JPH07179782A - 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染法 - Google Patents
反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染法Info
- Publication number
- JPH07179782A JPH07179782A JP5329083A JP32908393A JPH07179782A JP H07179782 A JPH07179782 A JP H07179782A JP 5329083 A JP5329083 A JP 5329083A JP 32908393 A JP32908393 A JP 32908393A JP H07179782 A JPH07179782 A JP H07179782A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- reactive dye
- formula
- dye
- dyeing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0038—Mixtures of anthraquinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
- C09B62/004—Anthracene dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 水および水性アルカリ溶液に対して優れた溶
解性および安定性を有し、セルロース系繊維材料または
それを含む繊維材料の染色または捺染に用いて均一で斑
のない染色または捺染物を得ることができる反応染料組
成物を提供する。 【構成】 遊離酸の形で式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｑは−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚ（Ｚはアルカリの
作用で脱離する基を表す。）または−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ
2 を表す。］で示される反応染料および、例えば、遊離
酸の形で式（ＩＩ） 【化２】 ［式中Ｘはシクロヘキシル基、または置換されていても
よいフェニル基を表す。］で示される、酸性染料として
使用することができる少なくとも１種のアントラキノン
系化合物からなる染料混合物を含有する。
解性および安定性を有し、セルロース系繊維材料または
それを含む繊維材料の染色または捺染に用いて均一で斑
のない染色または捺染物を得ることができる反応染料組
成物を提供する。 【構成】 遊離酸の形で式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｑは−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚ（Ｚはアルカリの
作用で脱離する基を表す。）または−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ
2 を表す。］で示される反応染料および、例えば、遊離
酸の形で式（ＩＩ） 【化２】 ［式中Ｘはシクロヘキシル基、または置換されていても
よいフェニル基を表す。］で示される、酸性染料として
使用することができる少なくとも１種のアントラキノン
系化合物からなる染料混合物を含有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水および水性アルカリ
液に対して優れた溶解性および安定性を有する反応染料
組成物およびそれを用いて繊維材料、特にセルロース系
繊維材料またはセルロース系繊維を含有する繊維材料を
均一に再現性良く染色または捺染する方法に関する。
液に対して優れた溶解性および安定性を有する反応染料
組成物およびそれを用いて繊維材料、特にセルロース系
繊維材料またはセルロース系繊維を含有する繊維材料を
均一に再現性良く染色または捺染する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、反応染料はセルロース系繊維
などの染色および捺染に多用されている。また、それら
の繊維材料を染色または捺染する方法としては、吸尽染
色、一浴パジング法、コールドバッチアップ法または一
相捺染など種々の方法が行われている。これらの方法に
よって斑のない均一な染色および捺染を達成するために
は、染料溶液、パジング液および捺染色糊の調製にあた
って、十分な溶解性を有し、また染料の析出あるいはゲ
ル化などがない安定性の良好な反応染料が必要とされて
いる。例えば、コールドバッチアップ染色では、パジン
グ液の調整にあたっては、苛性ソーダ、炭酸ソーダ、第
三燐酸ソーダ、硅酸ソーダなどのアルカリを含む水溶液
が用いられているが、パジング中に染色浴の中で染料が
析出あるいはゲル化などの性状変化を起こさずに染色が
完了できることが好ましい。また、吸尽染色における染
料溶液の調製にあたっては、反応染料が芒硝や食塩など
の無機塩および上述のアルカリを多量に含む水溶液に対
して十分な溶解性を有していることが望ましい。このよ
うなことから、アントラキノン系青色反応染料として需
要が大きいＣ．Ｉ．リアクティブブルー１９は特に溶解
性改良の要望が強く、従来から、種々の溶解性改良方法
が提案されている。例えば、特開昭５５−１０７５８２
号公報においてはアルキルナフタレンスルホン酸とホル
ムアルデヒドとの縮合物を添加して溶解性を改良する方
法や、また特開昭６０−１０８４７２号公報においては
遊離酸の形で下式
などの染色および捺染に多用されている。また、それら
の繊維材料を染色または捺染する方法としては、吸尽染
色、一浴パジング法、コールドバッチアップ法または一
相捺染など種々の方法が行われている。これらの方法に
よって斑のない均一な染色および捺染を達成するために
は、染料溶液、パジング液および捺染色糊の調製にあた
って、十分な溶解性を有し、また染料の析出あるいはゲ
ル化などがない安定性の良好な反応染料が必要とされて
いる。例えば、コールドバッチアップ染色では、パジン
グ液の調整にあたっては、苛性ソーダ、炭酸ソーダ、第
三燐酸ソーダ、硅酸ソーダなどのアルカリを含む水溶液
が用いられているが、パジング中に染色浴の中で染料が
析出あるいはゲル化などの性状変化を起こさずに染色が
完了できることが好ましい。また、吸尽染色における染
料溶液の調製にあたっては、反応染料が芒硝や食塩など
の無機塩および上述のアルカリを多量に含む水溶液に対
して十分な溶解性を有していることが望ましい。このよ
うなことから、アントラキノン系青色反応染料として需
要が大きいＣ．Ｉ．リアクティブブルー１９は特に溶解
性改良の要望が強く、従来から、種々の溶解性改良方法
が提案されている。例えば、特開昭５５−１０７５８２
号公報においてはアルキルナフタレンスルホン酸とホル
ムアルデヒドとの縮合物を添加して溶解性を改良する方
法や、また特開昭６０−１０８４７２号公報においては
遊離酸の形で下式
【０００３】
【化３】
【０００４】で示される化合物を添加して溶解性を改良
する方法などが提案されている。
する方法などが提案されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
方法では該青色反応染料の水または水性アルカリ液に対
する溶解性がまだ不十分であり、また溶液の安定性も十
分でないなどの問題があり、溶解性がより良好であり、
かつ溶液の安定性のより良好な染料を開発する技術が強
く要望されている。また、染料の取扱い作業環境、保
管、流通などの観点から染料分含有量のより高い高濃度
染料製品の開発も強く望まれている。
方法では該青色反応染料の水または水性アルカリ液に対
する溶解性がまだ不十分であり、また溶液の安定性も十
分でないなどの問題があり、溶解性がより良好であり、
かつ溶液の安定性のより良好な染料を開発する技術が強
く要望されている。また、染料の取扱い作業環境、保
管、流通などの観点から染料分含有量のより高い高濃度
染料製品の開発も強く望まれている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、該青色反
応染料について水および水性アルカリ液に対して優れた
溶解性を有し、また染色途中や、保管、流通の過程で染
料の析出などがない安定な染料溶液が得られ、染色また
は捺染において均一で濃い染色物または捺染物が再現性
良く得られ、且つ、高濃度染料製品が得られる方法につ
いて鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。
応染料について水および水性アルカリ液に対して優れた
溶解性を有し、また染色途中や、保管、流通の過程で染
料の析出などがない安定な染料溶液が得られ、染色また
は捺染において均一で濃い染色物または捺染物が再現性
良く得られ、且つ、高濃度染料製品が得られる方法につ
いて鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、遊離酸の形で式
（Ｉ）
（Ｉ）
【０００８】
【化４】
【０００９】［式中、Ｑは−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚ（Ｚ
はアルカリの作用で脱離する基を表す。）または−ＳＯ
2 ＣＨ＝ＣＨ2 を表す。］で示される少なくとも１種の
反応染料および酸性染料として使用することができるア
ントラキノン系化合物からなる染料混合物を含有するこ
とを特徴とする反応染料組成物、およびそれを用いるこ
とを特徴とする繊維材料の染色または捺染法を提供す
る。
はアルカリの作用で脱離する基を表す。）または−ＳＯ
2 ＣＨ＝ＣＨ2 を表す。］で示される少なくとも１種の
反応染料および酸性染料として使用することができるア
ントラキノン系化合物からなる染料混合物を含有するこ
とを特徴とする反応染料組成物、およびそれを用いるこ
とを特徴とする繊維材料の染色または捺染法を提供す
る。
【００１０】式（Ｉ）で示される反応染料は、いずれも
公知の反応染料であり、Ｚで示されるアルカリの作用に
よって脱離する基としては、例えば、硫酸エステル基、
チオ硫酸エステル基、燐酸エステル基、酢酸エステル
基、ハロゲン原子などが例示される。これらのうち、硫
酸エステル基が最も好ましく、式（Ｉ）においてＱが−
ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚであり、Ｚが硫酸エステル基であ
る反応染料はＣ．Ｉ．リアクティブブルー１９としてよ
く知られている。本発明において用いる反応染料は、式
（Ｉ）で示される反応染料群から選ばれるいずれかの１
種でもよく、また、それらの混合物であってもよい。混
合物の場合は、式（Ｉ）におけるＱが−ＳＯ2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｚ（Ｚは前記のとおり。）である反応染料と、式
（Ｉ）におけるＱが−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 である反応染
料との混合物が好ましい。
公知の反応染料であり、Ｚで示されるアルカリの作用に
よって脱離する基としては、例えば、硫酸エステル基、
チオ硫酸エステル基、燐酸エステル基、酢酸エステル
