JPH06192228A - 結晶性（ｒ）−（−）−２−シクロヘプチル−ｎ−メチルスルフオニル−［４−（２−キノリニルメトキシ）−フエニル］−アセトアミド - Google Patents
結晶性（ｒ）−（−）−２−シクロヘプチル−ｎ−メチルスルフオニル−［４−（２−キノリニルメトキシ）−フエニル］−アセトアミドInfo
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- JPH06192228A JPH06192228A JP5280680A JP28068093A JPH06192228A JP H06192228 A JPH06192228 A JP H06192228A JP 5280680 A JP5280680 A JP 5280680A JP 28068093 A JP28068093 A JP 28068093A JP H06192228 A JPH06192228 A JP H06192228A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
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-
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- Quinoline Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ロイコトリエン合成阻害剤である（Ｒ）−
（−）−２−シクロヘプチル−Ｎ−メチルスルフォニル
−［４−（２−キノリニルメトキシ）−フェニル］−ア
セトアミドは、非結晶性状態の活性化合物を場合により
水の存在下に、不活性有機溶媒中に懸濁させ、そして高
められた温度で撹拌することによりそれを結晶性変態に
転換することにより製造される。 【効果】 該結晶性活性化合物は特に高まった貯蔵安定
性及び温度抵抗性を有する薬品の製造に特に適してい
る。
（−）−２−シクロヘプチル−Ｎ−メチルスルフォニル
−［４−（２−キノリニルメトキシ）−フェニル］−ア
セトアミドは、非結晶性状態の活性化合物を場合により
水の存在下に、不活性有機溶媒中に懸濁させ、そして高
められた温度で撹拌することによりそれを結晶性変態に
転換することにより製造される。 【効果】 該結晶性活性化合物は特に高まった貯蔵安定
性及び温度抵抗性を有する薬品の製造に特に適してい
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、（Ｒ）−（−）−２−
シクロヘプチル−Ｎ−メチルスルフォニル−［４−（２
−キノリニルメトキシ）−フェニル］−アセトアミドの
結晶形、その製造方法及び薬品におけるその利用に関す
る。
シクロヘプチル−Ｎ−メチルスルフォニル−［４−（２
−キノリニルメトキシ）−フェニル］−アセトアミドの
結晶形、その製造方法及び薬品におけるその利用に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ロイコトリエン（leukotriene）合成の
阻害剤である下記式（Ｉ）
阻害剤である下記式（Ｉ）
【０００３】
【化２】
【０００４】の（Ｒ）−（−）−２−シクロヘプチル−
Ｎ−メチルスルフォニル−［４−（２−キノリニルメト
キシ）−フェニル］−アセトアミド、その製造方法及び
薬品におけるその利用は既にＥＰ３４４,５１９に記載
されている。
Ｎ−メチルスルフォニル−［４−（２−キノリニルメト
キシ）−フェニル］−アセトアミド、その製造方法及び
薬品におけるその利用は既にＥＰ３４４,５１９に記載
されている。
【０００５】そこに記載された製造方法によると、式
（Ｉ）の化合物は非結晶性粉末状態で得られる。溶媒和
物を含まない結晶性変態（solvate-free crystalline
modification）は今まで知られていない。
（Ｉ）の化合物は非結晶性粉末状態で得られる。溶媒和
物を含まない結晶性変態（solvate-free crystalline
modification）は今まで知られていない。
【０００６】しかし、非結晶状態の式（Ｉ）の化合物
