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JPH07258105A - Glucosyl transferase inhibitor, agent for oral cavity and food or drink - Google Patents

Glucosyl transferase inhibitor, agent for oral cavity and food or drink

Info

Publication number
JPH07258105A
JPH07258105A JP6076405A JP7640594A JPH07258105A JP H07258105 A JPH07258105 A JP H07258105A JP 6076405 A JP6076405 A JP 6076405A JP 7640594 A JP7640594 A JP 7640594A JP H07258105 A JPH07258105 A JP H07258105A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
tamarind
food
glucosyltransferase
agent
extract
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP6076405A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP3281716B2 (en
Inventor
Kokichi Tamura
幸吉 田村
Akimi Fujii
暁美 藤井
Nobutada Shidehara
信忠 幤原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Maruzen Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Maruzen Pharmaceutical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Maruzen Pharmaceutical Co Ltd filed Critical Maruzen Pharmaceutical Co Ltd
Priority to JP07640594A priority Critical patent/JP3281716B2/en
Publication of JPH07258105A publication Critical patent/JPH07258105A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP3281716B2 publication Critical patent/JP3281716B2/en
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Abstract

PURPOSE:To provide a glucosyl transferase inhibitor containing a safe natural substance extracted from tamarind husk which is the seed skin of tamarind belonging to the family Leguminosae as an active ingredient and usable as an oral cavity agent and a food or drink having imparted anticarious action. CONSTITUTION:This agent utilizes tamarind husk separated and discarded in the production of tamarind seed gum useful as a thickening agent for food processing from the albumen of tamarind seed. Concretely, tamarind husk is extracted with water, monohydric or polyhydric aliphatic alcohol, lower aliphatic ketone, halogenated hydrocarbon, aliphatic hydrocarbon or their mixture to obtain a substance inhibiting the glucosyl transferase activity as the extract. The glucosyl transferase inhibitor is produced by using the extract as an active component. The active ingredient is used as an additive for the preparation of an oral cavity agent and a food or drink imparted with anticarious action. The agent, etc., can be applied to the feed of a caries-susceptible livestock and pet and the food and drink for man.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、う蝕の原因となるグル
カンを合成する酵素・グルコシルトランスフェラーゼの
活性を阻害してムシ歯の発生を防ぐ作用があるグルコシ
ルトランスフェラーゼ阻害剤、および該グルコシルトラ
ンスフェラーゼ阻害剤を添加することによりう蝕予防作
用を付与した口腔用剤および飲食物に関するものであ
る。なお、この明細書では、人が飲食する物だけでな
く、う蝕を起こすことがある家畜や愛玩動物の飼料また
は餌も包含する意味で、飲食物という。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a glucosyltransferase inhibitor having an action of inhibiting the activity of glucosyltransferase, an enzyme that synthesizes glucan causing caries, to prevent the occurrence of caries teeth, and the glucosyltransferase inhibitor. The present invention relates to an oral preparation and foods and drinks to which a caries preventive action is added by adding the preparation. In addition, in this specification, not only foods and drinks eaten by humans but also foods and feeds of livestock and pet animals that may cause dental caries are referred to as foods and drinks.

【0002】[0002]

【従来の技術】う蝕の発生には口腔内の微生物、特にス
トレプトコッカス・ミュータンスが産生する酵素・グル
コシルトランスフェラーゼが関与する。すなわち、飲食
物中のショ糖のうち口腔中に残ったものがグルコシルト
ランスフェラーゼの作用によって水不溶性かつ付着性の
強いグルカンに変化し、口腔内微生物と共に歯の表面に
付着して歯垢を形成する。そして、歯垢内の微生物が食
物中の糖を代謝して酸を作り、この酸が歯のエナメル質
を脱灰し侵食するのがう蝕である。
2. Description of the Related Art The development of dental caries involves microorganisms in the oral cavity, particularly an enzyme glucosyltransferase produced by Streptococcus mutans. That is, of the sucrose in food and drink, what remains in the oral cavity changes into glucan that is water-insoluble and strongly adherent due to the action of glucosyltransferase, and adheres to the tooth surface together with oral microorganisms to form plaque. . Then, the microorganisms in the dental plaque metabolize sugar in food to produce acid, and this acid decalcifies and erodes tooth enamel is caries.

