JPH0649373A - モノアゾ染料 - Google Patents
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- JPH0649373A JPH0649373A JP3124012A JP12401291A JPH0649373A JP H0649373 A JPH0649373 A JP H0649373A JP 3124012 A JP3124012 A JP 3124012A JP 12401291 A JP12401291 A JP 12401291A JP H0649373 A JPH0649373 A JP H0649373A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
-
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- C09B29/3639—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more amino groups
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記式で示されるモノアゾ染料
【化１】
（式中、ＸはＣＮ，ＣｌまたはＢｒを表わし、Ｒ1 及び
Ｒ2 は一方がフェニル基を表わし、他方が−Ｃ2 Ｈ4 Ｏ
Ｃ2 Ｈ4 ＯＲ3 を表わし、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ5 アルキル
基、ホルミル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルカルボニル基また
はＣ1 〜Ｃ6 アルコキシカルボニル基を表す。） 【効果】 本願染料は、ポリエステル系繊維の染色に
於て耐光堅牢度及び温度依存性に優れ、特に自動車シー
ト用染料として極めて有用である。
Ｒ2 は一方がフェニル基を表わし、他方が−Ｃ2 Ｈ4 Ｏ
Ｃ2 Ｈ4 ＯＲ3 を表わし、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ5 アルキル
基、ホルミル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルカルボニル基また
はＣ1 〜Ｃ6 アルコキシカルボニル基を表す。） 【効果】 本願染料は、ポリエステル系繊維の染色に
於て耐光堅牢度及び温度依存性に優れ、特に自動車シー
ト用染料として極めて有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は特に、耐光堅牢度及び温
度依存性の両方に優れ、ポリエステル系繊維を良好な赤
色に染色することができる赤色系分散染料に関するもの
である。
度依存性の両方に優れ、ポリエステル系繊維を良好な赤
色に染色することができる赤色系分散染料に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】自動車用シートの材質としてはポリエス
テル繊維よりなる布が多く使用されているが、近年自動
車内装のファッション化に伴い、シートの色もカラフル
なものが要求されるようになった。しかし、自動車用シ
ートの場合、密閉室内で高温下直射日光に曝されること
が多いのでシートの色あせが起こりやすく、長時間美し
い色を維持することは難しい。従って自動車シート用の
ポリエステル繊維を染色するための染料としては、耐光
堅牢度，昇華堅牢度及び温度依存性に優れたものを用い
るのが望ましい。
テル繊維よりなる布が多く使用されているが、近年自動
車内装のファッション化に伴い、シートの色もカラフル
なものが要求されるようになった。しかし、自動車用シ
ートの場合、密閉室内で高温下直射日光に曝されること
が多いのでシートの色あせが起こりやすく、長時間美し
い色を維持することは難しい。従って自動車シート用の
ポリエステル繊維を染色するための染料としては、耐光
堅牢度，昇華堅牢度及び温度依存性に優れたものを用い
るのが望ましい。
【０００３】ところが、従来、耐光堅牢度，昇華堅牢度
及び温度依存性の全てに優れた染料は少なく、自動車シ
ート用の赤色分散染料として満足できるものは見当たら
ない。例えば、前記一般式［Ｉ］と同一の基本骨格を有
するが、Ｘがシアノ基、Ｒ1がフェニル基、Ｒ2 が−Ｃ
2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＨである分散染料は特公昭６１−３
９３４７号報により公知であるが、この染料は耐光堅牢
度の面では優れており、自動車シート用として一応適用
はできるものの、温度依存性が不充分である。
及び温度依存性の全てに優れた染料は少なく、自動車シ
ート用の赤色分散染料として満足できるものは見当たら
ない。例えば、前記一般式［Ｉ］と同一の基本骨格を有
するが、Ｘがシアノ基、Ｒ1がフェニル基、Ｒ2 が−Ｃ
2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＨである分散染料は特公昭６１−３
９３４７号報により公知であるが、この染料は耐光堅牢
度の面では優れており、自動車シート用として一応適用
はできるものの、温度依存性が不充分である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は上記実情
に鑑み、耐光堅牢度とともに温度依存性にも優れ、自動
車シート用のポリエステル繊維を染色するのに適した分
散染料を提供することを目的とし種々検討の結果、前記
一般式［Ｉ］で示される本発明の染料が、耐光堅牢度,
昇華堅牢度, 温度依存性および染着性に優れることを見
出した。
に鑑み、耐光堅牢度とともに温度依存性にも優れ、自動
車シート用のポリエステル繊維を染色するのに適した分
散染料を提供することを目的とし種々検討の結果、前記
一般式［Ｉ］で示される本発明の染料が、耐光堅牢度,
昇華堅牢度, 温度依存性および染着性に優れることを見
出した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち本発明の要旨は、前
記一般式［Ｉ］（但し、式中、ＸはＣＮ，ＣｌまたはＢ
ｒを表わし、Ｒ1 およびＲ2 は一方がフェニル基を表わ
し、他方が−Ｃ2 Ｈ4ＯＣ2 Ｈ4 ＯＲ3 を表わし、Ｒ3
はＣ1 〜Ｃ5 アルキル基、ホルミル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アル
