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JPH07188113A - ナフチルエーテル、これを使用する有害生物、有害菌類防除剤および防除方法 - Google Patents

ナフチルエーテル、これを使用する有害生物、有害菌類防除剤および防除方法

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Publication number
JPH07188113A
JPH07188113A JP6240357A JP24035794A JPH07188113A JP H07188113 A JPH07188113 A JP H07188113A JP 6240357 A JP6240357 A JP 6240357A JP 24035794 A JP24035794 A JP 24035794A JP H07188113 A JPH07188113 A JP H07188113A
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JP
Japan
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optionally substituted
methyl
alkyl
formula
oxygen
Prior art date
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Withdrawn
Application number
JP6240357A
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English (en)
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Wassilios Grammenos
ワシリオス、グラメノス
Reinhard Kirstgen
ラインハルト、キルストゲン
Hartmann Koenig
ハルトマン、ケーニヒ
Klaus Oberdorf
クラウス、オーバードルフ
Hubert Sauter
フーベルト、ザウター
Gisela Lorenz
ギーゼラ、ロレンツ
Eberhard Ammermann
エーバーハルト、アマーマン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPH07188113A publication Critical patent/JPH07188113A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 改善され、拡大された有効防除効果を示す新
規なナフチルエーテル化合物を見出すこと。 【構成】 以下の一般式I 【化1】 で表され、かつその各置換基がAが置換されていてもよ
いフェニル、、5もしくは6員のヘテロアリールをnが
0あるいは1を、Xが酸素原子、硫黄原子あるいは窒素
原子を意味しYが酸素をZがCHOCH3 、NOCH
3 、CHCH3 あるいはCHCH2 CH3 を意味するも
のであることを特徴とするナフチルエーテル。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【技術分野】本発明は有害動物、ことに昆虫、くも、線
虫類のような広義の害虫、有害菌類を、ことに栽培植物
をこれらから保護するために防除するに有効な新規のナ
フチルエーテル化合物に関するものである。
【0002】
【従来技術】殺菌剤として、アリールオキシ、アリール
チオあるいはアリールアルコキシアルキルエーテル官能
基を有するメチルエーテル化合物は公知である(ヨーロ
ッパ特願公開385357号公報参照)。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら上記化合
物は、その効果において不満足なものであり、改善さ
れ、拡大された有効防除効果を示す新規なナフチルエー
テル化合物を見出すことが、この分野の技術的課題であ
る。
【0004】
【課題を解決するための手段】しかるに上述の技術的課
題は、以下の一般式I
【0005】
【化2】 で表され、かつAが置換されていてもよいフェニル、あ
るいは炭素環員のほかに3個までの窒素原子を、あるい
は1個もしくは2個の窒素原子と1個の酸素原子もしく
は硫黄原子を、あるいは1個の酸素原子もしくは硫黄原
子をさらに他の環員として有し得る、置換されていても
よい5員もしくは6員のヘテロアリールを意味し、nが
0あるいは1を意味し、Xが酸素原子、硫黄原子あるい
は以下の基、すなわち水素、C1 −C4 アルキル、C1
−C4 アルコキシ、C3 −C6 アルキル、置換されてい
てもよいフェニル、あるいは置換されていてもよいベン
ジルを有する窒素を意味し、Yが酸素を、あるいは以下
のZがNOCH3 である場合には酸素、あるいは以下の
基、すなわち水素、C1 −C4 アルキルまたはC1 −C
4 アルコキシを有する窒素を意味し、ZがCHOCH
3 、NOCH3 、CHCH3 あるいはCHCH2 CH3
を意味し、R1 がC1 −C4 アルキルを意味し、R2
置換されていてもよいC1 −C6 アルキル、C3 −C6
シクロアルキル、C2 −C6 アルケニルあるいはC3
6 アルキニル、置換されていてもよいフェニル、炭素
環員のほかに3個までの窒素原子を、あるいは1個もし
くは2個の窒素原子と1個の硫黄原子をさらに他の環員
として有する、置換されていてもよい5員もしくは6員
のヘテロアリールを意味し、さらに上記nが零である場
合には上述した意味のほかに、ハロゲン、C1 −C6
ルコキシ、C1 −C4 アルキルスルホキシルあるいはフ
ェニルスルホキシル(このフェニル環は置換基を持って
いてもよい)を意味することを特徴とするナフチルエー
テルにより解決されることが本発明者らにより見出され
た。
【0006】本発明によるこれら新規化合物は、文献公
知のこの種化合物の製造方法に類する各種方法で得られ
る。ことに、以下の反応式で包括的に示される方法によ
り、1−ナフトール(II)から出発して本発明化合物
I(式中のYが酸素を示す)を得るのが好ましい。
【0007】
【化3】 式中のYが酸素を意味する場合の化合物Iの合成は以下
の工程から成る。
【0008】(A)ナフチル骨格の2−位におけるアク
リル化(IIとIIIの反応) (B)以下のいずれかによる基Zの導入(IVからVへ
の反応) (1)ZがCHOCH3 、CHCH3 あるいはCHCH
2 CH3 を意味する場合の化合物Iを得るための、α−
ケトカルボニル基のウィティッヒないしウィティッヒ類
似反応 (2)O−メチルヒドロキシルアミンあるいはヒドロキ
シルアミンとの反応、およびZがNOCH3 を意味する
場合の化合物Iのメチル化 (C1)ナフトールの1工程エーテル化(VからIへの
反応)あるいは (C2)ナフトールの2工程エーテル化(VIIを経由
するVからIへの反応)。
【0009】式中のYが置換されていてもよい窒素原子
を意味する場合の化合物Iは、Yが酸素原子を意味する
場合の化合物V、VIIあるいはIを対応するアミンと
反応させることにより得られる。
【0010】これら反応はそれぞれ一般的に以下のよう
にして行われる。以下の反応式において、関連する反応
に関与しない基は、−#(ナフチル環2−位)ないし
【0011】
【外1】 により省略して示す。
【0012】(A)ナフチル骨格2−位におけるアシル
化(IIとIIIの反応)
【0013】
【化4】
【0014】ナフトールIIのアシル化は、それ自体公
知の方法(Tetrahedron42、885(19
86)におけるピッコロらの論稿、ヨーロッパ特願公開
385357号公報参照)により、ルイス酸(例えば四
塩化チタン)の存在下、有機溶媒(例えばジクロロエタ
ン)中において、オキサル酸メチルエステルハロゲン化
物、ことに塩化物との反応により行われる。
【0015】(B1)ZがCHOCH3 、CHCH3
るいはCHCH2 CH3 を意味するときの化合物Iの場
合における、α−ケトカルボニル基のウィティッヒ反応
ないしウィティッヒ類似反応による基Zの導入(IVか
らVへの反応)
【0016】
【化5】 化合物IVの対応する誘導体VIへの反応は、それ自体
公知の方法(ヨーロッパ特願公開44448号、同38
5357号公報)で、ウィティッヒ法ないしウィティッ
ヒ類似反応により行われる。
【0017】(B2)ZがNOCH3 を意味するときの
化合物Iの場合における、O−メチルヒドロキシルアミ
ンもしくはヒドロキシルアミンとの反応による基Zの導
入(IVからVへの反応)およびこれに次ぐ化合物Iの
メチル化
【0018】
【化6】
【0019】基Z=NOCH3 の導入は、O−メチルヒ
ドロキシルアミンとの反応あるいはヒドロキシルアミン
との反応により対応するオキシムとし、次いでそれ自体
公知の態様(ヨーロッパ特願公開253213号、同3
85357号各公報)でメチル化することにより行われ
る。
【0020】(C1)ナフトールの1段階エーテル化
(VからIへ)
【0021】
【化7】 この反応は一般的に0℃から120℃、ことに20℃か
ら80℃の温度で行うのが好ましい。
【0022】適当な溶媒は、トルエン、o−、m−、p
−キシレンのような芳香族炭化水素、メチレンクロライ
ド、クロロホルム、クロルベンゼンのようなハロゲン化
炭化水素、、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、t−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソー
ル、テトラヒドロフランのようなエーテル、アセトニト
リル、プロピオニトリルのようなニトリル、メタノー
ル、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノー
ル、n−ブタノール、t−ブタノールのようなアルコー
ル、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトンなら
びにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、1,3−ジメチルイミダゾリジノ
ン−2および1,3−ジメチルテトラヒドロ−2(1
H)−ピリミジンであって、ことにアセトニトリル、メ
チレンクロライド、アセトン、ジメチルホルムアミドが
有利に使用される。またこれらの混合溶媒も使用され得
る。
【0023】塩基として、一般的にアルカリ金属、アル
カリ土類金属水酸化物、例えばリチウム、ナトリウム、
カリウム、カルシウム水酸化物、アルカリ金属、アルカ
リ土類金属水素化物、例えばリチウム、ナトリウム、カ
リウム、カルシウム水素化物、アルカリ金属、アルカリ
土類金属の炭酸塩例えばカリウム、カルシウム炭酸塩、
アルカリ金属水素炭酸塩、例えばナトリウム水素炭酸塩
のような無機化合物、および有機金属化合物、ことにメ
チルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウムのよ
うなアルカリ金属アルキル化合物、メチルマグネシウム
塩化物のようなアルキルマグネシウムハロゲン化物、ナ
トリウムメタノレート、ナトリウムエタノレート、カリ
ウムメタノレート、カリウム−t−ブタノレートのよう
なアルカリ金属、アルカリ土類金属のアルコレート、ジ
メトキシマグネシウム、およびさらに他の有機塩基、例
えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロ
ピルエチルアミン、N−メチルピペリジンのような3級
アミン、コリジン、ルチジン、4−ジメチルアミノピリ
ジンのようなピリジンおよび置換ピリジンおよび環式ア
ミンが使用される。
【0024】塩基は一般的に等モル量で、もしくは過剰
量で使用され、場合により溶媒として使用される。反応
のために触媒的量のクラウンエーテル、例えば18−ク
ラウン−6あるいは15−クラウン−5を使用するのが
好ましい場合がある。
【0025】反応はまたアルカリ金属ないしアルカリ土
類金属酸化物あるいは炭酸塩の水溶液と、例えばハロゲ
ン化炭化水素のような有機相との2相液中でも行われ得
る。相転移触媒としては、アンモニウムハロゲン化物及
びアンモニウムテトラフルオロボレート、例えばベンジ
ルトリエチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリブ
チルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウ
ムクロライド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブ
ロマイド、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボ
レート、ならびにホスフィニウムハロゲン化物、例えば
テトラブチルホスフィニウムクロライド、テトラフェニ
ルホスホニウムブロマイドが使用される。
【0026】(C2)ナフトールの2段階エーテル化
(VからVIIを経てIへ)
【0027】
【化8】 Yが置換されていてもよい窒素原子を意味する場合の対
応する化合物Iは、Yが酸素を意味する場合の化合物
V、VIIあるいはIを、それ自体公知の態様(ホウベ
ン/ワイルE5巻、983頁以降)で、対応するアミン
と反応させることにより得られる。
【0028】
【化9】 この反応は一般的に0℃から60℃、ことに10℃から
40℃の温度で行われる。メチルアミンは、気体状で、
あるいは水溶液として、化合物IIの溶液に導入され、
あるいは添加される。
【0029】適当な溶媒は、トルエン、o−、m−、p
−キシレンにような炭化水素、メチレンクロライド、ク
ロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水
素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、t−
ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、テト
ラヒドロフランのようなエーテル、メタノール、エタノ
ール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタ
ノール、t−ブタノールのようなアルコールであるが、
ことにメタノール、トルエン、テトラヒドロフランを使
用するのが好ましい。またこれらの混合溶媒も使用され
得る。
【0030】本発明による新規化合物Iの有害動物、こ
とに有害虫類、有害菌類に対する生物学的防除効果にか
んがみて、式中の各符号は以下の基を意味する。すなわ
ち、Aは置換されていてもよいフェニル、炭素環員のほ
かに他の環員として、3個までの窒素原子を、あるいは
2個の窒素原子と1個の酸素もしくは硫黄原子を、ある
いは1個の酸素もしくは硫黄原子を有し得る、場合によ
り置換基を持っていてもよい5員もしくは6員のヘテロ
アリール、例えば置換されていてもよい、フェニル、フ
リル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリ
ル、トリアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、
オキサジアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、チア
ジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジル、ピ
ラジニル、トリアジニルを意味する。この場合Aに隣接
する基(X)n またはOに対する結合は、メタ位もしく