【0003】したがって、う蝕を防ぐには、歯の表面に
付着した歯垢を歯磨き等を用いて除くだけではなく、口
腔内におけるストレプトコッカス・ミュータンスの増殖
やグルコシルトランスフェラーゼの作用を阻害すること
によってグルカンの生成を抑制し、ひいては歯垢を生じ
させないようにするのが最も有効である。
Therefore, in order to prevent dental caries, not only the plaque adhering to the tooth surface is removed by brushing the teeth, but also the growth of Streptococcus mutans in the oral cavity and the action of glucosyltransferase are inhibited. It is most effective to suppress the production of glucan and thus prevent plaque.

【0004】このような観点から、近年、グルコシルト
ランスフェラーゼ阻害作用を有する物質を含有させた歯
磨き等の口腔用剤や飲食物が提供されるようになった。
このような用途に有用な、グルコシルトランスフェラー
ゼ活性阻害物質として従来知られているものは、ムタス
テイン、生薬タンニン類、エラグ酸、緑茶ポリフェノー
ル、ウーロン茶抽出物等である。
From such a viewpoint, in recent years, oral preparations such as toothpaste and foods and drinks containing substances having a glucosyltransferase inhibitory action have been provided.
Conventionally known glucosyltransferase activity inhibitors useful for such applications are mutasteine, crude drug tannins, ellagic acid, green tea polyphenols, oolong tea extract, and the like.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、安全
性が高い天然物を原料とする新規なグルコシルトランス
フェラーゼ阻害剤、およびそれを添加してう蝕予防作用
を付与した口腔用剤と飲食物を提供することにある。
DISCLOSURE OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a novel glucosyltransferase inhibitor which is made of a highly safe natural product as a raw material, and an oral preparation and a food or drink which are added with the inhibitor to prevent caries. To provide things.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明が提供することに
成功したグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤は、マメ
科に属する植物・タマリンド(Tamarindus indica L.)
の種子の皮の部分であるタマリンドハスクから抽出され
る物質を有効成分とするものである。本発明はまた、上
記グルコシルトランスフェラーゼ阻害剤を含有させたこ
とを特徴とする口腔用剤および飲食物を提供するもので
ある。
The glucosyltransferase inhibitor successfully provided by the present invention is a plant belonging to the legume family Tamarindus (Tamarindus indica L.).
The substance that is extracted from tamarind husk, which is the skin portion of the seed, is the active ingredient. The present invention also provides an oral preparation and a food or drink containing the glucosyltransferase inhibitor.

【0007】タマリンドハスクは、食品加工において増
粘剤として使われるタマリンドシードガムをタマリンド
種子の胚乳部分から製造するさいに分離され廃棄されて
いるハスク(種皮)の部分であって、これにグルコシル
トランスフェラーゼ阻害作用を有する物質が含まれてい
ることは、従来知られていなかった。
Tamarind husk is a part of the husk (seed coat) that is separated and discarded when the tamarind seed gum, which is used as a thickener in food processing, is produced from the endosperm part of tamarind seeds, and is added to this. It has not been known hitherto that a substance having an inhibitory action is contained.

【0008】タマリンド種子が含有するグルコシルトラ
ンスフェラーゼ活性阻害物質は、水その他の水性溶媒;
メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノー
ル等、炭素数1〜4の低級脂肪族アルコール;1,3-ブチ
レングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等
の多価アルコール;アセトン、メチルエチルケトン等の
低級脂肪族ケトン等;またはこれらの混合物に、常温ま
たは加温状態でタマリンドハスクを浸漬すると、効率よ
く抽出されてくる。n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素、
塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、
酢酸エチル等の低級脂肪族エステル等を用いても抽出は
可能であるが、抽出効率はあまりよくなく、得られる抽
出物の酵素活性阻害作用もやや弱い。
The glucosyltransferase activity inhibitor contained in tamarind seeds is water or other aqueous solvent;
Lower aliphatic alcohols having 1 to 4 carbon atoms such as methanol, ethanol, isopropanol, butanol; polyhydric alcohols such as 1,3-butylene glycol, propylene glycol and glycerin; lower aliphatic ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; or these When tamarind husk is dipped in the mixture at room temperature or in a heated state, it is efficiently extracted. an aliphatic hydrocarbon such as n-hexane,
Halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform,
Extraction is possible using a lower aliphatic ester such as ethyl acetate, but the extraction efficiency is not so good, and the enzyme activity inhibiting action of the resulting extract is somewhat weak.

