JPH0623164B2 - 殺害虫剤としての作用を有するベンゾイル尿素化合物 - Google Patents
殺害虫剤としての作用を有するベンゾイル尿素化合物Info
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- JPH0623164B2 JPH0623164B2 JP60073675A JP7367585A JPH0623164B2 JP H0623164 B2 JPH0623164 B2 JP H0623164B2 JP 60073675 A JP60073675 A JP 60073675A JP 7367585 A JP7367585 A JP 7367585A JP H0623164 B2 JPH0623164 B2 JP H0623164B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
- C07C313/18—Sulfenamides
- C07C313/26—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C313/30—Y being a hetero atom
- C07C313/34—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfenylureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/48—Sulfur atoms
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、殺害虫剤としての活性、特に殺昆虫性および
殺ダニ性を有する新規ベンゾイル尿素化合物に関するも
のである。
殺ダニ性を有する新規ベンゾイル尿素化合物に関するも
のである。
発明の背景および従来の技術 英国特許第１,3２４,2９３号明細書には、若干の種類の
殺昆虫性尿素誘導体が開示されている。これらの公知化
合物は高活性であって、その例には、市販化合物である
Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−（４−ク
ロロフエニル）尿素があげられる。英国特許第１,4６
０,4１９号明細書には、上記化合物と類似の殺昆虫性化
合物が開示されている。本発明者は今回、高度の殺昆虫
性のみならず殺ダニ性をも有する新規尿素系化合物を見
出した。
殺昆虫性尿素誘導体が開示されている。これらの公知化
合物は高活性であって、その例には、市販化合物である
Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−（４−ク
ロロフエニル）尿素があげられる。英国特許第１,4６
０,4１９号明細書には、上記化合物と類似の殺昆虫性化
合物が開示されている。本発明者は今回、高度の殺昆虫
性のみならず殺ダニ性をも有する新規尿素系化合物を見
出した。
発明の構成 本発明は、一般式 （ここに、ＡおよびＢの各々はそれぞれ独立的にハロゲ
ン原子またはアルキル基を表わし； ｍは０または１であり； Ｒは水素原子、-S.CO2R1、-S.SO2R1または-S.NR2R3を表
わし； Ｒ1は非置換または置換アルキル基またはアリール基を
表わし； Ｒ2は非置換または置換アルキル基またはアリール基を
表わし； Ｒ3は非置換または置換アルキル基またはアリール基、
もしくは-CO2R4、-SO2R4、-COR4、-CO.CO2R4、-CO.NR5R
6または-SO2NR5R6を表わし； Ｒ4は非置換または置換アルキル基またはアリール基を
表わし； Ｒ5およびＲ6の各々はそれぞれ独立的に非置換または置
換アルキル基またはアリール基を表わし； あるいはＲ2とＲ3とが一緒になって、もしくはＲ5とＲ6
とが一緒になって、非置換または置換アルキル基を表わ
し； 前記の各々の場合において、アルキル基またはアルキレ
ン基に存在し得る任意的置換基は、ハロゲン、アルコキ
シ基、アルコキシカルボニル基、ハロアルコキシカルボ
ニル基、アルキルカルボニル基、ハロアルキルカルボニ
ル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル
基からなる群から選択された基であり；アリール基に存
在し得る任意的置換基は、前記の種々の置換基と、アル
キル基、ハロアルキル基、シアノ基およびニトロ基とか
らなる群から選択された基であり； Ｘはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基ま
たはハロアルキル基を表わし； ＹおよびＺの各々はそれぞれ独立的にハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基またはハロアルキル基を表わし； ｎは０，１，２または３であり； ｐは０，１または２である） を有する化合物に関するものである。
ン原子またはアルキル基を表わし； ｍは０または１であり； Ｒは水素原子、-S.CO2R1、-S.SO2R1または-S.NR2R3を表
わし； Ｒ1は非置換または置換アルキル基またはアリール基を
表わし； Ｒ2は非置換または置換アルキル基またはアリール基を
表わし； Ｒ3は非置換または置換アルキル基またはアリール基、
もしくは-CO2R4、-SO2R4、-COR4、-CO.CO2R4、-CO.NR5R
6または-SO2NR5R6を表わし； Ｒ4は非置換または置換アルキル基またはアリール基を
表わし； Ｒ5およびＲ6の各々はそれぞれ独立的に非置換または置
換アルキル基またはアリール基を表わし； あるいはＲ2とＲ3とが一緒になって、もしくはＲ5とＲ6
とが一緒になって、非置換または置換アルキル基を表わ
し； 前記の各々の場合において、アルキル基またはアルキレ
ン基に存在し得る任意的置換基は、ハロゲン、アルコキ
シ基、アルコキシカルボニル基、ハロアルコキシカルボ
ニル基、アルキルカルボニル基、ハロアルキルカルボニ
ル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル
基からなる群から選択された基であり；アリール基に存
在し得る任意的置換基は、前記の種々の置換基と、アル
キル基、ハロアルキル基、シアノ基およびニトロ基とか
らなる群から選択された基であり； Ｘはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基ま
たはハロアルキル基を表わし； ＹおよびＺの各々はそれぞれ独立的にハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基またはハロアルキル基を表わし； ｎは０，１，２または３であり； ｐは０，１または２である） を有する化合物に関するものである。
本発明の化合物中のアリール基は、特に断わらない限り
フエニル基であることが好ましい。アルキル基およびハ
ロアルキル基は炭素原子６個以下のものが好ましく、炭
素原子４個以下のものが一層好ましい。好適なアルキル
基はメチル基であり、好適なハロアルキル基はトリフル
オロメチル基である。アルキレン基は炭素原子４−８個
のものが好ましく、一層好ましくはテトラメチレン基ま
たはペンタメチレン基である。ハロゲン原子は弗素、塩
素、臭素または沃素原子であつてもよく、弗素および塩
素原子が好ましい。ｎまたはｐが１より大きい数である
場合には、複数の置換基ＸまたはＺは互いに同一または
相異なるものであつてもよい。
フエニル基であることが好ましい。アルキル基およびハ
ロアルキル基は炭素原子６個以下のものが好ましく、炭
素原子４個以下のものが一層好ましい。好適なアルキル
基はメチル基であり、好適なハロアルキル基はトリフル
オロメチル基である。アルキレン基は炭素原子４−８個
のものが好ましく、一層好ましくはテトラメチレン基ま
たはペンタメチレン基である。ハロゲン原子は弗素、塩
素、臭素または沃素原子であつてもよく、弗素および塩
素原子が好ましい。ｎまたはｐが１より大きい数である
場合には、複数の置換基ＸまたはＺは互いに同一または
相異なるものであつてもよい。
ＡおよびＢの各々は、好ましくはそれぞれ独立的に弗素
原子、塩素原子またはメチル基を表わす。最も好ましく
はＡは弗素原子であり、ｍは１であり、Ｂは弗素原子ま
たは塩素原子であつて、このＢはフエニル基中の６−位
置に存在するものであることが特に好ましい（Ａは勿論
２−位置に存在するものである）。
原子、塩素原子またはメチル基を表わす。最も好ましく
