JPH0597819A

JPH0597819A - Ｎ−（３，３−ジ置換アクリロイル）ピペラジン誘導体

Info

Publication number: JPH0597819A
Application number: JP3170853A
Authority: JP
Inventors: Norio Nakamura; 紀雄中村; Nobuyuki Okawa; 信幸大川; Takeshi Oshima; 武史大島; Masaaki Miyamoto; 政章宮本; Yasuteru Iijima; 康輝飯島
Original assignee: Sankyo Co Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd
Priority date: 1990-10-26
Filing date: 1991-07-11
Publication date: 1993-04-20
Anticipated expiration: 2015-07-04
Also published as: JP3058945B2

Abstract

(57)【要約】【構成】一般式【化２３】 { Ｒ¹ 及びＲ² ：式−Ｒ⁶ 基［Ｒ⁶ ：置換されていても
よいアリ−ル基、置換されていてもよいヘテロアリ−ル
基] 、式-CH=CH−Ｒ⁶ 基、又は式-C≡C −Ｒ⁶ 基；Ｒ
³ ：水素、低級アルキル、シアノ又は式−Ｒ⁶ 基を示す
か、又は、Ｒ⁵ と一緒に、式-(CH₂)_p-（ｐ：１〜３）；
Ｘ：酸素原子、硫黄原子；Ａ：低級アルキレン、カルボ
ニル、チオカルボニル、スルフィニル又はスルホニル
基；Ｒ⁴ ：フェニル、置換されたフェニル基又は置換さ
れていてもよいヘテロアリ−ル基；Ｒ⁵：水素又は低級
アルキルを示すか、又は、Ｒ³ と一緒に、式-(CH₂)_p-；
ｍ：１〜２；ｎ：１〜２；但し、Ｒ⁴ が３−ピリジル、
Ｒ³ が水素又は低級アルキル、Ｒ⁵ が水素又は低級アル
キル、ｍ及びｎが１の場合は、Ｒ¹ 及びＲ² は、式−Ｒ
^6'基［Ｒ^6'：置換されたアリ−ル基若しくは置換されて
いてもよいヘテロアリ−ル基] 、式-CH=CH−Ｒ⁶ 基、又
は式-C≡C −Ｒ⁶ 基} で表わされる化合物及びその塩。【効果】本発明は、優れた血小板活性化因子（ＰＡ
Ｆ）拮抗作用を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の目的】

【０００２】

【産業上の利用分野】本発明は、優れた血小板活性化因
子（ＰＡＦ）拮抗作用を有する新規なＮ−（３，３−ジ
置換アクリロイル）ピペラジン誘導体に関する。ＰＡＦ
は、強力な生理作用（血小板凝集活性化作用、白血球活
性化作用、血圧降下作用等）を有する生体内エ−テル型
燐脂質であって、免疫反応のメディエ−タ−の１つとし
て働き、ある種の病態に深く関与していると考えられて
いる。従って、ＰＡＦの拮抗作用を有する物質は、ＰＡ
Ｆが関与していると考えられる各種の疾患、例えば、エ
ンドトキシンショック、アナフィラキシ−ショック、腎
炎、心筋梗塞、狭心症、喘息、乾癬、胃潰瘍等の治療薬
となり得る。又、臓器移植に際しての拒絶反応の予防剤
としても利用できる。

【０００３】

【従来の技術】ビス（アリ−ル）メチレン基を有する化
合物として特開昭６４−８５９６３号公報及び特開昭６
４−３１７６６号公報に記載の化合物が、ピペラジン骨
格を有する化合物として特開昭６４−７７号公報に記載
の化合物が、ＰＡＦ拮抗作用を有することが知られてい
る。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、ＰＡＦ
拮抗作用を有する誘導体の合成とその薬理活性について
永年に亘り鋭意研究を行なった結果、既知の化合物とは
構造を異にする新規なＮ−（３，３−ジ置換アクリロイ
ル）ピペラジン誘導体が、優れたＰＡＦ拮抗作用を有
し、毒性も少ないこと及び経口投与によっても安定かつ
高い血中濃度が得られること等を見出し、本発明を完成
した。

【０００５】

【発明の構成】

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明の新規なＮ−(3,3
- ジ置換アクリロイル）ピペラジン誘導体は、一般式

【０００７】

【化３】

【０００８】{ 式中、Ｒ¹ 及びＲ² は、同一又は異なっ
て、式−Ｒ⁶ を有する基［式中、Ｒ⁶ は、置換されてい
てもよいアリ−ル基（該置換基は、下記Ａ群より選択さ
れる１乃至５個の置換基である。）若しくは置換されて
いてもよいヘテロアリ−ル基（該置換基は、下記Ａ群よ
り選択される１乃至５個の置換基である。) を示す。]
、式-CH=CH−Ｒ⁶ を有する基（式中、Ｒ⁶ は前記と同
意義を示す。) 又は式-C≡C −Ｒ⁶ を有する基（式中、
Ｒ⁶ は前記と同意義を示す。) を示す。Ｒ³ は、水素原
子、低級アルキル基、シアノ基又は式−Ｒ⁶ を有する基
（式中、Ｒ⁶ は前記と同意義を示す。)を示すか、或い
は、Ｒ⁵ と一緒になって、一般式-(CH₂)_p-（式中、ｐは
１乃至３を示す。）を示す。Ｘは、酸素原子又は硫黄原
子を示す。Ａは、低級アルキレン基、カルボニル基、チ
オカルボニル基、スルフィニル基又はスルホニル基を示
す。Ｒ⁴ は、フェニル基、置換されたフェニル基（該置
換基は、下記Ａ群及びＢ群より選択される１乃至５個の
置換基である。) 又は置換されていてもよいヘテロアリ
−ル基（該置換基は、下記Ａ群より選択される１乃至５
個の置換基である。) を示す。Ｒ⁵ は、水素原子又は低
級アルキル基を示すか、或いは、Ｒ³ と一緒になって、
一般式-(CH₂)_p-（式中、ｐは１乃至３を示す。）を示
す。ｍは、１乃至２を示す。ｎは、１乃至２を示す。但
し、Ｒ⁴ が３−ピリジル基を示し、Ｒ³ が水素原子又は
低級アルキル基を示し、Ｒ⁵ が水素原子又は低級アルキ
ル基を示し、ｍ及びｎが各々１を示す場合には、Ｒ¹ 及
びＲ² は、同一又は異なって、式−Ｒ^6'を有する基［式
中、Ｒ^6'は、置換されたアリ−ル基（該置換基は、下記
Ａ群より選択される１乃至５個の置換基である。）若し
くは置換されていてもよいヘテロアリ−ル基（該置換基
は、下記Ａ群より選択される１乃至５個の置換基であ
る。) を示す。]、式-CH=CH−Ｒ⁶ を有する基（式中、
Ｒ⁶ は前記と同意義を示す。) 又は式-C≡C −Ｒ⁶ を有
する基（式中、Ｒ⁶ は前記と同意義を示す。) を示
す。} で表わされ、又、本発明のＰＡＦに起因する疾患
の予防若しくは治療剤は、一般式

【０００９】

【化４】

【００１０】{ 式中、Ｒ¹ 及びＲ² は、同一又は異なっ
て、式−Ｒ⁶ を有する基［式中、Ｒ⁶ は、置換されてい
てもよいアリ−ル基（該置換基は、下記Ａ群より選択さ
れる１乃至５個の置換基である。）若しくは置換されて
いてもよいヘテロアリ−ル基（該置換基は、下記Ａ群よ
り選択される１乃至５個の置換基である。) を示す。]
、式-CH=CH−Ｒ⁶ を有する基（式中、Ｒ⁶ は前記と同
意義を示す。) 又は式-C≡C −Ｒ⁶ を有する基（式中、
Ｒ⁶ は前記と同意義を示す。) を示す。Ｒ³ は、水素原
子、低級アルキル基、シアノ基又は式−Ｒ⁶ を有する基
（式中、Ｒ⁶ は前記と同意義を示す。)を示すか、或い
は、Ｒ⁵ と一緒になって、一般式-(CH₂)_p-（式中、ｐは
１乃至３を示す。）を示す。Ｘは、酸素原子又は硫黄原
子を示す。Ａは、低級アルキレン基、カルボニル基、チ
オカルボニル基、スルフィニル基又はスルホニル基を示
す。Ｒ⁴ は、フェニル基、置換されたフェニル基（該置
換基は、下記Ａ群及びＢ群より選択される１乃至５個の
置換基である。) 又は置換されていてもよいヘテロアリ
−ル基（該置換基は、下記Ａ群より選択される１乃至５
個の置換基である。) を示す。Ｒ⁵ は、水素原子又は低
級アルキル基を示すか、或いは、Ｒ³ と一緒になって、
一般式-(CH₂)_p-（式中、ｐは１乃至３を示す。）を示
す。ｍは、１乃至２を示す。ｎは、１乃至２を示す。｝
で表わされる化合物又はその塩を含有する。［Ａ群］低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低
級アルコキシ基、水酸基、炭素数１乃至４個のアルキレ
ンジオキシ基、アシルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ
基及びニトロ基。［Ｂ群］低級アルキルスルホニル基、低級アルキルスル
フィニル基及び低級アルキルチオ基。

【００１１】上記一般式(I）において、Ｒ⁶ の定義にお
ける「置換されていてもよいアリ−ル基」の「アリ−ル
基」とは、例えばフェニル、ナフチルのような炭素数５
乃至１２個の芳香族炭化水素基を挙げることができ、好
適にはフェニル基である。

【００１２】Ｒ⁴ 及びＲ⁶ の定義における「置換されて
いてもよいヘテロアリ−ル基」の「ヘテロアリ−ル基」
とは、硫黄原子、酸素原子又は／及び窒素原子を１乃至
３個含む、縮環していてもよい５乃至１４員芳香族複素
環基を示し、例えばフリル、チエニル、ピロリル、ピラ
ゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリ
ル、イソチアゾリル、チアゾリル、1,2,3-オキサジアゾ
リル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、
ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、
インドリル、インダゾリル、プリニル、キノリル、イソ
キノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリ
ニル、キナゾリニル、シノリニル、プテリジニル、カル
バゾリル、カルボリニル、フェナンスリジニル及びアク
リジニルを挙げることができ、好適には、硫黄原子、酸
素原子又は／及び窒素原子を１乃至２個含む、縮環して
いてもよい５乃至１０員芳香族複素環基であり、更に好
適には、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾ
リル、チアゾリル、ピリジル、キノリル及びイソキノリ
ル基である。

【００１３】尚、「置換されていてもよいヘテロアリ−
ル基」の置換位置は、ヘテロアリ−ル基が窒素原子を包
含するものである場合には、斯かる窒素原子上であって
もよい。

【００１４】Ｒ³ 及びＲ⁵ の定義における「低級アルキ
ル基」及びＡ群の定義における「低級アルキル基」と
は、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピ
ル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペ
ンチル、イソペンチル、2-メチルブチル、ネオペンチ
ル、n-ヘキシル、4-メチルペンチル、3-メチルペンチ
ル、2-メチルペンチル、3,3-ジメチルブチル、2,2-ジメ
チルブチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチ
ル、1,3-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチルのような
炭素数１乃至６個の直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を示
し、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖
アルキル基である。

【００１５】Ａの定義における「低級アルキレン基」と
は、例えばメチレン、メチルメチレン、エチレン、プロ
ピレン、トリメチレン、テトラメチレン、1-メチルトリ
メチレン、2-メチルトリメチレン、3-メチルトリメチレ
ン、ペンタメチレン、ヘキサメチレンのような炭素数１
乃至６個のアルキレン基を挙げることができ、好適に
は、メチレン、エチレン、トリメチレン又はテトラメチ
レンである。

【００１６】Ａ群の定義における「ハロゲノ低級アルキ
ル基」とは、弗素、塩素、臭素、ヨウ素のようなハロゲ
ン原子が、前記「低級アルキル基」に結合した基をい
い、例えば、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、
ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、
フルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリク
ロロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-ブロモエチ
ル、2-クロロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジブロモ
エチルのような基を挙げることができ、好適には、トリ
フルオロメチル、トリクロロメチル及びペンタフルオロ
エチルである。

【００１７】Ａ群の定義における「低級アルコキシ基」
とは、前記「低級アルキル基」が酸素原子に結合した基
を示し、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、
イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、s-ブトキ
シ、t-ブトキシ、n-ペントキシ、イソペントキシ、2-メ
チルブトキシ、ネオペントキシ、n-ヘキシルオキシ、4-
メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、2-メチルペン
トキシ、3,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキ
シ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,
3-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシのような炭
素数１乃至６個の直鎖若しくは分枝鎖アルコキシ基を示
し、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖
アルコキシ基である。

【００１８】Ａ群の定義における「炭素数１乃至４個の
アルキレンジオキシ基」とは、アルキレン部分が、直鎖
又は分枝鎖のアルキレン基であり、例えば、メチレンジ
オキシ、エチリデンジオキシ、ジメチレンジオキシ、イ
ソプロピレンジオキシ、トリメチレンジオキシ、テトラ
メチレンジオキシのような基を示し、好適には、メチレ
ンジオキシである。

【００１９】Ａ群の定義における「アシルオキシ基」と
は、例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピ
オニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、
ペンタノイルオキシ、ピバロイルオキシ、バレリルオキ
シ、イソバレリルオキシ、オクタノイルオキシ、ノニル
カルボニルオキシ、デシルカルボニルオキシ、3-メチル
ノニルカルボニルオキシ、8-メチルノニルカルボニルオ
キシ、3-エチルオクチルカルボニルオキシ、3,7-ジメチ
ルオクチルカルボニルオキシ、ウンデシルカルボニルオ
キシ、ドデシルカルボニルオキシ、トリデシルカルボニ
ルオキシ、テトラデシルカルボニルオキシ、ペンタデシ
ルカルボニルオキシ、ヘキサデシルカルボニルオキシ、
1-メチルペンタデシルカルボニルオキシ、14- メチルペ
ンタデシルカルボニルオキシ、13,13-ジメチルテトラデ
シルカルボニルオキシ、ヘプタデシルカルボニルオキ
シ、15- メチルヘキサデシルカルボニルオキシ、オクタ
デシルカルボニルオキシ、1-メチルヘプタデシルカルボ
ニルオキシ、ノナデシルカルボニルオキシ、アイコシル
カルボニルオキシ、ヘナイコシルカルボニルオキシのよ
うなアルキルカルボニルオキシ基、クロロアセチルオキ
シ、ジクロロアセチルオキシ、トリクロロアセチルオキ
シ、トリフルオロアセチルオキシのようなハロゲン化ア
ルキルカルボニルオキシ基、メトキシアセチルオキシの
ような低級アルコキシアルキルカルボニルオキシ基、
(E)-2-メチル-2- ブテノイルオキシのような不飽和アル
キルカルボニルオキシ基等の脂肪族アシルオキシ基；ベ
ンゾイルオキシ、α- ナフトイルオキシ、β- ナフトイ
ルオキシのようなアリ−ルカルボニルオキシ基、2-ブロ
モベンゾイルオキシ、4-クロロベンゾイルオキシのよう
なハロゲン化アリ−ルカルボニルオキシ基、2,4,6-トリ
メチルベンゾイルオキシ、4-トルオイルオキシのような
低級アルキル化アリ−ルカルボニルオキシ基、4-アニソ
イルオキシのような低級アルコキシ化アリ−ルカルボニ
ルオキシ基、4-ニトロベンゾイルオキシ、2-ニトロベン
ゾイルオキシのようなニトロ化アリ−ルカルボニルオキ
シ基、2-（メトキシカルボニル）ベンゾイルオキシのよ
うな低級アルコキシカルボニル化アリ−ルカルボニルオ
キシ基、4-フェニルベンゾイルオキシのようなアリ−ル
化アリ−ルカルボニルオキシ基等の芳香族アシルオキシ
基；メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオ
キシ、t-ブトキシカルボニルオキシ、イソブトキシカル
ボニルオキシのような低級アルコキシカルボニルオキシ
基、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルオキシ、2-ト
リメチルシリルエトキシカルボニルオキシのようなハロ
ゲン又はトリ低級アルキルシリル基で置換された低級ア
ルコキシカルボニルオキシ基等のアルコキシカルボニル
オキシ基；ビニルオキシカルボニルオキシ、アリルオキ
シカルボニルオキシのようなアルケニルオキシカルボニ
ルオキシ基；ベンジルオキシカルボニルオキシ、4-メト
キシベンジルオキシカルボニルオキシ、3,4-ジメトキシ
ベンジルオキシカルボニルオキシ、2-ニトロベンジルオ
キシカルボニルオキシ、4-ニトロベンジルオキシカルボ
ニルオキシのような、1 乃至2 個の低級アルコキシ又は
ニトロ基でアリ−ル環が置換されていてもよいアラルキ
ルオキシカルボニルオキシ基；ピバロイルオキシメチル
オキシカルボニルオキシのような生体に投与する際のプ
ロドラッグ化のための生体内で加水分解され易いアシル
オキシ基；メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニル
オキシ、1-プロパンスルホニルオキシのような低級アル
カンスルホニルオキシ基；トリフルオロメタンスルホニ
ルオキシ、ペンタフルオロエタンスルホニルオキシのよ
うなフッ素化された低級アルカンスルホニルオキシ基及
びベンゼンスルホニルオキシ、p-トルエンスルホニルオ
キシのようなアリ−ルスルホニルオキシ基を挙げること
ができ、好適には、脂肪族アシルオキシ基であり、更に
好適には、アルキルカルボニルオキシ基である。

【００２０】Ａ群の定義における「ハロゲン原子」と
は、弗素、塩素、臭素又は沃素を示す。

【００２１】Ｂ群の定義における「低級アルキルスルホ
ニル基」とは、前記「低級アルキル基」がスルホニル基
に結合した基を示し、例えば、メタンスルホニル、エタ
ンスルホニル、n-プロパンスルホニル、イソプロパンス
ルホニル、n-ブタンスルホニル、イソブタンスルホニ
ル、s-ブタンスルホニル、t-ブタンスルホニル、n-ペン
タンスルホニル、イソペンタンスルホニル、2-メチルブ
タンスルホニル、ネオペンタンスルホニル、n-ヘキサン
スルホニル、4-メチルペンタンスルホニル、3-メチルペ
ンタンスルホニル、2-メチルペンタンスルホニル、3,3-
ジメチルブタンスルホニル、2,2-ジメチルブタンスルホ
ニル、1,1-ジメチルブタンスルホニル、1,2-ジメチルブ
タンスルホニル、1,3-ジメチルブタンスルホニル、2,3-
ジメチルブタンスルホニルのような炭素数1 乃至6 個の
直鎖若しくは分枝鎖アルカンスルホニル基を示し、好適
には、炭素数1 乃至4 個の直鎖若しくは分枝鎖アルカン
スルホニル基である。

【００２２】Ｂ群の定義における「低級アルキルスルフ
ィニル基」とは、前記「低級アルキル基」がスルフィニ
ル基に結合した基を示し、例えば、メタンスルフィニ
ル、エタンスルフィニル、n-プロパンスルフィニル、イ
ソプロパンスルフィニル、n-ブタンスルフィニル、イソ
ブタンスルフィニル、s-ブタンスルフィニル、t-ブタン
スルフィニル、n-ペンタンスルフィニル、イソペンタン
スルフィニル、2-メチルブタンスルフィニル、ネオペン
タンスルフィニル、n-ヘキサンスルフィニル、4-メチル
ペンタンスルフィニル、3-メチルペンタンスルフィニ
ル、2-メチルペンタンスルフィニル、3,3-ジメチルブタ
ンスルフィニル、2,2-ジメチルブタンスルフィニル、1,
1-ジメチルブタンスルフィニル、1,2-ジメチルブタンス
ルフィニル、1,3-ジメチルブタンスルフィニル、2,3-ジ
メチルブタンスルフィニルのような炭素数1 乃至6 個の
直鎖若しくは分枝鎖アルカンスルフィニル基を示し、好
適には、炭素数1 乃至4 個の直鎖若しくは分枝鎖アルカ
ンスルフィニル基である。

【００２３】Ｂ群の定義における「低級アルキルチオ
基」とは、前記「低級アルキル基」が硫黄原子に結合し
た基を示し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、n-プロ
ピルチオ、イソプロピルチオ、n-ブチルチオ、イソブチ
ルチオ、s-ブチルチオ、t-ブチルチオ、n-ペンチルチ
オ、イソペンチルチオ、2-メチルブチルチオ、ネオペン
チルチオ、n-ヘキシルチオ、4-メチルペンチルチオ、3-
メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3,3-ジメ
チルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、1,1-ジメチ
ルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチル
ブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオのような炭素数1
乃至6 個の直鎖若しくは分枝鎖アルキルチオ基を示し、
好適には、炭素数1 乃至4 個の直鎖若しくは分枝鎖アル
キルチオ基である。

【００２４】本発明の化合物（Ｉ）の中には、塩にする
ことができる化合物もあるが、そのような塩としては、
好適には、弗化水素酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化
水素酸塩のようなハロゲン化水素酸塩、硝酸塩、過塩素
酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の無機酸塩；メタンスルホン酸
塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン
酸塩のような低級アルキルスルホン酸塩、ベンゼンスル
ホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩のようなアリ−ルス
ルホン酸塩、フマ−ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、
酒石酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩等の有機酸塩及びグル
タミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩を挙
げることができる。

【００２５】又、Ｒ⁴ が窒素原子を包含する「ヘテロア
リ−ル基」を示す場合には、その窒素原子を、例えば、
ハロゲノ低級アルキルを使用して低級アルキル化するこ
とにより、オニウム塩にすることができ、このような塩
の対応するアニオンとしては、好適には、弗素アニオ
ン、塩素アニオン、臭素アニオン、沃素アニオンのよう
なハロゲンアニオン又は硝酸アニオン、過塩素酸アニオ
ン、硫酸アニオン、燐酸アニオン等の無機酸のアニオン
を挙げることができる。

【００２６】本発明の化合物（Ｉ）は、分子内に不斉炭
素を有する場合があり、この場合に、各々が、（Ｒ）配
位又は（Ｓ）配位である立体異性体が存在し、又、二重
結合を有するので、（Ｚ）体又は（Ｅ）体の幾何異性体
が存在するが、その各々、或いはそれらの混合物のいず
れも本発明に包含される。

【００２７】化合物（Ｉ）において、好適な化合物とし
ては、 (1) Ｒ¹ 及びＲ² が、式−Ｒ⁶ を有する基（式中、Ｒ⁶
は、前記と同意義を示す。）である化合物 (2) Ｒ¹ 及びＲ² の少なくとも一方が、Ａ群より選択さ
れる置換基で置換されたアリール基である化合物 (3) Ｒ³ が、水素原子又は低級アルキル基である化合物 (4) Ｒ³ が、Ｒ⁵ と一緒になって、一般式-(CH₂)_p-（式
中、ｐは１乃至３を示す。）を示す化合物 (5) Ｒ⁴ が、１乃至５個の低級アルコキシ基で置換され
たフェニル基である化合物 (6) Ｒ⁴ が、置換されていてもよいヘテロアリ−ル基
（該置換基は、下記Ａ群より選択される1 乃至３個の置
換基である。) である化合物 (7) Ｘが、酸素原子である化合物 (8) Ｒ⁵ が水素原子を示すか、又はＲ³ と一緒になっ
て、一般式-(CH₂)_p-（式中、ｐは１乃至３を示す。）を
示すである化合物 (9) ｍが１である化合物 (10)ｎが１である化合物 (11)Ｒ¹ 及びＲ² が、式−Ｒ⁶ を有する基（式中、Ｒ⁶
は、前記と同意義を示す。）であるか、又はＲ¹ 及びＲ
² の少なくとも一方が、Ａ群より選択される置換基で置
換されたアリール基であり、Ｒ³ が水素原子又は低級ア
ルキル基であり、Ｒ⁴ が1 乃至５個の低級アルコキシ基
で置換されたフェニル基であり、Ｘが酸素原子であり、
Ｒ⁵ が水素原子であり、ｍが１であり、ｎが１である化
合物 (12)Ｒ¹ 及びＲ² が、式−Ｒ⁶ を有する基（式中、Ｒ⁶
は、前記と同意義を示す。）であるか、又はＲ¹ 及びＲ
² の少なくとも一方が、Ａ群より選択される置換基で、
置換されたアリール基であり、Ｒ³ が、Ｒ⁵ と一緒にな
って、一般式-(CH₂)_p-（式中、ｐは１乃至３を示す。）
を示し、Ｒ⁴ が、１乃至５個の低級アルコキシ基で置換
されたフェニル基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１
であり、ｎが１である化合物 (13)Ｒ¹ 及びＲ² が、式−Ｒ⁶ を有する基（式中、Ｒ⁶
は、前記と同意義を示す。）であるか、又はＲ¹ 及びＲ
² の少なくとも一方が、Ａ群より選択される置換基で置
換されたアリール基であり、Ｒ³ が水素原子又は低級ア
ルキル基であり、Ｒ⁴ が置換されていてもよいヘテロア
リ−ル基（該置換基は、下記Ａ群より選択される１乃至
３個の置換基である。) であり、Ｘが酸素原子であり、
Ｒ⁵ が水素原子であり、ｍが１であり、ｎが１である化
合物 (14)Ｒ¹ 及びＲ² が、式−Ｒ⁶ を有する基（式中、Ｒ⁶
は、前記と同意義を示す。）であるか、又はＲ¹ 及びＲ
² の少なくとも一方が、Ａ群より選択される置換基で、
置換されたアリール基であり、Ｒ³ が、Ｒ⁵ と一緒にな
って、一般式-(CH₂)_p-（式中、ｐは１乃至３を示す。）
を示し、Ｒ⁴ が置換されていてもよいヘテロアリ−ル基
（該置換基は、下記Ａ群より選択される1 乃至３個の置
換基である。) であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１で
あり、ｎが１である化合物 (15)Ｒ¹ が、少なくとも１個の低級アルキル基、ハロゲ
ノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子又
はシアノ基で置換されたフェニルである化合物 (16)Ｒ² が、フェニル基、或いは、少なくとも１個の低
級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、シアノ基又はハロゲン原子で置換されたフェニル
である化合物 (17)Ｒ² が、少なくとも１個の低級アルキル基、ハロゲ
ノ低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子
で置換されたフェニルである化合物 (18)Ｒ² が、少なくとも１個の低級アルキル基、ハロゲ
ノ低級アルキル基、シアノ基又はハロゲン原子で置換さ
れたフェニルである化合物 (19)Ｒ² の置換基を有する基の場合に、置換位置がメタ
位である化合物 (20)Ｒ³ が、水素原子である化合物 (21)Ｒ³ が、Ｒ⁵ と一緒になって、一般式-(CH₂)_p-（式
中、ｐは１乃至２を示す。）を示す化合物 (22)Ｒ⁴ が、１乃至３個の低級アルコキシ基で置換され
たフェニル基である化合物 (23)Ｒ⁴ が、置換されていてもよいヘテロアリ−ル基
（該置換基は、下記Ａ群より選択される１個の置換基で
ある。) である化合物 (24)Ｂが、カルボニル基である化合物を挙げることができる。

【００２８】本発明の代表的化合物としては、例えば、
第１表乃至第４表に記載する化合物及びその幾何異性体
を挙げることができるが、本発明はこれらの化合物に限
定されるものではない。

【００２９】尚、表中、実施例及び参考例において、Bu
は、ブチル基、iBu は、イソブチル基、sBu は、s-ブチ
ル基、CNは、シアノ基、Etは、エチル基、Npは、ナフチ
ル基、Phは、フェニル基、Prは、プロピル基、Pyr は、
ピリジル基、Quinは、キノリル基、Thi は、チエニル基
を示す。

