JPH0762120B2 - 着色剤組成物 - Google Patents
着色剤組成物Info
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- JPH0762120B2 JPH0762120B2 JP3171818A JP17181891A JPH0762120B2 JP H0762120 B2 JPH0762120 B2 JP H0762120B2 JP 3171818 A JP3171818 A JP 3171818A JP 17181891 A JP17181891 A JP 17181891A JP H0762120 B2 JPH0762120 B2 JP H0762120B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
- C09D17/002—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints in organic medium
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Description
【0001】発明の背景 本発明は、塗布用組成物、例えばペイント及びその類似
物において用いるための着色剤組成物に関係する。更に
特に、本発明は重要な利点、例えば優れた性能特性及び
減じた毒性を有するかかる着色剤組成物に関係してい
る。
物において用いるための着色剤組成物に関係する。更に
特に、本発明は重要な利点、例えば優れた性能特性及び
減じた毒性を有するかかる着色剤組成物に関係してい
る。
【0002】着色剤組成物又は配合物は塗布用組成物、
例えば下塗り用ペイント及びその類似物に所望の色を与
えるために用いられてきた。そのような組成物の例は、
例えば小売り店で、白色の下塗り用組成物、例えばペイ
ント(それは水性組成物、エマルジョン、水希釈性又は
水分散性組成物、或は溶剤性組成物であって良い)に色
合いを付けるために用いられるいわゆる万能着色剤であ
る。この着色方法は一種以上の着色剤組成物の所定量を
下塗り用組成物に加え、それを、次いで、攪拌して着色
剤組成物を塗布用組成物中に分散させることにより達成
される。
例えば下塗り用ペイント及びその類似物に所望の色を与
えるために用いられてきた。そのような組成物の例は、
例えば小売り店で、白色の下塗り用組成物、例えばペイ
ント(それは水性組成物、エマルジョン、水希釈性又は
水分散性組成物、或は溶剤性組成物であって良い)に色
合いを付けるために用いられるいわゆる万能着色剤であ
る。この着色方法は一種以上の着色剤組成物の所定量を
下塗り用組成物に加え、それを、次いで、攪拌して着色
剤組成物を塗布用組成物中に分散させることにより達成
される。
【0003】そのような着色剤組成物は一種以上の顔料
を、いわゆる溶剤と組み合わされて含むのがしばしばで
ある。この着色剤組成物は、一種以上の顔料増量剤及び
分散剤又は界面活性剤のような他の成分をも含んで良
い。水も又含んで良く、しばしば含む。顔料はしばしば
着色剤組成物中で不溶性であり、それ故、着色剤組成物
に関して用いられる、溶剤という用語は誤った呼び方で
ある。これらの組成物のいわゆる溶剤を叙述するための
より適当な用語は“液体ビヒクル”である。
を、いわゆる溶剤と組み合わされて含むのがしばしばで
ある。この着色剤組成物は、一種以上の顔料増量剤及び
分散剤又は界面活性剤のような他の成分をも含んで良
い。水も又含んで良く、しばしば含む。顔料はしばしば
着色剤組成物中で不溶性であり、それ故、着色剤組成物
に関して用いられる、溶剤という用語は誤った呼び方で
ある。これらの組成物のいわゆる溶剤を叙述するための
より適当な用語は“液体ビヒクル”である。
【0004】この着色剤組成物の液体ビヒクルは塗布用
組成物中で実質的に可溶性であるべきである。着色剤組
成物は、それらが塗布用組成物の一種以上の成分、例え
ば、樹脂、溶剤、乾燥剤及びその他の塗布用組成物添加
剤を実質的に含まない点で塗布用組成物と区別される。
組成物中で実質的に可溶性であるべきである。着色剤組
成物は、それらが塗布用組成物の一種以上の成分、例え
ば、樹脂、溶剤、乾燥剤及びその他の塗布用組成物添加
剤を実質的に含まない点で塗布用組成物と区別される。
【0005】エチレングリコール及びジエチレングリコ
ールは着色剤組成物又は配合物中において液体ビヒクル
としてしばらく用いられてきた。しかしながら、幾つか
の応用において、これらの物質をこの組成物の性能特性
に実質的に不利な影響を与えることなく置換することが
有利であり得る。
ールは着色剤組成物又は配合物中において液体ビヒクル
としてしばらく用いられてきた。しかしながら、幾つか
の応用において、これらの物質をこの組成物の性能特性
に実質的に不利な影響を与えることなく置換することが
有利であり得る。
【0006】Deitzの米国特許3,549,396
号は顔料の金属酸化物を有機アミンと陽子供与性の有機
窒素化合物との反応生成物で処理することを開示してお
り、そこで陽子及び少なくとも一つのカルボニル基は窒
素化合物の窒素原子に結合している。Deitzの米国
特許3,573,081号は、顔料の金属酸化物を有機
アミンと少なくとも一つの活性メチレン基を含む有機化
合物との反応生成物で処理することを開示している。こ
れらのそれぞれの処理の後、顔料を乾燥してからオレオ
レジン又は水によって運ばれた塗布用系に混ぜる。その
ような処理は塗布用系における顔料の分散性の改良とし
て開示されている。
号は顔料の金属酸化物を有機アミンと陽子供与性の有機
窒素化合物との反応生成物で処理することを開示してお
り、そこで陽子及び少なくとも一つのカルボニル基は窒
素化合物の窒素原子に結合している。Deitzの米国
特許3,573,081号は、顔料の金属酸化物を有機
アミンと少なくとも一つの活性メチレン基を含む有機化
合物との反応生成物で処理することを開示している。こ
れらのそれぞれの処理の後、顔料を乾燥してからオレオ
レジン又は水によって運ばれた塗布用系に混ぜる。その
ような処理は塗布用系における顔料の分散性の改良とし
て開示されている。
【0007】発明の概要 塗布用組成物、例えばペイント組成物及びその類似物中
での使用のための新規な着色剤組成物を見出した。本着
色剤組成物は、エチレングリコール及びジエチレングリ
コールなどの溶剤の除去を可能にし、他方でそのような
グリコールを用いた場合の優れた性能特性を維持してい
る。本組成物は、例えば、エチレングリコール及び/又
はジエチレングリコールを含む従来の着色剤組成物に比
較して匂い及び揮発性有機成分(VOC)が少なくなっ
ている。
