JPH0649689B2 - ２−アニリノピリミジン誘導体、該化合物の製造方法及び該化合物を含む農薬組成物 - Google Patents
２−アニリノピリミジン誘導体、該化合物の製造方法及び該化合物を含む農薬組成物Info
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- JPH0649689B2 JPH0649689B2 JP63243754A JP24375488A JPH0649689B2 JP H0649689 B2 JPH0649689 B2 JP H0649689B2 JP 63243754 A JP63243754 A JP 63243754A JP 24375488 A JP24375488 A JP 24375488A JP H0649689 B2 JPH0649689 B2 JP H0649689B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は下記式Ｉで表される新規な２−アニリノピリミ
ジン誘導体に関する。本発明はさらに該物質の製造方法
及び有効成分として少なくとも１種の該化合物を含有す
る農薬組成物に関する。本発明はさらに、上記組成物の
製造方法並びに有害生物、特に害虫及び植物損傷微生
物、特に菌を防除するための該有効成分及び該組成物の
使用法にも関する。
ジン誘導体に関する。本発明はさらに該物質の製造方法
及び有効成分として少なくとも１種の該化合物を含有す
る農薬組成物に関する。本発明はさらに、上記組成物の
製造方法並びに有害生物、特に害虫及び植物損傷微生
物、特に菌を防除するための該有効成分及び該組成物の
使用法にも関する。
本発明による化合物は一般式Ｉ： （式中、Ｒ1及びＲ2は各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１
ないし２のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基または炭素原子数１ないし３のハロアルコキ
シ基を表わし、Ｒ3は水素原子；炭素原子数１ないし４
のアルキル基；またはハロゲン原子、水酸基及び／また
はシアノ基により置換された炭素原子数１ないし４のア
ルキル基；シクロプロピル基；またはメチル基及び／ま
たはハロゲン原子によりモノないしトリ置換されたシク
ロプロピル基を表し、；Ｒ4は炭素原子数３ないし６の
シクロアルキル基またはメチル基及び／またはハロゲン
原子によりモノないしトリ置換された炭素原子数３ない
し６のシクロアルキル基を表す）で表され、本発明は該
化合物の付加塩及び金属塩錯体をも含む。
子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１
ないし２のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基または炭素原子数１ないし３のハロアルコキ
シ基を表わし、Ｒ3は水素原子；炭素原子数１ないし４
のアルキル基；またはハロゲン原子、水酸基及び／また
はシアノ基により置換された炭素原子数１ないし４のア
ルキル基；シクロプロピル基；またはメチル基及び／ま
たはハロゲン原子によりモノないしトリ置換されたシク
ロプロピル基を表し、；Ｒ4は炭素原子数３ないし６の
シクロアルキル基またはメチル基及び／またはハロゲン
原子によりモノないしトリ置換された炭素原子数３ない
し６のシクロアルキル基を表す）で表され、本発明は該
化合物の付加塩及び金属塩錯体をも含む。
示された炭素原子の数によって、アルキル基それ自体ま
たは他の置換基、例えばハロアルキル基、アルコキシ基
またはハロアルキル基の部分としてのアルキルは、例え
ば下記の意味を表すと理解されるべきである：メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基及びそれらの異性
体、例えばイソプロピル基、イソブチル基、第三ブチル
基もしくは第二ブチル基。ハロで表される語を含むハロ
ゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨ
ウ素原子である。ハロアルキル基及びハロアルコキシ基
はモノないしペルハロゲン化された基であり、例えばCH
Cl2、CH2F、CCl3、CH2Cl、CHF2、CF3、CH2CH2Br、C2C
l5、CH2Br、CHBrCl等、好ましくはCF3である。示された
炭素原子の数に依存して、シクロアルキル基は、例えば
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基
またはシクロヘキシル基を表す。
たは他の置換基、例えばハロアルキル基、アルコキシ基
またはハロアルキル基の部分としてのアルキルは、例え
ば下記の意味を表すと理解されるべきである：メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基及びそれらの異性
体、例えばイソプロピル基、イソブチル基、第三ブチル
基もしくは第二ブチル基。ハロで表される語を含むハロ
ゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨ
ウ素原子である。ハロアルキル基及びハロアルコキシ基
はモノないしペルハロゲン化された基であり、例えばCH
Cl2、CH2F、CCl3、CH2Cl、CHF2、CF3、CH2CH2Br、C2C
l5、CH2Br、CHBrCl等、好ましくはCF3である。示された
炭素原子の数に依存して、シクロアルキル基は、例えば
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基
またはシクロヘキシル基を表す。
Ｎ−ピリミジニルアニリン化合物は既に公知である。例
えば、公告になったヨーロッパ特許出願第0224339号及
びGDR特許明細書第151404号には、Ｎ−２−ピリミジニ
ル構造を有する化合物が、植物損傷菌に対して有効であ
るとして記載されている。しかしながら、そこに記載さ
れた公知化合物は実際にそれらに為された要望に完全に
適合することはできない。本発明による式Ｉの化合物と
公知化合物との特徴的な差異は、新規化合物に関して、
アニリノピリミジン構造に少なくとも１個のシクロアル
キル基及び他の置換基が導入されており、結果として予
想され得なかった高い殺菌作用及び殺虫作用が見られる
ことである。
えば、公告になったヨーロッパ特許出願第0224339号及
びGDR特許明細書第151404号には、Ｎ−２−ピリミジニ
ル構造を有する化合物が、植物損傷菌に対して有効であ
るとして記載されている。しかしながら、そこに記載さ
れた公知化合物は実際にそれらに為された要望に完全に
適合することはできない。本発明による式Ｉの化合物と
公知化合物との特徴的な差異は、新規化合物に関して、
アニリノピリミジン構造に少なくとも１個のシクロアル
キル基及び他の置換基が導入されており、結果として予
想され得なかった高い殺菌作用及び殺虫作用が見られる
ことである。
式Ｉの化合物は油状、樹脂状または固体状であり、室温
で安定であり、広い範囲にわたる微生物防除作用により
特徴づけられる。これらは農業分野またはその関連分野
で、植物損傷性微生物に予防的にまたは治療的に使用さ
れる。本発明による式Ｉの化合物は、低い施用濃度で、
優れた殺虫作用及び殺菌作用だけでなく、それらが特に
植物により良好に許容されるという事実によっても特徴
づけられる。
で安定であり、広い範囲にわたる微生物防除作用により
特徴づけられる。これらは農業分野またはその関連分野
で、植物損傷性微生物に予防的にまたは治療的に使用さ
れる。本発明による式Ｉの化合物は、低い施用濃度で、
優れた殺虫作用及び殺菌作用だけでなく、それらが特に
植物により良好に許容されるという事実によっても特徴
づけられる。
本発明は、式Ｉの化合物の遊離体、無機及び有機酸との
付加塩、及び金属塩との錯体の全てに関するものであ
る。
付加塩、及び金属塩との錯体の全てに関するものであ
る。
本発明による塩は、特に、受容されうる無機もしくは有
機酸、例えばハロゲン化水素酸、例えば塩酸、臭化水素
酸もしくはヨウ化水素酸、硫酸、リン酸、亜リン酸、硝
酸または有機酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリ
クロロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、チオシアン
酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイヒ酸、
シュウ酸、ギ酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸、メタンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノ
サリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ
安息香酸または１，２−ナフタレンジスルホン酸であ
る。
機酸、例えばハロゲン化水素酸、例えば塩酸、臭化水素
酸もしくはヨウ化水素酸、硫酸、リン酸、亜リン酸、硝
酸または有機酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリ
クロロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、チオシアン
酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイヒ酸、
シュウ酸、ギ酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸、メタンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノ
サリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ
安息香酸または１，２−ナフタレンジスルホン酸であ
る。
式Ｉの金属塩錯体は、それらのベースとなる有機分子と
無機または有機金属塩、例えば周期表の第II主属の元
素、例えばカルシウム及びマンガン、並びに第III及び
第IV主属の元素、例えばアルミニウム、錫または鉛、並
びに第Ｉないし第VIII亜属の元素、例えばクロム、マン
ガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛等の、ハロゲ
ン化物、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、トリフル
オロ酢酸塩、トリクロロ酢酸塩、プロピオン酸塩、酒石
酸塩、スルホン酸塩、サリチル酸塩、安息香酸塩等から
なる。第IV亜属の元素が好ましい。金属はそれらの種々
の価のいずれでもありうる。金属錯体は単核または多核
であることができ、言い換えれば、配位子の１個または
多数の有機成分の部分であることができる。
無機または有機金属塩、例えば周期表の第II主属の元
素、例えばカルシウム及びマンガン、並びに第III及び
第IV主属の元素、例えばアルミニウム、錫または鉛、並
びに第Ｉないし第VIII亜属の元素、例えばクロム、マン
ガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛等の、ハロゲ
ン化物、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、トリフル
オロ酢酸塩、トリクロロ酢酸塩、プロピオン酸塩、酒石
酸塩、スルホン酸塩、サリチル酸塩、安息香酸塩等から
なる。第IV亜属の元素が好ましい。金属はそれらの種々
の価のいずれでもありうる。金属錯体は単核または多核
であることができ、言い換えれば、配位子の１個または
多数の有機成分の部分であることができる。
植物毒性菌防除剤及び殺虫剤として重要な化合物は、式
Ｉ中、Ｒ1及びＲ2が水素原子を表す化合物である。
Ｉ中、Ｒ1及びＲ2が水素原子を表す化合物である。
特に好ましい化合物は、式Ｉ中、Ｒ1及びＲ2が各々独立
に水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のア
ルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、炭
素原子数１ないし３のアルコキシ基または炭素原子数１
ないし３のハロアルコキシ基を表し、Ｒ3が水素原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、またはハロゲン原
子もしくはシアノ基により置換された炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表し、Ｒ4が炭素原子数３ないし６
のシクロアルキル基またはメチル基及び／またはハロゲ
ン原子により置換された炭素原子数３ないし６のシクロ
アルキル基を表す化合物である。
に水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のア
ルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、炭
素原子数１ないし３のアルコキシ基または炭素原子数１
ないし３のハロアルコキシ基を表し、Ｒ3が水素原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、またはハロゲン原
子もしくはシアノ基により置換された炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表し、Ｒ4が炭素原子数３ないし６
のシクロアルキル基またはメチル基及び／またはハロゲ
ン原子により置換された炭素原子数３ないし６のシクロ
アルキル基を表す化合物である。
下記の群の有効成分は、著しく優れた微生物防除作用、
特に植物病原性菌防除作用の点で好ましい。
特に植物病原性菌防除作用の点で好ましい。
群1a：式Ｉ中、Ｒ1及びＲ2が各々独立に水素原子、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ハ
ロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはハロメトキ
シ基を表し；Ｒ3が水素原子；メチル基；フッ素原子、
塩素原子、臭素原子もしくはシアノ基により置換された
メチル基；エチル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子
もしくはシアノ基により置換されたエチル基；ｎ−プロ
ピル基または第二ブチル基を表し、そしてＲ4が炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基またはメチル基、フ
ッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子により置換された
炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表す化合
物。
素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ハ
ロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはハロメトキ
シ基を表し；Ｒ3が水素原子；メチル基；フッ素原子、
塩素原子、臭素原子もしくはシアノ基により置換された
メチル基；エチル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子
もしくはシアノ基により置換されたエチル基；ｎ−プロ
ピル基または第二ブチル基を表し、そしてＲ4が炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基またはメチル基、フ
ッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子により置換された
炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表す化合
物。
上記の化合物中、特に好ましい群は、Ｒ1及びＲ2が水素
原子を表す化合物からなる群（群1aa）である。
原子を表す化合物からなる群（群1aa）である。
群1b：式Ｉ中、Ｒ1及びＲ2が各々独立に水素原子、塩素
原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメ
チル基、メトキシ基、エトキシ基またはジフルオロメト
キシ基を表し；Ｒ3が水素原子；メチル基；フッ素原
子、塩素原子もしくはシアノ基により置換されたメチル
基；エチル基またはｎ−プロピル基を表し、そしてＲ4
が炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基またはメチ
ル基もしくは塩素原子により置換された炭素原子数３な
いし５のシクロアルキル基を表す化合物。
原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメ
チル基、メトキシ基、エトキシ基またはジフルオロメト
キシ基を表し；Ｒ3が水素原子；メチル基；フッ素原
子、塩素原子もしくはシアノ基により置換されたメチル
基；エチル基またはｎ−プロピル基を表し、そしてＲ4
が炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基またはメチ
ル基もしくは塩素原子により置換された炭素原子数３な
いし５のシクロアルキル基を表す化合物。
上記の化合物中、特に好ましい群は、Ｒ1及びＲ2が水素
原子を表す化合物からなる群（群1bb）である。
原子を表す化合物からなる群（群1bb）である。
群1c：式Ｉ中、Ｒ1及びＲ2が各々独立に水素原子、塩素
原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基またはトリフ
ルオロメチル基を表し；Ｒ3が水素原子；メチル基、エ
チル基またはトリフルオロメチル基を表し、そしてＲ4
がシクロプロピル基またはメチル基もしくは塩素原子に