【００３０】第１表

【００３１】

【化５】

【００３２】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化合物番号 R¹ R² Ａ ──────────────────────────────────── １ Ph Ph C=O ２ 4-CH₃OPh 4-CH₃OPh C=O ３ 4-ClPh 4-ClPh C=O ４ 2-Thi 2-Thi C=O ５ 4-Pyr 4-Pyr C=O ６ 2-Np 2-Np C=O ７ 1-Np 1-Np C=O ８ 3-Pyr 3-Pyr C=O ９ 2-Pyr 2-Pyr C=O １０ 2-Quin 2-Quin C=O １１ PhC ≡C- PhC≡C- C=O １２ PhCH=CH- PhCH=CH- C=O １３ 3-Thi 3-Thi C=O １４ 3,4-diCH₃OPh 3,4-diCH₃OPh C=O １５ 3,4,5-TriCH₃OPh 3,4,5-TriCH₃OPh C=O １６ Ph 4-CH₃OPh C=O １７ Ph 4-ClPh C=O １８ Ph 2-Thi C=O １９ Ph 4-Pyr C=O ２０ Ph 2-Np C=O ２１ Ph 1-Np C=O ２２ Ph 3-Pyr C=O ２３ Ph 2-Pyr C=O ２４ Ph 2-Quin C=O ２５ Ph PhC≡C- C=O ２６ Ph PhCH=CH- C=O ２７ Ph 3-Thi C=O ２８ Ph 3,4-diCH₃OPh C=O ２９ Ph 3,4,5-TriCH₃OPh C=O ３０ 4-CH₃OPh 4-ClPh C=O ３１ 4-CH₃OPh 2-Thi C=O ３２ 3-CH₃OPh 4-Pyr C=O ３３ 4-CH₃OPh 2-Np C=O ３４ 4-CH₃OPh 1-Np C=O ３５ 4-CH₃OPh 3-Pyr C=O ３６ 4-CH₃OPh 2-Pyr C=O ３７ 4-CH₃OPh 2-Quin C=O ３８ 4-CH₃OPh PhC≡C- C=O ３９ 4-CH₃OPh PhCH=CH- C=O ４０ 4-CH₃OPh 3-Thi C=O ４１ 4-CH₃OPh 3,4-diCH₃OPh C=O ４２ 4-CH₃OPh 3,4,5-TriCH₃OPh C=O ４３ 4-ClPh 2-Thi C=O ４４ 4-ClPh 4-Pyr C=O ４５ 4-ClPh 2-Np C=O ４６ 4-ClPh 1-Np C=O ４７ 2-ClPh 3-Pyr C=O ４８ 3-ClPh 2-Pyr C=O ４９ 4-ClPh 2-Quin C=O ５０ 4-ClPh PhC≡C- C=O ５１ 4-ClPh PhCH=CH- C=O ５２ 4-ClPh 3-Thi C=O ５３ 4-ClPh 3,4-diCH₃OPh C=O ５４ 4-ClPh 3,4,5-TriCH₃OPh C=O ５５ 2-Thi 4-Pyr C=O ５６ 2-Thi 2-Np C=O ５７ 2-Thi 1-Np C=O ５８ 2-Thi 3-Pyr C=O ５９ 2-Thi 2-Pyr C=O ６０ 2-Thi 2-Quin C=O ６１ 2-Thi PhC≡C- C=O ６２ 2-Thi PhCH=CH- C=O ６３ 2-Thi 3-Thi C=O ６４ 2-Thi 3,4-diCH₃OPh C=O ６５ 2-Thi 3,4,5-TriCH₃OPh C=O ６６ 4-Pyr 2-Np C=O ６７ 4-Pyr 1-Np C=O ６８ 4-Pyr 3-Pyr C=O ６９ 4-Pyr 2-Pyr C=O ７０ 4-Pyr 2-Quin C=O ７１ 4-Pyr PhC≡C- C=O ７２ 4-Pyr PhCH=CH- C=O ７３ 4-Pyr 3-Thi C=O ７４ 4-Pyr 3,4-diCH₃OPh C=O ７５ 4-Pyr 3,4,5-TriCH₃OPh C=O ７６ 2-Np 1-Np C=O ７７ 2-Np 3-Pyr C=O ７８ 2-Np 2-Pyr C=O ７９ 2-Np 2-Quin C=O ８０ 2-Np PhC≡C- C=O ８１ 2-Np PhCH=CH- C=O ８２ 2-Np 3-Thi C=O ８３ 2-Np 3,4-diCH₃OPh C=O ８４ 2-Np 3,4,5-TriCH₃OPh C=O ８５ 1-Np 3-Pyr C=O ８６ 1-Np 2-Pyr C=O ８７ 1-Np 2-Quin C=O ８８ 1-Np PhC≡C- C=O ８９ 1-Np PhCH=CH- C=O ９０ 1-Np 3-Thi C=O ９１ 1-Np 3,4-diCH₃OPh C=O ９２ 1-Np 3,4,5-TriCH₃OPh C=O ９３ 3-Pyr 2-Pyr C=O ９４ 3-Pyr 2-Quin C=O ９５ 3-Pyr PhC≡C- C=O ９６ 3-Pyr PhCH=CH- C=O ９７ 3-Pyr 3-Thi C=O ９８ 3-Pyr 3,4-diCH₃OPh C=O ９９ 3-Pyr 3,4,5-TriCH₃OPh C=O １００ 2-Pyr 2-Quin C=O １０１ 3-Pyr PhC≡C- C=O １０２ 2-Pyr PhCH=CH- C=O １０３ 3-Pyr 3-Thi C=O １０４ 2-Quin PhC≡C- C=O １０５ 2-Quin PhCH=CH- C=O １０６ 2-Quin 3-Thi C=O １０７ 2-Quin 3,4-diCH₃OPh C=O １０８ 2-Quin 3,4,5-TriCH₃OPh C=O １０９ PhC ≡C- PhCH=CH- C=O １１０ PhC ≡C- 3-Thi C=O １１１ PhC ≡C- 3,4-diCH₃OPh C=O １１２ PhC ≡C- 3,4,5-TriCH₃OPh C=O １１３ PhCH=CH- 3-Thi C=O １１４ PhCH=CH- 3,4-diCH₃OPh C=O １１５ PhCH=CH- 3,4,5-TriCH₃OPh C=O １１６ Ph Ph C=S １１７ 4-CH₃OPh 4-CH₃OPh C=S １１８ 4-ClPh 4-ClPh C=S １１９ 2-Thi 2-Thi C=S １２０ 4-F-Ph 4-F-Ph C=S １２１ 2-Np 2-Np C=S １２２ 1-Np 1-Np C=S １２３ 3-Pyr 3-Pyr C=S １２４ 2-Pyr 2-Pyr C=S １２５ 2-Quin 2-Quin C=S １２６ PhC ≡C- PhC≡C- C=S １２７ PhCH=CH- PhCH=CH- C=S １２８ 3-Thi 3-Thi C=S １２９ Ph 4-CH₃OPh C=S １３０ Ph 4-ClPh C=S １３１ Ph 2-Thi C=S １３２ Ph 4-Pyr C=S １３３ Ph 2-Np C=S １３４ Ph 1-Np C=S １３５ Ph 3-Pyr C=S １３６ Ph 2-Pyr C=S １３７ Ph 2-Quin C=S １３８ Ph PhC≡C- C=S １３９ Ph PhCH=CH- C=S １４０ Ph 3-Thi C=S １４１ 4-CH₃OPh 4-ClPh C=S １４２ 2-CH₃OPh 2-Thi C=S １４３ 3-CH₃OPh 4-Pyr C=S １４４ 4-CH₃OPh 2-Np C=S １４５ 4-CH₃OPh 1-Np C=S １４６ 4-CH₃OPh 3-Pyr C=S １４７ 4-CH₃OPh 2-Pyr C=S １４８ 4-CH₃OPh 2-Quin C=S １４９ 4-CH₃OPh PhC≡C- C=S １５０ 4-CH₃OPh PhCH=CH- C=S １５１ 4-CH₃OPh 3-Thi C=S １５２ 4-ClPh 2-Thi C=S １５３ 4-ClPh 4-Pyr C=S １５４ 3-ClPh 2-Np C=S １５５ 3-ClPh 1-Np C=S １５６ 2-ClPh 3-Pyr C=S １５７ 3-ClPh 2-Pyr C=S １５８ 4-ClPh 2-Quin C=S １５９ 4-ClPh PhC≡C- C=S １６０ 4-ClPh PhCH=CH- C=S １６１ 4-ClPh 3-Thi C=S １６２ 2-Thi 4-Pyr C=S １６３ 2-Thi 2-Np C=S １６４ 2-Thi 1-Np C=S １６５ 2-Thi 3-Pyr C=S １６６ 2-Thi 2-Pyr C=S １６７ 2-Thi 2-Quin C=S １６８ 2-Thi PhC≡C- C=S １６９ 2-Thi PhCH=CH- C=S １７０ 2-Thi 3-Thi C=S １７１ 4-Pyr 2-Np C=S １７２ 4-Pyr 1-Np C=S １７３ 4-Pyr 3-Pyr C=S １７４ 4-Pyr 2-Pyr C=S １７５ 4-Pyr 2-Quin C=S １７６ 4-Pyr PhC≡C- C=S １７７ 4-Pyr PhCH=CH- C=S １７８ 4-Pyr 3-Thi C=S １７９ 2-Np 1-Np C=S １８０ 2-Np 3-Pyr C=S １８１ 2-Np 2-Pyr C=S １８２ 2-Np 2-Quin C=S １８３ 2-Np PhC≡C- C=S １８４ 2-Np PhCH=CH- C=S １８５ 2-Np 3-Thi C=S １８６ 1-Np 3-Pyr C=S １８７ 1-Np 2-Pyr C=S １８８ 1-Np 2-Quin C=S １８９ 1-Np PhC≡C- C=S １９０ 1-Np PhCH=CH- C=S １９１ 1-Np 3-Thi C=S １９２ 3-Pyr 2-Pyr C=S １９３ 3-Pyr 2-Quin C=S １９４ 3-Pyr PhC≡C- C=S １９５ 3-Pyr PhCH=CH- C=S １９６ 3-Pyr 3-Thi C=S １９７ 2-Pyr 2-Quin C=S １９８ 3-Pyr PhC≡C- C=S １９９ 2-Pyr PhCH=CH- C=S ２００ 3-Pyr 3-Thi C=S ２０１ 2-Quin PhC≡C- C=S ２０２ 2-Quin PhCH=CH- C=S ２０３ 2-Quin 3-Thi C=S ２０４ PhC ≡C- PhCH=CH- C=S ２０５ PhC ≡C- 3-Thi C=S ２０６ PhCH=CH- 3-Thi C=S ２０７ Ph Ph SO₂ ２０８ 4-CH₃OPh 4-CH₃OPh SO₂ ２０９ 4-ClPh 4-ClPh SO₂ ２１０ 2-Thi 2-Thi SO₂ ２１１ 4-Pyr 4-Pyr SO₂ ２１２ 2-Np 2-Np SO₂ ２１３ 1-Np 1-Np SO₂ ２１４ 3-Pyr 3-Pyr SO₂ ２１５ 2-Pyr 2-Pyr SO ２１６ 2-Quin 2-Quin SO₂ ２１７ PhC ≡C- PhC≡C- SO₂ ２１８ PhCH=CH- PhCH=CH- SO₂ ２１９ 3-Thi 3-Thi SO₂ ２２０ Ph 4-CH₃OPh SO₂ ２２１ Ph 4-ClPh SO₂ ２２２ Ph 2-Thi SO₂ ２２３ Ph 4-Pyr SO₂ ２２４ Ph 2-Np SO₂ ２２５ Ph 1-Np SO₂ ２２６ Ph 3-Pyr SO₂ ２２７ Ph 2-Pyr SO₂ ２２８ Ph 2-Quin SO₂ ２２９ Ph PhC≡C- SO₂ ２３０ Ph PhCH=CH- SO₂ ２３１ Ph 3-Thi SO₂ ２３２ 4-CH₃OPh 4-ClPh SO₂ ２３３ 2-CH₃OPh 2-Thi SO₂ ２３４ 3-CH₃OPh 4-Pyr SO₂ ２３５ 4-CH₃OPh 2-Np SO₂ ２３６ 4-CH₃OPh 1-Np SO₂ ２３７ 4-CH₃OPh 3-Pyr SO ２３８ 4-CH₃OPh 2-Pyr SO₂ ２３９ 4-CH₃OPh 2-Quin SO₂ ２４０ 4-CH₃OPh PhC≡C- SO₂ ２４１ 4-CH₃OPh PhCH=CH- SO₂ ２４２ 4-CH₃OPh 3-Thi SO₂ ２４３ 4-ClPh 2-Thi SO₂ ２４４ 4-ClPh 4-Pyr SO₂ ２４５ 4-ClPh 2-Np SO₂ ２４６ 4-ClPh 1-Np SO ２４７ 2-ClPh 3-Pyr SO₂ ２４８ 3-ClPh 2-Pyr SO₂ ２４９ 4-ClPh 2-Quin SO₂ ２５０ 4-ClPh PhC≡C- SO₂ ２５１ 4-ClPh PhCH=CH- SO₂ ２５２ 4-ClPh 3-Thi SO₂ ２５３ 2-Thi 4-Pyr SO₂ ２５４ 2-Thi 2-Np SO₂ ２５５ 2-Thi 1-Np SO₂ ２５６ 2-Thi 3-Pyr SO ２５７ 2-Thi 2-Pyr SO₂ ２５８ 2-Thi 2-Quin SO₂ ２５９ 2-Thi PhC≡C- SO₂ ２６０ 2-Thi PhCH=CH- SO₂ ２６１ 2-Thi 3-Thi SO₂ ２６２ 4-Pyr 2-Np SO₂ ２６３ 4-Pyr 1-Np SO₂ ２６４ 4-Pyr 3-Pyr SO₂ ２６５ 4-Pyr 2-Pyr SO₂ ２６６ 4-Pyr 2-Quin SO₂ ２６７ 4-Pyr PhC≡C- SO₂ ２６８ 4-Pyr PhCH=CH- SO ２６９ 4-Pyr 3-Thi SO₂ ２７０ 2-Np 1-Np SO₂ ２７１ 2-Np 3-Pyr SO₂ ２７２ 2-Np 2-Pyr SO₂ ２７３ 2-Np 2-Quin SO₂ ２７４ 2-Np PhC≡C- SO₂ ２７５ 2-Np PhCH=CH- SO₂ ２７６ 2-Np 3-Thi SO₂ ２７７ 1-Np 3-Pyr SO₂ ２７８ 1-Np 2-Pyr SO₂ ２７９ 1-Np 2-Quin SO₂ ２８０ 1-Np PhC≡C- SO₂ ２８１ 1-Np PhCH=CH- SO ２８２ 1-Np 3-Thi SO₂ ２８３ 3-Pyr 2-Pyr SO₂ ２８４ 3-Pyr 2-Quin SO₂ ２８５ 3-Pyr PhC≡C- SO₂ ２８６ 3-Pyr PhCH=CH- SO₂ ２８７ 3-Pyr 3-Thi SO₂ ２８８ 2-Pyr 2-Quin SO₂ ２８９ 3-Pyr PhC≡C- SO₂ ２９０ 2-Pyr PhCH=CH- SO₂ ２９１ 3-Pyr 3-Thi SO₂ ２９２ 2-Quin PhC≡C- SO₂ ２９３ 2-Quin PhCH=CH- SO₂ ２９４ 2-Quin 3-Thi SO₂ ２９５ PhC ≡C- PhCH=CH- SO₂ ２９６ PhC ≡C- 3-Thi SO₂ ２９７ PhCH=CH- 3-Thi SO₂ ２９８ Ph Ph CH₂ ２９９ 4-CH₃OPh 4-CH₃OPh CH₂ ３００ 4-ClPh 4-ClPh CH₂ ３０１ 2-Thi 2-Thi CH₂ ３０２ 4-Pyr 4-Pyr CH₂ ３０３ 2-Np 2-Np CH₂ ３０４ 1-Np 1-Np CH₂ ３０５ 3-Pyr 3-Pyr CH₂ ３０６ 2-Pyr 2-Pyr CH₂ ３０７ 2-Quin 2-Quin CH₂ ３０８ PhC ≡C- PhC≡C- CH₂ ３０９ PhCH=CH- PhCH=CH- CH₂ ３１０ 3-Thi 3-Thi CH₂ ３１１ 3,4-diCH₃OPh 3,4-diCH₃OPh CH₂ ３１２ 3,4,5-TriCH₃OPh 3,4,5-TriCH₃OPh CH₂ ３１３ Ph 4-CH₃OPh CH₂ ３１４ Ph 4-ClPh CH₂ ３１５ Ph 2-Thi CH₂ ３１６ Ph 4-Pyr CH₂ ３１７ Ph 2-Np CH₂ ３１８ Ph 1-Np CH₂ ３１９ Ph 3-Pyr CH₂ ３２０ Ph 2-Pyr CH₂ ３２１ Ph 2-Quin CH₂ ３２２ Ph PhC≡C- CH₂ ３２３ Ph PhCH=CH- CH₂ ３２４ Ph 3-Thi CH₂ ３２５ Ph 3,4-diCH₃OPh CH₂ ３２６ Ph 3,4,5-TriCH₃OPh CH₂ ３２７ 4-CH₃OPh 4-ClPh CH₂ ３２８ 2-CH₃OPh 2-Thi CH₂ ３２９ 3-CH₃OPh 4-Pyr CH₂ ３３０ 4-CH₃OPh 2-Np CH₂ ３３１ 4-CH₃OPh 1-Np CH₂ ３３２ 4-CH₃OPh 3-Pyr CH₂ ３３３ 4-CH₃OPh 2-Pyr CH₂ ３３４ 4-CH₃OPh 2-Quin CH₂ ３３５ 4-CH₃OPh PhC≡C- CH₂ ３３６ 4-CH₃OPh PhCH=CH- CH₂ ３３７ 4-CH₃OPh 3-Thi CH₂ ３３８ 4-CH₃OPh 3,4-diCH₃OPh CH₂ ３３９ 4-CH₃OPh 3,4,5-TriCH₃OPh CH₂ ３４０ 4-ClPh 2-Thi CH₂ ３４１ 4-ClPh 4-Pyr CH₂ ３４２ 3-ClPh 2-Np CH₂ ３４３ 3-ClPh 1-Np CH₂ ３４４ 2-ClPh 3-Pyr CH₂ ３４５ 3-ClPh 2-Pyr CH₂ ３４６ 4-ClPh 2-Quin CH₂ ３４７ 4-ClPh PhC≡C- CH₂ ３４８ 4-ClPh PhCH=CH- CH₂ ３４９ 4-ClPh 3-Thi CH₂ ３５０ 4-ClPh 3,4-diCH₃OPh CH₂ ３５１ 4-ClPh 3,4,5-TriCH₃OPh CH₂ ３５２ 2-Thi 4-Pyr CH₂ ３５３ 2-Thi 2-Np CH₂ ３５４ 2-Thi 1-Np CH₂ ３５５ 2-Thi 3-Pyr CH₂ ３５６ 2-Thi 2-Pyr CH₂ ３５７ 2-Thi 2-Quin CH₂ ３５８ 2-Thi PhC≡C- CH₂ ３５９ 2-Thi PhCH=CH- CH₂ ３６０ 2-Thi 3-Thi CH₂ ３６１ 2-Thi 3,4-diCH₃OPh CH₂ ３６２ 2-Thi 3,4,5-TriCH₃OPh CH₂ ３６３ 4-Pyr 2-Np CH₂ ３６４ 4-Pyr 1-Np CH₂ ３６５ 4-Pyr 3-Pyr CH₂ ３６６ 4-Pyr 2-Pyr CH₂ ３６７ 4-Pyr 2-Quin CH₂ ３６８ 4-Pyr PhC≡C- CH₂ ３６９ 4-Pyr PhCH=CH- CH₂ ３７０ 4-Pyr 3-Thi CH₂ ３７１ 4-Pyr 3,4-diCH₃OPh CH₂ ３７２ 4-Pyr 3,4,5-TriCH₃OPh CH₂ ３７３ 2-Np 1-Np CH₂ ３７４ 2-Np 3-Pyr CH₂ ３７５ 2-Np 2-Pyr CH₂ ３７６ 2-Np 2-Quin CH₂ ３７７ 2-Np PhC≡C- CH₂ ３７８ 2-Np PhCH=CH- CH₂ ３７９ 2-Np 3-Thi CH₂ ３８０ 2-Np 3,4-diCH₃OPh CH₂ ３８１ 2-Np 3,4,5-TriCH₃OPh CH₂ ３８２ 1-Np 3-Pyr CH₂ ３８３ 1-Np 2-Pyr CH₂ ３８４ 1-Np 2-Quin CH₂ ３８５ 1-Np PhC≡C- CH₂ ３８６ 1-Np PhCH=CH- CH₂ ３８７ 1-Np 3-Thi CH₂ ３８８ 1-Np 3,4-diCH₃OPh CH₂ ３８９ 1-Np 3,4,5-TriCH₃OPh CH₂ ３９０ 3-Pyr 2-Pyr CH₂ ３９１ 3-Pyr 2-Quin CH₂ ３９２ 3-Pyr PhC≡C- CH₂ ３９３ 3-Pyr PhCH=CH- CH₂ ３９４ 3-Pyr 3-Thi CH₂ ３９５ 3-Pyr 3,4-diCH₃OPh CH₂ ３９６ 3-Pyr 3,4,5-TriCH₃OPh CH₂ ３９７ 2-Pyr 2-Quin CH₂ ３９８ 3-Pyr PhC≡C- CH₂ ３９９ 2-Pyr PhCH=CH- CH₂ ４００ 3-Pyr 3-Thi CH₂ ４０１ 2-Quin PhC≡C- CH₂ ４０２ 2-Quin PhCH=CH- CH₂ ４０３ 2-Quin 3-Thi CH₂ ４０４ 2-Quin 3,4-diCH₃OPh CH₂ ４０５ 2-Quin 3,4,5-TriCH₃OPh CH₂ ４０６ PhC ≡C- PhCH=CH- CH₂ ４０７ PhC ≡C- 3-Thi CH₂ ４０８ PhC ≡C- 3,4-diCH₃OPh CH₂ ４０９ PhC ≡C- 3,4,5-TriCH₃OPh CH₂ ４１０ PhCH=CH- 3-Thi CH₂ ４１１ 3-CH₃OPh 3-CH₃OPh C=O ４１２ 3-CH₃OPh 4-CH₃OPh C=O ４１３ 2-CH₃OPh 2-CH₃OPh C=O ４１４ 2-CH₃OPh 3-CH₃OPh C=O ４１５ 2-CH₃OPh 4-CH₃OPh C=O 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4-BuPh C=O ６６３ 3,4-diClPh 4-CH₃OPh C=S ６６４ 3,4-diClPh 4-CH₃OPh CH₂ ６６５ 3,4-diClPh 4-PrOPh C=S ６６６ 3,4-diClPh 3-PrOPh CH₂ ６６７ 3,4-diClPh 3-BuOPh C=O ６６８ 3,4-diClPh 4-BuOPh C=O ６６９ 3,4-diClPh 3,4-di-CH₃O-Ph C=O ６７０ 3-CF₃Ph 3-EtOPh C=O ６７１ 3-CF₃Ph 4-EtOPh C=O ６７２ 3-CF₃Ph 3-BuOPh C=O ６７３ 3-CF₃Ph 3-C₅H₁₁OPh C=O ６７４ 3-CF₃Ph 3-C₆H₁₃OPh C=O ６７５ 3-CF₃Ph 4-BuOPh C=O ６７６ 3-CF₃Ph 4-C₅H₁₁OPh C=O ６７７ 3-CF₃Ph 4-C₆H₁₃OPh C=O ６７８ 3-CF₃Ph 4-BuPh C=O ６７９ 3-CF₃Ph 3-EtO-4-CH₃O-Ph C=O ６８０ 3-CF₃Ph 3-PrO-4-CH₃O-Ph C=O ６８１ 3-CF₃Ph 3-BuO-4-CH₃O-Ph C=O ６８２ 3-CF₃Ph 3-C₅H₁₁O-4-CH₃O-Ph C=O ６８３ 3-CF₃Ph 3-C₆H₁₃O-4-CH₃O-Ph C=O ６８４ 3-CF₃Ph 3-CH₃O-4-EtO-Ph C=O ６８５ 3-CF₃Ph 3-CH₃O-4-PrO-Ph C=O ６８６ 3-CF₃Ph 3-CH₃O-4-PrO-Ph C=S ６８７ 3-CF₃Ph 3-CH₃O-4-PrO-Ph CH₂ ６８８ 3-CF₃Ph 3-CH₃O-4-BuO-Ph C=O ６８９ 3-CF₃Ph 3-CH₃O-4-C₅H₁₁O-Ph C=O ６９０ 3-CF₃Ph 3-CH₃O-4-C₆H₁₃O-Ph C=O ６９１ 3-CF₃Ph 3,4-di-CH₃O-Ph C=S ６９２ 3-CF₃Ph 3,4-di-CH₃O-Ph CH₂ ６９３ 3-CF₃Ph 3,4-di-EtO-Ph C=O ６９４ 3-CF₃Ph 3,4-di-PrO-Ph C=O ６９５ 3-CF₃Ph 3,4-di-PrO-Ph C=S ６９６ 3-CF₃Ph 3,4-di-PrO-Ph CH₂ ６９７ 3-CF₃Ph 3,4-di-BuO-Ph C=O ６９８ 3-CH₃Ph 3-CH₃Ph C=S ６９９ 3-CH₃Ph 3-CH₃Ph CH₂ ７００ 3-CH₃Ph 3-BuPh C=O ７０１ 3-CH₃Ph 4-BuPh C=O ７０２ 3-CH₃Ph 3-EtOPh C=O ７０３ 3-CH₃Ph 4-EtOPh C=O ７０４ 3-CH₃Ph 3-BuOPh C=O ７０５ 3-CH₃Ph 3-C₅H₁₁OPh C=O ７０６ 3-CH₃Ph 3-C₆H₁₃OPh C=O ７０７ 3-CH₃Ph 4-BuOPh C=O ７０８ 3-CH₃Ph 4-C₅H₁₁OPh C=O ７０９ 3-CH₃Ph 4-C₆H₁₃OPh C=O ７１０ 3-CH₃Ph 3-CH₃O-4-PrO-Ph C=O ７１１ 3-CH₃Ph 3-CH₃O-4-PrO-Ph C=S ７１２ 3-CH₃Ph 3-CH₃O-4-PrO-Ph CH₂ ７１３ 3-CH₃Ph 3-CH₃O-4-EtO-Ph C=O ７１４ 3-CH₃Ph 3-CH₃O-4-BuO-Ph C=O ７１５ 3-CH₃Ph 3-CH₃O-4-C₅H₁₁O-Ph C=O ７１６ 3-CH₃Ph 3-CH₃O-4-C₆H₁₃O-Ph C=O ７１７ 3-CH₃Ph 3-EtO-4-CH₃O-Ph C=O ７１８ 3-CH₃Ph 3-PrO-4-CH₃O-Ph C=O ７１９ 3-CH₃Ph 3-BuO-4-CH₃O-Ph C=O ７２０ 3-CH₃Ph 3-C₅H₁₁O-4-CH₃O-Ph C=O ７２１ 3-CH₃Ph 3-C₆H₁₃O-4-CH₃O-Ph C=O ７２２ 3-CH₃Ph 3,4-di-CH₃O-Ph C=S ７２３ 3-CH₃Ph 3,4-di-CH₃O-Ph CH₂ ７２４ 3-CH₃Ph 3,4-di-EtO-Ph C=O ７２５ 3-CH₃Ph 3,4-di-PrO-Ph C=O ７２６ 3-CH₃Ph 3,4-di-BuO-Ph C=O ７２７ 3,4-メチレンジオキシ-Ph Ph C=O ７２８ 3,4-メチレンジオキシ-Ph 3-ClPh C=O ７２９ 3,4-メチレンジオキシ-Ph 3,4-diClPh C=O ７３０ 3,4-メチレンジオキシ-Ph 3-CH₃Ph C=O ７３１ 3,4-メチレンジオキシ-Ph 3-CF₃Ph C=O ７３２ 3-ClPh 3-EtOPh C=O ７３３ 3-ClPh 4-EtOPh C=O ７３４ 3-ClPh 3-BuOPh C=O ７３５ 3-ClPh 3-C₅H₁₁OPh C=O ７３６ 3-ClPh 3-C₆H₁₃OPh C=O ７３７ 3-ClPh 4-BuOPh C=O ７３８ 3-ClPh 4-C₅H₁₁OPh C=O ７３９ 3-ClPh 4-C₆H₁₃OPh C=O ７４０ 3-ClPh 3-CH₃O-4-PrO-Ph C=O ７４１ 3-ClPh 3-CH₃O-4-PrO-Ph C=S ７４２ 3-ClPh 3-CH₃O-4-PrO-Ph CH₂ ７４３ 3-ClPh 3-CH₃O-4-EtO-Ph C=O ７４４ 3-ClPh 3-CH₃O-4-C₅H₁₁O-Ph C=O ７４５ 3-ClPh 3-CH₃O-4-C₆H₁₃O-Ph C=O ７４６ 3-ClPh 3-EtO-4-CH₃O-Ph C=O ７４７ 3-ClPh 3-BuO-4-CH₃O-Ph C=O ７４８ 3-ClPh 3-C₅H₁₁O-4-CH₃O-Ph C=O ７４９ 3-ClPh 3-C₆H₁₃O-4-CH₃O-Ph C=O ７５０ 3-ClPh 3,4-di-CH₃O-Ph C=S ７５１ 3-ClPh 3,4-di-CH₃O-Ph CH₂ ７５２ 3-ClPh 3,4-di-EtO-Ph C=O ７５３ 3-ClPh 3,4-di-PrO-Ph C=S ７５４ 3-ClPh 3,4-di-PrO-Ph CH₂ ７５５ 3-ClPh 3,4-di-BuO-Ph C=O ７５６ 3-ClPh 3-BuPh C=O ７５７ 3-ClPh 4-BuPh C=O 758 1-Np 3-ClPh C=O ７５９ 2-Np 3-ClPh C=O ７６０ 1-Np 3,4-diClPh C=O ７６１ 2-Np 3,4-diClPh C=O ７６２ 1-Np 3-CF₃Ph C=O ７６３ 2-Np 3-CF₃Ph C=O ７６４ 3-BrPh 3-BrPh C=O ７６５ 3-BrPh 3-CH₃OPh C=O ７６６ 3-BrPh 3-EtOPh C=O ７６７ 3-BrPh 3-PrOPh C=O ７６８ 3-BrPh 3-BuOPh C=O ７６９ 3-BrPh 3-C₅H₁₁OPh C=O ７７０ 3-BrPh 3-C₆H₁₃OPh C=O ７７１ 3-BrPh 4-CH₃OPh C=O ７７２ 3-BrPh 4-EtOPh C=O ７７３ 3-BrPh 4-PrOPh C=O ７７４ 3-BrPh 4-BuOPh C=O ７７５ 3-BrPh 4-C₅H₁₁OPh C=O ７７６ 3-BrPh 4-C₆H₁₃OPh C=O ７７７ 3-BrPh 3-CH₃O-4-EtO-Ph C=O ７７８ 3-BrPh 3-CH₃O-4-PrO-Ph C=O ７７９ 3-BrPh 3-CH₃O-4-BuO-Ph C=O ７８０ 3-BrPh 3-EtO-4-CH₃O-Ph C=O ７８１ 3-BrPh 3-PrO-4-CH₃O-Ph C=O ７８２ 3-BrPh 3-BuO-4-CH₃O-Ph C=O ７８３ 3-BrPh 3,4-di-EtO-Ph C=O ７８４ 3-BrPh 3,4-di-PrO-Ph C=O ７８５ 3-BrPh 3-CH₃Ph C=O ７８６ 3-BrPh 3-Et-Ph C=O ７８７ 3-BrPh 4-CH₃Ph C=O ７８８ 3-BrPh 4-EtPh C=O ７８９ 3-BrPh 1-Np C=O ７９０ 3-BrPh 2-Np C=O ７９１ 3,5-diClPh 3-CH₃OPh C=O ７９２ 3,5-diClPh 3-PrOPh C=O ７９３ 3,5-diClPh 4-CH₃OPh C=O ７９４ 3,5-diClPh 4-PrOPh C=O ７９５ 3,5-diClPh 3-EtPh C=O ７９６ 3,5-diClPh 4-EtPh C=O ７９７ 3,5-diClPh 3-PrPh C=O ７９８ 3,5-diClPh 4-PrPh C=O ７９９ 3,5-diClPh 4-EtOPh C=O ８００ 3,5-diClPh 3,4-diCH₃O-Ph C=O ８０１ 2,3-diClPh 4-EtOPh C=O ８０２ 2,5-diClPh 3-CH₃OPh C=O ８０３ 2,5-diClPh 4-CH₃OPh C=O ８０４ 2,5-diClPh 3-EtOPh C=O ８０５ 2,5-diClPh 4-EtOPh C=O ８０６ 2,5-diClPh 3-PrOPh C=O ８０７ 2,5-diClPh 4-PrOPh C=O ８０８ 2,5-diClPh 4-CH₃Ph C=O ８０９ 2,5-diClPh 4-EtPh C=O ８１０ 2,5-diClPh 4-PrPh C=O ８１１ 2,5-diClPh 3,4-diCH₃O-Ph C=O ８１２ 2,6-diClPh 3-CH₃OPh C=O ８１３ 2,6-diClPh 4-CH₃OPh C=O ８１４ 2,6-diClPh 3-EtOPh C=O ８１５ 2,6-diClPh 4-EtOPh C=O ８１６ 2,6-diClPh 3-PrOPh C=O ８１７ 2,6-diClPh 4-PrOPh C=O ８１８ 2,6-diClPh 3,4-diCH₃O-Ph C=O ８１９ 2,6-diClPh 4-CH₃Ph C=O ８２０ 2,6-diClPh 4-EtPh C=O ８２１ 2,6-diClPh 4-PrPh C=O ８２２ 2,4-diClPh 3-CH₃OPh C=O ８２３ 2,4-diClPh 4-CH₃OPh C=O ８２４ 2,4-diClPh 3-EtOPh C=O ８２５ 2,4-diClPh 4-EtOPh C=O ８２６ 2,4-diClPh 3-PrOPh C=O ８２７ 2,4-diClPh 4-PrOPh C=O ８２８ 2,4-diClPh 3,4-diCH₃O-Ph C=O ８２９ 2,4-diClPh 4-CH₃Ph C=O ８３０ 2,4-diClPh 4-EtPh C=O ８３１ 2,4-diClPh 4-PrPh C=O ８３２ 3,5-diCH₃Ph 4-CH₃OPh C=O ８３３ 3,5-diCH₃Ph 4-EtOPh C=O ８３４ 3,5-diCH₃Ph 4-PrOPh C=O ８３５ 3,5-diCH₃Ph 3,4-diCH₃O-Ph C=O ８３６ 3,5-diCH₃Ph 4-CH₃Ph C=O ８３７ 3,5-diCH₃Ph 4-EtPh C=O ８３８ 3,5-diCH₃Ph 4-PrPh C=O ８３９ 3,5-diCH₃Ph 3-ClPh C=O ８４０ 3,5-diCH₃Ph 4-ClPh C=O ８４１ 3,5-diCH₃Ph 3-FPh C=O ８４２ 3,5-diCH₃Ph 4-FPh C=O ８４３ 3,5-diCH₃Ph 3-BrPh C=O ８４４ 3,5-diCH₃Ph 4-BrPh C=O ８４５ 3,5-diCF₃Ph 4-CH₃OPh C=O ８４６ 3,5-diCF₃Ph 4-EtOPh C=O ８４７ 3,5-diCF₃Ph 4-PrOPh C=O ８４８ 3,5-diCF₃Ph 3,4-diCH₃O-Ph C=O ８４９ 3,5-diCF₃Ph 4-CH₃Ph C=O ８５０ 3,5-diCF₃Ph 4-EtPh C=O ８５１ 3,5-diCF₃Ph 4-PrPh C=O ８５２ 3,5-diCF₃Ph 3-ClPh C=O ８５３ 3,5-diCF₃Ph 4-ClPh C=O ８５４ 3,5-diCF₃Ph 3-FPh C=O ８５５ 3,5-diCF₃Ph 4-FPh C=O ８５６ 3,5-diCF₃Ph 3-BrPh C=O ８５７ 3,5-diCF₃Ph 4-BrPh C=O ８５８ 3,5-diFPh 4-CH₃OPh C=O ８５９ 3,5-diFPh 4-EtOPh C=O ８６０ 3,5-diFPh 4-PrOPh C=O ８６１ 3,5-diFPh 4-CH₃Ph C=O ８６２ 3,5-diFPh 4-EtPh C=O ８６３ 3,5-diFPh 4-PrPh C=O ８６４ 3,5-diFPh 3-ClPh C=O ８６５ 3,5-diFPh 4-ClPh C=O ８６６ 3-Cl-5-F-Ph 4-CH₃OPh C=O ８６７ 3-Cl-5-F-Ph 4-EtOPh C=O ８６８ 3-Cl-5-F-Ph 4-EtPh C=O ８６９ 3-Cl-5-F-Ph 4-PrPh C=O ８７０ 3,5-diBrPh 4-CH₃OPh C=O ８７１ 3-FPh 4-EtPh C=O ８７２ 3-FPh 4-EtOPh C=O ８７３ 3-CN-Ph 4-CH₃OPh C=O ８７４ 3-CN-Ph 4-EtOPh C=O ８７５ 3-CN-Ph 4-EtPh C=O ８７６ 3-CN-Ph 4-PrPh C=O ８７７ 3-Cl-5-CH₃Ph 4-CH₃OPh C=O ８７８ 3-Cl-5-CH₃Ph 4-EtOPh C=O ８７９ 3-Cl-5-CH₃Ph 4-EtPh C=O ８８０ 3-Cl-5-CH₃Ph 4-PrPh C=O ────────────────────────────────────第２表

