JPH07268253A - 木材のための保護コーティング - Google Patents
木材のための保護コーティングInfo
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Abstract
(57)【要約】
【目的】光による損傷に対して木材の表面を保護する方
法を提供する。 【構成】 次式 【化1】 (i:1、L:−CH2 −CH(OH)−CH2 −O−
R9 (II) R2 :C1 −C12アルキル基、R3 、R4 およびR5 :
H、R9 :C1 −C1 8アルキル基)で表されるベンゾ
フェノンよりなる被覆組成物で処理することよりなる。
法を提供する。 【構成】 次式 【化1】 (i:1、L:−CH2 −CH(OH)−CH2 −O−
R9 (II) R2 :C1 −C12アルキル基、R3 、R4 およびR5 :
H、R9 :C1 −C1 8アルキル基)で表されるベンゾ
フェノンよりなる被覆組成物で処理することよりなる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は光による損傷に対して木
材の表面を保護する方法および木材のための保護コーテ
ィングに関する。
材の表面を保護する方法および木材のための保護コーテ
ィングに関する。
【0002】
【従来の技術】強い直射日光に暴露される木材の表面は
直射日光の紫外線成分により最初損傷を受ける。木材の
重合体成分が分解し、表面が粗くなりまた変色が始め
る。続いて、微生物、特に菌類の侵入によりさらに損傷
が起こる。
直射日光の紫外線成分により最初損傷を受ける。木材の
重合体成分が分解し、表面が粗くなりまた変色が始め
る。続いて、微生物、特に菌類の侵入によりさらに損傷
が起こる。
【0003】木材表面の視覚的な外観を損なうことな
く、光による損傷に対して木材を保護する通常の方法
は、木材表面を光安定剤、特に紫外線吸収剤を含有する
無色のワニスで塗布することである。
く、光による損傷に対して木材を保護する通常の方法
は、木材表面を光安定剤、特に紫外線吸収剤を含有する
無色のワニスで塗布することである。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】ベンゾフェノン系から
選択された紫外線吸収剤は、塗料中に適用された場合
に、光の作用に対して顕著な安定作用を示すことが今見
いだされた。
選択された紫外線吸収剤は、塗料中に適用された場合
に、光の作用に対して顕著な安定作用を示すことが今見
いだされた。
【0005】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、光に
よる損傷に対して木材の表面を保護する方法であって、
次式I
よる損傷に対して木材の表面を保護する方法であって、
次式I
【化23】 [式中、iは1ないし4の数を表し、Lは、iが1を表
す場合に、H、炭素原子数1ないし20のアルキル基、
1もしくは2個の−OHにより、カルボキシル基によ
り、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基により、フ
ェノキシ基により、炭素原子数2ないし20のアルキル
カルボニル基により、炭素原子数3ないし20のアルケ
ニルカルボニル基により、炭素原子数2ないし20のア
ルカノイルオキシ基により、炭素原子数3ないし20の
アルケノイルオキシ基によりもしくはフェニル基により
置換された炭素原子数2ないし20のアルキル基、グリ
シジル基、1ないし6個のO原子によりもしくは1もし
くは2個のカルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニ
ル基により中断された炭素原子数4ないし20のアルキ
ル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、炭素原
子数2ないし18のアルカノイル基、炭素原子数3ない
し18のアルケノイル基、ベンゾイル基、1もしくは2
個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換され
たベンゾイル基、置換もしくは未置換フェニル基もしく
はナフチル基を表すか、または次式II、III、I
V、VもしくはVIで表される基を表し、式II −(CH2 )j −CH(OH)−(CH2 )k −O−R9 (II) 式III −(CH2 )m −COOR9 (III) (上記式中、j,k=0ないし4、m=1ないし4、R
9 は炭素原子数1ないし18のアルキル基もしくはフェ
ニル基を表す。) 式IV
す場合に、H、炭素原子数1ないし20のアルキル基、
1もしくは2個の−OHにより、カルボキシル基によ
り、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基により、フ
ェノキシ基により、炭素原子数2ないし20のアルキル
カルボニル基により、炭素原子数3ないし20のアルケ
ニルカルボニル基により、炭素原子数2ないし20のア
ルカノイルオキシ基により、炭素原子数3ないし20の
アルケノイルオキシ基によりもしくはフェニル基により
置換された炭素原子数2ないし20のアルキル基、グリ
シジル基、1ないし6個のO原子によりもしくは1もし
くは2個のカルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニ
ル基により中断された炭素原子数4ないし20のアルキ
ル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、炭素原
子数2ないし18のアルカノイル基、炭素原子数3ない
し18のアルケノイル基、ベンゾイル基、1もしくは2
個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換され
たベンゾイル基、置換もしくは未置換フェニル基もしく
はナフチル基を表すか、または次式II、III、I
V、VもしくはVIで表される基を表し、式II −(CH2 )j −CH(OH)−(CH2 )k −O−R9 (II) 式III −(CH2 )m −COOR9 (III) (上記式中、j,k=0ないし4、m=1ないし4、R
9 は炭素原子数1ないし18のアルキル基もしくはフェ
ニル基を表す。) 式IV
【化24】 (式中、a=0ないし50.b=0ないし50およびc
=0ないし50;AはR7 もしくは−O−Si(R7 )
3 を表し;E1 はOH、炭素原子数1ないし12のアル
キル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、シクロ
ヘキシル基、フェニル基もしくは−O−Si(R7 )3
を表し;E2 はH、炭素原子数1ないし12のアルキル
基、シクロヘキシル基、フェニル基、−Si(R7 )3
もしくは−Si(R6 )(R7 )2 を表し;E1 および
E2 はまた一緒になって直接結合を表すこともでき;L
1 は直接結合もしくは式−Cn H2n−,−(CH2 )n
−O−,−CH2 CH(OH)CH2 −O−もしくは−
CH2 CH(OH)CH2 −O−(CH2 )3−(式
中、n=1ないし4)で表される2価の基を表し;R6
は次式
=0ないし50;AはR7 もしくは−O−Si(R7 )
3 を表し;E1 はOH、炭素原子数1ないし12のアル
キル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、シクロ
ヘキシル基、フェニル基もしくは−O−Si(R7 )3
を表し;E2 はH、炭素原子数1ないし12のアルキル
基、シクロヘキシル基、フェニル基、−Si(R7 )3
もしくは−Si(R6 )(R7 )2 を表し;E1 および
E2 はまた一緒になって直接結合を表すこともでき;L
1 は直接結合もしくは式−Cn H2n−,−(CH2 )n
−O−,−CH2 CH(OH)CH2 −O−もしくは−
CH2 CH(OH)CH2 −O−(CH2 )3−(式
中、n=1ないし4)で表される2価の基を表し;R6
は次式
【化25】 で表される基を表し;R7 は炭素原子数1ないし12の
アルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、シ
クロヘキシル基もしくはフェニル基を表し;およびR8
は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルコキシ基、炭素原子数5ないし7のシク
ロアルキル基もしくはフェニル基を表す。) 式V
アルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、シ
クロヘキシル基もしくはフェニル基を表し;およびR8
は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルコキシ基、炭素原子数5ないし7のシク
ロアルキル基もしくはフェニル基を表す。) 式V
【化26】 (式中、xは0、1もしくは2を表し;R1 は炭素原子
数1ないし12のアルキル基もしくは炭素原子数5ない
し8のシクロアルキル基を表し;およびR1 ´は炭素原
子数3ないし12の第二もしくは第三アルキル基もしく
は炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表す。) 式VI
数1ないし12のアルキル基もしくは炭素原子数5ない
し8のシクロアルキル基を表し;およびR1 ´は炭素原
子数3ないし12の第二もしくは第三アルキル基もしく
は炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表す。) 式VI
【化27】 (式中、L2 は、iが2を表す場合のLの定義と同じ意
味を表し;およびR3 ´はHもしくは炭素原子数1ない
し18のアルキル基を表す。)、また、Lは、iが2を
表す場合に、炭素原子数1ないし12のアルキレン基、
−OHにより、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基に
より、炭素原子数2ないし20のアルコキシカルボニル
基により、炭素原子数2ないし20のアルカノイルオキ
シ基により、炭素原子数3ないし20のアルケノイルオ
キシ基によりもしくは式(IV)のシリル基により置換
された炭素原子数3ないし12のアルキレン基、1ない
し6個のO原子によりまたは1もしくは2個のカルボニ
ルオキシ基もしくはオキシカルボニル基により中断され
た炭素原子数4ないし20のアルキレン基、o−キシリ
レン基、m−キシリレン基、p−キシリレン基、イソフ
タロイル基、フタロイル基、テレフタロイル基もしくは
α,ω−炭素原子数4ないし12のアルカンジオイル基
を表し;Lは、iが3を表す場合に、炭素原子数3ない
し12のアルカントリイル基、炭素原子数3ないし12
のアルカントリオイル基、トリメリトイル基または3個
のカルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニル基によ
り中断された炭素原子数6ないし20のアルカントリイ
ル基を表し;Lは、iが4を表す場合に、炭素原子数4
ないし16のアルカンテトライル基、炭素原子数4ない
し16のアルカンテトロイル基、ピロメリトイル基もし
くは4個のカルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニ
ル基により中断された炭素原子数8ないし24のアルカ
ンテトライル基を表し;R2 はH、炭素原子数1ないし
18のアルキル基もしくはClを表し;R3 はH、C
l、−OCH3 、−SR10、−SOR10もしくは−SO
2 R10を表し;R4 はH、−OH、炭素原子数1ないし
18のアルキル基もしくは炭素原子数2ないし18のア
ルケニル基を表し;R5 はH、−OL(式中、Lは、i
が1を表す場合に定義された意味、もしくはClを表
す。)を表し;およびR10は炭素原子数1ないし20の
アルキル基、−OHにより、炭素原子数1ないし12の
アルコキシ基により、式(IV)のシリル基により、炭
素原子数2ないし12のアルカノイルオキシ基により、
炭素原子数3ないし12のアルケノイルオキシ基により
もしくはハロゲン原子により置換された炭素原子数2な
いし20のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアル
ケニル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、炭素原子数7ないし15のフェニルアルキル基、炭
素原子数6ないし10のアリール基、1もしくは2個の
炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭
素原子数6ないし10のアリール基、もしくは1,1,
2,2−テトラヒドロペルフルオロ−炭素原子数6ない
し16のアルキル基を表し、但し、もしiが1を表す場
合は、R2 、R3 およびR5 の内の少なくとも一つの基
はH以外のものを表し、また、もしR2 およびR5 がH
を表しかつLがメチル基を表す場合は、R3 は−OCH
3 を表さない。]で表されるベンゾフェノンよりなる被
覆組成物による処理により、前記木材の表面を保護する
方法に関する。
味を表し;およびR3 ´はHもしくは炭素原子数1ない
し18のアルキル基を表す。)、また、Lは、iが2を
表す場合に、炭素原子数1ないし12のアルキレン基、
−OHにより、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基に
より、炭素原子数2ないし20のアルコキシカルボニル
基により、炭素原子数2ないし20のアルカノイルオキ
シ基により、炭素原子数3ないし20のアルケノイルオ
キシ基によりもしくは式(IV)のシリル基により置換
された炭素原子数3ないし12のアルキレン基、1ない
し6個のO原子によりまたは1もしくは2個のカルボニ
ルオキシ基もしくはオキシカルボニル基により中断され
た炭素原子数4ないし20のアルキレン基、o−キシリ
レン基、m−キシリレン基、p−キシリレン基、イソフ
タロイル基、フタロイル基、テレフタロイル基もしくは
α,ω−炭素原子数4ないし12のアルカンジオイル基
を表し;Lは、iが3を表す場合に、炭素原子数3ない
し12のアルカントリイル基、炭素原子数3ないし12
のアルカントリオイル基、トリメリトイル基または3個
のカルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニル基によ
り中断された炭素原子数6ないし20のアルカントリイ
ル基を表し;Lは、iが4を表す場合に、炭素原子数4
ないし16のアルカンテトライル基、炭素原子数4ない
し16のアルカンテトロイル基、ピロメリトイル基もし
くは4個のカルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニ
ル基により中断された炭素原子数8ないし24のアルカ
ンテトライル基を表し;R2 はH、炭素原子数1ないし
18のアルキル基もしくはClを表し;R3 はH、C
l、−OCH3 、−SR10、−SOR10もしくは−SO
2 R10を表し;R4 はH、−OH、炭素原子数1ないし
18のアルキル基もしくは炭素原子数2ないし18のア
ルケニル基を表し;R5 はH、−OL(式中、Lは、i
が1を表す場合に定義された意味、もしくはClを表
す。)を表し;およびR10は炭素原子数1ないし20の
アルキル基、−OHにより、炭素原子数1ないし12の
アルコキシ基により、式(IV)のシリル基により、炭
素原子数2ないし12のアルカノイルオキシ基により、
炭素原子数3ないし12のアルケノイルオキシ基により
もしくはハロゲン原子により置換された炭素原子数2な
いし20のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアル
ケニル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、炭素原子数7ないし15のフェニルアルキル基、炭
素原子数6ないし10のアリール基、1もしくは2個の
炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭
素原子数6ないし10のアリール基、もしくは1,1,
2,2−テトラヒドロペルフルオロ−炭素原子数6ない
し16のアルキル基を表し、但し、もしiが1を表す場
合は、R2 、R3 およびR5 の内の少なくとも一つの基
はH以外のものを表し、また、もしR2 およびR5 がH
を表しかつLがメチル基を表す場合は、R3 は−OCH
3 を表さない。]で表されるベンゾフェノンよりなる被
覆組成物による処理により、前記木材の表面を保護する
方法に関する。
【0006】適した20個までの炭素原子を有するアル
キル置換基は、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、
デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル
基、オクタデシル基およびエイコジル基のような基、お
よび相当する枝分かれ異性体である。
キル置換基は、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、
デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル
基、オクタデシル基およびエイコジル基のような基、お
よび相当する枝分かれ異性体である。
【0007】適した18個までの炭素原子を有するアル
ケニル置換基は、例えば1−プロペニル基、アリル基、
メタリル基、2−ブテニル基、2−ペンテニル基、2−
ヘキセニル基、2−オクテニル基、4−第三−ブチル−
2−ブテニル基のような基もしくは上記のアルキル基よ
り誘導される基である。
ケニル置換基は、例えば1−プロペニル基、アリル基、
メタリル基、2−ブテニル基、2−ペンテニル基、2−
ヘキセニル基、2−オクテニル基、4−第三−ブチル−
2−ブテニル基のような基もしくは上記のアルキル基よ
り誘導される基である。
【0008】適した12個までの炭素原子を有するアル
コキシ置換基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基もしくはブトキシ基のような基および相当する
枝分かれ異性体もしくは上記のアルキル基より誘導され
る基である。
コキシ置換基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基もしくはブトキシ基のような基および相当する
枝分かれ異性体もしくは上記のアルキル基より誘導され
る基である。
【0009】適したアルカノイル置換基は、例えば、ア
セチル基、プロピオニル基、ブチリル基、カプリル基も
しくはラウロイル基のような基および相当する枝分かれ
異性体もしくは上記のアルキル基より誘導される基であ
る。
セチル基、プロピオニル基、ブチリル基、カプリル基も
しくはラウロイル基のような基および相当する枝分かれ
異性体もしくは上記のアルキル基より誘導される基であ
る。
【0010】適したアルカントリイル置換基は、例えば
1,2,3−プロパントリイル基、1,2,2−ネオペ
ンタントリイル基もしくは1,2,2−ネオヘキサント
リイル基のような基および相当する枝分かれ異性体もし
くは上記のアルキル基より誘導される基である。
1,2,3−プロパントリイル基、1,2,2−ネオペ
ンタントリイル基もしくは1,2,2−ネオヘキサント
リイル基のような基および相当する枝分かれ異性体もし
くは上記のアルキル基より誘導される基である。
【0011】適したアルカンテトライル置換基は、例え
ば、ペンタエリトリトイル基もしくは1,2,3,4−
ブタンテトライル基のような基および相当する枝分かれ
異性体もしくは上記のアルキル基より誘導される基であ
る。
ば、ペンタエリトリトイル基もしくは1,2,3,4−
ブタンテトライル基のような基および相当する枝分かれ
異性体もしくは上記のアルキル基より誘導される基であ
る。
【0012】適した環状アルキル置換基は、例えばシク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、
シクロオクチル基もしくはシクロドデシル基のような基
である。
ロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、
シクロオクチル基もしくはシクロドデシル基のような基
である。
【0013】適したフェニルアルキル置換基は、例えば
ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基もし
くはα,α−ジメチルベンジル基のような基である。
ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基もし
くはα,α−ジメチルベンジル基のような基である。
【0014】適したアリール置換基は、例えばフェニル
基もしくはナフチル基のような基である。
基もしくはナフチル基のような基である。
【0015】適したアルキレン置換基は、例えばエチレ
ン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、2−メチ
ル−1,4−テトラメチレン基、2,2−ジメチル−
1,3−トリメチレン基、オクタメチレン基、デカメチ
レン基もしくはドデカメチレン基のような基である。
ン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、2−メチ
ル−1,4−テトラメチレン基、2,2−ジメチル−
1,3−トリメチレン基、オクタメチレン基、デカメチ
レン基もしくはドデカメチレン基のような基である。
【0016】適した置換もしくは未置換フェニル基もし
くはナフチル基は、例えばフェニル基、ベンジル基、ク
ミル基、α−もしくはβ−ナフチル基のような基であ
る。炭素原子数1ないし4のアルキル基の他にフェニル
基もしくはナフチル基は、ハロゲン原子、特にClもし
くはBrにより、および炭素原子数1ないし4のアルコ
キシ基により置換され得る。
くはナフチル基は、例えばフェニル基、ベンジル基、ク
ミル基、α−もしくはβ−ナフチル基のような基であ
る。炭素原子数1ないし4のアルキル基の他にフェニル
基もしくはナフチル基は、ハロゲン原子、特にClもし
くはBrにより、および炭素原子数1ないし4のアルコ
キシ基により置換され得る。
【0017】適したハロゲン置換基は、F、Brであ
り、および特に好ましくはClである。
り、および特に好ましくはClである。
【0018】式IVの基を含有する化合物は、線状もし
くは環状構造を有する。個々の式IVの基の単量体単位
は不規則に分散している。
くは環状構造を有する。個々の式IVの基の単量体単位
は不規則に分散している。
【0019】好ましい式(I)の化合物は、式中基
R2 、R3 およびR5 の内の少なくとも1つがH以外の
ものを表す。
R2 、R3 およびR5 の内の少なくとも1つがH以外の
ものを表す。
【0020】付加的な好ましい式(I)の化合物は、式
中基R3 はCO基に対してパラ位にありおよび/もしく
は基R4 はCO基に対してオルト位にある化合物であ
る。
中基R3 はCO基に対してパラ位にありおよび/もしく
は基R4 はCO基に対してオルト位にある化合物であ
る。
【0021】さらにもっと好ましい式(I)の化合物
は、式中iは1もしくは2を表し、特に好ましくは1を
表す化合物である。
は、式中iは1もしくは2を表し、特に好ましくは1を
表す化合物である。
【0022】他の好ましい式Iの化合物は、式中、iは
1を表し、LはH、炭素原子数1ないし12のアルキル
基、炭素原子数2ないし12のアルケニル基、フェニル
基、ナフチル基を表すか、もしくは次式II、IIIも
しくはIVで表される基を表し、式II −(CH2 )j −CH(OH)−(CH2 )k −O−R9 (II) 式III −(CH2 )m −COOR9 (III) (上記式中、j,k=0ないし4、m=1ないし4、R
9 は炭素原子数1ないし18のアルキル基もしくはフェ
ニル基を表す。) 式IV
1を表し、LはH、炭素原子数1ないし12のアルキル
基、炭素原子数2ないし12のアルケニル基、フェニル
基、ナフチル基を表すか、もしくは次式II、IIIも
しくはIVで表される基を表し、式II −(CH2 )j −CH(OH)−(CH2 )k −O−R9 (II) 式III −(CH2 )m −COOR9 (III) (上記式中、j,k=0ないし4、m=1ないし4、R
9 は炭素原子数1ないし18のアルキル基もしくはフェ
ニル基を表す。) 式IV
【化28】 (式中、a=1ないし50、b=0およびc=0ないし
50;AはR7 もしくは−O−Si(R7 )3 を表し;
E1 はOH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭
素原子数1ないし4のアルコキシ基、シクロヘキシル
基、フェニル基もしくは−O−Si(R7 )3 を表し;
E2 はH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、シク
ロヘキシル基、フェニル基、−Si6 (R7 )2 もしく
は−Si(R7 )3 を表し;E1 およびE2 はまた一緒
になって直接結合を表すこともでき;L1 は直接結合も
しくは次式−Cn H2n−,−(CH2 )n −O−もしく
は−CH2 CH(OH)CH2 −O−(CH2 )3 −
(式中、n=1ないし4)で表される2価の基を表し;
R6 は次式
50;AはR7 もしくは−O−Si(R7 )3 を表し;
E1 はOH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭
素原子数1ないし4のアルコキシ基、シクロヘキシル
基、フェニル基もしくは−O−Si(R7 )3 を表し;
E2 はH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、シク
ロヘキシル基、フェニル基、−Si6 (R7 )2 もしく
は−Si(R7 )3 を表し;E1 およびE2 はまた一緒
になって直接結合を表すこともでき;L1 は直接結合も
しくは次式−Cn H2n−,−(CH2 )n −O−もしく
は−CH2 CH(OH)CH2 −O−(CH2 )3 −
(式中、n=1ないし4)で表される2価の基を表し;
R6 は次式
【化29】 で表される基を表し;R7 は炭素原子数1ないし12の
アルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、シ
クロヘキシル基もしくはフェニル基を表し;およびR8
は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルコキシ基、炭素原子数5ないし7のシク
ロアルキル基もしくはフェニル基を表す。)
アルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、シ
クロヘキシル基もしくはフェニル基を表し;およびR8
