JPH0765267B2 - 柔軟仕上剤 - Google Patents
柔軟仕上剤Info
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- JPH0765267B2 JPH0765267B2 JP2221741A JP22174190A JPH0765267B2 JP H0765267 B2 JPH0765267 B2 JP H0765267B2 JP 2221741 A JP2221741 A JP 2221741A JP 22174190 A JP22174190 A JP 22174190A JP H0765267 B2 JPH0765267 B2 JP H0765267B2
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- Japan
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- carbon atoms
- softening
- acid
- alkyl group
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、柔軟仕上剤に関し、詳しくは各種の繊維に対
して、優れた柔軟性及び弾力性（ふっくら感）を付与で
きる液体柔軟仕上剤に関するものである。
して、優れた柔軟性及び弾力性（ふっくら感）を付与で
きる液体柔軟仕上剤に関するものである。
現在、家庭用柔軟仕上剤として市販されている商品は殆
どがジ（硬化牛脂アルキル）ジメチルアンモニウムクロ
ライドに代表されるような１分子中に２個の長鎖アルキ
ル基を有する第４級アンモニウム塩を主成分とした組成
物である。この理由としては第４級アンモニウム塩は少
量で各種繊維に対して良好な柔軟効果を有するからであ
る。
どがジ（硬化牛脂アルキル）ジメチルアンモニウムクロ
ライドに代表されるような１分子中に２個の長鎖アルキ
ル基を有する第４級アンモニウム塩を主成分とした組成
物である。この理由としては第４級アンモニウム塩は少
量で各種繊維に対して良好な柔軟効果を有するからであ
る。
しかしながら、上記の第４級アンモニウム塩は、木綿類
に対しては著しい柔軟効果を有しているが、アクリル
系、ポリエステル系、ポリアミド系などの合成繊維に対
しては効果が十分とは言い難く、更に高濃度で処理する
と衣料の弾力性が低下し、風合いが損なわれてしまうこ
とがある。
に対しては著しい柔軟効果を有しているが、アクリル
系、ポリエステル系、ポリアミド系などの合成繊維に対
しては効果が十分とは言い難く、更に高濃度で処理する
と衣料の弾力性が低下し、風合いが損なわれてしまうこ
とがある。
更に、上記第４級アンモニウム塩は疎水性が強いためす
すぎ水中に投入する際、撹拌力が弱い場合は水への分散
性が悪く、そのため衣料に対してムラ付きするおそれが
ある。また、特に低温で長期保存をする場合は、増粘し
たり、ゲル状になったり、分離したりすることがある。
市販の柔軟剤は上記の第４級アンモニウム塩の他にポリ
オキシエチレン系の非イオン界面活性剤、電解質及び溶
剤等の添加剤を配合し、水への分散性及び長期保存安定
性を改良しているが、その効果は未だ不充分である。
すぎ水中に投入する際、撹拌力が弱い場合は水への分散
性が悪く、そのため衣料に対してムラ付きするおそれが
ある。また、特に低温で長期保存をする場合は、増粘し
たり、ゲル状になったり、分離したりすることがある。
市販の柔軟剤は上記の第４級アンモニウム塩の他にポリ
オキシエチレン系の非イオン界面活性剤、電解質及び溶
剤等の添加剤を配合し、水への分散性及び長期保存安定
性を改良しているが、その効果は未だ不充分である。
また、従来より各種アミンを柔軟基剤とする液体柔軟仕
上剤が知られている。例えば、特開昭52−59796号公報
にはメチルジ（硬化牛脂アルキル）アミンのような長鎖
アルキルアミンを含有する繊維に柔軟性を付与する組成
物が、特開昭58−60070号公報にはアシル化アルカノー
ルアミン、水溶性第４級アンモニウム塩及び脂肪酸エス
テルを含有する繊維に平滑性、快適な手触りを与える繊
維材料仕上剤が、特開昭61−167083号公報には第４級ア
ンモニウム化合物、高級脂肪酸とヒドロキシ低級アルキ
ルポリアミンとの縮合反応物及びアルキルアミンポリグ
リコールエーテルを含有する分散性の良い柔軟剤が、特
開昭61−275474号公報にはジ（高級アルキル）環式アミ
ン及びブレステッド酸を含有する織物処理用の安定な水
性分散液が、特開昭64−85368号公報にはジ長鎖アルキ
ルアミン−陰イオン性界面活性剤イオン対複合体、非シ
リコーンロウ及び液体担体を含む柔軟化組成物が、特開
