JPH06287277A - エポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤 - Google Patents
エポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤Info
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- JPH06287277A JPH06287277A JP9871293A JP9871293A JPH06287277A JP H06287277 A JPH06287277 A JP H06287277A JP 9871293 A JP9871293 A JP 9871293A JP 9871293 A JP9871293 A JP 9871293A JP H06287277 A JPH06287277 A JP H06287277A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】イミダゾール系化合物と、一般式
【化１】
（Ｒは水素原子又はヒドロキシル基、Ｍは水素原子、ア
ルカリ金属又はＮＨ4、ｎは０〜３）で表されるホスホ
ン酸類とを反応させて得られた化合物から成るエポキシ
樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤。 【効果】エポキシ樹脂に混合した場合、貯蔵安定性期間
を大幅に延長させることができ、エポキシ樹脂を使用す
る各種用途に好適に用いられる。
ルカリ金属又はＮＨ4、ｎは０〜３）で表されるホスホ
ン酸類とを反応させて得られた化合物から成るエポキシ
樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤。 【効果】エポキシ樹脂に混合した場合、貯蔵安定性期間
を大幅に延長させることができ、エポキシ樹脂を使用す
る各種用途に好適に用いられる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なエポキシ樹脂用硬
化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤、さらに詳しくは、
エポキシ樹脂に混合した場合、貯蔵安定性期間（可使時
間）を大幅に延長することができ、エポキシ樹脂系接着
剤をはじめ、エポキシ樹脂が用いられる各種用途に好適
に使用されるイミダゾール系のエポキシ樹脂用硬化剤及
びエポキシ樹脂用硬化促進剤に関するものである。
化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤、さらに詳しくは、
エポキシ樹脂に混合した場合、貯蔵安定性期間（可使時
間）を大幅に延長することができ、エポキシ樹脂系接着
剤をはじめ、エポキシ樹脂が用いられる各種用途に好適
に使用されるイミダゾール系のエポキシ樹脂用硬化剤及
びエポキシ樹脂用硬化促進剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、エポキシ樹脂は金属などとの接着
性に優れ、かつその硬化物は電気絶縁性、耐薬品性、耐
熱性、機械的強度などに優れていることから、各種成形
品、電気絶縁材、接着剤、塗料、あるいは積層板やＦＲ
Ｐ用樹脂などの用途に、各種分野において幅広く用いら
れている。このエポキシ樹脂は、常温で液状又は熱可塑
性の状態のものが、エポキシ樹脂用硬化剤と反応させる
ことにより、三次元構造を有する硬化物となる。硬化し
た樹脂の性状は硬化剤によって大きく左右されることが
知られており、これまで種々の硬化剤が工業用途に用い
られている。ところで、接着剤は使用方法によって１液
型と２液型とに大別することができ、前者の１液型は市
販の接着剤をそのまま被着体につけて、加熱、加圧、放
置するなどして接着させることのできる接着剤である。
一方２液型は主剤と硬化剤（又は触媒）とを使用時に混
合したのち、この混合物を被着体につけて、加熱、加
圧、放置するなどして接着させることのできる接着剤で
ある。エポキシ系やウレタン系接着剤は通常２液型であ
り、この２液型は作業面からみると手数がかかり非効率
的であるものの、硬化物の接着強度、熱特性、電気特性
などにおいて優れている面も多いため、電気部品や自動
車、航空機分野において広く利用されている。しかしな
がら、前記２液型接着剤においては、可使時間、すなわ
ち塗布するために調製した接着剤が使用できる状態を維
持する時間が短く、作業効率が悪いという欠点がある。
例えば可使時間が２時間の接着剤については、１日８時
間の作業時間中に４回も主剤と硬化剤とを混合する作業
が必要である。ところで、イミダゾール系化合物は、エ
ポキシ樹脂用硬化剤、あるいは酸無水物系硬化剤などと