【0009】抽出液から濾過または遠心分離により固形
物を分離し、溶媒を留去し、必要ならばさらに乾燥す
る。抽出液濃縮物およびその乾燥物は強いグルコシルト
ランスフェラーゼ活性阻害作用を示し、したがって、そ
のまま本発明のグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤と
して使用することができる。
The solid is separated from the extract by filtration or centrifugation, the solvent is distilled off and, if necessary, further dried. The extract concentrate and the dried product thereof show a strong glucosyltransferase activity inhibitory action, and therefore can be used as they are as the glucosyltransferase inhibitor of the present invention.

【0010】タマリンドハスク抽出物中のいかなる成分
が実際にグルコシルトランスフェラーゼの作用を阻害す
るのかは確認されていないが、活性炭で処理した程度で
有効成分が除かれることはないので、抽出物に活性炭に
よる脱臭・脱色処理を施してもよい。それ以上の精製
も、酵素阻害活性の向上に有効なものであれば必要に応
じて施すことができる。
[0010] It has not been confirmed what component in the tamarind husk extract actually inhibits the action of glucosyltransferase, but since the active ingredient is not removed by the degree of treatment with activated carbon, the extract is treated with activated carbon. You may perform deodorization and decolorization processing. Further purification can be carried out as required, as long as it is effective for improving the enzyme inhibitory activity.

【0011】タマリンドハスク抽出物は、グルコシルト
ランスフェラーゼの活性を阻害するだけでなく、あまり
強くはないが前述のう蝕原因菌であるストレプトコッカ
ス・ミュータンスに対する抗菌活性も示す(最小発育阻
止濃度・MIC:500〜2000μg/ml程度)。した
がって、タマリンドハスク抽出物は上述の酵素活性阻害
作用と抗菌作用の両方で、グルカンの生成防止に有効な
ものである。
[0011] The tamarind husk extract not only inhibits the activity of glucosyltransferase, but also exhibits an antibacterial activity against Streptococcus mutans, which is the above-mentioned cariogenic bacterium, though it is not so strong (minimum inhibitory concentration / MIC: 500 to 2000 μg / ml). Therefore, the tamarind husk extract is effective in preventing the formation of glucan by both the above-mentioned enzyme activity-inhibiting action and antibacterial action.

【0012】本発明のグルコシルトランスフェラーゼ阻
害剤には、上述のようにしてタマリンドハスクからグル
コシルトランスフェラーゼ活性阻害物質を抽出して得ら
れた抽出物またはその精製物のほかに、任意の助剤、賦
形剤、溶液として利用に供するための水または有機溶剤
等を、適宜含有させることができる。たとえば、タマリ
ンドハスク抽出物には若干の渋味があるが、この渋味が
本発明のグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤を口腔用
剤や飲食物に使用する上で障害になるときは、サイクロ
デキストリン、デキストリン、乳糖、糖アルコール(た
とえばソルビトール、マルチトール、キシリトール、エ
リスリトール等)などを混合して渋味を隠蔽することが
できる。
The glucosyltransferase inhibitor of the present invention includes, in addition to the extract obtained by extracting the glucosyltransferase activity inhibitory substance from tamarind husk as described above or a purified product thereof, any auxiliaries and excipients. Water, an organic solvent or the like for use as an agent or a solution can be appropriately contained. For example, tamarind husk extract has a slight astringency, but when this astringency is an obstacle in using the glucosyltransferase inhibitor of the present invention for oral preparations and foods and drinks, cyclodextrin, dextrin, Lactose, sugar alcohols (eg, sorbitol, maltitol, xylitol, erythritol, etc.) can be mixed to mask the astringency.

