JPH06504088A - 腐敗還元性のチェーンバー潤滑剤 - Google Patents

Abstract

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Description

【発明の詳細な説明】 発明の名称 腐敗還元性のチェーンバー潤滑剤 良肌旦三上 本発明は、腐敗還元性のチェーンバー潤滑剤組成物に関し、さらに特定すると、 トリグリセリドを含有するチェーンバー潤滑剤に関する。

髪胆旦！ｌ 典型的なチェーンバー潤滑剤組成物は、そのベース流体として、鉱油を有する。

チェーンソーの操作中、チェーンバーから出てくる潤滑剤の多（は、地面に堆積 する。この組成物は腐敗還元性ではない。結果として、典型的なチェーンバー潤 滑剤組成物は、使用後、長期間にわたり環境に残留し、特に、水底の著しい汚染 を引き起こす。一般に知られているように、このような組成物１リツトルは、約 １００万リツトルの水を人間の消費に適さなくするのに充分である。

米国特許第３．８６０．５２１号（ニープリ（Ａｅｐｌｉ）ら、１９７５年１月 １４日）では、連続して作動しているコンベヤ系を潤滑させるための水性潤滑剤 濃縮物が提供されている。該濃縮物は、脂肪酸石鹸および界面活性剤を含有し、 ここでの改良点は、該組成物に、濃縮物の約０．１５〜約１．７５重量％の量で 、モノステアリル酸リン酸塩を添加することである。この濃縮物は、水で希釈す ると、潤滑剤組成物として使用できる。

米国特許第３．１７０．５３９号（スネイ（Ｓｎａｙ）ら、１９６５年２月２３ 臼）は、潤滑に関し、さらに特定すると、潤滑剤（例えば、石鹸、水および水軟 化添加剤混合物）を用いる、搾乳場のコンベヤのような機構の自動潤滑方法およ び手段に関する。

米国特許第４．７４０．３２４号（ジュール（Ｓｃｈｕｒ）、１９８８年４月２ ６日）は、腐敗還元性の潤滑油と、松やに含有樹脂、松やにおよびそれらの混合 物からなる群から選択される腐敗還元性の樹脂成分とを含有する腐敗還元性の粘 着組成物を開示している。これらの組成物は、潤滑剤または離型剤として有用で ある。

米国特許第２，８６６．７２９号（ジンペル（Ｚｉｍｐｅｌ）、１９５８年１２ 月３０日）は、冶金工業で使用する焼き入れ油組成物に関し、それを用いた金属 の焼き入れ方法に関する。この焼き入れ油組成物は、約１．７５重量％〜約３． ０重量％の範囲内、好ましくは、２．０重量％と３．０重量％の間の範囲内の臨 界量の人工樹脂を含む鉱油ベースを含有し、この人工樹脂は、シクロアルケン炭 化水素またはその低級重合体と、リルン酸油およびそれらの誘導体とを重合させ ることにより、調製される。

ｌ帆立Ｉ互 （Ａ）少なくとも１種のトリグリセリド；（Ｂ）少なくとも１橿の粘度改良添加 剤；および（Ｃ）少なくとも１種の粘着性付与剤、を含有する腐敗還元性チェー ンバー潤滑剤が開示されている。

この腐敗還元性チェーンバー潤滑剤はまた、（Ｄ）少なくとも１種の流動点降下 剤および（Ｅ）少なくとも１種の耐摩耗剤を含有し得る。

主層１４■Ｌ生説朋 一般に、本発明は、チェーンバー潤滑剤組成物に腐敗還元性を与える。必須成分 には、以下がある：（Ａ）少なくとも１種のトリグリセリド；（Ｂ）少なくとも １種の粘度改良添加剤；および（Ｃ）少なくとも１種の粘着性付与剤。追加成分 として、（Ｄ）少なくとも１種の流動点降下剤および（Ｅ）少なくともＩＭの耐 摩耗剤もまた、含有され得る。「腐敗還元性」との用語は、一般に、長期間存在 する毒性残留物を残さず、それゆえ環境を汚染しないような細かい無害の成分に 化合物を分解できる性質を表わす。現発明で使用する工業上で広範な腐敗還元性 試験には、ＣＥＣＬ３３−Ｔａ２がある。

Ａト１グ冨セ１ド 本発明のトリグリセリドは、合成のトリグリセリドまたは天然に生じるトリグリ セリドのいずれかである。天然に生じるトリグリセリドが好ましい。このトリグ リセリドは、以下の一般式を有し、少なくとも１個の直鎖脂肪酸部分およびグリ セロール部分を有するエステルであって、ここで、この脂肪酸部分は、Ｒｌｓ　 Ｒ２およびＲ３を含有し、これらの基は、約８個〜約２２個の炭素原子、好まし くは、約１２個〜２２個の炭素原子を含有する飽和または不飽和の脂肪族炭化水 素基である；ＣＨ２−０−Ｃ’　−Ｒ’ 本発明で有用な天然に生じるトリグリセリドは、とうもろこし油、綿実油、落花 生油、オリーブ油、パーム油、パーム核油、ひまわり油、高オレイン酸ひまわり 油、やし油、サフラワー油、なたね油、低エルカ酸なたね油、カノラ（ｃａｎｏ ｌａ）油、大豆油、ラード油、牛脂油およびメンヘーデン油により例示される。

ひまわり油、特に、ひまわり（へりアンサス（ＨｅＨａｎｔｈｕｓ）　ｓｐ、） から得られる高オレイン酸ひまわり油であっテ、ＳｖＯエンタープライズ社（イ ーストレイク、オハイオ）からサンニル＜５ｕｎｙ？）＠高オレイン酸ひまわり 油として市販されているものが好ましい。

好ましくは、この脂肪酸部分は、トリグリセリドがモノ不飽和性を有するような ものである。すなわち、Ｆｌ’Ｓ　Ｒ２およびＲのいずれか１個または全ては、 モノ不飽和性を有する。トリグリセリドのモノ不飽和含量は、少なくとも６０％ 、好ましくは、７０％、最も好ましくは、８０％である。例えば、独占的ニオレ イン酸部分を含有するトリグリセリドは、１００％のオレイン酸含量を有し、結 果的に、１００％のモノ不飽和含量を有する。このトリグリセリドが、７０％オ レイン酸、１０％ステアリン酸、５％バルミチン酸、７％リノール酸および８％ ヘキサデカン酸の酸部分から構成される場合、モノ不飽和含量は、７８％である 。このトリグリセリド部分は、少なくとも６０％のオレイン酸であるのが好まし く、さらに好ましくは、少なくとも７０％のオレイン酸であり、最も好ましくは 、少なくとも８０％のオレイン酸である。

Ｂ　、 粘度改良組成物は、高温では、粘度改良剤がない状態よりオイルが粘稠となるよ うに、同時に、低温では、濃くなりすぎないように、粘度一温度関係の傾きを減 らす機能がある。

１局面では、成分（Ｂ）は、（Ｂ−１）として、カルボキシ含有インターポリマ ーの窒素含有エステルの提供を考慮しており、該インターポリマーは、約０．０ ５〜約２の還元比粘度を有し、該エステルは、実質的に滴定酸度がなく、その重 合体構造内に、以下の３種のペンダント極性基のそれぞれが、少なくとも１個で 存在することにより、特徴づけられる＝（Ａ）エステル基円に少な（とも８個の 脂肪族炭素原子を有する、比較的高分子量のカルボン酸エステル基、（Ｂ）エス テル基円に７個以下の脂肪族炭素原子を有する、比較的低分子量のカルボン酸エ ステル基、および（Ｃ）１個の第一級アミ７基または第二級アミ７基を有するポ リアミノ化合物から誘導したカルボニル−ポリアミ７基であって、ここで、（Ａ ）　：　（Ｂ）　：　（Ｃ）のモル比は、　（６０〜９０）　：　（１０〜３０ ）：（２〜１５）である。

このｉ素含有エステルの必須要素には、このエステルが混合エステル、すなわち 、高分子量エステル基および低分子量エステル基の両方が、特に上で述べた比で 共に存在しているエステルがある。このような共存在は、粘度改良特性の見地か ら、およびこのエステルが添加剤として用いられる潤滑組成物に対する濃厚化効 果の見地から、混合エステルの粘度特性にとって重要である。

このエステル基の大きさに関して、エステル基は、次式により表されること、お よびエステル基中の炭素原子数は、カルボニル基の炭素原子と、エステル基、す なわち（ＯＲ）基の炭素原子とを合わせた全数であることが指摘されているニー 　Ｃ（０）　（ＯＲ） 成分（Ｂ−１）の他の必須要素は、特定のポリアミノ化合物、すなわち、その中 に第一級アミ７基または第二級アミノ基および少なくとも１個の１官能性アミノ 基を有する化合物から誘導したポリアミノ基が存在することである。このような ポリアミ７基は、上で述べた割合で（Ｂ−１）の窒素含有エステル中に存在する とき、潤滑剤組成物および潤滑剤組成物用の添加剤濃縮物中でのこのようなエス テルの分散性を高める。

成分（Ｂ−１）のさらに他の必須要素は、カルボキシ含有インターポリマーの非 エステル化カルボキシ基を、ポリアミノ含有基に転化することによる中和の程度 に関連した、エステル化の程度である。便宜上、低分子量エステル基およびポリ アミノ基に対する高分子量エステル基の相対割合は、それぞれ、（６０〜９０） 　：　（１０〜３Ｇ）：（２〜１５）のモル比によって表され−る。好ましい比 は、　（７０〜８０）　：　（１５〜２５）　：　５である。

カルボニル−ポリアミ７基として記述されている結合は、イミド、アミドまたは アミジンであり得、このような結合が本発明で考慮される限り、「カルボニル　 ポリアミノ」との用語は、発明の概念を規定する目的上で有用な、便利で一般的 な表現であると考えられることに注目すべきである。本発明の特に有利な実施態 様では、このような結合は、イミドまたは主としてイミドである。

成分（Ｂ−１）のさらに他の重要な要素は、このカルボキシ含有インターポリマ ーの分子量である。便宜上、この分子量は、このインターポリマーの「還元比粘 度」によって表され、これは、重合体物質の分子サイズを表す広く認識された手 段である。ここで用いられるように、この還元比粘度（ＲＳＶと略される）は、 次式に従って得られる値である：濃度 ここで、この相対粘度は、３０°Ｃ±０．０２℃にて、インターポリマー１グラ ムのアセトン１０　ｍｌ溶液の粘度と、アセトンの粘度とを、希釈粘度計によっ て測定することにより、決定される。

上の式による計算のために、濃度は、アセトン１００ｍ１．あたりインターポリ マー０．４グラムに調整される。還元比粘度（これはまた、比粘度として知られ ている）、およびそれとインターポリマーの平均分子量との関係のさらに詳細な 論述は、ボールＪ、７０−リー（Ｐａｕｌ　Ｊ、　Ｆｌｏｒｙ）のブＩンシブル ス　オプボ１マーケミスＱ（１９５３年版）のｐＪ０８以下に記載されている。

成分（Ｂ−１）では、約０．０５〜約２の還元比粘度を有するインターポリマー が考慮されるものの、好ましいインターポリマーは、約０．３〜約１の還元比粘 度を有するものである。大ていの場合、約０．５〜約１の還元比粘度を有するイ ンターポリマーが、特に好ましい。

商業上の理由および経済的な理由からだけでなく、有用性の見地から、高分子量 エステル基が８個〜２４個の脂肪族炭素原子を有し、低分子量エステル基が３個 〜５個の炭素原子を有し、そしてカルボニルポリアミ７基が第一級アミノアルキ ル置換第三級アミン（特に、複素環アミン）から誘導される窒素含有エステルが 、好ましい。高分子量カルボン酸エステル基、すなわち、エステル基（すなわち 、−（０）　（ＯＲ））の（ＯＲ）基の特定の例には、ヘプチルオキシ、インオ クチルオキシ、デシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシ ルオキシ、ペンタデシルオキシ、オクタデシルオキシ、エイコシルオキシ、トリ デシルオキシ、テトラデシルオキシなどが包含される。低分子量基の特定の例に は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロビルオキシ、インプロピルオキシ、ｎ−ブチ ルオキシ、５ｅｃ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネ オペンチルオキシ、ｎ−へ牛シルオ牛シ、シクロへ牛シルオ牛シ、キシロペンチ ルオキシ（ｘｙｘｌｏｐｅｎｔｙｌｏｘｙ）、２−メチルブチル−１−オキシ、 ２．３−ジメチルブチル−１−オキシなどが包含される。大ていの場合には、適 当なサイズのアルコキシ基は、好ましい高分子量エステル基および低分子量エス テル基を含有する。このようなエステル基中には、極性置換基が存在していても よい。極性置換基の例には、クロロ、ブロモ、エーテル、ニトロなどカアル。

カルボニルポリアミ７基の例には、１個の第一級アミ７基または第二級アミ７基 および少なくとも１個の１官能性アミン基（例えば、第三級アミ７基または複素 環アミノ基）を有するポリアミノ化合物から誘導したものが包含される。このよ うな化合物は、それゆえ、第三級アミノ置換された第一級または第二級アミンま たは他の置換された第一級アミンまた＋を第二級アミンであり得、ここで、この 置換基は、ピロール、ピロリドン、カプロラクタム、オキサゾリドン、オキサゾ ール、チアゾール、ピラゾール、ピラゾリン、イミダゾール、イミダシリン、チ アジン、オキサジン、ジアジン、オキシカルバミル、チオカルバミル、ウラシル 、ヒダントイン、チオヒダントイン、グアニジン、尿素、スルホンアミド、ホス ホロアミド、フェノールチアジン、アミジンなどから誘導される０　このような ポリアミノ化合物の例には、ジメチルアミノ−エチルアミン、ジブチルアミノ一 二チルアミン、３−ジメチルアミノ−１−プロピルアミン、４−メチルエチルア ミノ−１−ブチルアミン、ビリジルーエチルアミン、トモルホリノーエチルアミ ン、テトラヒドロピリジル−エチルアミン、ビス−（ジメチルアミノ）プロピル アミン、ビス−（ジエチルアミノ）エチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ−フェ ニレンジアミン、ピペリジル−エチルアミン、１−アミンエチルピラゾール、１ −（メチルアミノ）ピラゾリン、１−メチル−４−アミノオクチルピラゾール、 １−アミノブチルイミダゾール、４−アミンエチルチアゾール、２−アミ／エチ ルピリジン、オルト−アミノ−エチル−Ｎ、Ｎ−ジメチルベンゼンスルファミド 、Ｎ−アミノエチルフェノチアジン、Ｎ−アミノエチルアセトアミジン、１−ア ミ／フェニル−２−アミノエチルビリジン、Ｎ−メチル−Ｎ−アミノエチル−３ −エチル−ジチオカーバメートなどが包含される。好ましいポリアミノ化合物に は、Ｎ−アミノアルキル置換モルホリン（例えば、アミノプロピルモルホリン） が挙げられる。大てぃの場合、このポリアミノ化合物は、１個だけの第一級アミ ノ基または第三級アミ／基（好ましくは、少なくとも１個の第三級アミノ基）を 含有するものである。この第三級アミ７基は、好ましくは、複素環アミ７基であ る。ある場合には、ポリアミノ化合物は、約６個までのアミ７基を含有し得るも のの、大ていの場合には、１個の第一級アミ７基、および１個または２個の第三 級アミノ基を含有する。このポリアミ／化合物は、芳香族アミンまたは脂肪族ア ミンであり得、好ましくは、複素環アミン（例えば、アミノ−アルキル置換モル ホリン、ピペラジン、ピリジン、ベンゾビロール、キノリン、ピロールなど）で ある。これらは、通常、４個〜約３０個の炭素原子、好ましくは、４個〜約１２ 個の炭素原子を有するアミンである。

極性置換基も同様に、このポリアミン中に存在し得る。

このカルボキシ含有インターポリマーには、主として、α、β−不飽和酸または その無水物（例えば、無水マレイン酸または無水イタコン酸）と、オレフィン（ 芳香族または脂肪族）（例えば、エチレン、プロピレン、スチレンまたはイソブ チン）とのインターポリマーが挙げられる。スチレン−無水マレイン酸インター ポリマーは、特に有用である。これらは、等モル量のスチレンおよび無水マレイ ン酸を、１種またはそれ以上の他のインターポリマー化可能な共単量体と共にま たは該共単量体なしで、重合させることにより、得られる。スチレンの代わりに 、脂肪族オレフィン（例えば、エチレン、プロピレンまたはイソブチン）は、用 いられ得る。無水マレイン酸に代えて、アクリル酸またはメタクリル酸またはそ れらのエステルは、用いられ得る。このようなインターポリマーは、当該技術分 野で公知であり、ここで詳細に記述する必要はない。インターポリマー化可能な 共単量体が考慮される場合、それは、比較的少量割合で、すなわち、オレフィン （例えば、スチレン）またはα、β−不飽和酸またはその無水＊（Ｎえば、無水 マレイン酸）のいずれか１モルあたり、約０．３モルより少ない量、通常、約０ ．１５モルより少ない量で、存在するべきである。スチレンおよび無水マレイン 酸をインターポリマー化する種々の方法は、当該技術分野で公知であり、ここで 詳細に論じる必要はない。例示の目的で、このインターポリマー化可能な共単量 体には、ビニルモノマー（例えば、酢酸ビニル、アクリロニトリル、アクリル酸 メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸、ビニルメチルエーテル、ビニルエチ ルエーテル、塩化ビニル、イソブチンなど）が挙げられる。

