JPH06157367A - １，１−ジクロロ−１−フルオロエタン中に含まれる塩化ビニリデンの除去方法 - Google Patents
１，１−ジクロロ−１−フルオロエタン中に含まれる塩化ビニリデンの除去方法Info
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- JPH06157367A JPH06157367A JP30682792A JP30682792A JPH06157367A JP H06157367 A JPH06157367 A JP H06157367A JP 30682792 A JP30682792 A JP 30682792A JP 30682792 A JP30682792 A JP 30682792A JP H06157367 A JPH06157367 A JP H06157367A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/395—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 １,１−ジクロロ−１−フルオロエタン(以下
１４１ｂと略す)中に含まれる塩化ビニリデンを有効に
除去する。 【構成】 １４１ｂ中に含まれる塩化ビニリデンを、１
４１ｂ １モルに対し少なくとも１モルのフッ化水素
と、液相で０〜５０℃の温度で反応させて１４１ｂとす
る。
１４１ｂと略す)中に含まれる塩化ビニリデンを有効に
除去する。 【構成】 １４１ｂ中に含まれる塩化ビニリデンを、１
４１ｂ １モルに対し少なくとも１モルのフッ化水素
と、液相で０〜５０℃の温度で反応させて１４１ｂとす
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は１,１−ジクロロ−１−
フルオロエタン中に含まれる少量の塩化ビニリデン(１,
１−ジクロロエチレン)の除去方法に関する。
フルオロエタン中に含まれる少量の塩化ビニリデン(１,
１−ジクロロエチレン)の除去方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】１,１−ジクロロ−１−フルオロエタン
は、現在フォーム発泡材として使用されているトリクロ
ロフルオロメタンの代替化合物であり、発泡材のみなら
ず油脂、フラックス等の除去用洗浄材あるいはドライク
リーニング用溶剤としても有用である。１,１−ジクロ
ロ−１−フルオロエタン(本明細書中以下１４１ｂと略
す。)の製造方法として、１,１,１−トリクロロエタン
あるいは塩化ビニリデンをフッ化水素と反応させる方法
が知られている。１,１,１−トリクロロエタンとフッ化
水素の反応の場合は、副生成物として塩化ビニリデンが
発生し、塩化ビニリデンとフッ化水素の反応の場合は、
未反応物として塩化ビニリデンが残存し、多くの場合、
１４１ｂ中に少量の塩化ビニリデンが含まれることにな
る。
は、現在フォーム発泡材として使用されているトリクロ
ロフルオロメタンの代替化合物であり、発泡材のみなら
ず油脂、フラックス等の除去用洗浄材あるいはドライク
リーニング用溶剤としても有用である。１,１−ジクロ
ロ−１−フルオロエタン(本明細書中以下１４１ｂと略
す。)の製造方法として、１,１,１−トリクロロエタン
あるいは塩化ビニリデンをフッ化水素と反応させる方法
が知られている。１,１,１−トリクロロエタンとフッ化
水素の反応の場合は、副生成物として塩化ビニリデンが
発生し、塩化ビニリデンとフッ化水素の反応の場合は、
未反応物として塩化ビニリデンが残存し、多くの場合、
１４１ｂ中に少量の塩化ビニリデンが含まれることにな
る。
【０００３】この塩化ビニリデンは、１４１ｂと沸点が
ほぼ同一であるため、通常の蒸留による分離が困難であ
る。そのため、これらの混合物からの塩化ビニリデンの
除去方法が幾つか提案されている。例えば、米国特許第
４９４８４７９号にＵＶ照射下塩素と反応させて塩化ビ
ニリデンのみを塩素化して高沸点物とし、蒸留分離する
方法が提示されているが、この方法の場合、光反応装置
および塩素を必要とし、しかも、多量の塩素化合物の発
生を伴う。さらに、米国特許第４９４０８２４号にカー
ボンモレキュラーシーブによる吸着除去の方法が提示さ