は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルコキシ基、炭素原子数5ないし7のシク
ロアルキル基もしくはフェニル基を表す。)
【0023】付加的な好ましい式(I)の化合物は、式
中R3 はH、Cl、−OCH3 、−SR10もしくは−S
O2 R10を表す化合物である。
中R3 はH、Cl、−OCH3 、−SR10もしくは−S
O2 R10を表す化合物である。
【0024】他の好ましい式(I)の化合物は、式中R
10は炭素原子数1ないし20のアルキル基、−OHによ
りもしくは炭素原子数1ないし12のアルコキシ基によ
り置換された炭素原子数2ないし20のアルキル基、炭
素原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基、炭素原子数7ないし15
のフェニルアルキル基、炭素原子数6ないし10のアリ
ール基もしくは1もしくは2個の炭素原子数1ないし4
のアルキル基により置換された炭素原子数6ないし10
のアリール基を表す化合物である。
10は炭素原子数1ないし20のアルキル基、−OHによ
りもしくは炭素原子数1ないし12のアルコキシ基によ
り置換された炭素原子数2ないし20のアルキル基、炭
素原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基、炭素原子数7ないし15
のフェニルアルキル基、炭素原子数6ないし10のアリ
ール基もしくは1もしくは2個の炭素原子数1ないし4
のアルキル基により置換された炭素原子数6ないし10
のアリール基を表す化合物である。
【0025】特に好ましい式Iの化合物は、式中、iは
1を表し、LはH、炭素原子数1ないし12のアルキル
基、炭素原子数2ないし12のアルケニル基、フェニル
基、ナフチル基を表すか、もしくは次式II、IIIも
しくはIVで表される基を表し、式II −(CH2 )j −CH(OH)−(CH2 )k −O−R9 (II) 式III −(CH2 )m −COOR9 (III) (上記式中、j,k=0ないし4、m=1ないし4、R
9 は炭素原子数1ないし18のアルキル基もしくはフェ
ニル基を表す。) 式IV
1を表し、LはH、炭素原子数1ないし12のアルキル
基、炭素原子数2ないし12のアルケニル基、フェニル
基、ナフチル基を表すか、もしくは次式II、IIIも
しくはIVで表される基を表し、式II −(CH2 )j −CH(OH)−(CH2 )k −O−R9 (II) 式III −(CH2 )m −COOR9 (III) (上記式中、j,k=0ないし4、m=1ないし4、R
9 は炭素原子数1ないし18のアルキル基もしくはフェ
ニル基を表す。) 式IV
【化30】 (式中、a=1ないし50、b=0およびc=0ないし
50;AはR7 もしくは−O−Si(R7 )3 を表し;
E1 はOH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭
素原子数1ないし4のアルコキシ基、シクロヘキシル
基、フェニル基もしくは−O−Si(R7 )3 を表し;
E2 はH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、シク
ロヘキシル基、フェニル基、−Si6 (R7 )2 もしく
は−Si(R7 )3 を表し;E1 およびE2 はまた一緒
になって直接結合を表すこともでき;L1 は直接結合も
しくは次式−Cn H2n−,−(CH2 )n −O−もしく
は−CH2 CH(OH)CH2 −O−(CH2 )3 −
(式中、n=1ないし4)で表される2価の基を表し;
R6 は次式
50;AはR7 もしくは−O−Si(R7 )3 を表し;
E1 はOH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭
素原子数1ないし4のアルコキシ基、シクロヘキシル
基、フェニル基もしくは−O−Si(R7 )3 を表し;
E2 はH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、シク
ロヘキシル基、フェニル基、−Si6 (R7 )2 もしく
は−Si(R7 )3 を表し;E1 およびE2 はまた一緒
になって直接結合を表すこともでき;L1 は直接結合も
しくは次式−Cn H2n−,−(CH2 )n −O−もしく
は−CH2 CH(OH)CH2 −O−(CH2 )3 −
(式中、n=1ないし4)で表される2価の基を表し;
R6 は次式
【化31】 で表される基を表し;R7 は炭素原子数1ないし12の
アルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、シ
クロヘキシル基もしくはフェニル基を表し;およびR8
は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルコキシ基、炭素原子数5ないし7のシク
ロアルキル基もしくはフェニル基を表し、R10は炭素原
子数1ないし20のアルキル基、−OHによりもしくは
炭素原子数1ないし12のアルコキシ基により置換され
た炭素原子数2ないし20のアルキル基、炭素原子数3
ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし12の
シクロアルキル基、炭素原子数7ないし15のフェニル
アルキル基、炭素原子数6ないし10のアリール基もし
くは1もしくは2個の炭素原子数1ないし4のアルキル
基により置換された炭素原子数6ないし10のアリール
基を表すところの化合物である。
アルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、シ
クロヘキシル基もしくはフェニル基を表し;およびR8
は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルコキシ基、炭素原子数5ないし7のシク
ロアルキル基もしくはフェニル基を表し、R10は炭素原
子数1ないし20のアルキル基、−OHによりもしくは
炭素原子数1ないし12のアルコキシ基により置換され
た炭素原子数2ないし20のアルキル基、炭素原子数3
ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし12の
シクロアルキル基、炭素原子数7ないし15のフェニル
アルキル基、炭素原子数6ないし10のアリール基もし
くは1もしくは2個の炭素原子数1ないし4のアルキル
基により置換された炭素原子数6ないし10のアリール
基を表すところの化合物である。
【0026】他の特に好ましい式(I)の化合物は、式
中、iは1を表し、LはH、炭素原子数1ないし12の
アルキル基、炭素原子数2ないし12のアルケニル基、
フェニル基、ナフチル基を表すか、もしくは次式II、
IIIもしくはIVで表される基を表し、式II −(CH2 )j −CH(OH)−(CH2 )k −O−R9 (II) 式III −(CH2 )m −COOR9 (III) (上記式中、j,k=0ないし4、m=1ないし4、R
9 は炭素原子数1ないし18のアルキル基もしくはフェ
ニル基を表す。) 式IV
中、iは1を表し、LはH、炭素原子数1ないし12の
アルキル基、炭素原子数2ないし12のアルケニル基、
フェニル基、ナフチル基を表すか、もしくは次式II、
IIIもしくはIVで表される基を表し、式II −(CH2 )j −CH(OH)−(CH2 )k −O−R9 (II) 式III −(CH2 )m −COOR9 (III) (上記式中、j,k=0ないし4、m=1ないし4、R
9 は炭素原子数1ないし18のアルキル基もしくはフェ
ニル基を表す。) 式IV
【化32】 (式中、a=1ないし50、b=0およびc=0ないし
50;AはR7 もしくは−O−Si(R7 )3 を表し;
E1 はOH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭
素原子数1ないし4のアルコキシ基、シクロヘキシル
基、フェニル基もしくは−O−Si(R7 )3 を表し;
E2 はH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、シク
ロヘキシル基、フェニル基、−Si6 (R7 )2 もしく
は−Si(R7 )3 を表し;E1 およびE2 はまた一緒
になって直接結合を表すこともでき;L1 は直接結合も
しくは次式−Cn H2n−,−(CH2 )n −O−もしく
は−CH2 CH(OH)CH2 −O−(CH2 )3 −
(式中、n=1ないし4)で表される2価の基を表し;
R6 は次式
50;AはR7 もしくは−O−Si(R7 )3 を表し;
E1 はOH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭
素原子数1ないし4のアルコキシ基、シクロヘキシル
基、フェニル基もしくは−O−Si(R7 )3 を表し;
E2 はH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、シク
ロヘキシル基、フェニル基、−Si6 (R7 )2 もしく
は−Si(R7 )3 を表し;E1 およびE2 はまた一緒
になって直接結合を表すこともでき;L1 は直接結合も
しくは次式−Cn H2n−,−(CH2 )n −O−もしく
は−CH2 CH(OH)CH2 −O−(CH2 )3 −
(式中、n=1ないし4)で表される2価の基を表し;
R6 は次式
【化33】 で表される基を表し;R7 は炭素原子数1ないし12の
アルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、シ
クロヘキシル基もしくはフェニル基を表し;およびR8
は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルコキシ基、炭素原子数5ないし7のシク
ロアルキル基もしくはフェニル基を表す。) R2 は炭素原子数1ないし12のアルキル基もしくはC
lを表すか、もしくはR5 が−OLもしくはClを表す
場合に、Hを表し;R3 はCl、−OCH3 を表すか、
もしくはもしR2 もしくはR5 がH以外のものを表す場
合に、Hを表し;R4 はH、炭素原子数1ないし12の
アルキル基もしくは炭素原子数2ないし12のアルケニ
ル基を表し;およびR5 はH、−OLもしくはClを表
すところの化合物である。
アルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、シ
クロヘキシル基もしくはフェニル基を表し;およびR8
は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルコキシ基、炭素原子数5ないし7のシク
ロアルキル基もしくはフェニル基を表す。) R2 は炭素原子数1ないし12のアルキル基もしくはC
lを表すか、もしくはR5 が−OLもしくはClを表す
場合に、Hを表し;R3 はCl、−OCH3 を表すか、
もしくはもしR2 もしくはR5 がH以外のものを表す場
合に、Hを表し;R4 はH、炭素原子数1ないし12の
アルキル基もしくは炭素原子数2ないし12のアルケニ
ル基を表し;およびR5 はH、−OLもしくはClを表
すところの化合物である。
【0027】とりわけ特に好ましい、式(I)の化合物
は、 A)iは1を表し、Lは−CH2 −CH(OH)−CH
2 −O−R9 (II)を表し;R2 は炭素原子数1ない
し12のアルキル基を表し;R3 、R4 およびR5 はH
を表し;およびR9 は炭素原子数1ないし18のアルキ
ル基を表すものまたは B)iは1を表し、Lは炭素原子数1ないし12のアル
キル基を表し;R2 は炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基を表し;およびR3 、R4 およびR5 はHを表すも
のまたは C)iは1を表し、Lは炭素原子数1ないし12のアル
キル基を表し;R2 は炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基を表し;R3 はClを表し;およびR4 およびR5
はHを表すものまたは D)iは1を表し、Lは−(CH)m −COOR9 (I
II)(式中、m=1−4)を表し;R2 は炭素原子数
1ないし12のアルキル基を表し;R3 、R4 およびR
5 はHを表し;およびR9 は炭素原子数1ないし18の
アルキル基を表すものまたは E)iは1を表し、Lは炭素原子数1ないし12のアル
キル基を表し;R2 、R4 およびR5 はHを表し;R3
は−SR10もしくは−SO2 R10を表し;およびR10は
炭素原子数1ないし12のアルキル基もしくはフェニル
基を表すものであるところの化合物である。
は、 A)iは1を表し、Lは−CH2 −CH(OH)−CH
2 −O−R9 (II)を表し;R2 は炭素原子数1ない
し12のアルキル基を表し;R3 、R4 およびR5 はH
を表し;およびR9 は炭素原子数1ないし18のアルキ
ル基を表すものまたは B)iは1を表し、Lは炭素原子数1ないし12のアル
キル基を表し;R2 は炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基を表し;およびR3 、R4 およびR5 はHを表すも
のまたは C)iは1を表し、Lは炭素原子数1ないし12のアル
キル基を表し;R2 は炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基を表し;R3 はClを表し;およびR4 およびR5
はHを表すものまたは D)iは1を表し、Lは−(CH)m −COOR9 (I
II)(式中、m=1−4)を表し;R2 は炭素原子数
1ないし12のアルキル基を表し;R3 、R4 およびR
5 はHを表し;およびR9 は炭素原子数1ないし18の
アルキル基を表すものまたは E)iは1を表し、Lは炭素原子数1ないし12のアル
キル基を表し;R2 、R4 およびR5 はHを表し;R3
は−SR10もしくは−SO2 R10を表し;およびR10は
炭素原子数1ないし12のアルキル基もしくはフェニル
基を表すものであるところの化合物である。
【0028】ある場合において、1もしくはそれよりも
多くの上記ベンゾフェノンを使用することが都合良い。
特に好ましいものは、R2 およびR3 およびR5 は水素
原子を表す式(I)のベンゾフェノンとR2 、R3 およ
びR5 の内の少なくとも1つは水素原子を表さない式
(I)のベンゾフェノンよりなる混合物により与えられ
る。混合物中のベンゾフェノンの重量比は慣用的には
5:1ないし1:5であり、3:1ないし1:3の比が
好ましい。
多くの上記ベンゾフェノンを使用することが都合良い。
特に好ましいものは、R2 およびR3 およびR5 は水素
原子を表す式(I)のベンゾフェノンとR2 、R3 およ
びR5 の内の少なくとも1つは水素原子を表さない式
(I)のベンゾフェノンよりなる混合物により与えられ
る。混合物中のベンゾフェノンの重量比は慣用的には
5:1ないし1:5であり、3:1ないし1:3の比が
好ましい。
【0029】本発明の方法において、塗料は以下に詳細
に記載される成分を含有する。本発明はまた、式(I)
の化合物よりなる木材のための保護塗料に関する。1つ
の可能な木材のための保護塗料の区分は、以下で説明さ
れるようなプライマーもしくは含浸コートとトップコー
トとの間で区分される。好ましいものはトップコート組
成物および式Iの化合物を含有するトップコート組成物
を使用する方法により与えられる。本発明の方法におけ
る式Iの化合物のための上記の好ましいものは保護塗料
に同様に利用される。
に記載される成分を含有する。本発明はまた、式(I)
の化合物よりなる木材のための保護塗料に関する。1つ
の可能な木材のための保護塗料の区分は、以下で説明さ
れるようなプライマーもしくは含浸コートとトップコー
トとの間で区分される。好ましいものはトップコート組
成物および式Iの化合物を含有するトップコート組成物
を使用する方法により与えられる。本発明の方法におけ
る式Iの化合物のための上記の好ましいものは保護塗料
に同様に利用される。
【0030】プライマーもしくは含浸コートが形成され
た場合に、それは木材の表面に浸透し、そして結果的に
相対的に低い粘度となる傾向がある。この目的のために
使用され得る溶媒の例は脂肪族炭化水素、例えば、ある
種の石油画分である。他の溶媒の例は、例えばトルエン
もしくはキシレンのような芳香族炭化水素;例えばメタ
ノール、エタノール、イソプロパノールもしくはブタノ
ールのようなアルコール;例えば、酢酸エチルもしくは
酢酸ブチルのようなエステル;もしくは、例えばアセト
ン、メチルエチルケトンもしくはメチルイソブチルケト
ンのようなケトンである。これらの溶媒は室温にて蒸発
する、従って木材中に残ることはない。しかしながら、
木材中に残る高沸点液体、例えば高級アルカノール、グ
リコール、グリコールエーテルもしくはグリコールエス
テルもしくはポリグリコールを添加することも可能であ
る。プライマーはまた、例えば木材コーティングのため
に慣用的に使用される結合剤を含有しても良い。この結
合剤は、例えばアルキド樹脂および変性アルキド樹脂、
自己架橋性もしくは外部架橋性アクリル酸樹脂(auto-c
rosslinking or externally crosslinking acrylate re
sins) 、ポリエステル樹脂、乾燥オイル、フェノール樹
脂、ニトロセルロースもしくはそれらの混合物よりな
る。
た場合に、それは木材の表面に浸透し、そして結果的に
相対的に低い粘度となる傾向がある。この目的のために
使用され得る溶媒の例は脂肪族炭化水素、例えば、ある
種の石油画分である。他の溶媒の例は、例えばトルエン
もしくはキシレンのような芳香族炭化水素;例えばメタ
ノール、エタノール、イソプロパノールもしくはブタノ
ールのようなアルコール;例えば、酢酸エチルもしくは
酢酸ブチルのようなエステル;もしくは、例えばアセト
ン、メチルエチルケトンもしくはメチルイソブチルケト
ンのようなケトンである。これらの溶媒は室温にて蒸発
する、従って木材中に残ることはない。しかしながら、
木材中に残る高沸点液体、例えば高級アルカノール、グ
リコール、グリコールエーテルもしくはグリコールエス
テルもしくはポリグリコールを添加することも可能であ
る。プライマーはまた、例えば木材コーティングのため
に慣用的に使用される結合剤を含有しても良い。この結
合剤は、例えばアルキド樹脂および変性アルキド樹脂、
自己架橋性もしくは外部架橋性アクリル酸樹脂(auto-c
rosslinking or externally crosslinking acrylate re
sins) 、ポリエステル樹脂、乾燥オイル、フェノール樹
脂、ニトロセルロースもしくはそれらの混合物よりな
る。
【0031】プライマーコートはまた1もしくはそれよ
りも多くの亜燐酸を含有しても良い。該亜燐酸の例は、
トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフ
ィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノ
ニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィッ
ト、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペン
タエリチリトールホスフィット、トリス(2,4−ジ−
第三−ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペ
ンタエリチリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ
−第三−ブチルフェニル)ペンタエリチリトールジホス
フィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィッ
トである。トリス(2,4−ジ−第三−ブチルフェニ
ル)ホスフィットが特に好ましい。
りも多くの亜燐酸を含有しても良い。該亜燐酸の例は、
トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフ
ィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノ
ニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィッ
ト、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペン
タエリチリトールホスフィット、トリス(2,4−ジ−
第三−ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペ
ンタエリチリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ
−第三−ブチルフェニル)ペンタエリチリトールジホス
フィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィッ
トである。トリス(2,4−ジ−第三−ブチルフェニ
ル)ホスフィットが特に好ましい。
【0032】プライマーコートはまた防腐剤、例えば殺
菌剤もしくは殺昆虫剤を含有する。使用し得る防カビ剤
の例は、トリブチルチンオキシド、フェニル水銀塩、銅
ナフタレン、1−クロロナフタレンもしくはペンタクロ
ロフェノールである。使用し得る殺昆虫剤の例は、DD
T、ディルドリン、リンデン、パラチオンもしくはホキ
シムである。
菌剤もしくは殺昆虫剤を含有する。使用し得る防カビ剤
の例は、トリブチルチンオキシド、フェニル水銀塩、銅
ナフタレン、1−クロロナフタレンもしくはペンタクロ
ロフェノールである。使用し得る殺昆虫剤の例は、DD
T、ディルドリン、リンデン、パラチオンもしくはホキ
シムである。
【0033】プライマー中に存在し得る他の添加剤は、
少量の、結合剤、染料もしくは顔料のための硬化促進剤
(乾燥剤)である。
少量の、結合剤、染料もしくは顔料のための硬化促進剤
(乾燥剤)である。
【0034】プライマーはこの目的のために慣用である
方法、例えば浸漬、ブラシがけもしくは噴霧により木材
に塗布され得る。
方法、例えば浸漬、ブラシがけもしくは噴霧により木材
に塗布され得る。
【0035】プライマーはまた水性塗料でもあり得る。
この場合において、有機溶媒に代わって、ビヒクルは水
もしくは水および水溶性有機溶媒の混合物よりなる。成
分はこのビヒクル中において溶液もしくは分散液であ
る。
この場合において、有機溶媒に代わって、ビヒクルは水
もしくは水および水溶性有機溶媒の混合物よりなる。成
分はこのビヒクル中において溶液もしくは分散液であ
る。
【0036】使用されるトップコートは、木材の塗装の
ために適している塗料であり得る。それは通常溶液もし
くは分散剤の状態の結合剤を有機溶媒もしくは水もしく
は水/溶媒混合物中に含有している。結合剤は、例えば
自然乾燥塗料用樹脂もしくは室温にて硬化し得る塗料用
樹脂である。これらの樹脂の例は、ニトロセルロース、
ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、不飽和ポリエステル
樹脂、ポリアクリル酸、ポリウレタン、エポキシ樹脂、
フェノール樹脂であるが、特にアルキド樹脂である。結
合剤はまた異なる塗料用樹脂の混合物であり得る。ある
程度結合剤は硬化可能であるが、それらは通常硬化剤お
よび/もしくは硬化促進剤と一緒に使用され得る。含ま
れる系は1−成分系もしくは多成分系である。
ために適している塗料であり得る。それは通常溶液もし
くは分散剤の状態の結合剤を有機溶媒もしくは水もしく
は水/溶媒混合物中に含有している。結合剤は、例えば
自然乾燥塗料用樹脂もしくは室温にて硬化し得る塗料用
樹脂である。これらの樹脂の例は、ニトロセルロース、
ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、不飽和ポリエステル
樹脂、ポリアクリル酸、ポリウレタン、エポキシ樹脂、
フェノール樹脂であるが、特にアルキド樹脂である。結
合剤はまた異なる塗料用樹脂の混合物であり得る。ある
程度結合剤は硬化可能であるが、それらは通常硬化剤お
よび/もしくは硬化促進剤と一緒に使用され得る。含ま
れる系は1−成分系もしくは多成分系である。
【0037】使用される有機溶媒は、塗料に慣用的に使
用される溶媒であり、例えば、脂肪族炭化水素、芳香族
炭化水素もしくは環状脂肪族炭化水素、アルコール、エ
ステル、ケトンもしくは塩素化炭化水素である。
用される溶媒であり、例えば、脂肪族炭化水素、芳香族
炭化水素もしくは環状脂肪族炭化水素、アルコール、エ
ステル、ケトンもしくは塩素化炭化水素である。
【0038】水/溶媒混合物の例は水と低級アルコー
ル、グリコールもしくはグリコールエステルの混合物で
ある。
ル、グリコールもしくはグリコールエステルの混合物で
ある。
【0039】トップコートはまた光学線照射により硬化
し得る光重合性化合物の組成物であり得る。これらの例
はアクリル酸および/もしくはメタクリル酸の混合物、
不飽和ポリエステル/スチレン混合物もしくは他のエチ
レン的に不飽和のモノマーおよび/もしくはオリゴマー
の混合物である。
し得る光重合性化合物の組成物であり得る。これらの例
はアクリル酸および/もしくはメタクリル酸の混合物、
不飽和ポリエステル/スチレン混合物もしくは他のエチ
レン的に不飽和のモノマーおよび/もしくはオリゴマー
の混合物である。
【0040】トップコートは溶性染料および/もしくは
顔料および/もしくは充填剤を含有してもよい。顔料は
有機顔料、無機顔料もしくは金属顔料であってもよい。
充填剤は、例えば、タルク、カオリン、炭酸カルシウム
もしくは珪酸アルミニウムであってもよい。トップコー
トは好ましくはクリアコートであり、言い換えれば、そ
れは溶解しない成分を含有していない。
顔料および/もしくは充填剤を含有してもよい。顔料は
有機顔料、無機顔料もしくは金属顔料であってもよい。
充填剤は、例えば、タルク、カオリン、炭酸カルシウム
もしくは珪酸アルミニウムであってもよい。トップコー
トは好ましくはクリアコートであり、言い換えれば、そ
れは溶解しない成分を含有していない。
【0041】トップコートは基本的に溶媒を含んでお
り、そして例えば各場合において塗料の固体含量に基づ
いて、式(I)のベンゾフェノンノ0.1ないし30重
量%、好ましくは0.1ないし5重量%を含有してい
る。
り、そして例えば各場合において塗料の固体含量に基づ
いて、式(I)のベンゾフェノンノ0.1ないし30重
量%、好ましくは0.1ないし5重量%を含有してい
る。
【0042】式(I)のベンゾフェノンに加えて、他の
光安定剤、特に2,2,6,6−テトラアルキルピペリ
ジン型の立体障害アミンを、木材のための保護塗料に添
加することも可能である。これらの光安定剤の例は以下
に示される。
光安定剤、特に2,2,6,6−テトラアルキルピペリ
ジン型の立体障害アミンを、木材のための保護塗料に添
加することも可能である。これらの光安定剤の例は以下
に示される。
【0043】2.1. 2−( 2′−ヒドロキシフェニ
ル) ベンゾトリアゾール、例えば、2−(2’−ヒドロ
キシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2
−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフ
ェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−第三ブチル
−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2
−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テト
ラメチルブチル) フェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェ
ニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−
第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニ
ル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第
二ブチル−5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−
4’−オクトキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(3’,5’−ジ−第三アミル−2’−ヒドロキシフェ
ニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス
(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェ
ニル)ベンゾトリアゾール;2−(3’−第三ブチル−
2’−ヒドロキシ−5’−(2’−オクチルオキシカル
ボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾ
ール、2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エ
チルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒド
ロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2
−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2
−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ
ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−
ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)
フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチ
ル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクトキシカルボ
ニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシ
ルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェ
ニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−
2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリ
アゾール、および2−(3’−第三ブチル−2’−ヒド
ロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエ
チル)フェニルベンゾトリアゾールの混合物、2,2’
−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノ
ール];2−[3’−第三ブチル−5’−(2−メトキ
シカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]ベ
ンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300との
エステル交換生成物;[R−CH2 CH2 −COO(C
H2 )3 −]2 −(式中,R=3’−第三ブチル−4’
−ヒドロキシ−5’−2H−べンゾトリアゾール−2−
イル−フェニルである。)。
ル) ベンゾトリアゾール、例えば、2−(2’−ヒドロ
キシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2
−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフ
ェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−第三ブチル
−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2
−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テト
ラメチルブチル) フェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェ
ニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−
第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニ
ル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第
二ブチル−5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−
4’−オクトキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(3’,5’−ジ−第三アミル−2’−ヒドロキシフェ
ニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス
(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェ
ニル)ベンゾトリアゾール;2−(3’−第三ブチル−
2’−ヒドロキシ−5’−(2’−オクチルオキシカル
ボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾ
ール、2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エ
チルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒド
ロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2
−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2
−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ
ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−
ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)
フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチ
ル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクトキシカルボ
ニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシ
ルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェ
ニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−
2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリ
アゾール、および2−(3’−第三ブチル−2’−ヒド
ロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエ
チル)フェニルベンゾトリアゾールの混合物、2,2’
−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノ
ール];2−[3’−第三ブチル−5’−(2−メトキ
シカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]ベ
ンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300との
エステル交換生成物;[R−CH2 CH2 −COO(C
H2 )3 −]2 −(式中,R=3’−第三ブチル−4’
−ヒドロキシ−5’−2H−べンゾトリアゾール−2−
イル−フェニルである。)。
【0044】2.2. 2−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オ
クトキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ
−、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒド
ロキシ−または2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキ
シ誘導体。
ン、例えば4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オ
クトキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ
−、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒド
ロキシ−または2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキ
シ誘導体。
【0045】2.3. 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば4−第三ブチルフェニルサリチレ
ート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチ
レート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三
ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾル
シノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデ
シル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエ
ート、オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンゾエート、および2−メチル−4,6−ジ第
三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンゾエート。
酸のエステル、例えば4−第三ブチルフェニルサリチレ
ート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチ
レート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三
ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾル
シノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデ
シル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエ
ート、オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンゾエート、および2−メチル−4,6−ジ第
三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンゾエート。
【0046】2.4. アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレートもしくは
イソオクチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリ
レート、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メ
チルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シンナメ
ートもしくはブチルα−シアノ−β−メチル−p−メト
キシ−シンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−
メトキシシンナメート、およびN−(β−カルボメトキ
シ−β−シアノビニル) −2−メチルインドリン。
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレートもしくは
イソオクチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリ
レート、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メ
チルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シンナメ
ートもしくはブチルα−シアノ−β−メチル−p−メト
キシ−シンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−
メトキシシンナメート、およびN−(β−カルボメトキ
シ−β−シアノビニル) −2−メチルインドリン。
【0047】2.5. ニッケル化合物,例えば2,
2′−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル) −フェノール]のニッケル錯体,例えば1:
1または1:2錯体であって,所望によりn−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロ
キシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、2−ヒドロキシ−4
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって,所望により他の配位
子を伴うもの。
2′−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル) −フェノール]のニッケル錯体,例えば1:
1または1:2錯体であって,所望によりn−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロ
キシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、2−ヒドロキシ−4
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって,所望により他の配位
子を伴うもの。
【0048】2.6. 立体障害性アミン、例えばビス
(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケー
ト、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)
サクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチ
ルピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6
−ペンタメチルピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1ヒ
ドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4
−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、
N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチ
ルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−s−トリア
ジンとの縮合生成物、トリス(2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テ
トラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレー
ト、1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,
3,5,5−テトラメチルピペラジノン),4−ベンゾ
イル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−
ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペ
リジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−
3,5−ジ−第三ブチル−ベンジル)マロネート、3−
n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,
3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジ
オン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチ
ルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)
サクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミン
と4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−ト
リアジンとの縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ(4
−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス
(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合生成物、2
−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−1,
2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,
5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルア
ミノ)エタンとの縮合生成物、8−アセチル−3−ドデ
シル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−ト
リアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−
ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシ
ル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピ
ペリジル)−ピロリジン−2,5−ジオン。
(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケー
ト、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)
サクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチ
ルピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6
−ペンタメチルピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1ヒ
ドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4
−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、
N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチ
ルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−s−トリア
ジンとの縮合生成物、トリス(2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テ
トラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレー
ト、1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,
3,5,5−テトラメチルピペラジノン),4−ベンゾ
イル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−
ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペ
リジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−
3,5−ジ−第三ブチル−ベンジル)マロネート、3−
n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,
3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジ
オン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチ
ルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)
サクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミン
と4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−ト
リアジンとの縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ(4
−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス
(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合生成物、2
−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−1,
2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,
5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルア
ミノ)エタンとの縮合生成物、8−アセチル−3−ドデ
シル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−ト
リアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−
ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシ
ル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピ
ペリジル)−ピロリジン−2,5−ジオン。
【0049】2.7. オキサミド、例えば4,4′−
ジオクチルオキシオキサニリド、2,2′−ジエトキシ
オキシオキサニリド、2,2′−ジオクチルオキシ−
5,5′−ジ−第三ブトキサニリド、2,2′−ジドデ
シルオキシ−5,5′−ジ−第三ブトキサニリド、2−
エトキシ−2′−エトキサニリド、N,N′−ビス(3
−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ
−5−第三ブチル−2′−エチルオキサニリドおよび該
化合物と2−エトキシ−2′−エチル−5,4′−ジ−
第三ブトキサニリドとの混合物,o−およびp−メトキ
シ−二置換オキサニリドの混合物およびo−およびp−
エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
ジオクチルオキシオキサニリド、2,2′−ジエトキシ
オキシオキサニリド、2,2′−ジオクチルオキシ−
5,5′−ジ−第三ブトキサニリド、2,2′−ジドデ
シルオキシ−5,5′−ジ−第三ブトキサニリド、2−
エトキシ−2′−エトキサニリド、N,N′−ビス(3
−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ
−5−第三ブチル−2′−エチルオキサニリドおよび該
化合物と2−エトキシ−2′−エチル−5,4′−ジ−
第三ブトキサニリドとの混合物,o−およびp−メトキ
シ−二置換オキサニリドの混合物およびo−およびp−
エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【0050】2.8. 2−(2−ヒドロキシフェニ
ル)−1,3,5−トリアジン、例えば2,4,6−ト
リス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4
−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−
ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−
(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキ
シフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル) −4,6−ビス(4−メチル
フェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒド
ロキシ−4−ドデシルオキシフェニル) −4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン。2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3
−ブチルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]−4,6
