JPH06220023A

JPH06220023A - 含窒素複素環誘導体、その製法及び有害生物防除剤

Info

Publication number: JPH06220023A
Application number: JP2762593A
Authority: JP
Inventors: Takashi Kishimoto; 孝岸本; Kaoru Noda; 薫野田; Yasushi Shibata; 泰史柴田; Izumi Kumita; 泉汲田; Michihiko Matsuda; 逵彦松田; Renpei Hatano; 連平波多野; Makio Yano; 真樹郎矢野
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 1993-01-22
Filing date: 1993-01-22
Publication date: 1994-08-09

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】式〔Ｉ〕で表される化合物、その製法及び有
害生物防除剤。｛Ｘはハロゲン、アルキル基、アルキルオキシ基、Ｓ
（Ｏ）j Ｒ¹〔ｊは０〜２の整数、Ｒ¹はアルキル
基〕、ニトロ基又はＮＲ²Ｒ³〔Ｒ²、Ｒ³は水素又は
アルキル基〕を表し；Ａ、Ｂは一方がＣＨのとき他方が
Ｎを表し；Ｒは水素、ハロゲン、アルキル基、ＯＲ
⁴〔Ｒ⁴は水素又はアルキル基〕、Ｓ（Ｏ）k Ｒ⁵〔ｋ
は０〜２の整数、Ｒ⁵はアルキル基〕又はＮＲ⁶Ｒ
⁷〔Ｒ⁶、Ｒ⁷は水素又はアルキル基〕を表し；Ｚは、
−ＣＨ₂−，−ＣＨ＝ＣＨ−，＝Ｏ，＝ＮＯＲ⁹（Ｒ⁹
は水素又はアルキル基）等を表し；Ｙはハロゲン、アル
キル基、フェニル基、ＯＲ¹⁰又はＳＲ¹⁰〔Ｒ¹⁰はアルキ
ル基、シクロアルキル基、フェニル基等〕、あるいはＮ
Ｒ¹²Ｒ¹³〔Ｒ¹²、Ｒ¹³は水素又はアルキル基、アルケニ
ル基又はアルキニル基〕を表し；ｍ、ｎは０〜５の整数
を表す。｝【効果】アブラムシ、ダニ等の有害生物に優れた防除
効果を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な含窒素複素環誘
導体及び有害生物防除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、多数の殺虫剤、殺ダニ剤が使
用されているが、その効力が不十分であったり、薬剤抵
抗性問題によりその使用が制限されたり、また、植物体
に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類などに対す
る毒性が強かったりすることから、必ずしも満足すべき
防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かか
る欠点の少ない安全に使用できる薬剤の開発が要望され
ている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、効果
が確実で安全に使用できる有害生物防除剤を提供するこ
とである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、式〔Ｉ〕

【化８】｛式中、Ｘはハロゲン原子、置換されてもよいアルキル
基、置換されてもよいアルキルオキシ基、Ｓ（Ｏ）j Ｒ
¹〔式中、ｊは０〜２の整数を表し、Ｒ¹は置換されて
もよいアルキル基を表す。〕、ニトロ基又はＮＲ²Ｒ³
〔式中、Ｒ²、Ｒ³はそれぞれ独立して、水素原子又は
置換されてもよいアルキル基を表す。〕を表し、Ａ、Ｂ
は一方がＣＨのとき他方がＮを表し、Ｒは水素原子、ハ
ロゲン原子、置換されてもよいアルキル基、ＯＲ⁴〔式
中、Ｒ⁴は水素原子又は置換されてもよいアルキル基を
表す。〕、Ｓ（Ｏ）k Ｒ⁵〔式中、ｋは０〜２の整数を
表し、Ｒ⁵は置換されてもよいアルキル基を表す。〕又
はＮＲ⁶Ｒ⁷〔式中、Ｒ⁶、Ｒ⁷はそれぞれ独立して、
水素原子又は置換されてもよいアルキル基を表す。〕を
表し、Ｚは、−Ｃｒ¹（ｒ²）−〔式中、ｒ¹、ｒ
²は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置
換されてもよいアルキル基又はＯＲ⁸（式中、Ｒ⁸は水
素原子又は置換されてもよいアルキル基を表す。）を表
し、又はｒ¹とｒ²は一緒になって、＝Ｏ又は＝ＮＯＲ
⁹（式中、Ｒ⁹は水素原子又は置換されてもよいアルキ
ル基を表す。）を表す。〕又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表し、
Ｙはハロゲン原子、置換されてもよいアルキル基、置換
されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアル
ケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されて
もよいフェニル基、ＯＲ¹⁰〔式中、Ｒ¹⁰は置換されても
よいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換
されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロア
ルキル基、置換されてもよいシクロアルケニル基又は置
換されてもよいフェニル基を表す。〕、ＳＲ¹¹〔式中、
Ｒ¹¹は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよい
アルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換さ
れてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいシクロ
アルケニル基又は置換されてもよいフェニル基を表
す。〕又はＮＲ¹²Ｒ¹³〔式中、Ｒ¹²、Ｒ¹³はそれぞれ独
立して、水素原子又は置換されてもよいアルキル基、置
換されてもよいアルケニル基又は置換されてもよいアル
キニル基を表す。〕を表し、ｍは０〜５の整数を表し
（ｍが２以上のときＹは同一でも相異なってもよ
い。）、ｎは０〜５の整数を表す（ｎが２以上のときＸ
は同一でも相異なってもよい。）。｝で表される化合物
又はその塩、その製法及び有害生物防除剤である。

