JPH07179728A - 半導体封止用難燃化エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
半導体封止用難燃化エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH07179728A JPH07179728A JP5344666A JP34466693A JPH07179728A JP H07179728 A JPH07179728 A JP H07179728A JP 5344666 A JP5344666 A JP 5344666A JP 34466693 A JP34466693 A JP 34466693A JP H07179728 A JPH07179728 A JP H07179728A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 ハロゲン原子を含有しないエポキシ樹脂と、
芳香族環に直結した臭素原子を１分子当り１原子以上含
有する多価フェノール化合物との反応で得られた臭素化
エポキシ樹脂という特定の臭素化エポキシ樹脂とハロゲ
ン原子を実質的に含有しないエポキシ樹脂を併用すると
ともに、さらに多価フェノール樹脂硬化剤、無機充填剤
及び硬化促進剤を配合してなる半導体封止用エポキシ樹
脂組成物である。ハロゲン原子を含有しないエポキシ樹
脂としては、ビスフェノールＡ、などとエピハロヒドリ
ンとの反応生成物が好ましいし、同原料の芳香族環に直
結した臭素原子を含有する多価フェノール化合物として
は、テトラブロモビスフェノールＡが好ましい。 【効果】 熱安定性に優れ、抽出性ハロゲン量が少な
く、熱分解臭化水素発生量が著しく少ない硬化物を与え
るので、半導体封止用に優れている。
芳香族環に直結した臭素原子を１分子当り１原子以上含
有する多価フェノール化合物との反応で得られた臭素化
エポキシ樹脂という特定の臭素化エポキシ樹脂とハロゲ
ン原子を実質的に含有しないエポキシ樹脂を併用すると
ともに、さらに多価フェノール樹脂硬化剤、無機充填剤
及び硬化促進剤を配合してなる半導体封止用エポキシ樹
脂組成物である。ハロゲン原子を含有しないエポキシ樹
脂としては、ビスフェノールＡ、などとエピハロヒドリ
ンとの反応生成物が好ましいし、同原料の芳香族環に直
結した臭素原子を含有する多価フェノール化合物として
は、テトラブロモビスフェノールＡが好ましい。 【効果】 熱安定性に優れ、抽出性ハロゲン量が少な
く、熱分解臭化水素発生量が著しく少ない硬化物を与え
るので、半導体封止用に優れている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は熱安定性に優れ、耐熱及
び耐湿信頼性に優れた半導体封止用難燃化エポキシ樹脂
組成物に関する。
び耐湿信頼性に優れた半導体封止用難燃化エポキシ樹脂
組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、高分子材料の難燃化は重要な課題
となり、ＪＩＳ規格、自動車製品用規格、電気製品用規
格、ＵＬ規格等においても、その規定が設けられてい
る。
となり、ＪＩＳ規格、自動車製品用規格、電気製品用規
格、ＵＬ規格等においても、その規定が設けられてい
る。
【０００３】一方、近年になってＩＣ、ＬＳＩなどの半
導体素子を安価に封止するために、セラミック封止や金
属封止の代わりに、熱硬化性樹脂成形材料による、いわ
ゆる樹脂封止が行われるようになり、その封止用樹脂成
形材料としては、低圧成形用エポキシ樹脂成形材料が最
も一般的に用いられるようになった。そしてその半導体
封止用エポキシ樹脂組成物にも難燃化が要求されてい
る。
導体素子を安価に封止するために、セラミック封止や金
属封止の代わりに、熱硬化性樹脂成形材料による、いわ
ゆる樹脂封止が行われるようになり、その封止用樹脂成
形材料としては、低圧成形用エポキシ樹脂成形材料が最
も一般的に用いられるようになった。そしてその半導体
封止用エポキシ樹脂組成物にも難燃化が要求されてい
る。
【０００４】ところが、かかる封止用樹脂に対しては、
信頼性、特に耐湿信頼性についての厳しい要求がある。
一般に、樹脂封止の耐湿信頼性は、この樹脂組成に大き
く依存し、特に、イオン性不純物の影響が非常に大きい
と考えられる。
信頼性、特に耐湿信頼性についての厳しい要求がある。
一般に、樹脂封止の耐湿信頼性は、この樹脂組成に大き
く依存し、特に、イオン性不純物の影響が非常に大きい
と考えられる。
【０００５】そして、封止用樹脂の耐湿信頼性試験にお
けるアルミニウム配線腐食の要因となるイオン性不純物
としては、ナトリウムイオン、塩素イオン、臭素イオン
などがあげられるが、この中のナトリウムイオンや塩素
イオンについては、原料の製法や精製等により、耐湿信
頼性に対してほぼ問題がないレベルにまで低減できるよ
うになった。しかし、従来の臭素系難燃剤である前記の
テトラブロモビスフェノールＡや、臭素化フェノールノ
ボラックとエピハロヒドリンとの反応で得られる臭素化
エポキシ樹脂は、熱安定性に劣り、成形時やハンダリフ
ロー時の加熱によって分解し、臭素イオンを発生しやす
い。
けるアルミニウム配線腐食の要因となるイオン性不純物
としては、ナトリウムイオン、塩素イオン、臭素イオン
などがあげられるが、この中のナトリウムイオンや塩素
イオンについては、原料の製法や精製等により、耐湿信
頼性に対してほぼ問題がないレベルにまで低減できるよ
うになった。しかし、従来の臭素系難燃剤である前記の
