JPH064699B2 - １，２，２−トリメチル−１−フエニルポリジシランおよびその製造方法 - Google Patents
１，２，２−トリメチル−１−フエニルポリジシランおよびその製造方法Info
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- JPH064699B2 JPH064699B2 JP61157414A JP15741486A JPH064699B2 JP H064699 B2 JPH064699 B2 JP H064699B2 JP 61157414 A JP61157414 A JP 61157414A JP 15741486 A JP15741486 A JP 15741486A JP H064699 B2 JPH064699 B2 JP H064699B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/60—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、式(1) （式中、Phはフェニル基を、Meはメチル基を表わす） で示される繰り返し単位よりなり、重量平均分子量が50
00〜500000である1,2,2−トリメチル−１−フェニルポ
リジシラン（以下、ポリシランと称する）に関する発
明、および原料である式(2) ClMe2SiSiMePhCl (2) （式中、PhおよびMeは前記と同一の意味を表わす） で示される1,2−ジクロロ−1,2,2−トリメチル−１−フ
ェニルジシラン（以下、ジシランと称する）をアルカ
リ金属またはアルカリ土類金属の存在下に縮合反応させ
ることからなるポリシランの製造方法に関する。
00〜500000である1,2,2−トリメチル−１−フェニルポ
リジシラン（以下、ポリシランと称する）に関する発
明、および原料である式(2) ClMe2SiSiMePhCl (2) （式中、PhおよびMeは前記と同一の意味を表わす） で示される1,2−ジクロロ−1,2,2−トリメチル−１−フ
ェニルジシラン（以下、ジシランと称する）をアルカ
リ金属またはアルカリ土類金属の存在下に縮合反応させ
ることからなるポリシランの製造方法に関する。
本発明のポリシランは、電気伝導体、フオトレジス
ト、光情報記憶材料等としての機能を有する有用な高分
子化合物である。
ト、光情報記憶材料等としての機能を有する有用な高分
子化合物である。
（従来技術） 従来、ポリシラン類としては、ジメチルジクロロシラン
と金属ナトリウムとをベンゼンまたはキシレン中で反応
させて式(3) （式中、Meは前記と同一の意味を表わす） で示される繰り返し単位よりなる鎖状あるいは環状のジ
メチルポリシランを製造する方法〔ザ・ジャーナル・オ
ブ・アメリカン・ケミカル・ソサイテイ（The Journal
of American Chemical Society）、第７１巻、第963頁
（1949年）ケミストリー・レターズ（Chemistry Letter
s）第551頁（１９７６年）〕、あるいはジメチルジクロ
ロシランとフェニルメチルジクロロシランとをアルカリ
金属とともにキシレンまたはテトラヒドロフランなどの
溶媒中で反応して、式(4) （式中、ｘとｙの比率はｘ：ｙ＝１：３〜１：２０であ
り、ｚは１〜１００の整数を、PhおよびMeは前記と同一
の意味を表わす） で示されるフェニルメチルポリシランを得る方法〔アメ
リカ特許第4260780号（1981年）が開示されている。
と金属ナトリウムとをベンゼンまたはキシレン中で反応
させて式(3) （式中、Meは前記と同一の意味を表わす） で示される繰り返し単位よりなる鎖状あるいは環状のジ
メチルポリシランを製造する方法〔ザ・ジャーナル・オ
ブ・アメリカン・ケミカル・ソサイテイ（The Journal
of American Chemical Society）、第７１巻、第963頁
（1949年）ケミストリー・レターズ（Chemistry Letter
s）第551頁（１９７６年）〕、あるいはジメチルジクロ
ロシランとフェニルメチルジクロロシランとをアルカリ
金属とともにキシレンまたはテトラヒドロフランなどの
溶媒中で反応して、式(4) （式中、ｘとｙの比率はｘ：ｙ＝１：３〜１：２０であ
り、ｚは１〜１００の整数を、PhおよびMeは前記と同一
の意味を表わす） で示されるフェニルメチルポリシランを得る方法〔アメ
リカ特許第4260780号（1981年）が開示されている。
（発明が解決すべき問題点） 従来のポリシラン類は、前述の式(3)で示されているよ
うに、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に置換基にメチ
ル基のみを導入したもの、またはメチル金属のほかにフ
ェニル金属を導入したポリシランは前述の式(4)で示さ
れているように、 単位と 単位とが不規則に組み合わされたポリシランのみであ