より置換されたシクロプロピル基を表す化合物。
原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基またはトリフ
ルオロメチル基を表し；Ｒ3が水素原子；メチル基、エ
チル基またはトリフルオロメチル基を表し、そしてＲ4
がシクロプロピル基またはメチル基もしくは塩素原子に
より置換されたシクロプロピル基を表す化合物。
上記の化合物中、特に好ましい群は、Ｒ1及びＲ2が水素
原子を表す化合物からなる群（群1cc）である。
原子を表す化合物からなる群（群1cc）である。
群1d：式Ｉ中、Ｒ1が水素原子を表し、Ｒ2及びＲ3が各
々独立に水素原子またはメチル基を表し；そしてＲ4が
シクロプロピル基またはメチル基により置換されたシク
ロプロピル基を表す化合物。
々独立に水素原子またはメチル基を表し；そしてＲ4が
シクロプロピル基またはメチル基により置換されたシク
ロプロピル基を表す化合物。
群2a：式Ｉ中、Ｒ1及びＲ2が各々独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロメ
チル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基または炭
素原子数１ないし２のハロアルコキシ基を表し；Ｒ3が
水素原子；炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲ
ン原子または水酸基により置換された炭素原子数１ない
し２のアルキル基；シクロプロピル基；またはメチル基
及び／またはハロゲン原子によりモノないしトリ置換さ
れたシクロプロピル基を表し；そしてＲ4が炭素原子数
３ないし６のシクロアルキル基またはメチル基及び／ま
たはハロゲン原子によりモノないしトリ置換された炭素
原子数３ないし４のシクロアルキル基を表す化合物。
ゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロメ
チル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基または炭
素原子数１ないし２のハロアルコキシ基を表し；Ｒ3が
水素原子；炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲ
ン原子または水酸基により置換された炭素原子数１ない
し２のアルキル基；シクロプロピル基；またはメチル基
及び／またはハロゲン原子によりモノないしトリ置換さ
れたシクロプロピル基を表し；そしてＲ4が炭素原子数
３ないし６のシクロアルキル基またはメチル基及び／ま
たはハロゲン原子によりモノないしトリ置換された炭素
原子数３ないし４のシクロアルキル基を表す化合物。
上記の化合物中、特に好ましい群は、Ｒ1及びＲ2が水素
原子を表す化合物からなる群（群2aa）である。
原子を表す化合物からなる群（群2aa）である。
群2b：式Ｉ中、Ｒ1及びＲ2が各々独立に水素原子、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロ
メチル基、メトキシ基またはジフルオロメトキシ基を表
し；Ｒ3が水素原子；炭素原子数１ないし３のアルキル
基；ハロゲン原子または水酸基により置換された炭素原
子数１ないし２のアルキル基；シクロプロピル基；また
はメチル基及び／またはハロゲン原子によりモノないし
トリ置換されたシクロプロピル基を表し；そしてＲ4が
炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基またはメチル
基及び／またはハロゲン原子によりモノないしトリ置換
された炭素原子数３ないし４のシクロアルキル基を表す
化合物。
素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロ
メチル基、メトキシ基またはジフルオロメトキシ基を表
し；Ｒ3が水素原子；炭素原子数１ないし３のアルキル
基；ハロゲン原子または水酸基により置換された炭素原
子数１ないし２のアルキル基；シクロプロピル基；また
はメチル基及び／またはハロゲン原子によりモノないし
トリ置換されたシクロプロピル基を表し；そしてＲ4が
炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基またはメチル
基及び／またはハロゲン原子によりモノないしトリ置換
された炭素原子数３ないし４のシクロアルキル基を表す
化合物。
上記の化合物中、特に好ましい群は、Ｒ1及びＲ2が水素
原子を表す化合物からなる群（群2bb）である。
原子を表す化合物からなる群（群2bb）である。
群2c：式Ｉ中、Ｒ1及びＲ2が各々独立に水素原子、フッ
素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、
メトキシ基またはジフルオロメトキシ基を表し；Ｒ3が
水素原子；炭素原子数１ないし３のアルキル基；ハロゲ
ン原子により置換された炭素原子数１ないし２のアルキ
ル基；シクロプロピル基；またはメチル基及び／または
ハロゲン原子によりモノないしトリ置換されたシクロプ
ロピル基を表し；そしてＲ4が炭素原子数３ないし６の
シクロアルキル基またはメチル基及び／またはハロゲン
原子によりモノないしトリ置換された炭素原子数３ない
し４のシクロアルキル基を表す化合物。
素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、
メトキシ基またはジフルオロメトキシ基を表し；Ｒ3が
水素原子；炭素原子数１ないし３のアルキル基；ハロゲ
ン原子により置換された炭素原子数１ないし２のアルキ
ル基；シクロプロピル基；またはメチル基及び／または
ハロゲン原子によりモノないしトリ置換されたシクロプ
ロピル基を表し；そしてＲ4が炭素原子数３ないし６の
シクロアルキル基またはメチル基及び／またはハロゲン
原子によりモノないしトリ置換された炭素原子数３ない
し４のシクロアルキル基を表す化合物。
上記の化合物中、特に好ましい群は、Ｒ1及びＲ2が水素
原子を表す化合物からなる群（群2bb）である。
原子を表す化合物からなる群（群2bb）である。
群2c：式Ｉ中、Ｒ1及びＲ2が各々独立に水素原子を表
し；Ｒ3が炭素原子数１ないし３のアルキル基；フッ素
原子；塩素原子、臭素原子または水酸基により置換され
たメチル基；シクロプロピル基；またはメチル基、フッ
素原子、塩素原子もしくは臭素原子により置換されたシ
クロプロピル基を表し；そしてＲ4が炭素原子数３ない
し６のシクロアルキル基またはメチル基及び／またはフ
ッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子によりモノないし
トリ置換された炭素原子数３ないし４のシクロアルキル
を表す化合物。
し；Ｒ3が炭素原子数１ないし３のアルキル基；フッ素
原子；塩素原子、臭素原子または水酸基により置換され
たメチル基；シクロプロピル基；またはメチル基、フッ
素原子、塩素原子もしくは臭素原子により置換されたシ
クロプロピル基を表し；そしてＲ4が炭素原子数３ない
し６のシクロアルキル基またはメチル基及び／またはフ
ッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子によりモノないし
トリ置換された炭素原子数３ないし４のシクロアルキル
を表す化合物。
特に好ましい個々の物質の例を下記に示す： ２−フェニルアミノ−４−メチル−６−シクロプロピル
ピリミジン（化合物No.1.1） ２−フェニルアミノ−４−エチル−６−シクロプロピル
ピリミジン（化合物No.1.6） ２−フェニルアミノ−４−メチル−６−（２−メチルシ
クロプロピル）−ピリミジン（化合物No.1.14） ２−フェニルアミノ−４，６−ビス−（シクロプロピ
ル）−ピリミジン（化合物No.1.236） ２−フェニルアミノ−４−ヒドロキシメチル−６−シク
ロプロピルピリミジン（化合物No.1.48） ２−フェニルアミノ−４−フルオロメチル−６−シクロ
プロピルピリミジン（化合物No.1.59） ２−フェニルアミノ−４−ヒドロキシメチル−６−（２
−メチルシクロプロピル）ピリミジン（化合物No.1.1
3） ２−フェニルアミノ−４−メチル−６−（２−フルオロ
シクロプロピル）−ピリミジン（化合物No.1.66） ２−フェニルアミノ−４−メチル−６−（２−クロロシ
クロプロピル）ピリミジン（化合物No.1.69） ２−フェニルアミノ−４−メチル−６−（２−ジフルオ
ロシクロプロピル）ピリミジン（化合物No.1.84） ２−フェニルアミノ−４−フルオロメチル−６−（２−
フルオロシクロプロピル）ピリミジン（化合物No.1.8
7） ２−フェニルアミノ−４−フルオロメチル−６−（２−
クロロシクロプロピル）ピリミジン（化合物No.1.94） ２−フェニルアミノ−４−フルオロメチル−６−（２−
メチルシクロプロピル）ピリミジン（化合物No.1.108） ２−フェニルアミノ−４−エチル−６−（２−メチルシ
クロプロピル）ピリミジン（化合物No.1.131） ２−（ｐ−フルオロフェニルアミノ）−４−メチル−６
−シクロプロピルピリミジン（化合物No.1.33） 式Ｉで表わされる化合物は以下のように製造される： １．次式IIａ： で表わされるフェニルグアニジン塩または 次式IIｂ： で表わされる遊離グアニジン塩基と、 次式III： で表わされるジケトンとを、溶媒なしでまたは非プロト
ン性溶媒中、好ましくはプロトン性溶媒中、６０℃ない
し１６０℃、好ましくは６０℃ないし１１０℃の温度で
反応させる；または ２．多段階方法： 2.1 次式IV： で表わされる尿素と、次式III： で表わされるジケトンとを、２０℃ないし１４０℃、好
ましくは２０℃ないし４０℃の温度で不活性溶媒中酸の
存在下反応させ、そして環化させて次式Ｖ： で表わされるピリミジン化合物を得、そして 2.2 式Ｖで表わされる生成化合物のＯＨ基を、溶媒の
存在下または不在下、５０℃ないし１１０℃、好ましく
はPOHal3の還流温度で、過剰のPOHal3とさらに反応させ
ることによりハロゲン原子と交換し、次式VI： （式中、Halはハロゲン原子、特に塩素原子または臭素
原子を表わす。）で表わされる化合物を得、そして 2.3 式VIで表わされる生成化合物と、次式VII： で表わされるアニリン化合物とを、 ａ）溶媒を有するまたは有しないプロトン受容体、例え
ば過剰の式VIIで表わされるアニリン化合物または無機
塩基の存在下、または ｂ）不活性溶媒中酸の存在下のいずれかで、各場合にお
いて６０℃ないし１２０℃、好ましくは８０℃ないし１
００℃の温度で反応させる；または ３．２段階方法： 3.1 次式VIII： で表わされるグアニジン塩を、次式III： で表わされるジケトンで環化させるが、この時 ａ）溶媒なしで１００℃ないし１６０℃、好ましくは１
２０℃ないし１５０℃の温度で行なうか、または ｂ）不活性溶媒中３０℃ないし１２０℃、好ましくは６
０℃ないし１２０℃の温度で行ない、次式IX： で表わされるピリミジン化合物を得、そして 3.2 式IXで表わされる生成化合物と、次式Ｘ： で表わされる化合物とを、３０℃ないし１４０℃、好ま
しくは６０℃ないし１２０℃の温度で非プロトン性溶媒
中プロトン受容体の存在下で反応させ、HYを除去する
（上記式IIないしＸ中、置換基Ｒ1ないしＲ4は式Ｉで定
義された意味を表わし、Ａ は酸アニオンを表わし、そ
してＹはハロゲン原子を表わす。・）；または ４．多段階反応： ４．1a） 次式XI： で表わされるチオ尿素と、次式III： で表わされるジケトンとを、２０℃ないし１４０℃、好
ましくは２０℃ないし６０℃の温度で不活性溶媒中酸の
存在下反応させ、そして環化させて次式XII： で表わされるピリミジン化合物を得、そしてそれらのア
ルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩を次式XIII： ZR5（XIII）， （式中、Ｒ5は炭素原子数１ないし８のアルキル基、ま
たは非置換またはハロゲン原子および／または炭素原子
数１ないし４のアルキル基により置換されたベンジル基
を表わし、そしてＺはハロゲン原子を表わす。）で表わ
される化合物と反応させて、次式XIV： で表わされるピリミジン化合物を得るか、または ｂ）次式XV： で表わされるイソチウロニウム塩と、式IIIで表わされ
るジケトンとを、好ましくはプロトン性溶媒中、２０℃
ないし１４０℃、好ましくは２０℃ないし８０℃の温度
で反応させ、そして式XIVで表わされるピリミジン化合
物が同様に得られ、そして 4.2 式XIVで表わされる生成化合物を酸化剤、例えば過
酸で酸化して次式XVI： で表わされるピリミジン化合物を得、そして 4.3 式XVIで表わされる生成化合物と、次式XVII： で表わされるホルミルアニリンとを、プロトン受容体と
しての塩基の存在下不活性溶媒中、−30℃ないし120℃
の温度で反応させて次式XVIII： で表わされる化合物を得、そして ４．４ 式XVIIIで表わされる生成化合物を、塩基例え
ばアルカリ金属水酸化物、または酸例えば塩酸または硫
酸の存在下、水または水性溶媒混合物例えば水性アルコ
ールまたはジメチルホルムアミド中、１０℃ないし１１
０℃、好ましくは３０℃ないし６０℃の温度で加水分解
に晒す（上記式XIないしXVII中、置換基Ｒ1ないしＲ4は
式Ｉで定義された意味を表わし、そしてＡ は酸アニオ
ンを表わし、そしてＹはハロゲン原子を表わす。）。
ピリミジン（化合物No.1.1） ２−フェニルアミノ−４−エチル−６−シクロプロピル
ピリミジン（化合物No.1.6） ２−フェニルアミノ−４−メチル−６−（２−メチルシ
クロプロピル）−ピリミジン（化合物No.1.14） ２−フェニルアミノ−４，６−ビス−（シクロプロピ
ル）−ピリミジン（化合物No.1.236） ２−フェニルアミノ−４−ヒドロキシメチル−６−シク
ロプロピルピリミジン（化合物No.1.48） ２−フェニルアミノ−４−フルオロメチル−６−シクロ
プロピルピリミジン（化合物No.1.59） ２−フェニルアミノ−４−ヒドロキシメチル−６−（２
−メチルシクロプロピル）ピリミジン（化合物No.1.1
3） ２−フェニルアミノ−４−メチル−６−（２−フルオロ
シクロプロピル）−ピリミジン（化合物No.1.66） ２−フェニルアミノ−４−メチル−６−（２−クロロシ
クロプロピル）ピリミジン（化合物No.1.69） ２−フェニルアミノ−４−メチル−６−（２−ジフルオ
ロシクロプロピル）ピリミジン（化合物No.1.84） ２−フェニルアミノ−４−フルオロメチル−６−（２−
フルオロシクロプロピル）ピリミジン（化合物No.1.8
7） ２−フェニルアミノ−４−フルオロメチル−６−（２−
クロロシクロプロピル）ピリミジン（化合物No.1.94） ２−フェニルアミノ−４−フルオロメチル−６−（２−
メチルシクロプロピル）ピリミジン（化合物No.1.108） ２−フェニルアミノ−４−エチル−６−（２−メチルシ
クロプロピル）ピリミジン（化合物No.1.131） ２−（ｐ−フルオロフェニルアミノ）−４−メチル−６
−シクロプロピルピリミジン（化合物No.1.33） 式Ｉで表わされる化合物は以下のように製造される： １．次式IIａ： で表わされるフェニルグアニジン塩または 次式IIｂ： で表わされる遊離グアニジン塩基と、 次式III： で表わされるジケトンとを、溶媒なしでまたは非プロト
ン性溶媒中、好ましくはプロトン性溶媒中、６０℃ない
し１６０℃、好ましくは６０℃ないし１１０℃の温度で
反応させる；または ２．多段階方法： 2.1 次式IV： で表わされる尿素と、次式III： で表わされるジケトンとを、２０℃ないし１４０℃、好
ましくは２０℃ないし４０℃の温度で不活性溶媒中酸の
存在下反応させ、そして環化させて次式Ｖ： で表わされるピリミジン化合物を得、そして 2.2 式Ｖで表わされる生成化合物のＯＨ基を、溶媒の
存在下または不在下、５０℃ないし１１０℃、好ましく
はPOHal3の還流温度で、過剰のPOHal3とさらに反応させ
ることによりハロゲン原子と交換し、次式VI： （式中、Halはハロゲン原子、特に塩素原子または臭素
原子を表わす。）で表わされる化合物を得、そして 2.3 式VIで表わされる生成化合物と、次式VII： で表わされるアニリン化合物とを、 ａ）溶媒を有するまたは有しないプロトン受容体、例え
ば過剰の式VIIで表わされるアニリン化合物または無機
塩基の存在下、または ｂ）不活性溶媒中酸の存在下のいずれかで、各場合にお
いて６０℃ないし１２０℃、好ましくは８０℃ないし１
００℃の温度で反応させる；または ３．２段階方法： 3.1 次式VIII： で表わされるグアニジン塩を、次式III： で表わされるジケトンで環化させるが、この時 ａ）溶媒なしで１００℃ないし１６０℃、好ましくは１
２０℃ないし１５０℃の温度で行なうか、または ｂ）不活性溶媒中３０℃ないし１２０℃、好ましくは６
０℃ないし１２０℃の温度で行ない、次式IX： で表わされるピリミジン化合物を得、そして 3.2 式IXで表わされる生成化合物と、次式Ｘ： で表わされる化合物とを、３０℃ないし１４０℃、好ま
しくは６０℃ないし１２０℃の温度で非プロトン性溶媒
中プロトン受容体の存在下で反応させ、HYを除去する
（上記式IIないしＸ中、置換基Ｒ1ないしＲ4は式Ｉで定
義された意味を表わし、Ａ は酸アニオンを表わし、そ
してＹはハロゲン原子を表わす。・）；または ４．多段階反応： ４．1a） 次式XI： で表わされるチオ尿素と、次式III： で表わされるジケトンとを、２０℃ないし１４０℃、好
ましくは２０℃ないし６０℃の温度で不活性溶媒中酸の
存在下反応させ、そして環化させて次式XII： で表わされるピリミジン化合物を得、そしてそれらのア
ルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩を次式XIII： ZR5（XIII）， （式中、Ｒ5は炭素原子数１ないし８のアルキル基、ま
たは非置換またはハロゲン原子および／または炭素原子
数１ないし４のアルキル基により置換されたベンジル基
を表わし、そしてＺはハロゲン原子を表わす。）で表わ
される化合物と反応させて、次式XIV： で表わされるピリミジン化合物を得るか、または ｂ）次式XV： で表わされるイソチウロニウム塩と、式IIIで表わされ