テトラブロモビスフェノールＡや、臭素化フェノールノ
ボラックとエピハロヒドリンとの反応で得られる臭素化
エポキシ樹脂は、熱安定性に劣り、成形時やハンダリフ
ロー時の加熱によって分解し、臭素イオンを発生しやす
い。
【０００６】特開平５−３９３４５号公報には、臭素化
エポキシ樹脂以外の難燃剤としてリン原子を含有するエ
ポキシ樹脂が記載されているが、かかるリン原子を含有
するエポキシ樹脂を難燃剤として使用した封止用樹脂成
形材料は、難燃性が充分ではなく、耐熱性や耐湿性など
に劣るため、実際に使用するのが困難であった。
エポキシ樹脂以外の難燃剤としてリン原子を含有するエ
ポキシ樹脂が記載されているが、かかるリン原子を含有
するエポキシ樹脂を難燃剤として使用した封止用樹脂成
形材料は、難燃性が充分ではなく、耐熱性や耐湿性など
に劣るため、実際に使用するのが困難であった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は熱安定性に優
れ、耐熱及び耐湿信頼性に優れた半導体封止用難燃化エ
ポキシ樹脂組成物を提供しようとするものである。
れ、耐熱及び耐湿信頼性に優れた半導体封止用難燃化エ
ポキシ樹脂組成物を提供しようとするものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の半導体封止用難
燃化エポキシ樹脂組成物は、（ａ）ハロゲン原子を実質
的に含有しないエポキシ樹脂と、芳香族環に直結した臭
素原子を１分子当り１原子以上含有する多価フエノール
化合物との反応で得られた臭素化エポキシ樹脂、（ｂ）
ハロゲン原子を実質的に含有しないエポキシ樹脂、
（ｃ）多価フェノール樹脂硬化剤、（ｄ）無機充填剤、
及び（ｅ）硬化促進剤を含有してなることを特徴とする
組成物である。
燃化エポキシ樹脂組成物は、（ａ）ハロゲン原子を実質
的に含有しないエポキシ樹脂と、芳香族環に直結した臭
素原子を１分子当り１原子以上含有する多価フエノール
化合物との反応で得られた臭素化エポキシ樹脂、（ｂ）
ハロゲン原子を実質的に含有しないエポキシ樹脂、
（ｃ）多価フェノール樹脂硬化剤、（ｄ）無機充填剤、
及び（ｅ）硬化促進剤を含有してなることを特徴とする
組成物である。
【０００９】本発明の半導体封止用難燃化エポキシ樹脂
組成物を構成する臭素化エポキシ樹脂（ａ）は、ハロゲ
ン原子を実質的に含有しないエポキシ樹脂と、芳香族環
に直結した臭素原子を１分子当り１原子以上含有する多
価フエノール化合物との反応で得られた臭素化エポキシ
樹脂である。
組成物を構成する臭素化エポキシ樹脂（ａ）は、ハロゲ
ン原子を実質的に含有しないエポキシ樹脂と、芳香族環
に直結した臭素原子を１分子当り１原子以上含有する多
価フエノール化合物との反応で得られた臭素化エポキシ
樹脂である。
【００１０】臭素化エポキシ樹脂（ａ）の原料のハロゲ
ン原子を実質的に含有しないエポキシ樹脂としては、ハ
ロゲン原子を含有しない各種のフェノール系化合物又は
ハロゲン原子を含有しない各種のアミノ化合物とエピハ
ロヒドリンとの反応で得られるエポキシ樹脂等があげら
れる。それらのエポキシ樹脂には、製造時の副反応によ
って生成する微量のハロゲン含有不純物以外にはハロゲ
ン原子を含有していないものである。そして、その不純
物として含有されるハロゲン量は、通常、１重量％以下
である。
ン原子を実質的に含有しないエポキシ樹脂としては、ハ
ロゲン原子を含有しない各種のフェノール系化合物又は
ハロゲン原子を含有しない各種のアミノ化合物とエピハ
ロヒドリンとの反応で得られるエポキシ樹脂等があげら
れる。それらのエポキシ樹脂には、製造時の副反応によ
って生成する微量のハロゲン含有不純物以外にはハロゲ
ン原子を含有していないものである。そして、その不純
物として含有されるハロゲン量は、通常、１重量％以下
である。
【００１１】その原料のハロゲン原子を含有しない各種
のフェノール系化合物としては、たとえば、ビスフェノ
ールＡ、ビスフェノールＦ、レゾルシン、ハイドロキノ
ン、ビフェノール、テトラメチルビスフェノール、フェ
ノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビ
スフェノールＡノボラック樹脂、ジシクロペンタジエン
フェノール樹脂、テルペンフェノール樹脂、フェノール
アラルキル樹脂、ナフトールノボラック樹脂などの種々
の多価フェノール類や種々のフェノール類と、ヒドロキ
シベンズアルデヒド、クロトンアルデヒド、グリオキザ
ールなどの種々のアルデヒド類との縮合反応で得られる
多価フェノール樹脂等があげられる。また、その原料の
ハロゲン原子を含有しない各種のアミノ化合物として
は、ジアミノジフェニルメタン、アミノフェノール、キ
シレンジアミンなどの種々のアミノ化合物があげられ
る。
のフェノール系化合物としては、たとえば、ビスフェノ
ールＡ、ビスフェノールＦ、レゾルシン、ハイドロキノ
ン、ビフェノール、テトラメチルビスフェノール、フェ
ノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビ
スフェノールＡノボラック樹脂、ジシクロペンタジエン
フェノール樹脂、テルペンフェノール樹脂、フェノール
アラルキル樹脂、ナフトールノボラック樹脂などの種々
の多価フェノール類や種々のフェノール類と、ヒドロキ
シベンズアルデヒド、クロトンアルデヒド、グリオキザ
ールなどの種々のアルデヒド類との縮合反応で得られる
多価フェノール樹脂等があげられる。また、その原料の
