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JPH0649164A - 低モノオール含量を有するポリエーテルポリオール混合物から誘導されるイソシアネート末端化プレポリマーおよびポリウレタンでの使用 - Google Patents

低モノオール含量を有するポリエーテルポリオール混合物から誘導されるイソシアネート末端化プレポリマーおよびポリウレタンでの使用

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JPH0649164A
JPH0649164A JP5135065A JP13506593A JPH0649164A JP H0649164 A JPH0649164 A JP H0649164A JP 5135065 A JP5135065 A JP 5135065A JP 13506593 A JP13506593 A JP 13506593A JP H0649164 A JPH0649164 A JP H0649164A
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JP
Japan
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polyurethane
polyether
prepolymer
polyol mixture
range
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JP5135065A
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Inventor
Nigel Barksby
バークスビィ ナイジェル
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Lyondell Chemical Technology LP
Original Assignee
Arco Chemical Technology LP
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=25402220&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH0649164(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Arco Chemical Technology LP filed Critical Arco Chemical Technology LP
Publication of JPH0649164A publication Critical patent/JPH0649164A/ja
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Publication of JP3352758B2 publication Critical patent/JP3352758B2/ja
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    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
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    • C09J175/08—Polyurethanes from polyethers
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 優れた物理的性質を有し高い伸び率における
応力が低下した弾性ウレタンを提供する。 【構成】 ポリイソシアネートとポリエーテルポリオー
ル混合物との反応生成物からなるイソシアネート末端化
プレポリマー。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、イソシアネートを末端
基とするプレポリマーの製造に関するものである。当該
プレポリマーはポリエーテルポリオール混合物をポリイ
ソシアネートと反応させて製造する。このプレポリマー
は湿分で硬化させることができ、また連鎖延長剤と反応
させてポリウレタンエラストマー、塗料、接着剤または
シーラントを作ることができる。
【０００２】
【従来の技術】ポリウレタンにとって有用な、通常のポ
リエーテルポリオールは、一般にプロピレンオキシドお
よび／またはエチレンオキシドをヒドロキシル含有開始
剤と塩基性触媒（例えば水酸化カリウム）の存在下で重
合させて製造する。ポリエーテルポリオールの平均ヒド
ロキシル官能価は、ヒドロキシル含有開始剤の官能価に
大いに左右される。しかしながら、ポリエーテルの製造
に用いられるプロピレンオキシドの一部はアルカリ性条
件下で異性化されてアリルアルコールをもたらし、これ
はプロポキシル化されて一官能性ポリエーテル（“モノ
オール”）不純物を生成する。こうして、ポリエーテル
ポリオールの実際のヒドロキシル官能価は、一般的に、
モノオールの存在のために、特に高当量ポリオールの場