るジケトンとを、好ましくはプロトン性溶媒中、２０℃
ないし１４０℃、好ましくは２０℃ないし８０℃の温度
で反応させ、そして式XIVで表わされるピリミジン化合
物が同様に得られ、そして 4.2 式XIVで表わされる生成化合物を酸化剤、例えば過
酸で酸化して次式XVI： で表わされるピリミジン化合物を得、そして 4.3 式XVIで表わされる生成化合物と、次式XVII： で表わされるホルミルアニリンとを、プロトン受容体と
しての塩基の存在下不活性溶媒中、−30℃ないし120℃
の温度で反応させて次式XVIII： で表わされる化合物を得、そして ４．４ 式XVIIIで表わされる生成化合物を、塩基例え
ばアルカリ金属水酸化物、または酸例えば塩酸または硫
酸の存在下、水または水性溶媒混合物例えば水性アルコ
ールまたはジメチルホルムアミド中、１０℃ないし１１
０℃、好ましくは３０℃ないし６０℃の温度で加水分解
に晒す（上記式XIないしXVII中、置換基Ｒ1ないしＲ4は
式Ｉで定義された意味を表わし、そしてＡ は酸アニオ
ンを表わし、そしてＹはハロゲン原子を表わす。）。
式Ｉ中Ｒ3がCH2OH基を表わす化合物は、以下のような特
別な方法により製造され得る： Ａ1.1 次式IIａ： で表わされるグアニジン塩または次式IIｂ： で表わされるグアニジンと、次式XIX： （式中、Ｒ6は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わす。）で表わされるケトンとを、プロトン性溶媒中ま
たは溶媒なしで、４０℃ないし１６０℃、好ましくは６
０℃ないし１１０℃の温度で反応させて、次式XX： で表わされるピリミジン化合物を得、そして Ａ1.2 式XXで表わされる生成アセタールを、酸例えば
ハロゲン化水素酸または硫酸の存在下、水または例えば
溶媒例えばアルコールまたはジメチルホルムアミドとの
水性溶媒混合物中、２０℃ないし１００℃、好ましくは
３０℃ないし６０℃の温度で加水分解し、次式XXI： で表わされるピリミジンアルデヒドを得、そして Ａ1.3 式XXIで表わされる生成化合物を、触媒を用いて
水素元素で水素添加するか、または還元剤例えば水素化
硼素ナトリウムで還元し、次式XXII： で表わされる相当するアルコールを得るか、または Ａ2.1 式IIａで表わされるグアニジン塩または式IIｂ
で表わされるグアニジンと、次式XXIII： （式中、Ｒ7は非置換またはハロゲン原子もしくは炭素
原子数１ないし４のアルキル基により置換されたベンジ
ル基を表わす。）で表わされるジケトンとを、プロトン
性溶媒中または溶媒なしで、４０℃ないし１６０℃、好
ましくは６０℃ないし１１０℃の温度で反応させ、次式
XXIV： で表わされるピリミジン化合物を得、そしてその化合物
において Ａ2.2 CH2OR7基は、溶媒好ましくは非プロトン性溶媒
例えばジオキサンまたはテトラヒドロフラン中、触媒例
えばパラジウム−オン−カーボン、好ましくはラネーニ
ッケルと共に、２０℃ないし９０℃、好ましくは５０℃
ないし９０℃の温度で水素添加することにより、CH2OH
基に変換されるか、または Ａ3.1 式IIａで表わされるグアニジン塩または式IIｂ
で表わされるグアニジンと、次式XXV： （式中、Ｒ8は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
素原子３ないし６のアルケニル基または非置換もしくは
ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基により置換されたベンジル基を表わす。）で表わされ
るジケトンとを、プロトン性溶媒または溶媒なしで、４
０℃ないし１６０℃、好ましくは６０℃ないし１１０℃
の温度で反応させ、次式XXVI： で表わされるピリミジン化合物を得、そして Ａ3.2 式XXVIで表わされる生成化合物を、ハロゲン化
水素酸、好ましくは臭化水素酸、またはルイス酸例えば
ハロゲン化アルミニウム（例えばAlCl3）またはハロゲ
ン化硼素（例えばBBr3またはBCl3）と共に、非プロトン
性溶媒例えば炭化水素またはハロゲン化炭化水素中、−
８０℃ないし３０℃、好ましくは−７０℃ないし２０℃
の温度で、エーテル開裂を行なう。
別な方法により製造され得る： Ａ1.1 次式IIａ： で表わされるグアニジン塩または次式IIｂ： で表わされるグアニジンと、次式XIX： （式中、Ｒ6は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わす。）で表わされるケトンとを、プロトン性溶媒中ま
たは溶媒なしで、４０℃ないし１６０℃、好ましくは６
０℃ないし１１０℃の温度で反応させて、次式XX： で表わされるピリミジン化合物を得、そして Ａ1.2 式XXで表わされる生成アセタールを、酸例えば
ハロゲン化水素酸または硫酸の存在下、水または例えば
溶媒例えばアルコールまたはジメチルホルムアミドとの
水性溶媒混合物中、２０℃ないし１００℃、好ましくは
３０℃ないし６０℃の温度で加水分解し、次式XXI： で表わされるピリミジンアルデヒドを得、そして Ａ1.3 式XXIで表わされる生成化合物を、触媒を用いて
水素元素で水素添加するか、または還元剤例えば水素化
硼素ナトリウムで還元し、次式XXII： で表わされる相当するアルコールを得るか、または Ａ2.1 式IIａで表わされるグアニジン塩または式IIｂ
で表わされるグアニジンと、次式XXIII： （式中、Ｒ7は非置換またはハロゲン原子もしくは炭素
原子数１ないし４のアルキル基により置換されたベンジ
ル基を表わす。）で表わされるジケトンとを、プロトン
性溶媒中または溶媒なしで、４０℃ないし１６０℃、好
ましくは６０℃ないし１１０℃の温度で反応させ、次式
XXIV： で表わされるピリミジン化合物を得、そしてその化合物
において Ａ2.2 CH2OR7基は、溶媒好ましくは非プロトン性溶媒
例えばジオキサンまたはテトラヒドロフラン中、触媒例
えばパラジウム−オン−カーボン、好ましくはラネーニ
ッケルと共に、２０℃ないし９０℃、好ましくは５０℃
ないし９０℃の温度で水素添加することにより、CH2OH
基に変換されるか、または Ａ3.1 式IIａで表わされるグアニジン塩または式IIｂ
で表わされるグアニジンと、次式XXV： （式中、Ｒ8は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
素原子３ないし６のアルケニル基または非置換もしくは
ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基により置換されたベンジル基を表わす。）で表わされ
るジケトンとを、プロトン性溶媒または溶媒なしで、４
０℃ないし１６０℃、好ましくは６０℃ないし１１０℃
の温度で反応させ、次式XXVI： で表わされるピリミジン化合物を得、そして Ａ3.2 式XXVIで表わされる生成化合物を、ハロゲン化
水素酸、好ましくは臭化水素酸、またはルイス酸例えば
ハロゲン化アルミニウム（例えばAlCl3）またはハロゲ
ン化硼素（例えばBBr3またはBCl3）と共に、非プロトン
性溶媒例えば炭化水素またはハロゲン化炭化水素中、−
８０℃ないし３０℃、好ましくは−７０℃ないし２０℃
の温度で、エーテル開裂を行なう。
上記式Ｉ中、Ｒ3がCH2Hal基を表わす化合物は、式XXII
で表わされる化合物とハロゲン化燐またはハロゲン化チ
オニルとを、第三塩基例えばピリジンまたはトリエチル
アミンの存在下、０℃ないし１１０℃、好ましくは０℃
ないし８０℃の温度で反応させることにより製造され得
る。
で表わされる化合物とハロゲン化燐またはハロゲン化チ
オニルとを、第三塩基例えばピリジンまたはトリエチル
アミンの存在下、０℃ないし１１０℃、好ましくは０℃
ないし８０℃の温度で反応させることにより製造され得
る。
上記式Ｉ中、Ｒ3がCH2F基を表わす化合物は、次式XXVI
I： （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。）で表
わされる化合物と、弗化カリウム、好ましくは凍結乾燥
した弗化カリウムとを、触媒量の弗化セシウムまたはク
ラウンエーテル例えば１８−クラウン−６−エーテルの
存在下、非プロトン性溶媒例えばアセトニトリル中、５
０℃ないし１６０℃の温度でオートクレーブ中反応させ
ることにより製造され得る。
I： （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。）で表
わされる化合物と、弗化カリウム、好ましくは凍結乾燥
した弗化カリウムとを、触媒量の弗化セシウムまたはク
ラウンエーテル例えば１８−クラウン−６−エーテルの
存在下、非プロトン性溶媒例えばアセトニトリル中、５
０℃ないし１６０℃の温度でオートクレーブ中反応させ
ることにより製造され得る。
上記式Ｉ中、Ｒ3がCH2F基を表わす化合物のその他の製
造方法は、式XXIIで表わされる化合物を、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノスルファートリフルオリド（＝DAST）で非プ
ロトン性溶媒例えばジクロロメタン、クロロホルム、テ
トラヒドロフランまたはジオキサン中、０℃ないし１０
０℃、好ましくは１０ないし５０℃で弗素化することか
らなる。
造方法は、式XXIIで表わされる化合物を、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノスルファートリフルオリド（＝DAST）で非プ
ロトン性溶媒例えばジクロロメタン、クロロホルム、テ
トラヒドロフランまたはジオキサン中、０℃ないし１０
０℃、好ましくは１０ないし５０℃で弗素化することか
らなる。
上記式XVIIIないしXXVIIにおいても、Ｒ1、Ｒ2およびＲ
4は式Ｉで定義された意味を表わす。
4は式Ｉで定義された意味を表わす。
上記の製法において、式IIａおよびVIIIで表わされる化
合物中以下の塩の基が例えば酸アニオンＡ に適当であ
る：炭酸塩、炭酸水素塩、硝酸塩、ハロゲン化物、硫酸
塩および硫酸水素塩。
合物中以下の塩の基が例えば酸アニオンＡ に適当であ
る：炭酸塩、炭酸水素塩、硝酸塩、ハロゲン化物、硫酸
塩および硫酸水素塩。
上記の製法において、式XVで表わされる化合物中以下の
塩が例えば酸アニオンＡ に適当である：ハロゲン化
物、硫酸塩および硫酸水素塩。
塩が例えば酸アニオンＡ に適当である：ハロゲン化
物、硫酸塩および硫酸水素塩。
各々の場合にハロゲン化物は、弗化物、塩化物、臭化物
または沃化物、好ましくは臭化物または塩化物として理
解されるべきである。
または沃化物、好ましくは臭化物または塩化物として理
解されるべきである。
使用される酸は特に無機酸、例えばハロゲン化水素酸、
例えば弗化水素酸、塩化水素酸または臭化水素酸、およ
びまた硫酸、燐酸または硝酸であり、しかしながら適当
な有機酸例えば特に酢酸およトルエンスルホン酸もまた
使用し得る。
例えば弗化水素酸、塩化水素酸または臭化水素酸、およ
びまた硫酸、燐酸または硝酸であり、しかしながら適当
な有機酸例えば特に酢酸およトルエンスルホン酸もまた
使用し得る。
プロトン受容体として、例えば無機または有機塩基例え
ばアルカリ金属またはアルカリ土類金属化合物、例えば
リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カル
シウム、ストロンチウムおよびバリウムの水酸化物、酸
化物または炭酸塩、またヒドリド例えばナトリウムヒド
リドも使用される。有機塩基として、例えば第三アミ
ン、例えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、
ピリジンを言及し得る。
ばアルカリ金属またはアルカリ土類金属化合物、例えば
リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カル
シウム、ストロンチウムおよびバリウムの水酸化物、酸
化物または炭酸塩、またヒドリド例えばナトリウムヒド
リドも使用される。有機塩基として、例えば第三アミ
ン、例えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、
ピリジンを言及し得る。
上記の製法において、例えば以下の溶媒が既に記載した
ものに加えて特定の反応条件に応じて使用され得る：ハ
ロゲン化炭化水素、特に塩素化炭化水素例えばテトラク
ロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパ
ン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、ク
ロロナフタレン、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリ
クロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベン
ゼン、1,2−ジクロロエタン、1,1−ジクロロエタン、1,
2−シス−ジクロロエチレン、クロロベンゼン、フルオ
ロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、ジブ
ロモベンゼン、クロロトルエン、トリクロロトルエン；
エーテル、例えばエチルプロピルエーテル、メチル第三
ブチルエーテル、ｎ−ブチルエチルエーテル、ジ−ｎ−
ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、アニソール、シク
ロヘキシルメチルエーテル、ジエチルエーテル、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、チオアニソール、ジクロロジエチルエーテ
ル；ニトロ炭化水素例えばニトロメタン、ニトロエタ
ン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニト
ロトルエン；ニトリル例えばアセトニトリル、ブチロニ
トリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−ク
ロロベンゾニトリル；脂肪族または脂環式炭化水素例え
ばヘプタン、ヘキサン、オクタン、ノナン、シモール、
沸点範囲７０℃ないし１９０℃の石油留分、シクロヘキ
サン、メチルシクロヘキサン、デカリン、石油エーテ
ル、リグロイン、トリメチルペンタン例えば2,3,3−ト
リメチルペンタン；エステル例えば酢酸エチル、アセト
酢酸エチル、酢酸イソブチル；アミド例えばホルムアミ
ド、メチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド；ケト
ン例えばアセトン、メチルエチルケトン；アルコール、
特に低級脂肪族アルコール、例えばメタノール、エタノ
ール、ｎ−プロパノール、イソプロパノールおよびブタ
ノール異性体；および適当である場合には水。上記溶媒
と希釈剤の混合物もまた適当である。
ものに加えて特定の反応条件に応じて使用され得る：ハ
ロゲン化炭化水素、特に塩素化炭化水素例えばテトラク
ロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパ
ン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、ク
ロロナフタレン、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリ
クロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベン
ゼン、1,2−ジクロロエタン、1,1−ジクロロエタン、1,
2−シス−ジクロロエチレン、クロロベンゼン、フルオ
ロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、ジブ
ロモベンゼン、クロロトルエン、トリクロロトルエン；
エーテル、例えばエチルプロピルエーテル、メチル第三
ブチルエーテル、ｎ−ブチルエチルエーテル、ジ−ｎ−
ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、アニソール、シク
ロヘキシルメチルエーテル、ジエチルエーテル、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、チオアニソール、ジクロロジエチルエーテ
ル；ニトロ炭化水素例えばニトロメタン、ニトロエタ
ン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニト
ロトルエン；ニトリル例えばアセトニトリル、ブチロニ
トリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−ク
ロロベンゾニトリル；脂肪族または脂環式炭化水素例え
ばヘプタン、ヘキサン、オクタン、ノナン、シモール、
沸点範囲７０℃ないし１９０℃の石油留分、シクロヘキ
サン、メチルシクロヘキサン、デカリン、石油エーテ
ル、リグロイン、トリメチルペンタン例えば2,3,3−ト
リメチルペンタン；エステル例えば酢酸エチル、アセト
酢酸エチル、酢酸イソブチル；アミド例えばホルムアミ
ド、メチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド；ケト
ン例えばアセトン、メチルエチルケトン；アルコール、
特に低級脂肪族アルコール、例えばメタノール、エタノ
ール、ｎ−プロパノール、イソプロパノールおよびブタ
ノール異性体；および適当である場合には水。上記溶媒
と希釈剤の混合物もまた適当である。
上記製法に類似である合成の方法は文献に記載されてい
る。
る。
参考文献として以下のものが言及し得る： 方法１：Ａ．Kreutzberger and J.Gillessen.J.Heteroc
yclic Chem.22,101(1985)。
yclic Chem.22,101(1985)。
方法２：段階2.1：O.Stark.Ber.Dtsch.Chem.Des.42.699
(1909)； J.Hale.J.Am.Chem.Soc.36,104(1914)；G.M.Kosolapoff.