ハロゲン原子を含有しない各種のアミノ化合物として
は、ジアミノジフェニルメタン、アミノフェノール、キ
シレンジアミンなどの種々のアミノ化合物があげられ
る。
【００１２】上記の各種のハロゲン原子を実質的に含有
しないエポキシ樹脂の中では、硬化物性や入手のしやす
さから、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、４，
４’−ビフェノール及び３，３’，５，５’−テトラメ
チル−４，４’−ビフェノールから選ばれた少なくとも
１種類のフェノール化合物とエピハロヒドリンとの反応
で得られたエポキシ樹脂が好ましい。
しないエポキシ樹脂の中では、硬化物性や入手のしやす
さから、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、４，
４’−ビフェノール及び３，３’，５，５’−テトラメ
チル−４，４’−ビフェノールから選ばれた少なくとも
１種類のフェノール化合物とエピハロヒドリンとの反応
で得られたエポキシ樹脂が好ましい。
【００１３】臭素化エポキシ樹脂（ａ）の他方の製造原
料となる芳香族環に直接結合した臭素原子を１分子当り
１原子以上含有する多価フェノール化合物としては、テ
トラブロモハイドロキノン、テトラブロモビスフェノー
ルＡ、テトラブロモビスフェノールＦ、テトラブロモ−
４，４’−ビフェノール、臭素化フェノールノボラック
樹脂等があげられる。それらの中では、硬化物性や入手
のしやすさから、テトラブロモビスフェノールＡが好ま
しい。
料となる芳香族環に直接結合した臭素原子を１分子当り
１原子以上含有する多価フェノール化合物としては、テ
トラブロモハイドロキノン、テトラブロモビスフェノー
ルＡ、テトラブロモビスフェノールＦ、テトラブロモ−
４，４’−ビフェノール、臭素化フェノールノボラック
樹脂等があげられる。それらの中では、硬化物性や入手
のしやすさから、テトラブロモビスフェノールＡが好ま
しい。
【００１４】これらエポキシ樹脂と多価フェノール化合
物の反応割合は、エポキシ樹脂中のエポキシ基１モルに
対して多価フェノール化合物中のフェノール性水酸基
０．１〜０．８モルの割合である。この多価フェノール
化合物の使用量が少なすぎると、目的物である臭素化エ
ポキシ樹脂（ａ）の臭素含量が低下し難燃性付与効果が
低下する。またこの化合物の使用量が多すぎると、臭素
化エポキシ樹脂の粘度が上昇し取扱いが困難になる。
物の反応割合は、エポキシ樹脂中のエポキシ基１モルに
対して多価フェノール化合物中のフェノール性水酸基
０．１〜０．８モルの割合である。この多価フェノール
化合物の使用量が少なすぎると、目的物である臭素化エ
ポキシ樹脂（ａ）の臭素含量が低下し難燃性付与効果が
低下する。またこの化合物の使用量が多すぎると、臭素
化エポキシ樹脂の粘度が上昇し取扱いが困難になる。
【００１５】ハロゲン原子を実質的に含有しないエポキ
シ樹脂と芳香族環に直接結合した臭素原子を１分子当り
１原子以上含有する多価フェノール化合物との反応は、
常法に従って行なうことができる。たとえば、その両成
分を溶融混合し、触媒の存在下、１００〜２００℃の温
度で、１〜１０時間混合反応させることにより、目的の
臭素化エポキシ樹脂（ａ）が得られる。
シ樹脂と芳香族環に直接結合した臭素原子を１分子当り
１原子以上含有する多価フェノール化合物との反応は、
常法に従って行なうことができる。たとえば、その両成
分を溶融混合し、触媒の存在下、１００〜２００℃の温
度で、１〜１０時間混合反応させることにより、目的の
臭素化エポキシ樹脂（ａ）が得られる。
【００１６】その反応触媒としては、たとえば、２−メ
チルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾー
ルなどのイミダゾール類、２，４，６−トリス（ジメチ
ルアミノメチル）フェノール、ベンジルジメチルアミン
などのアミン類、テトラメチルアンモニウムクロライ
ド、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、ベ
ンジルトリメチルアンモニウムブロマイドなどの四級ア
ンモニウム塩類、トリブチルホスフィン、トリフェニル
ホスフィン、トリス（ジメトキシフェニル）ホスフィン
などのホスフィン類、エチルトリフェニルホスホニウム
イオダイド、エチルトリフェニルホスホニウムクロライ
ド、テトラブチルホスホニウムブロマイドなどのホスホ
ニウム塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの
アルカリ金属水酸化物、炭酸水素ナトリウム、塩化リチ
ウムなどのアルカリ金属塩などがあげられる。それら反
応触媒の使用量は、エポキシ樹脂に対して５０〜１００
０ＰＰＭである。
チルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾー
ルなどのイミダゾール類、２，４，６−トリス（ジメチ
ルアミノメチル）フェノール、ベンジルジメチルアミン
などのアミン類、テトラメチルアンモニウムクロライ
ド、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、ベ
ンジルトリメチルアンモニウムブロマイドなどの四級ア
ンモニウム塩類、トリブチルホスフィン、トリフェニル
ホスフィン、トリス（ジメトキシフェニル）ホスフィン
などのホスフィン類、エチルトリフェニルホスホニウム
イオダイド、エチルトリフェニルホスホニウムクロライ
