JPH07196582A - スクラップの芳香族ポリカーボネートから有用なビスヒドロキシ芳香族有機化合物とビスアリールカーボネートを回収する方法 - Google Patents
スクラップの芳香族ポリカーボネートから有用なビスヒドロキシ芳香族有機化合物とビスアリールカーボネートを回収する方法Info
- Publication number
- JPH07196582A JPH07196582A JP6209443A JP20944394A JPH07196582A JP H07196582 A JPH07196582 A JP H07196582A JP 6209443 A JP6209443 A JP 6209443A JP 20944394 A JP20944394 A JP 20944394A JP H07196582 A JPH07196582 A JP H07196582A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenol
- mixture
- monohydric
- formula
- scrap
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
- C07C37/055—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group
- C07C37/0555—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group being esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/06—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from organic carbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
- C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
- C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
- C08J11/18—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material
- C08J11/22—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds
- C08J11/24—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds containing hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2369/00—Characterised by the use of polycarbonates; Derivatives of polycarbonates
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Heat Treatment Of Articles (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 芳香族ポリカーボネートのスクラップを解重
合して成分モノマーを回収する方法が提供される。 【構成】 まず最初に、塩基性フェノール分解によって
芳香族ポリカーボネートの解重合を実施して二価フェノ
ールとジアリールカーボネートを含む混合物を生成せし
める。この二価フェノールを回収するには結晶性の二価
フェノール／フェノールアダクトの蒸留を実施する。ジ
アリールカーボネートは、得られた母液をカルボン酸で
処理後蒸留して回収する。
合して成分モノマーを回収する方法が提供される。 【構成】 まず最初に、塩基性フェノール分解によって
芳香族ポリカーボネートの解重合を実施して二価フェノ
ールとジアリールカーボネートを含む混合物を生成せし
める。この二価フェノールを回収するには結晶性の二価
フェノール／フェノールアダクトの蒸留を実施する。ジ
アリールカーボネートは、得られた母液をカルボン酸で
処理後蒸留して回収する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、スクラップの芳香族ポ
リカーボネートから二価フェノールやジアリールカーボ
ネートのような芳香族ポリカーボネートの価値のある有
用成分（有価物）を回収する方法に係る。まず最初にス
クラップの芳香族ポリカーボネートを塩基性フェノール
分解にかける。次に二価フェノール／フェノールアダク
トとして二価フェノールを回収し、得られた母液の蒸留
によってジアリールカーボネートを回収する。
リカーボネートから二価フェノールやジアリールカーボ
ネートのような芳香族ポリカーボネートの価値のある有
用成分（有価物）を回収する方法に係る。まず最初にス
クラップの芳香族ポリカーボネートを塩基性フェノール
分解にかける。次に二価フェノール／フェノールアダク
トとして二価フェノールを回収し、得られた母液の蒸留
によってジアリールカーボネートを回収する。
【０００２】
【従来の技術】本発明以前には、アイデル(Idel)の米国
特許第４，２１２，７７４号に示されているように、ア
ルカリ金属水酸化物の水溶液の存在下でスクラップのポ
リカーボネートをそのままケン化してビスフェノールＡ
を生成させていた。その後、得られた混合物をホスゲン
化してポリカーボネートを製造していた。アイデル(Ide
l)が作成したポリカーボネートは価値のある機械的性質
と流動学的性質を示したが、その製品はケン化とホスゲ
ン化の段階で除かれなかった有機添加物で汚染されてい
ることが多かった。そのため、こうしてリサイクルした
ポリカーボネートの物理的性質は標準以下であることが
多かった。したがって、容易に精製できるビスフェノー
ルＡやジフェニルカーボネートのような基本的なポリマ
ー形成性成分を回収できるようにスクラップのポリカー
ボネートを解重合することができれば望ましいであろ
う。これらの基本成分は標準的な溶融エステル交換法で
ポリカーボネートに変換することができ、得られるポリ
カーボネートはバージンのポリカーボネート材料とほと
んど同じ物理的性質をもっている。
特許第４，２１２，７７４号に示されているように、ア
ルカリ金属水酸化物の水溶液の存在下でスクラップのポ
リカーボネートをそのままケン化してビスフェノールＡ
を生成させていた。その後、得られた混合物をホスゲン
化してポリカーボネートを製造していた。アイデル(Ide
l)が作成したポリカーボネートは価値のある機械的性質
