JPH0726091B2 - エレクトロクロミツク表示装置 - Google Patents
エレクトロクロミツク表示装置Info
- Publication number
- JPH0726091B2 JPH0726091B2 JP60044368A JP4436885A JPH0726091B2 JP H0726091 B2 JPH0726091 B2 JP H0726091B2 JP 60044368 A JP60044368 A JP 60044368A JP 4436885 A JP4436885 A JP 4436885A JP H0726091 B2 JPH0726091 B2 JP H0726091B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- display device
- compound
- display
- color
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、表示装置、特に有機エレクトロクロミック
（EC）材料を用いるエレクトロクロミック表示装置（以
下ECDと略す）に関するものである。
（EC）材料を用いるエレクトロクロミック表示装置（以
下ECDと略す）に関するものである。
有機EC材料を用いる有機型ECDは、多色化が可能、画像
が鮮明等の原理的長所の故にその実用化が期待されてい
るが、現在まだ実用化には到っていない。その主な理由
の第１は、動作安定性の不充分さにある。従来提案開発
中の代表的有機ECDは、EC材料としてビオロゲンを用い
たものである（文献アプライド・フィジクス・レターズ
（Appl.Phys.Lett.23（1973）,P64）が、安定に動作す
るON−OFF繰返し寿命は我々の試験結果でも105回程度で
あり、実用に最低必要とされる寿命106回に比べ不十分
である。この動作劣化の原因は発色−消色（ON−OFF）
に伴うビオロゲンの析出−再溶解現象の可逆性不完全性
に基因すると言われているが厳密なことは不明である。
第２の理由は、表示色がビオロゲン型固有の紫色一色で
あり、表示色多様化の市場要求に十分に対応できない点
である。またビオロゲンの紫色は標準表示色としては必
ずしも適切でない点も市場に受入れられない原因の一つ
となっている。
が鮮明等の原理的長所の故にその実用化が期待されてい
るが、現在まだ実用化には到っていない。その主な理由
の第１は、動作安定性の不充分さにある。従来提案開発
中の代表的有機ECDは、EC材料としてビオロゲンを用い
たものである（文献アプライド・フィジクス・レターズ
（Appl.Phys.Lett.23（1973）,P64）が、安定に動作す
るON−OFF繰返し寿命は我々の試験結果でも105回程度で
あり、実用に最低必要とされる寿命106回に比べ不十分
である。この動作劣化の原因は発色−消色（ON−OFF）
に伴うビオロゲンの析出−再溶解現象の可逆性不完全性
に基因すると言われているが厳密なことは不明である。
第２の理由は、表示色がビオロゲン型固有の紫色一色で
あり、表示色多様化の市場要求に十分に対応できない点
である。またビオロゲンの紫色は標準表示色としては必
ずしも適切でない点も市場に受入れられない原因の一つ
となっている。
本発明の目的は、表示装置に適切な表示色を有し、かつ
可逆発色・消色動作も安定な新規な有機型ECDを提供す
ることにある。
可逆発色・消色動作も安定な新規な有機型ECDを提供す
ることにある。
すなわち、本発明は電気化学的に可逆発色・消色が可能
な有機材料および支持電解質を溶解した溶液と、前記溶
液を挾持する一対の電極基板とを含むエレクトロクロミ
ック表示装置において、前記有機材料として下記化合物
（Ｉ） 〔式中、Ｒはアルキル基，アリール基，アラルキル基ま
たはシクロアルキル基を、R1,R2は水素原子，アルキル
基，ハロゲン原子または−OR基を表わし、−OR基とR2基
で環を形成してもよい。
な有機材料および支持電解質を溶解した溶液と、前記溶
液を挾持する一対の電極基板とを含むエレクトロクロミ
ック表示装置において、前記有機材料として下記化合物
（Ｉ） 〔式中、Ｒはアルキル基，アリール基，アラルキル基ま
たはシクロアルキル基を、R1,R2は水素原子，アルキル
基，ハロゲン原子または−OR基を表わし、−OR基とR2基
で環を形成してもよい。
