JPH0686546B2 - 難燃性ポリマ−組成物 - Google Patents
難燃性ポリマ−組成物Info
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- JPH0686546B2 JPH0686546B2 JP61219847A JP21984786A JPH0686546B2 JP H0686546 B2 JPH0686546 B2 JP H0686546B2 JP 61219847 A JP61219847 A JP 61219847A JP 21984786 A JP21984786 A JP 21984786A JP H0686546 B2 JPH0686546 B2 JP H0686546B2
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- Japan
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- flame
- polymer
- tbdpe
- flame retardant
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L87/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds, obtained otherwise than by polymerisation reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/06—Ethers; Acetals; Ketals; Ortho-esters
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は難燃性ポリマー組成物に関する。更に詳しく
は、本発明は各種の固体難燃剤を含有する難燃性ポリマ
ー組成物に関する。
は、本発明は各種の固体難燃剤を含有する難燃性ポリマ
ー組成物に関する。
ハロゲン含有化合物をしばしばポリマーと共に使用し、
その中に存在するハロゲンによって難燃性が付与される
ことは公知である。ポリマーに難燃性または自己消火性
を付与する多数の各種組成物が知られている。これら組
成物は、一般に各種ハロゲン化化合物を使用することを
基礎としている。或る種の臭素組成物が相当する塩素化
合物よりも有効な難燃剤であることも知られている。
その中に存在するハロゲンによって難燃性が付与される
ことは公知である。ポリマーに難燃性または自己消火性
を付与する多数の各種組成物が知られている。これら組
成物は、一般に各種ハロゲン化化合物を使用することを
基礎としている。或る種の臭素組成物が相当する塩素化
合物よりも有効な難燃剤であることも知られている。
米国特許第3,864,306号明細書には、臭素化ジペンタエ
リスリトールのエステルからなる難燃剤とポリマーとの
ブレンドが記載されている。これらの難燃剤の臭素含量
は、テトラブロモジペンタエリスリトールのジベンゾエ
ートエステルに対する37％からジアセテートエステルに
対する53％までの範囲であり比較的低い。後者の難燃剤
は粘稠液体であり、適切な配合物を調製する際に特別な
操作を必要とする点で更に不利である。周知のとおり、
熱可塑性樹脂例えばポリオレフィン、スチレン等の配合
業者は、添加剤として、液体を取扱うよりもさらさらし
た粉末を取扱うことを好む。
リスリトールのエステルからなる難燃剤とポリマーとの
ブレンドが記載されている。これらの難燃剤の臭素含量
は、テトラブロモジペンタエリスリトールのジベンゾエ
ートエステルに対する37％からジアセテートエステルに
対する53％までの範囲であり比較的低い。後者の難燃剤
は粘稠液体であり、適切な配合物を調製する際に特別な
操作を必要とする点で更に不利である。周知のとおり、
熱可塑性樹脂例えばポリオレフィン、スチレン等の配合
業者は、添加剤として、液体を取扱うよりもさらさらし
た粉末を取扱うことを好む。
難燃剤を配合すると、或るポリマーにおいては、特に戸
外での露出が重要な場合に、光安定性に影響を与えるこ
とがある。臭素化脂肪族ネオペンチル構造が優れた紫外
線安定性に会うことも公知である。
外での露出が重要な場合に、光安定性に影響を与えるこ
とがある。臭素化脂肪族ネオペンチル構造が優れた紫外
線安定性に会うことも公知である。
難燃性ポリマー組成物に要求される別の重要な性質は熱
安定性である。有効な難燃剤は、良好な熱安定性をもつ
べきである。
安定性である。有効な難燃剤は、良好な熱安定性をもつ
べきである。
本発明の目的は、臭素含量の高い難燃剤を含有する新規
難燃性ポリマー組成物を提供することにある。本発明の
他の目的は、臭素化ネオペンチル型臭素剤を含有する新
規難燃性ポリマー組成物を提供することにある。本発明
の更に他の目的は、さらさらした形の難燃剤を含有する
新規難燃性ポリマー組成物を提供することにある。従っ
て、本発明は、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリア
ミド、スチレンまたはポリウレタンからなる群から選ん
だ易燃性ポリマーとテトラブロモジペンタエリスリトー
