JPH06171927A - イソシアン酸をｎ，ｎ−ジ置換された尿素の分解によって製造する方法 - Google Patents
イソシアン酸をｎ，ｎ−ジ置換された尿素の分解によって製造する方法Info
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- JPH06171927A JPH06171927A JP5200823A JP20082393A JPH06171927A JP H06171927 A JPH06171927 A JP H06171927A JP 5200823 A JP5200823 A JP 5200823A JP 20082393 A JP20082393 A JP 20082393A JP H06171927 A JPH06171927 A JP H06171927A
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- alkyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/62—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by cleaving carbon-to-nitrogen, sulfur-to-nitrogen, or phosphorus-to-nitrogen bonds, e.g. hydrolysis of amides, N-dealkylation of amines or quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01C—AMMONIA; CYANOGEN; COMPOUNDS THEREOF
- C01C3/00—Cyanogen; Compounds thereof
- C01C3/001—Preparation by decomposing nitrogen-containing organic compounds, e.g. molasse waste or urea
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- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 イソシアン酸をＮ，Ｎ- ジ置換された尿素の
分解によって製造 【構成】 Ｎ，Ｎ- ジ置換された尿素を高められた温度
で分解し、低揮発性の第二アミン及びイソシアン酸──
これは頂部に流出する──となすことを特徴とする、イ
ソシアン酸の製造方法。
分解によって製造 【構成】 Ｎ，Ｎ- ジ置換された尿素を高められた温度
で分解し、低揮発性の第二アミン及びイソシアン酸──
これは頂部に流出する──となすことを特徴とする、イ
ソシアン酸の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、イソシアン酸をＮ，Ｎ
- ジ置換された尿素の分解によって製造する方法に関す
る。
- ジ置換された尿素の分解によって製造する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】その高い反応性によって、イソシアン酸
は多くの化合物の合成に関する価値あるＣ−１構造単位
を示す。
は多くの化合物の合成に関する価値あるＣ−１構造単位
を示す。
【０００３】ヨーロッパ特許公開第０，１２４，７０４
号公報によれば、熔融された尿素を流動床中で加熱し、
イソシアン酸／アンモニア混合物となすことで製造する
ことができる。しかしこの混合物からイソシアン酸を単
離することは、困難である。というのはアンモニア／イ
ソシアン酸混合物が冷えた時に極めて容易に異性化して
再び尿素となるアンモニウムイソシアナートを形成する
からである。
号公報によれば、熔融された尿素を流動床中で加熱し、
イソシアン酸／アンモニア混合物となすことで製造する
ことができる。しかしこの混合物からイソシアン酸を単
離することは、困難である。というのはアンモニア／イ
ソシアン酸混合物が冷えた時に極めて容易に異性化して
再び尿素となるアンモニウムイソシアナートを形成する
からである。
【０００４】尿素をアンモニアの除去と同時に熱分解す
ることは、ケミカルアブストラクト、第８１巻（１９７
４）１７２４４４ｍ及び第８２巻（１９７５）１７３１
３５μかさ公知である。しかし固体、すなわちシアヌル
酸を形成し、それは３３０〜６００℃で分解して、イソ