【００３３】

【化６】

【００３４】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化合物番号Ｒ¹ Ｒ² Ｒ⁴ ──────────────────────────────────── ２ -1 3-ClPh 3-ClPh 3,4-diCH₃OPh ２ -2 4-ClPh 4-ClPh 3,4-diCH₃OPh ２ -3 3-ClPh 2,3-diClPh 3,4-diCH₃OPh ２ -4 3-ClPh 3,4-diClPh 3,4-diCH₃OPh ２ -5 4-ClPh 2,3-diClPh 3,4-diCH₃OPh ２ -6 3-ClPh 3-CH₃OPh 3,4-diCH₃OPh ２ -7 3-ClPh 4-CH₃OPh 3,4-diCH₃OPh ２ -8 3-ClPh 3,4-diCH₃OPh 3,4-diCH₃OPh ２ -9 3-ClPh 3-CH₃O-3-PrOPh 3,4-diCH₃OPh ２-10 2,3-diClPh 3-CH₃OPh 3,4-diCH₃OPh ２-11 2,3-diClPh 4-CH₃OPh 3,4-diCH₃OPh ２-12 2,3-diClPh 3-CH₃Ph 3,4-diCH₃OPh ２-13 2,3-diClPh 4-CH₃Ph 3,4-diCH₃OPh ２-14 3,4-diClPh 3-CH₃OPh 3,4-diCH₃OPh ２-15 3,4-diClPh 4-CH₃OPh 3,4-diCH₃OPh ２-16 3,4-diClPh 4-PrOPh 3,4-diCH₃OPh ２-17 3,4-diClPh 4-i-BuOPh 3,4-diCH₃OPh ２-18 3,4-diClPh 3-CH₃Ph 3,4-diCH₃OPh ２-19 3,4-diClPh 4-CH₃Ph 3,4-diCH₃OPh ２-20 3,4-diClPh 4-i-BuPh 3,4-diCH₃OPh ２-21 3-CH₃Ph 3-CH₃Ph 3,4-diCH₃OPh ２-22 3-CH₃Ph 4-CH₃Ph 3,4-diCH₃OPh ２-23 3-CH₃Ph 4-CH₃OPh 3,4-diCH₃OPh ２-24 3-CH₃Ph 3-PrOPh 3,4-diCH₃OPh ２-25 3-CH₃Ph 4-PrOPh 3,4-diCH₃OPh ２-26 3-CH₃Ph 3-i-BuOPh 3,4-diCH₃OPh ２-27 3-CH₃Ph 4-i-BuOPh 3,4-diCH₃OPh ２-28 3-CH₃Ph 3,4-diCH₃Ph 3,4-diCH₃OPh ２-29 3-CH₃Ph 3,4-diCH₃OPh 3,4-diCH₃OPh ２-30 3-CH₃Ph 3,4-diPrOPh 3,4-diCH₃OPh ２-31 3-CH₃Ph 3-CH₃O-4-PrOPh 3,4-diCH₃OPh ２-32 3-CF₃Ph 3-ClPh 3,4-diCH₃OPh ２-33 3-CF₃Ph 4-ClPh 3,4-diCH₃OPh ２-34 3-CF₃Ph 3-CH₃OPh 3,4-diCH₃OPh ２-35 3-CF₃Ph 4-CH₃OPh 3,4-diCH₃OPh ２-36 3-CF₃Ph 3-PrOPh 3,4-diCH₃OPh ２-37 3-CF₃Ph 4-PrOPh 3,4-diCH₃OPh ２-38 3-CF₃Ph 3-i-BuOPh 3,4-diCH₃OPh ２-39 3-CF₃Ph 4-i-BuOPh 3,4-diCH₃OPh ２-40 3-CF₃Ph 3,4-diCH₃OPh 3,4-diCH₃OPh ２-41 3-ClPh 3-ClPh 3-CH₃OPh ２-42 3-ClPh 4-ClPh 3-CH₃OPh ２-43 3-ClPh 3-CH₃OPh 3-CH₃OPh ２-44 3-ClPh 4-CH₃OPh 3-CH₃OPh ２-45 3-ClPh 3,4-diCH₃OPh 3-CH₃OPh ２-46 3,4-diClPh 4-CH₃OPh 3-CH₃OPh ２-47 3,4-diClPh 4-PrOPh 3-CH₃OPh ２-48 3,4-diClPh 4-i-BuOPh 3-CH₃OPh ２-49 3-CH₃Ph 3-CH₃Ph 3-CH₃OPh ２-50 3-CH₃Ph 4-CH₃OPh 3-CH₃OPh ２-51 3-CH₃Ph 4-PrOPh 3-CH₃OPh ２-52 3-CH₃Ph 4-i-BuOPh 3-CH₃OPh ２-53 3-CH₃Ph 3,4-diCH₃OPh 3-CH₃OPh ２-54 3-CH₃Ph 3,4-diClPh 3-CH₃OPh ２-55 3-CH₃Ph 3,4-diCH₃Ph 3-CH₃OPh ２-56 3-CF₃Ph 4-CH₃OPh 3-CH₃OPh ２-57 3-CF₃Ph 4-PrOPh 3-CH₃OPh ２-58 3-CF₃Ph 4-i-BuOPh 3-CH₃OPh ２-59 3-CF₃Ph 3,4-diCH₃OPh 3-CH₃OPh ２-60 3-CF₃Ph 3,4-diClPh 3-CH₃OPh ２-61 3-CF₃Ph 3,4-diCH₃Ph 3-CH₃OPh ２-62 3-ClPh 3-ClPh 4-CH₃OPh ２-63 3-ClPh 4-ClPh 4-CH₃OPh ２-64 3-ClPh 3-CH₃OPh 4-CH₃OPh ２-65 3-ClPh 4-CH₃OPh 4-CH₃OPh ２-66 3-ClPh 3,4-diCH₃OPh 4-CH₃OPh ２-67 3,4-diClPh 4-CH₃OPh 4-CH₃OPh ２-68 3,4-diClPh 4-PrOPh 4-CH₃OPh ２-69 3,4-diClPh 4-i-BuOPh 4-CH₃OPh ２-70 3-CH₃Ph 3-CH₃Ph 4-CH₃OPh ２-71 3-CH₃Ph 4-CH₃OPh 4-CH₃OPh ２-72 3-CH₃Ph 4-PrOPh 4-CH₃OPh ２-73 3-CH₃Ph 4-i-BuOPh 4-CH₃OPh ２-74 3-CH₃Ph 3,4-diCH₃OPh 4-CH₃OPh ２-75 3-CH₃Ph 3,4-diClPh 4-CH₃OPh ２-76 3-CH₃Ph 3,4-diCH₃Ph 4-CH₃OPh ２-77 3-CF₃Ph 4-CH₃OPh 4-CH₃OPh ２-78 3-CF₃Ph 4-PrOPh 4-CH₃OPh ２-79 3-CF₃Ph 4-i-BuOPh 4-CH₃OPh ２-80 3-CF₃Ph 3,4-diCH₃OPh 4-CH₃OPh ２-81 3-CF₃Ph 3,4-diClPh 4-CH₃OPh ２-82 3-CF₃Ph 3,4-diCH₃Ph 4-CH₃OPh ２-83 Ph 3,4-di-CH₃O-Ph 3,4-di-CH₃O-Ph ２-84 Ph 3,4-di-CH₃O-Ph 3-CH₃O-Ph ２-85 Ph 3,4-di-CH₃O-Ph 4-CH₃O-Ph ２-86 Ph 3,4-di-PrO-Ph 3,4-di-CH₃O-Ph ２-87 Ph 3,4-di-PrO-Ph 3-CH₃O-Ph ２-88 Ph 3,4-di-PrO-Ph 4-CH₃O-Ph ２-89 Ph 3-CH₃O-4-PrO-Ph 3,4-di-CH₃O-Ph ２-90 Ph 3-CH₃O-4-PrO-Ph 3-CH₃O-Ph ２-91 Ph 3-CH₃O-4-PrO-Ph 4-CH₃O-Ph ２-92 3-Cl-Ph 3,4-di-PrO-Ph 3,4-di-CH₃O-Ph ２-93 3-Cl-Ph 3,4-di-PrO-Ph 3-CH₃O-Ph ２-94 3-Cl-Ph 3,4-di-PrO-Ph 4-CH₃O-Ph ２-95 3-Cl-Ph 3-PrO-4-CH₃O-Ph 3,4-di-CH₃O-Ph ２-96 3-Cl-Ph 3-PrO-4-CH₃O-Ph 3-CH₃O-Ph ２-97 3-Cl-Ph 3-PrO-4-CH₃O-Ph 4-CH₃O-Ph ２-98 3-CH₃Ph 3-PrO-4-CH₃O-Ph 3,4-di-CH₃O-Ph ２-99 3-CH₃Ph 3-PrO-4-CH₃O-Ph 3-CH₃O-Ph ２-100 3-CH₃Ph 3-PrO-4-CH₃O-Ph 4-CH₃O-Ph ２-101 3-CF₃Ph 3-CH₃O-4-PrO-Ph 3,4-di-CH₃O-Ph ２-102 3-CF₃Ph 3-CH₃O-4-PrO-Ph 3-CH₃O-Ph ２-103 3-CF₃Ph 3-CH₃O-4-PrO-Ph 4-CH₃O-Ph ２-104 3-CF₃Ph 3-PrO-4-CH₃O-Ph 3,4-di-CH₃O-Ph ２-105 3-CF₃Ph 3-PrO-4-CH₃O-Ph 3-CH₃O-Ph ２-106 3-CF₃Ph 3-PrO-4-CH₃O-Ph 4-CH₃O-Ph ２-107 3-CF₃Ph 3,4-di-PrO-Ph 3,4-di-CH₃O-Ph ２-108 3-CF₃Ph 3,4-di-PrO-Ph 3-CH₃O-Ph ２-109 3-CF₃Ph 3,4-di-PrO-Ph 4-CH₃O-Ph ２-110 3,4-diCH₃OPh Ph 3,5-diCH₃O-4-PrSPh ２-111 3,4-diCH₃OPh Ph 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4-CH₃OPh 3-ClPh 3-(6-ClPyr) ２-305 4-CH₃OPh 3-ClPh 3-(2-FPyr) ２-306 4-CH₃OPh 3-ClPh 3-(2,4-diCH₃Pyr) ２-307 4-CH₃OPh 3-ClPh 3-(2-CH₃SPyr) ２-308 4-CH₃OPh 3-ClPh 3-(2-EtSPyr) ２-309 4-EtOPh 3-ClPh 3-(6-CH₃Pyr) ２-310 4-EtOPh 3-ClPh 3-(5-BrPyr) ２-311 4-EtOPh 3-ClPh 3-(2-ClPyr) ２-312 4-EtOPh 3-ClPh 3-(6-ClPyr) ２-313 4-EtOPh 3-ClPh 3-(2-FPyr) ２-314 4-EtOPh 3-ClPh 3-(2,4-diCH₃Pyr) ２-315 4-EtOPh 3-ClPh 3-(2-CH₃SPyr) ２-316 4-EtOPh 3-ClPh 3-(2-EtSPyr) ２-317 4-CH₃OPh 3,5-diFPh 3-(6-CH₃Pyr) ２-318 4-CH₃OPh 3,5-diFPh 3-(5-BrPyr) ２-319 4-CH₃OPh 3,5-diFPh 3-(2-ClPyr) ２-320 4-CH₃OPh 3,5-diFPh 3-(6-ClPyr) ２-321 4-CH₃OPh 3,5-diFPh 3-(2-FPyr) ２-322 4-CH₃OPh 3,5-diFPh 3-(2,4-diCH₃Pyr) ２-323 4-CH₃OPh 3,5-diFPh 3-(2-CH₃SPyr) ２-324 4-CH₃OPh 3,5-diFPh 3-(2-EtSPyr) ２-325 4-EtOPh 3-FPh 3-(6-CH₃Pyr) ２-326 4-EtOPh 3-FPh 3-(5-BrPyr) ２-327 4-EtOPh 3-FPh 3-(2-ClPyr) ２-328 4-EtOPh 3-FPh 3-(6-ClPyr) ２-329 4-EtOPh 3-FPh 3-(2-FPyr) ２-330 4-EtOPh 3-FPh 3-(2,4-diCH₃Pyr) ２-331 4-EtOPh 3-FPh 3-(2-CH₃SPyr) ２-332 4-EtOPh 3-FPh 3-(2-EtSPyr) ２-333 4-CH₃OPh 3-CN-Ph 3-(6-CH₃Pyr) ２-334 4-CH₃OPh 3-CN-Ph 3-(5-BrPyr) ２-335 4-CH₃OPh 3-CN-Ph 3-(2-ClPyr) ２-336 4-CH₃OPh 3-CN-Ph 3-(6-ClPyr) ２-337 4-CH₃OPh 3-CN-Ph 3-(2-FPyr) ２-338 4-CH₃OPh 3-CN-Ph 3-(2,4-diCH₃Pyr) ２-339 4-CH₃OPh 3-CN-Ph 3-(2-CH₃SPyr) ２-340 4-CH₃OPh 3-CN-Ph 3-(2-EtSPyr) ２-341 4-EtOPh 3-CN-Ph 3-(6-CH₃Pyr) ２-342 4-EtOPh 3-CN-Ph 3-(5-BrPyr) ２-343 4-EtOPh 3-CN-Ph 3-(2-ClPyr) ２-344 4-EtOPh 3-CN-Ph 3-(6-ClPyr) ２-345 4-EtOPh 3-CN-Ph 3-(2-FPyr) ２-346 4-EtOPh 3-CN-Ph 3-(2,4-diCH₃Pyr) ２-347 4-EtOPh 3-CN-Ph 3-(2-CH₃SPyr) ２-348 4-EtOPh 3-CN-Ph 3-(2-EtSPyr) ２-349 4-CH₃OPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(2-CH₃Pyr) ２-350 4-CH₃OPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(6-CH₃Pyr) ２-351 4-CH₃OPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(5-BrPyr) ２-352 4-CH₃OPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(2-ClPyr) ２-353 4-CH₃OPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(6-ClPyr) ２-354 4-CH₃OPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(2-FPyr) ２-355 4-CH₃OPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(2,4-diCH₃Pyr) ２-356 4-CH₃OPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(2-CH₃SPyr) ２-357 4-CH₃OPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(2-EtSPyr) ２-358 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(2-CH₃Pyr) ２-359 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(6-CH₃Pyr) ２-360 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(5-BrPyr) ２-361 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(2-ClPyr) ２-362 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(6-ClPyr) ２-363 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(2-FPyr) ２-364 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(2,4-diCH₃Pyr) ２-365 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(2-CH₃SPyr) ２-366 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(2-EtSPyr) ２-367 4-CH₃OPh 3-ClPh 3-(5-CH₃OPyr) ２-368 4-CH₃OPh 3,5-diClPh 3-(5-CH₃OPyr) ２-369 4-CH₃OPh 3-FPh 3-(5-CH₃OPyr) ２-370 4-CH₃OPh 3,5-diFPh 3-(5-CH₃OPyr) ２-371 4-CH₃OPh 3-CN-Ph 3-(5-CH₃OPyr) ２-372 4-CH₃OPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(5-CH₃OPyr) ２-373 4-EtOPh 3-ClPh 3-(5-CH₃OPyr) ２-374 4-EtOPh 3,5-diClPh 3-(5-CH₃OPyr) ２-375 4-EtOPh 3-FPh 3-(5-CH₃OPyr) ２-376 4-EtOPh 3,5-diFPh 3-(5-CH₃OPyr) ２-377 4-EtOPh 3-CN-Ph 3-(5-CH₃OPyr) ２-378 4-CH₃OPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(5-CH₃OPyr) ────────────────────────────────────第３表

【００３５】

【化７】

【００３６】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化合物番号Ｒ¹ Ｒ² Ｒ⁴ ──────────────────────────────────── ３ -1 Ph 3,4-diCH₃OPh 3,4,5-triCH₃OPh ３ -2 3-ClPh 3,4-diCH₃OPh 3,4,5-triCH₃OPh ３ -3 3-CF₃Ph 3,4-diCH₃OPh 3,4,5-triCH₃OPh ３ -4 3-CH₃Ph 3,4-diCH₃OPh 3,4,5-triCH₃OPh ３ -5 4-CH₃OPh 3,4-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh ３ -6 4-CH₃OPh 3,4-diCH₃Ph 3,4,5-triCH₃OPh ３ -7 3-ClPh 3-ClPh 3,4,5-triCH₃OPh ３ -8 3-CH₃Ph 3-CH₃Ph 3,4,5-triCH₃OPh ３ -9 3-ClPh 4-PrOPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-10 3-ClPh 4-i-BuOPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-11 3-CH₃Ph 4-PrOPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-12 3-CH₃Ph 4-i-BuOPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-13 3,4-diClPh 4-PrOPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-14 3,4-diClPh 4-i-BuOPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-15 3,4-diClPh 4-CH₃Ph 3,4,5-triCH₃OPh ３-16 3,4-diClPh 4-i-BuPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-17 Ph 3,4-diCH₃OPh 3,4-diCH₃OPh ３-18 3-ClPh 3,4-diCH₃OPh 3,4-diCH₃OPh ３-19 3-CF₃Ph 3,4-diCH₃OPh 3,4-diCH₃OPh ３-20 3-CH₃Ph 3,4-diCH₃OPh 3,4-diCH₃OPh ３-21 4-CH₃OPh 3,4-diClPh 3,4-diCH₃OPh ３-22 4-CH₃OPh 3,4-diCH₃Ph 3,4-diCH₃OPh ３-23 3-ClPh 3-ClPh 3,4-diCH₃OPh ３-24 3-CH₃Ph 3-CH₃Ph 3,4-diCH₃OPh ３-25 3-ClPh 4-PrOPh 3,4-diCH₃OPh ３-26 3-ClPh 4-i-BuOPh 3,4-diCH₃OPh ３-27 3-CH₃Ph 4-PrOPh 3,4-diCH₃OPh ３-28 3-CH₃Ph 4-i-BuOPh 3,4-diCH₃OPh ３-29 3,4-diClPh 4-PrOPh 3,4-diCH₃OPh ３-30 3,4-diClPh 4-i-BuOPh 3,4-diCH₃OPh ３-31 3,4-diClPh 4-CH₃Ph 3,4-diCH₃OPh ３-32 3,4-diClPh 4-i-BuPh 3,4-diCH₃OPh ３-33 Ph 3,4-diCH₃OPh 4-CH₃OPh ３-34 3-ClPh 3,4-diCH₃OPh 4-CH₃OPh ３-35 3-CF₃Ph 3,4-diCH₃OPh 4-CH₃OPh ３-36 3-CH₃Ph 3,4-diCH₃OPh 4-CH₃OPh ３-37 4-CH₃OPh 3,4-diClPh 4-CH₃OPh ３-38 4-CH₃OPh 3,4-diCH₃Ph 4-CH₃OPh ３-39 3-ClPh 3-ClPh 4-CH₃OPh ３-40 3-CH₃Ph 3-CH₃Ph 4-CH₃OPh ３-41 3-ClPh 4-PrOPh 4-CH₃OPh ３-42 3-ClPh 4-i-BuOPh 4-CH₃OPh ３-43 3-CH₃Ph 4-PrOPh 4-CH₃OPh ３-44 3-CH₃Ph 4-i-BuOPh 4-CH₃OPh ３-45 3,4-diClPh 4-PrOPh 4-CH₃OPh ３-46 3,4-diClPh 4-i-BuOPh 4-CH₃OPh ３-47 3,4-diClPh 4-CH₃Ph 4-CH₃OPh ３-48 3,4-diClPh 4-i-BuPh 4-CH₃OPh ３-49 Ph 3-CH₃O-4-PrOPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-50 Ph 3,4-diPrOPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-51 Ph 3-PrO-4-CH₃OPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-52 3-ClPh 3-CH₃O-4-PrOPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-53 3-ClPh 3-PrO-4-CH₃OPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-54 3-ClPh 3,4-diPrOPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-55 3-ClPh 3-CH₃OPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-56 3-CH₃Ph 3-CH₃O-4-PrOPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-57 3-CH₃Ph 3-PrO-4-CH₃OPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-58 3-CH₃Ph 3,4-diPrOPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-59 3-CF₃Ph 3-CH₃O-4-PrOPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-60 3-CF₃Ph 3-PrO-4-CH₃OPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-61 3-CF₃Ph 3,4-diPrOPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-62 3-BrPh 3-CH₃O-4-PrOPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-63 3-BrPh 3-PrO-4-CH₃OPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-64 3-BrPh 3,4-diPrOPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-65 3-BrPh 3-CH₃OPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-66 3-BrPh 3-PrOPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-67 3-BrPh 4-CH₃OPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-68 3-BrPh 4-EtOPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-69 3-BrPh 4-PrOPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-70 3-BrPh 4-BuOPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-71 3-CF₃Ph 3-CH₃OPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-72 3-CF₃Ph 4-CH₃OPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-73 3-CF₃Ph 3-PrOPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-74 3-CF₃Ph 4-PrOPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-75 3-F-Ph 3-CH₃OPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-76 3-F-Ph 4-CH₃OPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-77 3-F-Ph 3-PrOPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-78 3-F-Ph 4-PrOPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-79 3,5-diClPh 3-CH₃OPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-80 3,5-diClPh 4-CH₃OPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-81 3,5-diClPh 3-PrOPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-82 3,5-diClPh 4-PrOPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-83 3-ClPh 4-CH₃OPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-84 2,3-diClPh 4-CH₃OPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-85 2,4-diClPh 4-CH₃OPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-86 2,5-diClPh 4-CH₃OPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-87 2,6-diClPh 4-CH₃OPh 3,4,5-triCH₃OPh ３-88 3,6-diClPh 4-CH₃OPh 3,4,5-triCH₃OPh ──────────────────────────────────── 第４表

【００３７】

【化８】

【００３８】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化合物番号Ｒ¹ Ｒ² Ｒ⁴ ｐ ──────────────────────────────────── ４-1 4-ClPh 4-ClPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-2 4-ClPh 4-ClPh 3,4,5-triCH₃OPh ２４-3 4-ClPh 3-ClPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-4 4-CH₃OPh 4-CH₃OPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-5 4-CH₃OPh 4-CH₃OPh 3,4,5-triCH₃OPh ２４-6 4-CH₃OPh 3-ClPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-7 4-CH₃OPh 3-ClPh 3,4,5-triCH₃OPh ２４-8 4-CH₃OPh 2,3-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-9 4-CH₃OPh 2,3-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh ２４-10 4-CH₃OPh 2,4-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-11 4-CH₃OPh 2,4-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh ２４-12 4-CH₃OPh 2,5-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-13 4-CH₃OPh 2,5-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh ２４-14 4-CH₃OPh 2,6-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-15 4-CH₃OPh 2,6-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh ２４-16 4-CH₃OPh 3,4-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-17 4-CH₃OPh 3,4-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh ２４-18 4-CH₃OPh 3,5-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-19 4-CH₃OPh 3,5-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh ２４-20 4-CH₃OPh 3-FPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-21 4-CH₃OPh 3-FPh 3,4,5-triCH₃OPh ２４-22 4-CH₃OPh 3,5-diFPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-23 4-CH₃OPh 3,5-diFPh 3,4,5-triCH₃OPh ２４-24 4-CH₃OPh 3-CNPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-25 4-CH₃OPh 3-CNPh 3,4,5-triCH₃OPh ２４-26 4-CH₃OPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3,4,5-triCH₃OPh １４-27 4-CH₃OPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3,4,5-triCH₃OPh ２４-28 4-CH₃OPh 3-CF₃Ph 3,4,5-triCH₃OPh １４-29 4-CH₃OPh 3-CF₃Ph 3,4,5-triCH₃OPh ２４-30 4-EtOPh 3-ClPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-31 4-EtOPh 3-ClPh 3,4,5-triCH₃OPh ２４-32 4-EtOPh 2,3-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-33 4-EtOPh 2,3-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh ２４-34 4-EtOPh 2,4-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-35 4-EtOPh 2,4-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh ２４-36 4-EtOPh 2,5-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-37 4-EtOPh 2,5-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh ２４-38 4-EtOPh 2,6-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-39 4-EtOPh 2,6-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh ２４-40 4-EtOPh 3,4-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-41 4-EtOPh 3,4-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh ２４-42 4-EtOPh 3,5-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-43 4-EtOPh 3,5-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh ２４-44 4-EtOPh 3-FPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-45 4-EtOPh 3-FPh 3,4,5-triCH₃OPh ２４-46 4-EtOPh 3,5-diFPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-47 4-EtOPh 3,5-diFPh 3,4,5-triCH₃OPh ２４-48 4-EtOPh 3-CNPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-49 4-EtOPh 3-CNPh 3,4,5-triCH₃OPh ２４-50 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3,4,5-triCH₃OPh １４-51 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3,4,5-triCH₃OPh ２４-52 4-EtOPh 3-CF₃Ph 3,4,5-triCH₃OPh １４-53 4-EtOPh 3-CF₃Ph 3,4,5-triCH₃OPh ２４-54 4-CH₃OPh 3-ClPh 3,4,5-triCH₃OPh ３４-55 4-CH₃OPh 3,5-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh ３４-56 4-CH₃OPh 3-FPh 3,4,5-triCH₃OPh ３４-57 4-CH₃OPh 3,5-diFPh 3,4,5-triCH₃OPh ３４-58 4-CH₃OPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3,4,5-triCH₃OPh ３４-59 4-CH₃OPh 3-CF₃Ph 3,4,5-triCH₃OPh ３４-60 4-EtOPh 3-ClPh 3,4,5-triCH₃OPh ３４-61 4-EtOPh 3,5-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh ３４-62 4-EtOPh 2,5-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh ３４-63 4-EtOPh 3-FPh 3,4,5-triCH₃OPh ３４-64 4-EtOPh 3,5-diFPh 3,4,5-triCH₃OPh ３４-65 4-EtOPh 3-CNPh 3,4,5-triCH₃OPh ３４-66 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3,4,5-triCH₃OPh ３４-67 4-EtOPh 3-CF₃Ph 3,4,5-triCH₃OPh ３４-68 4-CH₃OPh 3-CH₃Ph 3,4,5-triCH₃OPh １４-69 4-CH₃OPh 3-CH₃Ph 3,4,5-triCH₃OPh ２４-70 4-CH₃OPh 3-CH₃Ph 3,4,5-triCH₃OPh ３４-71 4-CH₃OPh 3,5-diCH₃Ph 3,4,5-triCH₃OPh １４-72 4-CH₃OPh 3,5-diCH₃Ph 3,4,5-triCH₃OPh ２４-73 4-CH₃OPh 3,5-diCH₃Ph 3,4,5-triCH₃OPh ３４-74 4-EtOPh 3-CH₃Ph 3,4,5-triCH₃OPh １４-75 4-EtOPh 3-CH₃Ph 3,4,5-triCH₃OPh ２４-76 4-EtOPh 3-CH₃Ph 3,4,5-triCH₃OPh ３４-77 4-EtOPh 3,5-diCH₃Ph 3,4,5-triCH₃OPh １４-78 4-EtOPh 3,5-diCH₃Ph 3,4,5-triCH₃OPh ２４-79 4-EtOPh 3,5-diCH₃Ph 3,4,5-triCH₃OPh ３４-80 3,4-diCH₃OPh 3-ClPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-81 3,4-diCH₃OPh 3-ClPh 3,4,5-triCH₃OPh ２４-82 3,4-diCH₃OPh 3-ClPh 3,4,5-triCH₃OPh ３４-83 3,4-diCH₃OPh 3-FPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-84 3,4-diCH₃OPh 3-FPh 3,4,5-triCH₃OPh ２４-85 3,4-diCH₃OPh 3-FPh 3,4,5-triCH₃OPh ３４-86 3,4-diCH₃OPh 3-CNPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-87 3,4-diCH₃OPh 3-CNPh 3,4,5-triCH₃OPh ２４-88 3,4-diCH₃OPh 3-CNPh 3,4,5-triCH₃OPh ３４-89 3,4-diCH₃OPh 3-CF₃ 3,4,5-triCH₃OPh １４-90 3,4-diCH₃OPh 3-CF₃ 3,4,5-triCH₃OPh ２４-91 3,4-diCH₃OPh 3-CF₃ 3,4,5-triCH₃OPh ３４-92 4-EtPh 3-ClPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-93 4-EtPh 3-ClPh 3,4,5-triCH₃OPh ２４-94 4-EtPh 3-ClPh 3,4,5-triCH₃OPh ３４-95 4-EtPh 3,5-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh １４-96 4-EtPh 3,5-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh ２４-97 4-EtPh 3,5-diClPh 3,4,5-triCH₃OPh ３４-98 4-EtPh 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4-EtOPh 3,5-diClPh 3-(2-CH₃SPyr) ２４-261 4-EtOPh 3,5-diClPh 3-(2-CH₃SPyr) ３４-262 4-EtOPh 3,5-diClPh 3-(6-CH₃Pyr) １４-263 4-EtOPh 3,5-diClPh 3-(6-CH₃Pyr) ２４-264 4-EtOPh 3,5-diClPh 3-(6-CH₃Pyr) ３４-265 4-EtOPh 3-FPh 3-Pyr １４-266 4-EtOPh 3-FPh 3-Pyr ２４-267 4-EtOPh 3-FPh 3-Pyr ３４-268 4-EtOPh 3-FPh 3-(2-ClPyr) １４-269 4-EtOPh 3-FPh 3-(2-ClPyr) ２４-270 4-EtOPh 3-FPh 3-(2-ClPyr) ３４-271 4-EtOPh 3-FPh 3-(5-BrPyr) １４-272 4-EtOPh 3-FPh 3-(5-BrPyr) ２４-273 4-EtOPh 3-FPh 3-(5-BrPyr) ３４-274 4-EtOPh 3-FPh 3-(5-CH₃OPyr) １４-275 4-EtOPh 3-FPh 3-(5-CH₃OPyr) ２４-276 4-EtOPh 3-FPh 3-(5-CH₃OPyr) ３４-277 4-EtOPh 3-FPh 3-(2-CH₃SPh) １４-278 4-EtOPh 3-FPh 3-(2-CH₃SPh) ２４-279 4-EtOPh 3-FPh 3-(2-CH₃SPh) ３４-280 4-EtOPh 3-FPh 3-(6-CH₃Pyr) １４-281 4-EtOPh 3-FPh 3-(6-CH₃Pyr) ２４-282 4-EtOPh 3-FPh 3-(6-CH₃Pyr) ３４-283 4-EtOPh 3-CNPh 3-Pyr １４-284 4-EtOPh 3-CNPh 3-Pyr ２４-285 4-EtOPh 3-CNPh 3-Pyr ３４-286 4-EtOPh 3-CNPh 3-(5-BrPyr) １４-287 4-EtOPh 3-CNPh 3-(5-BrPyr) ２４-288 4-EtOPh 3-CNPh 3-(5-BrPyr) ３４-289 4-EtOPh 3-CNPh 3-(5-CH₃OPyr) １４-290 4-EtOPh 3-CNPh 3-(5-CH₃OPyr) ２４-291 4-EtOPh 3-CNPh 3-(5-CH₃OPyr) ３４-292 4-EtOPh 3-CNPh 3-(2-CH₃SPyr) １４-293 4-EtOPh 3-CNPh 3-(2-CH₃SPyr) ２４-294 4-EtOPh 3-CNPh 3-(2-CH₃SPyr) ３４-295 4-EtOPh 3-CNPh 3-(6-CH₃SPyr) １４-296 4-EtOPh 3-CNPh 3-(6-CH₃SPyr) ２４-297 4-EtOPh 3-CNPh 3-(6-CH₃SPyr) ３４-298 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-Pyr １４-299 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-Pyr ２４-300 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-Pyr ３４-301 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(2-ClPyr) １４-302 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(2-ClPyr) ２４-303 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(2-ClPyr) ３４-304 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(5-BrPyr) １４-305 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(5-BrPyr) ２４-306 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(5-BrPyr) ３４-306 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(5-BrPyr) ３４-307 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(5-CH₃OPh) １４-308 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(5-CH₃OPh) ２４-309 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(5-CH₃OPh) ３４-310 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(2-CH₃SPh) １４-311 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(2-CH₃SPh) ２４-312 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(2-CH₃SPh) ３４-313 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(6-CH₃Pyr) １４-314 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(6-CH₃Pyr) ２４-315 4-EtOPh 3-Cl-5-CH₃Ph 3-(6-CH₃Pyr) ３４-316 4-EtOPh 3,5-diCH₃Ph 3-Pyr １４-317 4-EtOPh 3,5-diCH₃Ph 3-Pyr ２４-318 4-EtOPh 3,5-diCH₃Ph 3-Pyr ３４-319 4-EtOPh 3,5-diCH₃Ph 3-(5-BrPyr) １４-320 4-EtOPh 3,5-diCH₃Ph 3-(5-BrPyr) ２４-321 4-EtOPh 3,5-diCH₃Ph 3-(5-BrPyr) ３ ──────────────────────────────────── 上記第１表に記載した例示化合物のうち、好適な化合物
としては、１，２，３，４，６，１４，１６，１７，１
８，１９，２０，２５，２６，２８，２９，３０，４
１，４５，４６，５３，７６，８３，９１，１１６，１
１７，１１８，１２０，１２９，１３０，１３３，１３
４，１４１，１５４，１５５，２０７，２２０，２９
８，３００，３１３，３２５，３２７，３４２，３４
３，３８８，４１１，４１２，４１９，４２０，４２
４，４２５，４２６，４３１，４３３，４４１，４４
５，４５２，４５３，４５４，４５５，４５６，４５
７，４５８，４５９，４６０，４６１，４６２，４６
３，４６６，４６７，４６８，４６９，４７０，４７
１，４７２，４７３，４７４，４７５，４７６，４７
７，４７８，４７９，４８０，４８１，４８２，４８
３，４８４，４８５，４８６，４８７，４８８，４８
９，４９０，４９１，４９２，４９６，４９８，５０
１，５０５，５０７，５１０，５１１，５１２，５１
３，５１４，５１５，５１６，５１７，５１８，５１
９，５２０，５２１，５２２，５２３，５２４，５２
５，５２８，５２９，５３０，５３１，５３６，５３
７，５３９，５４１，５４６，５５１，５５２，５５
３，５５６，５５７，５５８，５５９，５６０，５６
１，５６２，５６３，５６４，５６５，５６６，５６
７，５６８，５６９，５７０，５７１，５７２，５７
３，５７４，５８０，５８１，５８２，５８３，５８
４，５８５，５８６，５８７，５８８，５８９，５９
０，５９１，５９２，５９３，５９４，５９５，５９
６，５９８，６０１，６０２，６０３，６０４，６０
５，６０６，６０７，６０８，６０９，６１０，６１
１，６１２，６１６，６２１，６２２，６２３，６２
４，６２５，６２６，６２７，６２８，６２９，６３
０，６３１，６３２，６３３，６３４，６３５，６３
６，６３７，６３８，６３９，６４０，６４１，６４
２，６４３，６４４，６４５，６４６，６４７，６４
９，６５０，６５１，６５２，６５５，６５９，６６
０，６６１，６６２，６６３，６６４，６６５，６６
６，６６７，６６８，６６９，６７０，６７１，６７
２，６７３，６７４，６７５，６７６，６７７，６７
８，６７９，６８０，６８１，６８２，６８３，６８
４，６８５，６８６，６８７，６８８，６８９，６９
０，６９１，６９２，６９３，６９４，６９５，６９
６，６９７，６９９，７００，７０１，７０２，７０
３，７０４，７０５，７０６，７０７，７０８，７０
９，７１０，７１１，７１２，７１３，７１４，７１
５，７１６，７１７，７１８，７１９，７２０，７２
１，７２２，７２３，７２４，７２５，７２６，７２
７，７２８，７２９，７３０，７３１，７３２，７３
３，７３４，７３５，７３６，７３７，７３８，７３
９，７４０，７４１，７４２，７４３，７４４，７４
５，７４６，７４７，７４８，７４９，７５０，７５
１，７５２，７５３，７５４，７５５，７５６，７５
７，７５８，７５９，７６０，７６１，７６２，７６
３，７６４，７６６，７７１，７７２，７７３，７７
４，７７７，７７８，７７９，７８０，７８１，７８
２，７８３，７８４，７８５，７８７，７８８，７８
９，７９０，７９３，７９５，７９６，７９８，７９
９，８０１，８０３，８０５，８０７，８０９，８１
０，８１３，８１５，８１７，８２０，８２１，８２
３，８２５，８３２，８３３，８４５，８４６，８５
０，８５１，８５８，８５９，８６０，８６２，８６
３，８６６，８６７，８７１，８７２，８７３，８７
４，８７５，８７６，８７７，８７９及び８８０の化合
物を挙げることができる。

