JPH06192283A - 純粋なレバウディオサイドａを生産する方法 - Google Patents
純粋なレバウディオサイドａを生産する方法Info
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- JPH06192283A JPH06192283A JP4361782A JP36178292A JPH06192283A JP H06192283 A JPH06192283 A JP H06192283A JP 4361782 A JP4361782 A JP 4361782A JP 36178292 A JP36178292 A JP 36178292A JP H06192283 A JPH06192283 A JP H06192283A
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- stevia
- gel filtration
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Abstract
(57)【要約】
【目的】ステビアの甘味成分からレバウディオサイドＡ
を分離する 【構成】キク科植物ステビア・レバウディアナ・ベルト
ニーに含まれる甘味成分中のレバウディオサイドＡをゲ
ル濾過法を用いて単離するゲル濾過の濾過用ゲルとして
は親水性ビニルポリマーを使用する
を分離する 【構成】キク科植物ステビア・レバウディアナ・ベルト
ニーに含まれる甘味成分中のレバウディオサイドＡをゲ
ル濾過法を用いて単離するゲル濾過の濾過用ゲルとして
は親水性ビニルポリマーを使用する
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、キク科植物ステビア・
レバウディアナ・ベルトニーの地上部例えば葉に含まれ
る天然甘味物質であるレバウディオサイドＡを純粋な形
で生産する方法に関する。
レバウディアナ・ベルトニーの地上部例えば葉に含まれ
る天然甘味物質であるレバウディオサイドＡを純粋な形
で生産する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】学名ステビア・レバウディアナ・ベルト
ニー（Ｓｔｅｖｉａ ｒｅｂａｕｄｉａｎａ Ｂｅｒｔ
ｏｎｉ）は南米パラグァイを原産地とするキク科多年性
植物であり、一般にステビアと略称されている。ステビ
アに含まれる甘味成分としては、ステビオサイド（Ｃ
３８Ｈ６０Ｏ１８、分子量８０４）、レバウディオサイ
ドＡ（Ｃ４４Ｈ７０Ｏ２３、分子量９６６）、レバウデ
ィオサイドＣ（Ｃ４４Ｈ７０Ｏ２２、分子量９５０）、
ズルコサイドＡ（Ｃ３８Ｈ６０Ｏ１７、分子量７８９）
等が知られている。これらの甘味成分のうち、ステビオ
サイドは砂糖の２００倍の甘味を有し、その甘味は比較
的砂糖に似ているが苦味等の残味がある。またレバウデ
ィオサイドＣ及びズルコサイドＡは砂糖の４０〜６０倍
の甘味しかないうえに、その甘味は渋味が強いという欠
点がある。これに対し、レバウディオサイドＡは砂糖の
３００倍の甘味を有し、その甘昧は砂糖に類似してまろ
やかで残味がない。
ニー（Ｓｔｅｖｉａ ｒｅｂａｕｄｉａｎａ Ｂｅｒｔ
ｏｎｉ）は南米パラグァイを原産地とするキク科多年性
植物であり、一般にステビアと略称されている。ステビ
アに含まれる甘味成分としては、ステビオサイド（Ｃ
３８Ｈ６０Ｏ１８、分子量８０４）、レバウディオサイ
ドＡ（Ｃ４４Ｈ７０Ｏ２３、分子量９６６）、レバウデ
ィオサイドＣ（Ｃ４４Ｈ７０Ｏ２２、分子量９５０）、
ズルコサイドＡ（Ｃ３８Ｈ６０Ｏ１７、分子量７８９）
等が知られている。これらの甘味成分のうち、ステビオ
サイドは砂糖の２００倍の甘味を有し、その甘味は比較
的砂糖に似ているが苦味等の残味がある。またレバウデ
ィオサイドＣ及びズルコサイドＡは砂糖の４０〜６０倍
の甘味しかないうえに、その甘味は渋味が強いという欠
点がある。これに対し、レバウディオサイドＡは砂糖の
３００倍の甘味を有し、その甘昧は砂糖に類似してまろ
やかで残味がない。
【０００３】
【従来技術の課題】しかしながら、現在食品工業で用い