置換基R,R1,R2において、アルキル鎖，アリール環は置
換されていてもよい。〕 を一種または二種以上含むことを特徴とするエレクトロ
クロミック表示装置である。
換されていてもよい。〕 を一種または二種以上含むことを特徴とするエレクトロ
クロミック表示装置である。
化合物（Ｉ）において置換基Ｒとしてはメチル基，エチ
ル基，プロピル基，ブチル基，アミル基，ヘキシル基，
オクチル基，ドデシル基などの直鎖または分岐状のアル
キル基，メトキシエチル基，エトキシエチル基，メトキ
シプロピル基，フェノキシエチル基，クロルエチル基，
ヒドロキシエチル基などの置換アルキル基，フェニル
基，メチルフェニル基，エチルフェニル基，ブチルフェ
ニル基，ヘキシルフェニル基，ノニルフェニル基，ドデ
シルフェニル基，ジメチルフェニル基，クロルフェニル
基，メトキシフェニル基，ブトキシフェニル基，ヘキシ
ルオキシフェニル基などのアリール基，ベンジル基，メ
チルベンジル基，フェネチル基，α−メチルベンジル
基，メトキシベンジル基，クロルベンジル基などのアラ
ルキル基，シクロヘキシル基，メチルシクロヘキシル
基，シクロペンチル基，ブトキシシクロヘキシル基など
のシクロアルキル基,R1,R2としては水素原子，メチル
基，エチル基，ブチル基，ペンチル基などの直鎖または
分岐上のアルキル基，クロル原子，フッ素原子，臭素原
子などのハロゲン原子または前記の意味を有する−Ｏ−
Ｒ基または−Ｏ−Ｒ基とR2基とで環を形成するものとし
て、 −Ｏ−CH2CH2CH2−Ｏ−基などが具体的な置換基として
あげられる。
ル基，プロピル基，ブチル基，アミル基，ヘキシル基，
オクチル基，ドデシル基などの直鎖または分岐状のアル
キル基，メトキシエチル基，エトキシエチル基，メトキ
シプロピル基，フェノキシエチル基，クロルエチル基，
ヒドロキシエチル基などの置換アルキル基，フェニル
基，メチルフェニル基，エチルフェニル基，ブチルフェ
ニル基，ヘキシルフェニル基，ノニルフェニル基，ドデ
シルフェニル基，ジメチルフェニル基，クロルフェニル
基，メトキシフェニル基，ブトキシフェニル基，ヘキシ
ルオキシフェニル基などのアリール基，ベンジル基，メ
チルベンジル基，フェネチル基，α−メチルベンジル
基，メトキシベンジル基，クロルベンジル基などのアラ
ルキル基，シクロヘキシル基，メチルシクロヘキシル
基，シクロペンチル基，ブトキシシクロヘキシル基など
のシクロアルキル基,R1,R2としては水素原子，メチル
基，エチル基，ブチル基，ペンチル基などの直鎖または
分岐上のアルキル基，クロル原子，フッ素原子，臭素原
子などのハロゲン原子または前記の意味を有する−Ｏ−
Ｒ基または−Ｏ−Ｒ基とR2基とで環を形成するものとし
て、 −Ｏ−CH2CH2CH2−Ｏ−基などが具体的な置換基として
あげられる。
次に本発明をともに説明する。図は、本発明の表示装置
の一例を示す断面図である。
の一例を示す断面図である。
図において、1,2はガラス基板、３はITO（インジウムチ
ンオキサイド）膜、又は酸化スズ（SnO2）膜からなる表
示電極、４はITO,SnO2又はステンレス，白金等の金属膜
又はカーボン又は鉄錯体とカーボンの混合物をプレスし
た膜から成る対向電極、５は有機EC材料及び支持塩を溶
解せしめたEC溶液、６はアルミナ等のセラミック薄板又
は高分子薄板の如き多孔質性光散乱体である。電極基板
はガラス基板と電極から成っている。前記多孔質性光散
乱体としては、酸化チタン（TiO2），アルミナ（Al
2O3）の如き絶縁性、もしくは半導体白色粉末を用いて
もよい。前記EC溶液材料として溶媒は極性が大きく電気
化学的に安定なものであれば用いる事ができ、例えばプ
ロピレンカーボネイト，ジメチルフォルムアミド,N−メ
チル−２−ピロリドン等の非水溶媒が用いられる。
ンオキサイド）膜、又は酸化スズ（SnO2）膜からなる表
示電極、４はITO,SnO2又はステンレス，白金等の金属膜
又はカーボン又は鉄錯体とカーボンの混合物をプレスし
た膜から成る対向電極、５は有機EC材料及び支持塩を溶
解せしめたEC溶液、６はアルミナ等のセラミック薄板又
は高分子薄板の如き多孔質性光散乱体である。電極基板
はガラス基板と電極から成っている。前記多孔質性光散
乱体としては、酸化チタン（TiO2），アルミナ（Al
2O3）の如き絶縁性、もしくは半導体白色粉末を用いて
もよい。前記EC溶液材料として溶媒は極性が大きく電気
化学的に安定なものであれば用いる事ができ、例えばプ
