JPH0662451B2 - イソプロピルビフェニル類の製造方法 - Google Patents
イソプロピルビフェニル類の製造方法Info
- Publication number
- JPH0662451B2 JPH0662451B2 JP63014583A JP1458388A JPH0662451B2 JP H0662451 B2 JPH0662451 B2 JP H0662451B2 JP 63014583 A JP63014583 A JP 63014583A JP 1458388 A JP1458388 A JP 1458388A JP H0662451 B2 JPH0662451 B2 JP H0662451B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- biphenyl
- reaction
- catalyst
- propylene
- isopropyl
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、4-位に置換基を有するビフェニル化合物の中
間体あるいは熱媒体、感圧紙溶剤等として有用なイソプ
ロピルビフェニル類の製造方法に関するものである。
間体あるいは熱媒体、感圧紙溶剤等として有用なイソプ
ロピルビフェニル類の製造方法に関するものである。
［従来の技術］ イソプロピルビフェニル類は熱媒体、感圧紙溶剤等とし
て有用であるほか、ビフェニルカルボン酸、ビフェニル
ジオール等の原料としても有用である。なかでも、4-ビ
フェニルカルボン酸、パラフェニルフェノール、 4,4′
-ビフェニルジカルボン酸等の4-位置換体及び 4,4′-位
置換体はその対称性から有用性が高い。
て有用であるほか、ビフェニルカルボン酸、ビフェニル
ジオール等の原料としても有用である。なかでも、4-ビ
フェニルカルボン酸、パラフェニルフェノール、 4,4′
-ビフェニルジカルボン酸等の4-位置換体及び 4,4′-位
置換体はその対称性から有用性が高い。
ビフェニルをイソプロピル化してイソプロピルビフェニ
ル類を製造する方法としては、ビフェニルを塩化アルミ
ニウム触媒の存在下にプロピレンでイソプロピル化する
方法（特開昭 49-80,045号公報）や固体酸触媒の存在下
にプロピレンでイソプロピル化する方法（特公昭 50-1
4,570号公報）が知られている。
ル類を製造する方法としては、ビフェニルを塩化アルミ
ニウム触媒の存在下にプロピレンでイソプロピル化する
方法（特開昭 49-80,045号公報）や固体酸触媒の存在下
にプロピレンでイソプロピル化する方法（特公昭 50-1
4,570号公報）が知られている。
しかしながら、これらの触媒を用いてイソプロピル化反
応を行った場合、その生成物は3-位置換体又は 3,3′-
位置換体を中心とした種々のイソプロピルビフェニル類
の混合物となり、特にジイソプロピルビフェニル中の
4,4′-ジイソプロピルビフェニルの選択率が９〜１５％
程度で、また、イソプロピル化生成物中の 4,4′-ジイ
ソプロピルビフェニルの収率が３重量％程度と低いもの
であった。
応を行った場合、その生成物は3-位置換体又は 3,3′-
位置換体を中心とした種々のイソプロピルビフェニル類
の混合物となり、特にジイソプロピルビフェニル中の
4,4′-ジイソプロピルビフェニルの選択率が９〜１５％
程度で、また、イソプロピル化生成物中の 4,4′-ジイ
ソプロピルビフェニルの収率が３重量％程度と低いもの
であった。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は係る観点に鑑みて創案されたもので、その目的
は4-イソプロピルビフェニル及び 4,4′-ジイソプロピ
ルビフェニル類を有利に製造することができる方法を提
供することにある。
は4-イソプロピルビフェニル及び 4,4′-ジイソプロピ
ルビフェニル類を有利に製造することができる方法を提
供することにある。
［課題を解決するための手段］ 本発明者等は、上記課題を解決するために鋭意研究を行