はプソイドメタ位に在る2個の炭素環員、ことに以下に
示される基A.1からA.42により行われているのが
好ましい。
【0031】
【化10】
【0032】
【化11】 式中のX−および−Oは、Aが結合している隣接基が何
であるかを示す。すなわち、X−は−(X)n2 に対
する結合、−Oは酸素原子に対する結合を意味する。
【0033】式中のpは0、1、2、3、あるいは4を
意味し、pが2以上の数値である場合、この複数個のR
3 は互に異なる基を意味することができ、qは0、1、
2、あるいは3を意味し、qが2以上の数値である場
合、R3 は互に異なる基を意味することができ、sは
0、1あるいは2を意味し、sが2である場合、R3
互いに異なる基を意味することができる。
【0034】基R3 は環の炭素原子と結合するか、ある
いは基がA.22、A.23、A.24、A.33、
A.34、A.35、A.36の場合には環の窒素原子
とも追加的に結合する。
【0035】このR3 は水素、ハロゲン、C1 −C4
ルキル、C1 −C4 ハロゲンアルキル、C1 −C4 ハロ
ゲンアルコキシ、C3 −C6 シクロアルキルを意味す
る。
【0036】式I中のnは0または1を意味する。
【0037】またXは酸素、硫黄、窒素、の各原子を意
味するが、窒素は水素、C1 −C4アルキル、C1 −C4
アルコキシ、C3 −C6 シクロアルキルフェニル、ベ
ンジルを有し、このフェニル環、ベンジル環は5個まで
のハロゲン原子あるいは3個までのC1 −C4 アルキ
ル、C1 −C4 ハロゲンアルキル、C1 −C4 アルコキ
シ、C1 −C4 ハロゲンアルコキシ、C3 −C6 シクロ
アルキル、フェニル、ベンジルを持っていてもよい。
【0038】同じく式I中のYは酸素、直接結合を意味
し、またZがNOCH3 である場合には、さらに水素、
1 −C4 アルキルあるいはC1 −C4 アルコキシを有
する窒素を意味する。
【0039】ZはCHOCH3 、NOCH3 、CHCH
3 、CHCH2 CH3 を意味し、R1 はC1 −C4 アル
キルを意味する。
【0040】式I中のR2 はC1 −C6 アルキル、C3
−C6 シクロアルキル、C2 −C6アルケニル、C3
6 アルキニルを意味するが、これらは部分的もしくは
完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/もしくは以
下の置換基、すなわちヒドロキシ、シアノ、イソシア
ノ、ニトロ、ホルミル、アミノ、ホルミルアミノ、カル
ボキシル、スルホキシル、カルボニルアミノ、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アル
コキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルキ
ルスルホニル、フェニルスルホニルを持っていてもよ
い。
【0041】このフェニルは5個までのハロゲン原子お
よび/あるいは3個までの以下の置換基、すなわちアミ
ノ(−NH2 )、カルボキシル(−CO2 H)、カルボ
ニルアミノ(−CONH2 )、シアノ(−CN)、ホル
ミル(−CHO)、ホルミルアミノ(−NHCHO)、
ヒドロキシ(−OH)、イソシアノ(−NC)、ニトロ
(−NO2 )、スルホキシル(−SO3 H)、チオカル
ボキシアミド(−NHCOSH)、チオシアネート(−
NCS)、アルキル、ハロゲンアルキル、アルコキシカ
ルボニル、アルコキシイミノアルキル、アルキルチオ、
アルキルチオカルボニル、アルキルアミノ、アルキルア
ミノカルボニル、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノ
カルボニル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シク
ロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、アルケニル、
アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、フ
ェニルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、フェニ
ルスルホニルアミノを持っていてもよい。
【0042】式I中R2 はさらに炭酸環員のほかに環員
として3個までの窒素原子を、あるいは1個もしくは2
個の窒素原子と1個の酸素もしくは硫黄原子を、あるい
は1個の酸素もしくは硫黄原子を持っている5員もしく
は6員のヘテロアリールを意味する。具体的には例えば
フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリ
ル、トリアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、
オキサジアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、チア
ジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジル、ピ
ラジニル、トリアジニルを意味する。これらのうちの環
式置換基は4個までのハロゲン原子および/あるいは3
個までの以下の置換基、すなわちアミノ(−NH2 )、
カルボキシル(−CO2 H)、カルボニルアミノ(−C
ONH2)、シアノ(−CN)、ホルミル(−CH
O)、ホルミルアミノ(−NHCHO)、ヒドロキシ
(−OH)、イソシアノ(−NC)、ニトロ(−NO
2 )、スルホキシル(−SO3 H)、チオカルボキシア
ミド(−NHCOSH)、チオシアネート(−NC
S)、アルキル、ハロゲンアルキル、アルコキシカルボ
ニル、アルコキシイミノアルキル、アルキルチオ、アル
キルチオカルボニル、アルキルアミノ、アルキルアミノ
カルボニル、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノカル
ボニル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロア
ルキルチオ、シクロアルキルアミノ、アルケニル、アル
ケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、フェニ
ルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、フェニルス
ルホニルアミノを持っていてもよい。
【0043】式I中のnが零を意味する場合には、R2
は上述した意味のほかに、さらにハロゲン、C1 −C6
アルコキシ、C1 −C4 アルキルスルホキシル、フェニ
ルスルホキシルを意味し、このフェニル環は3個までの
以下の置換基、すなわちハロゲン、C1 −C4 アルキ
ル、C1 −C4 ハロゲンアルキル、C1 −C4 アルコキ
シ、C1 −C4 ハロゲンアルコキシ、C3 −C6 シクロ
アルキル、フェニルあるいはベンジルを持っていてもよ
い。
【0044】上述の置換基の定義において集合的概念を
使用したが、これらは具体的な以下の原子ないし基を意
味する。すなわち、 (ハロゲン)=弗素、塩素、臭素、沃素 (アルキル)=1から8個、好ましくは1から6個、こ
とに1から4個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐ア
ルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、1−メチル
エチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロ
ピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチル
ブチル、2−メチルブチル、1,1−ジメチルエチル、
ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−
メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチル
プロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,
2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチ
ルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチ
ル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチ
ル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチ
ル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチ
ル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2
−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピ
ル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2
−メチルプロピル、 (ハロゲンアルキル)=基中の水素原子が部分的もしく
は完全に上述したようなハロゲンにより置換されてい
る、炭素原子数1から4の直鎖もしくは分岐アルキル、
例えばC1 −C2 ハロゲンアルキル、ことにクロロメチ
ル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチ
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフ
ルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフル
オロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチ
ル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフル
オロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−ク
ロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−
2−フルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチ
ル、ペンタフルオロエチル、 (アルキルカルボニル)=骨格にカルボニル基(−CO
−)を介して結合されている、一般的、具体的に上述し
たような、炭素原子数1から8の直鎖もしくは分岐アル
キル、 (アルキルカルボニルオキシ)=骨格にカルボニルオキ
シ基(−CO−O−)を介して結合されている、一般
的、具体的に上述したような、炭素原子数1から8の直
鎖もしくは分岐アルキル、 (アルキルカルボニルチオ)=骨格にカルボニルチオ基
(−CO−S−)を介して結合されている、一般的、具
体的に上述したような、炭素原子数1から8の直鎖もし
くは分岐アルキル、 (アルキルカルボニルアミノ)=骨格にカルボニルアミ
ノ基(−CO−NH−)を介して結合されている、一般
的、具体的に上述したような、炭素原子数1から8の直
鎖もしくは分岐アルキル、 (アルキルスルホニル)=骨格にスルホニル基(−SO
2 −)を介して結合されている一般的、具体的に上述し
た炭素数1から8の直鎖もしくは分岐アルキル、 (アルキルスルホニルオキシ)=骨格にスルホニルオキ
シ基(−SO3 −)を介して結合されている、一般的、
具体的に上述したような、炭素数1から8の直鎖もしく
は分岐アルキル、 (アルキルスルホニルアミノ)=骨格にスルホニルアミ
ノ基(−SO2 NH−)を介して結合されている、一般
的、具体的に上述したような、炭素原子数1から8の直
鎖もしくは分岐アルキル、 (アルコキシ)=炭素原子数1から8、好ましくは1か
ら6、ことに1から4の直鎖もしくは分岐アルコキシ、
例えばメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、1−メチ
ルエチルオキシ、ブチルオキシ、1−メチルプロピルオ
キシ、2−メチルプロピルオキシ、1,1−ジメチルエ
チルオキシ、ペンチルオキシ、1−メチルブチルオキ
シ、2−メチルブチルオキシ、3−メチルブシルオキ
シ、2,2−ジメチルプロピルオキシ、1−エチルプロ
ピルオキシ、ヘキシルオキシ、1,1−ジメチルプロピ
ルオキシ、1,2−ジメチルプロピルオキシ、1−メチ
ルペンチルオキシ、2−メチルペンチルオキシ、3−メ
チルペンチルオキシ、4−メチルペンチルオキシ、1,
1−ジメチルブチルオキシ、1,2−ジメチルブチルオ
キシ、1,3−ジメチルブチルオキシ、2,2−ジメチ
ルブチルオキシ、2,3−ジメチルブチルオキシ、3,
3−ジメチルブチルオキシ、1−エチルブチルオキシ、
2−エチルブチルオキシ、1,1,2−トリメチルプロ
ピルオキシ、1,2,2−トリメチルプロピルオキシ、
1−エチル−1−メチルプロピルオキシ、1−エチル−
2−メチルプロピルオキシ、 (ハロゲンアルコキシ)=基中の水素原子が部分的もし
くは完全に上述したようなハロゲン原子により置換され
ている、原子数1から4の直鎖もしくは分岐アルキル、
例えばC1 −C2 ハロゲンアルコキシ、ことにクロロメ
チルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリクロロメチル
オキシ、フルオロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキ
シ、トリフルオロメチルオキシ、クロロフルオロメチル
オキシ、ジクロロフルオロメチルオキシ、クロロジフル
オロメチルオキシ、1−フルオロエチルオキシ、2−フ
ルオロエチルオキシ、2,2−ジフルオロエチルオキ
シ、2,2,2−トリフルオロエチルオキシ、2−クロ
ロ−2−フルオロエチルオキシ、2−クロロ−2,2−
ジフルオロエチルオキシ、2,2−ジクロロ−2−フル
オロエチルオキシ、2,2,2−トリクロロエチルオキ
シ、ペンタフルオロエチルオキシ、 (アルコキシカルボニル)=骨格にカルボニル基(−C
O−)を介して結合されている、一般的、具体的に上述
したような、原子数1から8の直鎖もしくは分岐アルコ
キシ、 (アルコキシイミノアルキル)=アルキル、好ましくは
1 −C6 アルキル、ことにC1 −C4 アルキルの1−
位に、アルコキシイミノ(アルコキシ−N=)、ことに
1 −C4 アルコキシ−N=を有する、炭素原子数1か
ら6の直鎖もしくは分岐アルキル、 (アルキルチオ)=炭素原子数1から8、好ましくは1
から6、ことに1から4の直鎖もしくは分岐アルキルチ
オ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1
−メチルエチルチオ、ブチルチオ、1−メチルプロピル
チオ、2−メチルプロピルチオ、1,1−ジメチルエチ
ルチオ、ペンチルチオ、1−メチルブチルチオ、2−メ
チルブチルチオ、3−メチルブチルチオ、2,2−ジメ
チルプロピルチオ、1−エチルプロピルチオ、ヘキシル
チオ、1,1−ジメチルプロピルチオ、1,2−ジメチ
ルプロピルチオ、1−メチルペンチルチオ、2−メチル
ペンチルチオ、3−メチルペンチルチオ、4−メチルペ
ンチルチオ、1,1−ジメチルブチルチオ、1,2−ジ
メチルブチルチオ、1,3−ジメチルブチルチオ、2,
2−ジメチルブチルチオ、2,3−ジメチルブチルチ
オ、3,3−ジメチルブチルチオ、1−エチルブチルチ
オ、2−エチルブチルチオ、1,1,2−トリメチルプ
ロピルチオ、1,2,2−トリメチルプロピルチオ、1
−エチル−1−メチルプロピルチオ、1−エチル−2−
