JPH0649848B2 - 実質的に無臭の紫外線硬化性オルガノポリシロキサン剥離コーティング組成物及びコーティング方法 - Google Patents
実質的に無臭の紫外線硬化性オルガノポリシロキサン剥離コーティング組成物及びコーティング方法Info
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- JPH0649848B2 JPH0649848B2 JP2163051A JP16305190A JPH0649848B2 JP H0649848 B2 JPH0649848 B2 JP H0649848B2 JP 2163051 A JP2163051 A JP 2163051A JP 16305190 A JP16305190 A JP 16305190A JP H0649848 B2 JPH0649848 B2 JP H0649848B2
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は、剥離コーティングとして有用な実質的に無臭
の紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関す
る。更に詳しくは、本発明は、実質的に無臭の紫外線硬
化性オルガノポリシロキサン剥離コーティング組成物を
与えることができる、縮合エポキシオルガノシロキシ単
位とハロアリールアルキルシロキシ単位とを含むポリジ
オリガノシロキサンの使用に関する。
の紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関す
る。更に詳しくは、本発明は、実質的に無臭の紫外線硬
化性オルガノポリシロキサン剥離コーティング組成物を
与えることができる、縮合エポキシオルガノシロキシ単
位とハロアリールアルキルシロキシ単位とを含むポリジ
オリガノシロキサンの使用に関する。
同時係属中の米国特許出願第２２５，９８６号明細書
に、改良された差異化剥離特性を有するシリコーン剥離
コーティングが記載されている。このコーティング組成
物の剥離性能の主な特徴は、アリルフェノールの縮合水
素化ケイ素シロキシ単位への白金触媒作用ヒドロシリル
化による得られる、炭素−ケイ素結合によりケイ素に結
合したフェノールアルキル基の存在である。このシリコ
ーンコーティング組成物により制御された剥離効果が得
られるが、未反応アリルフェノールの残余量が、しばし
ば硬化コーティングに存在し、不快なフェノール臭気を
もたらすことが分った。
に、改良された差異化剥離特性を有するシリコーン剥離
コーティングが記載されている。このコーティング組成
物の剥離性能の主な特徴は、アリルフェノールの縮合水
素化ケイ素シロキシ単位への白金触媒作用ヒドロシリル
化による得られる、炭素−ケイ素結合によりケイ素に結
合したフェノールアルキル基の存在である。このシリコ
ーンコーティング組成物により制御された剥離効果が得
られるが、未反応アリルフェノールの残余量が、しばし
ば硬化コーティングに存在し、不快なフェノール臭気を
もたらすことが分った。
本願と同時に提出した同時係属中の米国特許出願第３６
９，７９９号によって、制御された剥離添加剤（ＣＲ
Ａ）として炭素数８乃至２０のアルキル置換フェノール
単量体又は容易に留去できるフェノールアルキル置換ジ
シロキサンの何れかを用いることにより、紫外線硬化性
シリコーン組成物の制御された剥離特性が、残留アリル
フェノール臭気の不都合を伴なわずに得られる。
９，７９９号によって、制御された剥離添加剤（ＣＲ
Ａ）として炭素数８乃至２０のアルキル置換フェノール
単量体又は容易に留去できるフェノールアルキル置換ジ
シロキサンの何れかを用いることにより、紫外線硬化性
シリコーン組成物の制御された剥離特性が、残留アリル
フェノール臭気の不都合を伴なわずに得られる。
従って、制御された剥離特性を有する紫外線硬化性エポ
キシシリコーン組成物を与えることができる他の無臭エ
ポキシシリコーン、又はエポキシシロキサン用ＣＲＡを
提供することが望ましい。