られているステビアから抽出した甘味料のほとんどは上
記甘味成分の混合物であるため、レバウディオサイドＡ
の長所が他の甘味成分、特にレバウディオサイドＣ、ズ
ルコサイドＡで消失してしまい、全体として苦味、渋味
のある甘味料となっている。
られているステビアから抽出した甘味料のほとんどは上
記甘味成分の混合物であるため、レバウディオサイドＡ
の長所が他の甘味成分、特にレバウディオサイドＣ、ズ
ルコサイドＡで消失してしまい、全体として苦味、渋味
のある甘味料となっている。
【０００４】最近、この欠点に対して呈味質の良いレバ
ウディオサイドＡを再結晶化等により他の甘味成分から
分離する方法（特開昭５２−６２３００号）が研究され
ているが、実際の再結晶化によるレバウディオサイドＡ
の分離ではレバウディオサイドＣがレバウディオサイド
Ａと類似した行動をするため、レバウディオサイドＡの
みを単離するには再結晶化を何回も繰り返す必要があ
り、またレバウディオサイドＡの収量が激減し非常にコ
スト高になってしまう。また再結晶化にはアルコール等
の有機溶媒を大量に使用する等問題が多い。
ウディオサイドＡを再結晶化等により他の甘味成分から
分離する方法（特開昭５２−６２３００号）が研究され
ているが、実際の再結晶化によるレバウディオサイドＡ
の分離ではレバウディオサイドＣがレバウディオサイド
Ａと類似した行動をするため、レバウディオサイドＡの
みを単離するには再結晶化を何回も繰り返す必要があ
り、またレバウディオサイドＡの収量が激減し非常にコ
スト高になってしまう。また再結晶化にはアルコール等
の有機溶媒を大量に使用する等問題が多い。
【０００５】そこで、本発明者は食品、医薬品等の分野
において、近年、タンパク質、糖類、酵素、核酸等の有
効成分の分離、単離の際にゲル濾過法がさかんに用いら
れるようになってきたことに着目した。ゲル濾過では、
物質は基本的にはその分子の大きさによって分離され
る。すなわち、膨潤させたゲルのもつ網目より大きな分
子はゲル粒子内部に入れないので、ゲル粒子と他のゲル
粒子の間の空間を通ってカラムの中を移行し、担体ベッ
ドから最初に溶出される。小さな分子はゲル粒子内にも
入るが、その程度は試料物質の分子の大きさによって変
わり、その結果、分子量の異なる溶液を含む混合物は分
子の大きさの順に分離、溶出される。ゲル濾過における
物質の分離はこのように主として分子ふるい作用により
行われるが、その他に吸着、イオン交換などの要因も多
少は影響している。
において、近年、タンパク質、糖類、酵素、核酸等の有
効成分の分離、単離の際にゲル濾過法がさかんに用いら
れるようになってきたことに着目した。ゲル濾過では、
物質は基本的にはその分子の大きさによって分離され
る。すなわち、膨潤させたゲルのもつ網目より大きな分
子はゲル粒子内部に入れないので、ゲル粒子と他のゲル
粒子の間の空間を通ってカラムの中を移行し、担体ベッ
ドから最初に溶出される。小さな分子はゲル粒子内にも
入るが、その程度は試料物質の分子の大きさによって変
わり、その結果、分子量の異なる溶液を含む混合物は分
子の大きさの順に分離、溶出される。ゲル濾過における
物質の分離はこのように主として分子ふるい作用により
行われるが、その他に吸着、イオン交換などの要因も多
少は影響している。
【０００６】現在食品、医薬品等の分野において使用さ
れているゲル濾過用の充填剤としてはセルロース、アガ
ロース、デキストラン等を素材とするものであるが、こ
れをステビアに適用するとステビア甘味成分と不純物と
を分離できる場合があるが、レバウディオサイドＡとそ
の他ステビア甘味成分を分離することはできない。すな
わち、ステビア甘味成分と不純物の分離のためにセロフ
アン膜、コロジオン膜あるいは酢酸繊維素膜のうちいず
れかの半透明による透析法、コロジオン膜あるいは水和
ゲル膜による限外濾過法、各種担体ゲルによるゲル濾過
法のいずれかを用いて、ステビアの抽出液を処理し、分
子篩効果により抽出液中の着色物質を分離することを特
徴とするステビオサイドの精製法（特公昭５７−２６７
３８号）があるが、このような手段によっては、レバウ
ディオサイドＡを他の甘味成分から単離することは不可
能である。