併用されるエポキシ樹脂用硬化促進剤として多用されて
いる。このイミダゾール系化合物をエポキシ樹脂と混合
した場合の貯蔵安定性期間（可使時間）を延長させるた
めの手段としては、例えばイミダゾール系化合物と酢酸
のような脂肪族モノカルボン酸との反応生成物（特公昭
４２−１１５００号公報、特開昭５５−５００２１号公
報）、イミダゾール系化合物と乳酸のような脂肪族ヒド
ロキシモノカルボンとの反応生成物（特公昭４２−１１
５００号公報）、イミダゾール系化合物とサリチル酸の
ような芳香族ヒドロキシモノカルボン酸との反応生成物
（特開平２−８４４２６号公報）などを用いることが知
られている。しかしながら、このようなイミダゾール系
化合物と有機カルボン酸との反応生成物は、エポキシ樹
脂と混合した場合、貯蔵安定性期間を若干延長させる効
果はあるものの十分ではなく、必ずしも満足しうるもの
ではなかった。
性に優れ、かつその硬化物は電気絶縁性、耐薬品性、耐
熱性、機械的強度などに優れていることから、各種成形
品、電気絶縁材、接着剤、塗料、あるいは積層板やＦＲ
Ｐ用樹脂などの用途に、各種分野において幅広く用いら
れている。このエポキシ樹脂は、常温で液状又は熱可塑
性の状態のものが、エポキシ樹脂用硬化剤と反応させる
ことにより、三次元構造を有する硬化物となる。硬化し
た樹脂の性状は硬化剤によって大きく左右されることが
知られており、これまで種々の硬化剤が工業用途に用い
られている。ところで、接着剤は使用方法によって１液
型と２液型とに大別することができ、前者の１液型は市
販の接着剤をそのまま被着体につけて、加熱、加圧、放
置するなどして接着させることのできる接着剤である。
一方２液型は主剤と硬化剤（又は触媒）とを使用時に混
合したのち、この混合物を被着体につけて、加熱、加
圧、放置するなどして接着させることのできる接着剤で
ある。エポキシ系やウレタン系接着剤は通常２液型であ
り、この２液型は作業面からみると手数がかかり非効率
的であるものの、硬化物の接着強度、熱特性、電気特性
などにおいて優れている面も多いため、電気部品や自動
車、航空機分野において広く利用されている。しかしな
がら、前記２液型接着剤においては、可使時間、すなわ
ち塗布するために調製した接着剤が使用できる状態を維
持する時間が短く、作業効率が悪いという欠点がある。
例えば可使時間が２時間の接着剤については、１日８時
間の作業時間中に４回も主剤と硬化剤とを混合する作業
が必要である。ところで、イミダゾール系化合物は、エ
ポキシ樹脂用硬化剤、あるいは酸無水物系硬化剤などと
併用されるエポキシ樹脂用硬化促進剤として多用されて
いる。このイミダゾール系化合物をエポキシ樹脂と混合
した場合の貯蔵安定性期間（可使時間）を延長させるた
めの手段としては、例えばイミダゾール系化合物と酢酸
のような脂肪族モノカルボン酸との反応生成物（特公昭
４２−１１５００号公報、特開昭５５−５００２１号公
報）、イミダゾール系化合物と乳酸のような脂肪族ヒド
ロキシモノカルボンとの反応生成物（特公昭４２−１１
５００号公報）、イミダゾール系化合物とサリチル酸の
ような芳香族ヒドロキシモノカルボン酸との反応生成物
（特開平２−８４４２６号公報）などを用いることが知
られている。しかしながら、このようなイミダゾール系
化合物と有機カルボン酸との反応生成物は、エポキシ樹
脂と混合した場合、貯蔵安定性期間を若干延長させる効
果はあるものの十分ではなく、必ずしも満足しうるもの
ではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情のもとで、エポキシ樹脂に混合した場合、貯蔵安定
性期間を大幅に延長させることのできるイミダゾール系
のエポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤
を提供することを目的としてなされたものである。
事情のもとで、エポキシ樹脂に混合した場合、貯蔵安定
性期間を大幅に延長させることのできるイミダゾール系
のエポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤
を提供することを目的としてなされたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の好
ましい性質を有するイミダゾール系のエポキシ樹脂用硬
化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤を開発すべく鋭意研
究を重ねた結果、イミダゾール系化合物と特定のホスホ
ン酸類とを反応させて得られた化合物が、エポキシ樹脂
に混合した場合、例えば４０℃の温度で３ケ月間以上の
貯蔵安定性を示すなど、貯蔵安定性期間を大幅に延長さ
せうることを見い出し、この知見に基づいて本発明を完
成するに至った。すなわち、本発明は、イミダゾール系