キシシリコーン組成物を与えることができる他の無臭エ
ポキシシリコーン、又はエポキシシロキサン用ＣＲＡを
提供することが望ましい。
発明の概要 本発明は、炭素−ケイ素結合によりケイ素に結合したハ
ロアリールアルキレン基で置換された縮合シロキシ単位
を含むエポキシシロキサンが、紙又はプラスチック基体
上で硬化されたときに制御された剥離特性を示す実質的
に無臭の紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
与え得るとの知見に基づいている。
ロアリールアルキレン基で置換された縮合シロキシ単位
を含むエポキシシロキサンが、紙又はプラスチック基体
上で硬化されたときに制御された剥離特性を示す実質的
に無臭の紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
与え得るとの知見に基づいている。
発明の説明 本発明により提供される実質的に無臭の紫外線硬化性オ
ルガノポリシロキサン剥離コーティング組成物は下記の
成分を含む。
ルガノポリシロキサン剥離コーティング組成物は下記の
成分を含む。
（Ａ）（ｉ）約７６乃至９４モル％の式（Ｉ）：（Ｒ）
２SiＯのジオルガノシロキシ単位、約５乃至１２モル％
の式（II）：ＲＲ１SiＯのエポキシオルガノシロキシ単
位及び約１乃至約１２モル％の式（III）：ＲＲ２SiＯ
のハロアリールアルキルシロキシ単位を含む約２０乃至
約１００個の縮合シロキシ単位から本質的に成るエポキ
シハロアリールアルキルシロキサン［式中Ｒは同一の又
は異なる炭素数１乃至１３の１価の炭化水素基及び縮合
の間不活性な基で置換された炭素数１乃至１３の１価の
炭化水素基から選ばれ、Ｒ１は１価のエポキシ官能性有
機基であり、そしてＲ２は１価のハロアリールアルキル
基である］及び （ii）（ｉ）と、約８８乃至約９５モル％のジオルガノ
シロキシ単位及び約５乃至約１２モル％のエポキシオル
ガノシロキシ単位を含む約２０乃至約１００個の縮合シ
ロキシ単位から本質的に成るエポキシシロキサンとのブ
レンド から成る群から選ばれ、（ｉ）と（ii）が、約７６乃至
約９４モル％のジオルガノシロキシ単位、約５乃至約１
２モル％のエポキシオルガノシロキシ単位及び約１乃至
約１２モル％のハロアリールアルキルシロキシ単位を保
つのに十分な量で存在するポリ（エポキシハロアリール
アルキルシロキサン）及び （Ｂ）ジアリールヨードニウム塩及びトリアリールスル
ホニウム塩から選ばれる有効な量のポリアリールオニウ
ムヘキサフルオロメタロイド塩。
２SiＯのジオルガノシロキシ単位、約５乃至１２モル％
の式（II）：ＲＲ１SiＯのエポキシオルガノシロキシ単
位及び約１乃至約１２モル％の式（III）：ＲＲ２SiＯ
のハロアリールアルキルシロキシ単位を含む約２０乃至
約１００個の縮合シロキシ単位から本質的に成るエポキ
シハロアリールアルキルシロキサン［式中Ｒは同一の又
は異なる炭素数１乃至１３の１価の炭化水素基及び縮合
の間不活性な基で置換された炭素数１乃至１３の１価の
炭化水素基から選ばれ、Ｒ１は１価のエポキシ官能性有
機基であり、そしてＲ２は１価のハロアリールアルキル
基である］及び （ii）（ｉ）と、約８８乃至約９５モル％のジオルガノ
シロキシ単位及び約５乃至約１２モル％のエポキシオル
ガノシロキシ単位を含む約２０乃至約１００個の縮合シ
ロキシ単位から本質的に成るエポキシシロキサンとのブ
レンド から成る群から選ばれ、（ｉ）と（ii）が、約７６乃至
約９４モル％のジオルガノシロキシ単位、約５乃至約１
２モル％のエポキシオルガノシロキシ単位及び約１乃至
約１２モル％のハロアリールアルキルシロキシ単位を保
つのに十分な量で存在するポリ（エポキシハロアリール
アルキルシロキサン）及び （Ｂ）ジアリールヨードニウム塩及びトリアリールスル
ホニウム塩から選ばれる有効な量のポリアリールオニウ
ムヘキサフルオロメタロイド塩。
好ましくは、前記エポキシハロアリールアルキルシロキ
サンは、約１０乃至約５０個の式（Ｉ）、（II）及び
（III）の縮合シロキシ単位から本質的に成る。これ
