JPH0667926B2

JPH0667926B2 - 環状のイソキノリンスルホンアミド誘導体

Info

Publication number: JPH0667926B2
Application number: JP60251974A
Authority: JP
Inventors: 弘義日高; 安理森川
Original assignee: 旭化成工業株式会社; 弘義日高
Priority date: 1985-11-12
Filing date: 1985-11-12
Publication date: 1994-08-31
Anticipated expiration: 2009-08-31
Also published as: EP0287696B1; EP0287696A1; JPS62111981A; US4798897A; DE3766958D1

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は、哺乳動物の血管平滑筋に影響し、血管拡張
剤、脳循環改善剤、狭心症治療薬、脳血管系の血栓症、
高血圧症の予防治療薬として有用な新規物質に関するも
のである。

（従来の技術）下記の式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)で示される化合物
は、既知の物質であり、循環器官の治療薬として有用で
あることが知られている。

〔式中、Ｒ⁴はアルキル基、アリール基、アラルキル
基、ベンゾイル基、シンナミル基、フロイル基または式（式中、Ｒ′は低級アルキル基を表わす）で示される
基、Ｒ⁵,R⁶は同じかもしくは異なつて水素原子、低級ア
ルキル基であるか、互いに直接または酸素原子を介して
結合し、隣接するＮとともに複素環を形成する基、Ｒ⁷
は水素原子または炭素数１ないし10のアルキル基、Ｒ⁸
は炭素数１ないし10のアルキル基、アリール基またはア
ラルキル基を表わし、Ｄはｍ個の水素原子が炭素数１な
いし10個のアルキル基、アリール基、アラルキル基で置
換された炭素数ｎ個のアルキレン基（ｎは10を越えない
正の整数、ｍは０ないし２×ｎの整数）、Ｒ⁹は水素原
子、炭素数１ないし10のアルキル基またはアリール基、
Ｒ¹⁰,R¹¹は水素原子、炭素数１ないし10のアルキル基、
アリール基、アラルキル基または直接もしくはＯ原子を
介して結合し、隣接する窒素原子とともに複素環を形成
する基を表わし、u,vは０ないし９の整数を表わす。〕（発明の構成）本発明は、一般式(I) （式中、Ａは炭素に結合する水素が炭素数１ないし６個
のアルキル基で置換されてもよいエチレン基を表わし、
Ｂは炭素に結合する水素が炭素数１ないし６個のアルキ
ル基で置換されてもよいメチレン基またはエチレン基を
表わし、Ｒ¹は水素、塩素、水酸基より選ばれた基を表
わし、Ｒ²,R³は同じかまたは異なつて水素または炭素数
１ないし６個のアルキル基、フエニル基、炭素数１ない
し３個のアルキル鎖をもつフエニルアルキル基で示され
る基を表わし、また、Ｒ²,R³は５個ないし６個の互いに
結合したメチレン基で環状となつていてもよい。）で示
されるイソキノリン誘導体およびその酸付加塩。