ル１〜40重量％量とを含んでなる難燃性ポリマー組成物
である。本発明者は、テトラブロモジペンタエリスリト
ールが従来公知の他の難燃剤と比較して、ポリマー組成
物に、より優れた熱安定性を付与することを見出した。
本発明の添加剤は或るポリマーと使用すると潤滑性も有
するので、難燃性によって低下されることのある潤滑剤
を更に加える必要がない。
難燃性ポリマー組成物を提供することにある。本発明の
他の目的は、臭素化ネオペンチル型臭素剤を含有する新
規難燃性ポリマー組成物を提供することにある。本発明
の更に他の目的は、さらさらした形の難燃剤を含有する
新規難燃性ポリマー組成物を提供することにある。従っ
て、本発明は、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリア
ミド、スチレンまたはポリウレタンからなる群から選ん
だ易燃性ポリマーとテトラブロモジペンタエリスリトー
ル１〜40重量％量とを含んでなる難燃性ポリマー組成物
である。本発明者は、テトラブロモジペンタエリスリト
ールが従来公知の他の難燃剤と比較して、ポリマー組成
物に、より優れた熱安定性を付与することを見出した。
本発明の添加剤は或るポリマーと使用すると潤滑性も有
するので、難燃性によって低下されることのある潤滑剤
を更に加える必要がない。
テトラブロモジペンタエリスリトール（以下、TBDPEと
称することがある）は２種の価値の高い性質すなわち高
熱安定性および高窒素含量を一緒にする。
称することがある）は２種の価値の高い性質すなわち高
熱安定性および高窒素含量を一緒にする。
以下の表１に、TBDPEおよびTBDPEの２種のエステルの熱
重量分析および臭素含量を示す。
重量分析および臭素含量を示す。
前記の表１から明らかなとおり、TBDPEの臭素含量（63
％）はそのエステル（各々53％および37％）と比較して
最も高い。臭素含量が近いジアセテートエステルと比較
すると、TBDPEは熱安定性がより優れている。
％）はそのエステル（各々53％および37％）と比較して
最も高い。臭素含量が近いジアセテートエステルと比較
すると、TBDPEは熱安定性がより優れている。
本発明によれば、驚ろくべきことに、TBDPEは粘度を低
下させそして従って容易な加工性を可能にすることによ
ってポリマーのメルトフローインデックスに優れた効果
を与えることが分かった。この点は、周知難燃剤によっ
てポリマーに付与される逆効果すなわち粘度上昇から考
えて、予想外のことである。以下の表２に、TBDPE（本
発明）および公知の難燃剤例えばDecaまたは耐衝撃性ポ
リスチレン（HIPS）によって付与される難燃性およびメ
ルトフローインデックスに関する比較結果を示す。
下させそして従って容易な加工性を可能にすることによ
ってポリマーのメルトフローインデックスに優れた効果
を与えることが分かった。この点は、周知難燃剤によっ
てポリマーに付与される逆効果すなわち粘度上昇から考
えて、予想外のことである。以下の表２に、TBDPE（本
発明）および公知の難燃剤例えばDecaまたは耐衝撃性ポ
リスチレン（HIPS）によって付与される難燃性およびメ
ルトフローインデックスに関する比較結果を示す。
前記の表２から明らかなとおり、HIPS単独の場合のメル
トフローインデックス（MFI）は4.4である。TBDPE15部
を加えるとMFIは7.5g/10minに上昇するが、Deca17.74部
を加えるとMFIは3.6g/10minに低下する。
トフローインデックス（MFI）は4.4である。TBDPE15部
を加えるとMFIは7.5g/10minに上昇するが、Deca17.74部
を加えるとMFIは3.6g/10minに低下する。
TBDPEはジペンタエリスリトールと臭化水素とから容易
に得ることができる。以下にその調製を詳細に説明する
が、この例は単に１つの可能な方法であって他の方法を
使用することができるものと理解された。
に得ることができる。以下にその調製を詳細に説明する
が、この例は単に１つの可能な方法であって他の方法を
使用することができるものと理解された。
実施例１ 酢酸180gを含有する2lフラスコ中に、溶液の温度が50℃
に達するまで気体状HBrを吹き込んだ。この溶液に、温
度が65℃を越えない速度でジペンタエリスリトール381g
を加えた。次に、温度が125℃に達するまでおよびHBrが
もはや消費されなくなるまで、加熱下で、気体状HBrを
更に吹き込んだ。この溶液を70℃に冷却し、そしてフラ
スコ中の温度が115〜120℃に上昇するまで真空（60mmH
g）中で蒸留した。フラスコを60℃に冷やし、メタノー
ル350mlを加え、そして気体状HBr約20gを加えた。混合
物を約１時間還流下に加熱した。次に、真空（100mmH
g）にし、フラスコ中の温度が約115〜120℃になるま
で、真空下で混合物を蒸留した。残渣を80〜90℃に冷却
し、トルエン（800mm）を加え、そしてスラリーを水性N
H4OHによってpH7.5〜8.0に中性化した。フラスコを徐々
に０℃に冷却して完全に沈殿させ、固体を濾過し、そし
て臭素が無くなるまで水で洗浄した。
に達するまで気体状HBrを吹き込んだ。この溶液に、温