メチルプロピルチオ、 (アルキルチオカルボニル)=骨格にチオカルボニル基
(−S−CO−)を介して結合されている、一般的、具
体的に上述したような、炭素原子数1から8の直鎖もし
くは分岐アルキル、 (アルキルアミノ)=一般的、具体的に上述したよう
な、炭素原子数1から8の直鎖もしくは分岐アルキルを
有するアミノ、 (アルキルアミノカルボニル)=骨格にアミノカルボニ
ル基(−NH−CO−)を介して結合されている、一般
的、具体的に上述したような、炭素原子数1から8の直
鎖もしくは分岐アルキル、 (ジアルキルアミノ)=それぞれが炭素原子数1から
8、好ましくは1から6、ことに1から4の、相互に無
関係に直鎖もしくは分岐の2個のアルキルを有するアミ
ノ、例えばジ−C1 −C4 アルキルアミノ、ことにN,
N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N,N
−ジプロピルアミノ、N,N−ジ−(1−メチルエチ
ル)−アミノ、N,N−ジブチルアミノ、N,N−ジ−
(1−メチルプロピル)−アミノ、N−エチル−N−メ
チルアミノ、N−ブチル−N−プロピルアミノ、N−メ
チル−N−(1−メチルエチル)−アミノ、N−メチル
−N−(2−メチルプロピル)−アミノ、N−(1,1
−ジメチルエチル)−N−メチルアミノ、N−エチル−
1−N−プロピルアミノ、N−エチル−N−(1−メチ
ルエチル)−アミノ、N−ブチル−N−エチルアミノ、
N−エチル−N−(1−メチルプロピル)−アミノ、N
−エチル−N−(2−メチルプロピル)−アミノ、N−
エチル−N−(1,1−ジメチルエチル)−アミノ、N
−(1−メチルエチル)−N−プロピルアミノ、N−ブ
チル−N−プロピルアミノ、N−(1−メチルプロピ
ル)−N−プロピルアミノ、N−(2−メチルプロピ
ル)−N−プロピルアミノ、N−(1,1−ジメチルエ
チル)−N−プロピルアミノ、N−ブチル−N−(1−
メチルエチル)−アミノ、N−(1−メチルエチル)−
N−(1−メチルプロピル)−アミノ、N−(1−メチ
ルエチル)−N−(2−メチルプロピル)−アミノ、N
−(1,1−ジメチル)−N−(1−メチルエチル)−
アミノ、N−ブチル−N−(1−メチルプロピル)−ア
ミノ、N−ブチル−N−(2−メチルプロピル)−アミ
ノ、N−ブチル−N−(1,1−ジメチルエチル)−ア
ミノ、N−(1−メチルプロピル)−N−(2−メチル
プロピル)−アミノ、N−(1,1−ジメチルエチル)
−N−(1−メチルプロピル)−アミノ、N−(1,1
−ジメチルエチル)−N−(2−メチルプロピル)−ア
ミノ、 (ジアルキルアミノカルボニル)=骨格にカルボニル基
(−CO−)を介して結合されている、一般的、具体的
に上述したような、炭素原子数1から8の、相互に無関
係に直鎖もしくは分岐の2個のアルキルを有するアミ
ノ、 (シクロアルキル)=3から8個、ことに3から6個の
炭素環員を有する単環式アルキル、例えばシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル、シクロオクチル、 (シクロアルコキシ)=骨格にオキシ基(−O−)を介
して結合されている、3から8個、ことに3から6個の
炭素環員を有する単環式アルキル、 (シクロアルキルアミノ)=骨格にアミノ基(−NH
−)を介して結合されている3から8個の炭素環員を有
する単環式アルキル、 (アルケニル)=炭素原子数2から10、好ましくは2
から8、ことに2から6であって、任意の位置に二重結
合を有する、直鎖もしくは分岐アルケニル、例えばC2
−C6 アルケニル、ことにエテニル、1−プロペニル、
2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、
2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペ
ニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−
プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテ
ニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニ
ル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテ
ニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブ
テニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−
ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2
−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−
プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル
−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、
3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1
−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニ
ル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペ
ンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−
2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メ
チル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、
2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテ
ニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−
ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル
−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,
1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−
ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−
ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテ
ニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメ
チル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニ
ル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチ
ル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、
1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニ
ル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテ
ニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル、2−ブ
テニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリ
メチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2
−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニ
ル、1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、 (アルケニルオキシ)=炭素原子数2から8、二重結合
を任意位置に有する、直鎖もしくは分岐アルケニルオキ
シ、例えばC2 −C6 アルケニルオキシ、ことにエテニ
ルオキシ、1−プロペニルオキシ、2−プロペニルオキ
シ、1−メチルエテニルオキシ、1−ブテニルオキシ、
2−ブテニルオキシ、3−ブテニルオキシ、1−メチル
−1−プロペニルオキシ、2−メチル−1−プロペニル
オキシ、1−メチル−2−プロペニルオキシ、2−メチ
ル−2−プロペニルオキシ、1−ペンテニルオキシ、2
−ペンテニルオキシ、3−ペンテニルオキシ、4−ペン
テニルオキシ、1−メチル−1−ブテニルオキシ、2−
メチル−1−ブテニルオキシ、3−メチル−1−ブテニ
ルオキシ、1−メチル−3−ブテニルオキシ、2−メチ
ル−3−ブテニルオキシ、3−メチル−3−ブテニルオ
キシ、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシ、1,
2−ジメチル−1−プロペニルオキシ、1,2−ジメチ
ル−2−プロペニルオキシ、1−エチル−1−プロペニ
ルオキシ、1−エチル−2−プロペニルオキシ、1−ヘ
キセニルオキシ、2−ヘキセニルオキシ、3−ヘキセニ
ルオキシ、4−ヘキセニルオキシ、5−ヘキセニルオキ
シ、1−メチル−1−ペンテニルオキシ、2−メチル−
1−ペンテニルオキシ、3−メチル−1−ペンテニルオ
キシ、4−メチル−1−ペンテニルオキシ、1−メチル
−2−ペンテニルオキシ、2−メチル−2−ペンテニル
オキシ、3−メチル−2−ペンテニルオキシ、4−メチ
ル−2−ペンテニルオキシ、1−メチル−3−ペンテニ
ルオキシ、2−メチル−3−ペンテニルオキシ、3−メ
チル−3−ペンテニルオキシ、4−メチル−3−ペンテ
ニルオキシ、1−メチル−4−ペンテニルオキシ、2−
メチル−4−ペンテニルオキシ、3−メチル−4−ペン
テニルオキシ、4−メチル−4−ペンテニルオキシ、
1,1−ジメチル−2−ブテニルオキシ、1,1−ジメ
チル−3−ブテニルオキシ、1,2−ジメチル−1−ブ
テニルオキシ、1,2−ジメチル−2−ブテニルオキ
シ、1,2−ジメチル−3−ブテニルオキシ、1,3−
ジメチル−1−ブテニルオキシ、1,3−ジメチル−2
−ブテニルオキシ、1,3−ジメチル−3−ブテニルオ
キシ、2,2−ジメチル−3−ブテニルオキシ、2,3
−ジメチル−1−ブテニルオキシ、2,3−ジメチル−
2−ブテニルオキシ、2,3−ジメチル−3−ブテニル
オキシ、3,3−ジメチル−1−ブテニルオキシ、3,
3−ジメチル−2−ブテニルオキシ、1−エチル−1−
ブテニルオキシ、1−エチル−2−ブテニルオキシ、1
−エチル−3−ブテニルオキシ、2−エチル−3−ブテ
ニルオキシ、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル
オキシ、1−エチル−1−メチル−2−プロペニルオキ
シ、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルオキシ、
1−エチル−2−メチル−2−プロペニルオキシ、 (アルキニル)=炭素原子数2から10、好ましくは2
から8、ことに2から6、二重結合を任意の位置に有す
る、直鎖もしくは分岐アルキニル、ことにC2−C6
ルキニル、例えばエチニル、1−プロピニル、2−プロ
ピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、
1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペ
ンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチ
ル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メ
チル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,
1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロ
ピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシ
ニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−
2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メ
チル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、
2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチ
ニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−
ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジ
メチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニ
ル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチ
ル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、
1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニ
ル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチ
ル−2−プロピニル、 (アルキニルオキシ)=炭素原子数2から10、好まし
くは2から8、ことに2から6、二重結合を任意の位置
に有する直鎖もしくは分岐アルキニルオキシ、例えばC
2 −C6 アルキニルオキシ、ことにエチニルオキシ、1
−プロピニルオキシ、2−プロピニルオキシ、1−ブチ
ニルオキシ、2−ブチニルオキシ、3−ブチニルオキ
シ、1−メチル−2−プロピニルオキシ、1−ペンチニ
ルオキシ、2−ペンチニルオキシ、3−ペンチニルオキ
シ、4−ペンチニルオキシ、1−メチル−2−ブチニル
オキシ、1−メチル−3−ブチニルオキシ、3−メチル
−1−ブチニルオキシ、1,1−ジメチル−2−プロピ
ニルオキシ、1−エチル−2−プロピニルオキシ、1−
ヘキシニルオキシ、2−ヘキシニルオキシ、3−ヘキシ
ニルオキシ、4−ヘキシニルオキシ、5−ヘキシニルオ
キシ、1−メチル−2−ペンチニルオキシ、1−メチル
−3−ペンチニルオキシ、1−メチル−4−ペンチニル
オキシ、2−メチル−3−ペンチニルオキシ、2−メチ
ル−4−ペンチニルオキシ、3−メチル−1−ペンチニ
ルオキシ、3−メチル−4−ペンチニルオキシ、4−メ
チル−1−ペンチニルオキシ、4−メチル−2−ペンチ
ニルオキシ、1,1−ジメチル−2−ブチニルオキシ、
1,1−ジメチル−3−ブチニルオキシ、1,2−ジメ
チル−3−ブチニルオキシ、2,2−ジメチル−3−ブ
チニルオキシ、3,3−ジメチル−1−ブチニルオキ
シ、1−エチル−2−ブチニルオキシ、1−エチル−3
−ブチニルオキシ、2−エチル−3−ブチニルオキシ、
1−エチル−2−プロピニルオキシ、 (フェニルスルホニル)、(フェニルスルホニルオキ
シ)、(フェニルスルホニルアミノ)=骨格にそれぞれ
スルホニル基(−SO2 −)、スルホニルオキシ基(−
SO3 )、スルホニルアミノ基(−SO2 −NH−)を
介して結合されているフェニル。
【0045】本発明化合物Iとして、特に好ましいの
は、式中のAが前述したA.1、A.2、A.3、A.
