JPH0615531B2 - ピラゾ−ル誘導体及び殺虫剤 - Google Patents
ピラゾ−ル誘導体及び殺虫剤Info
- Publication number
- JPH0615531B2 JPH0615531B2 JP11508183A JP11508183A JPH0615531B2 JP H0615531 B2 JPH0615531 B2 JP H0615531B2 JP 11508183 A JP11508183 A JP 11508183A JP 11508183 A JP11508183 A JP 11508183A JP H0615531 B2 JPH0615531 B2 JP H0615531B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- insecticide
- hydrogen
- pyrazole derivative
- phenylamino
- compound
- Prior art date
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は下記の一般式で表わされるピラゾール誘導体及
び該化合物を有効成分として含有する殺虫剤に関する。
び該化合物を有効成分として含有する殺虫剤に関する。
〔但し、Ｘは水素又はハロゲン原子、Ｒ１は（ＣＨ３）
２ＮＣＨ＝Ｎ−又はＨＯＮ＝ＣＨＮＨ−、Ｒ２は水素又
は基Ｒ３ＣＯ−（Ｒ３はアルキル、アルケニル、フェニ
ル、置換フェニル、アルコキシ、フェノキシ、アルキル
チオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、フェニルア
ミノ。又は置換フェニルアミノを示す。）をそれぞれ示
す。〕 本発明化合物は、一般的に次のように合成される。即
ち、３−ターシャリーブチル−５−アミノピラゾールと
ジメチルホルムアミドとを常法に従いオキシ塩化リンを
用い反応させることにより３−ターシャリーブチル−５
−ジメチルアミノメチレンアミノピラゾールを得る。
２ＮＣＨ＝Ｎ−又はＨＯＮ＝ＣＨＮＨ−、Ｒ２は水素又
は基Ｒ３ＣＯ−（Ｒ３はアルキル、アルケニル、フェニ
ル、置換フェニル、アルコキシ、フェノキシ、アルキル
チオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、フェニルア
ミノ。又は置換フェニルアミノを示す。）をそれぞれ示
す。〕 本発明化合物は、一般的に次のように合成される。即
ち、３−ターシャリーブチル−５−アミノピラゾールと
ジメチルホルムアミドとを常法に従いオキシ塩化リンを
用い反応させることにより３−ターシャリーブチル−５
−ジメチルアミノメチレンアミノピラゾールを得る。
さらにこの化合物をメタノール中ヒドロキシルアミン塩
酸塩と還流することにより３−ターシャリーブチル−５
−ヒドロキシイミノメチレンアミノ−ピラゾールが得ら
れる。また、これらの化合物を更に酸クロライド、イソ
シアネート、クロロホルメート等と反応させることによ
りピラゾール環の１位の窒素原子に前記式中Ｒ２がＲ３
ＣＯ−である化合物を得る。
酸塩と還流することにより３−ターシャリーブチル−５
−ヒドロキシイミノメチレンアミノ−ピラゾールが得ら
れる。また、これらの化合物を更に酸クロライド、イソ
シアネート、クロロホルメート等と反応させることによ
りピラゾール環の１位の窒素原子に前記式中Ｒ２がＲ３
ＣＯ−である化合物を得る。
以下に代表的な合成例を示し更に具体的に説明する。
合成例 (1)３−ターシャリーブチル−５−ジメチルアミノメチ
レンアミノ−１−メチルカルバモイルピラゾール ３−ターシャリーブチル−５−ジメチルアミノメチレン
アミノピラゾール1.9gをベンゼン30ｍに溶解し、メチ
ルイソシアネート0.6gを加え、６時間還流後冷却し、炭
酸水素ナトリウム水溶液及び水で洗い脱水濃縮すると白
色結晶が得られる。さらにベンゼン−ヘキサンにて再結
晶することにより目的物である白色結晶が2.0g得られ
る。
レンアミノ−１−メチルカルバモイルピラゾール ３−ターシャリーブチル−５−ジメチルアミノメチレン
アミノピラゾール1.9gをベンゼン30ｍに溶解し、メチ
ルイソシアネート0.6gを加え、６時間還流後冷却し、炭
酸水素ナトリウム水溶液及び水で洗い脱水濃縮すると白
色結晶が得られる。さらにベンゼン−ヘキサンにて再結
晶することにより目的物である白色結晶が2.0g得られ
る。
(2)３−ターシャリーブチル−５−ヒドロキシイミノメ
チレンアミノ−１−アセチルピラゾール３−ターシャリ
ーブチル−５−ヒドロキシイミノメチレンアミノピラゾ
