JPH07324165A - Thixotropic fluorosilicone gel composition - Google Patents
Thixotropic fluorosilicone gel compositionInfo
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- JPH07324165A JPH07324165A JP15951194A JP15951194A JPH07324165A JP H07324165 A JPH07324165 A JP H07324165A JP 15951194 A JP15951194 A JP 15951194A JP 15951194 A JP15951194 A JP 15951194A JP H07324165 A JPH07324165 A JP H07324165A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、耐溶剤性、チキソ性に
優れ、硬化後にゲル状硬化物を与える付加硬化型のフル
オロシリコーンゲル組成物に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to an addition-curable fluorosilicone gel composition which is excellent in solvent resistance and thixotropy and gives a gel-like cured product after curing.
【０００２】[0002]
【従来の技術】シリコーンゲルは、電気絶縁性、電気特
性の安定性及び柔軟性等の特性に優れており、電気、電
子部品のポッティング、封止用として、例えばパワート
ランジスター、ＩＣ、コンデンサー等の制御回路素子を
被覆し、熱的及び機械的障害から保護するための被覆材
料として使用されている。2. Description of the Related Art Silicone gel is excellent in properties such as electric insulation, stability of electric properties and flexibility, and is used for potting and sealing electric and electronic parts such as power transistors, ICs and capacitors. It is used as a coating material for coating control circuit elements and protecting it from thermal and mechanical damage.
【０００３】近年、シリコンチップのピエゾ抵抗効果を
利用した半導体式圧力センサの出現により、各種分野で
のセンサのエレクトロニクス化が進んでいる。例えば、
自動車の燃料噴射制御のための空気量センサ、ガソリン
タンク内のガソリン蒸気圧力センサ、給湯システムの水
圧やガス圧センサとして、上記半導体式圧力センサが使
用されている。しかし、センサが触れる測定媒体中の腐
食性成分により電極部が腐食したり或いは感圧チップ面
に汚染物が付着したりするとセンサ特性が変化しやすい
と言う問題があった。このために、センサ特性に影響を
及ぼさない保護材の開発が望まれている。このような保
護材に望まれる基本特性は、高純度であり、表面の硬
さ、硬化収縮、溶剤等による膨潤などによって、センサ
特性に悪影響を及ぼさないことである。これらの要求を
満たすものとして耐溶剤性に優れるシリコーンゲルが注
目されている。In recent years, with the advent of semiconductor type pressure sensors utilizing the piezoresistive effect of silicon chips, electronics of sensors in various fields have been advanced. For example,
The semiconductor type pressure sensor is used as an air amount sensor for controlling fuel injection of an automobile, a gasoline vapor pressure sensor in a gasoline tank, and a water pressure or gas pressure sensor of a hot water supply system. However, there is a problem that the sensor characteristics are likely to change when the electrode portion is corroded by the corrosive component in the measurement medium which the sensor touches or the contaminant adheres to the pressure-sensitive chip surface. Therefore, the development of a protective material that does not affect the sensor characteristics is desired. The basic characteristic desired for such a protective material is that it has a high degree of purity and does not adversely affect the sensor characteristics due to surface hardness, curing shrinkage, swelling with a solvent or the like. Silicone gels, which have excellent solvent resistance, have been attracting attention as those satisfying these requirements.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】ところで、半導体式圧
力センサの保護材としてシリコーンゲルを用いる場合に
は、例えばセンサ表面に、ゲル形成能を有するシリコー
ン組成物（シリコーンゲル組成物）でスポットポッティ
ングを行うことが必要である。しかし、従来公知のシリ
コーンゲル組成物は流動性が大きいためスポットポッテ
ィングを行うには適当でなく、センサ上に有効な保護層
を形成することができない。従って、上述した半導体式
圧力センサの保護材用としては、流動性の小さいシリコ
ーンゲル組成物が望まれている。By the way, when a silicone gel is used as a protective material for a semiconductor pressure sensor, for example, spot potting is performed on the sensor surface with a silicone composition having a gel-forming ability (silicone gel composition). It is necessary to do. However, the conventionally known silicone gel composition is not suitable for spot potting because of its large fluidity, and cannot form an effective protective layer on the sensor. Therefore, a silicone gel composition having low fluidity is desired for use as a protective material for the above-described semiconductor pressure sensor.
【０００５】また、単にシリコーンゲル組成物の粘度を
高めることにより流動性を小さくした場合には、硬化の
ための加熱時に組成物の低粘度化が生じるため、やはり
センサ上に有効な保護層を形成することができない。Further, when the fluidity is reduced by simply increasing the viscosity of the silicone gel composition, the composition becomes low in viscosity when heated for curing, so that an effective protective layer is also formed on the sensor. Cannot be formed.
【０００６】従って、本発明の課題は、柔軟なゲル硬化
物（シリコーンゲル）を形成することが可能であり、し
かもディスペンサー等によるポッティング作業により剪
断応力が加わった時には、見かけの粘度が低いためにポ
ッティングしやすく、剪断応力が加わっていない時に
は、見かけの粘度が高く流動しないというチキソ性を有
しているシリコーンゲル組成物を提供することにある。Therefore, the object of the present invention is to form a soft gel cured product (silicone gel), and when the shearing stress is applied by potting work with a dispenser or the like, the apparent viscosity is low. It is an object of the present invention to provide a silicone gel composition having a thixotropic property that is easy to pot and has a high apparent viscosity and does not flow when a shear stress is not applied.
【０００７】本発明の他の課題は、半導体式圧力センサ
の保護材としての用途に極めて有用なシリコーンゲル組
成物を提供することにある。Another object of the present invention is to provide a silicone gel composition which is extremely useful for use as a protective material for semiconductor pressure sensors.