れているが、この方法の場合、相当量の１４１ｂの吸着
による損失は避け難い。さらに、反応による除去方法に
ついては、特開平３−１１８３３９号公報にルイス酸存
在下、塩化水素あるいはフッ化水素を付加させる方法が
提示されているが、触媒を必要とするため装置の腐食に
よる問題や触媒の劣化の問題が生じる。
ほぼ同一であるため、通常の蒸留による分離が困難であ
る。そのため、これらの混合物からの塩化ビニリデンの
除去方法が幾つか提案されている。例えば、米国特許第
４９４８４７９号にＵＶ照射下塩素と反応させて塩化ビ
ニリデンのみを塩素化して高沸点物とし、蒸留分離する
方法が提示されているが、この方法の場合、光反応装置
および塩素を必要とし、しかも、多量の塩素化合物の発
生を伴う。さらに、米国特許第４９４０８２４号にカー
ボンモレキュラーシーブによる吸着除去の方法が提示さ
れているが、この方法の場合、相当量の１４１ｂの吸着
による損失は避け難い。さらに、反応による除去方法に
ついては、特開平３−１１８３３９号公報にルイス酸存
在下、塩化水素あるいはフッ化水素を付加させる方法が
提示されているが、触媒を必要とするため装置の腐食に
よる問題や触媒の劣化の問題が生じる。
【０００４】塩化ビニリデンは、フッ化水素付加により
１４１ｂを生成し、さらにフッ素化され、１−クロロ−
１,１−ジフルオロエタン(以下１４２ｂと略)になるこ
とは公知であり、例えば、特公昭４７−３９０８６号公
報に触媒を使った反応の比較例として、ＨＦと塩化ビニ
リデンより１４２ｂを製造する例が記載されているが、
この場合は、目的物が１４２ｂであったために微量の塩
化ビニリデンに関しては、明確な記載がない。
１４１ｂを生成し、さらにフッ素化され、１−クロロ−
１,１−ジフルオロエタン(以下１４２ｂと略)になるこ
とは公知であり、例えば、特公昭４７−３９０８６号公
報に触媒を使った反応の比較例として、ＨＦと塩化ビニ
リデンより１４２ｂを製造する例が記載されているが、
この場合は、目的物が１４２ｂであったために微量の塩
化ビニリデンに関しては、明確な記載がない。
【０００５】塩化ビニリデンとフッ化水素とを反応させ
る場合の反応温度については、通常の化学反応の概念か
らしても、塩化ビニリデンの反応率を高くするには温度
を高くすることが必須であると考えられていた。特公平
１−１４２１０号公報に１４２ｂとフッ化水素の混合物
から１４２ｂを抽出するために１４１ｂを加え、低温
(−２０℃)にしている例があるが、当然のことながらこ
れは、分液性を高めるために低温にしているだけであ
り、塩化ビニリデンの挙動に関しては、何ら記載はな
い。
る場合の反応温度については、通常の化学反応の概念か
らしても、塩化ビニリデンの反応率を高くするには温度
を高くすることが必須であると考えられていた。特公平
１−１４２１０号公報に１４２ｂとフッ化水素の混合物
から１４２ｂを抽出するために１４１ｂを加え、低温
(−２０℃)にしている例があるが、当然のことながらこ
れは、分液性を高めるために低温にしているだけであ
り、塩化ビニリデンの挙動に関しては、何ら記載はな
い。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は１４１ｂ中に
含まれる少量の塩化ビニリデンを特殊な装置や試薬を用
いることなしに、経済的に除去することを課題とする。
含まれる少量の塩化ビニリデンを特殊な装置や試薬を用
いることなしに、経済的に除去することを課題とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、本発明者等は１４１ｂ中に含まれる塩化ビニリデン
とフッ化水素との反応について鋭意研究を行った。その
結果、塩化ビニリデンにフッ化水素が付加して１４１ｂ
を生成する反応は平衡反応であること、しかも、この平
衡は高温である程１４１ｂが塩化ビニリデンとフッ化水
素に分かれる方向に片寄ること、従って塩化ビニリデン
をフッ化水素と有効に反応させるには低温で反応させる
ことが必須であることを見い出したことに基づいて本発
明を完成させた。すなわち本発明は、１４１ｂ中に含ま
れる塩化ビニリデンを、１４１ｂ１モルに対して１モル
以上のフッ化水素と液相で０〜５０℃の温度で反応させ
１４１ｂとすることを含んでなる塩化ビニリデンの除去
