JPH06754B2 - 置換ピリジル尿素誘導体及び該化合物を有効成分とする除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な置換ピリジル尿素誘導体および該誘導体
を有効成分として含有することを特徴とする除草剤に関
する。更に詳しくは、本発明は下記式(I)で表わされる
Ｎ′−〔２−（４−イソプロピルフェノキシ）ピリジル
−５〕−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルウレアおよび該化合
物を有効成分として含有することを特徴とする除草剤に
関する。

〔従来の技術・発明が解決しようとする問題点〕 従来、多数の除草剤が開発され実用に供されているが、
これらの除草剤も除草活性、選択性、安全性などに関し
ていずれも充分であるとは言い難く、目的作物に対して
薬害がなく、少量で有害雑草を枯殺し、かつ環境に対し
て悪影響を及ぼさない除草剤が要望されている。とくに
畑作用の除草剤に関しては、作物と雑草の茎葉部に同時
処理しても作物に対して安全で、雑草のみを選択的に枯
殺できる除草剤が要望されている。本発明者らは、これ
らの要望をみたすべく、鋭意研究した結果、式(I)で表
わされる尿素誘導体が、茎葉処理で雑草に対して極めて
低薬量で枯殺作用を示し、かつ作物に対して極めて安全
であることを見出し、本発明に到達した。

〔発明の効果〕

すなわち、本発明化合物はダイズ、トウモロコシ、コム
ギ、イネ、ラッカセイ等の重要作物に対し、全く薬害を
示さず、且つ雑草に対し、低薬量で的確な優れた選択的
防除効果を表わす。本発明の除草剤は、特に畑地雑草の
発芽後茎葉処理剤として使用した場合に、著しい選択的
防除効力を発揮する。たとえば、本発明の除草剤を茎葉
処理剤として、ダイズ畑に施用すればイチビ、オナモ
ミ、シロザ、コセンダングサ、オオイヌタデ等の多くの
畑作重要雑草を低い薬剤濃度で枯殺できるが、ダイズに
は何ら薬害を与えない。

本発明化合物は、特開昭56-36456号及び米国特許第4334
912号に記載された有効成分を示す一般式に包含される
ものであるが、本発明化合物については、何ら具体的な
記載も示唆すらもなされていない。しかも後記実施例に
示した様に本発明化合物は上記刊行物に記載されている
化合物に比べて、はるかに除草活性が高く、また作物に
対する安全性もはるかに高いのである。除草活性の強さ
と作物に対する安全性は、本発明化合物にみられるよう
に、わずかな構造上の違いによって著しく変化するもの
であって、単なる構造上の類推からはとうてい予測でき
るものではなく、従って本発明化合物の優れた作用はき
わめて特異的と考えることができる。

〔合成方法〕

本発明の化合物、すなわち前記式(I)のＮ′−〔２−
（４−イソプロピルフェノキシ）ピリジル−５〕−Ｎ−
メトキシ−Ｎ−メチルウレアは下記の一般的な３つの方
法（Ａ〜Ｃ）で合成される。

いずれの反応も、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化
メチレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、酢酸エ
チル、ジメチルスルホアミド等の不活性溶媒中、０℃か
ら150℃で行い、反応時間は30分から12時間でる。なお
方法Ａ及びＣでは脱塩化水素剤としてピリジン、トリエ
チルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
カリウム等の塩基を用いることにより、好収率で目的の
本発明化合物を得ることができる。さらに方法Ｃでは銅
粉、ヨー化銅などの触媒を添加すると一層好結果が得ら
れる。反応終了後、目的化合物は常法に従って反応混合
物から取得される。

〔合成例〕

次に参考例として本化合物の合成例をあげる。

参考例１ ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−５−
アミノピリジンの合成 ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−５−ニトロピリ
ジン7.0gをエタノール35mlに溶解し、5%パラジウムカー
ボン0.35gを触媒として、接触還元を行った。水素の吸
収が終わると、触媒を別し、液を減圧下留去して、
２−（４−イソプロピルフェノキシ）−５−アミノピリ
ジンの淡黄色結晶5.87gを得た（収率95%）。