【０００５】本発明化合物の製法は、次の通りである。製造方法１

【化９】Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍ、Ｚは前記と同じ意味を示し、Ｒ¹⁴は低
級アルキル、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。反応は有機
溶媒中、所望により塩基の存在下、−２０℃から用いら
れる溶媒の沸点までで、１時間から数１０時間行われ
る。溶媒としては、アルコール、ＤＭＦ、ＴＨＦ、ジオ
キサン等が使用できる。塩基としては、炭酸ナトリウ
ム、水酸化ナトリウム、ｔ−ブトキシドカリウム、トリ
エチルアミン、ピリジン等が用いられる。

【０００６】製造方法２

【化１０】Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍ、Ｚ、Ｒ¹⁴は前記と同じ意味を示す。反
応は有機溶媒中、還元剤の存在下、所望により塩基の存
在下、−２０℃から用いられる溶媒の沸点までで、１時
間から数１０時間行われる。溶媒としては、アルコー
ル、ＴＨＦ、ジオキサン等が使用できる。還元剤として
は、ホウ化ニッケル（反応中、水素化ホウ素ナトリウム
と例えば、塩化ニッケル等のニッケル塩類とから発生さ
せてもよい）、ラネーニッケル等が用いられる。また塩
基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、ナトリウムアルコラート等が用いられる。

【０００７】いずれの方法で反応を行った場合も反応終
了後は通常の後処理を行うことにより目的物を得ること
ができる。本発明化合物の構造は、ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＳ
等から決定した。

【０００８】

【実施例】−化合物次に実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明する。実施例１化合物番号１０の化合物の合成

【化１１】１，１−ビスメチルチオ−３−（２，６−ジフルオロフ
ェニル）プロペン−３−オン２．９ｇをＤＭＦ３０ｍｌ
に溶解させ、これに無水炭酸カリウム１．８ｇ、次いで
４−イソプロポキシベンジルアミジン塩酸塩２．５ｇを
加え、７０℃〜８０℃で反応させた。３時間後、反応液
を氷水中にあけ、酢酸エチルにて抽出、水洗し硫酸マグ
ネシウムで乾燥、ろ別後、酢酸エチルを減圧留去した。
得られた残査をシリカゲルカラムにて分離精製して、目
的の４−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（４−
イソプロポキシベンジル）−６−メチルチオピリミジン
１．５ｇを得た。ｍｐ５８−５９℃

【０００９】実施例２化合物番号９の化合物の合成

【化１２】４−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（４−イソ
プロポキシベンジル）−６−メチルチオピリミジン１．
１ｇをエチルアルコール３０ｍｌに溶解させ、これにニ
ッケルクロライド６水和物７ｇを加え、室温にて撹拌
下、水素化ホウ素ナトリウム３．４ｇを４０％水酸化ナ
トリウム水溶液１０ｍｌに溶解させた水溶液を１０分か
ら２０分かけて滴下した。滴下終了後、５分間還流さ
せ、熱時に濾過したのち、エチルアルコールを減圧留去
し、酢酸エチルにて抽出、水洗し硫酸マグネシウムで乾
燥、ろ別後、酢酸エチルを減圧留去した。得られた残査
をシリカゲルカラムにて分離精製して、目的の４−
（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（４−イソプロ
ポキシベンジル）ピリミジン０．２ｇを得た。ｍｐ７９
−８１℃