はＡは弗素原子であり、ｍは１であり、Ｂは弗素原子ま
たは塩素原子であつて、このＢはフエニル基中の６−位
置に存在するものであることが特に好ましい（Ａは勿論
２−位置に存在するものである）。
好ましくは、Ｘは弗素または塩素原子もしくはメチル基
を表わす。たとえば(X)nは弗素原子３個、もしくは弗素
原子２個と塩素原子１個、もしくは弗素原子１個と塩素
原子２個とからなるものであつてもよい。最も好ましく
はＸは弗素であり、ｎは３，２，１または０であり、特
に好ましくはｎは０である。
を表わす。たとえば(X)nは弗素原子３個、もしくは弗素
原子２個と塩素原子１個、もしくは弗素原子１個と塩素
原子２個とからなるものであつてもよい。最も好ましく
はＸは弗素であり、ｎは３，２，１または０であり、特
に好ましくはｎは０である。
Ｙは、好ましくは塩素原子、ニトロ基、シアノ基または
トリフルオロメチル基を表わす。特に好ましくはＹはト
リフルオロメチル基である。
トリフルオロメチル基を表わす。特に好ましくはＹはト
リフルオロメチル基である。
好ましくは、Ｚは塩素原子、シアノ基またはニトロ基を
表わす。ｐは好ましくは０または１である。最も好まし
くは、Ｚは塩素原子を表わし、ｐは１である。この塩素
原子は、酸素結合手に対してオルト位置に存在すること
が特に好ましい。
表わす。ｐは好ましくは０または１である。最も好まし
くは、Ｚは塩素原子を表わし、ｐは１である。この塩素
原子は、酸素結合手に対してオルト位置に存在すること
が特に好ましい。
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5またはＲ6が非置換または置換
アルキル基である場合には、このアルキル基は炭素原子
１２個以下のものであることが好ましく、炭素原子６個
以下のものが特に好ましい。Ｒ1，Ｒ4，Ｒ5およびＲ6が
存在する場合には、その各々は炭素原子６個以下の非置
換アルキル基であることが好ましい。
アルキル基である場合には、このアルキル基は炭素原子
１２個以下のものであることが好ましく、炭素原子６個
以下のものが特に好ましい。Ｒ1，Ｒ4，Ｒ5およびＲ6が
存在する場合には、その各々は炭素原子６個以下の非置
換アルキル基であることが好ましい。
Ｒは、好ましくは水素原子または-S.NR2R3である。Ｒ2
は、好ましくは炭素原子６個以下の非置換アルキル基、
特に好ましくはメチル基である。Ｒ3は、好ましくは、
置換された炭素原子６個以下のアルキル基であつて、し
かしてこの場合の置換基はアルコキシカルボニル基（ア
ルキル鎖中に炭素原子を６個以下有するもの）である。
あるいはＲ3は-CO2R4、-SO2R4、-COR4、-CO.CO2R4、-C
O.NR5R6または-SO2NR5R6である。あるいは、Ｒ2とＲ3と
が一緒になつて炭素原子４−５個の非置換または置換ア
ルキレン基を表わし、しかしてこの場合の任意的置換基
は、アルキル鎖中に炭素原子を６個以下含むアルコキシ
カルボニル基である。
は、好ましくは炭素原子６個以下の非置換アルキル基、
特に好ましくはメチル基である。Ｒ3は、好ましくは、
置換された炭素原子６個以下のアルキル基であつて、し
かしてこの場合の置換基はアルコキシカルボニル基（ア
ルキル鎖中に炭素原子を６個以下有するもの）である。
あるいはＲ3は-CO2R4、-SO2R4、-COR4、-CO.CO2R4、-C
O.NR5R6または-SO2NR5R6である。あるいは、Ｒ2とＲ3と
が一緒になつて炭素原子４−５個の非置換または置換ア
ルキレン基を表わし、しかしてこの場合の任意的置換基
は、アルキル鎖中に炭素原子を６個以下含むアルコキシ
カルボニル基である。
特に好ましいＲは-S.NR2CO2R4であり、この場合のＲ2お
よびＲ4は炭素原子６個以下の非置換アルキル基であ
る。
よびＲ4は炭素原子６個以下の非置換アルキル基であ
る。
また、Ｒ＝水素である式(I)の化合物も好ましい。
本発明はまた一般式(I)の化合物の製造方法にも関し、
しかしてこの製造方法は、一般式 の化合物と、一般式 の化合物とを反応させることを特徴とするものである
〔これらの式において、Ａ，Ｂ，ｍ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｎお
よびｐは、一般式(I)における場合と同じ意味を有し、
Ｒ7は-NHR（ここにＲは一般式(I)における場合と同じ意
味を有する）を表わし、Ｒ8は-NCOを表わし、あるい
は、Ｒ7は-NCOを表わし、Ｒ8は-NH2を表わす〕。
しかしてこの製造方法は、一般式 の化合物と、一般式 の化合物とを反応させることを特徴とするものである
〔これらの式において、Ａ，Ｂ，ｍ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｎお
よびｐは、一般式(I)における場合と同じ意味を有し、
Ｒ7は-NHR（ここにＲは一般式(I)における場合と同じ意
味を有する）を表わし、Ｒ8は-NCOを表わし、あるい
は、Ｒ7は-NCOを表わし、Ｒ8は-NH2を表わす〕。
この反応は溶媒の存在下に実施するのが有利である。適
当な溶媒はベンゼン、トルエン、キシレン、またはクロ
ロベンゼンの如き芳香族溶媒；石油留分の如き炭化水
素；クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタンの如
き塩素化された炭化水素；ジエチルエーテル、ジブチル
エーテル、ジオキサンの如きエーテルである。これらの
溶媒の混合物もまた適当である。
当な溶媒はベンゼン、トルエン、キシレン、またはクロ
ロベンゼンの如き芳香族溶媒；石油留分の如き炭化水
素；クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタンの如
き塩素化された炭化水素；ジエチルエーテル、ジブチル
エーテル、ジオキサンの如きエーテルである。これらの
溶媒の混合物もまた適当である。
この反応は０−１００℃の温度において実施するのが好
ましく、周囲温度（室温）において実施するのが一層好
ましい。イソシアネートとアミンとのモル比は好ましく
は１：１ないし２：１である。この反応は無水条件下に
実施するのが好ましい。
ましく、周囲温度（室温）において実施するのが一層好
ましい。イソシアネートとアミンとのモル比は好ましく
は１：１ないし２：１である。この反応は無水条件下に
実施するのが好ましい。
式(II)の化合物自身も新規である。これは次の製法に従
つて製造でき、すなわち一般式 〔この式およびその次の式において、Ｘ，ｎ，Ｙ，Ｚお
よびｐは、式(II)における場合と同じ意味を有する〕の
化合物と、一般式 の化合物とを反応させて一般式(II)の化合物（ここにＲ
7は-NH2である）を生成させ、そして、もし所望ならば
この化合物を、ホスゲンと反応させて対応化合物（ここ
にＲ7は-NCOである）を生成させ、あるいは一般式 Hal-R （ここに-S.CO2R1、-S.SO2R1、または-S.NR2R3を表わ
す）の化合物と反応させて一般式(II)の化合物（ここに
Ｒ7は-NHRであり、Ｒは-S.CO2R1、-S.SO2R1または-S.NR
2R3である）を生成させることを特徴とするものであ
る。
つて製造でき、すなわち一般式 〔この式およびその次の式において、Ｘ，ｎ，Ｙ，Ｚお
よびｐは、式(II)における場合と同じ意味を有する〕の
化合物と、一般式 の化合物とを反応させて一般式(II)の化合物（ここにＲ
7は-NH2である）を生成させ、そして、もし所望ならば
この化合物を、ホスゲンと反応させて対応化合物（ここ
にＲ7は-NCOである）を生成させ、あるいは一般式 Hal-R （ここに-S.CO2R1、-S.SO2R1、または-S.NR2R3を表わ
す）の化合物と反応させて一般式(II)の化合物（ここに
Ｒ7は-NHRであり、Ｒは-S.CO2R1、-S.SO2R1または-S.NR
2R3である）を生成させることを特徴とするものであ
る。
式(IV)の化合物と式(V)の化合物との反応は、不活性溶
媒および塩基の存在下に実施するのが好ましい。この不
活性溶媒の例にはジメチルスルホキシドやジメチルホル
ムアミドの如き極性を有する中性溶媒があげられる。使
用できる塩基（または塩基性物質）の例にはアルカリ金
属の水酸化物、アルコキシドおよび炭酸塩、および有機
塩基（たとえばピリジン、トリエチルアミン）があげら
れる。反応温度は好ましくは０−１５０℃、一層好まし
くは３０−１００℃である。式(II)を有する化合物（こ
