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JPH06211971A - スクラップポリエステルからの成分回収方法 - Google Patents

スクラップポリエステルからの成分回収方法

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Publication number
JPH06211971A
JPH06211971A JP29510993A JP29510993A JPH06211971A JP H06211971 A JPH06211971 A JP H06211971A JP 29510993 A JP29510993 A JP 29510993A JP 29510993 A JP29510993 A JP 29510993A JP H06211971 A JPH06211971 A JP H06211971A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
melt
vessel
scrap
reactor
polyester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP29510993A
Other languages
English (en)
Inventor
William J Gamble
ジェームズ ギャンブル ウィリアム
Andrius A Naujokas
エー．ナウジョカス アンドリウス
Bruce R Debruin
アール．ディブリュイン ブルース
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eastman Kodak Co
Original Assignee
Eastman Kodak Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eastman Kodak Co filed Critical Eastman Kodak Co
Publication of JPH06211971A publication Critical patent/JPH06211971A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
    • C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
    • C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
    • C08J11/18—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material
    • C08J11/22—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds
    • C08J11/26—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds containing carboxylic acid groups, their anhydrides or esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2367/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
    • Y02W30/00—Technologies for solid waste management
    • Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
    • Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling

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  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、スクラップポリエステルからの成
分回収に関し、簡単かつ経済的なスクラップポリエステ
ルの連続処理方法を提供することを目的とする。 【構成】 本方法は、ポリエチレンテレフタレートを含
んでなるスクラップポリエステルから成分を回収する方
法であって、（ａ）グリコール及びテレフタル酸もしく
はジメチルテレフタレートオリゴマーを第１容器へ導入
し次いで前記オリゴマーを加熱する工程；（ｂ）スクラ
ップポリエステルを第１容器へ導入し次いで前記オリゴ
マーと共に始動溶融物を生成する工程；（ｃ）溶融物を
第１容器から第２容器へ移動させる工程；（ｄ）超加熱
メタノールを第２容器中の前記の溶融物中を通過させ
て、低分子量のポリエステル及びモノマーを含む最終溶
融物を生成する工程；（ｅ）最終溶融物を第２容器から
第１容器へ移動させる工程；及び（ｆ）第２容器から流
出する蒸気流状の成分を回収する工程からなる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、スクラップポリエステ