る。
うに、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に置換基にメチ
ル基のみを導入したもの、またはメチル金属のほかにフ
ェニル金属を導入したポリシランは前述の式(4)で示さ
れているように、 単位と 単位とが不規則に組み合わされたポリシランのみであ
る。
（問題を解決するための手段） 本発明者らは、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に置換
基としてメチル基およびフェニル基を規則的に導入した
ポリシランを得るべく検討した結果、式(2) ClMe2SiSiMePhCl (2) （式中、PhおよびMeは前記と同一の意味を表わす） で示されるジシランを出発原料とし、このジシラン
とアルカリ金属またはアルカリ土類金属とを反応させる
ことにより、式(1) （式中、PhおよびMeは前記と同一の意味を表わす） で示される繰り返し単位よりなるポリシランが得られ
ることを見い出し本発明を完成したものである。
基としてメチル基およびフェニル基を規則的に導入した
ポリシランを得るべく検討した結果、式(2) ClMe2SiSiMePhCl (2) （式中、PhおよびMeは前記と同一の意味を表わす） で示されるジシランを出発原料とし、このジシラン
とアルカリ金属またはアルカリ土類金属とを反応させる
ことにより、式(1) （式中、PhおよびMeは前記と同一の意味を表わす） で示される繰り返し単位よりなるポリシランが得られ
ることを見い出し本発明を完成したものである。
本発明製造法の原料であるジシランは、本出願人が先
に出願した特願昭61-32808号および特願昭61-32809号に
記載されているように、塩化メチルと金属ケイ素とから
ジクロロジメチルシランを合成する際に副生するジシラ
ン留分から得られる1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリメ
チルジシラン（以下、ジシランという）と、フェニル
リチウムと反応させるか、あるいはコバルト触媒の存在
下にジシランとフェニルマグネシウムハライドとを反
応させることにより得られるものである。また、本発明
において用いるアルカリ金属としてはリチウム、ナトリ
ウム、カリウムなどが例示され、アルカリ土類金属とし
てはマグネシウム、カルシウムなどが例示されるが、特
にリチウム、ナトリウム、マグネシウムが好適である。
に出願した特願昭61-32808号および特願昭61-32809号に
記載されているように、塩化メチルと金属ケイ素とから
ジクロロジメチルシランを合成する際に副生するジシラ
ン留分から得られる1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリメ
チルジシラン（以下、ジシランという）と、フェニル
リチウムと反応させるか、あるいはコバルト触媒の存在
下にジシランとフェニルマグネシウムハライドとを反
応させることにより得られるものである。また、本発明
において用いるアルカリ金属としてはリチウム、ナトリ
ウム、カリウムなどが例示され、アルカリ土類金属とし
てはマグネシウム、カルシウムなどが例示されるが、特
にリチウム、ナトリウム、マグネシウムが好適である。
本発明のポリシランの製造方法は、原料のジシラン
とアルカリ金属またはアルカリ土類金属とを、非プロト
ン性溶媒例えばｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、テトラヒドロフランなどの溶媒中で反応
させる。この際、ジシラン１当量に対してアルカリ金
属またはアルカリ土類金属は最少２当量必要であり、通
常は２〜３当量用いる。反応温度は２０℃以上反応溶媒
の沸点以下で行い、反応途中で反応溶媒の沸点まで昇温
させることにより反応を完結させる。反応時間は使用す
る反応溶媒や反応温度により多少変化するが、通常は１
〜５時間で反応は終了する。反応終了後、ポリシラン類
の通常の精製法、例えばベンゼン−アルコール系で再沈
殿を繰り返す等の手段により精製する。
とアルカリ金属またはアルカリ土類金属とを、非プロト
ン性溶媒例えばｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、テトラヒドロフランなどの溶媒中で反応
させる。この際、ジシラン１当量に対してアルカリ金
属またはアルカリ土類金属は最少２当量必要であり、通
常は２〜３当量用いる。反応温度は２０℃以上反応溶媒
の沸点以下で行い、反応途中で反応溶媒の沸点まで昇温
させることにより反応を完結させる。反応時間は使用す
る反応溶媒や反応温度により多少変化するが、通常は１
〜５時間で反応は終了する。反応終了後、ポリシラン類
の通常の精製法、例えばベンゼン−アルコール系で再沈
殿を繰り返す等の手段により精製する。