は、特に固形薬品の製造において重大な欠点を有するこ
とが明らかとなった。このように非晶質状態の式（Ｉ）
の化合物を含有する薬品は、例えば非常に不十分な貯蔵
安定性しか示さない。調合剤を３０℃を超える温度で比
較的長期間貯蔵する場合におこりがちなこの物理的不安
定性は、吸収効率及びこれら調合剤の安全性を損なう。
は、特に固形薬品の製造において重大な欠点を有するこ
とが明らかとなった。このように非晶質状態の式（Ｉ）
の化合物を含有する薬品は、例えば非常に不十分な貯蔵
安定性しか示さない。調合剤を３０℃を超える温度で比
較的長期間貯蔵する場合におこりがちなこの物理的不安
定性は、吸収効率及びこれら調合剤の安全性を損なう。
【０００７】
【発明が解決すべき課題】それ故薬品製造のために、上
記欠点をもたない式（Ｉ）の化合物の安定な形態を入手
可能とすることが非常に重要である。
記欠点をもたない式（Ｉ）の化合物の安定な形態を入手
可能とすることが非常に重要である。
【０００８】
【課題を解決するための手段】公知の非結晶形と比較し
て、増大した物理的安定性と低減した圧力感受性に特徴
を有し、それ故種々の薬品の製造のために非結晶形より
相当適している、新規な結晶形の化合物（Ｒ）−（−）
−２−シクロヘプチル−Ｎ−メチルスルフォニル−［４
−（２−キノリニルメトキシ）−フェニル］−アセトア
ミドが今回見出された。
て、増大した物理的安定性と低減した圧力感受性に特徴
を有し、それ故種々の薬品の製造のために非結晶形より
相当適している、新規な結晶形の化合物（Ｒ）−（−）
−２−シクロヘプチル−Ｎ−メチルスルフォニル−［４
−（２−キノリニルメトキシ）−フェニル］−アセトア
ミドが今回見出された。
【０００９】本発明の式（Ｉ）の化合物の新規結晶状態
の製造は、非結晶性状態の式（Ｉ）の化合物を、場合に
より水の存在下に、不活性有機溶媒中に懸濁させ、それ
が定量的に結晶性変態(crystalline modification)に転
換されるまで高められた温度で処理し、得られる結晶性
変態の結晶を慣用の方法で分離し、そして存在するかも
知れない溶媒残渣を除去するために＋２０°〜＋７０℃
の温度で一定重量になる迄乾燥することにより達成され
る。
の製造は、非結晶性状態の式（Ｉ）の化合物を、場合に
より水の存在下に、不活性有機溶媒中に懸濁させ、それ
が定量的に結晶性変態(crystalline modification)に転
換されるまで高められた温度で処理し、得られる結晶性
変態の結晶を慣用の方法で分離し、そして存在するかも
知れない溶媒残渣を除去するために＋２０°〜＋７０℃
の温度で一定重量になる迄乾燥することにより達成され
る。
【００１０】転換反応の時間は溶媒の性質と選ばれた温
度に依る。一般的にそれは数日〜数週にのぼる。
度に依る。一般的にそれは数日〜数週にのぼる。
【００１１】１〜６個の炭素原子を有する低級アルコー
ルが溶媒として好ましく用いられ、エタノール又はイソ
プロパノールが好ましく用いられる。これに関係して、
２０部の水に対し１部のアルコール、好ましくは１０部
の水に対し１部のアルコールの割合のアルコールと水と
の混合物が非常にとりわけ好ましい。１：８の割合のエ
タノール又はイソプロパノール／水混合物の利用が非常
に特に好ましい。
ルが溶媒として好ましく用いられ、エタノール又はイソ
プロパノールが好ましく用いられる。これに関係して、
２０部の水に対し１部のアルコール、好ましくは１０部
の水に対し１部のアルコールの割合のアルコールと水と
の混合物が非常にとりわけ好ましい。１：８の割合のエ
タノール又はイソプロパノール／水混合物の利用が非常
に特に好ましい。
【００１２】式（Ｉ）の化合物を非結晶性状態から結晶
性状態に転化させるのは、通常高められた温度で該懸濁
液を撹拌又は振盪することにより達成される。
性状態に転化させるのは、通常高められた温度で該懸濁
液を撹拌又は振盪することにより達成される。
【００１３】水／溶媒混合物からの結晶の分離は、例え
ば濾過、デカンテーション、遠心分離などの如き慣用の
方法で行なわれる。次いで該結晶を例えば＋５０℃の高
められた温度で、又は真空下で一定質量になる迄乾燥す
る。
ば濾過、デカンテーション、遠心分離などの如き慣用の