は、式（III）の縮合ハロアリールアルキルシロキシ単
位を含まない、式（Ｉ）及び（II）の単位から本質的に
成るエポキシシロキサンと組み合されたときに、制御さ
れた剥離添加剤（ＣＲＡ）として用いられる。
サンは、約１０乃至約５０個の式（Ｉ）、（II）及び
（III）の縮合シロキシ単位から本質的に成る。これ
は、式（III）の縮合ハロアリールアルキルシロキシ単
位を含まない、式（Ｉ）及び（II）の単位から本質的に
成るエポキシシロキサンと組み合されたときに、制御さ
れた剥離添加剤（ＣＲＡ）として用いられる。
式（Ｉ）乃至（III）のＲに包含される基は、例えばメ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル等の炭素数
１乃至８のアルキル基；ビニル、アリル等のアルケニ
ル；シクロヘプチル、シクロヘキシル等の脂環式基；ト
リフルオロプロピル、シアノエチル等の置換アルキル；
フェニル、トリル、キシリル等のアリール；クロロフェ
ニル等のハロアリールである。式（II）のＲ１に包含さ
れる基は、例えばエポキシシクロヘキシルエチル、プロ
ピルグリシジルエーテル及び１−メチル−４−イソプロ
ピルエポキシシクロヘキシルである。式（III）のＲ２
に包含される基は，例えばクロロフェニルエチル、ブロ
モフェニルエチル及びクロロフェニルプロピルである。
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル等の炭素数
１乃至８のアルキル基；ビニル、アリル等のアルケニ
ル；シクロヘプチル、シクロヘキシル等の脂環式基；ト
リフルオロプロピル、シアノエチル等の置換アルキル；
フェニル、トリル、キシリル等のアリール；クロロフェ
ニル等のハロアリールである。式（II）のＲ１に包含さ
れる基は、例えばエポキシシクロヘキシルエチル、プロ
ピルグリシジルエーテル及び１−メチル−４−イソプロ
ピルエポキシシクロヘキシルである。式（III）のＲ２
に包含される基は，例えばクロロフェニルエチル、ブロ
モフェニルエチル及びクロロフェニルプロピルである。
本発明の実施に際して使用することができるポリアリー
ルオニウムヘキサフルオロメタロイド塩には、クリベロ
の米国特許第４，０５８，４０１号及び同４，１６１，
４７８号各明細書に示されている様な第VIａ族芳香族ス
ルホニウム塩及びクリベロの米国特許第４，１７３，５
５１号明細書に示されている様なヘキサフルオロジアリ
ールヨードニウム塩が包含される。
ルオニウムヘキサフルオロメタロイド塩には、クリベロ
の米国特許第４，０５８，４０１号及び同４，１６１，
４７８号各明細書に示されている様な第VIａ族芳香族ス
ルホニウム塩及びクリベロの米国特許第４，１７３，５
５１号明細書に示されている様なヘキサフルオロジアリ
ールヨードニウム塩が包含される。
トリアリールスルホニウム塩のいくつかは、例えばヘキ
サフルオロヒ酸トリフェニルスルホニウム、ヘキサフル
オロアンチモン酸トリフェニルスルホニウム及びヘキサ
フルオロリン酸トリアリールスルホニウムである。使用
することができるジアリールヨードニウム塩には、例え
ばヘキサフルオロヒ酸ジフェニルヨードニウム及びヘキ
サフルオロリン酸ジフェニルヨードニウムがある。前記
アリールオニウム塩のほかに、炭酸−酸素結合によりア
リール核に結合した核結合−ＯＲ基（式中Ｒは少なくと
も８個の炭素原子を含むアルキル基である）で置換され
た少なくとも１個のアリール基を含むヘキサフルオロリ
ン酸塩、ヘキサフルオロヒ酸塩及びヘキサフルオロアン
チモン酸塩から成る群から選ばれるアリールオニウム塩
を使用することもできる。クリベロらの同時係属中の米
国特許出願第１７１，０６３号明細書（１９８８年３月
２１日付提出、発明の名称：無毒性アリールオニウム
塩、紫外線硬化性コーティング組成物及び包装用途）を
参照することができる。該明細書には、本発明の実施に
際して使用することができる他のヘキサフルオロオニウ
ム塩が示されている。使用することができるアリールオ
ニウム塩の有効な量は、前記剥離コーティング組成物の
重量を基準として、例えば０．１乃至１．５重量％であ