れているゲル濾過用の充填剤としてはセルロース、アガ
ロース、デキストラン等を素材とするものであるが、こ
れをステビアに適用するとステビア甘味成分と不純物と
を分離できる場合があるが、レバウディオサイドＡとそ
の他ステビア甘味成分を分離することはできない。すな
わち、ステビア甘味成分と不純物の分離のためにセロフ
アン膜、コロジオン膜あるいは酢酸繊維素膜のうちいず
れかの半透明による透析法、コロジオン膜あるいは水和
ゲル膜による限外濾過法、各種担体ゲルによるゲル濾過
法のいずれかを用いて、ステビアの抽出液を処理し、分
子篩効果により抽出液中の着色物質を分離することを特
徴とするステビオサイドの精製法（特公昭５７−２６７
３８号）があるが、このような手段によっては、レバウ
ディオサイドＡを他の甘味成分から単離することは不可
能である。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者はゲル濾過用充
填剤としてセルロース、アガロース、デキストラン等を
素材としたものに代えて合成高分子系のゲルに着目し、
ポリアクリルアミド、ポリビニルおよびポリスチレンな
どを素材とするゲルの中から、ステビア甘味成分及びそ
の他成分を強く吸着しない多孔性で親水吐のビニルポリ
マーを素材としたゲルを見出だし、このゲルを濾過剤と
して用いることにより、キク科植物ステビア・レバウデ
ィアナ・ベルトニーに含まれる甘味成分の混合物の中か
らレバウディオサイドＡを他の甘味成分より分離するこ
とに成功し、本発明を完成した。
填剤としてセルロース、アガロース、デキストラン等を
素材としたものに代えて合成高分子系のゲルに着目し、
ポリアクリルアミド、ポリビニルおよびポリスチレンな
どを素材とするゲルの中から、ステビア甘味成分及びそ
の他成分を強く吸着しない多孔性で親水吐のビニルポリ
マーを素材としたゲルを見出だし、このゲルを濾過剤と
して用いることにより、キク科植物ステビア・レバウデ
ィアナ・ベルトニーに含まれる甘味成分の混合物の中か
らレバウディオサイドＡを他の甘味成分より分離するこ
とに成功し、本発明を完成した。
【０００８】本発明のゲル濾過法は、多孔性で親水性の
ビニルポリマーを素材としたゲル濾過剤を充填したカラ
ムに、レバウディオサイドＡを含むステビア甘味成分含
有溶液を注入し、展開溶媒として水又はエタノール、メ
タノール等の有機溶媒を一定の流速で流すことにより、
各ステビア甘味成分を展開し溶出させる。溶出液をＵＶ
検出器（２１０ｎｍ）で測定し、レバウディオサイドＡ
とその他甘味成分を分取することにより、純粋なレバウ
ディオサイドＡを生産する方法である。
ビニルポリマーを素材としたゲル濾過剤を充填したカラ
ムに、レバウディオサイドＡを含むステビア甘味成分含
有溶液を注入し、展開溶媒として水又はエタノール、メ
タノール等の有機溶媒を一定の流速で流すことにより、
各ステビア甘味成分を展開し溶出させる。溶出液をＵＶ
検出器（２１０ｎｍ）で測定し、レバウディオサイドＡ
とその他甘味成分を分取することにより、純粋なレバウ
ディオサイドＡを生産する方法である。
【０００９】本発明に用いる出発原料であるステビアに
含まれる甘味成分の溶液はステビア葉から水又は有機溶
媒で抽出した溶液、粗精製あるいは高度に精製された粉
末の溶液など、レバウディオサイドＡとそれ以外のステ
ビア甘味成分を含む溶液であればいずれでも良い。好ま
しくはレバウディオサイドＡの含有量の高い溶液、例え
ば再結晶化によりある程度レバウディオサイドＡの含有
量を高くした溶液であれば生産効率上なお良い。
含まれる甘味成分の溶液はステビア葉から水又は有機溶
媒で抽出した溶液、粗精製あるいは高度に精製された粉
末の溶液など、レバウディオサイドＡとそれ以外のステ
ビア甘味成分を含む溶液であればいずれでも良い。好ま
しくはレバウディオサイドＡの含有量の高い溶液、例え
ば再結晶化によりある程度レバウディオサイドＡの含有
量を高くした溶液であれば生産効率上なお良い。
【００１０】従って、本発明のステビア甘味成分含有溶
液はステビオサイド、レバウディオサイドＡ、レバウデ
ィオサイドＣ、ズルコサイドＡ等のステビオールをアグ
リコンとする配糖体の溶液又は抽出液である。また、溶