シアン酸としなければならない。分解は徐々にしか進行
せず、終結しない。ヨーロッパ特許公開第０４１６２３
６号公報には、第三アミン又はエーテルの添加によって
イソシアン酸／アンモニア混合物からアンモニアを分離
する改良法が記載されているが、本発明の目的は、実施
するのに簡単である及び後続の分離段階なしに高収率か
つ高純度でイソシアン酸が得られるイメシアン酸の新規
分離方法を見い出すことである。
ることは、ケミカルアブストラクト、第８１巻（１９７
４）１７２４４４ｍ及び第８２巻（１９７５）１７３１
３５μかさ公知である。しかし固体、すなわちシアヌル
酸を形成し、それは３３０〜６００℃で分解して、イソ
シアン酸としなければならない。分解は徐々にしか進行
せず、終結しない。ヨーロッパ特許公開第０４１６２３
６号公報には、第三アミン又はエーテルの添加によって
イソシアン酸／アンモニア混合物からアンモニアを分離
する改良法が記載されているが、本発明の目的は、実施
するのに簡単である及び後続の分離段階なしに高収率か
つ高純度でイソシアン酸が得られるイメシアン酸の新規
分離方法を見い出すことである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明は、
イソシアン酸の製造方法に関し、Ｎ，Ｎ- ジ置換された
尿素を高められた温度で分解し、低揮発性の第二アミン
及びイソシアン酸──これは頂部に流出する──となす
ことを特徴とする。
イソシアン酸の製造方法に関し、Ｎ，Ｎ- ジ置換された
尿素を高められた温度で分解し、低揮発性の第二アミン
及びイソシアン酸──これは頂部に流出する──となす
ことを特徴とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】原則的に、イソシアン酸
を本発明による方法によって製造するのに適する出発化
合物は、すべてのＮ，Ｎ- ジ置換された尿素であり、こ
れは熱の作用下に分解して、イソシアン酸及び低揮発性
の第二アミンとなる。
を本発明による方法によって製造するのに適する出発化
合物は、すべてのＮ，Ｎ- ジ置換された尿素であり、こ
れは熱の作用下に分解して、イソシアン酸及び低揮発性
の第二アミンとなる。
【０００７】好ましいＮ，Ｎ- ジ置換された尿素は、式
Ｉ
Ｉ
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中Ｒ1 及びＲ2 は、同一又は異なり、
線状、分枝状又は環状（Ｃ1-Ｃ24)-アルキル基──これ
は非置換であるか又は（Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ又はフエ
ニルによって置換されている──、又はフエニル基──
これは非置換であるか又は（Ｃ1-Ｃ6)- アルキル、（Ｃ
1-Ｃ6)- アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、たとえば
クロル又はブロム、ニトロ又はアミノによって置換され
ている──である。）の化合物である。
線状、分枝状又は環状（Ｃ1-Ｃ24)-アルキル基──これ
は非置換であるか又は（Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ又はフエ
ニルによって置換されている──、又はフエニル基──
これは非置換であるか又は（Ｃ1-Ｃ6)- アルキル、（Ｃ
1-Ｃ6)- アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、たとえば
クロル又はブロム、ニトロ又はアミノによって置換され
ている──である。）の化合物である。
【００１０】アルキル基の例は、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、ｓ-ブチル、ｔ- ブチ
ル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、ヘキサデ
シル、オクタデシル、シクロヘキシル又はシクロヘプチ
ル基である。（Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ基の例は、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ又はヘキシルオキ
シである。置換されたフエニル基の例は、トリル、アミ
ノフエニル又はクロロフエニル基である。
ピル、イソプロピル、ブチル、ｓ-ブチル、ｔ- ブチ