ド、テトラブチルホスホニウムブロマイドなどのホスホ
ニウム塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの
アルカリ金属水酸化物、炭酸水素ナトリウム、塩化リチ
ウムなどのアルカリ金属塩などがあげられる。それら反
応触媒の使用量は、エポキシ樹脂に対して５０〜１００
０ＰＰＭである。
【００１７】またその反応においては、エタノール、イ
ソプロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン
類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素類、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテ
ルなどのエーテル類、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロ
ピレングリコールモノメチルエーテルなどのグリコール
エーテル類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミドなどの非プロトン性極性溶媒等の不活性な有機溶媒
を反応溶媒として使用してもよい。
ソプロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン
類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素類、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテ
ルなどのエーテル類、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロ
ピレングリコールモノメチルエーテルなどのグリコール
エーテル類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミドなどの非プロトン性極性溶媒等の不活性な有機溶媒
を反応溶媒として使用してもよい。
【００１８】このようにして製造される臭素化エポキシ
樹脂（ａ）は、例えば、ビスフェノールＡとエピハロヒ
ドリンとの反応で得られたエポキシ樹脂とテトラブロモ
ビスフェノールＡとの反応で製造した場合は、下記の構
造式（Ｉ）で表わされる化合物である。また、３，
３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビフェノー
ルとエピハロヒドリンとの反応で得られたエポキシ樹脂
とテトラブロモビスフェノールＡとの反応で製造した場
合は、下記の構造式（II）で表わされる化合物である。
樹脂（ａ）は、例えば、ビスフェノールＡとエピハロヒ
ドリンとの反応で得られたエポキシ樹脂とテトラブロモ
ビスフェノールＡとの反応で製造した場合は、下記の構
造式（Ｉ）で表わされる化合物である。また、３，
３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビフェノー
ルとエピハロヒドリンとの反応で得られたエポキシ樹脂
とテトラブロモビスフェノールＡとの反応で製造した場
合は、下記の構造式（II）で表わされる化合物である。
【００１９】
【化１】
【００２０】
【化２】
【００２１】本発明のエポキシ樹脂組成物における臭素
化エポキシ樹脂（ａ）の配合量は、その樹脂組成物を構
成する全有機成分中の臭素原子の含有量が１〜１０重量
％、好ましくは２〜８重量％になる量である。
化エポキシ樹脂（ａ）の配合量は、その樹脂組成物を構
成する全有機成分中の臭素原子の含有量が１〜１０重量
％、好ましくは２〜８重量％になる量である。
【００２２】次に、本発明のエポキシ樹脂組成物を構成
するハロゲン原子を実質的に含有しないエポキシ樹脂
（ｂ）としては、臭素化エポキシ樹脂（ａ）の製造用原
料として前記したハロゲン原子を実質的に含有しないエ
ポキシ樹脂と同様のエポキシ樹脂があげられるが、それ
らの中でも、硬化物等の点から好ましいものは、ビフェ
ノール、テトラメチルビフェノール、クレゾールノボラ
ック樹脂、ビスフェノールＡノボラック樹脂、ジシクロ
ペンタジエンフェノール樹脂、テルペンフェノール樹脂
又はナフトールノボラック樹脂と、エピハロヒドリンと
から製造されるエポキシ樹脂である。
するハロゲン原子を実質的に含有しないエポキシ樹脂
（ｂ）としては、臭素化エポキシ樹脂（ａ）の製造用原
料として前記したハロゲン原子を実質的に含有しないエ
ポキシ樹脂と同様のエポキシ樹脂があげられるが、それ
らの中でも、硬化物等の点から好ましいものは、ビフェ
ノール、テトラメチルビフェノール、クレゾールノボラ
ック樹脂、ビスフェノールＡノボラック樹脂、ジシクロ
ペンタジエンフェノール樹脂、テルペンフェノール樹脂
又はナフトールノボラック樹脂と、エピハロヒドリンと
から製造されるエポキシ樹脂である。
【００２３】本発明のエポキシ樹脂組成物におけるエポ
キシ樹脂の配合量は、任意成分を含むエポキシ樹脂組成
物の全量に対して、臭素化エポキシ樹脂（ａ）とハロゲ
ン原子を実質的に含有しないエポキシ樹脂（ｂ）との合
計量が通常５〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％
になる量である。
キシ樹脂の配合量は、任意成分を含むエポキシ樹脂組成
物の全量に対して、臭素化エポキシ樹脂（ａ）とハロゲ
ン原子を実質的に含有しないエポキシ樹脂（ｂ）との合