平２−6662号公報にはヒドロキシ低級アルキルアルキレ
ンジアミンと高級脂肪酸の縮合物等のアミン及び両性布
地コンディショニング剤を含有する布地コンディショニ
ング組成物が、特開平２−14076号公報にはジ長鎖アル
キルアミン−多官能カルボン酸錯体を含有する柔軟性、
帯電防止性を付与する布類コンディショニング組成物が
記載されている。
上剤が知られている。例えば、特開昭52−59796号公報
にはメチルジ（硬化牛脂アルキル）アミンのような長鎖
アルキルアミンを含有する繊維に柔軟性を付与する組成
物が、特開昭58−60070号公報にはアシル化アルカノー
ルアミン、水溶性第４級アンモニウム塩及び脂肪酸エス
テルを含有する繊維に平滑性、快適な手触りを与える繊
維材料仕上剤が、特開昭61−167083号公報には第４級ア
ンモニウム化合物、高級脂肪酸とヒドロキシ低級アルキ
ルポリアミンとの縮合反応物及びアルキルアミンポリグ
リコールエーテルを含有する分散性の良い柔軟剤が、特
開昭61−275474号公報にはジ（高級アルキル）環式アミ
ン及びブレステッド酸を含有する織物処理用の安定な水
性分散液が、特開昭64−85368号公報にはジ長鎖アルキ
ルアミン−陰イオン性界面活性剤イオン対複合体、非シ
リコーンロウ及び液体担体を含む柔軟化組成物が、特開
平２−6662号公報にはヒドロキシ低級アルキルアルキレ
ンジアミンと高級脂肪酸の縮合物等のアミン及び両性布
地コンディショニング剤を含有する布地コンディショニ
ング組成物が、特開平２−14076号公報にはジ長鎖アル
キルアミン−多官能カルボン酸錯体を含有する柔軟性、
帯電防止性を付与する布類コンディショニング組成物が
記載されている。
更に、特開昭52−5394号公報にはモノ又はジ長鎖アルキ
ルアルキレンジアミン静電気抑制剤及び第４級アンモニ
ウム系柔軟剤を含有する布類状態調節組成物が記載され
ている。
ルアルキレンジアミン静電気抑制剤及び第４級アンモニ
ウム系柔軟剤を含有する布類状態調節組成物が記載され
ている。
しかしながら、これらアミンを含有する柔軟剤は分散
性、保存安定性は第４級アンモニウム塩を含有する柔軟
剤に比べ比較的良いが、柔軟性能は未だ充分でない。
性、保存安定性は第４級アンモニウム塩を含有する柔軟
剤に比べ比較的良いが、柔軟性能は未だ充分でない。
〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは、アミンを含有する柔軟剤について鋭意研
究した結果、特殊な（ジ長鎖型）アミン化合物の中和物
又は第４級化物が柔軟性に優れ、しかも衣類に弾力性
（ふっくら感）を付与できることを見出し、本発明を完
成するに至った。
究した結果、特殊な（ジ長鎖型）アミン化合物の中和物
又は第４級化物が柔軟性に優れ、しかも衣類に弾力性
（ふっくら感）を付与できることを見出し、本発明を完
成するに至った。
すなわち本発明は、下記の式（Ａ）で表される第３級ア
ミン（Ａ）化合物の無機酸又は炭素数１〜６の有機酸の
中和物、或いは下記の式（Ｂ）で表される第３アミン化
合物（Ｂ）の無機酸又は炭素数１〜６の有機酸の中和物
又は４級化物を柔軟基剤として含有する水性柔軟仕上剤
を提供するものである。
ミン（Ａ）化合物の無機酸又は炭素数１〜６の有機酸の
中和物、或いは下記の式（Ｂ）で表される第３アミン化
合物（Ｂ）の無機酸又は炭素数１〜６の有機酸の中和物
又は４級化物を柔軟基剤として含有する水性柔軟仕上剤
を提供するものである。
〔式中、R1は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒは炭素数15
〜21のアルキル基又はアルケニル基を表す。〕 〔式中、R2は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数２〜
３のヒドロキシアルキル基、Ｒは炭素数15〜21のアルキ
ル基又はアルケニル基を表す。〕 本発明の柔軟基剤の前駆体である第３級アミン化合物
（Ａ）はメチルアミンやエチルアミン等の低級アルキル
アミンをシアノエチル化、水添反応することにより得ら
れる下式の化合物等を炭素数16〜22の脂肪酸によりアミ
ド化して得ることができる。
〜21のアルキル基又はアルケニル基を表す。〕 〔式中、R2は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数２〜
３のヒドロキシアルキル基、Ｒは炭素数15〜21のアルキ
ル基又はアルケニル基を表す。〕 本発明の柔軟基剤の前駆体である第３級アミン化合物
（Ａ）はメチルアミンやエチルアミン等の低級アルキル
アミンをシアノエチル化、水添反応することにより得ら