【0013】本発明のグルコシルトランスフェラーゼ阻
害剤は、口腔用剤に添加してそのグルコシルトランスフ
ェラーゼ阻害作用を口腔におけるグルカン生成を防止す
るために利用することができる。添加対象として適当な
口腔用剤の例としては、各種歯磨き類、マウスウォッシ
ュ、トローチ、チューインガム、口腔用パスタ、歯肉マ
ッサージクリーム、うがい剤、口中清涼剤等がある。
The glucosyltransferase inhibitor of the present invention can be used by adding it to an oral preparation to prevent its glucosyltransferase inhibitory action from producing glucan in the oral cavity. Examples of suitable oral preparations to be added include various toothpastes, mouthwashes, troches, chewing gums, oral pasta, gum massage creams, mouthwashes, mouthwashes and the like.

【0014】本発明のグルコシルトランスフェラーゼ阻
害剤の添加により他の口腔用剤構成成分や口腔用剤製造
法が制限されることはなく、たとえばリン酸水素カルシ
ウム、炭酸カルシウム、不溶性メタリン酸ナトリウム、
アルミノシリケート、無水ケイ酸、レジン等の研磨剤;
長鎖アルキル硫酸ナトリウム、ラウリルスルホ酢酸ナト
リウム、ラウリルジエタノールアマイド、ショ糖脂肪酸
エステル等の界面活性剤;CMC、ヒドロキシエチルセ
ルロース、アルギン酸塩、カラゲナン、アラビアガム、
ポリビニルアルコール等の粘結剤;ポリエチレングリコ
ール、ソルビトール、グリセリン、プロピレングリコー
ル等の粘稠剤;サッカリン、ステビオサイド類、グリチ
ルリチン酸、ソーマチン等の甘味剤;デヒドロ酢酸、デ
ヒドロ酢酸ナトリウム等の防腐剤;メントール、カルボ
ン、オイゲノール、アネトール、ハッカ油、スペアミン
ト油、ペパーミント油、ユーカリ油、ジンジャー油、ア
ニス油等の香料;各種色素等、口腔用剤製造に通常使用
される原料を製品の種類や用途に応じて任意に選択し、
常法により製造することができる。
The addition of the glucosyltransferase inhibitor of the present invention does not limit the other components of the oral preparation and the method for producing the oral preparation. For example, calcium hydrogen phosphate, calcium carbonate, insoluble sodium metaphosphate,
Abrasives such as aluminosilicate, silicic acid anhydride, and resin;
Surfactants such as long-chain sodium alkyl sulfate, sodium lauryl sulfoacetate, lauryl diethanol amide, sucrose fatty acid ester; CMC, hydroxyethyl cellulose, alginate, carrageenan, gum arabic,
Binders such as polyvinyl alcohol; thickeners such as polyethylene glycol, sorbitol, glycerin, propylene glycol; sweeteners such as saccharin, stevioside, glycyrrhizic acid, thaumatin; preservatives such as dehydroacetic acid and sodium dehydroacetate; menthol, Fragrances such as carvone, eugenol, anethole, peppermint oil, spearmint oil, peppermint oil, eucalyptus oil, ginger oil, anise oil, etc .; various pigments, etc. Choose arbitrarily,
It can be produced by a conventional method.