4、A.5、A.8、A.9、A.10、A.11、
A.12、A.15を意味する場合の化合物である。
【0046】さらに、式中のAが非置換の、あるいは1
もしくは2個の以下の置換基R3 、すなわちシアノ、ニ
トロ、チオカルボオキシアミド、ハロゲン、例えば弗
素、塩素、ことに塩素、C1 −C4 アルキル、ことにメ
チルのようなC1 −C3 アルキル、C1 −C2 ハロゲン
アルキル、ことにトリフルオロメチルを有するものであ
る場合の化合物Iも好ましい。また式中のZがCHOC
3 、NOCH3 、CHCH3 を意味する化合物Iも好
ましい。
【0047】また式中のYが酸素を意味する場合の化合
物も好ましい。
【0048】さらにまた式中のZがNOCH3 を、Yが
以下の水素、C1 −C4 アルキル、ことにメチルのよう
なC1 −C2 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、ことに
メトキシのようなC1 −C2 アルコキシを有する窒素を
意味する場合の化合物Iも好ましい。
【0049】本発明化合物の用途にかんがみてことに好
ましいナフチルエーテルIを下表1から41に掲記す
る。
【0050】表1 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.1
【0051】
【化12】 表2 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.2
【0052】
【化13】 表3 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.3
【0053】
【化14】 表4 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.4
【0054】
【化15】 表5 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.5
【0055】
【化16】 表6 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.6
【0056】
【化17】 表7 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.7
【0057】
【化18】 表8 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.8
【0058】
【化19】 表9 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.9
【0059】
【化20】 表10 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.10
【0060】
【化21】 表11 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.11
【0061】
【化22】 表12 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.12
【0062】
【化23】 表13 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.13
【0063】
【化24】 表14 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.14
【0064】
【化25】 表15 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.15
【0065】
【化26】 表16 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.16
【0066】
【化27】 表17 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.17
【0067】
【化28】 表18 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.18
【0068】
【化29】 表19 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.19
【0069】
【化30】 表20 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.20
【0070】
【化31】 表21 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.21
【0071】
【化32】 表22 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.22
【0072】
【化33】 表23 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.23
【0073】
【化34】 表24 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.24
【0074】
【化35】 表25 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.25
【0075】
【化36】 表26 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.26
【0076】
【化37】 表27 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.27
【0077】
【化38】 表28 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.28
【0078】
【化39】 表29 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.29
【0079】
【化40】 表30 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.30
【0080】
【化41】 表31 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.31
【0081】
【化42】 表32 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.32
【0082】
【化43】 表33 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.33
【0083】
【化44】 表34 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.34
【0084】
【化45】 表35 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.35
【0085】
【化46】 表36 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.36
【0086】
【化47】 表37 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.37
【0087】
【化48】 表38 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.38
【0088】
【化49】 表39 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.39
【0089】
【化50】 表40 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.40
【0090】
【化51】 表41 式中のZ、R2 およびnの組合わせが、表41の次に示
される表A中の1に示される下式の化合物I.41
【0091】
【化52】
【0092】
【表1】
【0093】
【表2】
【0094】
【表3】
【0095】
【表4】
【0096】
【表5】
【0097】
【表6】
【0098】
【表7】
【0099】
【表8】
【0100】
【表9】
【0101】
【表10】
【0102】
【表11】
【0103】
【表12】
【0104】
【表13】
【0105】
【表14】
【0106】
【表15】
【0107】
【表16】
【0108】
【表17】
【0109】
【表18】
【0110】
【表19】
【0111】
【表20】
【0112】
【表21】
【0113】
【表22】
【0114】
【表23】
【0115】
【表24】
【0116】
【表25】
【0117】
【表26】
【0118】
【表27】
【0119】
【表28】
【0120】
【表29】
【0121】式Iのナフチルエーテルは、C=C−ない
しC=N二重結合に基づく製造方法のためにE/Z異性
体混合物として形成される可能性がある。しかしなが
ら、異性体化合物は、慣用の態様で晶出ないしクロマト
グラフィー処理により、純粋異性体化合物に単離され得
る。ただし異性体混合物も、純粋単独異性体化合物も、
共に本発明による動物的有害生物、有害菌類の防除のた
めに有効に使用され得る。
【0122】この新規化合物は、広範囲の植物病原菌、
ことに子のう菌、担子菌の類に対して秀れた効果を示
す。またその一部は滲透性作用を有し、従って葉面、土
壌殺菌剤として使用され得る。
【0123】小麦、ライ麦、からす麦、大麦、稲、とう
もろこし、牧草、綿花、大豆、コーヒー、砂糖きび、ぶ
どう、果樹、観賞植物、野菜類、ことに瓜類、豆類、か
ぼちゃ類、ならびにこれらの種子のような多様な栽培植
物を多種類の病原菌から保護し得る点において本発明は
格別の意義を有する。
【0124】新規の化合物は次のような植物病の防除に
特に適している。
【0125】穀物類のエリシペ・グラミニス(Erys
iphe graminis;うどん粉病)、ウリ科の
エリシペ・キコラケアラム(Erysiphe cic
horacearum)及びスフェロテカ・フリギネア
(Sphaerotheca fuliginea)、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosph
aera leucotricha)、穀物類のプッキ
ニア(Puccinia)種、ワタ及びシバのリゾクト
ニア種(Rhizoctonia)、穀物類及びサトウ
キビのウスチラゴ(Ustilago)種、リンゴのベ
ンツリア・イネクアリス(Venturia inae
qalis;腐敗病)、穀物類のヘルミントスポリウム
種(Helminthosporium)、コムギのセ
プトリア・ノドルム(Septoria nodoru
m)、イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア(Bo
trytis cinerea;灰色カビ)、ナンキン
マメのセルコスポラ・アラキジコラ(Cercospo
ra arachdicola)、コムギ及びオオムギ
のシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Ps
eudocercosporella herpotr
ichoides)、イネのピリクラリア・オリザエ
(Pyricularia orizae)ジャガイモ
及びトマトのフィトピトラ・インフェスタンス(Phy
tophthora infestans)、フサリウ
ム(Fusarium)及びベルチキルリウム(Ver
ticillium)種、ブドウのプラスモパラ・ビチ
コラ(Plasmopara viticola)、お
よび果実及び野菜のアルテルナリア(Alternar
ia)種。
【0126】菌類または菌類による被害から、植物、種
物、土壌、諸材料を保護するために、殺菌有効量の有効
物質で処理するという方法で化合物Iを使用する。施用
は、諸材料、植物、種子の菌類による感染の前または後
に行われる。
【0127】新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エ
マルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒
に加工することができる。適用形は全く使用目的次第で
あるが、いずれにせよシクロプロパンカルボン酸のオル
ト−置換ベンジルエステルの細分及び均一な分配が保証
されるべきである。製剤は公知方法で、例えば有効物質
を溶剤及び/又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散
助剤を使用して増量することにより製造することがで
き、この際希釈剤として水を使用する場合には、溶解助
剤として別の有機溶剤を使用することができる。このた
めの助剤としては、主として溶剤例えば芳香族化合物
(例えばキシレン)、塩素化芳香族化合物(例えばクロ
ロベンゼン)、パラフィン(例えば石油留分)、アルコ
ール(例えばメタノール、ブタノール)、ケトン(例え
ばシクロヘキサノン)、アミン(例えばエタノールアミ
ン、ジメチルホルムアミド)及び水;賦形剤例えば天然
岩石粉(例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜)、
合成岩石粉(例えば高分散性珪酸、珪酸塩);乳化剤例
えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤(例えばポリオキ
シエチレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホ
ネート及びアリールスルホネート)及び分散剤例えばリ
グニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。
【0128】本発明による殺菌剤は、一般的に0.1か
ら95重量%、ことに0.5から90重量%の有効物質
を含有する。有効物質そのものの使用量は、その意図と
する効果に応じて、1ヘクタール当たり0.02から3
kgである。種子消毒の場合、その1kgに対して、一
般的に0.001から50g、ことに0.01から10
gの有効物質が使用される。
【0129】本発明による調剤は、殺菌剤としての使用
形態において、他の有効物質、例えば除草剤、植物生長
制御剤、殺虫剤、殺菌剤、さらに肥料と混合され得る。
他の殺菌剤と混合することにより、多くの場合、殺菌効
果範囲を拡大し得る。