J.Org.Chem.26,1895(1961)。 段階2.2：St.Angerstein,Ber.Dtsch.Chem.Ges.34,3956
(1901)；G.M.Kosolapoff.J.Org.Chem.26,1895(1961)。
(1909)； J.Hale.J.Am.Chem.Soc.36,104(1914)；G.M.Kosolapoff.
J.Org.Chem.26,1895(1961)。 段階2.2：St.Angerstein,Ber.Dtsch.Chem.Ges.34,3956
(1901)；G.M.Kosolapoff.J.Org.Chem.26,1895(1961)。
段階2.3：M.P.V.Boarland J.F.W.McOmie,J.Chem.Soc.19
51,1218；T.Matsukawa and K.Shirakuwa,J.Pharm.Soc.J
apan 71,933(1951)；Chem.Abstr.46,4549(1952)。
51,1218；T.Matsukawa and K.Shirakuwa,J.Pharm.Soc.J
apan 71,933(1951)；Chem.Abstr.46,4549(1952)。
方法３：A.Combes and C.Combes,Bull.Soc.Chem.(3),7,
791(1892)；W.J.Hale and F.C.Vibrans.J.Am.Chem.Soc.
40,1046(1918)。
791(1892)；W.J.Hale and F.C.Vibrans.J.Am.Chem.Soc.
40,1046(1918)。
記載された製法は全ての部分的な段階を含んで本発明の
一部を形成する。
一部を形成する。
式Ｉで表わされる化合物の製造において、中間体として
使用される以下の化合物は新規であり、そして本発明の
部分を形成する： １）次式 〔式中、 Ｒ0はハロゲン原子又はR5SO2を表わし、 Ｒ3は水素原子；炭素原子数１ないし４のアルキル基；
ハロゲン原子で、ヒドロキシ基で及び／又はシアノ基で
置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基；シクロ
プロピル基；或はメチル基で及び／又はハロゲン原子で
モノ−ないしトリ−置換されたシクロプロピル基を表わ
し、 Ｒ4は炭素原子数ないし６のシクロアルキル基を表わす
か、或はメチル基で及び／又はハロゲン原子でモノ−な
いしトリ−置換された炭素原子数３ないし６のシクロア
ルキル基を表わし、そして Ｒ5は炭素原子数１ないし８のアルキル基；又は置換さ
れていないか或はメチル基で及び／又は炭素原子数１な
いし４のアルキル基で置換されたベンジル基を表わす〕
で表わされる化合物。ハロゲン置換基Ｒ0としては塩素
素子又は臭素原子であるのが好ましい。
使用される以下の化合物は新規であり、そして本発明の
部分を形成する： １）次式 〔式中、 Ｒ0はハロゲン原子又はR5SO2を表わし、 Ｒ3は水素原子；炭素原子数１ないし４のアルキル基；
ハロゲン原子で、ヒドロキシ基で及び／又はシアノ基で
置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基；シクロ
プロピル基；或はメチル基で及び／又はハロゲン原子で
モノ−ないしトリ−置換されたシクロプロピル基を表わ
し、 Ｒ4は炭素原子数ないし６のシクロアルキル基を表わす
か、或はメチル基で及び／又はハロゲン原子でモノ−な
いしトリ−置換された炭素原子数３ないし６のシクロア
ルキル基を表わし、そして Ｒ5は炭素原子数１ないし８のアルキル基；又は置換さ
れていないか或はメチル基で及び／又は炭素原子数１な
いし４のアルキル基で置換されたベンジル基を表わす〕
で表わされる化合物。ハロゲン置換基Ｒ0としては塩素
素子又は臭素原子であるのが好ましい。
２）次式XXI 〔式中、 Ｒ1及びＲ2は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子炭
素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１もしく
は２のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基又は炭素原子数１ないし３のハロゲノアルコ
キシ基を表わし、そして Ｒ4は炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わ
すか、或はメチル基で及び／又はハロゲン原子でモノ−
ないしトリ−置換された炭素原子数３ないし６のシクロ
アルキル基を表わす。〕 驚ろくべきことに、本発明の式Ｉで表わされる化合物
は、実用的分野に応用する目的のために昆虫及び植物病
原性菌、特に真菌に対し非常に有利な殺菌スペクトルを
有することを見い出した。式Ｉで表わされる化合物は、
非常に有利な治癒的、予防的、特に浸透的性質を有し、
数多くの栽培植物の保護に使用し得る。式Ｉの化合物を
用いた場合、種々の有用植物で、植物又は植物の部分
（果実、花、葉、茎、塊茎根）に生じる微生物を阻止又
は破壊することができ、一方同時にその後に生長する植
物の部分も、例えば植物病原性微生物による攻撃から保
護される。
素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１もしく
は２のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基又は炭素原子数１ないし３のハロゲノアルコ
キシ基を表わし、そして Ｒ4は炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わ
すか、或はメチル基で及び／又はハロゲン原子でモノ−
ないしトリ−置換された炭素原子数３ないし６のシクロ
アルキル基を表わす。〕 驚ろくべきことに、本発明の式Ｉで表わされる化合物
は、実用的分野に応用する目的のために昆虫及び植物病
原性菌、特に真菌に対し非常に有利な殺菌スペクトルを
有することを見い出した。式Ｉで表わされる化合物は、
非常に有利な治癒的、予防的、特に浸透的性質を有し、
数多くの栽培植物の保護に使用し得る。式Ｉの化合物を
用いた場合、種々の有用植物で、植物又は植物の部分
（果実、花、葉、茎、塊茎根）に生じる微生物を阻止又
は破壊することができ、一方同時にその後に生長する植
物の部分も、例えば植物病原性微生物による攻撃から保
護される。
式Ｉの化合物は例えば下記の類に属する植物病原性菌類
に対して有効である：不完全菌類〔特にポトリチス（Bo
trytis）、及びまたはピリクラリア（Pyricularia）、
ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）、フサリウ
ム（Fusarium）、セブトリア（Septoria）、セルコスポ
ラ（Cercospora）及びアルタナニア（Alternaria）〕：
担子菌類〔例えばリゾクトニア（Rhizoctonia）、ヘミ
レイア（Hemileia）、プシニア（Puccinia）〕。それら
はまた嚢子菌〔例えばベンチュリア（Venturia）及びエ
リシフェ（Erysiphe）、ポドスファエラ（Podosphaer
a）、ウンシヌラ（Uncinula）〕及び卵菌類〔例えばフ
ィトフトラ（Phytophthora）、ピチウム（Phythium）、
プラスモパラ（Plasmopara）〕に対しても効果的であ
る。式Ｉで表わされる化合物は種子（果実、塊茎、穀
物）を保護するための種子粉衣剤、及び菌類感染に対す
るならびに土壌に生じる植物病原性菌類に対する植物切
り枝を保護するためにも使用し得る。その上式Ｉで表わ
される化合物は害虫、例えば稲植物のような穀類作物の
寄生虫に対して有効である。
に対して有効である：不完全菌類〔特にポトリチス（Bo
trytis）、及びまたはピリクラリア（Pyricularia）、
ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）、フサリウ
ム（Fusarium）、セブトリア（Septoria）、セルコスポ
ラ（Cercospora）及びアルタナニア（Alternaria）〕：
担子菌類〔例えばリゾクトニア（Rhizoctonia）、ヘミ
レイア（Hemileia）、プシニア（Puccinia）〕。それら
はまた嚢子菌〔例えばベンチュリア（Venturia）及びエ
リシフェ（Erysiphe）、ポドスファエラ（Podosphaer
a）、ウンシヌラ（Uncinula）〕及び卵菌類〔例えばフ
ィトフトラ（Phytophthora）、ピチウム（Phythium）、
プラスモパラ（Plasmopara）〕に対しても効果的であ
る。式Ｉで表わされる化合物は種子（果実、塊茎、穀
物）を保護するための種子粉衣剤、及び菌類感染に対す
るならびに土壌に生じる植物病原性菌類に対する植物切
り枝を保護するためにも使用し得る。その上式Ｉで表わ
される化合物は害虫、例えば稲植物のような穀類作物の
寄生虫に対して有効である。
本発明はまた、式Ｉで表わされる化合物を有効成分とし
て含む組成物、特に植物保護用組成物にならびに農業分
野及び関連分野におけるその使用にも関する。
て含む組成物、特に植物保護用組成物にならびに農業分
野及び関連分野におけるその使用にも関する。
本発明は、さらにここで記載した一またはそれ以上の化
合物または化合物群と有効成分を均一に混合することか
らなる農業組成物の製造方法を包含する。本発明は、さ
らに植物を処理する方法にも関し、該方法は植物に式Ｉ
で表わされる化合物または新規組成物を適用することか
らなる。
合物または化合物群と有効成分を均一に混合することか
らなる農業組成物の製造方法を包含する。本発明は、さ
らに植物を処理する方法にも関し、該方法は植物に式Ｉ
で表わされる化合物または新規組成物を適用することか
らなる。
本発明範囲内で保護される対象作物は例えば下記に示す
植物種を包含する：穀類（小麦、大麦、ライ麦、オート
麦、米、とうもろこし及び関連作物）、ビート（砂糖大
根及びかいばビート）、核果、梨果および軟果実（りん
ご、梨、プラム、桃、アーモンド、さくらんぼ、いち
ご、ラズベリー及びブラックベリー）、まめ科植物（そ
ら豆、レンズ豆、えんどう豆、大豆）、油植物（あぶら
な、マスタード、ポピー、オリーブ、サンフラワー、コ
コナッツ、ヒマシ油植物、ココア豆、落花生）、うり科
植物（きゅうり、マロー（marrows）、メロン）、繊維
植物（綿、亜麻、大麻、黄麻）、橙属植物（オレンジ、
レモン、グレープフルーツ、マンダリン）、野菜（ホウ
レンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、にんじ
ん、玉ねぎ、トマト、馬れいしょ、パプリカ）、クスノ
キ科（アボガト、シナモン、樟脳）、または植物例えば
タバコ、ナッツ、コーヒー、甘蔗糖、茶、胡椒、ぶどう
のつる、ホップ、バナナ及び天然ゴ植物、並びに鑑賞植
物。
植物種を包含する：穀類（小麦、大麦、ライ麦、オート
麦、米、とうもろこし及び関連作物）、ビート（砂糖大
根及びかいばビート）、核果、梨果および軟果実（りん
ご、梨、プラム、桃、アーモンド、さくらんぼ、いち
ご、ラズベリー及びブラックベリー）、まめ科植物（そ
ら豆、レンズ豆、えんどう豆、大豆）、油植物（あぶら
な、マスタード、ポピー、オリーブ、サンフラワー、コ
コナッツ、ヒマシ油植物、ココア豆、落花生）、うり科
植物（きゅうり、マロー（marrows）、メロン）、繊維
植物（綿、亜麻、大麻、黄麻）、橙属植物（オレンジ、
レモン、グレープフルーツ、マンダリン）、野菜（ホウ
レンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、にんじ
ん、玉ねぎ、トマト、馬れいしょ、パプリカ）、クスノ
キ科（アボガト、シナモン、樟脳）、または植物例えば
タバコ、ナッツ、コーヒー、甘蔗糖、茶、胡椒、ぶどう
のつる、ホップ、バナナ及び天然ゴ植物、並びに鑑賞植
物。
式Ｉで表わされる化合物は通常組成物の形態で適用さ
れ、そして作物の地面または処理すべき植物に、同時に
または連続して、別の化合物と共に適用し得る。これら
の化合物は肥料または微量養分供給体、あるいは植物生
長に影響を及ぼす他の製剤でもあり得る。所望により更
に製剤業界にて慣用の担体、表面活性剤または施用促進
用補助剤と共に使用して、選択的除草剤、殺虫剤、殺菌
剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤またはこ
れらの製剤のいくつかの混合体となり得る。
れ、そして作物の地面または処理すべき植物に、同時に
または連続して、別の化合物と共に適用し得る。これら
の化合物は肥料または微量養分供給体、あるいは植物生
長に影響を及ぼす他の製剤でもあり得る。所望により更
に製剤業界にて慣用の担体、表面活性剤または施用促進
用補助剤と共に使用して、選択的除草剤、殺虫剤、殺菌
剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤またはこ
れらの製剤のいくつかの混合体となり得る。
適当な担体及び補助剤は固体又は液体であり得、そして
製剤技術において通常使用される物質、例えば天然また
は再生鉱物、溶媒、分散剤、湿潤剤、増粘剤、粘着付与
剤、結合剤または肥料に相当する。
製剤技術において通常使用される物質、例えば天然また
は再生鉱物、溶媒、分散剤、湿潤剤、増粘剤、粘着付与
剤、結合剤または肥料に相当する。
式Ｉで表わされる化合物または該化合物を少なくとも１
種含有する農薬組成物の好ましい適用方法は、葉への散
布である。適用回数及び適用量は対応する病原（菌のタ
イプ）による感染の恐れ度合条件による。しかしながら
式Ｉで表わされる化合物はまた、液体製剤を植物の生育
場所に含浸することにより、または土壌に固体の形態で
例えば粒剤の形体で（土壌散布）化合物を適用すること
により、土壌を通して根を通過して植物に侵入させ得る
（浸透作用）。式Ｉで表わされる化合物はまた、種子に
式Ｉで表わされる化合物を含む液体製剤を含浸させるか
あるいは種子を固体製剤で被覆することにより、種子へ
の適用する（被覆）こともできる。特別の場合は別のタ
イプの適用例えば植物の茎または芽の選択的処理も可能
である。
種含有する農薬組成物の好ましい適用方法は、葉への散
布である。適用回数及び適用量は対応する病原（菌のタ
イプ）による感染の恐れ度合条件による。しかしながら
式Ｉで表わされる化合物はまた、液体製剤を植物の生育
場所に含浸することにより、または土壌に固体の形態で
例えば粒剤の形体で（土壌散布）化合物を適用すること
により、土壌を通して根を通過して植物に侵入させ得る
（浸透作用）。式Ｉで表わされる化合物はまた、種子に
式Ｉで表わされる化合物を含む液体製剤を含浸させるか
あるいは種子を固体製剤で被覆することにより、種子へ
の適用する（被覆）こともできる。特別の場合は別のタ
イプの適用例えば植物の茎または芽の選択的処理も可能
である。
式Ｉで表わされる化合物は非変形の形態で、あるいは好
ましくは製剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公知
の方法により乳剤原液、被覆性ペースト（coatable pas
te）、直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳
剤、水和剤、水溶剤、粉剤、顆粒剤、及びカプセル化剤
例えばポリマー物質に製剤化される。組成物の性質と同
様、噴霧、霧化、散粉、散水、被覆または注水のような
適用方法は、目的とする対象および一般的環境に依存し
て選ばれる。有利な適用量は通常１ヘクタール当り有効
成分（ａ．ｉ．）５０ｇないし５kg、好ましくは100ｇ
ないし２kga.i./ha、最も好ましくは100ｇないし600ｇ
a.i./haである。
ましくは製剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公知
の方法により乳剤原液、被覆性ペースト（coatable pas