基、ハロゲン原子などが例示される。これらのうち、硫
酸エステル基が最も好ましく、式（Ｉ）においてＱが−
ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚであり、Ｚが硫酸エステル基であ
る反応染料はＣ．Ｉ．リアクティブブルー１９としてよ
く知られている。本発明において用いる反応染料は、式
（Ｉ）で示される反応染料群から選ばれるいずれかの１
種でもよく、また、それらの混合物であってもよい。混
合物の場合は、式（Ｉ）におけるＱが−ＳＯ2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｚ（Ｚは前記のとおり。）である反応染料と、式
（Ｉ）におけるＱが−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 である反応染
料との混合物が好ましい。
【００１１】本発明において用いるアントラキノン系化
合物は酸性染料として使用することができるものである
限り特に制限されないが、好ましくは、遊離酸の形で下
式（ＩＩ）で示される。
合物は酸性染料として使用することができるものである
限り特に制限されないが、好ましくは、遊離酸の形で下
式（ＩＩ）で示される。
【００１２】
【化５】
【００１３】［式中Ｘはシクロヘキシル基、またはハロ
ゲン原子、スルホ基、シアノ基、アルキル基、低級アル
コキシカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキ
ルスルホニル基、−ＮＲ1 Ｒ2 、−ＳＯ2 ＮＲ1 Ｒ2 も
しくは−ＣＨ2 ＮＲ1 Ｒ2 で置換されていてもよいフェ
ニル基を表し、ここでＲ1 は水素原子または低級アルキ
ル基を表し、Ｒ2 は水素原子、置換されていてもよい低
級アルキル基、置換されていてもよい低級アルキルカル
ボニル基、置換されていてもよいフェニルカルボニル
基、低級アルキルスルホニル基または置換されていても
よいフェニルスルホニル基を表す。］で示される。
ゲン原子、スルホ基、シアノ基、アルキル基、低級アル
コキシカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキ
ルスルホニル基、−ＮＲ1 Ｒ2 、−ＳＯ2 ＮＲ1 Ｒ2 も
しくは−ＣＨ2 ＮＲ1 Ｒ2 で置換されていてもよいフェ
ニル基を表し、ここでＲ1 は水素原子または低級アルキ
ル基を表し、Ｒ2 は水素原子、置換されていてもよい低
級アルキル基、置換されていてもよい低級アルキルカル
ボニル基、置換されていてもよいフェニルカルボニル
基、低級アルキルスルホニル基または置換されていても
よいフェニルスルホニル基を表す。］で示される。
【００１４】上記式（ＩＩ）においてＸはシクロヘキシ
ル基または無置換もしくは置換フェニル基を表す。フェ
ニル基の置換基であるアルキル基としては炭素数１〜１
２のアルキル基、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基
が例示され、また、低級アルコキシカルボニル基および
置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基におけ
る低級アルコキシおよび低級アルキル残基としてはそれ
ぞれ炭素数１〜４のアルコキシおよびアルキル残基が挙
げられる。低級アルコキシカルボニル基としてはエトキ
シカルボニル基などが、置換されていてもよい低級アル
キルスルホニル基としてはヒドロキシエチルスルホニル
基などが例示される。
ル基または無置換もしくは置換フェニル基を表す。フェ
ニル基の置換基であるアルキル基としては炭素数１〜１
２のアルキル基、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基
が例示され、また、低級アルコキシカルボニル基および
置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基におけ
る低級アルコキシおよび低級アルキル残基としてはそれ
ぞれ炭素数１〜４のアルコキシおよびアルキル残基が挙
げられる。低級アルコキシカルボニル基としてはエトキ
シカルボニル基などが、置換されていてもよい低級アル
キルスルホニル基としてはヒドロキシエチルスルホニル
基などが例示される。
【００１５】Ｒ1 およびＲ2 における低級アルキル基と
しては炭素数１〜４のアルキル基が挙げられ、アルキル
基に置換されていてもよい置換基としては塩素原子又は
ヒドロキシ基などが、フェニル基に置換されていてもよ
い置換基としては炭素数１〜４のアルキル基などが例示
される。置換されていてもよい低級アルキル基としては
ヒドロキシエチル基などが、置換されていてもよい低級
アルキルカルボニル基としてはメチルカルボニル基など
が、置換されていてもよいフェニルカルボニル基として
はベンゾイル基などが、低級アルキルスルホニル基とし
てはメチルスルホニル基などが、そして、置換されてい
もよいフェニルスルホニル基としてはトシル基などがそ
れぞれ例示される。
しては炭素数１〜４のアルキル基が挙げられ、アルキル
基に置換されていてもよい置換基としては塩素原子又は
ヒドロキシ基などが、フェニル基に置換されていてもよ
い置換基としては炭素数１〜４のアルキル基などが例示
される。置換されていてもよい低級アルキル基としては
ヒドロキシエチル基などが、置換されていてもよい低級
アルキルカルボニル基としてはメチルカルボニル基など
が、置換されていてもよいフェニルカルボニル基として
はベンゾイル基などが、低級アルキルスルホニル基とし
てはメチルスルホニル基などが、そして、置換されてい
もよいフェニルスルホニル基としてはトシル基などがそ
れぞれ例示される。
【００１６】式（ＩＩ）におけるＸは、好ましくは、シ
クロヘキシル基、無置換フェニル基またはスルホ基、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキル基、アミノ基およびアセチルアミノ基
から選ばれる少なくとも１種の置換基の少なくとも１個
で置換されているフェニル基などである。
クロヘキシル基、無置換フェニル基またはスルホ基、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキル基、アミノ基およびアセチルアミノ基
から選ばれる少なくとも１種の置換基の少なくとも１個
で置換されているフェニル基などである。
【００１７】式（ＩＩ）で示される具体的なアントラキ
ノン系化合物としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドブル
ー２５、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー４０、Ｃ．Ｉ．アシッ
ドブルー４１、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー５１、Ｃ．Ｉ．
アシッドブルー５３、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー６２、
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１２９、Ｃ．Ｉ．アシッドブル
ー１４５、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１８２、Ｃ．Ｉ．ア
シッドブルー２３０、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２６０、
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２６４、Ｃ．Ｉ．アシッドブル
ー２７７：１など酸性染料として公知のものが挙げられ
るが、本発明においてはこれらに限定されるものではな
い。式（ＩＩ）で示されるアントラキノン系化合物はそ
れぞれ公知の方法又はそれに準じて容易に製造すること
ができる。
ノン系化合物としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドブル
ー２５、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー４０、Ｃ．Ｉ．アシッ
ドブルー４１、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー５１、Ｃ．Ｉ．
アシッドブルー５３、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー６２、
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１２９、Ｃ．Ｉ．アシッドブル
ー１４５、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１８２、Ｃ．Ｉ．ア
シッドブルー２３０、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２６０、
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２６４、Ｃ．Ｉ．アシッドブル
ー２７７：１など酸性染料として公知のものが挙げられ
るが、本発明においてはこれらに限定されるものではな
い。式（ＩＩ）で示されるアントラキノン系化合物はそ
れぞれ公知の方法又はそれに準じて容易に製造すること
ができる。
【００１８】酸性染料として使用することができるアン
トラキノン系化合物の使用量は特に制限されないが、式
（Ｉ）で示される反応染料１００重量部に対して１重量
部以上が好ましい。上限量は式（Ｉ）で示される反応染
料の特性などを損わない限り特に制限されないが、所望
の効果、経済性などを考慮して式（Ｉ）で示される反応
染料１００重量部に対してせいぜい３０重量部である。
トラキノン系化合物の使用量は特に制限されないが、式
（Ｉ）で示される反応染料１００重量部に対して１重量
部以上が好ましい。上限量は式（Ｉ）で示される反応染
料の特性などを損わない限り特に制限されないが、所望
の効果、経済性などを考慮して式（Ｉ）で示される反応
染料１００重量部に対してせいぜい３０重量部である。
【００１９】式（Ｉ）で示される反応染料および酸性染
料として使用することができるアントラキノン系化合物
は、遊離酸の形でまたは塩の形で存在し、特にアルカリ
金属塩およびアルカリ土類金属塩の形、とりわけ、ナト
リウム塩、カリウム塩、リチウム塩が好ましい。本発明
の反応染料組成物は、染料混合物の他に通常用いられる
溶解助剤を含有することができる。溶解助剤としては、
アルキル化されていてもよいナフタレンスルホン酸のホ
ルムアルデヒド縮合物、リグニンスルホン酸ナトリウム
などのリグニンスルホン酸系溶解助剤、ポリオキシアル
キレン置換フェニルエーテル又はそのエステルの塩、ポ
リオキシアルキレンアルキルエーテル又はそのエステル
の塩などのアニオン系又はノニオン系界面活性剤、ε−
カプロラクタム、あるいはメチルピロリドン、ポリビニ
ルピロリドンなどのピロリドン系溶解助剤などが例示さ
れる。これらの溶解助剤中、アルキル化されていてもよ
いナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物が最
も好ましく用いられる。
料として使用することができるアントラキノン系化合物
は、遊離酸の形でまたは塩の形で存在し、特にアルカリ
金属塩およびアルカリ土類金属塩の形、とりわけ、ナト
リウム塩、カリウム塩、リチウム塩が好ましい。本発明