−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−ト
リアジンおよび2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒド
ロキシ−3−オクチルオキシ−プロピルオキシ)フェニ
ル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン。
ル)−1,3,5−トリアジン、例えば2,4,6−ト
リス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4
−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−
ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−
(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキ
シフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル) −4,6−ビス(4−メチル
フェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒド
ロキシ−4−ドデシルオキシフェニル) −4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン。2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3
−ブチルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]−4,6
−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−ト
リアジンおよび2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒド
ロキシ−3−オクチルオキシ−プロピルオキシ)フェニ
ル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン。
【0051】本明細書全体において好ましい光安定剤
は、項目2.1、2.2、2.6および2.8に挙げた
ものである。
は、項目2.1、2.2、2.6および2.8に挙げた
ものである。
【0052】紫外線吸収剤、例えば上記項目2.1、
2.2、2.3、2.4、2.7および2.8、好まし
くは2.1および2.8に挙げた化合物と立体障害アミ
ン、例えば上記項目2.6の化合物の混合物を添加する
ことが特に効果的である。
2.2、2.3、2.4、2.7および2.8、好まし
くは2.1および2.8に挙げた化合物と立体障害アミ
ン、例えば上記項目2.6の化合物の混合物を添加する
ことが特に効果的である。
【0053】抗酸化剤を木材のための保護塗料に添加す
ることも可能である。これらの抗酸化剤の例は以下に示
される。
ることも可能である。これらの抗酸化剤の例は以下に示
される。
【0054】1.抗酸化剤 1.1 アルキル化モノフェノール 、例えば2,6−ジ
−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−ブチル−
4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル
−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4
−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4
−イソブチルフェノール、2,6−ジ−シクロペンチル
−4−メチルフェノ−ル、2−(α−メチルシクロヘキ
シル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオク
タデシル−4−メチルフェノ−ル、2,4,6−トリシ
クロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4
−メトキシメチルフェノール、2,6−ジノニル−4−
メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メ
チル−ウンデシ−1′−イル)−フェノール、2,4−
ジメチル−6−(1′−メチル−ヘプタデシ−1′−イ
ル)−フェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メ
チル−トリデシ−1′−イル)−フェノールおよびそれ
らの混合物。
−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−ブチル−
4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル
−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4
−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4
−イソブチルフェノール、2,6−ジ−シクロペンチル
−4−メチルフェノ−ル、2−(α−メチルシクロヘキ
シル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオク
タデシル−4−メチルフェノ−ル、2,4,6−トリシ
クロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4
−メトキシメチルフェノール、2,6−ジノニル−4−
メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メ
チル−ウンデシ−1′−イル)−フェノール、2,4−
ジメチル−6−(1′−メチル−ヘプタデシ−1′−イ
ル)−フェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メ
チル−トリデシ−1′−イル)−フェノールおよびそれ
らの混合物。
【0055】1.2.アルキルチオメチルフェノール、
例えば2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−第三ブチ
ルフェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−
メチルフェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−
6−エチルフェノールおよび2,6−ジ−ドデシルチオ
メチル−4−ノニルフェノール。
例えば2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−第三ブチ
ルフェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−
メチルフェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−
6−エチルフェノールおよび2,6−ジ−ドデシルチオ
メチル−4−ノニルフェノール。
【0056】1.3 ハイドロキノンとアルキル化ハイ
ドロキノン、例えば2,6−ジ−第三ブチル−4−メト
キシフェノール、2,5−ジ−第三ブチル−ハイドロキ
ノン、2,5−ジ−第三−アミル−ハイドロキノン、
2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノー
ル、2,6−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、2,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレー
ト、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)アジペート。
ドロキノン、例えば2,6−ジ−第三ブチル−4−メト
キシフェノール、2,5−ジ−第三ブチル−ハイドロキ
ノン、2,5−ジ−第三−アミル−ハイドロキノン、
2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノー
ル、2,6−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、2,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレー
ト、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)アジペート。
【0057】1.4 トコフェノール、例えばα−トコ
フェノール、β−トコフェノール、γ−トコフェノー
ル、δ−トコフェノールおよびこれらの混合物である
(ビタミンE)。
フェノール、β−トコフェノール、γ−トコフェノー
ル、δ−トコフェノールおよびこれらの混合物である
(ビタミンE)。
【0058】1.5 ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば2,2′−チオビス(6−第三ブチル−
4−メチルフェノール)、2,2′−チオビス(4−オ
クチルフェノール)、4,4′−チオビス(6−第三ブ
チル−3−メチルフェノール)、4,4′−チオビス
(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、4,4′
−チオ−ビス(3,6−ジ−第二−アミルフェノー
ル)、4,4′−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロ
キシフェニル)−ジスルフィド。
ーテル、例えば2,2′−チオビス(6−第三ブチル−
4−メチルフェノール)、2,2′−チオビス(4−オ
クチルフェノール)、4,4′−チオビス(6−第三ブ
チル−3−メチルフェノール)、4,4′−チオビス
(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、4,4′
−チオ−ビス(3,6−ジ−第二−アミルフェノー
ル)、4,4′−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロ
キシフェニル)−ジスルフィド。
【0059】1.6 アルキリデンビスフェノール、例
えば2,2′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−4−
メチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス(6−
第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′−メチ
レン−ビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキ
シル)フェノール]、2,2′−メチレン−ビス(4−
メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−
メチレン−ビス(6−ノニル−4−メチルフェノー
ル)、2,2′−メチレン−ビス(4,6−ジ−第三ブ
チルフェノール)、2,2′−エチリデン−ビス(4,
6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2′−エチリデ
ン−ビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノー
ル)、2,2′−メチレン−ビス [6−(α−メチルベ
ンジル)−4−ノニルフェノール] 、2,2′−メチレ
ン−ビス [6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノ
ニルフェノール] 、4,4′−メチレン−ビス(2,6
−ジ−第三ブチルフェノール)、4,4′−メチレン−
ビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、1,
1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチ
ルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−
5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフ
ェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビ
ス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェ
ニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス[3,3−ビス(3′−第三ブチル−
4′−ヒドロキシフェニル)ブチレート] 、ビス(3−
第三ブチル−4ーヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジ
シクロペンタジエン、ビス[2−(3′−第三ブチル−
2′−ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)−6−第三
ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1
−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)
ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−第
三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4
−n−ドデシルメルカプトブタン、および1,1,5,
5−テトラ−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)ペンタン。
えば2,2′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−4−
メチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス(6−
第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′−メチ
レン−ビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキ
シル)フェノール]、2,2′−メチレン−ビス(4−
メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−
メチレン−ビス(6−ノニル−4−メチルフェノー
ル)、2,2′−メチレン−ビス(4,6−ジ−第三ブ
チルフェノール)、2,2′−エチリデン−ビス(4,
6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2′−エチリデ
ン−ビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノー
ル)、2,2′−メチレン−ビス [6−(α−メチルベ
ンジル)−4−ノニルフェノール] 、2,2′−メチレ
ン−ビス [6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノ
ニルフェノール] 、4,4′−メチレン−ビス(2,6
−ジ−第三ブチルフェノール)、4,4′−メチレン−
ビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、1,
1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチ
ルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−
5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフ
ェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビ
ス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェ
ニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス[3,3−ビス(3′−第三ブチル−
4′−ヒドロキシフェニル)ブチレート] 、ビス(3−
第三ブチル−4ーヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジ
シクロペンタジエン、ビス[2−(3′−第三ブチル−
2′−ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)−6−第三
ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1
−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)
ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−第
三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4
−n−ドデシルメルカプトブタン、および1,1,5,
5−テトラ−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)ペンタン。
【0060】1.7. O−、N−およびS−ベンジル
化合物、例えば3,5,3′,5′−テトラ−第三ブチ
ル−4,4′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−(3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−アミン、ビス(4
−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベン
ジル)−ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−スルフィドおよ
びイソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル−メルカプトアセテート。
化合物、例えば3,5,3′,5′−テトラ−第三ブチ
ル−4,4′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−(3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−アミン、ビス(4
−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベン
ジル)−ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−スルフィドおよ
びイソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル−メルカプトアセテート。
【0061】1.8.ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ
−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−5−メチルベンジル)−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−マロネート、
およびビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブ
チル)−フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−マロネート。
ト、例えばジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ
−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−5−メチルベンジル)−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−マロネート、
およびビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブ
チル)−フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−マロネート。
【0062】1.9. ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチ
ルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメ
チルベンゼンおよび2,4,6−トリス(3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−フェノール。
物、例えば1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチ
ルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメ
チルベンゼンおよび2,4,6−トリス(3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−フェノール。
【0063】1.10.トリアジン化合物、例えば、
2,4−ビス−オクチルメルカプト−6−(3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5
−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)
−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−
4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6
−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−ト
リス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)−イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第
三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジ
ル)−イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−
1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,
3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒド
ロキシベンジル)−イソシアヌレート。
2,4−ビス−オクチルメルカプト−6−(3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5
−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)
−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−
4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6
−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−ト
リス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)−イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第
三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジ
ル)−イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−
1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,
3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒド
ロキシベンジル)−イソシアヌレート。
【0064】1.11. べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−
4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネートおよ
び3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホ
スホン酸モノエチルエステルのCa塩。
ばジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−
4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネートおよ
び3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホ
スホン酸モノエチルエステルのCa塩。
【0065】1.12. アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸4−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
4−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸N−(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)オクチルエ
ステル。
えばラウリン酸4−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
4−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸N−(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)オクチルエ
ステル。
【0066】1.13. β−(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサ
ンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,
N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3
−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−ト
リオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサ
ンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,
