JPH0618830B2 - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH0618830B2 JPH0618830B2 JP24960085A JP24960085A JPH0618830B2 JP H0618830 B2 JPH0618830 B2 JP H0618830B2 JP 24960085 A JP24960085 A JP 24960085A JP 24960085 A JP24960085 A JP 24960085A JP H0618830 B2 JPH0618830 B2 JP H0618830B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- resin composition
- bismaleimide
- thermosetting resin
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は熱硬化性樹脂組成物に関し、更に詳しくは加工
性、耐熱性に優れた熱硬化性樹脂組成物に関する。
性、耐熱性に優れた熱硬化性樹脂組成物に関する。
熱硬化性樹脂は、注型、含浸、積層、成形用材料とし
て、各種電気絶縁材料、構造材料などに使用されてい
る。近年これらの各用途において材料の使用条件は厳し
くなる傾向にあり、特に材料の耐熱性は重要な特性にな
っている。
て、各種電気絶縁材料、構造材料などに使用されてい
る。近年これらの各用途において材料の使用条件は厳し
くなる傾向にあり、特に材料の耐熱性は重要な特性にな
っている。
従来このような目的には熱硬化性のポリイミド樹脂が使
用されているが、加工性の面では高温で長時間の加熱が
必要であった。
用されているが、加工性の面では高温で長時間の加熱が
必要であった。
また、耐熱性に改良を加えたエポキシ樹脂は加工性に優
れているものの、高温時の機械特性、電気特性および長
期の耐熱劣化性など高度の耐熱性能は不充分であった。
れているものの、高温時の機械特性、電気特性および長
期の耐熱劣化性など高度の耐熱性能は不充分であった。
これらに代る材料について１つには、例えば特公昭５８
−２７８０６、特公昭５９−１５１２６等に見られるよ
うに、二重結合を有する単量体とマレイミド系化合物を
含む熱硬化性樹脂が提案されている。しかしこれらにお
いては、上記単量体の分子量が低いので、熱硬化する前
にあらかじめプレポリマー化する必要があり、プレポリ
マー化せずに直接熱硬化させた場合は、単量体の一部が
硬化中に蒸散するという問題点があった。また分子中に
１個しか二重結合を有しない単量体については、硬化物
中の架橋密度にも限界があり、耐熱性は不充分であっ
た。
−２７８０６、特公昭５９−１５１２６等に見られるよ
うに、二重結合を有する単量体とマレイミド系化合物を
含む熱硬化性樹脂が提案されている。しかしこれらにお
いては、上記単量体の分子量が低いので、熱硬化する前
にあらかじめプレポリマー化する必要があり、プレポリ
マー化せずに直接熱硬化させた場合は、単量体の一部が
硬化中に蒸散するという問題点があった。また分子中に
１個しか二重結合を有しない単量体については、硬化物
中の架橋密度にも限界があり、耐熱性は不充分であっ
た。
その他の材料については、例えばポリイミドおよびアル
ケニルフェノールおよび／またはアルケニルフェノール
エーテルを含む熱硬化性混合物（特開昭５２−９９
４）、マレイミド系化合物、ポリアリル化フェノール系
化合物およびエポキシ樹脂を含む耐熱性樹脂組成物（特
開昭５８−１３４０９９）等が提案されている。しか
し、ここで使用されているポリアリル化フェノール系化
合物はポリアリルエーテル化合物をクライゼン転移させ
たものか、或いは加熱硬化時にクライゼン転移によりフ
ェノール性水酸基が生成する構造を有しているため、１
つには硬化物の誘電率が高く、耐水性が劣るという問題
点があり、さらには核置換アリル基と水酸基またはエー
テル基が同一芳香環のオルソ位に位置しており特にノボ
ラックタイプの場合、硬化後も未反応のまま残存しやす
く、高温時の硬化物性等に問題があった。
ケニルフェノールおよび／またはアルケニルフェノール
エーテルを含む熱硬化性混合物（特開昭５２−９９
４）、マレイミド系化合物、ポリアリル化フェノール系
化合物およびエポキシ樹脂を含む耐熱性樹脂組成物（特
開昭５８−１３４０９９）等が提案されている。しか
し、ここで使用されているポリアリル化フェノール系化
合物はポリアリルエーテル化合物をクライゼン転移させ
たものか、或いは加熱硬化時にクライゼン転移によりフ
ェノール性水酸基が生成する構造を有しているため、１
つには硬化物の誘電率が高く、耐水性が劣るという問題
点があり、さらには核置換アリル基と水酸基またはエー
テル基が同一芳香環のオルソ位に位置しており特にノボ
ラックタイプの場合、硬化後も未反応のまま残存しやす
く、高温時の硬化物性等に問題があった。
このような背景から、本発明者らは耐熱性に優れ、且つ
加工性に優れた樹脂組成物について鋭意検討した結果、
下記に示す特定の化合物とマレイミド系化合物を含む樹
脂組成物が前記目的に適うことを見出し本発明を完成す
るに至った。
加工性に優れた樹脂組成物について鋭意検討した結果、
下記に示す特定の化合物とマレイミド系化合物を含む樹
脂組成物が前記目的に適うことを見出し本発明を完成す
るに至った。
すなわち本発明は分子中にアルケニル基置換のアリール
オキシ基を少くとも２個以上有する、Ｓ−トリアジン化
合物と、分子中に少くとも２個以上のマレイミド基を有
する、ポリマレイミド化合物を含有してなる、熱硬化性