te）、直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳
剤、水和剤、水溶剤、粉剤、顆粒剤、及びカプセル化剤
例えばポリマー物質に製剤化される。組成物の性質と同
様、噴霧、霧化、散粉、散水、被覆または注水のような
適用方法は、目的とする対象および一般的環境に依存し
て選ばれる。有利な適用量は通常１ヘクタール当り有効
成分（ａ．ｉ．）５０ｇないし５kg、好ましくは100ｇ
ないし２kga.i./ha、最も好ましくは100ｇないし600ｇ
a.i./haである。
製剤、即ち式Ｉで表わされる化合物（有効成分）及び適
当な場合には固体または液体の補助剤を含む組成物、製
剤または混合物は、公知の方法により、例えば有効成分
を溶媒、固体担体および適当な場合には表面活性化合物
（界面活性剤）のような増量剤と均一に混合及び／また
は摩砕することにより、製造される。
当な場合には固体または液体の補助剤を含む組成物、製
剤または混合物は、公知の方法により、例えば有効成分
を溶媒、固体担体および適当な場合には表面活性化合物
（界面活性剤）のような増量剤と均一に混合及び／また
は摩砕することにより、製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコール及びグリコール並びにそれ
らのエーテル及びエステル；シクロヘキサノンのような
ケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホ
キシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶
媒；並びにエポキシ化ココナッツ油または大豆油のよう
なエポキシ化植物油；または水。
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコール及びグリコール並びにそれ
らのエーテル及びエステル；シクロヘキサノンのような
ケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホ
キシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶
媒；並びにエポキシ化ココナッツ油または大豆油のよう
なエポキシ化植物油；または水。
例えば粉剤及び分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散珪酸または高分散吸収性ポ
リマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収性
担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、ゼ
ピオライトまたはベントナイトであり；そして適当な非
吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更に
非常に多くの予備粒状化した無機質または有機質の物
質、例えば特にドロマイトまたは粉状化植物残ガイ、が
使用し得る。
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散珪酸または高分散吸収性ポ
リマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収性
担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、ゼ
ピオライトまたはベントナイトであり；そして適当な非
吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更に
非常に多くの予備粒状化した無機質または有機質の物
質、例えば特にドロマイトまたは粉状化植物残ガイ、が
使用し得る。
実質的に適用量を減ずることができる特に有用な施用を
促進する補助剤は、ケファリン及びレシチンの種類の天
然（動物又は植物）又は合成燐脂質であり、これらは例
えば大豆から得ることができる。
促進する補助剤は、ケファリン及びレシチンの種類の天
然（動物又は植物）又は合成燐脂質であり、これらは例
えば大豆から得ることができる。
製剤化すべき式Ｉで表わされる化合物の性質によるが、
適当な表面活性剤は良好な乳化性、分散性及び湿潤性を
有する非イオン性、カチオン性及び／またはアニオン性
表面活性剤である。“表面活性剤”の用語は表面活性剤
の混合物をも含むものと理解されたい。
適当な表面活性剤は良好な乳化性、分散性及び湿潤性を
有する非イオン性、カチオン性及び／またはアニオン性
表面活性剤である。“表面活性剤”の用語は表面活性剤
の混合物をも含むものと理解されたい。
適当なアニオン性表面活性剤は、水溶性石ケン及び水溶
性合成表面活性化合物の両者であり得る。
性合成表面活性化合物の両者であり得る。
適当な石ケンは高級脂肪酸（炭素原子数１０ないし２
２）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非
置換または置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸ま
たはステアリン酸、あるいは例えばココナッツ油または
獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたは
カリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩もまた記載
し得る。
２）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非
置換または置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸ま
たはステアリン酸、あるいは例えばココナッツ油または
獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたは
カリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩もまた記載
し得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネー
ト、が更に頻繁に使用される。
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネー
ト、が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩あるいは非置換または置換
のアンモニウム塩の形体にあり、そしてアシル基のアル
キル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基
を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェー
トまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサル
フェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩であ
る。これらの化合物には硫酸化及びスルホン化脂肪族ア
ルコール／エチレンオキシド付加物も含まれる。スルホ
ン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二つのス
ルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一つの脂
肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネートの例
は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレン
スルホン酸、またはナフタレンスルホン酸／ホルムアル
デヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリ
エタノールアミン塩である。
金属塩、アルカリ土類金属塩あるいは非置換または置換
のアンモニウム塩の形体にあり、そしてアシル基のアル
キル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基
を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェー
トまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサル
フェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩であ
る。これらの化合物には硫酸化及びスルホン化脂肪族ア
ルコール／エチレンオキシド付加物も含まれる。スルホ
ン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二つのス
ルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一つの脂
肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネートの例
は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレン
スルホン酸、またはナフタレンスルホン酸／ホルムアル
デヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリ
エタノールアミン塩である。
対応するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レンオキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリン
酸エステルの塩もまた適当である。
レンオキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリン
酸エステルの塩もまた適当である。
非イオン性表面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸及びアル
キルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
り、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基
及び（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原
子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ない
し１８個の炭素原子を含む。
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸及びアル
キルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
り、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基
及び（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原
子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ない
し１８個の炭素原子を含む。
他の適当な非イオン性表面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミンポ
リプロピレングリコール及びアルキル鎖中に１ないし１
０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコー
ルとの水溶性付加物であり、その付加物は２０ないし25
0個のエチレングリコールエーテル基及び10ないし100個
のプロピレングリコールエーテル基を含む。これらの化
合物は通常プロピレングリコール単位当り１ないし５個
のエチレングリコール単位を含む。
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミンポ
リプロピレングリコール及びアルキル鎖中に１ないし１
０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコー
ルとの水溶性付加物であり、その付加物は２０ないし25
0個のエチレングリコールエーテル基及び10ないし100個
のプロピレングリコールエーテル基を含む。これらの化
合物は通常プロピレングリコール単位当り１ないし５個
のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性表面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加
物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポ
リエチレングリコール及びオクチルフェノキシポリエト
キシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタン
及びポリオキシエチレンソルビタントリオレートの脂肪
酸エステルもまた適当な非イオン性表面活性剤である。
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加
物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポ
リエチレングリコール及びオクチルフェノキシポリエト
キシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタン
及びポリオキシエチレンソルビタントリオレートの脂肪
酸エステルもまた適当な非イオン性表面活性剤である。
カチオン性表面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として非置換またはハロゲン化アルキル
基、ベンジル基又はヒドロキシ低級アルキル基とを含む
第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハロゲン
化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態であり、
例えば塩化ステアリルトリメチルアンモニウムまたはベ
ンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモニウムクロ
ライドである。
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として非置換またはハロゲン化アルキル
基、ベンジル基又はヒドロキシ低級アルキル基とを含む
第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハロゲン
化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態であり、
例えば塩化ステアリルトリメチルアンモニウムまたはベ
ンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモニウムクロ
ライドである。
製剤技術で慣用される界面活性剤は当業者に知られてい
るか、又は関連する専門文献から知ることができる。
るか、又は関連する専門文献から知ることができる。
農業用組成物は、一般に、式Ｉで表わされる化合物を0.
1ないし９９％好ましくは0.1ないし９５％、固体または
液体の助剤を１ないし99.9％好ましくは５ないし99.8％
及び界面活性剤を０ないし２５％好ましくは0.1ないし
２５％含有する。
1ないし９９％好ましくは0.1ないし９５％、固体または
液体の助剤を１ないし99.9％好ましくは５ないし99.8％
及び界面活性剤を０ないし２５％好ましくは0.1ないし
２５％含有する。
しかし、市販製品は好ましくは濃厚物として製剤され、
消費者は通常希釈配合物を使用する。
消費者は通常希釈配合物を使用する。
