JPH0755158B2 - 光学活性エステルの製造法 - Google Patents
光学活性エステルの製造法Info
- Publication number
- JPH0755158B2 JPH0755158B2 JP61256952A JP25695286A JPH0755158B2 JP H0755158 B2 JPH0755158 B2 JP H0755158B2 JP 61256952 A JP61256952 A JP 61256952A JP 25695286 A JP25695286 A JP 25695286A JP H0755158 B2 JPH0755158 B2 JP H0755158B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid ester
- optically active
- hydroxy acid
- ester
- active ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- -1 β-hydroxy acid ester Chemical class 0.000 claims description 13
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims description 5
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims description 5
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims description 5
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- SYTBZMRGLBWNTM-SNVBAGLBSA-N (R)-flurbiprofen Chemical compound FC1=CC([C@H](C(O)=O)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 SYTBZMRGLBWNTM-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims description 3
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 claims description 3
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 7
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 7
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- UYXTWWCETRIEDR-UHFFFAOYSA-N Tributyrin Chemical compound CCCC(=O)OCC(OC(=O)CCC)COC(=O)CCC UYXTWWCETRIEDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- OMSUIQOIVADKIM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-hydroxybutyrate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)O OMSUIQOIVADKIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- MMKRHZKQPFCLLS-UHFFFAOYSA-N ethyl myristate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC MMKRHZKQPFCLLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVLVMROFTAUDAG-UHFFFAOYSA-N ethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC MVLVMROFTAUDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- VMPHSYLJUKZBJJ-UHFFFAOYSA-N trilaurin Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCC VMPHSYLJUKZBJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DUXYWXYOBMKGIN-UHFFFAOYSA-N trimyristin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCC DUXYWXYOBMKGIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMIVVLGWCQXNE-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroethyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OCC(Cl)(Cl)Cl WRMIVVLGWCQXNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZEDAIOKGLWUJP-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroethyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(Cl)(Cl)Cl DZEDAIOKGLWUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYXNLVMBIHVDRH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpropyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(C)COC(=O)CC(C)=O ZYXNLVMBIHVDRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHRGPLDMNNGHCX-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)CC(C)=O XHRGPLDMNNGHCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- REIYHFWZISXFKU-UHFFFAOYSA-N Butyl acetoacetate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(C)=O REIYHFWZISXFKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000371 Esterases Proteins 0.000 description 1
- 108010013563 Lipoprotein Lipase Proteins 0.000 description 1
- 102100022119 Lipoprotein lipase Human genes 0.000 description 1
- LDLDJEAVRNAEBW-UHFFFAOYSA-N Methyl 3-hydroxybutyrate Chemical compound COC(=O)CC(C)O LDLDJEAVRNAEBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000968491 Pseudomonas sp. (strain 109) Triacylglycerol lipase Proteins 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 1
- BAECOWNUKCLBPZ-HIUWNOOHSA-N Triolein Natural products O([C@H](OCC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)C(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC BAECOWNUKCLBPZ-HIUWNOOHSA-N 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N Trioleoylglycerol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- YAVJSVDUZGIQPQ-UHFFFAOYSA-N heptyl 3-oxobutanoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)CC(C)=O YAVJSVDUZGIQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNZLAXONNWOLJY-UHFFFAOYSA-N hexyl 3-oxobutanoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)CC(C)=O QNZLAXONNWOLJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- IKYDDBGYKFPTGF-UHFFFAOYSA-N octyl 3-oxobutanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CC(C)=O IKYDDBGYKFPTGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- IDZAUPYMMSSVHP-UHFFFAOYSA-N pentyl 3-oxobutanoate Chemical compound CCCCCOC(=O)CC(C)=O IDZAUPYMMSSVHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- GVIIRWAJDFKJMJ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(C)OC(=O)CC(C)=O GVIIRWAJDFKJMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHGFMVMDBNLMKT-UHFFFAOYSA-N propyl 3-oxobutanoate Chemical compound CCCOC(=O)CC(C)=O DHGFMVMDBNLMKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTBUKOLPOATXGV-UHFFFAOYSA-N propyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCC FTBUKOLPOATXGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- JKUYRAMKJLMYLO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OC(C)(C)C JKUYRAMKJLMYLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- 229940113164 trimyristin Drugs 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
- 229940117972 triolein Drugs 0.000 description 1
- YZWRNSARCRTXDS-UHFFFAOYSA-N tripropionin Chemical compound CCC(=O)OCC(OC(=O)CC)COC(=O)CC YZWRNSARCRTXDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は光学活性なエステルを酵素を用いて製造する方
法に関するものである。
法に関するものである。
光学活性なβ−ヒドロキシ酸エステルは、医薬、農薬な
どの生理活性物質の光学活性出発物質として非常に有用
な物質である。現在よく知られている製造方法はパン酵
母を用いて（R,S）−β−ケト酸エステルを立体選択的
に還元する方法（B.S.Deol,D.D.Ridley,G.Simpson,Aus
t.J.Chem.,29,2459（1976））である。この方法は簡便
であるため、実験室レベルでは大変有用であるが、数十
グラムのβ−ヒドロキシ酸エステルを得るのに数十リッ
トルの溶媒が必要であり、工業化、大量生産には不適当
であった。
どの生理活性物質の光学活性出発物質として非常に有用
な物質である。現在よく知られている製造方法はパン酵
母を用いて（R,S）−β−ケト酸エステルを立体選択的
に還元する方法（B.S.Deol,D.D.Ridley,G.Simpson,Aus
t.J.Chem.,29,2459（1976））である。この方法は簡便
であるため、実験室レベルでは大変有用であるが、数十
グラムのβ−ヒドロキシ酸エステルを得るのに数十リッ
トルの溶媒が必要であり、工業化、大量生産には不適当
であった。
本発明者らは、上記問題点を解決し、工業的に有利な方
法で光学活性なβ−ヒドロキシ酸エステルを得るための
研究を行った結果、β−ケト酸エステルを還元するので
はなく、ラセミ体の（R,S）−β−ヒドロキシ酸エステ
ルを原料とし、生化学的に不斉エステル交換反応を行う
ことにより、効率良く光学活性なβ−アシルオキシ酸エ
ステルとβ−ヒドロキシ酸エステルとを得ることができ
ることを見出した。
法で光学活性なβ−ヒドロキシ酸エステルを得るための
研究を行った結果、β−ケト酸エステルを還元するので
はなく、ラセミ体の（R,S）−β−ヒドロキシ酸エステ
ルを原料とし、生化学的に不斉エステル交換反応を行う
ことにより、効率良く光学活性なβ−アシルオキシ酸エ
ステルとβ−ヒドロキシ酸エステルとを得ることができ
ることを見出した。
即ち本発明は、一般式： （Ｘは炭素数１から20のアルキル基を示す）で表される
（R,S）−β−ヒドロキシ酸エステルを実質的に水分の
存在しない条件下で他のエステルとエステル交換反応を
行い、Ｒ−体、Ｓ−体のどちらか一方に富む光学活性な
β−ヒドロキシ酸エステルとβ−アシルオキシ酸エステ
ルに分割し、光学活性なエステルを製造するものであ
る。
（R,S）−β−ヒドロキシ酸エステルを実質的に水分の
存在しない条件下で他のエステルとエステル交換反応を
行い、Ｒ−体、Ｓ−体のどちらか一方に富む光学活性な
β−ヒドロキシ酸エステルとβ−アシルオキシ酸エステ
ルに分割し、光学活性なエステルを製造するものであ
る。
次に本発明について詳細に述べる。
本発明において原料となるラセミ体の（R,S）−β−ヒ
ドロキシ酸エステルは、容易に入手でき、また容易に合
成することが可能である。例えば、３−ヒドロキシ酪酸
メチル、３−ヒドロキシ酪酸エチル等は市販されてい
る。また市販されているアセト酢酸プロピル、アセト酢
酸ブチル、アセト酢酸ペンチル、アセト酢酸ヘキシル、
アセト酢酸ヘプチル、アセト酢酸オクチル、アセト酢酸
イソプロピル、アセト酢酸イソブチル、アセト酢酸イソ
アミル、アセト酢酸tert−ブチル等を、NaBH4等で還元
することによりそれぞれ対応する（R,S）−β−ヒドロ
キシ酸エステルに導くことができる。
ドロキシ酸エステルは、容易に入手でき、また容易に合
成することが可能である。例えば、３−ヒドロキシ酪酸
メチル、３−ヒドロキシ酪酸エチル等は市販されてい
る。また市販されているアセト酢酸プロピル、アセト酢
酸ブチル、アセト酢酸ペンチル、アセト酢酸ヘキシル、
アセト酢酸ヘプチル、アセト酢酸オクチル、アセト酢酸
イソプロピル、アセト酢酸イソブチル、アセト酢酸イソ
アミル、アセト酢酸tert−ブチル等を、NaBH4等で還元
することによりそれぞれ対応する（R,S）−β−ヒドロ
キシ酸エステルに導くことができる。
また、他のエステルとして好ましいものはトリグリセリ
ドであり、それらは容易に入手でき、例えば、トリグリ
セリドとしてはトリアセチン、トリプロピオニン、トリ
ブチリン、トリステアリン、トリラウリン、トリミリス