合、呼称官能価よりもかなり低いものとなる。ポリウレ
タンの性質に対してモノオールが及ぼす不利な影響は周
知である（例えば、米国特許第 3,485,861号を参照され
たい）。
【０００３】低モノオール含量を有しかつ実際の官能価
が呼称官能価に近いポリエーテルポリオールは、改良さ
れた塩基触媒（米国特許第 4,687,851号および同第 5,0
10,117号）または二重金属シアン化物化合物（米国特許
第 3,829,505号、同第 4,239,879号および同第 4,242,4
90号）を使って製造することができる。これらの“低不
飽和”ポリオールは、改良された物理的性質を有するポ
リウレタン製品をもたらす。改良されたエラストマー
（米国特許第 4,687,851号、同第 4,239,879号および同
第 4,242,490号; 日本特許出願公開第 2-263,818号およ
び同第 2-263,819号; Smith et al., Polyurethanes Wo
rld Congress 1991, 313; Mascioli, Proceedings of t
he SPI, 32nd Annual Polyurethane Technical/Marketi
ng Conference, Oct. 1989, 139 ）、およびシーラント
（米国特許第 4,985,491号）が報告されている。Reisch
とCaponeは、二重金属シアン化物触媒を用いて製造した
ポリエーテルポリオールに基づいて、改良されたエラス
トマーおよびシーラントを報告した（Elastomerics, Ap
ril 1991, pp. 18-23 ）。
【０００４】通常のポリエーテルジオールとトリオール
の混合物がポリウレタン製造用にしばしば提案されてい
る（米国特許第 3,391,101; 3,779,794; 3,422,054; お
よび4,816,509号を参照されたい）。
【０００５】米国特許第 4,985,491号は、モノオール含
量の低いトリオールまたはトリオールとジオールの混合
物から製造された改良ポリウレタンシーラントを教示し
ている。これらのポリエーテルポリオール混合物の平均
ヒドロキシル官能価の測定値は一般に約２．５より大き
いか、またはそれに等しい。
【０００６】低不飽和ポリオールの高レベル活性とそれ
への関心にもかかわらず、ポリウレタン製品の全体的な
物理的性質は、依然として、希望するものよりもやや劣
るものである。例えば、より高い引裂強さ、引張強さ、
そして伸びを有するエラストマーが必要とされる。とり
わけ、高い伸び率における応力が低下したエラストマー
は継ぎ目シールの用途において必要とされている。ま
た、低モノオールのポリエーテルポリオール混合物を用
いる場合に、ポリオールの官能価がポリウレタンの性質
にどのような影響を及ぼすかについての、より良い理解
も必要とされている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、
（１）低モノオール含量を有するポリエーテルポリオー
ル混合物からイソシアネートを末端基とするプレポリマ
ーを提供すること、（２）物理的性質が改良されたポリ
ウレタンエラストマー、シーラント、塗料、および接着
剤をもたらす低モノオールのポリエーテルポリオール混
合物を同定すること、（３）バランスのとれた物理的性
質を有するポリウレタンを形成すべく湿分硬化または連
鎖延長され得るプレポリマーを提供すること、（４）高
い伸び率における応力が低下した弾性ウレタンを提供す
ることである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、ポリウレタン
の製造に有用なイソシアネート末端化プレポリマーに関
するものである。当該プレポリマーはポリイソシアネー
トとポリエーテルポリオール混合物を反応させて製造す
る。ポリエーテルポリオール混合物はポリエーテルジオ
ールと３個以上のヒドロキシル末端基を有するポリエー
テルポリオールを含む。ポリエーテルポリオール混合物
は約１５モル％より少ないモノオール含量を有し、そし
て約１．９−約２．４の範囲の平均ヒドロキシル官能価
を有する。
【０００９】驚いたことに、本発明者は、このようなポ
リエーテルポリオール混合物から製造したプレポリマー
が、非常に優れたバランスの物理的性質を有する湿分硬
化および連鎖延長ポリウレタン製品をもたらすことを見
いだした。当該ポリウレタンは、通常のポリオールまた
は比較的高い官能価を有する低不飽和ポリオール混合物
から製造したものと比べて、高い引裂強さ、引張強さ、
および伸びを示す。また、本発明のプレポリマーは高い
伸び率における剛性が低下したポリウレタンエラストマ
ーを与える。
【００１０】本発明は、イソシアネート末端化プレポリ
マーから作られたポリウレタンエラストマー、シーラン
ト、接着剤、および塗料を含むものである。
【００１１】本発明のイソシアネート末端化プレポリマ
ーは、ポリイソシアネートとポリエーテルポリオール混
合物を反応させて製造する。
【００１２】本発明において有用なポリイソシアネート
は当業者に通常知られたものである。これらは２個以上
の遊離イソシアネート（ＮＣＯ）基を有する芳香族およ