と流動学的性質を示したが、その製品はケン化とホスゲ
ン化の段階で除かれなかった有機添加物で汚染されてい
ることが多かった。そのため、こうしてリサイクルした
ポリカーボネートの物理的性質は標準以下であることが
多かった。したがって、容易に精製できるビスフェノー
ルＡやジフェニルカーボネートのような基本的なポリマ
ー形成性成分を回収できるようにスクラップのポリカー
ボネートを解重合することができれば望ましいであろ
う。これらの基本成分は標準的な溶融エステル交換法で
ポリカーボネートに変換することができ、得られるポリ
カーボネートはバージンのポリカーボネート材料とほと
んど同じ物理的性質をもっている。
【０００３】
【発明の概要】本発明の基礎となった発見は、ポリカー
ボネートスクラップを最初に塩基性フェノール分解で解
重合することによってその有用な成分を回収することが
できるということである。ポリカーボネートスクラップ
は、主要量のフェノールと有効量の塩基性触媒の存在下
で加熱することができる。フェノール、二価フェノー
ル、ジフェニルカーボネートおよびポリカーボネートオ
リゴマーを含む混合物が生成する。所望であれば、この
段階で混合物を濾過して顔料、充填材およびポリマー性
分解生成物を始めとする汚染物を除去することができ
る。次に、過剰のフェノールを分離することによって混
合物を濃縮して、適当な混合物粘度において結晶性の固
体として収集することができる二価フェノール／フェノ
ールアダクトを生成させかつ分離することができる。こ
のアダクトからフェノールを蒸留することによって容易
に二価フェノールを回収することができる。
ボネートスクラップを最初に塩基性フェノール分解で解
重合することによってその有用な成分を回収することが
できるということである。ポリカーボネートスクラップ
は、主要量のフェノールと有効量の塩基性触媒の存在下
で加熱することができる。フェノール、二価フェノー
ル、ジフェニルカーボネートおよびポリカーボネートオ
リゴマーを含む混合物が生成する。所望であれば、この
段階で混合物を濾過して顔料、充填材およびポリマー性
分解生成物を始めとする汚染物を除去することができ
る。次に、過剰のフェノールを分離することによって混
合物を濃縮して、適当な混合物粘度において結晶性の固
体として収集することができる二価フェノール／フェノ
ールアダクトを生成させかつ分離することができる。こ
のアダクトからフェノールを蒸留することによって容易
に二価フェノールを回収することができる。
【０００４】その後、解重合混合物から二価フェノール
／フェノールアダクトを分離した後に残る母液を、混合
物の重量基準で有効な重量の有機カルボン酸によって処
理することができる。この母液を蒸留すると最初にフェ
ノールが、次いでジアリールカーボネートが分離するこ
とが判明した。ポリカーボネートオリゴマーを含む蒸留
器底部残渣は塩基性フェノール分解段階に再循環するこ
とができる。このようにして、容易に精製・再循環して
バージンのポリカーボネートを生成することができる二
価フェノールおよびジアリールカーボネートの形態の基
本的なポリカーボネートモノマーが得られる。
／フェノールアダクトを分離した後に残る母液を、混合
物の重量基準で有効な重量の有機カルボン酸によって処
理することができる。この母液を蒸留すると最初にフェ
ノールが、次いでジアリールカーボネートが分離するこ
とが判明した。ポリカーボネートオリゴマーを含む蒸留
器底部残渣は塩基性フェノール分解段階に再循環するこ
とができる。このようにして、容易に精製・再循環して
バージンのポリカーボネートを生成することができる二
価フェノールおよびジアリールカーボネートの形態の基
本的なポリカーボネートモノマーが得られる。
【０００５】
【発明の詳細な開示】本発明により、下記式（１）を有
するカーボネート反復単位を含むスクラップの芳香族ポ
リカーボネートから二価フェノール有価物とジアリール
カーボネート有価物を回収する方法が提供される。
するカーボネート反復単位を含むスクラップの芳香族ポ
リカーボネートから二価フェノール有価物とジアリール
カーボネート有価物を回収する方法が提供される。
【０００６】
【化３】
【０００７】ここで、ＲはＣ(6-30)の二価の芳香族有機
基である。この方法は、（１）カーボネート反復単位１
モルに対して３〜５０モルの式（２） Ｒ1 ＯＨ （２） を有する一価のフェノールと有効量の塩基性解重合触媒
を存在させて、スクラップの芳香族ポリカーボネートを
約６０〜約２５０℃の範囲の温度に加熱して、一価のフ
ェノール、式（３） ＨＯＲＯＨ （３） を有する二価のフェノール、および、式（４）
基である。この方法は、（１）カーボネート反復単位１
モルに対して３〜５０モルの式（２） Ｒ1 ＯＨ （２） を有する一価のフェノールと有効量の塩基性解重合触媒
を存在させて、スクラップの芳香族ポリカーボネートを
約６０〜約２５０℃の範囲の温度に加熱して、一価のフ
ェノール、式（３） ＨＯＲＯＨ （３） を有する二価のフェノール、および、式（４）
【０００８】
【化４】
【０００９】を有するジアリールカーボネートを含む混
合物を生成させ（ただし、上記式中、Ｒ1 はＣ(6-13)の
一価の有機基である）、（２）（１）で得られた混合物
から一価のフェノールを蒸留し（あるいは、スクラップ
の芳香族ポリカーボネートが不溶性のポリカーボネート
汚染物を含有する場合には、まず最初にその不溶性の汚
染物を混合物から濾過する）、得られた混合物の総重量
を基準にして約１０〜約３５％の二価フェノールの濃度
が達成されるまで、前記混合物からの一価のフェノール
の蒸留を続け、（３）（２）で得られた混合物から約４
０〜約８０℃の温度で二価フェノール／一価フェノール
アダクトを分離し、（４）（３）で得られた混合物の母
液から、有効量の有機酸の存在下で一価のフェノールを
減圧蒸留し、（５）（４）の混合物の残渣からジアリー
ルカーボネートを減圧蒸留することからなっている。
合物を生成させ（ただし、上記式中、Ｒ1 はＣ(6-13)の
一価の有機基である）、（２）（１）で得られた混合物
から一価のフェノールを蒸留し（あるいは、スクラップ
の芳香族ポリカーボネートが不溶性のポリカーボネート
汚染物を含有する場合には、まず最初にその不溶性の汚
染物を混合物から濾過する）、得られた混合物の総重量
を基準にして約１０〜約３５％の二価フェノールの濃度
が達成されるまで、前記混合物からの一価のフェノール
の蒸留を続け、（３）（２）で得られた混合物から約４
０〜約８０℃の温度で二価フェノール／一価フェノール
アダクトを分離し、（４）（３）で得られた混合物の母
液から、有効量の有機酸の存在下で一価のフェノールを
減圧蒸留し、（５）（４）の混合物の残渣からジアリー