ル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、ヘキサデ
シル、オクタデシル、シクロヘキシル又はシクロヘプチ
ル基である。（Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ基の例は、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ又はヘキシルオキ
シである。置換されたフエニル基の例は、トリル、アミ
ノフエニル又はクロロフエニル基である。
【００１１】特に好ましい出発化合物の例は、Ｎ，Ｎ-
ジブチル尿素、Ｎ，Ｎ- ジヘキシル尿素、Ｎ，Ｎ- ジオ
クチル尿素、Ｎ，Ｎ- ジドデシル尿素、Ｎ，Ｎ- ジヘキ
サデシル尿素、Ｎ，Ｎ- ジオクタデシル尿素、Ｎ，Ｎ-
ジシクロヘキシル尿素及びＮ，Ｎ- ジベンジル尿素であ
る。置換された尿素を、ヨーロッパ特許公開第０４７１
９８３号公報に記載されている様に、たとえば尿素のＮ
- アルキル化を介して製造することができる。
ジブチル尿素、Ｎ，Ｎ- ジヘキシル尿素、Ｎ，Ｎ- ジオ
クチル尿素、Ｎ，Ｎ- ジドデシル尿素、Ｎ，Ｎ- ジヘキ
サデシル尿素、Ｎ，Ｎ- ジオクタデシル尿素、Ｎ，Ｎ-
ジシクロヘキシル尿素及びＮ，Ｎ- ジベンジル尿素であ
る。置換された尿素を、ヨーロッパ特許公開第０４７１
９８３号公報に記載されている様に、たとえば尿素のＮ
- アルキル化を介して製造することができる。
【００１２】置換された尿素を、液体形で又は熔融物と
して、希釈剤の使用なしに使用することができる。しか
し分解を、反応条件下に不活性である希釈剤中で実施す
ることもできる。適する希釈剤は、脂肪族又は芳香族炭
化水素、たとえばドデカン、ヘキサデカン、オクタデカ
ン、トルエン及びキシレン、エーテル、たとえばジエチ
レングリコールジブチルエーテル、パラフイン又はその
混合物である。ヘキサデカン及びジエチレングリコール
ジブチルエーテルを使用するのが好ましい。
して、希釈剤の使用なしに使用することができる。しか
し分解を、反応条件下に不活性である希釈剤中で実施す
ることもできる。適する希釈剤は、脂肪族又は芳香族炭
化水素、たとえばドデカン、ヘキサデカン、オクタデカ
ン、トルエン及びキシレン、エーテル、たとえばジエチ
レングリコールジブチルエーテル、パラフイン又はその
混合物である。ヘキサデカン及びジエチレングリコール
ジブチルエーテルを使用するのが好ましい。
【００１３】しかし尿素の分解によって形成されたアミ
ンも希釈剤として使用することができる。更なる可能性
は、反応混合物に、イソシアン酸に対する溶剤を加えね
ばならない。この溶剤は、イソシアン酸を重合から妨げ
る又はイソシアン酸を終結によって安定化する。次いで
反応が終了した時、コールドトラップ中でイソシアン酸
と共に縮合して、取扱を容易にする純粋なイソシアン酸
の澄明な溶液を生じる。イソシアン酸の溶剤の例は、脂
肪族又は芳香族炭化水素であり、これは場合によりハロ
ゲン化された、たとえばクロロホルム、メチレンクロラ
イド、トルエン及びキシレン及びビエーテル、たとえば
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジイソプロピルエー
テル、ジエチルエーテル、ｔ- ブチルメチルエーテル、
ジエトキシエタン、ジメトキシエタン、ジエチレングリ
コールジアルキルエーテル又はトリエチレングリコール
アルキルエーテルであり、但し溶剤の沸点は使用される
反応温度よりも高くないことに限定される。しかし好ま
しくはトルエン又はエーテル、たとえばジエチレングリ
コールジブチルエーテル、ジエチルエーテル、ジエトキ
シエタン又はジメトキシエタンを加える。添加される溶
剤の量は、コールドトラップ中に得られるイソシアン酸
の溶液の濃度がほぼ１０％である様な量である。
ンも希釈剤として使用することができる。更なる可能性
は、反応混合物に、イソシアン酸に対する溶剤を加えね
ばならない。この溶剤は、イソシアン酸を重合から妨げ
る又はイソシアン酸を終結によって安定化する。次いで
反応が終了した時、コールドトラップ中でイソシアン酸
と共に縮合して、取扱を容易にする純粋なイソシアン酸
の澄明な溶液を生じる。イソシアン酸の溶剤の例は、脂
肪族又は芳香族炭化水素であり、これは場合によりハロ
ゲン化された、たとえばクロロホルム、メチレンクロラ
イド、トルエン及びキシレン及びビエーテル、たとえば