り、そして好ましくは０．２５乃至１重量％である。
サフルオロヒ酸トリフェニルスルホニウム、ヘキサフル
オロアンチモン酸トリフェニルスルホニウム及びヘキサ
フルオロリン酸トリアリールスルホニウムである。使用
することができるジアリールヨードニウム塩には、例え
ばヘキサフルオロヒ酸ジフェニルヨードニウム及びヘキ
サフルオロリン酸ジフェニルヨードニウムがある。前記
アリールオニウム塩のほかに、炭酸−酸素結合によりア
リール核に結合した核結合−ＯＲ基（式中Ｒは少なくと
も８個の炭素原子を含むアルキル基である）で置換され
た少なくとも１個のアリール基を含むヘキサフルオロリ
ン酸塩、ヘキサフルオロヒ酸塩及びヘキサフルオロアン
チモン酸塩から成る群から選ばれるアリールオニウム塩
を使用することもできる。クリベロらの同時係属中の米
国特許出願第１７１，０６３号明細書（１９８８年３月
２１日付提出、発明の名称：無毒性アリールオニウム
塩、紫外線硬化性コーティング組成物及び包装用途）を
参照することができる。該明細書には、本発明の実施に
際して使用することができる他のヘキサフルオロオニウ
ム塩が示されている。使用することができるアリールオ
ニウム塩の有効な量は、前記剥離コーティング組成物の
重量を基準として、例えば０．１乃至１．５重量％であ
り、そして好ましくは０．２５乃至１重量％である。
本発明の実施に際して使用する前記ポリ（エポキシハロ
アリールアルキルシロキサン）又はエポキシハロアリー
ルアルキルシロキサンは、触媒量の白金等の貴金属触媒
の存在下で、エチレン性不飽和を有するエポキシド単量
体及びエチレン性不飽和ハロゲン化芳香族化合物と、オ
ルガノ水素ポリシロキサンとの間の反応を行なうことに
より製造することができる。本発明の実施に際して使用
するエポキシシリコーンを製造するために使用すること
ができる前記エチレン性不飽和エポキシ単量体は、例え
ば１−メチル−４イソプロペニルシクロヘキセンオキシ
ド、２，６−ジメチル−２，３−エポキシ−７−オクテ
ン、１，４−ジメチル−４−ビニルシクロヘキセンオキ
シド及びビニルシクロヘキセンモノオキシド等の市販の
物質である。ビニルシクロヘキセンオキシドが、使用可
能な好適なエチレン性不飽和エポキシドである。エチレ
ン性不飽和ハロゲン化芳香族化合物には、例えばクロロ
スチレン及びブロモスチレンが包含される。
アリールアルキルシロキサン）又はエポキシハロアリー
ルアルキルシロキサンは、触媒量の白金等の貴金属触媒
の存在下で、エチレン性不飽和を有するエポキシド単量
体及びエチレン性不飽和ハロゲン化芳香族化合物と、オ
ルガノ水素ポリシロキサンとの間の反応を行なうことに
より製造することができる。本発明の実施に際して使用
するエポキシシリコーンを製造するために使用すること
ができる前記エチレン性不飽和エポキシ単量体は、例え
ば１−メチル−４イソプロペニルシクロヘキセンオキシ
ド、２，６−ジメチル−２，３−エポキシ−７−オクテ
ン、１，４−ジメチル−４−ビニルシクロヘキセンオキ
シド及びビニルシクロヘキセンモノオキシド等の市販の
物質である。ビニルシクロヘキセンオキシドが、使用可
能な好適なエチレン性不飽和エポキシドである。エチレ
ン性不飽和ハロゲン化芳香族化合物には、例えばクロロ
スチレン及びブロモスチレンが包含される。
前記エチレン性不飽和単量体とオルガノ水素ポリシロキ
サン中のSiＨ官能基との付加は、有効な量の白金金属触
媒を使用するエックバーグの米国特許第４，２７９，７
１７号明細書に示されている方法により行なうことがで
きる。エポキシハロアリールアルキルシロキサン中のエ
ポキシ官能基とハロアリールアルキル官能基の所望のモ
ル％範囲を保つために、好ましくはメチル水素ポリシロ
キサン流体である様々なオルガノ水素ポリシロキサンを
使用することができる。例えば、約１０モル％のエポキ
シオルガノ官能性シロキシ単位と約１０モル％のハロア
リールアルキルシロキシ単位とを必要とする場合、約１
００個の化学結合したシロキシ単位の鎖長を有し、ジメ
チル水素シロキシ単位又はトリメチルシロキシ単位で連
