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JPH0710850A - カルバモイル基を有するジアミノ−ｓ−トリアジン化合物及び該化合物を用いるエポキシ樹脂の硬化方法 - Google Patents

カルバモイル基を有するジアミノ−ｓ−トリアジン化合物及び該化合物を用いるエポキシ樹脂の硬化方法

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Publication number
JPH0710850A
JPH0710850A JP17221693A JP17221693A JPH0710850A JP H0710850 A JPH0710850 A JP H0710850A JP 17221693 A JP17221693 A JP 17221693A JP 17221693 A JP17221693 A JP 17221693A JP H0710850 A JPH0710850 A JP H0710850A
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JP
Japan
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compound
diamino
triazine
epoxy resin
carbamoyl
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Application number
JP17221693A
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English (en)
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JP2978033B2 (ja
Inventor
Yoshiyuki Tsuda
美幸 津田
Akihisa Hasebe
晃久 長谷部
Yukiyoshi Takayama
幸義 高山
Shuichi Nomura
修一 野村
Natsuo Sawa
夏雄 澤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shikoku Chemicals Corp
Original Assignee
Shikoku Chemicals Corp
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Publication date
Application filed by Shikoku Chemicals Corp filed Critical Shikoku Chemicals Corp
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 エポキシ樹脂用硬化剤及び硬化促進剤として
有用なカルバモイル基を有するジアミノ−Ｓ−トリアジ
ン化合物を提供する。 【構成】 下記の化学式で表されるカルバモイル基を有
するジアミノ−Ｓ−トリアジン化合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はカルバモイル基を有する
ジアミノ−ｓ−トリアジン化合物に関するものである。
また本発明化合物はエポキシ樹脂の硬化剤あるいは硬化
促進剤として有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来から多くのカルバモイル化合物がエ
ポキシ樹脂の硬化剤あるいは硬化促進剤として使用され
ている。しかしながら、これまでカルバモイル基を有す
るジアミノ−ｓ−トリアジン化合物をエポキシ樹脂の硬
化剤あるいは硬化促進剤として使用した例は知られてい
ない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、エポ
キシ樹脂組成物の硬化剤あるいは硬化促進剤として有用
な分子内にカルバモイル基を有する新規なジアミノ−ｓ
−トリアジン化合物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、このよう
な事情に鑑み鋭意研究を重ねた結果、ジニトリルとジシ
アンジアミドから片方にニトリル基を有するジアミノ−
ｓ−トリアジン化合物を合成し、この化合物を出発原料
として単体硫黄の存在下１，２−脂肪族ジアミンを反応
させることにより、イミダゾリン環を有するジアミノ−
ｓ−トリアジン化合物が得られ、さらにこのイミダゾリ
ン環を有するジアミノ−ｓ−トリアジン化合物を水と共
に煮沸することにより、化２の一般式で示される分子内
にカルバモイル基を有するジアミノ−ｓ−トリアジン化
合物が得られ、これらの化合物が優れたエポキシ樹脂の
硬化作用を有することを見い出し、本発明を完遂するに
至った。
【０００５】
【化２】
【０００６】本発明化合物の出発原料となるジアミノ−
ｓ−トリアジン化合物は、英国特許第６４２４０９号、
有機合成化学，第24巻、 125〜126 頁（1966年）及びビ
ュレチン・オブ・ケミカル・ソサイアティ・ジャパン
（Bull. Chem. Soc. Japan），第38巻，1820〜1824頁
（1965年）に記載の方法により得られ、その合成方法は
化３で示す反応式で表される。
【０００７】
【化３】
【０００８】本発明化合物の合成に当たっては、前記の
ジアミノ−ｓ−トリアジン化合物１モルに対して１，２
−ジアミン化合物を３〜１０モル加えた混合物を単体硫
黄の存在下、加熱還流することによりカルバモイル基を
有するジアミノ−ｓ−トリアジン化合物が得られ、さら
にこの化合物を水と共に煮沸することにより、目的のジ
アミノ−ｓ−トリアジン環を有する新規なカルバモイル
化合物が得られる。これらの反応を式で表せば化４に示
すとおりである。
【０００９】
【化４】
【００１０】代表的な本発明のカルバモイル基を有する
ジアミノ−ｓ−トリアジン化合物及びその物性は、次に
示すとおりである。
【００１１】２−アミノエチル−カルバモイル−エチレ
ン−（4',6'-ジアミノ-1',3',5'-s-トリアジン〕−(2')
【００１２】
【化５】
【００１３】塩基性無色結晶。融点：１８３〜１９３．
６℃ 水、ＤＭＳＯ及びＡｃＯＨに易溶、ＭｅＯＨ及びＤＭＦ
に可溶、アセトン及びクロロホルムに不溶。 ＴＬＣ（シリカ，n-BuOH/W/AcOH=4/2/1)：Ｒｆ0.１１〜
0.２５ ＩＲ(KBr):ν 3445( 8.6),3391(10.0),3333(18.0),3137
(11.6),3058(14.1),2903(23.1),2361(33.1),1669(12.