方法を要旨とする。以下本発明を詳細に説明する。
に、本発明者等は１４１ｂ中に含まれる塩化ビニリデン
とフッ化水素との反応について鋭意研究を行った。その
結果、塩化ビニリデンにフッ化水素が付加して１４１ｂ
を生成する反応は平衡反応であること、しかも、この平
衡は高温である程１４１ｂが塩化ビニリデンとフッ化水
素に分かれる方向に片寄ること、従って塩化ビニリデン
をフッ化水素と有効に反応させるには低温で反応させる
ことが必須であることを見い出したことに基づいて本発
明を完成させた。すなわち本発明は、１４１ｂ中に含ま
れる塩化ビニリデンを、１４１ｂ１モルに対して１モル
以上のフッ化水素と液相で０〜５０℃の温度で反応させ
１４１ｂとすることを含んでなる塩化ビニリデンの除去
方法を要旨とする。以下本発明を詳細に説明する。
【０００８】本発明の方法においてはフッ化水素を１４
１ｂを基準として、その１モルに対して少なくとも１モ
ル以上用いる。１モル以下とすると塩化ビニリデンに対
するフッ化水素の付加反応はほとんど進まない。上限に
ついては特に制限はないが、あまり多くすると反応後の
フッ化水素と１４１ｂの分離が不利となる。したがっ
て、１４１ｂに対するＨＦのモル比は好ましくは１:１
〜１:４０、一層好ましくは１:５〜１:２０である。
１ｂを基準として、その１モルに対して少なくとも１モ
ル以上用いる。１モル以下とすると塩化ビニリデンに対
するフッ化水素の付加反応はほとんど進まない。上限に
ついては特に制限はないが、あまり多くすると反応後の
フッ化水素と１４１ｂの分離が不利となる。したがっ
て、１４１ｂに対するＨＦのモル比は好ましくは１:１
〜１:４０、一層好ましくは１:５〜１:２０である。
【０００９】１４１ｂ／フッ化水素の系はそのいずれか
一方が過剰の場合は均一な溶液を形成するが、下の表に
示すように中間の組成においては液−液分離しフッ化水
素に富む層と１４１ｂに富む層に分かれる。 例えば、４０℃ではフッ化水素(ＨＦ)を１５モル％以
下、あるいは９６モル％以上とすれば均一となるし、１
５〜９６モル％の範囲では液−液相分離し、ＨＦに富む
層(ＨＦ９６モル％、１４１ｂ ４モル％)と１４１ｂに
富む層(ＨＦ１５％、１４１ｂ ８５モル％)に分かれ
る。１４１ｂ中に含まれる塩化ビニリデンは各層中に含
まれる１４１ｂ量に対応して各層に分配される。
一方が過剰の場合は均一な溶液を形成するが、下の表に
示すように中間の組成においては液−液分離しフッ化水
素に富む層と１４１ｂに富む層に分かれる。 例えば、４０℃ではフッ化水素(ＨＦ)を１５モル％以
下、あるいは９６モル％以上とすれば均一となるし、１
５〜９６モル％の範囲では液−液相分離し、ＨＦに富む
層(ＨＦ９６モル％、１４１ｂ ４モル％)と１４１ｂに
富む層(ＨＦ１５％、１４１ｂ ８５モル％)に分かれ
る。１４１ｂ中に含まれる塩化ビニリデンは各層中に含
まれる１４１ｂ量に対応して各層に分配される。
【００１０】したがって、本発明の反応は１４１ｂとフ
ッ化水素とのモル比、温度によって均一な溶液で行われ
る場合もあるし、相分離状態で行われる場合もある。後
者の場合１４１ｂに富む層中ではフッ化水素量が十分で
ないので反応が起こり難く、反応は専らフッ化水素に富
む層で行われる。反応が進みフッ化水素に富む層中に存
在する塩化ビニリデンが消費されると、１４１ｂに富む
層中に存在していた塩化ビニリデンがフッ化水素に富む
層に移行し反応は継続される。塩化ビニリデンの相間移
動を円滑にするため相分離下で行う場合反応混合物は十
分撹拌することが望ましい。
ッ化水素とのモル比、温度によって均一な溶液で行われ
る場合もあるし、相分離状態で行われる場合もある。後
者の場合１４１ｂに富む層中ではフッ化水素量が十分で
ないので反応が起こり難く、反応は専らフッ化水素に富
む層で行われる。反応が進みフッ化水素に富む層中に存
在する塩化ビニリデンが消費されると、１４１ｂに富む
層中に存在していた塩化ビニリデンがフッ化水素に富む
層に移行し反応は継続される。塩化ビニリデンの相間移
動を円滑にするため相分離下で行う場合反応混合物は十
分撹拌することが望ましい。
【００１１】本発明の反応は５０℃以下、好ましくは０
〜５０℃以下の温度で行う。本発明者等は驚くべきこと
に反応温度が低ければ低いほど１４１ｂ中の塩化ビニリ
デン含量を小さくすることが可能であることを見出し