鎖停止された約８０モル％のジメチルシロキシ単位と約
２０モル％のメチル水素シロキシ単位を含むメチル水素
ポリシロキサンを使用することができる。
サン中のSiＨ官能基との付加は、有効な量の白金金属触
媒を使用するエックバーグの米国特許第４，２７９，７
１７号明細書に示されている方法により行なうことがで
きる。エポキシハロアリールアルキルシロキサン中のエ
ポキシ官能基とハロアリールアルキル官能基の所望のモ
ル％範囲を保つために、好ましくはメチル水素ポリシロ
キサン流体である様々なオルガノ水素ポリシロキサンを
使用することができる。例えば、約１０モル％のエポキ
シオルガノ官能性シロキシ単位と約１０モル％のハロア
リールアルキルシロキシ単位とを必要とする場合、約１
００個の化学結合したシロキシ単位の鎖長を有し、ジメ
チル水素シロキシ単位又はトリメチルシロキシ単位で連
鎖停止された約８０モル％のジメチルシロキシ単位と約
２０モル％のメチル水素シロキシ単位を含むメチル水素
ポリシロキサンを使用することができる。
前記エポキシハロアリールアルキルシロキサンの製造に
使用する前記オルガノ水素ポリシロキサンは、前述の様
に約１０乃至約４０個の縮合シロキシ単位を含み，化学
結合したジメチルシロキシ単位又はジフェニルシロキシ
単位又はメチルフェニルシロキシ単位と、ケイ素に結合
した水素を含むメチルシロキシ単位又はフェニルシロキ
シ単位等のオルガノシロキシ単位とから成り、そしてト
リメチルシロキシ単位等のトリオルガノシロキシ単位又
はジメチル水素シロキシ単位等のジオルガノシロキシ単
位で連鎖停止されていることができる。ヒドロシリル化
は、例えばクロロ白金酸、微粉砕白金金属、ベイリーの
米国特許第２，９７０，１５０号明細書に示されている
様な炭素等の担体上の白金金属などの白金触媒を使用し
て行なうことができ、白金触媒がアシュビーの米国特許
第３，１５９，６０１号及び同３，１５９，６２２号、
ラモローの同３，２２０，９７２号及びカールステット
の同３，７７５，４５２号各明細書に示されている。
使用する前記オルガノ水素ポリシロキサンは、前述の様
に約１０乃至約４０個の縮合シロキシ単位を含み，化学
結合したジメチルシロキシ単位又はジフェニルシロキシ
単位又はメチルフェニルシロキシ単位と、ケイ素に結合
した水素を含むメチルシロキシ単位又はフェニルシロキ
シ単位等のオルガノシロキシ単位とから成り、そしてト
リメチルシロキシ単位等のトリオルガノシロキシ単位又
はジメチル水素シロキシ単位等のジオルガノシロキシ単
位で連鎖停止されていることができる。ヒドロシリル化
は、例えばクロロ白金酸、微粉砕白金金属、ベイリーの
米国特許第２，９７０，１５０号明細書に示されている
様な炭素等の担体上の白金金属などの白金触媒を使用し
て行なうことができ、白金触媒がアシュビーの米国特許
第３，１５９，６０１号及び同３，１５９，６２２号、
ラモローの同３，２２０，９７２号及びカールステット
の同３，７７５，４５２号各明細書に示されている。
本発明の紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物
は、ローラー塗、浸漬塗装及び吹付け等の従来からの手
段により様々な基体に塗布することができる。前記紫外
線硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、例えば紙、
金属、箔、ガラス、及びポリオレフィン被覆クラフト紙
等のポリマー被覆紙、ポリエチレン及びポリプロピレン
フィルム等のポリオレフィンフィルム及びポリエステル
フィルムなどに塗布することができる。
は、ローラー塗、浸漬塗装及び吹付け等の従来からの手
段により様々な基体に塗布することができる。前記紫外
線硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、例えば紙、
金属、箔、ガラス、及びポリオレフィン被覆クラフト紙
等のポリマー被覆紙、ポリエチレン及びポリプロピレン
フィルム等のポリオレフィンフィルム及びポリエステル
フィルムなどに塗布することができる。