（効果） 本発明は出発原料としてジシランを選択し、アルカリ
金属またはアルカリ土類金属とともに縮合反応を行うこ
とにより、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に置換基と
してメチル基およびフェニル基を規則的に導入したポリ
シランを導入したものであり、本発明で得られるポリ
シランは、重量平均分子量（w）5000〜500000、分
散度（w/n）2.9であり、分子量分布が狭いという特
徴をもつもので、電気伝導体、フオトレジスト、光情報
記憶材料等としての機能を有する。
金属またはアルカリ土類金属とともに縮合反応を行うこ
とにより、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に置換基と
してメチル基およびフェニル基を規則的に導入したポリ
シランを導入したものであり、本発明で得られるポリ
シランは、重量平均分子量（w）5000〜500000、分
散度（w/n）2.9であり、分子量分布が狭いという特
徴をもつもので、電気伝導体、フオトレジスト、光情報
記憶材料等としての機能を有する。
（実施例） 以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１ 冷却管、滴下ロート、温度計および攪拌機を備えた１
四つ口フラスコをアルゴン置換した後に、トルエン300
ｇおよびナトリウム２３ｇ（１モル）を仕込み、撹拌し
ながら1,2−ジクロロ−1,2,2−トリメチル−１−フェニ
ルジシラン124.5ｇ（0.5モル）のトルエン溶液を、反応
温度を30〜50℃に保ちながら１時間を要して滴下した。
滴下終了後、徐々に昇温し、還流下に３時間反応する。
反応終了後室温まで冷却し、副生したナトリウム塩を
別したのち、液を濃縮してトルエンを留去する。濃縮
残にベンゼン300mlを加え、撹拌しながらメタノール１
を加えたのち静置する。下層のポリシラン層を分取
し、減圧下に残存する溶媒を完全に除去して、粘稠状液
体の1,2,2−トリメチル−１−フェニルジシラン63.2ｇ
を得た。収率７１％。
四つ口フラスコをアルゴン置換した後に、トルエン300
ｇおよびナトリウム２３ｇ（１モル）を仕込み、撹拌し
ながら1,2−ジクロロ−1,2,2−トリメチル−１−フェニ
ルジシラン124.5ｇ（0.5モル）のトルエン溶液を、反応
温度を30〜50℃に保ちながら１時間を要して滴下した。
滴下終了後、徐々に昇温し、還流下に３時間反応する。
反応終了後室温まで冷却し、副生したナトリウム塩を
別したのち、液を濃縮してトルエンを留去する。濃縮
残にベンゼン300mlを加え、撹拌しながらメタノール１
を加えたのち静置する。下層のポリシラン層を分取
し、減圧下に残存する溶媒を完全に除去して、粘稠状液
体の1,2,2−トリメチル−１−フェニルジシラン63.2ｇ
を得た。収率７１％。
プロトン核磁気共鳴スペクトル（60MHz,CDCl3）δ ppm＝0.2（ブロード，Si-Me） 7.1（ブロード，Si-Ph） Me／Ph比（プロトン比）9/5.1 赤外吸収スペクトル（cm-1） 3050,2950,2890,2070,1950,1875,1810,1580,1480,1420,
1400,1240,1100 紫外吸収スペクトル（nm） 325 ゲルパーミエーションクロマトグラフィー 測定条件：カラム圧力 30kg／cm2 流量 1.25ml／min カラム TSK Gel GMH6 7.5mm×60cm 溶離剤 テトラヒドロフラン （試薬１級） 重量平均分子量（ｗ） 211000 分散度（ｗ／ｎ）2.9
1400,1240,1100 紫外吸収スペクトル（nm） 325 ゲルパーミエーションクロマトグラフィー 測定条件：カラム圧力 30kg／cm2 流量 1.25ml／min カラム TSK Gel GMH6 7.5mm×60cm 溶離剤 テトラヒドロフラン （試薬１級） 重量平均分子量（ｗ） 211000 分散度（ｗ／ｎ）2.9
Claims (2)
- 【請求項１】式(1) （式中、Phはフェニル基を、Meはメチル基を表わす） で示される繰り返し単位よりなり、重量平均分子量が5,
000〜500,000である1,2,2−トリメチル−１−フェニル
ポリジシラン。 - 【請求項２】式(2) ClMe2SiSiMePhCl (2) （式中、Phはフェニル基を、Meはメチル基を表わす） で示される1,2−ジクロロ−1,2,2−トリメチル−１−フ
ェニルジシランを、アルカリ金属またはアルカリ土類金
属の存在下に縮合反応させることを特徴とする式(1) （式中、PhおよびMeは前記と同一の意味を表わす） で示される繰り返し単位よりなり、重量平均分子量が5,
000〜500,000である1,2,2−トリメチル−１−フェニル
ポリジシランの製造方法。
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