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジイソプロピルエー
テル、ジエチルエーテル、ｔ- ブチルメチルエーテル、
ジエトキシエタン、ジメトキシエタン、ジエチレングリ
コールジアルキルエーテル又はトリエチレングリコール
アルキルエーテルであり、但し溶剤の沸点は使用される
反応温度よりも高くないことに限定される。しかし好ま
しくはトルエン又はエーテル、たとえばジエチレングリ
コールジブチルエーテル、ジエチルエーテル、ジエトキ
シエタン又はジメトキシエタンを加える。添加される溶
剤の量は、コールドトラップ中に得られるイソシアン酸
の溶液の濃度がほぼ１０％である様な量である。
【００１４】反応温度は使用される尿素により約９０〜
４００℃、好ましくは約１５０〜３００℃、特に好まし
くは１８０〜２６０℃である。形成されたイソシアン酸
を、いくつかの方法で単離することができる。
４００℃、好ましくは約１５０〜３００℃、特に好まし
くは１８０〜２６０℃である。形成されたイソシアン酸
を、いくつかの方法で単離することができる。
【００１５】しかしたとえばイソシアン酸又はイソシア
ン酸／溶剤混合物を蒸留し、液体窒素で冷却されたコー
ルドトラップ中でこれを凝縮し、上記適する溶剤の１つ
中に吸収させるが十分である。しかし上記溶剤の沸点
は、反応温度以上であってもよい。
ン酸／溶剤混合物を蒸留し、液体窒素で冷却されたコー
ルドトラップ中でこれを凝縮し、上記適する溶剤の１つ
中に吸収させるが十分である。しかし上記溶剤の沸点
は、反応温度以上であってもよい。
【００１６】第二アミン及びイソシアン酸の分離を改良
するために、分別カラムを使用することもできる。それ
によってすべての添加アミンを縮合希釈剤によって洗滌
して反応混合物に戻すか又はイソシアン酸を反応混合物
から不活性ガスの流れによって、たとえば窒素の流れ又
はＣＯ2 の流れによって除去する。
するために、分別カラムを使用することもできる。それ
によってすべての添加アミンを縮合希釈剤によって洗滌
して反応混合物に戻すか又はイソシアン酸を反応混合物
から不活性ガスの流れによって、たとえば窒素の流れ又
はＣＯ2 の流れによって除去する。
【００１７】イソシアン酸の単離に示された処理を、個
々に又は組合せて適用することができる。上記方法の変
法を、バッチ法又は連続的に、たとえば薄膜蒸発器又は
充填カラム中で実施することができる。
々に又は組合せて適用することができる。上記方法の変
法を、バッチ法又は連続的に、たとえば薄膜蒸発器又は
充填カラム中で実施することができる。
【００１８】イソシアン酸をこの方法によって高収率で
かつ高純度で得られる。この方法で得られたイソシアン
酸を、２〜３週間−８０℃〜−２０℃の温度で純粋な形
で又は溶液として貯蔵するか又は溶剤中に吸着させ、直
ちに適切な反応成分の添加によって更に処理することが
できる。
かつ高純度で得られる。この方法で得られたイソシアン
酸を、２〜３週間−８０℃〜−２０℃の温度で純粋な形
で又は溶液として貯蔵するか又は溶剤中に吸着させ、直
ちに適切な反応成分の添加によって更に処理することが
できる。
【００１９】分解の第二生成物として形成された第二ア
ミンを、たとえば減圧下に蒸留して精製し、種々の反応
のための出発化合物として使用する、あるいは第二アミ
ンばかりでなく未反応の置換された尿素の少量を含有す
る底部生成物及び場合により希釈剤を、そのまま更に後
処理することなく、たとえばヨーロッパ特許第４１０１
６８号明細書による新規置換された尿素の製造に再使用
することができる。
ミンを、たとえば減圧下に蒸留して精製し、種々の反応
のための出発化合物として使用する、あるいは第二アミ
ンばかりでなく未反応の置換された尿素の少量を含有す
る底部生成物及び場合により希釈剤を、そのまま更に後
処理することなく、たとえばヨーロッパ特許第４１０１
６８号明細書による新規置換された尿素の製造に再使用
することができる。
【００２０】
イソシアン酸のバッチ製造 ヘキサデカン中にジベンジル尿素を有する２％溶液（１
ｇ／４９ｇ希釈剤）を適する装置中に入れる。この装置
は、不活性ガス及びイソシアン酸に対する添加溶剤に関
する導入手段、温度計、連結された加熱可能な長さ２０
ｃｍビグローカラム、通常のコンデンサーから成る。次
いで上記溶液を、窒素流（１７ｌ／ｈ）を同時に導入し
ながら２００℃に加熱する。ジエチルエーテルを、更に
底部に計量的に加える（８０ｍｌ／ｈ）。
ｇ／４９ｇ希釈剤）を適する装置中に入れる。この装置