ルカーボネートを減圧蒸留することからなっている。
【００１０】式（３）の二価フェノールの中には、２，
２‐ビス‐（２‐ヒドロキシフェニル）プロパン、２，
４′‐ジヒドロキシ‐ビフェニルメタン、ビス‐（２‐
ヒドロキシフェニル）メタン、２，２‐ビス‐（４‐ヒ
ドロキシフェニル）プロパン［以後、「ビスフェノール
Ａ」または「ＢＰＡ」という］、１，１‐ビス（４‐ヒ
ドロキシフェニル）プロパン、４，４′‐ジヒドロキシ
ビフェニル、４，４′‐ジヒドロキシ‐３，３′，５，
５′‐テトラメチルビフェニル、２，４‐ジヒドロキシ
ベンゾフェノン、４，４′‐ジヒドロキシジフェニルス
ルホン、２，４′‐ジヒドロキシジフェニルスルホン、
４，４′‐ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，
４′ジヒドロキシジフェニルスルフィド、テトラメチル
ビスフェノール、１，１‐ジクロロ‐２，２‐ビス（４
‐ヒドロキシフェニル）エチレン、６，６′‐ジヒドロ
キシ‐３，３，３′，３′‐テトラメチル‐ビス‐１，
１′スピロインダン、オキシジフェノール、４，４′‐
［１，４‐フェニレンビスオキシ］ビスフェノール、
２‐ビス‐（２‐ヒドロキシフェニル）プロパン、２，
４′‐ジヒドロキシ‐ビフェニルメタン、ビス‐（２‐
ヒドロキシフェニル）メタン、２，２‐ビス‐（４‐ヒ
ドロキシフェニル）プロパン［以後、「ビスフェノール
Ａ」または「ＢＰＡ」という］、１，１‐ビス（４‐ヒ
ドロキシフェニル）プロパン、４，４′‐ジヒドロキシ
ビフェニル、４，４′‐ジヒドロキシ‐３，３′，５，
５′‐テトラメチルビフェニル、２，４‐ジヒドロキシ
ベンゾフェノン、４，４′‐ジヒドロキシジフェニルス
ルホン、２，４′‐ジヒドロキシジフェニルスルホン、
４，４′‐ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，
４′ジヒドロキシジフェニルスルフィド、テトラメチル
ビスフェノール、１，１‐ジクロロ‐２，２‐ビス（４
‐ヒドロキシフェニル）エチレン、６，６′‐ジヒドロ
キシ‐３，３，３′，３′‐テトラメチル‐ビス‐１，
１′スピロインダン、オキシジフェノール、４，４′‐
［１，４‐フェニレンビスオキシ］ビスフェノール、
【００１１】
【化５】
【００１２】のような化合物が包含される。式（２）の
一価フェノールの中には
一価フェノールの中には
【００１３】
【化６】
【００１４】が包含される。本発明の方法を実施する
際、二価フェノール／一価フェノールアダクト母液から
ジアリールカーボネートを回収する間に使用することが
できる有機酸の例としては、たとえば、サリチル酸、ク
エン酸、フタル酸およびグルタル酸がある。サリチル酸
が好ましい。
際、二価フェノール／一価フェノールアダクト母液から
ジアリールカーボネートを回収する間に使用することが
できる有機酸の例としては、たとえば、サリチル酸、ク
エン酸、フタル酸およびグルタル酸がある。サリチル酸
が好ましい。
【００１５】有機酸の有効量は、アダクト母液の重量に
対して有機酸が０．００１〜１．０重量％である。二価
フェノール／一価フェノールアダクト母液を減圧下で加
熱してフェノールとジアリールカーボネートを除去した
後に底部生成物として回収することができるオリゴマー
の例は、次式を有する生成物である。
対して有機酸が０．００１〜１．０重量％である。二価
フェノール／一価フェノールアダクト母液を減圧下で加
熱してフェノールとジアリールカーボネートを除去した
後に底部生成物として回収することができるオリゴマー
の例は、次式を有する生成物である。
【００１６】
【化７】
【００１７】これらのオリゴマーは今後それぞれオリゴ
マー１、２、３および４と呼ぶ。スクラップの芳香族ポ
リカーボネートからジアリールカーボネート（ＤＡＣ）
と二価フェノール（ＤＨＰ）を再生回収する本発明の回
収システムの概略を図１に示す。分解容器は芳香族ポリ
カーボネートを解重合するためのものであり、続く濃縮
器はフェノールを選択的に除去するためのものである。
晶出器は二価フェノール／一価フェノールアダクトを形
成するためのものである。アダクトを分離、洗浄、蒸留
して二価フェノールを回収する。晶出器で得られた母液
は有機酸で処理して残留している塩基性化学種を中和す
る。こうして処理した母液を蒸留してジアリールカーボ
ネートを回収する。
マー１、２、３および４と呼ぶ。スクラップの芳香族ポ
リカーボネートからジアリールカーボネート（ＤＡＣ）
と二価フェノール（ＤＨＰ）を再生回収する本発明の回
収システムの概略を図１に示す。分解容器は芳香族ポリ
カーボネートを解重合するためのものであり、続く濃縮
器はフェノールを選択的に除去するためのものである。
晶出器は二価フェノール／一価フェノールアダクトを形
成するためのものである。アダクトを分離、洗浄、蒸留
して二価フェノールを回収する。晶出器で得られた母液
は有機酸で処理して残留している塩基性化学種を中和す
る。こうして処理した母液を蒸留してジアリールカーボ
ネートを回収する。
【００１８】詳細には、フェノール貯蔵手段１０は、有
効量の解重合触媒の存在下におけるスクラップの芳香族
ポリカーボネートの解重合の間分解容器２０にフェノー
ル源を提供する。解重合触媒は塩基性の物質であること
ができ、１４０〜２００℃の範囲の沸点を有するのが好
ましい。適切な物質はＣ(2-20)のトリアルキルアミン、
たとえばトリプロピルアミンである。Ｃ(2-20)の第四級
アンモニウム水酸化物、たとえば水酸化テトラブチルア
ンモニウムも使用することができる。この塩基性解重合
触媒の有効量は、解重合混合物の重量に対して０．００
１〜０．５重量％であり、０．０１〜０．０５重量％が
好ましい。場合によっては、この解重合混合物を濃縮器
３０に供給する前に２１で、または濃縮器から出た後に
３１で、濾過することができる。
効量の解重合触媒の存在下におけるスクラップの芳香族
ポリカーボネートの解重合の間分解容器２０にフェノー
ル源を提供する。解重合触媒は塩基性の物質であること
ができ、１４０〜２００℃の範囲の沸点を有するのが好
ましい。適切な物質はＣ(2-20)のトリアルキルアミン、
たとえばトリプロピルアミンである。Ｃ(2-20)の第四級
アンモニウム水酸化物、たとえば水酸化テトラブチルア
ンモニウムも使用することができる。この塩基性解重合
触媒の有効量は、解重合混合物の重量に対して０．００
１〜０．５重量％であり、０．０１〜０．０５重量％が
好ましい。場合によっては、この解重合混合物を濃縮器
３０に供給する前に２１で、または濃縮器から出た後に
３１で、濾過することができる。
【００１９】蒸留により一価のフェノールを除去するこ