の反応染料組成物は、染料混合物の他に通常用いられる
溶解助剤を含有することができる。溶解助剤としては、
アルキル化されていてもよいナフタレンスルホン酸のホ
ルムアルデヒド縮合物、リグニンスルホン酸ナトリウム
などのリグニンスルホン酸系溶解助剤、ポリオキシアル
キレン置換フェニルエーテル又はそのエステルの塩、ポ
リオキシアルキレンアルキルエーテル又はそのエステル
の塩などのアニオン系又はノニオン系界面活性剤、ε−
カプロラクタム、あるいはメチルピロリドン、ポリビニ
ルピロリドンなどのピロリドン系溶解助剤などが例示さ
れる。これらの溶解助剤中、アルキル化されていてもよ
いナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物が最
も好ましく用いられる。
【００２０】アルキル化されていてもよいナフタレンス
ルホン酸のホルムアルデヒド縮合物（その塩を含む）は
特開昭５１−５２４３５号、同５６−１４３２５７号公
報などに記載されている公知のいずれでもよく、特に限
定されるものではないが、炭素数１〜４のアルキル基を
０〜３個有するナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒ
ド縮合物が好ましく、特にはメチル基またはエチル基を
１または２個有するアルキルナフタレンスルホン酸のホ
ルムアルデヒド縮合物が好適に用いられる。アルキル化
されていてもよいナフタレンスルホン酸は単独でのホル
ムルデヒド縮合物でもよく、またアルキル基を有しない
もの、あるいはアルキル基の種類および個数の異なるも
のとの混合物のホルムアルデヒド縮合物でもよい。
ルホン酸のホルムアルデヒド縮合物（その塩を含む）は
特開昭５１−５２４３５号、同５６−１４３２５７号公
報などに記載されている公知のいずれでもよく、特に限
定されるものではないが、炭素数１〜４のアルキル基を
０〜３個有するナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒ
ド縮合物が好ましく、特にはメチル基またはエチル基を
１または２個有するアルキルナフタレンスルホン酸のホ
ルムアルデヒド縮合物が好適に用いられる。アルキル化
されていてもよいナフタレンスルホン酸は単独でのホル
ムルデヒド縮合物でもよく、またアルキル基を有しない
もの、あるいはアルキル基の種類および個数の異なるも
のとの混合物のホルムアルデヒド縮合物でもよい。
【００２１】アルキル化されていてもよいナフタレンス
ルホン酸のホルムアルデヒド縮合物は、その平均縮合度
が１．１〜３．０であることが好ましい。
ルホン酸のホルムアルデヒド縮合物は、その平均縮合度
が１．１〜３．０であることが好ましい。
【００２２】アルキル化されていてもよいナフタレンス
ルホン酸のホルムアルデヒド縮合物は、ナフタレンスル
ホン酸のスルホン化度が５０〜１５０％であることが好
ましい。
ルホン酸のホルムアルデヒド縮合物は、ナフタレンスル
ホン酸のスルホン化度が５０〜１５０％であることが好
ましい。
【００２３】また、アルキル化されていてもよいナフタ
レンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物を用いる場
合、その含有量は、反応染料組成物の重量に対して１重
量％以上であり、上限量は特に制限されないが、所望の
効果、経済性などを考慮してせいぜい５０重量％であ
る。
レンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物を用いる場
合、その含有量は、反応染料組成物の重量に対して１重
量％以上であり、上限量は特に制限されないが、所望の
効果、経済性などを考慮してせいぜい５０重量％であ
る。
【００２４】本発明の反応染料組成物は、必要に応じ、
芒硝などの無機塩、分散剤、粉塵飛散防止剤、ｐＨ安定
剤、ポリ燐酸塩などの硬水軟化剤、消泡剤、その他の染
色助剤などを含有することができる。
芒硝などの無機塩、分散剤、粉塵飛散防止剤、ｐＨ安定
剤、ポリ燐酸塩などの硬水軟化剤、消泡剤、その他の染
色助剤などを含有することができる。
【００２５】本発明の反応染料組成物は、式（Ｉ）で示
される反応染料および酸性染料として使用することがで
きるアントラキノン系化合物からなる染料混合物、およ
び必要によりアルキル化されていてもよいナフタレンス
ルホン酸のホルムアルデヒド縮合物などの溶解助剤や染
色助剤などを公知の方法で混合することによって得るこ
とができる。混合は特に限定されるものではなく、染色
に用いる前に予め行ってもよいし、また染色時に混合し
ても、さらには反応染料の製造時に行っても差し支えな
い。
される反応染料および酸性染料として使用することがで
きるアントラキノン系化合物からなる染料混合物、およ
び必要によりアルキル化されていてもよいナフタレンス
ルホン酸のホルムアルデヒド縮合物などの溶解助剤や染
色助剤などを公知の方法で混合することによって得るこ
とができる。混合は特に限定されるものではなく、染色
に用いる前に予め行ってもよいし、また染色時に混合し
ても、さらには反応染料の製造時に行っても差し支えな
い。
【００２６】本発明の反応染料組成物は、所望の色相を
得るために、必要に応じて、他の染料と併用することが
できる。併用する染料としては、特に制約はなく、公知
の反応染料を用いることができるが、好ましくは反応基
としてスルファトエチルスルホン基、ビニルスルホン
基、モノクロルトリアジン基、モノフルオロトリアジン
基、モノピリジニオトリアジン基、ジクロルトリアジン
基、ジフルオロモノクロロピリミジン基、または、トリ
クロロピリミジン基の少なくとも１種を少なくとも１つ
以上有する染料、あるいは、Ｓｕｍｉｆｉｘ、Ｓｕｍｉ
ｆｉｘ Ｓｕｐｒａ、Ｒｅｍａｚｏｌ、Ｌｅｖａｆｉ
ｘ、Ｐｒｏｃｉｏｎ、Ｃｉｂａｃｒｏｎ、Ｂａｓｉｌｅ
ｎ、Ｄｒｉｍａｒｅｎｅ、Ｋａｙａｃｉｏｎ、Ｋａｙａ
ｃｅｒｏｎＲｅａｃｔ などの冠称名で市販されている
染料、更には特開昭５０−１７８号、特開昭５６−９４
８３号、特開昭５６−１５４８１号、特開昭５６−１１
８９７６号、特開昭５６−１２８３８０号、特開昭５７
−２３６５号、特開昭５７−８９６７９号、特開昭５７
−１４３３６０号、特開昭５９−１５４５１号、特開昭
５８−１９１７５５号、特開昭５９−９６１７４号、特
開昭５９−１６１４６３号、特開昭６０−６７５４号、
特開昭６０−１２３５５９号、特開昭６０−２２９９５
７号、特開昭６０−２６０６５４号、特開昭６０−１５
５４６９号、特開昭６３−７７９７４号、特開昭６３−
２２５６６５号、特開平１−１８５３７０号、特開平３
−７７０号各公報に記載されている染料などが、例示さ
れる。特に、反応基としてスルファトエチルスルホン
基、ビニルスルホン基、モノクロルトリアジン基、モノ
フルオロトリアジン基の少なくとも１種を少なくとも１
つ以上有する染料、あるいは、Ｓｕｍｉｆｉｘ、Ｓｕｍ
ｉｆｉｘ Ｓｕｐｒａ、Ｒｅｍａｚｏｌ などの冠称名
で市販されている染料が好ましい。
得るために、必要に応じて、他の染料と併用することが
できる。併用する染料としては、特に制約はなく、公知
の反応染料を用いることができるが、好ましくは反応基
としてスルファトエチルスルホン基、ビニルスルホン
基、モノクロルトリアジン基、モノフルオロトリアジン
基、モノピリジニオトリアジン基、ジクロルトリアジン
基、ジフルオロモノクロロピリミジン基、または、トリ
クロロピリミジン基の少なくとも１種を少なくとも１つ
以上有する染料、あるいは、Ｓｕｍｉｆｉｘ、Ｓｕｍｉ
ｆｉｘ Ｓｕｐｒａ、Ｒｅｍａｚｏｌ、Ｌｅｖａｆｉ
ｘ、Ｐｒｏｃｉｏｎ、Ｃｉｂａｃｒｏｎ、Ｂａｓｉｌｅ
ｎ、Ｄｒｉｍａｒｅｎｅ、Ｋａｙａｃｉｏｎ、Ｋａｙａ
ｃｅｒｏｎＲｅａｃｔ などの冠称名で市販されている
染料、更には特開昭５０−１７８号、特開昭５６−９４
８３号、特開昭５６−１５４８１号、特開昭５６−１１
８９７６号、特開昭５６−１２８３８０号、特開昭５７
−２３６５号、特開昭５７−８９６７９号、特開昭５７
−１４３３６０号、特開昭５９−１５４５１号、特開昭
５８−１９１７５５号、特開昭５９−９６１７４号、特
開昭５９−１６１４６３号、特開昭６０−６７５４号、
特開昭６０−１２３５５９号、特開昭６０−２２９９５
７号、特開昭６０−２６０６５４号、特開昭６０−１５
５４６９号、特開昭６３−７７９７４号、特開昭６３−
２２５６６５号、特開平１−１８５３７０号、特開平３
−７７０号各公報に記載されている染料などが、例示さ
れる。特に、反応基としてスルファトエチルスルホン
基、ビニルスルホン基、モノクロルトリアジン基、モノ
フルオロトリアジン基の少なくとも１種を少なくとも１
つ以上有する染料、あるいは、Ｓｕｍｉｆｉｘ、Ｓｕｍ
ｉｆｉｘ Ｓｕｐｒａ、Ｒｅｍａｚｏｌ などの冠称名
で市販されている染料が好ましい。
【００２７】本発明の反応染料組成物は、その形状にお
いて特に限定されるものではなく、粉末状であっても、
公知の方法で製造された顆粒状であっても、また、公知
の方法で製造された水性の液体状であっても差し支えな
い。本発明の反応染料組成物が水性液体組成物のとき、
染料混合物の含有量は、水性液体組成物の重量に対して
５〜５０重量％とすることが好ましい。
いて特に限定されるものではなく、粉末状であっても、
公知の方法で製造された顆粒状であっても、また、公知
の方法で製造された水性の液体状であっても差し支えな
い。本発明の反応染料組成物が水性液体組成物のとき、
染料混合物の含有量は、水性液体組成物の重量に対して
５〜５０重量％とすることが好ましい。
【００２８】本発明におけるセルロース系繊維材料とし
ては、特に限定されるものではないが、綿、リネン、
麻、ジュート、ラミー繊維、レーヨン、キュプラ、ポリ
ノジックなどの天然あるいは再生セルロース繊維が例示
される。また、セルロース系繊維を含有する繊維材料と
しては、綿／ポリエステル混紡品、綿／アセテート、綿
／ナイロン混紡品、綿／羊毛混紡品、綿／絹混紡品など
が例示されるが、セルロース系繊維を含有する繊維材料
としては本発明においてはこれらに限定されない。
ては、特に限定されるものではないが、綿、リネン、
麻、ジュート、ラミー繊維、レーヨン、キュプラ、ポリ
ノジックなどの天然あるいは再生セルロース繊維が例示
される。また、セルロース系繊維を含有する繊維材料と
しては、綿／ポリエステル混紡品、綿／アセテート、綿
／ナイロン混紡品、綿／羊毛混紡品、綿／絹混紡品など
が例示されるが、セルロース系繊維を含有する繊維材料
としては本発明においてはこれらに限定されない。
【００２９】本発明における染色および捺染方法として
は、公知の方法でよいが、吸尽染色方法では、無水芒硝
や食塩などの公知の無機中性塩および、炭酸ソーダ、重
炭酸ソーダ、苛性ソーダ、第三燐酸ソーダなどの公知の
酸結合剤を単独に、あるいは併用して染色する方法が例
示されるが、染色助剤としてはこれらに限定されるもの
ではない。この際に用いる無機中性塩や酸結合剤の使用
量についても制約はないが、少なくとも１ｇ／Ｌ以上が
好ましく、また、２００ｇ／Ｌ以上用いてもよいが、本
発明の場合、例えば４０ｇ／Ｌ以下の少量の使用量でも
十分染色が可能である。また、これらの無機中性塩や酸
結合剤の染浴への投入は一度に行ってもよいし、また、
常法により分割して投入してもよい。また、その他、均
染剤、緩染剤、浸透剤、浴中柔軟剤などの染色助剤を公
知の方法で併用してもよいが、染色助剤としては特にこ
れらのものに限定されない。また染色温度は通常３０〜
９５℃である。コールドバッチアップ染色法では、無水