液中に必要とあらば有機溶媒、例えばエタノール等を含
んでいても良い。
液はステビオサイド、レバウディオサイドＡ、レバウデ
ィオサイドＣ、ズルコサイドＡ等のステビオールをアグ
リコンとする配糖体の溶液又は抽出液である。また、溶
液中に必要とあらば有機溶媒、例えばエタノール等を含
んでいても良い。
【００１１】本発明に用いるゲル濾過用充填剤は多孔性
で親水性水酸基を多数有するビニルポリマーを素材とし
たものであり、溶液又は抽出液中のステビア甘味成分及
びその他成分を強く吸着しないゲル濾過担体であり、例
えば、市販のトヨパール（商品名，東ソ−社製）が望ま
しい。上記トヨパールは、強度にすぐれているため、速
い流速で使用することができ、耐圧性にすぐれているな
どの特徴がある、充填剤の分子量分画範囲はステビア甘
味成分の分子量が７８９〜９６６であるので１００〜１
００００程度でなければならない。分画範囲が１００未
満又は１００００を超える充填剤ではステビア甘味成分
を分子量の差で分離する能力に欠け適当でない。充填剤
の粒子径は水溶液中での膨潤時５〜３００μｍの範囲の
ものでなければならない。粒子径が５μｍ未満の充填剤
ではステビア溶液の通液時に非常に高い圧力がかかり、
充填剤の物理的破損が生じステビア甘味成分の分離がで
きなくなる。また機械、設備も高圧に耐える必要性があ
り莫大な設備投資となり好ましくない。また粒子径が３
００μｍを超える充填剤ではステビア甘味成分の分離が
できず適当でない。しかしより好ましくはレバウディオ
サイドＡとその他甘味成分の分離能力等を考慮すると２
０〜１００μｍの範囲で均一な粒子径であることが好ま
しい。
で親水性水酸基を多数有するビニルポリマーを素材とし
たものであり、溶液又は抽出液中のステビア甘味成分及
びその他成分を強く吸着しないゲル濾過担体であり、例
えば、市販のトヨパール（商品名，東ソ−社製）が望ま
しい。上記トヨパールは、強度にすぐれているため、速
い流速で使用することができ、耐圧性にすぐれているな
どの特徴がある、充填剤の分子量分画範囲はステビア甘
味成分の分子量が７８９〜９６６であるので１００〜１
００００程度でなければならない。分画範囲が１００未
満又は１００００を超える充填剤ではステビア甘味成分
を分子量の差で分離する能力に欠け適当でない。充填剤
の粒子径は水溶液中での膨潤時５〜３００μｍの範囲の
ものでなければならない。粒子径が５μｍ未満の充填剤
ではステビア溶液の通液時に非常に高い圧力がかかり、
充填剤の物理的破損が生じステビア甘味成分の分離がで
きなくなる。また機械、設備も高圧に耐える必要性があ
り莫大な設備投資となり好ましくない。また粒子径が３
００μｍを超える充填剤ではステビア甘味成分の分離が
できず適当でない。しかしより好ましくはレバウディオ
サイドＡとその他甘味成分の分離能力等を考慮すると２
０〜１００μｍの範囲で均一な粒子径であることが好ま
しい。
【００１２】ゲル濾過に用いるステビア甘味成分溶液の
濃度は０．１〜７０重量％のいずれでも良い。ただし
０．１％未満では生産効率上コスト高になり、また７０
％を超えるとステビアの抽出液あるいは粉末の溶液は固
形化するためゲル濾過には適さない。
濃度は０．１〜７０重量％のいずれでも良い。ただし
０．１％未満では生産効率上コスト高になり、また７０
％を超えるとステビアの抽出液あるいは粉末の溶液は固
形化するためゲル濾過には適さない。
【００１３】また展開溶媒は経済効率上水が最も適して
いるが、腐敗防止など場合によっては１〜５０％のエタ
ノール、メタノール等の有機溶媒を使用してもレバウデ
ィオサイドＡの分離には全く影響を与えない。ただし５
０％を超える有機溶媒は充填剤を科学的に変質させるた
め適当でない。また展開溶媒の通液速度はＳＶ（充填剤
容量に対する１時間当りの通液量）０．０５〜３．０で
なければならず、レバウディオサイドＡとその他甘味成
分の分離能力及び生産効率上ＳＶ０．１〜０．５がより
好ましい。またＳＶ０．０５未満ではステビア甘味成分
の分離に長時間を要し、商業ベースには不向きであり、
ＳＶ３．０を超える流速ではステビア甘味成分が分離せ
ず不適当である。
いるが、腐敗防止など場合によっては１〜５０％のエタ
