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JPH0730098B2 - １，２―ジクロロ―１，２，２―トリメチル―１―フェニルジシランの製造法 - Google Patents

１，２―ジクロロ―１，２，２―トリメチル―１―フェニルジシランの製造法

Info

Publication number
JPH0730098B2
JPH0730098B2 JP61032808A JP3280886A JPH0730098B2 JP H0730098 B2 JPH0730098 B2 JP H0730098B2 JP 61032808 A JP61032808 A JP 61032808A JP 3280886 A JP3280886 A JP 3280886A JP H0730098 B2 JPH0730098 B2 JP H0730098B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
disilane
phenyldisilane
dichloro
trimethyl
iii
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP61032808A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS62192391A (ja
Inventor
洋一郎 永井
濱夫 渡辺
義徳 阿久津
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Yuki Gosei Kogyo Co Ltd
Original Assignee
Yuki Gosei Kogyo Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Yuki Gosei Kogyo Co Ltd filed Critical Yuki Gosei Kogyo Co Ltd
Priority to JP61032808A priority Critical patent/JPH0730098B2/ja
Priority to US07/011,964 priority patent/US4716240A/en
Priority to DE8787101915T priority patent/DE3760507D1/de
Priority to EP87101915A priority patent/EP0234412B1/en
Priority to CA000530040A priority patent/CA1301184C/en
Publication of JPS62192391A publication Critical patent/JPS62192391A/ja
Publication of JPH0730098B2 publication Critical patent/JPH0730098B2/ja
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Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、式〔III〕 Cl Me2 Si Si Me Cl2 〔III〕 （式中、Meはメチル基を表わす） で示される1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリメチルジシ
ラン（以下、ジシラン〔III〕と称する）とフェニルリ
チウムとを反応させることを特徴とする式〔II〕 Cl Me2 Si Si Me Ph Cl 〔II〕 （式中、Phはフェニル基を、Meは前記と同一の意味を表
わす） で示される1,2−ジクロロ−1,2,2−トリメチル−１−フ
ェニルジシラン（以下、ジシラン〔II〕と称する）の製
造法に関する発明である。
本発明のシジラン〔II〕は、非対称形の官能性ジシラン
であり、電気伝導体、フォトレジスト、光情報記憶材料
等としての機能を有するポリシランの中間体として有用
な化合物である。
（従来技術） 従来、ジシラン〔III〕の如き1,1,2,-トリクロロジシラ
ン骨格構造へのアリール基の選択的な導入手段は開示さ
れていない。
（発明が解決すべき問題点） ジシラン〔II〕の製造法としては、ジシラン〔III〕と
フェニルマグネシウムブロマイドやフェニルマグネシウ
ムクロライドの如きフェニルマグネシウムハライドとの
反応が考えられるが、この反応では目的とする1,2-ジク
ロロジシラン型であるジシラン〔II〕のほかに、1,1-ジ
クロロジシラン型でる式〔Ｉ〕 Ph Me2 Si Si Me Cl2 〔Ｉ〕 （式中、PhおよびMeは前記と同一の意味を表わす） で示される1,1-ジクロロ‐1,2,2-トリメチル‐2-フェニ
ルジシラン（以下、ジシラン〔Ｉ〕と称する）はほぼ1:
1の割合で生成し、ジシラン〔Ｉ〕またはジシラン〔I
I〕のみを選択的に得られない欠点を有している。
（問題を解決するための手段） 本発明者らはジシラン〔III〕よりジシラン〔II〕のみ
を選択的に製造する方法について検討した結果、ジシラ
ン〔III〕とフェニルリチウムとを反応させることによ
り、ジシラン〔II〕のみを選択的に、かつ好収率で得る
本発明を完成したものである。
本発明のジシラン〔II〕の製造工程を化学反応式で示す
と下記のようになる。
本発明の原料であるジシラン〔III〕は、塩化メチルと
金属ケイ素とからジクロロジメチルシランを合成する際
に副生するジシラン留分より得られる。
本発明のジシラン〔II〕の製造法は、ジシラン〔III〕
１当量とフェニルリチウム１当量とを非プロトン性溶
媒、たとえばn-ヘキサン、テトラヒドロフラン、エチル
エーテル、トルエン、ベンゼンなどの溶媒中で反応させ
る。反応温度は０〜50℃が好適であり、通常は１〜12時
間で反応は完結するが、これらの反応条件に限定されな
い。反応終了後、常法の精製法により精製し、ジシラン
〔III〕に対して90％以上の収率で高純度のジシラン〔I
I〕が得られる。
（効果） 本発明は、ジシラン〔III〕とフェニルリチウムとの反
応を行うことにより、1,2-ジクロロジシラン型であるジ
シラン〔II〕のみを選択的に、かつ高収率で得るもので
ある。また、原料であるジシラン〔III〕は、塩化メチ
ルと金属ケイ素とからジクロロジメチルシランを合成す
る際に10〜20％程度副生するジシラン留分より得られる
が、現在このジシラン留分は未利用のまま貯蔵または廃
棄されており、本発明はかかる未利用資源の有効利用を
はかるものである。
（実施例） 以下、実施例および比較例により説明する。
比較例 冷却管、滴下ロート、温度計および攪拌機を備えた１
四つ口フラスコに、1,1,2-トリクロロ‐1,2,2,-トリメ
チルジシラン103.8g（0.5モル）およびエチルエーテル2
00gを仕込み、攪拌しながらフェニルマグネシウムブロ
マイド90.5g（0.5モル）のエチルエーテル溶液を、反応
温度を25〜30℃に保ちながら３時間を要して滴下した。
滴下終了後、25〜30℃で２時間攪拌を続け、反応を完結
させた。次いで反応物を同定するために、副生したマグ
ネシウム塩を別して得た生成物の少量を水素化アルミ
ニウムリチウムで還元し、還元生成物の1H‐NMRスペク
トル（C6D6）を測定した結果、下記のようにa,bの水素
が確認でき、その強度比は1:1であった。
a:3.2〜3.5ppm（ｑ） b:3.6〜4.4ppm（ｍ） 従って、本反応の生成物は1,1-ジクロロ‐1,2,2-トリメ
チル‐2-フェニルジシランと1,2-ジクロロ‐1,2,2-トリ
メチル‐1-フェニルジシランとの1:1の混合物である。
実施例 比較例と同じ装置に、1,1,2,-トリクロロ‐1,2,2-トリ
メチルジシラン103.8g（0.5モル）および石油エーテル2
00gを仕込み、攪拌しながらフェニルリチウム42.5g（0.
5モル）の石油エーテル溶液を、反応温度を25〜30℃に
保ちながら３時間を要して滴下した。滴下終了後25〜30
℃で２時間攪拌を続け反応を完結させた。副生したリチ
ウム塩を別して得た生成物を、比較例と同様にして1H
‐NMRスペクトル（C6D6）を測定した結果、1,1-ジクロ
ロ‐1,2,2-トリメチル‐2-フェニルジシランはほとんど
認められず、1,2-ジクロロ‐1,2,2-トリメチル‐1-フェ
ニルジシランが良好な選択性で得られることを確認し
た。次いで乗法により精製し、1,2-ジクロロ‐１、2,2-
トリメチル‐1-フェニルジシラン113.4gを得た。
収率91％。
沸点:129〜131℃/20mmHg マススペクトル:249（ｍ＋１） プロトンNMRスペクトル（C Cl4）： a:7.1〜7.6ppm（m,5H） b:0.45 ppm（s,6H） b:0.65 ppm（s,3H） 赤外吸収スペクトル（NaCl）：（cm-1） 3180,2975,1485,1430,1400,1255,1115