樹脂組成物に関するものである。
オキシ基を少くとも２個以上有する、Ｓ−トリアジン化
合物と、分子中に少くとも２個以上のマレイミド基を有
する、ポリマレイミド化合物を含有してなる、熱硬化性
樹脂組成物に関するものである。
本発明の構成成分の１つである、アルケニル基置換のフ
ェノキシ基含有Ｓ−トリアジン化合物は、下記一般式
(1)で表わされる化合物を主成分とするものである。
ェノキシ基含有Ｓ−トリアジン化合物は、下記一般式
(1)で表わされる化合物を主成分とするものである。
ここにおいてＸ−はアルケニル基を表わしＣＨ２＝ＣＨ
−、 ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２− 、ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ−等が例示される。Ｙは上記 でもよく、その他アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン
原子、アルキル基置換あるいは非置換のアミノ基、アリ
ール基、アリールオキシ基、水酸基、 ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−等が例示される。また の芳香環においては、Ｘ以外の置換基が置換されていて
もかまわない。
−、 ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２− 、ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ−等が例示される。Ｙは上記 でもよく、その他アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン
原子、アルキル基置換あるいは非置換のアミノ基、アリ
ール基、アリールオキシ基、水酸基、 ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−等が例示される。また の芳香環においては、Ｘ以外の置換基が置換されていて
もかまわない。
また本発明のＳ−トリアジン化合物は、Ｓ−トリアジン
基が２個以上結合した構造のものを含むことが可能であ
る。
基が２個以上結合した構造のものを含むことが可能であ
る。
本発明のＳ−トリアジン化合物の製法については、例え
ば （Ｚはハロゲン原子、Ｙは(1)式と同じ）で表わされる
化合物１モルに対し、アルケニルフェノール２モルを、
塩基の存在下に反応させて得られる。塩基については、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラート、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、ピリジ
ン等が例示される。またＹもアルケニル基置換のフェノ
キシ基の場合は、 （Ｚはハロゲン原子）で表わされる化合物１モルに対
し、アルケニルフェノール８モルを、塩基の存在下に反
応して得られる。ただしこの方法に限定されるものでは
ない。
ば （Ｚはハロゲン原子、Ｙは(1)式と同じ）で表わされる
化合物１モルに対し、アルケニルフェノール２モルを、
塩基の存在下に反応させて得られる。塩基については、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラート、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、ピリジ
ン等が例示される。またＹもアルケニル基置換のフェノ
キシ基の場合は、 （Ｚはハロゲン原子）で表わされる化合物１モルに対
し、アルケニルフェノール８モルを、塩基の存在下に反
応して得られる。ただしこの方法に限定されるものでは
ない。
本発明のもう一方の構成成分であるポリマレイミドにつ
いては、一般式(2)で表わされるマレイミド基を分子中
に２個以上含有する化合物である。
いては、一般式(2)で表わされるマレイミド基を分子中
に２個以上含有する化合物である。
（式中、R1は水素原子または低級アルキル基を表わ
す。） その具体例としては、Ｎ，Ｎ′−ジフエニルメタンビス
マレイミド、Ｎ，Ｎ′−フェニレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−ジフェニルエーテルビスマレイミド、Ｎ，
Ｎ′−ジフェニルスルホンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−
ジシクロヘキシルメタンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−キ
シレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−トリレンビスマレイ
ミド、Ｎ，Ｎ′−ベンゾフェノンビスマレイミド、Ｎ，
Ｎ′−ジフェニルプロパンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−
ジフェニルスルフィドビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−キシ
リレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルシクロヘ
キサンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ジクロロ−ジフェニ
ルメタンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルメタン
ビスメチルマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルエーテル
ビスメチルマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルスルホン
ビスメチルマレイミド（夫々異性体を含む）、Ｎ，Ｎ′
−エチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレン
ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスメチル
マレイミド、Ｎ，Ｎ′−オキシプロピレンビスマレイミ
ド、及びこれらＮ，Ｎ′−ビスマレイミド化合物とジア
ミン類を付加させて得られる末端がＮ，Ｎ′−ビスマレ
イミド骨核を有するプレポリマー、およびアミノフェニ
ル−１，３，３−トリメチル−アミノインダン、ビスア
ミノフェノキシベンゼン、２，２−ビスアミノフェノキ
シフェニルプロパン、４，４′−ビスアミノフェノキシ
ジフェニルスルフォン（夫々異性体を含む）、アニリン
・ホルマリン重縮合物のマレイミド化物またはメチルマ
レイミド化物等が例示できる。
す。） その具体例としては、Ｎ，Ｎ′−ジフエニルメタンビス
マレイミド、Ｎ，Ｎ′−フェニレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−ジフェニルエーテルビスマレイミド、Ｎ，
Ｎ′−ジフェニルスルホンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−
ジシクロヘキシルメタンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−キ
シレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−トリレンビスマレイ
ミド、Ｎ，Ｎ′−ベンゾフェノンビスマレイミド、Ｎ，
Ｎ′−ジフェニルプロパンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−
ジフェニルスルフィドビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−キシ
リレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルシクロヘ
キサンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ジクロロ−ジフェニ
ルメタンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルメタン
ビスメチルマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルエーテル
ビスメチルマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルスルホン
ビスメチルマレイミド（夫々異性体を含む）、Ｎ，Ｎ′
−エチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレン
ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスメチル
マレイミド、Ｎ，Ｎ′−オキシプロピレンビスマレイミ
ド、及びこれらＮ，Ｎ′−ビスマレイミド化合物とジア
ミン類を付加させて得られる末端がＮ，Ｎ′−ビスマレ
イミド骨核を有するプレポリマー、およびアミノフェニ
ル−１，３，３−トリメチル−アミノインダン、ビスア
ミノフェノキシベンゼン、２，２−ビスアミノフェノキ
シフェニルプロパン、４，４′−ビスアミノフェノキシ
ジフェニルスルフォン（夫々異性体を含む）、アニリン
・ホルマリン重縮合物のマレイミド化物またはメチルマ
レイミド化物等が例示できる。
本発明のＳ−トリアジン化合物とポリマレイミド化合物
の配合割合については、幅広い範囲が可能であるが、特
に好ましい範囲は、アルケニル基１当量に対し、マレイ
ミド基が0.4〜３当量である。Ｓ−トリアジン化合物あ
るいはポリマレイミド化合物のどちらか一方が極端に多
い場合は、硬化性、耐熱性等が低下する。
の配合割合については、幅広い範囲が可能であるが、特
に好ましい範囲は、アルケニル基１当量に対し、マレイ
ミド基が0.4〜３当量である。Ｓ−トリアジン化合物あ
るいはポリマレイミド化合物のどちらか一方が極端に多
い場合は、硬化性、耐熱性等が低下する。
熱硬化の方法については、無触媒で容易に熱硬化が可能
であり、また有機過酸化物、アゾ化合物等のラジカル重
合開始剤を併用して、熱硬化することも可能である。こ
のようなラジカル重合開始剤を例示すると、ベンゾイル
パーオキシド、ジ−ｔ−ブチルパーオキシド、ジクミル
パーオキシド、ラウロイルパーオキシド、アセチルパー
オキシド、メチルエチルケトンパーオキシド、シクロヘ
キサノンパーオキシド、ｔ−ブチルハイドロパーオキシ
ド、アゾビスイソブチロニトリル等がある。その他トリ
ブチルアミン、トリエチルアミン、トリアミルアミン等
の三級アミン、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、
水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム等の４級アンモ
ニウム塩、イミダゾール類、三弗化ホウ素錯体、遷移金
属アセチルアセトナート等を併用することも可能であ
る。硬化温度は５０〜３００℃が好ましい。
であり、また有機過酸化物、アゾ化合物等のラジカル重