度が65℃を越えない速度でジペンタエリスリトール381g
を加えた。次に、温度が125℃に達するまでおよびHBrが
もはや消費されなくなるまで、加熱下で、気体状HBrを
更に吹き込んだ。この溶液を70℃に冷却し、そしてフラ
スコ中の温度が115〜120℃に上昇するまで真空（60mmH
g）中で蒸留した。フラスコを60℃に冷やし、メタノー
ル350mlを加え、そして気体状HBr約20gを加えた。混合
物を約１時間還流下に加熱した。次に、真空（100mmH
g）にし、フラスコ中の温度が約115〜120℃になるま
で、真空下で混合物を蒸留した。残渣を80〜90℃に冷却
し、トルエン（800mm）を加え、そしてスラリーを水性N
H4OHによってpH7.5〜8.0に中性化した。フラスコを徐々
に０℃に冷却して完全に沈殿させ、固体を濾過し、そし
て臭素が無くなるまで水で洗浄した。
僅かに灰色を帯びた白色の生成物を、重量が一定になる
までオーブン中で乾燥した。平均収量80％が得られた。
までオーブン中で乾燥した。平均収量80％が得られた。
Deca（芳香族臭素を含有する）と比較して、TBDPEはそ
れが含む脂肪族臭素によって非常に有効な難燃剤である
という事実の他に、本発明による難燃剤は紫外線照射に
対して顕著な安定性を示す。紫外線照射に対する安定性
は周知のとおりDecaの欠点であった。
れが含む脂肪族臭素によって非常に有効な難燃剤である
という事実の他に、本発明による難燃剤は紫外線照射に
対して顕著な安定性を示す。紫外線照射に対する安定性
は周知のとおりDecaの欠点であった。
以下の表３に示す結果から明らかなとおり、ポリプロピ
レンにおいても改良された難燃性が認められた。
レンにおいても改良された難燃性が認められた。
上記の表から明らかなように、TBDPEの難燃性は改良さ
れている。臭素1.5重量％に相当する少量においてさ
え、V-2等級が得られるのに対し、臭素の高い含量にお
いてさえ、エステルではNRである。この点は、両者とも
に脂肪族臭素をもっている事実を考慮すると、まったく
予想外のことである。更に、本発明による難燃剤はさら
さらした粉末であるという利点もある。
れている。臭素1.5重量％に相当する少量においてさ
え、V-2等級が得られるのに対し、臭素の高い含量にお
いてさえ、エステルではNRである。この点は、両者とも
に脂肪族臭素をもっている事実を考慮すると、まったく
予想外のことである。更に、本発明による難燃剤はさら
さらした粉末であるという利点もある。
TBDPEによってポリプロピレンに付与される優れた熱老
化性を表４に示す。比較のために、他の難燃剤によって
得られる結果も示す。供試組成物は、低粘度ポリエチレ
ンとカーボンブラックとからなるマスターバッチ１％を
含有するものであった。
化性を表４に示す。比較のために、他の難燃剤によって
得られる結果も示す。供試組成物は、低粘度ポリエチレ
ンとカーボンブラックとからなるマスターバッチ１％を
含有するものであった。
上記の表４の結果から明らかなとおり、ポリプロピレン
用の公知の難燃剤であるBN-451およびNonnen-52と比較
して、TBDPEの熱老化は優れている。
用の公知の難燃剤であるBN-451およびNonnen-52と比較
して、TBDPEの熱老化は優れている。
難燃剤の他の重要な性質は熱安定性である。この性質は
難燃剤によって或る程度まで付与される。予想外にも、
TBDPEは非常に改良された熱安定性をもつことが分かっ
た。TBDPEの顕著な熱安定性は添付の第１図に明瞭に示
されている。第１図はTBDPEとの関連で若干の臭素含有
化合物と共にTBDPEの熱重量分析（空気中、10℃/min）
の結果を示すグラフである。第１図の重量欠損（％）と
温度との関係から明らかなとおり、TBDPEが最も安定で
あり、300℃においてわずか15％しか分解しなかった。
一方、他の難燃剤はこの温度よりもかなり前に完全に分
解した。
難燃剤によって或る程度まで付与される。予想外にも、
TBDPEは非常に改良された熱安定性をもつことが分かっ
た。TBDPEの顕著な熱安定性は添付の第１図に明瞭に示
されている。第１図はTBDPEとの関連で若干の臭素含有
化合物と共にTBDPEの熱重量分析（空気中、10℃/min）
の結果を示すグラフである。第１図の重量欠損（％）と
温度との関係から明らかなとおり、TBDPEが最も安定で
あり、300℃においてわずか15％しか分解しなかった。
一方、他の難燃剤はこの温度よりもかなり前に完全に分
解した。
本発明による難燃剤は、ポリマー組成物中においてブル
ーミングがないという特に有利な性質をもつことも分か
った。公知のとおり、ブルーミングは、プラスチック添
加剤において、ポリマー中でのその溶解度が乏しい結果
として現われる重大な欠点と考えられている。表５に、
TBDPEならびに比較用としての周知の難燃剤（BN-451お
よびNonnen-52）によってポリプロピレンに実施したブ
ルーミング試験の結果を示す。供試組成物はポリプロピ
レン（Amoco製）系であり、全組成物中の難燃剤レベル
は臭素４％に相当し、そして全組成物はUL-94のV-2等級
をもたらした。
ーミングがないという特に有利な性質をもつことも分か
った。公知のとおり、ブルーミングは、プラスチック添