とによって固形分濃度を高めることができる。解重合混
合物中の二価フェノールが所望の濃度（たとえば約１０
〜３５重量％）になったら、混合物の温度を約４０〜８
０℃の範囲に下げて二価フェノール／一価フェノールア
ダクトの形成を促進することができる。アダクトの分離
は、混合物の粘度、濾過の容易さおよびアダクトの形態
にある二価フェノールのレベルのような要因を考慮し
て、濾過その他の手段で行なうことができる。二価フェ
ノール／一価フェノールアダクトを洗浄容器４１におい
て一価のフェノールで洗浄した後４２で蒸留して二価フ
ェノールを回収することができる。二価フェノールはビ
スフェノール‐Ａが好ましい。二価フェノール／一価フ
ェノールアダクトの分離後解重合母液に有効量の有機カ
ルボン酸を添加することができる。塩基性の解重合触媒
が中和された後、５０と６０に示されているように母液
を蒸留してジフェニルカーボネートのようなジアリール
カーボネートを回収することができる。混合物中に残留
する残渣または蒸留器残渣は通常、二価フェノールと上
に示したようなオリゴマーである。
とによって固形分濃度を高めることができる。解重合混
合物中の二価フェノールが所望の濃度（たとえば約１０
〜３５重量％）になったら、混合物の温度を約４０〜８
０℃の範囲に下げて二価フェノール／一価フェノールア
ダクトの形成を促進することができる。アダクトの分離
は、混合物の粘度、濾過の容易さおよびアダクトの形態
にある二価フェノールのレベルのような要因を考慮し
て、濾過その他の手段で行なうことができる。二価フェ
ノール／一価フェノールアダクトを洗浄容器４１におい
て一価のフェノールで洗浄した後４２で蒸留して二価フ
ェノールを回収することができる。二価フェノールはビ
スフェノール‐Ａが好ましい。二価フェノール／一価フ
ェノールアダクトの分離後解重合母液に有効量の有機カ
ルボン酸を添加することができる。塩基性の解重合触媒
が中和された後、５０と６０に示されているように母液
を蒸留してジフェニルカーボネートのようなジアリール
カーボネートを回収することができる。混合物中に残留
する残渣または蒸留器残渣は通常、二価フェノールと上
に示したようなオリゴマーである。
【００２０】
【実施例の記載】当業者が本発明を実施することができ
るように、限定ではなく例示の意味で以下の実施例を挙
げる。特に断らない限り部とあるのはすべて重量部であ
る。実施例１ フェノール２６３．４グラム（２．８０モル）と、ポリ
カーボネート樹脂、すなわちジー・イー・プラスチック
ス部門(GE Plastics Division)の製品であるレキサン(L
exan) １４１ポリカーボネート３５．６グラム（０．１
４０モル）との混合物を窒素雰囲気下で１６０℃の温度
に加熱した。１０分後混合物を掻き混ぜた。１５分後す
べてのポリカーボネートが溶解した。この混合物にトリ
プロピルアミンを０．０６０グラム（０．４２ミリモ
ル）加えた後、その混合物を１時間４０分掻き混ぜた。
混合物の温度は１８０℃に上昇し、１５分間この温度に
止まった。混合物から分析用の試料を採った。その結果
は、フェノールが約７９重量％、ビスフェノール‐Ａが
８．２重量％、ジフェニルカーボネートが７．８重量
％、オリゴマー１が３．５重量％、オリゴマー２が０．
２重量％、残りの痕跡量がオリゴマー３とオリゴマー４
であった。
るように、限定ではなく例示の意味で以下の実施例を挙
げる。特に断らない限り部とあるのはすべて重量部であ
る。実施例１ フェノール２６３．４グラム（２．８０モル）と、ポリ
カーボネート樹脂、すなわちジー・イー・プラスチック
ス部門(GE Plastics Division)の製品であるレキサン(L
exan) １４１ポリカーボネート３５．６グラム（０．１
４０モル）との混合物を窒素雰囲気下で１６０℃の温度
に加熱した。１０分後混合物を掻き混ぜた。１５分後す
べてのポリカーボネートが溶解した。この混合物にトリ
プロピルアミンを０．０６０グラム（０．４２ミリモ
ル）加えた後、その混合物を１時間４０分掻き混ぜた。
混合物の温度は１８０℃に上昇し、１５分間この温度に
止まった。混合物から分析用の試料を採った。その結果
は、フェノールが約７９重量％、ビスフェノール‐Ａが
８．２重量％、ジフェニルカーボネートが７．８重量
％、オリゴマー１が３．５重量％、オリゴマー２が０．
２重量％、残りの痕跡量がオリゴマー３とオリゴマー４
であった。
【００２１】系を減圧にしてフェノールを急速に蒸留し
た。９９％フェノールから成る物質が１０８．６ｇ得ら
れた。残渣はフェノールが約６８．１重量％、ビスフェ
ノール‐Ａが１２．８重量％、ジフェニルカーボネート
が１２．３重量％、残りが前記のオリゴマーであった。
次に混合物を５０〜５２℃の温度まで冷やしその温度に
約１時間保った。ビスフェノール‐Ａ／フェノールアダ
クトの種晶を２、３個加えたところ、数分以内に結晶が
生成し始めた。約１２時間後混合物をブフナー(Buchne
r) 漏斗に注ぎ入れて結晶性の固体を回収した。粗なビ
スフェノール‐Ａ／フェノールアダクトが２３．８グラ
ム得られた。ＨＰＬＣで取出したアダクト母液のサンプ
ルは、フェノールが７０．５重量％、ビスフェノール‐
Ａが７．６重量％、ジフェニルカーボネートが１３．４
％、残りがオリゴマーであった。全体で約３５重量％の
ビスフェノール‐Ａが得られた。
た。９９％フェノールから成る物質が１０８．６ｇ得ら
れた。残渣はフェノールが約６８．１重量％、ビスフェ
ノール‐Ａが１２．８重量％、ジフェニルカーボネート
が１２．３重量％、残りが前記のオリゴマーであった。
次に混合物を５０〜５２℃の温度まで冷やしその温度に
約１時間保った。ビスフェノール‐Ａ／フェノールアダ
クトの種晶を２、３個加えたところ、数分以内に結晶が
生成し始めた。約１２時間後混合物をブフナー(Buchne
r) 漏斗に注ぎ入れて結晶性の固体を回収した。粗なビ
スフェノール‐Ａ／フェノールアダクトが２３．８グラ
ム得られた。ＨＰＬＣで取出したアダクト母液のサンプ
ルは、フェノールが７０．５重量％、ビスフェノール‐
Ａが７．６重量％、ジフェニルカーボネートが１３．４
％、残りがオリゴマーであった。全体で約３５重量％の
ビスフェノール‐Ａが得られた。
【００２２】ビスフェノール‐Ａ／フェノールアダクト
を分離した後残っている母液１５１．５グラムにサリチ
ル酸を９５．３ミリグラム（０．６９ミリモル）加え
た。この混合物を減圧下で攪拌しながら１２０℃に加熱
してフェノールを蒸留した。１５〜２０分の間に収集さ
れた物質の最初の９４．４グラムは、ＨＰＬＣによる
と、フェノールが９３．９％、ビスフェノール‐Ａが
１．１％、ジフェニルカーボネートが１．９％、そして
オリゴマーが約１％であった。
を分離した後残っている母液１５１．５グラムにサリチ