ノール、メタノール等の有機溶媒を使用してもレバウデ
ィオサイドＡの分離には全く影響を与えない。ただし５
０％を超える有機溶媒は充填剤を科学的に変質させるた
め適当でない。また展開溶媒の通液速度はＳＶ（充填剤
容量に対する１時間当りの通液量）０．０５〜３．０で
なければならず、レバウディオサイドＡとその他甘味成
分の分離能力及び生産効率上ＳＶ０．１〜０．５がより
好ましい。またＳＶ０．０５未満ではステビア甘味成分
の分離に長時間を要し、商業ベースには不向きであり、
ＳＶ３．０を超える流速ではステビア甘味成分が分離せ
ず不適当である。
【００１４】このようにして得られたレバウディオサイ
ドＡは他の甘味成分及び不純物を含まない純品であり、
そのまま甘味料として使用できる。また必要に応じて、
これを濃縮してシラップ状の甘味料とするか、又は乾
燥、粉末化して粉末状の甘味料とすることもできる。本
発明で単離されたレバウディオサイドＡ甘味料は一般食
品、ダイエット食品、医薬、医薬部外品、煙草及び飼料
等の甘味源として使用できることはいうまでもない。
ドＡは他の甘味成分及び不純物を含まない純品であり、
そのまま甘味料として使用できる。また必要に応じて、
これを濃縮してシラップ状の甘味料とするか、又は乾
燥、粉末化して粉末状の甘味料とすることもできる。本
発明で単離されたレバウディオサイドＡ甘味料は一般食
品、ダイエット食品、医薬、医薬部外品、煙草及び飼料
等の甘味源として使用できることはいうまでもない。
【００１５】以下に本発明の方法及び本発明で得られた
レバウディオサイドＡについて実施例により具体的に説
明する。 （実施例−１）粉末精製ステビア甘味料（組成：ステビ
オサイド：２２．０％，レバウディオサイドＡ：５５．
２％，レバウディオサイドＣ：７．１％，ズルコサイド
Ａ：２．０％）１ｇを水１５ｍｌ（ステビア濃度６．６
７％）に溶解した試料を多孔性で親水性のビニルポリマ
ーを素材としたゲル濾過用充填剤であるトヨパールＨＷ
−４０（商品名，東ソ−社製，分子量分画範囲１００〜
１００００，粒子径２０〜４０μｍ）を３９０ｍｌ充填
したガラスカラム（サイズ：φ２２×Ｌ１０００）に注
入した。展開溶媒として水を用い、ＳＶ０．２の流速で
通液し、溶出液をＵＶ検出器（２１０ｎｍ）で測定を行
ったところ、展開後９２０分，１０７０分，１２６０分
の位置にステビア甘味成分様ピークを得た（図１を参
照）。高速液体クロマトグラフィーにより各ピークの成
分の同定を行ったところ、９２０分のピークはレバウデ
ィオサイドＡ，１０７０分のピークはステビオサイドと
レバウディオサイドＣの混合物，１２６０分のピークは
ズルコサイドＡであった（図２〜４を参照）。また各成
分のフラクションをそれぞれ集め、減圧乾燥したとこ
ろ、レバウディオサイドＡ：５５０ｍｇ，ステビオサイ
ドとレバウディオサイドＣの混合物：２９０ｍｇ，ズル
コサイドＡ：３０ｍｇを得た。さらに得られたレバウデ
ィオサイドＡを核磁気共鳴（ＮＭＲ）装置にかけ分析を
行ったところ、純粋なレバウディオサイドＡであること
がわかった（図５〜６を参照）。
レバウディオサイドＡについて実施例により具体的に説
明する。 （実施例−１）粉末精製ステビア甘味料（組成：ステビ
オサイド：２２．０％，レバウディオサイドＡ：５５．
２％，レバウディオサイドＣ：７．１％，ズルコサイド
Ａ：２．０％）１ｇを水１５ｍｌ（ステビア濃度６．６
７％）に溶解した試料を多孔性で親水性のビニルポリマ
ーを素材としたゲル濾過用充填剤であるトヨパールＨＷ
−４０（商品名，東ソ−社製，分子量分画範囲１００〜
１００００，粒子径２０〜４０μｍ）を３９０ｍｌ充填
したガラスカラム（サイズ：φ２２×Ｌ１０００）に注
入した。展開溶媒として水を用い、ＳＶ０．２の流速で
通液し、溶出液をＵＶ検出器（２１０ｎｍ）で測定を行
ったところ、展開後９２０分，１０７０分，１２６０分
の位置にステビア甘味成分様ピークを得た（図１を参
照）。高速液体クロマトグラフィーにより各ピークの成
分の同定を行ったところ、９２０分のピークはレバウデ
ィオサイドＡ，１０７０分のピークはステビオサイドと
レバウディオサイドＣの混合物，１２６０分のピークは
ズルコサイドＡであった（図２〜４を参照）。また各成