化合物と、一般式
ましい性質を有するイミダゾール系のエポキシ樹脂用硬
化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤を開発すべく鋭意研
究を重ねた結果、イミダゾール系化合物と特定のホスホ
ン酸類とを反応させて得られた化合物が、エポキシ樹脂
に混合した場合、例えば４０℃の温度で３ケ月間以上の
貯蔵安定性を示すなど、貯蔵安定性期間を大幅に延長さ
せうることを見い出し、この知見に基づいて本発明を完
成するに至った。すなわち、本発明は、イミダゾール系
化合物と、一般式
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中のＲは水素原子又はヒドロキシル
基、Ｍは水素原子、アルカリ金属又はＮＨ4、ｎは０又
は１〜３の整数である）で表されるホスホン酸類とを反
応させて得られた化合物から成るエポキシ樹脂用硬化
剤、及びイミダゾール系化合物と、前記一般式［１］で
表されるホスホン酸類とを反応させて得られた化合物か
ら成るエポキシ樹脂用硬化促進剤を提供するものであ
る。以下、本発明を詳細に説明する。本発明において用
いられるイミダゾール系化合物としては、一般式
基、Ｍは水素原子、アルカリ金属又はＮＨ4、ｎは０又
は１〜３の整数である）で表されるホスホン酸類とを反
応させて得られた化合物から成るエポキシ樹脂用硬化
剤、及びイミダゾール系化合物と、前記一般式［１］で
表されるホスホン酸類とを反応させて得られた化合物か
ら成るエポキシ樹脂用硬化促進剤を提供するものであ
る。以下、本発明を詳細に説明する。本発明において用
いられるイミダゾール系化合物としては、一般式
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、それぞ
れ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基
又はアリール基であり、それらは同一であってもよい
し、異なってもよい）で表される化合物が挙げられる。
このようなイミダゾール系化合物の具体例としては、イ
ミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミ
ダゾール、２,４−ジメチルイミダゾール、２−エチル
−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾー
ル、２−ウンデシルイミダゾール、２−ヘプタデシルイ
ミダゾール、１−ビニル−２−メチルイミダゾール、１
−ビニル−２−エチルイミダゾール、２−シクロヘキシ
ルイミダゾール、２−シクロヘキシル−４−メチルイミ
ダゾール、２,５−ジクロロ−４−エチルイミダゾー
ル、１−メチルイミダゾールなどが挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。一方、前記イミダゾール
系化合物と反応させるホスホン酸類としては、一般式
れ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基
又はアリール基であり、それらは同一であってもよい
し、異なってもよい）で表される化合物が挙げられる。
このようなイミダゾール系化合物の具体例としては、イ
ミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミ
ダゾール、２,４−ジメチルイミダゾール、２−エチル
−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾー
ル、２−ウンデシルイミダゾール、２−ヘプタデシルイ
ミダゾール、１−ビニル−２−メチルイミダゾール、１
−ビニル−２−エチルイミダゾール、２−シクロヘキシ
ルイミダゾール、２−シクロヘキシル−４−メチルイミ
ダゾール、２,５−ジクロロ−４−エチルイミダゾー
ル、１−メチルイミダゾールなどが挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。一方、前記イミダゾール
系化合物と反応させるホスホン酸類としては、一般式
【０００９】
【化５】
【００１０】（式中のＲ、Ｍ及びｎは前記と同じ意味を
もつ）で表される構造のものが用いられる。該一般式
［１］で表されるホスホン酸類としては、例えばエチリ
デンジホスホン酸、ヒドロキシエチリデンジホスホン
酸、プロピリデンジホスホン酸、ヒドロキシプロピリデ
ンジホスホン酸、ブチリデンジホスホン酸、ヒドロキシ
ブチリデンジホスホン酸など、及びこれらのアルカリ金
属塩やアンモニウム塩を挙げることができる。本発明の
エポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤
は、前記イミダゾール系化合物とホスホン酸類とを反応