チン、トリオレイン等が市販されている。その他に例え
ば、プロピオン酸メチル、酢酸エチル、ラウリン酸プロ
ピル、ミリスチン酸エチル、ステアリン酸エチル、酪酸
トリクロロエチル、ラウリン酸トリクロロエチル、エチ
レングリコールジアセテートなどが挙げられる。
ドであり、それらは容易に入手でき、例えば、トリグリ
セリドとしてはトリアセチン、トリプロピオニン、トリ
ブチリン、トリステアリン、トリラウリン、トリミリス
チン、トリオレイン等が市販されている。その他に例え
ば、プロピオン酸メチル、酢酸エチル、ラウリン酸プロ
ピル、ミリスチン酸エチル、ステアリン酸エチル、酪酸
トリクロロエチル、ラウリン酸トリクロロエチル、エチ
レングリコールジアセテートなどが挙げられる。
本発明において用いられるリパーゼはシュウドモナス菌
由来のもので、リポプロテインリパーゼ、あるいはエス
テラーゼと呼ばれるものも含まれ、ラセミ体の（R,S）
−β−ヒドロキシ酸エステルに作用してＲ−体、Ｓ−体
のどちらか一方と優先的にエステル交換反応を触媒する
能力を有するものである。市販されている酵素として
は、リパーゼＰ、リパーゼCES（いずれも天野製薬社
製）を挙げることができる。またこれらの他に、上記の
エステル交換反応を触媒する能力を有する酵素を産生す
るシュウドモナス菌であれば、その種類を問わずその酵
素、あるいは菌体自身を使用することができる。
由来のもので、リポプロテインリパーゼ、あるいはエス
テラーゼと呼ばれるものも含まれ、ラセミ体の（R,S）
−β−ヒドロキシ酸エステルに作用してＲ−体、Ｓ−体
のどちらか一方と優先的にエステル交換反応を触媒する
能力を有するものである。市販されている酵素として
は、リパーゼＰ、リパーゼCES（いずれも天野製薬社
製）を挙げることができる。またこれらの他に、上記の
エステル交換反応を触媒する能力を有する酵素を産生す
るシュウドモナス菌であれば、その種類を問わずその酵
素、あるいは菌体自身を使用することができる。
本発明を実施するに際し、ラセミ体−β−ヒドロキシ酸
エステル、およびエステル交換に使用する他のエステル
は、何れも特別の処理をせずに使用することができる。
エステル、およびエステル交換に使用する他のエステル
は、何れも特別の処理をせずに使用することができる。
ラセミ体−β−ヒドロキシ酸エステルの不斉エステル交
換反応は、（R,S）−β−ヒドロキシ酸エステルと他の
エステル、好ましくはトリグリセリド、とを混合し、酵
素と効率良く接触させることにより行われる。
換反応は、（R,S）−β−ヒドロキシ酸エステルと他の
エステル、好ましくはトリグリセリド、とを混合し、酵
素と効率良く接触させることにより行われる。
この時の反応温度は20℃〜70℃が適当であり、特に好ま
しくは25℃〜45℃である。反応時間は幅広く、５時間か
ら2000時間であり、反応温度を高めたり、活性の高い酵
素を用いたり、基質濃度を上下することにより反応時間
を短縮することも可能である。
しくは25℃〜45℃である。反応時間は幅広く、５時間か
ら2000時間であり、反応温度を高めたり、活性の高い酵
素を用いたり、基質濃度を上下することにより反応時間
を短縮することも可能である。
基質である（R,S）−β−ヒドロキシ酸エステルと他の
エステルの割合は、1:0.5〜1:5（モル比）であり、好ま
しくは1:1〜1:2である。
エステルの割合は、1:0.5〜1:5（モル比）であり、好ま
しくは1:1〜1:2である。
このようにして不斉エステル交換反応を行った後、酵素
は通常の濾過操作によって除去することが出来、そのま
ま再使用することができる。濾液である反応液を減圧蒸
留することにより、光学活性なβ−ヒドロキシ酸エステ
ルとβ−アシルオキシ酸エステルを分離取得することが
できる。
は通常の濾過操作によって除去することが出来、そのま
ま再使用することができる。濾液である反応液を減圧蒸
留することにより、光学活性なβ−ヒドロキシ酸エステ
ルとβ−アシルオキシ酸エステルを分離取得することが
できる。
本発明の効果を列挙すれば、以下のとおりである。
一段階の反応で高純度の光学活性体を得ることがで
きる。
きる。
培養液、緩衝液を必要としないため目的物を大量に
合成する際、特に大容量の反応容器を必要とはしない。
また、特別の装置、材料を必要としない。
合成する際、特に大容量の反応容器を必要とはしない。
また、特別の装置、材料を必要としない。
反応後の酵素の容易な分離、再使用が可能である。
次に本発明を実施例によって更に詳しく説明するが、本
発明はこれらの実施例によって制限されるものではな
い。
発明はこれらの実施例によって制限されるものではな
い。
実施例１ ラセミ体のβ−ヒドロキシブタン酸エチル66g（0.5mo
l）、トリブチリン166.3g（0.6mol）、およびリパーゼ
「アマノＰ」80gを混合し、35℃で10日間撹拌後、リパ
ーゼを濾別して反応を停止した。濾液を減圧蒸留し、Ｓ
−（＋）−β−ヒドロキシブタン酸エチル単離収量14.7
g、収率44.5％（〔α〕Ｄ＝＋17.3゜（cl.0,CHCl3））
とＲ−（−）−β−ブチリルオキシブタン酸エチル単離
収量16.3g、収率32％（〔α〕Ｄ＝−0.3゜（cl.0,CHC
l3））をそれぞれ得た。
l）、トリブチリン166.3g（0.6mol）、およびリパーゼ
「アマノＰ」80gを混合し、35℃で10日間撹拌後、リパ
ーゼを濾別して反応を停止した。濾液を減圧蒸留し、Ｓ
−（＋）−β−ヒドロキシブタン酸エチル単離収量14.7
g、収率44.5％（〔α〕Ｄ＝＋17.3゜（cl.0,CHCl3））
とＲ−（−）−β−ブチリルオキシブタン酸エチル単離