方法で行なわれる。次いで該結晶を例えば＋５０℃の高
められた温度で、又は真空下で一定質量になる迄乾燥す
る。
【００１４】非結晶状態から結晶性変態への完全な転換
は、ＤＳＣ（示差熱天秤：differentical scanning c
alorimetry）、分光学的又は結晶学的方法で決定され
る。比較的大量の結晶性活性化合物を製造するのに特に
適した、より迅速な方法は、例えば非結晶性活性化合物
を８：１の比率の水とエタノールの混合物中に懸濁さ
せ、該懸濁液を＋７０℃に加熱し、結晶性活性化合物の
種晶をいくらか添加し、そして非結晶性活性化合物が結
晶性活性化合物に定量的に転換されるまで約４時間該化
合物を撹拌することにより、種晶の助けを借りて達成さ
れる。しかし、撹拌時間を延長するならば、完全な転換
は例えば＋４０℃〜＋６０℃の温度範囲の＋７０℃以下
の高められた温度で、又は例えば水とイソプロパノール
の如き他の溶媒混合物中で、又は例えば１５：１〜２
５：１の比率の水とアルコールの混合物中の如き他の混
合割合の溶媒混合物中でも、達成することができる。
は、ＤＳＣ（示差熱天秤：differentical scanning c
alorimetry）、分光学的又は結晶学的方法で決定され
る。比較的大量の結晶性活性化合物を製造するのに特に
適した、より迅速な方法は、例えば非結晶性活性化合物
を８：１の比率の水とエタノールの混合物中に懸濁さ
せ、該懸濁液を＋７０℃に加熱し、結晶性活性化合物の
種晶をいくらか添加し、そして非結晶性活性化合物が結
晶性活性化合物に定量的に転換されるまで約４時間該化
合物を撹拌することにより、種晶の助けを借りて達成さ
れる。しかし、撹拌時間を延長するならば、完全な転換
は例えば＋４０℃〜＋６０℃の温度範囲の＋７０℃以下
の高められた温度で、又は例えば水とイソプロパノール
の如き他の溶媒混合物中で、又は例えば１５：１〜２
５：１の比率の水とアルコールの混合物中の如き他の混
合割合の溶媒混合物中でも、達成することができる。
【００１５】本発明の（Ｒ）−（−）−２−シクロヘプ
チル−Ｎ−メチルスルフォニル−［４−（２−キノリニ
ルメトキシ）−フェニル］−アセトアミドの結晶性変態
は特徴的なＩＲスペクトルを有する。
チル−Ｎ−メチルスルフォニル−［４−（２−キノリニ
ルメトキシ）−フェニル］−アセトアミドの結晶性変態
は特徴的なＩＲスペクトルを有する。
【００１６】大気圧下でＤＳＣ（示差熱天秤）を用いて
記録した本発明の結晶性変態のサーモグラム（thermogr
am）は１２４〜１２７℃に吸熱融解ピークを示し、かく
して該活性化合物の他の状態のサーモグラムとは明らか
に異なっている。
記録した本発明の結晶性変態のサーモグラム（thermogr
am）は１２４〜１２７℃に吸熱融解ピークを示し、かく
して該活性化合物の他の状態のサーモグラムとは明らか
に異なっている。
【００１７】Ｘ線回折図（diffractogram）及び13Ｃ固
体ＮＭＲスペクトルの両方が本発明の結晶性変態の特徴
である。結晶性（Ｒ）−（−）−２−シクロヘプチル−
Ｎ−メチルスルフォニル−［４−（２−キノリニルメト
キシ）−フェニル］−アセトアミドの密度は１．３０ｇ
／ｃｍ3である。
体ＮＭＲスペクトルの両方が本発明の結晶性変態の特徴
である。結晶性（Ｒ）−（−）−２−シクロヘプチル−
Ｎ−メチルスルフォニル−［４−（２−キノリニルメト
キシ）−フェニル］−アセトアミドの密度は１．３０ｇ
／ｃｍ3である。
【００１８】本発明は、不活性非毒性の薬学的に適切な
助剤及び賦形剤の他に結晶状態の本発明の式（Ｉ）の化
合物を含有する、又は式（Ｉ）の化合物の結晶性変態を
有してなる、薬学的調合剤；並びにこれらの調合剤の製
造方法も包含する。この関係で、固形薬剤形態及び懸濁
液が好ましいものとして挙げられる。該結晶性活性化合
物は例えば錠剤、丸薬、被覆錠剤又はカプセルの形態の
如き固体調合剤を製造するのに特に適している。
助剤及び賦形剤の他に結晶状態の本発明の式（Ｉ）の化
合物を含有する、又は式（Ｉ）の化合物の結晶性変態を
有してなる、薬学的調合剤；並びにこれらの調合剤の製
造方法も包含する。この関係で、固形薬剤形態及び懸濁