れる下式の化合物等を炭素数16〜22の脂肪酸によりアミ
ド化して得ることができる。
〔式中、R1は炭素数１〜４のアルキル基を表す。〕 また、本発明の柔軟基剤の前駆体である第３級アミン化
合物（Ｂ）はメチルアミンやエチルアミン等の低級アル
キルアミンやモノアルカノールアミンと（メタ）アクリ
ル酸とのマイケル付加反応により得られる下式の化合物
等と炭素数16〜22の脂肪族アミンをアミド化反応して得
ることができる。
合物（Ｂ）はメチルアミンやエチルアミン等の低級アル
キルアミンやモノアルカノールアミンと（メタ）アクリ
ル酸とのマイケル付加反応により得られる下式の化合物
等と炭素数16〜22の脂肪族アミンをアミド化反応して得
ることができる。
〔式中、R2は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数２〜
３のヒドロキシアルキル基〕 本発明の柔軟基剤は上記の化合物（Ａ）、（Ｂ）を中和
又は（Ｂ）を４級化して得られる。化合物（Ａ）、
（Ｂ）の中和に用いられる酸としては塩酸、硫酸、硝
酸、リン酸等の無機酸や、酢酸、乳酸、グリコール酸、
クエン酸、マレイン酸等の炭素数６以下の有機酸が挙げ
られるが、塩酸が最も安価で高性能である。また、化合
物（Ｂ）の４級化はメチルクロリドやジアルキル硫酸等
を用いて公知の方法により行なうことができる。
３のヒドロキシアルキル基〕 本発明の柔軟基剤は上記の化合物（Ａ）、（Ｂ）を中和
又は（Ｂ）を４級化して得られる。化合物（Ａ）、
（Ｂ）の中和に用いられる酸としては塩酸、硫酸、硝
酸、リン酸等の無機酸や、酢酸、乳酸、グリコール酸、
クエン酸、マレイン酸等の炭素数６以下の有機酸が挙げ
られるが、塩酸が最も安価で高性能である。また、化合
物（Ｂ）の４級化はメチルクロリドやジアルキル硫酸等
を用いて公知の方法により行なうことができる。
本発明に係わる化合物を必須とする柔軟仕上剤を製品化
する際、製品の粘性及びハンドリング性を考慮すると本
発明に係わる化合物の総量は４〜40重量％、好ましくは
６〜30重量％、特に好ましくは10〜30重量％である。
する際、製品の粘性及びハンドリング性を考慮すると本
発明に係わる化合物の総量は４〜40重量％、好ましくは
６〜30重量％、特に好ましくは10〜30重量％である。
本発明の柔軟仕上剤に、更にジメチルポリシロキサン、
部分的にアミノ基又はポリオキシアルキレン基で変性さ
れたジメチルポリシロキサン等のシリコーン化合物、特
に好ましくは部分的にポリオキシアルキレン基で変性さ
れたジメチルポリシロキサンを配合することにより吸水
性能う損なうことなく柔軟処理された衣料の肌ざわりを
改良できる。これらのシリコーン化合物は本発明に係わ
る化合物の総量に対し0.3〜５重量％配合されるのが好
ましい。
部分的にアミノ基又はポリオキシアルキレン基で変性さ
れたジメチルポリシロキサン等のシリコーン化合物、特
に好ましくは部分的にポリオキシアルキレン基で変性さ
れたジメチルポリシロキサンを配合することにより吸水
性能う損なうことなく柔軟処理された衣料の肌ざわりを
改良できる。これらのシリコーン化合物は本発明に係わ
る化合物の総量に対し0.3〜５重量％配合されるのが好
ましい。
本発明の柔軟仕上剤は、従来広く用いられているジ硬化
牛脂アルキルジメチルアンモニウムクロライドに比較す
ると柔軟効果はほぼ同等であるが、驚くべきことに弾力
性のある柔らかさが得られることが分かった。
牛脂アルキルジメチルアンモニウムクロライドに比較す
ると柔軟効果はほぼ同等であるが、驚くべきことに弾力
性のある柔らかさが得られることが分かった。
本発明の組成物を水系液体柔軟仕上剤とする際には粘度
の調整のための塩化ナトリウム、塩化カルシウム、塩化
マグネシウム等の無機電解質を0.05〜0.4重量％添加す
るのが望ましい。
の調整のための塩化ナトリウム、塩化カルシウム、塩化
マグネシウム等の無機電解質を0.05〜0.4重量％添加す
るのが望ましい。
本発明の柔軟仕上剤は長期保存に対して安定性は高い
が、更に苛酷な保存条件下での安定化のためにポリオキ
シエチレン（５〜50モル）アルキル又はアルケニル（Ｃ
12〜24）エーテル等のノニオン界面活性剤、プロピレン
グリコールやエチレングリコールのような溶剤又は尿素
などを配合することができる。また、柔軟基剤として既
知のエステル、非イオン或いはカチオン化合物、長鎖ア
ルコール等を併用してもよい。なお、このような柔軟基
剤を併用する場合、本発明に係わる化合物は柔軟基剤総
量中に50重量％より多く配合するのが好ましい。
が、更に苛酷な保存条件下での安定化のためにポリオキ
シエチレン（５〜50モル）アルキル又はアルケニル（Ｃ