収量16.3g、収率32％（〔α〕Ｄ＝−0.3゜（cl.0,CHC
l3））をそれぞれ得た。
実施例２ 実施例１の方法に準じてラセミ体のβ−ヒドロキシブタ
ン酸tert−ブチル37.6g（0.235mol）を分割し、Ｓ−
（＋）−β−ヒドロキシブタン酸tert−ブチル（〔α〕
Ｄ＝＋28.2゜（cl.0,CHCl3））単離収量7.8g（収率41
％）及びＲ−（−）−β−ブチリルオキシブタン酸tert
−ブチルαＤ＝−0.07゜（neat,1cmセル）単離収量16.2
g（収率60％）をそれぞれ得た。
ン酸tert−ブチル37.6g（0.235mol）を分割し、Ｓ−
（＋）−β−ヒドロキシブタン酸tert−ブチル（〔α〕
Ｄ＝＋28.2゜（cl.0,CHCl3））単離収量7.8g（収率41
％）及びＲ−（−）−β−ブチリルオキシブタン酸tert
−ブチルαＤ＝−0.07゜（neat,1cmセル）単離収量16.2
g（収率60％）をそれぞれ得た。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式： （Ｘは炭素数１から20のアルキル基を示す）で表される
（R,S）−β−ヒドロキシ酸エステルに作用してＲ−
体、Ｓ−体のどちらか一方と優先的にトリグリセリドと
エステル交換反応する能力を有するシュウドモナス菌由
来のリパーゼの存在下に、 前記一般式で表される（R,S）−β−ヒドロキシ酸エス
テルを実質的に水分の存在しない条件下でトリグリセリ
ドとエステル交換反応を行い、Ｒ−体、Ｓ−体のどちら
か一方に富む光学活性なβ−ヒドロキシ酸エステルと、
β−アシルオキシ酸エステルに分割することを特徴とす
る光学活性エステルの製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61256952A JPH0755158B2 (ja) | 1986-10-30 | 1986-10-30 | 光学活性エステルの製造法 |
| US07/113,764 US4916074A (en) | 1986-10-30 | 1987-10-28 | Process for producing optically active compounds |
| EP87309625A EP0266217B1 (en) | 1986-10-30 | 1987-10-30 | Process for producing optically active compounds |
| DE8787309625T DE3783327T2 (de) | 1986-10-30 | 1987-10-30 | Verfahren zur herstellung von optisch aktiven verbindungen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61256952A JPH0755158B2 (ja) | 1986-10-30 | 1986-10-30 | 光学活性エステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63112998A JPS63112998A (ja) | 1988-05-18 |
| JPH0755158B2 true JPH0755158B2 (ja) | 1995-06-14 |
Family
ID=17299642
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61256952A Expired - Lifetime JPH0755158B2 (ja) | 1986-10-30 | 1986-10-30 | 光学活性エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0755158B2 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2838527B2 (ja) * | 1988-12-09 | 1998-12-16 | チッソ株式会社 | 光学活性化合物の製造法 |
| JP2578658B2 (ja) * | 1989-02-21 | 1997-02-05 | チッソ株式会社 | 光学活性化合物及びその製造法 |
| US20060280721A1 (en) | 2003-06-03 | 2006-12-14 | The Gov Of Usa Represented By Secretary Of Dpt Of | Nutritional supplements and therapeutic compositions comprising (r)-3- hydroxybutyrate derivatives |
| ES2730879T3 (es) | 2008-01-04 | 2019-11-13 | Univ Oxford Innovation Ltd | Cuerpos de cetona y ésteres de cuerpos de cetona como agentes reductores de lípidos de la sangre |
| EP3296284B1 (en) * | 2008-08-21 | 2021-12-01 | The Government of the United States of America, as repres. by the Secretary of Health and Human Services, Nat. Inst. of Health | Non-therapeutical use of hydroxybutyrate ester |