液が好ましいものとして挙げられる。該結晶性活性化合
物は例えば錠剤、丸薬、被覆錠剤又はカプセルの形態の
如き固体調合剤を製造するのに特に適している。
【００１９】これらの調合剤において、式（Ｉ）の化合
物の新規結晶性変態は全混合物中０．１〜９９．５重量
％、好ましくは０．５〜９５重量％の濃度で存在すべき
である。
物の新規結晶性変態は全混合物中０．１〜９９．５重量
％、好ましくは０．５〜９５重量％の濃度で存在すべき
である。
【００２０】式（Ｉ）の化合物の結晶性変態はもちろん
のこと、該薬学的調合剤は他の薬学的活性化合物を含有
することができる。
のこと、該薬学的調合剤は他の薬学的活性化合物を含有
することができる。
【００２１】上記薬学的調合剤は、例えば１又はそれ以
上の助剤又は賦形剤と一緒に、公知方法により慣用手法
で製造することができる。
上の助剤又は賦形剤と一緒に、公知方法により慣用手法
で製造することができる。
【００２２】
【００２３】
【実施例１】 種結晶の製造 １ｇの非結晶性活性化合物を水／イソプロパノール混合
物（８ｍｌ：１ｍｌ）中に懸濁させ、＋５０℃で１４日
撹拌する。次いで該懸濁液を濾過し、そして真空下一定
量まで乾燥する。
物（８ｍｌ：１ｍｌ）中に懸濁させ、＋５０℃で１４日
撹拌する。次いで該懸濁液を濾過し、そして真空下一定
量まで乾燥する。
【００２４】
【実施例２】 シーディング（seeding）による結晶化 １ｇの非結晶性活性化合物を水／エタノール混合物（８
ｍｌ：１ｍｌ）中に懸濁させ、少量の種晶で種付けし、
＋７０℃で４時間撹拌する。次いで該懸濁液を濾過し、
そして一定量まで乾燥する。
ｍｌ：１ｍｌ）中に懸濁させ、少量の種晶で種付けし、
＋７０℃で４時間撹拌する。次いで該懸濁液を濾過し、
そして一定量まで乾燥する。
【００２５】かくして本発明の主な特徴及び態様を示せ
ば次のとおりである。
ば次のとおりである。
【００２６】１．結晶状態の下記式
【００２７】
【化３】
【００２８】で表わされる（Ｒ）−（−）−２−シクロ
ヘプチル−Ｎ−メチルスルフォニル−［４−（２−キノ
リニルメトキシ）−フェニル］−アセトアミド。
ヘプチル−Ｎ−メチルスルフォニル−［４−（２−キノ
リニルメトキシ）−フェニル］−アセトアミド。
【００２９】２．治療用途のための第１項の結晶状活性
化合物。
化合物。
【００３０】３．非結晶性（Ｒ）−（−）−２−シクロ
ヘプチル−Ｎ−メチルスルフォニル−［４−（２−キノ
リニルメトキシ）−フェニル］−アセトアミドを、場合
により水の存在下に、不活性有機溶媒中に懸濁させ、そ
れが定量的に結晶性変態に転換されるまで高められた温
度で処理し、得られる結晶性変態の結晶を慣用の方法で
分離し、そして存在するかも知れない溶媒残渣を除去す
るために＋２０°〜＋７０℃の温度で一定重量になる迄
乾燥することを特徴とする第１項の結晶性活性化合物の
製造方法。
ヘプチル−Ｎ−メチルスルフォニル−［４−（２−キノ
リニルメトキシ）−フェニル］−アセトアミドを、場合
により水の存在下に、不活性有機溶媒中に懸濁させ、そ
れが定量的に結晶性変態に転換されるまで高められた温
度で処理し、得られる結晶性変態の結晶を慣用の方法で
分離し、そして存在するかも知れない溶媒残渣を除去す
るために＋２０°〜＋７０℃の温度で一定重量になる迄
乾燥することを特徴とする第１項の結晶性活性化合物の
製造方法。
【００３１】４．最大６個の炭素原子を有する低級アル
コールと水との混合物を用いることを特徴とする第３項
の方法。
コールと水との混合物を用いることを特徴とする第３項
の方法。
【００３２】５．エタノール／水混合物又はイソプロパ
ノール／水混合物を用いることを特徴とする第３項の方
法。
ノール／水混合物を用いることを特徴とする第３項の方
法。
【００３３】６．２０部の水に対し１部のアルコールの
割合のアルコール／水混合物を用いることを特徴とする
第３項の方法。
割合のアルコール／水混合物を用いることを特徴とする
第３項の方法。
【００３４】７．薬品を製造するための第１項の結晶性
活性化合物の利用。
活性化合物の利用。
【００３５】８．固形薬品を製造するための第７項の利
用。
用。
【００３６】９．第１項の結晶性活性化合物を含有する
薬品。
薬品。