【００３９】上記第２表に記載した例示化合物のうち、
好適な化合物としては、１，７，８，９，１５，１６，
１９，２１，２３，２４，２５，２９，３０，３１，３
２，３５，３７，４１，４４，４５，４６，４７，５
１，５３，５７，５９，６２，６５，６６，６７，６
８，７０，７２，７４，７５，７７，７８，８０，８
３，８４，８５，８６，８７，８８，８９，９０，９
１，９２，９３，９４，１０１，１０２，１０３，１０
４，１０７，１０８，１０９，１１０，１１２，１６
３，２５５，２５６，２５７，２５８，２５９，２６
０，２６１，２６５，２６６，２７８，２８０，２８
２，２８５，２９１，２９２，２９４，２９９，３０
０，３０２，３１０，３１８，３２３，３２４，３２
５，３２６，３３１，３３２，３３４，３４０，３４
６，３５１，３５５，３６０，３６４，３６５，３６
８，３６９，３７１，３７２，３７４，３７５，３７７
及び３７８の化合物を挙げることができる。

【００４０】上記第３表に記載した例示化合物のうち、
好適な化合物としては、１，２，３，４，５，６，７，
８，９，１１，１３，１８，１９，２３，２５，２９，
３４，３５，３７，４９，５０，５１，５２，５４，５
６，５８，５９，６１，６２，６４，６７及び６８の化
合物を挙げることができる。

【００４１】上記第４表に記載した例示化合物のうち、
好適な化合物としては、１，２，４，５，７，８，１
０，１２，１３，１４，１６，１８，１９，２０，２
１，２２，２４，２５，２６，２７，２８，３０，３
２，３６，３７，３８，４２，４３，４４，４５，４
６，４８，４９，５０，５１，６３，６５，８３，８
６，１０１，１０２，１０７，１１８，１２１，１２
４，１３０，１３１，１３４，１４５，１４８，１６
０，１６６，１６７，１６９，１７８，１８４，１９
４，２０２，２０５，２１４，２２０，２２３，２３
２，２３８，２４１，２５０，２５３，２６５，２６
６，２７１，２７４，２８３，２８６，２８９，２９
８，３０４及び３０８の化合物を挙げることができる。

【００４２】上記第１表に記載した例示化合物のうち、
更に好適な化合物としては、２８，５３，４１９，４２
４，４２６，４３１，４４１，４４５，４５３，４５
４，４５５，４５６，４６１，４６２，４６３，４６
４，４６７，４６８，４６９，４７０，４７２，４７
５，４７６，４７８，４８０，４８２，４８３，４８
４，４８６，５１０，５１２，５１３，５１４，５１
５，５１７，５１９，５２１，５２４，５２９，５３
１，５４１，５４６，５５８，５６０，５６８，５７
０，５７４，５８１，５８２，５８５，５８７，５９
０，５９２，５９４，５９８，６０３，６０６，６０
９，６２２，６２７，６２８，６３１，６３２，６３
７，６６０，６６８，６７０，６７１，６７５，６７
９，６８０，６８１，６８４，６８５，６９３，６９
４，７０２，７０３，７０７，７１０，７１３，７１
４，７１７，７１８，７１９，７２７，７２８，７３
０，７３１，７３３，７３７，７４０，７４３，７４
６，７５２，７５８，７５９，７７２，７７３，７７
７，７７８，７８４，７９３，７９５，７９９，８０
３，８０５，８１３，８１５，８４５，８５８，８５
９，８６６，８６７，８７２，８７３，８７４，８７７
及び８７８の化合物を挙げることができる。

【００４３】上記第２表に記載した例示化合物のうち、
更に好適な化合物としては、２５５，２５６，２６０，
２６１，２６２，２６６，２９４，３１８，３２６，３
３４，３５１及び３６０の化合物を挙げることができ
る。

【００４４】上記第３表に記載した例示化合物のうち、
更に好適な化合物としては、２，３，５，４９，５０，
５２，５４，５６及び５９の化合物を挙げることができ
る。上記第４表に記載した例示化合物のうち、更に好適
な化合物としては、１２，１８，２０，２１，２４，２
５，２６，２７，３６，４２，４４，４５，４８，１３
０及び２８６の化合物を挙げることができる。

【００４５】上記第１表乃至第４表に記載した例示化合
物のうち、最も好適な化合物としては、第１表に記載し
た２８，４１９，４２４，４２６，４５３，４５４，４
５５，４６７，４６８，４６９，４７０，４８２，４８
３，４８４，５１３，５１５，５２９，５５７，５５
９，５７４，５９０，５９４，６０３，６０６，６２
２，６２７，６８５，７１０，７４０，７４３，７９
３，８０３，８０５，８５８，８５９，８７２，８７
３，８７４，８７７及び８７８の化合物、第２表に記載
した２５６，２６２及び３２６の化合物、第４表に記載
した４２，４４及び４８の化合物を挙げることができ
る。

【００４６】本発明のＮ−（３，３−ジ置換アクリロイ
ル）ピペラジン誘導体は、以下に記載する方法によって
製造することができる。

【００４７】尚、分子内に、チオカルボニル基を有する
化合物を製造する場合には、通常、対応するチオカルボ
ニル基を有する化合物を、原料として使用して、以下の
反応により製造されるが、相当するカルボニル基を有す
る化合物を合成した後、例えば、ロ−ソン試薬のよう
な、カルボニル基をチオカルボニル基に変換させる試薬
を用い、常法に従って反応させることによっても製造す
ることができる。この際、分子内に２個のカルボニル基
を有する場合には、条件を選択することにより、２個又
は１個のカルボニル基を選択的にチオカルボニル基に変
換することができる。

【００４８】［Ａ法］

【００４９】

【化９】

【００５０】上記式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｘ及
びＡは前記と同意義を示し、Ｂは、一般式

【００５１】

【化１０】

【００５２】を有する基（式中、Ｒ⁵ 、ｍ及びｎは、前
記と同意義を示す。）を示し、Ｙは、求核性の脱離基を
示し、例えば、塩素、臭素、沃素のようなハロゲン原
子；アジド基又はメトキシカルボニルオキシ、エトキシ
カルボニルオキシのような低級アルコキシカルボニルオ
キシ基を示す。

【００５３】［Ａ法］は、Ｒ³ 及びＲ⁵ が一緒になっ
て、一般式-(CH₂)_p-（式中、ｐは１乃至３を示す。）を
示さない場合の本願発明化合物の製造法である。

【００５４】第Ａ−１工程は、カルボン酸誘導体（Ａ
Ｉ）を、その活性化された誘導体（ＡＩＩ）に変換する
工程である。活性化は、常法に従って行なわれ、酸ハラ
イド化合物を製造する場合には、五塩化燐、三塩化燐の
ような塩化燐、チオニルクロリドのような硫酸誘導体を
使用して行なわれ、酸アジド化合物を製造する場合に
は、例えば、ジフェニルホスホリルアジド(DPPA)のよう
なアジド化剤と有機塩基を使用して行なわれ、低級アル
コキシカルボニルオキシ化合物を製造する場合には、ク
ロル炭酸エチルのようなハロゲノ炭酸低級アルキルと有
機塩基を使用して行なわれる。上記で使用される有機塩
基としては、通常の反応において塩基として使用される
ものであれば特に限定はないが、好適にはトリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリ
ン、ピリジン、4-(N,N- ジメチルアミノ) ピリジン、N,
N-ジメチルアニリン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0] ノナ
-5- エン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2] オクタン、1,8-
ジアザビシクロ[5.4.0] ウンデク-7- エン(DBU) のよう
な有機塩基類を挙げることができる。

【００５５】第Ａ−２工程は、活性化されたカルボン酸
誘導体（ＡＩＩ）と、化合物（ＡＩＩＩ）を、溶媒中、
塩基の存在下又は非存在下に反応させ、本願発明化合物
（Ｉ）を製造する工程である。活性化されたカルボン酸
誘導体（ＡＩＩ）が酸ハライド化合物の場合には、塩基
を使用するのが好適であり、使用される塩基としては、
通常の反応において塩基として使用されるものであれば
特に限定はない。例えば、塩基として、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水
素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属
炭酸水素塩；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素
化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアル
カリ金属水酸化物等の無機塩基類を使用する場合には、
溶媒として、エ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタンのようなエ−テル類；ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホス
ホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシ
ドのようなスルホキシド類；アセトニトリルのようなニ
トリル類；水又は水と上記有機溶媒の混合溶媒を用いる
ことが好ましく、塩基として、トリエチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリン、ピリジ
ン、4-(N, N-ジメチルアミノ) ピリジン、N,N-ジメチル
アニリン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0] ノナ-5- エン、
1,4-ジアザビシクロ[2.2.2] オクタン、1,8-ジアザビシ
クロ[5.4.0] ウンデク-7- エン(DBU) のような有機塩基
類を使用する場合には、ベンゼン、トルエン、キシレン
のような芳香族炭化水素類；エ−テル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエ−テル
類又はメチレンクロリド、クロロホルムのようなハロゲ
ン化炭化水素類を用いるのが好ましい。

【００５６】活性化されたカルボン酸誘導体（ＡＩＩ）
が酸アジド化合物又は低級アルコキシカルボニルオキシ
化合物の場合には、塩基の非存在下でも反応は進行する
ので、上記有機塩基は必ずしも必要でない。使用される
溶媒としては、反応を阻害せず、原料をある程度溶解さ
せるものであれば、特に限定はないが、好適には、ベン
ゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；
メチレンクロリド、クロロホルムのようなハロゲン化炭
化水素類；エ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタンのようなエ−テル類；ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホス
ホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシ
ドのようなスルホキシド類又はアセトニトリルのような
ニトリル類を挙げることができる。反応温度は、０℃乃
至５０℃で行なわれるが、好適には、室温であり、反応
時間は、主に反応温度、原料化合物又は使用される溶媒
の種類によって異なるが、通常１５分間乃至１日間であ
る。

【００５７】尚、第Ａ−２工程において使用される、化
合物（ＡＩＩＩ）は、公知の化合物［例えば、1-(3,4,5
- トリメトキシベンゾイル）ピペラジンは、トルディ等
により（Acta.Chim.Acad.Sci.Hung.,49(3),265-285 (19
66) 、1-(3,4,5- トリメトキシチオベンゾイル）ピペラ
ジンは、ファリナ等により（Eur.Med.Chem.Chimica The
rapeutica,14(1),27-31 (1979)、製造されている。］を
用いるか、又は、後記、化合物（ＢＩ）と化合物（ＢＩ
ＩＩ）を、第Ｂ−２工程に準じて反応させることにより
製造される。

【００５８】［Ｂ法］

【００５９】

【化１１】

【００６０】上記式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｘ、
Ｙ、Ａ及びＢは前記と同意義を示す。

【００６１】［Ｂ法］も、Ｒ³ 及びＲ⁵ が一緒になっ
て、一般式-(CH₂)_p-（式中、ｐは１乃至３を示す。）を
示さない場合の本願発明化合物の別途製造法である。

【００６２】第Ｂ−１工程は、活性化されたカルボン酸
誘導体（ＡＩＩ）と化合物（ＢＩ）を、第Ａ−２工程に
準じて反応させた後、窒素原子に置換しているホルミル
基を除去して、化合物（ＢＩＩ）を製造する工程であ
る。後段のホルミル基の除去は、溶媒の存在下に、塩基
で処理することにより達成される。塩基としては、化合
物の他の部分に影響を与えないものであれば特に限定は
ないが、好適にはナトリウムメトキシドのような金属ア
ルコラ−ト類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような
アルカリ金属炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムのようなアルカリ金属水酸化物；アンモニア水又は濃
アンモニア−メタノ−ルを用いて実施される。使用され
る溶媒としては通常の加水分解反応に使用されるもので
あれば特に限定はなく、水；メタノ−ル、エタノ−ル、
ｎ−プロパノ−ルのようなアルコ−ル類；テトラヒドロ
フラン、ジオキサンのようなエ−テル類のような有機溶
媒又は水と有機溶媒との混合溶媒が好適である。反応温
度及び反応時間は出発物質及び用いる塩基等によって異
なり特に限定はないが、副反応を抑制するために、通常
は０℃乃至１５０℃で、好適には室温で行なわれ、反応
時間は、好適には、１乃至２４時間である。

【００６３】第Ｂ−２工程は、化合物（ＢＩＩ）と化合
物（ＢＩＩＩ）を、溶媒中、塩基の存在下、反応させる
ことにより、本願発明化合物(I) を製造する工程であ
る。Ｂが低級アルキレン基以外の基を示す場合には、第
Ａ−２工程に準じて実施され、Ｂが低級アルキレン基を
示す場合には、好適には水素化リチウム、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物が
使用され、溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質を
ある程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適
には、エ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
メトキシエタンのようなエ−テル類又はジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロ
トリアミドのようなアミド類が使用される。

【００６４】反応終了後、前記各反応の目的化合物は常
法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応
混合物に水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、溶剤
を留去することによって得られる。得られた目的化合物
は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマ
トグラフィ−等によって更に精製できる。

【００６５】［Ｃ法］

【００６６】

【化１２】

【００６７】上記式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁴ 、Ｘ、Ａ、
Ｙ、ｍ、ｎ及びｐは前記と同意義を示す。

【００６８】［Ｃ法］は、Ｒ³ 及びＲ⁵ が一緒になっ
て、一般式-(CH₂)_p-（式中、ｐは１乃至３を示す。）を
示す場合の本願発明化合物の製造法である。

【００６９】第Ｃ−１工程は、二環性アミン化合物（Ｃ
Ｉ）の二級アミノ基を、化合物（ＢＩＩＩ）と、第Ｂ−
２工程に準じて反応させ、窒素原子が置換された化合物
（ＣＩＩ）を製造する方法である。

【００７０】第Ｃ−２工程は、上記合成した化合物（Ｃ
ＩＩ）を、溶媒の存在下、塩基で処理し、カルボニル基
に隣接したメチレン基にアニオンを生成させた後、化合
物（ＣＩＩＩ）と反応させて、アルドール反応を実施
し、化合物（ＣＩＶ）を製造する工程である。使用され
る溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度
溶解するものであれば特に限定はないが、好適には、ヘ
キサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような
脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのよ
うな芳香族炭化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロ
ピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメ
トキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなエ−テル類；ホルムアミド、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロト
リアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、ス
ルホランのようなスルホキシド類を挙げることができ
る。使用される塩基としては、通常の反応において塩基
として使用されるものであれば特に限定はないが、好適
には、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアル
カリ金属水素化物等の無機塩基類；ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコ
キシド類；1,5-ジアザビシクロ[4.3.0] ノナ-5- エン、
1,4-ジアザビシクロ[2.2.2] オクタン(DABCO) 、1,8-ジ
アザビシクロ[5.4.0] ウンデク- 7-エン(DBU) のような
有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピ
ルアミドのような有機金属塩基類を挙げることができ
る。反応温度は−７８℃乃至０℃で行なわれるが、好適
には、−７８℃乃至−５０℃である。反応時間は、主に
反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の
種類によって異なるが、通常１時間乃至２時間である。

【００７１】第Ｃ−３工程は、上記合成した化合物（Ｃ
ＩＶ）を、溶媒の存在又は非存在下に、酸、オキシ塩化
燐のような脱水剤と処理することにより脱水し、本願発
明化合物（ＣＶ）を製造する工程である。使用される溶
媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解
するものであれば特に限定はないが、好適には、ヘキサ
ン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、ト
ルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレン
クロリド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素
類；酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；ジ
エチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよ
うなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ルのようなアル
コ−ル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリル、イソ
ブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメ
チルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルス
ルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類を挙げ
ることができる。尚、脱水剤として、オキシ塩化燐を使
用する場合には、上記溶媒の中で、非プロトン供与型の
溶媒を使用しなければならず、好適には、脂肪族炭化水
素類；芳香族炭化水素類又はハロゲン化炭化水素類であ
る。使用される酸としては、通常、ブレンステッド酸と
して水素イオンのドナ−となるものであれば特に限定は
ないが、好適には、トシル酸、カンファ−スルホン酸の
ような有機スルホン酸類又は塩酸、硫酸のような無機酸
を挙げることができる。反応温度は０℃乃至１５０℃で
行なわれるが、好適には、８０℃乃至１２０℃である。
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は
使用される溶媒の種類によって異なるが、通常１時間乃
至１日間である。生成物は、幾何異性体の混合物として
得られ、各異性体は、各種クロマトグラフィーや再結晶
のような通常の生成手段により、分離することができ
る。

【００７２】［Ｄ法］

【００７３】

【化１３】

【００７４】上記式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁴ 、Ｘ、Ｙ、
Ａ、ｍ、ｎ及びｐは前記と同意義を示す。

【００７５】［Ｄ法］は、Ｒ³ 及びＲ⁵ が一緒になっ
て、一般式-(CH₂)_p-（式中、ｐは１乃至３を示す。）を
示す場合の本願発明化合物（ＣＶ）の別途製造法であ
る。

【００７６】第Ｄ−１工程は、化合物（ＣＩＩ）を、ア
ルデヒド化合物（ＤＩ）と、前記第Ｃ−２工程及び第Ｃ
−３工程に準じて反応させ、化合物（ＤＩＩ）を製造す
る工程である。

【００７７】第Ｄ−２工程は、Heck反応に準じて、化合
物（ＤＩＩ）と、一般式Ｒ²-Ｙを有する化合物（ＤＩＩ
Ｉ）とを、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフ
ィン）ジクロロパラジウムのようなパラジウム塩の存在
下、溶媒中で反応させ、本願発明化合物（ＣＶ）を製造
する工程である。使用される溶媒としては、反応を阻害
せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限
定はないが、好適には、アセトニトリルのようなニトリ
ル類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素類；酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル
類；エ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメ
トキシエタンのようなエ−テル類；ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリ
アミドのようなアミド類又はジメチルスルホキシドのよ
うなスルホキシド類を挙げることができる。反応温度は
５０℃乃至２００℃で行なわれるが、好適には、８０℃
乃至１５０℃である。反応時間は、主に反応温度、原料
化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異
なるが、通常８時間乃至２日間である。生成物は、幾何
異性体の混合物として得られ、各異性体は、各種クロマ
トグラフィーや再結晶のような通常の生成手段により、
分離することができる。

【００７８】［Ｅ法］

【００７９】

【化１４】

【００８０】上記式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁴ 、Ｘ、Ｙ、
Ａ、ｍ、ｎ及びｐは前記と同意義を示す。

【００８１】［Ｅ法］は、Ｒ³ 及びＲ⁵ が一緒になっ
て、一般式-(CH₂)_p-（式中、ｐは１乃至３を示す。）を
示す場合の本願発明化合物（ＣＶ）の別途製造法であ
る。

【００８２】第Ｅ−１工程は、化合物（ＣＩ）と蟻酸の
活性誘導体（ＥＩ）を、第Ｃ−１工程に準じて反応さ
せ、窒素原子が置換された化合物（ＥＩＩ）を製造する
工程である。

【００８３】第Ｅ−２工程は、上記合成した化合物（Ｅ
ＩＩ）とケトン化合物（ＣＩＩＩ）を、第Ｃ−２工程及
び第Ｃ−３工程に準じて反応させ、化合物（ＥＩＩＩ）
を製造する工程である。

【００８４】第Ｅ−３工程は、上記合成した化合物（Ｅ
ＩＩＩ）のホルミル基を、第Ｂ−１工程の後段に準じて
除去し、次いで、第Ｂ−２工程に準じて、化合物（ＢＩ
ＩＩ）と反応させ、本願発明化合物（ＣＶ）を製造する
工程である。

【００８５】［Ｆ法］

【００８６】

【化１５】

【００８７】上記式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ及
びｐは前記と同意義を示す。

【００８８】［Ｆ法］は、Ｒ³ 及びＲ⁵ が一緒になっ
て、一般式-(CH₂)_p-（式中、ｐは１乃至３を示す。）を
示す場合の本願発明化合物（ＣＶ）の、合成中間体（Ｅ
ＩＩＩ）の別途製造法である。

【００８９】第Ｆ−１工程は、前記合成した化合物（Ｅ
ＩＩ）とアルデヒド化合物（ＤＩ）を、前記第Ｃ−２工
程及び第Ｃ−３工程に準じて反応させ、化合物（ＦＩ）
を製造する工程である。

【００９０】第Ｆ−２工程は、Heck反応に準じて、上記
合成した化合物（ＦＩ）と、一般式Ｒ²-Ｙを有する化合
物（ＤＩＩＩ）を反応させ、本願発明化合物（ＣＶ）の
合成中間体（ＥＩＩＩ）を製造する工程であり、第Ｄ−
２工程に準じて実施される。

【００９１】反応終了後、上記各工程の各反応の目的化
合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例え
ば、反応混合物に水と混和しない有機溶媒を加え、水洗
後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目
的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又
はクロマトグラフィ−等によって更に精製できる。

【００９２】Ｒ³ 及びＲ⁵ が一緒になって、一般式-(CH
₂)_p-（式中、ｐは１乃至３を示す。）を示さない場合の
本願発明化合物の原料化合物であるカルボン酸誘導体
（ＡＩ）は、以下のようにして製造される。

【００９３】［Ｇ法］

【００９４】

【化１６】

【００９５】上記式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ は前記と同
意義を示し、Ｒ⁷ は、前記「低級アルキル基」を示し、
Ｒ⁸ は、前記「低級アルキル基」又は前記「置換されて
いてもよいアリ−ル基」を示す。

【００９６】第Ｇ−１工程は、ケトン化合物（ＣＩＩ
Ｉ）とホ−ナ−試薬（ＧＩ）［例えば、周知のArbuzov
反応により製造される。］を、溶媒中、塩基の存在下に
反応させ、化合物（ＧＩＩ）を製造する工程である。使
用される塩基としては、通常の反応において塩基として
使用されるものであれば特に限定はないが、好適には、
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムの
ようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸
化物等の無機塩基類又は1,5-ジアザビシクロ[4.3.0] ノ
ナ-5- エン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2] オクタン、1,
8-ジアザビシクロ[5.4.0] ウンデク-7- エン(DBU) のよ
うな有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプ
ロピルアミドのような有機金属塩基類を挙げることがで
きる。使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類；エ−テル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタンのようなエ−テル類；ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチ
ルホスホロトリアミドのようなアミド類又はジメチルス
ルホキシドのようなスルホキシド類を挙げることができ
る。

【００９７】第Ｇ−２工程は、化合物（ＧＩＩ）のカル
ボン酸の保護基Ｒ⁷ を除去し、本願の原料化合物（ＧＩ
ＩＩ）を製造する工程である。保護基の除去は、一般に
この分野の技術において周知の方法によって、酸又は塩
基で処理することにより達成される。酸としては、塩
酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸が用いられ、塩基として
は、化合物の他の部分に影響を与えないものであれば特
に限定はないが、好適には炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ムのようなアルカリ金属炭酸塩；水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物又は濃アン
モニア−メタノ−ルを用いて実施される。使用される溶
媒としては通常の加水分解反応に使用されるものであれ
ば特に限定はなく、水又は水とメタノ−ル、エタノ−
ル、n-プロパノ−ルのようなアルコ−ル類若しくはテト
ラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ−テル類のよう
な有機溶媒との混合溶媒が好適である。反応温度及び反
応時間は出発物質及び用いる塩基等によって異なり特に
限定はないが、通常は０℃乃至１５０℃で、１乃至１０
時間である。生成物は、幾何異性体の混合物で得られる
が、第Ｇ−１工程又は第Ｇ−２工程の各段階で、常法に
従ってクロマトグラフィ−等を使用することにより、
（Ｅ）体及び（Ｚ）体を各々単離することができる。

【００９８】尚、原料化合物（ＣＩＩＩ）は、例えば、
式Ｒ¹-ＣＨＯを有する化合物（式中、Ｒ¹ は前記と同意
義を示す。) と、式Ｒ²-ＭｇＺを有する化合物（式中、
Ｒ²は前記と同意義を示し、Ｚはハロゲン原子を示す。)
又は式Ｒ²-Ｌｉを有する化合物（式中、Ｒ² は前記と
同意義を示す。) とを反応させるか、或いは、式Ｒ²-Ｃ
ＨＯを有する化合物（式中、Ｒ² は前記と同意義を示
す。) と、式Ｒ¹-ＭｇＺを有する化合物（式中、Ｒ¹ 及
びＺは前記と同意義を示す。) 又は式Ｒ¹-Ｌｉを有する
化合物（式中、Ｒ¹ は前記と同意義を示す。) とを反応
させた後、生成したアルコ−ル化合物を常法に従ってカ
ルボニル基まで酸化することにより製造される。

【００９９】又、周知のフリ−デルクラフツ反応を利用
し、例えば、式Ｒ¹-Ｈを有する化合物（式中、Ｒ¹ は前
記と同意義を示す。) と式Ｒ²-ＣＯＺを有する化合物
（式中、Ｒ² 及びＺは前記と同意義を示す。) を反応さ
せるか、式Ｒ²-Ｈを有する化合物（式中、Ｒ² は前記と
同意義を示す。) と式Ｒ¹-ＣＯＺを有する化合物（式
中、Ｒ¹ 及びＺは前記と同意義を示す。) を反応させる
ことによっても製造することができる。

【０１００】［Ｈ法］

【０１０１】

【化１７】

【０１０２】上記式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ⁷は前記と同
意義を示し、Ｒ^3'は、Ｒ³ の定義における、水素原子以
外の基を示す。

【０１０３】第Ｈ−１工程の前段は、化合物（ＨＩ）
を、第Ｃ−２工程に準じて処理し、次いで、化合物（Ｃ
ＩＩＩ）と反応させ、原料化合物（ＨＩＩＩ）を製造す
る工程である。

【０１０４】第Ｈ−１工程の後段は、上記製造した化合
物（ＨＩＩＩ）を、第Ｃ−３工程に準じて処理し、本願
の原料化合物（ＨＩＶ）を製造する工程である。

【０１０５】第Ｈ−２工程は、化合物（ＣＩＩＩ）と化
合物（ＨＶ）を、溶媒の存在下、亀谷等の方法（薬学雑
誌、88巻、911 頁（1968年））に従って、活性化された
亜鉛末を用い、リフォ−マットスキ−反応を行い、得ら
れたヒドロキシエステルを、第Ｈ−１工程と同様にし
て、脱水、加水分解を行って、本願の原料化合物（ＨＩ
Ｖ）を別途製造する工程である。前段の工程において、
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質を
ある程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適
には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル
のような脂肪族炭化水素類又はベンゼン、トルエン、キ
シレンのような芳香族炭化水素類を挙げることができ、
更に好適には、芳香族炭化水素類である。反応温度は０
℃乃至沸点で行なわれるが、好適には、８０℃乃至１０
０℃である。反応時間は、主に反応温度、原料化合物又
は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常１乃至
２４時間であり、好適には、２乃至６時間である。

【０１０６】［Ｉ法］

【０１０７】

【化１８】

【０１０８】上記式中、Ｒ¹ 、Ｒ³ 及びＲ⁷ は前記と同
意義を示し、Ｒ^2'は、Ｒ² の定義における「式−Ｒ⁶ を
有する基」と同様の基を示す。

【０１０９】第Ｉ−１工程は、Heck反応により、化合物
（ＩＩ）と、式Ｒ^2'- Ｙを有する化合物（式中、Ｒ^2'及
びＹは前記と同意義を示す。) とを、第Ｄ−２工程に準
じて反応させた後、カルボン酸の保護基Ｒ⁷ を、第Ｇ−
２工程に準じて除去し、本願の原料化合物（ＩＩＩ）を
製造する工程である。

【０１１０】尚、原料化合物（ＩＩ）は、式Ｒ¹-ＣＨＯ
を有する化合物（式中、Ｒ¹ は前記と同意義を示す。)
を原料として、［Ｇ法］又は［Ｈ法］に準じて製造する
ことができる。

【０１１１】［Ｊ法］

【０１１２】

【化１９】

【０１１３】上記式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁷ 及びＺは前記
と同意義を示す。

【０１１４】第Ｊ−１工程は、化合物（ＪＩ）を変換
し、本願の原料化合物（ＪＩＩ）を製造する工程であ
る。

【０１１５】Ｒ² が、Ｒ^2'を示す場合には、化合物（Ｊ
Ｉ）と式Ｒ^2'- ＭｇＺを有する化合物（式中、Ｒ^2'及び
Ｚは前記と同意義を示す。) を、溶媒中、例えば、ビス
（ジフェニルホスフィノ）エタンニッケル(II) クロリ
ドのような二価ニッケル錯体の存在下、反応させた後、
カルボン酸の保護基Ｒ⁷ を、第Ｇ−２工程に準じて除去
し、本願の原料化合物（ＪＩＩ）が製造される。使用さ
れる溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程
度溶解するものであれば特に限定はないが、好適には、
ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類又はエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
メトキシエタンのようなエ−テル類を挙げることができ
る。