った結果、イソプロピル化剤としてプロピレン、イソプ
ロピルアルコール及びイソプロピルベンゼン類から選択
された１種又は２種以上の混合物を使用し、また、触媒
として細孔径が約７Åのゼオライト触媒あるいはモルデ
ナイトと同じＸ線粉末回析像を有するゼオライト触媒又
は酸化ニオブ含有触媒を使用することにより、4-位置換
体及び 4,4′-位置換体に富むイソプロピルビフェニル
類の製造が可能であることを見出し、本発明を完成し
た。
った結果、イソプロピル化剤としてプロピレン、イソプ
ロピルアルコール及びイソプロピルベンゼン類から選択
された１種又は２種以上の混合物を使用し、また、触媒
として細孔径が約７Åのゼオライト触媒あるいはモルデ
ナイトと同じＸ線粉末回析像を有するゼオライト触媒又
は酸化ニオブ含有触媒を使用することにより、4-位置換
体及び 4,4′-位置換体に富むイソプロピルビフェニル
類の製造が可能であることを見出し、本発明を完成し
た。
すなわち、本発明は、ビフェニルと、プロピレン、イソ
プロピルアルコール及びイソプロピルベンゼン類から選
択された１種又は２種以上の混合物とを細孔径が約７Å
のゼオライト触媒又はモルデナイト型ゼオライト触媒又
は酸化ニオブ含有触媒の存在下に反応させる4-位がイソ
プロピル化されたイソプロピルビフェニル類の製造方法
である。
プロピルアルコール及びイソプロピルベンゼン類から選
択された１種又は２種以上の混合物とを細孔径が約７Å
のゼオライト触媒又はモルデナイト型ゼオライト触媒又
は酸化ニオブ含有触媒の存在下に反応させる4-位がイソ
プロピル化されたイソプロピルビフェニル類の製造方法
である。
本発明方法で使用するゼオライト触媒は、細孔径が約７
Åのゼオライト触媒であり、また、モルデナイトと同じ
Ｘ線粉末回析像を有するゼオライト触媒である。そし
て、この細孔径が約７Åのゼオライト触媒あるいはモル
デナイトと同じＸ線粉末回析像を有するゼオライト触媒
としては、モルデナイト又は金属を修飾したモルデナイ
ト等があるが、これらのうち通常のＨ型モルデナイトが
好ましい。このＨ型モルデナイトについては、そのシリ
カ／アルミナ（ＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３）比について種々
のものが存在するが、好ましくはシリカ／アルミナ比５
〜２５の範囲のものがよい。また、酸化ニオブ含有触媒
は、ニオブ酸塩等のニオブ化合物を加熱又は空気中で焼
成することにより得ることができる。
Åのゼオライト触媒であり、また、モルデナイトと同じ
Ｘ線粉末回析像を有するゼオライト触媒である。そし
て、この細孔径が約７Åのゼオライト触媒あるいはモル
デナイトと同じＸ線粉末回析像を有するゼオライト触媒
としては、モルデナイト又は金属を修飾したモルデナイ
ト等があるが、これらのうち通常のＨ型モルデナイトが
好ましい。このＨ型モルデナイトについては、そのシリ
カ／アルミナ（ＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３）比について種々
のものが存在するが、好ましくはシリカ／アルミナ比５
〜２５の範囲のものがよい。また、酸化ニオブ含有触媒
は、ニオブ酸塩等のニオブ化合物を加熱又は空気中で焼
成することにより得ることができる。
なお、細孔径が約７Åとは、通常のＨ型モルデナイトが
有する細孔径をいい、７Åを中心として前後に０．５Å
程度の幅がある。ゼオライト触媒の酸強度はアンモニア
吸着熱が８５Ｋジュール／モル以上の酸点を触媒１kg当
たり０．１〜３モル有するものであることが好ましい。
この酸点の数が０．１モル以下では工業的に十分な転化
率を得ることが難しく、また、３モル以上では炭素質の
析出が激しくなって触媒寿命が短くなる。
有する細孔径をいい、７Åを中心として前後に０．５Å
程度の幅がある。ゼオライト触媒の酸強度はアンモニア
吸着熱が８５Ｋジュール／モル以上の酸点を触媒１kg当
たり０．１〜３モル有するものであることが好ましい。
この酸点の数が０．１モル以下では工業的に十分な転化
率を得ることが難しく、また、３モル以上では炭素質の
析出が激しくなって触媒寿命が短くなる。
反応に使用するイソプロピル化剤としては、プロピレ
ン、イソプロピルアルコール及びイソプロピルベンゼン
類から選択された１種又は２種以上の混合物である。ビ
フェニルに対するイソプロピル化剤の使用量は、4-イソ
プロピルビフェニルを目的とする場合は、（イソプロピ
ル基＋プロピレン）／（ビフェニル＋イソプロピルベン
ゼン類）＝０．２５〜２（モル比）、好ましくは０．５
〜１．５（モル比）となる量であり、また、 4,4′-ジ
イソプロピルビフェニルを目的とする場合は、０．５〜
３（モル比）、好ましくは１．５〜２．５（モル比）と
なる量である。モル比が３を越えるとトリイソプロピル
ビフェニル等の生成が多くなる。
ン、イソプロピルアルコール及びイソプロピルベンゼン
類から選択された１種又は２種以上の混合物である。ビ
フェニルに対するイソプロピル化剤の使用量は、4-イソ
プロピルビフェニルを目的とする場合は、（イソプロピ
ル基＋プロピレン）／（ビフェニル＋イソプロピルベン
ゼン類）＝０．２５〜２（モル比）、好ましくは０．５
〜１．５（モル比）となる量であり、また、 4,4′-ジ
イソプロピルビフェニルを目的とする場合は、０．５〜
３（モル比）、好ましくは１．５〜２．５（モル比）と
なる量である。モル比が３を越えるとトリイソプロピル
ビフェニル等の生成が多くなる。
また、イソプロピルベンゼン類としては、好ましくはベ
ンゼン核に２〜４個のプロピル基を有するものであり、
このようなジイソプロピルベンゼン以上のポリイソプロ
ピルベンゼンを使用すれば、少ない使用量でよいことに
なるが、クメンであっても差支えない。
ンゼン核に２〜４個のプロピル基を有するものであり、
このようなジイソプロピルベンゼン以上のポリイソプロ
ピルベンゼンを使用すれば、少ない使用量でよいことに
なるが、クメンであっても差支えない。
本発明方法は、上記ビフェニルとプロピレン、イソプロ
ピルアルコール及びイソプロピルベンゼン類から選択さ
れた１種又は２種以上の混合物とを、これら原料のみの
無溶媒で反応させることもできるが、適当な溶媒の存在
下に反応させることもできる。この目的で使用すること
ができる溶媒としては、ビフェニル、プロピレン、イソ
プロピルアルコール又はイソプロピルベンゼン類等の原
料を溶解しかつこれらの原料に対して不活性であり、十
分な反応温度を得ることができるものであれば如何なる
ものであってもよいが、好ましくはtrans-デカリン、ビ
シクロヘキシル、シクロヘキサン、パラフィン類等のほ
か、モノイソプロピルビフェニル又はジイソプロピルビ
フェニルの他の異性体やトリイソプロピルビフェニル等
を挙げることができる。
ピルアルコール及びイソプロピルベンゼン類から選択さ
れた１種又は２種以上の混合物とを、これら原料のみの
無溶媒で反応させることもできるが、適当な溶媒の存在
下に反応させることもできる。この目的で使用すること
ができる溶媒としては、ビフェニル、プロピレン、イソ
プロピルアルコール又はイソプロピルベンゼン類等の原
料を溶解しかつこれらの原料に対して不活性であり、十
分な反応温度を得ることができるものであれば如何なる
ものであってもよいが、好ましくはtrans-デカリン、ビ
シクロヘキシル、シクロヘキサン、パラフィン類等のほ
か、モノイソプロピルビフェニル又はジイソプロピルビ
フェニルの他の異性体やトリイソプロピルビフェニル等
を挙げることができる。
反応温度は、無溶媒で反応させるか、あるいは、溶媒の
存在下に反応させるか等の反応条件によっても異なる
が、通常１３０〜３５０℃であり、無溶媒反応の場合は
好ましくは１５０〜２５０℃であって、溶媒存在下の反
応の場合は好ましくは２５０〜３００℃である。反応温
度が３５０℃を越えるとイソプロピル基のm-位への異性
化が起こり、4-位置換体及び 4,4′-位置換体の収率が
低下する。また、反応温度が１３０℃未満であると、4-
位置換体及び 4,4′-位置換体の選択率は向上するが、
ビフェニルの転化率が低下する。
存在下に反応させるか等の反応条件によっても異なる
が、通常１３０〜３５０℃であり、無溶媒反応の場合は
好ましくは１５０〜２５０℃であって、溶媒存在下の反
応の場合は好ましくは２５０〜３００℃である。反応温
度が３５０℃を越えるとイソプロピル基のm-位への異性
化が起こり、4-位置換体及び 4,4′-位置換体の収率が
低下する。また、反応温度が１３０℃未満であると、4-
位置換体及び 4,4′-位置換体の選択率は向上するが、
ビフェニルの転化率が低下する。
反応圧力は常圧〜３０kg／cm2、好ましくは２〜２０kg
／cm2である。圧力は高くても反応に悪影響を及ぼすこ
とはないが、この反応圧力を特別に高圧にする必要はな
い。
／cm2である。圧力は高くても反応に悪影響を及ぼすこ
とはないが、この反応圧力を特別に高圧にする必要はな
い。
反応は流通形式、バッチ形式のいずれでも行うことがで
きる。大量に生産する場合は前者が、少量生産する場合
は後者が適している。いずれの反応形式の場合も、触媒
と反応生成物の分離は、固液分離により容易に行うこと
ができる。活性を失ったゼオライト触媒は、窒素で希釈
した空気の存在下に５００℃程度で焼成し、析出炭素質
を取り除くというような方法で容易に再生することがで
きる。
きる。大量に生産する場合は前者が、少量生産する場合
は後者が適している。いずれの反応形式の場合も、触媒
と反応生成物の分離は、固液分離により容易に行うこと
ができる。活性を失ったゼオライト触媒は、窒素で希釈
した空気の存在下に５００℃程度で焼成し、析出炭素質
を取り除くというような方法で容易に再生することがで
きる。
得られた反応生成物は、蒸溜等の手段により未反応物や
ベンゼン等の副反応生成物等を分離してイソプロピルビ
フェニル類とし、これに含まれる4-イソプロピルビフェ
ニル及び 4,4′-ジイソプロピルビフェニルは、さらに
蒸溜や晶析等の手段により分離精製することができる。
4-イソプロピルビフェニル及び 4,4′-ジイソプロピル
ビフェニルを分離した後の反応生成物もまた、熱媒体、
溶媒、暖気絶縁油等の用途に用いることができる。
ベンゼン等の副反応生成物等を分離してイソプロピルビ
フェニル類とし、これに含まれる4-イソプロピルビフェ
ニル及び 4,4′-ジイソプロピルビフェニルは、さらに
蒸溜や晶析等の手段により分離精製することができる。
4-イソプロピルビフェニル及び 4,4′-ジイソプロピル
ビフェニルを分離した後の反応生成物もまた、熱媒体、
溶媒、暖気絶縁油等の用途に用いることができる。
［実施例］ 以下、実施例及び比較例に基いて、本発明方法を具体的
に説明する。
に説明する。
実施例１、２、４及び５並びに比較例１、３及び５ 撹拌機付き反応容器に、ビフェニル（ＢＰ）と触媒を加
え、所定の圧力でプロピレンを供給しながら第１表に示
す条件で反応を行った。使用した触媒はモルデナイト
（シリカ／アルミナ比１９．９）、Ｙ型ゼオライト及び
シリカアルミナであり、各々８５Ｋジュール／モル以上
の酸点を触媒１kg当たり１．７０モル、１．３３モル及
び０．３モル有していた。また、細孔径はモルデナイト
が７．０Åであって、Ｙ型ゼオライトが７．７Åであっ
た。反応生成物中のビフェニル環を持つ化合物の重量割
合を第２表に、また、モノイソプロピルビフェニル及び
ジイソプロピルビフェニルの異性体比率を第３表に示
す。
え、所定の圧力でプロピレンを供給しながら第１表に示
す条件で反応を行った。使用した触媒はモルデナイト
（シリカ／アルミナ比１９．９）、Ｙ型ゼオライト及び
シリカアルミナであり、各々８５Ｋジュール／モル以上
の酸点を触媒１kg当たり１．７０モル、１．３３モル及
び０．３モル有していた。また、細孔径はモルデナイト
が７．０Åであって、Ｙ型ゼオライトが７．７Åであっ
た。反応生成物中のビフェニル環を持つ化合物の重量割
合を第２表に、また、モノイソプロピルビフェニル及び
ジイソプロピルビフェニルの異性体比率を第３表に示
す。
実施例３及び比較例２ 撹拌機付き反応容器に、ビフェニル（ＢＰ）とジイソプ
ロピルベンゼン（ＤＰＢ）又はクメン及び触媒として上
記と同じモルデナイト又はシリカアルミナを加え、第１
表に示す条件で反応を行った。結果を第２表及び第３表
に示す。
ロピルベンゼン（ＤＰＢ）又はクメン及び触媒として上
記と同じモルデナイト又はシリカアルミナを加え、第１
表に示す条件で反応を行った。結果を第２表及び第３表
に示す。
比較例４ 撹拌機付きガラス製フラスコにビフェニル（ＢＰ）と塩
化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）を加え、プロピレンを供
給しながら第１表に示す条件で反応を行った。結果を第
２表及び第３表に示す。
化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）を加え、プロピレンを供
給しながら第１表に示す条件で反応を行った。結果を第
２表及び第３表に示す。
実施例６ ビフェニル７．７ｇ（50×10-3mol)に対しイソプロピル
化剤としてプロピレン又はイソプロピルアルコールを第
４表に示す割合で使用し、trans-デカリン溶媒２０ml中
で触媒としてシリカ／アルミナ比（S/A 比）の異なるＨ
型モルデナイトを使用し、第４表に示すような触媒使用
量及び反応条件で行い、ビフェニルの転化率、反応生成
物におけるモノ体、ジ体及びトリ体以上の選択率、生成
したモノ体における2-体、3-体及び4-体の割合、及び、
生成したジ体中の 4,4′-体の割合をそれぞれ測定し
た。結果を第４表に示す。
化剤としてプロピレン又はイソプロピルアルコールを第
４表に示す割合で使用し、trans-デカリン溶媒２０ml中
で触媒としてシリカ／アルミナ比（S/A 比）の異なるＨ
型モルデナイトを使用し、第４表に示すような触媒使用
量及び反応条件で行い、ビフェニルの転化率、反応生成
物におけるモノ体、ジ体及びトリ体以上の選択率、生成
したモノ体における2-体、3-体及び4-体の割合、及び、
生成したジ体中の 4,4′-体の割合をそれぞれ測定し
た。結果を第４表に示す。
実施例７ ビフェニル７．７ｇ（50×10-3mol)に対しイソプロピル
化剤としてプロピレンを第５表に示す割合で使用し、tr
ans-デカリン溶媒２０ml中で市販の粉状酸化ニオブ触媒
を使用し、第５表に示す触媒使用量及び反応条件で反応
を行い、ビフェニルの転化率、反応生成物におけるモノ
体、ジ体及びトリ体以上の選択率、生成したモノ体にお
ける2-体、3-体及び4-体の割合、及び、生成したジ体中
の 4,4′-体の割合をそれぞれ測定した。結果を第５表
に示す。
化剤としてプロピレンを第５表に示す割合で使用し、tr
ans-デカリン溶媒２０ml中で市販の粉状酸化ニオブ触媒
を使用し、第５表に示す触媒使用量及び反応条件で反応
を行い、ビフェニルの転化率、反応生成物におけるモノ
体、ジ体及びトリ体以上の選択率、生成したモノ体にお
ける2-体、3-体及び4-体の割合、及び、生成したジ体中
の 4,4′-体の割合をそれぞれ測定した。結果を第５表
に示す。
［発明の効果］ 本発明によれば、4-位置換体及び 4,4′-位置換体に富
むイソプルピルビフェニル類を有利に製造することがで
きる。
むイソプルピルビフェニル類を有利に製造することがで
きる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 15/14 9280−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 松崎 武彦 茨城県つくば市東１丁目１番地 工業技術 院化学技術研究所内 (72)発明者 森田 守 福岡県北九州市小倉北区中井４―７―６ (72)発明者 竹内 玄樹 福岡県北九州市小倉北区中井２―４―５ (72)発明者 狩生 和義 福岡県北九州市小倉北区中井４―10―３ 審査官 佐藤 修
Claims (3)
- 【請求項１】ビフェニルと、プロピレン、イソプロピル
アルコール及びイソプロピルベンゼン類から選択された
１種又は２種以上の混合物とを細孔径が約７Åのゼオラ
イト触媒の存在下に反応させることを特徴とする4-位が