塗布したコーティングの硬化は、紫外ないし可視領域の
輻射線源に暴露したときの前記紫外線硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物の光重合により行なうことができ
る。輻射線源のいくつかは、例えば水銀、キセノン、炭
素アーク及びタングステンフィラメントランプ、太陽光
等である。暴露は、重合する物質及び使用する光触媒次
第で１秒未満から１０分あるいはそれ以上に及ぶことが
ある。そのほかに、電子ビーム照射も用いることができ
る。
輻射線源に暴露したときの前記紫外線硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物の光重合により行なうことができ
る。輻射線源のいくつかは、例えば水銀、キセノン、炭
素アーク及びタングステンフィラメントランプ、太陽光
等である。暴露は、重合する物質及び使用する光触媒次
第で１秒未満から１０分あるいはそれ以上に及ぶことが
ある。そのほかに、電子ビーム照射も用いることができ
る。
当業者が本発明をよりよく実施できる様に、限定ではな
く例示のために、以下に実施例を示す。特に断わらない
限り、全ての部は重量部である。
く例示のために、以下に実施例を示す。特に断わらない
限り、全ての部は重量部である。
実施例 １ 本発明に従って、約２０個の縮合ジメチルシロキシ単位
と３個の縮合メチル水素シロキシ単位から成りトリメチ
ルシロキシ単位で連鎖停止された水素化ケイ素流体１０
グラム、及びクロロ白金酸とオクタノールとの反応生成
物の形態の白金触媒２滴から成る混合物を６５℃に加熱
してからクロロスチレン１．０３９グラムを滴下により
加えて、制御された剥離剤（ＣＲＡ）を調製した。得ら
れた混合物を１時間半撹拌し、そしてその後ビニルシク
ロヘキセンモノオキシド０．９３７５グラムを滴下によ
り加えた。３時間後、これにヘキセン０．１グラム、テ
トラメチル尿素０．５グラム及びドデカンチオール０．
５グラムを加えた。溶媒を真空中で除去し、そして軽留
分のすそを１２０℃でストリッピングして除去した。製
造法に基づいて、化学結合したエポキシシクロヘキセニ
ルエチルシロキシ単位とクロロフェニルエチルシロキシ
単位を含むポリメチルシロキサン流体が得られた。
と３個の縮合メチル水素シロキシ単位から成りトリメチ
ルシロキシ単位で連鎖停止された水素化ケイ素流体１０
グラム、及びクロロ白金酸とオクタノールとの反応生成
物の形態の白金触媒２滴から成る混合物を６５℃に加熱
してからクロロスチレン１．０３９グラムを滴下により
加えて、制御された剥離剤（ＣＲＡ）を調製した。得ら
れた混合物を１時間半撹拌し、そしてその後ビニルシク
ロヘキセンモノオキシド０．９３７５グラムを滴下によ
り加えた。３時間後、これにヘキセン０．１グラム、テ
トラメチル尿素０．５グラム及びドデカンチオール０．
５グラムを加えた。溶媒を真空中で除去し、そして軽留
分のすそを１２０℃でストリッピングして除去した。製
造法に基づいて、化学結合したエポキシシクロヘキセニ
ルエチルシロキシ単位とクロロフェニルエチルシロキシ
単位を含むポリメチルシロキサン流体が得られた。
上記ＣＲＡに対して、７モル％のメチルエポキシシクロ
ヘキシルエチルシロキシ単位を含み２５℃で２５０セン
チポアズの粘度を有するエポキシポリジメチルシロキサ
ンを混合して、いくつかのブレンドを調製した。ブレン
ドをアセトン／ヘキサンにより２０重量％固型分まで希
釈し、そして２−エチル−１，３−ヘキサンジオールと
の１：１混合物の一部としてヘキサフルオロアンチモン
酸（４−オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニウ
ム１乃至３重量％を触媒として加えた。その後、得られ
た剥離コーティング組成物をコーティングロッドを用い
てポリエチレンクラフト紙に塗布し、乾燥させ、そして
３００ワット／インチ、５０フィート／分で水銀蒸気ラ
ンプに暴露した。積極的溶剤注型によりゴムをベースと
する（ＳＢＲ）感圧接着剤を用いて被覆ライナーとした