【0130】本発明化合物と共に使用され得る下表の殺
菌剤は、組合わせの可能性を例示するものであり、可能
性はこれに限定されるものではない。
【0131】硫黄 ジチオカルバメート及びその誘導体、例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメー
ト、亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、マンガンエ
チレンビスジチオカルバメート、マンガン−亜鉛−エチ
レンジアミン−ビス−ジチオカルバメート、テトラメチ
ルチウラムジスルフィド、亜鉛−(N,N−エチレン−
ビス−ジチオカルバメート)のアンモニア錯化合物、亜
鉛−(N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメー
ト)のアンモニア錯化合物、亜鉛−(N,N′−プロピ
レン−ビス−ジチオカルバメート)、N’N−ポリプロ
ピレン−ビス−(チオカルバモイル)−ジスルフィド、
ニトロ誘導体、例えばジニトロ−(1−メチルヘプチ
ル)−フェニルクロトネート、2−sec−ブチル−
4,6−ジニトロフェニル−3,3−ジメチルアクリレ
ート、2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル
−イソプロピルカルボネート、5−ニトロ−イソフタル
酸−ジ−イソプロピルエステル、複素環式物質、例えば
2−ヘプタデシル−2−イミダゾリン−アセテート、
2,4−ジクロル−6−(o−クロルアニリノ)−s−
トリアジン、O,O−ジエチル−フタルイミドホスホノ
チオエート、5−アミノ−1−〔ビス−(ジメチルアミ
ノ)−ホスフィニル〕−3−フェニル−1,2,4−ト
リアゾール、2,3−ジシアノ−1,4−ジチオアント
ラキノン、2−チオ−1,3−ジチオロ−(4,5−
b)−キノキサリン、1−(ブチルカルバモイル)−2
−ベンゾイミダゾール−カルバミン酸メチルエステル、
2−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール、
2−(フリル−(2))−ベンゾイミダゾール、2−
(チアゾリル−(4))−ベンゾイミダゾール、N−
(1,1,2,2−テトラクロルエチルチオ)−テトラ
ヒドロフタルイミド、N−トリクロルメチルチオ−テト
ラヒドロフタルイミド、N−トリクロルメチルチオ−フ
タルイミド、N−ジクロルフルオルメチルチオ−N′,
N′−ジメチル−N−フェニル−硫酸ジアミド、5−エ
トキシ−3−トリクロルメチル−1,2,3−チアジア
ゾール、2−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、1,
4−ジクロル−2,5−ジメトキシベンゾール、4−
(2−クロルフェニルヒドラゾノ)−3−メチル−5−
イソキサゾロン、ピリジン−2−チオ−1−オキシド、
8−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、2,3−ジヒド
ロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル−1,4−オ
キサチイン、2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリ
ド−6−メチル−1,4−オキサチイン−4,4−ジオ
キシド、2−メチル−5,6−ジヒドロ−4H−ピラン
−3−カルボン酸アニリド、2−メチル−フラン−3−
カルボン酸アニリド、2,5−ジメチル−フラン−3−
カルボン酸アニリド、2,4,5−トリメチル−フラン
−3−カルボン酸アニリド、2,5−ジメチルフラン−
3−カルボン酸シクロヘキシルアミド、N−シクロヘキ
シル−N−メトキシ−2,5−ジメチル−フラン−3−
カルボン酸アミド、2−メチル−安息香酸−アニリド、
2−ヨード−安息香酸−アニリド、N−ホルミル−N−
モルホリン−2,2,2−トリクロルエチルアセター
ル、ピペラジン−1,4−ジイルビス−(1−(2,
2,2−トリクロル−エチル)−ホルムアミド)、1−
(3,4−ジクロルアニリノ)−1−ホルミルアミノ−
2,2,2−トリクロルエタン、2,6−ジメチル−N
−トリデシル−モルホリン又はその塩、2,6−ジメチ
ル−N−シクロドデシル−モルホリン又はその塩、N−
〔3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチル
プロピル〕−シス−2,6−ジメチルモルホリン、N−
〔3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチル
プロピル〕−ピペリジン、1−〔2−(2,4−ジクロ
ルフェニル)−4−エチル−1,3−ジオキソラン−2
−イル−エチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−〔2−(2,4−ジクロルフェニル)−4−n−プ
ロピル−1,3−ジオキソラン−2−イル−エチル〕−
1H−1,2,4−トリアゾール、N−(n−プロピ
ル)−N−(2,4,6−トリクロルフェノキシエチ
ル)−N′−イミダゾール−イル−尿素、1−(4−ク
ロルフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−
1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノ
ン、1−(4−クロルフェノキシ)−3,3−ジメチル
−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)
−2−ブタノールα−(2−クロルフェニル)−α−
(4−クロルフェニル)−5−ピリミジン−メタノー
ル、5−ブチル−2−ジメチルアミノ−4−ヒドロキシ
−6−メチル−ピリミジン、ビス−(p−クロルフェニ
ル)−3−ピリジンメタノール、1,2−ビス−(3−
エトキシカルボニル−2−チオウレイド)−ベンゾー
ル、1,2−ビス−(3−メトキシカルボニル−2−チ
オウレイド)−ベンゾール及び他の殺菌剤、例えばドデ
シルグアニジンアセテート、3−(3−(3,5−ジメ
チル−2−オキシシクロヘキシル)−2−ヒドロキシエ
チル)−グルタルイミド、ヘキサクロルベンゾール、D
L−メチル−N−(2,6−ジメチル−フェニル)−N
−フロイル(2)−アラニネート、DL−N−(2,6
−ジメチル−フェニル)−N−(2′−メトキシアセチ
ル)−アラニン−メチルエステル、N−(2,6−ジメ
チルフェニル)−N−クロルアセチル−D,L−2−ア
ミノブチロラクトン、DL−N−(2,6−ジメチルフ
ェニル)−N−(フェニルアセチル)−アラニンメチル
エステル、5−メチル−5−ビニル−3−(3,5−ジ
クロルフェニル)−2,4−ジオキソ−1,3−オキサ
ゾリジン、3−(3,5−ジクロルフェニル)−5−メ
チル−5−メトキシメチル−1,3−オキサゾリジン−
2,4−ジオン、3−(3,5−ジクロルフェニル)−
1−イソプロピルカルバモイルヒダントイン、N−
(3,5−ジクロルフェニル)−1,2−ジメチルシク
ロプロパン−1,2−ジカルボン酸イミド、2−シアノ
−〔N−(エチルアミノカルボニル)−2−メトキシイ
ミノ〕−アセトアミノ、1−〔2−(2,4−ジクロル
フェニル)−ペンチル〕−1H−1,2,4−トリアゾ
ール、2,4−ジフルオル−α−(1H−1,2,4−
トリアゾリル−1−メチル)−ベンゾヒドリルアルコー
ル、N−(3−クロル−2,6−ジニトロ−4−トリフ
ルオルメチルフェニル)−5−トリフルオルメチル−3
−クロル−2−アミノピリジン、1−((ビス−(4−
フルオルフェニル)−メチルシリル)−メチル)−1H
−1,2,4−トリアゾール。
【0132】式Iの化合物は、さらに昆虫類、くも類、
線虫類から成る動物的有害生物防除剤、すなわち広義の
殺虫剤として適当である。これらは植物保護剤としての
用途のほかに、公衆衛生、貯蔵庫、獣医技術の分野にお
ける広義の殺虫剤、殺菌剤として使用され得る。
【0133】害虫には次のものがある。すなわち、鱗翅
目(Lepidoptera)の害虫には例えばアグロ
テス・イプシロン(Agrotis ypsilo
n)、アグロテス・セゲタム(Agrotissege
tum)、アラバマ・アルジラセア(Alabama
argillacea)、アンチカルシア・ゲマタリス
(Anticarsia gemmatalis)、ア
ルジレスチア・コンジュゲラ(Arggresthia
conjugella)、オートグラファ・ガマ(A
utographa gamma)、ブパラス・ピニア
リウス(Bupalus piniarius)、カコ
エシア・ムリナナ(Cacoecia murinan
a)、カプア・レチキュラナ(Capua retic
ulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheima
tobia brumata)、チョリストネウラ・フ
ミフェラナ(Choristoneura fumif
erana)、チョリストネウラ・オクシデンタリス
(Choristoneura occidental
is)、シルピス・ウニプンクタ(Cirphis u
nipuncta)、チデイア・ポモネーラ(Cydi
a pomonella)、デンドロリマス・ピニ(D
endrolimus pini)、ダイアファニア・
ニチダリス(Diaphania nitidali
s)、ダイアトラエア・グルンディオセーラ(Diat
raea grndiosella)、エアリアス・イ
ンスラナ(Eariasinsulana)、エラスモ
パルパス・リグノセーラス(Elasmopalpus
lignosellus)、オイポエシリア・アムピ
グエーラ(Eupoecilia ambiguell
a)、エベトリア・ブーリアナ(Evetria bo
uliana)、フェルチア・サブテーラネア(Fel
tia subterranea)、ガレリア メロネ
ーラ(Galleria mellonella)、グ
ラホリタ・フネブラナ(Grapholita fun
ebrana)、グラホリタ・モレスタ、(Graph
olita molesta)、ヘリオテス・アルミゲ
ラ(Heliothis armigera)、ヘリオ
テス・ピレセンス(Heliothis viresc
ens)、ヘリオテス・ジー(Heliothis z
ea)、ヘールラ・アンダリス(Hellula un
dalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibe
rnia defoliaria)、ヒファントリア・
クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノ
ムータ・マリネラス(Hyponomeuta mal
inellus)、ケイフェリア・リコペルシセーラ
(Keifferia lycopersicell
a)、ラムブディナ・フィセラリア(Lambdina
fiscellaria)、ラフィグマ・エクシグア
(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・
カフィーラ(Leucoptera coffeell
a)、ロイコプテラ・シテルラ(Leucoptera
scitella)、リソコレーチス・ブランカルデ
ーラ(Lithocolletis blancard
ella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia b
otrana)、ロクソステーゲ・スティクティカリス
(Loxostege sticticalis)、リ
マントリア・ディスパー(Lymantria dis
par)、リマントリア・モナチャ(Lymantri
a monacha)、リオネチア・クレルケーラ(L
yonetia clerkella)、マラコソマ・
ノイストリア(Malacosoma neustri
a)、マメストラ・ブラシーカエ(Mamestra
brassicae)、オルギィア・プソイドツガタ
(Orgyia pseudotsugata)、オス
トリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubil
alis)、パノリス・フラメア(Panolis f
lamea)、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ(Pe
ctinophora gossypiella)、ペ
リドロマ・サウシア(PeridromaSauci
a)、ファレラ・ブスファーラ(Phalera bu
cephala)、フトリマエア・オペルキュレーラ
(Phthorimaea operculell
a)、フィロチスティス・シトレーラ(Phylloc
hitiscitrella)、ピエリス・ブラシーカ
(Pieris brassicae)、プラティペナ
・スカルブラ(Plathypena scarbr
a)、プルテーラ・キシロステーラ(Plutella
xylostella)、プソイドプルシア・インク
ルデンス(Pseudoplusia include
ns)、フィアシオニア・フルストラナ (Phyac
ionia frustrana)、スクロビパルプラ
・アブソルタ(Scrobipalpulaabsol
uta)、シトトロガ・セレレーラ(Sitotrog
a cerelella)、スパルガノティス・ピレリ
アナ(Sparganothis pillerian
a)、スポドプテラ・フルジペルダ(Spodopte
rafrugiperda)、スポドプテラ・リトラリ
ス(Spodopteralittoralis)、ス
ポドプテラ・リチュラ(Spodoptera lit
ura)、タウマトポエア・ピティオカムパ(Thau
matopoeapityocampa)、トリトリッ
クス・ビリダナ(Tortrix viridan
a),トリコプルシア・ニ(Trichoplusia
ni)、ザイラフェラ・カナデンシス(Zeirap
hera canadensis)が属する。
【0134】鞘翅目(Coleoptera)としては
例えばアグリラス・シヌアタス(Agrilus si
nuatus)、アグリオテス・リネアタス(Agri
otes lineatus)、アグリオテス・オブス
キュラス(Agriotesabscurus)、アン
フィマーラス・ソルスティティアリス(Amphima
llus solstitialis)、アニサンドラ
ス・ディスパー(Anisandrus dispa