は、不活性ガス及びイソシアン酸に対する添加溶剤に関
する導入手段、温度計、連結された加熱可能な長さ２０
ｃｍビグローカラム、通常のコンデンサーから成る。次
いで上記溶液を、窒素流（１７ｌ／ｈ）を同時に導入し
ながら２００℃に加熱する。ジエチルエーテルを、更に
底部に計量的に加える（８０ｍｌ／ｈ）。
【００２１】形成されたイソシアン酸及びジエチルエー
テルを、氷水で冷やされたガス- 洗滌ボトル中に吸収
し、ジエチルエーテルで充填する。収率を測定するため
に、ガス- 洗滌ボトルから有機相を水で抽出し、イソシ
アン酸の含有量をＡｇＮＯ3 で電位差滴定するか又は有
機相を水性ＮａＯＨで抽出し、過剰のＮａＯＨをＨＣｌ
で逆- 滴定する。
テルを、氷水で冷やされたガス- 洗滌ボトル中に吸収
し、ジエチルエーテルで充填する。収率を測定するため
に、ガス- 洗滌ボトルから有機相を水で抽出し、イソシ
アン酸の含有量をＡｇＮＯ3 で電位差滴定するか又は有
機相を水性ＮａＯＨで抽出し、過剰のＮａＯＨをＨＣｌ
で逆- 滴定する。
【００２２】収率：８６％ 次の例は、例１と同様に実施する：
【００２３】
【表１】
【００２４】〔例８〕 薄膜蒸発器中で連続製造 ヘキサデカン中でジオクチル尿素の５重量％溶液を、１
時間かけて２３０℃の温度で維持された薄膜蒸発器中に
計量して添加する。薄膜蒸発器中で不活性ガスの流出速
度は１７ｌ／ｈ Ｎ2 である。形成されたイソシアン酸
を水で（１５℃）で冷やされた受器中に吸収し、トルエ
ン５０ｍｌで充填する。
時間かけて２３０℃の温度で維持された薄膜蒸発器中に
計量して添加する。薄膜蒸発器中で不活性ガスの流出速
度は１７ｌ／ｈ Ｎ2 である。形成されたイソシアン酸
を水で（１５℃）で冷やされた受器中に吸収し、トルエ
ン５０ｍｌで充填する。
【００２５】収率を測定するために、トルエン溶液を水
酸化ナトリウム溶液で抽出し、イソシアン酸の含有量を
塩酸で逆滴定によって測定する。 収率：５０％ 〔例９〕ラッシヒリングを装填しかつ通常のコンデンサ
ーの付いた充填されたカラムを、２５０℃に加熱し、ヘ
キサデカン中にジオクチル尿素を有する５重量％溶液を
頂部（１０ｍｌ／ｈ）に導く。１７ｌ／ｈ Ｎ2 を底部
に導く。除去ガス及び形成されたイソシアン酸をコンデ
ンサー中で室温に冷却し、ジエチルエーテルで満たされ
たガス- 洗滌ボトル中に吸収し、氷水で冷やす。
酸化ナトリウム溶液で抽出し、イソシアン酸の含有量を
塩酸で逆滴定によって測定する。 収率：５０％ 〔例９〕ラッシヒリングを装填しかつ通常のコンデンサ
ーの付いた充填されたカラムを、２５０℃に加熱し、ヘ
キサデカン中にジオクチル尿素を有する５重量％溶液を
頂部（１０ｍｌ／ｈ）に導く。１７ｌ／ｈ Ｎ2 を底部
に導く。除去ガス及び形成されたイソシアン酸をコンデ
ンサー中で室温に冷却し、ジエチルエーテルで満たされ
たガス- 洗滌ボトル中に吸収し、氷水で冷やす。
【００２６】収率を、例８と同様に測定する。 収率：８６％ 〔例１０〕処理を例９と同様に行う。
【００２７】ジエチレングリコールジブチルエーテル中
にジオクチル尿素を有する５重量％溶液、充填速度１０
ｍｌ／ｈ、５ｌ／ｈ Ｎ2 、反応温度２００℃。 収率：４８％ 〔例１１〕処理を例９と同様に行う。
にジオクチル尿素を有する５重量％溶液、充填速度１０
ｍｌ／ｈ、５ｌ／ｈ Ｎ2 、反応温度２００℃。 収率：４８％ 〔例１１〕処理を例９と同様に行う。
【００２８】ジエラレングリコールジブチルエーテル中
にジベンジル尿素を有する５重量％溶液、充填速度２０
ｍｌ／ｈ、イソシアン酸に対する溶剤としてジエチルエ
ーテル８０ｍｌ／ｈ、１７ｌ／ｈ Ｎ2 、反応温度２０
０℃。
にジベンジル尿素を有する５重量％溶液、充填速度２０
ｍｌ／ｈ、イソシアン酸に対する溶剤としてジエチルエ
ーテル８０ｍｌ／ｈ、１７ｌ／ｈ Ｎ2 、反応温度２０
０℃。
【００２９】収率：７５％ 〔例１２〕処理を例９と同様に行う。
【００３０】ジエチレングリコールジブチルエーテル中
にジオクチル尿素を有する５重量％溶液、充填速度１０
ｍｌ／ｈ、１７ｌ／ｈ Ｎ2 、イソシアン酸の溶剤とし
てジエチレングリコールジブチルエーテル８０ｍｌ／
ｈ、反応温度２４０℃。
にジオクチル尿素を有する５重量％溶液、充填速度１０
ｍｌ／ｈ、１７ｌ／ｈ Ｎ2 、イソシアン酸の溶剤とし
てジエチレングリコールジブチルエーテル８０ｍｌ／
ｈ、反応温度２４０℃。
【００３１】収率：８０％ 〔例１３〕処理を例９と同様に行う。
【００３２】ジエチレングリコールジブチルエーテル中