積層品を調製した。この積層品を、３００インチ／分、
１８０゜の角度で引きはがした。下記の剥離値はグラム
／２インチを単位として得た。ここで、「ＵＥ」はＣＲ
Ａを含まないエポキシポリジメチルシロキサンである。
ヘキシルエチルシロキシ単位を含み２５℃で２５０セン
チポアズの粘度を有するエポキシポリジメチルシロキサ
ンを混合して、いくつかのブレンドを調製した。ブレン
ドをアセトン／ヘキサンにより２０重量％固型分まで希
釈し、そして２−エチル−１，３−ヘキサンジオールと
の１：１混合物の一部としてヘキサフルオロアンチモン
酸（４−オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニウ
ム１乃至３重量％を触媒として加えた。その後、得られ
た剥離コーティング組成物をコーティングロッドを用い
てポリエチレンクラフト紙に塗布し、乾燥させ、そして
３００ワット／インチ、５０フィート／分で水銀蒸気ラ
ンプに暴露した。積極的溶剤注型によりゴムをベースと
する（ＳＢＲ）感圧接着剤を用いて被覆ライナーとした
積層品を調製した。この積層品を、３００インチ／分、
１８０゜の角度で引きはがした。下記の剥離値はグラム
／２インチを単位として得た。ここで、「ＵＥ」はＣＲ
Ａを含まないエポキシポリジメチルシロキサンである。
上記の結果は、縮合メチル−クロロフェニルエチルシロ
キシ単位と縮合メチルエポキシシクロヘキシルエチルシ
ロキシ単位を含むエポキシシロキサン流体が、従来から
のエポキシポリジメチルシロキサンとブレンドされたと
きに、有用なＣＲＡとして作用することを示している。
また、未硬化の紫外線硬化性コーティング組成物及び硬
化されたコーティングが、実質的に無臭であった。
キシ単位と縮合メチルエポキシシクロヘキシルエチルシ
ロキシ単位を含むエポキシシロキサン流体が、従来から
のエポキシポリジメチルシロキサンとブレンドされたと
きに、有用なＣＲＡとして作用することを示している。
また、未硬化の紫外線硬化性コーティング組成物及び硬
化されたコーティングが、実質的に無臭であった。
以上の実施例は、本発明方法の実施に際して用いること
のできる極めて多くの変形例のほんの僅かに係わるが、
本発明が、これらの実施例の前の説明で示した様な縮合
オルガノ−ハロアリールアルキルシロキシ単位と縮合オ
ルガノ−エオキシ有機アルキルシロキシ単位を含む様々
なエポキシシリコーン流体を含む極めて広範な紫外線硬
化性オルガノポリシロキサン組成物に係わることが理解
されるべきである。
のできる極めて多くの変形例のほんの僅かに係わるが、
本発明が、これらの実施例の前の説明で示した様な縮合
オルガノ−ハロアリールアルキルシロキシ単位と縮合オ
ルガノ−エオキシ有機アルキルシロキシ単位を含む様々
なエポキシシリコーン流体を含む極めて広範な紫外線硬
化性オルガノポリシロキサン組成物に係わることが理解
されるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 63/00 ＮＪＷ 8830−4Ｊ 83/08 ＬＲＺ 8319−4Ｊ Ｃ０９Ｄ 5/00 ＰＰＰ 6904−4Ｊ 163/00 ＰＪＤ 8830−4Ｊ ＰＫＬ 8830−4Ｊ 183/06 ＰＭＵ 8319−4Ｊ ＰＭＶ 8319−4Ｊ
Claims (9)
- 【請求項１】（Ａ）（ｉ）約７６乃至約９４モル％の
式：（Ｒ）２SiＯのジオルガノシロキシ単位、約５乃至
約１２モル％の式：ＲＲ１SiＯのエポキシオルガノシロ
キシ単位及び約１乃至約１２モル％の式：ＲＲ２SiＯの
ハロアリールアルキルシロキシ単位から選ばれる約２０
乃至約１００個の縮合シロキシ単位から本質的に成るエ
ポキシハロアリールアルキルシロキサン［式中Ｒは同一
の又は異なる炭素数１乃至１３の１価の炭化水素基及び
縮合の間不活性な基で置換された炭素数１乃至１３の１
価の炭化水素基から選ばれ、Ｒ１は１価のエポキシ官能
性有機基であり、そしてＲ２は１価のハロアリールアル
キル基である］及び （ii）（ｉ）と、約８８乃至約９５モル％のジオルガノ
シロキシ単位及び約５乃至約１２モル％のエポキシオル