【0015】本発明のグルコシルトランスフェラーゼ阻
害剤を添加して口腔用剤を製造する場合、他のグルコシ
ルトランスフェラーゼ阻害剤を併用してもよく、また、
ストレプトコッカス・ミュータンスに対して有効な抗菌
剤を併用してもよい。さらに、任意の抗炎症剤、抗菌
剤、消臭剤等を添加することにより、口腔用剤として一
層優れたものを提供することもできる。添加可能な抗炎
症剤の例としては、アセンヤク、カンゾウ、ウワウル
シ、オウゴン、コウキ、サイコ、サンザシ、シソ、シャ
クヤク、ソウハクヒ、キョウニン、タイソウ、チョウ
ジ、トウニン、ニクズク、ボタンピ、アズレン、アラン
トイン、ウルソール酸、オレアノール酸、グリチルリチ
ン酸、グリチルレチン酸、トコフェロール、トラネキサ
ム酸等を挙げることができ、また、添加可能な抗菌剤の
例としては、ゴバイシ、サイシン、サンショ、ショウキ
ョウ、ディル、タイム、ローズマリー、アスコルビン
酸、ムスタティン、フミン酸、リノール酸、リノレン酸
等を挙げることができる。さらに、併用可能な消臭剤の
例としては、アマチャ、ウイキョウ、ウラジロガシ、エ
ラグ酸、ケイヒ、コショウ、メース、セージ、シソ、イ
チョウ、カキ葉、緑茶、ウーロン茶、トウガラシ、ロジ
ン、カキ渋、アクチゾル、クロロフィリン誘導体、クロ
ルヘキシジン、メイラード反応物等を挙げることができ
る。
When the glucosyltransferase inhibitor of the present invention is added to produce an oral preparation, other glucosyltransferase inhibitors may be used in combination, and
An antibacterial agent effective against Streptococcus mutans may be used in combination. Further, by adding any anti-inflammatory agent, antibacterial agent, deodorant, etc., a more excellent oral preparation can be provided. Examples of anti-inflammatory agents that can be added include Acacia catechu, liquorice, oak, Ougon, Japanese persimmon, Psycho, hawthorn, perilla, peony, sour apricot, kyounin, taiso, clove, tonin, nutmeg, button pie, azulene, allantoin, ursolic acid, Oleanolic acid, glycyrrhizinic acid, glycyrrhetinic acid, tocopherol, tranexamic acid and the like can be mentioned, and examples of the antibacterial agent that can be added include Gobaishi, saishin, salmon, ginger, dill, thyme, rosemary, ascorbic acid. , Mustatin, humic acid, linoleic acid, linolenic acid and the like. Furthermore, examples of deodorants that can be used in combination include amacha, fennel, veiled oak, ellagic acid, cinnamon, pepper, mace, sage, perilla, ginkgo, oyster leaf, green tea, oolong tea, capsicum, rosin, oyster astringent, actizol, Examples include chlorophyllin derivatives, chlorhexidine, Maillard reaction products, and the like.

【0016】本発明のグルコシルトランスフェラーゼ阻
害剤の有効成分であるタマリンドハスク抽出物は、水に
溶かした場合、実用濃度では容易に均一な溶液を与える
ので、水性の口腔用剤に配合するに当たり特に困難な点
はない。
The tamarind husk extract, which is the active ingredient of the glucosyltransferase inhibitor of the present invention, easily gives a uniform solution at a practical concentration when dissolved in water, so that it is particularly difficult to mix it in an aqueous oral preparation. There is no point.

【0017】本発明のグルコシルトランスフェラーゼ阻
害剤の有効性は有効成分の含有率により異なるので、口
腔用剤に対する本発明のグルコシルトランスフェラーゼ
阻害剤の好適添加量を一律に示すことは困難であるが、
標準的なタマリンドハスク抽出物をそのまま歯磨き等に
配合するとした場合について述べると、約0.001〜
5.0重量%が適量であり、特に好ましい配合率は約0.
005〜1.0重量%である。
Since the effectiveness of the glucosyltransferase inhibitor of the present invention varies depending on the content rate of the active ingredient, it is difficult to uniformly indicate the preferable addition amount of the glucosyltransferase inhibitor of the present invention to the oral preparation,
As for the case where standard tamarind husk extract is blended as it is in toothpaste, it is about 0.001
A suitable amount is 5.0% by weight, and a particularly preferable blending ratio is about 0.0.
It is 005 to 1.0% by weight.

【0018】本発明のグルコシルトランスフェラーゼ阻
害剤はまた、ショ糖を含有する飲食物に添加して、口腔
におけるグルカンの生成防止ひいてはう蝕の予防に利用
することができる。添加対象として適当なものの例に
は、清涼飲料、菓子、パン、キャンディー、チューイン
ガム、グミ、ゼリー、チョコレート、ペットフード等が
ある。
The glucosyltransferase inhibitor of the present invention can also be added to foods and drinks containing sucrose to prevent the production of glucan in the oral cavity and thus prevent caries. Examples of suitable substances to be added include soft drinks, confectioneries, breads, candies, chewing gums, gummi, jellies, chocolates and pet foods.