芒硝や食塩などの公知の無機中性塩および、苛性ソーダ
や硅酸ソーダなどの公知の酸結合剤を用いてパジング
後、密閉包装材料中に一定温度で放置して染色する方法
が例示される。連続染色法では、炭酸ソーダや重炭酸ソ
ーダなどの公知の酸結合剤を染料パジング液に混合し、
公知の方法でパジング後、乾熱または蒸熱により染色す
る一浴パジング法、および染料パジング後、無水芒硝や
食塩などの公知の無機中性塩および、苛性ソーダや硅酸
ソーダなどの公知の酸結合剤をパジングし、公知の方法
で乾熱または蒸熱により染色する二浴パジング法などが
例示される。捺染法では、重炭酸ソーダなどの公知の酸
結合剤を含む捺染ペーストを印捺後、乾熱または蒸熱に
より捺染する一相捺染法および、捺染ペーストを印捺
後、食塩などの無機中性塩および苛性ソーダや硅酸ソー
ダなどの公知の酸結合剤を含む８０℃以上の高温溶液中
に投入して発色を行う二相捺染法などが例示されるが、
染色方法としてはこれらに限定されない。
は、公知の方法でよいが、吸尽染色方法では、無水芒硝
や食塩などの公知の無機中性塩および、炭酸ソーダ、重
炭酸ソーダ、苛性ソーダ、第三燐酸ソーダなどの公知の
酸結合剤を単独に、あるいは併用して染色する方法が例
示されるが、染色助剤としてはこれらに限定されるもの
ではない。この際に用いる無機中性塩や酸結合剤の使用
量についても制約はないが、少なくとも１ｇ／Ｌ以上が
好ましく、また、２００ｇ／Ｌ以上用いてもよいが、本
発明の場合、例えば４０ｇ／Ｌ以下の少量の使用量でも
十分染色が可能である。また、これらの無機中性塩や酸
結合剤の染浴への投入は一度に行ってもよいし、また、
常法により分割して投入してもよい。また、その他、均
染剤、緩染剤、浸透剤、浴中柔軟剤などの染色助剤を公
知の方法で併用してもよいが、染色助剤としては特にこ
れらのものに限定されない。また染色温度は通常３０〜
９５℃である。コールドバッチアップ染色法では、無水
芒硝や食塩などの公知の無機中性塩および、苛性ソーダ
や硅酸ソーダなどの公知の酸結合剤を用いてパジング
後、密閉包装材料中に一定温度で放置して染色する方法
が例示される。連続染色法では、炭酸ソーダや重炭酸ソ
ーダなどの公知の酸結合剤を染料パジング液に混合し、
公知の方法でパジング後、乾熱または蒸熱により染色す
る一浴パジング法、および染料パジング後、無水芒硝や
食塩などの公知の無機中性塩および、苛性ソーダや硅酸
ソーダなどの公知の酸結合剤をパジングし、公知の方法
で乾熱または蒸熱により染色する二浴パジング法などが
例示される。捺染法では、重炭酸ソーダなどの公知の酸
結合剤を含む捺染ペーストを印捺後、乾熱または蒸熱に
より捺染する一相捺染法および、捺染ペーストを印捺
後、食塩などの無機中性塩および苛性ソーダや硅酸ソー
ダなどの公知の酸結合剤を含む８０℃以上の高温溶液中
に投入して発色を行う二相捺染法などが例示されるが、
染色方法としてはこれらに限定されない。
【００３０】本発明によれば、水および水性アルカリ液
に対して優れた溶解性および安定性を有する反応染料組
成物が得られ、染色または捺染の際に、染料のアルカリ
に対する安定性が不十分であることに起因する染料凝集
物によって引き起こされるスペックがなく、均一で濃い
染色物または捺染物が再現性良く得られる。また、本発
明によれば、所望により、従来の溶解性改良方法に比べ
て染料分含有量のより高い高濃度染料製品を得ることも
できる。
に対して優れた溶解性および安定性を有する反応染料組
成物が得られ、染色または捺染の際に、染料のアルカリ
に対する安定性が不十分であることに起因する染料凝集
物によって引き起こされるスペックがなく、均一で濃い
染色物または捺染物が再現性良く得られる。また、本発
明によれば、所望により、従来の溶解性改良方法に比べ
て染料分含有量のより高い高濃度染料製品を得ることも
できる。
【００３１】
【実施例】以下実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。なお例中、部および％はそれぞれ重量部および重
量％を意味する。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。なお例中、部および％はそれぞれ重量部および重
量％を意味する。
【００３２】実施例１ 遊離酸の形で式（１）
【００３３】
【化６】
【００３４】で示される反応染料１００部と遊離酸の形
で式（２）
で式（２）
【００３５】
【化７】
【００３６】で示される化合物５部および平均縮合度
１．８、スルホン化度１１０％のモノメチルナフタレン
スルホン酸のホルムアルデヒド縮合物（ナトリウム塩）
１５部および無水芒硝４部を十分混合して反応染料組成
物を得た。 （ａ） 得られた反応染料組成物１００ｇを熱湯で溶解
させた後、２５℃に冷却し、これに５０度ボーメの硅酸
ソーダ１５０ｇおよび３５％の苛性ソーダ水溶液１５ｍ
Ｌを添加し、さらに水を加えて全量を２５℃で１Ｌに調
整した。その直後に、この染料溶液を用いて綿織物を公
知の方法によりパジングし、直ちに巻き上げ、ポリエチ
レンフィルムで密封した。パジング時には染料溶液中に
凝集物の発生は見られなかった。密封した綿織物を２８
℃の室温に１０時間放置後、染色物を常法で洗浄して未
固着染料を取り除き、その後乾燥して仕上げた。得られ
た染色物は斑のない均一で鮮明な濃い青色であった。 （ｂ） （ａ）項で得た染料溶液を２５℃で放置したと
ころ、１２０分間後も染料溶液中に染料の析出は認めら
れず安定であった。 また上記の染色を繰り返し行ったが、いずれも染色の再
現性が良好であった。
１．８、スルホン化度１１０％のモノメチルナフタレン
スルホン酸のホルムアルデヒド縮合物（ナトリウム塩）
１５部および無水芒硝４部を十分混合して反応染料組成
物を得た。 （ａ） 得られた反応染料組成物１００ｇを熱湯で溶解
させた後、２５℃に冷却し、これに５０度ボーメの硅酸
ソーダ１５０ｇおよび３５％の苛性ソーダ水溶液１５ｍ
Ｌを添加し、さらに水を加えて全量を２５℃で１Ｌに調
整した。その直後に、この染料溶液を用いて綿織物を公
知の方法によりパジングし、直ちに巻き上げ、ポリエチ
レンフィルムで密封した。パジング時には染料溶液中に
凝集物の発生は見られなかった。密封した綿織物を２８
℃の室温に１０時間放置後、染色物を常法で洗浄して未
固着染料を取り除き、その後乾燥して仕上げた。得られ
た染色物は斑のない均一で鮮明な濃い青色であった。 （ｂ） （ａ）項で得た染料溶液を２５℃で放置したと
ころ、１２０分間後も染料溶液中に染料の析出は認めら
れず安定であった。 また上記の染色を繰り返し行ったが、いずれも染色の再
現性が良好であった。
【００３７】実施例２ 遊離酸の形で前記式（１）で示される反応染料１００部
および遊離酸の形で前記式（２）で示される化合物１０
部および無水芒硝１部を十分混合して反応染料組成物を
得た。 （ａ） 得られた反応染料組成物１００ｇを熱湯で溶解
させた後、２５℃に冷却し、これに５０度ボーメの硅酸
ソーダ１５０ｇおよび３５重量％の苛性ソーダ水溶液１
５ｍＬを添加し、更に水を加えて全量を２５℃で１Ｌに
調整した。その直後に、この染料溶液を用いて綿織物を
公知の方法によりパジングし、直ちに巻き上げ、ポリエ
チレンフィルムで密封した。パジング時には染料溶液中
に凝集物の発生は見られなかった。密封した綿織物を２
８℃の室温に１０時間放置後、染色物を常法で洗浄して
未固着染料を取り除き、その後乾燥して仕上げた。得ら
れた染色物は斑のない均一で鮮明な濃い青色であった。 （ｂ） （ａ）項で得た染料溶液を２５℃で放置したと
ころ、１２０分間後も染料溶液中に染料の析出は認めら
れず安定であった。また上記の染色を繰り返し行った
が、いずれも染色の再現性が良好であった。
および遊離酸の形で前記式（２）で示される化合物１０
部および無水芒硝１部を十分混合して反応染料組成物を
得た。 （ａ） 得られた反応染料組成物１００ｇを熱湯で溶解
させた後、２５℃に冷却し、これに５０度ボーメの硅酸
ソーダ１５０ｇおよび３５重量％の苛性ソーダ水溶液１
５ｍＬを添加し、更に水を加えて全量を２５℃で１Ｌに
調整した。その直後に、この染料溶液を用いて綿織物を
公知の方法によりパジングし、直ちに巻き上げ、ポリエ
チレンフィルムで密封した。パジング時には染料溶液中
に凝集物の発生は見られなかった。密封した綿織物を２
８℃の室温に１０時間放置後、染色物を常法で洗浄して
未固着染料を取り除き、その後乾燥して仕上げた。得ら
れた染色物は斑のない均一で鮮明な濃い青色であった。 （ｂ） （ａ）項で得た染料溶液を２５℃で放置したと
ころ、１２０分間後も染料溶液中に染料の析出は認めら
れず安定であった。また上記の染色を繰り返し行った
が、いずれも染色の再現性が良好であった。
【００３８】実施例３ 遊離酸の形で前記式（１）で示される反応染料５部と遊
離酸の形で式（３）
離酸の形で式（３）
【００３９】
【化８】
【００４０】で示される反応染料９５部と遊離酸の形で
前記式（２）で示される化合物１０部、および平均縮合
度１．８、スルホン化度１１０％のモノエチルナフタレ
ンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物（ナトリウム
塩）２０部、および無水芒硝８部を十分混合した。 （ａ） 得られた反応染料組成物１００ｇを熱湯で溶解
させた後、２５℃に冷却し、これに５０度ボーメの硅酸
ソーダ１５０ｇおよび３５重量％の苛性ソーダ水溶液１
５ｍＬを添加し、さらに水を加えて全量を２５℃で１Ｌ
に調整した。その直後に、この染料溶液を用いて綿織物
を公知の方法によりパジングし、直ちに巻き上げ、ポリ
エチレンフィルムで密封した。パジング時には染料溶液
中に凝集物の発生は見られなかった。密封した綿織物を
２８℃の室温に１０時間放置後、染色物を常法で洗浄し
て未固着染料を取り除き、その後乾燥して仕上げた。得
られた染色物は斑のない均一で鮮明な濃い青色であっ
た。 （ｂ） （ａ）項で得た染料溶液を２５℃で放置したと
ころ、１２０分間後も染料溶液中に染料の析出は認めら
れず安定であった。 また上記の染色を繰り返し行ったが、いずれも染色の再
現性が良好であった。
前記式（２）で示される化合物１０部、および平均縮合
度１．８、スルホン化度１１０％のモノエチルナフタレ
ンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物（ナトリウム
塩）２０部、および無水芒硝８部を十分混合した。 （ａ） 得られた反応染料組成物１００ｇを熱湯で溶解
させた後、２５℃に冷却し、これに５０度ボーメの硅酸
ソーダ１５０ｇおよび３５重量％の苛性ソーダ水溶液１
５ｍＬを添加し、さらに水を加えて全量を２５℃で１Ｌ
に調整した。その直後に、この染料溶液を用いて綿織物
を公知の方法によりパジングし、直ちに巻き上げ、ポリ
エチレンフィルムで密封した。パジング時には染料溶液
中に凝集物の発生は見られなかった。密封した綿織物を
２８℃の室温に１０時間放置後、染色物を常法で洗浄し
て未固着染料を取り除き、その後乾燥して仕上げた。得
られた染色物は斑のない均一で鮮明な濃い青色であっ
た。 （ｂ） （ａ）項で得た染料溶液を２５℃で放置したと
ころ、１２０分間後も染料溶液中に染料の析出は認めら
れず安定であった。 また上記の染色を繰り返し行ったが、いずれも染色の再
現性が良好であった。
【００４１】実施例４ 遊離酸の形で前記式（１）で示される反応染料１００部
と遊離酸の形で式（４）
と遊離酸の形で式（４）
【００４２】
【化９】
【００４３】で示される化合物５部および平均縮合度
１．８、スルホン化度１１０％のジメチルナフタレンス
