JPH0725769B2 - 水溶性トリアゾロベンゾチアゾール誘導体またはその塩 - Google Patents
水溶性トリアゾロベンゾチアゾール誘導体またはその塩Info
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- JPH0725769B2 JPH0725769B2 JP1289315A JP28931589A JPH0725769B2 JP H0725769 B2 JPH0725769 B2 JP H0725769B2 JP 1289315 A JP1289315 A JP 1289315A JP 28931589 A JP28931589 A JP 28931589A JP H0725769 B2 JPH0725769 B2 JP H0725769B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は写真化学用薬品、医薬品、農薬などの分野で利
用度の高い、水溶性トリアゾロベンゾチアゾール誘導体
に関する。
用度の高い、水溶性トリアゾロベンゾチアゾール誘導体
に関する。
（従来の技術） トリアゾロベンゾチアゾール誘導体としては現在まで
に、Aust.J.Chem.（オーストラリアン・ジャーナル・オ
ブ・ケミストリー）、第31巻、397−404頁（1978
年）。、J.Org.Chem.（ジャーナル・オブ・オーガニッ
ク・ケミストリー）第24巻、1478−1486頁（1959年）。
特公昭54−18338号、西独特許第2349527号、特開昭53−
44596号、特公昭49−8852号、特公昭49−11063号、J.Or
g.Chem.（ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミスト
リー）、第39巻、3506−3507頁（1974年）。、Indian
J.Chem.（インディアン・ジャーナル・オブ・ケミスト
リー）、第13巻、851−852頁（1975年）。などに記載さ
れている化合物が知られている。しかしながらこれらの
化合物は水系溶媒に対する溶解度が低く、実用上不都合
を生じる場合が多かった。
に、Aust.J.Chem.（オーストラリアン・ジャーナル・オ
ブ・ケミストリー）、第31巻、397−404頁（1978
年）。、J.Org.Chem.（ジャーナル・オブ・オーガニッ
ク・ケミストリー）第24巻、1478−1486頁（1959年）。
特公昭54−18338号、西独特許第2349527号、特開昭53−
44596号、特公昭49−8852号、特公昭49−11063号、J.Or
g.Chem.（ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミスト
リー）、第39巻、3506−3507頁（1974年）。、Indian
J.Chem.（インディアン・ジャーナル・オブ・ケミスト
リー）、第13巻、851−852頁（1975年）。などに記載さ
れている化合物が知られている。しかしながらこれらの
化合物は水系溶媒に対する溶解度が低く、実用上不都合
を生じる場合が多かった。
（発明の目的） 本発明の目的は第１に新規なトリアゾロベンゾチアゾー
ル誘導体を提供することにあり、第２に水溶性の高いト
リアゾロベンゾチアゾール誘導体を提供することにあ
る。
ル誘導体を提供することにあり、第２に水溶性の高いト
リアゾロベンゾチアゾール誘導体を提供することにあ
る。
（発明の構成） 本発明の目的は一般式（Ｉ）または一般式（II）で表わ
される水溶性トリアゾロベンゾチアゾール誘導体または
その塩により達成された。
される水溶性トリアゾロベンゾチアゾール誘導体または
その塩により達成された。
一般式Ｉ 式中Ｒは炭素数４以下のアルキル基を表わし、ｍは８以
下の自然数を表わす。
下の自然数を表わす。
一般式II 上記一般式IIで表わされる水溶性トリアゾロベンゾチア
ゾール誘導体またはその塩。式中Ｒ′はＲと同義であ
る。Ｘは酸素原子または−NH−を表わす。ｎはｍと同義
である。
ゾール誘導体またはその塩。式中Ｒ′はＲと同義であ
る。Ｘは酸素原子または−NH−を表わす。ｎはｍと同義
である。
一般式（Ｉ）または一般式（II）で表わされる化合物に
ついて詳述すると、ＲまたはＲ′で表わされるアルキル
基としては例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチ
ル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、シク
ロヘキシル基などが挙げられ、特にメチル基、エチル
基、イソプロピル基、ブチル基が好ましい。
ついて詳述すると、ＲまたはＲ′で表わされるアルキル
基としては例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチ
ル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、シク
ロヘキシル基などが挙げられ、特にメチル基、エチル
基、イソプロピル基、ブチル基が好ましい。
また、一般式（Ｉ）または一般式（II）で表わされる化
合物は有機または無機の酸との塩を形成していてもよ
く、有機または無機の酸としては例えば、塩酸、硫酸、
臭化水素酸、ヨウ化水素酸、フッ化水素酸、シュウ酸、
ｐ−トルエンスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸など
が挙げられる。
合物は有機または無機の酸との塩を形成していてもよ
く、有機または無機の酸としては例えば、塩酸、硫酸、
臭化水素酸、ヨウ化水素酸、フッ化水素酸、シュウ酸、
ｐ−トルエンスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸など
が挙げられる。
以下に本発明の化合物の具体例を示すが、本発明の範囲
はこれらのみに限定されるものではない。
はこれらのみに限定されるものではない。
（実施例） 化合物Ｉ−３の合成 ２−ヒドラジノベンゾチアゾール76.5gおよび尿素77.0g
を145℃の油浴上で４時間撹拌し、反応液に更にｍ−ク
レゾール40mlを加えて引続き２時間撹拌する。反応液を
氷水１に注ぎ、結晶をろ別し、水１にて洗浄する。
この結晶をエタノール800mlおよび水100mlに加熱溶解
し、更に水１を加えて冷却する。得られた結晶をろ別