ル酸を９５．３ミリグラム（０．６９ミリモル）加え
た。この混合物を減圧下で攪拌しながら１２０℃に加熱
してフェノールを蒸留した。１５〜２０分の間に収集さ
れた物質の最初の９４．４グラムは、ＨＰＬＣによる
と、フェノールが９３．９％、ビスフェノール‐Ａが
１．１％、ジフェニルカーボネートが１．９％、そして
オリゴマーが約１％であった。
【００２３】次に、解重合母液の残渣を窒素雰囲気下で
１０分間２１０℃に加熱した後減圧にした。留出物３
４．１グラムが得られた。ＨＰＬＣ分析によると、フェ
ノールが４９．５％、ビスフェノール‐Ａが３．９重量
％、ジフェニルカーボネートが４３．２重量％であっ
た。残りは１〜２．２％のオリゴマーであった。蒸留器
頂部で追加のジフェニルカーボネートが得られ、ジフェ
ニルカーボネートの全回収率は１７．５グラムすなわち
６７％となった。実施例２ 透明なポリカーボネートペレットと不透明なポリカーボ
ネートペレットの混合物を処理した以外は実施例１の手
順を繰り返した。解重合後の初期試料はフェノールが７
８．８重量％、ビスフェノール‐Ａが７．９重量％、ジ
フェニルカーボネートが８．２重量％、オリゴマー１が
３．８重量％、オリゴマー２が０．２重量％、オリゴマ
ー３が０．３重量％、オリゴマー４が０．１重量％であ
った。次に解重合混合物を１２〜１５分間減圧にした。
約９９％フェノールから成る凝縮物が１４７．３グラム
得られた。ＨＰＬＣによると解重合混合物中の残渣は、
フェノールが５７．８重量％、ビスフェノール‐Ａが１
６．３重量％、ジフェニルカーボネートが１６．１重量
％、オリゴマー１が７．２重量％、オリゴマー２が０．
６重量％、オリゴマー３が０．７重量％、オリゴマー４
が０．３重量％であった。
１０分間２１０℃に加熱した後減圧にした。留出物３
４．１グラムが得られた。ＨＰＬＣ分析によると、フェ
ノールが４９．５％、ビスフェノール‐Ａが３．９重量
％、ジフェニルカーボネートが４３．２重量％であっ
た。残りは１〜２．２％のオリゴマーであった。蒸留器
頂部で追加のジフェニルカーボネートが得られ、ジフェ
ニルカーボネートの全回収率は１７．５グラムすなわち
６７％となった。実施例２ 透明なポリカーボネートペレットと不透明なポリカーボ
ネートペレットの混合物を処理した以外は実施例１の手
順を繰り返した。解重合後の初期試料はフェノールが７
８．８重量％、ビスフェノール‐Ａが７．９重量％、ジ
フェニルカーボネートが８．２重量％、オリゴマー１が
３．８重量％、オリゴマー２が０．２重量％、オリゴマ
ー３が０．３重量％、オリゴマー４が０．１重量％であ
った。次に解重合混合物を１２〜１５分間減圧にした。
約９９％フェノールから成る凝縮物が１４７．３グラム
得られた。ＨＰＬＣによると解重合混合物中の残渣は、
フェノールが５７．８重量％、ビスフェノール‐Ａが１
６．３重量％、ジフェニルカーボネートが１６．１重量
％、オリゴマー１が７．２重量％、オリゴマー２が０．
６重量％、オリゴマー３が０．７重量％、オリゴマー４
が０．３重量％であった。
【００２４】次に残渣を中フリット（ＡＳＴＭ １０−
１５）ガラス漏斗に通して痕跡量の充填材や顔料のよう
な不溶物を除去した。残りのろ液重量は１３９．２グラ
ムであった。この残りのろ液（１３８グラム）を５０〜
５１℃の温度で約１０分間掻き混ぜたところ結晶が生成
し始めた。結晶生成後混合物を３．５時間５０〜５１℃
に保った。次に混合物を減圧下ブフナー(Buchner) 漏斗
で濾過した。固体が２９．８グラムと母液が９６．２グ
ラム得られた。この母液をＨＰＬＣで分析したところ、
フェノールが６２．２重量％、ビスフェノール‐Ａが
７．３重量％、ジフェニルカーボネートが１８．９重量
％、残りがオリゴマーであった。
１５）ガラス漏斗に通して痕跡量の充填材や顔料のよう
な不溶物を除去した。残りのろ液重量は１３９．２グラ
ムであった。この残りのろ液（１３８グラム）を５０〜
５１℃の温度で約１０分間掻き混ぜたところ結晶が生成
し始めた。結晶生成後混合物を３．５時間５０〜５１℃
に保った。次に混合物を減圧下ブフナー(Buchner) 漏斗
で濾過した。固体が２９．８グラムと母液が９６．２グ
ラム得られた。この母液をＨＰＬＣで分析したところ、
フェノールが６２．２重量％、ビスフェノール‐Ａが
７．３重量％、ジフェニルカーボネートが１８．９重量
％、残りがオリゴマーであった。
【００２５】この母液９６．２グラムにサリチル酸を
０．０９１７グラム（０．６６ミリモル）加えた。次に
混合物を１０分間１２０℃に加熱し、減圧にしてフェノ
ールを急速に蒸留した。実施例１に示した手順に従って
得られた全収率はビスフェノール‐Ａが４５重量％、ジ
フェニルカーボネートが７２重量％であった。以上の実
施例は本発明の方法を実施する際に使用することができ
る非常の多くの変形例のほんの２、３に関するものであ
るが、本発明の方法はこれら実施例に先行する説明中に
記載された非常に広範囲の試薬や条件を使用することを
含むものと理解されたい。
０．０９１７グラム（０．６６ミリモル）加えた。次に
混合物を１０分間１２０℃に加熱し、減圧にしてフェノ
ールを急速に蒸留した。実施例１に示した手順に従って
得られた全収率はビスフェノール‐Ａが４５重量％、ジ
フェニルカーボネートが７２重量％であった。以上の実
施例は本発明の方法を実施する際に使用することができ
る非常の多くの変形例のほんの２、３に関するものであ
るが、本発明の方法はこれら実施例に先行する説明中に
記載された非常に広範囲の試薬や条件を使用することを
含むものと理解されたい。
【図１】スクラップの芳香族ポリカーボネートからジア
リールカーボネート（ＤＡＣ）と二価フェノール（ＤＨ
Ｐ）を再生回収するシステムを例示する概略図である。
リールカーボネート（ＤＡＣ）と二価フェノール（ＤＨ
Ｐ）を再生回収するシステムを例示する概略図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 68/06 Ｚ 9279−4Ｈ 68/08 9279−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (6)
- 【請求項１】 式（１） 【化１】 （式中、ＲはＣ(6-30)の二価の芳香族有機基である）を
有するカーボネート反復単位を含むスクラップの芳香族
ポリカーボネートから二価フェノール有価物とジアリー
ルカーボネート有価物を回収する方法であって、 （１）カーボネート反復単位１モルに対して約３〜約５
０モルの式（２） Ｒ1 ＯＨ （２） （式中、Ｒ1 はＣ(6-13)の一価の有機基である）を有す
る一価のフェノールと有効量の塩基性解重合触媒を存在
させて、スクラップの芳香族ポリカーボネートを約６０