成分（Ｂ−１）の窒素含有エステルは、最も好都合には、まず、このカルボキシ 含有インターポリマーを、比較的高分子量のアルコールおよび比較的低分子量の アルコールでエステル化して、このインターポリマーの少なくとも約５０％であ って約９８％以下のカルボキシ基をエステル基に転化し、次いで、残りのカルボ キシ基を、上記のポリアミ／化合物で中和することにより、調製される。適当な 量の２個のアルコール基をインターポリマーに取り込むために、この方法で用い られる低分子量アルコールに対する高分子量アルコールの比は、モルベースで、 約２：　１〜約９：１の範囲内とされるべきである。

大ていの場合には、この比は、約２．５：１〜約５＝　１である。

この方法では、１種より多い高分子量アルコールおよび低分子量アルコールは、 用いられ得る。また、市販のアルコール混合物（例えば、いわゆるオキソアルコ ール；これは、例えば、８個〜約２４個の炭素原子を有するアルコール混合物か ら構成される）もまた、用いられ得る。特に有用なりラスのアルコールには、市 販のアルコールまたはアルコール混合物カアリ、これには、デシルアルコール、 ドデシルアルコール、トリデシルアルコール、テトラデシルアルコール、ペンタ デシルアルコール、へ牛すデシルアルコール、ヘプタデシルアルコールおよびオ クタデシルアルコールが包含される。この方法で有用な他のアルコールの例には 、エステル化の際に、上で例示のエステル基を生じるアルコールがある。

エステル化の程度は、先に指摘のように、インターポリマーのカルボキシ基のエ ステル基への転換比率が約５０％〜約９８％の範囲であり得る。好ましい実施態 様では、エステル化の程度は、約７５％〜約９５％の範囲である。

このエステル化は、エステル化を行うのに典型的な条件下にて、カルボキシ含有 インターポリマーおよびアルコールを単に加熱することにより、行われ得る。こ のような条件には、通常、例えば、少なくとも約８０℃の温度、好ましくは、約 り５０℃〜約３５０°Ｃの温度（但し、この温度は、この反応混合物の分解点以 下である）、および反応の進行につれたエステル化での水の除去が含まれる。こ のような条件には、必要に応じて、エステル化を促進するための過剰のアルコー ル反応物の使用、溶媒または希釈剤（例えば、鉱油、トルエン、ベンゼン、キシ レンなど）およびエステル化触媒（例えば、トルエンスルホン酸、硫酸、塩化ア ルミニウム、三フッ化ホウ素−トリエチルアミン、塩酸、硫酸アンモニウム、リ ン酸、ナトリウムメト牛シトなど）の使用が含まれる。これらの条件およびそれ らの変更は、当該技術分野で公知である。

エステル化を行う特に望ましい方法には、まず、カルボキシ含有インターポリマ ーと、比較的高分子量のアルコールとを反応させること、次いで、部分的にエス テル化したインターポリマーと、比較的低分子量のアルコールとを反応させるこ とが包含される。この方法の別方法には、比較的高分子量ノアルコールを用いて エステル化を開始することが包含され、このようなエステル化が完結する前に、 混合エステル化を達成するために、この反応塊に、比較的低分子量のアルコール が導入される。いずれにしても、２段階エステル化方法によって、このカルボキ シ含有インターポリマーは、まず、そのカルボキシ基の約５０％〜約７５％をエ ステル基に転化するために、比較的高分子量のアルコールでエステル化され、次 いで、比較的低分子量のアルコールでエステル化されて、最終的に所望程度のエ ステル化が達成され、その結果、通常、有益な粘度特性を有する生成物が得られ る。

このエステル化したインターポリマーは、次いで、このインターポリマーの実質 的に全ての非エステル化カルボキシ基を中和するために、一定量で、ポリアミノ 化合物で処理される。この中和は、好ましくは、少なくとも約８０℃の温度、し ばしば、約り２０℃〜約３００℃の温度で行われるが、但し、この温度は、この 反応塊の分解点を越尤ない。大ていの場合には、この中和温度は、約１５０°Ｃ と２５０°Ｃの間である。中和を実質的に確実に完結させるために、化学量論量 よりわずかに過剰のポリアミノ化合物が、しばしば望ましい。すなわち、インタ ーポリマー中に最初に存在するカルボキシ基の約２％以下が、中和されていない ままである。

以下の実施例は、本発明の成分（Ｂ−１）の調製を説明する。他に指示がなけれ ば、全ての部およびパーセントは、重量基準スチレン（１６，３重量部）および 無水マレイン酸（１２，９部）のベンゼン−トルエン（２７０部；ベンゼン：　 トルエンの重量比は、６６．５：　３３．５である）溶液を調製し、この溶液を 、窒素雰囲気にて８６℃で８時間にわたり、触媒溶液（これは、７０％過酸化ベ ンゾイル（０，４２部）を類似のベンゼン−トルエン混合物（２，７部）に溶解 させることにより、調製した）に接触させることにより、スチレン−マレイン酸 インターポリマーを得る。得られた生成物は、溶媒混合物中のインターポリマー の濃厚スラリーである。溶媒混合物を、１５０℃で、次いで１５０℃／２００　 ａｍ、　Ｈｇで留去しつつ、このスラリーに、鉱油（１４１部）を加える。スト リッピングした鉱油−インターポリマースラリー（このインターポリマーは、０ ．７２の還元比粘度を有する）２０９部に、トルエン（２５，２部）、ｎ−ブチ ルアルコール（４，８部）、１２個〜１８個の炭素原子を有する東−級アルコー ルから本質的になる市販のアルコール（５６，６部）および８個〜１０個の炭素 原子を有する第一級アルコールからなる市販のアルコール（１０部）を加え、得 られた混合物に、９６％硫酸（２，３部）を加尤る。この混合物を、次いで、１ ５０°Ｃ〜１６０　’Ｃで２０時間加熱し、その後、水を留去する。追加量の硫 酸（０，１８部）と共に追加量のｎ−ブチルアルコール（３部）を加え、この重 合体のカルボキシ基の９５％がエステル化されるまで、このエステル化を続ける 。このエステル化したインターポリマーに、次いで、アミノプロピルモルホリン （３，７１部；残留している遊離カルボキシ基を中和するのに必要な化学量論量 の１０％過剰量）を加え、得られた混合物を、ｉｓｏ℃〜１６０℃／１０ｍｍ、 Ｈｇまで加熱して、トルエンおよび他の全ての揮発性成分を留去する。このスト リッピングした生成物を、追加量の鉱油（１２部）と混合し、濾過する。この濾 液は、０．１６〜０．１７％の窒素含量を有する窒素含有混合エステルの鉱油溶 液である。

爽施旦」ヒＬ≦ ２段階でエステル化を行い、第１段階は、８個〜１８個の炭素原子を有する市販 のアルコールによるスチレン−マレイン酸インターポリマーのエステル化であり 、第２段階は、ｎ−ブチルアルコールによるこのインターポリマーの別のエステ ル化であること以外は、実施例（Ｂ−１）−１の方法に従う。

実施！」ヒュ」 まず、スチレン−マレイン酸インターポリマーを、このインターポリマーのカル ボキシル基の７０％がエステル基に転化されるまで、８個〜１８個の炭素原子を 有する市販のアルコールでエステル化し、その後、このインターボ・、リマーの カルボキシル基の９５％がエステル基に転化されるまで、まだ未反応の市販のア ルコールおよびｎ−ブチルアルコールを用いて、このエステル化を続けること以 外は、実施例（Ｂ−１）−１の方法に従スチレン（４１６部）　、無水マレイン 酸（３９２ｇ）、ベンゼン（２１５３部）およびトルエン（５０２５部）からな る溶液を、過酸化ベンゾイル（１，２部）の存在下にて６５°Ｃ〜１０６℃で重 合させることにより、インターポリマーを調製すること以外は、実１１ｉ？Ｑ　 （Ｂ−１）−１の方法に従う。　（得られたインターポリマーは、０．４５の還 元比粘度を有する）。

実施例」ヒ■」 スチレン（４１６部）、無水マレイン酸（３９２部）、ベンゼン（６１０１部） およびトルエン（、２３１０部）の混合物を、過酸化ベンゾイル（１，２部）の 存在下にて７８℃〜９２℃で重合させることにより、スチレン−無水マレイン酸 を得ること以外は、実施％Ｊ（Ｂ−１）−１の方法に従う。（得られたインター ポリマーは、０．９１の還元比粘度を有する）。

実施例」ヒ比」 スチレン−無水マレイン酸を以下の方法により調製すること以外は、実施例（Ｂ −１）−１の方法に従う：無水マレイン酸く３９２部）をベンゼン（６８７０部 ）に溶解させる。この混合物に、７６℃でスチレン（４１６部）を加え、その後 、過酸化ベンゾイル（１，２部）を加える。この重合混合物を、８０〜８２°Ｃ で約５時間維持する。　（得られたインターポリマーは、１，２４の還元比粘度 を有する）。

支施旦ぶヒ■」 重合溶媒として、ベンゼンの代わりにア七トン（１３４０部）を用い、重合触媒 として、過酸化ベンゾイルの代わりにアゾビスイソブチロニトリル（０，３部） を用いること以外は、実施例（Ｂ−１）−１の方法に従う。

支４記上且ユ スチレンおよび無水マレイン酸のインターポリマー（０，８６カルボキシル当量 ）（スチレンおよび無水マレイン酸の等モル混合物から調製し、０．６９の還元 比粘度を有する）を、鉱油と混合してスラリーを形成し、次いで、カルボキシル 基の約７０％がエステル基に転化するまで、触媒量の硫酸の存在下にて１５０〜 １６０　’Ｃで、市販のアルコール混合物（０，７７モル；８個〜１８個の炭素 原子を有する第一級アルコールから構成される）を用いてエステル化する。この 部分エステル化したインターポリマーを、次いで、インターポリマーのカルボキ シル基の９５％が混合エステル基に転化するまで、ｎ−ブチル７ルコール（０． ３１モル）で、さらにエステル化する。このエステル化したインターポリマーを 、次いで、得られた生成物力（実質的に中性になる（フェノールフタレイン指示 薬に対し１の酸価）まで、１５０〜１６０℃にて、アミノプロピルモルホリン（ このインターポリマーの遊離のカルボキシル基を中和する化学量；自と混合して 、３４％の重合体生成物を含有するオイル溶液を形成する。

実施例（Ｂ−１）−１から（Ｂ−１）−８の化合物は、希釈剤として鉱油を用い て調製される。鉱油の全てまたは一部は、天然に生じるトリグリセリドで置き換 えられ得る。好ましいトリグリセリドは、なたね油または高オレイン酸ひまわり 油である。

爽施貝」ヒ比Ｊ １２リツトルの４ツロフラスコに、トルエンスラリーとして、実施例（Ｂ−１） −８のインターポリマー３６２１部を充填する。トルエンの割合は、約７６パー セントである。攪拌を始め、アルフォール（Ａｌｆｏｌ）　１２１８アルコール ９３３部（４．３当量）およびキシレン１３７０部を加える。内容物を加熱し、 蒸留によりトルエンを除去スる。トルエンの除去を続けつつ、追加のキシレンを 、５００部、５００部、３００部および３００部の分量で加える。この目的は、 低沸点のトルエンを高沸点のキシレンで置き換えることにある。１４０℃の温度 に達すると、溶媒の除去を停止する。次いで、フラスコに添加漏斗を設け、冷却 器を還流状態に合わせる。１４０℃にて約２０分間で、アルフォール（Ａｌｆｏ ｌ）　８１０アル）−ル４３２部（　３　当量）中のメタンスルホン酸２３．６ 部（０．１７当量）を加える。ディーンスタークトラップで水を集めつつ、この 内容物を、還流状態で一晩攪拌する。次いで、メタンスルホン酸３．０部（０． ０２当量）を含有するｎ−ブタノール１８５部（２、５当量）を加える。この添 加を、６０分間にわたり行う。内容物を、還流状態で８時間維持し、次いで、追 加のｎ−ブタノール６０部（０．８当量）を加え、その内容物を、−晩で還流状 態にする。１４２℃にて６０分間で、アミノプロピルモルホリン４９．　ｓ！（ ０．３４当量）を加える。２時間の還流後、５０％水酸化ナトリウム水溶液１３ ．６部（当ｆｆｉ）を６０分間にわたって加え、さらに６０分間攪拌後、アルキ ル化フェノール１７部を加える。

１リツトルのフラスコに、上のエステル化生成物４９５部を加える。この内容物 を１４０’Ｃまで加熱し、３３７部のサンニル（Ｓｕｎｙｌ）Ｒ８０を加える。

１時間あたり１立方フイートの割合で窒素を吹き込みつつ、１５５°Ｃで溶媒を 除去する。最終的なストリッピング条件は、１５５°Ｃおよび２０　ｍｍ　Ｈｇ ．である。１００℃でケイソウ土を用いて、この内容物を濾過する。

他の局面では、成分（Ｂ）は、少なくとも１種の炭化水素溶解性アクリレート重 合体（次式の成分（Ｂ−２））である：ここで、Ｒ４は、１個〜約４個の炭素原 子を含有する低級アルキル基、Ｒ５は、約４個〜約２０個の炭素原子を含有する アルキル基の混合物であり、モしてＸは、このアクリレート重合体に約５０００ 〜約１，０００，（ｔｏｏの重量平均分子ｆｆｉ＜Ｍｙ）を与える整数である。

好ましくは、Ｒ４は、メチル基またはエチル基であり、さらに好ましくは、メチ ル基である。Ｒ５は、主として、４個〜約１８個の炭素原子を含有するアルキル 基の混合物である。ｌ実施態様では、このアクリレート重合体の重量平均分子量 は、約１００，　０００から約１，　０００，　０００であり、他の実施態様で は、この重合体の分子量は、１００，　０００から約７Ｈ、０００および３００ ，　０００から約７００．０００であり得る。

本発明の重合体に含有され得るアルキル基Ｒ５の特定の例には、例えば、ｎ−ブ チル、オクチル、デシル、ドデシル、トリデシル、オクタデシル、ヘキサデシル 、オクタデシルがある。

アルキル基の混合物は、得られる重合体が炭化水素溶解性である限り、別のもの に変えてもよい。

本発明で有用であることが分かっている市販のメタクリレートエステル重合体の 例は、「アクリロイド（Ａｃｒｙｌｏｉｄ）　７０２Ｊの商品名でロームアンド ハース（Ｒｏｈｍ　ａｎｄ　Ｈａａｓ）社から販売され、ここで、Ｒ５は、主と して、ｎ−ブチル基、トリデシル基およびオクタデシル基の混合物である。この 重合体の重量平均分子量（Ｍｙ＞は約４０４，　０００であり、そして数平均分 子量（Ｍｎ＞は約１１８，０００である。本発明で有用な他の市販のメタクリレ ート重合体は、「アクリロイド（Ａｃｒｙｌｏｉｄ）　９５４Ｊの商品名でロー ム　アンドハース（Ｒｏｈｍ　ａｎｄ　Ｈａａｓ）社から販売され、ここで、Ｒ ５は、主として、ｎ−ブチル基、デシル基、トリデシル基、オクタデシル基およ びテトラデシル基の混合物である。アクリロイド９５４の重量平均分子量は約４ ４０．　０００であり、そして数平均分子量は約１１１，０００である。これら の市販の各メタクリレート重合体は、淡色の鉱物性ｉ１！１．’ｌ＃油ベース中 にて、重合体が約４０重量％である濃縮物の形状で、販売されている。以下の特 定の例では、この重合体が商品名で確認されるとき、添加される物質の量は、オ イルを含有する市販のアクリロイド物質の量を表わすことを意図している。

（以下余白） ６１周１１ばＵ１剋 粘着性付与剤は、チェーンバー潤滑剤に粘着特性および耐ドリップ特性を与える 。

粘着性付与剤は、その構造内に２個の基または部分が存在することにより特徴づ けられ得る、置換コハク酸アシル化剤である。箪−の基または部分は、ここでは 、便宜上、「置換基」と呼ばれ、ポリアルケンから誘導される。この置換基が誘 導されるポリアルケンは、　１３００〜約５０００のＭｎ　（数平均分子量）値 および約１．５〜約４のＭｙ／Ｍｎ値により特徴づけられる。