r),アンソノムス・グランディス(Anthonom
us grandis)、アンソノムス・ポモラム(A
nthonomus pomorum)、アトマリア・
リネアリム(Atomaria linearis)、
ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophag
us piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ
(Blitophaga undata)、ブルカス・
ルフィマヌス(Bruchus rufimanu
s)、ブルカス・ピソラム(Bruchus piso
rum)、ブルカス・ベチュラエ(Bruchus b
etulae)、ブルカス・レンティス(Bruchu
s lentis)、カシィーダ・ネビュローサ(Ca
ssida nebulosa)、セロトマ・トリフル
カタ(Cerotoma trifurcata)、シ
ュートリーンカス・アッシミリス(Ceuthorrh
ynchus assimilis)、シュートリーン
カス・ナピ(Ceuthorrhynchus nap
i)、チャエトクネマ・ティビアリル(Chaetoc
nematibialis)、コノデラス・ベスペルテ
ィナス(Conoderus vespertinu
s)、クリオセリス・アスパラギー(Crioceri
sasparagi)、ダイアブロティカ・ロンジコロ
ニス(Diabrotica longicorni
s)、ダイアブロティカ・12−プンクタタ(Diab
rotica 12−punctata)、ダイアブロ
ティカ・ビルジフェラ(Diabrotica vir
gifera)、エピラシュナ・バリベスティス(Ep
ilachna varivestis)、エピトリッ
クス・ヒルティペニス(Epitrix hirtip
ennis)、オイティノボスラス・ブラシリエンシス
(Eutinobothrus brasiliens
is)、ヒロビウス・アビエティス(Hylobius
abietis)、ヒペラ・ポスティカ(Hyper
a postica)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hy
pera brunneipennis)、イプス・テ
ィポグラファス(Ipstypographus)、レ
マ・ビリネアタア(Lema bilineata)、
レマ・メラノプス(Lema melanopus)、
レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinota
rsa decemlineata)、リモニウス・カ
リフォルニカス(Limonius californ
icus)、リソルホプトラス・オリゾフィラス(Li
ssorhoptrus oryzophilus)、
メラノタス・コミュニス(Melanotus com
munis)、メリゲテス・アエネウス(Melige
thes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ
(Melolontha hippocastan
i)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha
melolontha)、オンレマ・オリーザ(On
lema oryzae)、オルティオリーンカス・サ
ルカタス(Ortiorrhynchus sulca
tus)、オルテゥオリーンカス・オバタス(Orti
orrhynchus ovatus)、ファエドン・
コックレアリア(Phaedon cochleari
ae)、ピロトレタ・クリソセファラ(Phyllot
reta chrysocephala)、フィロフィ
ガ・エスピー(Phyllophaga sp.)、フ
ィロペルサ・ホルティコラ(Phyllopertha
horticola)、フィロトレタ・ネモラム(P
hyllotreta nemorum)、フィロトレ
タ・ストリオラタ(Phyllotreta stri
olata)、ポピーリア・ジャポニカ(Popill
ia japonica)、シトナ・リネアタス(Si
tona lineatus)、シトフィラス・グラナ
リア(Sitophilus granaria)が属
する。
【0135】双翅目(Diptera)としてはアエデ
ス・アエジプティ(Aedes aegypti)、ア
エデス・ベクサンス(Aedes vexans)、ア
ナストレファ・ルーデンス(Anastrepha l
udens)、アノフェレス・マクリペニス(Anop
heles maculipennis)、セラティテ
ィス・カピタタ(Ceratitis capitat
a)、クリソミヤ・ベジーアナ(Chrysomya
bezziana)、クリソミヤ・ホミニポラックス
(Chrysomya hominivorax)、ク
リソミヤ・マセーラリア(Chrysomya mac
ellaria)、コンタリニア・ソルジヒコラ(Co
ntarinia sorghicola)、コルディ
ロビア・アンスロポファガ(Cordylobia a
nthropophaga)、キュレックス・ピピエン
ス(Culex pipiens)、ダカス・キュキュ
ルビテア(Dacus cucurbitae)、ダカ
ス・オレアレ(Dacusoleae)、ダシネウラ・
ブラシーカ(Dasineura brassica
e)、ファニア・カニキュラリス(Fannia ca
nicularis)、ガステロフィラス・インティテ
ィナリス(Gasterophilus intes
tinalis)、グロシア・モルシタンス(Glos
sia morsitans)、ヘマトビア・イリタン
ス(Haematobia irritans)、ハプ
ロディプロシス・エケストリス(Haplodiplo
sisequestris)、ヒーレミア・プラチュラ
(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・
リネアタ(Hypoderma lineata)、リ
リオミザ・サチバエ(Liriomyza sativ
ae)、リリオミザ・トリフォリィ(Liriomyz
a trifolii)、ルシリア・カプリナ(Luc
ilia caprina)、ルシリア・クプリナ(L
ucilia cuprina)、ルシリア・セリカタ
(Lucilia sericata)、リコリア・ペ
クトラリス(Lycoria pectorali
s)、マエティオラ・デストラクター(Mayetio
la destructor)、ムスカ・ドメスティカ
(Musca domestica)、ムシーナ・スタ
ビュランス(Muscina stabulans)、
オエストラス・オビス(Oestrus ovis)、
オッシネーラ・フリット(Oscinella fri
t)、ペゴミア・ヒソシャーミ(Pegomya hy
socyami)、フォルビア・アンティカ(Phor
bia antiqua)、フォルビア・ブラシーカ
(Phorbia brassicae)、フォレビア
・コアルクタタ(Phorbia coarctat
a)、ラゴレティス・セラシ(Rhagoletis
cerasi)、ラゴレティス・ポモネーラ(Rhag
oletis pomonella)、タバナス・ボビ
ヌス(Tabanus bovinus)、ティプラ・
オレラセア(Tipula oleracea)、ティ
プラ・パルドサ(Tipula paludosa)が
属する。
【0136】総翅目(Thysanoptera)とし
て例えばフランクリニエーラ・フスカ(Frankli
niella fusca)、フランクリニエーラ・オ
クシデンタリス(Frankliniella occ
identalis)、フランクリニエーラ・トリティ
シ(Frankliniella tritici)、
シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips
citri)、スリップス・オリザエ(Thrips
oryzae)、スリップス・パルミ(Thrips
palmi)、スリップス・タバシ(Thrips
tabaci)、が属する。
【0137】膜翅目(Hymentoptera)とし
ては例えばアサリア・ロザエ(Athalia ros
ae)、アタ・セファロテス(Atta cephal
otes)、アタ・セックスデンス(Atta sex
dens)、アタ・テキサナ(Atta texan
a)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampam
inuta)、ホプロカンパ・テスチュディネア(Ho
plocampa testudinea)、モノモリ
ウム・ハァラオニス(Monomoriumphara
onis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenop
sis geminata)、ソレノプシス・インビク
タ(Solenopsis invicta)が属す
る。
【0138】異翅亜目(Heteroptera)とし
ては例えばアクロステルナム・ヒラレ(Acroste
rnum hilare)、ブリサッス・ロイコプテラ
ス(Blissus leucopterus)、シル
トペルティス・ノタタス(Cyrtopeltis n
otatus)、ディスデルカス・シングラタス(Dy
sdercus cingulatus)、ディスデル
カス・インテルメディアス(Dysdercus in
termedius)、オイリーガスター・インテグリ
セプス(Eurygaster integricep
s)、オイチスタス・イミクティベントリス(Euch
istus imictiventris)、レプトグ
ローサス・フィロープス(Leptoglossus
phyllopus)、リーガス・リネオラリス(Ly
gus lineolaris)、リーガス・プラテン
シス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビ
リデゥラ(Nezara viridula)、ピエズ
マ・カドラタ(Piesma quadrata)、ソ
ルベア・インスラリス(Solubea insula
ris)、ティアンタ・ペルディトール(Thyant
a perditor)が属する。
【0139】同翅亜目(Homoptera)としては
例えばアシルトシフォン・オノブリーシス(Acyrt
hosiphon onobrychis)、アデルゲ
ス・ラリシス(Adelges laricis)、ア
フィドラ・ナスチュルティ(Aphidula nas
turtii)、アフィス・ファバエ(Aphisfa
bae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、
アフィス・サンブシ(Aphis sambuci)、
ブラチーカウダス・カルデゥイ(Brachycaud
us cardui)、ブレブコリンネ・ブラシイーカ
(Brevicoryne brassicae)、セ
ロシィファ・ゴシィープイ(Cerosipha go
ssypii)、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ
(Dreyfusia nordmanniana
e)、ドレフュシア・ピセェア(Dreyfusia
piceae)、ドレフュシア・ラジコラ(Dreyf
usia radicola)、ディサウラコルツム・
プソイドソラニ(Dysaulacorthum ps
eudosolani)、エムポアスカ・ファベイー
(Empoasca fabei)、マクロシフム・ア
ベナエ(Macrosiphum avenae)、マ
クロシフム・オイフォルビア(Macrosiphum
euphorbiae)、マクロシフム・ロザエ(M
acrosiphum rosae)、メグーラ・ビシ
ア(Megoura viciae)、メトポロフィウ
ム・ディルホダム(Metopolophium di
rhodum)、ミゾデス・ペルシカエ(Myzode
s persicae)、ミザス・セラシー(Myzu
s cerasi)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nil
aparvata lugens)、ペムフィガス・バ
ルサリウス(Pemphigus bursariu
s)、ペルキンシェラ・サッカリシィデ(Perkin
siella saccharicida)、フォロド
ン・フムリー(Phorodon humuli)、プ
シーラ・マリ(Psylla mali)、プシーラ・
ピリ(Psylla piri)、ロパロミーズス・ア
スカロニカス(Rhopalomyzus ascal
onicus)、ロパロシィフム・マイディス(Rho
palosiphum maidis)、サパフィス・
マラ(Sappaphis mala)、サパフィス・
マリー(Sappaphis mali)、シザフィス
・グラミナム(Schizaphis graminu
m)、シゾネウラ・ラヌジイノサ(Schizoneu
ra lanuginosa)、トリアロイロデス・バ
ポラリオラム(Trialeurodes vapor
ariorum)、ビテウス・ビティフォリー(Vit
eus vitifolii)。
【0140】等翅目(Isoptera)としては例え
ばカロテルメス・フラビコーリス(Caloterme
s flavicollis)、ロイコテルミス・フラ
ビペス(Leucotermes flavipe
s)、レティキュリテルメス・ルシフグス(Retic
ulitermes lucifugus)、テルメス
・ナタレンシス(Termes natalensi
s)。
【0141】直翅目(Orthoptera)としては
例えばアチタ・ドメスチカ(Acheta domes
tica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta
orientalis)、ブラッタ・ジェルマニカ
(Blatta germanica)、フォルフィキ
ュラ・アウリキュラリア(Forficula aur
icularia)、グリーロタルパ・グリーロタルパ
(Gryllotalpa gryllotalp
a)、ロカスタ・ミグラトリア(Locusta mi
gratoria)、メラノプラス・ビリッタタス(M
elanoplusbrittatus)、メラノプラ
ス・フェムル−ルブラム(Melanoplus fe
murrubrum)、メラノプラス・メキシカナス
(Melanoplus mexicanus)、メラ