〜約２５０℃の範囲の温度に加熱して、一価のフェノー
ル、式（３） ＨＯＲＯＨ （３） を有する二価のフェノール、および式（４） 【化２】 を有するジアリールカーボネートを含む混合物を生成さ
せ、 （２）（１）で得られた混合物から一価のフェノールを
蒸留し（あるいは、スクラップの芳香族ポリカーボネー
トが不溶性のポリカーボネート汚染物を含有する場合に
は最初にその不溶性の汚染物を混合物から濾過する）、
得られた混合物の総重量を基準にして約１０〜約３５％
の二価フェノールの濃度が達成されるまで、前記混合物
からの一価のフェノールの蒸留を続け、 （３）（２）で得られた混合物から約４０〜約８０℃の
温度で二価フェノール／一価フェノールアダクトを分離
し、 （４）（３）で得られた混合物の母液から、有効量の有
機酸の存在下で一価のフェノールを減圧蒸留し、 （５）（４）の混合物の残渣からジアリールカーボネー
トを減圧蒸留することを含む方法。 - 【請求項２】 スクラップの芳香族ポリカーボネートが
スクラップのビスフェノールＡポリカーボネートであ
る、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 ジアリールカーボネートがジフェニルカ
ーボネートである、請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 有機酸がサリチル酸である、請求項１記
載の方法。 - 【請求項５】 一価のフェノールがヒドロキシベンゼン
である、請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 工程（３）の二価フェノール／一価フェ
ノールアダクトから二価のフェノールを回収する、請求
項１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/116,631 US5336814A (en) | 1993-09-07 | 1993-09-07 | Method for recovering bis hydroxy aromatic organic values and bis aryl carbonate values from scrap aromatic polycarbonate |
| US116631 | 1993-09-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07196582A true JPH07196582A (ja) | 1995-08-01 |
Family
ID=22368333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6209443A Pending JPH07196582A (ja) | 1993-09-07 | 1994-09-02 | スクラップの芳香族ポリカーボネートから有用なビスヒドロキシ芳香族有機化合物とビスアリールカーボネートを回収する方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5336814A (ja) |
| EP (1) | EP0641758B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07196582A (ja) |
| CN (1) | CN1103062A (ja) |
| DE (2) | DE69419853T4 (ja) |
| ES (1) | ES2133490T3 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006022029A (ja) * | 2004-07-07 | 2006-01-26 | Teijin Chem Ltd | 廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法 |
| JP2006045129A (ja) * | 2004-08-05 | 2006-02-16 | Teijin Chem Ltd | 廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法 |
| JP2006052174A (ja) * | 2004-08-12 | 2006-02-23 | Teijin Chem Ltd | 廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法 |
| JP2006052173A (ja) * | 2004-08-12 | 2006-02-23 | Teijin Chem Ltd | 廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法 |
| WO2022092176A1 (ja) | 2020-10-30 | 2022-05-05 | 三菱ケミカル株式会社 | ビスフェノールの製造方法、再生ポリカーボネート樹脂の製造方法、二酸化炭素の製造方法、炭酸ジエステルの製造方法、エポキシ樹脂の製造方法及びエポキシ樹脂硬化物の製造方法 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5567829A (en) * | 1995-04-17 | 1996-10-22 | General Electric Company | Method for recovering phenol and xanthene values from waste polycarbonate |
| US5675044A (en) * | 1996-07-01 | 1997-10-07 | General Electric Company | Process for recovery of bisphenol-A from thermoplastic polymer containing dihydric phenol units |
| KR20040055726A (ko) * | 2001-10-26 | 2004-06-26 | 데이진 가부시키가이샤 | 방향족 폴리카보네이트의 해중합법 |
| KR101016525B1 (ko) * | 2003-10-10 | 2011-02-24 | 엘지디스플레이 주식회사 | 수평전계방식 액정표시소자 |
| US9328046B2 (en) | 2013-10-15 | 2016-05-03 | Saudi Basic Industries Corporation | Method for direct ammonolysis of polycarbonate-containing materials and products |