キルカルボニル基またはＣ1 〜Ｃ6 アルコキシカルボニ
ル基を表わす。）で示されるモノアゾ染料に存する。
記一般式［Ｉ］（但し、式中、ＸはＣＮ，ＣｌまたはＢ
ｒを表わし、Ｒ1 およびＲ2 は一方がフェニル基を表わ
し、他方が−Ｃ2 Ｈ4ＯＣ2 Ｈ4 ＯＲ3 を表わし、Ｒ3
はＣ1 〜Ｃ5 アルキル基、ホルミル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アル
キルカルボニル基またはＣ1 〜Ｃ6 アルコキシカルボニ
ル基を表わす。）で示されるモノアゾ染料に存する。
【０００６】以下、本発明の内容につき詳細に説明す
る。前記一般式［Ｉ］に於て、Ｒ3 で示されるＣ1 〜Ｃ
5 のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基等の直鎖状または分
岐鎖状のＣ1 〜Ｃ5 アルキル基が挙げられる。
る。前記一般式［Ｉ］に於て、Ｒ3 で示されるＣ1 〜Ｃ
5 のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基等の直鎖状または分
岐鎖状のＣ1 〜Ｃ5 アルキル基が挙げられる。
【０００７】又、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルカルボニル基とし
ては、上述の如きＣ1 〜Ｃ5 アルキル基を有するアルキ
ルカルボニル基が挙げられる。Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシカ
ルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロ
ポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｓｅ
ｃ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボ
ニル基等が挙げられる。
ては、上述の如きＣ1 〜Ｃ5 アルキル基を有するアルキ
ルカルボニル基が挙げられる。Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシカ
ルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロ
ポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｓｅ
ｃ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボ
ニル基等が挙げられる。
【０００８】前記一般式［Ｉ］で示される本発明のモノ
アゾ染料は、例えば、次のようにして製造することがで
きる。即ち下記一般式［II］で示されるアミン類を常法
によってジアゾ化し、次いで下記一般式［III]で示され
る化合物とカップリングすることにより製造することが
できる。
アゾ染料は、例えば、次のようにして製造することがで
きる。即ち下記一般式［II］で示されるアミン類を常法
によってジアゾ化し、次いで下記一般式［III]で示され
る化合物とカップリングすることにより製造することが
できる。
【０００９】
【化２】
【００１０】
【化３】
【００１１】（式［II］及び［III]中、Ｘ，Ｒ1 及びＲ
2 は前記定義に同じ） 本発明のモノアゾ染料により染色しうる繊維としては、
ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と１，４−
ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合
物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹、
羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡
品、混織品が挙げられる。
2 は前記定義に同じ） 本発明のモノアゾ染料により染色しうる繊維としては、
ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と１，４−
ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合
物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹、
羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡
品、混織品が挙げられる。
【００１２】本発明のモノアゾ染料を用いてポリエステ
ル繊維を染色するには、前示一般式［Ｉ］で示される染
料が水に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの
縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩などを使用して水性媒質中に分散さ
せた染色浴又は捺染糊を調製し、浸染又は捺染を行なえ
ばよい。例えば、浸染の場合、高温染色法、キヤリヤー
染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法を適
用すれば、ポリエステル繊維ないしはその混紡品に堅牢
度の優れた染色を施すことができる上、ポリウレタン加
工などの後加工処理後の湿潤堅牢度を高く維持すること
ができる。また染色に際しては、場合により染色浴にギ
酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムなどのよう
な酸性物質を添加すれば、さらに好結果が得られる。
ル繊維を染色するには、前示一般式［Ｉ］で示される染
料が水に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの
縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩などを使用して水性媒質中に分散さ
せた染色浴又は捺染糊を調製し、浸染又は捺染を行なえ
ばよい。例えば、浸染の場合、高温染色法、キヤリヤー
染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法を適
用すれば、ポリエステル繊維ないしはその混紡品に堅牢
度の優れた染色を施すことができる上、ポリウレタン加