組成物はまたさらに安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合
剤、粘着付与剤並びに肥料のような成分または特別な効
果を得るための他の有効成分を含んでもよい。
剤、粘着付与剤並びに肥料のような成分または特別な効
果を得るための他の有効成分を含んでもよい。
（実施例） 以下の実施例は本発明をより詳細に、限定することな
く、説明するものである。
く、説明するものである。
１．製造例 実施例1.1：２−フェニルアミノ−４−メチル−６−シ
クロプロピルピリミジンの製造 〔化合物番号1.1〕 フェニルグアニジン炭酸水素塩１０ｇ（５１ミリモル）
および１−シクロプロピル−１，３−ブタジオン9.7ｇ
（７７ミリモル）を110℃で撹拌しながら６時間加熱す
る。発生する二酸化炭素の放出は反応が進行するにつれ
て緩慢になる。暗褐色エマルジョンを室温にまで冷却し
た後、ジエチルエーテル５０mlを添加しそして混合物を
各回水２０mlで二回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し
て濾過し、そして溶媒を蒸発させる。残留する暗褐色油
（＝13.1ｇ）をカラムクロマトグラフィーによりシリカ
ゲル中を通して精製する（ジエチルエーテル／トルエ
ン：5/3）。溶離剤混合物を蒸発させて除いた後、褐色
油を結晶化しそして30−50℃でジエチルエーテル／石油
エーテルより再結晶させる。明褐色結晶を得る。融点：
67−69℃：収量：8.55ｇ（３８ミリモル）（＝理論収量
の74.5％）。
クロプロピルピリミジンの製造 〔化合物番号1.1〕 フェニルグアニジン炭酸水素塩１０ｇ（５１ミリモル）
および１−シクロプロピル−１，３−ブタジオン9.7ｇ
（７７ミリモル）を110℃で撹拌しながら６時間加熱す
る。発生する二酸化炭素の放出は反応が進行するにつれ
て緩慢になる。暗褐色エマルジョンを室温にまで冷却し
た後、ジエチルエーテル５０mlを添加しそして混合物を
各回水２０mlで二回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し
て濾過し、そして溶媒を蒸発させる。残留する暗褐色油
（＝13.1ｇ）をカラムクロマトグラフィーによりシリカ
ゲル中を通して精製する（ジエチルエーテル／トルエ
ン：5/3）。溶離剤混合物を蒸発させて除いた後、褐色
油を結晶化しそして30−50℃でジエチルエーテル／石油
エーテルより再結晶させる。明褐色結晶を得る。融点：
67−69℃：収量：8.55ｇ（３８ミリモル）（＝理論収量
の74.5％）。
実施例1.2：２−アニリノ−４−ホルミルジエチル−ア
セタール−６−シクロプロピルピリミジンの製造 エタノール４０ml中のフェニルグアニジン炭酸水素塩1
1.7ｇ（59.2ミリモル）および１−シクロプロピル−３
−ホルミルジエチルアセタール−１，３−プロパンジオ
ン13.3ｇ（62.2ミリモル）を還流下撹拌しながら加熱す
る。二酸化炭素の放出は反応が進行するにつれて緩慢に
なる。暗褐色エマルジョンを室温にまで冷却した後、ジ
エチルエーテル８０mlを添加しそして混合物を各回水３
０mlで二回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥して濾過
し、そして溶媒を蒸発させる。残留する暗褐色油（17
ｇ）をカラムクロマトグラフィーによりシリカゲル中を
通して精製する（トルエン／酢酸エチル：5/2）。溶離
剤混合物を蒸発させて除くと、屈折率ｎ25 D：1.5815を
有する赤みがかった褐色油が残る。収量：１５ｇ（４８
ミリモル；理論収量の81.1％）。
セタール−６−シクロプロピルピリミジンの製造 エタノール４０ml中のフェニルグアニジン炭酸水素塩1
1.7ｇ（59.2ミリモル）および１−シクロプロピル−３
−ホルミルジエチルアセタール−１，３−プロパンジオ
ン13.3ｇ（62.2ミリモル）を還流下撹拌しながら加熱す
る。二酸化炭素の放出は反応が進行するにつれて緩慢に
なる。暗褐色エマルジョンを室温にまで冷却した後、ジ
エチルエーテル８０mlを添加しそして混合物を各回水３
０mlで二回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥して濾過
し、そして溶媒を蒸発させる。残留する暗褐色油（17
ｇ）をカラムクロマトグラフィーによりシリカゲル中を
通して精製する（トルエン／酢酸エチル：5/2）。溶離
剤混合物を蒸発させて除くと、屈折率ｎ25 D：1.5815を
有する赤みがかった褐色油が残る。収量：１５ｇ（４８
ミリモル；理論収量の81.1％）。
実施例1.3：２−アニリノ−４−ホルミル−６−シクロ
−プロピルピリミジンの製造 （化合物番号2.1） ２−アニリノ−４−ホルミルジエチルアセタール−６−
シクロプロピルピリミジン12.3ｇ（39.3ミリモル）、濃
塩酸４ｇ（39.3ミリモル）および水７５mlを激しく撹拌
しながら５０℃で１４時間加熱しそして、濃塩酸２ｇ
（19.6ミリモル）の添加の後、撹拌をその温度でさらに
２４時間の間続ける。ベージュ色懸濁液を室温にまで冷
却した後、酢酸エチル５０mlをそこに添加しそして混合
物を３０％水酸化ナトリウム溶液７mlで中性にする。そ
の後酢酸エチル溶液を分離して除き、硫酸ナトリウム上
で乾燥させて濾過し、そして溶媒を蒸発させる。精製の
ため、褐色がかった固体をイソプロパノール２０mlより
活性炭の存在下再結晶させる。黄色がかった結晶は112
−114℃で溶融した。収量：7.9ｇ（３３ミリモル；理論
収量の８４％）。
−プロピルピリミジンの製造 （化合物番号2.1） ２−アニリノ−４−ホルミルジエチルアセタール−６−
シクロプロピルピリミジン12.3ｇ（39.3ミリモル）、濃
塩酸４ｇ（39.3ミリモル）および水７５mlを激しく撹拌
しながら５０℃で１４時間加熱しそして、濃塩酸２ｇ
（19.6ミリモル）の添加の後、撹拌をその温度でさらに
２４時間の間続ける。ベージュ色懸濁液を室温にまで冷
却した後、酢酸エチル５０mlをそこに添加しそして混合
物を３０％水酸化ナトリウム溶液７mlで中性にする。そ
の後酢酸エチル溶液を分離して除き、硫酸ナトリウム上
で乾燥させて濾過し、そして溶媒を蒸発させる。精製の
ため、褐色がかった固体をイソプロパノール２０mlより
活性炭の存在下再結晶させる。黄色がかった結晶は112
−114℃で溶融した。収量：7.9ｇ（３３ミリモル；理論
収量の８４％）。
実施例1.4：２−アニリノ−４−ヒドロキシメチル−６
−シクロプロピル−ピリミジンの製造 （化合物番号1.48） ａ）水素化硼素ナトリウム2.3ｇ（６０ミリモル）を、
無水メタノール350ml中の２−アニリノ−４−ホルミル
−６−シクロプロピルピリミジン14.1ｇ（５９ミリモ
ル）に、室温にて、１５分間以内に、撹拌しながら、少
しずつ添加する。ここで反応混合物は水素の放出ととも
に２８℃未満に温める。４時間後混合物を濃塩酸１０ml
の滴下による添加により酸性化し、１０％炭酸水素ナト
リウム溶液120mlを滴下し、そしてその後混合物を水250
mlで希釈する。結果として生じた沈殿物を濾過して除
き、乾燥させ、高められた温度にてジエチルエーテル60
0ml中にほぼ溶解し、活性炭で処理して濾過する。明澄
な濾液を濁るようになるまで凝縮しそしてその後石油エ
ーテルで希釈し、そして明黄色結晶粉末を濾過して除
く。融点123−125℃。収量：10.8ｇ（44.8ミリモル、論
理収量の75.9％）。
−シクロプロピル−ピリミジンの製造 （化合物番号1.48） ａ）水素化硼素ナトリウム2.3ｇ（６０ミリモル）を、
無水メタノール350ml中の２−アニリノ−４−ホルミル
−６−シクロプロピルピリミジン14.1ｇ（５９ミリモ
ル）に、室温にて、１５分間以内に、撹拌しながら、少
しずつ添加する。ここで反応混合物は水素の放出ととも
に２８℃未満に温める。４時間後混合物を濃塩酸１０ml
の滴下による添加により酸性化し、１０％炭酸水素ナト
リウム溶液120mlを滴下し、そしてその後混合物を水250
mlで希釈する。結果として生じた沈殿物を濾過して除
き、乾燥させ、高められた温度にてジエチルエーテル60
0ml中にほぼ溶解し、活性炭で処理して濾過する。明澄
な濾液を濁るようになるまで凝縮しそしてその後石油エ
ーテルで希釈し、そして明黄色結晶粉末を濾過して除
く。融点123−125℃。収量：10.8ｇ（44.8ミリモル、論
理収量の75.9％）。
ｂ）フェニルグアニジンおよび１−シクロプロピル−４
−メトキシ−１，３−ブタンジオンより製造された２−
アニリノ−４−メトキシメチル−６−シクロプロピルピ
リミジン5.9ｇ（２３ミリモル）をジクロロメタン200ml
中に溶解しそして溶液を−６８℃に冷却する。三臭化硼
素6.8ｇ（２７ミリモル）を鮭色溶液に激しく撹拌しな
がら1/2時間以内にゆっくりと滴下し、そしてその後冷
却浴を除去して撹拌を室温にてさらに２時間の間続け
る。氷水150ｇの添加後、沈殿した粗生成物を濾過して
除きそして活性炭を用いてメタノールより再結晶させ
る。明黄色結晶は124−126℃で溶融した。収量：4.7ｇ
（19.5ミリモル；理論収量の84.7％）。
−メトキシ−１，３−ブタンジオンより製造された２−
アニリノ−４−メトキシメチル−６−シクロプロピルピ
リミジン5.9ｇ（２３ミリモル）をジクロロメタン200ml
中に溶解しそして溶液を−６８℃に冷却する。三臭化硼
素6.8ｇ（２７ミリモル）を鮭色溶液に激しく撹拌しな
がら1/2時間以内にゆっくりと滴下し、そしてその後冷
却浴を除去して撹拌を室温にてさらに２時間の間続け
る。氷水150ｇの添加後、沈殿した粗生成物を濾過して
除きそして活性炭を用いてメタノールより再結晶させ
る。明黄色結晶は124−126℃で溶融した。収量：4.7ｇ
（19.5ミリモル；理論収量の84.7％）。
実施例1.5：２−フェニルアミノ−４−ブロモメチル−
６−シクロプロピル−ピリミジンの製造 （化合物番号1.4） ジエチルエーテル５０ml中の臭素チオニル15.6ｇ（７５
ミリモル）を、ジエチルエーテル350ml中の２−フェニ
ルアミノ−４−ヒドロキシメチル−６−シクロプロピル
ピリミジン１２ｇ（５０ミリモル）およびピリジン0.4
ｇ（５０ミリモル）に、撹拌しながら、1/2時間以内に
滴下する。室温で２時間の撹拌の後、別のピリジン0.4
ｇ（５０ミリモル）を添加しそして混合物を還流下５時
間の間加熱する。室温にまで冷却した後、水200mlを添
加しそして炭酸水素ナトリウム飽和溶液140mlの滴下に
よる添加によってpHを７に調節する。ジエチルエーテル
相を分離して除きその後各回水100mlで二回洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥させて濾過し、そして溶媒を蒸発
させる。残留する褐色油をカラムクロマトグラフィーに
よりシリカゲル中を通して精製する（トルエン／クロロ
ホルム／ジエチルエーテル／石油エーテル（沸点50−70
℃）：5/3/1/1）。溶離剤混合物を蒸発させて除いた
後、黄色油をジエチルエーテル／石油エーテル（沸点50
−70℃）で希釈しそして低下させた温度で結晶化させ
る。黄色結晶粉末は77.5−79.5℃で溶融する。収量：9.
7ｇ（３２ミリモル；論理収量の６４％）。
６−シクロプロピル−ピリミジンの製造 （化合物番号1.4） ジエチルエーテル５０ml中の臭素チオニル15.6ｇ（７５
ミリモル）を、ジエチルエーテル350ml中の２−フェニ
ルアミノ−４−ヒドロキシメチル−６−シクロプロピル
ピリミジン１２ｇ（５０ミリモル）およびピリジン0.4
ｇ（５０ミリモル）に、撹拌しながら、1/2時間以内に
滴下する。室温で２時間の撹拌の後、別のピリジン0.4
ｇ（５０ミリモル）を添加しそして混合物を還流下５時
間の間加熱する。室温にまで冷却した後、水200mlを添
加しそして炭酸水素ナトリウム飽和溶液140mlの滴下に
よる添加によってpHを７に調節する。ジエチルエーテル
相を分離して除きその後各回水100mlで二回洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥させて濾過し、そして溶媒を蒸発
させる。残留する褐色油をカラムクロマトグラフィーに
よりシリカゲル中を通して精製する（トルエン／クロロ
ホルム／ジエチルエーテル／石油エーテル（沸点50−70
℃）：5/3/1/1）。溶離剤混合物を蒸発させて除いた
後、黄色油をジエチルエーテル／石油エーテル（沸点50
−70℃）で希釈しそして低下させた温度で結晶化させ
る。黄色結晶粉末は77.5−79.5℃で溶融する。収量：9.
7ｇ（３２ミリモル；論理収量の６４％）。
実施例1.6：２−フェニルアミノ−４−フルオロメチル
−６−シクロプロピル−ピリミジンの製造 （化合物番号1.59） ａ）２−フェニルアミノ−４−ブロモメチル−６−シク
ロプロピルピリミジン3.9ｇ（12.8ミリモル）、噴霧乾
燥フッ化カリウム1.5ｇ（26ミリモル）および１８−ク
ラウン−６−エーテル0.3ｇ（1.13ミリモル）をアセト
ニトリル５０ml中で還流下４０時間加熱する。次いで別
のフッ化カリウム0.75ｇ（１３ミリモル）を添加しそし
て混合物を２２時間の間加熱する。反応を完了させるた
めに、別の噴霧乾燥フッ化カリウム0.75ｇ（１３ミリモ
ル）および１８−クラウン−６−エーテル0.1ｇ（0.38
ミリモル）を添加してそして混合物をさらに２４時間の
間還流下加熱する。懸濁液を室温にまで冷却した後、ジ
エチルエーテル150mlを添加してそして混合物を各回水
２０mlで三回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させて濾
過し、そして溶媒を蒸発させる。残留する褐色油をカラ
ムクロマトグラフィーによりシリカゲル中を通して精製
する（トルエン／クロロホルム／ジエチルエーテル／石
油エーテル（沸点50−70℃）：5/3/1/1）。溶離剤混合
物を蒸発して除いた後、黄色油を石油エーテル（沸点50
−70℃）１０mlで希釈しそして低下させた温度にて結晶
化させる。黄色結晶は48−52℃で溶融した。収量：2.1
ｇ（8.6ミリモル）；理論収量の67.5％。
−６−シクロプロピル−ピリミジンの製造 （化合物番号1.59） ａ）２−フェニルアミノ−４−ブロモメチル−６−シク
ロプロピルピリミジン3.9ｇ（12.8ミリモル）、噴霧乾
燥フッ化カリウム1.5ｇ（26ミリモル）および１８−ク
ラウン−６−エーテル0.3ｇ（1.13ミリモル）をアセト
ニトリル５０ml中で還流下４０時間加熱する。次いで別
のフッ化カリウム0.75ｇ（１３ミリモル）を添加しそし
て混合物を２２時間の間加熱する。反応を完了させるた
めに、別の噴霧乾燥フッ化カリウム0.75ｇ（１３ミリモ
ル）および１８−クラウン−６−エーテル0.1ｇ（0.38
ミリモル）を添加してそして混合物をさらに２４時間の
間還流下加熱する。懸濁液を室温にまで冷却した後、ジ
エチルエーテル150mlを添加してそして混合物を各回水
２０mlで三回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させて濾
過し、そして溶媒を蒸発させる。残留する褐色油をカラ
ムクロマトグラフィーによりシリカゲル中を通して精製
する（トルエン／クロロホルム／ジエチルエーテル／石
油エーテル（沸点50−70℃）：5/3/1/1）。溶離剤混合
物を蒸発して除いた後、黄色油を石油エーテル（沸点50
−70℃）１０mlで希釈しそして低下させた温度にて結晶
化させる。黄色結晶は48−52℃で溶融した。収量：2.1
ｇ（8.6ミリモル）；理論収量の67.5％。
ｂ）ジクロロメタン１５ml中の三フッ化ジエチルアミノ
硫黄6.1ｇ（37.8ミリモル）を、ジクロロメタン８０ml
中の２−フェニルアミノ−４−ヒドロキシメチル−６−
シクロプロピルピリミジン9.1ｇ（37.8ミリモル）の懸
濁液に、撹拌しながら、１時間以内にゆっくりと滴下す
る。氷水５０mlの添加の後、炭酸水素ナトリウム10％水
溶液５０mlを滴下する。二酸化炭素の放出が終了したと