第二の基または部分は、ここでは、「コハク酸基」と呼ばれる。このコハク酸基 は、以下の構造により特徴づけられる基である： ここで、ＸおよびＸｏは、同一または異なるが、但し、ＸおよびＸｏの少なくと も１個は、置換コハク酸アシル化剤がカルボン酸アシル化剤として機能し得るも のである。すなわち、ＸおよびＸｏの少なくとも１個は、この置換コノ〜り酸ア シル化がアルコールをエステル化し、アンモニアまたはアミンとアミドまたはア ミン塩を形成し、反応性金属または塩基的に反応する金属化合物と金属塩を形成 し、そうでなければ、通常のカルボン酸アシル化剤として機能するものでなけれ ばならない。

本発明の目的上、エステル交換反応およびアミド交換反応は、通常のアシル化反 応として考慮される。

それゆえ、Ｘおよび／またはＸｏは、通常、−ＯＨ，−０−ヒドロカルビル、− （１−−Ｍ＋であり、ここで、Ｍ＋は、１当量の金属カチオン、アンモニウムカ チオンまたはアミンカチオン、−Ｎｌ２、−ＣＩ、−Ｂｒを表し、そしてＸおよ びＸｏは、アルデヒドを形成するための−０−であり得る。上の１種でないＸ基 またはＸ°基を特に同定することは、これらの基の存在によって、残りの基がア シル化反応に関与するのを妨げられない限り、重要ではない。しかしながら、好 ましくは、ＸおよびＸｏは、それぞれ、コハク酸基の両方のカルボキシル官能性 （すなわち、得るものである。

式１の基のうち満たされていない原子価、−Ｃ−Ｃ−の１個は、置換基中の炭素 原子と共に、炭素−炭素結合を形成する。

他のこのような満たされていない原子価は、同一または異なる置換基を持った類 似の結合により満たされ得るものの、該１個のこのような原子価以外の全ては、 通常、水素、すなわち、−−Ｈにより満たされる。

この置換コハク酸アシル化剤は、置換基の各当量に対し、その構造内に少なくと も１．３個のコ／％り酸基（すなわち、式Ｉに相当する基）が存在することによ り特徴づけられる。本発明の目的上、置換基の当量数は、この置換コノ・り酸ア シル化剤中に存在する置換基の全重量を、この置換基が誘導されるポリアルケン のＭｎ値で割ることにより得られる商に相当する数であると考えられる。それゆ え、置換コハク酸アシル化剤が、４０．０００の置換基の全重量により特徴づけ られ、そしてこの置換基が誘導されるポリアルケンのＭｎ値が２０００なら、そ の置換コハク酸アシル化剤は、全体で２０　（４０，０００／２０００＝　２０ ）の置換基の当量により特徴づけられる。従って、特定のコハク酸アシル化剤は また、本発明の新規なコハク酸アシル化剤の必要条件の１つに適合するために、 その構造内に、少なくとも２６個のコハク酸基が存在することにより特徴づけら れなければならない。

本発明の置換コハク酸アシル化剤の他の必要条件は、この置換基が、約１．５〜 約４のＭｙ／Ｍｎ値により特徴づけられるポリアルケンから誘導されなければな らないということであり、むは、重量平均分子量を表す通常の記号である。

工程進行前に、本発明の目的上、ポリアルケンのＭｎ値およヒＭｖ［は、ケルパ ーミェーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により決定されることを指摘して おくべきである。この分離方法には、以下のようなカラムクロマトグラフィーが 包含される。このカラムクロマトグラフィーでは、固定相は、ヘテロ多孔性であ って溶媒膨潤されたポリスチレンゲルの重合体網目である。この網目は、多くの 次数の大きさで、透過性が変えられる。重合体試料を含有する液相（テトラ゛ヒ ドロフラン）がゲルを通過するとき、この重合体分子は、ゲル全体に拡散し、ゲ ルに機械的に閉じ込められることはない。小さな分子はど、より完全に［浸透し くｐｅｒｍｅａｔｅ）　Ｊて、カラム中により長くとどまる；大きな分子になる ほど、「浸透し」にくく、カラムをす速く通過する。本発明のポリアルケンのＭ ｎ値およびＭｗ値は、公知の分子量分布を有する一連の重合体の較正標準に対し 得られた分布データを比較することにより、当該技術の１つによって、得られる 。本発明の目的上、イソブチン、ポリイソブチンの一連の分別された重合体は、 好ましい実施態様であり、この較正標準として用いられる。

例えば、ここで開示のＭｗ値は、ウォーターズ；アンシェード（Ｗａｔｅｒｓ　 Ａｓ５ｏｃｉａｔｅｓ）のモデルＺｏｏのゲルパーミニ−シロンクロマトグラフ （これは、２．５ｍｌのサイフオン、２　＋＊ｌの試料注入ループ、および４個 のステンレス鋼カラム（直径７．ａ　ａｍで長さが１２０　ａｍである）を備え ている）を用いて、得られる。

各カラムは、μ　５ＴＹＲＯＧＥＬ　（これは、架橋されたスチレン／ジビニル ベンゼン共重合体の市販の堅くて多孔質のゲル（粒子形状の）である）で満たさ れている。これらのゲルは、ウォーターズミアソシェートから得られる。最初の カラムは、１゜３Ａの保持容量を有するμ　５ＴＹＲＯＧＥＬを含んでいる。第 ２および第３のカラムは、５００Ａの保持サイズを有する５ＴＹＲＯＧＥＬを含 有する。第４のカラムは、６０　Ａの保持容量を有する５ＴＹＲＯＧＥＬヲ含有 する。第１のカラムは、８３．３　ｃｔｔｒ長のステンレス鋼管テ、試料ループ に接続されている。第１のカラムは、２゜Ｓ　０１℃長のステンレス鋼管で、第 ２のカラムに接続されている。

第２および第３のカラムは、１０．２ｅ＋ｉ長の管により、互いに接続されてい る。第４のカラムは、２５．４　ａｍ長の管により、検出器に接続されている。

全ての接続管は、１．６ｍｍの直径を有する。

較正標準は、ａＯｏＦ（１５，５℃）で０．８９の比重を有し、そして２１０’ 　Ｆ（９９℃）で１２．５０　ＳＵＳの粘度を有するポリイソブチレン試料を透 析することにより、調製した。この重合体の試料は、溶媒としての石油エーテル を還流させつつ、ゴム膜およびソックスレー抽出装置を用いて透析することによ り、分別される。１１の分画が得られた；最初の７時間は、１時間ごとに１つの 試料を取り出し、それから４時間ごとに３つの試料を取り出した。最後に、膜を 透過しなかった残留物を４時間にわたって取り出した。各分画のＭｎは、ベンゼ ン溶媒を用いる蒸気相浸透圧により、測定した。

各較正試料は、次いで、クロマトグラフにかけられる。およそ７　ｒａｇの試料 を、小さなボトルで測る。このボトルを、次いで、試薬等級のテトラヒドロフラ ン４　Ｉｌｌで満たす。密封したボトルを、分析前に一晩保存する。上記の液相 クロマトグラフを、１分間あたり２．０　ｍｌのテトラヒドロフランの流速条件 を維持して、５９℃で脱気する。試料の圧力は１８０　ｐｓｉであり、そして参 照試料の圧力は　１７５　ｐｓｆである。各試料の保持時間を測定する。各較正 試料のＭｗを、２Ｍｎ＝Ｍｗの関係を仮定して、Ｍｎから計算する。各試料の保 持時間およびＭｙ　（これは、以下の表に示される）をプロットして、標準化曲 線を得る。次いで、試料重合体のＭｎおよびＭｙを、この曲線および「化学機器 のトビノクス［Ｔｏｐｉｃｓ　ｉｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ［ｎｓｔｒｕｍｅｎｔａ ｔ　ｔｏｎ］、ＸＸＩＸ巻、ゲルバーミエーションク０７トグラフイー」（これ は、化学教育ジャーナル［Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ　Ｃｈａｍｆｃａｌ　Ｅ ｄｕｃａｔｉｏｎコ、４３巻、７編および８編（１９６６）にて、ジャ・／り　 ケージス（Ｊａｃｋ　Ｃａｇｅｓ）により発行された）に記述の方法を用いて、 得る。

上述のＭｎ値およびＭｗ値を有するポリアルケンは、当該技術分野で公知であり 、従来方法に従って調製され得る。いくつかのポリアルケン、特にポリブテンは 、市販されている。

表」− ＊Ｒｔ　＝サイフオン（２，５＋ｍｌ）が空になる時間を単位とした保持時間。

このサイフオンは、２．５分間ごとに空になる。

また、本発明のコハク酸アシル化剤の特性を調べると、このコハク酸基は、通常 、次式に相当する：ここで、ＲおよびＲｏは、それぞれ独立して、−−ＯＨ，− −Ｃ１゜−一〇−−低級アルキルからなる群から選択され、そして両者が一緒に なったとき、ＲおよびＲｏは−−０−一である。後者の場合には、このコハク酸 基は、無水コハク酸基である。特定のコハク酸アシル化剤中では、全てのコハク 酸基は、同一である必要はないが、それらは、同一であり得る。好ましくは、こ のコハク酸基は、次式の化合物、またはＩＩＩ（Ａ）化合物とＩｌｌ　（Ｂ）化 合物との混合物に相当する：（Ａ）　（Ｂ） コハク酸基が同一または異なる置換コハク酸アシル化剤を提供することは、当該 技術の範囲内であり、従来の方法、例えば、置換コハク酸アシル化剤自体を処理 すること（例えば、この無水物をＲ１１の酸に加水分解すること、またはこの遊 離の酸を塩化チオニルで酸塩化物に転化すること）により、および／または適当 なマレイン酸反応物またはフマル酸反応物を選択することにより、行われ得る。

先に述べたように、置換基の各当量に対するコハク酸基の最小数は、１．５であ る。しかしながら、好ましくは、この最小数は、置換基の各当量に対し、１．４ 個のコハク酸基であり、通常、１．４個〜約３．５個のコハク酸基である。この 最小数をベースにした好ましい範囲は、置換基の各当量に対し、少なくとも１． ５個から約２．５個のコハク酸基である。

上のことから、本発明の置換コハク酸アシル化剤は、以下の記号により表され得 ることが明らかである：Ｒ１−（−Ｒ２）　ｖ ここで、Ｒ＋は当量の置換基を表し、Ｒ２は、上で述べた式１５式１１または式 Ｉ１１に相当する１個のコハク酸基を表し、モしてｙは、１．３に等しいか１． ３より大きい数、すなわち、≧１．３である。本発明のさらに好ましい実施態様 は、例えば、Ｒ＋およびＲ２に、ここでの他の１所で述べたように、それぞれ、 さらに好ましい置換基およびコハク酸基を代表させることにより、そしてｙの値 を上記のように変えることにより（例えば、ｙは、１．４に等しいか１．４より 大きい数（ｙ≧１、ｔｏｙは、１，５に等しいか１．５より大きい数（ｙ≧１． ５）　：　ｙは、１．４〜約３．５に等しい（ｙ≧１．４〜３．５）　；および ｙは、１．５〜約３．５に等しい（ｙ≧１．５〜３．５））、同様に示され得る 。

好ましい置換コハク酸基（ここで、この好適性は、置換基の各当量に対する、コ ハク酸基の数および種類に依存する）に加えて、さらなる好適性は、この置換基 が誘導されるポリアルケンの種類や性質に基づいている。

例えば、Ｍｎの値に関して、約１５００の最小値は好ましく、約１５００〜約３ ２００の範囲のＭｎ値もまた好ましい。さらに好ましいＭｎ値は、約１５００〜 約２８００の範囲のものである。最も好ましい範囲のＭｎ値は、約１５００〜約 ２４００である。ポリブテンでは、Ｍｎに関する特に好ましい最小値は約１７０ ０であり、特に好ましい範囲のＭｎ値は、約１７００〜約２４００である。

Ｍｙ／Ｍｎ比の値に関してもまた、いくつかの好ましい値が存在する。約１．８ の最小Ｍｙ／Ｍｎ値は好ましく、約１．８から約３．６までの範囲の値もまた、 好ましい。さらに好ましいＭｙ／Ｍｎの最小値は、約２．０であり、約２．０〜 約３．４の範囲の値もまた、好ましい。

特に好ましいＭｙ／Ｍｎの最小値は、約２．５であり、約２．５〜約３．２の範 囲の値もまた、特に好ましい。

この置換基が誘導されるポリアルケンについてさらに議論を進める前に、コハク 酸アシル化剤のこれら好ましい特性は、本発明により考慮される状況を記述する 適当な用語がないために、独自のものおよび他に依存したものの両方として、理 解されるべく意図されていることを指摘しておくべきである。

これらの特性は、例えば、置換基１当量あたり、１．４個または１．５個のコハ ク酸基の最小値が好ましいとしても、それはＭｎまたはＭｙ／Ｍｎのより好まし い値と結び付けられないという意味では、独立したものと見なされる。これらの 特性は、例えば、１．４個または１．５個のコハク酸基の最小値の好適性が、Ｍ ｎおよび／またはＭｙ／Ｍｎのより好ましい値と組み合わされるとき、この好適 な組合せは、事実上、本発明のさらに好ましい実施態様を示すという意味では、 互いに依存していると見なされる。

それゆえ、種々のパラメーターは、述べられている特定のパラメーターに関して 、独立していると見なされるが、しかし、さらに他の好適性を確認するために、 他のパラメーターと組み合わしてもよい。この同じ概念は、より好ましい値、範 囲、比、反応物などの記述に関して、別の意味が明らかに呈示されていないかま たは明らかでないなら、この明細書全体に適用されるべく意図されている。

この置換基が誘導されるポリアルケンは、重合可能なオレフィン性モノマー（こ れは、２個〜約１６個の炭素原子、通常、２個〜約６個の炭素原子を有する）の 単独重合体およびインターポリマーである。このインターポリマーは、２種また はそれ以上のオレフィン性モノマーが、公知の従来方法によってインターポリマ ー化されて、以下のポリアルケンを形成する重合体である：このポリアルケンは 、その構造内に、該２種またはそれ以上のオレフィン性モノマーのそれぞれから 誘導される単位を有する。それゆえ、ここで用いられる「インターポリマー」と は、共重合体、三元共重合体、四元共重合体などを包含する。当業者に明らかな ように、この置換基が誘導されるポリアルケンは、しばしば、通常は、「ポリオ レフィン」と呼ばれる。

このポリアルケンが誘導されるオレフィン性モノマーは、１個またはそれ以上の エチレン性不飽和基（すなわち、〉Ｃ＝Ｃく）の存在により特徴づけられる重合 可能なオレフィン性モノマーである；すなわち、これらは、モノオレフィン性モ ノマー（例えば、エチレン、プロピレン、ブテン−１、イソブチンおよびオクテ ン−１）またはポリオレフィン性モノマー（通常、ジオレフィン性モノマー；例 えば、ブタジェン−１，３およびイソプレン）である。

これらのオレフィン性モノマーは、通常、重合可能な末端オレフィン（すなわち 、その構造内に、＞Ｃ＝ＣＨ２基が存在することにより特徴づけられるオレフィ ン）である。しかしながら、その構造内に、以下の基が存在することにより特徴 づけられる重合可能な内部オレフィン性モノマー（これらは、時には、中間オレ フィン（ｍｅｄｉａｌ　ｏｌｅｆｉｎｓ）として特許文献に示されている）もま た、ポリアルケンを形成するために、用＞Ｃ−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＜ 内部オレフィン性モノマーが使用されるとき、それらは、通常、インターポリマ ーであるポリアルケンを生成するために、末端オレフィンと共に使用される。本 発明の目的では、よび内部オレフィンの両方として分類され得るとき、それは。

末端オレフィンと見なされる。それゆえ、ペンタジェン−１，３（すなわち、ピ ペリレン）は、本発明の目的では、末端オレフィンと見なされる。

このコハク酸アシル化剤の置換基が誘導されるポリアルケンは、一般に、炭化水 素ポリアルケンであるものの、それらは、以下のような非炭化水素ポリアルケン を含有していてもよい：低級アルコキシ、低級アルキルメルカプト、ヒドロキシ 、メルカプト、オキソ（すなわち、ケト基およびアルデヒド基中の０；例えば、 ｊに トロ、ハロ、シアン、カルボアルコ牛シ（すなわち、ここで、　「アルキル」は 、通常、低級アルキルである）、アルカノイルオキシ（すなわち、アルキル〉 ここで、アルキルは、通常、低級アルキルである）など。但し、この非炭化水素 置換基は、本発明の置換コハク酸アシル３　化１ｆ′Ｊ″ｙｔｓむ実質０に６げ ′い・　′″む轄非７化４８１は・それが存在するときには、通常、このポリア ルケンの全重量の約１０重量％を越えない。このポリアルケンは、このような非 炭化水素置換基を含有し得るので、ポリアルケンが製造されるオレフィン性モノ マーはまた、このような置換基を含有し得ることが明らかである。しかしながら 、通常、実用性や費用の点から、このオレフィン性モノマーおよびポリアルケン は、塩素基（これは、通常、本発明の置換コハク酸アシル化剤の形成を促進する ）以外の非炭化水素基を含有しない。