ル例えば、ポリエチレンテレフタレートからの成分回収
に関する。更に詳細には、本発明は、スクラップ溶融物
を反応器に導入する前に、スクラップを反応器溶融物と
接触させることによりポリエステルスクラップ溶融物中
のポリエステルの鎖長を短縮する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリエチレンテレフタレートポリエステ
ル樹脂は多くのそして各種の用途に広く用いられてい
る。例えば、ポリ（エチレンテレフタレート）ポリエス
テル樹脂は、写真フィルム基板をはじめとする各種タイ
プのフィルムの製造、繊維の製造及び食品容器、例え
ば、ボトル等の製造に用いられている。スクラップポリ
エステルのリサイクル法が提案されている。リサイクル
が可能であり、再使用が可能であるエチレングリコール
及びテレフタル酸又はそれらの誘導体を回収する各種の
方法がこれまでに開示されている。
【０００３】米国特許第５，０５１，５２８号は、スク
ラップポリエステル樹脂を、そのスクラップ中に存在す
るのと同一のモノマーのオリゴマー中に溶解し、超加熱
メタノールをその溶液中を通過させ次いでエチレングリ
コールとジメチルテレフタレートを回収することによ
り、ポリエチレンテレフタレートスクラップ樹脂からエ
チレングリコール及びジメチルテレフタレートを回収す
る方法を教示している。
【０００４】米国特許第４，６２０，０３２号は、ポリ
エステルの完全な加水分解による解重合から得られる生
成物の１つ又は水のいずれかである解重合剤を溶融ポリ
エステルと共に十分に混合することにより、ポリエステ
ルの加水分解の反応時間を低減するための押出し法を教
示している。米国特許第３，７７６，９４５号は、ポリ
エチレンテレフタレート廃棄物を解重合してジメチルテ
レフタレート及びエチレングリコールを得る方法を教示
している。すなわち、廃棄物を４ないし３５メッシュの
寸法に副分割し次いで１００℃〜３００℃の温度及び１
〜１５０気圧の圧力で酸触媒の存在下でメタノールと共
に処理する（メタノールの廃棄物に対する比は重量で
１：１ないし１０：１である）。
【０００５】米国特許第３，３２１，５１０号は、約２
００℃〜４５０℃の温度で蒸気を用いて処理することに
よりポリエチレンテレフタレートを分解する方法に関す
る。この蒸気処理ポリエチレンテレフタレートを次に脆
れやすい固体状生成物から平均粒子サイズが約０．００
０５〜０．００２ミリメートルの粉末に粉砕し、その後
微細粉末を不活性ガス及びメタノール蒸気をはじめとす
るガス状物質を用いて微粒子としてエーロゾルを形成す
る。このエーロゾルは、過剰のメタノール蒸気の存在下
で２５０℃〜３００℃の温度で反応ゾーン中を導かれ
る。
【０００６】米国特許第３，０３７，０５０号は、嵩だ
か又は塊状の固体塊の状態のポリエチレンテレフタレー
トを、実質的に大気圧の下で任意の適切なエステル化触
媒の存在下で超加熱メタノール蒸気で処理することによ
るテレフタレート酸ジメチルエステルの回収について開
示している。ヨーロッパ特許第４８４，９６３号は、場
合により反応器溶剤、例えば、メチル水素テレフタレー
ト及びジメチルテレフタレートの混合物をもたらす、ポ
リエステルスクラップからのジメチルテレフタレート及
びグリコールの回収方法を教示する。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】先に挙げた従来技術か
ら、ポリエステルからのモノマー性構成物の回収に多く
の異なる技法が用いられてきたことがわかる。前記の先
行技術は、価格が高くかつ効率が低いか、又はバッチタ
イプの操作にとって主に適切であるかのいずれかであ
る。メタノールを用いる従来技術法の欠点は、固体状ス
クラップを反応器に直接供給するとメタノール蒸気の放
出の危険があることである。押出し法は、操作費用が高
くなることがあり、しかも、高エネルギー入力レベルで
作動する。したがって、ポリエステルポリマーの製造に
用いた初期成分又は他の有用回収成分を回収するため
に、簡単で、経済的なポリエステルの連続処理方法が広
く必要とされている。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、ポリエチレン
テレフタレートからなるスクラップポリエステルから成
分を回収する改良方法であって、前記方法が、 （ａ）グリコール及びテレフタル酸もしくはジメチルテ
レフタレートオリゴマーを第１容器へ導入し次いで前記
オリゴマーを加熱する工程； （ｂ）スクラップポリエステルを第１容器へ導入し次い
で前記オリゴマーと共に始動溶融物を生成する工程； （ｃ）溶融物を第１容器から第２容器へ移動させる工
程； （ｄ）超加熱メタノールを第２容器中の前記の溶融物中
を通過させて、低分子量のポリエステル及びモノマーを
含む最終溶融物を生成する工程； （ｅ）最終溶融物を第２容器から第１容器へ移動させる
工程；及び （ｆ）第２容器から流出する蒸気流状の成分を回収する
工程、からなる方法を提供する。
【０００９】本発明の連続方法においては、工程（ｃ）
〜（ｆ）を繰り返して、スクラップポリエステルを第１
容器に供給し、その間に成分を第２容器から回収するこ
とができる。本発明は、前記の従来技術の課題を解決す