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】本発明によれば、 （Ａ）下記平均式（１）：According to the present invention, (A) the following average formula (1):
【化３】 式中、Ｒは、アルケニル基を示し、Ｒ1 は、同一でも異
なっていてもよく、炭素原子数１〜８のアルキル基、フ
ェニル基、または３，３，３−トリフルオロプロピル基
を示し、ｘは、0.３≦ｘ≦２を満足する数、ｍは、１以
上の整数である、で表され、２５℃における粘度が１０
０〜１０，０００ｃｐの範囲にあるアルケニル基含有オ
ルガノポリシロキサン （Ｂ）下記一般式（２）：[Chemical 3] In the formula, R represents an alkenyl group, R 1 may be the same or different, and represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a phenyl group, or a 3,3,3-trifluoropropyl group, x is a number satisfying 0.3 ≦ x ≦ 2, m is an integer of 1 or more, and the viscosity at 25 ° C. is 10
Alkenyl group-containing organopolysiloxane in the range of 0 to 10,000 cp (B) The following general formula (2):
【化４】 式中、Ｒ1 は、前記と同じ意味であり、Ｒ2 は、同一で
も異なっていてもよく、水素原子、炭素原子数１〜８の
アルキル基、フェニル基、または３，３，３−トリフル
オロプロピル基であり、ｐ及びｑは、それぞれ０以上の
整数であり、ｒは、１以上の整数である、で表され、２
５℃における粘度が５〜１００ｃｐの範囲にあるケイ素
原子結合水素原子を分子中に３個以上有するオルガノハ
イドロジェンポリシロキサン、（Ｃ）白金系触媒、
（Ｄ）ケイ素原子に結合した有機置換基としてメチル基
のみを有するシラザン、クロロシラン、アルコキシシラ
ンもしくはポリシロキサンにより疎水化処理され、５０
ｍ2 ／ｇ以上の比表面積を有する微粉末シリカ、を含有
しているチキソ性フルオロシリコーンゲル組成物が提供
される。[Chemical 4] In the formula, R 1 has the same meaning as described above, R 2 may be the same or different, and a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a phenyl group, or 3,3,3-tri A fluoropropyl group, p and q are each an integer of 0 or more, and r is an integer of 1 or more, 2
An organohydrogenpolysiloxane having 3 or more silicon atom-bonded hydrogen atoms in the molecule, the viscosity of which at 5 ° C. is in the range of 5 to 100 cp, (C) platinum-based catalyst,
(D) Hydrophobizing treatment with silazane, chlorosilane, alkoxysilane or polysiloxane having only a methyl group as an organic substituent bonded to a silicon atom, 50
A thixotropic fluorosilicone gel composition containing finely divided silica having a specific surface area of m 2 / g or more is provided.
【０００９】尚、本発明において、シリコーンゲルと
は、３次元網目構造を有する架橋構造物であり、ＡＳＴ
Ｍ Ｄ−１４０３（１／４コーン）で測定した針入度
が、０〜２００の範囲にある硬化物を意味するものであ
る。In the present invention, the silicone gel is a crosslinked structure having a three-dimensional network structure,
It means a cured product having a penetration of 0 to 200 as measured by MD-1403 (1/4 cone).
【００１０】[0010]
【発明の好適態様】（Ａ）成分 （Ａ）成分のオルガノポリシロキサンは、前記平均式
（１）から明らかな通り、線状の分子構造を有してお
り、また式中のｘの値（0.３〜２）及びＲがアルケニル
基であることから、分子鎖両末端の１５％以上はアルケ
ニルシロキシ単位で封鎖されていることが理解される。
このアルケニル基と、後述する（Ｂ）成分中のＳｉＨ基
との付加反応によりシリコーンゲルが形成されるのであ
る。例えば、ｘの値が0.３よりも小さい場合には、架橋
密度が低く、ゲルを形成することが困難となる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Component (A) The organopolysiloxane of component (A) has a linear molecular structure as is clear from the average formula (1), and the value of x in the formula ( Since 0.3 to 2) and R are alkenyl groups, it is understood that 15% or more of both ends of the molecular chain are blocked with alkenylsiloxy units.
A silicone gel is formed by the addition reaction of this alkenyl group and the SiH group in the component (B) described later. For example, when the value of x is smaller than 0.3, the crosslink density is low and it becomes difficult to form a gel.
【００１１】またこのアルケニル基含有オルガノポリシ
ロキサンは、実質的に３，３，３−トリフルオロプロピ
ルシロキサン単位のみで主鎖が構成されていることが重
要であり、例えば、（Ｍｅ2 ＳｉＯ）単位（ここで、Ｍ
ｅはメチル基を示す）等の他のシロキシ単位が主鎖中に
導入されていると、後述する（Ｄ）成分との相互作用が
損なわれ、目的とするチキソ性を発現させることができ
ない。さらに、このような含フッ素シロキサン単位によ
り主鎖が構成されているため、耐溶剤性が良好となる。
即ち、得られるシリコーンゲルは、溶剤等での膨潤によ
る応力の発生が小さく、センサ機能を損なうことなくそ
の保護が可能となる。Further, it is important that the main chain of the alkenyl group-containing organopolysiloxane is substantially composed of only 3,3,3-trifluoropropylsiloxane units, for example, (Me 2 SiO) units. (Where M
When other siloxy units such as (e represents a methyl group) are introduced into the main chain, the interaction with the component (D) described later is impaired, and the desired thixotropic property cannot be expressed. Further, since the main chain is composed of such fluorine-containing siloxane units, the solvent resistance becomes good.