（ここで用いられるように、「低級の」との用語は、「低級アルキル」または「 低級アルコ牛シ」のような化学基と共に用いられるとき、７個までの炭素原子を 有する基を記述するべく意図される）。

このポリアルケンは、芳香族基（特に、フェニル基、および低級アルキル置換さ れたおよび／または低級アルコ牛シ置換されたフェニル基、例えば、バラ−（第 三級ブチル）フェニル基）、および環状脂肪族基（例えば、重合可能な非環式オ レフィンから得られるもの）を含有し得るものの、このポリアルケンは、通常、 このような基を含有しない。それにもかかわらず、１．３−ジエンとスチレン（ 例えば、ブタジェン−１，３と、スチレンまたはバラ−（第三級ブチル）スチレ ン）の両方のインターポリマーから誘導されるポリアルケンは、この一般論の例 外である。また、ポリアルケンには芳香族基および環状脂肪族基が存在し得るの で、このポリアルケンが調製されるオレフィン性モノマーは、芳香族基および環 状脂肪族基を含有し得る。

ポリアルケンに関してこの上で記述のことから、芳香族基および環状脂肪族基の ない脂肪族炭化水素ポリアルケン（既に記したジエン−スチレンインターポリマ ーの例外以外のもの）には、一般的に好ましい点があることが明らかである。

この一般的に好ましい点のうち、２個〜約１６個の炭素原子を有する末端炭化水 素オレフィンの単独重合体およびインターポリマーからなる群から誘導されるポ リアルケンについては、さらに好ましい点がある。このさらに好ましい点は、以 下の条件により限定される：この条件とは、末端オレフィンのインターポリマー が通常好ましいものの、約１６個までの炭素原子を有する内部オレフィンから誘 導した重合体単位を約４０％までで任意に含有するインターポリマーもまた、好 ましい群にはいるとの条件である。ポリアルケンのさらに好ましいクラスには、 ２個〜約６個の炭素原子を有する末端オレフィン、さらに好ましくは２個〜４個 の炭素原子を有する末端オレフィンの単独重合体およびインターポリマーからな る群から選択されるものがある。しかしながら、ポリアルケンの他の好ましいク ラスは、後者のさらに好ましいポリアルケンであり、このポリアルケンは、約６ 個までの炭素原子を有する内部オレフィンから誘導した重合体単位を約２５％ま でて任意に含有する。

従来公知の重合方法に従って、ポリアルケンを調製するために用いられ得る末端 オレフィンモノマーおよび内部オレフィンモノマーの特定の例には、エチレン； プロピレン；ブテン−１；フテンー２；イソブチン；ペンテン−１；ヘキセン− １；ヘプテン−１；オクテン−１；ノネン−１；デセン−１；ペンテン−２：ブ ロビレンテトラマー；ジインブチレン；イソブチレントリマー；ブタジェン−１ ，２；ブタジェン−１，３：ベンタジェン−１，２；ペンタジェン−１，３；ペ ンタジェン−１，４；インプレン；ヘキサジエン−ｉ、ｓ；ｚ−クロロブタジェ ン−１，３：２−メチルへブテン−１：３−シクロへキシルブテン−１；２−メ チル−５−プロピルヘキセン−１，ヘンテン−３；オクテン−４；３，３−ジメ チルペンテン−１；スチレン；２，４−ジクロロスチレン；ジビニルベンゼン： 酢酸ビニル；アリルアルコール；ニーメチル酢酸ビニル：アクリロニトリル７ア クリル酸エチル；メタクリル酸メチル；エチルビニルエーテル；およびメチルビ ニルケトンが包含される。

これらのうち、炭化水素系の重合可能なモノマーが、好ましい。こレラ炭化水素 系モノマーのうち、末端オレフィンモノマーが、特に好ましい。

ポリアルケンの特定の例には、ポリプロピレン、ポリプテン、エチレン−プロピ レン共重合体、スチレン−イソブチン共重合体、イソブチン−ブタジェン−１， ３共重合体、プロペン−イソプレン共重合体、インブテン−（バラメチル）スチ レン共１１Ｌ　へ牛セン−１とへキサジエン−１，３との共重合体、オクテン− １とへ牛セン−１との共重合体、ヘプテン−１とペンテン−１との共重合体、３ −メチルブテン−１とオクテン−１との共重合体、３．３−ジメチルペンテン− １とヘキセン−１との共重合体、およびイソブチンとスチレンとピペリレンとの 三元共重合体が包含される。このようなインターポリマーのさらに特定の例には 、９５重量％イソブチンと５重量％スチレンとの共重合体；９８％インブテンと １％ピペリレンと１％クロロプレンとの三元共重合体：９５％イソブチンと２％ ブテン−１と３％ヘキセン−１との三元共重合体−６０％イソブチンと２０％ペ ンテン−１と２０％オクテン−１との三元共重合体；８０％ヘキセン−１と２０ ％へブテン−１との共重合体；９０％イソブチンと２％シクロヘキセンと８％プ ロピレンとの三元共重合体；および８０％エチレント２０％プロピレンとの共重 合体が包含される。ポリアルケンの好ましい原料は、ルイス酸触媒（例えば、三 塩化アルミニウムまたは三フッ化ホウ素）の存在下にて、ｃａ精製流（これは、 約３５重量％〜約７５重量％のブテン含量、および約３０重量％〜約６０重量％ のイソブチン含量を有する）の重合により得られる、ポリ（イソブチン）類であ る。これらポリブテン類は、主として（全繰り返し単位の約８０重量％を越える 雪で）、次式の立体配置のイソブチン繰り返し単位を含有する：Ｃ）１３ Ｃｈ−Ｃ− ＣＨ３ 明らかに、上記のポリアルケン（これは、ＭｎおよびＭｗ／Ｍｎについての種々 の基準に合っている）を調製することは、当該技術の範囲内であり、本発明の一 部に含まれない。当業者に容易に明らかな技術には、重合温度を制御すること、 重合開始剤および／または触媒の量やタイプを調節すること、重合過程で連鎖停 止基を使用することなどが包含される。他の従来方法（例えば、非常に軽い断片 をストリッピングすること（真空ストリフピングを含めた）、および／または高 分子量ポリアルケンを酸化的または機械的に分解して、低分子量ポリアルケンを 生成すること）もまた、用いられ得る。

本発明の置換コハク酸アシル化剤を調製する際に、１種またはそれ以上の上記ポ リアルケンは、以下の一般式のマレイン酸反応物またはフマル酸反応物からなる 群から選択される１種またはそれ以上の酸性反応物と反応する：ここで、Ｘおよ びＸｏは、この前に定義のものと同じである。

好ましくは、このマレイン酸反応物およびフマル酸反応物は、次式に対応する１ 種またはそれ以上の化合物である：Ｒ−Ｃ−ＣＨ＝　ＣＨ−Ｃ−Ｒ’　式Ｖここ で、ＲおよびＲ゛は、この前に定義のものと同じである。

通常、このマレイン酸反応物またはフマル酸反応物は、？Ｌ／イン酸、フマル酸 、無水マレイン酸、またはこれらの２種またはそれ以上の混合物である。このマ レイン酸反応物は、通常、フマル酸反応物より好ましい。前者は容易に入手可能 であるうえに、一般に、容易にポリアルケン（またはそれらの誘導体）と反応し て、本発明の置換コハク酸アシル化剤が調製されるからである。特に好ましい反 応物は、マレイン酸、無水マレイン酸、およびそれらの混合物である。入手容易 性および反応の容易さのために、通常、無水マレイン酸が使用される。

１種またはそれ以上のポリアルケン、および１種またはそれ以上のマレイン酸反 応物またはフマル酸反応物は、本発明の置換コハク酸アシル化剤を生成するため に、いくつかの公知方法のいずれかに従って、反応され得る。基本的に、この方 法は、従来技術でのポリアルケン（またはポリオレフィン）が、上で記述の特定 のポリアルケンで置き換えられたこと以外は、高分子量の無水コハク酸、および それらの他の等価のコハク酸アシル化類似物を調製するために用いられる方法と 類似している。用いられるマレイン酸反応物またはフマル酸反応物の量は、最終 的に生成する置換コハク酸アシル化剤中の置換基の各当量に対し、少なくとも１ ．３個のコハク酸基が存在するような量でなければならない。

（以下余白） 便宜上および簡潔のために、「マレイン酸反応物」との用語が、しばしばこの後 で用いられる。これが用いられるとき、この用語は、マレイン酸反応物およびフ マル酸反応物から選が含まれ、式［ＶおよびＶに相当する）の総称であることが 理解されるべきである。

本発明の置換コハク酸アシル化剤を調製する１方法は、米国特許第３．２１９． ６６６号に、一部例示されている。これらの内容は、コハク酸アシル化剤の調製 に関して、その教示がここに明白に示されている。この方法は、好都合には、「 ２段階方法」として示される。この方法には、まず、ポリアルケンの各分子量あ たり、平均して、少なくとも約１個の塩素基が存在するまで、このポリアルケン を塩素化することが包含される。（本発明の目的上、このポリアルケンの分子量 は、Ｍｎ値に相当する重量である）。塩素化は、塩素化ポリアルケンに所望量の 塩素が含有されるまで、このポリアルケンを塩素ガスと単に接触させることを包 含する。塩素化は、一般に、約り５℃〜約１２５°Ｃの温度で行われる。この塩 素化方法で希釈剤が用いられるなら、それは、それ自体、容易には塩素化されな いものとされるべきである。多価塩素化されたおよび過塩素化されたおよび／ま たはフッ素化されたアルカンおよびベンゼンは、適当な希釈剤の例である。

２段階塩素化方法の第２段階は、本発明の目的上、通常、約り００℃〜約２００ °Ｃの範囲内の温度で、この塩素化ポリアルケンとマレイン酸反応物とを反応さ せることがある。マレイン酸反応物に対する塩素化ポリアルケンのモル比は、通 常、約１：１である。（本発明の目的上、塩素化ポリアルケンのモル数は、塩素 化されていないポリアルケンのＭｎ値に相当する塩素化ポリアルケンの重量であ る）。しかしながら、化学量論的に過剰なマレイン酸反応物は用いられ得、例え ば、１：２のモル比が用いられ得る。この塩素化工程中に、ポリアルケン１分子 あたり、平均して、約１個より多い塩素基が導入されるなら、塩素化ポリアルケ ン１分子あたり、１モルより多いマレイン酸反応物が反応し得る。このような状 況のために、マレイン酸反応物に対する塩素化ポリアルケンの比は、当量で記述 するほうが良い。（本発明の目的上、塩素化ポリアルケンの当量は、Ｍｎ値を、 塩素化ポリアルケン１分子あたりの塩素基の平均数で割った値に相当する重量で あり、これに対して、マレイン酸の当量は、その分子量である）。それゆえ、マ レイン酸反応物に対する塩素化ポリアルケンの比は、過剰のマレイン酸反応物、 例えば、約５重量％〜約２５重量％過剰の量を与えることが、通常、望ましいこ とを理解して、通常、各モルの塩素化ポリアルケンに対し、約１当量のマレイン 酸反応物から、各当量の塩素化ポリアルケンに対し、約１当量までのマレイン酸 反応物を提供する値である。未反応の過剰なマレイン酸反応物は、通常、真空下 にて、反応生成物からストリッピングされ得るか、または以下で説明する方法の さらに別の工程で、反応し得る。

得られたポリアルケニル置換コハク酸アシル化剤は、もし所望数のコハク酸基が 生成物中に存在していないなら、必要に応じて、再び塩素化される。これに続く 塩素化の際に、第２段階に由来の過剰のマレイン酸反応物が存在するなら、この 過剰量は、この引き続いた塩素化中に、追加の塩素を導入するにつれて、反応す る。そうでなければ、別の塩素化段階中および／またはそれに続いて、追加のマ レイン酸反応物が導入される。この方法は、置換基の１当量あたりのコ／％り酸 基の全数が所望レベルに達するまで、繰り返され得る。

本発明の置換コハク酸アシル化剤を調製する他の方法は、米国特許第３．９１２ ．７６４号および英国特許第１．４４０．２１９号に記述の方法を利用し、両方 の内容は、その方法に関する教示について、ここに明白に示されている。その方 法に従って、このポリアルケンおよびマレイン酸反応物は、「直接アルキル化」 方法にて、それらを共に加熱することにより、まず反応される。直接のアルキル 化工程が完結すると、この反応混合物に塩素が導入され、残りの未反応マレイン 酸反応物の反応が促進される。これらの特許に従って、この反応では、各モルの オレフィン性モノマー（すなわち、ポリアルケン）に対し、０．３〜２モルまた はそれ以上の無水マレイン酸が用いられる。

この直接のアルキル化工程は、１８０°Ｃ〜２５０℃の温度で行われる。塩素導 入段階中は、１６０°Ｃ〜２２５℃の温度が使用される。

本発明の置換コハク酸アシル化剤を調製するために、この方法を利用する際に、 ポリアルケンの各当量あたり、最終生成物に少な（とも１．３個のコハク酸基を 導入するのに充分な量のマレイン酸反応物および塩素を用いる必要がある。

本発明の置換コハク酸アシル化剤を調製するために用いられ得る他の方法は、通 例に従って譲渡した以下の係争中の米国特許出願に開示されている二 （１）１９７５年５月２９日にジェロームマルチン　コーエン（Ｊｅｒ。

ｙｓｅ　Ｍａｒｔｉｎ　Ｃｏｈｅｎ）の名で出願した、「コハク酸アシル化剤の 改良された製造方法」の表題の出願番号第５８２．０６２号（譲渡式ドケット番 号Ｌ−１５１９）。

（２）１９７６年６月１１日にジェロームマルチン　コーエン（Ｊｅｒ。

ｍｅ　Ｍａｒｔｉｎ　Ｃｏｈｅｎ）の名で出願した、「置換カルボン酸の２段階 調製方法」の表題の出願番号第６９５．２３４号（譲渡式ドケット番号Ｌ−１５ ０４）。（１）および（２）の両方の内容は、これらの方法に関する教示につい て、ここに示されている。

効率、全体的な経済性、および生成するアシル化剤の性能およびそれらの誘導体 の性能の見地から、本発明の置換コノ＼り酸アシル化剤を調製するのに最良であ ると考えられている方法は、いわゆる「１段階」方法である。この方法は、米国 特許第３．２１５．７０７号および第３．２３１．５８７号に記述されている。

両方の特許の内容は、この方法に関する教示について、ここに明白に示されてい る。

基本的には、この１段階方法は、ポリアルケンおよびマレイン酸反応物の混合物 （これは、本発明の所望の置換コノ％り酸アシル化剤を得るのに必要な量の両成 分を含有する）を調製することを包含する。このことは、各当量の置換基に対し 少なくとも１．３個のコハク酸基が存在し得るように、各モルのポリアルケンに 対し、少なくとも１，３モルのマレイン酸反応物が存在しなければならないとい う意味である。次いで、温度を少なくとも約１４０°Ｃに維持しつつ、通常、攪 拌しながら塩素ガスを通すことにより、この混合物に塩素が導入される。

この方法の改良方法には、塩素導入中またはそれに続いて、追加のマレイン酸反 応物を添加することが包含されるが、米国特許第３．２１５．７０７号および第 ３．２３Ｉ、５８７号に説明されている理由から、この改良方法は、現在では、 全てのポリアルケンおよび全てのマレイン酸反応物を塩素導入前に最初に混合し た場合はど、好ましくない。

通常、このポリアルケンが、１４０℃およびそれ以上で充分に液体状態の場合、 この第１段階の工程で、追加の実質的に不活性で通常液状の溶媒／希釈剤を用い る必要はない。しかしながら、この前に説明したように、溶媒／希釈剤が使用さ れるなら、それは、好ましくは、塩素化に抵抗のあるものとされる。また、ポリ 塩素化されたおよび過塩素化されたおよび／またはフッ素化されたアルカン、シ クロアルカンおよびベンゼンは、この目的のために用いられ得る。