【００３７】１０．場合により慣用の助剤及び賦形剤を
用いて、該結晶性活性化合物を、適当な投与形態に転換
することを特徴とする第５項の薬品の製造方法。
用いて、該結晶性活性化合物を、適当な投与形態に転換
することを特徴とする第５項の薬品の製造方法。
Claims (2)
- 【請求項１】 結晶状態の下記式 【化１】 で表わされる（Ｒ）−（−）−２−シクロヘプチル−Ｎ
−メチルスルフォニル−［４−（２−キノリニルメトキ
シ）−フェニル］−アセトアミド。 - 【請求項２】 非結晶性（Ｒ）−（−）−２−シクロヘ
プチル−Ｎ−メチルスルフォニル−［４−（２−キノリ
ニルメトキシ）−フェニル］−アセトアミドを、場合に
より水の存在下に、不活性有機溶媒中に懸濁させ、それ
が定量的に結晶性変態に転換されるまで高められた温度
で処理し、得られる結晶性変態の結晶を慣用の方法で分
離し、そして存在するかも知れない溶媒残渣を除去する
ために＋２０°〜＋７０℃の温度で一定重量になる迄乾
燥することを特徴とする請求項１記載の結晶性活性化合
物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4235133.2 | 1992-10-19 | ||
| DE4235133A DE4235133A1 (de) | 1992-10-19 | 1992-10-19 | Kristallines (R)-(-)-2-Cycloheptyl-N-methylsulfonyl-[4-(2-chinolinyl-methoxy)-phenyl]-acetamid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06192228A true JPH06192228A (ja) | 1994-07-12 |
Family
ID=6470759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5280680A Pending JPH06192228A (ja) | 1992-10-19 | 1993-10-15 | 結晶性（ｒ）−（−）−２−シクロヘプチル−ｎ−メチルスルフオニル−［４−（２−キノリニルメトキシ）−フエニル］−アセトアミド |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0593976A1 (ja) |
| JP (1) | JPH06192228A (ja) |
| CA (1) | CA2108486A1 (ja) |
| DE (1) | DE4235133A1 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003073353A (ja) | 1995-07-17 | 2003-03-12 | Warner Lambert Co | 結晶性の〔Ｒ−（Ｒ＊，Ｒ＊）〕−２−（４−フルオロフェニル）−β，δ−ジヒドロキシ−５−（１−メチルエチル）−３−フェニル−４−〔（フェニルアミノ）カルボニル〕−１Ｈ−ピロール−１−ヘプタン酸ヘミカルシウム塩（アトルバスタチン） |
| JP2007516952A (ja) | 2003-12-26 | 2007-06-28 | 日産化学工業株式会社 | キノリン化合物の結晶形及びその製造法 |
| JP2010506932A (ja) * | 2006-10-20 | 2010-03-04 | シノファーム シンガポール ピーティーイー，リミテッド | 結晶性の無水ドセタキセルの製造方法 |
| JP2014169319A (ja) * | 2007-02-23 | 2014-09-18 | Hovione Inter Ltd | 結晶性ミノサイクリン塩基及びその製造方法 |
| JP2017165787A (ja) * | 2012-12-22 | 2017-09-21 | 山▲東▼亨利医▲薬▼科技有限▲責▼任公司 | ミネラルコルチコイド受容体拮抗剤としての化合物の結晶形及びその調製方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2356139A (en) * | 1999-11-15 | 2001-05-16 | Bayer Ag | Use of substituted (quinolin-2-yl-methoxy)phenyl-acyl-sulphonamides and cyanamides for the treatment of diseases |