That is, the obtained silicone gel is less likely to generate stress due to swelling with a solvent or the like, and can be protected without impairing the sensor function.
【００１２】前記平均式（１）において、Ｒで示される
アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、
プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ヘキセ
ニル基、シクロヘキセニル基等の炭素原子数２〜８のも
のが代表的で、好ましくは炭素原子数２〜６のものであ
るが、中でも好ましいものはビニル基及びアリル基であ
る。またＲ1 は炭素原子数１〜８のアルキル基、フェニ
ル基及び３，３，３−トリフルオロプロピル基から選択
される。ここで炭素原子数１〜８のアルキル基（好まし
くは炭素原子数１〜６のもの）としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オ
クチル基などを例示することができる。本発明におい
て、このＲ1 として好適な基は、メチル基である。In the above average formula (1), examples of the alkenyl group represented by R include vinyl group, allyl group,
Typical are those having 2 to 8 carbon atoms such as propenyl group, isopropenyl group, butenyl group, hexenyl group, cyclohexenyl group, etc., preferably those having 2 to 6 carbon atoms, among which vinyl is preferred. Group and allyl group. R 1 is selected from an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a phenyl group and a 3,3,3-trifluoropropyl group. Examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (preferably having 1 to 6 carbon atoms) include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, t-butyl group, hexyl group. , Cyclohexyl group, octyl group and the like. In the present invention, a suitable group as R 1 is a methyl group.
【００１３】また、式中、ｍは１以上の整数でよいが、
このオルガノポリシロキサンの２５℃における粘度は、
１００〜１０，０００ｃｐ、特に４００〜５，０００ｃ
ｐの範囲にあることが必要である。この様な観点から平
均式(1) において、ｍは１０〜２００、特に１０〜１５
０の整数であることが好ましい。粘度範囲が上記範囲外
であると、良好な物性のシリコーンゲルを得ることが困
難となる。In the formula, m may be an integer of 1 or more,
The viscosity of this organopolysiloxane at 25 ° C. is
100-10,000 cp, especially 400-5,000 c
It must be in the range of p. From this point of view, in the average formula (1), m is 10 to 200, particularly 10 to 15
It is preferably an integer of 0. When the viscosity range is outside the above range, it becomes difficult to obtain a silicone gel having good physical properties.
【００１４】上述した（Ａ）成分のアルケニル基含有オ
ルガノポリシロキサンは、例えばメチル−３，３，３−
トリフルオロプロピルシロキサン環状三量体の五配位珪
素触媒による開環重合により得られる。この開環重合は
それ自体公知であり、例えば米国特許第3,445,426 号
（特公昭４５−１０７０号公報）に開示されているよう
に、水、末端シラノールオルガノポリシロキサン、トリ
オルガノシラノール等を五配位珪素触媒の存在下でメチ
ル−３，３，３−トリフルオロプロピルシロキサン環状
三量体と反応させることによって行われる。本発明にお
いて、この反応は５０℃以下の温度で行うことが好まし
い。The above-mentioned alkenyl group-containing organopolysiloxane of the component (A) is, for example, methyl-3,3,3-
It is obtained by ring-opening polymerization of a trifluoropropylsiloxane cyclic trimer with a pentacoordinated silicon catalyst. This ring-opening polymerization is known per se, and as disclosed in, for example, U.S. Pat. It is carried out by reacting with methyl-3,3,3-trifluoropropylsiloxane cyclic trimer in the presence of a silicon catalyst. In the present invention, this reaction is preferably carried out at a temperature of 50 ° C or lower.
【００１５】即ち、反応温度を５０℃よりも高くする
と、一般に、メチル−３，３，３−トリフルオロプロピ
ルシロキサン環状四量体及び五量体（Ｆ4 ，Ｆ5 ）が多
量に副生し、これは減圧留去することが困難である。例
えば、このようにして調製されたオルガノポリシロキサ
ンを、本発明における（Ａ）成分として使用すると、形
成されるシリコーンゲルには、架橋に関与しないＦ4 ，
Ｆ5 が多量に含まれるため、溶剤環境下に置かれた場
合、Ｆ4 ，Ｆ5 が溶剤により抽出され、ゲルの収縮を生
じる。従って、かかるシリコーンゲルが圧力センサの保
護材として使用された場合、Ｆ4 ，Ｆ5 の抽出によるゲ
ルの収縮で、センサ特性に悪影響を与えてしまうからで
ある。上記の反応温度を５０℃以下に設定すれば、Ｆ4
及びＦ5 の副生を極力抑えることができ、本発明の組成
物の（Ａ）成分として有効に使用することができる。That is, when the reaction temperature is higher than 50 ° C., a large amount of methyl-3,3,3-trifluoropropylsiloxane cyclic tetramer and pentamer (F 4 , F 5 ) are generally produced as by-products. , It is difficult to remove under reduced pressure. For example, when the thus-prepared organopolysiloxane is used as the component (A) in the present invention, the silicone gel formed has F 4 , which does not participate in crosslinking,
Since F 5 is contained in a large amount, when placed in a solvent environment, F 4 and F 5 are extracted by the solvent, and the gel shrinks. Therefore, when such a silicone gel is used as a protective material for a pressure sensor, the gelation of the gel due to the extraction of F 4 and F 5 adversely affects the sensor characteristics. If the reaction temperature is set to 50 ° C or lower, F 4
The by-products of F and F 5 can be suppressed as much as possible, and they can be effectively used as the component (A) of the composition of the present invention.