塩素は、この１段階工程中に、連続的にまたは断続的に導入され得る。塩素の導 入割合は重要ではないが、塩素を最大限に利用するために、この割合は、反応の 過程で消費される塩素の割合とほぼ同じとされるべきである。塩素の導入割合が 消費割合を越えると、反応混合物から塩素が発生するａ塩素の利用を最大にする ように塩素の損失を回避するために、大気圧以上の圧力状態を含めた閉鎖系を用 いるのが、しばしば有利となる。

この１段階工程にて、適当な割合で反応が起こる最低の温度は、約１４０℃であ る。好ましい温度範囲は、通常、約１６０　”Ｃと約２２０℃の間である。２５ ０℃またはそれ以上の温度といったより高い温度は、用いられ得るが、通常、は とんど有利な点はない。実際には、本発明の特定のアシル化されたコハク酸組成 物を調製することに関しては、２２０　”Ｃを越える温度は、しばしば、不利と なる。これらの温度では、ポリアルケンが「破壊される」傾向にあり（すなわち 、熱分解により、その分子量が低下する）、および／またはマレイン酸反応物が 分解されやすいからである。この理由のために、温度は、通常、約り００℃〜約 ２１０°Ｃの最大温度を越えない。この１段階方法での有用な温度の上限は、主 として、反応物および所望生成物を含む反応混合物中の成分の分解点により、決 定される。この分解点とは、所望生成物の生成を妨げるほどの反応物または生成 物の充分な分解が起こる温度である。

この１段階方法では、塩素に対するマレイン酸反応物のモル比は、生成物に含ま れるマレイン酸反応物の各モルに対し、少なくとも約１モルの塩素が存在するよ うな値である。さらに、実用的な理由から、わずかに過剰量の塩素、通常、約５ 重量％〜約３０重量％付近の塩素が、反応混合物からの塩素の損失を補うために 利用される。過剰の塩素をさらに多量で使用してもよいが、有益な結果が得られ ることは明らかではない。

先に述べたように、マレイン酸反応物に対するポリアルケンのモル比は、ポリア ルケン１モルあたり、少なくとも約１゜３モルのマレイン酸反応物が存在するよ うな比である。これは、生成物中の置換基１当量あたり、少なくとも１．３個の コハク酸基が存在し得るのに必要である。しかしながら、好ましくは、過剰のマ レイン酸反応物が用いられる。それゆえ、通常、生成物中に所望数のコハク酸基 を得るのに必要な量に比べて、約５％〜約２５％過剰のマレイン酸反応物が用い られる。

本発明の置換アシル化組成物を調製する好ましい方法には、少なくとも約１４０ °Ｃから分解温度までの温度で、以下の（Ａ＞、（Ｂ）および（Ｃ）を加熱し接 触させることが包含される：（Ａ）約１３００〜約５０００のＭｎ値および約１ ．５〜約４のＭｖ／Ｍｎ値により特徴づけられるポリアルケン、 （Ｂ）次式の１種またはそれ以上の酸性反応物；Ｏ ：ｊ）Ｉ Ｘ−Ｃ−ＣＨ＝　ＣＨ−Ｃ−Ｘ’ ここで、ＸおよびＸ゛は、この前に定義のものと同じである；および （Ｃ）塩素。

ここで、（Ａ）：（Ｂ）のモル比は、（Ａ）の各モルに対し、少なくとも約１． ３モルの（Ｂ）が存在するような比である。ここで、（Ａ）のモル数は、（Ａ） の全重量をＭｎ値で割った商である。使用される塩素の量は、（Ａ）と反応され る（Ｂ）の各モルに対し、少なくとも約０．２モル（好ましくは、少なくとも約 ０．５モル）の塩素が得られるような量である。このような方法により製造され る置換アシル化組成物の各当量に対し、（Ｂ）から誘導した基が、平均して少な くとも１．３個でその構造内に存在することにより特徴づけられる該置換アシル 化組成物は、同様に、本発明の一部である。

明らかなように、好ましい方法のこのすぐ前の記述は、米国特許第３．９１２． ７６４号および英国特許第１．４４０．２１９号に記述のような、引き続く塩素 化を伴った直接のアルキル化を含む方法、および米国特許第３．２１５．７０７ 号および第３．３２１．５８７号に記述の完全な１段階方法の両方にあてはまる ことを意味している。それゆえ、該記述によれば、ポリアルケンおよび酸性反応 物の最初の混合物が、調製される置換アシル化組成物に最終的に包含され得る酸 性反応物を全て含有することは、必要ではない。言い換えれば、全ての酸性反応 物が最初に存在していてもよく、またはその一部だけが存在しており、反応過程 で酸性反応物を引続き添加してもよい。同様に、塩素の導ら、通常、最初の反応 混合物は、使用されるポリアルケンおよび酸性反応物の全量を含有する。さらに 、使用される塩素の量は、通常、塩素の導入を開始した時点で、存在する未反応 の（Ｂ）の各モルに対し、約１モルの塩素を提供する量である。

それゆえ、（Ａ）：　（Ｂ）のモル比が、各モルの（Ａ）に対し約１．５モルの （Ｂ）が存在する比であり、そして直接のアルキル化の結果、この生成物に（Ｂ ）の半分が導入されるなら、反応を完結するために導入される塩素の量は、未反 応の０．７５モルの（Ｂ）をベースにしている。すなわち、その際、少な（とも 約０．７５モルの塩素（または上で説明のような過剰量）が導入される。

本発明の置換アシル化組成物のさらに好ましい製造方法では、以下の（Ａ）、（ Ｂ）および（Ｃ）を含有する混合物が、少なくとも約１４０℃の温度で加熱され る： （Ａ）約５０００のＭｎ値および約１．３〜約４のＭｙ／Ｍｎ値により特徴づけ られるポリアルケン、 （Ｂ）次式の１種またはそれ以上の酸性反応物；ここで、ＲおよびＲ゛は、この 前に定義のものと同じである；および （Ｃ）塩素。

ここで、（Ａ）：　（Ｂ）のモル比は、（Ａ）の各モルに対し、少なくとモ約１ ．３モルの（Ｂ）が存在するような比である。ここで、（Ａ）のモル数は、（Ａ ）の全重量をＭｎ値で割った商である。使用される塩素の量は、（Ａ）と反応さ れる（Ｂ）の各モ゛ルに対し、少なくとも約１モルの塩素が得られるような量で ある。この置換アシル化組成物は、（Ａ）から誘導した置換基の各当量に対し、 （Ｂ）から誘導した基が少なくとも１．３個で、その構造内に存在することによ り、さらに特徴づけられる。この方法には、記述のように、１段階方法だけ、す なわち、最初の反応混合物中に（Ａ）および（Ｂ）の両方の全てが存在する方法 だけが含まれる。

このような方法により製造される置換アシル化組成物は、同様に、本発明の一部 である。

ここで用いる「置換コハク酸アシル化剤」および「置換アシル化組成物」の用語 の使用に関して解桃するのが、適当である。前者の用語は、製造方法にかかわら ず、置換コハク酸アシル化剤を記述する際に、使用される。明らかに、この前に 詳細に述べたように、置換コハク酸アシル化剤の製造には、いくつかの方法が利 用可能である。他方、後者の用語、すなわち、「置換アシル化組成物」は、ここ で詳細に記述した特定の好ましい方法により製造される反応゛混°合物を記述す るために、用いられ得る。それゆえ、特定の置換アシル化組成物の種類は、特定 の製造方法に依存する。本発明の新規なアシル化剤は、説明されるように、この 用語の使用にあたって、固有なそれぞれの方法で、最もよく記述されクレームさ れると考えられる。これは、特に以下の理由から、正しい：すなわち、本発明の 生成物は、明らかに、上で定義され論じた置換コハク酸アシル化剤ではあるもの の、それらの構造は、１つの特定の化学式では表され得ない。実際には、生成物 の混合物が、本来的に存在する。

上記の好ましい方法に関して、（ａ）置換コハク酸アシル化剤および（ｂ）Ｍｎ 値、Ｍｖ／Ｍｎ比の値についての上述の好ましい範囲、ポリアルケンの種類およ び組成、酸性反応物（すなわち、マレイン酸反応物および／またはフマル酸反応 物）の種類、反応物の割合、および反応温度もまた、適用される。同様の様式で 、同じ好適性は、これらの好ましい方法により製造される置換アシル化組成物に 適用される。

例えば、反応温度が約り６０℃〜約２２０°Ｃであるような方法が好ましい。同 様に、２個〜約１６個の炭素原子を有する末端オレフィンの単独重合体またはイ ンターポリマーであるポリアルケンを使用することは、該インターポリマーが、 任意には、約１６個までの炭素原子を有する内部オレフィンから誘導した重合体 単位を約４０％までで含有し得るという条件で、この方法およびそれにより調製 される組成物の好ましい局面を構成する。さらに好ましい局面では、この方法で 組成物を製造する際に使用するポリアルケンは、２個〜６個の炭素原子を有する 末端オレフィンの単独重合体およびインターポリマーであるが、但し、該インタ ーポリマーは、任意には、約６個までの炭素原子を有する内部オレフィンから誘 導した重合体単位を約２５％までで含有し得る。特に好ましいポリアルケンには 、ポリブテン、エチレン−プロピレン共重合体、ポリプロピレンがあり、ポリブ テンは、特に好ましい。

同様にして、このように製造される置換アシル化組成物のコハク酸基含量は、好 ましくは、置換コハク酸アシル化剤に関して記述のものと同じである。それゆえ 、（Ａ）から誘導した置換基の各当量に対し、（Ｂ）から誘導したコハク酸基が 、平均して、少なくとも１．４個でその構造内に存在することにより特徴づけら れる置換アシル化組成物が好ましく、（Ａ）から誘導した置換基の各当量に対し 、（Ｂ）から誘導したコハク酸基を、少なくとも１．４個から約３．５個までで 含有するものは、さらに好ましい。同じ方法で、（Ａ）から誘導した置換基の各 当量に対し、（Ｂ）から誘導したコハク酸基が、平均して、少なくとも１．５個 でその構造内に存在することにより特徴づけられる置換アシル化組成物は、さら に好ましく、（Ａ）から誘導した置換基の各当量に対し、（Ｂ）から誘導したコ ハク酸基を、少なくとも１．５個で含有するものは、特に好ましい。

最終的に、置換コハク酸アシル化剤の記述と同様に、好ましい方法により製造し た置換アシル化組成物（ここで、（Ｂ）から誘導したコハク酸基は、次式に相当 する）およびそれらの混合物は、好ましいクラスを構成する：この置換ア／ル化 組成物の特に好ましい製造方法は、以下の（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を含有す る混合物を、少なくとも約り６０℃〜約２２０℃の温度で加熱することを包含す る：（Ａ）約１７００〜約２４００のＭｎ値および約２．５〜約３．２のＭｗ／ Ｍｎ値により特徴づけられるポリブテンであって、ここで、ブテンから誘導した 全単位の少なくとも５０％は、イソブチンから誘導（Ｂ）次式の１種またはそれ 以上の酸性反応物；Ｒ−Ｃ−ＨＣ＝　ＣＨ−Ｃ−Ｒ“ ここで、ＲおよびＲｏは、それぞれ、−−ＯＨであるか、または−緒になると、 ＲおよびＲｏは、−一〇−一である、および（Ｃ）塩素。

ここで、（Ａ）：　（Ｂ）のモル比は、（Ａ）の各モルに対し、少なくとも１． ５モルの（Ｂ）が存在するような比であり、そして（Ａ）のモル数は、（Ａ）の 全重量をＭｎ値で割った商である。使用される塩素の量は、（Ａ）と反応される （Ｂ）の各モルに対し、少なくとも約１モルの塩素が得られるような量であり、 該アシル化組成物は、（Ａ）から誘導した置換基の各当量に対し、（Ｂ）から誘 導した基が少なくとも１．５個で、その構造内に存在することにより、特徴づけ られる。同様にして、このような方法により製造した置換アシル化組成物は、こ のような組成物の好ましいクラスを構成する。

以下の実施例は、この粘着性付与剤の調製を例示する二実施ノ匡」 ポリインブテン（Ｍｎ−１８４５；　Ｍｗ＝５３２５）　５１０部（０，２８モ ル）と無水マレイン酸５９部（０，５９モル）との混合物を、１１０℃まで加熱 する。この混合物を、７時間で１９０　’Ｃまで加熱する。この間、気体状塩素 ４３部（０，６モル）を表面下から加える。１９０〜１９２℃で、追加の塩素１ １部（０，１６モル）を、３．５時間にわたって加える。この反応混合物を、窒 素を吹き込みつつ、１９０〜１９３℃で１０時間加熱することにより、ストリッ ピングする。この残留物は、所望のポリイソブチン置換コノ−り酸アシル化剤（ これは、ＡＳＴＭ方法Ｄ方法４により決定した、８７のケン化価を有する）ポリ イソブチン（Ｍｎ＝２０２０；　Ｍｗ＝６０４９）　１，０００部（０，４９５ モル）と無水マレイン酸１１５部（１，１７モル）との混合物を、１１０℃まで 加熱する。この混合物を、６時間で１８４°Ｃまで加熱する。この間、気体状塩 素８５部（１，２モル）を表面下から加える。１８４℃で、追加の塩素５９部（ ０，８３モル）を、４時間にわたって加える。この反応混合物を、窒素を吹き込 みつつ、１８６〜１９０℃で２６時間加熱することにより、ストリッピングする 。この残留物は、所望のポリイソブチン置換コノ・り酸アシル化剤（これは、Ａ ＳＴＭ方法Ｄ方法４により決定した、８７のケン化価を有する）実講ｌ舛登り 塩化ポリイソブチン３．２５１部（これは、ポリイソブチン３，０００部（Ｍｎ Ｊ６９６　；　Ｍｖ＝６５９４）に、８０°Ｃで４．６６時間かけて、気体状塩 素２５１部を添加することにより、調製される）、および無水マレイン酸３４５ 部の混合物を、０．５時間で２００°Ｃまで加熱する。

この反応混合物を、２００〜２２４℃で６．３３時間維持し、真空下にて２１０ ℃でストリッピングして、濾過する。この濾液は、所望のポリイソブチン置換コ ハク酸アシル化剤（これは、ＡＳＴＭ方法Ｄ方法４により決定した、９４のケン 化価を有する）である。

１施」国」 ポリイソブチン（Ｍｎ＝　１８４５　；　Ｍｖ＝　５３２５）　３，０００部（ １，６３モル）および無水マレイン酸３４４部（３，５１モル）の混合物を、１ ４０℃まで加熱する。この混合物を、５．５時間で２０１℃まで加熱し、この間 、気体状塩素３１２部（４，３９モル）を表面下から加える。

２時間にわたり窒素を吹き込みつつ、この反応混合物を、２０１°Ｃ〜２３６℃ で加熱し、そして真空下にて２０３°Ｃでストリッピングする。この反応混合物 を濾過すると、Ａ　ＳＴＭ方法方法９４により決定した９２のケン化価を有する 所望の老すイソブテン置換コハク酸アシル化剤として、濾液が得られる。

実施」にづ ポリイソブチン（Ｍｎ＝　２０２０　；　Ｍｗ＝　６０４９）　３．０００部（ １，４９モル）および無水マレイン酸３６４部（３，７１モル）の混合物を、２ ２０℃で８時間加熱する。この反応混合物を１７０°Ｃまで冷却する。

１７０°Ｃ〜１９０″Ｃで８時間にわたり、気体状塩素１０５部（１，４８モル ）を表面下から加える。２時間にわたり窒素を吹き込みつつ、この反応混合物を １９０℃で加熱し、次いで、真空下にて１９０℃でストリッピングする。この反 応混合物を濾過すると、所望のポリイソブチン置換コハク酸アシル化剤として、 濾液が得約２０００のＭｎを有し本発明の請求の範囲内に入るポリイソブチン８ ００部、鉱油６４６部および無水マレイン酸８７部の混合物を、２．３時間で１ ４９°Ｃまで加熱する。１７６℃〜１８０°Ｃで１９時間にわたり、気体状塩素 １００部を表面下から加える。この反応混合物を、１８０℃で０．５時間にわた り窒素を吹き込むことにより、ストリッピングする。この残留物は、所望のポリ イソブチン置換コハク酸アシル化剤のオイル含有溶液である。

実施」匡ゴ ポリイソブテン（Ｍｎ＝　１８４５　；　Ｍｗ＝　５３２５）を、等モルベース で、ポリイソブチン（Ｍｎ＝　１４５７　；　Ｍｖ＝　５８０８）で置き換えた こと以外は、実施例１の方法を繰り返す。

裏韮上ヱゴ ポリイソブテン（Ｍｎ＝　１８４５　；　！ｔｗ＝　５３２５）を、等モルベー スで・　ポリイソブチン（Ｍｎ−２５１０；　Ｍｖ＝　５７９３）で置き換えた こと以外は、実施例１の方法を繰り返す。