【００１０】上記実施例を含め本発明化合物の代表例を
第１表に示す。

【００１１】

【表１０１】

【００１２】

【表１０２】

【００１３】

【表１０３】

【００１４】

【表１０４】

【００１５】

【表１０５】

【００１６】

【表１０６】

【００１７】本発明化合物は農業上の有害生物、衛生害
虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用で
き、その代表例として、下記のものが挙げられる。鱗翅
目害虫、例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、タマナヤ
ガ、アオムシ、タマナギンウワバ、コナガ、チャノコカ
クモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメ
シンクイ、ミカンハモグリガ、チャノホソガ、キンモン
ホソガ、マイマイガ、チャドクガ、ニカメイガ、コブノ
メイガ、ヨーロピアンコーンボーラー、アメリカシロヒ
トリ、スジマダラメイガ、ヘリオティス属、ヘルコベル
パ属、アグロティス属、イガ、コドリンガ、ワタアカミ
ムシ等、半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ、ワ
タアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ムギクビレア
ブラムシ、ホソヘリカメムシ、アオクサカメムシ、ヤノ
ネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、オンシツコナ
ジラミ、タバココナジラミ、ナシキジラミ、ナシグンバ
イムシ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウン
カ、ツマグロヨコバイ等、鞘翅目害虫、例えば、キスジ
ノミハムシ、ウリハムシ、コロラドハムシ、イネミズゾ
ウムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、マメコガネ、
ヒメコガネ、ジアブロティカ属、タバコシバンムシ、ヒ
ラタキクイムシ、マツノマダラカミキリ、ゴマダラカミ
キリ、アグリオティス属、ニジュウヤホシテントウ、コ
クヌスト、ワタミゾウムシ等、双翅目害虫、例えば、イ
エバエ、オオクロバエ、センチニクバエ、ウリミバエ、
ミカンコミバエ、タネバエ、イネハモグリバエ、キイロ
ショウジョウバエ、サシバエ、コガタアカイエカ、ネッ
タイシマカ、シナハマダラカ等、総翅目害虫、例えば、
ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等、
膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ、キイロスズメバ
チ、カブラハバチ等、直翅目害虫、例えば、チャバネゴ
キブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリ、トノサマバッ
タ等、等翅目害虫、例えば、イエシロアリ、ヤマトシロ
アリ等、隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ等、シラミ目害
虫、例えば、ヒトジラミ等、ダニ類、例えば、ナミハダ
ニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、
リンゴハダニ、ミカンサビダニ、リンゴサビダニ、チャ
ノホコリダニ、ブレビパルパス属、エオテトラニカス
属、ロビンネダニ、ケナガコナダニ、コナヒョウヒダ
ニ、オウシマダニ、フタトゲチマダニ等、植物寄生性線
虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ、ネグサレ
センチュウ、ダイズシストセンチュウ、イネシンガレセ
ンチュウ、マツノザイセンチュウ等。又、近年コナガ、
ウンカ、ヨコバイ、アブラムシ等多くの害虫やダニにお
いて有機リン剤、カーバメート剤や殺ダニ剤に対する抵
抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じてお
り、抵抗性系統の害虫やダニにも有効な薬剤が望まれて
いる。本発明化合物は感受性系統のみならず、有機リン
剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤、殺ダニ剤抵抗性
系統の害虫やダニにも優れた殺虫効果を有する薬剤であ
る。

【００１８】本発明の有害生物防除剤は、式〔Ｉ〕で表
わされる化合物、またはその塩を有効成分として含有す
るものであり、有効成分化合物の純品のままでも使用で
きるが、通常、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和
剤、水溶剤、粉剤、乳剤、粒剤、フロアブル等の形態で
使用される。添加剤及び担体としては、固型剤を目的と
する場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、
燐灰石、石膏、タルク、ベントナイト、クレイ等の鉱物
性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機および
無機化合物が使用される。液体の剤型を目的とする場合
は、植物油、鉱物油、ケロシン、キシレンおよびソルベ
ントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキ
サノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、水
等を溶剤として使用する。これらの製剤において、均一
なかつ安定な形態をとるために必要ならば界面活性剤を
添加することもできる。このようにして得られた水和
剤、乳剤、水溶液、フロアブル剤は水で所定の濃度に希
釈して懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤、粒剤はその
まま、植物に散布する方法で使用される。

