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JPH0611822B2 - ゴム組成物 - Google Patents

ゴム組成物

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Publication number
JPH0611822B2
JPH0611822B2 JP62022791A JP2279187A JPH0611822B2 JP H0611822 B2 JPH0611822 B2 JP H0611822B2 JP 62022791 A JP62022791 A JP 62022791A JP 2279187 A JP2279187 A JP 2279187A JP H0611822 B2 JPH0611822 B2 JP H0611822B2
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JP
Japan
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rubber
weight
parts
aromatic
resin
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JP62022791A
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雅治 牧野
尚武 佐藤
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Eneos Corp
Original Assignee
Nippon Oil Corp
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はエチレンおよびα−オレフィンおよび／または
非共役ジエンよりなるゴム状重合体（以下ＥＰ系ゴムと
略すことがある）にフェノール性水酸基を含有せしめた
芳香族炭化水素樹脂を配合することにより、ＥＰ系ゴム
の加硫速度と加硫状態における物性を低下することなし
に、未加硫状態におけるロール付着性および粘着性を改
良したゴム組成物に関する。
従来の技術および発明が解決しようとする問題点 ＥＰ系ゴムは耐オゾン性、耐侯性、耐熱性などに優れて
おり、自動車用部品、建材関係、各種工業用ゴム製品な
どに広く利用されているが、未加硫状態におけるロール
巻付性、粘着性が劣る欠点があり、製造加工時に支障を
きたしている。
ここで言うロール巻付性とは、ロールミルを用いてＥＰ
系ゴムと各種ゴム配合剤とを混合する際のロールミルへ
の巻付性であり、これが不十分であるとゴム配合剤の混
合に多大な労力と時間を要する。
また粘着性とは適当な圧力下でゴムとゴムあるいはゴム
と他の物質を接触させた時接合する性質のことである
が、例えばタイヤ、チューブなどではゴム同士を接合さ
せて形状を作り、この状態で加硫を行い製品を得るが、
未加硫ゴムの粘着力が不十分な場合、必要な形状を保持
しての加硫が困難となり、また加硫後の接触面での接着
力も低下し、はく離しやすくなると言う問題を生ずる。
上記の欠点を補うために、今迄種々の粘着付与剤、加工
助剤が提案されているが、いずれも満足しうる性能のも
のではない。例えば公知の粘着付与樹脂であるクマロン
樹脂、テルペン樹脂、脂肪族系石油樹脂では粘着性の向
上はほとんど認められず、また展開油を用いる場合には
多量に使用すれば粘着力はある程度向上するが、加硫後
のゴム組成物の物性が低下すると言う欠点を生ずる。さ
らにその他特公昭４６−２１８９７号公報、特開昭５１
−８７５５５号公報などでいくつかの粘着付与剤が開示
されているが、いずれも上記欠点を解決するには未だ不
十分である。
本発明の目的はロール付着性、粘着性の改良されたＥＰ
系ゴム組成物を提供することである。
問題点を解決するための手段 本発明者らは、上記の問題点を解決すべく鋭意検討した
結果、フェノール性水酸基を含有せしめた芳香族炭化水
素樹脂をＥＰ系ゴムに配合すれば上記問題点を解決しう
ることを見い出し、本発明を達成するに至った。
すなわち、本発明はＥＰ系ゴム１００重量部に対し、た
とえば沸点が１４０〜２４０℃の範囲内の芳香族石油留
分および／または芳香族石炭留分にフェノール類を添加
した後、フリーデルクラフツ型触媒により重合して得ら
れるフェノール性水酸基含有芳香族炭化水素樹脂を０．
５〜３０重量部配合することを特徴とするゴム組成物に