7),1636( 4.1),1541( 3.3),1458(12.6),1428(15.2),140
8(21.8),1381(27.1),1329(26.2),1271(27.7),1256(24.
7),1186(26.9),1100(33.4),1059(35.5),1036(38.0), 99
4(30.8), 965(38.9), 911(28.9), 872(32.8),828(32.
2), 814(28.4), 747(34.5), 687(39.9), 592(27.4),542
(34.0), 469(43.7), 405(42.5) cm-1（透過率 ％） ＮＭＲ(d6 -DMSO): δ7.70,s,1H(アミド基);6.49,s,4H
(トリアジン環のNH2 );3.08〜2.88,t,2H(NH2 −CH2 −C
H2 −）; 2.64〜2.43,m,2H(CH2 −CH2 NH-CO-);2.47,b
r.s,4H（NH−CO−CH2 −CH2 −);2.50〜2.00,m,2H(NH2
−CH2 −CH2 −） Ｍａｓｓ：m/e 225( M+ ) は不出現,207,196,195,183,1
66,138,125,111,99,85,68,54,43,30,28
【００１４】２−アミノプロピル−カルバモイル−エチ
レン−（4',6'-ジアミノ-1',3',5'-s-トリアジン）−
(2')
【００１５】
【化６】
【００１６】塩基性無色結晶。融点：１５９〜１６５℃ 水、ＤＭＳＯ及びＡｃＯＨに易溶、ＭｅＯＨ及びＤＭＦ
に可溶、アセトン及びクロロホルムに不溶。 ＴＬＣ（シリカ，n-BuOH/W/AcOH=4/2/1)：Ｒｆ0.０８〜
0.２８ ＩＲ(KBr):ν 3428(12.0),3332(11.7),3229(12.8),3069
(18.8),2973(20.2),2872(24.8),2361(35.4),2342(37.
3),1644( 5.6),1624( 7.5),1570( 3.5),1451(12.4),141
2(24.3),1393(31.3),1362(30.1),1333(25.5),1314(36.
0),1283(37.2),1238(40.8),1142(30.4),1115(37.7),108
0(37.9),1028(39.4), 997(38.7), 970(40.2),938(40.
2), 882(48.3), 824(32.4), 789(44.8), 602(30.9),577
(32.8) cm-1 ＮＭＲ(d6 -DMSO)：δ7.77,s,1H(-CONH);6.57,s,4H (ト
リアジン環の -NH2 );2.93と2.87,d,2H(アミノ基隣接の
メチレン基);2.60〜2.40,m,1H(メチル基隣接のメチレン
基);2.50,br,s,4H（エチレン基);2.37,br,s,2H（プロピ
レン基の末端NH2 );0.97と0.87,d,3H(メチル基) Ｍａｓｓ：m/e 239( M+ ) は不出現,210,197,196,183,1
66,139,138,125,111,99,85,68,54,44,43,30
【００１７】ｍ−（２−アミノエチル−カルバモイル）
−フェニレン−（4',6'-ジアミノ-1',3',5'-s-トリアジ
ン）−(2')
【００１８】
【化７】
【００１９】塩基性無色結晶。融点：２６０〜２６９℃ ＤＭＦ及びＤＭＳＯに可溶、水及びＭｅＯＨに不溶。 ＴＬＣ（シリカ，n-BuOH/W/AcOH=4/2/1)：Ｒｆ0.２８〜
0.３９ ＩＲ(KBr):ν 3362( 8.8),3206( 8.8),2951(18.5),2872
(20.7),2367(31.0),1676(10.7),1626( 4.4),1541( 1.