るスクラップポリエステルの回収方法を提供する。この
方法は操作が経済的かつ安全である。この方法は押出し
法を必要としない。本発明方法は、最終溶融生成物を利
用してスクラップポリエステルの初期溶融を促進するも
のであり、そのため外部からの反応体原料を必要とせ
ず、その結果、費用効果性がある連続回収法が得られる
ことになる。
【００１０】図１は、本発明方法を実施するための代表
的な系を具体的に示すものである。スクラップポリエチ
レンテレフタレートをスクラップビン１０に装填し、ポ
ンプ１２により吸入してエアコンベヤー１４に送出し、
次いで回転エアロック１６を介して溶解機１８に搬送す
る。他の便利なスクラップポリエステル装填手段、例え
ば、スクリュウフィーダー、押出し機、又はバッチ添加
機を代りに用いてスクラップポリエステルを溶解機に供
給することができる。溶解機１８には、撹拌機２０（モ
ータ２２により駆動）、及び溶解機１８とその内容物の
加熱手段である内部加熱コイルを有するジャケット２４
が配備されている。始動時点では、グリコール、例え
ば、エチレングリコールのオリゴマー及びジメチルテレ
フタレートオリゴマーを溶解機へ、溶解機１８の容量の
少くとも約５％導入し、そして撹拌機２０及びジャケッ
ト２４を作動させてオリゴマーの温度を１４５℃〜３０
５℃の範囲の温度まで昇温させる。スクラップポリエチ
レンテレフタレート及びオリゴマーを、スクラップポリ
エチレンテレフタレートがオリゴマーと混合しそして始
動溶融物を生成するのに十分な時間溶解機１８中で混合
する。始動時点での好ましい混合時間は５分〜６０分で
ある。
【００１１】始動溶融物をストレーナー２６を介して取
り出し次いでポンプ２８により管路３０を経て反応器３
２まで移動させる。あるいは、始動溶融物を戻り管路３
４を経て溶解機１８へ戻して（このことは始動の際、並
びにもし望ましい場合に始動後に、有用である）、溶融
ポリエステルを溶解機１８の頂部に送って新しいポリエ
ステルスクラップ供給物の溶融を開始させることができ
る。流れを調整するためにバルブ３５，３７及び３９が
配備されている。
【００１２】超加熱（過熱）メタノール蒸気を、図１に
示したように、反応器３２中に準備する。メタノールを
加熱しそして反応器へ供給し、再使用のためにメタノー
ルを回収するための慣用の副系（サブシステム、図示せ
ず）、例えば、米国特許第５，０５１，５２８号に記載
のメタノールの供給−回収循環システムを配備すること
ができる。超加熱メタノール蒸気は反応器３２の内容物
中を通過し、反応器の内容物を加熱して低分子量ポリエ
ステル及びモノマー、一価アルコール末端オリゴマー、
グリコール、及びジメチルテレフタレートからなる溶融
物を形成する。
【００１３】反応器溶融物を反応器３２から移動させ、
管路３６を経て溶解機１８へ供給する。反応器溶融物
は、溶融スクラップポリエステル鎖と反応しそして平衡
化して、その平均鎖長を短縮し、それにより溶解機の内
容物の粘度を大巾に低減する。このように溶解機１８に
最初に導入されたオリゴマーは典型的に始動の際のみ必
要とされ、従って本発明方法は、外部からスクラップポ
リエステル鎖短縮材料を溶解機１８に更に導入する必要
なしに連続的に作動させることができる。これにより、
溶解機１８の設計及びそれに伴う装置を簡略化すること
もできる。溶解機１８は、メタノールをほとんど存在さ
せずに大気圧で作動させることができ、メタノールの漏
れによる危険性を大巾に低減しかつプロセスの安全性を
高めることになる。簡単な固体取扱い装置、例えば、回
転エアロック１６を用いることができるのは、更に複雑
な密閉装置が必要ではないからである。溶解機１８から
移送される溶融物の粘度は十分に低いので安価なポンプ
手段を使用することができ、そして反応器３２を大気圧
より有意に高い圧力で作動させることが可能となる。
【００１４】反応器３２は、好ましくは溶解機１８より
高圧で作動させて、反応器の溶融物を反応器３２から溶
解機１８へ移送させるためのポンプ手段の必要性を排除
する。必要な場合には、補助ポンプ手段を場合により配
備することができる。溶解機１８は、本発明方法ではほ
ぼ大気圧で作動させることができる。反応器３２の作動
圧力は大気圧より７kPa 〜６９０kPa 上の範囲であるこ
とができる。反応器３２中の溶融物の温度は、反応器３
２の圧力下でのメタノールの沸点以上に保持してメタノ
ールを蒸気状態に保ち、そして反応器３２から容易に流
出させることが好ましい。反応器３２中の好ましい溶融
温度は１８０℃〜３０５℃の範囲内である。バルブ３８
を配備して管路３６を経る流れを所望速度に調整する
が、溶解機１８への流入速度及び溶解機１８からの流出
速度、並びに溶解機１８中の溶融スクラップポリエステ
ルに対する溶融反応器内容物の所望比に依って選ぶこと
ができる。スクラップポリエステルに対して５〜９０重
量％の反応器溶融物が好ましい比である。例えば、溶解
機１８へのスクラップポリエステルの供給を妨げるもの
がある場合には予備操作(standby operation) の際、プ
ラントの始動の際、反応器溶融物を溶解機へ移動する
間；又は溶解機中の溶融物を操作レベルまで高める間
に、必要に応じて回収工程（以下に述べる）を省略する
ことができる。