| US8642654B2 (en) | 2009-04-16 | 2014-02-04 | Isis Innovation Limited | Hydroxybutyrate ester and medical use thereof |
| GB201002983D0 (en) | 2010-02-22 | 2010-04-07 | Tdeltas Ltd | Nutritinal composition |
| JP6883384B2 (ja) | 2012-11-05 | 2021-06-09 | ザ ユナイテッド ステイツ オブ アメリカ， アズ リプレゼンテッド バイ ザ セクレタリー， デパートメント オブ ヘルス アンド ヒューマン サービシーズ | 電離放射線による傷害から組織を防護するためのケトン体 |
| GB201304467D0 (en) | 2013-03-12 | 2013-04-24 | Tdeltas Ltd | Compound for use in protecting skin |
| US11566268B2 (en) | 2013-03-14 | 2023-01-31 | Government Of The Usa, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Process for producing (R)-3-hydroxybutyl (R)-3-hydroxybutyrate |
| JP6979918B2 (ja) * | 2018-03-30 | 2021-12-15 | 大阪瓦斯株式会社 | ヒト老化細胞賦活剤 |
| JP6979919B2 (ja) * | 2018-03-30 | 2021-12-15 | 大阪瓦斯株式会社 | ヒト正常細胞賦活剤 |
-
1986
- 1986-10-30 JP JP61256952A patent/JPH0755158B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| J.AM.CHEM.SOC=1985 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63112998A (ja) | 1988-05-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0266217B1 (en) | Process for producing optically active compounds | |
| JP2707076B2 (ja) | 光学活性化合物の製造法 | |
| JP2691986B2 (ja) | ピリジン骨格を有する光学活性化合物の製造法 | |
| JPH0755158B2 (ja) | 光学活性エステルの製造法 | |
| JPH03228694A (ja) | 光学活性ヒドロキシラクトン類の製造方法 | |
| JPH0436195A (ja) | 光学活性α―ヒドロキシエステル類の製造方法 | |
| JP2869650B2 (ja) | 光学活性化合物およびその製造方法 | |
| EP0231089A2 (en) | Process for producing an optically active alcohol by a biochemical method | |
| JP2578658B2 (ja) | 光学活性化合物及びその製造法 | |
| JP2939646B2 (ja) | ４―置換―２―ヒドロキシブタン酸エステルおよび製造法 | |
| JP2726114B2 (ja) | 光学活性３―クロロ―１，２―プロパンジオールおよびそのエステルの製造法 | |
| JP2736075B2 (ja) | 光学活性１，３−ブタンジオール−１−ベンジルエーテルおよびその誘導体の製造法 | |
| JP2542833B2 (ja) | 光学活性なアルコ−ルおよびエステルの製造法 | |
| EP0422768B1 (en) | Optically active monoester compounds and producing same | |
| JP2690953B2 (ja) | 光学活性１，３−ブタンジオールおよびその誘導体の製造法 | |
| JPH01132399A (ja) | 光学活性な不飽和アルコール及びそのエステル体の製造法 | |
| EP0783039B1 (en) | Process for producing optically active 2-alkoxycyclohexanol derivatives | |
| JP2838527B2 (ja) | 光学活性化合物の製造法 | |
| JP3057197B2 (ja) | 光学活性ハロヒドリン誘導体の製造方法 | |
| JPH0634752B2 (ja) | ２−アルカノールの光学活性エステルの製造方法 | |
| JPS6094091A (ja) | 光学活性カルボン酸エステルの製造法 | |
| JPH0755157B2 (ja) | 生化学的手法による光学活性なアルコ−ルとエステルの製造法 | |
| JPH069501A (ja) | 光学活性２−アルコキシカルボニル−２−シクロアルケン誘導体およびその製造法 | |
| JPH03292891A (ja) | 光学活性３―アリール―３―ヒドロキシプロピオン酸アルキル | |
| JPH10248593A (ja) | ω−アルコキシ−１，１，１−トリフルオロ−２−アルカノールの光学分割方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |