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JPH0651698B2 - 新規イミダゾール化合物及び該化合物を有効成分として含有する抗真菌剤 - Google Patents

新規イミダゾール化合物及び該化合物を有効成分として含有する抗真菌剤

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Publication number
JPH0651698B2
JPH0651698B2 JP62272685A JP27268587A JPH0651698B2 JP H0651698 B2 JPH0651698 B2 JP H0651698B2 JP 62272685 A JP62272685 A JP 62272685A JP 27268587 A JP27268587 A JP 27268587A JP H0651698 B2 JPH0651698 B2 JP H0651698B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
active ingredient
agent containing
antifungal agent
imidazolyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP62272685A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH01113385A (ja
Inventor
孝行 藤田
好也 岩崎
浩子 矢部
正 秋田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shikoku Chemicals Corp
Original Assignee
Shikoku Chemicals Corp
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Filing date
Publication date
Application filed by Shikoku Chemicals Corp filed Critical Shikoku Chemicals Corp
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Priority to EP88310117A priority patent/EP0314478B1/en
Priority to US07/263,266 priority patent/US4912123A/en
Priority to DE8888310117T priority patent/DE3860560D1/de
Publication of JPH01113385A publication Critical patent/JPH01113385A/ja
Publication of JPH0651698B2 publication Critical patent/JPH0651698B2/ja
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Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61P31/10—Antimycotics
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    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 この発明は新規なイミダゾール化合物及び該化合物を有
効成分として含有する抗真菌剤に関するものである。
発明の構成 本発明のイミダゾール化合物は下式で示され、 一般式 前記化合物は一般式 （但し、式中A1は前記と同じである。） で示されるイミダゾリルエタノン化合物と 一般式 A2−CHO （但し、式中A2は前記と同じである。） で示されるアルデヒド化合物を反応させて製造すること
ができる。
本発明化合物の特性は、いずれも白色ないし淡褐色結
晶、中性ないし弱酸性、水に難溶、酢酸エチル，ｎ−ヘ
キサン，ジメチルスルホキシドに可溶である。
本発明化合物の製法は、前記イミダゾリルエタノン化合
物１モルとアルデヒド化合物１〜２モルをベンゼン等の
溶媒中でピペリジンの存在下に１〜10時間還流し、反応
終了後、反応液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィ
ーを用いて反応生成物をクロロホルム、クロロホルム・
メチルアルコール等の溶媒で溶出し、この溶出物をイソ
プロピルエーテル、ｎ−ヘキサン等の溶媒を用いて晶出
させ、さらに酢酸エチル、酢酸エチル・ｎ−ヘキサン等
の溶媒で再結晶すれば良い。
実施例１ １−（チエン−３−イル）−２−（１Ｈ−イミダゾリ
ル）−３−（2,4−ジクロロフェニル）−２−プロペン
−１−オンの製造 １−（チエン−３−イル）−２−（１Ｈ−イミダゾリ
ル）エタノン1.37ｇに2,4−ジクロロベンズアルデヒド
1.87ｇをピペリジンの存在下ベンゼン中で７時間還流
し、反応終了後、反応液を濃縮しシリカゲルクロマトグ
ラフィーを用いて反応生成物をクロロホルムに溶出し、
この溶出物をイソプロピルエーテルで結晶析出させ、さ
らに酢酸エチル・イソプロピルエーテルで再結晶して、
融点102〜103℃の白色結晶0.64ｇを得た。
本品は分析の結果、下記の構造式で示される１−（チエ
ン−３−イル）−２−（１Ｈ−イミダゾリル）−３−
（2,4−ジクロロフェニル）−２−プロペン−１−オン
と認められ、その収率は26％であった。
構造式 元素分析（％） 分析値 Ｃ：54.75 Ｈ：2.66 Ｎ：7.54 計算値 Ｃ：55.04 Ｈ：2.89 Ｎ：8.02 核磁気共鳴分析（クロロホルム−ｄ，PPm） 7.77(1H,S，イミダゾール２位） 7.73(1H,m，チオフェン２位） 7.28〜7.58(4H,m，チオフェン4,5位、Ｃ＝CH-，2,4−ジ
クロロベンゼン３位） 7.18(2H,S，イミダゾール4,5位） 6.91(1H,m，2,4−ジクロロベンゼン５位） 6.61(1H,d，2,4−ジクロロベンゼン６位） 実施例２ １−（チエン−３−イル）−２−（１Ｈ−イミダゾリ
ル）−３−（２−クロロチエン−３−イル）−２−プロ
ペン−１−オンの製造 １−（チエン−３−イル）−２−（１Ｈ−イミダゾリ
ル）エタノン1.25ｇに２−クロロ−３−チオフェンアル
デヒド0.95ｇをピペリジン存在下ベンゼン中で2.5時間
還流した。反応終了後、反応液を濃縮し、シリカゲルク
ロマトグラフィーを用いて反応生成物をクロロホルム・
メタノールで溶出させた。溶出物をｎ−ヘキサンで結晶
させ、さらに酢酸エチル・ｎ−ヘキサンで再結晶し、融
点116〜118℃の淡褐色結晶0.56ｇを得た。
本品は分析の結果、下記の構造式で示される１−（チエ
ン−３−イル）−２−（１Ｈ−イミダゾリル）−３−
（２−クロロチエン−３−イル）−２−プロペン−１−
オンと認められ、その収率は27％であった。
構造式 元素分析（％） 分析値 Ｃ：52.12 Ｈ：2.68 Ｎ：8.29 計算値 Ｃ：52.41 Ｈ：2.83 Ｎ：8.73 核磁気共鳴分析（クロロホルム−ｄ・ジメチルスルホキ
シド−d6，PPm） 7.72〜8.05(3H,m，チオフェン２位，C＝CH-，イミダゾ
ール２位） 7.48(2H,m，チオフェン4,5位） 7.19(2H,S，イミダゾール4,5位） 7.10(1H,d，２−クロロチオフェン５位） 5.79(1H,d，２−クロロチオフェン４位） 実施例３ １−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−イミダゾリ
ル）−３−（２−クロロチエン−３−イル）−２−プロ
ペン−１−オンの製造 １−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−イミダゾリ
ル）エタノン3.00ｇに２−クロロ−３−チオフエンアル
デヒド2.00ｇをピペリジンの存在下にベンゼン中で８時
間還流した。
反応生成物を前記実施例２と同様に処理して、融点137
〜139℃の淡黄色結晶1.60ｇを得た。
本品は分析の結果、下記構造式で示される１−（４−ク
ロロフェニル）−２−（１Ｈ−イミダゾリル）−３−
（２−クロロチエン−３−イル）−２−プロペン−オン
と認められ、その収率は34％であった。
構造式 元素分析（％） 分析値 Ｃ：55.01 Ｈ：2.79 Ｎ：7.88 計算値 Ｃ：55.04 Ｈ：2.89 Ｎ：8.02 核磁気共鳴分析（クロロホルム−ｄ，PPm） 7.55(1H,S，イミダゾール２位） 7.51(1H,S，C＝CH-） 7.35〜7.83(4H,each,d，４−クロロベンゼン3,5位，４
−クロロベンゼン2,6位） 7.26，6.95(1H,S，イミダゾール４位又は５位） 6.95(1H,d，チオフェン５位） 5.83(1H,d，チオフェン４位） 実施例４ １−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−イミダゾリ
ル）−３−（２−クロロ−５−ブロモチエン−３−イ
ル）−２−プロペン−１−オンの製造 １−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−イミダゾリ
ル）エタノン1.96ｇに２−クロロ−５−ブロモ−３−チ
オフェンアルデヒド2.00ｇをピペリジンの存在下にベン
ゼン中で8.5時間還流した。
反応生成物を前記実施例２と同様に処理して、融点155
〜157℃の淡黄色結晶1.60ｇを得た。
本品は分析の結果、下記構造式で示される１−（４−ク
ロロフェニル）−２−（１Ｈ−イミダゾリル）−３−
（２−クロロ−５−プロモチエン−３−イル）−２−プ
ロペン−１−オンと認められ、その収率は42％であっ
た。
構造式 元素分析（％） 分析値 Ｃ：45.80 Ｈ：2.25 Ｎ：6.36 計算値 Ｃ：44.88 Ｈ：2.12 Ｎ：6.54 核磁気共鳴分析（クロロホルム−ｄ，PPm） 7.36〜7.76(6H,m，イミダゾール２位、芳香族） 7.29，6.25(2H,each,S，イミダゾール4,5位） 5.73(1H,d，チオフェン４位） 実施例５ 実施例１ないし４において合成した本発明化合物につい
て、病原真菌に対する最小発育阻止濃度を測定したとこ
ろ、その試験結果は次表のとおりであった。
なお、表中の数値単位はμｇ／ｍである。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 で示される新規イミダゾール化合物。
  2. 【請求項２】一般式 で示されるイミダゾール化合物を有効成分として含有す
    る抗真菌剤。
JP62272685A 1987-10-27 1987-10-27 新規イミダゾール化合物及び該化合物を有効成分として含有する抗真菌剤 Expired - Lifetime JPH0651698B2 (ja)

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JP62272685A JPH0651698B2 (ja) 1987-10-27 1987-10-27 新規イミダゾール化合物及び該化合物を有効成分として含有する抗真菌剤
EP88310117A EP0314478B1 (en) 1987-10-27 1988-10-27 Novel imidazole compounds, process for preparation thereof antifungal agent and mildewproof agent
US07/263,266 US4912123A (en) 1987-10-27 1988-10-27 Antifungal and mildewproofing imidazole compounds
DE8888310117T DE3860560D1 (de) 1987-10-27 1988-10-27 Imidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide und antimykotika.

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Publication Number Publication Date
JPH01113385A JPH01113385A (ja) 1989-05-02
JPH0651698B2 true JPH0651698B2 (ja) 1994-07-06

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Also Published As

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DE3860560D1 (de) 1990-10-11
EP0314478B1 (en) 1990-09-05
JPH01113385A (ja) 1989-05-02
EP0314478A1 (en) 1989-05-03
US4912123A (en) 1990-03-27

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