び脂肪族有機化合物である。適当なポリイソシアネート
の例としては、トルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）、
ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、高分子
ＭＤＩ、シクロヘキサンジイソシアネート（ＣＨＤ
Ｉ）、イソホロンジイソシアネート、ナフタレンジイソ
シアネートなどとこれらの混合物があるが、これらに限
定されない。任意の所望量のポリイソシアネートを使っ
てプレポリマーを製造することができるが、ポリオール
のヒドロキシル基１モルにつき約１モルのポリイソシア
ネートを用いることが好ましい。
【００１３】ポリエーテルポリオール混合物はポリエー
テルジオールと３個以上のヒドロキシル末端基を有する
ポリエーテルポリオールを含む。ポリエーテルポリオー
ル混合物は約１５モル％より少ないポリエーテルモノオ
ール含量と、約１．９−約２．４の範囲の平均ヒドロキ
シル官能価を有する。
【００１４】ポリエーテルポリオール混合物は適当な方
法により製造されたポリオールを含む。ポリオールは通
常の塩基触媒によるエポキシド重合、二重金属シアン化
物触媒、あるいは当業者に知られた他の方法により製造
することができる。慣用ポリオールは、通常、１５モル
％より多いモノオール含量を有する。それ故に、例えば
米国特許第 3,829,505号に記載されるような、二重金属
シアン化物触媒を使ってポリエーテルポリオールを製造
することが好ましい。二重金属シアン化物化合物をエポ
キシド重合触媒として使用する場合は、１５モル％より
少ないモノオール含量を有するポリエーテルポリオール
（高分子量ポリオールさえも）が簡単に製造される。他
の方法で製造されたポリオールの混合物も使用できる
が、混合物のモノオール含量は約１５モル％より少なく
なければならない。
【００１５】ポリエーテルポリオール混合物はポリエー
テルジオールと３個以上のヒドロキシル末端基を有する
ポリエーテルポリオール（トリオール、テトロール、ヘ
キソールなど）を含む。多くの追加のポリオールを使用
することができる。一般に、ポリオール混合物の主要成
分はジオールであり、少量のトリオール、テトロール、
ヘキソールなど、またはこれらの混合物が含まれるだろ
う。
【００１６】平均ヒドロキシル官能価は、ポリオールサ
ンプル中のモノオール、ジオール、トリオールなどの量
を測定することによりわかる。本発明で用いるポリエー
テルポリオール混合物は約１．９−約２．４の範囲の平
均ヒドロキシル官能価を有する。好ましくは、この範囲
は約１．９５−約２．３０である。最適な範囲は約１．
９５−約２．２０である。本発明において有用なポリエ
ーテルポリオールは一般に低いモノオール含量（および
呼称官能価に比較的近い実際の官能価）を有するので、
通常、ポリエーテルポリオール混合物は主にポリエーテ
ルジオールを含み、１．９−２．４の官能価範囲に入る
だろう。
【００１７】慣用トリオールは、多くの場合、１．９−
２．４の範囲内の平均ヒドロキシル官能価を有するが、
これらは約１５モル％より多いモノオール含量を有する
ので一般的に本発明には適していない。例えば、慣用の
分子量６０００のＥＯ−キャップ付きトリオールは３．
０の呼称官能価を有するが、実際には３０モル％のモノ
オールと７０モル％のトリオールから成り、約２．３の
平均ヒドロキシル官能価を有する。本発明において有用
なポリエーテルポリオールは一般にモノオール含量がも
っと低いだろう。
【００１８】本発明のプレポリマーは、所望の方法で、
ポリエーテルポリオール混合物とポリイソシアネートと
を化合させて製造する。通常、諸成分を一緒に混合し、
加熱して、ポリオール（類）とポリイソシアネートとの
反応を促進させる。反応温度は通常約３０℃−約１５０
℃の範囲であり、より好ましい範囲は約６０℃−約１０
０℃である。有利には、湿分を含まない雰囲気でこの反
応を行う。反応混合物をガスシールするために窒素、ア
ルゴンなどの不活性ガスを用いることができる。溶媒は
なにも必要でないが、所望により、プレポリマーの製造
中に不活性溶媒を使用してもよい。湿分硬化塗料配合物
のような幾つかの用途では溶媒が好適であるかもしれな
い。
【００１９】本発明のプレポリマーは当業者によく知ら
れた方法により湿分硬化または連鎖延長され得る。湿分
硬化は単に、空気中の湿分に、しばしば湿度を制御した
環境に、プレポリマーをさらすだけである。
【００２０】また、本発明のプレポリマーは、有用なポ
リウレタンを作るために連鎖延長剤と反応させることが
できる。当分野で知られた連鎖延長剤はどれも使用でき
る。常用される連鎖延長剤には低分子量のジオールおよ
びトリオール（エチレングリコール、１，４−ブタンジ
オール、トリメチロールプロパンなど）、アミン類（エ
チレンジアミン、ジエチレントリアミンなど）、アミノ
アルコール類、チオール類など、およびこれらの混合物
が含まれる。
【００２１】プレポリマーはエラストマー、シーラン
ト、接着剤、塗料を含めた多種多様なポリウレタン製品
を作るために使用される。特に、プレポリマーは優れた
引張・引裂強さおよび高い伸び率を必要とする用途、例
えば継ぎ目シールの用途に有用である。