| AU2008305666B2 (en) | 2007-09-21 | 2014-08-28 | Epiphany Biosciences, Inc. | Valomaciclovir polymorphs |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3900261A1 (de) * | 1988-05-31 | 1989-12-07 | Bayer Ag | Substituierte 4-(chinolin-2-yl-methoxy) phenyl-essigsaeure-derivate |
| DE3916663A1 (de) * | 1989-05-23 | 1990-11-29 | Bayer Ag | Substituierte (chinolin-2-yl-methoxy)phenyl-acyl-sulfonamide und -cyanamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln |
| GB9027018D0 (en) * | 1990-12-12 | 1991-01-30 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| IL100091A (en) * | 1990-12-12 | 1998-08-16 | Zeneca Ltd | Pharmaceutical compositions containing a physical form of n-[4-[5-(cyclopentyloxycarbonyl)amino-1-methyl indol-3-yl-methyl]-2-methylbenzenesulpho-namide and process for their preparation |
-
1992
- 1992-10-19 DE DE4235133A patent/DE4235133A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-10-06 EP EP93116152A patent/EP0593976A1/de not_active Withdrawn
- 1993-10-15 CA CA002108486A patent/CA2108486A1/en not_active Abandoned
- 1993-10-15 JP JP5280680A patent/JPH06192228A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003073353A (ja) | 1995-07-17 | 2003-03-12 | Warner Lambert Co | 結晶性の〔Ｒ−（Ｒ＊，Ｒ＊）〕−２−（４−フルオロフェニル）−β，δ−ジヒドロキシ−５−（１−メチルエチル）−３−フェニル−４−〔（フェニルアミノ）カルボニル〕−１Ｈ−ピロール−１−ヘプタン酸ヘミカルシウム塩（アトルバスタチン） |
| JP2007516952A (ja) | 2003-12-26 | 2007-06-28 | 日産化学工業株式会社 | キノリン化合物の結晶形及びその製造法 |
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| JP2010506932A (ja) * | 2006-10-20 | 2010-03-04 | シノファーム シンガポール ピーティーイー，リミテッド | 結晶性の無水ドセタキセルの製造方法 |
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Also Published As
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