本発明の一般式(I)で示される化合物の具体例として、
次の化合物を挙げることができる。

(1)１−（５−イソキノリンスルホニル）−４−アミノ
ピペリジン (2)１−（５−イソキノリンスルホニル）−４−メチル
アミノピペリジン (3)１−（５−イソキノリンスルホニル）−４−エチル
アミノピペリジン (4)１−（５−イソキノリンスルホニル）−４−プロピ
ルアミノピペリジン (5)１−（５−イソキノリンスルホニル）−４−イソプ
ロピルアミノピペリジン (6)１−（５−イソキノリンスルホニル）−４−ブチル
アミノピペリジン (7)１−（５−イソキノリンスルホニル）−４−ヘキシ
ルアミノピペリジン (8)１−（５−イソキノリンスルホニル）−４−フエニ
ルアミノピペリジン (9)１−（５−イソキノリンスルホニル）−４−ヘキシ
ルメチルアミノピペリジン (10)１−（５−イソキノリンスルホニル）−４−ベンジ
ルアミノピペリジン (11)１−（５−イソキノリンスルホニル）−４−フエネ
チルアミノピペリジン (12)１−（５−イソキノリンスルホニル）−４−（１−
ピペリジノ）ピペリジン (13)１−（５−イソキノリンスルホニル）−３−アミノ
ピペリジン (14)１−（５−イソキノリンスルホニル）−３−メチル
アミノピペリジン (15)１−（５−イソキノリンスルホニル）−３−エチル
アミノピペリジン (16)１−（５−イソキノリンスルホニル）−３−プロピ
ルアミノピペリジン (17)１−（５−イソキノリンスルホニル）−３−イソプ
ロピルアミノピペリジン (18)１−（５−イソキノリンスルホニル）−３−フエニ
ルアミノピペリジン (19)１−（５−イソキノリンスルホニル）−３−ベンジ
ルアミノピペリジン (20)１−（５−イソキノリンスルホニル）−３−フエネ
チルアミノピペリジン (21)１−（５−イソキノリンスルホニル）−３−フエネ
チルアミノピペリジン (22)１−（５−イソキノリンスルホニル）−３−ピペリ
ジノピペリジン (23)１−（５−イソキノリンスルホニル）−３−ジメチ
ルアミノピペリジン (24)１−（５−イソキノリンスルホニル）−３−アミノ
−２−メチルピペリジン (25)１−（５−イソキノリンスルホニル）−３−アミノ
−４−メチルピペリジン (26)１−（５−イソキノリンスルホニル）−３−メチル
アミノピロリジン (27)１−（５−イソキノリンスルホニル）−３−アミノ
−５−メチルピロリジン (28)１−（５−イソキノリンスルホニル）−３−アミノ
ピロリジン (29)１−（１−ヒドロキシ−５−イソキノリンスルホニ
ル）−４−アミノピペリジン (30)１−（１−ヒドロキシ−５−イソキノリンスルホニ
ル）−４−メチルアミノピペリジン (31)１−（１−ヒドロキシ−５−イソキノリンスルホニ
ル）−４−プロピルアミノピペリジン (32)１−（１−ヒドロキシ−５−イソキノリンスルホニ
ル）−４−フエニルアミノピペリジン (33)１−（１−ヒドロキシ−５−イソキノリンスルホニ
ル）−４−ベンジルアミノピペリジン (34)１−（１−ヒドロキシ−５−イソキノリンスルホニ
ル）−３−アミノピペリジン (35)１−（１−ヒドロキシ−５−イソキノリンスルホニ
ル）−３−プロピルアミノピペリジン (36)１−（１−ヒドロキシ−５−イソキノリンスルホニ
ル）−３−ベンジルアミノピペリジン (37)１−（１−ヒドロキシ−５−イソキノリンスルホニ
ル）−３−フエニルアミノピペリジン (38)１−（１−ヒドロキシ−５−イソキノリンスルホニ
ル）−３−ヘキシルアミノピペリジン (39)１−（１−ヒドロキシ−５−イソキノリンスルホニ
ル）−３−フエネチルアミノピペリジン (40)１−（１−ヒドロキシ−５−イソキノリンスルホニ
ル）−３−ジメチルアミノピペリジン (41)１−（１−ヒドロキシ−５−イソキノリンスルホニ
ル）−３−アミノ−５−メチルピペリジン (42)１−（１−ヒドロキシ−５−イソキノリンスルホニ
ル）−３−アミノピロリジン (43)１−（１−ヒドロキシ−５−イソキノリンスルホニ
ル）−３−メチルアミノピロリジン (44)１−（１−クロル−５−イソキノリンスルホニル）
−４−メチルアミノピペリジン (45)１−（１−クロル−５−イソキノリンスルホニル）
−４−ベンジルアミノピペリジン (46)１−（１−クロル−５−イソキノリンスルホニル）
−３−アミノピペリジン (47)１−（１−クロル−５−イソキノリンスルホニル）
−３−エチルアミノピペリジン (48)１−（１−クロル−５−イソキノリンスルホニル）
−３−ヘキシルアミノピペリジン (49)１−（１−クロル−５−イソキノリンスルホニル）
−３−ジメチルアミノピペリジン (50)１−（１−クロル−５−イソキノリンスルホニル）
−３−ヘキシルメチルアミノピペリジン (51)１−（１−クロル−５−イソキノリンスルホニル）
−３−アミノピロリジン (52)１−（１−クロル−５−イソキノリンスルホニル）
−３−メチルアミノピロリジンまた、本発明は、前記一般式(I)で示されるイソキノリ
ン誘導体の酸付加塩をも提供する。この塩は、薬学上許
容される非毒性の塩であつて、例えば塩酸、臭化水素
酸、リン酸、硫酸等の無機酸、および酢酸、クエン酸、
酒石酸、乳酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、メタ
ンスルホン酸等の有機酸を挙げることができる。