加剤において、ポリマー中でのその溶解度が乏しい結果
として現われる重大な欠点と考えられている。表５に、
TBDPEならびに比較用としての周知の難燃剤（BN-451お
よびNonnen-52）によってポリプロピレンに実施したブ
ルーミング試験の結果を示す。供試組成物はポリプロピ
レン（Amoco製）系であり、全組成物中の難燃剤レベル
は臭素４％に相当し、そして全組成物はUL-94のV-2等級
をもたらした。
本発明によるTBDPE剤がABS樹脂に顕著な難燃性を付与す
ることが分かった。難燃剤の２つの水準（樹脂 100部当
り15部および24.7部）において得られた結果を表６に示
す。比較の目的で、難燃剤を使用しなかった場合の結果
も示した。
ることが分かった。難燃剤の２つの水準（樹脂 100部当
り15部および24.7部）において得られた結果を表６に示
す。比較の目的で、難燃剤を使用しなかった場合の結果
も示した。
上記の表から明らかなとおり、TBDPE24.7部（臭素12％
に相当）を使用すると燃焼時間０の結果が得られる。
に相当）を使用すると燃焼時間０の結果が得られる。
易燃性ポリマーに難燃性を付与することが分かったTBDP
E剤の量はポリマーの１〜40重量部最も好ましくはポリ
マーの４〜25重量部の範囲である。
E剤の量はポリマーの１〜40重量部最も好ましくはポリ
マーの４〜25重量部の範囲である。
本発明による難燃性ポリマー組成物はかなり有効である
が、当業界において公知の相剰剤化合物、例えば、難燃
剤と通常一緒に使用する公知の金属化合物相剰剤１種以
上を含有させることによってその効果を更に向上させる
ことができる。これらの相剰剤化合物としては、アンチ
モン、ヒ素、またはビスマスの酸化物、硫化物または有
機酸塩が含まれる。本発明の組成物中に使用するのに好
ましい相剰剤化合物は酸化アンチモンである。
が、当業界において公知の相剰剤化合物、例えば、難燃
剤と通常一緒に使用する公知の金属化合物相剰剤１種以
上を含有させることによってその効果を更に向上させる
ことができる。これらの相剰剤化合物としては、アンチ
モン、ヒ素、またはビスマスの酸化物、硫化物または有
機酸塩が含まれる。本発明の組成物中に使用するのに好
ましい相剰剤化合物は酸化アンチモンである。
所望の結果を得るためにポリマー組成物中に配合すべき
TBDPE剤および酸化アンチモンの量は、特定のポリマー
およびそのポリマー組成物に付与すべき所望の難燃性に
依存して広い範囲から選ぶことができる。一般に、難燃
剤と酸化アンチモンとの比は、1:10（重量部）好ましく
は2:5（重量部）の範囲である。
TBDPE剤および酸化アンチモンの量は、特定のポリマー
およびそのポリマー組成物に付与すべき所望の難燃性に
依存して広い範囲から選ぶことができる。一般に、難燃
剤と酸化アンチモンとの比は、1:10（重量部）好ましく
は2:5（重量部）の範囲である。
以上、TBDPEを難燃剤として使用する本発明を特定の態
様に沿って説明したが、本発明は他の態様を含むもので
あり、本発明はその精神を逸脱しない限り、任意の変
形、使用および適合を含むものであることを理解された
い。
様に沿って説明したが、本発明は他の態様を含むもので
あり、本発明はその精神を逸脱しない限り、任意の変
形、使用および適合を含むものであることを理解された
い。
第１図は臭素含有化合物の熱重量分析の結果を示すグラ
フである。第１図において、TBNPAはトリブロモネオペ
ンチル−アルコール（×印）、DBNPGはジブロモネオペ
ンチル−グリコール（●印）およびTBDPAEはテトラブロ
モジペンタエリスリトール（○印）である。
フである。第１図において、TBNPAはトリブロモネオペ
ンチル−アルコール（×印）、DBNPGはジブロモネオペ
ンチル−グリコール（●印）およびTBDPAEはテトラブロ
モジペンタエリスリトール（○印）である。
フロントページの続き (72)発明者 アブラハム テウレステイン イスラエル国，オマー．ハダー ストリー ト 54
Claims (8)
- 【請求項１】ポリオレフィン樹脂、ポリアミド樹脂、ス
チレン樹脂およびそれらの混合物からなる群から選んだ
易燃性ポリマーと難燃剤としてのテトラブロモジペンタ
エリスリトール１〜40重量％とを含んでなる難燃性ポリ
マー組成物。 - 【請求項２】難燃剤の量が組成物の４〜25重量％の範囲
である特許請求の範囲第１項記載の組成物 - 【請求項３】アンチモン、ヒ素またはビスマスの有機酸
塩および硫化物および金属酸化物からなる群から選んだ
相剰剤化合物１種以上を配合した特許請求の範囲第１項
または第２項記載の組成物。 - 【請求項４】前記の相剰剤化合物が酸化アンチモンであ
る特許請求の範囲第３項記載の組成物。 - 【請求項５】難燃剤と酸化アンチモンとの比が２〜５重
量部である特許請求の範囲第４項記載の組成物。 - 【請求項６】前記ポリマーがポリプロピレンである特許
請求の範囲第１項から第５項までのいずれか１項に記載
の組成物。 - 【請求項７】前記ポリマーが耐衝撃性ポリスチレンであ
る特許請求の範囲第１項から第５項までのいずれか１項
に記載の組成物。 - 【請求項８】前記ポリマーがアクリロニトリル−ブタジ
エン−スチレンである特許請求の範囲第１項から第５項