【０１１６】Ｒ² が、Ｒ^2'以外の基を示す場合には、化
合物（ＪＩ）と、式Ｒ⁶-CH=CH₂を有する化合物（式中、
Ｒ⁶ は前記と同意義を示す。) 又は式Ｒ⁶-C ≡CHを有す
る化合物（式中、Ｒ⁶ は前記と同意義を示す。) を、溶
媒中、例えば、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム(II) クロリドのようなパラジウム錯体の存在下に
反応させた後、カルボン酸の保護基Ｒ⁷ を除去すること
により、本願の原料化合物（ＪＩＩ）が製造される。前
段の反応においては、トリエチルアミンのような有機塩
基の存在下に反応を行なう方が好ましい場合がある。使
用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をあ
る程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適に
は、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化
水素類；メチレンクロリド、クロロホルムのようなハロ
ゲン化炭化水素類；エ−テル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタンのようなエ−テル類；ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチ
ルホスホロトリアミドのようなアミド類又はジメチルス
ルホキシドのようなスルホキシド類を挙げることができ
る。

【０１１７】尚、原料化合物（ＪＩ）は、前記化合物
（ＩＩ）において、Ｒ³ が水素原子である化合物に、塩
素、臭化のようなハロゲン原子を付加させた後、塩化水
素、臭化水素等ハロゲン化水素を脱離させ、三重結合を
生成させ、更に臭化水素等のハロゲン化水素を付加させ
ることにより製造できる。

【０１１８】Ｒ³ 及びＲ⁵ が一緒になって、一般式-(CH
₂)_p-（式中、ｐは１乃至３を示す。）を示す場合の本願
発明化合物の原料化合物（ＣＩ）は、例えば、以下のよ
うにして製造される。

【０１１９】尚、本願発明化合物の原料化合物（ＣＩ）
は、そのほとんどが新規化合物であるが、ｍ＝１、ｎ＝
２及びｐ＝１である化合物は、国際公開８８／０３１３
８号公報に、その構造式が記載されている。しかしなが
ら、かかる公報には、一般的な製造法及び実施例がな
く、実際に製造されたか否か不明であり、又、第三者も
追試して合成することができない。

【０１２０】［Ｋ法］

【０１２１】

【化２０】

【０１２２】上記式中、Ｘ、ｍ、ｎ及びｐは前記と同意
義を示し、Ｒ⁹ は、前記「低級アルキル基」を示し、Ｒ
¹⁰は、例えば、テトラヒドロピラン-2- イル、3-ブロモ
テトラヒドロピラン-2- イル、4-メトキシテトラヒドロ
ピラン-4- イル、テトラヒドロチオピラン-2- イル、4-
メトキシテトラヒドロチオピラン-4- イルのようなテト
ラヒドロピラニル又はテトラヒドロチオピラニル基；テ
トラヒドロフラン-2- イル、テトラヒドロチオフラン-2
-イルのようなテトラヒドロフラニル又はテトラヒドロ
チオフラニル基；トリメチルシリル、トリエチルシリ
ル、イソプロピルジメチルシリル、t-ブチルジメチルシ
リル、メチルジイソプロピルシリル、メチルジ-t- ブチ
ルシリル、トリイソプロピルシリルのようなトリ低級ア
ルキルシリル基、ジフェニルメチルシリル、ジフェニル
ブチルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、フェニ
ルジイソプロピルシリルのような1 乃至2 個のアリ−ル
基で置換されたトリ低級アルキルシリル基等のシリル
基；メトキシメチル、1,1-ジメチル-1- メトキシメチ
ル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキ
シメチル、ブトキシメチル、t-ブトキシメチルのような
低級アルコキシメチル基、2-メトキシエトキシメチル
のような低級アルコキシ化低級アルコキシメチル基、2,
2,2-トリクロロエトキシメチル、ビス(2- クロロエトキ
シ) メチルのようなハロゲノ低級アルコキシメチル等の
アルコキシメチル基；1-エトキシエチル、1-( イソプロ
ポキシ) エチルのような低級アルコキシ化エチル基、2,
2,2-トリクロロエチルのようなハロゲン化エチル基等の
置換エチル基；ベンジル、α- ナフチルメチル、β-ナ
フチルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチ
ル、α- ナフチルジフェニルメチル、9-アンスリルメチ
ルのような1 乃至3 個のアリ−ル基で置換された低級ア
ルキル基、4-メチルベンジル、2,4,6-トリメチルベンジ
ル、3,4,5-トリメチルベンジル、4-メトキシベンジル、
4-メトキシフェニルジフェニルメチル、2-ニトロベンジ
ル、4-ニトロベンジル、4-クロロベンジル、4-ブロモベ
ンジル、4-シアノベンジル、メチル、ピペロニルのよう
な低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、シアノ基
でアリ−ル環が置換された1 乃至3 個のアリ−ル基で置
換された低級アルキル基等のアラルキル基に代表される
水酸基の保護基を示し、好適には、挙げることができ、
好適には、テトラヒドロピラニル又はテトラヒドロチオ
ピラニル基である。

【０１２３】第Ｋ−１工程は、一般式（ＫＩ）で示され
る、例えば、ピログルタミン酸又はピロ−２−アミノア
ジピン酸誘導体のカルボキシ基を、Saijo 等の方法[Che
m. Pharm. Bull., 5, 1449 (1980)]に従って還元し、ア
ルコール化合物（ＫＩＩ）を製造する工程である。

【０１２４】第Ｋ−２工程は、光延反応[Synthesis, 19
81, 1]に従って、アゾジカルボン酸ジエチルのようなア
ゾジカルボン酸エステル類とトリフェニルホスフィンの
ような三価燐化合物の存在下に、化合物（ＫＩＩ）とフ
タルイミドを反応させ、化合物（ＫＩＩＩ）を製造する
工程である。使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類及びジエチルエ−テル、ジイソ
プロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサンの
ようなエ−テル類を挙げることができる。反応温度は０
℃乃至５０℃で行なわれるが、好適には、１０℃乃至３
５℃である。反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常１５分乃至１日間である。

【０１２５】第Ｋ−３工程は、化合物（ＫＩＩＩ）を、
溶媒中、塩基の存在下に、化合物（ＫＩＶ）と反応さ
せ、窒素原子をアルキル化し、化合物（ＫＶ）を製造す
る工程である。使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプ
ロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよ
うなエ−テル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなア
ミド類又はジメチルスルホキシド、スルホランのような
スルホキシド類を挙げることができる。使用される塩基
としては、通常の反応において塩基として使用されるも
のであれば、特に限定はないが、好適には、水素化リチ
ウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアル
カリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物等の
無機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピ
ルアミドのような有機金属塩基類を挙げることができ
る。反応温度は０℃乃至１００℃で行なわれるが、好適
には、室温である。反応時間は、主に反応温度、原料化
合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異な
るが、通常１乃至２４時間である。

【０１２６】第Ｋ−４工程は、化合物（ＫＶ）のＲ¹⁰基
及びフタロイル基を、順不同で除去して、化合物（ＫＶ
Ｉ）を製造する工程である。Ｒ¹⁰基の除去はその種類に
よって異なるが、一般に、この分野の技術において周知
の方法によって以下の様に実施される。

【０１２７】水酸基の保護基として、シリル基を使用し
た場合には、通常、弗化テトラブチルアンモニウムのよ
うな弗素アニオンを生成する化合物で処理することによ
り除去される。反応溶媒は、反応を阻害しないものであ
れば特に限定はないが、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエ−テル類が好適である。反応温度及び反応
時間は、特に限定はないが、通常室温で１０乃至１８時
間実施される。

【０１２８】水酸基の保護基が、アラルキル基である場
合には、通常、溶媒中、還元剤と接触させることにより
除去され、好適には、触媒下に、常温にて接触還元を行
ない、除去する方法又は酸化剤を用いて除去する方法が
好適である。接触還元による除去において使用される溶
媒としては、本反応に関与しないものであれば特に限定
はないが、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル
のようなアルコ−ル類、ジエチルエ−テル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンのようなエ−テル類、トルエン、
ベンゼン、キシレンのような芳香族炭化水素類、ヘキサ
ン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類、酢酸エ
チル、酢酸プロピルのようなエステル類、酢酸のような
脂肪酸類又はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒が好適
である。使用される触媒としては、通常、接触還元反応
に使用されるものであれば、特に限定はないが、好適に
は、パラジウム炭素、ラネ−ニッケル、酸化白金、白金
黒、ロジウム−酸化アルミニウム、トリフェニルホスフ
ィン−塩化ロジウム、パラジウム−硫酸バリウムが用い
られる。圧力は、特に限定はないが、通常１乃至１０気
圧で行なわれる。反応温度及び反応時間は、出発物質及
び触媒の種類等により異なるが、通常、０乃至１００℃
で、５分乃至２４時間実施される。

【０１２９】酸化による除去において使用される溶媒と
しては、本反応に関与しないものであれば特に限定はな
いが、好適には、含水有機溶媒である。このような有機
溶媒として好適には、アセトンのようなケトン類、メチ
レンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロ
ゲン化炭化水素類、アセトニトリルのようなニトリル
類、ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエ−テル類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのよ
うなアミド類及びジメチルスルホキシドのようなスルホ
キシド類を挙げることができる。使用される酸化剤とし
ては、通常、酸化に使用される化合物であれば特に限定
はないが、好適には過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウ
ム、アンモニウムセリウムナイトレイト(CAN) 、2,3-ジ
クロロ-5,6- ジシアノ-p- ベンゾキノン(DDQ) が用いら
れる。反応温度及び反応時間は、出発物質及び触媒の種
類等により異なるが、通常、０乃至１５０℃で、１０分
乃至２４時間実施される。

【０１３０】又、液体アンモニア中若しくはメタノ−
ル、エタノ−ルのようなアルコ−ル中において、−７８
乃至−２０℃で、金属リチウム、金属ナトリウムのよう
なアルカリ金属類を作用させることによっても除去でき
る。

【０１３１】更に、溶媒中、塩化アルミニウム−沃化ナ
トリウム、又はトリメチルシリルイオダイドのようなア
ルキルシリルハライド類を用いても除去することができ
る。使用される溶媒としては、本反応に関与しないもの
であれば特に限定はないが、好適には、アセトニトリル
のようなニトリル類、メチレンクロリド、クロロホルム
のようなハロゲン化炭化水素類又はこれらの混合溶媒が
使用される。反応温度及び反応時間は、出発物質等によ
り異なるが、通常は０乃至５０℃で、５分乃至３日間実
施される。

【０１３２】尚、反応基質が硫黄原子を有する場合は、
好適には、塩化アルミニウム−沃化ナトリウムが用いら
れる。

【０１３３】水酸基の保護基が、アルコキシメチル基、
テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル
基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフラニ
ル基又は置換されたエチル基である場合には、通常、溶
媒中、酸性触媒の存在下に、水又は低級アルコール類で
処理することにより除去される。使用される酸性触媒と
しては、通常ブレンステッド酸として使用されるもので
あれば特に限定はなく、好適には、塩酸、硫酸のような
無機酸；酢酸、p-トルエンスルホン酸のような有機酸又
はp-トルエンスルホン酸ピリジン塩のようなそれらの酸
性塩であるが、ダウエックス50W のような強酸性の陽イ
オン交換樹脂も使用することができる。使用される溶媒
としては、本反応に関与せず、水又は低級アルコールと
混和しうる有機溶媒であれば特に限定はないが、メタノ
−ル、エタノ−ルのようなアルコ−ル類；ジオキサン、
アセトンのような有機溶媒が好適である。反応温度及び
反応時間は、出発物質及び用いる酸の種類等により異な
るが、通常は０乃至１００℃で、１乃至４８時間であ
る。

【０１３４】フタロイル基の除去は、溶媒中、塩基で処
理することにより達成される。使用される塩基として
は、通常の反応において塩基として使用されるものであ
れば、特に限定はないが、好適には、アンモニア；ヒド
ラジン；メチルアミン、エチルアミン、ブチルアミンの
ような有機塩基類を挙げることができる。使用される溶
媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解
するものであれば特に限定はないが、好適には、水；又
はメタノ−ル、エタノ−ル、n-プロパノ−ル、イソプロ
パノ−ル、n-ブタノ−ル、イソブタノ−ル、t-ブタノ−
ル、イソアミルアルコ−ルのようなアルコ−ル類又はこ
れらの混合溶媒である。反応温度は２５℃乃至１２０℃
で行なわれるが、好適には、５０℃乃至１００℃であ
る。反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬
又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常１乃
至４８時間である。

【０１３５】第Ｋ−６工程は、化合物（ＫＶＩ）を、第
Ｋ−２工程で記載した光延反応の条件で処理し、閉環さ
せ、本願の発明化合物の原料化合物である（ＣＩ）を製
造する工程である。

【０１３６】尚、本工程の原料化合物である化合物（Ｋ
Ｉ）は、その（Ｒ）体及び’（Ｓ）体が、容易に入手で
きるグルタミン酸又はその同族体である２−アミノアジ
ピン酸より合成できるので、本工程の目的化合物（Ｃ
Ｉ）も、各々の光学活性体として製造することができ
る。

【０１３７】上記各工程の反応終了後、目的化合物は、
常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反
応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には
濾過により除去した後、水と混和しない有機溶媒を加
え、水洗後、溶剤を留去することによって得られる。得
られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、
再沈殿又はクロマトグラフィ−等によって更に精製でき
る。

【０１３８】

【発明の効果】

【０１３９】

【試験例１】ＰＡＦによる血圧降下作用の抑制試験動物として、イナクチン(90 mg/kg 腹腔内投与) で
麻酔したウィスター今道ラット（体重350 〜450 g)を使
用した。血圧は、大腿動脈に挿入したカニューレより連
続的に測定し、薬物は、大腿静脈に挿入したカニューレ
より静注した。まず、C₁₆-PAF 10 ng/kgを5 分間隔で静
注し、その降圧反応の大きさが一定するまで繰り返し
た。次に、被検薬を静注し、その1 分後に再びＰＡＦの
同じ用量を投与した。被検薬は、累積的に投与し、その
ＰＡＦ降圧作用の抑制率より、50% 抑制用量(ID₅₀)を決
定し、ＰＡＦ拮抗活性の指標とした。尚、ＰＡＦは、0.
25% 牛血清アルブミン(BSA) を含有する生理食塩液に、
被検薬はジメチルホルムアミドに溶解して使用した。以
下に結果を示す。 ──────────────────────────────────── 試験化合物（実施例番号）血圧降下抑制 ID₅₀ (mg/kg) ──────────────────────────────────── １ 0.057 ２ 0.039 ３ 0.048 ４ 0.073 ５ 0.054 ７−１ 0.014 ７−２ 0.058 ７−９ 0.022 ７−１０ 0.074 ７−１１ 0.0083 ７−１２ 0.026 ７−１９ 0.052 ７−２２ 0.039 ７−２３ 0.048 ７−２４ 0.044 ７−２５ 0.0067 ７−２７ 0.0078 ７−２８ 0.021 ７−２９ 0.012 ７−３０ 0.039 ７−３３ 0.0080 ７−３５ 0.0071 ７−３６ 0.0050 ７−３７ 0.0044 ７−３８ 0.0075 ７−３９ 0.0066 ７−４２ 0.012 ７−４３ 0.0080 ７−４６ 0.0084 ７−４７ 0.0074 ７−５０ 0.011 ７−５１ 0.0033 ７−５２ 0.0074 ７−５３ 0.0097 ７−５４ 0.0084 ７−５５ 0.0055 ７−５６ 0.0051 ７−５７ 0.0092 ７−５８ 0.0037 ７−５９ 0.0073 ７−６１ 0.0066 ７−６４ 0.0065 ７−６６ 0.013 ７−６８ 0.011 ７−６９ 0.0086 ７−７０ 0.0061 ７−７１ 0.015 ２２ 0.011 ２３ 0.092 ２５ 0.028 ２８ 0.049 ２９ 0.071 ３０ 0.062 対象化合物(CV-3988) 0.42 ────────────────────────────────────

【０１４０】

【試験例２】in vitroにおけるＰＡＦ血小板凝集抑制作用ウサギより採血し、直ちに1/9 容の3.8%クエン酸ソーダ
と混合した。室温下に150 g で15分間遠心し、上層より
多血小板血漿（ＰＲＰ）を得た。残りの血液を1000 gに
て、さらに15分間遠心し、上層より乏血小板血漿（ＰＰ
Ｐ）を得た。ＰＲＰとＰＰＰを適量混合し、ＰＲＰの最
終血小板数をμl 当たり60万個に調整した。血小板の凝
集はボーンらの方法(G.V.R Born, J.Physiol., 62, 67-
68 (1962))によりアグリコメーターを用い透過光の増加
により測定した。272 μl のＰＲＰに被検薬のジメチル
スルホキシド溶液３μl を加えて、1 分後に25μl のC
₁₆-ＰＡＦ生理食塩液（終濃度10^-8〜3 ×10^-8 M) を添
加し、その後、5 分間観察し凝集抑制作用をみた。抑制
率は検液のかわりにジメチルスルホキシドを用いた場合
のＰＡＦによる凝集をもとに求め、用量反応曲線により
IC₅₀を算出した。以下に結果を示す。 ──────────────────────────────────── 試験化合物（実施例番号）血小板凝集抑制 IC₅₀ (M) ──────────────────────────────────── １ 3.2 ×10^-7 ２ 2.0 ×10^-7 ３ 2.2 ×10^-7 ５ 2.6 ×10^-7 ７−１ 2.8 ×10^-7 ７−９ 6.8 ×10^-8 ７−１１ 6.3 ×10^-8 ７−２２ 2.3 ×10^-7 ７−２３ 1.8 ×10^-7 ７−２４ 1.5 ×10^-7 ７−２５ 4.4 ×10^-8 ７−２７ 4.3 ×10^-8 ７−２９ 1.1 ×10^-7 ７−３０ 2.2 ×10^-7 ７−３１ 1.1 ×10^-7 ７−３４ 1.1 ×10^-7 ７−３５ 6.7 ×10^-8 ７−３９ 3.9 ×10^-8 ７−４３ 6.6 ×10^-8 ７−４６ 3.0 ×10^-8 ７−４７ 5.2 ×10^-8 ７−５１ 3.0 ×10^-8 ７−５２ 3.8 ×10^-8 ７−５４ 8.6 ×10^-8 ７−５５ 5.8 ×10^-8 ７−５６ 9.9 ×10^-8 ７−５７ 8.3 ×10^-8 ７−５８ 2.6 ×10^-8 ７−５９ 2.9 ×10^-8 ７−６４ 2.8 ×10^-8 ７−６５ 3.1 ×10^-8 ７−６６ 9.9 ×10^-9 ２２ 6.5 ×10^-8 ２５ 3.0 ×10^-8 ２７ 7.5 ×10^-9 対照化合物(CV-3988) 9.8 ×10^-6 ────────────────────────────────────

【０１４１】

【試験例３】ＰＡＦ受容体結合の抑制作用ウサギより心臓採血し、直ちに1/9 容の0.77 MのEDTA・
2 ナトリウム溶液と混合した。試験例２とほぼ同様の方
法により血小板の沈澱物を得た。更に洗浄した血小板を
凍結融解を繰り返して破壊後、0.25 Mと1.5 M の2 層の
シュクロース液層の最上部に重層した。これを4 ℃、6
3,500×g で2 時間遠心した後、0.25 Mと1.5 M シュク
ロースの界面に集まる画分をＰＡＦ受容体膜画分とし
た。受容体結合実験はホワンらの方法(San-BaoHwang e
t al., J.Biol.Chem., 260, 15639-15645 (1985))とほ
ぼ同じ方法により、³H-PAFの特異的結合量をワットマン
GF/Cフィルターを用いて測定した。化合物はジメチルス
ルホキシドに溶解後、0.5%牛血清アルブミンを含む緩衝
液で100 倍に希釈し、受容体結合実験反応液の1/10容と
なるように混合した。化合物濃度のlog に対し、結合抑
制率(%) をプロットし、各点を結ぶ直線より50% 抑制濃
度(IC₅₀)を求めた。以下に結果を示す。 ──────────────────────────────────── 試験化合物（実施例番号）受容体結合抑制 IC₅₀ (M) ──────────────────────────────────── １ 4.7×10^-8 ５ 4.7×10^-8 ７−９ 4.3×10^-8 ７−２５ 1.4×10^-8 ７−３５ 1.7×10^-7 ７−３６ 2.0×10^-8 ７−３７ 1.3×10^-8 ７−３８ 1.5×10^-8 ７−３９ 1.6×10^-8 ７−４３ 2.1×10^-8 ７−５０ 3.5×10^-8 ７−５３ 2.6×10^-8 ７−５６ 2.3×10^-8 ７−５８ 1.4×10^-8 ７−６５ 3.2×10^-8 ７−６８ 1.4×10^-8 ７−６９ 4.0×10^-8 ７−７０ 2.0×10^-8 ２２ 7.6×10^-8 ２７ 2.0×10^-8 ２９ 5.6×10^-8 ３０ 6.0×10^-8 対照化合物(CV-3988) 1.6×10^-6 ────────────────────────────────────

【０１４２】

【試験例４】急性毒性試験雄性ddY マウス（生後５週、各群３匹）に、実施例２、
７−１又は７−９の化合物を経口投与（用量300 mg/kg
）した。一週間経過後、いずれの投与群についても死
亡例は認められなかった。

【０１４３】上記のように、本発明の新規なＮ−（３，
３−ジ置換アクリロイル）ピペラジン誘導体は、優れた
ＰＡＦ拮抗作用を有し、毒性もないので、ＰＡＦが関与
していると考えられる各種の疾患、例えば、エンドトキ
シンショック、アナフィラキシ−ショック、腎炎、心筋
梗塞、狭心症、喘息、乾癬、胃潰瘍等の治療剤として有
用である。

【０１４４】本発明の化合物(I) の投与形態としては、
例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロ
ップ剤等による経口投与又は注射剤若しくは坐剤等によ
る非経口投与を挙げることができる。これらの製剤は、
賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、安定剤、矯味矯臭剤
等の添加剤を用いて周知の方法で製造される。その使用
量は症状、年齢等により異なるが、1 日0.001-100 mg/k
g 体重、好ましくは1日0.2-50 mg/kg体重を通常成人に
対して、1 日1 回又は数回に分けて投与することができ
る。

【０１４５】以下に、実施例、参考例及び製造例をあげ
て本発明を更に具体的に説明する。

【０１４６】

【実施例１】1-(3- フェニルシンナモイル)-4-(3,4,5- トリメトキシ
ベンゾイル) ピペラジン 3-フェニル桂皮酸(4.485 g) のメチレンクロリド(90ml)
溶液を0 〜5 ℃に冷却し、五塩化リン(4.164 g) を加
えた。反応液を室温で1 時間撹拌した後、溶媒を溜去し
た。残渣をトルエン(50 ml) に溶かし、再び溶媒を溜去
した。同じ操作をもう一度繰り返すと、3-フェニル桂皮
酸クロリドが白色固体として得られた。この粗生成物を
直ちに以下の反応に於て使用した。 1-(3,4,5- トリメトキシベンゾイル) ピペラジン(1.401
g) のテトラヒドロフラン(30 ml) 溶液に、炭酸水素ナ
トリウム(0.840 g) を水(15 ml) に溶かして加えた。こ
の混合物中に、上記の3-フェニル桂皮酸クロリド(1.214
g) を一度に加え、室温で30分間撹拌した。反応液にメ
チレンクロリド(50 ml) を加えて分液し、水層をメチレ
ンクロリドで抽出した。メチレンクロリド層を合わせ、
順次、10％塩酸、5%炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和
食塩水で洗った。硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を
溜去し、油状の残渣(2.70 g)をシリカゲルフラッシュク
ロマトグラフィーにかけた。メチレンクロリド- メタノ
ール(100:1) で溶出される分画を集め、表記の化合物
(2.150 g) を白色粉末として得た。酢酸エチル- ヘキサ
ンより再結晶すると、白色針状晶（融点:148-150℃) が
得られた。 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.65-3.80(8
H,m); 3.84(6H,s); 3.85(3H,s); 6.30(1H,s); 6.52(2H,
s); 7.2-7.5(10H,m). マススペクトル(m/z): 486(M⁺); 291(M⁺-C₁₀H₁₁O₄); 27
9(M⁺-C₁₅H₁₁O); 207(C₁₅H₁₁O); 195(C₁₀H₁₁O₄). 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 158
5. 元素分析値(C₂₉H₃₀N₂O₅ として) 計算値: C;71.59, H;6.21, N;5.76. 実測値: C;71.54, H;6.44, N;5.71.

【０１４７】

【実施例２】1-[3,3- ビス(4- メトキシフェニル) アクリロイル]-4-
(3,4,5- トリメトキシベンゾイル) ピペラジン 3,3-ビス(4- メトキシフェニル) アクリル酸(0.500 g)
より、実施例１と同様にして、表記の化合物(0.362 g)
を粉末として得た。 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.70-3.75(8
H,m); 3.82(3H,s); 3.84(3H,s); 3.85(9H,s); 6.14(1H,
s); 6.54(2H,s); 6.80-6.93(4H,m); 7.18-7.30(4H,m). マススペクトル(m/z): 546(M⁺); 351(M⁺-C₁₀H₁₁O₄); 27
9(M⁺-C₁₇H₁₅O₃); 267(C₁ ₇H₁₅O₃); 195(C₁₀H₁₁O₄). 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1625, 160
5, 1585.

【０１４８】

【実施例３】1-[3,3- ビス(4- クロロフェニル) アクリロイル]-4-
(3,4,5- トリメトキシベンゾイル) ピペラジン 3,3-ビス(4- クロロフェニル) アクリル酸(0.500 g) よ
り、実施例１と同様にして、表記の化合物(0.938 g)を
白色粉末として得た。 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.90-3.70(8
H,m); 3.86(9H,s); 6.32(1H,s); 6.56(2H,s); 7.15-7.4
0(8H,m). マススペクトル(m/z): 554(M⁺); 359(M⁺-C₁₀H₁₁O₄); 27
9(M⁺-C₁₅H₉Cl₂O); 275(C₁₅H₉Cl₂O); 195(C₁₀H₁₁O₄). 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 159
0.

【０１４９】

【実施例４】1-[3,3- ビス(2- チエニル) アクリロイル]-4-(3,4,5-
トリメトキシベンゾイル) ピペラジン 3,3-ビス(2- チエニル) アクリル酸(0.500 g) より、実
施例１と同様にして、表記の化合物(0.719 g) を白色粉
末として得た。 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.90-3.75(8
H,m); 3.85(9H,s); 6.34(1H,s); 6.57(2H,s); 7.02(1H,
dd,J=5.13,3.66Hz); 7.08(1H,dd,J=5.13,3.66Hz);7.13
(1H,dd,J=1.10,3.66Hz); 7.26(1H,dd,J=1.10,3.66Hz);
7.32(1H,dd,J=5.13,1.10Hz); 7.42(1H,dd,J=5.13,1.10H
z). マススペクトル（ｍ／ｚ）：４９８（Ｍ^＋）；３０
３（Ｍ^＋−Ｃ_１０Ｈ_１１Ｏ_４）；２７９（Ｍ^＋−Ｃ
_１１Ｈ_７ＯＳ_２）；２１９（Ｃ_１ _１Ｈ_７ＯＳ_２）；
１９５（Ｃ_１０Ｈ_１１Ｏ_４）．赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1620, 15
85. 元素分析値(C₂₅H₂₆N₂O₅S₂ として) 計算値: C;60.22, H;5.26, N;5.62, S;12.86. 実測値: C;60.34, H;5.43, N;5.59, S;12.97.

【０１５０】

【実施例５】1-[Z-3- フェニル-3-(2-チエニル) アクリロイル]-4-
(3,4,5- トリメトキシベンゾイル) ピペラジン参考例１で得られた、Z-3-フェニル-3-(2-チエニル)ア
クリル酸（融点:144〜147 ℃、0.480 g)より、実施例１
と同様にして、表記の化合物(0.703 g) を白色粉末とし
て得た。 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.70-3.75(8
H,m); 3.84(3H,s); 3.85(6H,s); 6.41(1H,s); 6.53(2H,
s); 6.88(1H,dd,J=3.67,1.10Hz); 6.98(1H,dd,J=5.13,
3.67Hz); 7.30(1H,dd,J=5.13,1.10Hz); 7.40(5H,s-lik
e). マススペクトル(m/z): 492(M⁺); 297(M⁺-C₁₀H₁₁O₄); 27
9(M⁺-C₁₃H₉OS); 213(C₁₃H₉OS); 195(C₁₀H₁₁O₄). 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1620, 158
5. 元素分析値(C₂₇H₂₈N₂O₅Sとして) 計算値: C;65.83, H;5.73, N;5.69, S;6.51. 実測値: C;65.68, H;5.97, N;5.79, S;6.51.

【０１５１】

【実施例６】1-[E-3- フェニル-3-(4-ピリジル) アクリロイル]-4-
(3,4,5- トリメトキシベンゾイル) ピペラジン参考例３で得られた、E-3-フェニル-3-(4-ピリジル）ア
クリル酸（融点:239〜241 ℃、0.224 g)とトリエチルア
ミン(0.28 ml) のメチレンクロリド(5 ml)溶液に、ジフ
ェニル燐酸アジド(0.330 g) のメチレンクロリド(1ml)
溶液と1-(3,4,5- トリメトキシベンゾイル) ピペラジン
(0.280 g) を加え、室温で4 時間撹拌した。反応液をメ
チレンクロリド(20 ml) で稀釈し、5%炭酸水素ナトリウ
ム水溶液と飽和食塩水で洗った。有機層を硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、溶媒を溜去した後、油状の残渣0.686 g を
シリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーにかけ
た。メチレンクロリド- メタノール(100:2-100:3) で溶
出される分画を集めて、表記の化合物(0.419 g) を白色
粉末として得た。 NMR スペクトル(60MHz, CDCl₃)δ ppm: 3.05-3.70(8H,
m); 3.84(9H,m); 6.50(1H,s); 6.58(2H,s); 7.10-7.68
(7H,m); 8.45-8.85(2H,m). マススペクトル(m/z): 487(M⁺); 292(M⁺-C₁₀H₁₁O₄); 27
9(M⁺-C₁₄H₁₀NO); 208(C₁ ₄H₁₀NO); 195(C₁₀H₁₁O₄). 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630.

【０１５２】

【実施例７】N-(3,3,-ビス置換フェニル) アクリロイル-N-(3,4,5-ト
リメトキシベンゾイル)-ピペラジン誘導体の合成下記化合物７−１〜７−７２を以下に述べる一般法に従
って、参考例４−１〜４−１７４、１１、１４及び１５
の化合物より合成した。

【０１５３】［一般的合成法］3,3-ジ置換アクリル酸誘
導体（参考例４−１〜４−１７４、１１、１４及び１
５) 1.60 mmol とトリエチルアミン0.67ml(4.80 mmol)
のメチレンクロリド(7 ml)溶液に、ジフェニル燐酸アジ
ド(0.793 g, 2.88 mmol)とN-(3,4,5- トリメトキシベン
ゾイル）ピペラジン(0.449 g, 1.60 mmol)を順次加え
た。反応混合物を室温で3 時間撹拌した後、メチレンク
ロリド(20 ml) で稀釈した。この溶液を順次、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液、１０% 塩酸及び水で洗い、乾燥
後溶媒を溜去した。残渣を直列に連結した２本のローパ
ーＢカラムを用いた中圧液体クロマトグラフィーにかけ
た。酢酸エチルで溶出を行うとより極性の低い不純物が
除かれ、次いでメチレンクロリド−メタノール(100:1-1
00:2) によって溶出を行うと所望の、N-(3,3- ジ置換ア
クリロイル)-N-(3,4,5- トリメトキシベンゾイル)ピペ
ラジン誘導体が50〜99% の収率で得られた。これらの化
合物が、非晶質の固体の場合には、これらを粉砕・乾燥
して、又、結晶として得られた際には適当な溶媒より再
結晶を行って生物試験に用いる検体とした。

【０１５４】

【化２１】

【０１５５】

【実施例７−１】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝Ph，配置＝Ｅの化合物原料（参考例番号）＝４−３．収率（％）＝７８．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.70-3.70(8
H,m), 3.81(3H,s), 3.84(9H,s), 3.90(3H,s), 6.25(1H,
s), 6.52(2H,s), 6.76-6.88(3H,m), 7.27-7.42(5H,m). マススペクトル(m/z): 546(M⁺), 351; 279; 267; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1625, 158
5, 1515, 1460, 1420, 1330, 1130.

【０１５６】

【実施例７−２】Ｒ¹ ＝Ph，Ｒ² ＝3,4-di-CH₃OPh ，配置＝Ｚの化合物原料（参考例番号）＝４−４．収率（％）＝８８．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.80-3.70(8
H,m), 3.85(3H,s), 3.86(9H,s), 3.92(3H,s), 6.22(1H,
s), 6.55(2H,s), 6.80(1H,dd,J=8.30,1.46Hz), 6.86(1
H,d,J=8.30Hz), 6.86-6.88(1H,m),7.28-7.40(5H,m). マススペクトル(m/z): 546(M⁺), 351; 279; 267; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 158
5, 1515, 1460, 1420, 1335, 1130.