12〜24）エーテル等のノニオン界面活性剤、プロピレン
グリコールやエチレングリコールのような溶剤又は尿素
などを配合することができる。また、柔軟基剤として既
知のエステル、非イオン或いはカチオン化合物、長鎖ア
ルコール等を併用してもよい。なお、このような柔軟基
剤を併用する場合、本発明に係わる化合物は柔軟基剤総
量中に50重量％より多く配合するのが好ましい。
また、製品の外観のための顔料又は染料を、仕上がりの
白さのために螢光増白剤を、そして使用時及び仕上がり
後の趣向を良くするために香料を配合することもでき
る。
白さのために螢光増白剤を、そして使用時及び仕上がり
後の趣向を良くするために香料を配合することもでき
る。
本発明の柔軟仕上剤は各種繊維に対して、十分な柔軟
性、帯電防止性を与え、且つ優れた弾力性を付与し得
る。
性、帯電防止性を与え、且つ優れた弾力性を付与し得
る。
次に本発明を実施例をもって詳述するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。
らの実施例に限定されるものではない。
実施例及び比較例で用いた化合物を以下に示す。
実施例１〜12 表２に示す配合の組成物について、以下の方法により柔
軟性、弾力性の評価を行った。
軟性、弾力性の評価を行った。
＜柔軟性、弾力性の評価＞ （１） 処理方法 市販の木綿タオル2kg、アクリルジャージー1kgを3.5゜D
H硬水にて市販洗剤アタック（花王株式会社製、登録商
標）にて５回繰り返し洗濯（30洗濯機）をし、各繊維
についていた繊維処理剤を除去した後、表２の配合組成
物を有効成分として1.5gを投入し、25℃、１分間攪拌下
で処理した。
H硬水にて市販洗剤アタック（花王株式会社製、登録商
標）にて５回繰り返し洗濯（30洗濯機）をし、各繊維
についていた繊維処理剤を除去した後、表２の配合組成
物を有効成分として1.5gを投入し、25℃、１分間攪拌下
で処理した。
なお、いずれの配合の場合もポリオキシエチレン変性ジ
メチルポリシロキサンを（ａ）成分及び（ｂ）成分の総
量に対して１重量％配合した。
メチルポリシロキサンを（ａ）成分及び（ｂ）成分の総
量に対して１重量％配合した。
（２） 評価方法 上記方法で処理した布を室内で風乾後、25℃、65％RHの
恒温恒湿室にて24時間放置した。
恒温恒湿室にて24時間放置した。
これらの布について柔軟性、弾力性の評価を行った。
柔軟性及び弾力性の評価は、ジ水素添加牛脂アルキルジ
メチルアンモニウムクロライド15重量％からなる柔軟剤
10ccで処理した布を対照にして一対比較を行った。評価
は次のように表す。
メチルアンモニウムクロライド15重量％からなる柔軟剤
10ccで処理した布を対照にして一対比較を行った。評価
は次のように表す。
＋2;対照より柔らかい又は弾力性が高い ＋1;対照よりやや柔らかい又は弾力性がやや高い 0;対照と同じ −1;対照がやや柔らかい又は対照より弾力性がやや低い −2;対照が柔らかい又は対照より弾力性が低い 表２に示すように、本発明の化合物を使用することによ
り、柔軟性と弾力性の両者を満足する効果が得られる。
り、柔軟性と弾力性の両者を満足する効果が得られる。
実施例13〜15、比較例3,4 表３に示す配合の組成物について弾力性を評価するた
め、木綿タオルの積み上げ高さを測定した。
め、木綿タオルの積み上げ高さを測定した。
＜弾力性の評価＞ 実施例１〜12と同様に処理した木綿タオルを８つ折りに
して３枚重ねて積み上げ、5g/cm2の圧力で５分間加圧し
た後、圧力を取り除き、タオルの高さを測定した。タオ
ルの高さが高い程、弾力性は良好である。
して３枚重ねて積み上げ、5g/cm2の圧力で５分間加圧し
た後、圧力を取り除き、タオルの高さを測定した。タオ
ルの高さが高い程、弾力性は良好である。
Claims (2)
- 【請求項１】下記の式（Ａ）で表される第３級アミン化
合物（Ａ）の無機酸又は炭素数１〜６の有機酸の中和物
を柔軟基剤として含有する水性柔軟仕上剤。 〔式中、R1は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒは炭素数15
〜21のアルキル基又はアルケニル基を表す。〕 - 【請求項２】下記の式（Ｂ）で表される第３級アミン化
合物（Ｂ）の無機酸又は炭素数１〜６の有機酸の中和物
又は４級化物を柔軟基剤として含有する水性柔軟仕上
剤。 〔式中、R2は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数２〜
３のヒドロキシアルキル基、Ｒは炭素数15〜21のアルキ