（以下余白） Ｑ工えｌ謔ＪＩＩ珂 流動点降下剤（ＰＰＤ）は、小さなワックス結晶の形成を促進する核剤として作 用させることにより、機能する；このＰＰＤは、ワックス結晶の形成を妨害しな い。結晶の容量を制御することは、潤滑剤の流れを維持する際に、重要である。

このＰＰＤは、カルボ牛シ含有インターポリマーが約ｏ、　ａｓ〜約１の還元比 粘度を有すること、およびその重合体構造内に、該インターポリマーのカルボキ シ基に由来の以下の基のそれぞれが、少なくとも１個で存在することにより特徴 づけられること以外は、全ての点で粘度改良組成物に類似している：（Ａｏ）エ ステル基円に、少な（とも８個の脂肪族炭素原子を有する、カルボン酸エステル 基；および（Ｂ’　＞　１個の第一級アミ７基または第二級アミノ基および少な くとも１個の１官能性アミン基を有するポリアミン化合物から誘導したカルボニ ル−ポリアミノ基であって、ここで、（Ｂｏ）を得るために中和した該インター ポリマーのカルボキシ基に対する、（Ａｏ）を得るためにエステル化した該イン ターポリマーのカルボキシ基のモル比は、約８５：１５〜約９９＝１の範囲内で ある。

（Ｃ−２）の（Ａｏ）は、（Ｃ−１）の（Ａ）と同じであり、そして（Ｃ−２） の（Ｂｏ）は、（Ｃ−１）の（Ｃ）と同じである。

以下の実施例は、本発明の（Ｃ−２）の調製を例示する。　他に指示がなければ 、全ての部およびパーセントは、重量基準である。

実ｍ スチレン（５３６部）および無水マレイン酸（５０５部）のトルエン（７５８５ 部）溶液を調製し、この溶液を、９９〜１０１℃の温度および４８０〜５３５　 ｍｍ、　Ｈｇ、の絶対圧にて、トルエン（５１，６部）に過酸化ベンゾイル（２ ，１３部）を溶解して調製した触媒溶液と接触させることにより、スチレン−マ レイン酸インターポリマーを得る。この触媒溶液は、温度を９９〜１０１℃に維 持しつつ、１．５時間にわたって加える。この混合物に、鉱油（２４９６部）を 加える。この混合物を、９９〜１０１℃および４８０〜５３５ｍｍ　Ｈｇ、で４ 時間維持する。得られた生成物は、溶媒混合物中のインターポリマーのスラリー である。得られたインターポリマーは、０．４２の還元比粘度を有する。

実ｍ≦ 実施例Ｄ−１の無水マレイン酸／スチレンインターポリマーのトルエンスラリー （２５０７部）　（１１，０６％の固形分および８８．９４％の揮発性物質を有 する）、ネオドール（Ｎｅｏｄｏｌ）　４５　（６３２部）（Ｃ１４およびＣｐ ｓの線状第一級アルコールの混合物として同定されたシェルケミカル社の生成物 ）、鉱油（７５０部）、およびエチルアンチオキシダント（Ｅｔｈｙｌ　Ａｎｔ ｉｏｘｉｄａｎｔ）　７３３　（４，２部）（プチルフェノールの異性体混合物 として同定されたエチル社の生成物）を、容器に充填する。この混合物を、温度 が１１５℃に達するまで、１時間あたり０．５標準立方フイートの窒素パージ下 にて、媒体で攪拌しつつ加熱する。水中の７０％メタンスルホン酸触媒（１０， ５３部）を、２０分間にわたって一滴ずつ加える。窒素パージを、１時間あたり １．０標準立方フイートまで増し、トルエン−水の留出物を除去することにより 、温度を上げる。この混合物を、１時間あたり０．１〜０．２標準立方フイート の窒素パージ下にて、１５０℃の温度で５時間維持する。

この混合物に、１５分間にわたって、追加のメタンスルホン酸溶液（１５，８０ 部）を加える。この混合物を、１５０°Ｃで３，５時間維持する。エステル化度 は、９５．０８％である。この混合物に、２０分間にわたって一滴ずつ、アミノ プロピルモルホリン（３５゜２部）を加える。この混合物を、１５０℃でさらに ３０分間維持し、次いで、攪拌しながら冷却する。この混合物を、１０２　ｍｍ 、Ｈｇの圧力で５０℃から１４１℃までストリッピングし、次いで、冷却させる 。１００℃の温度で、鉱油（６１７部）を加える。冷却を６０℃まで続ける。６ ０°Ｃで、ケイソウ土（３６部）を加え、この混合物を１００°Ｃまで加熱する 。この混合物を、攪拌しながら１００〜１０５°Ｃで１時間維持し、次いで濾過 すると、所望の生成物が生じる。

実施旦１」 ネオドール（Ｎｅｏｄｏｌ）　４５　（実施例Ｄ−２の最初の充填物に含有され ている）６３１部よりもむしろ、ネオドール（Ｎｅｏｄｏｌ）　４５　（３１５ ，４部）およびアルフォール（Ａｌｆｏｌ）　１２１８　（３１２，５部）（１ ２個〜１８個の炭素原子を有する、合成の第一級直鎖アルコールの混合物として 同定されたコンチネンタルオイル社の生成物）の両方を最初に充填すること以外 は、実施例Ｄ−２の方法を繰り返す。

実施例Ｄ−１の無水マレイン酸／スチレンインターポリマーのトルエンスラリー （１１２５部）　（１３，４６％の固形分および８６．５４％の揮発性物質を有 する）、鉱油（２５０部）およびネオドール（Ｎｅｏｄｏｌ）　４５　（３４４ 部）を、容器に充填する。この混合物を、温度が１１０℃に達するまで、１時間 あたり０．５標準立方フイートの窒素の吹き込み下にて、媒体で攪拌しつつ加熱 する。水（９部）中のパラトルエンスルホン酸（１１，５５部）を、２４分間に わたって一滴ずつ加える。この混合物の温度を、トルエン−水留出物を除去する ことにより、１５２℃まで上げる。この温度を、正味の酸価によって少なくとも ９５％のエステル化完結が示されるまで、１時間あたり０．５標準立方フイート の窒素の吹き込み下にて、１５２〜１５６℃で維持する。１０分間にわたって、 アミノプロピルモルホリン（１５，６５部）を−滴ずつ加える。この混合物の温 度を、１５５℃で１時間維持し、次いで、窒素の吹き込み下にて冷却する。この 混合物に、エチルアンチオキシダント（Ｅｔｈｙｌ　Ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ） 　７３３　（１，４８部）を加える。この混合物を、１４３℃および９９　ｕ＋ 、Ｈｇ圧にて、ストリッピングする。

この混合物を、窒素の吹き込み下にて冷却する。鉱油を加えて、全体で６３％の 希釈液を得る。エチルアンチオキシダント（Ｅｔｈｙｌ　Ａｎｔｉｏｘｉｄａｎ ｔ）　？３３　（１，７９部）を加え、この混合物を３０分間攪拌する。この混 合物を、攪拌し１時間あたり０．５標準立方フイートの割合で窒素を一掃しつつ 、６０　’Ｃまで加熱する０この混合物に、ケイソウ土（１８部）を加える。こ の混合物を９０″Ｃまで加熱する。この混合物のａ度を、９０〜１００　’Ｃで １時間維持し、次いで、加熱した漏斗にてケイソウ土（１８部）のパｙドで濾過 すると、所望生成物が生じる。

実施１１」 実施例Ｄ−４で供給１．７だ３４４部のネオドール（Ｎｅｏｄｏｌ）　４５より もむしろ、ネオドール（Ｎｅｏｄｏｌ）　４５　（１７２部）およびアルフォー ル（Ａｌｆｏｌ）　１２１８　（１６９部）の両方を、最初の充填物に供給する こと以外は、実施例Ｄ−４の方法を繰り返す。

爽施１１」 実施例Ｄ−１の生成物（１０１部）、ネオドール（Ｎｅｏｄｏｌ）　９１　（５ ６部）　（Ｃ９、Ｃ＋ｉＩおよびＣロアルコールの混合物として同定されたシェ ルケミカル社の生成物’）　、ＴＡ−１６１８（９２部）　（ＣｐｓおよびＣ＋ ｓアルコールの混合物として同定されたプロクターアンドギャンブル（Ｐｒｏｃ ｔｅｒ　＆　Ｇａｍｂｌｅ）社の生成物）、ネオドール（Ｎｅｏｄｏｌ）　２５ 　（６２部）　（ＣＩ２、ＣＩ３、ＣＩ４およびＣｔｓアルコールの混合物とし て同定されたシェルケミカル社の生成物）、およびトルエン（４３７部）を、容 器に充填する。容器を攪拌し、そして内容物を加熱する。この混合物に、メタン スルホン酸（５部）を加える。この混合物を、還流条件下にて、３０時間加熱す る。この混合物に、アミ／プロピルモルホリン（１２，９１部）を加える。この 混合物を、還流条件下にてさらに４時間加熱する。ケイソウ土（３０部）および 中性パラフィン油（３０２部）を、この混合物に加え、次いで、ストリッピング する。この残留物を濾過すると、オレンジ−茶色の粘稠な液体４９７．４部が生 じる。

尖１１劃ｊ 実施例Ｄ−１の生成物（２０２部）、ネオドール（Ｎｅｏｄｏｌ）　９１　（１ １２部）、ＴＡ　１６１８　（１８４部）、ネオドール（Ｎｅｏｄｏｌ）　２５ 　（１２４部）およびトルエン（８７５部）を、容器に充填する。この混合物を 加熱し攪拌する。この混合物に、メタンスルホン酸（１０部）を加え、次いで、 還流条件下にて、３１時間加熱する。この混合物に、アミノプロピルモルホリン （２７，９１部）を加え、次いで、還流条件下にて、さらに５時間加熱する。こ の混合物に、ケイソウ土（６０部）を加え、次いで、ストリッピングすると、重 合体６００部が容器中に残留する。この混合物に、中性のパラフィン油（６００ 部）を加え、次いで、ホモジナイズする。この混合物を、加熱した漏斗で濾過す ると、透明のオレンジ−茶色の粘稠な液体１０６３部が生じる。

実施」匝」 実施例Ｄ−１の生成物（１０１部）、アルフォール（Ａｌｆｏｌ）８１０　（５ ０部）（Ｃ８およびＣ＋ａアルコールの混合物として同定されたコンチネンタル オイル社の生成物）、ＴＡ−１６１８（９２部）、ネオドール（Ｎｅｏｄｏｌ） 　２５　（６２部）およびトルエン（４３７部）を、容器に充填する。この混合 物を、加熱し攪拌する。この混合物に、メタンスルホン酸（５部）を加え、還流 条件下にて、３０時間加熱する。この混合物に、アミノプロピルモルホリン（１ ５，６Ｎ）を加え、次いで、還流条件下にてさらに５時間加熱する。

この混合物をストリッピングすると、黄橙色の粘稠な液体３０４部が生じる。こ の混合物に、ケイソウ土（３０部）および中性パラフィン油（３０４部）を加え 、次いで、ホモジナイズする。

この混合物を、加熱漏斗で濾過すると、透明な琥珀色の粘稠な液体５１１部が生 じる。

実施１１」 無水マレイン酸／スチレンインターポリマーのトルエンスラ！Ｊ−（７９９部） （１，７，８２％は重合体）を、容器に充填する。

このインターポリマーの還元比粘度は、０．６９である。この容器を、内容物を 攪拌しながら、１５分間にわたって窒素でパージする。この混合物に、アルフォ ール（Ａｌｆｏｌ）　１２１８　（１５３部）、ネオドール（Ｎｅｏｄｏｌ）　 ４５　（１５６部）および９３％硫酸（５部）を加える。次いで、この混合物に 、トルエン（１２５部）を加える。

この混合物を、１５０〜１５６°Ｃで１８時間加熱する。この混合物に、アミノ プロピルモルホリン（１，３部）を加え、次いで、１５０℃でさらに１時間加熱 する。この混合物を、８０°Ｃまで冷却する。

この混合物に、エチルアンチオキシダント（Ｅｔｈｙｌ　Ａｎｔｉｏｘｉｄａｎ ｔ）　７３３　（１，８４部）を加える。この混合物を、１４３°Ｃおよび１０ ０　ｍｍ、Ｈｇでストリッピングする。この混合物を攪拌しつつ、この混合物に 、鉱油（３０２部）およびエチルアンチオキシダント（Ｅｔｈｙｌ　Ａｎｔｉｏ ｘｉｄａｎｔ）　７３３　（２，５部）を加える。この混合物に、ケイソウ土（ ２５部）を加える。この混合物の温度を、７０°Ｃで４５分間維持し、次いで、 １１０°Ｃまで加熱する。この混合物に、ケイソウ土（２５部）を加える。この 混合物を、ケイソウ出で濾過すると、所望生成物が生じる。

尖１」リニ■ 無水マレイン酸／スチレンインターポリマー（還元比粘度は０．６９）のトルエ ンおよび鉱油スラリー（６９９部）（固形分１７．２８％を含有する）、ネオド ール（Ｎｅｏｄｏｌ）　４５　（１３９部）、アルフォール（Ａｌｆｏｌ）　１ ２１８　（１３８部）、エチルアンチオキシダント（Ｅｔｈｙｌ　Ａｎｔｉｏｘ ｉｄａｎｔ）　７３３　（２，９部）およびトルエン（５０部）を、容器に充填 する。この混合物を、１時間あたり０．５標準立方フイートの窒素パージ下にて 、加熱する。７０％メタンスルホン酸（３，９部）を、９分間にわたって一滴ず つ加える。

この混合物を、還流条件下にて３５分間加熱する。この混合物に、トルエン（５ １部）を加え、次いで、還流条件下にて、さらに３時間１５分間にわたり加熱す る。７０％メタンスルホン酸（３部）を、３分間にわたって一滴ずつ加える。こ の混合物を、還流条件下にて、３時間１５分間にわたり加熱する。７０％メタン スルホン酸（３，９部）を、１２分間で一滴ずつ加える。この混合物を、１５０ 〜１５２℃で、３時間４５分間にわたり加熱する。

コノ混合物に、１５分間で、アミノプロピルモルホリン（１４，３部）を−滴ず つ加える。この混合物を、１４９〜１５０°Ｃの温度でさらに３０分間維持する 。この混合物を、１４０℃および１００　ｍｍ。

Ｈｇでストリッピングする。この混合物を、５０°Ｃまで冷却する。

この混合物に、鉱油（３３８部）およびケイソウ土（１９部）を加いで、追加の ケイソウ±（１８部）で濾過すると、所望の生成物が生じる。

Ω汁耐１１１剋 耐摩耗剤は、金属表面に保護フィルムを与える。このフィルムは、次いで、表面 との荒い接触中に除去され、それにより、表面からの金属の離脱が低減される。

１局面では、この耐摩耗剤は、硫化組成物（Ｅ−１）である。本発明に関連して 使用に有用な硫化組成物は、約１００″Ｃ〜２５０°Ｃにて、（Ａ）１００重量 部の少なくとも１種の脂肪酸エステル、（Ｂ）約０〜５０重量部の少なくとも１ 種の脂肪酸、および（Ｃ）約２５〜４００重量部の約８個〜３６個の炭素原子を 含有する少なくとも１種の脂肪族オレフィンを含有する混合物と、イオウとを反 応させることにより、調製される。

試薬Ａは、少なくとも１種の脂肪酸エステルである。ここで用いられる「脂肪酸 」との用語は、天然に生じる植物性油脂または動物性油脂の加水分解により得ら れる酸を意味する。

これらは、通常、Ｃｌ６−２１３の範囲内であり、パルミチン酸、ステアリン酸 、オレイン酸、リノール酸などが挙げられる。

試薬Ａとして有用な脂肪酸エステルは、主として、脂肪族アルコールとのエステ ルであり、これらのアルコールには、１価アルコール（例えば、メタノール、エ タノール、ｎ−プロパツール、イソプロパツール、ブタノールなど）、および多 価アルコール（これには、エチレングリコール、フロピレンゲリコール、トリメ チレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセロールなどが含まれる）が 挙げられる。脂肪油、すなわち、グリセロールと上記長鎖カルボン酸との天然に 生じるエステル、および類似構造の合成エステルが、特に好ましい。不飽和酸、 特に、オレイン酸およびリノール酸から誘導した脂肪油が、さらにより好ましく 、これには、以下のような天然に生じる動物油および植物油が挙げられる：ラー ド油、落花生油、綿実油、大豆油、とうもろこし油、ひまわり油など。