た。例えば、１モル％の塩化ビニリデンを含む１４１ｂ
の場合、塩化ビニリデン含量を８０℃で約１０００pp
m、６０℃では約６００ppm以下にすることはできないの
に対し、４０℃では１００〜２００ppm、２０℃では５
０〜６０ppmにすることができる。０℃以下にすると更
に塩化ビニリデン含量を低くすることは可能であるが、
反応速度は温度が低くなると小さくなるのであまり低温
にすると反応時間が長くかかることになる。また、５０
℃以上の温度領域では１４１ｂから１４２ｂへの副生が
無視できなくなり、１４１ｂを目的生成物とする場合に
は好ましくない。
〜５０℃以下の温度で行う。本発明者等は驚くべきこと
に反応温度が低ければ低いほど１４１ｂ中の塩化ビニリ
デン含量を小さくすることが可能であることを見出し
た。例えば、１モル％の塩化ビニリデンを含む１４１ｂ
の場合、塩化ビニリデン含量を８０℃で約１０００pp
m、６０℃では約６００ppm以下にすることはできないの
に対し、４０℃では１００〜２００ppm、２０℃では５
０〜６０ppmにすることができる。０℃以下にすると更
に塩化ビニリデン含量を低くすることは可能であるが、
反応速度は温度が低くなると小さくなるのであまり低温
にすると反応時間が長くかかることになる。また、５０
℃以上の温度領域では１４１ｂから１４２ｂへの副生が
無視できなくなり、１４１ｂを目的生成物とする場合に
は好ましくない。
【００１２】反応は液相で行い圧力は１〜２０kg／cm2
とする。反応時間は、反応温度や１４１ｂとフッ化水素
とのモル比によっても異なるが通常５〜１２０分の範囲
である。なお１４１ｂが他の物質、例えば１−クロロ−
１,１−ジフルオロエタン、１,１,１−トリクロロエタ
ン等を含む場合にも本発明の方法を用いることができ
る。
とする。反応時間は、反応温度や１４１ｂとフッ化水素
とのモル比によっても異なるが通常５〜１２０分の範囲
である。なお１４１ｂが他の物質、例えば１−クロロ−
１,１−ジフルオロエタン、１,１,１−トリクロロエタ
ン等を含む場合にも本発明の方法を用いることができ
る。
【００１３】反応終了後、１４１ｂとフッ化水素は、相
分離および蒸留によって分離できる。相分離は０℃以下
の温度で行うのが望ましい。１４１ｂ／フッ化水素の系
は前表から明らかなように、例えば０℃では、９７.５
モル％の１４１ｂと２.５モル％のフッ化水素よりなる
１４１ｂに富む層と、２.５モル％の１４１ｂと９７.５
モル％のフッ化水素よりなるＨＦに富む層に分離する。
１４１ｂに富む層を蒸留すればその層に含まれていた少
量のフッ化水素は１４１ｂとの共沸混合物として留去さ
れ、１４１ｂが残存するので蒸留を継続し純品として得
られる。
分離および蒸留によって分離できる。相分離は０℃以下
の温度で行うのが望ましい。１４１ｂ／フッ化水素の系
は前表から明らかなように、例えば０℃では、９７.５
モル％の１４１ｂと２.５モル％のフッ化水素よりなる
１４１ｂに富む層と、２.５モル％の１４１ｂと９７.５
モル％のフッ化水素よりなるＨＦに富む層に分離する。
１４１ｂに富む層を蒸留すればその層に含まれていた少
量のフッ化水素は１４１ｂとの共沸混合物として留去さ
れ、１４１ｂが残存するので蒸留を継続し純品として得
られる。
【００１４】本発明の方法は単離された１４１ｂ中に塩
化ビニリデンを含む場合に適用できることは勿論である
が、１４１ｂの生産工程においても適用でき特に有効で
ある。上述したように１４１ｂは１,１,１−トリクロロ
エタンにフッ化水素を反応させて製造する。例えば、蒸
留塔を備えた槽型反応器中で過剰のフッ化水素と反応さ
せ、比較的低沸点物を本発明の１４１ｂ／ＨＦモル比の
範囲で抜き出す。この低沸点物は１４１ｂ、フッ化水素
の外に少量の１−クロロ−１,１−ジフルオロエタン、
１,１,１−トリクロロエタンおよび塩化ビニリデンを含
んでいる。この混合物を本発明の温度条件下に所定時間
保持することにより混合物中の塩化ビニリデンはフッ化
水素と反応して１４１ｂとなるのである。
化ビニリデンを含む場合に適用できることは勿論である
が、１４１ｂの生産工程においても適用でき特に有効で
ある。上述したように１４１ｂは１,１,１−トリクロロ
エタンにフッ化水素を反応させて製造する。例えば、蒸