【００１５】ジメチルテレフタレート、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール及びトリエチレングリコー
ルをはじめとするグリコール、ジメチルイソフタレー
ト、シクロヘキサンジメタノール、メチルヒドロキシエ
チルテレフタレート及びメタノールからなる蒸気流は反
応器３２から排出口４０及び管路４２を経て流出する。
メタノールは解重合剤であり、しかもキャリアガス流と
して作用することにより、そして溶液から他のガスをス
トリッピングすることにより、他の蒸気が反応器から排
出する際の蒸気助剤である。反応器の内容物を加熱する
ための、そしてガスをストリッピングするための超加熱
メタノールの効率は、その容量流速に依存し；したがっ
て反応器３２中の解重合速度は反応器３２へのメタノー
ルの流速に依存する。蒸留装置４４は場合により配備し
て、管路４６を経て溶解機へリサイクルするために、反
応器３２から流出する蒸気流からメチルヒドロキシエチ
ルテレフタレートを分離する。メチルヒドロキシエチル
テレフタレートは、平均ポリエステル鎖長を短くしそし
て溶解機中の溶融物の粘度を低下させるための低分子量
オリゴマーとして有用である。
【００１６】蒸留装置４４を配備して又は配備せずに、
蒸気流は管路４８を通って蒸留装置５０へ移送され、こ
の蒸留装置でメタノールは他の蒸気流成分から分離され
る。メタノールは、米国特許第５，０５１，５２８号に
記載されているように、再使用のために回収することが
できる。残留する回収蒸気流成分は管路５２を通って分
離手段（図示せず）に移送され、そこでグリコールが分
離される。反応器３２から流出する蒸気流成分の凝縮を
防止するため、加熱手段と共に管路４２及び４８を配備
することが望ましい。
【００１７】本発明方法は、半連続法又は連続法として
実施してもよい。初期始動後は、前記の始動オリゴマー
を外部原料からこの工程に供給する必要はない；すなわ
ち、反応器３２から溶解機１８へ供給される溶融物及び
／又は場合により配備される蒸留装置４４から溶解機１
８へ供給されるメチルヒドロキシエチルテレフタレート
により平均ポリエステル鎖長が短縮されそして溶解機１
８での溶融物の粘度が十分に低減される。
【００１８】ほとんどの汚染物は、溶融物を反応器３２
へ導入する前に溶解機１８中の溶融物から除去される。
無機汚染物、例えば、金属又は砂はストレーナー２６に
より除去される。溶解機１８中の溶融物の頂部に浮遊す
るポリオレフィン及び他の汚染物、例えば、ポリエチレ
ン、ポリスチレン及びポリプロピレンは分離機５４へ流
引されそして分離される。ポリオレフィンを含まない溶
融物は管路５６を経て溶解機１８に戻る。溶解性汚染物
は溶解機１８中の溶融物中に沈積し、これらは通常通
り、反応器３２からのオリゴマーでパージすることがで
きる。
【００１９】本発明を以下の例により具体的に説明す
る。例において、特に断らない限り部は重量部である。例 １ 溶解機にポリエチレンテレフタレートオリゴマー２００
０部を装填した。前記オリゴマーは２ないし２０個の反
復単位を有する混合物を含有し、溶融するために２５０
℃まで加熱したものである。ポリオレフィンのボトムカ
ップ、アルミニウムのびんのキャップ、ラベル並びにラ
ベル及びボトムカップ用に用いた任意の接着剤を含むス
クラップポリエチレンテレフタレートのびんの粉砕物を
２．５部／分の速度で溶解機に供給した。得られた溶解
機溶融物を反応器へ供給し、次いでメタノールを２０容
量部の速度で反応器へ供給し次いで溶融樹脂中に散布し
た。メタノール、グリコール及びジメチルテレフタレー
トを蒸留カラムから回収した。軽いポリオレフィン層は
すくい取り、そしてアルミニウムは溶融物の底部で収集
して溶解機から除去することができた。スクラップポリ
エステルを引き続き溶解機に供給する間に、反応器溶融
物を溶解機に戻した。溶融試料を溶解機から採取し、
５，１５及び２５部の反応器溶融物を含む溶解機溶融物
について、それらの試料粘度を測定した。結果を図２に
示す。反応器溶融物を含有する溶融物は、反応器溶融物
と混合していないポリエステル溶融物の粘度と比較した
場合有意に低い粘度を示した。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明方法の実施に用いるために適切な装置を
具体的に示すフローダイヤグラムである。
【図２】粘度対溶融物組成のグラフであって、反応器溶
融物と混合していないポリエステルスクラップ溶融物の
粘度と、表示重量比で反応器溶融物と混合したポリエス
テルスクラップ溶融物の粘度とを比較したものである。
【符号の説明】
１０…スクラップビン １２…ポンプ １４…エアコンベヤー １６…回転エアロック １８…溶解機（第１容器） ２０…撹拌機 ２２…モータ ２４…ジャケット ２６…ストレーナー ２８…ポンプ ３２…反応器（第２容器） ３０，３６，４２，４６，４８，５２，５６…管路 ３５，３７，３８，３９…バルブ ４０…排出口 ４４，５０…蒸留装置 ５４…分離機
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ブルース アール．ディブリュイン アメリカ合衆国，ニューヨーク 14616, ロチェスター，ウエスタン パイン ドラ イブ 34