【0019】[0019]

【実施例】以下、実施例を示して本発明を説明する。な
お、実施例2〜7の各例において「部」とあるのは重量
部を意味する。 実施例1 粉砕したタマリンドハスク100gに抽出溶媒1,00
0mlを加え、40℃で24時間静置して可溶性成分を抽
出する。得られた抽出液を減圧下で濃縮乾固し、固形抽
出物を得る。同じタマリンドハスクを用い抽出溶媒だけ
を種々変更して上述の抽出操作を行い、得られた各抽出
物について、下記の方法でグルコシルトランスフェラー
ゼの活性の阻害率を調べた。
The present invention will be described below with reference to examples. In addition, in each example of Examples 2-7, "part" means a weight part. Example 1 100 g of crushed tamarind husk was extracted with an extraction solvent of 1.00
0 ml was added and the mixture was allowed to stand at 40 ° C. for 24 hours to extract soluble components. The obtained extract is concentrated to dryness under reduced pressure to obtain a solid extract. The same tamarind husk was used and the extraction solvent was variously changed, and the above-described extraction operation was performed. The obtained extracts were examined for the inhibition rate of the activity of glucosyltransferase by the following method.

【0020】 グルコシルトランスフェラーゼ活性阻害率測定法: 2%ショ糖溶液(pH6.5の50mMリン酸カリウム緩衝液使用) 1.0ml 1%アジ化ナトリウム 0.1ml 粗グルコシルトランスフェラーゼ液 50μl タマリンドハスク抽出物水溶液(濃度約2〜0.0005mg/ml) 50μl 50mMリン酸カリウム緩衝液,pH6.5 0.1ml 上記各溶液を混合して得られた酵素反応液を試験管に入
れ、試験管を30度に傾けた状態にして、37℃で20
時間静置する。その後、試験管をゆっくり傾けて反応上
清を除き、酵素反応により生成して試験管に付着したグ
ルカンを水で3回洗浄する。次いで水2mlを加え、超音
波処理により上記グルカンを水中に分散させる。グルカ
ン分散液および調製直後の上記酵素反応液について、波
長550nmの吸光度を測定する。別に、コントロールと
して、タマリンドハスク抽出物水溶液の替わりに水を加
えた場合について同様の操作を行う。測定結果から、下
記の計算式によりグルコシルトランスフェラーゼ活性の
阻害率を算出する。
Glucosyltransferase activity inhibition rate measurement method: 2% sucrose solution (using a pH 6.5 50 mM potassium phosphate buffer solution) 1.0 ml 1% sodium azide 0.1 ml crude glucosyltransferase solution 50 μl tamarind husk extract aqueous solution (Concentration about 2-0.0005 mg / ml) 50 μl 50 mM potassium phosphate buffer, pH 6.5 0.1 ml The enzyme reaction solution obtained by mixing the above solutions was placed in a test tube and the test tube was tilted at 30 degrees. Left at 37 ℃ for 20
Let stand for hours. Then, the test tube is slowly tilted to remove the reaction supernatant, and the glucan produced by the enzymatic reaction and attached to the test tube is washed three times with water. Then, 2 ml of water is added and the glucan is dispersed in water by sonication. The absorbance at a wavelength of 550 nm is measured for the glucan dispersion and the above-mentioned enzyme reaction solution immediately after preparation. Separately, as a control, the same operation is performed when water is added instead of the tamarind husk extract aqueous solution. From the measurement results, the inhibition rate of glucosyltransferase activity is calculated by the following calculation formula.

【0021】阻害率(%)=〔1−(A1−A0)/(A
3−A2)〕×100 但し、A0:酵素反応開始前の吸光度 A1:グルカン分散液の吸光度 A2:コントロール(酵素反応開始前) A3:コントロール(グルカン分散液)
Inhibition rate (%) = [1- (A 1 -A 0 ) / (A
3- A 2 )] × 100 where A 0 : Absorbance before starting enzyme reaction A 1 : Absorbance of glucan dispersion liquid A 2 : Control (before starting enzyme reaction) A 3 : Control (glucan dispersion liquid)

【0022】上記試験の結果から、阻害率が50%にな
るときのタマリンドハスク抽出物濃度をIC50値として
求めた(IC50値が小さいほど酵素活性阻害作用が強
い)。その結果を表1に示す。
[0022] From the results of the test, the (strong enzyme inhibitory activity as an IC 50 value is small) tamarind husk extract concentration was determined as IC 50 value when a 50% inhibition. The results are shown in Table 1.