ロピレンカーボネイト，ジメチルフォルムアミド,N−メ
チル−２−ピロリドン等の非水溶媒が用いられる。
支持塩としては第４級アンモニウムと過塩素酸ClO4,ハ
ロゲン，フルオロボレートBF4,フルオロフォスフェイト
PF6との塩などの第４級アンモニウム塩が用いられ、0.0
5〜1.0モル／の濃度で使用される。
ロゲン，フルオロボレートBF4,フルオロフォスフェイト
PF6との塩などの第４級アンモニウム塩が用いられ、0.0
5〜1.0モル／の濃度で使用される。
また、化合物（Ｉ）で表わされる化合物としては、たと
えば次のものがあげられる。
えば次のものがあげられる。
一般式（Ｉ）の化合物は、通常0.01〜1.0モル／の濃
度で用いられる。
度で用いられる。
一般式（Ｉ）の化合物は、たとえばMethoden der Organ
ischen Chemie ７ 3C、1979年（Georg Thieme Verlag発
行）に記載された方法に従って製造することができる。
ischen Chemie ７ 3C、1979年（Georg Thieme Verlag発
行）に記載された方法に従って製造することができる。
電気化学的に可逆発色・消色可能な有機材料として本発
明の化合物を単独で用いれば表示電極と対向電極間に表
示電極が負電圧になったときに発色させる表示装置を構
成できる。更に本発明の化合物と逆極性、すなわち表示
電極が正電圧になったときに前記本発明の化合物と異な
る色相に発色する化合物（Ｏ型化合物）と混合し、表示
電極に印加する電圧の極性を制御することで表示色を変
える事が可能である。
明の化合物を単独で用いれば表示電極と対向電極間に表
示電極が負電圧になったときに発色させる表示装置を構
成できる。更に本発明の化合物と逆極性、すなわち表示
電極が正電圧になったときに前記本発明の化合物と異な
る色相に発色する化合物（Ｏ型化合物）と混合し、表示
電極に印加する電圧の極性を制御することで表示色を変
える事が可能である。
前記Ｏ型化合物としてはテトラチアフルバレン（TT
F）、ピラゾリン誘導体、ジフェニルアミン誘導体、フ
ルオレン誘導体等が知られている。
F）、ピラゾリン誘導体、ジフェニルアミン誘導体、フ
ルオレン誘導体等が知られている。
次に実施例により、本発明を説明する。
実施例１ 表示電極及び対向電極を設けられた表示装置に、プロピ
レンカーボネートにテトラブチルアンモニウムアイオダ
イドを0.3モル／及び化合物No.1を0.02モル／の濃
度になるように溶解した溶液を封入した。
レンカーボネートにテトラブチルアンモニウムアイオダ
イドを0.3モル／及び化合物No.1を0.02モル／の濃
度になるように溶解した溶液を封入した。
表示装置の表示電極及び対向電極間に表示電極側が負電
圧となるように電圧1.5〜2.0Vを印加すると、表示面は
白色背景上に鮮明な赤色（λmax505nm）の発色を示し、
電圧をOVまたは極性を逆にすると消色する。
圧となるように電圧1.5〜2.0Vを印加すると、表示面は
白色背景上に鮮明な赤色（λmax505nm）の発色を示し、
電圧をOVまたは極性を逆にすると消色する。
本装置の発色・消色繰返し動作テストを行ったところ、
非常に高い安定性を示した。
非常に高い安定性を示した。
実施例２〜６ 実施例１において、化合物No.1を下記の化合物に変え
て、他は実施例１と同様にして行い、下表の結果を得
た。動作安定性はいずれも良好であった。
て、他は実施例１と同様にして行い、下表の結果を得
た。動作安定性はいずれも良好であった。
実施例７ 表示電極と対向電極が設けられた表示装置に、プロピレ
ンカーボネートにテトラブチルフルボロレートを0.3mol
/，化合物No.1を0.02mol/及び２−アミノフルオレ
ンを0.02mol/の濃度になるように溶解した溶液を封入
した。
ンカーボネートにテトラブチルフルボロレートを0.3mol
/，化合物No.1を0.02mol/及び２−アミノフルオレ
ンを0.02mol/の濃度になるように溶解した溶液を封入
した。
表示装置の表示電極及び対向電極間に表示電極側が負電
圧となるように電圧−1.5〜2.0Vを印加すると、表示面
は白色背景上に鮮明な赤色の発色を示し、電圧を0V又は
＋0.5V程度印加すると消色した。更に表示電極が正電圧
となるように電圧＋1.5〜2.0Vを印加すると、青色の発
色が得られ、電圧を0V又は−0.5V程度印加すると速やか