【００１６】（Ｂ）成分 （Ｂ）成分は、前記一般式（２）で示されるオルガノハ
イドロジェンポリシロキサンであり、架橋剤として作用
し、上記（Ａ）成分のアルケニル基との付加反応により
シリコーンゲルを形成する。従って、該オルガノハイド
ロジェンポリシロキサンは、ケイ素原子に直結した水素
原子（即ち、ＳｉＨ基）を分子中に少なくとも３個有す
ることが必要である。 Component (B) Component (B) is an organohydrogenpolysiloxane represented by the above general formula (2), which acts as a cross-linking agent and undergoes an addition reaction with the alkenyl group of component (A) to give silicone. Form a gel. Therefore, the organohydrogenpolysiloxane must have at least three hydrogen atoms (that is, SiH groups) directly bonded to silicon atoms in the molecule.
【００１７】該式中、Ｒ1 は、前記平均式（１）で示し
た通りであり、特に好ましいものは、メチル基である。
またＲ2 は、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル
基、フェニル基及び３，３，３−トリフルオロプロピル
基から選択される。ここで、炭素原子数１〜８のアルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、シ
クロヘキシル基、オクチル基などが挙げられる。特にＲ
2 として好適なものは、メチル基または水素原子であ
る。ｐ及びｑは０以上の整数であり、ｒは１以上の整数
である。また、かかるオルガノハイドロジェンポリシロ
キサンは、合成の容易さ及び作業性の面から２５℃にお
ける粘度が５〜１００ｃｐの範囲にあることが必要であ
る。この様な点から、一般式(2) におけるｐ、ｑ、ｒは
それぞれについて、ｐは０〜５０、特に３〜２０の整
数；ｑは０〜２０の整数；ｒは１〜２０、特に４〜１２
の整数であることが好適である。In the formula, R 1 is as shown in the above average formula (1), and a particularly preferable one is a methyl group.
R 2 is selected from a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a phenyl group and a 3,3,3-trifluoropropyl group. Here, examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a t-butyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, and an octyl group. Especially R
Preferred as 2 is a methyl group or a hydrogen atom. p and q are integers of 0 or more, and r is an integer of 1 or more. Further, such an organohydrogenpolysiloxane needs to have a viscosity in the range of 5 to 100 cp at 25 ° C. from the viewpoint of easiness of synthesis and workability. From these points, p, q, and r in the general formula (2) are, respectively, p is 0 to 50, particularly an integer of 3 to 20; q is an integer of 0 to 20; r is 1 to 20, particularly 4 ~ 12
Is preferably an integer.
【００１８】（Ｂ）成分の配合量は（Ａ）成分中のオル
ガノポリシロキサンが有するアルケニル基１個当り、ケ
イ素原子に直結した水素原子が0.５〜2.０個、特に0.８
〜1.５個となる量とすることが好ましい。The amount of the component (B) blended is 0.5 to 2.0, particularly 0.8, hydrogen atoms directly bonded to silicon atoms per one alkenyl group contained in the organopolysiloxane in the component (A).
It is preferable that the amount is about 1.5.
【００１９】（Ｃ）成分 （Ｃ）成分の白金系触媒は、上述した（Ａ）成分中のア
ルケニル基と（Ｂ）成分中のＳｉＨ基との付加反応を促
進させるための触媒であり、それ自体公知のものであ
る。例えば、代表的なものとして、塩化白金酸、塩化白
金酸のアルコール変性溶液、塩化白金酸とオレフィン類
またはビニルシロキサンとの配位化合物等がある。かか
る（Ｃ）成分の配合量は、所謂触媒量でよく、通常、
（Ａ）成分に対して１ppm 以上、好ましくは１〜５００
ppm 、より好ましくは３〜１００ppm （白金換算）の範
囲である。 Component (C) The platinum catalyst of component (C) is a catalyst for promoting the addition reaction between the alkenyl group in component (A) and the SiH group in component (B) described above. It is known per se. Typical examples include chloroplatinic acid, an alcohol-modified solution of chloroplatinic acid, and a coordination compound of chloroplatinic acid and olefins or vinyl siloxane. The blending amount of the component (C) may be a so-called catalyst amount, and is usually
1 ppm or more with respect to the component (A), preferably 1 to 500
ppm, more preferably 3 to 100 ppm (platinum equivalent).
【００２０】（Ｄ）成分 （Ｄ）成分の微粉末シリカは、先にも説明した通り、硬
化前の組成物にチキソ性を付与するために重要な働きを
なすフィラー成分である。この成分は、硬化後に溶剤等
で抽出されることがなく、また収縮することもないた
め、組成物をセンサー等の保護材として使用した場合に
も、センサ特性に悪影響を及ぼすことはない。 Component (D) Component (D), finely divided silica, is a filler component that plays an important role in imparting thixotropy to the composition before curing, as described above. Since this component is not extracted with a solvent or the like after curing and does not shrink, the sensor characteristics are not adversely affected even when the composition is used as a protective material for a sensor or the like.
【００２１】かかる微粉末シリカは、（Ａ）成分との相
互作用により充分なチキソ性を発現せしめるものである
が、このためには、少なくとも５０ｍ2 ／ｇ、好ましく
は５０〜４００ｍ2 ／ｇの比表面積を有していること及
びケイ素原子に結合した有機置換基としてメチル基のみ
を有するシラザン、クロロシラン、アルコキシシランも
しくはポリシロキサンによりその表面が疎水化処理され
ていることが必要であり、これらの何れを欠いても、目
的とするチキソ性は付与されない。[0021] Such finely divided silica, but in which allowed to express sufficient thixotropy by interaction with the component (A), for this purpose, at least 50 m 2 / g, preferably 50 to 400 m 2 / g It is necessary to have a specific surface area and to have its surface hydrophobized with silazane, chlorosilane, alkoxysilane or polysiloxane having only a methyl group as an organic substituent bonded to a silicon atom. The lack of any of them does not give the desired thixotropic property.