での使用のための新規な着色剤組成物を見出した。本着
色剤組成物は、エチレングリコール及びジエチレングリ
コールなどの溶剤の除去を可能にし、他方でそのような
グリコールを用いた場合の優れた性能特性を維持してい
る。本組成物は、例えば、エチレングリコール及び/又
はジエチレングリコールを含む従来の着色剤組成物に比
較して匂い及び揮発性有機成分(VOC)が少なくなっ
ている。
【0008】本発明の一つの広い面において、この着色
剤組成物は顔料成分及び顔料成分のための液体ビヒクル
を含む。液体ビヒクルは着色剤組成物が使用される条件
で液体である。この改良は少なくとも液体ビヒクルの一
部として化1式を有する化合物及びそれらの混合物から
選択される窒素含有成分の使用を含む
剤組成物は顔料成分及び顔料成分のための液体ビヒクル
を含む。液体ビヒクルは着色剤組成物が使用される条件
で液体である。この改良は少なくとも液体ビヒクルの一
部として化1式を有する化合物及びそれらの混合物から
選択される窒素含有成分の使用を含む
【化6】 {式中、各Rは、独立して、H、1〜約4個の、好まし
くは1〜約3個の炭素原子を有する一価のヒドロカルビ
ル基、1〜約2個の炭素原子を有する二価のヒドロカル
ビル基、及びR’OH(ここで、R’は1〜約4個の、
好ましくは1〜約3個の炭素原子を有する二価のヒドロ
カルビル基である)からなる群から選択され(但し、こ
の化合物は少なくとも一つの水酸基を含む)、かつ一つ
のRが二価の基であるとき別のRはこの二価の基中の一
つの結合であるか又は別の二価の基である}。
くは1〜約3個の炭素原子を有する一価のヒドロカルビ
ル基、1〜約2個の炭素原子を有する二価のヒドロカル
ビル基、及びR’OH(ここで、R’は1〜約4個の、
好ましくは1〜約3個の炭素原子を有する二価のヒドロ
カルビル基である)からなる群から選択され(但し、こ
の化合物は少なくとも一つの水酸基を含む)、かつ一つ
のRが二価の基であるとき別のRはこの二価の基中の一
つの結合であるか又は別の二価の基である}。
【0009】一つの特に有用な具体例において、この化
合物は1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミディゾ
リディノン(imidizolidinone)(普通は、2−ヒドロ
キシエチルエチレン尿素と呼ばれる)であり、これ以後
HEEUと言う。この化合物は化2式を有する。
合物は1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミディゾ
リディノン(imidizolidinone)(普通は、2−ヒドロ
キシエチルエチレン尿素と呼ばれる)であり、これ以後
HEEUと言う。この化合物は化2式を有する。
【化7】
【0010】発明の詳細な説明 本着色剤組成物は顔料組成物、即ち、少なくとも一種の
顔料及び液体ビヒクルを含む。そのような着色剤組成物
は塗布用組成物、特にペイント及びその類似物と共に用
いるためにデザインされている。そのような着色剤組成
物は顔料成分を所望の色を着色剤組成物が組み合わされ
た塗布用組成物に与えるのに効果的な量で含むが、好ま
しくは、着色された塗布用組成物の全体に対して少量で
あるのが良い。これらの着色剤組成物はそれらがその中
で用いられる塗布用組成物と、そのような着色剤組成物
にしばしば、従来から塗布用組成物中に存在している塗
布用又は被膜形成用樹脂、及び/又は乾燥剤及び/又は
一つ以上の他の成分が実質的に存在していない点で、区
別され得る。しかしながら、そのような着色剤組成物は
追加の成分、例えば、顔料増量剤、分散剤(例えば、界
面活性剤)及び水を含み得るが、それらは従来から着色
剤組成物に含まれる。好ましくは、本着色剤組成物は、
水によって運ばれた塗布用組成物、エマルジョン塗布用
組成物、水希釈性又は水分散性塗布用組成物及び溶剤に
よって運ばれた塗布用組成物に関して用いることが出来
る、例えば、適合し得るように配合される。
顔料及び液体ビヒクルを含む。そのような着色剤組成物
は塗布用組成物、特にペイント及びその類似物と共に用
いるためにデザインされている。そのような着色剤組成
物は顔料成分を所望の色を着色剤組成物が組み合わされ
た塗布用組成物に与えるのに効果的な量で含むが、好ま
しくは、着色された塗布用組成物の全体に対して少量で
あるのが良い。これらの着色剤組成物はそれらがその中
で用いられる塗布用組成物と、そのような着色剤組成物
にしばしば、従来から塗布用組成物中に存在している塗
布用又は被膜形成用樹脂、及び/又は乾燥剤及び/又は
一つ以上の他の成分が実質的に存在していない点で、区
別され得る。しかしながら、そのような着色剤組成物は
追加の成分、例えば、顔料増量剤、分散剤(例えば、界
面活性剤)及び水を含み得るが、それらは従来から着色
剤組成物に含まれる。好ましくは、本着色剤組成物は、
水によって運ばれた塗布用組成物、エマルジョン塗布用
組成物、水希釈性又は水分散性塗布用組成物及び溶剤に
よって運ばれた塗布用組成物に関して用いることが出来
る、例えば、適合し得るように配合される。
【0011】本発明によれば、本着色剤組成物の液体ビ
ヒクルの少なくとも一部は化3式を有する化合物(但
し、この化合物は少なくとも一つの水酸基を含む)及び
それらの混合物から選択される窒素含有成分である
ヒクルの少なくとも一部は化3式を有する化合物(但
し、この化合物は少なくとも一つの水酸基を含む)及び
それらの混合物から選択される窒素含有成分である
【化8】 {式中、各Rは、独立して、H、1〜約4個の、好まし
くは1〜約3個の炭素原子を有する一価のヒドロカルビ
ル基、1〜約2個の炭素原子を有する二価のヒドロカル
ビル基、及びR’OH(ここで、R’は1〜約4個の、
好ましくは1〜約3個の炭素原子を有する二価のヒドロ
カルビル基である)からなる群から選択され、かつ一つ
のRが二価の基であるとき別のRはこの二価の基中の一
つの結合であるか又は別の二価の基である}。
くは1〜約3個の炭素原子を有する一価のヒドロカルビ
ル基、1〜約2個の炭素原子を有する二価のヒドロカル
ビル基、及びR’OH(ここで、R’は1〜約4個の、
好ましくは1〜約3個の炭素原子を有する二価のヒドロ
カルビル基である)からなる群から選択され、かつ一つ
のRが二価の基であるとき別のRはこの二価の基中の一
つの結合であるか又は別の二価の基である}。
【0012】有用な一価のヒドロカルビル基の中には、
アルキル基及びアルケニル基、特にアルキル基がある。
特定の例は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、エテ
ニル、プロぺニル及びブテニル基を含む。有用な二価の
ヒドロカルビル基の中には、アルキレン基がある。特定