にジオクチル尿素を有する１０重量％溶液、充填速度２
０ｍｌ／ｈ Ｎ2 、イソシアン酸の溶剤としてジエチレ
ングリコールジブチルエーテル８０ｍｌ／ｈ、反応温度
２４０℃。
にジオクチル尿素を有する１０重量％溶液、充填速度２
０ｍｌ／ｈ Ｎ2 、イソシアン酸の溶剤としてジエチレ
ングリコールジブチルエーテル８０ｍｌ／ｈ、反応温度
２４０℃。
【００３３】収率：６８％
【００３４】
【発明の効果】本発明の方法によればイソシアン酸を高
収率及び高純度で得ることができる。
収率及び高純度で得ることができる。
フロントページの続き (72)発明者 マルテイン・ミユールナー オーストリア国、リンツ、アルター・マル クト、１ (72)発明者 エーリッヒ・シユルツ オーストリア国、アンスフエルデン、ミッ テルバウエエルストラーセ、９ (72)発明者 ゲルハルト・シユテルン オーストリア国、ゾンベルク、ウンタール ーデルスバッハ、７ (72)発明者 ハインツ・フアルク オーストリア国、リンツ、レオンフエルト ナーストラーセ、150／13
Claims (5)
- 【請求項１】 Ｎ，Ｎ- ジ置換された尿素を高められた
温度で分解し、低揮発性の第二アミン及びイソシアン酸
──これは頂部に流出する──となすことを特徴とす
る、イソシアン酸の製造方法。 - 【請求項２】 使用されたＮ，Ｎ- ジ置換された尿素
は、式Ｉ 【化１】 （式中Ｒ1 及びＲ2 は、同一又は異なり、線状、分枝状
又は環状（Ｃ1-Ｃ24)-アルキル基──これは非置換であ
るか又は（Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ又はフエニルによって
置換されている──，又はフエニル基──これは非置換
であるか又は（Ｃ1-Ｃ6)- アルキル、（Ｃ1-Ｃ6)- アル
コキシ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ又はアミノに
よって置換されている──である。）の化合物である、
請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 使用されるＮ，Ｎ- ジ置換された尿素
は、Ｒ1 およびＲ2 が線状、分枝状又は環状（Ｃ4-
Ｃ20)-アルキル基又はベンジル基である式Ｉの化合物で
ある、請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 尿素の分解を、希釈剤なしで又は反応条
件下で不活性である希釈剤中で、場合によりイソシアン
酸に対する溶剤及び（又は）不活性ガスの流れと組合せ
て実施する、請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 反応温度は、約１５０〜３００℃、特に
好ましくは１８０〜２６０℃である、請求項１記載の方
法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT0163092A AT398749B (de) | 1992-08-13 | 1992-08-13 | Verfahren zur herstellung von isocyansäure durch zersetzen von n,n-disubstituierten harnstoffen |
| AT1630/92 | 1992-08-13 | ||
| DE4233533A DE4233533A1 (de) | 1992-08-13 | 1992-10-06 | Verfahren zur Herstellung von Isocyansäure durch Zersetzen von N,N-disubstituierten Harnstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06171927A true JPH06171927A (ja) | 1994-06-21 |
Family
ID=25596368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5200823A Pending JPH06171927A (ja) | 1992-08-13 | 1993-08-12 | イソシアン酸をｎ，ｎ−ジ置換された尿素の分解によって製造する方法 |
Country Status (12)
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