【０１５７】

【実施例７−３】Ｒ¹ ＝3,4,5-tri-CH₃OPh，Ｒ²＝Ph，配置＝Ｅの化合物原料（参考例番号）＝４−７．収率（％）＝７４．融点（再結晶溶媒）＝166-168 ℃(CH₂Cl₂-Et₂O-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.70-3.70(8
H,m), 3.78(3H,s), 3.846(9H,s), 3.850(3H,s), 3.87(3
H,s), 6.26(1H,s), 6.47(2H,s), 6.53(2H,s), 7.28-7.4
2(5H,m). マススペクトル(m/z): 576(M⁺), 381; 297; 279; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1625, 158
5, 1505, 1460, 1415, 1330, 1125.

【０１５８】

【実施例７−４】Ｒ¹ ＝Ph，Ｒ² ＝3,4,5-tri-CH₃OPh，配置＝Ｚの化合物原料（参考例番号）＝４−８．収率（％）＝７９．融点（再結晶溶媒）＝149-151 ℃(CH₂Cl₂-Et₂O-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.80-3.70(8
H,m), 3.77(6H,s), 3.85(3H,s), 3.86(6H,s), 3.89(3H,
s), 6.25(1H,s), 6.53(2H,s), 6.54(2H,s), 7.28-7.40
(5H,m). マススペクトル(m/z): 576(M⁺); 381; 297; 279; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1:1630, 1585,
1505, 1460, 1415, 1335, 1125.

【０１５９】

【実施例７−５】Ｒ¹ ＝3-CH₃O-4-PrO-Ph ，Ｒ²＝Ph，配置＝Ｅの化合物原料（参考例番号）＝４−１１．収率（％）＝９１．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.04(3H,t,J=
7.32Hz), 1.88(2H,m), 2.70-3.65(8H,m), 3.79(3H,s),
3.84(6H,s), 3.85(3H,s), 3.99(2H,t,J=6.83Hz),6.24(1
H,s), 6.53(2H,s), 6.75-6.85(3H,m), 7.27-7.43(5H,
m). マススペクトル(m/z): 574(M⁺); 531; 379; 295; 279;
195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 160
0, 1590, 1510, 1460, 1425, 1330, 1130.

【０１６０】

【実施例７−６】Ｒ¹ ＝Ph，Ｒ² ＝3-CH₃O-4-PrO-Ph ，配置＝Ｚの化合物原料（参考例番号）＝４−１２．収率（％）＝９１．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.06(3H,t,J=
7.32Hz), 1.89(2H,m), 2.80-3.70(8H,m), 3.78(3H,s),
3.85(3H,s), 3.86(6H,s), 4.00(3H,t,J=6.84Hz),6.20(1
H,s), 6.55(2H,s), 6.78(1H,dd,J=8.30,1.46Hz), 6.85-
6.95(2H,m), 7.27-7.40(5H,m). マススペクトル(m/z): 574(M⁺); 531; 379; 295; 279;
195. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＣＨＣｌ_３）ｃｍ
−１：１６３０，１６００，１５９０，１５１
５，１４６５，１４２０，１３３５，１１３
０．

【０１６１】

【実施例７−７】Ｒ^１＝3,4-di-PrOPh，Ｒ² ＝Ph，配置＝Ｅの化合物原料（参考例番号）＝４−１５．収率（％）＝８７．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.01(3H,t,J=
7.33Hz), 1.05(3H,t,J=7.33Hz), 1.85(4H,m), 2.70-3.7
0(8H,m), 3.84(6H,s), 3.85(3H,s), 3.88(2H,t,J=6.83H
z), 3.97(2H,t,J=6.84Hz), 6.23(1H,s), 6.53(2H,s),
6.80(3H,s), 7.25-7.40(5H,m). マススペクトル(m/z): 602(M⁺); 559; 517; 407; 323;
195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1625, 160
0, 1590, 1510, 1460, 1425, 1330, 1130.

【０１６２】

【実施例７−８】Ｒ¹ ＝Ph，Ｒ² ＝3,4-di-PrOPh，配置＝Ｚの化合物原料（参考例番号）＝４−１６．収率（％）＝８８．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.01(3H,t,J=
7.32Hz), 1.06(3H,t,J=7.32Hz), 1.70-1.95(4H,m), 2.7
0-3.70(8H,m), 3.85(9H,s), 3.85-3.92(2H,m), 3.99(2
H,t,J=6.84Hz), 6.19(1H,m), 6.55(2H,s), 6.75-6.90(3
H,m), 7.28-7.40(5H,m). マススペクトル(m/z): 602(M⁺); 559; 517; 407; 323;
195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 160
0, 1590, 1510, 1460, 1420, 1330, 1130.

【０１６３】

【実施例７−９】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝4-Cl-Ph ，配置＝Ｅの化
合物原料（参考例番号）＝４−１９．収率（％）＝８９．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.80-3.70(8
H,m), 3.82(3H,s), 3.86(9H,s), 3.90(3H,s), 6.28(1H,
s), 6.56(2H,s), 6.75(1H,br.s), 6.81(2H,br.s),7.20-
7.38(4H,m,AB型）. マススペクトル(m/z): 580(M⁺,³⁵Cl); 385; 301; 279;
195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1625, 158
5, 1510, 1460, 1420, 1330, 1130.

【０１６４】

【実施例７−１０】Ｒ¹ ＝4-ClPh，Ｒ² ＝3,4-di-CH₃OPh ，配置＝Ｚの化合
物原料（参考例番号）＝４−２０．収率（％）＝７１．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.80-3.70(8
H,m), 3.80(3H,s), 3.86(9H,s), 3.92(3H,s), 6.20(1H,
s), 6.55(2H,s), 6.78(1H,dd,J=8.25,1.95Hz), 6.86(1
H,d,J=8.25Hz), 6.81-6.87(1H,m),7.20-7.36(4H,m,AB
型). マススペクトル(m/z): 580(M⁺,³⁵Cl); 385; 301; 279;
195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1635, 159
5, 1515, 1465, 1425, 1335, 1135.

【０１６５】

【実施例７−１１】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝3-ClPh，配置＝Ｚの化合
物原料（参考例番号）＝４−２３．収率（％）＝８８．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.80-3.70(8
H,m), 3.82(3H,s), 3.86(9H,s), 3.90(3H,s), 6.29(1H,
s), 6.57(2H,s), 6.77(1H,br.s), 6.82(2H,m), 7.15-7.
43(4H,m). マススペクトル(m/z): 580(M⁺,³⁵Cl); 385; 301; 279;
195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 160
0, 1590, 1515, 1460, 1420, 1330, 1130.

【０１６６】

【実施例７−１２】Ｒ¹ ＝3-ClPh，Ｒ² ＝3,4-di-CH₃OPh ，配置＝Ｅの化合
物原料（参考例番号）＝４−２４．収率（％）＝９０．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.80-3.70(8
H,m), 3.81(3H,s), 3.86(9H,s), 3.92(3H,s), 6.22(1H,
s), 6.55(2H,s), 6.78(1H,dd,J=8.30,1.95Hz), 6.85(1
H,m), 6.87(1H,d,J=8.30Hz), 7.13-7.38(4H,m). マススペクトル(m/z): 580(M⁺,³⁵Cl); 385; 301; 279;
195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 159
0, 1515, 1460, 1420, 1330, 1260, 1130.

【０１６７】

【実施例７−１３】Ｒ¹ ＝2,3-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝4-ClPh，配置＝Ｅの化合
物原料（参考例番号）＝４−２７．収率（％）＝８５．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.80-3.70(8
H,m), 3.57(3H,s), 3.86(9H,s), 3.87(3H,s), 6.17(1H,
s), 6.55(2H,s), 6.75(1H,dd,J=7.81,1.46Hz), 6.93(1
H,dd,J=8.30,1.46Hz), 7.04(1H,t,J=8.30Hz), 7.25(2H,
dm,J=8.79Hz), 7.29(2H,dm,J=8.79Hz). マススペクトル(m/z): 580(M⁺,³⁵Cl); 549; 301; 195. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＣＨＣｌ_３）ｃｍ
−１：１６３５，１５９５，１４７０，１４３
０，１３３５，１１３５．

【０１６８】

【実施例７−１４】Ｒ^１＝4-ClPh，Ｒ² ＝2,3-di-CH₃OPh ，配置＝Ｚの化
合物原料（参考例番号）＝４−２８．収率（％）＝９４．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.90-3.70(8
H,m), 3.855(9H,s), 3.859(6H,s), 6.38(1H,s), 6.57(2
H,s), 6.86(1H,dd,J=8.30,1.47Hz), 6.96(1H,dd,J=8.3
0,1.47Hz), 7.07(1H,t,J=8.30Hz), 7.20(2H,dm,J=8.79H
z), 7.29(2H,dm,J=8.79Hz). マススペクトル(m/z): 580(M⁺,³⁵Cl); 549; 301; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 158
5, 1460, 1420, 1330, 1125.

【０１６９】

【実施例７−１５】Ｒ¹ ＝4-i-BuOPh ，Ｒ² ＝4-ClPh，配置＝Ｚの化合物原料（参考例番号）＝４−３１．収率（％）＝７５．融点（再結晶溶媒）＝122-124 ℃(Et₂O-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.03(6H,d,J=
6.83Hz), 2.09(1H,m), 2.80-3.65(8H,m), 3.73(2H,d,J=
6.34Hz), 3.86(9H,s), 6.26(1H,s), 6.56(2H,s),6.84(2
H,dm,J=8.30Hz), 7.17(2H,dm,J=8.30Hz), 7.22(2H,dm,J
=8.30Hz), 7.34(2H,dm,J=8.30Hz). マススペクトル(m/z): 592(M⁺,³⁵Cl); 535; 397; 313;
279; 257; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1625, 160
5, 1590, 1510, 1460, 1425, 1330, 1175, 1130.

【０１７０】

【実施例７−１６】Ｒ¹ ＝4-ClPh，Ｒ² ＝4-i-BuOPh ，配置＝Ｅの化合物原料（参考例番号）＝４−３２．収率（％）＝５９．融点（再結晶溶媒）＝128-129 ℃(Et₂O-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.04(6H,d,J=
6.84Hz), 2.10(1H,m), 2.70-3.65(8H,m), 3.75(2H,d,J=
6.35Hz), 3.84(6H,s), 3.85(3H,s), 6.18(1H,s),6.54(2
H,s), 6.88(2H,dm,J=8.79Hz), 7.17(2H,dm,J=8.79Hz),
7.21(2H,dm,J=8.30Hz), 7.30(2H,dm,J=8.30Hz). マススペクトル(m/z): 592(M⁺,³⁵Cl); 535; 397; 313;
279; 257; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 160
5, 1590, 1510, 1490, 1460, 1425, 1330, 1285, 1175,
1130.

【０１７１】

【実施例７−１７】Ｒ¹ ＝4-PrOPh ，Ｒ² ＝4-ClPh，配置＝Ｚの化合物原料（参考例番号）＝４−３５．収率（％）＝７６．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.04(3H,t,J=
7.32Hz), 1.75-1.90(2H,m), 2.80-3.65(8H,m), 3.86(9
H,s), 3.93(2H,t,J=6.84Hz), 6.26(1H,s), 6.56(2H,s),
6.85(2H,dm,J=8.79Hz), 7.17(2H,dm,J=8.79Hz), 7.22
(2H,dm,J=8.79Hz),7.34(2H,dm,J=8.79Hz). マススペクトル(m/z): 578(M⁺,³⁵Cl); 535; 383; 299;
279; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 160
5, 1590, 1510, 1460, 1425, 1330, 1130.

【０１７２】

【実施例７−１８】Ｒ¹ ＝4-ClPh，Ｒ² ＝4-PrOPh ，配置＝Ｅの化合物原料（参考例番号）＝４−３６．収率（％）＝７４．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.06(3H,t,J=
7.33Hz), 1.75-1.92(2H,m), 2.80-3.70(8H,m), 3.846(6
H,s), 3.850(3H,s), 6.18(1H,s), 6.54(2H,s), 6.88(2
H,dm,J=8.78Hz), 7.17(2H,dm,J=8.78Hz), 7.24(2H,dm,J
=8.30Hz), 7.30(2H,dm,J=8.30Hz). マススペクトル(m/z): 578(M⁺,³⁵Cl); 535; 383; 299;
279; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 160
5, 1590, 1510, 1460, 1420, 1330, 1130.

【０１７３】

【実施例７−１９】Ｒ¹ ＝4-FPh ，Ｒ² ＝4-FPh の化合物原料＝3,3-ビス（4-フルオロフェニル）アクリル酸（既
知化合物）．収率（％）＝７６．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.70-3.70(8
H,m), 3.85(9H,s), 6.27(1H,s), 6.56(2H,s), 6.97-7.1
3(4H,m),7.20-7.33(4H,m). マススペクトル(m/z): 522(M⁺); 327; 279; 243; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 160
0, 1585, 1505, 1460, 1420, 1330, 1125.

【０１７４】

【実施例７−２０】Ｒ¹ ＝3,4,5-tri-CH₃OPh，Ｒ²＝4-FPh ，配置＝Ｅの化
合物原料（参考例番号）＝４−３９．収率（％）＝７７．融点（再結晶溶媒）＝195-197 ℃(CH₂Cl₂-Et₂O-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.80-3.70(8
H,m), 3.79(6H,s), 3.86(9H,s), 3.87(3H,s), 6.27(1H,
s), 6.45(2H,s), 6.56(2H,s), 7.05-7.13(2H,m),7.25-
7.33(2H,m). マススペクトル(m/z): 594(M⁺); 315; 279; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1625, 158
5, 1505, 1460, 1415, 1330, 1125.

【０１７５】

【実施例７−２１】Ｒ¹ ＝4-FPh ，Ｒ² ＝3,4,5-tri-CH₃OPh，配置＝Ｚの化
合物原料（参考例番号）＝４−４０．収率（％）＝７８．融点（再結晶溶媒）＝130-132 ℃(CH₂Cl₂-Et₂O) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.80-3.70(8
H,m), 3.77(6H,s), 3.85(3H,s), 3.86(6H,s), 3.89(3H,
s), 6.20(1H,s), 6.51(2H,s), 6.54(2H,s), 7.00-7.09
(2H,m), 7.26-7.35(2H,m). マススペクトル(m/z): 594(M⁺); 315; 279; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1625, 160
0, 1585, 1505, 1460, 1415, 1125.

【０１７６】

【実施例７−２２】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝3,4-di-CH₃OPh の化合物原料＝3,3-ビス（3,4-ジメトキシフェニル）アクリル酸
（既知化合物）．収率（％）＝７４．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.80-3.70(8
H,m), 3.81(3H,s), 3.82(3H,s), 3.86(9H,s), 3.91(3H,
s), 3.92(3H,s), 6.16(1H,s), 6.56(2H,s), 6.80-6.95
(6H,m). マススペクトル(m/z): 606(M⁺); 411; 327; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1625, 160
0, 1585, 1515, 1460, 1420, 1330, 1250, 1125.

【０１７７】

【実施例７−２３】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，配置＝Ｅの化
合物原料（参考例番号）＝４−４３．収率（％）＝５４．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.80-3.70(8
H,m), 3.81(3H,s), 3.85(12H,s), 3.90(3H,s), 6.16(1
H,s), 6.55(2H,s), 6.76-6.85(3H,m), 6.89(2H,dm,J=8.
78Hz), 7.22(2H,dm,J=8.78Hz). マススペクトル(m/z): 576(M⁺); 381; 297; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1625, 160
0, 1585, 1510, 1460, 1420, 1330, 1130.

【０１７８】

【実施例７−２４】Ｒ¹ ＝4-CH₃OPh，Ｒ² ＝3,4-di-CH₃OPh ，配置＝Ｚの化
合物原料（参考例番号）＝４−４４．収率（％）＝７３．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.90-3.70(8
H,m), 3.80(3H,s), 3.83(3H,s), 3.86(9H,s), 3.92(3H,
s), 6.15(1H,s), 6.55(2H,s), 6.78-6.91(5H,m),7.12-
7.26(2H,m). マススペクトル(m/z): 576(M⁺); 381; 297; 279; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1625, 160
5, 1585, 1510, 1460, 1420, 1330, 1130.

【０１７９】

【実施例７−２５】Ｒ¹ ＝4-CH₃OPh，Ｒ² ＝3,4-di-ClPh ，配置＝Ｚの化合
物原料（参考例番号）＝４−４７．収率（％）＝８５．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.10-3.70(8
H,m), 3.83(3H,s), 3.857(3H,s), 3.861(6H,s), 6.32(1
H,s), 6.58(2H,s), 6.87(2H,dm,J=8.79Hz), 7.13(1H,d
d,J=8.30,1.95Hz), 7.18(2H,dm,J=8.79Hz), 7.36(1H,d,
J=1.95Hz), 7.45(1H,d,J=8.30Hz). マススペクトル(m/z): 584(M⁺,³⁵Cl); 389; 305; 279;
195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 160
5, 1585, 1510, 1460, 1420, 1330, 1125.

【０１８０】

【実施例７−２６】Ｒ¹ ＝3,4-di-ClPh ，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，配置＝Ｅの化合
物原料（参考例番号）＝４−４８．収率（％）＝８４．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.80-3.70(8
H,m), 3.85(12H,s), 6.21(1H,s), 6.54(2H,s), 6.90(2
H,dm,J=8.79Hz), 7.10(1H,dd,J=8.30,1.95Hz), 7.18(2
H,dm,J=8.79Hz), 7.38(1H,d,J=1.95Hz), 7.40(1H,d,J=
8.30Hz). マススペクトル(m/z): 584(M⁺,³⁵Cl); 389; 305; 279;
195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 160
5, 1585, 1510, 1460, 1420, 1330, 1130.

【０１８１】

【実施例７−２７】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝3-CF₃Ph ，配置＝Ｅの化
合物原料（参考例番号）＝４−５１．収率（％）＝７４．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.90-3.70(8
H,m), 3.82(3H,s), 3.848(6H,s), 3.853(3H,s), 3.91(3
H,s), 6.37(1H,s), 6.56(2H,s), 6.77(1H,br.s),6.79-
6.88(2H,m), 7.47-7.60(3H,m), 7.60-7.71(1H,m). マススペクトル(m/z): 614(M⁺); 419; 335; 307; 279;
195. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＣＨＣｌ_３）ｃｍ
−１：１６２５，１６００，１５８５，１５１
０，１４６０，１４２０，１３２５，１３０
０，１１７０，１１２５．

【０１８２】

【実施例７−２８】Ｒ^１＝3-CF₃Ph ，Ｒ² ＝3,4-di-CH₃OPh ，配置＝Ｚの
化合物原料（参考例番号）＝４−５２．収率（％）＝５０．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.80-3.70(8
H,m), 3.81(3H,s), 3.85(3H,s), 3.86(6H,s), 3.93(3H,
s), 6.26(1H,s), 6.56(2H,s), 6.78(1H,dd,J=8.30,1.96
Hz), 6.86(1H,m), 6.87(1H,d,J=8.30Hz), 7.43-7.53(2
H,m), 7.53-7.67(2H,m). マススペクトル(m/z): 614(M⁺); 419; 335; 307; 279;
195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1625, 160
0, 1585, 1515, 1460, 1420, 1325, 1255, 1165, 1125.

【０１８３】

【実施例７−２９】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝4-CH₃Ph ，配置＝Ｅの化
合物原料（参考例番号）＝４−５５．収率（％）＝８９．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.39(3H,s),
2.80-3.70(8H,m), 3.81(3H,s), 3.848(6H,s), 3.851(3
H,s), 3.89(3H,s), 6.20(1H,s), 6.54(2H,s), 6.79(1H,
br.s), 6.80-6.90(2H,m), 7.17(4H,s). マススペクトル(m/z): 560(M⁺); 365; 281; 279; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1620, 160
0, 1585, 1510, 1460, 1420, 1330, 1125.

【０１８４】

【実施例７−３０】Ｒ¹ ＝4-CH₃Ph ，Ｒ² ＝3,4-di-CH₃OPh ，配置＝Ｚの化
合物原料（参考例番号）＝４−５６．収率（％）＝９９．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.37(3H,s),
2.80-3.70(8H,m), 3.80(3H,s), 3.85(3H,s), 3.86(6H,
s), 3.91(3H,s), 6.19(1H,s), 6.55(2H,s), 6.80(1H,d
d,J=8.30,1.46Hz), 6.84(1H,m), 6.85(1H,d,J=8.30Hz),
7.14(2H,d,J=8.30Hz), 7.19(2H,d,J=8.30Hz). マススペクトル(m/z): 560(M⁺); 365; 281; 279; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1625, 158
5, 1510, 1460, 1420, 1330, 1255, 1125.

【０１８５】

【実施例７−３１】Ｒ¹ ＝3-CH₃Ph ，Ｒ² ＝3,4-di-ClPh ，配置＝Ｚの化合
物原料（参考例番号）＝４−５９．収率（％）＝９１．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.34(3H,s),
2.90-3.70(8H,m), 3.857(3H,s), 3.862(6H,s), 6.36(1
H,s), 6.58(2H,s), 7.00-7.07(2H,m), 7.13(1H,dd,J=8.
30Hz), 7.16-7.28(2H,m), 7.36(1H,d,J=1.96Hz), 7.45
(1H,d,J=8.30Hz). マススペクトル(m/z): 568(M⁺,³⁵Cl); 373; 289; 279;
195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1635, 159
0, 1465, 1425, 1335, 1130.

【０１８６】

【実施例７−３２】Ｒ¹ ＝3,4-di-ClPh ，Ｒ² ＝3-CH₃Ph ，配置＝Ｅの化合
物原料（参考例番号）＝４−６０．収率（％）＝９２．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.35(3H,s),
2.70-3.70(8H,m), 3.84(6H,s), 3.85(3H,s), 6.27(1H,
s), 6.53(2H,s), 7.02-7.14(3H,m), 7.18-7.32(2H,m),
7.36-7.44(3H,m). マススペクトル(m/z): 568(M⁺,³⁵Cl); 373; 289; 279;
195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 161
0, 1590, 1465, 1425, 1335, 1130.

【０１８７】

【実施例７−３３】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝3-CH₃Ph ，配置＝Ｅの化
合物原料（参考例番号）＝４−６３．収率（％）＝８３．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.34(3H,s),
2.70-3.70(8H,m), 3.81(3H,s), 3.846(6H,s), 3.850(3
H,s), 3.90(3H,s), 6.21(1H,s), 6.54(2H,s), 6.76-6.8
8(3H,m), 7.06-7.13(2H,m), 7.16-7.30(2H,m). マススペクトル(m/z): 560(M⁺); 365; 281; 279; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 160
5, 1590, 1515, 1465, 1425, 1330, 1130.

【０１８８】

【実施例７−３４】Ｒ¹ ＝3-CH₃Ph ，Ｒ² ＝3,4-di-CH₃OPh ，配置＝Ｚの化
合物原料（参考例番号）＝４−６４．収率（％）＝８３．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.34(3H,s),
2.80-3.70(8H,m), 3.80(3H,s), 3.85(3H,s), 3.86(6H,
s), 3.92(3H,s), 6.20(1H,s), 6.55(2H,s), 6.77-6.90
(3H,m), 7.06-7.28(4H,m). マススペクトル(m/z): 560(M⁺); 365; 281; 279; 195. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＣＨＣｌ_３）ｃｍ
−１：１６３０，１６００，１５９０，１５１
５，１４６５，１４２５，１３３０，１２６
０，１１３０．

【０１８９】

【実施例７−３５】Ｒ^１＝3-ClPh，Ｒ² ＝3-ClPhの化合物原料（参考例番号）＝１１．収率（％）＝８６．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.80-3.70(8
H,m), 3.86(9H,s), 6.36(1H,s), 6.56(2H,s), 7.10-7.2
0(2H,m),7.27-7.43(6H,m). マススペクトル(m/z): 554(M⁺,³⁵Cl); 359; 279; 275;
195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 159
0, 1460, 1420, 1330, 1130.

【０１９０】

【実施例７−３６】Ｒ¹ ＝4-CH₃OPh，Ｒ² ＝2-ClPh，配置＝Ｚの化合物原料（参考例番号）＝４−６６．収率（％）＝９１．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.80-3.80(8
H,m), 3.81(3H,s), 3.86(9H,s), 6.54(1H,s), 6.58(2H,
s), 6.85(2H,dm,J=8.79Hz), 7.18(2H,dm,J=8.79Hz), 7.
29-7.45(4H,m). マススペクトル(m/z): 550(M⁺,³⁵Cl); 515; 279; 271;
195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 160
5, 1685, 1510, 1460, 1420, 1330, 1175, 1130.

【０１９１】

【実施例７−３７】Ｒ¹ ＝3-CH₃OPh，Ｒ² ＝3-ClPh，配置＝Ｚの化合物原料（参考例番号）＝４−６９．収率（％）＝８１．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.80-3.70(8
H,m), 3.78(3H,s), 3.85(9H,s), 6.35(1H,s), 6.56(2H,
s), 6.56-6.94(3H,m), 7.16-7.40(5H,m). マススペクトル(m/z): 550(M⁺,³⁵Cl); 355; 279; 271;
195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1625, 160
0, 1585, 1460, 1420, 1330, 1125.

【０１９２】

【実施例７−３８】Ｒ¹ ＝3-ClPh，Ｒ² ＝3-CH₃OPh，配置＝Ｅの化合物原料（参考例番号）＝４−７０．収率（％）＝８２．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.80-3.70(8
H,m), 3.77(3H,s), 3.85(9H,s), 6.29(1H,s), 6.54(2H,
s), 6.80-6.87(2H,m), 6.90-6.97(1H,m), 7.12-7.19(1
H,m), 7.22-7.37(4H,m). マススペクトル(m/z): 550(M⁺,³⁵Cl); 355; 279; 271;
195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 160
0, 1585, 1460, 1420, 1330, 1125.

【０１９３】

【実施例７−３９】Ｒ¹ ＝4-CH₃OPh，Ｒ² ＝3-ClPh，配置＝Ｚの化合物原料（参考例番号）＝４−７３．収率（％）＝８１．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.80-3.70(8
H,m), 3.83(3H,s), 3.85(9H,s), 6.28(1H,s), 6.56(2H,
s), 6.86(2H,dm,J=8.79Hz), 7.19(2H,dm,J=8.79Hz), 7.
26-7.40(4H,m). マススペクトル(m/z): 550(M⁺,³⁵Cl); 355; 279; 271;
195. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＣＨＣｌ_３）ｃｍ
−１：１６２５，１６０５，１５８５，１５１
０，１４６０，１４２０，１３３０，１１２
５．

【０１９４】

【実施例７−４０】Ｒ^１＝3-ClPh，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，配置＝Ｅの化合物原料（参考例番号）＝４−７４．収率（％）＝８２．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.80-3.70(8
H,m), 3.85(12H,s), 6.21(2H,s), 6.55(2H,s), 6.90(2
H,dm,J=8.79Hz), 7.20(2H,dm,J=8.79Hz), 7.12-7.36(4
H,m). マススペクトル(m/z): 550(M⁺,³⁵Cl); 355; 279; 271;
195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1625, 160
0, 1585, 1510, 1460, 1420, 1330, 1125.

【０１９５】

【実施例７−４１】Ｒ¹ ＝Ph，Ｒ² ＝2-Np，配置＝Ｚの化合物原料（参考例番号）＝１４．収率（％）＝９４．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.50-3.70(8
H,m), 3.77(3H,s), 3.82(6H,s), 6.39(3H,s), 7.28-7.4
0(6H,m),7.46-7.57(2H,m), 7.78-7.90(4H,m). マススペクトル(m/z): 536(M⁺,³⁵Cl); 341; 279; 257;
195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1625, 160
0, 1585, 1460, 1425, 1330, 1130.

【０１９６】

【実施例７−４２】Ｒ¹ ＝2-Np，Ｒ² ＝Ph，配置＝Ｅの化合物原料（参考例番号）＝１５．収率（％）＝８８．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.60-3.70(8
H,m), 3.85(9H,s), 6.44(1H,s), 6.54(2H,s), 7.30-7.5
4(8H,m),7.71(1H,br.s), 7.74-7.88(3H,m). マススペクトル(m/z): 536(M⁺,³⁵Cl); 341; 279; 257;
195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1625, 160
5, 1595, 1460, 1420, 1330, 1125.

【０１９７】

【実施例７−４３】Ｒ¹ ＝4-PrOPh ，Ｒ² ＝3,4-di-ClPh ，配置＝Ｚの化合
物原料（参考例番号）＝４−７７．収率（％）＝８４．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.04(3H,t,J=
7.32Hz), 1.73-1.90(2H,m), 3.10-3.70(8H,m), 3.86(9
H,m), 3.93(2H,t,J=6.35Hz), 6.31(1H,s), 6.58(2H,s),
6.86(2H,dm,J=8.79Hz), 7.13(1H,dd,J=8.30,1.46Hz),
7.17(2H,dm,J=8.79Hz), 7.36(1H,d,J=1.46Hz), 7.45(1
H,d,J=8.30Hz). マススペクトル(m/z): 612(M⁺,³⁵Cl); 569; 417; 333;
279; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 160
5, 1590, 1510, 1460, 1420, 1330, 1130.

【０１９８】

【実施例７−４４】Ｒ¹ ＝3-CH₃O-4-EtO-Ph ，Ｒ²＝Ph，配置＝Ｅの化合物原料（参考例番号）＝４−８１．収率（％）＝９３．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.47(3H,t,J=
6.84Hz), 2.50-3.70(8H,m), 3.80(3H,s), 3.84(9H,s),
4.11(2H,q,J=6.84Hz), 6.25(1H,s), 6.53(2H,s),6.79(1
H,br.s), 6.80(2H,br.s), 7.27-7.34(2H,m), 7.34-7.41
(3H,m). マススペクトル(m/z): 560(M⁺,³⁵Cl); 545; 365; 281;
195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 160
0, 1590, 1510, 1460, 1420, 1330, 1130.

【０１９９】

【実施例７−４５】Ｒ¹ ＝3-CH₃O-4-BuO-Ph ，Ｒ²＝Ph，配置＝Ｅの化合物原料（参考例番号）＝４−８５．収率（％）＝７９．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 0.98(3H,t,J=
7.32Hz), 1.45-1.58(2H,m), 1.75-1.90(2H,m), 2.60-3.
70(8H,m), 3.79(3H,s), 3.84(9H,s), 6.24(1H,s), 6.53
(2H,s), 6.76-6.86(3H,m), 7.26-7.34(2H,m), 7.34-7.4
2(3H,m). マススペクトル(m/z): 588(M⁺); 545; 531; 393; 309;
279; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1625, 160
0, 1590, 1510, 1460, 1420, 1330, 1130.

【０２００】

【実施例７−４６】Ｒ¹ ＝4-EtPh，Ｒ² ＝3,4-di-ClPh ，配置＝Ｚの化合物原料（参考例番号）＝４−８８．収率（％）＝８１．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.25(3H,t,J=
7.32Hz), 2.67(2H,q,J=7.32Hz), 3.00-3.70(8H,m), 3.8
6(9H,m), 6.36(1H,s), 6.58(2H,S), 7.13(1H,dd,J=8.3
0,1.96Hz), 7.12-7.22(4H,m), 7.36(1H,d,J=1.96Hz),
7.45(1H,d,J=8.30Hz). マススペクトル(m/z): 582(M⁺,³⁵Cl); 387; 303; 279;
195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 159
0, 1460, 1420, 1330, 1130.

【０２０１】

【実施例７−４７】Ｒ¹ ＝4-PrOPh ，Ｒ² ＝Ph，配置＝Ｅの化合物原料（参考例番号）＝４−９２．収率（％）＝７８．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(60MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.03(3H,t,J=
7Hz), 1.50-2.15(2H,m),2.80-3.70(8H,m), 3.83(9H,s),
3.84(2H,t,J=7Hz), 6.26(1H,s), 6.56 (2H,s),6.86(2
H,dm,J=9Hz), 7.24(2H,dm,J=9Hz), 7.25-7.60(5H,m).

【０２０２】

【実施例７−４８】Ｒ¹ ＝3,4-メチレンジオキシ-Ph ，Ｒ²＝Ph，配置＝Ｅ
の化合物原料（参考例番号）＝４−９３．収率（％）＝９４．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(60MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.60-3.70(8
H,m), 3.84(9H,s), 5.98(2H,s), 6.23(1H,s), 6.55(2H,
s), 6.78(3H,s), 7.20-7.60(5H,m).