【００１９】なお、本発明化合物は単独でも十分有効で
あることはいうまでもないが、各種の殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺菌剤および共力剤と混合して使用する
こともできる。本発明化合物と混合して使用できる殺虫
剤や殺ダニ剤などの代表例を以下に示す。有機燐およびカーバメート系殺虫剤：フェンチオン、フ
ェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳ
Ｐ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホ
ルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、
ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、
メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、
サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェ
ンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、ク
ロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチル
ビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメ
トン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホ
ス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チ
オジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフ
ラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、
ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチ
オフェンカルブ、フェノキシカルブ、カルタップ、チオ
シクラム、ベンスルタップ等。

【００２０】ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン、シ
ペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フ
ェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメ
スリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フ
ェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリ
ン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロ
クス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオ
フェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリ等。

【００２１】ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：ジフ
ルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロ
ン、トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノク
スロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプ
ロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェン
チウロン、イミダクロプリド、フィプロニル、硫酸ニコ
チン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫
病原ウイルスなどの微生物農薬等。

【００２２】殺線虫剤：フェナミホス、ホスチアゼート
等。殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソブロモレー
ト、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、
ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチ
ン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、ア
ベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シ
ヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブ
フェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジ
エノクロル等。

【００２３】殺菌剤：チオファネートメチル、ベノミ
ル、カルベンダゾール、チアベンダゾール、フォルペッ
ト、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、ポリカーバ
メート、ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、フサライド、プロベナゾー
ル、イソプロチオラン、ＴＰＮ、キャプタン、ポリオキ
シン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ストレプ
トマイシン、バリダマイシン、トリシクラゾール、ピロ
キロン、フェナジンオキシド、メプロニル、フルトラニ
ル、ペンシクロン、イプロジオン、ヒメキサゾール、メ
タラキシル、トリフルミゾール、トリホリン、トリアジ
メホン、ビテルタノール、フェナリモル、プロピコナゾ
ール、シモキサニル、プロクロラズ、ペフラゾエート、
ヘキサコナゾール、ミクロブタニル、ジクロメジン、テ
クロフタラム、プロピネブ、ジチアノン、ホセチル、ビ
ンクロゾリン、プロシミドン、オキサジキシル、グアザ
チン、プロパモカルブ塩酸塩、フルアジナム、オキソリ
ニック酸、ヒドロキシイソキサゾール等。

【００２４】

【実施例】

−殺虫剤、殺ダニ剤次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性剤
等はこれらの実施例に限定されるものではない。実施例３乳剤

【表２】本発明化合物１０部アルキルフェニルポリオキシエチレン５部ジメチルホルムアミド５０部キシレン３５部以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液として散布する。

【００２５】実施例４水和剤

【表３】本発明化合物１０部高級アルコール硫酸エステル５部珪藻土８０部シリカ５部以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して懸濁液として散布する。

【００２６】実施例５粉剤

【表４】本発明化合物５部タルク９４．７部シリカ０．３部以上を混合粉砕し、使用に際してはそのまま散布する。

【００２７】実施例６粒剤

【表５】本発明化合物５部クレー７３部ベントナイト２０部ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部リン酸ナトリウム１部以上を造粒し、使用に際してはそのまま施用する。

【００２８】

【発明の効果】

試験例１ワタアブラムシに対する効力３寸鉢に播種した発芽後１０日が経過したキュウリにワ
タアブラムシ成虫を接種した。１日後に成虫を除去し、
産下された若虫が寄生するキュウリに、前記薬剤の実施
例３に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が１２５
ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度
２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、６日後に殺虫率
を調査した。結果を以下、第２表に示した。

【００２９】

【表６】

【００３０】試験例２ナミハダニに対する効力２寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過し
た第１本葉上に、有機燐剤抵抗性のナミハダニの雌成虫
を１７頭接種したのち、前記薬剤の実施例４に示された
水和剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになる
ように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度
６５％の恒温室内に置き、散布３日後に、成虫を除去
し、この３日間に産付された卵に関し、成虫まで発育し
得たか否かを１１日目に調査し、殺ダニ有効度を求め
た。結果を以下、第３表に示した。なお、殺ダニ有効度
は、次式により求めた。