【００２２】
【実施例】以下の実施例は単に本発明を例示するための
ものである。当業者には本発明の精神および特許請求の
範囲に含まれる数多くの変更が明らかであろう。ポリエーテルポリオール
【００２３】用いるポリエーテルポリオールは、以前に
記載された亜鉛ヘキサシアノコバルテート触媒およびヒ
ドロキシル開始剤の存在下でプロピレンオキシドを重合
させて製造する（例えば、米国特許第 3,278,459; 3,40
4,109; 3,829,505; および 3,941,849号を参照された
い）。
【００２４】用いる全−ＰＯポリオール（４０００ＭＷ
ジオール、６０００ＭＷトリオールおよび１２０００Ｍ
Ｗヘキソール）はそれぞれ約２０００の当量を有する。
平均ヒドロキシル官能価は、約１％の０．０２５Ｍ Ｋ
Ｈ2 ＰＯ4 緩衝液を含む７：３メタノール／水を使って
液体クロマトグラフィーで測定する。ポリオールとそれ
らの測定官能価を表１に要約してある。
【００２５】プレポリマーの製造 ポリオールまたはポリオール混合物とトルエンジイソシ
アネート（８０／２０）（ポリオール−ＯＨ １モルに
つき１モルのＴＤＩ）を４つ口丸底フラスコに入れる。
攪拌混合物を８０℃に加熱し、測定した遊離イソシアネ
ート含量が完全なヒドロキシル転化で予測される理論値
と一致するまで８０℃に保つ。遊離イソシアネート含量
は、プレポリマーサンプルを過剰の標準ジ−ｎ−ブチル
アミン／トルエン溶液と反応させ、その後標準ＨＣｌ水
溶液で逆滴定することにより測定する。８時間以上の反
応時間の場合は、混合物を一夜冷却し、翌日加熱を再開
する。表２および３には、それぞれのプレポリマーを製
造するために使用した種々のポリオールの相対量を示し
てある。
【００２６】プレポリマーの湿分硬化およびエラストマー特性試験 プレポリマーサンプルを完全真空（約１ｍｍ）下でガス
抜きし、厚さ１／８インチのポリプロピレンプラック金
型に注入する。製品を２３℃、相対湿度５０％で硬化さ
せる。金型から取り出した後、物理的性質の試験に先立
ってプラックを２３℃、相対湿度５０％で１４日間にわ
たり状態調節する。サンプルは引張強さ、モジュラス、
および伸び（ＡＳＴＭ法Ｄ−４１２）、引裂強さ（ＡＳ
ＴＭ法Ｄ−６２４）、並びに押込硬度（ＡＳＴＭ法Ｄ−
２２４０）について試験する。エラストマーの物理的性
質は表２および３に要約してある。
【００２７】表２に示すように、ジオール／トリオール
ブレンドが主にジオールであるとき、最適のエラストマ
ー特性が得られる。表２からの引裂強さと引張強さの結
果を図１にプロットしてある。図面から明らかなよう
に、ポリオール混合物の平均ヒドロキシル官能価が約
１．９−２．４の範囲内にあるとき、優れた性質がもた
らされる。
【００２８】表３にはジオール／ヘキソールブレンドか
らのエラストマーの性質が要約してある。この場合も、
ブレンドが主としてジオールを含むときに最良のエラス
トマーが得られる。図２は表３からの引張強さと引裂強
さのデータのプロットである。再度、ポリオール混合物
の平均ヒドロキシル官能価が約１．９−約２．４の範囲
内にあるとき、最良の結果が得られる。（ジオール／ト
リオールブレンドと比較して）ヘキソールの量が増加す
るとき、トリオールよりも官能価が高いために、諸性質
がより速やかに劣化することに注意されたい。
【００２９】本発明のプレポリマーを用いて製造したエ
ラストマーは高い伸び率における応力の低下を示す。市
販のエラストマーは約１．４６の２００％モジュラス／
１００％モジュラス比を有するが、本発明のもの（表２
および３）は約１．２０−１．３５の範囲内の２００％
モジュラス／１００％モジュラス比を有する。この特異
な性質は継ぎ目シールの用途に用いるシーラントおよび
エラストマーにとって重要な利点である。
【００３０】前述の実施例は単なる例示を表し、本発明
の真の範囲および境界は特許請求の範囲によって規定さ
れるものである。
【００３１】
【表１】
【００３２】表１の注1 ポリオール官能価は、１％の０．０２５Ｍ ＫＨ2 Ｐ
Ｏ4 緩衝液を含む７：３メタノール／水を使って液体ク
ロマトグラフィーで測定した平均ヒドロキシル官能価で
ある。
【００３３】
【表２】
【００３４】表２の注 Ｃ１およびＣ１０−Ｃ１２は比較例である；例２−９は
本発明の実施例である。
【００３５】
【表３】
【００３６】表３の注 Ｃ１３およびＣ１７−Ｃ１８は比較例である；例１４−
１６は本発明の実施例である。
【図面の簡単な説明】
【図１】ジオール／トリオール系中のジオールの重量パ
ーセントの関数としての弾性ポリウレタンの引裂強さと
引張強さを示す図である。ポリオール混合物の平均ヒド
ロキシル官能価もジオール含量に対してプロットしてあ
る。
【図２】ジオール／ヘキソール系中のジオールの重量パ
ーセントの関数としての弾性ポリウレタンの引裂強さと
引張強さを示す図である。ポリオール混合物の平均ヒド
ロキシル官能価もジオール含量に対してプロットしてあ
る。

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ポリイソシアネートとポリエーテルポリ
    オール混合物との反応生成物から成る、ポリウレタンの