工などの後加工処理後の湿潤堅牢度を高く維持すること
ができる。また染色に際しては、場合により染色浴にギ
酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムなどのよう
な酸性物質を添加すれば、さらに好結果が得られる。
【００１３】また、前記一般式［Ｉ］で示される本発明
のモノアゾ染料はさらに同系統の染料あるいは他系統の
染料と併用してもよい。
のモノアゾ染料はさらに同系統の染料あるいは他系統の
染料と併用してもよい。
【００１４】
【実施例】次に、本発明を実施例によって更に具体的に
説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるもので
はない。 実施例１ 前記一般式［Ｉ］に於て、ＸがＣＮ、Ｒ1 がフェニル
基、Ｒ2 がＣ2 Ｈ4 ＯＣ 2 Ｈ4 ＯＣＯＣ2 Ｈ5 であるモ
ノアゾ染料０．５ｇを、ナフタレンスルホン酸−ホルム
アルデヒド縮合物１．０ｇおよび高級アルコール硫酸エ
ステル２．０ｇを含む水３リットル中に分散させて染色
浴を調製した。この染色浴にポリエステル布１００ｇを
浸漬し、１３０℃で６０分間染色した後、ソーピング、
水洗および乾燥を行なったところ、耐光堅牢度および耐
昇華堅牢度の良好な赤色に染色されたポリエステル布が
得られた。また、この染料の温度依存性を測定したとこ
ろ、７０と良好なものであった。
説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるもので
はない。 実施例１ 前記一般式［Ｉ］に於て、ＸがＣＮ、Ｒ1 がフェニル
基、Ｒ2 がＣ2 Ｈ4 ＯＣ 2 Ｈ4 ＯＣＯＣ2 Ｈ5 であるモ
ノアゾ染料０．５ｇを、ナフタレンスルホン酸−ホルム
アルデヒド縮合物１．０ｇおよび高級アルコール硫酸エ
ステル２．０ｇを含む水３リットル中に分散させて染色
浴を調製した。この染色浴にポリエステル布１００ｇを
浸漬し、１３０℃で６０分間染色した後、ソーピング、
水洗および乾燥を行なったところ、耐光堅牢度および耐
昇華堅牢度の良好な赤色に染色されたポリエステル布が
得られた。また、この染料の温度依存性を測定したとこ
ろ、７０と良好なものであった。
【００１５】尚、温度依存性は、上記染色法に於ける染
色温度が１３０℃の場合の染着率を１００とし、これに
対する１２０℃での染色に於ける染着率を相対値で表わ
した。又、本実施例で使用した染料は以下のように製造
した。２−シアノ−４−ニトロアニリン１６．３ｇを９
８％硫酸３３ｇ中に溶解させ、次いで４３％ニトロシル
硫酸３３ｇを５℃で加えた後、２時間攪拌しジアゾ液を
得た。次いで、前記一般式［III]に於てＲ1 がフェニル
基、Ｒ2 がＣ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ 4 ＯＣＯＣ2 Ｈ5 である化
合物３７ｇをメタノール５００ｍｌ中に溶解した後、上
記のジアゾ液を１０℃以下で滴下し、２時間攪拌した後
濾別、乾燥し、本実施例染料を得た。本染料の最大吸収
波長（λｍａｘ，アセント中）は５２０ｎｍであった。
色温度が１３０℃の場合の染着率を１００とし、これに
対する１２０℃での染色に於ける染着率を相対値で表わ
した。又、本実施例で使用した染料は以下のように製造
した。２−シアノ−４−ニトロアニリン１６．３ｇを９
８％硫酸３３ｇ中に溶解させ、次いで４３％ニトロシル
硫酸３３ｇを５℃で加えた後、２時間攪拌しジアゾ液を
得た。次いで、前記一般式［III]に於てＲ1 がフェニル
基、Ｒ2 がＣ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ 4 ＯＣＯＣ2 Ｈ5 である化
合物３７ｇをメタノール５００ｍｌ中に溶解した後、上
記のジアゾ液を１０℃以下で滴下し、２時間攪拌した後
濾別、乾燥し、本実施例染料を得た。本染料の最大吸収
波長（λｍａｘ，アセント中）は５２０ｎｍであった。
【００１６】比較例１ 前記一般式［Ｉ］と同一の基本骨格を有し、ＸがＣＮ，
Ｒ1 がフェニル基、Ｒ 2 がＣ2 Ｈ4 ＯＨである染料（特
公昭６１−３９３４７号、実施例１１８に記載のモノア
ゾ染料）について実施例１と同様にしてポリエステル布
の染色を行い温度依存性を測定したところ４０と著しく
劣るものであった。 実施例２〜３２ 表１及び表２に示す本発明のモノアゾ染料について、各
々、温度依存性を実施例１と同様に測定した結果を各表
に示す。
Ｒ1 がフェニル基、Ｒ 2 がＣ2 Ｈ4 ＯＨである染料（特
公昭６１−３９３４７号、実施例１１８に記載のモノア
ゾ染料）について実施例１と同様にしてポリエステル布
の染色を行い温度依存性を測定したところ４０と著しく
劣るものであった。 実施例２〜３２ 表１及び表２に示す本発明のモノアゾ染料について、各
々、温度依存性を実施例１と同様に測定した結果を各表
に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【表２】
【００１９】
【発明の効果】本発明の赤色系分散染料は特に耐光堅牢
度及び温度依存性に優れ、昇華堅牢度及び染着性も良好
であり、ポリエステル系繊維用染料として極めて有用で
ある。
度及び温度依存性に優れ、昇華堅牢度及び染着性も良好
であり、ポリエステル系繊維用染料として極めて有用で
ある。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式［Ｉ］で示されるモノアゾ染
料 【化１】 （式中、ＸはＣＮ，ＣｌまたはＢｒを表わし、Ｒ1 およ
びＲ2 は一方がフェニル基を表わし、他方が−Ｃ2 Ｈ4
ＯＣ2 Ｈ4 ＯＲ3 を表わし、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ5 アルキル
基、ホルミル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルカルボニル基また
はＣ1 〜Ｃ6 アルコキシカルボニル基を表わす。）
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3124012A JPH0649373A (ja) | 1991-05-28 | 1991-05-28 | モノアゾ染料 |
| TW081103644A TW235304B (ja) | 1991-05-28 | 1992-05-11 | |