ール1.8gをテトラヒドロフラン50ｍにとかし、アセチ
ルクロライド0.8g及びトリエチルアミン1.5gを加え、４
時間還流する反応後冷却し、ベンゼンを加え、炭酸水素
ナトリウム水溶液及び水にて洗い脱水濃縮すると、固体
が得られる。ベンゼン−ヘキサンにより再結晶すると、
1.7gの白色結晶が得られる。
チレンアミノ−１−アセチルピラゾール３−ターシャリ
ーブチル−５−ヒドロキシイミノメチレンアミノピラゾ
ール1.8gをテトラヒドロフラン50ｍにとかし、アセチ
ルクロライド0.8g及びトリエチルアミン1.5gを加え、４
時間還流する反応後冷却し、ベンゼンを加え、炭酸水素
ナトリウム水溶液及び水にて洗い脱水濃縮すると、固体
が得られる。ベンゼン−ヘキサンにより再結晶すると、
1.7gの白色結晶が得られる。
同様の方法により前記一般式の化合物が合成されるが、
代表的な化合物を表１に例示する。
代表的な化合物を表１に例示する。
本発明の化合物は殺虫剤として、農園芸分野及び公衆衛
生上の有害若しくは不快な害虫、例えば、コバネイナゴ
等の直翅目、チャバネゴキブリ等の網翅目、コナチャタ
テムシ等の噛虫目、コロモシラミ等のシラミ目、ヒメト
ビウンカ、モモアカアブラムシ等の半翅目、チャノキイ
ロアサミウマ等の総翅目、ハスモンヨトウ、コナガ等の
鱗翅目、イエバエ、タマネギバエ等の双翅目、イヌノミ
等の隠翅目、チュウレンジバチ等の膜翅目、アズキゾウ
ムシ、ニジュウヤホシテントウ等の鞘翅目等の防除に効
果的である。
生上の有害若しくは不快な害虫、例えば、コバネイナゴ
等の直翅目、チャバネゴキブリ等の網翅目、コナチャタ
テムシ等の噛虫目、コロモシラミ等のシラミ目、ヒメト
ビウンカ、モモアカアブラムシ等の半翅目、チャノキイ
ロアサミウマ等の総翅目、ハスモンヨトウ、コナガ等の
鱗翅目、イエバエ、タマネギバエ等の双翅目、イヌノミ
等の隠翅目、チュウレンジバチ等の膜翅目、アズキゾウ
ムシ、ニジュウヤホシテントウ等の鞘翅目等の防除に効
果的である。
本発明の化合物は前述のごとく、殺虫剤として用いられ
るが、そのまま或いは担体（希釈剤）と混合して粉剤、
粒剤、水和剤、乳剤、油剤その他農薬製剤上慣用されて
いる適当な剤として用いられる。この場合、必要に応じ
て展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用いられ、
又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤除草剤、肥料等と併用、
混合することもできる。
るが、そのまま或いは担体（希釈剤）と混合して粉剤、
粒剤、水和剤、乳剤、油剤その他農薬製剤上慣用されて
いる適当な剤として用いられる。この場合、必要に応じ
て展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用いられ、
又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤除草剤、肥料等と併用、
混合することもできる。
実施例１（乳剤） 表中の化合物 ５０部 キシレン １５部 ソルポール（乳化剤商品名） ３５部 以上を混合し均一の乳剤とする。使用に際して水で希釈
する。
する。
実施例２（水和剤） 表中化合物 ２０部 硅藻土、クレー混合物 ７５部 ポリオキシエチレン アルキルフェノール エーテル系乳化剤 ５部 以上を混合粉砕して水和剤となし、使用に際して水に懸
濁して散布する。
濁して散布する。
実施例３（粉剤） 表中化合物 ２部 タルクとクレーの混合物 ９８部 以上を混合粉砕して粉剤となし、そのまま散布する。
使用量については必ずしも制限はないが、通常は500〜1
000ppmの濃度にて、１回乃至数回散布する。
000ppmの濃度にて、１回乃至数回散布する。
以下、本発明の効果について代表的な試験例を示し、更
に具体的に説明するが、これらは単なる例示であり、従
って、本発明はこれらのみに限定されないことは言うま
でもない。
に具体的に説明するが、これらは単なる例示であり、従
って、本発明はこれらのみに限定されないことは言うま
でもない。
試験例１ヒメトビウンカ成虫に対する効果 各供試化合物の1000ppm濃度の薬液を調整した。その中
に18cm程度のびたイネ苗を浸漬し、風乾後水10ccの入っ
た試験管に入れ、ヒメトビウンカ成虫を放飼した。試験
管は25℃恒温室に静置し、48時間後に生死を判別し、死
亡率を算出した。結果は３反復の平均値で示した。
に18cm程度のびたイネ苗を浸漬し、風乾後水10ccの入っ
た試験管に入れ、ヒメトビウンカ成虫を放飼した。試験
管は25℃恒温室に静置し、48時間後に生死を判別し、死