N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3
−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−ト
リオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0067】1.14. β−(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−ヘ
キサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレング
リコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−ヘ
キサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレング
リコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0068】1.15. β−(3,5−ジ−シクロヘ
キシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキ
サンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリ
コール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
キシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキ
サンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリ
コール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0069】1.16. 3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、
1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒド
ロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒ
ドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカ
ノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシ
メチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシク
ロ[2.2.2]オクタン。
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、
1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒド
ロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒ
ドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカ
ノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシ
メチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシク
ロ[2.2.2]オクタン。
【0070】1.17. β−(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、
例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジア
ミン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミ
ン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、
例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジア
ミン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミ
ン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
【0071】トップコートはまた塗装技術において慣用
的である添加剤、例えば均染剤、チキソトロープ剤、防
炎加工剤、抗酸化剤もしくは溶性染料を含有している。
的である添加剤、例えば均染剤、チキソトロープ剤、防
炎加工剤、抗酸化剤もしくは溶性染料を含有している。
【0072】木材のための保護塗料は、被覆木材のため
の慣用の方法、例えば噴霧、ナイフによる塗布、ブラシ
がけもしくは浸漬により塗布される。
の慣用の方法、例えば噴霧、ナイフによる塗布、ブラシ
がけもしくは浸漬により塗布される。
【0073】トップコートは、適当な塗り厚を得るため
に、2回以上の被覆でもって塗布され得る。トップコー
トの厚みは目的とする用途に依存する。
に、2回以上の被覆でもって塗布され得る。トップコー
トの厚みは目的とする用途に依存する。
【0074】本発明はさらに、次式Iで表されるベンゾ
フェノンに関する。
フェノンに関する。
【化34】 [式中、iは1ないし4を表し、Lは、iが1を表す場
合に、H、炭素原子数1ないし20のアルキル基、1も
しくは2個の−OHにより、カルボキシル基により、炭
素原子数1ないし12のアルコキシ基により、フェノキ
シ基により、炭素原子数2ないし20のアルキルカルボ
ニル基により、炭素原子数3ないし20のアルケニルカ
ルボニル基により、炭素原子数2ないし20のアルカノ
イルオキシ基により、炭素原子数3ないし20のアルケ
ノイルオキシ基によりもしくはフェニル基により置換さ
れた炭素原子数2ないし20のアルキル基、グリシジル
基、1ないし6個のO原子もしくは1もしくは2個のカ
ルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニル基により中
断された炭素原子数4ないし20のアルキル基、炭素原
子数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数2ないし
18のアルカノイル基、炭素原子数3ないし18のアル
ケノイル基、ベンゾイル基、1もしくは2個の炭素原子
数1ないし4のアルキル基により置換されたベンゾイル
基、置換もしくは未置換フェニル基もしくはナフチル基
を表すか、または次式II、III、IV、Vもしくは
VIを表し、 −(CH2 )j −CH(OH)−(CH2 )k −O−R9 (II) −(CH2 )m −COOR9 (III) (上記式中、j,k=0−4、m=1−4、R9 は炭素
原子数1ないし18のアルキル基もしくはフェニル基を
表す。) 式IV
合に、H、炭素原子数1ないし20のアルキル基、1も
しくは2個の−OHにより、カルボキシル基により、炭
素原子数1ないし12のアルコキシ基により、フェノキ
シ基により、炭素原子数2ないし20のアルキルカルボ
ニル基により、炭素原子数3ないし20のアルケニルカ
ルボニル基により、炭素原子数2ないし20のアルカノ
イルオキシ基により、炭素原子数3ないし20のアルケ
ノイルオキシ基によりもしくはフェニル基により置換さ
れた炭素原子数2ないし20のアルキル基、グリシジル
基、1ないし6個のO原子もしくは1もしくは2個のカ
ルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニル基により中
断された炭素原子数4ないし20のアルキル基、炭素原
子数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数2ないし
18のアルカノイル基、炭素原子数3ないし18のアル
ケノイル基、ベンゾイル基、1もしくは2個の炭素原子
数1ないし4のアルキル基により置換されたベンゾイル
基、置換もしくは未置換フェニル基もしくはナフチル基
を表すか、または次式II、III、IV、Vもしくは
VIを表し、 −(CH2 )j −CH(OH)−(CH2 )k −O−R9 (II) −(CH2 )m −COOR9 (III) (上記式中、j,k=0−4、m=1−4、R9 は炭素
原子数1ないし18のアルキル基もしくはフェニル基を
表す。) 式IV
【化35】 (式中、a=0−50.b=0−50およびc=0−5
0;AはR7 もしくは−O−Si(R7 )3 を表し;E
1 はOH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基、シクロヘキシル基、
フェニル基もしくは−O−Si(R7 )3 を表し;E2
はH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、シクロヘ
キシル基、フェニル基、−Si(R7 )3 もしくは−S
i(R6 )(R7 )2 を表し;E1 およびE2 はまた一
緒に直接結合を表すこともでき;L1 は直接結合もしく
は式−Cn H2n−,−(CH2 )n −O−,−CH2 C
H(OH)CH2 −O−もしくは−CH2 CH(OH)
CH2 −O−(CH2 )3−(式中、n=1−4)で表
される2価の基を表し;R6 は次式
0;AはR7 もしくは−O−Si(R7 )3 を表し;E
1 はOH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基、シクロヘキシル基、
フェニル基もしくは−O−Si(R7 )3 を表し;E2
はH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、シクロヘ
キシル基、フェニル基、−Si(R7 )3 もしくは−S
i(R6 )(R7 )2 を表し;E1 およびE2 はまた一
緒に直接結合を表すこともでき;L1 は直接結合もしく
は式−Cn H2n−,−(CH2 )n −O−,−CH2 C
H(OH)CH2 −O−もしくは−CH2 CH(OH)
CH2 −O−(CH2 )3−(式中、n=1−4)で表
される2価の基を表し;R6 は次式
【化36】 で表される基を表し;R7 は炭素原子数1ないし12の
アルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、シ
クロヘキシル基もしくはフェニル基を表し;およびR8
は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルコキシ基、炭素原子数5ないし7のシク
ロアルキル基もしくはフェニル基を表す。) 式V
アルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、シ
クロヘキシル基もしくはフェニル基を表し;およびR8
は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルコキシ基、炭素原子数5ないし7のシク
ロアルキル基もしくはフェニル基を表す。) 式V
【化37】 (式中、xは0、1もしくは2を表し;R1 は炭素原子
数1ないし12のアルキル基もしくは炭素原子数5ない
し8のシクロアルキル基を表し;およびR1 ´は炭素原
子数3ないし12の第二もしくは第三アルキル基もしく
は炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表す。) 式VI
数1ないし12のアルキル基もしくは炭素原子数5ない
し8のシクロアルキル基を表し;およびR1 ´は炭素原
子数3ないし12の第二もしくは第三アルキル基もしく
は炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表す。) 式VI
【化38】 (式中、L2 は、iが2を表す場合のLの定義と同じ意
味を表し;およびR3 ´はHもしくは炭素原子数1ない
し18のアルキル基を表す。)、また、Lは、iが2を
表す場合に、炭素原子数1ないし12のアルキレン基、
−OHにより、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基に
より、炭素原子数2ないし20のアルコキシカルボニル
基により、炭素原子数2ないし20のアルカノイルオキ
シ基により、炭素原子数3ないし20のアルケノイルオ
キシ基によりもしくは式(IV)のシリル基により置換
された炭素原子数3ないし12のアルキレン基、1ない
し6個のO原子によりもしくは1もしくは2個のカルボ
ニルオキシ基もしくはオキシカルボニル基により中断さ
れた炭素原子数4ないし20のアルキレン基、o−キシ
リレン、m−キシリレン、p−キシリレン、イソフタロ
イル、フタロイル、テレフタロイルもしくはα,ω−炭
素原子数4ないし12のアルカンジオイルを表し;L
は、iが3を表す場合に、炭素原子数3ないし12のア
ルカントリイル基、炭素原子数3ないし12のアルカン
トリオイル基、トリメリトイル基もしくは3個のカルボ
ニルオキシ基もしくはオキシカルボニル基により中断さ
れた炭素原子数6ないし20のアルカントリイル基を表
し;Lは、iが4を表す場合に、炭素原子数4ないし1
6のアルカンテトライル基、炭素原子数4ないし16の
アルカンテトロイル基、ピロメリトイル基もしくは4個
のカルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニル基によ
り中断された炭素原子数8ないし24のアルカンテトラ
イル基を表し;R2 はH、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基もしくはClを表し;R3 はH、Cl、−OC
H3 、−SR10、−SOR10もしくは−SO2 R10を表
し;R4 はH、−OH、炭素原子数1ないし18のアル
キル基もしくは炭素原子数2ないし18のアルケニル基
を表し;R5 はH、−OLを表し(式中、Lは、iが1
を表す場合に定義された意味、もしくはClを表
す。);およびR10は炭素原子数1ないし20のアルキ
ル基、−OHにより、炭素原子数1ないし12のアルコ
キシ基により、式(IV)のシリル基により、炭素原子
数2ないし12のアルカノイルオキシ基により、炭素原
子数3ないし12のアルケノイルオキシ基によりもしく
はハロゲン原子により置換された炭素原子数2ないし2
0のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル
基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素
原子数7ないし15のフェニルアルキル基、炭素原子数
6ないし10のアリール基、1もしくは2個の炭素原子
数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数
6ないし10のアリール基、もしくは1,1,2,2−
テトラヒドロペルフルオロ−炭素原子数6ないし16の
アルキル基を表す。]
味を表し;およびR3 ´はHもしくは炭素原子数1ない
し18のアルキル基を表す。)、また、Lは、iが2を
表す場合に、炭素原子数1ないし12のアルキレン基、
−OHにより、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基に
より、炭素原子数2ないし20のアルコキシカルボニル
基により、炭素原子数2ないし20のアルカノイルオキ
シ基により、炭素原子数3ないし20のアルケノイルオ
キシ基によりもしくは式(IV)のシリル基により置換
された炭素原子数3ないし12のアルキレン基、1ない
し6個のO原子によりもしくは1もしくは2個のカルボ
ニルオキシ基もしくはオキシカルボニル基により中断さ
れた炭素原子数4ないし20のアルキレン基、o−キシ
リレン、m−キシリレン、p−キシリレン、イソフタロ
イル、フタロイル、テレフタロイルもしくはα,ω−炭
素原子数4ないし12のアルカンジオイルを表し;L
は、iが3を表す場合に、炭素原子数3ないし12のア
ルカントリイル基、炭素原子数3ないし12のアルカン
トリオイル基、トリメリトイル基もしくは3個のカルボ
ニルオキシ基もしくはオキシカルボニル基により中断さ
れた炭素原子数6ないし20のアルカントリイル基を表
し;Lは、iが4を表す場合に、炭素原子数4ないし1
6のアルカンテトライル基、炭素原子数4ないし16の
アルカンテトロイル基、ピロメリトイル基もしくは4個
のカルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニル基によ
り中断された炭素原子数8ないし24のアルカンテトラ
イル基を表し;R2 はH、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基もしくはClを表し;R3 はH、Cl、−OC
H3 、−SR10、−SOR10もしくは−SO2 R10を表
し;R4 はH、−OH、炭素原子数1ないし18のアル
キル基もしくは炭素原子数2ないし18のアルケニル基
を表し;R5 はH、−OLを表し(式中、Lは、iが1
を表す場合に定義された意味、もしくはClを表
す。);およびR10は炭素原子数1ないし20のアルキ
ル基、−OHにより、炭素原子数1ないし12のアルコ
キシ基により、式(IV)のシリル基により、炭素原子
数2ないし12のアルカノイルオキシ基により、炭素原
子数3ないし12のアルケノイルオキシ基によりもしく
はハロゲン原子により置換された炭素原子数2ないし2
0のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル
基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素
原子数7ないし15のフェニルアルキル基、炭素原子数
6ないし10のアリール基、1もしくは2個の炭素原子
数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数
6ないし10のアリール基、もしくは1,1,2,2−
テトラヒドロペルフルオロ−炭素原子数6ないし16の
アルキル基を表す。]
【0075】上記で特定した選択物も同様に当てはま
る、本発明の化合物は、従来技術ですでに知られている
化合物より慣用の有機化学の方法により製造され得る。
る、本発明の化合物は、従来技術ですでに知られている
化合物より慣用の有機化学の方法により製造され得る。
【0076】
【実施例】以下の実施例により可能な本発明の実施を詳
細に示す。これらの実施例において、部および百分率は
重量当たりを示す。実施例1 :2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシ−4’
−クロロベンゾフェノン 第二−ブチルアルコール77.6gおよびH2 O25.
6g中の2,4−ジヒドロキシ−4’−クロロベンゾフ
ェノン20g(80mmol)、1−ブロモドデカン2
1.9g(88mmol)および炭酸水素ナトリウム
8.4g(100mmol)の混合物を攪拌しながら加
熱しそして20時間還流を続けた。反応混合物を更に1
5分間活性炭0.8gの存在下において攪拌しそしてそ
の後熱いうちにろ過した。ろ過物を冷却した後に、生成
物を結晶化させた。第二−ブチルアルコールから再結晶
させることにより融点61−63℃を有する淡い黄色い
油21.5gを得た。 分析(C2 5 H3 3 ClO3 ) 計算値: C:72.01 H:7.93
Cl:8.50 実験値: C:72.07 H:8.14
Cl:8.52
細に示す。これらの実施例において、部および百分率は
重量当たりを示す。実施例1 :2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシ−4’
−クロロベンゾフェノン 第二−ブチルアルコール77.6gおよびH2 O25.
6g中の2,4−ジヒドロキシ−4’−クロロベンゾフ
ェノン20g(80mmol)、1−ブロモドデカン2
1.9g(88mmol)および炭酸水素ナトリウム
8.4g(100mmol)の混合物を攪拌しながら加
熱しそして20時間還流を続けた。反応混合物を更に1
5分間活性炭0.8gの存在下において攪拌しそしてそ
の後熱いうちにろ過した。ろ過物を冷却した後に、生成
物を結晶化させた。第二−ブチルアルコールから再結晶
させることにより融点61−63℃を有する淡い黄色い
油21.5gを得た。 分析(C2 5 H3 3 ClO3 ) 計算値: C:72.01 H:7.93
Cl:8.50 実験値: C:72.07 H:8.14
Cl:8.52
【0077】実施例2:2−ヒドロキシ−4−[3−ト
リス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルオキシ−
4’−クロロベンゾフェノン N,N−ジメチルアセトアミド200ml中の2,4−
ジヒドロキシ−4’−クロロベンゾフェノン20g(8
0mmol)、3−クロロプロピルトリス(トリメチル
シロキシ)シラン59.7g(160mmol)、ヨウ
化カリウム1.33gおよび炭酸ナトリウム13.2g
の混合物を窒素下85℃にて3時間攪拌した。反応混合
物を冷却しそしてその後真空中において濃縮した。油性
の残渣をクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン
1:100)により精製した。淡い黄色い油として化合
物17.5gを得た。 分析(C2 5 H4 1 ClO6 Si4 ) 計算値: C:51.29 H:7.06
Cl:6.06 実験値: C:50.80 H:7.33
Cl:6.60
リス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルオキシ−
4’−クロロベンゾフェノン N,N−ジメチルアセトアミド200ml中の2,4−
ジヒドロキシ−4’−クロロベンゾフェノン20g(8
0mmol)、3−クロロプロピルトリス(トリメチル
シロキシ)シラン59.7g(160mmol)、ヨウ
化カリウム1.33gおよび炭酸ナトリウム13.2g
の混合物を窒素下85℃にて3時間攪拌した。反応混合
物を冷却しそしてその後真空中において濃縮した。油性
の残渣をクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン
1:100)により精製した。淡い黄色い油として化合
物17.5gを得た。 分析(C2 5 H4 1 ClO6 Si4 ) 計算値: C:51.29 H:7.06
Cl:6.06 実験値: C:50.80 H:7.33
Cl:6.60
【0078】実施例3:2−ヒドロキシ−4−[3−ト
リス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルオキシ−
5−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)ベンゾフ
ェノン 出発生成物として2,4−ジヒドロキシ−5−(1,
1,3,3−テトラメチルブチル)ベンゾフェノンを使
用することを除いて、実施例2を繰り返した。淡い黄色
い油として化合物を得た。 分析(C3 3 H5 8 O6 Si4 ) 計算値: C:59.77 H:8.82 実験値: C:59.41 H:8.67
リス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルオキシ−
5−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)ベンゾフ
ェノン 出発生成物として2,4−ジヒドロキシ−5−(1,
1,3,3−テトラメチルブチル)ベンゾフェノンを使
用することを除いて、実施例2を繰り返した。淡い黄色
い油として化合物を得た。 分析(C3 3 H5 8 O6 Si4 ) 計算値: C:59.77 H:8.82 実験値: C:59.41 H:8.67
【0079】実施例4:2−ヒドロキシ−4−ドデシル
オキシ−5−クロロベンゾフェノン 出発生成物として2,4−ジヒドロキシ−5−クロロベ
ンゾフェノンを使用することを除いて、実施例1を繰り
返した。融点75−75℃を有する淡い黄色い結晶とし
て化合物を得た。 分析(C2 5 H3 3 ClO3 ) 計算値: C:72.01 H:7.98
Cl:8.50 実験値: C:72.03 H:8.04
Cl:8.24
オキシ−5−クロロベンゾフェノン 出発生成物として2,4−ジヒドロキシ−5−クロロベ
ンゾフェノンを使用することを除いて、実施例1を繰り
返した。融点75−75℃を有する淡い黄色い結晶とし
て化合物を得た。 分析(C2 5 H3 3 ClO3 ) 計算値: C:72.01 H:7.98
Cl:8.50 実験値: C:72.03 H:8.04
Cl:8.24
【0080】実施例5:2−ヒドロキシ−4−メトキシ
−6−クロロベンゾフェノン 塩化ベンゾイル14.1g(100mmol)を攪拌し
ながら室温にてトルエン100ml中の1−クロロ−
3,5−ジメトキシベンゼン19g(110mmol)
およびAlCl3 14.7g(110mmol)の溶液
に滴下した。混合物を70℃にて攪拌しながら5時間保
持した。反応混合物を冷却し、その後10%のHClに
より処理しそしてトルエンにより抽出した。得られる溶
液を水で洗浄しそして続いて飽和塩化ナトリウム溶液で
洗浄した。MgSO4 上で乾燥させ、ろ過しそして蒸発
により濃縮した後に残った残渣をシリカゲル(酢酸エチ
ル/ヘキサン1:5)上でクロマトグラフィーにより精
製した。生成物をヘキサンより再結晶させた。92−9
4℃の融点を有する淡い黄色い結晶として化合物13.
9gを得た。 分析(C1 4 H1 1 ClO3 ) 計算値: C:64.01 H:4.22
Cl:13.50 実験値: C:63.90 H:4.20
Cl:13.56
−6−クロロベンゾフェノン 塩化ベンゾイル14.1g(100mmol)を攪拌し
ながら室温にてトルエン100ml中の1−クロロ−
3,5−ジメトキシベンゼン19g(110mmol)
およびAlCl3 14.7g(110mmol)の溶液
に滴下した。混合物を70℃にて攪拌しながら5時間保
持した。反応混合物を冷却し、その後10%のHClに
より処理しそしてトルエンにより抽出した。得られる溶
液を水で洗浄しそして続いて飽和塩化ナトリウム溶液で
洗浄した。MgSO4 上で乾燥させ、ろ過しそして蒸発
により濃縮した後に残った残渣をシリカゲル(酢酸エチ
ル/ヘキサン1:5)上でクロマトグラフィーにより精
製した。生成物をヘキサンより再結晶させた。92−9
4℃の融点を有する淡い黄色い結晶として化合物13.
9gを得た。 分析(C1 4 H1 1 ClO3 ) 計算値: C:64.01 H:4.22
Cl:13.50 実験値: C:63.90 H:4.20
Cl:13.56
【0081】実施例6:2−ヒドロキシ−4,6−ジド
デシルオキシベンゾフェノン トルエン50mlおよびN,N−ジメチルアセトアミド
20ml中の2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン4.5g(20mmol)、1−ブロモドデカン9.