融点：75.0〜75.6℃ C(%) H(%) N(%) 元素分析値： 73.66 7.06 12.27 計算値（C₁₄H₁₆N₂Cとして） 実測値 73.84 7.23 12.40 参考例２ Ｎ′−〔２−（４−イソプロピルフェノキ
シ）ピリジル−５〕−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルウレア
の合成 ２−（４−イソプロピルフェノキシ）−５−アミノピリ
ジン5.5gをピリジン27.5に溶解し、氷冷下Ｎ−メトキ
シ−Ｎ−メチルカルバモイルクロリド3.55gをトルエン1
1mに溶解した溶液を滴下した。室温でさらに４時間反
応させた後、反応混合物を飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた油
状物質をヘキサン〜酢酸エチルの混合溶媒から再結晶し
て白色結晶6.71gを得た（収率88.6%）。

融点：93.7〜94.5℃ IR(KBr)：3295,2940,1650,1524,1502,1474,1322,1270,1
258,1228,1200,1183,1123,1112,1030,1012,887,842,74
0,666cm^-1 NMRδCDCl₃：1.24(d,6H),2.90(m,1H),3.20(s,3H),3.70
(s,3H),6.90(d,2H),6.95(d,1H),7.20(d,2H),7.98(d,1
H),8.10(dd,1H),8.36(bs,1H). 元素分析値 C(%) H(%) N(%) 計算値： 64.74 6.71 13.32 （C₁₇H₂₁N₃O₃として） 実測値 64.91 6.65 13.51 〔除草剤〕 本発明の化合物を実際に除草剤として使用する際は、そ
の使用形態としては原体を単独で使用することもできる
し、また該有効成分に各種助剤、たとえば希釈剤、溶
剤、界面活性剤などを配合して乳剤、水和剤、粉剤、粒
剤などの形態で使用することができる。

希釈剤としては、クレー、タルク、ベントナイト、カオ
リン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミキュライ
ト、消石灰、珪砂などを例示することができ、溶剤とし
てはアルコール、ジオキサン、アセトン、シクロヘキサ
ン、ジメチルホルムアミドなどを例示することができ、
界面活性剤としてはアルキルベンゼン硫酸エステル、ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリ
コールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレ
ート、アルキル硫酸ナトリウム、アルキルナフタリンス
ルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウムな
どを例示することができ、これらの添加剤は適宜の割合
で配合することができる。

次に配合例について説明する。なお数字は重量百分率を
示す。

配合例１（水和剤） 本発明の化合物 10% 高級アルコール硫酸エステルナトリウム塩 3% カオリン 87% 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

配合例２（乳剤） 本発明の化合物 20% ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル10% シクロヘキサノン 10% キシレン 60% 以上を均一に溶解して乳剤とする。

配合例３（粒剤） 本発明の化合物 5% ベントナイト 40% クレー 50% リグニンスルホン酸ソーダ 5% 以上を均一に混合粉砕し、水を加えて練り合わせた後、
造粒乾燥して粒剤とする。

配合例４（粉剤） 本発明の化合物 3% クレー 97% 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

〔除草剤の実施例〕

次に、本発明の化合物の除草効果について実施例を挙
げ、具体的に説明する。

除草剤として以下の実施例において、雑草に対する除草
効果と作物に対する薬害は表１に示す判定基準に従っ
た。

実施例 発芽後茎葉処理試験 たて20cm、よこ25cm、高さ12cmのプラスチックトレーに
ふるった畑地土壌を詰め、各種植物種子をまき、1cm覆
土した。その後、ダイズの第１本葉が展開した時に、所
定量の薬剤を茎葉に噴霧処理した。薬剤処理後、さらに
３週間育成した後、各植物について除草効力と作物薬害
を調査した。その結果を表２に示した。なお、処理薬剤
は水和剤に製剤し、所定量を水（展着剤を含む）に分散
させ、10アール当り150リットル散布の割合で試験を行
った。

＊特開昭56-36456号に記載の化合物 ＊＊米国特許第4334912号に記載の化合物

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】Ｎ′−〔２−（４−イソプロピルフェノキ
   シ）ピリジル−５〕−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルウレ
   ア。
2. 【請求項２】Ｎ′−〔２−（４−イソプロピルフェノキ
   シ）ピリジル−５〕−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルウレア
   を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
3. 【請求項３】該除草剤が畑地雑草の選択的防除剤である
   特許請求の範囲第２項記載の除草剤。