き、有機相を分離して除きそして水相を各回ジクロロメ
タン２０mlで二回抽出する。抽出したジクロロメタン溶
液を水１５mlで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させて
濾過し、そして溶媒を蒸発させる。残留する黒色油をカ
ラムクロマトグラフィーによりシリカゲル中に通して精
製する（トルエン／クロロホルム／ジエチルエーテル／
石油エーテル（沸点50−70℃）：5/3/1/1）。溶離剤混
合物を蒸発させて除いた後、黄色油を石油エーテル（沸
点50−70℃）２０mlで希釈しそして低下させた温度にて
結晶化させる。黄色がかった結晶は50−52℃で溶融し
た。収量：4.9ｇ（20.1ミリモル；理論収量の５３
％）。
硫黄6.1ｇ（37.8ミリモル）を、ジクロロメタン８０ml
中の２−フェニルアミノ−４−ヒドロキシメチル−６−
シクロプロピルピリミジン9.1ｇ（37.8ミリモル）の懸
濁液に、撹拌しながら、１時間以内にゆっくりと滴下す
る。氷水５０mlの添加の後、炭酸水素ナトリウム10％水
溶液５０mlを滴下する。二酸化炭素の放出が終了したと
き、有機相を分離して除きそして水相を各回ジクロロメ
タン２０mlで二回抽出する。抽出したジクロロメタン溶
液を水１５mlで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させて
濾過し、そして溶媒を蒸発させる。残留する黒色油をカ
ラムクロマトグラフィーによりシリカゲル中に通して精
製する（トルエン／クロロホルム／ジエチルエーテル／
石油エーテル（沸点50−70℃）：5/3/1/1）。溶離剤混
合物を蒸発させて除いた後、黄色油を石油エーテル（沸
点50−70℃）２０mlで希釈しそして低下させた温度にて
結晶化させる。黄色がかった結晶は50−52℃で溶融し
た。収量：4.9ｇ（20.1ミリモル；理論収量の５３
％）。
実施例1.7：２−ヒドロキシ−４−メチル−６−シクロ
−プロピルピリミジンの製造 エタノール３５ml中の尿素６ｇ（100ミリモル）および
１−シクロプロピル−１，３−ブタンジオン12.6ｇ（10
0ミリモル）に、濃塩酸１５mlを室温にて添加する。混
合物を室温にて１０日間放置した後、それを回転蒸発器
中で４５℃を越えない浴温度で濃縮する。残留物をエタ
ノール２０ml中に溶解する。短い時間の後反応生成物の
塩酸塩が沈殿する。ジエチルエーテル２０mlを撹拌しな
がら添加し、そして沈殿した白色結晶を濾過して除き、
エタノール／ジエチルエーテル混合物で洗浄しそして乾
燥させる。濾液の濃縮およびエタノール／ジエチルエー
テル混合物（１／２）からの再結晶を行うと、別量の塩
酸塩が得られる。白色結晶は＞230℃で溶融した。収
量：塩酸塩12.6ｇ（67.5ミリモル；論理収量の67.5
％）。
−プロピルピリミジンの製造 エタノール３５ml中の尿素６ｇ（100ミリモル）および
１−シクロプロピル−１，３−ブタンジオン12.6ｇ（10
0ミリモル）に、濃塩酸１５mlを室温にて添加する。混
合物を室温にて１０日間放置した後、それを回転蒸発器
中で４５℃を越えない浴温度で濃縮する。残留物をエタ
ノール２０ml中に溶解する。短い時間の後反応生成物の
塩酸塩が沈殿する。ジエチルエーテル２０mlを撹拌しな
がら添加し、そして沈殿した白色結晶を濾過して除き、
エタノール／ジエチルエーテル混合物で洗浄しそして乾
燥させる。濾液の濃縮およびエタノール／ジエチルエー
テル混合物（１／２）からの再結晶を行うと、別量の塩
酸塩が得られる。白色結晶は＞230℃で溶融した。収
量：塩酸塩12.6ｇ（67.5ミリモル；論理収量の67.5
％）。
実施例1.8：２−クロロ−４−メチル−６−シクロ−プ
ロピルピリミジンの製造 （化合物番号3.1） ２−ヒドロキシ−４−メチル−６−シクロプロピルピリ
ミジン塩酸塩52.8ｇ（0.24ミリモル）を、オキシ塩化リ
ン100ml（1.1モル）およびジエチルアニリン117ｇ（0.7
9モル）の混合物の中に、室温にて、撹拌しながら、導
入する。温度は６３℃に上昇する。混合物を110℃で２
時間加熱した後、それを室温にまで冷却しそして、撹拌
しながら、氷水／塩化メチレン混合物の上に移す。有機
相を分離して除きそして炭酸水素ナトリウム飽和水溶液
で中性になるまで洗浄する。蒸発による溶媒の除去によ
り油116.4ｇを得る。これは反応生成物とジエチルアニ
リンより構成される。ジエチルアニリンの分離と粗生成
物の精製をカラムクロマトグラフィーによりシリカゲル
中に通して行なう（ヘキサン／酢酸ジエチル：３／
１）。数日後結晶化した無色油は屈折率n25 D：1.5419を
有する。収量：35.7ｇ（0.21ミリモル；論理収量の87.5
％）；融点：34−34℃。
ロピルピリミジンの製造 （化合物番号3.1） ２−ヒドロキシ−４−メチル−６−シクロプロピルピリ
ミジン塩酸塩52.8ｇ（0.24ミリモル）を、オキシ塩化リ
ン100ml（1.1モル）およびジエチルアニリン117ｇ（0.7
9モル）の混合物の中に、室温にて、撹拌しながら、導
入する。温度は６３℃に上昇する。混合物を110℃で２
時間加熱した後、それを室温にまで冷却しそして、撹拌
しながら、氷水／塩化メチレン混合物の上に移す。有機
相を分離して除きそして炭酸水素ナトリウム飽和水溶液
で中性になるまで洗浄する。蒸発による溶媒の除去によ
り油116.4ｇを得る。これは反応生成物とジエチルアニ
リンより構成される。ジエチルアニリンの分離と粗生成
物の精製をカラムクロマトグラフィーによりシリカゲル
中に通して行なう（ヘキサン／酢酸ジエチル：３／
１）。数日後結晶化した無色油は屈折率n25 D：1.5419を
有する。収量：35.7ｇ（0.21ミリモル；論理収量の87.5
％）；融点：34−34℃。
実施例1.9：２−（ｍ−フルオロフェニルアミノ）−４
−メチル−６−シクロプロピルピリミジンの製造 （化合物番号1.63） エタノール１００ml中の３−フルオロアニリン5.5ｇ
（５０ミリモル）および２−クロロ−４−メチル−６−
シクロプロピルピリミジン9.3ｇ（５５ミリモル）の溶
液を、濃塩酸５mlで、撹拌しながら、pH１に調節し、そ
してその後１８時間の間還流下加熱する。褐色エマルジ
ョンを室温にまで冷却した後、それを３０％アンモニア
１０mlでアルカリ性にし、氷水１００ml上に注ぎそして
各回ジエチルエーテル150mlで二回抽出する。抽出物を
水５０mlで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させて濾過
し、そして溶媒を蒸発させる。残留する黄色がかった結
晶をジイソプロピルエーテル／石油エーテル（沸点50−
70℃）からの再結晶により精製する。白色結晶は87−89
℃で溶融した。収量：8.3ｇ（３４ミリモル；論理収量
の６８％）。
−メチル−６−シクロプロピルピリミジンの製造 （化合物番号1.63） エタノール１００ml中の３−フルオロアニリン5.5ｇ
（５０ミリモル）および２−クロロ−４−メチル−６−
シクロプロピルピリミジン9.3ｇ（５５ミリモル）の溶
液を、濃塩酸５mlで、撹拌しながら、pH１に調節し、そ
してその後１８時間の間還流下加熱する。褐色エマルジ
ョンを室温にまで冷却した後、それを３０％アンモニア
１０mlでアルカリ性にし、氷水１００ml上に注ぎそして
各回ジエチルエーテル150mlで二回抽出する。抽出物を
水５０mlで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させて濾過
し、そして溶媒を蒸発させる。残留する黄色がかった結
晶をジイソプロピルエーテル／石油エーテル（沸点50−
70℃）からの再結晶により精製する。白色結晶は87−89
℃で溶融した。収量：8.3ｇ（３４ミリモル；論理収量
の６８％）。
式Ｉで表わされる以下の化合物も同様の方法によりまた
は上記の方法のうちいずれかにより製造することができ
る。
は上記の方法のうちいずれかにより製造することができ
る。
以下の表２，３及び４において、前記の本発明の中間体
の例を挙げる。
の例を挙げる。
式１で表わされる液体有効成分のための配合実施例
（「％」は「重量％」を表わす） 2.1. 乳剤原液 このような原液を水で稀釈することによつて所望濃度の
乳剤を作ることができる。
（「％」は「重量％」を表わす） 2.1. 乳剤原液 このような原液を水で稀釈することによつて所望濃度の
乳剤を作ることができる。
2.2. 溶液 これらの溶液は微小滴の形で施用するのに適している。
2.3. 顆粒 有効成分をメチレンクロライドに溶解させ、溶液を担体
に噴霧し、続いて溶媒を真空留去する。
に噴霧し、続いて溶媒を真空留去する。
2.4. 粉剤 有効成分と担体とを十分混合することによつてそのまま
使用することのできる粉剤が得られる。
使用することのできる粉剤が得られる。
式Ｉで表わされる固体有効成分の配合実施例（「％」は
「重量％」を表わす）。
「重量％」を表わす）。
2.5. 水和剤 有効成分を助剤と十分に混合し、混合物を適当な微粉砕
機中で十分に磨砕し、水で稀釈して所望濃度の懸濁液を
与える水和剤を得る。
機中で十分に磨砕し、水で稀釈して所望濃度の懸濁液を
与える水和剤を得る。
2.6. 乳剤原液 表１の添加剤 １０％ オクチルフエノールポリエチレングリコールエーテル （エチレンオキシド４ないし５モル） ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ４％ シクロヘキサノン ３０％ キシレン混合物 ５０％ この乳剤原液を水で稀釈することによつて所望濃度の乳
剤を得ることができる。
剤を得ることができる。
2.7.粉剤 有効成分と担体とを混合し、混合物を適当なミル中で磨
砕することによつてそのまゝ使用することのできる粉剤
が得られる。
砕することによつてそのまゝ使用することのできる粉剤
が得られる。
2.8.押出顆粒 表１の添加剤 １０％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルローズ １％ カオリン ８７％ 有効成分を助剤と混合して磨砕し、得られた混合物を水
で湿らせる。混合物を押出して空気流中で乾燥する。
で湿らせる。混合物を押出して空気流中で乾燥する。
2.9. 被覆顆粒 表１の添加剤 ３％ ポリエチレングリコール２００ ３％ カオリン ９４％ 微粉砕した有効成分を、混合機中で、ポリエチレングリ
コールで湿らせたカオリンに均一に施用した。このよう
にして無粉塵性の被覆顆粒を得た。
コールで湿らせたカオリンに均一に施用した。このよう
にして無粉塵性の被覆顆粒を得た。
2.10. 懸濁剤原液 表１の添加剤 ４０％ エチレングリコール １０％ ノニルフエノールポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド１５モル） ６％ リグニンスルホン酸ナトリウム １０％ カルボキシメチルセルロース １％ ３７％ホルムアルデヒド水溶液 0.2％ シリコーン油（７５％水性エマルジョン） 0.8％ 水 ３２％ 微粉砕した有効成分と助剤とを十分に混合し、水で稀釈
して所望濃度の懸濁液とすることのできる懸濁剤原液を
得た。
して所望濃度の懸濁液とすることのできる懸濁剤原液を
得た。
３．生物学的実施例 実施例３．１：リンゴの若枝上のヴェンツリアイナエク
アリス（Venturie inaequalis）に対する作用残留保護
作用 10−20cmの長さの若枝を用いたリンゴの挿木を、試験化
合物の水和粉剤から調製した噴霧混合物（有効成分０．
００６％）を用いて噴霧する。処理植物を、菌の分生子
懸濁液を用いて２４時間後に感染させる。次いで、この
植物体を相対湿度９０〜１００％で５日間培養し、次い
で２０−２４℃で更に１０日間温室内に放置する。腐敗
病の感染を感染後１５日目に評価する。
アリス（Venturie inaequalis）に対する作用残留保護
作用 10−20cmの長さの若枝を用いたリンゴの挿木を、試験化
合物の水和粉剤から調製した噴霧混合物（有効成分０．
００６％）を用いて噴霧する。処理植物を、菌の分生子
懸濁液を用いて２４時間後に感染させる。次いで、この
植物体を相対湿度９０〜１００％で５日間培養し、次い
で２０−２４℃で更に１０日間温室内に放置する。腐敗
病の感染を感染後１５日目に評価する。
表１の化合物は、ヴェンツリアに対して良好な活性を示
す（攻撃は２０％よりも少ない）。それ故、例えば化合
物No1.1,1.6,1.13,1.14,1.59,1.66,1.69,1.84,1.87,1.9
4,1.108,1.126,1.145,1.158,1.180,1.200及び1.236はヴ
ェンツリアの攻撃を０ないし１０％に減少させる。他
方、未処理で且つ感染させた対照植物においては、ヴェ
ンツリアの攻撃は１００％である。
す（攻撃は２０％よりも少ない）。それ故、例えば化合
物No1.1,1.6,1.13,1.14,1.59,1.66,1.69,1.84,1.87,1.9
4,1.108,1.126,1.145,1.158,1.180,1.200及び1.236はヴ
ェンツリアの攻撃を０ないし１０％に減少させる。他
方、未処理で且つ感染させた対照植物においては、ヴェ
ンツリアの攻撃は１００％である。
実施例３．２：リンゴ上のボトリチス シネリア（Botr
ytis cinerea）に対する作用 人為的に損傷させたリンゴを、試験化合物の水和粉剤か
ら調製した噴霧混合物（有効成分０．００２％）を損傷
部分に滴下施用することにより処理する。処理果物を次
いで菌の分生子懸濁液を用いて接種し、次いで高湿度且
つ約２０℃で一週間培養する。評価は、腐敗した損傷部
分を数え次いでそれから試験化合物の殺菌活性を導びく
ことにより行う。
ytis cinerea）に対する作用 人為的に損傷させたリンゴを、試験化合物の水和粉剤か
ら調製した噴霧混合物（有効成分０．００２％）を損傷
部分に滴下施用することにより処理する。処理果物を次
いで菌の分生子懸濁液を用いて接種し、次いで高湿度且
つ約２０℃で一週間培養する。評価は、腐敗した損傷部
分を数え次いでそれから試験化合物の殺菌活性を導びく
ことにより行う。
表１の化合物は、ボトリチスに対して良好な活性を示す
（攻撃は２０％よりも少ない）。それ故例えば化合物No
1.1,1.6,1.13,1.14,1.31,1.33,1.35,1.48,1.59,1.66,1.
69,1.84,1.87,1.94,1.108,1.126,1.131,1.145,1.158,1.
180及び1.236はボトリチスの攻撃を０ないし１０％に減
少させる。他方、未処理で且つ感染させた対照植物にお
いては、ボトリチスの攻撃は１００％である。
（攻撃は２０％よりも少ない）。それ故例えば化合物No
1.1,1.6,1.13,1.14,1.31,1.33,1.35,1.48,1.59,1.66,1.
69,1.84,1.87,1.94,1.108,1.126,1.131,1.145,1.158,1.
180及び1.236はボトリチスの攻撃を０ないし１０％に減
少させる。他方、未処理で且つ感染させた対照植物にお
いては、ボトリチスの攻撃は１００％である。
実施例３．３：大麦上のエリシフェ グラミニス（Evys
iphe graminis）に対する作用残留保護作用 丈約８cmの大麦植物を試験化合物の水和粉剤から調製し
た噴霧混合物（有効成分０．００６％）を用いて噴霧す
る。処理植物に、３ないし４時間後に菌の分生子を散布
する。感染した大麦植物を約２００℃で室温内に放置す
る。菌の攻撃を１０日後に評価する。
iphe graminis）に対する作用残留保護作用 丈約８cmの大麦植物を試験化合物の水和粉剤から調製し
た噴霧混合物（有効成分０．００６％）を用いて噴霧す
る。処理植物に、３ないし４時間後に菌の分生子を散布
する。感染した大麦植物を約２００℃で室温内に放置す
る。菌の攻撃を１０日後に評価する。
表１の化合物は、エリシフェに対して良好な活性を示す
（攻撃は２０％よりも少ない）。それ故例えば化合物No
1.1,1.6,1.13,1.14,1.35,1.48,1.59,1.66,1.69,1.84,1.