試薬Ｂは、上記の少な（とも１ｌｉｉの脂肪酸である。これは、通常、不飽和脂 肪酸（例えば、オレイン酸またはリノール酸）であり、酸（例えば、トール油か ら得られる酸、または落花生油、大豆油などの加水分解により得られる酸）の混 合物であり得る。試薬Ｂの量は、試薬Ａ　１００重量部あたり、約０〜５０重量 部である；すなわち、この試薬は任意の成分である。しかしながら、この試薬は 、本発明の硫化組成物を含有する潤滑剤の滑り性、錆防止性および極圧性を改良 するので、この試薬が、一般に、約２〜８重量部の量で存在することは、好まし い。

試薬Ｃは、少なくとも１種のＣＩ＋−３６脂肪族オレフインである。試薬Ａｌ０ ０部あたり、約２５〜４００部、通常、約２５〜７５部の試薬Ｃが存在する。末 端オレフィンまたはα−オレフィンが好ましく、特に、Ｃ＋２−２ａの範囲のも のが好ましい。これらのオレフィンの混合物は市販されており、このような混合 物は、本発明での使用が考慮される。

上記の試薬に加えて、この反応混合物は、他の物質を含有し得る。これらには、 例えば、硫化促進剤、典型的には、リン含有試薬、例えば、リン含有エステル（ 例えば、亜リン酸トリフェニル）、および表面活性試薬（例えば、レシチン）が 挙げられる。

コノ硫化は、約１００°Ｃ〜２５０℃のｉ度、通常、約１５０’Ｃ〜２１０℃の 温度で起こる。イオウに対する試薬Ａ、ＢおよびＣの配合物の重量比は、約５： 　１と１５：ｌの間であり、一般に、約５：　１と１０＝１の間である。

この硫化反応は、通常、不活性雰囲気（例えば、窒素）にて上で示した温度で、 これらの試薬を効率的に攪拌しつつ単に加熱することにより、行われる。いずれ かの試薬、特に試薬Ｃが、反応温度でかなり揮発性なら、反応容器を密封し圧力 下にて維持してもよい。イオウは、他の試薬の混合物に少しずつ加えるのが、し ばしば有利である。この反応混合物全体は、通常、先に記述の試薬からなるのが 好ましいものの、この反応はまた、使用される温度範囲で液状の不活性溶媒（例 えば、アルコール、エーテル、エステル、脂肪族炭化水素、ハロゲン化芳香族炭 化水素など）の存在下にて行ってもよい。

この反応温度が比較的高い（例えば、約２００’Ｃ）とき、生成物からイオウが 発生するかもしれない。イオウの発生は、それより低い温度（例えば、約１５０ °Ｃ〜１７０℃）が用いられるなら、回避される。しかしながら、この反応は、 時には、低温では長時間を要し、温度がここで挙げた範囲の上限のとき、通常、 充分なイオウ含量が得られる。

この反応に続いて、通常は高温（約８０°Ｃ〜１２０°Ｃ）での濾過により、不 溶性の副生成物が除去され得る。この濾液は、所望の硫化生成物である。

一般に、上記のように調製し約８〜１３％（重量基準）のイオウを含有する生成 物は、本発明の目的に好ましい。

以下の実施例は、この硫化組成物の調製を例示する。

実施上用り比」 大豆油１００部、トール油酸５．４部およびＣ＋ａ−＋ｅα−オレフィン４５． ３部の混合物に、窒素下にて１３６℃で３０分間にわたり、攪拌しつつ、イオウ １７．７部を加える。発熱反応が起こり、温度は１８５°Ｃまで上がる。この内 容物を、３時間で１６０　’Ｃ〜１７５°Ｃまで加熱し、９０℃まで冷却し、そ して濾過すると、１０．０％のイオウを含有する所望生成物が生じる。

裏施泗」Ｅ江」 市販のＣ＋５−２１１α−オレフィン６０部およびラード油１００部の混合物を 、窒素下にて１６０℃まで加熱し、そしてイオウ１２部を加える。この混合物を 、６５℃〜２００℃で加熱し、追加のイオウ６．５部を加える。加熱を４時間続 け、その後、この混合物を１００℃まで冷却し、そして濾過すると、９．０％の イオウを含有する所望生成物が生じる。

実施１」Ｌ江ゴ 大豆油１００部および１−へキサデセン５０部の混合物に、窒素下にて１６５° Ｃで２０分間にわたり、攪拌しつつ、イオウ２０．６ｇを加える。発熱反応が起 こり、温度は２００℃まで上がる。これを、１７５℃〜２００℃で６時間加熱し 、１１０℃まで冷却し、そして濾過すると、１１１％のイオウを含有する所望生 成物が生じる。

支血烈］二び」 大豆油１００部および市販のＣ＋ｓα−オレフィン５０部の混合物を、窒素下に て１７５°Ｃまで加熱し、そしてイオウ１７．４部を少しずつ加え、その後、発 熱反応により、温度が２０５℃まで上がる。３この混合物を、１８８℃〜２２０ ℃で５時間加熱し、ゆっくりと９０℃まで冷却し、そして濾過すると、１０．１ ３％のイオウを含有する所望生成物が生じる。

爽胤泗」Ｌ圧づ 実施例（Ｅ−１＞−４の方法に従い、大豆油１００部、市販のＣｌｓ−＋８α− オレフィン５０部およびイオウ１７．４部から、硫化生成物を調製する。この生 成物は、１０．１％のイオウを含有する。

Ｌ施漕」Ｅ比づ 実施例（Ｅ−１）−４の方法に従い、大豆油１００部、市販のＣｌ５−２８α− オレフィン５０部およびイオウ１７．９部の反応により、イオウ１０．１３％を 含有する生成物を得る。

実施例」辷江ゴ 実施例（Ｅ−１）−４の方法に従い、大豆油１００部、市販のＣ２２−２４α− オレフィン１００部およびイオウ２３．２部から、イオウ９．６９％を含有する 生成物を得る。

実施ｆｉｌ止」 実施例（Ｅ−１）−４の方法に従い、綿実油１００部、市販のＣｌ５−２８α− オレフィン３３．３部およびイオウ１５，６部から、イオウ１０゜１６％を含有 する生成物を得る。

実１」ムｌ−２１９ 実施例（Ｅ−１）−４の方法に従い、８５〜９５のヨウ素価を有するトリグリセ リド１００部、市販のＣ＋ｓ−＋８α−オレフィン２５部およびイオウ１４．５ 部から、イオウ８．８１％を含有する生成物を得る。

支敷匠」ユＥ隷 大豆油１００部、トール油酸３７部および市販のＣ＋ｓ−＋ｓα−オレフィン４ ６．３部の混合物を、窒素下にて１６５℃まで加熱し、そしてイオウ１７．４部 を加える。この混合物の温度を１９１°Ｃまで上げる。この混合物を、１６５° Ｃ〜２００’Ｃで７時間維持し、次いで、９０℃まで冷却し、そして濾過する。

この生成物は１０．１３％のイオウを含有する。

１敷え■ユ圧貝 実施例（Ｅ−１）−１０の方法に従い、大豆油１００部、トール油酸４部、市販 のＣｌｓ−＋ｓα−オレフィン４６．３部およびイオウ２０．６部から、イオウ １０．３９％を含有する生成物を得る。

爽ＩＡ姐旦とＵ 実施例（Ｅ−１）−１０の方法に従い、大豆油１００部、トール油酸５．２５部 、市販のＣ＋ｓ−＋ｓα−オレフィン４４．４部およびイオウ１７．４部から、 イオウ１０．１６％を含有する生成物を得る。

支敷九組旦とＵ 実施例（Ｅ−１）−１０の方法に従い、落花生油１００部、トール油酸５．２６ 部、市販のＣｌｓ−＋ｓα−オレフィン４５部およびイオウ１７゜５部から、イ オウ１０．４０％を含有する生成物を得る。

支ｉ乳■ユヒＨ 実施例（Ｅ−１＞−１０の方法に従い、大豆油１００部、トール油酸５．３５部 、市販のＣ＋ｓ−＋ｓα−オレフィン４６．３部およびイオウ２６８部から、イ オウ１２．４１％を含有する生成物を得る。

さらに他の局面では、（Ｅ−２）としての成分（Ｅ）は、約８５〜９８重量部、 好ましくは、９３〜９８重量部の次式の塩と：（ここで、Ｒ６およびＲ７は、独 立して、実質的に、約３個〜約２０個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基で ある）約２〜１５重量部、好ましくは、２〜７重量部の次式の無水物であって水 およびアルキレンオキシドと反応した無水物との混合物を配合した組成物である ： （ここで、Ｒ８は、約４個〜約５０個の炭素原子を含有する実質的に飽和なヒド ロカルビル基である） この実質的に飽和なＲ６基およびＲ７基は、好ましくは、約３個〜約１０個の炭 素原子を含有し、アルキル基およびアルキルフェニル基であり得る。例示のアル キル基には、イソプロピル基、イソブチル基、ｎ−ブチル基、第二級ブチル基、 異性体アミル基、異性体ヘキシル基、異性体へブチル基および異性体オクチル基 が挙げられる。好ましいアルキル基は、以下である： ＣＨ３ＣＨ３ ＣＨ３−ＣＨ−ＣＨ２−Ｃｆｌ　− 例示のアルキルフェニル基には、ブチルフェニル、アミルフェニル、シアミルフ ェニル、オクチルフェニルなどが挙げられる。他の実質的な炭化水素基、例えば 、テトラデシル、オクタデシル、エイコシル、ブチルナフチル、ヘキシルナフチ ル、オクチルナフチル、ナフチニルなどは有用である。

この亜鉛塩の調製は、当該技術分野で周知である。具体的には、この塩は、三硫 化リンとアルコールまたはフェノールとの反応により、調製される。この反応に は、三硫化リン１モルあたり、４モルのアルコールまたはフェノールが関与し、 約り０℃〜約２００　’Ｃの範囲内の温度で行われ得る。それゆえ、０．０−ジ −ｎ−ヘキシルホスホロジチオ酸の調製には、約１００℃で約２時間にわたる、 三硫化リンと４モルのｎ−ヘキシルアルコールとの反応が関与する。硫化水素が 遊離し、その残留物は酸である。この酸の亜鉛塩は、酸化亜鉛との反応により、 調製サレ得る。この反応を起こすには、ホスホロジチオ酸２モルと酸化亜鉛１モ ルとを単に混合し加熱することで充分であり、得られた生成物は、本発明の目的 上、充分に純粋である。

特に有用なホスホロジチオ酸亜鉛は、ホスホロジチオ酸から調製され得、このホ スホロジチオ酸は、三硫化リンとアルコール混合物との反応により、順に調製さ れる。このような混合物を使用することにより、それだけでは油溶性のホスホロ ジチオ酸を生じないような安価なアルコールの使用が可能になる。それゆえ、イ ソプロピルアルコールおよびヘキシルアルコールの混合物は、非常に効果的な油 溶性のホスホロジチオ酸亜鉛を生成するのに用いられ得る。

この無水物のＲ８は、異性体ブチル、異性体ペンチル、異性体ヘキシル、異性体 へブチル、異性体オクチル、異性体ノニル、異性体デシルなどにより例示される 。この無水物の調製は、当該技術分野で周知であり、無水マレイン酸と、オレフ ィン性重合体または塩素化された実質的に飽和な炭化水素とを反応させることを 含む。好ましくは、この無水物は、ポリプロピレンテトラマーと無水マレイン酸 とを反応させることにより、調製される。

この無水物は、水およびアルキレンオキシド（これには、エチレンオキシド、プ ロピレンオキシド、１．２−ブテンオキシド、トリメチレンオキシド、テトラメ チレンオキシド、ブタジェンモノエポキシドおよび１．２−ヘキセンオキシドが 含まれる）と反応される。プロピレンオキシドが好ましい。各１０００部の無水 物に対し、約５０〜８０部のアルキレンオキシドおよび９０〜１２０部の水が使 用される。

以下の実施例は、成分（Ｅ−２）の調製を概説する。

実施画ｆｆｉ…」 １リツトルの４ツロフラスコに、プロピレンテトラマー無水コハク酸３００部を 充填する。攪拌しながら、この内容物を６０′Ｃまで加熱し、そして表面下にて ３０分間にわたり、水３４部およびプロピレンオキシド１８部を加える。

３リツトルのフラスコに、メチルアミルホスホロジチオ酸（ｍｅｔｈｙｌａｍｙ ｌｐｈｏｓｐｈｏｒｏｄｉｔｈｉｏａｔｅ）の亜鉛塩１０００部および鉱油６４ 部を加える。攪拌しながら、この内容物を７５°Ｃまで加熱し、そして３０分間 にわたり、置換コハク酸無水物−水−プロピレンオキシド反応生成物５１部を加 える。この液体は、以下の分析値を有する生成物である：亜鉛％は８．３０．イ オウ％は１５．８、リン％は７．６２゜ 成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）；成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）；成分 （Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｅ）；または成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（ Ｄ）および（Ｅ）から構成される本発明の組成物は、チェーンバー潤滑剤として 有用である。以下には、成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）の重 量部あたりの範囲を述べる。

Ｃμ×下体下体 酸分　一般に　好ましくは　最も好ましくは（Ａ）　６０〜９０６５〜９０６５ 〜８５（Ｂ）１〜１２　６〜１２　８〜１２ （Ｃ）　１〜８　２〜８　３〜８ （Ｄ）　０〜５　０〜３　０〜２ （Ｅ）０〜５　０〜３　０〜２ （Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）以外の他の成分が、このチェーン バー潤滑剤に存在していてもよいことが理解できる。

本発明の成分は、上の範囲に従って共に配合され、溶液が生じる。以下の表ＩＩ は、本発明のチェーンバー潤滑剤をいかに製造するかに関する完全な開示および 記述を当業者に提供するために、例を概説し、本発明者が発明と見なす範囲を限 定する意図はない。全ての部は重量基準である。