ガノシロキシ単位から選ばれる約２０乃至約１００個の
縮合シロキシ単位から本質的に成るエポキシシロキサン
とのブレンドから成る群から選ばれ、（ｉ）と（ii）
が、約７６乃至約９４モル％のジオルガノシロキシ単
位、約５乃至約１２モル％のエポキシオルガノシロキシ
単位及び約１乃至約１２モル％のハロアリールアルキル
シロキシ単位を保つのに十分な量で存在するポリ（エポ
キシハロアリールアルキルシロキサン）及び （Ｂ）ジアリールヨードニウム塩及びトリアリールスル
ホニウム塩から選ばれる有効な量のポリアリールオニウ
ムヘキサフルオロメタロイド塩を含む実質的に無臭の紫
外線硬化性オルガノポリシロキサン剥離コーティング組
成物。 - 【請求項２】ポリアリールオニウムヘキサンフルオロメ
タロイド塩がヘキサフルオロアンチモン酸ジアリールヨ
ードニウム塩である請求項１記載の実質的に無臭の組成
物。 - 【請求項３】ポリアリールオニウムヘキサフルオロメタ
ロイド塩がトリアリールスルホニウム塩である請求項１
記載の実質的に無臭の組成物。 - 【請求項４】ポリ（エポキシハロアリールアルキルシロ
キサン）が約２０乃至約４０個の縮合シロキシ単位から
本質的に成るエポキシハロアリールアルキルシロキサン
と、約２０乃至約１００個の縮合シロキシ単位から本質
的に成るエポキシシロキサンとのブレンドである請求項
１記載の実質的に無臭の組成物。 - 【請求項５】Ｒがメチルであり、Ｒ１がエポキシシクロ
ヘキシルエチルであり、そしてＲ２がクロロフェニルエ
チルである請求項１記載の実質的に無臭の組成物。 - 【請求項６】ポリ（エポキシハロアリールアルキルシロ
キサン）がエポキシハロアリールアルキルシロキサンで
ある請求項１記載の実質的に無臭の組成物。 - 【請求項７】エポキシハロアリールアルキルシロキサン
がエポキシクロロフェニルエチルシロキサンである請求
項６記載の実質的に無臭の組成物。 - 【請求項８】（ｉ）プラスチック又は紙基体を紫外線硬
化性オルガノポリシロキサン組成物で処理し、そして （ii）こうして処理したプラスチック又は紙基体を紫外
線に暴露して硬化をもたらすことによりプラスチック又
は紙基体に制御された剥離特性を付与する実質的に無臭
の方法において、前記紫外線硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物が、 （Ａ）（ｉ）約７６乃至約９４モル％の式： （Ｒ）２SiＯのジオルガノシロキシ単位、約５乃至約１
２モル％の式：ＲＲ１SiＯのエポキシオルガノシロキシ
単位及び約１乃至約１２モル％の式：ＲＲ２SiＯのハロ
アリールアルキルシロキシ単位から選ばれる約２０乃至
約１００個の縮合シロキシ単位から本質的に成るエポキ
シハロアリールアルキルシロキサン［式中Ｒは同一の又
は異なる炭素数１乃至１３の１価の炭化水素基及び縮合
の間不活性な基で置換された炭素数１乃至１３の１価の
炭化水素基から選ばれ、Ｒ１は１価のエポキシ官能性有
機基であり、そしてＲ２は１価のハロアリールアルキル
基である］及び （ii）（ｉ）と、約８８乃至約９５モル％のジオルガノ
シロキシ単位及び約５乃至約１２モル％のエポキシオル
ガノシロキシ単位を含む約２０乃至約１００個の縮合シ
ロキシ単位から本質的に成るエポキシシロキサンとのブ
レンド から成る群から選ばれ、（ｉ）と（ii）が、約７６乃至
約９４モル％のジオルガノシロキシ単位、約５乃至約１
２モル％のエポキシオルガノシロキシ単位及び約１乃至
約１２モル％のハロアリールアルキルシロキシ単位を保
つのに十分な量で存在するポリ（エポキシハロアリール
アルキルシロキサン）及び （Ｂ）ジアリールヨードニウム塩及びトリアリールスル
ホニウム塩から選ばれる有効な量のポリアリールオニウ
ムヘキサフルオロメタロイド塩を含む実質的に無臭の紫
外線硬化性オルガノポリシロキサン剥離コーティング組
成物であることを特徴とする方法。 - 【請求項９】基体がポリエチレンクラフト紙である請求
項８記載の方法。
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