関するものである。
本発明で使用するＥＰ系ゴムは公知の触媒、例えばチー
グラー・ナッタ系触媒を使用しエチレン、α−オレフィ
ンおよび非共役ジエンを三元共重合して製造される。共
重合モノマーとして用いられるα−オレフィンとしては
炭素数３〜５のα−オレフィンであるプロピレン、１−
ブテン、１−ペンテンが挙げられる。これらの中でプロ
ピレが特に好ましい。
共重合モノマーとして用いられる非共役ジエン類として
は以下の化合物が挙げられ、このうち少なくとも１種類
を用いる。
ジシクロペンタジエン、トリシクロペンタジエン、５−
メチル−２，５−ノルボルナジエン、５−メチレン−２
−ノルボルネン、５−エチリデン−２−ノルボルネン、
５−イソプロピリデン−２−ノルボルネン、５−イソプ
ロペニル−２−ノルボルネン、５−（１−ブテニル）−
２−ノルボルネン、シクロオクタジエン、ビニルシクロ
ヘキセン、１，５，９−シクロドデカトリエン、６−メ
チル−４，７，８，９−テトラヒドロインデン、２，
２′−ジシクロペンテニルトランス−１，２−ジビニル
シクロブタン、１，４−ヘキサジエン、２−メチル−
１，４−ヘキサジエン、１，６−オクタジエン、１，７
−オクタジエン、１，８−ノナジエン、１，９−デカジ
エン、３，６−ジメチル−１，７−オクタジエン、４，
５−ジメチル−１，７−オクタジエン、１，４，７−オ
クタトリエン、５−メチル−１，８−ノナジエンなどで
ある。
これらの非共役ジエンの中で５−エチリデン−２−ノル
ボルネンおよび／またはジシクロペンタジエンが好まし
い。
本発明に用いられるＥＰ系ゴムはエチレン４８〜８０モ
ル％、α−オレフィン５０〜２０モル％および非共役ジ
エン０〜１０モル％の組成比で構成される。本発明にお
いては、これらＥＰ系ゴムのうち、ムーニ粘度［ＭＬ
1+4 （１００℃）］が２０以上、特に５０以上のものを
用いる場合に、よりすぐれた効果が発揮される。
本発明において上記ＥＰ系ゴムに配合されるフェノール
性水酸基含有芳香族炭化水素樹脂は、重合体中にフェノ
ール性水酸基および不飽和芳香族炭化水素に起因する単
位を通常５０％以上、好ましくは８０％以上含有する軟
化点５０〜１８０℃の重合体であり、これらは一般にフ
ェノール類と不飽和芳香族炭化水素（通常炭素数８〜１
０の不飽和芳香族炭化水素）との共重合によって得られ
るか、またはフェノール類、前記不飽和芳香族化合物お
よび不飽和炭化水素（通常炭素数４〜２０の炭素−炭素
二重結合を有する脂肪族炭化水素化合物であり、前記不
飽和芳香族炭化水素化合物に対して５０ｗｔ％より少量
使用する。）との共重合体である。
これらのうち最も代表的なものは以下の方法により得ら
れる。
すなわち、沸点が１４０〜２４０℃の範囲内の芳香族系
の石油留分および／または石炭留分にフェノール類を加
えて、フリーデルクラフツ型触媒により重合して得られ
る。
通常は、重合後さらにアルカリで触媒を分解し、次いで
未反応油および低重合物を分離除去することにより精製
して本発明の樹脂として用いる。
ここで言う芳香族系の石油留分とは、ナフサ、灯油、軽
油等の石油留分をスチームクラッキング等の熱分解をし
た際に得られる沸点が１４０〜２４０℃の範囲内にある
分解油留分であり、また芳香族系の石炭留分とはコーク
ス炉ガスから得られる重質軽油のうち沸点が１４０〜２
４０℃の範囲内にある留分である。このような沸点１４
０〜２４０℃の留分中には、スチレン、アルキルスチレ
ン類、インデン、アルキルインデン類、クマロン類の炭
素数８〜１０の芳香族オレフィンが通常全不飽和化合物
に対して９０重量％……含まれているが、本発明では沸
点１４０〜２４０℃の留分として、前記の芳香族オレフ
ィンを全不飽和化合物に対して６０重量％以上含有して
いる留分を使用することができる。
本発明においては、上記の芳香族系の石油留分または石
炭留分に対して、前記分解油留分のうちの−２０〜１０
０℃、の不飽和樹脂脂肪族炭化水素を含む留分を混合し
て使用することができる。この場合全不飽和化合物に対
して不飽和芳香族化合物が５０重量％以上好ましくは８
０％以上とすることが採用される。
本発明において用いるフェノール類としては、例えばフ
ェノール、クレゾール、キシレノール、ｔ−ブチルフェ
ノール、ノニルフェノール等が挙げられる。これは２種
以上の混合物として用いてもよい。
芳香族系の石油留分または石炭留分（以下、芳香族留分
と称する）とフェノール類の使用割合は、目的とする炭
化水素樹脂の水酸基価が３０〜１５０の範囲内となるよ