| CN105037793A (zh) * | 2015-07-03 | 2015-11-11 | 高鼎精细化工(昆山)有限公司 | 聚碳酸酯回收制备二元醇化合物及聚胺基甲酸酯的方法 |
| WO2017093974A1 (en) * | 2015-12-03 | 2017-06-08 | Sabic Global Technologies B.V. | A method for recovering an aromatic alcohol from a melt polymerization, and a system for recovering the same |
| CN113480411B (zh) * | 2021-06-18 | 2024-03-08 | 北京市农林科学院 | 一种聚碳酸酯类微塑料的解聚方法及其电化学检测方法 |
| WO2024119458A1 (zh) * | 2022-12-09 | 2024-06-13 | 上纬创新育成股份有限公司 | 聚碳酸酯寡聚物、其制备方法、可固化组成物、环氧固化物及胺解降解环氧固化物的方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD46353A (ja) * | ||||
| US2791616A (en) * | 1953-09-29 | 1957-05-07 | Shell Dev | Production of bis hydroxyaryl substituted compounds |
| DD45600A1 (ja) * | 1963-02-07 | 1966-05-16 | ||
| NL7503609A (nl) * | 1975-03-26 | 1976-09-28 | Lely Nv C Van Der | Inrichting voor het verspreiden van korrelig- - en/of poedervormig materiaal. |
| DE2737693A1 (de) * | 1977-08-20 | 1979-02-22 | Bayer Ag | Wiedergewinnung hochwertiger polycarbonate aus polycarbonat-abfaellen |
| US4478510A (en) * | 1981-12-16 | 1984-10-23 | Canon Kabushiki Kaisha | Cleaning device for modulation control means |
| US4605762A (en) * | 1982-04-23 | 1986-08-12 | Celanese Mexicana S.A. | Depolymerization of condensation polymers |
| US4885407A (en) * | 1988-07-11 | 1989-12-05 | General Electric Company | Method for recovering a dihydric phenol from a scrap polyester |
| US5045122A (en) * | 1989-12-14 | 1991-09-03 | Eastman Kodak Company | Ester hydrolysis and depolymerization of polyester and polycarbonate polymers |
| DE4141954A1 (de) * | 1991-12-19 | 1993-06-24 | Bayer Ag | Verfahren zum spalten von polycarbonaten |
| DE4220412C2 (de) * | 1992-06-22 | 1995-12-07 | Bayer Ag | Verfahren zum Spalten von Polycarbonaten in Bisphenole und Diarylcarbonate |
-
1993
- 1993-09-07 US US08/116,631 patent/US5336814A/en not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-08-25 DE DE69419853T patent/DE69419853T4/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-25 DE DE69419853A patent/DE69419853D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-25 ES ES94306285T patent/ES2133490T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-25 EP EP94306285A patent/EP0641758B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-02 JP JP6209443A patent/JPH07196582A/ja active Pending
- 1994-09-07 CN CN94116201A patent/CN1103062A/zh active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006022029A (ja) * | 2004-07-07 | 2006-01-26 | Teijin Chem Ltd | 廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法 |
| JP4575051B2 (ja) * | 2004-07-07 | 2010-11-04 | 帝人化成株式会社 | 廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法 |
| JP2006045129A (ja) * | 2004-08-05 | 2006-02-16 | Teijin Chem Ltd | 廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法 |
| JP4575074B2 (ja) * | 2004-08-05 | 2010-11-04 | 帝人化成株式会社 | 廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法 |
| JP2006052174A (ja) * | 2004-08-12 | 2006-02-23 | Teijin Chem Ltd | 廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法 |