【００２２】上記のような表面処理剤として、具体的に
は、ヘキサメチルジシラザン；トリメチルクロロシラ
ン、ジメチルジクロロシラン、メチルトリクロロシラ
ン；トリメチルアルコキシシラン、ジメチルジアルコキ
シシラン、メチルトリアルコキシシラン（ここで、アル
コキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基等が挙げられる）；環状あるいは直鎖状
のポリジメチルシロキサン等を例示することができ、こ
れらは単独でも２種以上を組み合わせても使用される。
ジメチルポリシロキサンとしては、環状でも直鎖状でも
よい。通常、疎水化処理された微粉末シリカとしては、
表面処理後の疎水化されたフィラー表面のカーボン量
（疎水化されたシリカ全体に対する）が０．３〜８重量
％であることが好適である。また、この様な表面処理シ
リカは、高純度品であることが望ましい。その純度は、
組成物の純度を大きく左右するからである。Specific examples of the surface treatment agent as described above include hexamethyldisilazane; trimethylchlorosilane, dimethyldichlorosilane, methyltrichlorosilane; trimethylalkoxysilane, dimethyldialkoxysilane, methyltrialkoxysilane (here, Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group and a butoxy group); cyclic or linear polydimethylsiloxane and the like can be exemplified, and these can be used alone or in combination of two or more kinds. To be done.
The dimethylpolysiloxane may be cyclic or linear. Usually, as the finely powdered silica that has been subjected to the hydrophobic treatment,
The amount of carbon on the surface of the hydrophobized filler after the surface treatment (based on the entire hydrophobized silica) is preferably 0.3 to 8% by weight. Further, it is desirable that such surface-treated silica is a high-purity product. Its purity is
This is because the purity of the composition is greatly affected.
【００２３】このような高純度の微粉末シリカとして
は、例えばＡｅｒｏｓｉｌ−８１２，Ｒ−８１２Ｓ，Ｒ
−９７２，Ｒ−９７４（Ｄｅｇｕｓｓａ社製），Ｒｈｅ
ｏｒｏｓｉｌ ＭＴ−３０（徳山曹達社製），Ｎｉｐｓ
ｉｌ ＳＳシリーズ（日本シリカ社製），Ｃａｂｏｓｉ
ｌ ＴＳ−７２０（Ｃａｂｏｔ社製）等の市販品を使用
することができる。As such high-purity fine powder silica, for example, Aerosil-812, R-812S, R
-972, R-974 (manufactured by Degussa), Rhe
orosil MT-30 (made by Tokuyama Soda Co., Ltd.), Nips
il SS series (Nippon Silica), Cabosi
Commercially available products such as 1 TS-720 (manufactured by Cabot) can be used.
【００２４】かかる微粉末シリカは、通常、（Ａ）及び
（Ｂ）成分の合計量 100重量部当り、0.５〜１０重量
部、特に２〜７重量部の量で配合されていることが望ま
しい。0.５重量部未満では十分なチキソ性が得られず、
硬化前の組成物をスポットポッティングした場合、たれ
流れてしまう。また１０重量部を超えると粘度が増大し
作業性を低下させる原因となる。最も好ましくは、組成
物のチキソ係数が1.５〜3.０、好ましくは2.０〜2.７の
範囲となるような量で配合されているのがよい。尚、チ
キソ係数とは、回転粘度計による粘度測定において、回
転速度の低速（例えば、４〜１２ｒｐｍ）と高速（例え
ば、２０〜６０ｒｐｍ）とにおける見掛け粘度の比を意
味する（ただし、高速回転の速度と低速回転の速度の比
が少なくとも５、好ましくは５〜１０の範囲内であ
る）。The finely divided silica is usually added in an amount of 0.5 to 10 parts by weight, particularly 2 to 7 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total amount of the components (A) and (B). desirable. If it is less than 0.5 parts by weight, sufficient thixotropy cannot be obtained,
If the composition before curing is spot-potted, it will run off. On the other hand, if it exceeds 10 parts by weight, the viscosity is increased, which causes a decrease in workability. Most preferably, the composition is blended in such an amount that the thixotropy coefficient of the composition is in the range of 1.5 to 3.0, preferably 2.0 to 2.7. The thixometric coefficient means the ratio of the apparent viscosities at a low rotation speed (for example, 4 to 12 rpm) and a high rotation speed (for example, 20 to 60 rpm) in the viscosity measurement using a rotational viscometer (however, for high speed rotation). The ratio of speed to low speed rotation is at least 5, preferably in the range 5-10).
【００２５】その他の配合剤 本発明の組成物においては、上記の（Ａ）〜（Ｄ）成分
以外にも、それ自体公知の各種配合剤を添加することも
できる。例えばポリメチルビニルシロキサン環状化合
物、アセチレン化合物、有機リン化合物等の反応制御剤
を添加して硬化反応の制御を行なうことも可能である。
またケイ素原子に結合したＳｉＨ基を１分子中に１個有
するオルガノハイドロジェンポリシロキサンを添加し、
シリコーンゲルの硬さ等を調整することもできる。 Other compounding agents In the composition of the present invention, in addition to the above-mentioned components (A) to (D), various compounding agents known per se can be added. For example, it is possible to control the curing reaction by adding a reaction control agent such as a polymethylvinylsiloxane cyclic compound, an acetylene compound or an organic phosphorus compound.
Also, an organohydrogenpolysiloxane having one SiH group bonded to a silicon atom in one molecule is added,
The hardness of the silicone gel can also be adjusted.