し、減圧乾燥すると、白色結晶として３−オキソ−トリ
アゾロベンゾチアゾールが91％の収率で合成できた。
を145℃の油浴上で４時間撹拌し、反応液に更にｍ−ク
レゾール40mlを加えて引続き２時間撹拌する。反応液を
氷水１に注ぎ、結晶をろ別し、水１にて洗浄する。
この結晶をエタノール800mlおよび水100mlに加熱溶解
し、更に水１を加えて冷却する。得られた結晶をろ別
し、減圧乾燥すると、白色結晶として３−オキソ−トリ
アゾロベンゾチアゾールが91％の収率で合成できた。
ナトリウムメチラート28％、メタノール溶液77.1gをイ
ソプロパノール800mlに溶解し、この溶液に３−オキソ
−トリアゾロベンゾチアゾール38.2gを加えて10分間加
熱還流する。この反応液に冷却後、塩化ジメチルアミノ
プロピル塩酸塩37.2gを加え、更に４時間加熱還流す
る。反応液を氷水800mlに注ぎ、酢酸エチル1.5にて抽
出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグ
ネシウムをろ別した有機層を減圧濃縮し、残渣をテトラ
ヒドロフラン500mlに溶解し、氷冷下で塩化水素ガスを
吹き込む。得られれた結晶をろ別し、テトラヒドロフラ
ンで洗浄し、減圧乾燥すると化合物Ｉ−３を71％の収率
で合成できた。融点245℃ 化合物II−２の合成 ジエチルアミノエタノール1.38gのアセトニトリル20ml
溶液にナトリウムメチラート28％、メタノール溶液1.9m
lを加え、２時間加熱還流する。反応液に冷却後３−ブ
ロモトリアゾロベンゾチアゾール（特公昭54−18338号
に記載の方法により合成した。）2.5gのアセトニトリル
20ml溶液を滴下し、更に５時間加熱還流する。反応液を
冷却後、得らた結晶をろ別し、アセトニトリルで洗浄
し、乾燥すると、化合物II−２が73％の収率で合成でき
た。融点282−５℃ 他の誘導体もこれらと同様の方法に従って合成できる。
ソプロパノール800mlに溶解し、この溶液に３−オキソ
−トリアゾロベンゾチアゾール38.2gを加えて10分間加
熱還流する。この反応液に冷却後、塩化ジメチルアミノ
プロピル塩酸塩37.2gを加え、更に４時間加熱還流す
る。反応液を氷水800mlに注ぎ、酢酸エチル1.5にて抽
出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグ
ネシウムをろ別した有機層を減圧濃縮し、残渣をテトラ
ヒドロフラン500mlに溶解し、氷冷下で塩化水素ガスを
吹き込む。得られれた結晶をろ別し、テトラヒドロフラ
ンで洗浄し、減圧乾燥すると化合物Ｉ−３を71％の収率
で合成できた。融点245℃ 化合物II−２の合成 ジエチルアミノエタノール1.38gのアセトニトリル20ml
溶液にナトリウムメチラート28％、メタノール溶液1.9m
lを加え、２時間加熱還流する。反応液に冷却後３−ブ
ロモトリアゾロベンゾチアゾール（特公昭54−18338号
に記載の方法により合成した。）2.5gのアセトニトリル
20ml溶液を滴下し、更に５時間加熱還流する。反応液を
冷却後、得らた結晶をろ別し、アセトニトリルで洗浄
し、乾燥すると、化合物II−２が73％の収率で合成でき
た。融点282−５℃ 他の誘導体もこれらと同様の方法に従って合成できる。
次に本発明の有用性について参考例を示す。
（参考例） 蒸留水および富士フイルム社製写真用定着液Fuji Fに対
する溶解度を調べた。
する溶解度を調べた。
比較化合物 上表に示したように、本発明の化合物は水系溶媒、特に
写真用定着液のような塩濃度の高い水溶液に対する溶解
度が高いことがわかる。
写真用定着液のような塩濃度の高い水溶液に対する溶解
度が高いことがわかる。
（発明の効果） 本発明のトリアゾロベンゾチアゾール誘導体またはその
塩は従来公知のトリアゾロベンゾチアゾール誘導体に比
べて水溶性が高く、そのため写真化学用薬品、医薬、農
薬などに有用である。
塩は従来公知のトリアゾロベンゾチアゾール誘導体に比
べて水溶性が高く、そのため写真化学用薬品、医薬、農
薬などに有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式ＩまたはIIで表わされる水溶性
トリアゾロベンゾチアゾール誘導体またはその塩。 一般式Ｉ 式中Ｒは炭素数６以下のアルキル基を表わし、ｍは８以
下の自然数を表わす。 一般式II 式中Ｒ′はＲと同義である。Ｘは酸素原子または−NH−
を表わす。ｎはｍと同義である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1289315A JPH0725769B2 (ja) | 1989-11-07 | 1989-11-07 | 水溶性トリアゾロベンゾチアゾール誘導体またはその塩 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1289315A JPH0725769B2 (ja) | 1989-11-07 | 1989-11-07 | 水溶性トリアゾロベンゾチアゾール誘導体またはその塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03151391A JPH03151391A (ja) | 1991-06-27 |
| JPH0725769B2 true JPH0725769B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=17741597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1289315A Expired - Fee Related JPH0725769B2 (ja) | 1989-11-07 | 1989-11-07 | 水溶性トリアゾロベンゾチアゾール誘導体またはその塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0725769B2 (ja) |
-
1989
- 1989-11-07 JP JP1289315A patent/JPH0725769B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03151391A (ja) | 1991-06-27 |
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