の例は、メチレン、エチレン、プロピレン及びブチレン
基を含む。
アルキル基及びアルケニル基、特にアルキル基がある。
特定の例は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、エテ
ニル、プロぺニル及びブテニル基を含む。有用な二価の
ヒドロカルビル基の中には、アルキレン基がある。特定
の例は、メチレン、エチレン、プロピレン及びブチレン
基を含む。
【0013】一つの具体例において、現時点で有用な窒
素含有成分は、各Rが、H、アルキル、アルキレン、及
びR’OH(ここに、R’はアルキレン)から選択され
るように選択され、但し、一つのRがアルキレンである
とき別のRはこのアルキレン中の一つの結合であるか又
は別のアルキレン基である。
素含有成分は、各Rが、H、アルキル、アルキレン、及
びR’OH(ここに、R’はアルキレン)から選択され
るように選択され、但し、一つのRがアルキレンである
とき別のRはこのアルキレン中の一つの結合であるか又
は別のアルキレン基である。
【0014】現時点で有用な窒素含有成分の一つの重要
な特徴は、それが単に着色剤組成物の他の成分と適合性
であるだけでなく、その着色剤組成物が用いられている
塗布用組成物とも適合性であることである。特に、この
着色剤組成物の窒素含有成分は、好ましくは、塗布用組
成物の液体物質に可溶性である。この具体例において、
この着色剤組成物中の窒素含有成分は十分な溶解度、特
に水への溶解度を有して塗布用組成物中に、特に、着色
剤組成物を組み合わせる塗布用組成物の水性液体物質中
に、塗布用組成物の通常の使用条件で可溶性である。
な特徴は、それが単に着色剤組成物の他の成分と適合性
であるだけでなく、その着色剤組成物が用いられている
塗布用組成物とも適合性であることである。特に、この
着色剤組成物の窒素含有成分は、好ましくは、塗布用組
成物の液体物質に可溶性である。この具体例において、
この着色剤組成物中の窒素含有成分は十分な溶解度、特
に水への溶解度を有して塗布用組成物中に、特に、着色
剤組成物を組み合わせる塗布用組成物の水性液体物質中
に、塗布用組成物の通常の使用条件で可溶性である。
【0015】適度の水への溶解度を具備するために、現
時点で有用な窒素含有成分は、好ましくは、Rが高々2
個の炭素原子を有し、及び/又はすべてのRが総計で高
々約4個の炭素原子を有する化合物から選択される。特
に有用なそのような化合物はHEEUであり、化4式を
有する。
時点で有用な窒素含有成分は、好ましくは、Rが高々2
個の炭素原子を有し、及び/又はすべてのRが総計で高
々約4個の炭素原子を有する化合物から選択される。特
に有用なそのような化合物はHEEUであり、化4式を
有する。
【化9】
【0016】現時点で有用な窒素含有成分を構成する化
合物は従来からの良く知られた方法で製造出来る。例え
ば、そのような化合物は、適当なアミンと適当な窒素化
合物とを反応させることにより製造され得、それはDe
itzの米国特許3,549,396号及び3,57
3,081号に記載されており、その各々はその全部を
参考としてここに取り入れる。
合物は従来からの良く知られた方法で製造出来る。例え
ば、そのような化合物は、適当なアミンと適当な窒素化
合物とを反応させることにより製造され得、それはDe
itzの米国特許3,549,396号及び3,57
3,081号に記載されており、その各々はその全部を
参考としてここに取り入れる。
【0017】現時点で有用な窒素含有成分は、相当の利
点、例えば、従来の着色剤組成物に比較して同様の又は
より優れた性能特性及び毒性の減少を有する着色剤組成
物を提供する。例えば、本着色剤組成物を含むペイント
はしばしばエチレングリコール及び/又はジエチレング
リコール含有着色剤を用いて作られたペイントと実質的
に同じか又はそれより優れた耐スクラブ性を示す。な
お、そのような窒素含有成分は表面被覆において保持さ
れる傾向が強く、それ故、この塗布用組成物中で揮発性
の有機化合物又は成分(VOC)の原因になる傾向は減
じている。更に、本窒素含有成分は優れた顔料成分湿潤
及び分散特性を備え、広く多様な塗布用組成物、例え
ば、水によって運ばれたペイント、エマルジョンペイン
ト、水希釈性又は水分散性ペイント、及び溶剤によって
運ばれたペイントに適合性であり、着色剤組成物への加
工が比較的容易であり、そして、一般に不快の念を与え
ない匂いを有する。従って、満足な万能着色剤組成物
は、そのような窒素含有成分を用いて、実質的にエチレ
ングリコール及びジエチレングリコールの一方又は両方
を含まずに製造出来る。
点、例えば、従来の着色剤組成物に比較して同様の又は
より優れた性能特性及び毒性の減少を有する着色剤組成
物を提供する。例えば、本着色剤組成物を含むペイント
はしばしばエチレングリコール及び/又はジエチレング
リコール含有着色剤を用いて作られたペイントと実質的
に同じか又はそれより優れた耐スクラブ性を示す。な
お、そのような窒素含有成分は表面被覆において保持さ
れる傾向が強く、それ故、この塗布用組成物中で揮発性
の有機化合物又は成分(VOC)の原因になる傾向は減
じている。更に、本窒素含有成分は優れた顔料成分湿潤
及び分散特性を備え、広く多様な塗布用組成物、例え
ば、水によって運ばれたペイント、エマルジョンペイン
ト、水希釈性又は水分散性ペイント、及び溶剤によって
運ばれたペイントに適合性であり、着色剤組成物への加
工が比較的容易であり、そして、一般に不快の念を与え
ない匂いを有する。従って、満足な万能着色剤組成物
は、そのような窒素含有成分を用いて、実質的にエチレ
ングリコール及びジエチレングリコールの一方又は両方
を含まずに製造出来る。
【0018】本着色剤組成物に含まれる窒素含有成分の
量は、広い範囲で変化し得る。例えば、この窒素含有成
分は、この着色剤組成物中の液体ビヒクルに対して、約
1〜100重量%、好ましくは少なくとも約10重量%
の範囲の量で存在し得る。一つの具体例において、窒素
含有成分は、この着色剤組成物中に存在する顔料成分に
対して10重量%より多い量で存在する。より好ましく
は、この窒素含有成分は、この着色剤組成物中の液体ビ
ヒクルの約15〜50重量%、更により好ましくは、約
15〜30重量%を構成する。
量は、広い範囲で変化し得る。例えば、この窒素含有成
分は、この着色剤組成物中の液体ビヒクルに対して、約
1〜100重量%、好ましくは少なくとも約10重量%
の範囲の量で存在し得る。一つの具体例において、窒素
含有成分は、この着色剤組成物中に存在する顔料成分に
対して10重量%より多い量で存在する。より好ましく
は、この窒素含有成分は、この着色剤組成物中の液体ビ