うに配合する。通常、芳香族留分１００重量部に対して
フェノール類を５〜４０重量部、好ましくは１０〜３０
重量部を用いる。
次に芳香族留分とフェノール類の混合物にフリーデルク
ラフツ型触媒を添加して重合を行わせしめる。
フリーデルクラフツ型触媒としては三弗化ほう素、塩化
アルミニウム、三弗化ほう素フェノール錯化合物、三弗
化ほう素ジアルキルエーテル錯化合物等が用いられ、添
加量は通常０．０５〜５ｗｔ％、好ましくは０．１〜３
ｗｔ％である。また重合時間は通常１０分〜５時間で程
度であり、重合温度は−１０℃〜＋８０℃である。
重合後、カセイソーダや炭酸ソーダ等のアルカリで触媒
を分解除去した後、未反応油および低重合物を蒸発ある
いは蒸留等の操作により分離することにより本発明の炭
化水素樹脂を得る。
本発明における炭化水素樹脂は水酸基価が３０〜１５
０、好ましくは４０〜１４０、軟化点５０〜１８０℃、
好ましくは６０〜１６０℃のものである。
水酸基価が３０より小さいとロール巻付性、粘着性が不
十分であり、１５０より大きい場合にはロール巻付性、
粘着性は良好であるが、樹脂の色相が悪くなり好ましく
ない。また、製造時の樹脂収率が低下するという点にお
いても好ましくない。
樹脂の軟化点が５０℃より低い場合には、加硫後のゴム
組成物の引張応力等の物性が著しく低下するばかりか、
樹脂がブロッキングを起こし混練作業性が悪化する。一
方、１８０℃より高い場合には、ゴム中への均一分散が
困難とする。
また、本発明において用いられるフェノール性水酸基含
有芳香族炭化水素樹脂の配合量は、ＥＰ系ゴム１００重
量部に対して０．５〜３０重量部、好ましくは２〜２０
重量部である。配合量が０．５重量部より少ない場合は
添加の効果がなく、ロール巻付性、粘着性が改良されな
い。一方、３０重量部より多い場合は、加硫速度の遅
れ、加硫後のゴム組成物の引張応力の著しい低下などを
生ずる。
本発明においては、前記フェノール性水酸基含有芳香族
炭化水素樹脂の他に、ゴム工業で通常使用される配合
剤、例えば補強充填剤、加硫剤、加硫促進剤、加硫促進
剤、軟化剤、老化防止剤などを適宜配合することができ
る。
また、公知の粘着付与樹脂、例えば、クマロン樹脂、テ
ルペン樹脂、フェノール樹脂などを本発明で規定したフ
ェノール性水酸基含有芳香族炭化水素樹脂の等量以下の
範囲、かつ本発明で規定したフェノール性水酸基含有芳
香族炭化水素樹脂と公知の粘着付与樹脂の総量がＥＰ系
ゴム１００重量部に対し、３０重量部以下となる範囲で
併用することができる。
さらに、本発明において天然ゴム、スチレン−ブタジエ
ンゴム、ブチルゴム、塩素化ブチルゴム、臭素化ブチル
ゴム、ブタジエン−アクリルニトリルゴムなどの各種ゴ
ム質ポリマーも必要に応じて配合してよいが、その配合
量はＥＰ系ゴムの等量以下がよく、上記のゴム質ポリマ
ーを多く使用しすぎるとＥＰ系ゴムの特長である耐侯
性、耐熱性などを損うおそれがあるので好ましくない。
本発明のゴム組成物は、ＥＰ系ゴム、本発明で規定した
フェノール性水酸基含有芳香族炭化水素樹脂および配合
剤などをロールミル、バンバリーミキサーのごとき機械
的混合機によって混合して得られる。
実施例 以下に実施例を挙げ本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらに制限されるものではない。
参考例１ ナフサのスチームクラッキングにより得られる分解油留
分のうち沸点１４５〜１９０℃の範囲で不飽和成分を６
０重量％含む留分１００重量部にフェノール１５重量部
を添加し、三弗化ほう素フェノール錯化合物触媒を０．
６重量部加えて６０℃で３時間重合させた後、カセイソ
ーダ水溶液で触媒を分解した後水洗して減圧蒸留により
未反応油および低重合体を留去して樹脂（Ｉ）を得た。
この樹脂の軟化点は９０℃、水酸基価は７０であった。
参考例２ 石炭タールから得られるタール軽油を蒸留して沸点範囲
１７６〜１９０℃の留分を得た。この留分には不飽和成
分としてインデンおよびメチルインデン５４％、クマロ
ン６．８％、その他の不飽和成分７．６％を含んでい
た。この留分１００重量部に市販のクレゾール酸（フェ
ノール３０％、ｏ−クレゾール１０％、ｍ−クレゾール
２５％、ｐ−クレゾール１５％およびキシレノール１０
％の混合物）を各々１５重量部、２５重量部を加え、三
弗化ほう素フェノール錯化合物を０．６重量部を加え、
６０℃で２時間重合させた後、参考例１と同様な後処理
をして樹脂（II）および（III）を得た。この樹脂（I
I）は軟化点は１１５℃、水酸基価は７５であり、樹脂