こにＲ7は-NCOである）は、式(II)の化合物（ここにＲ7
は-NH2である）とホスゲンとを反応させることによつて
製造できる。この反応は溶媒（好ましくは炭化水素、ま
たは塩素化された炭化水素）の存在下に０−１００℃の
温度において実施するのが有利であり、室温で実施する
のが一般に便利である。式(II)の化合物（ここにＲ7は-
NHRであり、Ｒは水素以外の既述の基である）は、式(I
I)の化合物（ここにＲは水素である）を一般式 Hal-R （ここにHalはハロゲン、特に塩素原子を表す）と反応
させることによつて製造できる。この反応は不活性溶媒
（たとえば炭化水素または塩素化された炭化水素）の存
在下に実施するのが好ましく、反応温度は好ましくは−
３０ないし＋３０℃、一層好ましくは−１０ないし＋１
０℃である。この反応は塩基の存在下に実施するのが好
ましく、この塩基の例には、トリエチルアミンの如きア
ミン化合物があげられる。
媒および塩基の存在下に実施するのが好ましい。この不
活性溶媒の例にはジメチルスルホキシドやジメチルホル
ムアミドの如き極性を有する中性溶媒があげられる。使
用できる塩基（または塩基性物質）の例にはアルカリ金
属の水酸化物、アルコキシドおよび炭酸塩、および有機
塩基（たとえばピリジン、トリエチルアミン）があげら
れる。反応温度は好ましくは０−１５０℃、一層好まし
くは３０−１００℃である。式(II)を有する化合物（こ
こにＲ7は-NCOである）は、式(II)の化合物（ここにＲ7
は-NH2である）とホスゲンとを反応させることによつて
製造できる。この反応は溶媒（好ましくは炭化水素、ま
たは塩素化された炭化水素）の存在下に０−１００℃の
温度において実施するのが有利であり、室温で実施する
のが一般に便利である。式(II)の化合物（ここにＲ7は-
NHRであり、Ｒは水素以外の既述の基である）は、式(I
I)の化合物（ここにＲは水素である）を一般式 Hal-R （ここにHalはハロゲン、特に塩素原子を表す）と反応
させることによつて製造できる。この反応は不活性溶媒
（たとえば炭化水素または塩素化された炭化水素）の存
在下に実施するのが好ましく、反応温度は好ましくは−
３０ないし＋３０℃、一層好ましくは−１０ないし＋１
０℃である。この反応は塩基の存在下に実施するのが好
ましく、この塩基の例には、トリエチルアミンの如きア
ミン化合物があげられる。
一般式(I)の化合物は殺害虫剤としての活性、たとえば
殺昆虫活性および殺ダニ活性を有するものである。した
がつて本発明はまた、一般式(I)の化合物を担体と共に
含有してなる殺害虫剤組成物にも関する。さらにまた本
発明は、本発明の化合物または組成物を害虫の生息場所
に施用することによつて、害虫をその生息場所において
防除する方法をも提供するものである。
殺昆虫活性および殺ダニ活性を有するものである。した
がつて本発明はまた、一般式(I)の化合物を担体と共に
含有してなる殺害虫剤組成物にも関する。さらにまた本
発明は、本発明の化合物または組成物を害虫の生息場所
に施用することによつて、害虫をその生息場所において
防除する方法をも提供するものである。
本発明に係る組成物に配合される担体は、害虫の生息個
所（たとえば植物体、種子または土壌等）への活性成分
の施用、および活性成分の貯蔵、輪送または取扱いを一
層容易にすることができるような任意の物質であり得
る。この担体は固体または液体であつてよい。また、通
常はガスであるが圧縮により液化し得る物質も使用でき
る。殺害虫剤組成物の調製のために通常使用されている
任意の担体が本発明においても使用できる。本発明の組
成物は活性成分を好ましくは0.5−９５重量％含有す
る。
所（たとえば植物体、種子または土壌等）への活性成分
の施用、および活性成分の貯蔵、輪送または取扱いを一
層容易にすることができるような任意の物質であり得
る。この担体は固体または液体であつてよい。また、通
常はガスであるが圧縮により液化し得る物質も使用でき
る。殺害虫剤組成物の調製のために通常使用されている
任意の担体が本発明においても使用できる。本発明の組
成物は活性成分を好ましくは0.5−９５重量％含有す
る。
適当な固体状担体の例には天然および合成クレーおよび
珪酸塩があげられ、その具合例として珪藻土の如き天然
シリカ；珪酸マグネシウムたとえばタルク；珪酸マグネ
シウムアルミニウムたとえばアタパルジヤイトおよびバ
ーミキユライト；珪酸アルミニウムたとえばカオリナイ
ト、モンモリロナイトおよび雲母；炭酸カルシウム、硫
酸カルシウム；硫酸アンモニウム；合成酸化珪素水和
物；合成珪酸カルシウムまたはアルミウム；元素物質た
とえば炭素および硫黄；天然および合成樹脂たとえばク
マロン樹脂、ポリビニルクロライド、スチレン重合体お
よび共重合体；固体状ポリクロロフエノール；ビチユー
メン；ロウ；固体肥料たとえば過燐酸塩があげられる。
適当な液状担体の例には次のものがあげられる；水；ア
ルコールたとえばイソプロパノール、グリコール；ケト
ンたとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン；エーテル；芳香族ま
たは芳香−脂肪族炭化水素たとえばベンゼン、トルエ
ン、キシレン；石油留分たとえば灯油、軽質鉱油；塩素
化された炭化水素たとえば四塩化炭素、パークロロエチ
レン、トリクロロエタン。種々の液体の混合物もまた一
般に適当である。
珪酸塩があげられ、その具合例として珪藻土の如き天然
シリカ；珪酸マグネシウムたとえばタルク；珪酸マグネ
シウムアルミニウムたとえばアタパルジヤイトおよびバ
ーミキユライト；珪酸アルミニウムたとえばカオリナイ
ト、モンモリロナイトおよび雲母；炭酸カルシウム、硫
酸カルシウム；硫酸アンモニウム；合成酸化珪素水和
物；合成珪酸カルシウムまたはアルミウム；元素物質た
とえば炭素および硫黄；天然および合成樹脂たとえばク
マロン樹脂、ポリビニルクロライド、スチレン重合体お
よび共重合体；固体状ポリクロロフエノール；ビチユー
メン；ロウ；固体肥料たとえば過燐酸塩があげられる。
適当な液状担体の例には次のものがあげられる；水；ア
ルコールたとえばイソプロパノール、グリコール；ケト
ンたとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン；エーテル；芳香族ま
たは芳香−脂肪族炭化水素たとえばベンゼン、トルエ
ン、キシレン；石油留分たとえば灯油、軽質鉱油；塩素
化された炭化水素たとえば四塩化炭素、パークロロエチ
レン、トリクロロエタン。種々の液体の混合物もまた一
般に適当である。
殺害虫剤組成物は一般に濃厚物（濃縮物）の形に製剤化
され、かつ輸送され、そして其後に、施用者により希釈
され、施用される。表面活性剤である担体を少量存在さ
せることにより、希釈操作が一層容易に、かつ速やかに
実施できるようになる。したがつて、本発明の組成物で
は、担体のうちの少なくとも１種は表面活性剤であるこ
とが好ましい。たとえば、この組成物は少なくとも２種
の担体を含有し得、ただしそのうちの少なくとも１種は
表面活性剤である。
され、かつ輸送され、そして其後に、施用者により希釈
され、施用される。表面活性剤である担体を少量存在さ
せることにより、希釈操作が一層容易に、かつ速やかに
実施できるようになる。したがつて、本発明の組成物で
は、担体のうちの少なくとも１種は表面活性剤であるこ
とが好ましい。たとえば、この組成物は少なくとも２種
の担体を含有し得、ただしそのうちの少なくとも１種は
表面活性剤である。
この表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤であり得
る。これはノニオン性またはアニオン性のものであり得
る。適当な表面活性剤の例にはポリアクリル酸およびリ
グニンスルホン酸のナトリウム塩またはカルシウム塩；
分子中に少なくとも１２個の炭素原子を含む脂肪酸また
は脂肪族アミンまたはアミドとエチレンオキサイドおよ
び／またはプロピレンオキサイドとの縮合物；グリセロ
ール、ソルビタン、サクローズまたはペンタエリスリト
ールの脂肪酸エステル；上記のものとエチレンオキサイ
ドおよび／またはプロピレンオキサイドとの縮合物；脂
肪アルコールまたはアルキルフエノール（たとえばｐ−
オクチルフエノールまたはｐ−オクチルクレゾール）と
エチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイ
ドとの縮合物；これらの縮合物のサルフエート化物およ
びスルホネート化物；分子中に炭素原子を少なくとも１