【０２０３】

【実施例７−４９】Ｒ¹ ＝3-CH₃O-4-PrO-Ph ，Ｒ²＝3-CH₃Ph ，配置＝Ｅの
化合物原料（参考例番号）＝４−９７．収率（％）＝６９．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.04(3H,t,J=
7.33Hz), 1.80-1.95(2H,m), 2.34(3H,s), 2.70-3.70(8
H,m), 3.80(3H,s), 3.85(9H,s), 3.99(2H,t,J=6.84Hz),
6.21(1H,s), 6.54(2H,s), 6.80(3H,br.s), 7.05-7.13
(2H,m), 7.16-7.30(2H,m). マススペクトル(m/z): 588(M⁺); 545; 393; 309; 279;
195. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＣＨＣｌ_３）ｃｍ
−１：１６３０，１６００，１５９０，１５１
０，１４６０，１４２５，１３３０，１２６
０，１１３０．

【０２０４】

【実施例７−５０】Ｒ^１＝3-CH₃Ph ，Ｒ² ＝3-CH₃Ph の化合物原料（参考例番号）＝４−１００．収率（％）＝８２．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.34(6H,s),
2.60-3.70(8H,m), 3.84(9H,s), 6.24(1H,s), 6.54(2H,
s), 7.02-7.12(4H,m), 7.13-7.29(4H,m). マススペクトル(m/z): 514(M⁺,³⁵Cl); 319; 279; 235;
195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 160
5, 1590, 1460, 1425, 1330, 1130.

【０２０５】

【実施例７−５１】Ｒ¹ ＝3-PrOPh ，Ｒ² ＝3-ClPh，配置＝Ｚの化合物原料（参考例番号）＝４−１０３．収率（％）＝９０．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.02(3H,t,J=
7.33Hz), 1.70-1.90(2H,m), 2.80-3.70(8H,m), 3.86(9
H,s), 3.89(2H,t,J=6.84Hz), 6.34(1H,s), 6.56(2H,s),
6.76-6.85(2H,m), 6.87-6.94(1H,m), 7.16-7.40(5H,
m). マススペクトル(m/z): 578(M⁺,³⁵Cl); 383; 299; 279;
257; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1625, 160
0, 1585, 1460, 1420, 1330, 1125.

【０２０６】

【実施例７−５２】Ｒ¹ ＝4-PrOPh ，Ｒ² ＝3-ClPh，配置＝Ｚの化合物原料（参考例番号）＝４−１０６．収率（％）＝７８．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.04(3H,t,J=
7.32Hz), 1.75-1.90(2H,m), 3.00-3.70(8H,m), 3.85(9
H,m), 3.95(2H,t,J=6.35Hz), 6.28(1H,s), 6.56(2H,s),
6.85(2H,dm,J=8.79Hz), 7.18(2H,dm,J=8.79Hz), 7.18-
7.22(1H,m), 7.26-7.40(3H,m). マススペクトル(m/z): 578(M⁺,³⁵Cl); 535; 515; 383;
299; 279; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 161
0, 1590, 1510, 1460, 1425, 1330, 1130.

【０２０７】

【実施例７−５３】Ｒ¹ ＝3-CH₃OPh，Ｒ² ＝2-ClPh，配置＝Ｚの化合物原料（参考例番号）＝４−１０９．収率（％）＝７７．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.00-3.70(8
H,m), 3.78(3H,s), 3.86(9H,s), 6.58(2H,s), 6.61(1H,
s), 6.76-6.80(1H,m), 6.80-6.91(2H,m), 7.21-7.44(5
H,m). マススペクトル(m/z): 550(M⁺,³⁵Cl); 515; 271; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 159
0, 1465, 1425, 1330, 1290, 1130.

【０２０８】

【実施例７−５４】Ｒ¹ ＝4-CH₃OPh，Ｒ² ＝3-BrPh，配置＝Ｚの化合物原料（参考例番号）＝４−１１２．収率（％）＝７６．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.80-3.70(8
H,m), 3.83(3H,s), 3.86(9H,s), 6.28(1H,s), 6.57(2H,
s), 6.87(2H,dm,J=8.79Hz), 7.20(2H,dm,J=8.79Hz), 7.
23-7.30(2H,m), 7.40-7.46(1H,m), 7.48-7.57(1H,m). マススペクトル(m/z): ５９４（Ｍ^＋，^７９Ｂｒ）；
３９９；３１５；２７９；１９５．赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 16
10, 1590, 1515, 1475, 1430, 1335, 1180, 1130.

【０２０９】

【実施例７−５５】Ｒ¹ ＝4-CH₃OPh，Ｒ² ＝3-FPh ，配置＝Ｚの化合物原料（参考例番号）＝４−１１６．収率（％）＝７６．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.80-3.70(8
H,m), 3.83(3H,s), 3.85(9H,s), 6.28(1H,s), 6.56(2H,
s), 6.86(2H,dm,J=8.79Hz), 6.94-7.03(1H,m), 7.04-7.
13(2H,m), 7.20(2H,dm,J=8.79Hz), 7.35(1H,ddd,J=7.8
1,7.81,5.86Hz). マススペクトル(m/z): 535(M⁺); 339; 279; 255; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 161
0, 1590, 1515, 1465, 1430, 1335, 1180, 1130.

【０２１０】

【実施例７−５６】Ｒ¹ ＝4-CH₃OPh，Ｒ² ＝3-CF₃Ph ，配置＝Ｚの化合物原料（参考例番号）＝４−１２０．収率（％）＝７９．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.80-3.70(8
H,m), 3.83(3H,s), 3.846(6H,s), 3.851(3H,s), 6.36(1
H,s), 6.56(2H,s), 6.87(2H,dm,J=8.79Hz), 7.19(2H,d
m,J=8.79Hz), 7.45-7.58(3H,m), 7.62-7.69(1H,m). マススペクトル(m/z): 584(M⁺); 516; 389; 305; 279;
195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 160
5, 1590, 1510, 1460, 1425, 1320, 1180, 1130.

【０２１１】

【実施例７−５７】Ｒ¹ ＝3-PrOPh ，Ｒ² ＝Ph，配置＝Ｅの化合物原料（参考例番号）＝４−１２３．収率（％）＝８９．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.02(3H,t,J=
7.32Hz), 1.70-1.90(2H,m), 2.70-3.70(8H,m), 3.84(6
H,s), 3.85(3H,s), 3.88(2H,t,J=6.35Hz), 6.30(1H,s),
6.53(2H,s), 6.78-6.94(3H,m), 7.19-7.40(6H,m). マススペクトル(m/z): 544(M⁺); 515; 501; 349; 279;
265; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 159
0, 1460, 1425, 1330, 1280, 1130.

【０２１２】

【実施例７−５８】Ｒ¹ ＝4-CH₃OPh，Ｒ² ＝3,5-di-ClPh ，配置＝Ｚの化合
物原料（参考例番号）＝４−１２７．収率（％）＝８８．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.00-3.70(8
H,m), 3.83(3H,s), 3.86(9H,s), 6.33(1H,s), 6.59(2H,
s), 6.88(2H,dm,J=8.78Hz), 7.17(2H,d,J=1.95Hz), 7.2
0(2H,dm,J=8.78Hz), 7.38(1H,t,J=1.95Hz). マススペクトル(m/z): 584(M⁺,³⁵Cl); 389; 305; 279;
195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 160
5, 1590, 1560, 1510, 1460, 1420, 1330, 1180, 1130.

【０２１３】

【実施例７−５９】Ｒ¹ ＝4-CH₃OPh，Ｒ² ＝2,4-di-ClPh ，配置＝Ｚの化合
物原料（参考例番号）＝４−１３０．収率（％）＝９３．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.00-3.80(8
H,m), 3.81(3H,s), 3.86(9H,s), 6.59(1H,s), 6.61(2H,
s), 6.85(2H,dm,J=8.79Hz), 7.16(2H,dm,J=8.79Hz), 7.
25(1H,d,J=8.30Hz), 7.30(1H,dd,J=8.30,1,95Hz), 7.44
(1H,d,J=1.95Hz). マススペクトル(m/z): 584(M⁺,³⁵Cl); 549; 305; 279;
195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 161
0, 1590, 1515, 1465, 1415, 1335, 1180, 1130.

【０２１４】

【実施例７−６０】Ｒ¹ ＝4-CH₃OPh，Ｒ² ＝2,6-di-ClPh ，配置＝Ｚの化合
物原料（参考例番号）＝４−１３２．収率（％）＝８５．融点（再結晶溶媒）＝162-164 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.40-3.80(8
H,m), 3.82(3H,s), 3.86(9H,s), 6.62(2H,s), 6.78(1H,
s), 6.87(2H,dm,J=6.83Hz), 7.20-7.30(3H,m), 7.32-7.
42(2H,m). マススペクトル(m/z): 584(M⁺); 549; 305; 279; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 160
5, 1590, 1510, 1460, 1420, 1330, 1180, 1130.

【０２１５】

【実施例７−６１】Ｒ¹ ＝4-CH₃OPh，Ｒ² ＝2,5-di-ClPh ，配置＝Ｚの化合
物原料（参考例番号）＝４−１３４．収率（％）＝８５．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.10-3.80(8
H,m), 3.82(3H,s), 3.86(9H,s), 6.60(1H,s), 6.61(2H,
s), 6.86(2H,dm,J=8.79Hz), 7.18(2H,dm,J=8.79Hz), 7.
26-7.38(3H,m). マススペクトル(m/z): 584(M⁺,³⁵Cl); 549; 533; 305;
279; 195. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＣＨＣｌ_３）ｃｍ
−１：１６３０，１６０５，１５８５，１５１
０，１４６０，１４２０，１３３０，１１７
５，１１３０．

【０２１６】

【実施例７−６２】Ｒ^１＝4-CH₃OPh，Ｒ² ＝2,3-di-ClPh ，配置＝Ｚの化
合物原料（参考例番号）＝４−１３６．収率（％）＝８９．融点（再結晶溶媒）＝119-122 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.20-3.80(8
H,m), 3.81(3H,s), 3.86(9H,s), 6.58(1H,br.s), 6.60
(2H,s), 6.85(2H,dm,J=8.79Hz), 7.17(2H,dm,J=8.79H
z), 7.23-7.31(2H,m), 7.46-7.53(1H,m). マススペクトル(m/z): 584(M⁺,³⁵Cl); 549; 305; 279;
179. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 160
5, 1585, 1510, 1460, 1420, 1330, 1280, 1175, 1130.

【０２１７】

【実施例７−６３】Ｒ¹ ＝4-CH₃OPh，Ｒ² ＝3,5-di-CH₃Ph，配置＝Ｚの化合
物原料（参考例番号）＝４−１３９．収率（％）＝７５．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.29(6H,s),
2.60-3.70(8H,m), 3.82(3H,s), 3.846(6H,s), 3.850(3
H,s), 6.17(1H,s), 6.54(2H,s), 6.85(2H,dm,J=8.79H
z), 6.88(2H,br.s), 7.01(1H,br.s), 7.21(2H,dm,J=8.7
9Hz). マススペクトル(m/z): 544(M⁺); 349; 279; 265; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1625, 160
5, 1590, 1505, 1460, 1425, 1330, 1175, 1130.

【０２１８】

【実施例７−６４】Ｒ¹ ＝4-C₂H₅-Ph ，Ｒ² ＝3-Cl-Ph ，配置＝Ｚの化合物原料（参考例番号）＝４−１４４．収率（％）＝７８．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.25(3H,t,J=
7.81Hz), 2.67(2H,q,J=7.81Hz), 2.80-3.70(8H,m), 3.8
5(9H,s), 6.33(1H,s), 6.56(2H,s), 7.14-7.23(5H,m),
7.25-7.29(1H,m), 7.31(1H,dd,J=7.82,7.82Hz), 7.37(1
H,ddd,J=7.82,1.47,1.47Hz). マススペクトル(m/z): 548(M⁺); 353; 279; 269; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 159
0, 1465, 1430, 1235, 1130, 985.

【０２１９】

【実施例７−６５】Ｒ¹ ＝4-CH₃OPh，Ｒ² ＝3,5-di-CF₃Ph，配置＝Ｚの化合
物原料（参考例番号）＝４−１４７．収率（％）＝７７．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.20-3.70(8
H,m), 3.84(3H,s), 3.86(9H,s), 6.28(1H,s), 6.59(2H,
s), 6.90(2H,dm,J=8.79Hz), 7.17(2H,dm,J=8.79Hz), 7.
70-7.74(2H,m), 7.88-7.92(1H,m). マススペクトル(m/z): 652(M⁺); 457; 373; 279; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 161
0, 1590, 1515, 1460, 1425, 1330, 1280, 1180, 1130.

【０２２０】

【実施例７−６６】Ｒ¹ ＝4-EtOPh ，Ｒ² ＝3,5-di-ClPh ，配置＝Ｚの化合
物原料（参考例番号）＝４−１５１．収率（％）＝８２．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.43(3H,t,J=
6.84Hz), 3.20-3.70(8H,m), 3.86(9H,s), 4.05(2H,q,J=
6.84Hz), 6.33(1H,s), 6.59(2H,s), 6.86(2H,dm,J=8.79
Hz), 7.166(2H,d,J=1.95Hz), 7.167(2H,dm,J=8.79Hz),
7.38(1H,t,J=1.95Hz). マススペクトル(m/z): 598(M⁺); 403; 319; 279; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 160
5, 1590, 1510, 1460, 1420, 1330, 1220, 1175, 1130.

【０２２１】

【実施例７−６７】Ｒ¹ ＝4-EtPh，Ｒ² ＝3,5-di-ClPh ，配置＝Ｚの化合物原料（参考例番号）＝４−１５５．収率（％）＝９１．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.25(3H,t,J=
7.32Hz), 2.67(2H,q,J=7.32Hz), 3.00-3.75(8H,m), 3.8
6(9H,s), 6.38(1H,s), 6.59(2H,s), 7.1O-7.26(4H,m),
7.17(2H,d,J=1.95Hz), 7.38(1H,t,J=1.95Hz). マススペクトル(m/z): 582(M⁺); 387; 303; 279; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1630, 159
0, 1560, 1460, 1425, 1330, 1220, 1130.

【０２２２】

【実施例７−６８】Ｒ¹ ＝4-CH₃OPh，Ｒ² ＝3,5-di-FPh，配置＝Ｚの化合物原料（参考例番号）＝４−１５９．収率（％）＝９５．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.05-3.75(8
H,m), 3.83(3H,s), 3.86(9H,s), 6.33(1H,s), 6.59(2H,
s), 6.77-6.91(3H,m), 6.87(2H,dm,J=8.79Hz), 7.19(2
H,dm,J=8.79Hz). マススペクトル(m/z): 552(M⁺); 357; 279; 273; 195. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＣＨＣｌ_３）ｃｍ
−１：１６２５，１６１０，１５９５，１５１
５，１４６５，１４３０，１３３５，１１８
０，１１３０．

【０２２３】

【実施例７−６９】Ｒ^１＝4-CH₃OPh，Ｒ² ＝3-CNPh，配置＝Ｚの化合物原料（参考例番号）＝４−１６２．収率（％）＝８９．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.00-3.80(8
H,m), 3.83(3H,s), 3.86(9H,s), 6.41(1H,s), 6.59(2H,
s), 6.88(2H,dm,J=8.79Hz), 7.16(2H,dm,J=8.79Hz), 7.
45-7.60(3H,m), 7.62-7.72(1H,m). マススペクトル(m/z): 541(M⁺); 346; 279; 262; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2220, 162
5, 1605, 1585, 1510, 1460, 1420, 1330, 1175, 1125.

【０２２４】

【実施例７−７０】Ｒ¹ ＝4-EtOPh ，Ｒ² ＝3-FPh ，配置＝Ｚの化合物原料（参考例番号）＝４−１６５．収率（％）＝９４．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.42(3H,t,J=
6.83Hz), 2.70-3.70(8H,m), 3.85(9H,s), 4.05(2H,q,J=
6.83Hz), 6.28(1H,s), 6.56(2H,s), 6.85(2H,dm,J=8.79
Hz), 6.93-7.03(1H,m), 7.03-7.13(2H,m), 7.19(2H,dm,
J=8.79Hz), 7.35(1H,ddd,J=7.81,7.81,5.86Hz). マススペクトル(m/z): 548(M⁺); 533; 519; 353; 279;
269; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1625, 160
5, 1585, 1505, 1460, 1420, 1330, 1170, 1125.

【０２２５】

【実施例７−７１】Ｒ¹ ＝4-CH₃OPh，Ｒ² ＝3-Cl-5-Me-Ph，配置＝Ｚの化合
物原料（参考例番号）＝４−１６９．収率（％）＝９１．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.33(3H,s),
2.70-3.70(8H,m), 3.83(3H,s), 3.86(9H,s), 6.25(1H,
s), 6.57(2H,s), 6.86(2H,dm,J=8.79Hz), 6.93-7.11(2
H,m), 7.14-7.25(1H,m), 7.20(2H,dm,J=8.79Hz). マススペクトル(m/z): 564(M⁺,³⁵Cl); 549; 369; 285;
279; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1625, 160
0, 1585, 1510, 1460, 1420, 1330, 1170, 1125.

【０２２６】

【実施例７−７２】Ｒ¹ ＝4-EtOPh ，Ｒ² ＝3-Cl-5-Me-Ph，配置＝Ｚの化合
物原料（参考例番号）＝４−１７３．収率（％）＝９２．融点（再結晶溶媒）＝粉末 NMR スペクトル(60MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.40(3H,t,J=
7Hz), 2.32(3H,s), 2.90-3.75(8H,m), 3.85(9H,s), 4.0
4(2H,q,J=7Hz), 6.26(1H,s), 6.59(2H,s), 6.80-7.40(3
H,m), 6.86(2H,dm,J=9Hz), 7.22(2H,q,J=9Hz). マススペクトル(m/z): 578(M⁺,³⁵Cl); 563; 383; 299;
279; 195.

【０２２７】

【実施例８】1-[E-3,5- ジフェニルペント-2- エン-4- イノイル] -4
-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル)-ピペラジン参考例６の化合物(0.900 g) を用い、実施例１と同様に
して、表記の化合物(1.574 g) を粉末として得た。 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.40-4.00(8
H,m); 3.83(3H,s); 3.85(6H,s); 6.59(2H,s); 6.74(1H,
s); 7.3-7.8(10H,m). マススペクトル (m/z): 510(M⁺); 315; 279; 231; 195. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＣＨＣｌ_３）ｃｍ
^−１：１６１５，１５９０，１４９０，１４６
０，１４２０，１３３０，１１２５．元素分析値
（Ｃ_３１Ｈ_３０Ｎ_２Ｏ_５として) 計算値: C;72.97, H;5.92, N;5.49. 実測値: C;72.65, H;6.10, N;5.45.

【０２２８】

【実施例９】1-[(2E,4Z)-3,5- ジフェニルペント-2,4- ジエノイル]-
4-(3,4,5- トリメトキシベンゾイル) ピペラジン実施例８の化合物(0.250 g) のメタノール(5 ml)溶液
に、10% パラジウム- 硫酸バリウム(0.025 g) とキノリ
ン(2滴) を加え、室温・常圧で水素ガスを通じた。15時
間反応を行った後、触媒を濾去して溶媒を溜去した。残
渣をローパーＢカラムを用いた中圧液体クロマトグラフ
ィーにかけ、メチレンクロリド- 酢酸エチル(3:2〜1:3)
で溶出される分画より表記の化合物(0.153 g) が粉末と
して得られた。 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.90-3.80(8
H,m), 3.86(3H,s), 3.87(6H,s), 6.38(1H,br.s), 6.58
(2H,s) 6.61(1H,dd,J=12.20,1.95Hz).

【０２２９】

【実施例１０】1-[3,3- ビス(4- メトキシフェニル)-2-メチルアクリロ
イル]-4-(3,4,5- トリメトキシベンゾイル) ピペラジン参考例９の化合物(0.511 g) を用い、実施例７と同様に
して、表記の化合物(0.673 g) を粉末として得た。 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.00(3H,s);
2.95-3.45(8H,m); 3.80(3H,s); 3.82(3H,s); 3.846(6H,
s); 3.851(3H,s); 6.53(2H,s); 6.75-7.20(8H,m). マススペクトル (m/z): 560(M⁺); 545; 365; 281; 279;
195.

【０２３０】

【実施例１１】1-(3,3- ジフェニルアクリロイル)-4-(3,4,5- トリメト
キシベンゼンスルホニル) ピペラジン 3-フェニル桂皮酸(0.400 g) のメチレンクロリド(8 ml)
溶液に、氷冷下、五塩化リン(0.371 g) を加えた。0-5
℃で1 時間撹拌した後、反応液を濃縮した。残渣に乾燥
トルエン(10 ml)を加え、濃縮・乾固した。残渣をテト
ラヒドロフラン(5ml)に溶かし、参考例１０の化合物(0.
564 g）、炭酸水素ナトリウム(0.300 g) 、テトラヒド
ロフラン(15 ml) および水(7.5 ml)の混合物中に加え
た。室温で30分撹拌した後、反応液を水中に注ぎ、メチ
レンクロリドで２回抽出した。抽出液を10% 塩酸、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗い、乾燥・
濃縮した。残渣をシリカゲル(20 g)を用いたカラムクロ
マトグラフィーにかけた。メチレンクロリド- 酢酸エチ
ルで溶出される分画より表記の化合物(0.750 g)が結晶
として得られた。融点：163-165 ℃（酢酸エチル- ヘキサン) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.17(2H,t,J=
4.76Hz); 2.81(2H,t,J=4.76Hz); 3.35(2H,t,J=4.76Hz);
3.64(2H,t,J=4.76Hz); 3.92(6H,s); 3.97(3H,s); 6.21
(1H,s); 6.80(2H,s); 7.00-7.40(10H,m). マススペクトル (m/z): 522(M⁺); 458; 315; 291; 231;
207. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 1630, 159
5, 1500, 1460, 1410, 1350, 1315, 1155, 1130. 元素分析値(C₂₈H₃₀N₂O₆Sとして) 計算値: C;64.35, H;5.79, N;5.36, S;6.14. 実測値: C;64.60, H;5.94, N;5.35, S;6.27.

【０２３１】

【実施例１２】1-(3- フェニルシンナモイル)-4-(3,4,5- トリメトキシ
チオベンゾイル) ピペラジン 3-フェニル桂皮酸(0.900 g) のメチレンクロリド(18ml)
溶液に五塩化リン(0.836 g) を氷冷下に加え、0-5 ℃
で1 時間撹拌した。反応液を濃縮・乾固した後、乾燥ト
ルエン(20 ml) を加えて濃縮・乾固を繰り返した。残渣
をテトラヒドロフラン(5 ml)に溶かし、1-(3,4,5- トリ
メトキシチオベンゾイル) ピペラジン(1.189 g) 、炭酸
水素ナトリウム(0.674 g) 、テトラヒドロフラン(25 m
l) および水(12.5 ml) の混合物中に水冷下で加えた。
室温で30分間撹拌した後、反応液を水中に注ぎ、メチレ
ンクロリドで２回抽出した。抽出液を順次10% 塩酸、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗い、乾燥後濃
縮した。残渣をシリカゲル(40 g)を用いたカラムクロマ
トグラフィーにかけ、メチレンクロリド- 酢酸エチル
(3:1) で溶出される分画を集めて表記の化合物(1.860
g)を粉末として得た。 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.84(1H,br.
s); 3.23(1H,br.s); 3.39(1H,br.s); 3.51(2H,br.s);
3.69(1H,br.s); 3.76(1H,br.s); 3.82,3.84(9H,s×2);
4.17(1H,br.s); 6.27,6.33(1H,s ×2); 6.37,6.44(2H,s
×2); 7.20-7.50(10H,m). マススペクトル (m/z): 502(M⁺); 469; 335; 295; 211;
207; 178; 167. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 1630, 158
0, 1460, 1425, 1340, 1280, 1125.

【０２３２】

【実施例１３】1-[3,3- ビス(4- メトキシフェニル) アクリロイル]-4-
(3,4,5- トリメトキシチオベンゾイル) ピペラジン 3,3-ビス (4-メトキシフェニル) アクリル酸 (0.400
g) を用い、実施例12と同様にして、表記の化合物(0.59
6 g) を黄色粉末として得た。 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.96,3.23,3.
45,3.51,4.20(8H,br.s×5); 3.82(6H,s); 3.85(9H,s);
6.11,6.16(1H,s×2); 6.38,6.45(2H,s×2); 6.80-6.95
(4H,m); 7.10-7.30(4H,m). マススペクトル (m/z): 562(M⁺); 529; 335; 295; 267;
227; 211. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＣＨＣｌ_３）ｃｍ
^−１：１６２５，１６０５，１５８５，１５１
０，１４６０，１４２５，１３４０，１２８
０，１１７０，１１２５．元素分析値（Ｃ_３１Ｈ_３４Ｎ_２Ｏ_６Ｓとして) 計算値: C;66.17, H;6.09, N;4.98, S;5.70. 実測値: C;65.92, H;6.37, N;4.84, S;5.65.

【０２３３】

【実施例１４】1-[3,3- ビス(4- フルオロフェニル)-4-(3,4,5 -トリメ
トキシチオベンゾイル) ピペラジン 3,3-ビス(4- フルオロフェニル) アクリル酸(0.300 g)
を用い、実施例１２のようにして、表記の化合物(0.574
g) を黄色の粉末として得た。 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.04,3.25,3.
52,3.78,4.21(8H,br.s×5); 3.84(9H,s); 6.28(1H,br.
s); 6.45(2H,s); 6.95-7.35(8H,m). マススペクトル (m/z): 538(M⁺); 505; 335; 295; 243;
211. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 1630, 160
0, 1580, 1505, 1460, 1425, 1340, 1125.

【０２３４】

【実施例１５】1-(3- フェニルシンナモイル)-4-(3,4,5- トリメトキシ
ベンジル) ピペラジン 3-フェニル桂皮酸(0.500 g) と1-(3,4,5 -トリメトキシ
ベンジル) ピペラジン(0.653 g) を用い、実施例１２の
ように操作を行って、表記の化合物(0.897 g)を粉末と
して得た。 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.88(2H,t,J=
5.13Hz); 2.25(2H,t,J=5.13Hz); 3.28(2H,m); 3.28(2H,
s); 3.55(2H,t,J=5.13Hz), 3.83(3H,s); 3.84(6H,s);
6.30(1H,s); 6.46(2H,s); 7.13-7,47(10H,m). マススペクトル (m/z): 472(M⁺); 457; 291; 265; 207;
181. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 1630, 159
5, 1460, 1440, 1345, 1125.

【０２３５】

【実施例１６】1-(3,3- ジフェニルチオアクリロイル)-4-(3,4,5-トリ
メトキシチオベンゾイル) ピペラジン実施例１２の化合物(1.000 g) 及びローソン(Lawesson)
試薬（0.805 g)のベンゼン(10 ml) 溶液を2時間加熱還
流した。放冷後、反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルで2
回抽出した。抽出液を水洗，乾燥，濃縮し、残渣をシリ
カゲル(30 g)を用いたカラムクロマトグラフィーにかけ
た。ヘキサン−酢酸エチル(3:1) で溶出される分画を集
めて、表記の化合物(1.010g) を黄色粉末として得た。 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm： 2.86-4.45(8
H,m); 3.82,3.84(9H,s×2); 6.36,6.37(2H,s×2); 6.6
6,6.69(1H,s×2); 7.15-7.50(10H,m). マススペクトル (m/z): 518(M⁺); 485; 351; 307. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1： 1580, 147
5, 1425, 1340, 1285,1130.

【０２３６】

【実施例１７】1-[3,3- ビス(4- メトキシフェニル) チオアクリロイル
-4-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル] ピペラジン 3,3-ビス(4- メトキシフェニル) アクリル酸(3.00 g)と
トリエチルアミン(2.94 ml) のメチレンクロリド溶液(6
0 ml) にジフェニル燐酸アジド(3.41 ml) と1-ホルミル
ピペラジン(1.09 ml) を加え、室温で2 時間撹拌した。
反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液中に注ぎ、メチ
レンクロリドで2 回抽出した。抽出液を水洗、乾燥、濃
縮し、残渣をメタノール(80 ml) に溶かした。10% 水酸
化ナトリウム水溶液(40 ml) を加えて室温で18時間撹拌
した後、反応液を水中に注ぎ、メチレンクロリドで2 回
抽出した。抽出液を水洗、乾燥、濃縮し、残渣をシリカ
ゲル(80 g)を用いたカラムクロマトグラフィーにかけ
た。メチレンクロリド−メタノール(19:1-4:1)で溶出さ
れる分画を集め、1-[3,3-ビス(4- メトキシフェニル)
アクリロイル] ピペラジン(3.00 g)を粉末として得た。 NMR スペクトル(60MHz, CDCl₃) δ ｐｐｍ：２．０
８（１Ｈ，ｓ）；２．２０−３．６５（８Ｈ，ｍ）；
３．８０（６Ｈ，ｓ）；６．１３（１Ｈ，ｓ）；
６．７０−７．４０（８Ｈ，ｍ）．上記の化合物（１．１５５ｇ）とローソン試薬(1.3
26 g) のベンゼン(12 ml) 溶液を、2 時間加熱還流し
た。放冷後、反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルで2 回抽
出した。抽出液を水洗、乾燥、濃縮し、残渣をシリカゲ
ル(30 g)を用いたカラムクロマトグラフィーにかけた。
メチレンクロリド−メタノール(19:1)で溶出される分画
を集めて、1-[3,3- ビス(4- メトキシフェニルチオアク
リロイル] ピペラジン(1.177 g) を粉末として得た。 NMR スペクトル(60MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.30(2H,m);
2.80(2H,m); 2.86(1H,s); 3.48(2H,m); 3.80(6H,s); 4.
16(2H,m); 6.50(1H,s); 6.70-7.50(8H,m). 上記のチオアミド(1.049 g) 、及びトリエチルアミン
(0.29 ml）のメチレンクロリド(30 ml) 溶液に氷冷下で
3,4,5-トリメトキシベンゾイルクロリド (0.157g)を加
えた。室温で1 時間撹拌した後、反応液を水中に注ぎ、
メチレンクロリドで2 回抽出した。抽出液を順次10% 塩
酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗い、乾
燥後濃縮した。残渣をシリカゲル(40 g)を用いたカラム
クロマトグラフィー及びローバーＢカラムを用いた中圧
液体クロマトグラフィーにかけた。メチレンクロリド−
酢酸エチル(9:1-4:1) で溶出される分画を集めて、表記
の化合物(1.368 g) を黄色粉末として得た。 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.75-3.30(2
H,m); 3.40-3.70(4H,m);3.83,3.846,3.850(15H,s×3);
6.53,6.55(3H,s×2); 6.80-6.95(4H,m); 7.15-7.35(4H,
m). マススペクトル (m/z): 562(M⁺); 529; 455; 367. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 1630, 160
5, 1585, 1510, 1460, 1420, 1330, 1280, 1170, 1125.

【０２３７】

【実施例１８】1-[3,3- ビス(4- メトキシフェニル) チオアクリロイ
ル]-4-(3,4,5- トリメトキシチオベンゾイル) ピペラジ
ン実施例１７の化合物（0.790 g)を用い、実施例１６と同
様にして、表記の化合物（0.792 g)を黄色粉末として得
た。 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm : 2.99,3.46,
3.56,3.72,4.27,4.37(8H,br.s×6); 3.82,3.83,3.85(15
H,s×3); 6.39,6.46(2H,s×2); 6.51,6.55(1H,s×2);
6.80-6.95 (4H,m); 7.10-7.37(4H,m). マススペクトル (m/z): 578(M⁺); 545; 513; 367. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 1605, 158
0, 1510, 1460, 1425, 1335, 1280, 1170, 1125. 元素分析値(C₃₁H₃₄N₂₀O₅S₂として）計算値： C;69.34, H;5.92, N;4.84, S;11.08. 実測値： C;64.21, H;6.19, N;4.64, S;10.98.

【０２３８】

【実施例１９】1-[3,3- ビス(3- クロロフェニル) アクリロイル]-4-
(3,4- ジメトキシベンゾイル) ピペラジン３，４−ジメトキシ安息香酸（0.250 g)とトリエチルア
ミン(0.38 ml) のメチレンクロリド(10 ml) 溶液にジフ
ェニルホスホリルアジド（0.44 ml)および参考例１２の
化合物(0.545 g) を加え、室温で16時間撹拌した。反応
液を順次10% 塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び
水で洗い、乾燥後濃縮した。残渣をLobar-B カラム（2
本) を用いた中圧液体クロマトグラフィーにかけ、ヘキ
サン−酢酸エチル(1:2-1:4) で溶出される分画を集め
て、表記の化合物(0.682 g) を白色粉末として得た。 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm : 2.90-3.70(8
H,m); 3.890(3H,s); 3.90(3H,s); 6.36(1H,s); 6.85(1
H,d,J=7.81Hz); 6.92(1H,dd,J=7.81,1.47Hz); 6.95(1H,
d,J=1.47Hz); 7.10-7.20(2H,m); 7.24-7.42(6H,m). マススペクトル (m/e): 524(M⁺,³⁵Cl);359; 275; 249;
165.