ルホン酸のホルムアルデヒド縮合物（ナトリウム塩）１
５部、および無水芒硝１部を十分混合した。 （ａ） 得られた反応染料組成物１００ｇを熱湯で溶解
させた後、２５℃に冷却し、これに５０度ボーメの硅酸
ソーダ１５０ｇおよび３５重量％の苛性ソーダ水溶液１
５ｍＬを添加し、更に水を加えて全量を２５℃で１Ｌに
調整した。その直後に、この染料溶液を用いて綿織物を
公知の方法によりパジングし、直ちに巻き上げ、ポリエ
チレンフィルムで密封した。パジング時には染料溶液中
に凝集物の発生は見られなかった。密封した綿織物を２
８℃の室温に１０時間放置後、染色物を常法で洗浄して
未固着染料を取り除き、その後乾燥して仕上げた。得ら
れた染色物は斑のない均一で鮮明な濃い青色であった。 （ｂ） （ａ）項で得た染料溶液を２５℃で放置したと
ころ、１２０分間後も染料溶液中に染料の析出は認めら
れず安定であった。 また上記の染色を繰り返し行ったが、いずれも染色の再
現性が良好であった。
１．８、スルホン化度１１０％のジメチルナフタレンス
ルホン酸のホルムアルデヒド縮合物（ナトリウム塩）１
５部、および無水芒硝１部を十分混合した。 （ａ） 得られた反応染料組成物１００ｇを熱湯で溶解
させた後、２５℃に冷却し、これに５０度ボーメの硅酸
ソーダ１５０ｇおよび３５重量％の苛性ソーダ水溶液１
５ｍＬを添加し、更に水を加えて全量を２５℃で１Ｌに
調整した。その直後に、この染料溶液を用いて綿織物を
公知の方法によりパジングし、直ちに巻き上げ、ポリエ
チレンフィルムで密封した。パジング時には染料溶液中
に凝集物の発生は見られなかった。密封した綿織物を２
８℃の室温に１０時間放置後、染色物を常法で洗浄して
未固着染料を取り除き、その後乾燥して仕上げた。得ら
れた染色物は斑のない均一で鮮明な濃い青色であった。 （ｂ） （ａ）項で得た染料溶液を２５℃で放置したと
ころ、１２０分間後も染料溶液中に染料の析出は認めら
れず安定であった。 また上記の染色を繰り返し行ったが、いずれも染色の再
現性が良好であった。
【００４４】実施例５ 遊離酸の形で前記式（１）で示される反応染料１００部
および遊離酸の形で前記式（４）で示される化合物１０
部および無水芒硝１部を十分混合した。 （ａ） 得られた反応染料組成物１００ｇを熱湯で溶解
させた後、２５℃に冷却し、これに５０度ボーメの硅酸
ソーダ１５０ｇおよび３５重量％の苛性ソーダ水溶液１
５ｍＬを添加し、更に水を加えて全量を２５℃で１Ｌに
調整した。その直後に、この染料溶液を用いて綿織物を
公知の方法によりパジングし、直ちに巻き上げ、ポリエ
チレンフィルムで密封した。パジング時には染料溶液中
に凝集物の発生は見られなかった。密封した綿織物を２
８℃の室温に１０時間放置後、染色物を常法で洗浄して
未固着染料を取り除き、その後乾燥して仕上げた。得ら
れた染色物は斑のない均一で鮮明な濃い青色であった。 （ｂ） （ａ）項で得た染料溶液を２５℃で放置したと
ころ、１２０分間後も染料溶液中に染料の析出は認めら
れず安定であった。また上記の染色を繰り返し行った
が、いずれも染色の再現性が良好であった。
および遊離酸の形で前記式（４）で示される化合物１０
部および無水芒硝１部を十分混合した。 （ａ） 得られた反応染料組成物１００ｇを熱湯で溶解
させた後、２５℃に冷却し、これに５０度ボーメの硅酸
ソーダ１５０ｇおよび３５重量％の苛性ソーダ水溶液１
５ｍＬを添加し、更に水を加えて全量を２５℃で１Ｌに
調整した。その直後に、この染料溶液を用いて綿織物を
公知の方法によりパジングし、直ちに巻き上げ、ポリエ
チレンフィルムで密封した。パジング時には染料溶液中
に凝集物の発生は見られなかった。密封した綿織物を２
８℃の室温に１０時間放置後、染色物を常法で洗浄して
未固着染料を取り除き、その後乾燥して仕上げた。得ら
れた染色物は斑のない均一で鮮明な濃い青色であった。 （ｂ） （ａ）項で得た染料溶液を２５℃で放置したと
ころ、１２０分間後も染料溶液中に染料の析出は認めら
れず安定であった。また上記の染色を繰り返し行った
が、いずれも染色の再現性が良好であった。
【００４５】実施例６ 遊離酸の形で前記式（１）で示される反応染料１００部
と遊離酸の形で式（５）
と遊離酸の形で式（５）
【００４６】
【化１０】
【００４７】で示される化合物３０部および平均縮合度
１．８、スルホン化度１１０％のジメチルナフタレンス
ルホン酸のホルムアルデヒド縮合物（ナトリウム塩）１
５部、および無水芒硝１部を十分混合した。 （ａ） 得られた反応染料組成物１００ｇを熱湯で溶解
させた後、２５℃に冷却し、これに５０度ボーメの硅酸
ソーダ１５０ｇおよび３５重量％の苛性ソーダ水溶液１
５ｍＬを添加し、更に水を加えて全量を２５℃で１Ｌに
調整した。その直後に、この染料溶液を用いて再生セル
ロース繊維であるキュプラを公知の方法によりパジング
し、直ちに巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密封し
た。パジング時には染料溶液中に凝集物の発生は見られ
なかった。密封した綿織物を２８℃の室温に１０時間放
置後、染色物を常法で洗浄して未固着染料を取り除き、
その後乾燥して仕上げた。得られた染色物は斑のない均
一で鮮明な濃い青色であった。 （ｂ） （ａ）項で得た染料溶液を２５℃で放置したと
ころ、１２０分間後も染料溶液中に染料の析出は認めら
れず安定であった。 また上記の染色を繰り返し行ったが、いずれも染色の再
現性が良好であった。
１．８、スルホン化度１１０％のジメチルナフタレンス
ルホン酸のホルムアルデヒド縮合物（ナトリウム塩）１
５部、および無水芒硝１部を十分混合した。 （ａ） 得られた反応染料組成物１００ｇを熱湯で溶解
させた後、２５℃に冷却し、これに５０度ボーメの硅酸
ソーダ１５０ｇおよび３５重量％の苛性ソーダ水溶液１
５ｍＬを添加し、更に水を加えて全量を２５℃で１Ｌに
調整した。その直後に、この染料溶液を用いて再生セル
ロース繊維であるキュプラを公知の方法によりパジング
し、直ちに巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密封し
た。パジング時には染料溶液中に凝集物の発生は見られ
なかった。密封した綿織物を２８℃の室温に１０時間放
置後、染色物を常法で洗浄して未固着染料を取り除き、
その後乾燥して仕上げた。得られた染色物は斑のない均
一で鮮明な濃い青色であった。 （ｂ） （ａ）項で得た染料溶液を２５℃で放置したと
ころ、１２０分間後も染料溶液中に染料の析出は認めら
れず安定であった。 また上記の染色を繰り返し行ったが、いずれも染色の再
現性が良好であった。
【００４８】実施例７ 遊離酸の形で前記式（１）で示される反応染料５０部と
遊離酸の形で前記式（３）で示される反応染料５０部と
遊離酸の形で前記式（５）で示される化合物１０部およ
び平均縮合度１．８、スルホン化度１１０％のジメチル
ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物（ナト
リウム塩）１５部、および無水芒硝８部を十分混合し
た。得られた反応染料組成物１００ｇを熱湯で溶解させ
た後、アルギン酸ソーダ１ｇ、メタニトロベンゼンスル
ホン酸ソーダ１０ｇ、重曹２０ｇを添加し水を加えて全
量を２５℃で１Ｌに調整した。その直後に、この染料溶
液を用いて綿織物を公知の方法によりパジングした。パ
ジング時には染料溶液中に凝集物は見られなかった。パ
ジングされた綿織物を直ちに１２０℃で１分間乾燥し、
更に１００℃で３分間スチーミングした。その後染色物
を常法により洗浄して未固着染料を取り除き、その後乾
燥して仕上げた。得られた反応染色物は斑のない均一で
鮮明な濃い青色であった。
遊離酸の形で前記式（３）で示される反応染料５０部と
遊離酸の形で前記式（５）で示される化合物１０部およ
び平均縮合度１．８、スルホン化度１１０％のジメチル
ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物（ナト
リウム塩）１５部、および無水芒硝８部を十分混合し
た。得られた反応染料組成物１００ｇを熱湯で溶解させ
た後、アルギン酸ソーダ１ｇ、メタニトロベンゼンスル
ホン酸ソーダ１０ｇ、重曹２０ｇを添加し水を加えて全
量を２５℃で１Ｌに調整した。その直後に、この染料溶
液を用いて綿織物を公知の方法によりパジングした。パ
ジング時には染料溶液中に凝集物は見られなかった。パ
ジングされた綿織物を直ちに１２０℃で１分間乾燥し、
更に１００℃で３分間スチーミングした。その後染色物
を常法により洗浄して未固着染料を取り除き、その後乾
燥して仕上げた。得られた反応染色物は斑のない均一で
鮮明な濃い青色であった。
【００４９】実施例８ 液流染色機にシルケット加工綿ニット１００ｋｇをセッ
トし、浴比１：１０、水温を５０℃に調節した。遊離酸
の形で前記式（１）で示される反応染料１００部と遊離
酸の形で式（６）
トし、浴比１：１０、水温を５０℃に調節した。遊離酸
の形で前記式（１）で示される反応染料１００部と遊離
酸の形で式（６）
【００５０】
【化１１】
【００５１】で示される化合物１０部および平均縮合度
１．８、スルホン化度１１０％のジエチルナフタレンス
ルホン酸のホルムアルデヒド縮合物（ナトリウム塩）１
５部、および無水芒硝０．３部を十分混合した。この反
応染料組成物５ｋｇを公知の方法で溶解した後、浴中に
投入し、水温を５０℃に保った。その後無水芒硝５０ｋ
ｇを公知の方法で浴中に投入した後、この温度で３０分
間布を処理した。更に公知の方法で炭酸ナトリウム２０
ｋｇを浴中に投入し、この温度で６０分間処理し、染色
を終了した。炭酸ナトリウム添加後、浴中には染料の凝
集物は見られなかった。その後常法で洗浄、乾燥して、
均一で斑のない濃い青色の染色物が得られた。また上記
の染色を繰り返し行ったが、いずれも染色の再現性が良
好であった。
１．８、スルホン化度１１０％のジエチルナフタレンス
ルホン酸のホルムアルデヒド縮合物（ナトリウム塩）１
５部、および無水芒硝０．３部を十分混合した。この反
応染料組成物５ｋｇを公知の方法で溶解した後、浴中に
投入し、水温を５０℃に保った。その後無水芒硝５０ｋ
ｇを公知の方法で浴中に投入した後、この温度で３０分
間布を処理した。更に公知の方法で炭酸ナトリウム２０
ｋｇを浴中に投入し、この温度で６０分間処理し、染色
を終了した。炭酸ナトリウム添加後、浴中には染料の凝
集物は見られなかった。その後常法で洗浄、乾燥して、
均一で斑のない濃い青色の染色物が得られた。また上記
の染色を繰り返し行ったが、いずれも染色の再現性が良
好であった。
【００５２】実施例９ 遊離酸の形で前記式（１）で示される反応染料６５部と
遊離酸の形で式（７）
遊離酸の形で式（７）
【００５３】
【化１２】
【００５４】で示される化合物１０部および平均縮合度
１．８、スルホン化度１１０％のジメチルナフタレンス
ルホン酸のホルムアルデヒド縮合物（ナトリウム塩）１
５部、および無水芒硝０．３部を十分混合した。得られ
た反応染料組成物１００ｇを熱湯で溶解させた後、２５
℃に冷却し、これに５０度ボーメの硅酸ソーダ１５０ｇ
および３５重量％の苛性ソーダ水溶液１５ｍＬを添加
し、更に水を加えて全量を２５℃で１Ｌに調整した。そ
の直後に、この染料溶液を用いて綿織物を公知の方法に
よりパジングし、直ちに巻き上げ、ポリエチレンフィル
ムで密封した。パジング時には染料溶液中に凝集物の発
生は見られなかった。密封した綿織物を２８℃の室温に
１０時間放置後、染色物を常法で洗浄して未固着染料を
取り除き、その後乾燥して仕上げた。得られた染色物は