０個含む硫酸エステルまたはスルホン酸エステルのアル
カリ金属塩またはアルカリ土類金属塩好ましくはナトリ
ウム塩〔たとえばラウリル硫酸ナトリウム、第２アルキ
ル硫酸ナトリウム、スルホン化ヒマシ油のナトリウム
塩、アルキルアリールスルホン酸ナトリウム（たとえば
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム）〕；エチレン
オキサイドの重合体、およびエチレンオキサイドとプロ
ピレンオキサイドとの共重合体があげられる。
る。これはノニオン性またはアニオン性のものであり得
る。適当な表面活性剤の例にはポリアクリル酸およびリ
グニンスルホン酸のナトリウム塩またはカルシウム塩；
分子中に少なくとも１２個の炭素原子を含む脂肪酸また
は脂肪族アミンまたはアミドとエチレンオキサイドおよ
び／またはプロピレンオキサイドとの縮合物；グリセロ
ール、ソルビタン、サクローズまたはペンタエリスリト
ールの脂肪酸エステル；上記のものとエチレンオキサイ
ドおよび／またはプロピレンオキサイドとの縮合物；脂
肪アルコールまたはアルキルフエノール（たとえばｐ−
オクチルフエノールまたはｐ−オクチルクレゾール）と
エチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイ
ドとの縮合物；これらの縮合物のサルフエート化物およ
びスルホネート化物；分子中に炭素原子を少なくとも１
０個含む硫酸エステルまたはスルホン酸エステルのアル
カリ金属塩またはアルカリ土類金属塩好ましくはナトリ
ウム塩〔たとえばラウリル硫酸ナトリウム、第２アルキ
ル硫酸ナトリウム、スルホン化ヒマシ油のナトリウム
塩、アルキルアリールスルホン酸ナトリウム（たとえば
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム）〕；エチレン
オキサイドの重合体、およびエチレンオキサイドとプロ
ピレンオキサイドとの共重合体があげられる。
本発明の組成物はたとえば湿潤性粉剤、ダスト剤、粒
剤、溶液、乳化性濃厚物、乳剤、濃厚懸濁剤またはエア
ロゾール等の製剤の形に調製できる。湿潤性粉剤は一般
に活性成分を２５％、５０％または７５％（重量単位）
含有し、そしてこれは不活性固体物質の他に分散剤３−
１０重量％および必要に応じて安定剤、および／または
他の添加剤たとえば浸透剤または付着剤（aticker）を
０−１０重量％含有し得る。ダスト剤は一般に湿潤性粉
剤の場合と同様な組成を有するダスト剤濃厚物の形に調
製されるが分散剤は配合されない。これは野外でさらに
固体状担体で希釈されて一般に活性成分を1/2−１０重
量％含む組成物にされ、施用される。
剤、溶液、乳化性濃厚物、乳剤、濃厚懸濁剤またはエア
ロゾール等の製剤の形に調製できる。湿潤性粉剤は一般
に活性成分を２５％、５０％または７５％（重量単位）
含有し、そしてこれは不活性固体物質の他に分散剤３−
１０重量％および必要に応じて安定剤、および／または
他の添加剤たとえば浸透剤または付着剤（aticker）を
０−１０重量％含有し得る。ダスト剤は一般に湿潤性粉
剤の場合と同様な組成を有するダスト剤濃厚物の形に調
製されるが分散剤は配合されない。これは野外でさらに
固体状担体で希釈されて一般に活性成分を1/2−１０重
量％含む組成物にされ、施用される。
粒剤は一般に１０−１００BSメツシユ（1.676-0.１５２
mm）の範囲内の粒子寸法を有し、しかしてこれはアグロ
メレーシヨン技術または含浸技術を用いて製造できる。
一般に粒剤は活性成分1/2−７５重量％および添加剤
（たとえば安定剤、表面活性剤、徐放性付与用変性剤お
よび結合剤）０−１０重量％を含有する。いわゆる流動
性−乾燥粉剤は、活性成分を比較的高濃度で含有する比
較的小さい粒状物からなるものである。乳化性濃厚物は
一般に溶媒、および、必要に応じて共溶媒（co-solven
t）を含有し、かつそのほかに活性成分１０−５０重量
／容量％、乳化剤２−２０重量／容量％および他の添加
剤（たとえば安定剤、浸透剤および／または腐蝕防止
剤）０−２０重量／容量％を含有するものである。懸濁
剤濃度物は無沈積性の安定な流動性生成物であつて、こ
れは一般に活性成分１０−７５重量％、分散剤0.５−１
５重量％、沈殿防止剤（たとえば保護コロイドまたはチ
キソトロピー剤）0.１−１０重量％および他の添加剤
（たとえば消泡剤、腐蝕防止剤、安定剤、浸透剤および
付着剤）０−１０重量％、および水または有機液体（た
だしこの有機液体は活性成分を実質的に溶解しないもの
でなければならない）を含有するものである。沈殿防止
性を高めるために、あるいは水の凍結防止のために、こ
の組成物中に或種の有機固体または無機塩を存在させる
こともできる。
mm）の範囲内の粒子寸法を有し、しかしてこれはアグロ
メレーシヨン技術または含浸技術を用いて製造できる。
一般に粒剤は活性成分1/2−７５重量％および添加剤
（たとえば安定剤、表面活性剤、徐放性付与用変性剤お
よび結合剤）０−１０重量％を含有する。いわゆる流動
性−乾燥粉剤は、活性成分を比較的高濃度で含有する比
較的小さい粒状物からなるものである。乳化性濃厚物は
一般に溶媒、および、必要に応じて共溶媒（co-solven
t）を含有し、かつそのほかに活性成分１０−５０重量
／容量％、乳化剤２−２０重量／容量％および他の添加
剤（たとえば安定剤、浸透剤および／または腐蝕防止
剤）０−２０重量／容量％を含有するものである。懸濁
剤濃度物は無沈積性の安定な流動性生成物であつて、こ
れは一般に活性成分１０−７５重量％、分散剤0.５−１
５重量％、沈殿防止剤（たとえば保護コロイドまたはチ
キソトロピー剤）0.１−１０重量％および他の添加剤
（たとえば消泡剤、腐蝕防止剤、安定剤、浸透剤および
付着剤）０−１０重量％、および水または有機液体（た
だしこの有機液体は活性成分を実質的に溶解しないもの
でなければならない）を含有するものである。沈殿防止
性を高めるために、あるいは水の凍結防止のために、こ
の組成物中に或種の有機固体または無機塩を存在させる
こともできる。
本発明の湿潤性粉剤または乳化性濃厚物等を水で希釈す
ることにより得られるような水性分散液および乳剤もま
た、本発明の範囲内に入るものである。このような分散
液や乳剤は油中水型または水中油型のものであり得、そ
してこれは濃厚マヨネーズ程度の稠度をもつものであつ
てもよい。
ることにより得られるような水性分散液および乳剤もま
た、本発明の範囲内に入るものである。このような分散
液や乳剤は油中水型または水中油型のものであり得、そ
してこれは濃厚マヨネーズ程度の稠度をもつものであつ
てもよい。
また本発明の組成物は他の成分、たとえば農薬としての
性質（たとえば殺虫性、除草性または殺菌性）を有する
１種またはそれ以上の化合物をも含有し得る。本発明の
化合物は、他の殺虫剤たとえば有機燐酸エステル系やピ
レスロイド系殺虫剤との混合物の形で施用するのが特に
有利である。クエンバレレート、パーメスリン、シパメ
スリン、デルタメスリン、アルフアメスリン等の市販製
品との混合物が特に好ましい。
性質（たとえば殺虫性、除草性または殺菌性）を有する
１種またはそれ以上の化合物をも含有し得る。本発明の
化合物は、他の殺虫剤たとえば有機燐酸エステル系やピ
レスロイド系殺虫剤との混合物の形で施用するのが特に
有利である。クエンバレレート、パーメスリン、シパメ
スリン、デルタメスリン、アルフアメスリン等の市販製
品との混合物が特に好ましい。
次に、本発明の実施例を示す。
例１−４は式(II)の化合物（中間体）の製造例であり、
例５−７は式(I)の化合物の製造例である。
例５−７は式(I)の化合物の製造例である。
例１ ２−フルオロ−４−〔２−クロロ−４−（トリフルオロ
メチル）−フエノキシ〕アニリンの製造 ２−フルオロ−４−ヒドロキシアニリン（7.１ｇ）およ
び水酸化カリウム（3.７ｇ；純度８５％）の溶液（溶媒
はジメチルスルホキシド２５ｍ）を、1,2−ジクロロ
−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン（１0.９）の溶
液（溶媒はジメチルスルホキシド１０ｍ）で８０℃に
おいて処理した。反応混合物を９０−９５℃において２
０時間攪拌し、其後にこれを、水とジクロロメタンとの
混合液で希釈した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、
蒸発操作を行つた。粗製の所望生成物が褐色油状物とし
て3.６ｇ得られた。