に消色した。
圧となるように電圧−1.5〜2.0Vを印加すると、表示面
は白色背景上に鮮明な赤色の発色を示し、電圧を0V又は
＋0.5V程度印加すると消色した。更に表示電極が正電圧
となるように電圧＋1.5〜2.0Vを印加すると、青色の発
色が得られ、電圧を0V又は−0.5V程度印加すると速やか
に消色した。
実施例８ 実施例７の２−アミノフルオレンのかわりに4,4′−ビ
ス（ジメチルアミノ）ジフェニルアミン0.02モルを用い
た以外は実施例７と同一に構成した表示装置は、表示装
置に正電圧を印加した場合、緑の発色が得られた以外は
実施例７と同じ効果が得られた。
ス（ジメチルアミノ）ジフェニルアミン0.02モルを用い
た以外は実施例７と同一に構成した表示装置は、表示装
置に正電圧を印加した場合、緑の発色が得られた以外は
実施例７と同じ効果が得られた。
図は本発明の一実施例を示す図である。図中1,2はガラ
ス基板、３は表示電極、４は対向電極、５はEC溶液、６
は多孔質性光散乱体である。
ス基板、３は表示電極、４は対向電極、５はEC溶液、６
は多孔質性光散乱体である。
Claims (1)
- 【請求項１】電気化学的に可逆発色、消色が可能な有機
材料及び支持電解質を溶解した溶液と、前記溶液を挾持
する一対の電極基板とを含むエレクトロクロミック表示
装置において、前記有機材料として下記化合物（Ｉ）を
一種または二種以上含むことを特徴とするエレクトロク
ロミック表示装置。 〔式中、Ｒはアルキル基、アリール基、アラルキル基ま
たはシクロアルキル基、R1,R2は水素原子、アルキル
基、ハロゲン原子または−OR基を表わし、−OR基とR2基
とで環を形成してもよい。 置換基R,R1,R2において、アルキル鎖、アリール環は置
換されていてもよい。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60044368A JPH0726091B2 (ja) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | エレクトロクロミツク表示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60044368A JPH0726091B2 (ja) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | エレクトロクロミツク表示装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61203194A JPS61203194A (ja) | 1986-09-09 |
| JPH0726091B2 true JPH0726091B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=12689568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60044368A Expired - Lifetime JPH0726091B2 (ja) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | エレクトロクロミツク表示装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0726091B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW252136B (ja) * | 1992-10-08 | 1995-07-21 | Ciba Geigy | |
| JP6944549B2 (ja) * | 2017-06-22 | 2021-10-06 | エルケム・シリコーンズ・フランス・エスアエスＥＬＫＥＭ ＳＩＬＩＣＯＮＥＳ Ｆｒａｎｃｅ ＳＡＳ | フリーラジカル光開始剤及びシリコーン組成物におけるその使用 |
-
1985
- 1985-03-06 JP JP60044368A patent/JPH0726091B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61203194A (ja) | 1986-09-09 |
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