斑のない均一で鮮明な濃い青色であった。
１．８、スルホン化度１１０％のジメチルナフタレンス
ルホン酸のホルムアルデヒド縮合物（ナトリウム塩）１
５部、および無水芒硝０．３部を十分混合した。得られ
た反応染料組成物１００ｇを熱湯で溶解させた後、２５
℃に冷却し、これに５０度ボーメの硅酸ソーダ１５０ｇ
および３５重量％の苛性ソーダ水溶液１５ｍＬを添加
し、更に水を加えて全量を２５℃で１Ｌに調整した。そ
の直後に、この染料溶液を用いて綿織物を公知の方法に
よりパジングし、直ちに巻き上げ、ポリエチレンフィル
ムで密封した。パジング時には染料溶液中に凝集物の発
生は見られなかった。密封した綿織物を２８℃の室温に
１０時間放置後、染色物を常法で洗浄して未固着染料を
取り除き、その後乾燥して仕上げた。得られた染色物は
斑のない均一で鮮明な濃い青色であった。
【００５５】実施例８ 遊離酸の形で前記式（１）で示される反応染料７０部と
遊離酸の形で式（８）
遊離酸の形で式（８）
【００５６】
【化１３】
【００５７】で示される化合物２０部およびスルホン化
度１１０％のモノメチルナフタレンスルホン酸とスルホ
ン化度１１０％のジメチルナフタレンスルホン酸のホル
ムアルデヒド縮合物（ナトリウム塩、平均縮合度１．
８）１５部、芒硝５部を十分混合した。得られた反応染
料組成物５ｋｇ、尿素５ｋｇ、４％のアルギン酸ナトリ
ウム水溶液５８ｋｇ、水３０ｋｇ、および炭酸水素ナト
リウム２ｋｇからなる捺染糊を調製した。得られた捺染
糊を通常の方法で４０番手シルケット加工綿ブロードに
印捺後、乾燥し更に１００℃で３分間スチーミングを行
った。次いで水洗、湯洗、ソーピング、湯洗、水洗、乾
燥して仕上げた。均一で斑のない鮮明な濃い青色の捺染
物が得られた。また上記の捺染を繰り返し行ったが、い
ずれも再現性良く捺染物が得られた。
度１１０％のモノメチルナフタレンスルホン酸とスルホ
ン化度１１０％のジメチルナフタレンスルホン酸のホル
ムアルデヒド縮合物（ナトリウム塩、平均縮合度１．
８）１５部、芒硝５部を十分混合した。得られた反応染
料組成物５ｋｇ、尿素５ｋｇ、４％のアルギン酸ナトリ
ウム水溶液５８ｋｇ、水３０ｋｇ、および炭酸水素ナト
リウム２ｋｇからなる捺染糊を調製した。得られた捺染
糊を通常の方法で４０番手シルケット加工綿ブロードに
印捺後、乾燥し更に１００℃で３分間スチーミングを行
った。次いで水洗、湯洗、ソーピング、湯洗、水洗、乾
燥して仕上げた。均一で斑のない鮮明な濃い青色の捺染
物が得られた。また上記の捺染を繰り返し行ったが、い
ずれも再現性良く捺染物が得られた。
【００５８】実施例１１ 遊離酸の形で前記式（１）で示される反応染料６５部お
よび遊離酸の形で式（３）で示される反応染料２０部お
よび遊離酸の形で式（９）
よび遊離酸の形で式（３）で示される反応染料２０部お
よび遊離酸の形で式（９）
【００５９】
【化１４】
【００６０】で示される化合物３０部および平均縮合度
１．８、スルホン化度１１０％のモノエチルナフタレン
スルホン酸のホルムアルデヒド縮合物（ナトリウム塩）
５部、および無水芒硝１０部を十分混合した。 （ａ）得られた反応染料組成物１００ｇを熱湯で溶解
し、アルギン酸ソーダ１ｇを加えて、２５℃で全量を１
Ｌとした。この染料溶液を用いて綿織物を公知の方法に
よりパジングし、１２０℃で１分間乾燥した。 （ｂ）別に５０℃の温水８００ｍＬにメタニトロベンゼ
ンスルホン酸ソーダ１０ｇ，塩化ナトリウム２５０ｇ、
４０度ボーメの苛性ソーダ２０ｍＬを加えて液を調製す
る。 （ｃ）（ａ）で得られた乾燥布に（ｂ）で得られたアル
カリ性溶液を更にパディングし、１００℃で３０秒間ス
チーミングした。その後染色物を常法により洗浄して未
固着染料を取り除き、その後乾燥して仕上げた。得られ
た染色物は斑のない均一で鮮明な濃い青色であった。ま
た上記の染色を繰り返し行ったが、いずれも染色の再現
性が良好であった。
１．８、スルホン化度１１０％のモノエチルナフタレン
スルホン酸のホルムアルデヒド縮合物（ナトリウム塩）
５部、および無水芒硝１０部を十分混合した。 （ａ）得られた反応染料組成物１００ｇを熱湯で溶解
し、アルギン酸ソーダ１ｇを加えて、２５℃で全量を１
Ｌとした。この染料溶液を用いて綿織物を公知の方法に
よりパジングし、１２０℃で１分間乾燥した。 （ｂ）別に５０℃の温水８００ｍＬにメタニトロベンゼ
ンスルホン酸ソーダ１０ｇ，塩化ナトリウム２５０ｇ、
４０度ボーメの苛性ソーダ２０ｍＬを加えて液を調製す
る。 （ｃ）（ａ）で得られた乾燥布に（ｂ）で得られたアル
カリ性溶液を更にパディングし、１００℃で３０秒間ス
チーミングした。その後染色物を常法により洗浄して未
固着染料を取り除き、その後乾燥して仕上げた。得られ
た染色物は斑のない均一で鮮明な濃い青色であった。ま
た上記の染色を繰り返し行ったが、いずれも染色の再現
性が良好であった。
【００６１】実施例１２ 遊離酸の形で前記式（１）で示される反応染料７５部と
遊離酸の形で式（１０）
遊離酸の形で式（１０）
【００６２】
【化１５】
【００６３】で示される化合物２０部および平均縮合度
１．８、スルホン化度１１０％のジメチルナフタレンス
ルホン酸のホルムアルデヒド縮合物（ナトリウム塩）１
５部、および無水芒硝１部を十分混合した。得られた反
応染料組成物１００ｇを熱湯で溶解させた後、２５℃に
冷却し、これに４０度ボーメの苛性ソーダ２８ｍＬおよ
び芒硝３０ｇ／Ｌを添加し、更に水を加えて全量を１Ｌ
に調整した。その直後に、この染料溶液を用いて綿織物
を公知の方法によりパジングし、直ちに巻き上げ、ポリ
エチレンフィルムで密封した。パジング時には染料溶液
中に凝集物の発生は見られなかった。密封した綿織物を
１０時間放置後、染色物を常法で洗浄して未固着染料を
取り除き、その後乾燥して仕上げた。得られた染色物は
斑のない均一で鮮明な濃い青色であった。
１．８、スルホン化度１１０％のジメチルナフタレンス
ルホン酸のホルムアルデヒド縮合物（ナトリウム塩）１
５部、および無水芒硝１部を十分混合した。得られた反
応染料組成物１００ｇを熱湯で溶解させた後、２５℃に
冷却し、これに４０度ボーメの苛性ソーダ２８ｍＬおよ
び芒硝３０ｇ／Ｌを添加し、更に水を加えて全量を１Ｌ
に調整した。その直後に、この染料溶液を用いて綿織物
を公知の方法によりパジングし、直ちに巻き上げ、ポリ
エチレンフィルムで密封した。パジング時には染料溶液
中に凝集物の発生は見られなかった。密封した綿織物を
１０時間放置後、染色物を常法で洗浄して未固着染料を
取り除き、その後乾燥して仕上げた。得られた染色物は
斑のない均一で鮮明な濃い青色であった。
【００６４】実施例１３ 遊離酸の形で前記式（１）で示される反応染料８０部と
遊離酸の形で式（１１）
遊離酸の形で式（１１）
【００６５】
【化１６】
【００６６】で示される化合物２０部および平均縮合度
１．８、スルホン化度１１０％のジメチルナフタレンス
ルホン酸のホルムアルデヒド縮合物（ナトリウム塩）１
５部、および無水芒硝１部を十分混合した。得られた反
応染料組成物１００ｇを熱湯で溶解させた後、２５℃に
冷却し、これに４０度ボーメの苛性ソーダ２８ｍＬおよ
び芒硝３０ｇ／Ｌを添加し、更に水を加えて全量を１Ｌ
に調整した。その直後に、この染料溶液を用いて綿織物
を公知の方法によりパジングし、直ちに巻き上げ、ポリ
エチレンフィルムで密封した。パジング時には染料溶液
中に凝集物の発生は見られなかった。密封した綿織物を
１０時間放置後、染色物を常法で洗浄して未固着染料を
取り除き、その後乾燥して仕上げた。得られた染色物は
斑のない均一で鮮明な濃い青色であった。
１．８、スルホン化度１１０％のジメチルナフタレンス
ルホン酸のホルムアルデヒド縮合物（ナトリウム塩）１
５部、および無水芒硝１部を十分混合した。得られた反
応染料組成物１００ｇを熱湯で溶解させた後、２５℃に
冷却し、これに４０度ボーメの苛性ソーダ２８ｍＬおよ
び芒硝３０ｇ／Ｌを添加し、更に水を加えて全量を１Ｌ
に調整した。その直後に、この染料溶液を用いて綿織物
を公知の方法によりパジングし、直ちに巻き上げ、ポリ
エチレンフィルムで密封した。パジング時には染料溶液
中に凝集物の発生は見られなかった。密封した綿織物を
１０時間放置後、染色物を常法で洗浄して未固着染料を
取り除き、その後乾燥して仕上げた。得られた染色物は
斑のない均一で鮮明な濃い青色であった。
【００６７】実施例１４ 遊離酸の形で前記式（１）で示される反応染料８０部と
遊離酸の形で式（１２）
遊離酸の形で式（１２）
【００６８】
【化１７】
【００６９】で示される化合物２０部および平均縮合度
１．８、スルホン化度１１０％のジメチルナフタレンス
ルホン酸のホルムアルデヒド縮合物（ナトリウム塩）１
５部、および無水芒硝１部を十分混合した。得られた反
応染料組成物１００ｇを熱湯で溶解させた後、２５℃に
冷却し、これに４０度ボーメの苛性ソーダ２８ｍＬおよ
び芒硝３０ｇ／Ｌを添加し、更に水を加えて全量を１Ｌ
に調整した。その直後に、この染料溶液を用いて綿織物
を公知の方法によりパジングし、直ちに巻き上げ、ポリ
エチレンフィルムで密封した。パジング時には染料溶液
中に凝集物の発生は見られなかった。密封した綿織物を
１０時間放置後、染色物を常法で洗浄して未固着染料を
取り除き、その後乾燥して仕上げた。得られた染色物は
斑のない均一で鮮明な濃い青色であった。
１．８、スルホン化度１１０％のジメチルナフタレンス
ルホン酸のホルムアルデヒド縮合物（ナトリウム塩）１
５部、および無水芒硝１部を十分混合した。得られた反
応染料組成物１００ｇを熱湯で溶解させた後、２５℃に
冷却し、これに４０度ボーメの苛性ソーダ２８ｍＬおよ
び芒硝３０ｇ／Ｌを添加し、更に水を加えて全量を１Ｌ
に調整した。その直後に、この染料溶液を用いて綿織物
を公知の方法によりパジングし、直ちに巻き上げ、ポリ
エチレンフィルムで密封した。パジング時には染料溶液
中に凝集物の発生は見られなかった。密封した綿織物を
１０時間放置後、染色物を常法で洗浄して未固着染料を
取り除き、その後乾燥して仕上げた。得られた染色物は
斑のない均一で鮮明な濃い青色であった。
【００７０】実施例１５ 遊離酸の形で前記式（１）で示される反応染料１００部
と遊離酸の形で下式（１３）
と遊離酸の形で下式（１３）
【００７１】
【化１８】
【００７２】で示される化合物１７部および平均縮合度
１．８、スルホン化度１１０％のジメチルナフタレンス
ルホン酸のホルムアルデヒド縮合物（ナトリウム塩）１
５部、および無水芒硝１部を十分混合した。 （ａ） 得られた反応染料組成物１００ｇを熱湯で溶解
させた後、２５℃に冷却し、これに５０度ボーメの硅酸
ソーダ１５０ｇおよび３５重量％の苛性ソーダ水溶液１
５ｍＬを添加し、更に水を加えて全量を２５℃で１Ｌに
調整した。その直後に、この染料溶液を用いて綿織物を
公知の方法によりパジングし、直ちに巻き上げ、ポリエ
チレンフィルムで密封した。パジング時には染料溶液中
に凝集物の発生は見られなかった。密封した綿織物を２
８℃の室温に１０時間放置後、染色物を常法で洗浄して
未固着染料を取り除き、その後乾燥して仕上げた。得ら
れた染色物は斑のない均一で鮮明な濃い青色であった。 （ｂ） （ａ）項で得た染料溶液を２５℃で放置したと
ころ、１２０分間後も染料溶液中に染料の析出は認めら
れず安定であった。また上記の染色を繰り返し行った
が、いずれも染色の再現性が良好であった。
１．８、スルホン化度１１０％のジメチルナフタレンス
ルホン酸のホルムアルデヒド縮合物（ナトリウム塩）１
５部、および無水芒硝１部を十分混合した。 （ａ） 得られた反応染料組成物１００ｇを熱湯で溶解