留塔を備えた槽型反応器中で過剰のフッ化水素と反応さ
せ、比較的低沸点物を本発明の１４１ｂ／ＨＦモル比の
範囲で抜き出す。この低沸点物は１４１ｂ、フッ化水素
の外に少量の１−クロロ−１,１−ジフルオロエタン、
１,１,１−トリクロロエタンおよび塩化ビニリデンを含
んでいる。この混合物を本発明の温度条件下に所定時間
保持することにより混合物中の塩化ビニリデンはフッ化
水素と反応して１４１ｂとなるのである。
【００１５】
【作用】塩化ビニリデンとフッ化水素が反応して１４１
ｂを生成する反応は、下記の反応式：
ｂを生成する反応は、下記の反応式：
【化１】 に示すように平衡反応であり、低温で１４１ｂ生成方向
に傾く。従って、１４１ｂ中に少量の塩化ビニリデンが
含まれる場合、１４１ｂ １モルに対し少なくとも１モ
ルのフッ化水素の存在下、０〜５０℃で反応させると、
反応は１４１ｂ生成方向に片寄り、塩化ビニリデンを有
効に除去できる。
に傾く。従って、１４１ｂ中に少量の塩化ビニリデンが
含まれる場合、１４１ｂ １モルに対し少なくとも１モ
ルのフッ化水素の存在下、０〜５０℃で反応させると、
反応は１４１ｂ生成方向に片寄り、塩化ビニリデンを有
効に除去できる。
【００１６】
【実施例】以下に本発明を実施例によって具体的に説明
する。本発明が実施例によって限定されるものでないこ
とは勿論である。
する。本発明が実施例によって限定されるものでないこ
とは勿論である。
【００１７】実施例１ ２００mlのＳＵＳ３０４オートクレーブ中、塩化ビニリ
デン１５００ppmを含有する１４１ｂ ２０grをフッ化水
素 １００grに溶解させた。５０℃で１５分保持後、氷
水に加えて１４１ｂを分液した。１４１ｂ中の塩化ビニ
リデンの濃度を分析の結果、２７０ppmであった。
デン１５００ppmを含有する１４１ｂ ２０grをフッ化水
素 １００grに溶解させた。５０℃で１５分保持後、氷
水に加えて１４１ｂを分液した。１４１ｂ中の塩化ビニ
リデンの濃度を分析の結果、２７０ppmであった。
【００１８】実施例２ ２００mlのＳＵＳ３０４オートクレーブ中、塩化ビニリ
デン１５００ppmを含有する１４１ｂ ２０gをフッ化水
素 １００grに溶解させた。２０℃で６０分保持後、氷
水に加えて１４１ｂに分液した。１４１ｂ中の塩化ビニ
リデンの濃度を分析の結果、６０ppmであった。
デン１５００ppmを含有する１４１ｂ ２０gをフッ化水
素 １００grに溶解させた。２０℃で６０分保持後、氷
水に加えて１４１ｂに分液した。１４１ｂ中の塩化ビニ
リデンの濃度を分析の結果、６０ppmであった。
【００１９】実施例３ ３lのＳＵＳ３０４オートクレーブに塩化ビニリデン１
５００ppmを含有する(１４１ｂの量に対して)１４１ｂ
１１mol、１４２ｂ ５mol、フッ化水素 ５８molを加え
た。４０℃で２０分保持後０℃に冷却し、分液した１４
１ｂ多含有相を抜き出した。この液相は、１４１ｂ １
０mol、１４２ｂ ４mol、フッ化水素 １.５molおよび１
４１ｂの量に対して１６０ppmの塩化ビニリデンを含有
していた。
５００ppmを含有する(１４１ｂの量に対して)１４１ｂ
１１mol、１４２ｂ ５mol、フッ化水素 ５８molを加え
た。４０℃で２０分保持後０℃に冷却し、分液した１４
１ｂ多含有相を抜き出した。この液相は、１４１ｂ １
０mol、１４２ｂ ４mol、フッ化水素 １.５molおよび１
４１ｂの量に対して１６０ppmの塩化ビニリデンを含有
していた。
【００２０】比較例１ ２００mlのＳＵＳ３０４オートクレーブ中、塩化ビニリ
デン１５００ppmを含有する１４１ｂ ２０grをフッ化水
素 １００grに溶解させた。８０℃で３０分保持後、氷
水に加えて１４１ｂを分液した。１４１ｂ中の塩化ビニ
リデンの濃度を分析の結果、１０００ppmであった。
デン１５００ppmを含有する１４１ｂ ２０grをフッ化水
素 １００grに溶解させた。８０℃で３０分保持後、氷
水に加えて１４１ｂを分液した。１４１ｂ中の塩化ビニ
リデンの濃度を分析の結果、１０００ppmであった。
【００２１】
【効果】本発明によれば１４１ｂ中に含まれる塩化ビニ
リデンを有効に低減させることができる。本発明の方法
は１,１,１−トリクロロエタンに過剰のフッ化水素と反
応させて１４１ｂを製造する工程において使用すると特
に有効である。