させて得られた化合物から成るものであって、例えば水
性媒体などの溶媒中において、イミダゾール系化合物と
ホスホン酸類とをモル比１：０.５ないし１：２の割合
で用い、０〜８０℃程度の温度にて適当な時間反応させ
たのち、放置又は必要ならば冷却して結晶を析出させる
か、あるいは溶媒を留去させて結晶を析出させ、ろ取す
る方法などにより、得ることができる。
もつ）で表される構造のものが用いられる。該一般式
［１］で表されるホスホン酸類としては、例えばエチリ
デンジホスホン酸、ヒドロキシエチリデンジホスホン
酸、プロピリデンジホスホン酸、ヒドロキシプロピリデ
ンジホスホン酸、ブチリデンジホスホン酸、ヒドロキシ
ブチリデンジホスホン酸など、及びこれらのアルカリ金
属塩やアンモニウム塩を挙げることができる。本発明の
エポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤
は、前記イミダゾール系化合物とホスホン酸類とを反応
させて得られた化合物から成るものであって、例えば水
性媒体などの溶媒中において、イミダゾール系化合物と
ホスホン酸類とをモル比１：０.５ないし１：２の割合
で用い、０〜８０℃程度の温度にて適当な時間反応させ
たのち、放置又は必要ならば冷却して結晶を析出させる
か、あるいは溶媒を留去させて結晶を析出させ、ろ取す
る方法などにより、得ることができる。
【００１１】本発明のエポキシ樹脂用硬化剤及びエポキ
シ樹脂用硬化促進剤が適用できる未硬化エポキシ樹脂と
しては公知のもの、例えばビスフェノールＡ−エピクロ
ルヒドリン樹脂、多官能性エポキシ樹脂、脂環式エポキ
シ樹脂、臭素化エポキシ樹脂、エポキシノボラック樹脂
など、１分子中に少なくとも２個のエポキシ基を有する
ものを挙げることができる。本発明のエポキシ樹脂用硬
化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤を、前記の未硬化エ
ポキシ樹脂に配合した場合、貯蔵安定性期間は、従来の
イミダゾール系化合物と有機カルボン酸（酢酸、乳酸、
サリチル酸）との反応生成物を配合した場合に比べて著
しく長くなる。例えば、従来の前記反応生成物を配合し
た場合、貯蔵期間が１日以内で粘度が極端に上昇するの
に対し、イミダゾール系化合物と該ホスホン酸類とを反
応させて得られた化合物を配合した場合、４０℃の温度
において３ケ月間以上の貯蔵安定性を示す。本発明のエ
ポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤は、
エポキシ樹脂が硬化される用途、例えば、エポキシ樹脂
系接着剤、半導体封止材、プリント配線板用積層板用ワ
ニス、粉体塗料、液体塗料、注型材料、インクなどの用
途に好適に使用することができる。
シ樹脂用硬化促進剤が適用できる未硬化エポキシ樹脂と
しては公知のもの、例えばビスフェノールＡ−エピクロ
ルヒドリン樹脂、多官能性エポキシ樹脂、脂環式エポキ
シ樹脂、臭素化エポキシ樹脂、エポキシノボラック樹脂
など、１分子中に少なくとも２個のエポキシ基を有する
ものを挙げることができる。本発明のエポキシ樹脂用硬
化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤を、前記の未硬化エ
ポキシ樹脂に配合した場合、貯蔵安定性期間は、従来の
イミダゾール系化合物と有機カルボン酸（酢酸、乳酸、
サリチル酸）との反応生成物を配合した場合に比べて著
しく長くなる。例えば、従来の前記反応生成物を配合し
た場合、貯蔵期間が１日以内で粘度が極端に上昇するの
に対し、イミダゾール系化合物と該ホスホン酸類とを反
応させて得られた化合物を配合した場合、４０℃の温度
において３ケ月間以上の貯蔵安定性を示す。本発明のエ
ポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤は、
エポキシ樹脂が硬化される用途、例えば、エポキシ樹脂
系接着剤、半導体封止材、プリント配線板用積層板用ワ
ニス、粉体塗料、液体塗料、注型材料、インクなどの用
途に好適に使用することができる。
【００１２】
【実施例】次に実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。 実施例１ ２−メチルイミダゾール（２ＭＺ）とヒドロ
キシエチリデンジホスホン酸との反応物の製造 デクエスト２０１０（モンサント社製、ヒドロキシエチ
リデンジホスホン酸６０wt％の水溶液）４１.９ｇに、
２−メチルイミダゾール（２ＭＺ）１０ｇを投入し、４
０℃に加熱して２ＭＺを完全に溶解させた。この溶液を
エバポレーターを用いて水を留去し、得られた結晶を真
空乾燥して水分を完全に除去すると、３５.１４ｇの反
応物（２ＭＺ／ヒドロキシエチリデンジホスホン酸モル
比１／１、反応物中の２ＭＺ含有率２８.３wt％、ｍ.