【００２６】フルオロシリコーンゲル組成物 本発明のフルオロシリコーンゲル組成物は、上述した各
成分を均一に混合することによって容易に調製される。
この組成物は、チキソ性を有するため、例えばスポット
ポッティング等の作業を有効に行うことができる。また
６０〜１５０℃程度に加熱することにより速やかに硬化
してシリコーンゲルを形成する。このゲルは、適度な柔
軟性を有しており、しかも耐溶剤性に優れ、収縮等を生
じないことから、半導体式圧力センサの保護材としての
用途に極めて有用である。 Fluorosilicone Gel Composition The fluorosilicone gel composition of the present invention is easily prepared by uniformly mixing the above-mentioned components.
Since this composition has thixotropic properties, work such as spot potting can be effectively performed. Further, by heating at about 60 to 150 ° C., the resin is rapidly cured to form a silicone gel. This gel has an appropriate degree of flexibility, is excellent in solvent resistance, and does not cause shrinkage or the like. Therefore, it is extremely useful as a protective material for a semiconductor pressure sensor.
【００２７】[0027]
【作用】本発明は、３，３，３−トリフルオロプロピル
シロキサン単位により主鎖が構成されているアルケニル
基含有オルガノポリシロキサンをシリコーンゲル組成物
のベースポリマー（成分Ａ）として使用することによ
り、耐油性等の耐溶剤性を確保するとともに、これと組
み合わせで、ケイ素原子に結合した有機置換基としてメ
チル基のみを有するシラザン、クロロシラン、アルコキ
シシランもしくはポリシロキサンにより疎水化処理され
た微粉末シリカ（成分Ｄ）を使用することにより、チキ
ソ性を有するシリコーンゲル組成物を得ることに成功し
たものである。このようなベースポリマーと微粉末シリ
カとの組み合わせによりチキソ性が有効に発生する理由
は明確ではないが、おそらく、ベースポリマー中の３，
３，３−トリフルオロプロピル基と、微粉末シリカ表面
に導入されているメチル基との表面エネルギーが大きく
異なっているためではないかと思われる。According to the present invention, an alkenyl group-containing organopolysiloxane whose main chain is composed of 3,3,3-trifluoropropylsiloxane units is used as a base polymer (component A) of a silicone gel composition. In addition to ensuring solvent resistance such as oil resistance, in combination with this, fine powder silica (silazane having only a methyl group as an organic substituent bonded to a silicon atom, chlorosilane, an alkoxysilane or a polysiloxane subjected to a hydrophobic treatment ( By using component D), a silicone gel composition having thixotropy was successfully obtained. Although the reason why thixotropic property is effectively generated by the combination of such a base polymer and finely divided silica is not clear, it is probably that
This is probably because the surface energies of the 3,3-trifluoropropyl group and the methyl group introduced on the surface of the fine powder silica are significantly different.
【００２８】[0028]
【実施例】以下の例において、粘度は全て２５℃での測
定値であり、「部」は「重量部」を意味し、Ｍｅはメチ
ル基、Ｖｉはビニル基を示す。またチキソ係数は、回転
速度の比（低速／高速）を１／５として測定した。シリ
コーンゲル組成物用の原料としては、以下のものを使用
した。EXAMPLES In the following examples, all viscosities are measured values at 25 ° C., “part” means “part by weight”, Me represents a methyl group and Vi represents a vinyl group. Further, the thixo coefficient was measured with the ratio of rotation speeds (low speed / high speed) being 1/5. The following were used as raw materials for the silicone gel composition.
【００２９】ポリシロキサン−Ａ１；メチル−３，３，
３−トリフルオロプロピルシロキサン環状三量体 ７４
２ｇ 水 ０．３ｇ トリメチルシラノール １４．２ｇ、及びアセトニトリ
ル ２２０ｇ の混合物を１０℃に保って攪拌し、この混合物に下記
式： [ C 6 H 5 Si(O 2 C 6 H 4 ) 2 ] - ・C 6 H 5 CH2 ( C
H3 ) 3 N + で表される５配位ケイ素触媒０．０２ｇを添加して５時
間重合を行った。次いで、この５時間重合した後の混合
液に、ビニルジメチルクロロシラン ２２ｇ、及びジビ
ニルテトラメチルジシラザン ３５ｇを添加して得られ
た重合体の分子末端のシリル化を行った。次いで、溶剤
を加熱減圧留去した後、塩酸塩を濾過することにより、
粘度が３０００ｃｐの下記式：Polysiloxane-A1; methyl-3,3,
3-Trifluoropropylsiloxane cyclic trimer 74
A mixture of 2 g of water, 0.3 g of trimethylsilanol and 14.2 g of acetonitrile and 220 g of acetonitrile was stirred while being kept at 10 ° C., and the mixture was mixed with the following formula: [C 6 H 5 Si (O 2 C 6 H 4 ) 2 ] -. C. 6 H 5 CH 2 (C
Polymerization was carried out for 5 hours by adding 0.02 g of a pentacoordinated silicon catalyst represented by H 3 ) 3 N + . Next, 22 g of vinyldimethylchlorosilane and 35 g of divinyltetramethyldisilazane were added to the mixed solution after the polymerization for 5 hours, and the molecular end of the polymer obtained was silylated. Then, the solvent is distilled off under reduced pressure by heating, and then the hydrochloride is filtered,
The following formula with a viscosity of 3000 cp:
【化５】 で表されるポリシロキサン−Ａ１を得た。[Chemical 5] Polysiloxane-A1 represented by
【００３０】ポリシロキサン−Ａ２；メチル−３，３，
３−トリフルオロプロピルシロキサン環状三量体 ７５
８ｇ 〔（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ〕4 １５３ｇ 〔ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ3 ）2 Ｓｉ〕2 Ｏ ３．
１ｇ 〔（ＣＨ3 ）3 Ｓｉ〕2 Ｏ ２．２ｇ を混合し、得られた混合物に平衡化触媒 ＣＦ3 ＳＯ3 Ｈ ０．４５ｇ を添加し、室温で８時間平衡化させた。反応終了後、重
炭酸ナトリウム１８ｇを添加して中和し、生成物を濾過
して中和塩および過剰の重炭酸ナトリウムを除去した。
生成物をストリッピングして粘度が５０００ｃｐの下記
式：Polysiloxane-A2; Methyl-3,3
3-trifluoropropylsiloxane cyclic trimer 75
8g [(CH 3) 2 SiO] 4 153 g [CH 2 = CH (CH 3) 2 Si ] 2 O 3.