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式〔III〕 Cl Me2 Si Si Me Cl2 〔III〕 （式中、Meはメチル基を表わす） で示される1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリメチルジシ
    ランとフェニルリチウムとを反応させることを特徴とす
    る式〔II〕 Cl Me2 Si Si Me Ph Cl 〔II〕 （式中、Phはフェニル基を、Meは前記と同一の意味を表
    わす） で示される1,2−ジクロロ−1,2,2−トリメチル−１−フ
    ェニルジシランの製造法。
JP61032808A 1986-02-19 1986-02-19 １，２―ジクロロ―１，２，２―トリメチル―１―フェニルジシランの製造法 Expired - Lifetime JPH0730098B2 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61032808A JPH0730098B2 (ja) 1986-02-19 1986-02-19 １，２―ジクロロ―１，２，２―トリメチル―１―フェニルジシランの製造法
US07/011,964 US4716240A (en) 1986-02-19 1987-02-06 1,2-dichloro-1,2,2-trimethyl-1-phenyldisilane and method for producing the same
DE8787101915T DE3760507D1 (en) 1986-02-19 1987-02-11 1,2-dichloro-1,2,2-trimethyl-1-phenyldisilane and method for producing the same
EP87101915A EP0234412B1 (en) 1986-02-19 1987-02-11 1,2-dichloro-1,2,2-trimethyl-1-phenyldisilane and method for producing the same
CA000530040A CA1301184C (en) 1986-02-19 1987-02-18 1,2-dichloro-1,2,2-trimethyl-1-phenyldisilane and method for producing the same

Applications Claiming Priority (1)

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Publications (2)

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JPS62192391A JPS62192391A (ja) 1987-08-22
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE792714A (fr) * 1971-12-15 1973-06-14 Dow Corning Preparation de complexes silyles du platine et du palladium et nouveauxcomplexes du palladium
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GB2101620A (en) * 1981-05-15 1983-01-19 Wacker Chemie Gmbh Process for methylating silicon compounds
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JPS62192391A (ja) 1987-08-22

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