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ポリエチレンテレフタレートを含んでな
    るスクラップポリエステルから成分を回収する方法であ
    って、前記方法が： （ａ）グリコール及びテレフタル酸もしくはジメチルテ
    レフタレートオリゴマーを第１容器へ導入し次いで前記
    オリゴマーを加熱する工程； （ｂ）スクラップポリエステルを第１容器へ導入し次い
    で前記オリゴマーと共に始動溶融物を生成する工程； （ｃ）溶融物を第１容器から第２容器へ移動させる工
    程； （ｄ）超加熱メタノールを第２容器中の前記の溶融物中
    を通過させて、低分子量のポリエステル及びモノマーを
    含む最終溶融物を生成する工程； （ｅ）最終溶融物を第２容器から第１容器へ移動させる
    工程；及び （ｆ）第２容器から流出する蒸気流状の成分を回収する
    工程、からなる方法。
JP29510993A 1992-11-25 1993-11-25 スクラップポリエステルからの成分回収方法 Pending JPH06211971A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/981,688 US5298530A (en) 1992-11-25 1992-11-25 Process of recovering components from scrap polyester
US981688 1992-11-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH06211971A true JPH06211971A (ja) 1994-08-02

Family

ID=25528575

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP29510993A Pending JPH06211971A (ja) 1992-11-25 1993-11-25 スクラップポリエステルからの成分回収方法

Country Status (4)

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US (1) US5298530A (ja)
EP (1) EP0599309B1 (ja)
JP (1) JPH06211971A (ja)
DE (1) DE69310873T2 (ja)

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