計量が通常５〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％
になる量である。
【００２４】また、本発明のエポキシ樹脂組成物には、
その硬化剤として多価フェノール樹脂硬化剤（ｃ）を含
有せしめるが、この多価フェノール樹脂硬化剤は、その
１分子中に平均２個以上のフェノール性水酸基を有する
樹脂である。その具体例としては、たとえばフェノール
ノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビスフェ
ノールＡノボラック樹脂、ビフェノールノボラック樹
脂、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂、テルペンフ
ェノール樹脂、フェノールアラルキル樹脂、ナフトール
ノボラック樹脂などの種々のフェノール樹脂類や、種々
のフェノール類と、ヒドロキシベンズアルデヒド、クロ
トンアルデヒド、グリオキザールなどの種々のアルデヒ
ド類との縮合反応で得られる多価フェノール樹脂等の各
種のフェノール樹脂類などがあげられる。使用される多
価フェノール樹脂硬化剤（ｃ）の使用量は、全エポキシ
樹脂成分中のエポキシ基１モルに対して、その多価フェ
ノール樹脂中のフェノール性水酸基が０．５〜２．０モ
ルになる量が好ましく、より好ましくは、０．７〜１．
２モルになる量である。
その硬化剤として多価フェノール樹脂硬化剤（ｃ）を含
有せしめるが、この多価フェノール樹脂硬化剤は、その
１分子中に平均２個以上のフェノール性水酸基を有する
樹脂である。その具体例としては、たとえばフェノール
ノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビスフェ
ノールＡノボラック樹脂、ビフェノールノボラック樹
脂、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂、テルペンフ
ェノール樹脂、フェノールアラルキル樹脂、ナフトール
ノボラック樹脂などの種々のフェノール樹脂類や、種々
のフェノール類と、ヒドロキシベンズアルデヒド、クロ
トンアルデヒド、グリオキザールなどの種々のアルデヒ
ド類との縮合反応で得られる多価フェノール樹脂等の各
種のフェノール樹脂類などがあげられる。使用される多
価フェノール樹脂硬化剤（ｃ）の使用量は、全エポキシ
樹脂成分中のエポキシ基１モルに対して、その多価フェ
ノール樹脂中のフェノール性水酸基が０．５〜２．０モ
ルになる量が好ましく、より好ましくは、０．７〜１．
２モルになる量である。
【００２５】また、本発明のエポキシ樹脂組成物には、
無機充填剤（ｄ）を含有せしめるが、その例としては溶
融シリカ、結晶性シリカ、ガラス粉、アルミナ、ジルコ
ンなどがあげられる。無機充填剤（ｄ）の配合量は、任
意成分を含む全エポキシ樹脂組成物に対して、通常、５
０〜９０重量％である。
無機充填剤（ｄ）を含有せしめるが、その例としては溶
融シリカ、結晶性シリカ、ガラス粉、アルミナ、ジルコ
ンなどがあげられる。無機充填剤（ｄ）の配合量は、任
意成分を含む全エポキシ樹脂組成物に対して、通常、５
０〜９０重量％である。
【００２６】また、本発明のエポキシ樹脂組成物には、
硬化促進剤（ｅ）を含有せしめるが、その例としては２
−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダ
ゾールなどのイミダゾール類、２，４，６−トリス（ジ
メチルアミノメチル）フェノール、ベンジルジメチルア
ミンなどのアミン類、トリブチルホスフィン、トリフェ
ニルホスフィン、トリス（ジメトキシフェニル）ホスフ
ィンなどの有機リン化合物などがあげられる。
硬化促進剤（ｅ）を含有せしめるが、その例としては２
−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダ
ゾールなどのイミダゾール類、２，４，６−トリス（ジ
メチルアミノメチル）フェノール、ベンジルジメチルア
ミンなどのアミン類、トリブチルホスフィン、トリフェ
ニルホスフィン、トリス（ジメトキシフェニル）ホスフ
ィンなどの有機リン化合物などがあげられる。
【００２７】本発明の半導体封止用難燃化エポキシ樹脂
組成物には、必要に応じて、すなわち任意成分としてカ
ップリング剤、可塑剤、顔料等を適宜に配合することが
できる。また、難燃助剤として、三酸化アンチモン、リ
ン酸などを適宜に配合することができる。
組成物には、必要に応じて、すなわち任意成分としてカ
ップリング剤、可塑剤、顔料等を適宜に配合することが
できる。また、難燃助剤として、三酸化アンチモン、リ
ン酸などを適宜に配合することができる。
【００２８】本発明の半導体封止用難燃化エポキシ樹脂
組成物は、従来の半導体封止用難燃化エポキシ樹脂組成
物と較べて、臭素イオンの発生が少なく、耐熱及び耐湿
信頼性に優れた硬化物を与えるので、半導体封止の分野
で有利に用いることができる。
組成物は、従来の半導体封止用難燃化エポキシ樹脂組成
物と較べて、臭素イオンの発生が少なく、耐熱及び耐湿
信頼性に優れた硬化物を与えるので、半導体封止の分野
で有利に用いることができる。
【００２９】
【実施例】以下に、臭素化エポキシ樹脂製造例、実施例
及び比較例をあげてさらに詳述する。
及び比較例をあげてさらに詳述する。
【００３０】臭素化エポキシ樹脂製造例１〜３ 温度計、攪拌装置、冷却管を備えた内容量３０００ｍｌ
の三つ口フラスコに、下記の表１に示したように、ハロ
ゲン原子を実質的に含有しないエポキシ樹脂としてビス