ル基又はアルケニル基を表す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2221741A JPH0765267B2 (ja) | 1990-08-22 | 1990-08-22 | 柔軟仕上剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2221741A JPH0765267B2 (ja) | 1990-08-22 | 1990-08-22 | 柔軟仕上剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04108173A JPH04108173A (ja) | 1992-04-09 |
| JPH0765267B2 true JPH0765267B2 (ja) | 1995-07-12 |
Family
ID=16771504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2221741A Expired - Fee Related JPH0765267B2 (ja) | 1990-08-22 | 1990-08-22 | 柔軟仕上剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0765267B2 (ja) |
Families Citing this family (24)
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| AU2006259415B2 (en) * | 2005-06-15 | 2012-08-30 | Massachusetts Institute Of Technology | Amine-containing lipids and uses thereof |
| JP6087504B2 (ja) | 2008-11-07 | 2017-03-01 | マサチューセッツ インスティテュート オブ テクノロジー | アミノアルコールリピドイドおよびその使用 |
| EP2506857B1 (en) | 2009-12-01 | 2018-02-14 | Translate Bio, Inc. | Delivery of mrna for the augmentation of proteins and enzymes in human genetic diseases |
| EP2609135A4 (en) | 2010-08-26 | 2015-05-20 | Massachusetts Inst Technology | POLY (BETA AMINO ALCOHOLS), THEIR PREPARATION AND USES THEREOF |
| CA2831392C (en) | 2011-03-28 | 2020-04-28 | Massachusetts Institute Of Technology | Conjugated lipomers and uses thereof |
| TR201910686T4 (tr) | 2011-06-08 | 2019-08-21 | Translate Bio Inc | Mrna iletimine yönelik lipit nanopartikül bileşimleri ve yöntemler. |
| EP2798051B1 (en) * | 2011-12-29 | 2017-11-15 | The Lubrizol Corporation | Method for providing limited slip performance |
| US20150267192A1 (en) | 2012-06-08 | 2015-09-24 | Shire Human Genetic Therapies, Inc. | Nuclease resistant polynucleotides and uses thereof |
| CA2884870C (en) | 2012-08-13 | 2022-03-29 | Massachusetts Institute Of Technology | Amine-containing lipidoids and uses thereof |
| ES2708561T3 (es) | 2013-03-14 | 2019-04-10 | Translate Bio Inc | Métodos para la purificación de ARN mensajero |