分のフラクションをそれぞれ集め、減圧乾燥したとこ
ろ、レバウディオサイドＡ：５５０ｍｇ，ステビオサイ
ドとレバウディオサイドＣの混合物：２９０ｍｇ，ズル
コサイドＡ：３０ｍｇを得た。さらに得られたレバウデ
ィオサイドＡを核磁気共鳴（ＮＭＲ）装置にかけ分析を
行ったところ、純粋なレバウディオサイドＡであること
がわかった（図５〜６を参照）。
【００１６】（実施例−２）粉末精製ステビア甘味料
（組成：ステビオサイド：５５．１％，レバウディオサ
イドＡ：２１．９％，レバウディオサイドＣ：７．１
％，ズルコサイドＡ：３．０％）４ｇに９５％メタノー
ル５０ｍｌを加え、４℃で放置したところステビオサイ
ドの結晶１．９ｇを得た。また結晶母液を減圧乾燥して
得られた固形物２．１ｇを高速液体クロマトグラフィー
で分析したところ、この固形物にはレバウディオサイド
Ａ：４２．５％，ステビオサイド：１４．０％，レバウ
ディオサイドＣ：１３．５％，ズルコサイドＡ：６．０
％が含まれていた。この固形物１．５ｇを水１５ｍｌ
（ステビア濃度１０．００％）に溶解し、実施例−１と
同じガラスカラムと充填剤でゲル濾過を行った。展開溶
媒には１０％メタノールを使用し、ＳＶ０．２の流速で
通液し、溶出液をＵＶ検出蕎（２１０ｎｍ）で測定し
た。その結果実施例−１と同じリテンションタイムにス
テビア甘味成分のピークが得られた。各ピークを高速液
体クロマトグラフィーで確認後、それぞれのフラクショ
ンを減圧乾燥したところ、レバウディオサイドＡ：６３
０ｍｇ，ステビオサイドとレバウディオサイドＣの混合
物：４０５ｍｇ，ズルコサイドＡ：８５ｍｇを得た。
（組成：ステビオサイド：５５．１％，レバウディオサ
イドＡ：２１．９％，レバウディオサイドＣ：７．１
％，ズルコサイドＡ：３．０％）４ｇに９５％メタノー
ル５０ｍｌを加え、４℃で放置したところステビオサイ
ドの結晶１．９ｇを得た。また結晶母液を減圧乾燥して
得られた固形物２．１ｇを高速液体クロマトグラフィー
で分析したところ、この固形物にはレバウディオサイド
Ａ：４２．５％，ステビオサイド：１４．０％，レバウ
ディオサイドＣ：１３．５％，ズルコサイドＡ：６．０
％が含まれていた。この固形物１．５ｇを水１５ｍｌ
（ステビア濃度１０．００％）に溶解し、実施例−１と
同じガラスカラムと充填剤でゲル濾過を行った。展開溶
媒には１０％メタノールを使用し、ＳＶ０．２の流速で
通液し、溶出液をＵＶ検出蕎（２１０ｎｍ）で測定し
た。その結果実施例−１と同じリテンションタイムにス
テビア甘味成分のピークが得られた。各ピークを高速液
体クロマトグラフィーで確認後、それぞれのフラクショ
ンを減圧乾燥したところ、レバウディオサイドＡ：６３
０ｍｇ，ステビオサイドとレバウディオサイドＣの混合
物：４０５ｍｇ，ズルコサイドＡ：８５ｍｇを得た。
【００１７】（実施例−３）甘味料の強さ及び呈味質試
験 実施例−１で得られた本発明品のレバウディオサイドＡ
（本発明品Ｎｏ１）と市販ステビア甘味料である対照品
Ｎｏ１及び対照Ｎｏ２について１０５℃，４時間乾燥し
水分除去後、本発明品Ｎｏ１は０．０４５％，対照品Ｎ
ｏ１及びＮｏ２については０．０５０％の溶液について
甘味の強さ及び甘味の質の違いを本発明品と対照品Ｎｏ
１及び本発明品と対照品Ｎｏ２につき比較を行った（表
−２〜表−３）。さらに実施例−２で得られたレバウデ
ィオサイドＡ（本発明品Ｎｏ２）を上記と同じ方法にて
対照品Ｎｏ１及びＮｏ２と比較実験を行った。（表−４
〜表−５）。なお各試料中の甘味成分含有量は表−１の
通りである。
験 実施例−１で得られた本発明品のレバウディオサイドＡ
（本発明品Ｎｏ１）と市販ステビア甘味料である対照品
Ｎｏ１及び対照Ｎｏ２について１０５℃，４時間乾燥し
水分除去後、本発明品Ｎｏ１は０．０４５％，対照品Ｎ
ｏ１及びＮｏ２については０．０５０％の溶液について
甘味の強さ及び甘味の質の違いを本発明品と対照品Ｎｏ
１及び本発明品と対照品Ｎｏ２につき比較を行った（表
−２〜表−３）。さらに実施例−２で得られたレバウデ
ィオサイドＡ（本発明品Ｎｏ２）を上記と同じ方法にて
対照品Ｎｏ１及びＮｏ２と比較実験を行った。（表−４
〜表−５）。なお各試料中の甘味成分含有量は表−１の