合開始剤を併用して、熱硬化することも可能である。こ
のようなラジカル重合開始剤を例示すると、ベンゾイル
パーオキシド、ジ−ｔ−ブチルパーオキシド、ジクミル
パーオキシド、ラウロイルパーオキシド、アセチルパー
オキシド、メチルエチルケトンパーオキシド、シクロヘ
キサノンパーオキシド、ｔ−ブチルハイドロパーオキシ
ド、アゾビスイソブチロニトリル等がある。その他トリ
ブチルアミン、トリエチルアミン、トリアミルアミン等
の三級アミン、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、
水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム等の４級アンモ
ニウム塩、イミダゾール類、三弗化ホウ素錯体、遷移金
属アセチルアセトナート等を併用することも可能であ
る。硬化温度は５０〜３００℃が好ましい。
また硬化速度を調整するために、公知の重合禁止剤を併
用することも可能である。例示すると、２，６−ジ−ｔ
−ブチル−４−メチルフェノール、２，２′−メチレン
ビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，
４′−メチレンビン（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノー
ル）、４，４′−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチ
ルフェノール）、ハイドロキノンモノメチルエーテル等
のフェノール類、ハイドロキノン、カテコール、ｐ−ｔ
−ブチルカテコール、２，５−ジ−ｔ−ブチルハイドロ
キノン、メチルハイドロキノン、ｔ−ブチルハイドロキ
ノンピロガロール等の多価フェノール類、フェノチアジ
ン、ベンゾフェノチアジン、アセトアミドフェノチアジ
ン等のフェノチアジン系化合物、Ｎ−ニトロソジフェニ
ルアミン、Ｎ−ニトロソジメチルアミン等のＮ−ニトロ
ソアミン系化合物がある。
用することも可能である。例示すると、２，６−ジ−ｔ
−ブチル−４−メチルフェノール、２，２′−メチレン
ビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，
４′−メチレンビン（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノー
ル）、４，４′−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチ
ルフェノール）、ハイドロキノンモノメチルエーテル等
のフェノール類、ハイドロキノン、カテコール、ｐ−ｔ
−ブチルカテコール、２，５−ジ−ｔ−ブチルハイドロ
キノン、メチルハイドロキノン、ｔ−ブチルハイドロキ
ノンピロガロール等の多価フェノール類、フェノチアジ
ン、ベンゾフェノチアジン、アセトアミドフェノチアジ
ン等のフェノチアジン系化合物、Ｎ−ニトロソジフェニ
ルアミン、Ｎ−ニトロソジメチルアミン等のＮ−ニトロ
ソアミン系化合物がある。
かくして本発明の樹脂組成物は、加工性、耐熱性、機械
特性、電気特性において優れた特性を発揮する。
特性、電気特性において優れた特性を発揮する。
本発明の組成物は必要に応じて増量剤、充填剤、補強剤
あるいは顔料などが併用される。たとえばシリカ、炭酸
カルシウム、三酸化アンチモン、カオリン、二酸化チタ
ン、酸化亜鉛、雲母、バライト、カーボンブラック、ポ
リエチレン粉、ポリプロピレン粉、アルミニウム粉、鉄
粉、銅粉、ガラス繊維、炭素繊維、アルミナ繊維、アス
ベスト繊維等が用いられ成形、積層、接着剤、複合材料
等へ供せられる。また目的に応じて他の公知の熱硬化性
樹脂、例えば本発明以外のアルケニル基含有樹脂あるい
はトリアジン基含有樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、エ
ポキシ樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂等を添加
してもよい。
あるいは顔料などが併用される。たとえばシリカ、炭酸
カルシウム、三酸化アンチモン、カオリン、二酸化チタ
ン、酸化亜鉛、雲母、バライト、カーボンブラック、ポ
リエチレン粉、ポリプロピレン粉、アルミニウム粉、鉄
粉、銅粉、ガラス繊維、炭素繊維、アルミナ繊維、アス
ベスト繊維等が用いられ成形、積層、接着剤、複合材料
等へ供せられる。また目的に応じて他の公知の熱硬化性
樹脂、例えば本発明以外のアルケニル基含有樹脂あるい
はトリアジン基含有樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、エ
ポキシ樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂等を添加
してもよい。
以下実施例において本発明をさらに具体的に説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。
が、本発明はこれに限定されるものではない。
合成例１ 攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を装着した４つ口フラス
コに、塩化シアヌル25.8ｇ（0.14モル）、ｍ−イソプロ
ペニルフェノール56.4ｇ（0.42モル）及びアセトン140
ｇを仕込み溶解した。その後温度を室温に保持しなが
ら、１０％のNaOH水溶液１７６ｇ（0.441モル）を１時
間かけて滴下した。滴下後同温度で１時間保温した後、
生成物を取り出し、水洗及び乾燥を行って下記の化合物
を得た。