【0023】[0023]

【表1】 抽出溶媒 抽出物収率 (%) IC50値(μg/ml) 50%エタノール 30.0 0.085 80%エタノール 29.0 0.052 水 13.2 0.16 エタノール 32.6 0.065 メタノール 34.1 0.060 アセトン 22.5 0.055 50%アセトン 30.0 0.045 70%アセトン 27.3 0.042 酢酸エチル 9.3 0.43 n−ヘキサン 0.9 0.63 塩化メチレン 0.4 0.48 n−ブタノール 15.7 0.103 50%1,3-ブチレングリコール 21.3 0.079Table 1 Extraction solvent Extract yield (%) IC 50 value (μg / ml) 50% ethanol 30.0 0.085 80% ethanol 29.0 0.052 water 13.2 0.16 ethanol 32.6 0.065 Methanol 34.1 0.060 Acetone 22.5 0.055 50% Acetone 30.0 0.045 70% Acetone 27.3 0.042 Ethyl acetate 9.3 0.43 n-Hexane 0.90 .63 methylene chloride 0.4 0.48 n-butanol 15.7 0.103 50% 1,3-butylene glycol 21.3 0.079

【0024】実施例2 下記の原料を飴製造の常法により混合しさらに煮詰めて
成形し、う蝕予防性の飴を製造した。 ショ糖 70部 水飴 30部 クエン酸 1部 香料 0.1部 タマリンドハスク抽出物 0.01部 (タマリンドハスク抽出物:実施例1のヘキサン抽出
物)
Example 2 The following raw materials were mixed by a conventional method for producing candy, and further boiled and molded to produce a candy for preventing caries. Sucrose 70 parts starch syrup 30 parts citric acid 1 part fragrance 0.1 parts tamarind husk extract 0.01 parts (tamarind husk extract: hexane extract of Example 1)

【0025】実施例3 下記の原料をチューインガム製造の常法により処理し
て、う蝕予防性チューインガムを製造した。 チューインガムベース 20部 ショ糖 55部 水飴 20部 軟化剤 4部 香(ハッカ油) 0.8部 タマリンドハスク抽出物 0.05部 (タマリンドハスク抽出物:実施例1のアセトン抽出
物)
Example 3 The following raw materials were treated by a conventional method for producing chewing gum to produce a caries-preventive chewing gum. Chewing gum base 20 parts Sucrose 55 parts Starch 20 parts Softener 4 parts Fragrance (mint oil) 0.8 parts Tamarind husk extract 0.05 parts (Tamarind husk extract: acetone extract of Example 1)

【0026】実施例4 下記の原料をチョコレート製造の常法により処理して、
う蝕予防性チョコレートを製造した。 チョコレート 45部 ショ糖 15部 カカオバター 20部 全脂粉乳 25部 タマリンドハスク抽出物 0.1部 (タマリンドハスク抽出物:実施例1の50%エタノー
ル抽出物)
Example 4 The following raw materials were processed by a conventional method for chocolate production,
A caries-preventive chocolate was produced. Chocolate 45 parts Sucrose 15 parts Cocoa butter 20 parts Whole milk powder 25 parts Tamarind husk extract 0.1 parts (Tamarind husk extract: 50% ethanol extract of Example 1)

【0027】実施例5 第二リン酸カルシウム 45部 CMC・ナトリウム塩 1部 グリセリン 20部 ラウリル硫酸ナトリウム 2部 l-メントール 1部 グリチルリチン 0.1部 タマリンドハスク抽出物 0.1部 水 30部 (タマリンドハスク抽出物:実施例1のエタノール抽出
物) 上記原料を混合して、う蝕予防性練り歯磨きを製造し
た。
Example 5 Dicalcium phosphate 45 parts CMC / sodium salt 1 part Glycerin 20 parts Sodium lauryl sulfate 2 parts l-Menthol 1 part Glycyrrhizin 0.1 parts Tamarind husk extract 0.1 parts Water 30 parts (Tamarind Husk extraction Product: Ethanol extract of Example 1) The above raw materials were mixed to produce a dental caries preventive toothpaste.

【0028】実施例6 エタノール 20部 グリチルリチン 0.2部 グリセリン 5部 クロルヘキシジン 0.005部 l-カルボン 1部 タマリンドハスク抽出物 0.5部 水 70部 (タマリンドハスク抽出物:実施例1の水抽出物) 上記原料を混合して、う蝕予防性マウスウォッシュを製
造した。
Example 6 Ethanol 20 parts Glycyrrhizin 0.2 parts Glycerin 5 parts Chlorhexidine 0.005 parts l-Carvone 1 part Tamarind husk extract 0.5 parts Water 70 parts (Tamarind husk extract: water extraction of Example 1 Material) The above raw materials were mixed to produce a caries preventive mouthwash.