【００３１】

【数１】

【００３２】

【表７】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｄ 239/36 8615−4Ｃ 239/42 Ｚ 8615−4Ｃ (72)発明者汲田泉神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹達株式会社小田原研究所内 (72)発明者松田逵彦神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹達株式会社小田原研究所内 (72)発明者波多野連平神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹達株式会社小田原研究所内 (72)発明者矢野真樹郎神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹達株式会社小田原研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式〔Ｉ〕【化１】｛式中、Ｘはハロゲン原子、置換されてもよいアルキル
基、置換されてもよいアルキルオキシ基、Ｓ（Ｏ）j Ｒ
¹〔式中、ｊは０〜２の整数を表し、Ｒ¹は置換されて
もよいアルキル基を表す。〕、ニトロ基又はＮＲ²Ｒ³
〔式中、Ｒ²、Ｒ³はそれぞれ独立して、水素原子又は
置換されてもよいアルキル基を表す。〕を表し、Ａ、Ｂは一方がＣＨのとき他方がＮを表し、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいアルキ
ル基、ＯＲ⁴〔式中、Ｒ⁴は水素原子又は置換されても
よいアルキル基を表す。〕、Ｓ（Ｏ）k Ｒ⁵〔式中、ｋ
は０〜２の整数を表し、Ｒ⁵は置換されてもよいアルキ
ル基を表す。〕又はＮＲ⁶Ｒ⁷〔式中、Ｒ⁶、Ｒ⁷はそ
れぞれ独立して、水素原子又は置換されてもよいアルキ
ル基を表す。〕を表し、Ｚは、−Ｃｒ¹（ｒ²）−〔式中、ｒ¹、ｒ²は、それ
ぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されても
よいアルキル基又はＯＲ⁸（式中、Ｒ⁸は水素原子又は
置換されてもよいアルキル基を表す。）を表し、又はｒ
¹とｒ²は一緒になって、＝Ｏ又は＝ＮＯＲ⁹（式中、
Ｒ⁹は水素原子又は置換されてもよいアルキル基を表
す。）を表す。〕又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表し、Ｙはハロゲン原子、置換されてもよいアルキル基、置換
されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアル
ケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されて
もよいフェニル基、ＯＲ¹⁰〔式中、Ｒ¹⁰は置換されても
よいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換
されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロア
ルキル基、置換されてもよいシクロアルケニル基又は置
換されてもよいフェニル基を表す。〕、ＳＲ¹¹〔式中、
Ｒ¹¹は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよい
アルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換さ
れてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいシクロ
アルケニル基又は置換されてもよいフェニル基を表
す。〕又はＮＲ¹²Ｒ¹³〔式中、Ｒ¹²、Ｒ¹³はそれぞれ独
立して、水素原子又は置換されてもよいアルキル基、置
換されてもよいアルケニル基又は置換されてもよいアル
キニル基を表す。〕を表し、ｍは０〜５の整数を表し（ｍが２以上のときＹは同一で
も相異なってもよい。）、ｎは０〜５の整数を表す（ｎが２以上のときＸは同一で
も相異なってもよい。）。｝で表される化合物又はその
塩。
【請求項２】式〔II〕【化２】｛式中、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ¹⁴はアル
キル基を表す。｝で表される化合物と式〔III 〕【化３】｛式中、Ｙ、Ｚ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｈａｌ
はハロゲン原子を表す。｝で表される化合物を反応させ
ることを特徴とする式〔Ｉ′〕【化４】｛式中、Ｒ¹⁴、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎは前記と同じ意味
を表す。｝で表される化合物の製法。
【請求項３】式〔Ｉ′〕【化５】｛式中、Ｒ¹⁴、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎは前記と同じ意味
を表す。｝で表される化合物を還元することを特徴とす
る式〔Ｉ″〕【化６】｛式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表
す。｝で表される化合物の製法。
【請求項４】式〔Ｉ〕【化７】｛式中、Ｘ、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｚ、Ｙ、ｍ及びｎは前記と同
じ意味を表す。｝で表される化合物もしくはその塩の１
種または２種以上を有効成分として含有することを特徴
とする有害生物防除剤。