ヒクルの約15〜50重量%、更により好ましくは、約
15〜30重量%を構成する。
【0019】この窒素含有成分が液体ビヒクルの一部で
あるだけのときは、一種以上の他の液体物質がこの着色
剤組成物中で用いられる。そのような他の液体物質は、
窒素含有成分、着色剤組成物の他の成分、及び着色剤組
成物が組み合わされた塗布用組成物と適合性であるべき
であり、本着色剤組成物中において、好ましくは、実質
的にこの着色剤組成物の特性を阻害することなく有用で
あるべきである。好ましくは、本着色剤組成物は実質的
にエチレングリコール及びジエチレングリコールを含ま
ない。用いて良い他の液体物質の例はアルコキシトリグ
リコール、グリセロール、プロピレングリコール、アル
コキシポリアルキレングリコール、ポリアルキレングリ
コールであり、特に、約200〜600の範囲の分子量
を有するポリエチレングリコール、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテル、水及びそれらの混合物がある。
一種以上の他の液体物質を用いたときは、本着色剤組成
物中に液体ビヒクルの一部として水が存在するのが好ま
しい。
あるだけのときは、一種以上の他の液体物質がこの着色
剤組成物中で用いられる。そのような他の液体物質は、
窒素含有成分、着色剤組成物の他の成分、及び着色剤組
成物が組み合わされた塗布用組成物と適合性であるべき
であり、本着色剤組成物中において、好ましくは、実質
的にこの着色剤組成物の特性を阻害することなく有用で
あるべきである。好ましくは、本着色剤組成物は実質的
にエチレングリコール及びジエチレングリコールを含ま
ない。用いて良い他の液体物質の例はアルコキシトリグ
リコール、グリセロール、プロピレングリコール、アル
コキシポリアルキレングリコール、ポリアルキレングリ
コールであり、特に、約200〜600の範囲の分子量
を有するポリエチレングリコール、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテル、水及びそれらの混合物がある。
一種以上の他の液体物質を用いたときは、本着色剤組成
物中に液体ビヒクルの一部として水が存在するのが好ま
しい。
【0020】本着色剤組成物は顔料成分、即ち一種以上
の顔料を含む。顔料は、本着色剤組成物、塗布用組成物
及び表面被覆中で用いるときに、実質的に不溶性であり
かつそのままである。現時点で有用な顔料は有機又は無
機顔料のいずれであっても良い。好ましくは、この顔料
成分は無機顔料から選ばれるが、それはカーボンブラッ
ク及びその類似物、及びそれらの混合物を含む意味であ
る。用い得る顔料、及びそのような顔料が着色剤組成
物、最終的塗布用組成物及び表面被覆に与える色の例
は、下記のとおりである: 黒色 Lamp Black (Carbon Black) 青色 Phthalo Blue 緑色 Phthalo Green アンバー Raw Umber 赤色 Toluidine Red Red Iron Oxide Quinacridone Red 黄色 Diarylide Yellow Yellow Iron Oxide 橙色 Dinitranaline Orange スミレ色 Quinacridone Violet
の顔料を含む。顔料は、本着色剤組成物、塗布用組成物
及び表面被覆中で用いるときに、実質的に不溶性であり
かつそのままである。現時点で有用な顔料は有機又は無
機顔料のいずれであっても良い。好ましくは、この顔料
成分は無機顔料から選ばれるが、それはカーボンブラッ
ク及びその類似物、及びそれらの混合物を含む意味であ
る。用い得る顔料、及びそのような顔料が着色剤組成
物、最終的塗布用組成物及び表面被覆に与える色の例
は、下記のとおりである: 黒色 Lamp Black (Carbon Black) 青色 Phthalo Blue 緑色 Phthalo Green アンバー Raw Umber 赤色 Toluidine Red Red Iron Oxide Quinacridone Red 黄色 Diarylide Yellow Yellow Iron Oxide 橙色 Dinitranaline Orange スミレ色 Quinacridone Violet
【0021】この顔料成分は、好ましくは、本着色剤組
成物中に、この着色剤組成物、最終的な塗布用組成物及
び表面被覆における所望の色の一様性を与えるのに十分
な微粒子、より好ましくは、約15ミクロンより小さい
粒子サイズを有する粒子として存在する。そのような顔
料は、例えば、破砕、粉砕するなどして所望の粒子サイ
ズにすることにより、慣用方法で製造することが出来
る。
成物中に、この着色剤組成物、最終的な塗布用組成物及
び表面被覆における所望の色の一様性を与えるのに十分
な微粒子、より好ましくは、約15ミクロンより小さい
粒子サイズを有する粒子として存在する。そのような顔
料は、例えば、破砕、粉砕するなどして所望の粒子サイ
ズにすることにより、慣用方法で製造することが出来
る。
【0022】本発明の着色剤中に存在する顔料成分の量
は、所望の色を着色剤組成物に与えるのに効果的な量で
ある。好ましくは、この顔料成分は全着色剤組成物の少
なくとも約1重量%の量、より好ましくは、少なくとも
約10重量%の量で存在する。ある場合では、この顔料
成分は全着色剤組成物の約70重量%以上の量で存在し
て良い。更により好ましくは、この顔料成分は本着色剤
組成物中に、全着色剤組成物の約10〜70重量%の範
囲の量で存在する。
は、所望の色を着色剤組成物に与えるのに効果的な量で
ある。好ましくは、この顔料成分は全着色剤組成物の少
なくとも約1重量%の量、より好ましくは、少なくとも
約10重量%の量で存在する。ある場合では、この顔料
成分は全着色剤組成物の約70重量%以上の量で存在し
て良い。更により好ましくは、この顔料成分は本着色剤
組成物中に、全着色剤組成物の約10〜70重量%の範
囲の量で存在する。
【0023】本着色剤組成物は分散剤成分、例えば、少
なくとも一種の表面活性化因子即ち界面活性剤を含むの
が有利になる場合がしばしばある。そのような分散剤成
分は、好ましくは、液体ビヒクル中の顔料成分の分散を
促進するのに効果的な量で存在する。適当な分散剤成分
は次の群に分類し得る:アニオン性、カチオン性、両性
及び非イオン性。低コストと非酸性系における高い効率
の故に、アニオン性分散剤が最も一般に無機顔料を分散
させるのに用いられる。そのようなアニオン性物質は顔
料粒子に負電荷を与えることにより作用すると考えられ
ている。アニオン性分散剤は、各顔料粒子上の同じ電荷
の相互反発性により、顔料の再凝固を減じ、分散を維持
することを助成する。そのようなアニオン性分散剤の例