させた後、２５℃に冷却し、これに５０度ボーメの硅酸
ソーダ１５０ｇおよび３５重量％の苛性ソーダ水溶液１
５ｍＬを添加し、更に水を加えて全量を２５℃で１Ｌに
調整した。その直後に、この染料溶液を用いて綿織物を
公知の方法によりパジングし、直ちに巻き上げ、ポリエ
チレンフィルムで密封した。パジング時には染料溶液中
に凝集物の発生は見られなかった。密封した綿織物を２
８℃の室温に１０時間放置後、染色物を常法で洗浄して
未固着染料を取り除き、その後乾燥して仕上げた。得ら
れた染色物は斑のない均一で鮮明な濃い青色であった。 （ｂ） （ａ）項で得た染料溶液を２５℃で放置したと
ころ、１２０分間後も染料溶液中に染料の析出は認めら
れず安定であった。また上記の染色を繰り返し行った
が、いずれも染色の再現性が良好であった。
【００７３】実施例１６ 綿繊維３５％、ポリエステル繊維６５％からなる混交編
物２００ｋｇを高圧型液流染色装置にセットし、浴比
１：１０、水温を８０℃にして、酢酸を用いてｐＨを５
とした。あらかじめ水に十分分散させた式（１４）
物２００ｋｇを高圧型液流染色装置にセットし、浴比
１：１０、水温を８０℃にして、酢酸を用いてｐＨを５
とした。あらかじめ水に十分分散させた式（１４）
【００７４】
【化１９】
【００７５】で示される分散染料１．３ｋｇ、および分
散剤スミポンＴＦ（住友化学工業（株）製）０．２ｋｇ
を含む分散液を用いて４０分間で１３０℃まで昇温し、
その温度で３０分間ポリエステル側を染色した。ついで
染液を一旦排水し、その後再度給水し、浴比１：１０、
水温を６０℃にした。実施例４で得られた反応染料組成
物３ｋｇをあらかじめ溶解し、その染料液および無水芒
硝６０ｋｇを公知の方法で浴中に投入した後、この温度
で２０分間編物を処理し、公知の方法で炭酸ナトリウム
３０ｋｇを浴中に投入した。ついでこの温度で４５分間
編物を処理し、染色を終了した。公知の方法で洗浄後得
られた染色物は良好であり、染色斑のない均一で鮮明な
青色であった。また上記の染色を繰り返し行ったが、い
ずれも染色の再現性が良好であった。
散剤スミポンＴＦ（住友化学工業（株）製）０．２ｋｇ
を含む分散液を用いて４０分間で１３０℃まで昇温し、
その温度で３０分間ポリエステル側を染色した。ついで
染液を一旦排水し、その後再度給水し、浴比１：１０、
水温を６０℃にした。実施例４で得られた反応染料組成
物３ｋｇをあらかじめ溶解し、その染料液および無水芒
硝６０ｋｇを公知の方法で浴中に投入した後、この温度
で２０分間編物を処理し、公知の方法で炭酸ナトリウム
３０ｋｇを浴中に投入した。ついでこの温度で４５分間
編物を処理し、染色を終了した。公知の方法で洗浄後得
られた染色物は良好であり、染色斑のない均一で鮮明な
青色であった。また上記の染色を繰り返し行ったが、い
ずれも染色の再現性が良好であった。
【００７６】実施例１７ 綿繊維からなる編物１００ｋｇをウインス式染色機にセ
ットし、浴比１：１５、水温を６０℃にした。あらかじ
め溶解させた実施例４で得られた反応染料組成物０．６
ｋｇ、あらかじめ溶解させた遊離酸の形で式（１５）
ットし、浴比１：１５、水温を６０℃にした。あらかじ
め溶解させた実施例４で得られた反応染料組成物０．６
ｋｇ、あらかじめ溶解させた遊離酸の形で式（１５）
【００７７】
【化２０】
【００７８】で示される染料０．６ｋｇ、あらかじめ溶
解させた遊離酸の形で式（１６）
解させた遊離酸の形で式（１６）
【００７９】
【化２１】
【００８０】で示される染料０．６ｋｇを公知の方法で
浴中に投入した後、更に、この温度で無水芒硝４５kgを
公知の方法で浴中に投入した。次いで、この温度で２０
分間編物を処理し、公知の方法で炭酸ソーダ３０kgを２
回に分けて浴中に投入した。次いで、この温度で６０分
間編物を処理し、染色を終了した。常法により洗浄した
後、得られた染色物は染色斑のない均一な茶色であっ
た。又、上記の染色を繰り返し行ったが、いずれも染色
の再現性が良好であった。
浴中に投入した後、更に、この温度で無水芒硝４５kgを
公知の方法で浴中に投入した。次いで、この温度で２０
分間編物を処理し、公知の方法で炭酸ソーダ３０kgを２
回に分けて浴中に投入した。次いで、この温度で６０分
間編物を処理し、染色を終了した。常法により洗浄した
後、得られた染色物は染色斑のない均一な茶色であっ
た。又、上記の染色を繰り返し行ったが、いずれも染色
の再現性が良好であった。
【００８１】実施例１８ レーヨン繊維からなる編物２００kgを低浴比型液流装置
にセットし、浴比１：６、水温を６０℃にした。あらか
じめ溶解させた実施例７で得られた反応染料組成物０．
５ｋｇ、あらかじめ溶解させた遊離酸の形で前記式（１
５）で示される染料０．５ｋｇ、およびあらかじめ溶解
させた遊離酸の形で前記式（１６）で示される染料０．
５ｋｇ、および無水芒硝１８ｋｇを公知の方法で浴中に
投入した後、この温度で３０分間編物を処理し、公知の
方法で炭酸ソーダ４．８ｋｇを浴中に投入した。次い
で、この温度で４０分間編物を処理し、染色を終了し
た。この時、浴中には染料の凝集物等の不溶解物はな
く、得られた染色物は染色斑のない茶色であった。ま
た、上記の染色を繰り返し行ったが、いずれも染色の再
現性が良好であった。
にセットし、浴比１：６、水温を６０℃にした。あらか
じめ溶解させた実施例７で得られた反応染料組成物０．
５ｋｇ、あらかじめ溶解させた遊離酸の形で前記式（１
５）で示される染料０．５ｋｇ、およびあらかじめ溶解
させた遊離酸の形で前記式（１６）で示される染料０．
５ｋｇ、および無水芒硝１８ｋｇを公知の方法で浴中に
投入した後、この温度で３０分間編物を処理し、公知の
方法で炭酸ソーダ４．８ｋｇを浴中に投入した。次い
で、この温度で４０分間編物を処理し、染色を終了し
た。この時、浴中には染料の凝集物等の不溶解物はな
く、得られた染色物は染色斑のない茶色であった。ま
た、上記の染色を繰り返し行ったが、いずれも染色の再
現性が良好であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 橋爪 修平 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内
Claims (10)
- 【請求項１】遊離酸の形で式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｑは−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｚ（Ｚはアルカリの
作用で脱離する基を表す。）または−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ
2 を表す。］で示される少なくとも１種の反応染料およ
び酸性染料として使用することができる少なくとも１種
のアントラキノン系化合物からなる染料混合物を含有す
ることを特徴とする反応染料組成物。 - 【請求項２】反応染料が式（Ｉ）におけるＱとして遊離
酸の形で−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈを有する請求
項１に記載の反応染料組成物。 - 【請求項３】反応染料が式（Ｉ）におけるＱとして遊離
酸の形で−ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈを有する反応
染料と式（Ｉ）におけるＱとして−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2
を有する反応染料との混合物である請求項１に記載の反
応染料組成物。 - 【請求項４】酸性染料として使用することができるアン
トラキノン系化合物が遊離酸の形で式（ＩＩ） 【化２】 ［式中Ｘはシクロヘキシル基、またはハロゲン原子、ス
ルホ基、シアノ基、アルキル基、低級アルコキシカルボ
ニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル
基、−ＮＲ1 Ｒ2 、−ＳＯ2 ＮＲ1 Ｒ2 もしくは−ＣＨ
2 ＮＲ1 Ｒ2 で置換されていてもよいフェニル基を表
し、ここでＲ1 は水素原子または低級アルキル基を表
し、Ｒ2 は水素原子、置換されていてもよい低級アルキ
ル基、置換されていてもよい低級アルキルカルボニル
基、置換されていてもよいフェニルカルボニル基、低級
アルキルスルホニル基または置換されていてもよいフェ
ニルスルホニル基を表す。］で示される請求項１〜３の
いずれかに記載の反応染料組成物。 - 【請求項５】アントラキノン系化合物が式（ＩＩ）にお
けるＸとしてシクロヘキシル基を有する請求項４に記載
の反応染料組成物。 - 【請求項６】アントラキノン系化合物が式（ＩＩ）にお
けるＸとして無置換のフェニル基を有する請求項４に記
載の反応染料組成物。 - 【請求項７】アントラキノン系化合物が式（ＩＩ）にお
けるＸとしてスルホ基、Ｃ1 〜Ｃ4アルキル基、アミノ
基およびアセチルアミノ基から選ばれる少なくとも１種
の置換基の少なくとも１個で置換されているフェニル基
を有する請求項４に記載の反応染料組成物。 - 【請求項８】染料混合物が式（Ｉ）で示される少なくと
も１種の反応染料１００重量部および酸性染料として使
用することができる少なくとも１種のアントラキノン系
化合物１重量部以上からなる請求項１〜７のいずれかに
記載の反応染料組成物。 - 【請求項９】反応染料組成物がアルキル化されていても
よいナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物を
含有する請求項１〜８のいずれかに記載の反応染料組成
物。 - 【請求項１０】請求項１〜９のいずれかに記載の反応染
料組成物を用いることを特徴とする繊維材料の染色また
は捺染法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5329083A JPH07179782A (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染法 |
| US08/294,829 US5556980A (en) | 1993-09-03 | 1994-08-29 | Piperidine compound, a process for producing the same and a stabilizer using the same |
| EP94120280A EP0664323A1 (en) | 1993-12-24 | 1994-12-21 | A reactive dye composition and a method for dyeing or printing of fiber materials using the same |
| US08/361,498 US5536277A (en) | 1993-12-24 | 1994-12-22 | Reactive dye composition and a method for dyeing or printing of fiber materials using the same |
| KR1019940036078A KR950018312A (ko) | 1993-12-24 | 1994-12-22 | 반응성 염료 조성물 및 이를 사용하는 섬유물질의 염색 또는 날염방법 |