8g(40mmol)、炭酸カリウム2.7g(20m
mol)およびヨウ化カリウム30mg(0.2mmo
l)の混合物を110℃にて7時間攪拌した。反応混合
物を冷却し、そしてその後10%のHClにより中和し
た。有機溶液を水で洗浄しそしてその後飽和塩化ナトリ
ウム溶液で洗浄した。MgSO4 上で乾燥させ、ろ過し
そして蒸発により濃縮した後に残った残渣をシリカゲル
(トルエン/ヘキサン3:2)上でクロマトグラフィー
により精製した。生成物をイソプロピルアルコールより
再結晶させた。37−38℃の融点を有する淡い黄色い
結晶として化合物4.1gを得た。 分析(C3 7 H5 8 O4 ) 計算値: C:78.40 H:10.31 実験値: C:78.37 H:10.27
デシルオキシベンゾフェノン トルエン50mlおよびN,N−ジメチルアセトアミド
20ml中の2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン4.5g(20mmol)、1−ブロモドデカン9.
8g(40mmol)、炭酸カリウム2.7g(20m
mol)およびヨウ化カリウム30mg(0.2mmo
l)の混合物を110℃にて7時間攪拌した。反応混合
物を冷却し、そしてその後10%のHClにより中和し
た。有機溶液を水で洗浄しそしてその後飽和塩化ナトリ
ウム溶液で洗浄した。MgSO4 上で乾燥させ、ろ過し
そして蒸発により濃縮した後に残った残渣をシリカゲル
(トルエン/ヘキサン3:2)上でクロマトグラフィー
により精製した。生成物をイソプロピルアルコールより
再結晶させた。37−38℃の融点を有する淡い黄色い
結晶として化合物4.1gを得た。 分析(C3 7 H5 8 O4 ) 計算値: C:78.40 H:10.31 実験値: C:78.37 H:10.27
【0082】実施例7:2−ヒドロキシ−4’−フェニ
ルチオ−4−ドデシルオキシベンゾフェノン 2−メチル−2−ピロリドン600ml中の2,4−ジ
ヒドロキシ−4’−クロロベンゾフェノン77.1g
(0.31mol)、チオフェノール44.4g(0.
4mol)および炭酸カリウム51.4g(0.37m
ol)の混合物を150℃にて7時間攪拌した。反応混
合物を冷却し、その後10%のHCl125mlにより
処理しそして酢酸エチルにより抽出した。得られる溶液
を水で洗浄しそしてその後飽和塩化ナトリウム溶液で洗
浄した。MgSO4 上で乾燥させ、ろ過しそして蒸発に
より濃縮した後に残った残渣をCH2 Cl2 /ヘキサン
より再結晶させた。114−116℃の融点を有するベ
ージュ色の結晶として2,4−ジヒドロキシ−4’−フ
ェニルチオベンゾフェノン52.6g(52.6%)を
得た。キシレン100mlおよびN,N−ジメチルアセ
トアミド50ml中の2,4−ジヒドロキシ−4’−フ
ェニルチオベンゾフェノン7.7g(24mmol)、
1−ブロモドデカン6.6g(26.4mmol)、炭
酸カリウム3.3g(24mmol)およびヨウ化カリ
ウム40mg(0.024mmol)の混合物を130
℃にて3時間攪拌した。反応混合物を冷却し、その後水
100mlにより処理しそして酢酸エチルにより抽出し
た。得られる溶液を水で洗浄しそしてその後飽和塩化ナ
トリウム溶液で洗浄した。MgSO4 上で乾燥させ、ろ
過しそして蒸発により濃縮した後に残った残渣をイソプ
ロパノールから再結晶させた。59−60℃の融点を有
する淡い黄色い色の結晶として化合物10.5g(89
%)を得た。 分析(C3 1 H3 8 O3 S) 計算値: C:75.88 H:7.81
S:6.53 実験値: C:75.90 H:7.81
S:6.68
ルチオ−4−ドデシルオキシベンゾフェノン 2−メチル−2−ピロリドン600ml中の2,4−ジ
ヒドロキシ−4’−クロロベンゾフェノン77.1g
(0.31mol)、チオフェノール44.4g(0.
4mol)および炭酸カリウム51.4g(0.37m
ol)の混合物を150℃にて7時間攪拌した。反応混
合物を冷却し、その後10%のHCl125mlにより
処理しそして酢酸エチルにより抽出した。得られる溶液
を水で洗浄しそしてその後飽和塩化ナトリウム溶液で洗
浄した。MgSO4 上で乾燥させ、ろ過しそして蒸発に
より濃縮した後に残った残渣をCH2 Cl2 /ヘキサン
より再結晶させた。114−116℃の融点を有するベ
ージュ色の結晶として2,4−ジヒドロキシ−4’−フ
ェニルチオベンゾフェノン52.6g(52.6%)を
得た。キシレン100mlおよびN,N−ジメチルアセ
トアミド50ml中の2,4−ジヒドロキシ−4’−フ
ェニルチオベンゾフェノン7.7g(24mmol)、
1−ブロモドデカン6.6g(26.4mmol)、炭
酸カリウム3.3g(24mmol)およびヨウ化カリ
ウム40mg(0.024mmol)の混合物を130
℃にて3時間攪拌した。反応混合物を冷却し、その後水
100mlにより処理しそして酢酸エチルにより抽出し
た。得られる溶液を水で洗浄しそしてその後飽和塩化ナ
トリウム溶液で洗浄した。MgSO4 上で乾燥させ、ろ
過しそして蒸発により濃縮した後に残った残渣をイソプ
ロパノールから再結晶させた。59−60℃の融点を有
する淡い黄色い色の結晶として化合物10.5g(89
%)を得た。 分析(C3 1 H3 8 O3 S) 計算値: C:75.88 H:7.81
S:6.53 実験値: C:75.90 H:7.81
S:6.68
【0083】実施例8:2−ヒドロキシ−4−(1,3
−ジメチルブチルオキシ)−5−(1,1−ジメチルプ
ロピル)ベンゾフェノン 2−メチル−2−ブテン42g(0.6mol)をトル
エン90ml中の2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン
45g(0.21mol)およびメタンスルホン酸6.
1g(63mmol)の溶液に滴下しそして混合物を7
5℃にて攪拌しながら6時間保持した。反応混合物を冷
却し、その後NaHCO3 100mlにより処理しそし
て酢酸エチルにより抽出した。得られる溶液を水で洗浄
しそしてその後飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。M
gSO4 上で乾燥させ、ろ過しそして蒸発により濃縮し
た後に残った残渣をCH2 Cl2 /ヘキサンから再結晶
させた。100−104℃の融点を有するベージュ色の
結晶として2,4−ジヒドロキシ−5−(1,1−ジメ
チルプロピル)ベンゾフェノン53.6g(89.9
%)を得た。キシレン50mlおよびN,N−ジメチル
アセトアミド20ml中の2,4−ジヒドロキシ−5−
(1,1−ジメチルプロピル)ベンゾフェノン10g
(35mmol)、2−ブロモ−4−メチルペンタン1
1g(66mmol)および炭酸カリウム9.7g(7
0mmol)の混合物を125℃にて6時間攪拌しなが
ら加熱した。反応混合物を冷却し、その後水30mlに
より処理しそして酢酸エチルにより抽出した。得られる
溶液を水で洗浄しそしてその後飽和塩化ナトリウム溶液
で洗浄した。MgSO4 上で乾燥させ、ろ過しそして蒸
発により濃縮した後に残った残渣をバルブチューブ(2
00℃/0.1mbar)中において抽出した。黄色い
液体として化合物11.2g(86.4%)を得た。 分析(C2 4 H3 2 O3 ) 計算値: C:78.22 H:8.75 実験値: C:78.17 H:8.86
−ジメチルブチルオキシ)−5−(1,1−ジメチルプ
ロピル)ベンゾフェノン 2−メチル−2−ブテン42g(0.6mol)をトル
エン90ml中の2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン
45g(0.21mol)およびメタンスルホン酸6.
1g(63mmol)の溶液に滴下しそして混合物を7
5℃にて攪拌しながら6時間保持した。反応混合物を冷
却し、その後NaHCO3 100mlにより処理しそし
て酢酸エチルにより抽出した。得られる溶液を水で洗浄
しそしてその後飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。M
gSO4 上で乾燥させ、ろ過しそして蒸発により濃縮し
た後に残った残渣をCH2 Cl2 /ヘキサンから再結晶
させた。100−104℃の融点を有するベージュ色の
結晶として2,4−ジヒドロキシ−5−(1,1−ジメ
チルプロピル)ベンゾフェノン53.6g(89.9
%)を得た。キシレン50mlおよびN,N−ジメチル
アセトアミド20ml中の2,4−ジヒドロキシ−5−
(1,1−ジメチルプロピル)ベンゾフェノン10g
(35mmol)、2−ブロモ−4−メチルペンタン1
1g(66mmol)および炭酸カリウム9.7g(7
0mmol)の混合物を125℃にて6時間攪拌しなが
ら加熱した。反応混合物を冷却し、その後水30mlに
より処理しそして酢酸エチルにより抽出した。得られる
溶液を水で洗浄しそしてその後飽和塩化ナトリウム溶液
で洗浄した。MgSO4 上で乾燥させ、ろ過しそして蒸
発により濃縮した後に残った残渣をバルブチューブ(2
00℃/0.1mbar)中において抽出した。黄色い
液体として化合物11.2g(86.4%)を得た。 分析(C2 4 H3 2 O3 ) 計算値: C:78.22 H:8.75 実験値: C:78.17 H:8.86
【0084】実施例9:2−ヒドロキシ−4−(2−ヒ
ドロキシ−1−フェニルエチルオキシ)−5−(1,1
−ジメチルプロピル)ベンゾフェノンおよび2−ヒドロ
キシ−4−(2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルオキ
シ)−5−(1,1−ジメチルプロピル)ベンゾフェノ
ンの混合物 キシレン30ml中の2,4−ジヒドロキシ−5−
(1,1−ジメチルプロピル)ベンゾフェノン10g
(35mmol)、フェニルエチレンオキシド4.65
g(38mmol)およびエチルトリフェニルホスホニ
ウムブロミド1.3g(3.5mmol)の混合物を1
35℃にて3時間攪拌した。反応混合物を冷却し、その
後プロライト急速漂白土(Prolith rapid bleaching ear
th) 上でろ過した。蒸発により濃縮した後に残った残渣
をバルブチューブ(250℃/0.1mbar)中にお
いて抽出した。黄色い液体として化合物5.3g(37
%)を得た。 分析(C2 6 H2 8 O4 ) 計算値: C:77.20 H:6.98 実験値: C:77.20 H:7.20
ドロキシ−1−フェニルエチルオキシ)−5−(1,1
−ジメチルプロピル)ベンゾフェノンおよび2−ヒドロ
キシ−4−(2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルオキ
シ)−5−(1,1−ジメチルプロピル)ベンゾフェノ
ンの混合物 キシレン30ml中の2,4−ジヒドロキシ−5−
(1,1−ジメチルプロピル)ベンゾフェノン10g
(35mmol)、フェニルエチレンオキシド4.65
g(38mmol)およびエチルトリフェニルホスホニ
ウムブロミド1.3g(3.5mmol)の混合物を1
35℃にて3時間攪拌した。反応混合物を冷却し、その
後プロライト急速漂白土(Prolith rapid bleaching ear
th) 上でろ過した。蒸発により濃縮した後に残った残渣
をバルブチューブ(250℃/0.1mbar)中にお
いて抽出した。黄色い液体として化合物5.3g(37
%)を得た。 分析(C2 6 H2 8 O4 ) 計算値: C:77.20 H:6.98 実験値: C:77.20 H:7.20
【0085】実施例10:2−ヒドロキシ−4−(2−
ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルオキシ)−5−
(1,1−ジメチルプロピル)ベンゾフェノン キシレン30ml中の2,4−ジヒドロキシ−5−
(1,1−ジメチルプロピル)ベンゾフェノン10g
(35mmol)、フェニルグリシジルエーテル5.8
g(38mmol)、エチルトリフェニルホスホニウム
ブロミド1.3g(3.5mmol)の混合物を135
℃にて3時間攪拌した。反応混合物を冷却し、そしてそ
の後プロライト急速漂白土(Prolith rapid bleaching e
arth) 上でろ過した。蒸発により濃縮した後に残った残
渣をバルブチューブ(bulb tube)(250℃/0.1m
bar)中において抽出した。粘着性の黄色い液体とし
て化合物10.5g(69%)を得た。 分析(C2 7 H3 0 O5 ) 計算値: C:74.63 H:6.96 実験値: C:74.73 H:7.04
ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルオキシ)−5−
(1,1−ジメチルプロピル)ベンゾフェノン キシレン30ml中の2,4−ジヒドロキシ−5−
(1,1−ジメチルプロピル)ベンゾフェノン10g
(35mmol)、フェニルグリシジルエーテル5.8
g(38mmol)、エチルトリフェニルホスホニウム
ブロミド1.3g(3.5mmol)の混合物を135
℃にて3時間攪拌した。反応混合物を冷却し、そしてそ
の後プロライト急速漂白土(Prolith rapid bleaching e
arth) 上でろ過した。蒸発により濃縮した後に残った残
渣をバルブチューブ(bulb tube)(250℃/0.1m
bar)中において抽出した。粘着性の黄色い液体とし
て化合物10.5g(69%)を得た。 分析(C2 7 H3 0 O5 ) 計算値: C:74.63 H:6.96 実験値: C:74.73 H:7.04
【0086】実施例11:2−ヒドロキシ−4−イソオ
クチル−5−(1,1−ジメチルプロピル)ベンゾフェ
ノン キシレン30ml中の2,4−ジヒドロキシ−5−
(1,1−ジメチルプロピル)ベンゾフェノン10g
(35mmol)、イソ−ブロモオクタン(異性体の混
合物)7.9g(38mmol)、炭酸カリウム9.7
g(70mmol)およびヨウ化カリウム0.6g
(3.5mmol)の混合物を110℃にて8時間攪拌
した。反応混合物を冷却し、その後水100mlと反応
させそして酢酸エチルにより抽出した。得られる溶液を
水で洗浄しそしてその後塩化ナトリウム溶液により洗浄
した。MgSO4 上で乾燥させ、ろ過しそして蒸発によ
り濃縮した後に残った残渣をバルブチューブ(190℃
/4mbar)中において抽出した。黄色い液体として
化合物11.2g(86.4%)を得た。 分析(C2 6 H3 6 O3 ) 計算値: C:78.75 H:9.15 実験値: C:78.72 H:9.36
クチル−5−(1,1−ジメチルプロピル)ベンゾフェ
ノン キシレン30ml中の2,4−ジヒドロキシ−5−
(1,1−ジメチルプロピル)ベンゾフェノン10g
(35mmol)、イソ−ブロモオクタン(異性体の混
合物)7.9g(38mmol)、炭酸カリウム9.7
g(70mmol)およびヨウ化カリウム0.6g
(3.5mmol)の混合物を110℃にて8時間攪拌
した。反応混合物を冷却し、その後水100mlと反応
させそして酢酸エチルにより抽出した。得られる溶液を
水で洗浄しそしてその後塩化ナトリウム溶液により洗浄
した。MgSO4 上で乾燥させ、ろ過しそして蒸発によ
り濃縮した後に残った残渣をバルブチューブ(190℃
/4mbar)中において抽出した。黄色い液体として
化合物11.2g(86.4%)を得た。 分析(C2 6 H3 6 O3 ) 計算値: C:78.75 H:9.15 実験値: C:78.72 H:9.36
【0087】実施例12:本発明の化合物(表1−4に
おける百分率は透明塗料の固体分を表す。)を最初にキ
シレン約5gに溶解し、そして以下の組成を有する透明
塗料中に混和した。 商標名Jagalyd Antihydro 1) 53.48 ( ホワイトスピリット中の60%) 商標名Jagalyd Antihydro Thix 2) 10.69 ( ホワイトスピリット/ 溶媒中の50%) 商標名Jagalyd Antihydro Trockner 3) 1.92 ホワイトスピリット4) 商標名Ascinin P 5) 商標名Luactim M 6) ────────── 100.0 クリアコートを含浸ワニス(下記参照)により被覆され
た木材の基材(ツガ/spruce)に塗布した(各塗布の間
に室温にて24時間乾燥させながら、ブラシがけにより
塗布を3回行った。)。2週間室温にて貯蔵した後に、
試料を商標名キセノンウエザロメータ(Xenon-Weathero
meter/Atlas Corpより入手可能)中において屋外暴露を
行った(サイクル7;102:18[1分間当たりの乾
燥層から湿潤層までの速度])。60〓の光沢度をDI
N67530に従って測定した。黄色度指数(YI)を
ASTM D 1925−88に従って測定した。含浸上塗り 商標名Jagalyd Antihydro 1) 27.00 ( ホワイトスピリット中の60%) 商標名Jagalyd Antihydro Trockner 3) 1.00 エチルグリコール 商標名Traetex 293 6) 商標名Lucatin M 5) ホワイトスピリット キシレン ────────── 100.0 含浸用釉薬の塗布:1度ブラシがけにより塗布し、その
後クリアコートを塗布する前に、室温にて24時間貯蔵
した。 1)Ernst Jager GmbH & Co;DEより入手可能なアルキド
樹脂 2)Ernst Jager GmbH & Co;DEより入手可能なチキソト
ロープ剤 3)Ernst Jager GmbH & Co;DEより入手可能な硬化触媒 4)Bayer AG;DE より入手可能な皮張り防止剤 5)Basf AG;DEより入手可能な皮張り防止剤 6)Acima AG;CH より入手可能な殺菌剤 表1:屋外暴露を801時間行った後の黄色度指数の増加 a)安定剤を加えなかったもの 26.7 b)実施例1の化合物2% 8.7 c)実施例2の化合物2% 14.1 d)実施例3の化合物2% 6.9 e)実施例7の化合物2% 5.6 表2:屋外暴露を0時間、1239時間および1405時間行った後の光沢 0時間後 1239時間後 1405時間後 a)安定剤を加えなかったもの 94 70 53 b)実施例4の化合物2% 95 84 76 c)実施例6の化合物2% 92 76 67 b)およびc)の場合において、塗料は付加的に1%の
ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジル)セバケートを含有していた。 表3:屋外暴露を854時間行った後の黄色度指数の増加 a)安定剤を加えなかったもの 28.1 b)実施例8の化合物2% 14.5 c)実施例9の化合物2% 18.1 d)実施例10の化合物2% 19.2 b)、c)およびd)の場合において、塗料は付加的に
1%のビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジル)セバケートを含有していた。 表4:屋外暴露を658時間行った後の黄色度指数の増加 a)安定剤を加えなったもの 27.5 b)実施例11の化合物2% 20.3 c)実施例11の化合物1% 12.1 b)およびc)の場合において、塗料は付加的に1%の
ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジル)セバケートを含有し、またc)の場合
において、塗料は付加的に1%の2−ヒドロキシ−4−
オクチルベンゾフェノンを含有していた。
おける百分率は透明塗料の固体分を表す。)を最初にキ
シレン約5gに溶解し、そして以下の組成を有する透明
塗料中に混和した。 商標名Jagalyd Antihydro 1) 53.48 ( ホワイトスピリット中の60%) 商標名Jagalyd Antihydro Thix 2) 10.69 ( ホワイトスピリット/ 溶媒中の50%) 商標名Jagalyd Antihydro Trockner 3) 1.92 ホワイトスピリット4) 商標名Ascinin P 5) 商標名Luactim M 6) ────────── 100.0 クリアコートを含浸ワニス(下記参照)により被覆され
た木材の基材(ツガ/spruce)に塗布した(各塗布の間
に室温にて24時間乾燥させながら、ブラシがけにより
塗布を3回行った。)。2週間室温にて貯蔵した後に、
試料を商標名キセノンウエザロメータ(Xenon-Weathero
meter/Atlas Corpより入手可能)中において屋外暴露を
行った(サイクル7;102:18[1分間当たりの乾
燥層から湿潤層までの速度])。60〓の光沢度をDI
N67530に従って測定した。黄色度指数(YI)を
ASTM D 1925−88に従って測定した。含浸上塗り 商標名Jagalyd Antihydro 1) 27.00 ( ホワイトスピリット中の60%) 商標名Jagalyd Antihydro Trockner 3) 1.00 エチルグリコール 商標名Traetex 293 6) 商標名Lucatin M 5) ホワイトスピリット キシレン ────────── 100.0 含浸用釉薬の塗布:1度ブラシがけにより塗布し、その
後クリアコートを塗布する前に、室温にて24時間貯蔵
した。 1)Ernst Jager GmbH & Co;DEより入手可能なアルキド
樹脂 2)Ernst Jager GmbH & Co;DEより入手可能なチキソト
ロープ剤 3)Ernst Jager GmbH & Co;DEより入手可能な硬化触媒 4)Bayer AG;DE より入手可能な皮張り防止剤 5)Basf AG;DEより入手可能な皮張り防止剤 6)Acima AG;CH より入手可能な殺菌剤 表1:屋外暴露を801時間行った後の黄色度指数の増加 a)安定剤を加えなかったもの 26.7 b)実施例1の化合物2% 8.7 c)実施例2の化合物2% 14.1 d)実施例3の化合物2% 6.9 e)実施例7の化合物2% 5.6 表2:屋外暴露を0時間、1239時間および1405時間行った後の光沢 0時間後 1239時間後 1405時間後 a)安定剤を加えなかったもの 94 70 53 b)実施例4の化合物2% 95 84 76 c)実施例6の化合物2% 92 76 67 b)およびc)の場合において、塗料は付加的に1%の
ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジル)セバケートを含有していた。 表3:屋外暴露を854時間行った後の黄色度指数の増加 a)安定剤を加えなかったもの 28.1 b)実施例8の化合物2% 14.5 c)実施例9の化合物2% 18.1 d)実施例10の化合物2% 19.2 b)、c)およびd)の場合において、塗料は付加的に
1%のビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジル)セバケートを含有していた。 表4:屋外暴露を658時間行った後の黄色度指数の増加 a)安定剤を加えなったもの 27.5 b)実施例11の化合物2% 20.3 c)実施例11の化合物1% 12.1 b)およびc)の場合において、塗料は付加的に1%の
ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジル)セバケートを含有し、またc)の場合
において、塗料は付加的に1%の2−ヒドロキシ−4−
オクチルベンゾフェノンを含有していた。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C09D 183/04 PMS // B27K 3/34 C 9123−2B
Claims (13)
- 【請求項1】 光による損傷に対して木材の表面を保護
する方法であって、 次式I 【化1】 [式中、iは1ないし4の数を表し、Lは、iが1を表
す場合に、H、炭素原子数1ないし20のアルキル基、
1もしくは2個の−OHにより、カルボキシル基によ
り、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基により、フ
ェノキシ基により、炭素原子数2ないし20のアルキル
カルボニル基により、炭素原子数3ないし20のアルケ
ニルカルボニル基により、炭素原子数2ないし20のア
ルカノイルオキシ基により、炭素原子数3ないし20の
アルケノイルオキシ基によりもしくはフェニル基により
置換された炭素原子数2ないし20のアルキル基、グリ
シジル基、1ないし6個のO原子によりもしくは1もし
くは2個のカルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニ
ル基により中断された炭素原子数4ないし20のアルキ
ル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、炭素原
子数2ないし18のアルカノイル基、炭素原子数3ない
し18のアルケノイル基、ベンゾイル基、1もしくは2
個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換され
たベンゾイル基、置換もしくは未置換フェニル基もしく
はナフチル基を表すか、または次式II、III、I
V、VもしくはVIで表される基を表し、式II −(CH2 )j −CH(OH)−(CH2 )k −O−R9 (II) 式III −(CH2 )m −COOR9 (III) (上記式中、j,k=0ないし4、m=1ないし4、R
9 は炭素原子数1ないし18のアルキル基もしくはフェ
ニル基を表す。) 式IV 【化2】 (式中、a=0ないし50.b=0ないし50およびc
=0ないし50;AはR7 もしくは−O−Si(R7 )
3 を表し;E1 はOH、炭素原子数1ないし12のアル
キル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、シクロ
ヘキシル基、フェニル基もしくは−O−Si(R7 )3
を表し;E2 はH、炭素原子数1ないし12のアルキル
基、シクロヘキシル基、フェニル基、−Si(R7 )3
もしくは−Si(R6 )(R7 )2 を表し;E1 および
E2 はまた一緒になって直接結合を表すこともでき;L
1 は直接結合もしくは式−Cn H2n−,−(CH2 )n
−O−,−CH2 CH(OH)CH2 −O−もしくは−
CH2 CH(OH)CH2 −O−(CH2 )3−(式
中、n=1ないし4)で表される2価の基を表し;R6
は次式 【化3】 で表される基を表し;R7 は炭素原子数1ないし12の
アルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、シ
クロヘキシル基もしくはフェニル基を表し;およびR8
は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルコキシ基、炭素原子数5ないし7のシク
ロアルキル基もしくはフェニル基を表す。) 式V 【化4】 (式中、xは0、1もしくは2を表し;R1 は炭素原子
数1ないし12のアルキル基もしくは炭素原子数5ない
し8のシクロアルキル基を表し;およびR1 ´は炭素原
子数3ないし12の第二もしくは第三アルキル基もしく
は炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表す。) 式VI 【化5】 (式中、L2 は、iが2を表す場合のLの定義と同じ意
味を表し;およびR3 ´はHもしくは炭素原子数1ない
し18のアルキル基を表す。)、また、Lは、iが2を
表す場合に、炭素原子数1ないし12のアルキレン基、
−OHにより、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基に
より、炭素原子数2ないし20のアルコキシカルボニル
基により、炭素原子数2ないし20のアルカノイルオキ
シ基により、炭素原子数3ないし20のアルケノイルオ
キシ基によりもしくは式(IV)のシリル基により置換
された炭素原子数3ないし12のアルキレン基、1ない
し6個のO原子によりまたは1もしくは2個のカルボニ
ルオキシ基もしくはオキシカルボニル基により中断され
た炭素原子数4ないし20のアルキレン基、o−キシリ
レン基、m−キシリレン基、p−キシリレン基、イソフ
タロイル基、フタロイル基、テレフタロイル基もしくは
α,ω−炭素原子数4ないし12のアルカンジオイル基
を表し;Lは、iが3を表す場合に、炭素原子数3ない
し12のアルカントリイル基、炭素原子数3ないし12
のアルカントリオイル基、トリメリトイル基または3個
のカルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニル基によ
り中断された炭素原子数6ないし20のアルカントリイ
ル基を表し;Lは、iが4を表す場合に、炭素原子数4
ないし16のアルカンテトライル基、炭素原子数4ない
し16のアルカンテトロイル基、ピロメリトイル基もし
くは4個のカルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニ
ル基により中断された炭素原子数8ないし24のアルカ
ンテトライル基を表し;R2 はH、炭素原子数1ないし
18のアルキル基もしくはClを表し;R3 はH、C
l、−OCH3 、−SR10、−SOR10もしくは−SO
2 R10を表し;R4 はH、−OH、炭素原子数1ないし
18のアルキル基もしくは炭素原子数2ないし18のア
ルケニル基を表し;R5 はH、−OL(式中、Lは、i
が1を表す場合に定義された意味、もしくはClを表
す。)を表し;およびR10は炭素原子数1ないし20の
アルキル基、−OHにより、炭素原子数1ないし12の
アルコキシ基により、式(IV)のシリル基により、炭
素原子数2ないし12のアルカノイルオキシ基により、
炭素原子数3ないし12のアルケノイルオキシ基により
もしくはハロゲン原子により置換された炭素原子数2な
いし20のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアル
ケニル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、炭素原子数7ないし15のフェニルアルキル基、炭
素原子数6ないし10のアリール基、1もしくは2個の
炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭
素原子数6ないし10のアリール基、もしくは1,1,
2,2−テトラヒドロペルフルオロ−炭素原子数6ない
し16のアルキル基を表し、但し、もしiが1を表す場
合は、R2 、R3 およびR5 の内の少なくとも一つの基
はH以外のものを表し、また、もしR2 およびR5 がH
を表しかつLがメチル基を表す場合は、R3 は−OCH
3 を表さない。]で表されるベンゾフェノンよりなる塗
料を用いた処理により、前記木材の表面を保護する方
法。 - 【請求項2】 式Iのベンゾフェノンは、iは1を表
し、LはH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭
素原子数2ないし12のアルケニル基、フェニル基、ナ
フチル基を表すか、もしくは次式II、IIIもしくは
IVで表される基を表し、式II −(CH2 )j −CH(OH)−(CH2 )k −O−R9 (II) 式III −(CH2 )m −COOR9 (III) (上記式中、j,k=0ないし4、m=1ないし4、R
9 は炭素原子数1ないし18のアルキル基もしくはフェ
ニル基を表す。) 式IV 【化6】 (式中、a=1ないし50、b=0およびc=0ないし
50;AはR7 もしくは−O−Si(R7 )3 を表し;
E1 はOH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭
素原子数1ないし4のアルコキシ基、シクロヘキシル
基、フェニル基もしくは−O−Si(R7 )3 を表し;
E2 はH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、シク
ロヘキシル基、フェニル基、−Si6 (R7 )2 もしく
は−Si(R7 )3 を表し;E1 およびE2 はまた一緒
になって直接結合を表すこともでき;L1 は直接結合も
しくは次式−Cn H2n−,−(CH2 )n −O−もしく
は−CH2 CH(OH)CH2 −O−(CH2 )3 −
(式中、n=1ないし4)で表される2価の基を表し;
R6 は次式 【化7】 で表される基を表し;R7 は炭素原子数1ないし12の
アルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、シ
クロヘキシル基もしくはフェニル基を表し;およびR8
は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルコキシ基、炭素原子数5ないし7のシク
ロアルキル基もしくはフェニル基を表す。)R2 は炭素
原子数1ないし12のアルキル基もしくはClを表す
か、もしくはR5 が−OLもしくはClを表す場合に、
Hを表し;R3 はCl、−OCH3 を表すか、もしくは
もしR2 もしくはR5 がH以外のものを表す場合に、H
を表し;R4 はH、炭素原子数1ないし12のアルキル
基もしくは炭素原子数2ないし12のアルケニル基を表
し;およびR5 はH、−OLもしくはClを表すところ
の請求項1記載の方法。 - 【請求項3】 式Iのベンゾフェノンは、 A)iは1を表し、Lは−CH2 −CH(OH)−CH
2 −O−R9 (II)を表し;R2 は炭素原子数1ない
し12のアルキル基を表し;R3 、R4 およびR5 はH
を表し;およびR9 は炭素原子数1ないし18のアルキ
ル基を表すものまたは B)iは1を表し、Lは炭素原子数1ないし12のアル
キル基を表し;R2 は炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基を表し;およびR3 、R4 およびR5 はHを表すも
のまたは C)iは1を表し、Lは炭素原子数1ないし12のアル
キル基を表し;R2 は炭素原子数1ないし12のアルキ
ル基を表し;R3 はClを表し;およびR4 およびR5
はHを表すものまたは D)iは1を表し、Lは−(CH)m −COOR9 (I
II)(式中、m=1−4)を表し;R2 は炭素原子数
1ないし12のアルキル基を表し;R3 、R4 およびR
5 はHを表し;およびR9 は炭素原子数1ないし18の
アルキル基を表すものまたは E)iは1を表し、Lは炭素原子数1ないし12のアル
キル基を表し;R2 、R4 およびR5 はHを表し;R3
は−SR10もしくは−SO2 R10を表し;およびR10は
炭素原子数1ないし12のアルキル基もしくはフェニル
基を表すものであるところの請求項1記載の方法。 - 【請求項4】 式(I)の化合物よりなる塗料がトップ
コートであるところの請求項1記載の方法。 - 【請求項5】 式(I)の化合物よりなる塗料がクリア
コートのトップコートであるところの請求項1記載の方
法。 - 【請求項6】 式(I)の化合物よりなる塗料がアルキ
ド樹脂をベースとした結合材を含有したトップコートで
あるところの請求項1記載の方法。 - 【請求項7】 式(I)の化合物よりなる塗料が1もし
くはそれよりも多くの他の光安定剤を含有したトップコ
ートであるところの請求項1記載の方法。 - 【請求項8】 式(I)の化合物よりなる塗料が追加的
な光安定剤として立体障害アミンを含有したトップコー
トであるところの請求項1記載の方法。 - 【請求項9】 式I中、R2 およびR3 およびR5 は水
素原子を表す式(I)のベンゾフェノンと式I中、
R2 、R3 およびR5 の内の少なくとも1つは水素原子
を表さない式(I)のベンゾフェノンよりなる混合物を
使用することよりなる請求項1記載の方法。 - 【請求項10】 式(I)の化合物よりなる塗料が追加
的な光安定剤としてベンゾトリアゾールおよび/もしく
はヒドロキシフェニルトリアジンの系列からの化合物を
含有したトップコートであるところの請求項1記載の方
法。 - 【請求項11】 次式Iで表されるベンゾフェノンより
なる木材のための保護コーティング。 【化8】 [式中、iは1ないし4の数を表し、Lは、iが1を表
す場合に、H、炭素原子数1ないし20のアルキル基、
1もしくは2個の−OHにより、カルボキシル基によ
り、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基により、フ
ェノキシ基により、炭素原子数2ないし20のアルキル
カルボニル基により、炭素原子数3ないし20のアルケ
ニルカルボニル基により、炭素原子数2ないし20のア
ルカノイルオキシ基により、炭素原子数3ないし20の
アルケノイルオキシ基によりもしくはフェニル基により
置換された炭素原子数2ないし20のアルキル基、グリ
シジル基、1ないし6個のO原子によりもしくは1もし
くは2個のカルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニ
ル基により中断された炭素原子数4ないし20のアルキ
ル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、炭素原
子数2ないし18のアルカノイル基、炭素原子数3ない
し18のアルケノイル基、ベンゾイル基、1もしくは2
個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換され
たベンゾイル基、置換もしくは未置換フェニル基もしく
はナフチル基を表すか、または次式II、III、I
V、VもしくはVIで表される基を表し、式II −(CH2 )j −CH(OH)−(CH2 )k −O−R9 (II) 式III −(CH2 )m −COOR9 (III) (上記式中、j,k=0ないし4、m=1ないし4、R
9 は炭素原子数1ないし18のアルキル基もしくはフェ
ニル基を表す。) 式IV 【化9】 (式中、a=0ないし50.b=0ないし50およびc
=0ないし50;AはR7 もしくは−O−Si(R7 )
3 を表し;E1 はOH、炭素原子数1ないし12のアル
キル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、シクロ