は、ICIAmericas, Inc.から商標Atlas G−33
00として販売されているアルキルアリールスルホネー
ト及びRohm and Haas 社から商標Tamol731とし
て販売されている高分子カルボン酸のナトリウム塩を含
む。
なくとも一種の表面活性化因子即ち界面活性剤を含むの
が有利になる場合がしばしばある。そのような分散剤成
分は、好ましくは、液体ビヒクル中の顔料成分の分散を
促進するのに効果的な量で存在する。適当な分散剤成分
は次の群に分類し得る:アニオン性、カチオン性、両性
及び非イオン性。低コストと非酸性系における高い効率
の故に、アニオン性分散剤が最も一般に無機顔料を分散
させるのに用いられる。そのようなアニオン性物質は顔
料粒子に負電荷を与えることにより作用すると考えられ
ている。アニオン性分散剤は、各顔料粒子上の同じ電荷
の相互反発性により、顔料の再凝固を減じ、分散を維持
することを助成する。そのようなアニオン性分散剤の例
は、ICIAmericas, Inc.から商標Atlas G−33
00として販売されているアルキルアリールスルホネー
ト及びRohm and Haas 社から商標Tamol731とし
て販売されている高分子カルボン酸のナトリウム塩を含
む。
【0024】カチオン性分散剤は、顔料が入っている殆
どのビヒクルがアニオン性に分散しているので、普通は
顔料分散中では用いられない。同じ系内でのアニオン性
及びカチオン性界面活性剤の組み合わせは顔料の凝固を
引き起こし得る。
どのビヒクルがアニオン性に分散しているので、普通は
顔料分散中では用いられない。同じ系内でのアニオン性
及びカチオン性界面活性剤の組み合わせは顔料の凝固を
引き起こし得る。
【0025】両性分散剤は酸性媒質中ではカチオンを、
塩基性媒質中ではアニオンを生成し得る。大豆レシチン
は本着色剤組成物中で用いて良い両性界面活性剤の例で
ある。
塩基性媒質中ではアニオンを生成し得る。大豆レシチン
は本着色剤組成物中で用いて良い両性界面活性剤の例で
ある。
【0026】非イオン性分散剤は溶液中でイオン化せ
ず、粒子の永久的分離を達成する“絶縁”層を供給する
ことにより湿潤な顔料粒子を液体ビヒクルの本体に移す
機能をすると考えられている。そのような非イオン性分
散剤はしばしば安定剤として呼ばれる。本組成物中で有
用な非イオン性界面活性剤の例は、Union Carbide Chem
icals and Plastics Company Inc. から商標Tergi
tolで販売されているノニルフェノールエトキシオレ
エートである。異なるタイプの分散剤の組み合わせは頻
繁に効果的に用いられている。例えば、本着色剤組成物
はアニオン性分散剤と非イオン性分散剤との混合物を含
んで良い。
ず、粒子の永久的分離を達成する“絶縁”層を供給する
ことにより湿潤な顔料粒子を液体ビヒクルの本体に移す
機能をすると考えられている。そのような非イオン性分
散剤はしばしば安定剤として呼ばれる。本組成物中で有
用な非イオン性界面活性剤の例は、Union Carbide Chem
icals and Plastics Company Inc. から商標Tergi
tolで販売されているノニルフェノールエトキシオレ
エートである。異なるタイプの分散剤の組み合わせは頻
繁に効果的に用いられている。例えば、本着色剤組成物
はアニオン性分散剤と非イオン性分散剤との混合物を含
んで良い。
【0027】もし含まれるとすれば、本着色剤組成物中
に含まれる分散剤成分の量は、所望の機能、例えば、こ
こで述べられるような機能を達成するのに効果的な量で
ある。用いる分散剤成分の特定の量は、例えば、この組
成物中に存在する他の成分、用いる特定の分散剤、及び
達成すべき所望の結果に依存する。好ましくは、本着色
剤組成物中に含まれる分散剤の量は、全着色剤組成物の
少なくとも約1重量%である。このパーセンテージは活
性な分散剤に基づき、それはしばしば希釈して使用可能
である。他の成分が本着色剤組成物中に存在して良い。
例えば、この着色剤組成物は顔料成分を着色剤組成物中
に広げる作用をする物質を一種或はそれ以上含んで良
い。そのような展延剤成分は、好ましくは、顔料充填剤
として作用するのに効果的な量で存在する。即ち、展延
剤成分は、好ましくは、固体微粒子の形態で、所望の色
特性を有する着色剤組成物を達成するのに必要な顔料成
分の量を減じるような量で存在する。換言すれば、展延
剤成分は顔料成分と協働して着色剤組成物に所望の色を
与える。そのような展延剤成分は、流れ調整剤又は沈降
防止剤、或は最終的な表面被覆のための均染剤又は艶消
剤として作用することも出来る。
に含まれる分散剤成分の量は、所望の機能、例えば、こ
こで述べられるような機能を達成するのに効果的な量で
ある。用いる分散剤成分の特定の量は、例えば、この組
成物中に存在する他の成分、用いる特定の分散剤、及び
達成すべき所望の結果に依存する。好ましくは、本着色
剤組成物中に含まれる分散剤の量は、全着色剤組成物の
少なくとも約1重量%である。このパーセンテージは活
性な分散剤に基づき、それはしばしば希釈して使用可能
である。他の成分が本着色剤組成物中に存在して良い。
例えば、この着色剤組成物は顔料成分を着色剤組成物中
に広げる作用をする物質を一種或はそれ以上含んで良
い。そのような展延剤成分は、好ましくは、顔料充填剤
として作用するのに効果的な量で存在する。即ち、展延
剤成分は、好ましくは、固体微粒子の形態で、所望の色
特性を有する着色剤組成物を達成するのに必要な顔料成
分の量を減じるような量で存在する。換言すれば、展延
剤成分は顔料成分と協働して着色剤組成物に所望の色を
与える。そのような展延剤成分は、流れ調整剤又は沈降
防止剤、或は最終的な表面被覆のための均染剤又は艶消
剤として作用することも出来る。
【0028】有用な展延剤成分の例は、アルカリ金属及
びアルカリ土類金属の珪酸塩、アルミン酸塩、硫酸塩、
炭酸塩及びそれらの混合物を含み、硫酸バリウム、炭酸
カルシウム、硫酸カルシウム、珪酸カルシウム、硫酸マ
グネシウム及び類似物などを含む。
びアルカリ土類金属の珪酸塩、アルミン酸塩、硫酸塩、
炭酸塩及びそれらの混合物を含み、硫酸バリウム、炭酸
カルシウム、硫酸カルシウム、珪酸カルシウム、硫酸マ
グネシウム及び類似物などを含む。
【0029】もし含まれるとすれば、本着色剤組成物中
に含まれる展延剤成分の量は、所望の機能、例えば、上
記の機能を達成するのに効果的な量である。用いる展延
剤成分の特定の量は、例えば、この組成物中に存在する
他の成分、用いる特定の展延剤成分、及び達成すべき所
望の結果に依存する。好ましくは、本着色剤組成物中に
含まれる展延剤成分の量は、全着色剤組成物中の少なく