リデンを有効に低減させることができる。本発明の方法
は１,１,１−トリクロロエタンに過剰のフッ化水素と反
応させて１４１ｂを製造する工程において使用すると特
に有効である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 本多 宏之 大阪府摂津市西一津屋１番１号 ダイキン 工業株式会社淀川製作所内 (72)発明者 小松 聡 大阪府摂津市西一津屋１番１号 ダイキン 工業株式会社淀川製作所内
Claims (4)
- 【請求項１】 １,１−ジクロロ−１−フルオロエタン
中に含まれる塩化ビニリデンを、１,１−ジクロロ−１
−フルオロエタン１モルに対し少なくとも１モルのフッ
化水素と、液相で０〜５０℃の温度で反応させて１,１
−ジクロロ−１−フルオロエタンとすることを含んでな
る塩化ビニリデンの除去方法。 - 【請求項２】 １,１−ジクロロ−１−フルオロエタン
が１モル％以下の塩化ビニリデンを含む場合の請求項１
に記載の方法。 - 【請求項３】 １,１−ジクロロ−１−フルオロエタン
とフッ化水素のモル比が１:１〜１:４０の範囲である請
求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 反応時間が５〜１２０分である請求項１
に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30682792A JPH06157367A (ja) | 1992-11-17 | 1992-11-17 | １，１−ジクロロ−１−フルオロエタン中に含まれる塩化ビニリデンの除去方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30682792A JPH06157367A (ja) | 1992-11-17 | 1992-11-17 | １，１−ジクロロ−１−フルオロエタン中に含まれる塩化ビニリデンの除去方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157367A true JPH06157367A (ja) | 1994-06-03 |
Family
ID=17961740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30682792A Pending JPH06157367A (ja) | 1992-11-17 | 1992-11-17 | １，１−ジクロロ−１−フルオロエタン中に含まれる塩化ビニリデンの除去方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06157367A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102614678A (zh) * | 2012-03-09 | 2012-08-01 | 常熟三爱富氟化工有限责任公司 | 一氟二氯乙烷生产中分离回收二氟一氯乙烷装置及工艺 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0320231A (ja) * | 1989-05-25 | 1991-01-29 | E I Du Pont De Nemours & Co | １，１―ジクロロ―１―フルオロエタンの製造方法 |
-
1992
- 1992-11-17 JP JP30682792A patent/JPH06157367A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0320231A (ja) * | 1989-05-25 | 1991-01-29 | E I Du Pont De Nemours & Co | １，１―ジクロロ―１―フルオロエタンの製造方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102614678A (zh) * | 2012-03-09 | 2012-08-01 | 常熟三爱富氟化工有限责任公司 | 一氟二氯乙烷生产中分离回收二氟一氯乙烷装置及工艺 |
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