    製造に有用なイソシアネート末端化プレポリマーであっ
    て、当該ポリオール混合物がポリエーテルジオールと３
    個以上のヒドロキシル末端基を有するポリエーテルポリ
    オールを含み、約１５モル％より少ないポリエーテルモ
    ノオール含量を有し、そして約１．９−約２．４の範囲
    の平均ヒドロキシル官能価を有することを特徴とする、
    上記のイソシアネート末端化プレポリマー。
  2. 【請求項２】 ポリエーテルポリオール混合物がポリエ
    ーテルジオールとポリエーテルトリオールを含む、請求
    項１の組成物。
  3. 【請求項３】 ポリエーテルポリオール混合物がポリエ
    ーテルジオールとポリエーテルヘキソールを含む、請求
    項１の組成物。
  4. 【請求項４】 平均ヒドロキシル官能価が約１．９５−
    約２．３０の範囲である、請求項１の組成物。
  5. 【請求項５】 平均ヒドロキシル官能価が約１．９５−
    約２．２０の範囲である、請求項１の組成物。
  6. 【請求項６】 ポリイソシアネートがトルエンジイソシ
    アネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、高分子
    ＭＤＩ、シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロン
    ジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、およ
    びこれらの混合物より成る群から選ばれる、請求項１の
    組成物。
  7. 【請求項７】 請求項１のプレポリマーから作られたポ
    リウレタンエラストマー、塗料、シーラントまたは接着
    剤。
  8. 【請求項８】 請求項１のプレポリマーと連鎖延長剤を
    反応させることにより製造されたポリウレタン。
  9. 【請求項９】 請求項１のプレポリマーから製造された
    湿分硬化ポリウレタン。
  10. 【請求項10】 ポリウレタンの引裂強さが約５０ポンド
    ／インチより大きい、請求項８のポリウレタン。
  11. 【請求項11】 エラストマーが約１．２０−約１．３５
    の範囲の２００％モジュラス／１００％モジュラス比を
    有する、請求項１のプレポリマーから作られたポリウレ
    タンエラストマー。
  12. 【請求項12】 ポリイソシアネートとポリエーテルポリ
    オール混合物との反応生成物から成る、ポリウレタンの
    製造に有用なイソシアネート末端化プレポリマーであっ
    て、当該ポリオール混合物がポリエーテルジオールとポ
    リエーテルトリオールを含み、約１５モル％より少ない
    ポリエーテルモノオール含量を有し、そして約１．９５
    −約２．３０の範囲の平均ヒドロキシル官能価を有する
    ことを特徴とする、上記のイソシアネート末端化プレポ
    リマー。
  13. 【請求項13】 平均ヒドロキシル官能価が約１．９５−
    約２．２０の範囲である、請求項12の組成物。
  14. 【請求項14】 ポリイソシアネートがトルエンジイソシ
    アネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、高分子
    ＭＤＩ、シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロン
    ジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、およ
    びこれらの混合物より成る群から選ばれる、請求項12の
    組成物。
  15. 【請求項15】 請求項12のプレポリマーから作られたポ
    リウレタンエラストマー、塗料、シーラントまたは接着
    剤。
  16. 【請求項16】 請求項12のプレポリマーと連鎖延長剤を
    反応させることにより製造されたポリウレタン。
  17. 【請求項17】 請求項12のプレポリマーから製造された
    湿分硬化ポリウレタン。
  18. 【請求項18】 ポリウレタンの引裂強さが約５０ポンド
    ／インチより大きい、請求項15のポリウレタン。
  19. 【請求項19】 エラストマーが約１．２０−約１．３５
    の範囲の２００％モジュラス／１００％モジュラス比を
    有する、請求項12のプレポリマーから作られたポリウレ
    タンエラストマー。
  20. 【請求項20】 イソシアネート末端化プレポリマーから
    製造された湿分硬化ポリウレタンであって、当該プレポ
    リマーがポリイソシアネートとポリエーテルポリオール
    混合物との反応生成物から成り、当該ポリオール混合物
    がポリエーテルジオールとポリエーテルトリオールを含
    み、約１５モル％より少ないポリエーテルモノオール含
    量を有し、そして約１．９５−約２．３０の範囲の平均
    ヒドロキシル官能価を有することを特徴とする、上記の
    湿分硬化ポリウレタン。
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