メチル）−フエノキシ〕アニリンの製造 ２−フルオロ−４−ヒドロキシアニリン（7.１ｇ）およ
び水酸化カリウム（3.７ｇ；純度８５％）の溶液（溶媒
はジメチルスルホキシド２５ｍ）を、1,2−ジクロロ
−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン（１0.９）の溶
液（溶媒はジメチルスルホキシド１０ｍ）で８０℃に
おいて処理した。反応混合物を９０−９５℃において２
０時間攪拌し、其後にこれを、水とジクロロメタンとの
混合液で希釈した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、
蒸発操作を行つた。粗製の所望生成物が褐色油状物とし
て3.６ｇ得られた。
シリカゲルとトルエン／石油エーテル混合液（混合比
４：１）を用いるクロマトグラフ操作によつて、純粋な
所望アミン化合物（1.１ｇ）が黄色油状物として得られ
た。
４：１）を用いるクロマトグラフ操作によつて、純粋な
所望アミン化合物（1.１ｇ）が黄色油状物として得られ
た。
元素分析値 計算値：Ｃ 51.1％ Ｈ2.6％ Ｎ 4.6％ 測定値：Ｃ 50.3％ Ｈ2.7％ Ｎ 4.3％ 例２ プロピルＮ−〔〔〔４−〔２−クロロ−４−（トリフル
オロメチル）−フエノキシ〕−２−フルオロフエニル〕
アミノ〕チオ〕−Ｎ−メチルカルバメートの製造 プロピルＮ−クロロスルフエニル−Ｎ−メチルカルバメ
ート（１2.１ｇ）のジエチルエーテル（２０ｍ）溶液
を、例１の化合物（１8.３ｇ）およびトリエチルアミン
（７ｇ）の溶液（溶媒は上記と同じジエチルエーテル７
０ｍ）に、攪拌下に２０分間を要して添加した。温度
は、冷却操作によつて１５−２０℃に保つた。さらに１
1/2時間にわたつて室温において攪拌を続けた。反応混
合物を其後にジエチルエーテル（２００ｍ）で希釈
し、水洗し、乾燥し、ストリツピング操作によつて溶媒
を除去した。残留物をトルエン（１００ｍ）に添加
し、このトルエンを減圧下に除去した。粗製物の形の所
望生成物が褐色油状物として２6.５ｇ得られた。
オロメチル）−フエノキシ〕−２−フルオロフエニル〕
アミノ〕チオ〕−Ｎ−メチルカルバメートの製造 プロピルＮ−クロロスルフエニル−Ｎ−メチルカルバメ
ート（１2.１ｇ）のジエチルエーテル（２０ｍ）溶液
を、例１の化合物（１8.３ｇ）およびトリエチルアミン
（７ｇ）の溶液（溶媒は上記と同じジエチルエーテル７
０ｍ）に、攪拌下に２０分間を要して添加した。温度
は、冷却操作によつて１５−２０℃に保つた。さらに１
1/2時間にわたつて室温において攪拌を続けた。反応混
合物を其後にジエチルエーテル（２００ｍ）で希釈
し、水洗し、乾燥し、ストリツピング操作によつて溶媒
を除去した。残留物をトルエン（１００ｍ）に添加
し、このトルエンを減圧下に除去した。粗製物の形の所
望生成物が褐色油状物として２6.５ｇ得られた。
例３ Ｎ−〔〔〔４−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチ
ル）−フエノキシ〕−２−フルオロフエニル〕アミノ〕
チオ〕−Ｎ−メチルブタンアミドの製造 二塩化硫黄（１1.３ｇ）のジクロロメタン（１０ｍ）
溶液を、Ｎ−メチルブタンアミド（１0.１ｇ）の溶液
（溶媒は上記と同じジクロロメタン３５ｍ）に攪拌下
に２０分間を要して添加した。温度は１０℃に保つた。
攪拌をこの温度においてさらに３０分間続け、次いで、
ピリジン（8.７ｇ）のジクロロメタン（１５ｍ）溶液
を加えた。其後に反応混合物を攪拌し、２時間を要して
室温に温ため、次いで過した。ストリツピング操作に
よつて溶媒を除去し、残留物に、ジエチルエーテルを用
いて抽出操作を行つた。過し、溶媒を除去し蒸留を行
うことによつて、スルフエニルクロライド化合物（１2.
１ｇ）が弗点８２−８４℃（１３mm Hg）の油状物とし
て得られた。この油状物（4.４ｇ）をジエチルエーテル
（１０ｍ）に溶解し、得られた溶液を、例１の化合物
（7.６ｇ）とトリエチルアミン（2.７ｇ）とジエチルエ
ーテル（３０ｍ）との混合物に２０分間を要して添加
した。室温において３０分間攪拌した後に、ジエチルエ
ーテル（１５０ｍ）を添加し、その結果得られた溶液
を水で３回洗い、乾燥し、ストリツピング操作によつて
溶媒を除去し、シリカおよびジクロロメタン（溶離液）
を用いてクロマトグラフ操作を行うことによつて精製し
た。所望生成物が褐色油状物として9.１ｇ得られた。
ル）−フエノキシ〕−２−フルオロフエニル〕アミノ〕
チオ〕−Ｎ−メチルブタンアミドの製造 二塩化硫黄（１1.３ｇ）のジクロロメタン（１０ｍ）
溶液を、Ｎ−メチルブタンアミド（１0.１ｇ）の溶液
（溶媒は上記と同じジクロロメタン３５ｍ）に攪拌下
に２０分間を要して添加した。温度は１０℃に保つた。
攪拌をこの温度においてさらに３０分間続け、次いで、
ピリジン（8.７ｇ）のジクロロメタン（１５ｍ）溶液
を加えた。其後に反応混合物を攪拌し、２時間を要して
室温に温ため、次いで過した。ストリツピング操作に
よつて溶媒を除去し、残留物に、ジエチルエーテルを用
いて抽出操作を行つた。過し、溶媒を除去し蒸留を行
うことによつて、スルフエニルクロライド化合物（１2.
１ｇ）が弗点８２−８４℃（１３mm Hg）の油状物とし
て得られた。この油状物（4.４ｇ）をジエチルエーテル
（１０ｍ）に溶解し、得られた溶液を、例１の化合物
（7.６ｇ）とトリエチルアミン（2.７ｇ）とジエチルエ
ーテル（３０ｍ）との混合物に２０分間を要して添加
した。室温において３０分間攪拌した後に、ジエチルエ
ーテル（１５０ｍ）を添加し、その結果得られた溶液
を水で３回洗い、乾燥し、ストリツピング操作によつて
溶媒を除去し、シリカおよびジクロロメタン（溶離液）
を用いてクロマトグラフ操作を行うことによつて精製し
た。所望生成物が褐色油状物として9.１ｇ得られた。
例４ Ｎ−〔〔〔４−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチ
ル）−フエノキシ〕−２−フルオロフエニル〕アミノ〕
チオ〕−Ｌ−プロリン−メチルエステルの製造 二塩化硫黄（１1.３ｇ）のジクロロメタン（２０ｍ）
溶液を室温において、Ｌ−プロリン−メチルエステル・
ハイドロクロライド（１6.６ｇ）の溶液（溶媒は上記と
同じジクロロメタン５０ｍ）に、１５分間を要して添
加し、この反応混合物に其後にピリジン（１7.４ｇ）の
溶液（溶媒は上記と同じジクロロメタン２０ｍ）を、
３０分間を要して添加した。一晩中攪拌した後に、反応
混合物をジエチルエーテル（１５０ｍ）で希釈し、
過し、ストリツピング操作を行つて溶媒を除去した。粗
生成物が１7.８ｇ得られた。この生成物（4.３ｇ）をジ
エチルエーテル（１０ｍ）に溶解し、この溶液を、例
１の化合物（6.１ｇ）とトリエチルアミン（2.２ｇ）と
ジエチルエーテル（５０ｍ）との混合液に、室温にお
いて攪拌下に１５分間を要して添加した。室温において
３０分間攪拌した後に、ジエチルエーテル（２５０ｍ
）を添加し、得られた混合物を水洗し、乾燥し、スト
リツピング操作によつて溶媒を除去した。シリカを使用
し、かつ溶離液としてジエチルエーテルと石油エーテル
との混合液を使用してクロマトグラフ操作を行うことに
よつて、粗製の所望生成物が褐色油状物の形で6.９ｇ得
られた。
ル）−フエノキシ〕−２−フルオロフエニル〕アミノ〕
チオ〕−Ｌ−プロリン−メチルエステルの製造 二塩化硫黄（１1.３ｇ）のジクロロメタン（２０ｍ）
溶液を室温において、Ｌ−プロリン−メチルエステル・
ハイドロクロライド（１6.６ｇ）の溶液（溶媒は上記と
同じジクロロメタン５０ｍ）に、１５分間を要して添
加し、この反応混合物に其後にピリジン（１7.４ｇ）の
溶液（溶媒は上記と同じジクロロメタン２０ｍ）を、
３０分間を要して添加した。一晩中攪拌した後に、反応
混合物をジエチルエーテル（１５０ｍ）で希釈し、
過し、ストリツピング操作を行つて溶媒を除去した。粗
生成物が１7.８ｇ得られた。この生成物（4.３ｇ）をジ
エチルエーテル（１０ｍ）に溶解し、この溶液を、例
１の化合物（6.１ｇ）とトリエチルアミン（2.２ｇ）と
ジエチルエーテル（５０ｍ）との混合液に、室温にお
いて攪拌下に１５分間を要して添加した。室温において
３０分間攪拌した後に、ジエチルエーテル（２５０ｍ
）を添加し、得られた混合物を水洗し、乾燥し、スト
リツピング操作によつて溶媒を除去した。シリカを使用
し、かつ溶離液としてジエチルエーテルと石油エーテル