とも1重量%、より好ましくは、約20〜35重量%の
範囲である。
に含まれる展延剤成分の量は、所望の機能、例えば、上
記の機能を達成するのに効果的な量である。用いる展延
剤成分の特定の量は、例えば、この組成物中に存在する
他の成分、用いる特定の展延剤成分、及び達成すべき所
望の結果に依存する。好ましくは、本着色剤組成物中に
含まれる展延剤成分の量は、全着色剤組成物中の少なく
とも1重量%、より好ましくは、約20〜35重量%の
範囲である。
【0030】本着色剤組成物は、例えば、液体中の微粒
子分散を製造する従来技術を用いて製造することが出来
る。例えば、液体ビヒクル及び分散剤成分を一緒に混ぜ
ることが出来る。次いで、固体粒子をこの液体に混合し
ながら分散させて着色剤組成物を作る。この着色剤組成
物を下塗り用組成物中に、この塗布用組成物において所
望の色を達成するための所望の量で、混合しながら混ぜ
ることが出来る。下記の実施例は、本発明の幾つかの態
様を説明するものであり、本発明を制限するものではな
い。
子分散を製造する従来技術を用いて製造することが出来
る。例えば、液体ビヒクル及び分散剤成分を一緒に混ぜ
ることが出来る。次いで、固体粒子をこの液体に混合し
ながら分散させて着色剤組成物を作る。この着色剤組成
物を下塗り用組成物中に、この塗布用組成物において所
望の色を達成するための所望の量で、混合しながら混ぜ
ることが出来る。下記の実施例は、本発明の幾つかの態
様を説明するものであり、本発明を制限するものではな
い。
【0031】実施例1〜4 4種の一連の着色剤組成物を従来のブレンド技術により
製造した。これらの着色剤組成物は下記の表1の通りで
ある:
製造した。これらの着色剤組成物は下記の表1の通りで
ある:
【表1】 (1)この顔料はカーボンブラック/硫酸マグネシウム
であった。 (2)この非イオン性界面活性剤はノニルフェノールエ
トキシレートであった。 (3)このアニオン性界面活性剤は高分子カルボン酸の
ナトリウム塩であった。 (4)分子量約300を有するポリエチレングリコー
ル。
であった。 (2)この非イオン性界面活性剤はノニルフェノールエ
トキシレートであった。 (3)このアニオン性界面活性剤は高分子カルボン酸の
ナトリウム塩であった。 (4)分子量約300を有するポリエチレングリコー
ル。
【0032】これらの着色剤組成物の各々は、この着色
剤組成物を10重量%含む色をつけたペイントを提供す
るために4種の市販の下塗り用ペイントと組み合わされ
た。市販の下塗り用ペイントは: ペイント1 − Valspar Corporation から商標Col
onyで販売されている、顔料及び関連成分を31.1
重量%、並びにビヒクル及び関連成分を68.9重量%
含む艶消ラテックス家庭用ペイント。 ペイント2 − Farm and Fleetから商標F and
Fで販売されている、不揮発性成分を46.4重量%及
び揮発性成分を53.6重量%含む野外用ラテックス艶
消ペイント。 ペイント3 − Valspar Corporation から商標Val
sparで販売されている、顔料及び関連成分を約52
重量%、並びにビヒクル及び関連成分を約48重量%含
む半光沢アルキドエナメル。 ペイント4 − Valspar Corporation から商標Val
sparで販売されている、顔料を42.5重量%、並
びにビヒクル及び関連成分を57.5重量%含む半光沢
アルキドエナメル透明下塗り用ペイント。
剤組成物を10重量%含む色をつけたペイントを提供す
るために4種の市販の下塗り用ペイントと組み合わされ
た。市販の下塗り用ペイントは: ペイント1 − Valspar Corporation から商標Col
onyで販売されている、顔料及び関連成分を31.1
重量%、並びにビヒクル及び関連成分を68.9重量%
含む艶消ラテックス家庭用ペイント。 ペイント2 − Farm and Fleetから商標F and
Fで販売されている、不揮発性成分を46.4重量%及
び揮発性成分を53.6重量%含む野外用ラテックス艶
消ペイント。 ペイント3 − Valspar Corporation から商標Val
sparで販売されている、顔料及び関連成分を約52
重量%、並びにビヒクル及び関連成分を約48重量%含
む半光沢アルキドエナメル。 ペイント4 − Valspar Corporation から商標Val
sparで販売されている、顔料を42.5重量%、並
びにビヒクル及び関連成分を57.5重量%含む半光沢
アルキドエナメル透明下塗り用ペイント。
【0033】これらの色をつけたペイントの各々を下記
のスクラブ試験にかけた。試験するペイント及び対照ペ
イントの両方の厚さ7ミル(0.18mm)のペイント
の薄膜を並べてブラックLenetaスクラブパネル上にキャ
ストし、ラテックスペイントの場合は3日間、アルキド
ペイントの場合は7日間乾燥した。次いで、それぞれの
薄膜をGardener直線スクラブマシン上で10gのAST
Mスクラブ媒質及び5mlの水を用いてそれぞれ400
サイクルのスクラビングにかけた。初期退色(initial
failure )は、試験用シム(8インチ×0.5インチ厚
さ10ミル(20cm、×1.3cm×0.25c
m))上に置いた黒色の下塗り層を露出させるのに十分
なペイントの除去として定義される。
のスクラブ試験にかけた。試験するペイント及び対照ペ
イントの両方の厚さ7ミル(0.18mm)のペイント
の薄膜を並べてブラックLenetaスクラブパネル上にキャ
ストし、ラテックスペイントの場合は3日間、アルキド
ペイントの場合は7日間乾燥した。次いで、それぞれの
薄膜をGardener直線スクラブマシン上で10gのAST
Mスクラブ媒質及び5mlの水を用いてそれぞれ400
サイクルのスクラビングにかけた。初期退色(initial
failure )は、試験用シム(8インチ×0.5インチ厚
さ10ミル(20cm、×1.3cm×0.25c
m))上に置いた黒色の下塗り層を露出させるのに十分
なペイントの除去として定義される。
【0034】対照ペイントは、エチレングリコールとジ
エチレングリコールとの50/50(重量)ブレンド
を、着色剤I及びIIにおけるHEEU、HEEU及び
ポリエチレングリコールの代用として、及び着色剤II
I及びIVにおいてそれぞれHEEU及びジエチレング
リコールモノエチルエーテルの代用として用いて作った
着色剤組成物を10重量%組み合わせることにより作っ
た。そのようなエチレングリコール及びジエチレングリ
コールのブレンドは従来から着色剤組成物で用いられて
いる。
エチレングリコールとの50/50(重量)ブレンド
を、着色剤I及びIIにおけるHEEU、HEEU及び