フェノールＡから誘導されたエポキシ樹脂（Ｑ1 ）、ビ
スフェノールＦから誘導されたエポキシ樹脂（Ｑ2 ）、
又はテトラメチルビフェノールから誘導されたエポキシ
樹脂（Ｑ3 ）をそれぞれ用い、また芳香族環に直結した
臭素原子を１分子当り１原子以上含有する多価フェノー
ル化合物として、いずれもテトラブロモビスフェノール
Ａを用い、それらを表１に示した量をそれぞれ仕込み、
１３０℃に昇温して均一に溶解させたのち、５０重量％
のテトラメチルアンモニウムクロライド水溶液０．５ｇ
を添加した。その間に徐々に昇温し、系内が１６５℃に
達したのち、同温度に３時間保持して反応させた。
の三つ口フラスコに、下記の表１に示したように、ハロ
ゲン原子を実質的に含有しないエポキシ樹脂としてビス
フェノールＡから誘導されたエポキシ樹脂（Ｑ1 ）、ビ
スフェノールＦから誘導されたエポキシ樹脂（Ｑ2 ）、
又はテトラメチルビフェノールから誘導されたエポキシ
樹脂（Ｑ3 ）をそれぞれ用い、また芳香族環に直結した
臭素原子を１分子当り１原子以上含有する多価フェノー
ル化合物として、いずれもテトラブロモビスフェノール
Ａを用い、それらを表１に示した量をそれぞれ仕込み、
１３０℃に昇温して均一に溶解させたのち、５０重量％
のテトラメチルアンモニウムクロライド水溶液０．５ｇ
を添加した。その間に徐々に昇温し、系内が１６５℃に
達したのち、同温度に３時間保持して反応させた。
【００３１】反応終了後、冷却固化して臭素化エポキシ
樹脂を得た。これらの各樹脂のエポキシ当量、及び臭素
含有量を測定した結果は表１にそれぞれ示した。
樹脂を得た。これらの各樹脂のエポキシ当量、及び臭素
含有量を測定した結果は表１にそれぞれ示した。
【００３２】
【表１】
【００３３】表１の注： Ｑ1 ・・・ ビスフェノールＡから誘導されたエポキシ樹脂
（油化シエルエポキシ株式会社商品名 エピコート８２
８、エポキシ当量１８６） Ｑ2 ・・・ ビスフェノールＦから誘導されたエポキシ樹脂
（油化シエルエポキシ株式会社商品名 エピコート８０
７、エポキシ当量１７０） Ｑ3 ・・・ テトラメチルビフェノールから誘導されたエポ
キシ樹脂（油化シエルエポキシ株式会社商品名 エピコ
ートＹＸ４０００、エポキシ当量１８６）
（油化シエルエポキシ株式会社商品名 エピコート８２
８、エポキシ当量１８６） Ｑ2 ・・・ ビスフェノールＦから誘導されたエポキシ樹脂
（油化シエルエポキシ株式会社商品名 エピコート８０
７、エポキシ当量１７０） Ｑ3 ・・・ テトラメチルビフェノールから誘導されたエポ
キシ樹脂（油化シエルエポキシ株式会社商品名 エピコ
ートＹＸ４０００、エポキシ当量１８６）
【００３４】実施例１〜４ 比較例１〜３ 表２に示したように、ハロゲン原子を実質的に含有しな
いエポキシ樹脂としてオルソクレゾールノボラック型エ
ポキシ樹脂（Ｑ4 ）又はテトラメチルビフェノールから
誘導されたエポキシ樹脂（Ｑ5 ）をそれぞれ使用し、ま
た臭素又はリン含有エポキシ樹脂として前記の製造例１
〜３で得られた各樹脂、臭素化フェノールノボラックエ
ポキシ樹脂（Ｒ1 ）、又はリン含有エポキシ樹脂
（Ｒ2 ）をそれぞれ使用し、さらに多価フェノール樹脂
硬化剤としてフェノールノボラック樹脂を、無機充填剤
としてシリカ粉末を、硬化促進剤としてトリフェニルホ
スフィンを、難燃助剤として三酸化アンチモンを、離型
剤としてカルナバワックスを、そして充填剤のシリカ粉
末の表面処理剤（カップリング剤）としてエポキシシラ
ンをそれぞれ表２に示した量用いて、各種のエポキシ樹
脂配合物を調製した。
いエポキシ樹脂としてオルソクレゾールノボラック型エ
ポキシ樹脂（Ｑ4 ）又はテトラメチルビフェノールから
誘導されたエポキシ樹脂（Ｑ5 ）をそれぞれ使用し、ま
た臭素又はリン含有エポキシ樹脂として前記の製造例１
〜３で得られた各樹脂、臭素化フェノールノボラックエ
ポキシ樹脂（Ｒ1 ）、又はリン含有エポキシ樹脂
（Ｒ2 ）をそれぞれ使用し、さらに多価フェノール樹脂
硬化剤としてフェノールノボラック樹脂を、無機充填剤
としてシリカ粉末を、硬化促進剤としてトリフェニルホ
スフィンを、難燃助剤として三酸化アンチモンを、離型
剤としてカルナバワックスを、そして充填剤のシリカ粉
末の表面処理剤（カップリング剤）としてエポキシシラ
ンをそれぞれ表２に示した量用いて、各種のエポキシ樹
脂配合物を調製した。
【００３５】次いで、この配合物をミキシングロールを
用いて８０〜１３０℃の温度で５分間溶融混合してか
ら、各溶融混合物をシート状に取り出し、冷却後粉砕し
て各成形材料を得た。
用いて８０〜１３０℃の温度で５分間溶融混合してか
ら、各溶融混合物をシート状に取り出し、冷却後粉砕し
て各成形材料を得た。
【００３６】これらの各成形材料を用い、低圧トランス
ファー成形機で金型温度１８０℃、成形時間１８０秒で
成形して各試験片とし、１８０℃で８時間ポストキュア
ーさせた。
ファー成形機で金型温度１８０℃、成形時間１８０秒で
成形して各試験片とし、１８０℃で８時間ポストキュア
ーさせた。
【００３７】そのポストキュアー後の各試験片のガラス
転移温度、抽出ハロゲン量、熱分解臭化水素発生量、及
び難燃性の各試験をした。その結果は表２に示すとおり
であった。
転移温度、抽出ハロゲン量、熱分解臭化水素発生量、及
び難燃性の各試験をした。その結果は表２に示すとおり
であった。
【００３８】
【表２】
【００３９】表２の注： ＊１ ・・・群栄化学社製、軟化点８５℃、多価フェノール