との混合液を使用してクロマトグラフ操作を行うことに
よつて、粗製の所望生成物が褐色油状物の形で6.９ｇ得
られた。
例５ Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−〔２−フ
ルオロ−４−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチ
ル）フエノキシ〕フエニル尿素の製造 例１の化合物（0.９ｇ）の溶液（溶媒は乾燥トルエン５
ｍ）を2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート
（0.５６ｇ）で処理し、この混合物を室温において一晩
中攪拌した。沈殿した生成物を其後に分離し、冷いメタ
ノールで洗浄し、炉に入れて６０℃において乾燥した。
融点１７３−１７４℃の所望生成物が1.１５ｇ得られ
た。
ルオロ−４−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチ
ル）フエノキシ〕フエニル尿素の製造 例１の化合物（0.９ｇ）の溶液（溶媒は乾燥トルエン５
ｍ）を2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート
（0.５６ｇ）で処理し、この混合物を室温において一晩
中攪拌した。沈殿した生成物を其後に分離し、冷いメタ
ノールで洗浄し、炉に入れて６０℃において乾燥した。
融点１７３−１７４℃の所望生成物が1.１５ｇ得られ
た。
元素分析値 計算値：Ｃ 51.6％ Ｈ 2.3％ Ｎ 5.7％ 測定値：Ｃ 51.7％ Ｈ 2.1％ Ｎ 5.7％ 2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート（2.０ｇ）
の溶液（溶媒は乾燥塩化メチレン１０ｍ）を、例２の
化合物（4.５ｇ）の溶液（溶媒は上記と同じ乾燥塩化メ
チレン２０ｍ）に室温において速やかに添加した。４
時間攪拌した後に、溶媒を減圧下に除去し、残留物をク
ロマトグラフ操作（２回）によつて精製した。このクロ
マトグラフ操作は、シリカを使用し、かつ溶離液として
塩化メチレン（第１回目）またはジエチルエーテル（第
２回目）を使用して実施した。得られた生成物を最後
に、ジエチルエーテル／軽質石油混合液からの結晶化操
作によつて精製した。融点９８−９９℃の無色結晶の形
の精製生成物が4.５ｇ得られた。
の溶液（溶媒は乾燥塩化メチレン１０ｍ）を、例２の
化合物（4.５ｇ）の溶液（溶媒は上記と同じ乾燥塩化メ
チレン２０ｍ）に室温において速やかに添加した。４
時間攪拌した後に、溶媒を減圧下に除去し、残留物をク
ロマトグラフ操作（２回）によつて精製した。このクロ
マトグラフ操作は、シリカを使用し、かつ溶離液として
塩化メチレン（第１回目）またはジエチルエーテル（第
２回目）を使用して実施した。得られた生成物を最後
に、ジエチルエーテル／軽質石油混合液からの結晶化操
作によつて精製した。融点９８−９９℃の無色結晶の形
の精製生成物が4.５ｇ得られた。
元素分析値 計算値：Ｃ 49.1％ Ｈ 3.2％ Ｎ 6.6％ 測定値：Ｃ 49.4％ Ｈ 3.1％ Ｎ 6.5％ 例７ Ｎ−〔〔〔４−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチ
ル）フエノキシ〕−２−フルオロフエニル〕〔〔2,6−
ジフルオロベンゾイル）アミノ〕カルボニル〕−アミ
ノ〕チオ−Ｎ−メチルブタンアミドの製造 2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート（2.０ｇ）
の溶液（溶媒はトルエンと石油エーテルとの１：１混合
液５ｍ）を、例３の化合物（4.４ｇ）の溶液（溶媒は
上記のものと同じ；２０ｍ）に、室温において攪拌下
に３０分間を要して添加した。室温において２時間攪拌
を続けた後に、固体生成物を別し、ジエチルエーテル
と石油エーテルとの混合液から再結晶させた。融点１３
６−１３８℃の所望生成物が4.３ｇ得られた。
ル）フエノキシ〕−２−フルオロフエニル〕〔〔2,6−
ジフルオロベンゾイル）アミノ〕カルボニル〕−アミ
ノ〕チオ−Ｎ−メチルブタンアミドの製造 2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート（2.０ｇ）
の溶液（溶媒はトルエンと石油エーテルとの１：１混合
液５ｍ）を、例３の化合物（4.４ｇ）の溶液（溶媒は
上記のものと同じ；２０ｍ）に、室温において攪拌下
に３０分間を要して添加した。室温において２時間攪拌
を続けた後に、固体生成物を別し、ジエチルエーテル
と石油エーテルとの混合液から再結晶させた。融点１３
６−１３８℃の所望生成物が4.３ｇ得られた。
元素分析値 計算値：Ｃ 50.4％ Ｈ 3.2％ Ｎ 6.8％ 測定値：Ｃ 50.6％ Ｈ 3.2％ Ｎ 6.6％ 例８ Ｎ−〔〔〔４−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチ
ル）フエノキシ〕−２−フルオロフエニル〕〔〔（2,6
−ジフルオロベンゾイル）アミノ〕カルボニル〕−アミ
ノ〕チオ−Ｌ−プロリン−メチルエステルの製造 2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート（2.８ｇ）
の溶液（溶媒は、トルエンと石油エーテルとの１：１混
合液１０ｍ）を、例４の化合物（6.５ｇ）の溶液（溶
媒は上記のもの；２０ｍ）に、室温において攪拌下に
３０分間を要して添加した。室温において３時間攪拌し
た後に、ストリツピング操作によつて溶媒を除去し、次
いでクロマトグラフ操作によつて精製した。このクロマ
トグラフ操作は、シリカを使用し、かつ、溶離液として
ジクロロメタンを使用して実施した。融点６５−６８℃
の所望生成物が5.５ｇ得られた。
ル）フエノキシ〕−２−フルオロフエニル〕〔〔（2,6
−ジフルオロベンゾイル）アミノ〕カルボニル〕−アミ
ノ〕チオ−Ｌ−プロリン−メチルエステルの製造 2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート（2.８ｇ）
の溶液（溶媒は、トルエンと石油エーテルとの１：１混
合液１０ｍ）を、例４の化合物（6.５ｇ）の溶液（溶
媒は上記のもの；２０ｍ）に、室温において攪拌下に
３０分間を要して添加した。室温において３時間攪拌し
た後に、ストリツピング操作によつて溶媒を除去し、次
いでクロマトグラフ操作によつて精製した。このクロマ
トグラフ操作は、シリカを使用し、かつ、溶離液として
ジクロロメタンを使用して実施した。融点６５−６８℃
の所望生成物が5.５ｇ得られた。
元素分析値 計算値：Ｃ 50.0％ Ｈ 3.1％ Ｎ 6.5％ 測定値：Ｃ 50.2％ Ｈ 3.3％ Ｎ 6.3％ 例９−２５ 例５−８の場合と類似の製法によつて、一般式(II)の中
間体から一般式(I)の化合物を製造した。得られた化合
物の詳細を第Ｉ表に示す。
間体から一般式(I)の化合物を製造した。得られた化合
物の詳細を第Ｉ表に示す。
例２６ 殺虫活性（昆虫） 本発明の化合物の殺虫活性を次の試験方法に従つて試験
した。使用された昆虫はヤガ（Spodopteralittoralis）
（略称S.l.）およびネツタイシマカ（Aedes aegypti）
（略称A.a.）であつた。
した。使用された昆虫はヤガ（Spodopteralittoralis）
（略称S.l.）およびネツタイシマカ（Aedes aegypti）
（略称A.a.）であつた。
各昆虫についての試験方法について述べる。各各の場合
について試験は通常の条件下で行つた（２３±２℃、光
量および湿度は種々変化した）。
について試験は通常の条件下で行つた（２３±２℃、光
量および湿度は種々変化した）。
各々の試験において殺虫性化合物のLC50を算出した（LC
50は、試験昆虫の半数を殺滅するのに要する殺虫性化合
物すなわち活性化合物の量を意味する）。LC50は殺虫デ
ーターから算出し、そしてその値を、標準殺虫剤（エチ
ルパラチオン）の該値と比較し、その結果から次式によ
つて毒性指数を算出した。
50は、試験昆虫の半数を殺滅するのに要する殺虫性化合
物すなわち活性化合物の量を意味する）。LC50は殺虫デ
ーターから算出し、そしてその値を、標準殺虫剤（エチ
ルパラチオン）の該値と比較し、その結果から次式によ
つて毒性指数を算出した。
毒性指数の値を第II表に示す。
(i)ヤガ トリトンＸ１００（“トリトン”は登録商標である）0.