（シｙ−上ネ白） 国際論査誓失 フロントページの続き （５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，５識別記号　庁内整理番号Ｃ１０Ｍ　１４５：１４ １４９：２２ １４５　：　１０ １５９：１２ １３７：１０）　Ａ　９１５９−４Ｈ （Ｃ１０Ｍ　１５９／１２ １４３：００ １２５：１８ １２９：３４） （Ｃ１０Ｍ　１５９／１２ １２５：２２ １２９　ニア４ １２９：２６ １２７：０２） ＣＩＯＮ　１０：０４ ２０　：０４ ３０：０２ ３０：０６ ６０：０８ ６０　：　１０ ７０：００ Ｉ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．（Ａ）少なくとも１種のトリグリセリド；（Ｂ）少なくとも１種の粘度改良 添加剤；および（Ｃ）少なくとも１種の粘着性付与剤、を含有する潤滑剤組成物 。 ２．さらに、（Ｄ）少なくとも１種の流動点降下剤を含有する請求項１の組成物 。 ３．さらに、（Ｅ）少なくとも１種の耐摩耗剤を含有する請求項１の組成物。 ４．前記トリグリセリドが、天然に生じるトリグリセリドである請求項１の組成 物。 ５．前記天然に生じるトリグリセリドが、少なくとも１種の直鎖脂肪酸およびグ リセロールのエステルであり、ここで、該脂肪酸が、約８個〜約２２個の炭素原 子を含有する請求項４の組成物。 ６．前記トリグリセリドが、ひまわり油から得られる請求項５の組成物。 ７．前記トリグリセリドの前記脂肪酸が、約１２個〜約２２個の炭素原子を含有 する請求項６の組成物。 ８．前記トリグリセリドが、少なくとも６０パーセントモノ不飽和である請求項 ７の組成物。 ９．前記トリグリセリドが、少なくとも７０パーセントモノ不飽和である請求項 ８の組成物。 １０．前記モノ不飽和脂肪酸が、オレイン酸である請求項９の組成物。 １１．前記粘度改良添加剤が、カルボキシ含有インターポリマーの低温粘度改良 特性により特徴づけられる窒素含有混合エステルであり、該インターポリマーが 、約０．０５〜約２の還元比粘度を有し、そして少なくとも２種のモノマーから 誘導され、該モノマーの１方が、低分子量の脂肪族オレフィンまたはスチレンで あり、そして該モノマーの他方が、α、β−不飽和脂肪族酸、その無水物または エステルであり、該窒素含有エステルが、滴定可能な酸価を実質的に有さず、そ して該窒素含有エステルのカルボキシ基に由来の、以下の（Ａ）、（Ｂ）および （Ｃ）の３個のペンダント極性基のそれぞれの少なくとも１個が、その重合体構 造内に存在することにより、特徴づけられる請求項１の組成物： （Ａ）エステル基内に、少なくとも８個の脂肪族炭素原子を有する、比較的高分 子量のカルボン酸エステル基、（Ｂ）エステル基内に、７個以下の脂肪族炭素原 子を有する、比較的低分子量のカルボン酸エステル基、（Ｃ）１個の第一級アミ ノ基または第二級アミノ基を有するポリアミノ化合物から誘導したカルボニル− ポリアミノ基、ここで、（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）のモル比は、（６０〜９０）： （１０〜３０）：（２〜１５）である。 １２．前記窒素含有混合エステルが、カルボキシ含有インターポリマーの低温粘 度改良特性により特徴づけられ、該インターポリマーが、約０．０５〜約２の還 元比粘度を有し、そして少なくとも２種のモノマーから誘導され、該モノマーの １方が、エチレン、プロピレン、イソブテンまたはスチレンであり、そして該モ ノマーの他方が、マレイン酸またはその無水物、イタコン酸またはその無水物、 またはアクリル酸またはそのエステルであり、該窒素含有エステルが、滴定可能 な酸価を実質的に有さず、そして該窒素含有エステルのカルボキシ基に由来の、 以下の（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の３個のペンダント極性基のそれぞれの少な くとも１個が、その重合体構造内に存在することにより、特徴づけられる請求項 １１の組成物： （Ａ）エステル基内に、少なくとも８個の脂肪族炭素原子を有する、比較的高分 子量のカルボン酸エステル基、（Ｂ）エステル基内に、７個以下の脂肪族炭素原 子を有する、比較的低分子量のカルボン酸エステル基、（Ｃ）１個の第一級アミ ノ基または第二級アミノ基を有するポリアミノ化合物から誘導したカルボニル− ポリアミノ基、ここで、（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）のモル比は、（６０〜９０）： （１０〜３０）：（２〜１５）である。 １３．前記（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）のモル比が、（７０〜８０）：（５０〜２５ ）：（５）である請求項１１の組成物。 １４．前記インターポリマーが、約０．３〜約１の還元比粘度を有するスチレン −無水マレイン酸インターポリマーである請求項１１の組成物。 １５．（Ａ）の前記比較的高分子量のカルボン酸エステル基が、８個〜２４個の 脂肪族炭素原子を有し、（Ｂ）の前記比較的低分子量のカルボン酸エステル基が 、３個〜５個の炭素原子を有し、そして（Ｃ）の前記カルボニル−ポリアミノ基 が、第一級アミノアルキル置換第三級アミンから誘導した請求項１６の組成物。 １６．前記カルボキシ含有インターポリマーが、１モル割合のスチレン、１モル 割合の無水マレイン酸、および約０．３モル割合より少ないビニルモノマーの三 元共重合体である請求項１１の組成物。 １７．前記窒素含有エステルの低分子量の脂肪族オレフィンが、エチレン、プロ ピレンまたはイソブテンからなる群から選択される請求項１１の組成物。 １８．前記粘度改良添加剤が、次式のアクリル酸エステル重合体である請求項１ の組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、Ｒ４は、１個〜約４個の炭素原子を含有する低級アルキル基、Ｒ５は、 約４個〜約２０個の炭素原子を含有するアルキル基の混合物であり、そしてｘは 、該アクリル酸エステル重合体に、約５０００〜約１，０００，０００の重量平 均分子量（Ｍｗ）を与える整数である。 １９．前記Ｒ４がメチル基である請求項１８の組成物。 ２０．前記重合体の分子量が、約１００，０００〜約７００，０００である請求 項１８の組成物。 ２１．前記Ｒ５が、約４個〜約１８個の炭素原子を含有するアルキル基の混合物 である請求項１８の組成物。 ２２．前記粘着性付与剤が、置換コハク酸アシル化剤であり、該置換コハク酸ア シル化剤が、置換基およびコハク酸基からなり、ここで、該置換基が、ポリアル ケンから誘導され、該ポリアルケンが、１３００〜約５０００のＭｎ値および約 １．５〜約４のＭｗ／Ｍｎ値により特徴づけられ、該アシル化剤が、その構造内 に、置換基の各当量あたり、平均して、少なくとも１．３個のコハク酸基が存在 することにより特徴づけられる請求項１の組成物。 ２３．前記コハク酸基が、次式に相当する請求項２２の組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、ＲおよびＲ′は、それぞれ独立して、−ＯＨ、−Ｃ１、−Ｏ−低級アル キルからなる群から選択され、そして両者が一緒になったとき、ＲおよびＲ１は −Ｏ−であるが、但し、全てのコハク酸基は、同一である必要はない。 ２４．前記置換基が、２個〜約１６個の炭素原子を有する末端オレフィンの単独 重合体およびインターポリマーからなる群から選択される１種またはそれ以上の ポリアルケンから誘導され、該インターポリマーが、必要に応じて、約１６個ま での炭素原子を有する内部オレフィンから誘導した重合体単位を、約４０％まで で含有し得る請求項２３の組成物。 ２５．前記Ｍｎ値が、少なくとも約１５００である請求項２４の組成物。 ２６．前記Ｍｗ／Ｍｎ値が、少なくとも約１．８である請求項２５の組成物。 ２７．前記置換基が、２個〜約６個の炭素原子を有する末端オレフィンの単独重 合体およびインターポリマーからなる群から選択される１種またはそれ以上のポ リアルケンから誘導され、該インターポリマーが、必要に応じて、約６個までの 炭素原子を有する内部オレフィンから誘導した重合体単位を、約２５％までで含 有し得る請求項２６の組成物。 ２８．前記置換基が、ポリブテン、エチレン−プロピレン共重合体、ポリプロピ レン、およびそれらのいずれかの２種またはそれ以上の混合物からなる構成要素 から誘導した請求項２７の組成物。 ２９．前記アシル化剤が、その構造内に、前記置換基の各当量あたり、平均して 、少なくとも１．４個のコハク酸基が存在することにより特徴づけられる請求項 ２８の組成物。 ３０．前記Ｍｎ値が、約１５００〜約２８００である請求項２９の組成物。 ３１．前記Ｍｗ／Ｍｎ値が、約２．０〜約３．４である請求項３０の組成物。 ３２．前記アシル化剤が、その構造内に、前記置換基の各当量あたり、少なくと も１．５個から約２．５個までのコハク酸基が存在することにより特徴づけられ る請求項３１の組成物。 ３３．前記置換基が、ポリブテンから誘導され、ここで、ブテンから誘導した全 単位の少なくとも約５０％が、イソブテンから誘導される請求項３２の組成物。 ３４．前記コハク酸基が、次式の化合物またはそれらの混合物に相当する請求項 ３３の組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼３５． 前記粘着性付与剤が、少なくとも約１４０℃の温度で、以下の（Ａ）、（Ｂ）お よび（Ｃ）を加熱することにより調製した置換アシル化組成物である請求項１の 組成物：（Ａ）１３００〜約５０００のＭｎ値および約１．５〜約４のＭｗ／Ｍ ｎ値により特徴づけられるポリアルケン、 （Ｂ）次式の１種またはそれ以上の酸性反応物、▲数式、化学式、表等がありま す▼ ここで、ＸおよびＸ１は、同一または異なるが、但し、ＸおよびＸ１の少なくと も１個は、該置換アシル化組成物が、カルボン酸アシル化剤として機能し得るも のである、（Ｃ）塩素、 ここで、（Ａ）：（Ｂ）のモル比が、（Ａ）の各モルに対し、少なくとも１．３ モルの（Ｂ）が存在するような比であり、ここで、（Ａ）のモル数が、（Ａ）の 全重量をＭｎ値で割った商であり、使用される塩素の量が、（Ａ）と反応される （Ｂ）の各モルに対し、少なくとも約０．２モルの塩素が得られるような量であ り、該置換アシル化組成物が、（Ａ）から誘導した置換基の各当量あたり、（Ｂ ）から誘導した少なくとも１．３個の基により特徴づけられる請求項１の組成物 。 ３６．前記塩素の使用される量が、（Ａ）と反応される（Ｂ）の各モルに対し、 少なくとも約１モルの塩素が得られるような量である請求項３５の組成物。 ３７．前記温度が、約１６０℃〜約２２０℃である請求項３６の組成物。 ３８．前記（Ａ）が、２個〜約１６個の炭素原子を有する末端オレフィンの単独 重合体およびインターポリマーからなる群から選択される１種またはそれ以上の ポリアルケンであって、該インターポリマーが、必要に応じて、約１６個までの 炭素原子を有する内部オレフィンから誘導した重合体単位を、約４０％までで含 有し得る請求項３７の組成物。 ３９．前記Ｍｎ値が、少なくとも約１５００である請求項３８の組成物。 ４０．前記Ｍｗ／Ｍｎ値が、少なくとも約１．８である請求項３９の組成物。 ４１．前記（Ａ）が、２個〜約６個の炭素原子を有する末端オレフィンの単独重 合体およびインターポリマーからなる群から選択される１種またはそれ以上のポ リアルケンであって、該インターポリマーが、必要に応じて、約６個までの炭素 原子を有する内部オレフィンから誘導した重合体単位を、約２５％までで含有し 得る請求項４０の組成物。 ４２．前記（Ａ）が、ポリブテン、エチレン−プロピレン共重合体、ポリプロピ レン、およびそれらのいずれかの２種またはそれ以上の混合物からなる群から選 択される請求項４１の組成物。 ４３．前記アシル化剤が、その構造内に、（Ａ）から誘導した前記置換基の各当 量あたり、（Ｂ）から誘導したコハク酸基が、平均して少なくとも１．４個で存 在することにより特徴づけられる請求項４２の組成物。 ４４．前記Ｍｎ値が、約１５００〜約２８００である請求項４３の組成物。 ４５．前記Ｍｗ／Ｍｎ値が、約２．０〜約３．４である請求項４４の組成物。 ４６．その構造内に、（Ａ）から誘導した前記置換基の各当量あたり、少なくと も１．５個のコハク酸基から約２．５個のコハク酸基までが存在することにより 特徴づけられる請求項４５の組成物。 ４７．前記（Ａ）がポリブテンであって、ブテンから誘導した全単位の少なくと も約５０％が、イソブテンから誘導される請求項４６の組成物。 ４８．前記（Ｂ）から誘導した基が、次式の化合物またはそれらの混合物に相当 する請求項４７の組成物：▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式 、表等があります▼４９．前記１種またはそれ以上の置換アシル化組成物が、約 １６０℃〜約２２０℃の温度で、以下の（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の混合物を 加熱することにより、調製される請求項３５の組成物：（Ａ）前記Ｍｎの値が約 １７００〜約２４００および前記Ｍｗ／Ｍｎの値が約２．５〜約３．２のにより 特徴づけられるポリブテンであって、ここで、ブテンから誘導した全単位の少な くとも５０％は、イソブテンから誘導される、 （Ｂ）次式の１種またはそれ以上の酸性反応物；▲数式、化学式、表等がありま す▼ ここで、ＲおよびＲ′は、それぞれ独立して、−ＯＨからなる群から選択され、 または一緒になったとき、ＲおよびＲ′は、−Ｏ−である、および （Ｃ）塩素、 ここで、（Ａ）：（Ｂ）のモル比は、（Ａ）の各モルに対し、少なくとも１．５ モルの（Ｂ）が存在するような比であり、そして（Ａ）のモル数は、（Ａ）の全 重量をＭｎ値で割った商であり、使用される塩素の量は、（Ａ）と反応される（ Ｂ）の各モルに対し、少なくとも約１モルの塩素が得られるような量であり、該 アシル化組成物は、（Ａ）から誘導した置換基の各当量に対し、（Ｂ）から誘導 した基が平均して少なくとも１．５個で、その構造内に存在することにより、特 徴づけられる。 ５０．前記流動点降下剤が、カルボキシ含有インターポリマーの窒素含有エステ ルであり、該インターポリマーが、約０．０５〜約１の還元比粘度を有し、そし て少なくとも２種のモノマーから誘導され、該モノマーの１方が、低分子量の脂 肪族オレフィンまたはスチレンであり、そして該モノマーの他方が、α、β−不 飽和脂肪族酸、その無水物またはエステルであり、該窒素含有エステルが、滴定 可能な酸価を実質的に有さず、その重合体構造内に、該インターポリマーのカル ボキシ基に由来の以下の基のそれぞれが存在することにより特徴づけられる請求 項２の組成物： （Ａ′）エステル基内に少なくとも８個の脂肪族炭素原子を有する、カルボン酸 エステル基；および （Ｂ′）１個の第一級アミノ基または第二級アミノ基および少なくとも１個の１ 官能性アミノ基を有するポリアミノ化合物から誘導したカルボニル−ポリアミノ 基であって、ここで、（Ｂ′）を得るために中和した該インターポリマーのカル ボキシ基に対する、（Ａ′）を得るためにエステル化した該インターポリマーの カルボキシ基のモル比は、約８５：１５〜約９９：１の範囲内である。 ５１．前記窒素含有エステルの前記還元比粘度が、約０．３〜約１．０の範囲で ある請求項５０の組成物。 ５２．前記窒素含有エステルの前記低分子量の脂肪族オレフィンが、エチレン、 プロピレンまたはイソブテンからなる群から選択される請求項５０の組成物。 ５３．前記窒素含有エステルの前記α、β−不飽和脂肪族酸、その無水物または エステルが、マレイン酸またはその無水物、イタコン酸またはその無水物、また はアクリル酸またはそのエステルからなる群から選択される請求項５０の組成物 。 ５４．前記窒素含有エステルの（Ａ′）の前記エステル基が、８個〜２４個の炭 素原子を有し、そして前記カルボニル−ポリアミノ基（Ｂ′）が、第一級アミノ アルキル第三級アミンから誘導した請求項５０の組成物。 ５５．前記（Ｂ′）を得るために中和したカルボキシ基に対する、（Ａ′）を得 るためにエステル化した前記窒素含有エステルの前記インターポリマーのカルボ キシ基のモル比が、約９５：５である請求項５０の組成物。 ５６．前記窒素含有エステルの前記インターポリマーが、１モル割合のスチレン 、１モル割合の無水マレイン酸、および約０．３モル割合より少ないビニルモノ マーの三元共重合体である請求項５０の組成物。 ５７．前記窒素含有エステルの前記ポリアミノ化合物が、アミノプロピルモルホ リンである請求項５０の組成物。 ５８．前記耐摩耗剤が、約１００℃〜２５０℃で、イオウと、以下の（Ａ）、（ Ｂ）および（Ｃ）を含有する混合物とを反応させることにより調製した硫化組成 物である請求項３の組成物：（Ａ）１００重量部の、多価アルコールの少なくと も１種の脂肪酸エステル、 （Ｂ）約２〜５０重量部の少なくとも１種の脂肪酸、および（Ｃ）約２５〜４０ ０重量部の、約８個〜３６個の炭素原子を含有する少なくとも１種の脂肪族α− オレフィン。 ５９．前記試薬Ａが、少なくとも１種の脂肪油である請求項５８の組成物。 ６０．前記試薬Ｃが、少なくとも１種のＣ１２−２０α−オレフィンである請求 項５９の組成物。 ６１．前記試薬Ｂが、トール油酸であり、約２〜８重量部の量で存在する請求項 ６０の組成物。 ６２．前記試薬Ａが、大豆油である請求項６０の組成物。 ６３．前記試薬Ｂが、トール油酸であり、約２〜８重量部の量で存在する請求項 ６２の組成物。 ６４．前記試薬Ｃが、約２５〜７５重量部の量で存在する請求項６３の組成物。 ６５．前記耐摩耗剤が、約８５〜９８重量部の次式の塩と：▲数式、化学式、表 等があります▼ （ここで、Ｒ６およびＲ７は、独立して、約３個〜約２０個の炭素原子を含有す るヒドロカルビル基である）約２〜１５重量部の次式の無水物であって水および アルキレンオキシドと反応して付加物を形成する無水物とを含有する請求項３の 組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ８は、約４個〜約５０個の炭素原子を含有する実質的に飽和なヒド ロカルビル基である） ６６．前記Ｒ６およびＲ７が、それぞれ、以下の基である請求項６５の組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼ ６７．前記Ｒ８が、約８個〜約１６個の炭素原子を含有する脂肪族基である請求 項６６の組成物。 ６８．前記塩が約９３〜９８重量部および前記付加物が約２〜７重量部存在する 請求項６７の組成物。 ６９．（Ａ）約６０〜９０重量％の、少なくとも６０％オレイン酸のトリグリセ リド； （Ｂ）約１〜１２重量％の、少なくとも１種の粘度改良添加剤；および （Ｃ）約１〜８重量％の、少なくとも１種の粘着性付与剤、を含有するチェーン バー潤滑剤組成物。 ７０．（Ａ）約６０〜９０重量％の、少なくとも６０％オレイン酸のトリグリセ リド； （Ｂ）約１〜１２重量％の、少なくとも１種の粘度改良添加剤；（Ｃ）約１〜８ 重量％の、少なくとも１種の粘着性付与剤；（Ｄ）約０〜５重量％の、少なくと も１種の流動点降下剤；および （Ｅ）約０〜５重量％の、少なくとも１種の耐摩耗剤、を含有するチェーンバー 潤滑剤組成物。