樹脂硬化剤 ＊２ ・・・龍森社商品名 ＲＤ−８、無機充填剤 ＊３ ・・・硬化促進剤 ＊４ ・・・難燃助剤 ＊５ ・・・離型剤 ＊６ ・・・信越化学工業株式会社商品名 ＫＢＭ−４０
３、カップリング剤 ＊７ ・・・ＴＭＡを用いて熱膨張曲線より求めた ＊８ ・・・１８０℃で１２時間熱水抽出後、イオンクロマ
トグラフィ分析により定量した ＊９ ・・・２００℃で２４時間加熱時に発生する臭化水素
ガスを過酸化水素水に吸収し、イオンクロマトグラフィ
分析により定量した ＊10 ・・・ＵＬ９４規格にしたがって垂直燃焼テストによ
り行なった ＊11（Ｑ4 ) ・・・ オルソクレゾールノボラック型エポキ
シ樹脂（油化シエルエポキシ株式会社商品名 エピコー
ト１８０Ｈ６５、エポキシ当量２０１） ＊12（Ｑ5 ) ・・・ テトラメチルビフェノールから誘導さ
れたエポキシ樹脂（油化シエルエポキシ株式会社商品名
エピコートＹＸ４０００Ｈ、エポキシ当量１９３） ＊13（Ｒ1 ) ・・・ 臭素化フェノールノボラックエポキシ
樹脂（日本化薬株式会社商品名 Bren S 、エポキシ当
量２８５、臭素含有量３６重量％） ＊14（Ｒ2 ) ・・・ リン含有エポキシ樹脂（北興化学株式
会社商品名 ＰＰＱ−ＥＸ、エポキシ当量２１４、リン
含有量７．３重量％）
樹脂硬化剤 ＊２ ・・・龍森社商品名 ＲＤ−８、無機充填剤 ＊３ ・・・硬化促進剤 ＊４ ・・・難燃助剤 ＊５ ・・・離型剤 ＊６ ・・・信越化学工業株式会社商品名 ＫＢＭ−４０
３、カップリング剤 ＊７ ・・・ＴＭＡを用いて熱膨張曲線より求めた ＊８ ・・・１８０℃で１２時間熱水抽出後、イオンクロマ
トグラフィ分析により定量した ＊９ ・・・２００℃で２４時間加熱時に発生する臭化水素
ガスを過酸化水素水に吸収し、イオンクロマトグラフィ
分析により定量した ＊10 ・・・ＵＬ９４規格にしたがって垂直燃焼テストによ
り行なった ＊11（Ｑ4 ) ・・・ オルソクレゾールノボラック型エポキ
シ樹脂（油化シエルエポキシ株式会社商品名 エピコー
ト１８０Ｈ６５、エポキシ当量２０１） ＊12（Ｑ5 ) ・・・ テトラメチルビフェノールから誘導さ
れたエポキシ樹脂（油化シエルエポキシ株式会社商品名
エピコートＹＸ４０００Ｈ、エポキシ当量１９３） ＊13（Ｒ1 ) ・・・ 臭素化フェノールノボラックエポキシ
樹脂（日本化薬株式会社商品名 Bren S 、エポキシ当
量２８５、臭素含有量３６重量％） ＊14（Ｒ2 ) ・・・ リン含有エポキシ樹脂（北興化学株式
会社商品名 ＰＰＱ−ＥＸ、エポキシ当量２１４、リン
含有量７．３重量％）
【００４０】表２から明らかなように、実施例１〜４の
各硬化樹脂は、比較例１の硬化樹脂に較べて抽出性ハロ
ゲン量及び熱分解臭化水素発生量がともに少なく、難燃
性が同様に優れていた。また、臭素含有エポキシ樹脂を
配合せずに、その代りにリン含有エポキシ樹脂を配合し
た比較例２及び臭素含有エポキシ樹脂を配合しなかった
比較例３の各硬化樹脂は抽出性ハロゲン量及び熱分解臭
化水素発生量がともに少なかったが、比較例２の硬化樹
脂は難燃性及び耐熱（ガラス転移温度）が不充分であっ
たし、比較例３の硬化樹脂は難燃性に著しく乏しかっ
た。
各硬化樹脂は、比較例１の硬化樹脂に較べて抽出性ハロ
ゲン量及び熱分解臭化水素発生量がともに少なく、難燃
性が同様に優れていた。また、臭素含有エポキシ樹脂を
配合せずに、その代りにリン含有エポキシ樹脂を配合し
た比較例２及び臭素含有エポキシ樹脂を配合しなかった
比較例３の各硬化樹脂は抽出性ハロゲン量及び熱分解臭
化水素発生量がともに少なかったが、比較例２の硬化樹
脂は難燃性及び耐熱（ガラス転移温度）が不充分であっ
たし、比較例３の硬化樹脂は難燃性に著しく乏しかっ
た。
【００４１】
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂組成物は、熱安定
性に優れ、抽出性ハロゲン量が少なく、熱分解臭化水素
発生量が著しく少ない硬化物、すなわち耐熱及び耐湿性
に優れた硬化物を与えるので、半導体封止用に有利に使
用できる。
性に優れ、抽出性ハロゲン量が少なく、熱分解臭化水素
発生量が著しく少ない硬化物、すなわち耐熱及び耐湿性
に優れた硬化物を与えるので、半導体封止用に有利に使
用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 59/40 ＮＨＸ 59/62 ＮＪＳ Ｃ０８Ｋ 3/00 ＮＫＴ Ｈ０１Ｌ 23/29 23/31
Claims (4)
- 【請求項１】（ａ）ハロゲン原子を実質的に含有しない
エポキシ樹脂と、芳香族環に直結した臭素原子を１分子
当り１原子以上含有する多価フエノール化合物との反応
で得られた臭素化エポキシ樹脂、 （ｂ）ハロゲン原子を実質的に含有しないエポキシ樹
脂、 （ｃ）多価フェノール樹脂硬化剤、 （ｄ）無機充填剤、及び （ｅ）硬化促進剤 を必須成分として含有してなることを特徴とする半導体
封止用難燃化エポキシ樹脂組成物。 - 【請求項２】 臭素化エポキシ樹脂（ａ）が、ビスフェ
ノールＡ、ビスフェノールＦ、４，４’−ビフェノール
及び３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビ
フェノールから選ばれた少なくとも１種類のフェノール
化合物とエピハロヒドリンとの反応で得られたエポキシ
樹脂と、芳香族環に直結した臭素原子を１分子当り１原
子以上含有する多価フェノール化合物との反応で得られ
た臭素化エポキシ樹脂である請求項１に記載のエポキシ