| UA117008C2 (uk) | 2013-03-14 | 2018-06-11 | Шир Хьюман Дженетік Терапіс, Інк. | IN VITRO ТРАНСКРИБОВАНА мРНК ТА КОМПОЗИЦІЯ, ЩО ЇЇ МІСТИТЬ, ДЛЯ ЗАСТОСУВАННЯ В ЛІКУВАННІ МУКОВІСЦИДОЗУ В ССАВЦЯ |
| WO2014179562A1 (en) | 2013-05-01 | 2014-11-06 | Massachusetts Institute Of Technology | 1,3,5-triazinane-2,4,6-trione derivatives and uses thereof |
| BR112016009077A2 (pt) | 2013-10-22 | 2017-09-19 | Shire Human Genetic Therapies | Formulações lipídicas para fornecimento de rna mensageiro |
| EP3574923A1 (en) | 2013-10-22 | 2019-12-04 | Translate Bio, Inc. | Mrna therapy for phenylketonuria |
| AU2014340092B2 (en) | 2013-10-22 | 2019-09-19 | Translate Bio, Inc. | mRNA therapy for Argininosuccinate Synthetase Deficiency |
| JP6571679B2 (ja) | 2014-04-25 | 2019-09-04 | トランスレイト バイオ， インコーポレイテッド | メッセンジャーｒｎａの精製方法 |
| EP3148552B1 (en) | 2014-05-30 | 2019-07-31 | Translate Bio, Inc. | Biodegradable lipids for delivery of nucleic acids |
| US10138213B2 (en) | 2014-06-24 | 2018-11-27 | Translate Bio, Inc. | Stereochemically enriched compositions for delivery of nucleic acids |
| US9840479B2 (en) | 2014-07-02 | 2017-12-12 | Massachusetts Institute Of Technology | Polyamine-fatty acid derived lipidoids and uses thereof |
| CA3054062A1 (en) | 2017-02-27 | 2018-08-30 | Translate Bio, Inc. | Novel codon-optimized cftr mrna |
| EP3624824B1 (en) | 2017-05-16 | 2024-07-10 | Translate Bio, Inc. | Codon-optimized mrna encoding cftr for use in treating cystic fibrosis |
| US11174500B2 (en) | 2018-08-24 | 2021-11-16 | Translate Bio, Inc. | Methods for purification of messenger RNA |
| WO2020106946A1 (en) | 2018-11-21 | 2020-05-28 | Translate Bio, Inc. | TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS BY DELIVERY OF NEBULIZED mRNA ENCODING CFTR |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA907746B (en) * | 1989-10-16 | 1992-05-27 | Colgate Palmolive Co | New softening compositions and methods for making and using same |
-
1990
- 1990-08-22 JP JP2221741A patent/JPH0765267B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04108173A (ja) | 1992-04-09 |
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