ヘキシル基、フェニル基もしくは−O−Si(R7 )3
を表し;E2 はH、炭素原子数1ないし12のアルキル
基、シクロヘキシル基、フェニル基、−Si(R7 )3
もしくは−Si(R6 )(R7 )2 を表し;E1 および
E2 はまた一緒になって直接結合を表すこともでき;L
1 は直接結合もしくは式−Cn H2n−,−(CH2 )n
−O−,−CH2 CH(OH)CH2 −O−もしくは−
CH2 CH(OH)CH2 −O−(CH2 )3−(式
中、n=1ないし4)で表される2価の基を表し;R6
は次式 【化10】 で表される基を表し;R7 は炭素原子数1ないし12の
アルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、シ
クロヘキシル基もしくはフェニル基を表し;およびR8
は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルコキシ基、炭素原子数5ないし7のシク
ロアルキル基もしくはフェニル基を表す。) 式V 【化11】 (式中、xは0、1もしくは2を表し;R1 は炭素原子
数1ないし12のアルキル基もしくは炭素原子数5ない
し8のシクロアルキル基を表し;およびR1 ´は炭素原
子数3ないし12の第二もしくは第三アルキル基もしく
は炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表す。) 式VI 【化12】 (式中、L2 は、iが2を表す場合のLの定義と同じ意
味を表し;およびR3 ´はHもしくは炭素原子数1ない
し18のアルキル基を表す。)、また、Lは、iが2を
表す場合に、炭素原子数1ないし12のアルキレン基、
−OHにより、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基に
より、炭素原子数2ないし20のアルコキシカルボニル
基により、炭素原子数2ないし20のアルカノイルオキ
シ基により、炭素原子数3ないし20のアルケノイルオ
キシ基によりもしくは式(IV)のシリル基により置換
された炭素原子数3ないし12のアルキレン基、1ない
し6個のO原子によりまたは1もしくは2個のカルボニ
ルオキシ基もしくはオキシカルボニル基により中断され
た炭素原子数4ないし20のアルキレン基、o−キシリ
レン基、m−キシリレン基、p−キシリレン基、イソフ
タロイル基、フタロイル基、テレフタロイル基もしくは
α,ω−炭素原子数4ないし12のアルカンジオイル基
を表し;Lは、iが3を表す場合に、炭素原子数3ない
し12のアルカントリイル基、炭素原子数3ないし12
のアルカントリオイル基、トリメリトイル基または3個
のカルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニル基によ
り中断された炭素原子数6ないし20のアルカントリイ
ル基を表し;Lは、iが4を表す場合に、炭素原子数4
ないし16のアルカンテトライル基、炭素原子数4ない
し16のアルカンテトロイル基、ピロメリトイル基もし
くは4個のカルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニ
ル基により中断された炭素原子数8ないし24のアルカ
ンテトライル基を表し;R2 はH、炭素原子数1ないし
18のアルキル基もしくはClを表し;R3 はH、C
l、−OCH3 、−SR10、−SOR10もしくは−SO
2 R10を表し;R4 はH、−OH、炭素原子数1ないし
18のアルキル基もしくは炭素原子数2ないし18のア
ルケニル基を表し;R5 はH、−OL(式中、Lは、i
が1を表す場合に定義された意味、もしくはClを表
す。)を表し;およびR10は炭素原子数1ないし20の
アルキル基、−OHにより、炭素原子数1ないし12の
アルコキシ基により、式(IV)のシリル基により、炭
素原子数2ないし12のアルカノイルオキシ基により、
炭素原子数3ないし12のアルケノイルオキシ基により
もしくはハロゲン原子により置換された炭素原子数2な
いし20のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアル
ケニル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、炭素原子数7ないし15のフェニルアルキル基、炭
素原子数6ないし10のアリール基、1もしくは2個の
炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭
素原子数6ないし10のアリール基、もしくは1,1,
2,2−テトラヒドロペルフルオロ−炭素原子数6ない
し16のアルキル基を表し、但し、もしiが1を表す場
合は、R2 、R3 およびR5 の内の少なくとも一つの基
はH以外のものを表し、また、もしR2 およびR5 がH
を表しかつLがメチル基を表す場合は、R3 は−OCH
3 を表さない。] - 【請求項12】 光による損傷に対して木材の表面を保
護するための、次式Iで表される化合物の使用方法。 【化13】 [式中、iは1ないし4の数を表し、Lは、iが1を表
す場合に、H、炭素原子数1ないし20のアルキル基、
1もしくは2個の−OHにより、カルボキシル基によ
り、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基により、フ
ェノキシ基により、炭素原子数2ないし20のアルキル
カルボニル基により、炭素原子数3ないし20のアルケ
ニルカルボニル基により、炭素原子数2ないし20のア
ルカノイルオキシ基により、炭素原子数3ないし20の
アルケノイルオキシ基によりもしくはフェニル基により
置換された炭素原子数2ないし20のアルキル基、グリ
シジル基、1ないし6個のO原子によりもしくは1もし
くは2個のカルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニ
ル基により中断された炭素原子数4ないし20のアルキ
ル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、炭素原
子数2ないし18のアルカノイル基、炭素原子数3ない
し18のアルケノイル基、ベンゾイル基、1もしくは2
個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換され
たベンゾイル基、置換もしくは未置換フェニル基もしく
はナフチル基を表すか、または次式II、III、I
V、VもしくはVIで表される基を表し、式II −(CH2 )j −CH(OH)−(CH2 )k −O−R9 (II) 式III −(CH2 )m −COOR9 (III) (上記式中、j,k=0ないし4、m=1ないし4、R
9 は炭素原子数1ないし18のアルキル基もしくはフェ
ニル基を表す。) 式IV 【化14】 (式中、a=0ないし50.b=0ないし50およびc
=0ないし50;AはR7 もしくは−O−Si(R7 )
3 を表し;E1 はOH、炭素原子数1ないし12のアル
キル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、シクロ
ヘキシル基、フェニル基もしくは−O−Si(R7 )3
を表し;E2 はH、炭素原子数1ないし12のアルキル
基、シクロヘキシル基、フェニル基、−Si(R7 )3
もしくは−Si(R6 )(R7 )2 を表し;E1 および
E2 はまた一緒になって直接結合を表すこともでき;L
1 は直接結合もしくは式−Cn H2n−,−(CH2 )n
−O−,−CH2 CH(OH)CH2 −O−もしくは−
CH2 CH(OH)CH2 −O−(CH2 )3−(式
中、n=1ないし4)で表される2価の基を表し;R6
は次式 【化15】 で表される基を表し;R7 は炭素原子数1ないし12の
アルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、シ
クロヘキシル基もしくはフェニル基を表し;およびR8
は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルコキシ基、炭素原子数5ないし7のシク
ロアルキル基もしくはフェニル基を表す。) 式V 【化16】 (式中、xは0、1もしくは2を表し;R1 は炭素原子
数1ないし12のアルキル基もしくは炭素原子数5ない
し8のシクロアルキル基を表し;およびR1 ´は炭素原
子数3ないし12の第二もしくは第三アルキル基もしく
は炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表す。) 式VI 【化17】 (式中、L2 は、iが2を表す場合のLの定義と同じ意
味を表し;およびR3 ´はHもしくは炭素原子数1ない
し18のアルキル基を表す。)、また、Lは、iが2を
表す場合に、炭素原子数1ないし12のアルキレン基、
−OHにより、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基に
より、炭素原子数2ないし20のアルコキシカルボニル
基により、炭素原子数2ないし20のアルカノイルオキ
シ基により、炭素原子数3ないし20のアルケノイルオ
キシ基によりもしくは式(IV)のシリル基により置換
された炭素原子数3ないし12のアルキレン基、1ない
し6個のO原子によりまたは1もしくは2個のカルボニ
ルオキシ基もしくはオキシカルボニル基により中断され
た炭素原子数4ないし20のアルキレン基、o−キシリ
レン基、m−キシリレン基、p−キシリレン基、イソフ
タロイル基、フタロイル基、テレフタロイル基もしくは
α,ω−炭素原子数4ないし12のアルカンジオイル基
を表し;Lは、iが3を表す場合に、炭素原子数3ない
し12のアルカントリイル基、炭素原子数3ないし12
のアルカントリオイル基、トリメリトイル基または3個
のカルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニル基によ
り中断された炭素原子数6ないし20のアルカントリイ
ル基を表し;Lは、iが4を表す場合に、炭素原子数4
ないし16のアルカンテトライル基、炭素原子数4ない
し16のアルカンテトロイル基、ピロメリトイル基もし
くは4個のカルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニ
ル基により中断された炭素原子数8ないし24のアルカ
ンテトライル基を表し;R2 はH、炭素原子数1ないし
18のアルキル基もしくはClを表し;R3 はH、C
l、−OCH3 、−SR10、−SOR10もしくは−SO
2 R10を表し;R4 はH、−OH、炭素原子数1ないし
18のアルキル基もしくは炭素原子数2ないし18のア
ルケニル基を表し;R5 はH、−OL(式中、Lは、i
が1を表す場合に定義された意味、もしくはClを表
す。)を表し;およびR10は炭素原子数1ないし20の
アルキル基、−OHにより、炭素原子数1ないし12の
アルコキシ基により、式(IV)のシリル基により、炭
素原子数2ないし12のアルカノイルオキシ基により、
炭素原子数3ないし12のアルケノイルオキシ基により
もしくはハロゲン原子により置換された炭素原子数2な
いし20のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアル
ケニル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、炭素原子数7ないし15のフェニルアルキル基、炭
素原子数6ないし10のアリール基、1もしくは2個の
炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭
素原子数6ないし10のアリール基、もしくは1,1,
2,2−テトラヒドロペルフルオロ−炭素原子数6ない
し16のアルキル基を表し、但し、もしiが1を表す場
合は、R2 、R3 およびR5 の内の少なくとも一つの基
はH以外のものを表し、また、もしR2 およびR5 がH
を表しかつLがメチル基を表す場合は、R3 は−OCH
3 を表さない。] - 【請求項13】 次式Iで表されるベンゾフェノン。 【化18】 [式中、iは1ないし4の数を表し、Lは、iが1を表
す場合に、H、炭素原子数1ないし20のアルキル基、
1もしくは2個の−OHにより、カルボキシル基によ
り、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基により、フ
ェノキシ基により、炭素原子数2ないし20のアルキル
カルボニル基により、炭素原子数3ないし20のアルケ
ニルカルボニル基により、炭素原子数2ないし20のア
ルカノイルオキシ基により、炭素原子数3ないし20の
アルケノイルオキシ基によりもしくはフェニル基により
置換された炭素原子数2ないし20のアルキル基、グリ
シジル基、1ないし6個のO原子によりもしくは1もし
くは2個のカルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニ
ル基により中断された炭素原子数4ないし20のアルキ
ル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、炭素原
子数2ないし18のアルカノイル基、炭素原子数3ない
し18のアルケノイル基、ベンゾイル基、1もしくは2
個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換され
たベンゾイル基、置換もしくは未置換フェニル基もしく
はナフチル基を表すか、または次式II、III、I
V、VもしくはVIで表される基を表し、式II −(CH2 )j −CH(OH)−(CH2 )k −O−R9 (II) 式III −(CH2 )m −COOR9 (III) (上記式中、j,k=0ないし4、m=1ないし4、R
9 は炭素原子数1ないし18のアルキル基もしくはフェ
ニル基を表す。) 式IV 【化19】 (式中、a=0ないし50.b=0ないし50およびc
=0ないし50;AはR7 もしくは−O−Si(R7 )
3 を表し;E1 はOH、炭素原子数1ないし12のアル
キル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、シクロ
ヘキシル基、フェニル基もしくは−O−Si(R7 )3
を表し;E2 はH、炭素原子数1ないし12のアルキル
基、シクロヘキシル基、フェニル基、−Si(R7 )3
もしくは−Si(R6 )(R7 )2 を表し;E1 および
E2 はまた一緒になって直接結合を表すこともでき;L
1 は直接結合もしくは式−Cn H2n−,−(CH2 )n
−O−,−CH2 CH(OH)CH2 −O−もしくは−
CH2 CH(OH)CH2 −O−(CH2 )3−(式
中、n=1ないし4)で表される2価の基を表し;R6
は次式 【化20】 で表される基を表し;R7 は炭素原子数1ないし12の
アルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、シ
クロヘキシル基もしくはフェニル基を表し;およびR8
は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルコキシ基、炭素原子数5ないし7のシク
ロアルキル基もしくはフェニル基を表す。) 式V 【化21】 (式中、xは0、1もしくは2を表し;R1 は炭素原子
数1ないし12のアルキル基もしくは炭素原子数5ない
し8のシクロアルキル基を表し;およびR1 ´は炭素原
子数3ないし12の第二もしくは第三アルキル基もしく
は炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表す。) 式VI 【化22】 (式中、L2 は、iが2を表す場合のLの定義と同じ意
味を表し;およびR3 ´はHもしくは炭素原子数1ない
し18のアルキル基を表す。)、また、Lは、iが2を
表す場合に、炭素原子数1ないし12のアルキレン基、
−OHにより、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基に
より、炭素原子数2ないし20のアルコキシカルボニル
基により、炭素原子数2ないし20のアルカノイルオキ
シ基により、炭素原子数3ないし20のアルケノイルオ
キシ基によりもしくは式(IV)のシリル基により置換
された炭素原子数3ないし12のアルキレン基、1ない
し6個のO原子によりまたは1もしくは2個のカルボニ
ルオキシ基もしくはオキシカルボニル基により中断され
た炭素原子数4ないし20のアルキレン基、o−キシリ
レン基、m−キシリレン基、p−キシリレン基、イソフ
タロイル基、フタロイル基、テレフタロイル基もしくは
α,ω−炭素原子数4ないし12のアルカンジオイル基
を表し;Lは、iが3を表す場合に、炭素原子数3ない
し12のアルカントリイル基、炭素原子数3ないし12
のアルカントリオイル基、トリメリトイル基または3個
のカルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニル基によ
り中断された炭素原子数6ないし20のアルカントリイ
ル基を表し;Lは、iが4を表す場合に、炭素原子数4
ないし16のアルカンテトライル基、炭素原子数4ない
し16のアルカンテトロイル基、ピロメリトイル基もし
くは4個のカルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニ
ル基により中断された炭素原子数8ないし24のアルカ
ンテトライル基を表し;R2 はH、炭素原子数1ないし
18のアルキル基もしくはClを表し;R3 はH、C
l、−OCH3 、−SR10、−SOR10もしくは−SO
2 R10を表し;R4 はH、−OH、炭素原子数1ないし
18のアルキル基もしくは炭素原子数2ないし18のア
ルケニル基を表し;R5 はH、−OL(式中、Lは、i
が1を表す場合に定義された意味、もしくはClを表
す。)を表し;およびR10は炭素原子数1ないし20の
アルキル基、−OHにより、炭素原子数1ないし12の
アルコキシ基により、式(IV)のシリル基により、炭
素原子数2ないし12のアルカノイルオキシ基により、
炭素原子数3ないし12のアルケノイルオキシ基により
もしくはハロゲン原子により置換された炭素原子数2な
いし20のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアル
ケニル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、炭素原子数7ないし15のフェニルアルキル基、炭
素原子数6ないし10のアリール基、1もしくは2個の
炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭
素原子数6ないし10のアリール基、もしくは1,1,
2,2−テトラヒドロペルフルオロ−炭素原子数6ない
し16のアルキル基を表す。]
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