ｐ.１９２〜２０２℃）が得られた。
するが、本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。 実施例１ ２−メチルイミダゾール（２ＭＺ）とヒドロ
キシエチリデンジホスホン酸との反応物の製造 デクエスト２０１０（モンサント社製、ヒドロキシエチ
リデンジホスホン酸６０wt％の水溶液）４１.９ｇに、
２−メチルイミダゾール（２ＭＺ）１０ｇを投入し、４
０℃に加熱して２ＭＺを完全に溶解させた。この溶液を
エバポレーターを用いて水を留去し、得られた結晶を真
空乾燥して水分を完全に除去すると、３５.１４ｇの反
応物（２ＭＺ／ヒドロキシエチリデンジホスホン酸モル
比１／１、反応物中の２ＭＺ含有率２８.３wt％、ｍ.
ｐ.１９２〜２０２℃）が得られた。
【００１３】比較例１ ２ＭＺと酢酸との反応物の製造
（特公昭４２−１１５００号公報に準じて製造した） ２ＭＺ８２ｇ（１モル）を撹拌しながら、氷酢酸９０ｇ
（１.５モル）を１０分間で添加した。６０〜８０℃で
１時間保持したのち、冷却して、反応物（２ＭＺ含有量
４７.７wt％、液状品）１７２ｇを得た。 比較例２ ２ＭＺと乳酸との反応物の製造（特公昭４２
−１１５００号に準じて製造した） ２ＭＺ８２ｇ（１モル）を撹拌しながら、９０％乳酸１
７５ｇ（１.７５モル）を１０分間で添加した。６０〜
８０℃で１時間保持したのち冷却して、反応物（２ＭＺ
含有量３１.９wt％、液状品）２５７ｇを得た。
（特公昭４２−１１５００号公報に準じて製造した） ２ＭＺ８２ｇ（１モル）を撹拌しながら、氷酢酸９０ｇ
（１.５モル）を１０分間で添加した。６０〜８０℃で
１時間保持したのち、冷却して、反応物（２ＭＺ含有量
４７.７wt％、液状品）１７２ｇを得た。 比較例２ ２ＭＺと乳酸との反応物の製造（特公昭４２
−１１５００号に準じて製造した） ２ＭＺ８２ｇ（１モル）を撹拌しながら、９０％乳酸１
７５ｇ（１.７５モル）を１０分間で添加した。６０〜
８０℃で１時間保持したのち冷却して、反応物（２ＭＺ
含有量３１.９wt％、液状品）２５７ｇを得た。
【００１４】実施例２ 未硬化エポキシ樹脂（エピコート８２８、油化シェルエ
ポキシ社製）１００重量部に対し、実施例１及び比較例
１、２で得られた反応物を、２ＭＺが２重量部になるよ
うに配合した接着剤の保存安定期間を、４０℃で粘度測
定することにより求めた。なお、保存安定性の期間は、
接着剤の初期粘度が２倍の粘度になるまでの期間とし
た。結果を以下に示す。配合品 保存安定期間 実施例１ １００日以上 比較例１ １日 比較例２ １日 また、実施例１配合品の粘度測定曲線を図１に示す。
ポキシ社製）１００重量部に対し、実施例１及び比較例
１、２で得られた反応物を、２ＭＺが２重量部になるよ
うに配合した接着剤の保存安定期間を、４０℃で粘度測
定することにより求めた。なお、保存安定性の期間は、
接着剤の初期粘度が２倍の粘度になるまでの期間とし
た。結果を以下に示す。配合品 保存安定期間 実施例１ １００日以上 比較例１ １日 比較例２ １日 また、実施例１配合品の粘度測定曲線を図１に示す。
【００１５】実施例３ 未硬化エポキシ樹脂（エピコート８２８）１００重量部
に対し、実施例１及び比較例１、２で得られた反応物を
２ＭＺが２重量部になるように配合した接着剤を、生布
に塗布し、これをＪＩＳ Ｈ-４０００のアルミニウム板
に貼り合わせ、２００℃で１時間３０分熱硬化させたの
ち、手はく離で評価した。その結果、３種類いずれも生
布が破壊された。これより、接着強度に悪影響はないこ
とが確認された。