（III）は軟化点９３℃、水酸基価１１６であった。
比較参考例１ 参考例１で用いた分解油留分１００重量部にフェノール
１．５重量部を加え、三弗化ほう素フェノール錯化合物
０．６重量部を加えて６０℃で３時間重合した後、実施
例１と同様な後処理をして樹脂（IV）を得た。この樹脂
の軟化点は１００℃、水酸基価は１０であった。
実施例１〜３、比較例１〜５ ＥＰ系ゴム１４０重量部に対し、上記合成例で得られた
樹脂および対照樹脂を各々１０重量部用い、その他は表
１に示す配合剤を用いロール温度１２０℃のロールミル
で混練りを行い、シート状の未加硫ゴムを得た。この未
加硫ゴム調製時のロールへの巻付性および得られた未加
硫ゴムシートの粘着力を調べた。
次にこの未加硫ゴムを用い１６０℃での加硫速度を測定
した。
さらにプレスを用い１６０℃×１０分，１００kg／cm2
の条件で加硫を行い、得られた加硫ゴムの硬さ、３００
％モジュラス、耐熱性を測定した。
以上の結果を表１に示す。なお樹脂無添加の時の結果も
比較として同様に表１に示した。
物性試験 ｉ）ロール巻付性； 未加硫ゴム調製時のロールミルへの巻付状態を観察し
た。
×著しく不良、△不良、○良好 ｉｉ）粘着力； 東洋精機製「ピクマタックテスター」で測定した。
測定条件は温度２５℃、荷重５００ｇ、コンタクトタイ
ム３０秒、引きはがし速度１００mm／分である。
ｉｉｉ）加硫速度； 東洋精機製「オシレーティングディスクレオメーター」
を用いて測定した。加硫温度は１６０℃である。加硫速
度としてはｔ１０とｔ９０の差で示した。
ｔ１０；最大トルクの１０％を示すまでの時間（秒） ｔ９０；最大トルクの９０％を示すまでの時間（秒） ｉｖ）硬さ； ＪＩＳ Ｋ−６３０１に準拠してショア−Ａにて測定し
た。
ｖ）３００％モジュラス； ＪＩＳ Ｋ−６３０１に準拠し３号ダンベルを用いて測
定した。
ｖｉ）耐熱性； １５０℃×３日放置した後、３００％モジュラスを測定
し、熱劣化前の３００％モジュラスに対する割合で示し
た。
発明の効果 表１に示すとおり、ＥＰ系ゴムに本発明で記載したフェ
ノール性水酸基含有芳香族炭化水素樹脂を配合したゴム
組成物は、加硫速度および加硫後の物性を低下すること
なしに、未加硫状態におけるロール巻付性と粘着性が大
幅に改良されている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 57:02）

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】スチレン、アルキルスチレン類、インデ
    ン、アルキルインデン類、クマロン類の炭素数８〜１０
    の芳香族オレフィンが全不飽和化合物に対して６０重量
    ％以上含まれている沸点１４０〜２４０℃の芳香族石油
    留分および／または芳香族石炭留分に、フェノール類を
    添加した混合物を、フリーデルクラフツ型触媒の存在下
    に重合させて得られる水酸基価３０〜１５０、軟化点５
    ０〜１８０℃のフェノール性水酸基を含有する芳香族炭
    化水素樹脂を、エチレンおよびα−オレフィンおよび／
    または非共役ジエンより成るゴム状重合体１００重量部
    に対して、０．５〜３０重量部配合したことを特徴とす
    るゴム組成物。
JP62022791A 1987-02-03 1987-02-03 ゴム組成物 Expired - Lifetime JPH0611822B2 (ja)

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JP62022791A JPH0611822B2 (ja) 1987-02-03 1987-02-03 ゴム組成物
US07/149,836 US4791170A (en) 1987-02-03 1988-01-29 Rubber compositions
KR1019880000929A KR960005076B1 (ko) 1987-02-03 1988-02-02 에틸렌/알파-올레핀 고무와 방향족 탄화수소 수지를 포함한 고무 조성물

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JP62022791A JPH0611822B2 (ja) 1987-02-03 1987-02-03 ゴム組成物

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