ポリエチレングリコールの代用として、及び着色剤II
I及びIVにおいてそれぞれHEEU及びジエチレング
リコールモノエチルエーテルの代用として用いて作った
着色剤組成物を10重量%組み合わせることにより作っ
た。そのようなエチレングリコール及びジエチレングリ
コールのブレンドは従来から着色剤組成物で用いられて
いる。
【0035】これらのスクラブ試験の結果は下記の通り
であった。この結果は、コントロール用ペイントを用い
て得られた初期退色のスクラビング時間に対する試験す
る色をつけたペイントを用いて達成された初期退色に至
るスクラビング時間のパーセンテージとして表されてい
る。
であった。この結果は、コントロール用ペイントを用い
て得られた初期退色のスクラビング時間に対する試験す
る色をつけたペイントを用いて達成された初期退色に至
るスクラビング時間のパーセンテージとして表されてい
る。
【表2】
【0036】これらの結果は、HEEUが、それ自身で
及び他の有機物質との組み合わせにおいて着色剤中で有
用であることを示した。着色剤I及びIIについての比
較的低いスクラブ時間試験結果は薄膜の不完全な乾燥の
結果であると考えられる。着色剤III及びIVについ
ての結果は、HEEUを含む着色剤組成物を配合するこ
とが出来、それは従来のエチレングリコール/ジエチレ
ングリコールベースの系に比較して改良された結果を提
供することを示している。
及び他の有機物質との組み合わせにおいて着色剤中で有
用であることを示した。着色剤I及びIIについての比
較的低いスクラブ時間試験結果は薄膜の不完全な乾燥の
結果であると考えられる。着色剤III及びIVについ
ての結果は、HEEUを含む着色剤組成物を配合するこ
とが出来、それは従来のエチレングリコール/ジエチレ
ングリコールベースの系に比較して改良された結果を提
供することを示している。
【0037】実施例5 10重量%の着色剤Iを含む4種の色をつけたペイント
を、スクラビング強度について、上記のスクラビング試
験手順を用いて再試験した。しかしながら、色をつけた
ペイントフィルム及び対照ペイントの薄膜は、スクラビ
ング試験を行なう前に、下記のような幾つかの異なる条
件下で乾燥した。
を、スクラビング強度について、上記のスクラビング試
験手順を用いて再試験した。しかしながら、色をつけた
ペイントフィルム及び対照ペイントの薄膜は、スクラビ
ング試験を行なう前に、下記のような幾つかの異なる条
件下で乾燥した。
【0038】これらのスクラブ試験の結果は下記の表3
のとおりであった。この結果は実施例1〜4と同様の様
式で示されている。
のとおりであった。この結果は実施例1〜4と同様の様
式で示されている。
【表3】
【0039】これらの結果は、乾燥方法がHEEU含有
着色剤を用いているペイントに由来する薄膜の強度に影
響を与え得るということを示している。実施例1〜4に
おける着色剤Iを含む色をつけたペイントに関する結果
(表3の左側にかっこ内に示されている)と比較する
と、試験した4つの系の3つにおいて、薄膜のより完全
な乾燥は、エチレングリコール/ジエチレングリコール
含有着色剤を用いて得られた結果と実質的に類似のスク
ラブ試験結果を生じている。実施例1〜4において着色
剤Iを用いて得られたスクラブ抵抗性の低下は恐らくは
薄膜の不完全な乾燥の結果であったのであろう。着色剤
組成物におけるHEEUの含有は実質的に最終的な塗布
用組成物のVOCの原因にならないということに留意す
ることが重要である。
着色剤を用いているペイントに由来する薄膜の強度に影
響を与え得るということを示している。実施例1〜4に
おける着色剤Iを含む色をつけたペイントに関する結果
(表3の左側にかっこ内に示されている)と比較する
と、試験した4つの系の3つにおいて、薄膜のより完全
な乾燥は、エチレングリコール/ジエチレングリコール
含有着色剤を用いて得られた結果と実質的に類似のスク
ラブ試験結果を生じている。実施例1〜4において着色
剤Iを用いて得られたスクラブ抵抗性の低下は恐らくは
薄膜の不完全な乾燥の結果であったのであろう。着色剤
組成物におけるHEEUの含有は実質的に最終的な塗布
用組成物のVOCの原因にならないということに留意す
ることが重要である。
【0040】この発明は様々な特定の実施例及び具体例
に関して記載されたが、この発明はそれに限定されず、
かつ前記の特許請求の範囲内において様々に実施され得
ると考えるべきである。
に関して記載されたが、この発明はそれに限定されず、
かつ前記の特許請求の範囲内において様々に実施され得
ると考えるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C09C 3/08 PBU (72)発明者 クルト・ダマール・オルソン 米国ウエストバージニア州クロス・レイン ズ、ロングビュー・ドライブ5442
Claims (2)
- 【請求項1】 塗布用組成物中で用いるための着色剤組
成物であって、液体ビヒクル中に分散した顔料成分を含
み、前記の顔料成分は少量の前記の着色剤組成物を組み
合わせた塗布用組成物に色を与えるのに有効な量で存在
し、かつ前記の液体ビヒクルの少なくとも一部は下記式
を有する化合物及びそれらの混合物からなる群から選択
される窒素含有成分である、実質的に被膜形成樹脂を含
まない、上記の着色剤組成物 【化1】 {式中、各Rは、H、1〜4個の炭素原子を有する一価
のヒドロカルビル基、1〜2個の炭素原子を有する二価
のヒドロカルビル基、及びR’OH(ここで、R’は1
〜4個の炭素原子を有する二価のヒドロカルビル基であ
る)からなる群から独立に選択され(但し、前記の化合
物は少なくとも一つの水酸基を含む)、かつ一つのRが
二価の基であるとき別のRは前記の二価の基中の一つの
結合であるか又は別の二価の基である}。 - 【請求項2】 塗布用組成物中で使用するための着色剤
組成物であって、液体ビヒクル中に分散した顔料成分を
含み、前記の顔料成分は少量の前記の着色剤組成物を組
み合わせた塗布用組成物に色を与えるのに有効な量で存
在し、前記の顔料成分が無機顔料及びそれらの混合物か
らなる群から選択され、かつ少なくとも前記の液体ビヒ
クルの一部は下記式を有する化合物であり、実質的に被
膜形成樹脂を含まない、上記の着色剤組成物。 【化2】
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US54020890A | 1990-06-19 | 1990-06-19 | |
US540208 | 1990-06-19 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04249583A JPH04249583A (ja) | 1992-09-04 |