5),1449( 9.8),1385( 9.5),1298(22.9),1281(20.3),124
6(25.9),1194(29.4),1173(29.1),1103(31.2), 986(34.
7), 941(29.9), 895(34.0), 828(31.3),810(29.7), 766
(33.9), 712(26.0), 623(25.8), 583(29.4),467(40.8),
430(40.4), 411(42.2) cm-1 ＮＭＲ(d6 -DMSO): δ8.66,s,1H(フェニレン基の２位);
8.39〜7.34,m,4H(フェニレン基の4,5,6 位及び-NH-CO
-);6.73,s,4H (トリアジン環の-NH2 );3.33〜3.16,t,2H
( -CH2 −NH2 );2.80〜2.60,t,2H(-CONH-CH2 -);2.19,b
r.s,2H(脂肪族末端アミン) Ｍａｓｓ：m/e 273( M+ ) は不出現,244,243,231,226,2
14,187,169,144,128,119,117,102,76,43,30,28
【００２０】ｐ−（２−アミノエチル−カルバモイル）
−フェニレン−（4',6'-ジアミノ-1',3',5'-s-トリアジ
ン）−(2')
【００２１】
【化８】
【００２２】塩基性無色結晶。融点：２５２〜２６７℃ ＤＭＦ及びＡｃＯＨに熱時可溶、ＤＭＳＯに冷時可溶、
水及びＭｅＯＨに不溶。 ＴＬＣ（シリカ，n-BuOH/W/AcOH=4/2/1)：Ｒｆ0.２４〜
0.３８ ＩＲ(KBr):ν 3445( 7.9),3330( 9.3),3264( 9.7),3166
( 7.7),2915(17.2),2865(17.3),2363(26.9),1663( 4.
3),1642( 3.0),1584( 8.8),1536( 1.6),1456(10.6),139
9( 7.8),1364(20.6),1312(17.1),1294(20.7),1262(22.
9),1194(28.8),1165(27.3),1076(26.6),1051(28.3),102
2(23.9), 986( 4.9), 903(30.2), 874(30.4),858(34.
7), 818(18.2), 745(29.2), 629(31.1), 598(32.0),563
(29.8), 513(28.3), 450(36.7) cm-1 ＮＭＲ(d6 -DMSO): δ8.49,s,1H(-CONH-);8.40と8.27,
d,2H(フェニレン基);8.00と7.86,d,2H(フェニレン基);
6.77,br.S,4H( トリアジン環のNH2 );3.37〜3.17,t,2H
( -CH2 −NH2 );2.83〜2.33,m,4H(-CONH-CH2 - と脂肪
族末端アミン基) Ｍａｓｓ：m/e 273( M+ ) は不出現,244,243,231,215,2
14,187,186,144,128,119,117,102,76,43,30
【００２３】
【実施例】
（実施例１）サクシノニトリル１２．３ｇ(0.154モ
ル）、ジシアンジアミド１５．５ｇ(0.186モル）、水酸
化カリウム０．８６ｇ及びn-ブタノール１００mlの４者
を30分間加熱還流したのち放冷し、析出してくる結晶を
濾取し、この濾取した結晶を充分な量の水と共に煮沸
し、熱時に濾過し、濾液を放冷して析出する２−シアノ
エチル−（4',6'-ジアミノ-1',3',5'-s-トリアジン）−
(2')の第１晶を濾取した。第１晶の濾取時の濾液を濃縮
して第２晶を濾取した。第１晶と第２晶を合わせて２
１．９ｇ（収率86.6%)の２−シアノエチル−（4',6'-ジ
アミノ-1',3',5'-s-トリアジン）−(2')が得られた。
【００２４】得られた２−シアノエチル−（4',6'-ジア
ミノ-1',3',5'-s-トリアジン）−(2')８．０ｇ(0.049モ
ル) 、エチレンジアミン１４．６ｇ（0.24モル）及び単
体硫黄０．０８ｇの３者を１．５時間加熱還流したの
ち、放冷して析出してくる結晶を濾取した。この濾取結
晶に脱硫するため水酸化ナトリウム０．４ｇと適量のメ