通りである。
【００１８】
【作用】本発明はこのような構成からなり、推測するに
本発明の方法は通常の分子ふるい作用だけでなく、ステ
ビア甘味成分がゲル濾過用充填剤に対して弱い吸着と脱
着を繰り返す作用を兼ねあわせることにより、レバウデ
ィオサイドＡを他の甘味成分より単離し精製することが
できた。
本発明の方法は通常の分子ふるい作用だけでなく、ステ
ビア甘味成分がゲル濾過用充填剤に対して弱い吸着と脱
着を繰り返す作用を兼ねあわせることにより、レバウデ
ィオサイドＡを他の甘味成分より単離し精製することが
できた。
【００１９】
【効果】本発明の方法によればステビア甘味成分のうち
呈味質の最も優れたレバウディオサイドＡを効率良く低
コストでかつ安全に工業生産することができる。
呈味質の最も優れたレバウディオサイドＡを効率良く低
コストでかつ安全に工業生産することができる。
【図１】実施例２のゲル濾過におけるステビア甘味成分
の分離パターン
の分離パターン
【図２】図１のピークＡの高速液体クロマトグラフィー
によるクロマトグラム
によるクロマトグラム
【図３】図１のピークＢの高速液体クロマトグラフィー
によるクロマトグラム
によるクロマトグラム
【図４】図１のピークＣの高速液体クロマトグラフィー
によるクロマトグラム
によるクロマトグラム
【図５】図２のレバウディオサイドＡのＮＭＲチャート
【図６】図２のレバウディオサイドＡのＮＭＲチャート
Ａ レバウディオサイドＡ Ｂ ステビオサイドとレバウディオサイドＣの混合物 Ｃ ズルコサイドＡ Ｂ１ ステビオサイド Ｂ２ レバウディオサイドＣ
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成６年２月２８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１３】また展開溶媒は経済効率上水が最も適して
いるが、腐敗防止など場合によっては１〜５０％のエタ
ノール、メタノール等の有機溶媒を使用してもレバウデ
ィオサイドＡの分離には全く影響を与えない。ただし５
０％を超える有機溶媒は充填剤を化学的に変質させるた
め適当でない。また展開溶媒の通液速度はＳＶ（充填剤
容量に対する１時間当りの通液量）０．０５〜３．０で
なければならず、レバウディオサイドＡとその他甘味成
分の分離能力及び生産効率上ＳＶ０．１〜０．５がより
好ましい。またＳＶ０．０５未満ではステビア甘味成分
の分離に長時間を要し、商業ベースには不向きであり、
ＳＶ３．０を超える流速ではステビア甘味成分が分離せ
ず不適当である。
いるが、腐敗防止など場合によっては１〜５０％のエタ
ノール、メタノール等の有機溶媒を使用してもレバウデ
ィオサイドＡの分離には全く影響を与えない。ただし５
０％を超える有機溶媒は充填剤を化学的に変質させるた
め適当でない。また展開溶媒の通液速度はＳＶ（充填剤
容量に対する１時間当りの通液量）０．０５〜３．０で
なければならず、レバウディオサイドＡとその他甘味成
分の分離能力及び生産効率上ＳＶ０．１〜０．５がより
好ましい。またＳＶ０．０５未満ではステビア甘味成分
の分離に長時間を要し、商業ベースには不向きであり、
ＳＶ３．０を超える流速ではステビア甘味成分が分離せ
ず不適当である。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１５】以下に本発明の方法及び本発明で得られた
レバウディオサイドＡについて実施例により具体的に説
明する。 （実施例−１）粉末精製ステビア甘味料（組成：ステビ
オサイド：２２．０％，レバウディオサイドＡ：５５．
２％，レバウディオサイドＣ：７．１％，ズルコサイド
Ａ：２．０％）１ｇを水１５ｍｌ（ステビア濃度６．６
７％）に溶解した試料を多孔性で親水性のビニルポリマ
ーを素材としたゲル濾過用充填剤であるトヨパールＨＷ
−４０（商品名，東ソー社製，分子量分画範囲１００〜
１００００，粒子径膨潤時２０〜４０μｍ）を３９０ｍ
ｌ充填したガラスカラム（サイズ：φ２２×Ｌ１０００
ｍｍ）に注入した。展開溶媒として水を用い、ＳＶＯ．
２の流速で通液し、溶出液をＵＶ検出器（２１０ｎｍ）