ノプラス・サングイニペス(Melanoplus s
anguinipes)、メラノプラス・スプレタス
(Melanoplus spretus)、ノマダリ
クス・セプテムファシィアータ(Nomadacris
septemfasciata)、ペリプラネタ・ア
メリカーナ(Periplaneta america
na)、シストセルサ・アメリカーナ(Schisto
cerca americana)、シストセルサ・ペ
レグリナ(Schistocerca peregri
na)、スタウロノタス・マロッカナス(Stauro
notus maroccanus)、タキシネス・ア
シーナモラス(Tachycines asynamo
rus)。
【0142】蛛形類(Acarina)例えばアムブリ
オンマ・アメリカナム(Amblyomma amer
icanum)、アムブリオンマ・バリエガタム(Am
blyomma variegatum)、アルガス・
ペルシカス(Argas persicus)、ブーフ
ィラス・アンヌラタス(Boophilus annu
latus)、ブーフィラス・デコロラタス(Boop
hilus decoloratus)、ブーフィラス
・ミクロプラス(Boophilus micropl
us)、ブレビパルパス・フェニシス(Brevipa
lpus phoenicis)、ブリオビア・プラエ
ティオサア(Bryobia praetiosa)、
デルマセントール・シルバラム(Dermacento
r silvarum)、エオテトラニーカス・カルピ
ニ(Eotetranychuscarpini)、エ
リオフェス・シエルドニ(Eriphyes shel
doni)、ヘイアロムマ・トランカタム(Hyalo
mma truncatum)、イクソデス・リシナス
(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビ
カンダス(Ixodes rubicundus)、オ
ルニトドラス・マウバタ(Ornithodorus
moubata)、オトビンス・メグニニ(Otobi
ns megnini)、パラテラニーカス・ピロサス
(Parateranychus pilosus)、
ペルマニーサス・ガリーナエ(Permanyssus
gallinae)、フィロカプトラッタ・オレイボ
ラ(Phyllocaptrata oleivor
a)、ポリファゴタルソネムス・ラタス(Polyph
agotarsonemus latus)、プソロプ
テス・オビス(Psoroptes ovis)、リピ
セファラス・アペンディキュラタス(Rhipicep
halus appendiculatus)、リピセ
ファラス・エヴェルトシー(Rhipicephalu
s evertsi)、サクソプテス・スカビエイ(S
accoptes scabiei)、テトラニカス・
シンナバリナス(Tetranychus cinna
barinus)、テトラニカス・カンザワイ(Tet
ranychus kanzawai)、テトラニカス
・パシフィカス(Tetranychus pacif
icus)、テトラニカス・テラリウス(Tetran
ychus telarius)、テトラニカス・ウル
チィカエ(Tetranychus urtica
e)。
【0143】円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロ
イドギーネ・ハプラ(Meloidogyne hap
la)、メロイドギーネ・インコグニタ(Meloid
ogyne incognita)、メロイドギーネ・
ジャバニカ(Meloidogyne javanic
a)。
【0144】包嚢形成線虫すなわちグロボデラ・ロスト
チーエンシス(Globoderarostochie
nsis)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterode
ra avenae)、ヘテロデラ・グリシナエ(He
terodera glycinae)、ヘテロデラ・
シャツティー(Heterodera schati
i)、ヘテロデラ・トリフォロリー(Heterode
ra triflolii)、幹および葉線虫すなわち
ベロノライムス・ロンジカウダタス(Belonola
imus longicaudatus)、ジチレンカ
ス・デストラクター(Ditylenchus des
tructor)、ジチレンカス・ディプサシ(Dit
ylenchus dipsaci)、ヘリオコチレン
カス・マルチシンクタス(Heliocotylenc
hus multicinctus)、ロンジドラス・
エロンガタス(Longidorus elongat
us)、ラドフォラス・シミリス(Radopholu
s similis)、ロチレンカス・ロブスタス(R
otylenchus robustus)、トリコド
ラス・プリミティバス(Trichodorus pr
imitivus)、チレンコリーンカス・クレイトニ
(Tylenchorynchus clayton
i)、チレンコリーンカス・ドビウス(Tylench
orynchus dubius)、プラチーレンカス
・ネグレクタス(Pratylenchus negl
ectus)、プラチーレンカス・ペネトランス(Pr
atylenchus penetrans)、プラチ
ーレンカス・キュルビタタス(Pratylenchu
s curvitatus)、プラチーレンカス・グッ
ディイー(Pratylenchus goodey
i)が属する。
【0145】本発明に有効物質は、そのまま、製剤形
で、またはそれから調整される適用形式、例えば直接的
に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、エマルジョ
ン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒
の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法に
よって適用することができる。適用形式は、完全に使用
目的に基づいて決定される;いずれの場合にも、本発明
の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきであ
る。
【0146】そのまま使用され得る調剤における、有効
物質含有濃度は、広い範囲において変え得る。この濃度
は、一般的に0.0001から10%、ことに0.01
から1%の割合になされる。有効物質は、いわゆる超微
量使用法(ULV)の場合にも良好な結果を果たし得
る。この場合、有効物質含有濃度を95重量%以上で、
あるいは一切添加物を使用しないで、使用される。有害
生物防除のための有効物質使用量は、更地条件下に、防
除目的に応じて1ヘクタール当たり0.1から2.0k
g、ことに0.2から1.0kgである。
【0147】直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又
は油分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱
油留分例えば燈油又はディーゼル油、更にコールタール
油等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環
状及び芳香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル
置換ナフタリン又はその誘導体、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化
炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロロ
ベンゼン、イソホロン、強極性溶剤、例えばジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリ
ドン、水が使用される。
【0148】水性使用形は、乳濁液濃縮物、ペースト、
又は湿潤可能の粉末(噴霧粉末、油性分散液)に水を添
加することにより製造することができる。乳濁液、ペー
スト又は油分散液を製造するためには、物質をそのまま
又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤
又は乳化剤により水中に均質に混合することができる。
しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及
び場合により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造すること
もでき、これは水にて希釈するのに適する。
【0149】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る:リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸、ジブチルナフタリンスルフォ
ン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、アアモニウム
塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェ
ート、アルキルスルホネート、脂肪族アルコールスルフ
ェート、脂肪酸、およびこれらのアルカリ塩及びアルカ
リ土類塩、並びに脂肪族アルコールグリコールエーテル
の塩、スルホン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とホ
ルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタ
リンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの
縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノール
エーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オク
チルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノー
ルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグ
リコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアル
コール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエ
チレンオキサイド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリ
オキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコール
エーテルアセタール、ソルビットエステル、リグニン−
亜硫酸廃液及びメチルセルロース。
【0150】粉末、散布剤及び振りかけ剤は、有効物質
を固状担体物質と共に混合、または共に磨砕することに
より製造することができる。
【0151】使用形は有効物質を一般的には0.01−
95重量%、好ましくは0.1−90重量%含有する。
この際、純度90%−100%、好ましくは95%−1
00%(NMR−スペクトルによる)の有効物質を使用
する。
【0152】以下に使用形の例を挙げる。 I.5重量部の化合物No.1.001を細粒状カオリ
ン95重量部と密に混和する。かくして有効物質5重量
%を含有する微粉末が得られる。
【0153】II.30重量部の化合物No.1.00
3を、粉末状珪酸ゲル92重量部及びこの珪酸ゲルの表
面上に吹きつけられたパラフィン油8重量部よりなる混
合物と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有
効物質の製剤が得られる(有効物質含有量23重量
%)。
【0154】III.10重量部の化合物No.1.0
01を、キシロール90重量部、エチレンオキシド8乃
至10モルをオレイン酸−N−モノエタノールアミド1
モルに付加した付加生成物6重量部、ドデシルベンゾー
ルスルフォン酸のカルシウム塩2重量部及びエチレンオ
キシド40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物
2重量部よりなる混合物中に溶解する(有効物質含有量
9重量%)。
【0155】IV.20重量部の化合物No.1.00
2を、シクロヘキサノン60重量部、イソブタノール3
0重量部、エチレンオキシド7モルをイソオクチルフェ
ノール1モルに付加した付加生成物5重量部及びエチレ
ンオキシド40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生
成物5重量部よりなる混合物中に溶解する(有効物質含
有量16重量%)。
【0156】V.80重量部の化合物No.1.002
を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナ
トリウム塩3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスル
フォン酸のナトリウム塩10重量部及び粉末状珪酸ゲル
7重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において
磨砕する(有効物質含有量80重量%)。
【0157】VI.90重量部の化合物No.1.00
1を、N−メチル−α−ピロリドン10重量部と混合
し、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液を
得る(有効物質含有量90重量%)。
【0158】VII.20重量部の化合物No.1.0
02を、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール
30重量部、エチレンオキシド7モルをイソオクチルフ
ェノール1モルに付加した付加生成物20重量部及びエ
チレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに付加した付
加生成物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この
溶液を水100000重量部に注入しかつ細分布するこ
とにより有効物質0.02重量%を含有する水性分散液
が得られる。
【0159】VIII.20重量部の化合物No.1.