タノールを加えて２時間加熱還流し、この系を放冷した
のち析出する結晶を濾取した。次いでこれに水酸化ナト
リウム除去のため水を加えて攪拌し、結晶を濾取し乾燥
して２−（イミダゾリニル-2')−エチレン−（4",6"-ジ
アミノ-1",3",5"-s-トリアジン]-(2")８．６６ｇ（収率
85.8％）を得た。
【００２５】次いで、２−（イミダゾリニル-2')−エチ
レン−（4",6"-ジアミノ-1",3",5"-s-トリアジン]-(2")
５．０ｇ(0.024モル) に適当量の水を加えて２時間加熱
還流した。反応が終了したのち、系を冷却して不溶物を
濾別し、濾液を乾固して得られた乾固物をエタノールを
用いて再結し、目的物の２−アミノエチル−カルバモイ
ル−エチレン−（4',6'-ジアミノ-1',3',5'-s-トリアジ
ン〕−(2')４．３６ｇ（収率80.7％）を得た。
【００２６】（実施例２）実施例１で用いた２−シアノ
エチル−（4',6'-ジアミノ-1',3',5'-s-トリアジン）−
(2')８．０ｇ(0.049モル) 、プロピレンジアミン１８．
０ｇ（0.24モル）及び単体硫黄０．０８ｇの３者を２時
間加熱還流したのち、実施例１と同様の方法により後処
理を行い、２−（４'-メチルイミダゾリニル-2')−エチ
レン−（4",6"-ジアミノ-1",3",5"-s-トリアジン）−
(2")５．７５ｇ（収率53.3％）を得た。
【００２７】次いで、２−（４'-メチルイミダゾリニル
-2')−エチレン−（4",6"-ジアミノ-1",3",5"-s-トリア
ジン]-(2")５．０ｇ(0.023モル) に適当量の水を加えて
２時間加熱還流した。反応が終了したのち、系を冷却し
て不溶物を濾別し、濾液を乾固して得られた乾固物をエ
タノールを用いて再結し、得られた結晶をさらにイソプ
ロピルアルコールと共に加熱し、熱時に濾過を行って不
溶物を濾別し、濾液を冷却して析出する結晶を濾取し
た。この結晶をｎ−ブタノールを用いてさらに再結した
ところ、目的物の２−アミノプロピル−カルバモイル−
エチレン−（4',6'-ジアミノ-1',3',5'-s-トリアジン）
−(2')３．４７ｇ（収率63.1％）が得られた。
【００２８】（実施例３）イソフタロニトリル１２．８
ｇ(0.1モル）、ジシアンジアミド９．２４ｇ（0.11モ
ル）、水酸化カリウム０．８６ｇ及びn-ブタノール８０
mlの４者を１時間加熱還流したのち放冷して析出してく
る結晶を濾取水洗してｍ−シアノ−フェニル−（4',6'-
ジアミノ-1',3',5'-s-トリアジン）−(2')２０．８ｇ
（収率98.1％）を得た。
【００２９】得られたｍ−シアノ−フェニル−（4',6'-
ジアミノ-1',3',5'-s-トリアジン）−(2')５．３ｇ(0.0
25モル) 、エチレンジアミン７．５ｇ(0.125モル）及び
単体硫黄０．０５３ｇの３者を１．５時間加熱還流した
のち、実施例１と同様の方法により後処理を行い、ｍ-
(イミダゾリニル-2')- フェニレン-[4",6"-ジアミノ-
1",3",5"-s-トリアジン]-(2")５．１６ｇ（収率80.9
％）を得た。
【００３０】次いで、ｍ-(イミダゾリニル-2')- フェニ
レン-[4",6"-ジアミノ-1",3",5"-s-トリアジン]-(2")
５．０ｇ(0.02 モル) に適当量の水を加えて２時間加熱
還流した。反応が終了したのち、系を冷却して析出して
くる結晶を濾取して目的物のｍ−（２−アミノエチル−
カルバモイル）−フェニレン−（4',6'-ジアミノ-1',
3',5'-s-トリアジン）−(2')５．０２ｇ（収率93.7％）
を得た。
【００３１】（実施例４）テレフタロニトリル１２．８
ｇ(0.1モル）、ジシアンジアミド９．２４ｇ（0.11モ
ル）、水酸化カリウム０．５６ｇ及びn-ブタノール１０
０mlの４者を１時間加熱還流したのち、放冷して析出し
てくる結晶を濾取水洗してｐ−シアノ−フェニル−
（4',6'-ジアミノ-1',3',5'-s-トリアジン）−(2')２
０．１４ｇ（収率95.0％）を得た。
【００３２】得られたｐ−シアノ−フェニル−（4',6'-
ジアミノ-1',3',5'-s-トリアジン）−(2')５．３ｇ(0.0