で測定を行ったところ、展開後９２０分，１０７０分，
１２６０分の位置にステビア甘味成分様ピークを得た
（図１を参照）。高速液体クロマトグラフィーにより各
ピークの成分の同定を行ったところ、９２０分のピーク
はレバウディオサイドＡ，１０７０分のピークはステビ
オサイドとレバウディオサイドＣの混合物，１２６０分
のピークはズルコサイドＡであった（図２〜４を参
照）。また各成分のフラクションをそれぞれ集め、減圧
乾燥したところ、レバウディオサイドＡ：５５０ｍｇ，
ステビオサイドとレバウディオサイドＣの混合物：２９
０ｍｇ，ズルコサイドＡ：３０ｍｇを得た。さらに得ら
れたレバウディオサイドＡを核磁気共鳴（ＮＭＲ）装置
にかけ分析を行ったところ、純粋なレバウディオサイド
Ａであることがわかった（図５〜６を参照）。
レバウディオサイドＡについて実施例により具体的に説
明する。 （実施例−１）粉末精製ステビア甘味料（組成：ステビ
オサイド：２２．０％，レバウディオサイドＡ：５５．
２％，レバウディオサイドＣ：７．１％，ズルコサイド
Ａ：２．０％）１ｇを水１５ｍｌ（ステビア濃度６．６
７％）に溶解した試料を多孔性で親水性のビニルポリマ
ーを素材としたゲル濾過用充填剤であるトヨパールＨＷ
−４０（商品名，東ソー社製，分子量分画範囲１００〜
１００００，粒子径膨潤時２０〜４０μｍ）を３９０ｍ
ｌ充填したガラスカラム（サイズ：φ２２×Ｌ１０００
ｍｍ）に注入した。展開溶媒として水を用い、ＳＶＯ．
２の流速で通液し、溶出液をＵＶ検出器（２１０ｎｍ）
で測定を行ったところ、展開後９２０分，１０７０分，
１２６０分の位置にステビア甘味成分様ピークを得た
（図１を参照）。高速液体クロマトグラフィーにより各
ピークの成分の同定を行ったところ、９２０分のピーク
はレバウディオサイドＡ，１０７０分のピークはステビ
オサイドとレバウディオサイドＣの混合物，１２６０分
のピークはズルコサイドＡであった（図２〜４を参
照）。また各成分のフラクションをそれぞれ集め、減圧
乾燥したところ、レバウディオサイドＡ：５５０ｍｇ，
ステビオサイドとレバウディオサイドＣの混合物：２９
０ｍｇ，ズルコサイドＡ：３０ｍｇを得た。さらに得ら
れたレバウディオサイドＡを核磁気共鳴（ＮＭＲ）装置
にかけ分析を行ったところ、純粋なレバウディオサイド
Ａであることがわかった（図５〜６を参照）。
Claims (2)
- 【請求項１】 キク科植物ステビア・レバウディアナ・
ベルトニーに含まれる甘味成分の溶液をゲル濾過してレ
バウディオサイドＡを分画精製することを特徴とする純
粋なレバウディオサイドＡを生産する方法。 - 【請求項２】 ゲル濾過用の充填剤としてポリビニル系
ゲルを用いることを特徴とする請求項１に記載された純
粋なレバウディオサイドＡを生産する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4361782A JPH06192283A (ja) | 1992-12-17 | 1992-12-17 | 純粋なレバウディオサイドａを生産する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4361782A JPH06192283A (ja) | 1992-12-17 | 1992-12-17 | 純粋なレバウディオサイドａを生産する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06192283A true JPH06192283A (ja) | 1994-07-12 |
Family
ID=18474843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4361782A Pending JPH06192283A (ja) | 1992-12-17 | 1992-12-17 | 純粋なレバウディオサイドａを生産する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06192283A (ja) |
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