【0029】実施例7 小麦粉 30部 コーンフラワー 15部 大豆粉 15部 ミートミール 20部 ショ糖 5部 牛脂 5部 食塩 1部 リン酸カルシウム 2部 ソルビン酸カリウム 0.5部 香料 0.5部 プロピレングリコール 7部 タマリンドハスク抽出物 0.1部 (タマリンドハスク抽出物:実施例1の50%アセトン
抽出物) 上記原料を混合し、得られた混合物100部に対して水
40部を加え、エクストルーダーで加熱しながらペレッ
ト状に成形して、ドッグフードを製造した。
Example 7 Wheat flour 30 parts Cornflower 15 parts Soybean flour 15 parts Meat meal 20 parts Sucrose 5 parts Beef tallow 5 parts Salt 1 part Calcium phosphate 2 parts Potassium sorbate 0.5 parts Perfume 0.5 parts Propylene glycol 7 parts Tamarind husk extract 0.1 part (Tamarind husk extract: 50% acetone extract of Example 1) The above raw materials were mixed, and 40 parts of water was added to 100 parts of the resulting mixture, and the mixture was heated in an extruder. While forming into pellets, a dog food was manufactured.

【0030】[0030]

【発明の効果】食品製造原料として早くから使われてい
るタマリンドのハスク部分から抽出されるグルコシルト
ランスフェラーゼ活性阻害性物質を有効成分とする本発
明のグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤は、安全性が
高く、体内に摂取されても心配がない。しかも、タマリ
ンドハスク抽出物のままでも強い酵素活性阻害作用を示
すので、口腔用剤や飲食物に添加してう蝕予防作用を付
与するのに必要な添加量が極めてわずかで済む。したが
って、本発明のグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤を
使用することによりう蝕予防性の口腔用剤および飲食物
の製造が従来よりも容易になり、う歯を減らすのに貢献
することができる。
The glucosyltransferase inhibitor of the present invention containing a glucosyltransferase activity inhibitor extracted from the husk portion of tamarind, which has been used as a raw material for food production for a long time, is highly safe and can be taken into the body. Don't worry if you get it. In addition, since the tamarind husk extract as it is has a strong enzyme activity-inhibiting action, the addition amount required to give a caries-preventing action to oral preparations and foods and drinks is extremely small. Therefore, the use of the glucosyltransferase inhibitor of the present invention makes it easier to manufacture caries-preventive oral preparations and foods and drinks, and contributes to the reduction of caries.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C12N 9/99 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI technical display location C12N 9/99

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 タマリンドハスクより抽出されたグルコ
シルトランスフェラーゼ活性阻害物質を有効成分とする
グルコシルトランスフェラーゼ阻害剤。
1. A glucosyltransferase inhibitor containing a glucosyltransferase activity inhibitor extracted from tamarind husk as an active ingredient.
【請求項2】 請求項1記載のグルコシルトランスフェ
ラーゼ阻害剤を含有することを特徴とする口腔用剤。
2. An oral preparation containing the glucosyltransferase inhibitor according to claim 1.
【請求項3】 請求項1記載のグルコシルトランスフェ
ラーゼ阻害剤を含有することを特徴とする飲食物。
3. A food or drink containing the glucosyltransferase inhibitor according to claim 1.
【請求項4】 グルコシルトランスフェラーゼ活性阻害
物質がタマリンドハスクを水、1価または多価の低級脂
肪族アルコール、低級脂肪族ケトン、ハロゲン化炭化水
素、脂肪族炭化水素、またはこれらの混合物で抽出処理
して得られた抽出物である請求項1記載のグルコシルト
ランスフェラーゼ阻害剤。
4. A glucosyltransferase activity-inhibiting substance is obtained by subjecting tamarind husk to extraction treatment with water, a monohydric or polyhydric lower aliphatic alcohol, a lower aliphatic ketone, a halogenated hydrocarbon, an aliphatic hydrocarbon, or a mixture thereof. The glucosyltransferase inhibitor according to claim 1, which is the extract obtained by the above.
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