003を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォン
酸のナトリウム塩3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニ
ンスルフォン酸のナトリウム塩17重量部及び粉末状珪
酸ゲル60重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中
において磨砕する。この混合物を水20000重量部に
細分布することにより有効物質0.1重量%を含有する
噴霧液が得られる。
【0160】粒状体、例えば被覆−、含浸−及び均質粒
状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより
製造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例
えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオ
リン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘
土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグ
ネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例え
ば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニ
ウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材
及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質であ
る。
【0161】有効物質に、他の油状物質、除草剤、殺菌
剤、有害生物防除剤、バクテリア防除剤を、場合により
その施用直前(液体混合物)に添加することもできる。
上記薬剤を、本発明による化合物に対して重量比1:1
0−10:1で混合することができる。
【0162】合成実施例 以下の合成ないし製造実施例において、反覆して行われ
る処理は、さらに他の化合物Iを得るための出発化合物
を使用するためにも準用され得る。このようにして得ら
れる各化合物を、その物性と共に後掲の各表に例示的に
掲記する。
【0163】実施例1 1−ヒドロキシ−2−ナフチルグリオキシル酸メチルエ
ステルの製造
【0164】
【化53】 −10℃の温度、窒素雰囲気下において、28.5g
(0.15モル)のチタンテトラクロライドを150ミ
リリットルのメチレンクロライドに添加し、−40℃に
おいて、これに、まず100ミリリットルのメチレンク
ロライド中、22.3g(0.15モル)の1−ナフチ
レン溶液を、次いで18.5g(0.15モル)のオキ
サル酸メチルエステルクロライドをそれぞれ滴下添加
し、この温度でさらに30分間撹拌し、次いで室温(2
0℃)において若干希釈した塩酸を添加し、これを氷上
に添加した。有機相を水で1回洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥し、濃縮し、これにより30g(0.13モル)
の1−ヒドロキシ−2−ナフチルグリオキシル酸メチル
エステルを得た(収率87%)。
【0165】1 H−NMR(CDCl3 )、δ=4.0
5(s、3H)、7.25(d、1H)、7.40−
7.80(m、4H)、8.45(d、1H)、13.
00ppm(s、1H)実施例2 2−ヒドロキシ−2−ナフチルグリオキシル酸メチルエ
ステル−O−メチルオキシムの製造
【0166】
【化54】 69g(0.26モル)の1−ヒドロキシ−2−ナフチ
ルグリオキシル酸メチルエステルと、44g(0.53
モル)のO−メチルヒドロキシルアミンヒドロクロライ
ドを、800ミリリットルのメタノールに添加し、撹拌
下に6時間還流温度に加熱し、次いで濃縮し、残渣を酢
酸エステル中に投じ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥し、あらためて濃縮した。これにより52g(0.2
0モル)の1−ヒドロキシ−2−ナフチルグリオキシル
酸メチルエステル−O−メチルオキシムを得た(収率7
7%)。
【0167】1 H−NMR(CDCl3 )、δ=(s、
1H)、4.00(s、3H)、4.05(s、3
H)、7.00(d、1H)、7.30(d、1H)、
7.40−7.90(m、4H)、8.35(m、1
H)10.90ppm(s、1H)実施例3 2−ヒドロキシ−2−ナフチルグリオキシル酸メチルエ
ステル−O−メチルオキシムの製造
【0168】
【化55】 6g(0.04モル)の4,6−ジクロロピリミジン
と、7g(0.05モル)のカリウムカーボネートを6
0ミリリットルのジメチルホルムアミドに添加し、0℃
においてこれに実施例2の目的化合物7.7g(0.0
3モル)を滴下添加し、0℃において1時間撹拌し、次
いで1夜室温で放置した。次いでこれを氷上に注下し、
エーテルで抽出し、この有機相を水で洗浄し、硫酸ナト
リウムで乾燥し、濃縮して、8g(72%)の表記目的
化合物を得た。
【0169】1 H−NMR(CDCl3 )、δ=3.8
1(s、3H)、4.0(s、3H)、6.90(s、
1H)、7.40−8.0(m、6H)、8.50pp
m(s、1H)実施例4 1−[6−(2−シアノフェノキシ)−ピリミジニル−
4−オキシ]−ナフチル−2−グリオキシル酸−メチル
エステル−O−メチルオキシムの製造
【0170】
【化56】 実施例3の目的化合物3.5g(9ミリモル)を1.2
g(10ミリモル)の2−シアノフェノール、1.4g
(10ミリモル)のカリウムカルボネート、100mg
の塩化銅(I)と共に、100ミリリットルのDMF中
において、100℃で5時間撹拌した。次いで氷上に注
下し、エーテルで抽出し、この有機を希釈苛性ソーダ溶
液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。この
残渣として3g(73%)の表記化合物を得た。
【0171】1 H−NMR(CDCl3 )、δ=3.9
5(s、3H)、4.0(s、3H)、6.57(s、
1H)、7.22−8.0(m、10H)、8.3pp
m(s、1H)
【0172】
【表30】
【0173】生物学的効力確認実施例 (Botrytis cineraに対する作用)4−
5葉に生長した“Neusiedler Ideal
Elite”種のパプリカ苗に対して、水溶性有効物質
分散液を噴霧した。乾燥後に、Botrytis ci
nera菌の膨潤分生胞子により感染させた。22から
24℃、高湿度に維持し、5日後に葉面の菌まん延度を
観察評価した。
【0174】本発明化合物I.001(実施例1)およ
びI.003(実施例3)の250ppm調剤で処理し
た場合のまん延度5%に対し、非処理の場合の葉面まん
延度は70%であった。
【0175】(Erysiphe graminis
var.tritici,小麦うどん粉病原菌)“Fr
uhgold”種の小麦苗に対して有効物質懸濁液を噴
霧し処理した。24時間後に、この菌の膨潤分生胞子で
感染させ、22−23℃、75−80%の相対湿度に7
日間維持した後、葉面まん延度を観察評価した。本発明
有効物質I.001、I.002およびI.003を2
50ppm含有する剤で処理した場合、葉面におけるま
ん延度は15以下であったのに対して、非処理葉面のそ
れは65%であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A01N 43/54 A C07C 251/42 8829−4H 251/48 8829−4H C07D 213/79 239/52 241/18 285/13 333/32 (72)発明者 ハルトマン、ケーニヒ ドイツ、67117、リムブルガーホーフ、ア ルベルト−アインシュタイン−アレー、16 (72)発明者 クラウス、オーバードルフ ドイツ、69117、ハイデルベルク、ビーネ ンシュトラーセ、3 (72)発明者 フーベルト、ザウター ドイツ、68167、マンハイム、ネカルプロ メナーデ、20 (72)発明者 ギーゼラ、ロレンツ ドイツ、67434、ノイシュタット、エルレ ンヴェーク、13 (72)発明者 エーバーハルト、アマーマン ドイツ、64646、ヘペンハイム、フォン− ガーゲルン−シュトラーセ、2

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 以下の一般式I 【化1】 で表され、かつAが置換されていてもよいフェニル、あ
    るいは炭素環員のほかに3個までの窒素原子を、あるい
    は1個もしくは2個の窒素原子と1個の酸素原子もしく
    は硫黄原子を、あるいは1個の酸素原子もしくは硫黄原
    子をさらに他の環員として有し得る、置換されていても
    よい5員もしくは6員のヘテロアリールを意味し、 nが0あるいは1を意味し、 Xが酸素原子、硫黄原子あるいは以下の基、すなわち水
    素、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C3
    −C6 アルキル、置換されていてもよいフェニル、ある
    いは置換されていてもよいベンジルを有する窒素を意味
    し、 Yが酸素を、あるいは以下のZがNOCH3 である場合
    には酸素、あるいは以下の基、すなわち水素、C1 −C
    4 アルキルまたはC1 −C4 アルコキシを有する窒素を
    意味し、 ZがCHOCH3 、NOCH3 、CHCH3 あるいはC
    HCH2 CH3 を意味し、 R1 がC1 −C4 アルキルを意味し、 R2 が置換されていてもよいC1 −C6 アルキル、C3
    −C6 シクロアルキル、C2 −C6 アルケニルあるいは
    3 −C6 アルキニル、置換されていてもよいフェニ
    ル、炭素環員のほかに3個までの窒素原子を、あるいは
    1個もしくは2個の窒素原子と1個の硫黄原子をさらに
    他の環員として有する、置換されていてもよい5員もし
    くは6員のヘテロアリールを意味し、さらに上記nが零
    である場合には上述した意味のほかに、ハロゲン、C1
    −C6 アルコキシ、C1 −C4 アルキルスルホキシルあ
    るいはフェニルスルホキシル(このフェニル環は置換基
    を持っていてもよい)を意味することを特徴とするナフ
    チルエーテル。
  2. 【請求項2】 請求項(1)の一般式Iにおいて、置換
    基Aが置換されていてもよいフェニル、フリル、チエニ
    ル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリ
    ル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリ
    ル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピ
    リジル、ピリダジニル、ピリミジル、ピラジニルあるい
    はトリアジニルを意味し、このAに隣接する基(X)
    n、Oに対する結合が、好ましくはメタ位ないしプソイ
    ドメタ位に在る2個の炭素環員により行われていること
    を特徴とするナフチルエーテル。
  3. 【請求項3】 請求項(1)の一般式Iにおいて、Yが
    酸素を、ZがCHOCH3 、NOCH3 あるいはCHC
    3 を意味することを特徴とするナフチルエーテル。
  4. 【請求項4】 請求項(1)の一般式Iにおいて、Yが
    NHを、ZがNOCH3 を意味することを特徴とするナ
    フチルエーテル。
  5. 【請求項5】 式Iにおいてnが数値1を、R2 が置換
    されていてもよいフェニルを意味することを特徴とす
    る、請求項(3)あるいは(4)によるナフチルエーテ
    ル。
  6. 【請求項6】 請求項(1)の一般式Iの化合物の有効
    量と慣用の添加剤を含有する有害動物ないし有害菌類防
    除剤。
  7. 【請求項7】 昆虫、くも、線虫類から成る請求項
    (6)による有害動物防除剤。
  8. 【請求項8】 有害動物、有害菌類、その生息空間、こ
    れらから保護されるべき栽培植物、地面、空間、諸材料
    を、請求項(1)の一般式Iの化合物の有効量で処理す
    ることを特徴とする、有害動物、有害菌類の防除方法。
  9. 【請求項9】 有害動物、有害菌類防除剤を調製するた
    めに、請求項(1)の一般式Iで表される化合物を使用
    する方法。
  10. 【請求項10】 有害動物、有害菌類を防除するため
    に、請求項(1)の一般式Iで表される化合物を使用す
    る方法。
JP6240357A 1993-10-12 1994-10-04 ナフチルエーテル、これを使用する有害生物、有害菌類防除剤および防除方法 Withdrawn JPH07188113A (ja)

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