25モル) 、エチレンジアミン７．５ｇ(0.125モル）及び
単体硫黄０．０５３ｇの３者を１．５時間加熱還流した
のち、実施例１と同様の方法により後処理を行い、ｐ−
（イミダゾリニル-2')−フェニレン−（4",6"-ジアミノ
-1",3",5"-s-トリアジン）−(2")５．８８ｇ（収率92.2
％）を得た。
【００３３】次いで、ｐ−（イミダゾリニル-2')−フェ
ニレン−（4",6"-ジアミノ-1",3",5"-s-トリアジン）−
(2")４．０ｇ(0.016モル) にエチレングリコール７ml及
び水１mlを加えて２時間加熱還流した。反応が終了した
のち、系を冷却して析出してくる結晶を濾取し、アセト
ンを用いて洗浄したところ、目的物のｐ−（２−アミノ
エチル−カルバモイル）−フェニレン−（4',6'-ジアミ
ノ-1',3',5'-s-トリアジン）−(2')２．３２ｇ（収率5
4.1％）が得られた。
【００３４】（実施例５）実施例１で得られた２−アミ
ノエチル−カルバモイル−エチレン−（4',6'-ジアミノ
-1',3',5'-s-トリアジン〕−(2')（以下、硬化剤Ａとい
う）、実施例２で得られた２−アミノプロピル−カルバ
モイル−エチレン−（4',6'-ジアミノ-1',3',5'-s-トリ
アジン）−(2')（以下、硬化剤Ｂという）、実施例３で
得られたｍ−（２−アミノエチル−カルバモイル）−フ
ェニレン−（4',6'-ジアミノ-1',3',5'-s-トリアジン）
−(2')（以下、硬化剤Ｃという）及び実施例４で得られ
たｐ−（２−アミノエチル−カルバモイル）−フェニレ
ン−（4',6'-ジアミノ-1',3',5'-s-トリアジン）−(2')
（以下、硬化剤Ｄという）を用い、ＪＩＳ Ｃ−２１０
５ 16.2の熱板法ゲル化時間試験方法により、本発明化
合物のエポキシ樹脂硬化性を調べた。エポキシ樹脂〔商
品名：ＡＥＲ−３３１、ビスフェノールＡグリシジルエ
ーテル、旭化成工業（株）製〕１００重量部及びコロイ
ダルシリカ〔商品名：アエロジル３００、日本アエロジ
ル（株）製〕２重量部に、本発明化合物を１０重量部の
配合割合で添加し、攪拌混合したのち、３本ロール機を
用いて混練してエポキシ樹脂組成物を調製した。
【００３５】前記のエポキシ樹脂組成物を用いた１８０
℃の温度におけるゲル化時間及び室温におけるポットラ
イフの測定結果は表１に示すとおりである。なお、ポッ
トライフは２５℃において初期粘度が１０倍値を超える
までに要する日数とした。
【００３６】
【表１】
【００３７】（実施例６）実施例５においてエポキシ樹
脂１００重量部、コロイダルシリカ２重量部及び硬化剤
Ａ、硬化剤Ｂあるいは硬化剤Ｃを各々１０重量部配合
し、混練して調製したエポキシ樹脂組成物を３mm×１０
０mm×１５０mmの鋳型に流し込み、１００℃の温度にお
いて４時間、さらに１５０℃の温度で４時間熱硬化した
のち、所定の寸法に切り出し、硬化樹脂性能を調べた。
その結果は表２に示すとおりであり、各評価試験は次に
示す試験規格及び条件により行った。
【００３８】熱変形温度 ：JIS K-7207 昇温速
度：２℃／分 ガラス転移温度 ：ASTM D696 昇温速度：５℃／分、
但しＴＭＡ法 熱膨張係数 ：ASTM D696 室温からガラス転移温
度まで、但しＴＭＡ法 体積抵抗率 ：JIS K-6911 測定温度：２５℃ 煮沸後体積抵抗率：JIS K-6911 １時間煮沸後、測定温
度：２５℃ 沸騰水吸水率 ：JIS K-7209 １時間煮沸後 誘電率 ：JIS K-6911 １ＫＨｚ、測定温度：
２５℃ 誘電正接 ：JIS K-6911 １ＫＨｚ、測定温度：
２５℃ 曲げ強度 ：JIS K-7203 測定温度：２５℃ 曲げ弾性率 ：JIS K-7203 測定温度：２５℃ 硬度 ：ASTM D2240 測定温度：２５℃ 絶縁破壊電圧 ：JIS K-6911 測定温度：２０℃
【００３９】
【表２】
【００４０】
【発明の効果】本発明化合物を硬化剤として用いる一液
性エポキシ樹脂組成物は、室温における保存安定性に優
れている。また本発明化合物をエポキシ樹脂の硬化剤あ
るいは硬化促進剤として用いた場合、硬化収縮が小さ
く、優れた靱性を有する硬化物が得られるので、塗料及