に対し、実施例１及び比較例１、２で得られた反応物を
２ＭＺが２重量部になるように配合した接着剤を、生布
に塗布し、これをＪＩＳ Ｈ-４０００のアルミニウム板
に貼り合わせ、２００℃で１時間３０分熱硬化させたの
ち、手はく離で評価した。その結果、３種類いずれも生
布が破壊された。これより、接着強度に悪影響はないこ
とが確認された。
【００１６】
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂用硬化剤及びエポ
キシ樹脂用硬化促進剤は、イミダゾール系化合物とホス
ホン酸類とを反応させて得られた化合物から成るもので
あって、エポキシ樹脂に混合した場合、貯蔵安定性期間
を大幅に延長させることができ、例えばエポキシ樹脂系
接着剤、半導体封止剤、プリント配線板用積層板用ワニ
ス、粉体塗料、注型材料、インクなどの用途に好適に用
いられる。
キシ樹脂用硬化促進剤は、イミダゾール系化合物とホス
ホン酸類とを反応させて得られた化合物から成るもので
あって、エポキシ樹脂に混合した場合、貯蔵安定性期間
を大幅に延長させることができ、例えばエポキシ樹脂系
接着剤、半導体封止剤、プリント配線板用積層板用ワニ
ス、粉体塗料、注型材料、インクなどの用途に好適に用
いられる。
【図１】図１は、本発明のエポキシ樹脂用硬化剤（又は
硬化促進剤）を未硬化エポキシ樹脂に配合した場合の１
例の粘度測定曲線である。
硬化促進剤）を未硬化エポキシ樹脂に配合した場合の１
例の粘度測定曲線である。
Claims (2)
- 【請求項１】イミダゾール系化合物と、一般式 【化１】 （式中のＲは水素原子又はヒドロキシル基、Ｍは水素原
子、アルカリ金属又はＮＨ4、ｎは０又は１〜３の整数
である）で表されるホスホン酸類とを反応させて得られ
た化合物から成るエポキシ樹脂用硬化剤。 - 【請求項２】イミダゾール系化合物と、一般式 【化２】 （式中のＲは水素原子又はヒドロキシル基、Ｍは水素原
子、アルカリ金属又はＮＨ4、ｎは０又は１〜３の整数
である）で表されるホスホン酸類とを反応させて得られ
た化合物から成るエポキシ樹脂用硬化促進剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9871293A JPH06287277A (ja) | 1993-04-01 | 1993-04-01 | エポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9871293A JPH06287277A (ja) | 1993-04-01 | 1993-04-01 | エポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06287277A true JPH06287277A (ja) | 1994-10-11 |
Family
ID=14227133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9871293A Pending JPH06287277A (ja) | 1993-04-01 | 1993-04-01 | エポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06287277A (ja) |
-
1993
- 1993-04-01 JP JP9871293A patent/JPH06287277A/ja active Pending
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