亡率を算出した。結果は３反復の平均値で示した。
試験例２ナミハダニの卵、成虫に対する効果 直径7cmのプラスチック製カップに溶かした寒天を注入
し、その上に直径3.5cmの円形に切り抜いたインゲン葉
をのせ、寒天がかたまった後ナミハダニ成虫を接種し
た。25℃恒温室で２４時間放置した後、各供試化合物の
500ppm濃度薬液を３ｍすて散布した。２日後成虫の生
死を判別するとともにそれを除去し、７日後卵および卵
化幼虫の生死を判別し、それぞれの死亡率を算出した。
結果は３反復の平均値で示した。
し、その上に直径3.5cmの円形に切り抜いたインゲン葉
をのせ、寒天がかたまった後ナミハダニ成虫を接種し
た。25℃恒温室で２４時間放置した後、各供試化合物の
500ppm濃度薬液を３ｍすて散布した。２日後成虫の生
死を判別するとともにそれを除去し、７日後卵および卵
化幼虫の生死を判別し、それぞれの死亡率を算出した。
結果は３反復の平均値で示した。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔但し、Ｘは水素又はハロゲン原子、Ｒ１は（ＣＨ３）
２ＮＣＨ＝Ｎ−又はＨＯＮ＝ＣＨＮＨ−、Ｒ２は水素又
は基Ｒ３ＣＯ−（Ｒ３はアルキル、アルケニル、フェニ
ル、置換フェニル、アルコキシ、フェノキシ、アルキル
チオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、フェニルア
ミノ、又は置換フェニルアミノを示す。）をそれぞれ示
す。〕にて表わされるピラゾール誘導体。 - 【請求項２】一般式 〔但し、Ｘは水素又はハロゲン原子、Ｒ１は（ＣＨ３）
２ＮＣＨ＝Ｎ−又はＨＯＮ＝ＣＨＮＨ−、Ｒ２は水素又
は基Ｒ３ＣＯ−（Ｒ３はアルキル、アルケニル、フェニ
ル、置換フェニル、アルコキシ、フェノキシ、アルキル
チオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、フェニルア
ミノ、又は置換フェニルアミノを示す。）をそれぞれ示
す。〕にて表わされるピラゾール誘導体を有効成分とし
て含有する殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11508183A JPH0615531B2 (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | ピラゾ−ル誘導体及び殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11508183A JPH0615531B2 (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | ピラゾ−ル誘導体及び殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS608266A JPS608266A (ja) | 1985-01-17 |
| JPH0615531B2 true JPH0615531B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=14653710
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11508183A Expired - Lifetime JPH0615531B2 (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | ピラゾ−ル誘導体及び殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0615531B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08131258A (ja) * | 1994-11-09 | 1996-05-28 | Nishiki:Kk | ホイル型ブラシ |
-
1983
- 1983-06-28 JP JP11508183A patent/JPH0615531B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08131258A (ja) * | 1994-11-09 | 1996-05-28 | Nishiki:Kk | ホイル型ブラシ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS608266A (ja) | 1985-01-17 |
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