び電気絶縁材料等に好適なエポキシ樹脂組成物を提供し
うる。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 化１の一般式で示されるカルバモイル基
    を有するジアミノ−ｓ−トリアジン化合物。 【化１】
  2. 【請求項２】 化１の一般式で示されるカルバモイル基
    を有するジアミノ−ｓ−トリアジン化合物を用いること
    を特徴とするエポキシ樹脂の硬化方法。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015019777A1 (ja) 2013-08-05 2015-02-12 三菱瓦斯化学株式会社 アミノメチル基を有するベンゾグアナミン化合物又はその塩、及びその製造方法
JP2016034906A (ja) * 2014-08-01 2016-03-17 四国化成工業株式会社 トリアジン化合物、該化合物の合成方法およびエポキシ樹脂組成物
CN107001767A (zh) * 2015-02-03 2017-08-01 三菱瓦斯化学株式会社 树脂组合物、预浸料、覆金属箔层叠板、树脂复合片和印刷电路板

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015019777A1 (ja) 2013-08-05 2015-02-12 三菱瓦斯化学株式会社 アミノメチル基を有するベンゾグアナミン化合物又はその塩、及びその製造方法
US9458116B2 (en) 2013-08-05 2016-10-04 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Benzoguanamine compound having aminomethyl group, or salt thereof, and method for manufacturing the same
EP3031803A4 (en) * 2013-08-05 2017-01-18 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Benzoguanamine compound having aminomethyl group or salt thereof, and method for manufacturing same
JPWO2015019777A1 (ja) * 2013-08-05 2017-03-02 三菱瓦斯化学株式会社 アミノメチル基を有するベンゾグアナミン化合物又はその塩、及びその製造方法
JP2016034906A (ja) * 2014-08-01 2016-03-17 四国化成工業株式会社 トリアジン化合物、該化合物の合成方法およびエポキシ樹脂組成物
CN107001767A (zh) * 2015-02-03 2017-08-01 三菱瓦斯化学株式会社 树脂组合物、预浸料、覆金属箔层叠板、树脂复合片和印刷电路板
US9974169B2 (en) 2015-02-03 2018-05-15 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Resin composition, prepreg, metal-foil-clad laminate, resin composite sheet, and printed wiring board
EP3168263A4 (en) * 2015-02-03 2018-06-20 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Resin composition, prepreg, metal-foil-clad laminate, resin composite sheet, and printed wiring board
TWI683856B (zh) * 2015-02-03 2020-02-01 日商三菱瓦斯化學股份有限公司 樹脂組成物、預浸體、覆金屬箔疊層板、樹脂複合片及印刷電路板

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