０５％を含有するアセトン（１０％）／水混合液に、試
験化合物を種々の濃度で添加して、化合物濃度の異なる
一連の試験用溶液または懸濁液を調製した。ペトリ皿に
ヤガの幼虫用の栄養素含有餌を入れ、試験液を対数噴霧
機（ロガリズミツク・スプレーヤー）で噴霧した。ペト
リ皿に付着した噴霧液が乾燥した後に、各ペトリ皿に第
２令の幼虫を１０匹づつ生息させた。噴霧してから７日
後に、幼虫の死滅数を調べた。
０５％を含有するアセトン（１０％）／水混合液に、試
験化合物を種々の濃度で添加して、化合物濃度の異なる
一連の試験用溶液または懸濁液を調製した。ペトリ皿に
ヤガの幼虫用の栄養素含有餌を入れ、試験液を対数噴霧
機（ロガリズミツク・スプレーヤー）で噴霧した。ペト
リ皿に付着した噴霧液が乾燥した後に、各ペトリ皿に第
２令の幼虫を１０匹づつ生息させた。噴霧してから７日
後に、幼虫の死滅数を調べた。
(ii)ネツタイシマカ 種々の濃度の試験化合物溶液（溶媒はアセトン）を調製
した。この溶液１００ミクロリツトルを水道水１００ｍ
に添加し、アセトンを蒸発させた。第４令の初期の幼
虫１０匹をこの試験液中に入れて生息させた。４８時間
後にペレツト状の餌を、生存幼虫に与えた。全部の幼虫
がサナギになりそして成虫になるかもしくは死滅したと
きに、最終殺虫率（％）を算出した。この試験の結果を
第II表に示す。
した。この溶液１００ミクロリツトルを水道水１００ｍ
に添加し、アセトンを蒸発させた。第４令の初期の幼
虫１０匹をこの試験液中に入れて生息させた。４８時間
後にペレツト状の餌を、生存幼虫に与えた。全部の幼虫
がサナギになりそして成虫になるかもしくは死滅したと
きに、最終殺虫率（％）を算出した。この試験の結果を
第II表に示す。
例２７ 殺ダニ活性 葉を入れた円形皿の中でハダニ（Tetraicus urticae）
の幼虫３０−６０匹を生息させ、試験化合物の溶液を噴
霧した。この溶液は、例２６の“試験(i)”に記載の方
法により作成されたものであつた。この溶液の乾燥後
に、円形皿を一定の温度において１２日間保ち、其後に
死滅数を数え、LC50値を算出した。この試験では、下記
の如き非常によく似た化学構造を有する３種の公知化合
物Ａ，ＢおよびＣを対照化合物として使用した。２種の
対照化合物ＡおよびＢは英国特許第１,4６０,4１９号明
細書に記載のものであり、対照化合物Ｃは英国特許第
１,3２４,2９３号明細書に記載のＮ−（2,6−ジフルオ
ロベンゾイル）−Ｎ′−（４−クロロフエニル）尿素
（市販品）であつた。この試験の結果を第III表に示
す。この結果から明らかなように、本発明の化合物は前
記の２種の特許文献に記載の対照公知化合物よりもはる
かに高度の殺ダニ活性を有するものである。
の幼虫３０−６０匹を生息させ、試験化合物の溶液を噴
霧した。この溶液は、例２６の“試験(i)”に記載の方
法により作成されたものであつた。この溶液の乾燥後
に、円形皿を一定の温度において１２日間保ち、其後に
死滅数を数え、LC50値を算出した。この試験では、下記
の如き非常によく似た化学構造を有する３種の公知化合
物Ａ，ＢおよびＣを対照化合物として使用した。２種の
対照化合物ＡおよびＢは英国特許第１,4６０,4１９号明
細書に記載のものであり、対照化合物Ｃは英国特許第
１,3２４,2９３号明細書に記載のＮ−（2,6−ジフルオ
ロベンゾイル）−Ｎ′−（４−クロロフエニル）尿素
（市販品）であつた。この試験の結果を第III表に示
す。この結果から明らかなように、本発明の化合物は前
記の２種の特許文献に記載の対照公知化合物よりもはる
かに高度の殺ダニ活性を有するものである。
対照化合物 対照化合物Ａ：Ｑ＝CH3 〃 Ｂ：Ｎ＝Cl 〃 Ｃ：Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾ イル）−Ｎ′−（４−クロロフエニ ル）尿素
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 381/08 8619−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 207/48 8314−4Ｃ
Claims (14)
- 【請求項１】一般式 （ここに、ＡおよびＢの各々はそれぞれ独立的にハロゲ
ン原子またはアルキル基を表わし； ｍは０または１であり； Ｒは水素原子、-S.CO2R1、-S.SO2R1または-S.NR2R3を表
わし； Ｒ1は非置換または置換アルキル基またはアリール基を
表わし； Ｒ2は非置換または置換アルキル基またはアリール基を
表わし； Ｒ3は非置換または置換アルキル基またはアリール基、
もしくは-CO2R4、-SO2R4、-COR4、-CO.CO2R4、-CO.NR5R
6または-SO2NR5R6を表わし； Ｒ4は非置換または置換アルキル基またはアリール基を
表わし； Ｒ5およびＲ6の各々はそれぞれ独立的に非置換または置
換アルキル基またはアリール基を表わし； あるいはＲ2とＲ3とが一緒になって、もしくはＲ5とＲ6
とが一緒になって、非置換または置換アルキレン基を表
わし； 前記の各々の場合において、アルキル基またはアルキレ
ン基に存在し得る任意的置換基は、ハロゲン、アルコキ
シ基、アルコキシカルボニル基、ハロアルコキシカルボ
ニル基、アルキルカルボニル基、ハロアルキルカルボニ
ル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル
基からなる群から選択された基であり； アリール基に存在し得る任意的置換基は、前記の種々の
置換基と、アルキル基、ハロアルキル基、シアノ基およ
びニトロ基とからなる群から選択された基であり； Ｘはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基ま
たはハロアルキル基を表わし； ＹおよびＺの各々はそれぞれ独立的にハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基またはハロアルキル基を表わし； ｎは０，１，２または３であり； ｐは０，１または２である） を有する化合物。 - 【請求項２】ＡおよびＢの各々がそれぞれ独立的に弗素
原子、塩素原子またはメチル基であることを特徴とする
特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 - 【請求項３】Ａが弗素原子であり、ｍが１であり、Ｂが
フェニル環の６位置に存在する弗素原子または塩素原子
であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の
化合物。 - 【請求項４】Ｘが弗素原子、塩素原子またはメチル基で
あることを特徴とする特許請求の範囲第１項−第３項の
うちのいずれか一項に記載の化合物。 - 【請求項５】Ｘが弗素であることを特徴とする特許請求
の範囲第４項に記載の化合物。 - 【請求項６】Ｙが塩素原子、ニトロ基、シアノ基または
トリフルオロメチル基であり、Ｚが塩素原子、シアノ基
またはニトロ基であり、ｐが０または１であることを特
徴とする特許請求の範囲第１項−第５項のいずれか一項
に記載の化合物。 - 【請求項７】Ｙがトリフルオロメチル基であり、ｐが１
であり、Ｚが酸素結合手に対してオルトの位置にある塩
素原子であることを特徴とする特許請求の範囲第６項に
記載の化合物。 - 【請求項８】Ｒ1，Ｒ4，Ｒ5およびＲ6の各々が存在する
場合には、これらが炭素原子６個以下の非置換アルキル
基であることを特徴とする特許請求の範囲第１項−第７
項のいずれか一項に記載の化合物。 - 【請求項９】Ｒが-S.NR2R3であり、Ｒ2が炭素原子６個
以下の非置換アルキル基であり、Ｒ3は炭素原子６個以
下のアルキル基であるが、このアルキル基はアルコキシ
カルボニル基（この基の中のアルキル鎖は炭素原子６個
以下のものである）で置換されたものであり、あるい
は、Ｒ3が-CO2R4、-SO2R4、-COR4、-CO.CO2R4、-CO.NR5
R6または-SO2．NR5R6であり、あるいはＲ2とＲ3とが一
緒になって炭素原子４−５のアルキレン基を表わし、こ
のアルキレン基は任意的にアルコキシカルボニル基（こ
の基の中のアルキル鎖は炭素原子６個以下のものであ
る）で置換されていてもよいという条件をみたす化合物
であることを特徴とする、特許請求の範囲第１項−第７
項のいずれか一項に記載の化合物。 - 【請求項１０】Ｒが水素原子であることを特徴とする特
許請求の範囲第１項−第７項のいずれか一項に記載の化
合物。 - 【請求項１１】一般式 の化合物と、一般式 の化合物とを反応させることを特徴とする、下記一般式
（Ｉ）の化合物の製造方法。 （上記各式において、ＡおよびＢの各々はそれぞれ独立
的にハロゲン原子またはアルキル基を表わし； ｍは０または１であり； Ｒは水素原子、-S.CO2R1、-S.SO2R1または-S.NR2R3を表
わし； Ｒ1は非置換または置換アルキル基またはアリール基を
表わし； Ｒ2は非置換または置換アルキル基またはアリール基を
表わし； Ｒ3は非置換または置換アルキル基またはアリール基、
もしくは-CO2R4、-SO2R4、-COR4、-CO.CO2R4、-CO.NR5R
6または-SO2NR5R6を表わし； Ｒ4は非置換または置換アルキル基またはアリール基を
表わし； Ｒ5およびＲ6の各々はそれぞれ独立的に非置換または置
換アルキル基またはアリール基を表わし； あるいはＲ2とＲ3とが一緒になって、もしくはＲ5とＲ6
とが一緒になって、非置換または置換アルキレン基を表
わし； 前記の各々の場合において、アルキル基またはアルキレ
ン基に存在し得る任意的置換基は、ハロゲン、アルコキ
シ基、アルコキシカルボニル基、ハロアルコキシカルボ
ニル基、アルキルカルボニル基、ハロアルキルカルボニ
ル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル
基からなる群から選択された基であり； アリール基に存在し得る任意的置換基は、前記の種々の
置換基と、アルキル基、ハロアルキル基、シアノ基およ
びニトロ基とからなる群から選択された基であり； Ｘはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基ま
たはハロアルキル基を表わし； ＹおよびＺの各々はそれぞれ独立的にハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基またはハロアルキル基を表わし； ｎは０，１，２または３であり； ｐは０，１または２であり； Ｒ7は−ＮＨＲを表わし； Ｒ8は−ＮＣＯを表わし； あるいはＲ7は−ＮＣＯを表わし； Ｒ8は-NH2を表わす）。 - 【請求項１２】一般式 （ここに、ＡおよびＢの各々はそれぞれ独立的にハロゲ