までのいずれか１項に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IL76434 | 1985-09-20 | ||
| IL76434A IL76434A0 (en) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | Flame retardant polymer compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6322863A JPS6322863A (ja) | 1988-01-30 |
| JPH0686546B2 true JPH0686546B2 (ja) | 1994-11-02 |
Family
ID=11056245
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61219847A Expired - Lifetime JPH0686546B2 (ja) | 1985-09-20 | 1986-09-19 | 難燃性ポリマ−組成物 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4725638A (ja) |
| JP (1) | JPH0686546B2 (ja) |
| KR (1) | KR870003163A (ja) |
| BE (1) | BE905435A (ja) |
| BR (1) | BR8604454A (ja) |
| CA (1) | CA1284244C (ja) |
| CH (1) | CH669602A5 (ja) |
| DE (1) | DE3631292A1 (ja) |
| ES (1) | ES2001692A6 (ja) |
| FR (1) | FR2587712B1 (ja) |
| GB (1) | GB2180541B (ja) |
| IL (1) | IL76434A0 (ja) |
| IT (1) | IT1197822B (ja) |
| NL (1) | NL8602359A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL84953A (en) * | 1987-12-28 | 1992-01-15 | Bromine Compounds Ltd | 3,3'-oxy-bis((2,2'-di(bromomethyl)propanoic acid)derivatives,processes for their preparation and their use as flame retardant agents |
| US5476716A (en) * | 1988-10-17 | 1995-12-19 | The Dexter Corporation | Flame retardant epoxy molding compound, method and encapsulated device |
| US5104604A (en) * | 1989-10-05 | 1992-04-14 | Dexter Electronic Materials Div. Of Dexter Corp. | Flame retardant epoxy molding compound, method and encapsulated device method of encapsulating a semiconductor device with a flame retardant epoxy molding compound |
| US5756870A (en) * | 1996-05-03 | 1998-05-26 | Betzdearborn Inc. | Methods for inhibiting the polymerization of ethylenically unsaturated monomers |
| CN103881375A (zh) * | 2014-03-21 | 2014-06-25 | 滁州市永通交通设备有限公司 | 一种铁道客车尼龙软管 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3607953A (en) * | 1969-04-07 | 1971-09-21 | Marathon Oil Co | Process for production of 2,2-bis(halomethyl)-1,3-propanediol from pentaerythritol |
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| US3932541A (en) * | 1971-08-12 | 1976-01-13 | The Dow Chemical Company | Process for the preparation of brominated pentaerythritols |
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