JPH0762120B2 true JPH0762120B2 (ja) | 1995-07-05 |
Family
ID=24154469
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3171818A Expired - Lifetime JPH0762120B2 (ja) | 1990-06-19 | 1991-06-18 | 着色剤組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0462557B1 (ja) |
JP (1) | JPH0762120B2 (ja) |
AT (1) | ATE133192T1 (ja) |
CA (1) | CA2044891C (ja) |
DE (1) | DE69116444T2 (ja) |
ES (1) | ES2082044T3 (ja) |
GR (1) | GR3018745T3 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017156364A2 (en) | 2016-03-11 | 2017-09-14 | Solutia Inc. | Cellulose ester multilayer interlayers |
WO2019055267A1 (en) | 2017-09-12 | 2019-03-21 | Solutia Inc. | LAMINATED GLASS AND INTERMEDIATE LAYERS COMPRISING CELLULOSE ESTERS |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5270399A (en) * | 1992-09-22 | 1993-12-14 | Basf Corporation | Urea-modified copolymers as dispersants for pigments in coating compositions |
AU659351B2 (en) * | 1992-11-27 | 1995-05-11 | Basf Corporation | Copolymer dispersant composition for inorganic pigments |
FI101976B (fi) * | 1995-08-22 | 1998-09-30 | Tikkurila Cps Oy | Sävytyspasta maalituotteisiin |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4111877A (en) * | 1976-07-29 | 1978-09-05 | Air Products & Chemicals, Inc. | Allyl esters of n-alkyl-omega-(alkyleneureido) amic acids and their synthesis and use in aqueous emulsion polymer systems |
DE3027577A1 (de) * | 1980-07-21 | 1982-02-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pigmentpraeparationen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung |
-
1991
- 1991-06-18 ES ES91109944T patent/ES2082044T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-06-18 EP EP91109944A patent/EP0462557B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-06-18 CA CA002044891A patent/CA2044891C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-18 DE DE69116444T patent/DE69116444T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-18 JP JP3171818A patent/JPH0762120B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-06-18 AT AT91109944T patent/ATE133192T1/de not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-01-19 GR GR960400134T patent/GR3018745T3/el unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017156364A2 (en) | 2016-03-11 | 2017-09-14 | Solutia Inc. | Cellulose ester multilayer interlayers |
WO2019055267A1 (en) | 2017-09-12 | 2019-03-21 | Solutia Inc. | LAMINATED GLASS AND INTERMEDIATE LAYERS COMPRISING CELLULOSE ESTERS |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69116444T2 (de) | 1996-05-30 |
CA2044891A1 (en) | 1991-12-20 |
DE69116444D1 (de) | 1996-02-29 |
GR3018745T3 (en) | 1996-04-30 |
EP0462557A3 (en) | 1992-12-09 |
JPH04249583A (ja) | 1992-09-04 |
CA2044891C (en) | 1995-08-01 |
ATE133192T1 (de) | 1996-02-15 |
ES2082044T3 (es) | 1996-03-16 |
EP0462557A2 (en) | 1991-12-27 |
EP0462557B1 (en) | 1996-01-17 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19960109 |