| TW083112101A TW270138B (ja) | 1993-12-24 | 1994-12-23 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5329083A JPH07179782A (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07179782A true JPH07179782A (ja) | 1995-07-18 |
Family
ID=18217437
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5329083A Pending JPH07179782A (ja) | 1993-09-03 | 1993-12-24 | 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5536277A (ja) |
| EP (1) | EP0664323A1 (ja) |
| JP (1) | JPH07179782A (ja) |
| KR (1) | KR950018312A (ja) |
| TW (1) | TW270138B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015064787A1 (ko) * | 2013-10-31 | 2015-05-07 | 주식회사 디케이씨코포레이션 | 생체분자 표지를 위한 소광 염료 및 그 제조방법 |
| CN105385189A (zh) * | 2015-11-30 | 2016-03-09 | 无锡新德印染制品有限公司 | 一种蓝色活性染料组合物 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08199084A (ja) * | 1995-01-24 | 1996-08-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | アントラキノン系反応染料混合物およびそれを用いる染色または捺染方法 |
| DE19536222C2 (de) * | 1995-09-28 | 1998-08-27 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Färbepräparationen von faserreaktiven Farbstoffen |
| KR20020033123A (ko) * | 2002-02-28 | 2002-05-04 | (주)케이트론 | 키토산 올리고머 항균염료 및 항균방취성 섬유의 제조방법 |
| US8673836B2 (en) * | 2007-03-20 | 2014-03-18 | The Procter & Gamble Company | Laundry detergent composition with a reactive dye |
| CN102964869B (zh) * | 2011-06-30 | 2014-06-04 | 上海安诺其纺织化工股份有限公司 | 一种活性黑染料的制备方法 |
| USD696736S1 (en) | 2013-06-28 | 2013-12-31 | Renea Preston | Double handle dumbbell |
| EP2993216B1 (de) | 2014-09-02 | 2017-07-26 | Merck Patent GmbH | Verbindungen und flüssigkristallines medium |
| KR102547981B1 (ko) | 2023-02-28 | 2023-06-26 | 주식회사 에스엘텍스타일 | 방적사의 염색 방법 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4088441A (en) * | 1974-03-18 | 1978-05-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Dyestuff composition for the dyeing or printing of cellulose fiber materials |
| US4283195A (en) * | 1979-02-13 | 1981-08-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Dyestuff composition for dyeing or printing cellulose fiber materials |
| JPS6054438B2 (ja) * | 1980-03-31 | 1985-11-29 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ス系繊維材料の染色用反応染料液状組成物 |
| US4514187A (en) * | 1982-07-21 | 1985-04-30 | Ciba-Geigy Corporation | Process for dyeing differential-dyeing polyamide fibres |
| JPS60108472A (ja) * | 1983-11-16 | 1985-06-13 | Kasei Hoechst Kk | 反応染料組成物 |
| DE3852154T2 (de) * | 1987-07-22 | 1995-05-11 | Mitsubishi Chem Ind | Wasserlösliche Farbstoffmischung und Färbeverfahren. |
| ES2062483T3 (es) * | 1989-03-10 | 1994-12-16 | Ciba Geigy Ag | Mezcla de colorantes y sus usos. |
| AU662996B2 (en) * | 1992-09-11 | 1995-09-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Reactive dye composition and method for dyeing or printing fiber materials using the same |
-
1993
- 1993-12-24 JP JP5329083A patent/JPH07179782A/ja active Pending
-
1994
- 1994-12-21 EP EP94120280A patent/EP0664323A1/en not_active Withdrawn
- 1994-12-22 KR KR1019940036078A patent/KR950018312A/ko not_active Withdrawn
- 1994-12-22 US US08/361,498 patent/US5536277A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-23 TW TW083112101A patent/TW270138B/zh active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015064787A1 (ko) * | 2013-10-31 | 2015-05-07 | 주식회사 디케이씨코포레이션 | 생체분자 표지를 위한 소광 염료 및 그 제조방법 |
| CN105385189A (zh) * | 2015-11-30 | 2016-03-09 | 无锡新德印染制品有限公司 | 一种蓝色活性染料组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW270138B (ja) | 1996-02-11 |
| KR950018312A (ko) | 1995-07-22 |
| EP0664323A1 (en) | 1995-07-26 |
| US5536277A (en) | 1996-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0539433A (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 | |
| JPH07179782A (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染法 | |
| JP4218101B2 (ja) | 反応染料混合物及びそれを用いる染色又は捺染方法 | |
| JPH07179784A (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 | |
| EP2000511A2 (en) | Trisazo reactive dyestuff compound | |
| JP4576924B2 (ja) | 反応染料組成物、及び該組成物を用いる染色又は捺染方法 | |
| JP2006063202A (ja) | 反応染料組成物及び該組成物を用いる染色又は捺染方法 | |
| JPH11335576A (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 | |
| JP3170924B2 (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いて染色または捺染する方法 | |
| JP5194477B2 (ja) | 反応染料組成物及び染色法 | |
| JPH0619046B2 (ja) | ジスアゾ化合物およびそれを含有する染料組成物 | |
| JP2730200B2 (ja) | 反応染料組成物およびセルロース系繊維材料の染色または捺染方法 | |
| JP3680754B2 (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いる染色または捺染法 | |
| JP2006052249A (ja) | 反応染料組成物及び染色法 | |
| JP4491961B2 (ja) | 反応染料組成物及びその繊維材料への適用 | |
| JPH08199084A (ja) | アントラキノン系反応染料混合物およびそれを用いる染色または捺染方法 | |
| JP3115187B2 (ja) | 水溶性染料混合物及びセルロース繊維材料の染色又は捺染法 | |
| JP4639835B2 (ja) | 反応染料組成物、及びその繊維材料への適用 | |
| JP3218756B2 (ja) | 反応染料組成物及びそれを用いる染色又は捺染法 | |
| JPH06299474A (ja) | 反応染料を用いる繊維材料の染色または捺染方法 | |
| JPH06107962A (ja) | アントラキノン系反応染料組成物及びそれを用いる繊維材料の染色または捺染法 | |
| JPH06184453A (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いて染色または捺染する方法 | |
| JP2001207076A (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いる染色方法 | |
| JP2006117821A (ja) | 反応染料組成物及び該組成物を用いた染色法 | |
| JPH09169921A (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いる染色または捺染法 |