コに、塩化シアヌル25.8ｇ（0.14モル）、ｍ−イソプロ
ペニルフェノール56.4ｇ（0.42モル）及びアセトン140
ｇを仕込み溶解した。その後温度を室温に保持しなが
ら、１０％のNaOH水溶液１７６ｇ（0.441モル）を１時
間かけて滴下した。滴下後同温度で１時間保温した後、
生成物を取り出し、水洗及び乾燥を行って下記の化合物
を得た。
得られた化合物は、融点が１２９〜１３１℃、元素分析
は、炭素75.8％、水素5.65％、窒素8.84％であり、ＦＤ
−ＭＳ及びＮＭＲの分析結果と合わせて、トリス（ｍ−
イソプロペニルフェノキシ）−Ｓ−トリアジン（ＩＰＴ
とする）と同定される。
は、炭素75.8％、水素5.65％、窒素8.84％であり、ＦＤ
−ＭＳ及びＮＭＲの分析結果と合わせて、トリス（ｍ−
イソプロペニルフェノキシ）−Ｓ−トリアジン（ＩＰＴ
とする）と同定される。
合成例２ 合成例１のｍ−イソプロペニルフェノールをｏ−アリル
フェノールにかえた以外は、合成例１と同様の操作を行
って、下記の化合物を得た。
フェノールにかえた以外は、合成例１と同様の操作を行
って、下記の化合物を得た。
得られた化合物は、融点が１０８〜１１０℃、元素分析
は、炭素75.6％、水素5.73％、窒素8.70％であり、ＦＤ
−ＭＳ及びＮＭＲの分析結果と合わせて、トリス（ｏ−
アリルフェノキシ）−Ｓ−トリアジン（ＡＰＴとする）
と同定される。
は、炭素75.6％、水素5.73％、窒素8.70％であり、ＦＤ
−ＭＳ及びＮＭＲの分析結果と合わせて、トリス（ｏ−
アリルフェノキシ）−Ｓ−トリアジン（ＡＰＴとする）
と同定される。
実施例及び比較例 合成例１及び２で得られた化合物、比較として２，２′
−ジアリルビスフェノールＡを用い、Ｎ，Ｎ′−４，
４′−ジフェニルメタンビスマレイミド〔三井東圧社品
（ＢＭＩとする）〕との組み合わせで、第１表に示すよ
うな条件で硬化物を得た。硬化物の物性も合わせて第一
表に示す。本発明の組成物は硬化性、耐熱性及び機械物
性にバランスがとれていることがわかる。
−ジアリルビスフェノールＡを用い、Ｎ，Ｎ′−４，
４′−ジフェニルメタンビスマレイミド〔三井東圧社品
（ＢＭＩとする）〕との組み合わせで、第１表に示すよ
うな条件で硬化物を得た。硬化物の物性も合わせて第一
表に示す。本発明の組成物は硬化性、耐熱性及び機械物
性にバランスがとれていることがわかる。
Claims (2)
- 【請求項１】分子中にアルケニル基置換のアリールオキ
シ基を少くとも２個以上有するＳ−トリアジン化合物
と、分子中に少くとも２個以上のマレイミド基を有す
る、ポリマレイミド化合物を含有してなる、熱硬化性樹
脂組成物。 - 【請求項２】アルケニル基がイソプロペニル基あるいは
アリル基である、特許請求範囲第一項記載の熱硬化性樹
脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24960085A JPH0618830B2 (ja) | 1985-11-06 | 1985-11-06 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24960085A JPH0618830B2 (ja) | 1985-11-06 | 1985-11-06 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62109810A JPS62109810A (ja) | 1987-05-21 |
| JPH0618830B2 true JPH0618830B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=17195429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24960085A Expired - Lifetime JPH0618830B2 (ja) | 1985-11-06 | 1985-11-06 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0618830B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0670106B2 (ja) * | 1989-10-26 | 1994-09-07 | 積水フアインケミカル株式会社 | 硬化性組成物 |
| JP2018154594A (ja) * | 2017-03-17 | 2018-10-04 | 三菱ケミカル株式会社 | 重合性ｓ−トリアジン誘導体及びこれを用いた硬化性組成物、並びにこれらを用いた硬化物及び成形材料 |
| WO2019198606A1 (ja) * | 2018-04-09 | 2019-10-17 | 日本化薬株式会社 | アルケニル基含有化合物、硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
| WO2022004756A1 (ja) * | 2020-06-30 | 2022-01-06 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物 |
-
1985
- 1985-11-06 JP JP24960085A patent/JPH0618830B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62109810A (ja) | 1987-05-21 |
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