87,1.94,1,108,1.131,1.158及び1.236はエリシフェの攻
撃を０ないし１０％に減少させる。他方、未処理で且つ
感染させた対照植物においては、エリシフェの攻撃は１
００％である。
（攻撃は２０％よりも少ない）。それ故例えば化合物No
1.1,1.6,1.13,1.14,1.35,1.48,1.59,1.66,1.69,1.84,1.
87,1.94,1,108,1.131,1.158及び1.236はエリシフェの攻
撃を０ないし１０％に減少させる。他方、未処理で且つ
感染させた対照植物においては、エリシフェの攻撃は１
００％である。
実施例３．４−ヘルミントスポリウム グラミネウム
（Helminthosporium gramineum）に対する作用 小麦の粒を菌の分生子懸濁液と混合し、次いで乾燥す
る。混合した粒を水和粉末から調製した試験化合物の懸
濁液を用いて粉衣する（種子の重量に対して、有効成分
６００ppm）。２日後粒を適するかんてん培地皿内に置
き、次いで粒の周囲の菌の群体の発育を更に４日後に観
察する。試験化合物の有効性は群体の数及び大きさに基
づいて評価する。表の化合物は実質的に菌の攻撃を防止
する（０ないし１０％）。
（Helminthosporium gramineum）に対する作用 小麦の粒を菌の分生子懸濁液と混合し、次いで乾燥す
る。混合した粒を水和粉末から調製した試験化合物の懸
濁液を用いて粉衣する（種子の重量に対して、有効成分
６００ppm）。２日後粒を適するかんてん培地皿内に置
き、次いで粒の周囲の菌の群体の発育を更に４日後に観
察する。試験化合物の有効性は群体の数及び大きさに基
づいて評価する。表の化合物は実質的に菌の攻撃を防止
する（０ないし１０％）。
実施例３．５：キュウリ上のコレトトリチュムラゲナリ
ウム（Colletotrichum lagenarium）に対する作用 ２週間の栽培期間後、キュウリ植物を試験化合物の水和
粉剤から調製した噴霧混合物（濃度０．００２％）を用
いて噴霧する。２日後、この植物を菌の分生子懸濁液
（1.5×105分生子／ml）を用いて感染させ、次いで２３
℃且つ高湿度で36時間培養する。次いで培養を通常の湿
度且つ約２２−２３℃で続ける。菌の攻撃の評価を感染
８日後に行う。未処理で且つ感染させた対照植物におい
ては、菌の攻撃は１００％である。
ウム（Colletotrichum lagenarium）に対する作用 ２週間の栽培期間後、キュウリ植物を試験化合物の水和
粉剤から調製した噴霧混合物（濃度０．００２％）を用
いて噴霧する。２日後、この植物を菌の分生子懸濁液
（1.5×105分生子／ml）を用いて感染させ、次いで２３
℃且つ高湿度で36時間培養する。次いで培養を通常の湿
度且つ約２２−２３℃で続ける。菌の攻撃の評価を感染
８日後に行う。未処理で且つ感染させた対照植物におい
ては、菌の攻撃は１００％である。
表１の化合物は良好な活性を示し、そして病気の蔓延を
防ぐ。菌の攻撃は２０％又はそれより少なく減少する。
防ぐ。菌の攻撃は２０％又はそれより少なく減少する。
実施例３．６：ａ）ナポテッチックス シンクチセプス
（Nephotettix cincticeps）及びニラパルヴァタルゲン
ス（Nilaparvata lugens）（若虫）に対する接触作用 試験は生育稲植物を用いて行う。この目的のために、丈
約１５cmの４本の植物（１４−２０日令）を多数のポッ
ト（直径5.5cm）の各々に植える。
（Nephotettix cincticeps）及びニラパルヴァタルゲン
ス（Nilaparvata lugens）（若虫）に対する接触作用 試験は生育稲植物を用いて行う。この目的のために、丈
約１５cmの４本の植物（１４−２０日令）を多数のポッ
ト（直径5.5cm）の各々に植える。
植物を試験化合物４００ppmを含む水性乳化剤１００ml
を用いて回転机上で噴霧する。噴霧塗膜が乾燥した後、
各植物に第３段階の試験生物の若虫２０匹をたからせ
る。セミが逃げるのを防ぐため、両端が開口しているガ
ラス円筒を各植物に被せ、そしてガーゼを用いて頂部を
封止する。若虫をそれらが成虫段階に達するまで、６日
間処理植物上に保持する。評価は植物にたからせた後６
日目に死虫率パーセントに基づいて行う。試験は約２７
℃且つ相対湿度６０％で行う。植物は１日当り１６時間
日光に曝露する。
を用いて回転机上で噴霧する。噴霧塗膜が乾燥した後、
各植物に第３段階の試験生物の若虫２０匹をたからせ
る。セミが逃げるのを防ぐため、両端が開口しているガ
ラス円筒を各植物に被せ、そしてガーゼを用いて頂部を
封止する。若虫をそれらが成虫段階に達するまで、６日
間処理植物上に保持する。評価は植物にたからせた後６
日目に死虫率パーセントに基づいて行う。試験は約２７
℃且つ相対湿度６０％で行う。植物は１日当り１６時間
日光に曝露する。
ｂ）ニラパルヴァタルゲンスに対する組織作用（水中） 約１０日令の稲植物（丈約１０cm）を、100ppmの濃度の
試験化合物の水性乳化剤１５０mlを含むプラスチックビ
ーカー中に置き、次いで穿孔したプラスチック蓋によっ
て閉じる。稲植物の各々の根はプラスチック蓋の孔を通
って水性試験製剤まで達している。次いで稲植物をＮ２
ないしＮ３段階のニラパルヴァタルゲンスの若虫２０匹
にたからせ、次いでプラスチック円筒を被せる。試験は
約２６℃且つ相対湿度６０％で行い、次いで１日当り１
６時間日光に曝露する。５日後、死亡試験生物の数を未
処理の対照と比較して測定する。それ故、根を通して吸
収された試験物質が植物の上部で試験生物を殺すかどう
かが分る。
試験化合物の水性乳化剤１５０mlを含むプラスチックビ
ーカー中に置き、次いで穿孔したプラスチック蓋によっ
て閉じる。稲植物の各々の根はプラスチック蓋の孔を通
って水性試験製剤まで達している。次いで稲植物をＮ２
ないしＮ３段階のニラパルヴァタルゲンスの若虫２０匹
にたからせ、次いでプラスチック円筒を被せる。試験は
約２６℃且つ相対湿度６０％で行い、次いで１日当り１
６時間日光に曝露する。５日後、死亡試験生物の数を未
処理の対照と比較して測定する。それ故、根を通して吸
収された試験物質が植物の上部で試験生物を殺すかどう
かが分る。
表１の化合物は試験ａ）と試験ｂ）の両方において、稲
の有害生物に対して顕著な殺生作用を示す。死亡率は８
０％又はそれを上回る。化合物No1.1,1.6,1.14,1.59,1.
66,1.87,1.94,1.108及び1.236を用いてほとんど全死亡
率（98−100％）を達成した。
の有害生物に対して顕著な殺生作用を示す。死亡率は８
０％又はそれを上回る。化合物No1.1,1.6,1.14,1.59,1.
66,1.87,1.94,1.108及び1.236を用いてほとんど全死亡
率（98−100％）を達成した。
Claims (12)
- 【請求項１】次式Ｉ： （式中、Ｒ1及びＲ2は互いに独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子
数１ないし２のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３
のアルコキシ基または炭素原子数１ないし３のハロアル
コキシ基を表わし、；Ｒ3は水素原子；炭素原子数１な
いし４のアルキル基；またはハロゲン原子、水酸基及び
／またはシアノ基によって置換された炭素原子数１ない
し４のアルキル基；シクロプロピル基；またはメチル基
及び／またはハロゲン原子によってモノ−ないしトリ−
置換されたシクロプロピル基を表わし、；並びにＲ4は
炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基またはメチル
基及び／またはハロゲン原子によってモノ−ないしトリ
−置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基
を表わす。）で表わされる化合物。 - 【請求項２】上記式Ｉ中、Ｒ3及びＲ4が上記で定義した
意味を表わし、並びにＲ1及びＲ2が水素原子を表わす請
求項１記載の化合物。 - 【請求項３】上記式Ｉ中、Ｒ1及びＲ2が互いに独立して
水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフル
オロメチル基、メトキシ基またはジフルオロメトキシ基
を表わし；Ｒ3が水素原子；炭素原子数１ないし３のア
ルキル基；ハロゲン原子または水酸基により置換された
炭素原子数１ないし２のアルキル基；シクロプロピル
基；またはメチル基及び／またはハロゲン原子によりモ
ノないしトリ置換されたシクロプロピル基を表わし；そ
してＲ4が炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基ま
たはメチル基及び／またはハロゲン原子によりモノない
しトリ置換された炭素原子数３ないし４のシクロアルキ
ルを表わす請求項１記載の化合物。 - 【請求項４】上記式Ｉ中、Ｒ1及びＲ2が水素原子を表わ
し；Ｒ3が炭素原子数１ないし３のアルキル基；フッ素
原子、塩素原子、臭素原子または水酸基により置換され
たメチル基；シクロプロピル基；またはメチル基、フッ
素原子、塩素原子もしくは臭素原子により置換されたシ
クロプロピル基を表わし；そしてＲ4が炭素原子数３な
いし４のシクロアルキル基またはメチル基及び／または
フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子によりモノない
しトリ置換された炭素原子数３ないし４のシクロアルキ
ルを表わす請求項１記載の化合物。 - 【請求項５】２−フェニルアミノ−４−メチル−６−シ
クロプロピルピリミジン ２−フェニルアミノ−４−エチル−６−シクロプロピル
ピリミジン ２−フェニルアミノ−４−メチル−６−（２−メチルシ
クロプロピル）−ピリミジン並びに ２−（ｐ−フルオロフェニルアミノ）−４−メチル−６
−シクロプロピルピリミジンから選択される請求項１記
載の化合物。 - 【請求項６】２−フェニルアミノ−4,6−ビス（シクロ
プロピル）−ピリミジン ２−フェニルアミノ−４−ヒドロキシメチル−６−シク
ロプロピルピリミジン ２−フェニルアミノ−４−フルオロメチル−６−シクロ
プロピルピリミジン ２−フェニルアミノ−４−ヒドロキシメチル−６−（２
−メチルシクロプロピル）ピリミジン ２−フェニルアミノ−４−メチル−６−（２−フルオロ
シクロプロピル）−ピリミジン ２−フェニルアミノ−４−メチル−６−（２−クロロシ
クロプロピル）ピリミジン ２−フェニルアミノ−４−メチル−６−（２−ジフルオ
ロシクロプロピル）ピリミジン ２−フェニルアミノ−４−フルオロメチル−６−（２−
フルオロシクロプロピル）ピリミジン ２−フェニルアミノ−４−フルオロメチル−６−（２−
クロロシクロプロピル）ピリミジン ２−フェニルアミノ−４−フルオロメチル−６−（２−
メチルシクロプロピル）ピリミジン並びに ２−フェニルアミノ−４−エチル−６−（２−メチルシ
クロプロピル）ピリミジン から選択される請求項１記載の化合物。 - 【請求項７】１）次式IIａ： で表わされるフェニルグアニジン塩または次式IIｂ： で表わされる遊離グアニジン塩基と、 次式III： で表わされるジケトンとを、溶媒なしでまたは溶媒と６
０℃ないし１６０℃の温度で反応させるか；または ２）尿素と式IIIで表わされるジケトンを不活性溶媒中
２０℃ないし１４０℃の温度で反応させて、その後還流
温度で環化して次式Ｖ： で表わされるピリミジン化合物を得て、得られた化合物
中のＯＨ基を溶媒の存在下または不存在下で５０℃ない
し１１０℃の温度で過剰のPOHal3を使用してハロゲン原
子と交換して次式VI： （式中、 Halはハロゲン原子を表わす。）で表わされる化合物を
得て、そして得られた式VIで表わされる化合物を６０℃
ないし１２０℃で ａ）溶媒を有するまたは有しないプロトン受容体の存在
下、または ｂ）不活性溶媒中酸の存在下のいずれかの反応条件下で
次式VII： で表わされるアニリン化合物と更に反応させるか、また
は ３）次式VIII： で表わされるグアニジン塩を ａ）１００℃ないし１６０℃の温度で溶媒なしで、また
は ｂ）不活性溶媒中３０℃ないし１４０℃の温度で式III
で表わされるジケトンで環化し、次式IX： で表わされるピリミジン化合物を得て、そして得られた
化合物をプロトン受容体の存在下で中性溶媒中３０℃な
いし１４０℃の温度で次式Ｘ： で表わされる化合物と反応させてＨＹを除去する（上記
式IIないしＸ中、置換基Ｒ1ないしＲ4は式Ｉで定義され
た意味を表わし、Ａ は酸アニオンを表わし、そしてＹ
はハロゲン原子を表わす。）ことよりなる式Ｉで表わさ
れる化合物の製造方法。 - 【請求項８】適当な担体と一緒に、有効成分として少な
くとも１種の請求項１記載の式Ｉで表わされる化合物を
含む、有害昆虫または微生物による攻撃を抑制または防
除するための組成物。 - 【請求項９】請求項１記載の式Ｉで表わされる化合物を
植物体、植物の部分またはそれらの生育地に施用するこ
とよりなる栽培植物への有害な昆虫または植物病因性微
生物による攻撃を抑制または防除する方法。 - 【請求項１０】少なくとも１種の請求項１記載の式Ｉで
表わされる化合物を適当な固体または液体補助剤及び／
または界面活性剤と十分に混合することよりなる請求項
８記載の農薬組成物の製造方法。 - 【請求項１１】次式： （式中、Ｒ0はハロゲン原子もしくはＲ5−SO2−基を表
わし、；Ｒ3は水素原子；炭素原子数１ないし４のアル
キル基；またはハロゲン原子、水酸基もしくはシアノ基
によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル
基；シクロプロピル基；またはメチル基及び／またはハ
ロゲン原子でモノ−ないしトリ−置換されたシクロプロ
ピル基を表わし、；Ｒ4は炭素原子数３ないし６のシク
ロアルキル基；またはメチル基及び／またはハロゲン原
子によってモノ−ないしトリ−置換された炭素原子数３
ないし６のシクロアルキル基を表わし、；並びにＲ5は
炭素原子数１ないし８のアルキル基または未置換または
ハロゲン原子及び／または炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換されたベンジル基を表わす。）で表わされ
る化合物。 - 【請求項１２】次式XXI： （式中、Ｒ1及びＲ2は互いに独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子
数１ないし２のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３
のアルコキシ基または炭素原子数１ないし３のハロアル
コキシ基を表わし、；並びにＲ4は炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基またはメチル基及び／またはハロ
ゲン原子でモノ−ないしトリ−置換された炭素原子数３
ないし６のシクロアルキル基を表わす。）で表わされる
化合物。
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