| DE69226811T DE69226811T2 (de) | 1991-05-28 | 1992-05-20 | Monoazofarbstoffe mit 2,6-Diaminopyridinen als Kupplungskomponenten |
| ES92108525T ES2120971T3 (es) | 1991-05-28 | 1992-05-20 | Colorantes monoazoicos con 2,6-diaminopiridinas como componentes de copulacion. |
| EP92108525A EP0515973B1 (en) | 1991-05-28 | 1992-05-20 | Monoazodyes with 2,6-diaminopyridines as coupling components |
| US07/887,934 US5278294A (en) | 1991-05-28 | 1992-05-26 | Monoazo dye having diaminopyridine derivatives |
| KR1019920009213A KR0183391B1 (ko) | 1991-05-28 | 1992-05-28 | 모노아조 염료 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3124012A JPH0649373A (ja) | 1991-05-28 | 1991-05-28 | モノアゾ染料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0649373A true JPH0649373A (ja) | 1994-02-22 |
Family
ID=14874845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3124012A Pending JPH0649373A (ja) | 1991-05-28 | 1991-05-28 | モノアゾ染料 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5278294A (ja) |
| EP (1) | EP0515973B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0649373A (ja) |
| KR (1) | KR0183391B1 (ja) |
| DE (1) | DE69226811T2 (ja) |
| ES (1) | ES2120971T3 (ja) |
| TW (1) | TW235304B (ja) |
Families Citing this family (2)
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|---|---|---|---|---|
| DE19706245A1 (de) * | 1997-02-18 | 1998-08-20 | Basf Ag | Trifluormethylsubstituierte Azofarbstoffe |
| GB0521549D0 (en) * | 2005-10-22 | 2005-11-30 | Avecia Inkjet Ltd | Yellow azo dyes for ink jet printing |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH596263A5 (ja) * | 1972-03-10 | 1978-03-15 | Basf Ag | |
| DE3615093A1 (de) * | 1986-05-03 | 1987-11-05 | Basf Ag | Diaminopyridin-azofarbstoffe mit acyloxy-resten |
| DE69006470T2 (de) * | 1989-11-22 | 1994-09-29 | Hoechst Mitsubishi Kasei | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und deren Mischungen. |
| DE59107419D1 (de) * | 1990-06-27 | 1996-03-28 | Ciba Geigy Ag | Azofarbstoffe mit 2-Alkylamino-3-cyan-4,6-diaminopyridinen als Kupplungskomponenten |
-
1991
- 1991-05-28 JP JP3124012A patent/JPH0649373A/ja active Pending
-
1992
- 1992-05-11 TW TW081103644A patent/TW235304B/zh active
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- 1992-05-20 DE DE69226811T patent/DE69226811T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-26 US US07/887,934 patent/US5278294A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-28 KR KR1019920009213A patent/KR0183391B1/ko not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5278294A (en) | 1994-01-11 |
| ES2120971T3 (es) | 1998-11-16 |
| DE69226811D1 (de) | 1998-10-08 |
| EP0515973A1 (en) | 1992-12-02 |
| TW235304B (ja) | 1994-12-01 |
| EP0515973B1 (en) | 1998-09-02 |
| DE69226811T2 (de) | 1999-02-25 |
| KR0183391B1 (ko) | 1999-04-01 |
| KR920021666A (ko) | 1992-12-18 |
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