1g [(CH 3) 3 Si] a mixture of 2 O 2.2 g, was added equilibration catalyst CF 3 SO 3 H 0.45g to the mixture obtained was allowed to 8 hours equilibrate at room temperature. After the reaction was completed, 18 g of sodium bicarbonate was added for neutralization, and the product was filtered to remove neutralized salt and excess sodium bicarbonate.
The product is stripped to give the following formula with a viscosity of 5000 cp:
【化６】 で表されるポリシロキサンを得た。[Chemical 6] A polysiloxane represented by
【００３１】ハイドロジェンポリシロキサンＢ１； 下
記式：Hydrogen polysiloxane B1; the following formula:
【化７】 で表されるポリシロキサン（粘度：３０ｃｐ）[Chemical 7] Polysiloxane represented by (viscosity: 30 cp)
【００３２】触媒−Ｃ１；塩化白金酸とテトラメチルジ
ビニルジシロキサンを加熱して得られたもの（白金含有
量：白金換算で３重量％）Catalyst-C1; obtained by heating chloroplatinic acid and tetramethyldivinyldisiloxane (platinum content: 3% by weight in terms of platinum)
【００３３】微粉末シリカ−Ｄ１；Aerosil-R-972(Degu
ssa 社製）；ジメチルジクロロシラン処理シリカ（比表
面積：１２０ｍ2 ／ｇ，疎水表面上の炭素含有量：炭素
分換算で０．８重量％） 微粉末シリカ−Ｄ２；Cabosil TS-720(Cabot社製）；ヘ
キサメチルジシラザン処理シリカ（比表面積：１００ｍ
2 ／ｇ，疎水表面上の炭素含有量：炭素分換算で４．５
重量％） 微粉末シリカ−Ｄ３；ヒュームドシリカをジ（３，３，
３−トリフルオロプロピル）テトラメチルジシラザンで
表面処理したもの（比表面積：２００ｍ2 ／ｇ，疎水表
面上の炭素含有量：炭素分換算で４．５重量％）Finely powdered silica-D1; Aerosil-R-972 (Degu
ssa); dimethyldichlorosilane-treated silica (specific surface area: 120 m 2 / g, carbon content on the hydrophobic surface: 0.8% by weight in terms of carbon content) Fine powder silica-D2; Cabosil TS-720 (Cabot) Hexamethyldisilazane treated silica (specific surface area: 100 m)
2 / g, carbon content on hydrophobic surface: 4.5 in terms of carbon content
Wt%) Fine powder silica-D3; fumed silica in di (3,3,3)
Surface-treated with (3-trifluoropropyl) tetramethyldisilazane (specific surface area: 200 m 2 / g, carbon content on the hydrophobic surface: 4.5% by weight in terms of carbon content)
【００３４】実施例１ ポリシロキサン−Ａ１ １００部、 微粉末シリカ−Ｄ１ 3.５部、 をプラネタミキサー中で均一になるまで混合し、更に１
５０℃で１時間熱処理した。室温に冷却後、この混合物
に、 触媒−Ｃ１ 0.０１５部、 エチニルシクロヘキサノール 0.０５部、 ハイドロジェンポリシロキサンＢ１ 6.５部、 を添加し、均一になるまで混合してシリコーンゲル組成
物を調製した。Example 1 100 parts of polysiloxane-A1 and 3.5 parts of finely powdered silica-D1 were mixed in a planetar mixer until uniform, and further 1
It heat-processed at 50 degreeC for 1 hour. After cooling to room temperature, to this mixture were added 0.015 parts of catalyst-C1, 0.05 parts of ethynylcyclohexanol, and 6.5 parts of hydrogen polysiloxane B1 and mixed until uniform to give a silicone gel composition. Was prepared.
【００３５】得られた組成物の粘度を、回転粘度計を用
いて６ｒｐｍと３０ｒｐｍの回転数で測定し、またその
粘度からチキソ係数を求めた。さらに、この組成物を１
５０℃×１時間加熱してゲル状物を形成した。このゲル
の針入度（ＡＳＴＭ Ｄ−１４０３ １／４コーン）を
測定した。これらの結果を表１に示す。The viscosity of the obtained composition was measured at a rotation speed of 6 rpm and 30 rpm using a rotational viscometer, and the thixotropy was determined from the viscosity. In addition, 1
A gel was formed by heating at 50 ° C for 1 hour. The penetration of this gel (ASTM D-1403 1/4 cone) was measured. The results are shown in Table 1.
【００３６】実施例２ 微粉末シリカ−Ｄ１の使用量を3.０部に変更した以外
は、実施例１と同様に処理してシリコーンゲル組成物を
調製した。実施例１と同様にして測定した組成物の粘
度、チキソ係数及びゲルの針入度を、表１に示す。Example 2 A silicone gel composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the amount of finely powdered silica-D1 used was changed to 3.0 parts. Table 1 shows the viscosity of the composition, the thixotropy, and the penetration of the gel, which were measured in the same manner as in Example 1.