本発明の一般式(I)で示される化合物の中で、Ｒ¹が塩素
原子のものは、以下の方法により合成することができ
る。

(a)１−クロルイソキノリンより容易に得られる１−ク
ロル−５−イソキノリンスルホン酸を、公知の方法で１
−クロル−５−イソキノリンスルホン酸クロリドとし、
一般式(VII) （式中、A,B,R²,R³は前述と同じ意味を表わす。）で示される化合物を反応させ合成する。一般式(VII)で
示される化合物は、１−クロル−５−イソキノリンスル
ホン酸クロリドに対し2.5倍モル量ないし５倍モル量を
用いるのが望ましい。また、反応温度は−20℃ないし50
℃が好ましく、反応時間は0.5時間ないし６時間が好ま
しい。反応溶剤としては、メタノール、エタノール等の
アルカノール類、ジクロルメタン、クロロホルムのよう
なハロゲン化炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジエチルエーテル等のエーテル類を用いることがで
きる。また、メタノール、エタノール等のアルカノール
類と水の混合物、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類と水の混合物も使用する
ことができる。

(b)１−クロル−５−イソキノリンスルホン酸クロリド
に一般式(VIII) （式中、A,Bは前述と同じ意味を表わす。）で示される化合物を反応させて、一般式(IX) （式中、A,Bは前記と同じ意味を表わす。）で示される中間体を得て、これにパラトルエンスルホン
酸クロリドを反応させて、一般式(X) （式中、A,Bは前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物とした後、一般式(XI) （式中、Ｒ²,R³は前記と同じ意味を表わす。）で示されるアミンを反応させて、一般式(XII) （式中、A,B,R²,R³は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を得ることができる。

１−クロル−５−イソキノリンスルホン酸クロリドと一
般式(VIII)の化合物との反応は、(a)で示した１−クロ
ル−５−イソキノリンスルホン酸クロリドと一般式(VI
I)の化合物との反応と同様に行なうことができる。

一般式(IX)の中間体より一般式(X)の中間体を得る反応
は、エル・エフ・フイーザー，エム・フイーザー著，
「リージエンツ・フオア・オーガニツク・シンセシス」
（L.F.Fieser and M.Fieser,“Reagent for Organic Sy
nthesis”）第１巻，1180頁に記載された方法を用いる
ことができる。

一般式(X)の中間体と一般式(XI)のアミンとの反応は、
溶媒としてメタノール、エタノール等のアルカノール
類、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水
素、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類を用いることができる。反応温度は０
℃〜70℃が好ましく、反応時間は30分間〜１日を要す
る。

(c)(b)の方法と同様にして得た中間体(IX)にジメチルス
ルホキシドとシユウ酸ジクロライド、トリエチルアミン
を反応させ、一般式(XIII) （式中、A,Bは前記と同じ意味を表わす。）で示される中間体を得て、これに(XI)のアミンを反応さ
せると同時にシアノ水素化ホウ素ナトリウムによる還元
を行ない、一般式(XII)で示される化合物を得ることが
できる。一般式(IX)の中間体より一般式(XII)の中間体
を得る反応は、ザ・ジヤーナル・オブ・オーガニツク・
ケミストリー（The Journal of Organic Chemistry）第
43巻,12号,2480頁（1978年）に記載された方法を用いる
ことができ、目的物(XII)は、中間体(XIII)よりジヤー
ナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイアテイー
（Journal of the American Chemical Society）第93
巻,2897頁（1971年）に記載された方法で得ることがで
きる。

(d)一般式(I)で示される化合物のうち、Ｒ¹が水素原子
のものは、１−クロルイソキノリンの代わりにイソキノ
リンを用いる他は、(a)，(b)，(c)の方法と同様にして
得られる。

(e)(a)，(b)，(c)の方法により合成された一般式(XII)
で示される化合物を、無機酸の水溶液で処理することに
よつて、一般式(XIV)で示される化合物が得られる。

無機酸としては、塩酸、硫酸、硝酸を用いることができ
る。無機酸の濃度は、0.25（モル／）ないし10（モル
／）が好ましい。

反応温度は50℃ないし100℃が好ましく、反応時間は２
時間ないし６時間が好ましい。

（発明の効果）本発明化合物の平滑筋に対する作用は、家兎の上腸間膜
動脈の弛緩作用により、血管拡張作用は、イヌにおける
大腿動脈および椎骨動脈の血流量の増加により確認され
た。