イソプロピル化されたイソプロピルビフェニル類の製造
方法。 - 【請求項２】ビフェニルと、プロピレン、イソプロピル
アルコール及びイソプロピルベンゼン類から選択された
１種又は２種以上の混合物とをモルデナイトと同じＸ線
粉末回析像を有するゼオライト触媒の存在下に反応させ
ることを特徴とする4-位がイソプロピル化されたイソプ
ロピルビフェニル類の製造方法。 - 【請求項３】ビフェニルと、プロピレン、イソプロピル
アルコール及びイソプロピルベンゼン類から選択された
１種又は２種以上の混合物とを酸化ニオブ含有触媒の存
在下に反応させることを特徴とする4-位がイソプロピル
化されたイソプロピルビフェニル類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63014583A JPH0662451B2 (ja) | 1988-01-27 | 1988-01-27 | イソプロピルビフェニル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63014583A JPH0662451B2 (ja) | 1988-01-27 | 1988-01-27 | イソプロピルビフェニル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01190639A JPH01190639A (ja) | 1989-07-31 |
| JPH0662451B2 true JPH0662451B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=11865186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63014583A Expired - Lifetime JPH0662451B2 (ja) | 1988-01-27 | 1988-01-27 | イソプロピルビフェニル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662451B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5198595A (en) * | 1987-11-23 | 1993-03-30 | The Dow Chemical Company | Alkylation of aromatic compounds |
| US5175135A (en) * | 1987-11-23 | 1992-12-29 | The Dow Chemical Company | Alkylation of aromatic compounds to alkylates enriched in the linear substituted isomers |
| EP0456839B1 (en) * | 1989-12-05 | 1994-08-31 | Osaka Gas Co., Ltd. | Process for producing 4,4'-diisopropylbiphenyl |
| JP2868279B2 (ja) * | 1990-04-23 | 1999-03-10 | 工業技術院長 | アルキルビフェニル類の製造方法 |
| DE19625234A1 (de) * | 1996-06-24 | 1998-01-02 | Hoechst Ag | Verfahren zur selektiven heterogen-katalytischen Synthese von 4-Methyl- und 4,4'-Dimethylbiphenyl |
-
1988
- 1988-01-27 JP JP63014583A patent/JPH0662451B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01190639A (ja) | 1989-07-31 |
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