【００３７】実施例３ 微粉末シリカ−Ｄ１の代わりに、3.５部の微粉末シリカ
−Ｄ２を使用した以外は、実施例１と同様に処理してシ
リコーンゲル組成物を調製した。実施例１と同様にして
測定した組成物の粘度、チキソ係数及びゲルの針入度
を、表１に示す。Example 3 A silicone gel composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that 3.5 parts of finely divided silica-D2 was used in place of the finely divided silica-D1. Table 1 shows the viscosity of the composition, the thixotropy, and the penetration of the gel, which were measured in the same manner as in Example 1.
【００３８】比較例１ 微粉末シリカ−Ｄ１の代わりに、3.５部の微粉末シリカ
−Ｄ３を使用した以外は、実施例１と同様に処理してシ
リコーンゲル組成物を調製した。実施例１と同様にして
測定した組成物の粘度、チキソ係数及びゲルの針入度
を、表１に示す。Comparative Example 1 A silicone gel composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that 3.5 parts of fine powder silica-D3 was used instead of fine powder silica-D1. Table 1 shows the viscosity of the composition, the thixotropy, and the penetration of the gel, which were measured in the same manner as in Example 1.
【００３９】比較例２ ポリシロキサン−Ａ１の代わりにポリシロキサン−Ａ２
を使用し、且つハイドロジェンシロキサンＢ１の使用量
を１部とした以外は、実施例１と同様に処理してシリコ
ーンゲル組成物を調製した。実施例１と同様にして測定
した組成物の粘度、チキソ係数及びゲルの針入度を、表
１に示す。尚、本例において、組成物の粘度は、４rpm
と２０rpm の回転数で測定し、チキソ係数は、この値か
ら算出した。Comparative Example 2 Instead of polysiloxane-A1, polysiloxane-A2
Was used, and a silicone gel composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the amount of hydrogen siloxane B1 used was 1 part. Table 1 shows the viscosity of the composition, the thixotropy, and the penetration of the gel, which were measured in the same manner as in Example 1. In this example, the viscosity of the composition is 4 rpm.
Was measured at 20 rpm and the thixo coefficient was calculated from this value.
【００４０】[0040]
【表１】 [Table 1]
【００４１】[0041]
【発明の効果】本発明によれば、良好なチキソ性を有す
るシリコーンゲル組成物を形成することができる。この
組成物は、スポットポッテイングによっても有効に保護
層を形成することができ、しかも形成されるシリコーン
ゲルは、耐溶剤性等の特性に優れ、収縮等が有効に抑制
されている。従って、この組成物は、半導体式圧力セン
サの保護材としての用途に極めて有用である。According to the present invention, it is possible to form a silicone gel composition having good thixotropy. This composition can effectively form a protective layer also by spot potting, and the formed silicone gel has excellent properties such as solvent resistance and effectively suppresses shrinkage and the like. Therefore, this composition is extremely useful for use as a protective material for semiconductor pressure sensors.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 183/07 ＰＭＵ ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI technical display area C09D 183/07 PMU
Claims (1)
８のアルキル基、フェニル基、または３，３，３−トリ
フルオロプロピル基を示し、 ｘは、0.３≦ｘ≦２を満足する数、 ｍは、１以上の整数である、で表され、２５℃における
粘度が１００〜１０，０００ｃｐの範囲にあるアルケニ
ル基含有オルガノポリシロキサン （Ｂ）下記一般式（２）： 【化２】 式中、Ｒ1 は、前記と同じ意味であり、 Ｒ2 は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素
原子数１〜８のアルキル基、フェニル基、または３，
３，３−トリフルオロプロピル基であり、 ｐ及びｑは、それぞれ０以上の整数であり、 ｒは、１以上の整数である、で表され、２５℃における
粘度が５〜１００ｃｐの範囲にあるケイ素原子結合水素
原子を分子中に３個以上有するオルガノハイドロジェン
ポリシロキサン、 （Ｃ）白金系触媒、 （Ｄ）ケイ素原子に結合した有機置換基としてメチル基
のみを有するシラザン、クロロシラン、アルコキシシラ
ンもしくはポリシロキサンにより疎水化処理され、５０
ｍ2 ／ｇ以上の比表面積を有する微粉末シリカ、を含有
しているチキソ性フルオロシリコーンゲル組成物。(A) The following average formula (1): In the formula, R represents an alkenyl group, R 1's may be the same or different, and have 1 to 1 carbon atoms.
8 is an alkyl group, a phenyl group, or a 3,3,3-trifluoropropyl group, x is a number satisfying 0.3 ≦ x ≦ 2, and m is an integer of 1 or more. , An alkenyl group-containing organopolysiloxane having a viscosity in the range of 100 to 10,000 cp at 25 ° C. (B) The following general formula (2): In the formula, R 1 has the same meaning as described above, R 2 may be the same or different, and a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a phenyl group, or 3,
It is a 3,3-trifluoropropyl group, p and q are each an integer of 0 or more, r is an integer of 1 or more, and the viscosity at 25 ° C. is in the range of 5 to 100 cp. Organohydrogenpolysiloxane having 3 or more silicon-bonded hydrogen atoms in the molecule, (C) platinum catalyst, (D) silazane having only a methyl group as an organic substituent bonded to a silicon atom, chlorosilane, alkoxysilane, or Hydrophobized with polysiloxane, 50
A thixotropic fluorosilicone gel composition containing finely divided silica having a specific surface area of m 2 / g or more.
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