平滑筋弛緩作用は、家兎より摘出した上腸間膜動脈を螺
旋状として吊し、塩化カリウムで収縮せしめ、これに本
発明化合物を加えると弛緩されることによつて証明され
た。例えば、１−（５−イソキノリンスルホニル）−３
−アミノピペリジンを加えた場合、その完全弛緩を100
％として、50％弛緩させる濃度（ED₅₀）は４μＭを示し
た。

本発明化合物の血管拡張作用は、イヌにおける大腿動脈
および椎骨動脈の血流量の増加により確認された。大腿
動脈、椎骨動脈の拡張作用は、イヌ（雑犬、体重８〜15
kg）をペントバルビタールナトリウム35mg／kgの静脈内
投与により麻酔し、大腿動脈および椎骨動脈には非観血
的プローブ（日本光電製）を装着し、電磁血流計（日本
光電MF-27）にて血流量の測定を行なつた。この条件下
で大腿動脈側鎖に挿入したポリエチレンチユーブを介し
て本発明化合物、例えば、１−（５−イソキノリンスル
ホニル）−３−アミノピペリジン１mg／kgを静脈内投与
した場合、大腿動脈血流は38％、椎骨動脈血流量は95％
増加した。

さらに、上述した目的のために、本発明化合物を静脈内
あるいは動脈内に投与した場合、著明な毒性は全く観察
されず、例えば、１−（５−イソキノリンスルホニル）
−３−アミノピペリジンの急性毒性値LD₅₀は、雄性マウ
ス静脈内投与において176mg／kgであつた。

（実施例）以下、実施例により、本発明をさらに詳細に説明する。

実施例１１−クロルイソキノリン87.0ｇに60％発煙硫酸100mlを
加え、80℃で20時間攪拌した。800gの氷水に加え、析出
した結晶を取し、200mlのエーテルで２回洗浄し、減
圧下乾燥し、１−クロル−５−イソキノリンスルホン酸
１／２硫酸塩112.7ｇを得た（収率77％）。

１−クロル−５−イソキノリンスルホン酸１／２硫酸塩
2.93ｇに、塩化チオニル40ml、ジメチルホルムアミド0.
4mlを加え、２時間加熱還流した。減圧下、塩化チオニ
ル、ジメチルホルムアミドを留去し、残渣に水50ml、塩
化メチレン50mlを加えて溶解させた。この溶液に重炭酸
ナトリウムを加え、水層のpHを6.0にした。塩化メチレ
ン層を氷冷下、３−アミノピペリジン3.00ｇの塩化メチ
レン溶液（50ml）に５分かけて滴下し、室温下２時間攪
拌した。得られた溶液は、減圧下塩化メチレンを留去
し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し
（和光純薬製，ワコーゲルＣ−200,溶離溶媒メタノール
／クロロホルム）、１−（１−クロル−５−イソキノリ
ンスルホニル）−３−アミノピペリジン（NO.46）2.81
ｇを得た（収率84％）。

同様にして表１に示す化合物を得た。

実施例２１−クロル−５−イソキノリンスルホン酸１／２硫酸塩
2.93ｇの代わりに５−イソキノリンスルホン酸2.77ｇを
用いる以外は、実施例１と全く同様にして、１−（５−
イソキノリンスルホニル）−３−アミノピペリジン（N
O.13）3.17ｇ（収率91％）を得た。

同様にして表２に示す化合物を得た。

実施例３１−クロル−５−イソキノリンスルホン酸１／２硫酸塩
（5.85ｇ）に、塩化チオニル50ml、ジメチルホルムアミ
ド0.5mlを加え、２時間加熱還流した。減圧下、塩化チ
オニル、ジメチルホルムアミドを留去し、残渣に水50ml
を加え、さらに重炭酸ナトリウムを加えてpH6.0にし
た。この溶液を塩下メチレン50mlで２回抽出した。塩化
メチレン層を氷冷下、４−ヒドロキシピペリジン2.02
ｇ、トリエチルアミン2.02ｇの塩化メチレン溶液（50m
l）に５分間で滴下し、室温で２時間攪拌反応させた。
得られた溶液を水30mlで３回洗浄し、塩化メチレン層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去し、
１−（１−クロル−５−イソキノリンスルホニル）−４
−ヒドロキシピペリジン6.02ｇを得た（収率97％）。

１−（１−クロル−５−イソキノリンスルホニル）−４
−ヒドロキシピペリジン3.11ｇ、ｐ−トルエンスルホン
酸クロリド3.81ｇにピリジン40mlを加え溶解し、溶液を
室温で24時間放置した。得られた液を100gの氷水に加
え、塩化メチレン100mlで２回抽出した。

塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶
媒を減圧下留去し、１−（１−クロル−５−イソキノリ
ンスルホニル）−４−ｐ−トルエンスルホニルピペリジ
ン4.46ｇを得た（収率96％）。

１−（１−クロル−５−イソキノリンスルホニル）−４
−ｐ−トルエンスルホニルピペリジン4gに、塩化メチレ
ン50ml、メチルアミン40％メタノール溶液１mlを加え、
圧力容器中で70℃で６時間加熱した。減圧下、溶媒を留
去し、シリカゲルクロマトグラフイー（和光純薬製,C−
200ゲル，溶離溶媒５％ｖ／ｖ％メタノール／クロロホ
ルム）で精製し、１−（１−クロル−５−イソキノリン
スルホニル）−４−メチルアミノピペリジン（NO.44）
2.28ｇを得た（収率74％）。

同様にして表３に示す化合物を得た。

実施例４１−（１−クロル−５−イソキノリンスルホニル）−３
−アミノピペリジン10gに６（モル／）塩酸水溶液100
mlを加え、65℃で６時間加熱した。析出した結晶を過
し、30mlの水で２回洗浄し、エタノール（30ml）で２回
洗浄し、１−（１−ヒドロキシ−５−イソキノリンスル
ホニル）−３−アミノピペリジン（NO.34）のモノ塩酸
塩9.08ｇを得た。（収率86％）。

同様にして表４に示す化合物のモノ塩酸塩を得た。

実施例５４−ヒドロキシピペリジン2.02ｇの代りに３−ヒドロキ
シピペリジン2.02ｇを使用する他は、実施例３と全く同
様にして、１−（１−クロル−５−イソキノリンスルホ
ニル）−３−ヒドロキシピペリジン5.71ｇを得た（収率
92％）。

シユウ酸ジクロライド1.27ｇ、乾燥した塩化メチレン50
mlの混合物を−50℃に冷却し、ジメチルスルホキサイド
0.78ｇと塩化メチレン10mlの混合物を滴下した後、２分
間放置した。この混合物に、温度を−55℃に保ちながら
１−（１−クロル−５−イソキノリンスルホニル）−３
−ヒドロキシピペリジン3.11ｇと塩化メチレン20mlの混
合物を５分間で滴下し、20分間攪拌した後、0.70mlのト
リエチルアミンを加え、５分間攪拌した。混合物の温度
を室温まで上昇させ、100mlの水で２回洗浄した後、塩
化メチレン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留
去し、シリカゲルカラムクロマトグラフイー（和光純薬
製,C−200ゲル，溶離溶媒クロロホルム）で精製し、１
−（１−クロル−５−イソキノリンスルホニル）−３−
ピペリドン2.75ｇを得た（収率89％）。

１−（１−クロル−５−イソキノリンスルホニル）−３
−ピペリドン2.47ｇ、メタノール50ml、ｎ−ヘキシルア
ミン塩酸塩1.10ｇ、シアノ水素化ホウ素ナトリウム0.50
ｇの混合物を20℃で15時間攪拌し、減圧下溶媒を留去
し、クロロホルム50mlを加えた。この溶液を水50mlで２
回、50％飽和重炭酸ナトリウム溶液50mlで１回洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフイー（和光純薬製,C−20
0ゲル溶離溶媒，クロロホルム）で精製し、１−（１−
クロル−５−イソキノリンスルホニル）−３−ヘキシル
アミノピペリジン（NO.48）2.54ｇを得た（収率72
％）。

同様にして表５に示す化合物を得た。

実施例６１−（１−クロル−５−イソキノリンスルホニル）−３
−アミノピペリジン1gを20mlのメタノールに溶解し、1N
HCl水溶液を加え、溶液のpHを6.0に調製した。溶媒を
減圧下留去し、メタノールより再結晶し、１−（１−ク
ロル−５−イソキノリンスルホニル）−３−アミノピペ
リジンモノ塩酸塩0.79ｇを得た（収率71％）。

試験例１イヌにおける大腿動脈、椎骨動脈血流量に対する作用、
方法については、本文中に記載した。

試験例２急性毒性雄性マウスに静脈内投与した際のLD₅₀値を示す。

試験例３腸間膜動脈に対する弛緩作用家兎（日本在来種、体重約３kg）を放血致死後、開腹
し、上腸間膜動脈を摘出する。血管を常法にしたがい、
２mm×25mmに螺旋状に切り、95％Ｏ₂:5％CO₂の混合ガス
を通したクレブス・ヘンスライト栄養液を満たした20ml
オーガンバスに吊す。血管の一方を等尺性トランスデユ
ーサーに接続し、1.5ｇの荷重をかけると血管の収縮お
よび弛緩反応がトランスデユーサー（日本光電,FDピツ
クアツプTB−912T）にかかる荷重として記録される。15
〜20mM KClでKClの最大収縮のほぼ１／２量の収縮条件
下に本発明化合物を加え、その弛緩作用を観察した。そ
の完全弛緩を100％とし、50％弛緩させる濃度（ED
₅₀値）を下表に示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ６１Ｋ 31/47 ＡＢＵ 7431−4ＣＡＣＢ 7431−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 401/12 207:00 8217−4Ｃ 217:00） 7431−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 401/12 211:00 9165−4Ｃ 217:00） 7431−4Ｃ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式(I) （式中、Ａは炭素に結合する水素が炭素数１ないし６個
のアルキル基で置換されてもよいエチレン基を表わし、
Ｂは炭素に結合する水素が炭素数１ないし６個のアルキ
ル基で置換されてもよいメチレン基またはエチレン基を
表わし、Ｒ¹は水素、塩素、水酸基より選ばれた基、
Ｒ²,R³は同じかまたは異なつて水素または炭素数１ない
し６個のアルキル基、フエニル基、炭素数１ないし３個
のアルキル鎖をもつフエニルアルキル基で示される基を
表わし、また、Ｒ²,R³は５個ないし６個の互いに結合し
たメチレン基で環状となつていてもよい。）で示される
イソキノリン誘導体およびその酸付加塩。
【請求項２】Ｒ¹が水素原子である特許請求の範囲第１
項記載の化合物。
【請求項３】Ｒ²,R³が共に水素原子である特許請求の範
囲第２項記載の化合物。
【請求項４】Ｒ²が水素原子であり、Ｒ³が炭素数１ない
し６個のアルキル基、フエニル基、炭素数１ないし３個
のアルキル鎖を持つフエニルアルキル基である特許請求
の範囲第２項記載の化合物。
【請求項５】Ｒ²,R³が同じかまたは異なつて炭素数１な
いし６個のアルキル基、フエニル基、炭素数１ないし３
個のアルキル鎖を持つフエニルアルキル基である特許請
求の範囲第２項記載の化合物。
【請求項６】Ｒ²,R³が炭素数５個ないし６個の互いに結
合したメチレン基で環状となつている特許請求の範囲第
２項記載の化合物。
【請求項７】Ｒ¹が塩素原子である特許請求の範囲第１
項記載の化合物。
【請求項８】Ｒ²,R³が共に水素原子である特許請求の範
囲第２項記載の化合物。
【請求項９】Ｒ²が水素原子であり、Ｒ³が炭素数１ない
し６個のアルキル基、フエニル基、炭素数１ないし３個
のアルキル鎖を持つフエニルアルキル基である特許請求
の範囲第２項記載の化合物。
【請求項１０】Ｒ²,R³が同じかまたは異なつて炭素数１
ないし６個のアルキル基、フエニル基、炭素数１ないし
３個のアルキル鎖を持つフエニルアルキル基である特許
請求の範囲第２項記載の化合物。
【請求項１１】Ｒ²,R³が炭素数５個ないし６個の互いに
結合したメチレン基で環状となつている特許請求の範囲
第２項記載の化合物。
【請求項１２】Ｒ¹が水酸基である特許請求の範囲第１
項記載の化合物。
【請求項１３】Ｒ²,R³が共に水素原子である特許請求の
範囲第２項記載の化合物。
【請求項１４】Ｒ²が水素原子であり、Ｒ³が炭素数１な
いし６個のアルキル基、フエニル基、炭素数１ないし３
個のアルキル鎖を持つフエニルアルキル基である特許請
求の範囲第２項記載の化合物。
【請求項１５】Ｒ²,R³が同じかまたは異なつて炭素数１
ないし６個のアルキル基、フエニル基、炭素数１ないし
３個のアルキル鎖を持つフエニルアルキル基である特許
請求の範囲第２項記載の化合物。
【請求項１６】Ｒ²,R³が炭素数５個ないし６個の互いに
結合したメチレン基で環状となつている特許請求の範囲
第２項記載の化合物。