樹脂組成物。 - 【請求項３】 臭素化エポキシ樹脂（ａ）が、ハロゲン
原子を実質的に含有しないエポキシ樹脂と、テトラブロ
モビスフェノールＡとの反応で得られた臭素化エポキシ
樹脂である請求項１又は請求項２に記載のエポキシ樹脂
組成物。 - 【請求項４】 ハロゲン原子を実質的に含有しないエポ
キシ樹脂（ｂ）が、ビフェノール、テトラメチルビフェ
ノール及びクレゾールノボラック樹脂から選ばれた少な
くとも１種類のフェノール化合物と、エピハロヒドリン
との反応で得られたエポキシ樹脂である請求項１、請求
項２又は請求項３に記載のエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5344666A JPH07179728A (ja) | 1993-12-21 | 1993-12-21 | 半導体封止用難燃化エポキシ樹脂組成物 |
| EP94203701A EP0660398A1 (en) | 1993-12-21 | 1994-12-20 | Flame-retardant epoxy resin composition for semiconductor encapsulation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5344666A JPH07179728A (ja) | 1993-12-21 | 1993-12-21 | 半導体封止用難燃化エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07179728A true JPH07179728A (ja) | 1995-07-18 |
Family
ID=18371045
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5344666A Pending JPH07179728A (ja) | 1993-12-21 | 1993-12-21 | 半導体封止用難燃化エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0660398A1 (ja) |
| JP (1) | JPH07179728A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002121263A (ja) * | 2000-10-17 | 2002-04-23 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3378434A (en) * | 1964-06-18 | 1968-04-16 | Westinghouse Electric Corp | Fire-resistant paper-base epoxy resin laminates |
| EP0264705A3 (en) * | 1986-10-10 | 1990-10-31 | The Dow Chemical Company | Blends of relatively low molecular weight epoxy resins and relatively high molecular weight epoxy or phenoxy resins and cured products therefrom |
| JPH0648710B2 (ja) * | 1987-08-03 | 1994-06-22 | 株式会社日立製作所 | 樹脂封止型半導体装置 |
| US4820784A (en) * | 1988-01-13 | 1989-04-11 | The Dow Chemical Company | Modified advanced epoxy resins |
| JP2551452B2 (ja) * | 1988-03-11 | 1996-11-06 | 油化シェルエポキシ株式会社 | 封止用エポキシ樹脂組成物 |
| JPH03192112A (ja) * | 1989-12-22 | 1991-08-22 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 変性エポキシ樹脂組成物 |
| CA2043422A1 (en) * | 1990-05-30 | 1991-12-01 | Kailash C. B. Dangayach | Epoxy resin composition |
| JP2638365B2 (ja) * | 1991-11-25 | 1997-08-06 | 信越化学工業株式会社 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
-
1993
- 1993-12-21 JP JP5344666A patent/JPH07179728A/ja active Pending
-
1994
- 1994-12-20 EP EP94203701A patent/EP0660398A1/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002121263A (ja) * | 2000-10-17 | 2002-04-23 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0660398A1 (en) | 1995-06-28 |
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