ン原子またはアルキル基を表わし； ｍは０または１であり； Ｒは水素原子、-S.CO2R1、-S.SO2R1または-S.NR2R3を表
わし； Ｒ1は非置換または置換アルキル基またはアリール基を
表わし； Ｒ2は非置換または置換アルキル基またはアリール基を
表わし； Ｒ3は非置換または置換アルキル基またはアリール基、
もしくは-CO2R4、-SO2R4、-COR4、-CO.CO2R4、-CO.NR5R
6または-SO2NR5R6を表わし； Ｒ4は非置換または置換アルキル基またはアリール基を
表わし； Ｒ5およびＲ6の各々はそれぞれ独立的に非置換または置
換アルキル基またはアリール基を表わし； あるいはＲ2とＲ3とが一緒になって、もしくはＲ5とＲ6
とが一緒になって、非置換または置換アルキレン基を表
わし； 前記の各々の場合において、アルキル基またはアルキレ
ン基に存在し得る任意的置換基は、ハロゲン、アルコキ
シ基、アルコキシカルボニル基、ハロアルコキシカルボ
ニル基、アルキルカルボニル基、ハロアルキルカルボニ
ル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル
基からなる群から選択された基であり； アリール基に存在し得る任意的置換基は、前記の種々の
置換基と、アルキル基、ハロアルキル基、シアノ基およ
びニトロ基とからなる群から選択された基であり； Ｘはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基ま
たはハロアルキル基を表わし； ＹおよびＺの各々はそれぞれ独立的にハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基またはハロアルキル基を表わし； ｎは０，１，２または３であり； ｐは０，１または２である） を有する化合物を、担体と共に含有することを特徴とす
る殺害虫剤組成物。 - 【請求項１３】少なくとも２種の担体を含有し、そのう
ちの少なくとも１種が表面活性剤であることを特徴とす
る特許請求の範囲第１２項に記載の殺害虫剤組成物。 - 【請求項１４】一般式 （ここに、ＡおよびＢの各々はそれぞれ独立的にハロゲ
ン原子またはアルキル基を表わし； ｍは０または１であり； Ｒは水素原子、-S.CO2R1、-S.SO2R1または-S.NR2R3を表
わし； Ｒ1は非置換または置換アルキル基またはアリール基を
表わし； Ｒ2は非置換または置換アルキル基またはアリール基を
表わし； Ｒ3は非置換または置換アルキル基またはアリール基、
もしくは-CO2R4、-SO2R4、-COR4、-CO.CO2R4、-CO.NR5R
6または-SO2NR5R6を表わし； Ｒ4は非置換または置換アルキル基またはアリール基を
表わし； Ｒ5およびＲ6の各々はそれぞれ独立的に非置換または置
換アルキル基またはアリール基を表わし； あるいはＲ2とＲ3とが一緒になって、もしくはＲ5とＲ6
とが一緒になって、非置換または置換アルキレン基を表
わし； 前記の各々の場合において、アルキル基またはアルキレ
ン基に存在し得る任意的置換基は、ハロゲン、アルコキ
シ基、アルコキシカルボニル基、ハロアルコキシカルボ
ニル基、アルキルカルボニル基、ハロアルキルカルボニ
ル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル
基からなる群から選択された基であり； アリール基に存在し得る任意的置換基は、前記の種々の
置換基と、アルキル基、ハロアルキル基、シアノ基およ
びニトロ基とからなる群から選択された基であり； Ｘはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基ま
たはハロアルキル基を表わし； ＹおよびＺの各々はそれぞれ独立的にハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基またはハロアルキル基を表わし； ｎは０，１，２または３であり； ｐは０，１または２である） を有する化合物、又は該化合物と担体を含む殺害虫剤組
成物を害虫の生息場所に施用することを特徴とする、害
虫をその生息場所で防除する方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8409240 | 1984-04-10 | ||
| GB8409240 | 1984-04-10 | ||
| GB8420930 | 1984-08-17 | ||
| GB848420930A GB8420930D0 (en) | 1984-08-17 | 1984-08-17 | Pesticidal benzoylurea compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60231635A JPS60231635A (ja) | 1985-11-18 |
| JPH0623164B2 true JPH0623164B2 (ja) | 1994-03-30 |
Family
ID=26287600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60073675A Expired - Lifetime JPH0623164B2 (ja) | 1984-04-10 | 1985-04-09 | 殺害虫剤としての作用を有するベンゾイル尿素化合物 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0161019B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0623164B2 (ja) |
| KR (1) | KR940000813B1 (ja) |
| AU (1) | AU571672B2 (ja) |
| BR (1) | BR8501657A (ja) |
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| CS (1) | CS268519B2 (ja) |
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| EG (1) | EG17741A (ja) |
| ES (2) | ES8607220A1 (ja) |
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| HU (1) | HU197721B (ja) |
| IL (1) | IL74851A (ja) |
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| TR (1) | TR22406A (ja) |
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| AU595417B2 (en) * | 1987-02-04 | 1990-03-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A benzoylurea derivative and its production and use |
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| JPH029855A (ja) * | 1988-03-31 | 1990-01-12 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 置換ベンゼン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する抗癌性組成物 |
| GB8815882D0 (en) * | 1988-07-04 | 1988-08-10 | Shell Int Research | Benzoylthiourea compounds |
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| GB8905741D0 (en) * | 1989-03-13 | 1989-04-26 | Shell Int Research | Process for preparing carbamates,and intermediates therin |
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| JP3170286B2 (ja) * | 1993-11-18 | 2001-05-28 | 大日本除蟲菊株式会社 | ベンゾイル尿素類をハウスダストダニ類の防除に使用する方法 |
| ZA948564B (en) * | 1993-11-19 | 1995-07-26 | Bristol Myers Squibb Co | Liquid separation apparatus and method |
| FR2758050A1 (fr) * | 1997-01-06 | 1998-07-10 | American Home Prod | Methode pour lutter contre des populations de lepidopteres resistantes |
| US5874615A (en) * | 1998-03-17 | 1999-02-23 | American Cyanamid Co | Method for the preparation of insecticidal benzoylurea compounds |
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| DE10043610A1 (de) * | 2000-09-05 | 2002-03-14 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
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| DE10248257A1 (de) * | 2002-10-16 | 2004-04-29 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen im insektiziden und akariziden Eigenschaften |
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