| JP2006052173A (ja) * | 2004-08-12 | 2006-02-23 | Teijin Chem Ltd | 廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法 |
| JP4567397B2 (ja) * | 2004-08-12 | 2010-10-20 | 帝人化成株式会社 | 廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法 |
| JP4575082B2 (ja) * | 2004-08-12 | 2010-11-04 | 帝人化成株式会社 | 廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法 |
| WO2022092176A1 (ja) | 2020-10-30 | 2022-05-05 | 三菱ケミカル株式会社 | ビスフェノールの製造方法、再生ポリカーボネート樹脂の製造方法、二酸化炭素の製造方法、炭酸ジエステルの製造方法、エポキシ樹脂の製造方法及びエポキシ樹脂硬化物の製造方法 |
| KR20230096984A (ko) | 2020-10-30 | 2023-06-30 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 비스페놀의 제조 방법, 재생 폴리카보네이트 수지의 제조 방법, 이산화탄소의 제조 방법, 탄산디에스테르의 제조 방법, 에폭시 수지의 제조 방법 및 에폭시 수지 경화물의 제조 방법 |
| CN116368098A (zh) * | 2020-10-30 | 2023-06-30 | 三菱化学株式会社 | 双酚的制法、再生聚碳酸酯树脂的制法、二氧化碳的制法、碳酸二酯的制法、环氧树脂的制法及环氧树脂固化物的制法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0641758A3 (en) | 1995-05-24 |
| EP0641758A2 (en) | 1995-03-08 |
| DE69419853T4 (de) | 2000-06-15 |
| EP0641758B1 (en) | 1999-08-04 |
| US5336814A (en) | 1994-08-09 |
| ES2133490T3 (es) | 1999-09-16 |
| DE69419853D1 (de) | 1999-09-09 |
| DE69419853T2 (de) | 2000-03-16 |
| CN1103062A (zh) | 1995-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3945855B2 (ja) | ビスフェノール類の製造方法 | |
| JPH07196582A (ja) | スクラップの芳香族ポリカーボネートから有用なビスヒドロキシ芳香族有機化合物とビスアリールカーボネートを回収する方法 | |
| EP0263432B2 (en) | Method for preparing aromatic bischloroformate compositions and polycarbonates | |
| EP0671428B1 (en) | Method for making polycarbonates | |
| US5210329A (en) | Process for preparing bisphenol-A | |
| JP3934182B2 (ja) | イオン交換樹脂を使用してトリス（ヒドロキシフェニル）化合物を製造する方法 | |
| US5391802A (en) | Process for cleaving polycarbonates into bisphenols and diaryl carbonates | |
| US6680400B2 (en) | Continuous process for the production of carboxylic acid diaryl esters | |
| EP1439158A1 (en) | Method of depolymerizing aromatic polycarbonate | |
| JP2002534401A (ja) | Ｂｐａプロセス廃液流からのフェノール類の回収 | |
| JPH10152451A (ja) | ビスフェノールａの生産 | |
| US5723689A (en) | Process for recovering bisphenols | |
| US4663433A (en) | Separation of cyclic oligomeric carbonate from high molecular weight polycarbonate | |
| JP4577820B2 (ja) | ビスフェノールａの製造方法及び装置 | |
| EP0526964A2 (en) | Process for the production of bisphenol A | |
| JP3426318B2 (ja) | 廃芳香族ポリカーボネート樹脂のリサイクル方法 | |
| KR20030009162A (ko) | 비스페놀의 생산 방법 | |
| JP3361882B2 (ja) | 廃芳香族ポリカーボネート樹脂のリサイクル方法 | |
| JP3500488B2 (ja) | ビスフェノール類の製造方法 | |
| JP2003171324A (ja) | 芳香族ポリカーボネートのケミカルリサイクル方法 | |
| JPH06287295A (ja) | 芳香族ポリカーボネート樹脂のリサイクル方法 | |
| CN1145605C (zh) | 从含水提取物溶液中回收羟基芳香化合物的方法 | |
| JPH08217713A (ja) | ビスフェノール類の製造方法 | |
| JP3426319B2 (ja) | 廃芳香族ポリカーボネート樹脂のリサイクル方法 | |
| JPH0912496A (ja) | 廃棄ポリカーボネートから有価物のフェノール及びキサンテンを回収する方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20050112 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050201 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050628 |