【０２３９】

【実施例２０】1-[3,3- ビス(3- クロロフェニル) アクリロイル]-4-(4
- メトキシベンゾイル) ピペラジン参考例１２の化合物(0.529 g) とトリエチルアミン(0.4
1ml) のメチレンクロリド(10 ml) 溶液に、氷冷下で、p
-メトキシ安息香酸クロリド(0.250 g) を加え、室温で1
時間撹拌した。以下、実施例１９と同様に操作して、
表記の化合物(0.682 g) を粉末として得た。 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm : 2.90-3.70(8
H,m); 3.83(3H,s); 6.36(1H,s); 6.90(1H,dm,J=8.79H
z); 7.10-7.19(2H,m); 7.24-7.42(8H,m). マススペクトル (m/e): 494(M⁺,³⁵Cl);359; 275; 219;
135. 元素分析値(C₂₇H₂₄Cl₂N₂O₃として）計算値： C;65.46, H;4.88, N;5.65, Cl;14.31. 実測値： C;65.19, H;5.12, N;5.64, Cl;14.55.

【０２４０】

【実施例２１】1-[Z-3-(3-クロロフェニル)-3-(4- メトキシフェニル)
アクリロイル]-4-(4- アセトキシ-3,5- ジメトキシベン
ゾイル）ピペラジン参考例２３の化合物(0.600 g) と参考例２２の化合物
(0.936 g) を用い、実施例１９と同様にして、目的化合
物(1.072 g) を粉末として得た。融点：191-194 ℃ NMR スペクトル(270MHz ，CDCl₃) δ ppm: 2.34(3H,
s); 2.70-3.70(8H,m); 3.82(6H,s); 3.83(3H,s); 6.28
(1H,s); 6.58(2H,s); 6.87(2H,dm,J=8.79Hz); 7.16-7.2
3(3H,m); 7.32(1H,dd,J=7.32,7.32Hz); 7.37(1H,ddd,J=
7.81,1.95,1.95Hz). マススペクトル (m/z): 578(M⁺,³⁵Cl);536; 355; 307;
271; 181. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 1770, 163
0, 1600, 1515, 1460, 1430, 1370, 1340, 1285, 1180,
1135.

【０２４１】

【実施例２２】1-[Z-3-(3-クロロフェニル)-3-(4- メトキシフェニル)
アクリロイル]-4-(3,5- ジメトキシ-4- ヒドロキシベン
ゾイル）ピペラジン実施例２１の化合物(0.500 g) のメタノ−ル(20 ml) 溶
液に、飽和炭酸カリウム水溶液(10 ml) を加え、室温で
１時間撹拌した。反応液を水中に注ぎ、メチレンクロリ
ドで３回抽出した。抽出液を水洗し、乾燥後、濃縮し、
残渣をロ−バ−Ｂカラム（２本）を用いた中圧液体クロ
マトグラフィ−に付した。酢酸エチル−メタノール(19:
1)で溶出される分画を集めて、目的化合物(0.464g) を
粉末として得た。 NMR スペクトル(270MHz ，CDCl₃) δ ppm: 3.00-3.70
(8H,m); 3.83(3H,s); 3.89(6H,s); 5.72(1H,s); 6.29(1
H,s); 6.61(2H,s); 6.87(2H,dm,J=9.27Hz); 7.16-7.23
(3H,m); 7.31(1H,dd,J=8.30,8.30Hz); 7.37(1H,ddd,J=
8.30,1.95,1.95Hz). マススペクトル (m/z): 536(M⁺); 356; 355; 271; 265;
181. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 3550, 163
0, 1605, 1510, 1460, 1420, 1365, 1330, 1280, 1180,
1115, 980, 830.

【０２４２】

【実施例２３】1-[Z-3-(4-メトキシフェニル)-3-(3- トリフルオロメチ
ルフェニル）アクリロイル]-4-(3,4,5- トリメトキシベ
ンゾイル）ヘキサヒドロ-1H-1,4-ジアゼピン参考例４−１２０の化合物(0.516 g) と1-(3,4,5- トリ
メトキシベンゾイル）ホモピペラジン(0.471 mg)との縮
合反応及びその反応物の生成を、実施例７と同様に行
い、目的化合物(0.819 g) を粉末として得た。 NMR スペクトル(270MHz ，CDCl₃) δ ppm: 1.60-2.10
(2H,m); 3.20-3.80(8H,m); 3.82(3H,s); 3.83(3H,s);
3.85(3H,s); 3.86(3H,s); 6.46(1H,br.s); 6.55(2H,s);
6.81-6.92(2H,m); 7.14-7.25(2H,m); 7.40-7.52(2H,
m); 7.52-7.66(2H,m). マススペクトル (m/z): 598(M⁺); 403; 305; 293; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 1630, 161
0, 1590, 1510, 1465, 1420, 1320, 1180, 1130.

【０２４３】

【実施例２４】1-[Z-3-(3-クロロフェニル)-3-(4- メトキシフェニル）
アクリロイル]-4-(2- ピリジンカルボニル）ピペラジン参考例２２の化合物(0.500 g) とトリエチルアミン(0.4
4mg) のテトラヒドロフラン(10 ml) 溶液に、ピリジン-
2- カルボン酸クロリド塩酸塩(0.249 g) を氷冷下に加
えた。室温で３日間撹拌した後、溶媒を留去した。残渣
をメチレンクロリドに溶解し、水洗した後、乾燥し、濃
縮した。残渣をローバーＢカラム（２本）を用いた中圧
液体クロマトグラフィーに付して、メチレンクロリド−
メタノール(49:1)で溶出される分画を集めて目的化合物
(0.489 g)を粉末として得た。 NMR スペクトル(270MHz 、CDCl₃) δ ppm: 3.10-3.75
(8H,m); 3.83(3H,s); 6.28,6.31(1H,s×2); 6.80-6.92
(2H,m); 7.15-7.40(7H,m); 7.68(1H,br.d,J=7.81Hz);
7.80(1H,br.dd,J=7.81,7.81Hz); 8.50-8.62(1H,m). マススペクトル (m/z): 461(M⁺,³⁵Cl);433; 355; 271;
190; 106. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 1630, 161
0, 1570, 1515, 1480, 1460, 1440, 1425, 1290, 1250,
1175, 1010, 830. 元素分析値(C₂₆H₂₄ClN₃O₃ として）計算値： C;67.60, H;5.24, N;9.10. 実測値： C;67.64, H;5.58, N;9.10.

【０２４４】

【実施例２５】1-[Z-3-(3-クロロフェニル)-3-(4- メトキシフェニル）
アクリロイル]-4-(3- ピリジンカルボニル）ピペラジン参考例２２の化合物(0.500 g) とピリジン-3- カルボン
酸クロリド塩酸塩(0.249 g) を用い、実施例２４と同様
にして行い、目的化合物(0.548 g) を粉末として得た。 NMR スペクトル(270MHz ，CDCl₃) δ ppm: 2.80-3.80
(8H,m); 3.83(3H,s); 6.28(1H,s); 6.87(2H,dm,J=8.78H
z); 7.15-7.42(7H,m); 7.71(1H,dm,J=7.81Hz); 8.61(1
H,br.s); 8.65-8.72(1H,m). マススペクトル (m/z): 461(M⁺,³⁵Cl);433; 355; 271;
190; 106. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＣＨＣｌ_３）ｃｍ
^−１：１６３０，１６０５，１５１０，１４６
０，１４３０，１４２０，１２９０，１２５
０，１１８０，１１４０，１００５，８３０．元素分析値（Ｃ_２６Ｈ_２４ＣｌＮ_３Ｏ_３として）計算値： C;67.60, H;5.24, N;9.10, Cl;7.67. 実測値： C;67.49, H;5.54, N;9.09, Cl;7.44.

【０２４５】

【実施例２６】1-[Z-3-(3-クロロフェニル)-3-(4- メトキシフェニル）
アクリロイル]-4-(4- ピリジンカルボニル）ピペラジン参考例２２の化合物(0.500 g) とピリジン-4- カルボン
酸クロリド塩酸塩(0.299 g) を用い、実施例２４と同様
にして行い、目的化合物(0.612 g) を粉末として得た。 NMR スペクトル(270MHz ，CDCl₃) δ ppm: 2.70-3.80
(8H,m); 3.83(3H,s); 6.28(1H,br.s); 6.87(2H,dm,J=8.
30Hz); 7.10-7.42(8H,m); 8.70(2H,dm,J=4.88Hz). マススペクトル (m/z): 461(M⁺,³⁵Cl);355; 271; 190;
106. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 1630, 160
5, 1510, 1460, 1430, 1285, 1240, 1175, 1010, 830. 元素分析値(C₂₆H₂₄ClN₃O₃ として）計算値： C;67.60, H;5.24, N;9.10, Cl;7.67. 実測値： C;67.43, H;5.48, N;9.11, Cl;7.50.

【０２４６】

【実施例２７】1-[Z-3-(3,5-ジクロロフェニル）-3-(4-メトキシフェニ
ル）アクリロイル]-4-(3- ピリジンカルボニル）ピペラ
ジン参考例２８の化合物(0.500 g) とピリジン-3- カルボン
酸クロリド塩酸塩(0.250 g) を用い、実施例２４と同様
にして，表記の化合物(0.587 g) を粉末として得た。 NMR スペクトル(270MH_Z ，CDCl₃) δ ppm : 2.95-3.80
(8H,m); 3.84(3H,s); 6.34(1H,s); 6.88(2H,dm,J=8.79H
_Z); 7.16(2H,d,J=1.96H_Z); 7.18(2H,dm,J=8.79H_Z); 7.3
2-7.43(1H,m); 7.39(1H,t,J=1.96H_Z); 7.74(1H,ddd,J=
7.81,1.46,1.46H_Z); 8.60-8.70(1H,m); 8.69(1H,dd,J=
4.88,1.46H_Z). 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 1630, 160
5, 1510, 1460, 1430, 1415, 1285, 1250, 1175, 1005. マススペクトル(m/z): 495(M⁺,³⁵Cl); 389; 305; 190;
106.

【０２４７】

【実施例２８】dl-7- ビス( 4-メトキシフェニル）メチレン-2- (3,4,5
- トリメトキシ）ベンゾイルオクタヒドロピロロ[1,2-
a］ピラジン-6- オン窒素雰囲気下、ジイソプロピルアミン(0.424 ml)のテト
ラヒドロフラン(24 ml) 溶液に、n-ブチルリチウムのヘ
キサン溶液(1.6M,1.89 ml)を、-78 ℃で滴下した。氷冷
下で30分間撹拌した後、-78 ℃に冷却し、参考例４４の
化合物(843.6 mg)とヘキサメチル燐酸トリアミド(12 m
l) 及びテトラヒドロフラン(16 ml) の混合溶液を滴下
した。-78 ℃で5 分間撹拌した後、 4,4'-ジメトキシベ
ンゾフェノン(672.4 mg)とヘキサメチル燐酸トリアミド
(4 ml)及びテトラヒドロフラン(16ml) の溶液を滴下し
た。-78 ℃で 1時間撹拌した後、酢酸(0.175 ml)のテト
ラヒドロフラン(0.4 ml)溶液を滴下した。反応液を酢酸
エチル及び水中に注ぎ、水で３回洗った。有機層を飽和
食塩水で洗い、乾燥・濃縮した。残渣をシリカゲル(16
g)を用いたカラムクロマトグラフィーにかけ、メチレン
クロリドーメタノール(99.5:0.5-99:1) で溶出される分
画を集めて、dl-7-{ビス(4- メトキシフェニル)}ヒドロ
キシメチル-2-(3,4,5-トリメトキシ）ベンゾイルオクタ
ヒドロピロロ[1,2-a］ピラジン-6- オン(730.3 mg 、収
率50%)を油状物として得た。上記の化合物(728.0 mg)及
びp-トルエンスルホン酸・ 1水和物(48.0 mg) をトルエ
ン(15 ml) 中で3 時間加熱還流した。冷却後、反応液を
水中に注ぎ、酢酸エチルで 3回抽出した。抽出液を合わ
せ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水
で洗った。乾燥濃縮して得られる残渣をシリカゲル(14
g)を用いたカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン
- 酢酸エチル(1:4-0:1) で溶出される分画を集めて、表
記の化合物(662.9mg、収率94%)を粉末として得た。 NMR スペクトル(270MH_Z ，CDCl₃) δ ppm: 2.50-3.10
(7H,m); 3.50-3.70(1H,m); 3.81(6H,s); 3.86(9H,s);
4.10-4.25(1H,m); 6.62(2H,s); 6.84(4H,dm,J=8.79H_Z);
7.10(4H,dm,J=8.79H_Z). 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 1685, 163
0, 1605, 1575, 1510, 1460, 1420, 1330, 1125. マススペクトル(m/z): 558(M⁺); 363; 195.

【０２４８】

【実施例２９】dl-7- ビス(4- クロロフェニル）メチレン-2-(3,4,5-ト
リメトキシ）ベンゾイルオクタヒドロ-2H-ピリド[1,2-
a] ピラジン-6- オン窒素雰囲気下、ジイソプロピルアミン(0.194 ml)のテト
ラヒドロフラン(9 ml)溶液に、n-ブチルリチウムのヘキ
サン溶液(1.6M, 0.87 ml) を、-78 ℃で滴下した。氷冷
下で30分間撹拌した後、-78 ℃に冷却し、参考例５１の
化合物(402.2 mg)とヘキサメチル燐酸トリアミド(5 ml)
及びテトラヒドロフラン(3 ml)の混合溶液を滴下した。
氷冷下で反応液を30分間撹拌した後、-78 ℃に冷却し、
4,4'- ジクロロベンゾフェノン(318.8 mg)とヘキサメチ
ル燐酸トリアミド(1 ml)及びテトラヒドロフラン(6 ml)
の混合液を滴下した。-78 ℃で 1時間撹拌した後、酢酸
(0.080 ml)のテトラヒドロフラン(0.2 ml)溶液を滴下し
た。以下、実施例２８と同様に操作して、表記の化合物
(432.5 mg)を白色の結晶として得た。収率：54% (2段階）. 融点：181.0-183.0 ℃（メチレンクロリド−ヘキサンか
ら再結） NMR スペクトル(270MH_Z ，CDCl₃) δ ppm: 1.50-1.70
(1H,m); 2.00-2.20(1H,m); 2.40-2.90(6H,m); 2.95-3.2
0(1H,m); 3.45-3.60(1H,m); 3.87(9H,s); 4.55-4.75(1
H,m); 6.63(2H,s); 7.00(2H,dm,J=2.93H_Z); 7.03(2H,d
m,J=2.93H_Z);7.25(2H,dm,J=8.79H_Z); 7.30(2H,dm,J=8.7
9H_Z). 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 1625, 158
5, 1490, 1460, 1420, 1325, 1125. マススペクトル(m/z): 580(M⁺,³⁵Cl); 385; 195. 元素分析値：C₃₁H₃₀Cl₂N₂O₅ として計算値: C;64.03, H;5.20, Cl;12.19, N;4.82. 測定値: C;64.05, H;5.38, Cl;12.35, N;4.87.

【０２４９】

【実施例３０】dl-7- ビス(4- メトキシフェニル）メチレン-2- (3,4,5
- トリメトキシ）ベンゾイルオクタヒドロ-2H-ピリド
[1,2-a] ピラジン-6- オン参考例５１の化合物(524.5 mg)及び4,4'- ジメトキシベ
ンゾフェノン(401 mg)から出発し、実施例２９の場合と
同様にして、表記の化合物(486.4 mg)を白色の結晶とし
て得た。収率：58% (2段階）. 融点：163.0-164.0 ℃（メチレンクロリド−ヘキサンか
ら再結） NMR スペクトル(270MH_Z ，CDCl₃) δ ppm: 1.50-1.70
(1H,m); 2.00-2.15(1H,m); 2.40-2.90(6H,m); 2.95-3.2
0(1H,m); 3.45-3.60(1H,m); 3.78(3H,s); 3.81(3H,s);
3.87(9H,s); 4.60-4.80(1H,m); 6.63(2H,s); 6.80(2H,d
m,J=8.79H_Z);6.84(2H,dm,J=8.79H_Z); 7.00(2H,dm,J=1.4
6H_Z); 7.03(2H,dm,J=1.46H_Z）. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 1630, 160
5, 1585, 1505, 1460, 1420, 1325, 1125. マススペクトル(m/z): 572(M⁺); 377; 195.

【０２５０】

【実施例３１】(S)-7-{(Z)-(3,5-ジクロロフェニル)-(4- メトキシフェ
ニル)}メチレン-2-(3,4,5-トリメトキシ）ベンゾイルオ
クタヒドロピロロ[1,2-a] ピラジン-6- オン参考例４５の化合物(2.010 g) 及び3,5-ジクロロ-4'-メ
トキシベンゾフェノン(1.859 g) を用い、実施例２８の
場合と同様に操作した。粗生成物をロ−バ−カラム（Ｃ
カラム）で精製し、メチレンクロリド−メタノールサン
（９９：１）で溶出される低極性の画分を集めて、目的
化合物0.314 g（２段階で、８．１％）を、粉末として
得た。［α］_D ²⁵ ＋５１．８° （ｃ＝１．０１、CHCl₃ ） NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.50-3.15(7
H,m), 3.55-3.75(1H,m),3.82(3H,s), 3.86(9H,s), 4.05
-4.25(1H,m), 6.63(2H,s), 6.87(2H,br.dm,J=8.79Hz),
7.05(2H,d,J=1.95Hz), 7.10(2H,br.dm,J=8.79Hz), 7.29
(1H,t,J=1.95Hz). マススペクトル(m/z): 596(M⁺,³⁵Cl); 401; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1680, 163
0, 1610, 1590, 1560, 1510, 1465, 1415, 1330, 1250,
1130.

【０２５１】

【実施例３２】(S)-7-{(E)-(3,5-ジクロロフェニル)-(4- メトキシフェ
ニル)}メチレン-2-(3,4,5-トリメトキシ）ベンゾイルオ
クタヒドロピロロ[1,2-a] ピラジン-6- オン実施例３１の化合物を溶出した後、更に、溶出を続行
し、高極性の画分を集めて、目的化合物1.968 g （２段
階で、５５．４％）を、粉末として得た。［α］_D ²⁵ ＋３８．２° （ｃ＝１．０３、CHCl₃ ） NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.35-3.15(7
H,m), 3.50-3.75(1H,m),3.81(3H,s), 3.86(3H,s), 3.87
(6H,s), 4.05-4.30(1H,m), 6.63(2H,s), 6.86(2H,dm,J=
8.79Hz), 7.05(2H,br.d,J=1.95Hz), 7.10(2H,dm,J=8.79
Hz), 7.28-7.31(1H,m). マススペクトル(m/z): 596(M⁺,³⁵Cl); 401; 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1680, 163
0, 1610, 1585, 1560, 1510, 1465, 1415, 1330, 1245,
1130.

【０２５２】

【実施例３３】(R)-7-{(Z)-(3,5-ジクロロフェニル)-(4- メトキシフェ
ニル)}メチレン-2-(3,4,5-トリメトキシ）ベンゾイルオ
クタヒドロピロロ[1,2-a] ピラジン-6- オン参考例４６の化合物より出発し、実施例３１と同様にし
て、目的化合物を粉末として得た。［α］_D ²⁵ −５１．３° （ｃ＝１．０５、CHCl₃ ）

【０２５３】

【実施例３４】(R)-7-{(E)-(3,5-ジクロロフェニル)-(4- メトキシフェ
ニル)}メチレン-2-(3,4,5-トリメトキシ）ベンゾイルオ
クタヒドロピロロ[1,2-a] ピラジン-6- オン参考例４６の化合物より出発し、実施例３２と同様にし
て、目的化合物を粉末として得た。［α］_D ²⁵ −３７．９° （ｃ＝１．０８、CHCl₃ ）

【０２５４】

【参考例１】(E)-及び(Z)-3-(2- チエニル) 桂皮酸水素化ナトリウム(5.63 g 、含有率55%)のテトラヒドロ
フラン(400 ml)懸濁液中にジエチルホスホノ酢酸エチル
(26.30 g) のテトラヒドロフラン(100 ml)溶液を氷冷下
8〜10℃で15分間かけて滴下した。反応液を室温で1 時
間撹拌した後、2-ベンゾイルチオフェン(22.08 g) を加
え、更に、21時間加熱還流した。反応液を水(300 ml)中
に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を硫酸ナトリウ
ム上で乾燥した後、溶媒を溜去した。油状の残渣(26.56
g) をメタノール(450 ml)に溶かし、10% 水酸化ナトリ
ウム水溶液(150 ml)を加え、室温で2 時間撹拌した。反
応液を水(500 ml)中に注ぎ、メチレンクロリドで洗っ
た。水層に塩酸を加えてpH2 とし、メチレンクロリドで
抽出した。抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒
を留去し、残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグ
ラフィ−に付した。メチレンクロリド- メタノ−ル(19:
1)で溶出を行なうと、より低い極性を示す異性体Ａ
((Z)-異性体と推定)[Rf値:0.48(シリカゲル、メチレン
クロリド- メタノ−ル(24:1))]3.415 g が、先ず溶出さ
れ、次いで、より高い極性を示す異性体Ｂ((E)- 異性体
と推定)[Rf値:0.35 （シリカゲル、メチレンクロリド-
メタノ−ル(24:1))]0.789 g が溶出された。［異性体Ａ] 淡褐色結晶融点：144-147 ℃ NMR スペクトル(90MHz, CDCl₃) δ ppm: 6.34(1H,s);
6.80-7.10(2H,m); 7.15-7.50(6H,m); 9.93(1H,br.s).マススペクトル (m/z): 230(M⁺). 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1685; 161
0; 1595. 元素分析値(C₁₃H₁₀O₂Sとして) 計算値: C;67.80, H;4.38, S;13.92. 実測値: C;67.71, H;4.12, N;13.88. ［異性体Ｂ] 淡褐色結晶融点：152-155 ℃ NMR スペクトル(90MHz, CDCl₃) δ ppm: 6.18(1H,s);
6.95-7.15(1H,m); 7.15-7.55(7H,m); 10.66(1H,br.s). マススペクトル(m/z): 230(M⁺). 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1690; 159
5.

【０２５５】

【参考例２】(E)-及び(Z)-3-(4- ピリジル) 桂皮酸エチル水素化ナトリウム(5.76 g 、含有率55%)のテトラヒドロ
フラン(400 ml)懸濁液中にジエチルホスホノ酢酸エチル
(26.92 g) のテトラヒドロフラン(100 ml)溶液を氷冷下
8〜10℃で20分間かけて滴下した。反応液を室温で1 時
間撹拌した後、4-ベンゾイルピリジン(22.00 g) を加
え、更に、3 時間撹拌した。反応液を水(300 ml)中に注
ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を硫酸ナトリウム上
で乾燥し、溶媒を溜去した後、残渣をシリカゲルを用い
たカラムクロマトグラフィ−に付した。ヘキサン- メチ
レンクロリド(3:1-1:1) で溶出を行なうと、より低い極
性を示す異性体Ｃ((Z)- 異性体と推定)[Rf値:0.63(シリ
カゲル、メチレンクロリド- メタノ−ル(49:1))]10.047
gが、先ず溶出され、次いで、ヘキサン- メチレンクロ
リド(1:1-0:1) で溶出を行なうと、より高い極性を示す
異性体Ｄ((E)- 異性体と推定)[Rf値:0.55(シリカゲル、
メチレンクロリド- メタノ−ル(49:1))]16.603 gが溶出
された。［異性体Ｃ] 無色油状物 NMR スペクトル(90MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.11(3H,t,J=
7.5Hz); 4.07(2H,q,J=7.5Hz); 6.48(1H,s); 7.05-7.55
(7H,m); 8.40-8.90(2H,m). マススペクトル(m/z): 253(M⁺); 208(M⁺-C₂H₅O). 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1720. 元素分析値(C₁₆H₁₅NO₂として) 計算値: C;75.87, H;5.97, N;5.53. 実測値: C;75.91, H;6.26, N;5.48. ［異性体Ｄ] 無色結晶融点： 101-102℃ NMR スペクトル(90MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.12(3H,t,J=
7.5Hz); 4.05(2H,q,J=7.5Hz); 6.46(1H,s); 7.05-7.50
(7H,m); 8.50-8.85(2H,m). マススペクトル(m/z): 253(M⁺); 208(M⁺-C₂H₅O). 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1715. 元素分析値(C₁₆H₁₅NO₂として) 計算値: C;75.87, H;5.97, N;5.53. 実測値: C;75.86, H;5.86, N;5.59.

【０２５６】

【参考例３】(E)-3-(4- ピリジル) 桂皮酸 (E)-3-(4- ピリジル) 桂皮酸エチル(3.41 g)のメタノ−
ル(35 ml) 溶液に、10% 水酸化ナトリウム水溶液(20 m
l) を加え、室温で1 時間撹拌した。反応液を水(50 ml)
中に注ぎ、メチレンクロリドで洗った。水層に塩酸を
加えてpH2.8 とし、析出する沈殿物を集めて、目的化合
物(2.131g、融点：239-241 ℃) を白色粉末として得
た。 NMR スペクトル(90MHz, DMSO-d₆) δ ppm: 6.51(1H,
s); 7.15-7.55(7H,m); 8.45-8.80(2H,m).マススペクトル (m/z): 225(M⁺); 180(M⁺-COOH). 赤外吸収スペクトル ν_max （ヌジョ−ル) cm-1: 169
7; 1625; 1602.

【０２５７】

【参考例４】Ｈｅｃｋ反応による3,3-ジフェニルアクリル酸誘導体の
合成 Heck等の方法［J.Org.chem., 43 巻, 2952頁、(1978
年)]に従って、3 位置換基Ｒ¹ を有する、Ｅ−アクリル
酸エステルと置換基Ｒ² を有するヨウ化物とのカップリ
ング反応を行った。即ち、３位置換基Ｒ¹ を有する、Ｅ
−アクリル酸エチル(20 mmol) 、式Ｒ² −Ｉで示される
ヨウ化アリール(30 mmol) 、トリエチルアミン(4.17 m
l) 、酢酸パラジウム(0.270 g) 及びアセトニトリル(8
ml)の混合物を封管中に入れ、１００℃の油浴上で１８
時間加熱した。放冷後、混合物を酢酸エチル(30 ml) で
稀釈し、順次１０% 塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液および食塩水で洗った。有機層を乾燥・濃縮し、残渣
をシリカゲル（〜400 メッシュ、 400 g)を用いたフラッ
シュ・カラムクロマトグラフィー及びローバーＣカラム
(Si-60型) を用いた中圧液体クロマトグラフィーにかけ
た。メチレンクロリド- エーテル- ヘキサン(1:1:5-1:
1:4)混合物で溶出を行うと、3,3-ジ置換アクリル酸エチ
ルの（Ｅ）異性体と（Ｚ）異性体が分離された。

【０２５８】尚、以下の幾何異性体に関する記載におい
ては、上記クロマトグラフィーによって最初に溶出され
る異性体を先に記載してある。

【０２５９】又、このようにして分離したＥ−又はＺ−
3,3-ジフェニルアクリル酸エチル(4mmol)をジオキサン
(12 ml) とメタノール(12 ml) の混合物に溶かし、10%
水酸化ナトリウム水溶液(5 ml)を加えて加水分解を行っ
た。室温で18時間撹拌した後、溶媒を溜去した。残渣を
水(20 ml) で稀釈し、酢酸エチルで洗った。水層に10%
塩酸を加えてpH2 とし、メチレンクロリドで2 回抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥すると3,3-ジ置換アクリル酸が
固体として得られた。

【０２６０】参考例の化合物４−２９と４−３０、４−
３３と４−３４の分離においてはトルエンを溶出溶媒と
して用いた。参考例の化合物４−９３と４−９４の分離
については、対応するエステルの混合物が上記クロマト
グラフィーによって分離されなかったので、次のように
して行なった。Ｅ／Ｚ−エステル混合物を上記のように
して加水分解し、得られたＥ／Ｚ−酸混合物をメチレン
クロリドで洗った。不溶物をエーテル−テトラヒドロフ
ランより再結晶すると参考例４−９３の化合物（Ｅ−異
性体と推定）が得られた。メチレンクロリド溶液を濃縮
し、残渣をメチレンクロリド−ヘキサンより再結晶する
と参考例４−９４の化合物（Ｚ−異性体と推定）が得ら
れた。

【０２６１】

【化２２】

【０２６２】

【参考例４−１】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝Ph，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｅ
の化合物収率（％）＝１４．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.10(3H,t,J=
7.32Hz), 3.82(3H,s), 3.88(3H,s), 4.04(2H,q,J=7.32H
z), 6.32(1H,s), 6.74-6.84(2H,m), 6.89(1H,br.s), 7.
16-7.25(2H,m), 7.34-7.42(2H,m). マススペクトル(m/z): 312(M⁺), 297, 283, 267, 240. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＣＨＣｌ_３）ｃｍ
−１：１７０５，１５９５，１５８０，１５１
０，１４６５，１１６０，１１３５．

【０２６３】

【参考例４−２】Ｒ^１＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝Ph，Ｒ¹¹＝Et，配置＝
Ｚの化合物収率（％）＝２１．融点（再結晶溶媒）＝93-95 ℃(Et₂O-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.16(3H,t,J=
7.32Hz), 3.81(3H,s), 3.92(3H,s), 4.09(2H,q,J=7.32H
z), 6.29(1H,s), 6.72(1H,d,J=1.95Hz), 6.82(1H,dd,J=
8.30,1.95Hz), 6.88(1H,d,J=8.30Hz), 7.30-7.14(5H,
m). マススペクトル(m/z): 312(M⁺), 297, 283, 267, 240. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 160
5, 1585, 1515, 1465, 1445, 1160, 1135.

【０２６４】

【参考例４−３】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝Ph，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｅ
の化合物収率（％）＝９８．融点（再結晶溶媒）＝178-181 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.81(3H,s),
3.88(3H,s), 6.28(1H,s), 6.75-6.83(2H,m), 6.86(1H,b
r.s), 7.17-7.25(2H,m), 7.33-7.43(3H,m). マススペクトル(m/z): 284(M⁺), 269, 267, 239. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1690, 1595, 1515, 1260, 1135.

【０２６５】

【参考例４−４】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝Ph，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｚ
の化合物収率（％）＝９９．融点（再結晶溶媒）＝162-164 ℃(Et₂O-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.80(3H,s),
3.92(3H,s), 6.26(1H,s), 6.75(1H,d,J=1.95Hz), 6.80
(1H,dd,J=8.30,1.95Hz), 6.87(1H,d,J=8.30Hz), 7.27-
7.43(5H,m).マススペクトル (m/z): 284(M⁺), 269, 267,239. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1690, 1605, 1515, 1255, 1135.

【０２６６】

【参考例４−５】Ｒ¹ ＝3,4,5-tri-CH₃OPh，Ｒ²＝Ph，Ｒ¹¹＝Et，配置＝
Ｅの化合物収率（％）＝１９．融点（再結晶溶媒）＝119-121 ℃(Et₂O-CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.11(3H,t,J=
7.32Hz), 3.77(6H,s), 3.87(3H,s), 4.05(2H,q,J=7.32H
z), 6.32(1H,s), 6.51(2H,s), 7.18-7.24(2H,m),7.35-
7.41(3H,m). マススペクトル(m/z): 342(M⁺), 327, 313, 299, 297. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 161
5, 1580, 1500, 1460, 1415, 1160, 1125.

【０２６７】

【参考例４−６】Ｒ¹ ＝3,4,5-tri-CH₃OPh，Ｒ²＝Ph，Ｒ¹¹＝Et，配置＝
Ｚの化合物収率（％）＝３５．融点（再結晶溶媒）＝96-98 ℃(CH₂Cl₂-Et₂O) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.14(3H,t,J=
7.33Hz), 3.80(6H,s), 3.90(3H,s), 4.08(2H,q,J=7.33H
z), 6.32(1H,s), 6.43(2H,s), 7.31-7.40(5H,m). マススペクトル(m/z): 342(M⁺), 327, 313, 299, 297. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 161
0, 1585. 1500, 1460, 1410, 1300, 1170, 1125.

【０２６８】

【参考例４−７】Ｒ¹ ＝3,4,5-tri-CH₃OPh，Ｒ²＝Ph，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝
Ｅの化合物収率（％）＝１００．融点（再結晶溶媒）＝202-206 ℃(Et₂O-CH₂Cl₂) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.76(6H,s),
3.87(3H,s), 6.30(1H,s), 6.49(2H,s), 7.19-7.25(2H,
m), 7.35-7.41(3H,m). マススペクトル(m/z): 314(M⁺), 299. 赤外吸収スペクトル ν_max (KBr) cm-1: 2400-3400(br
oad), 1688, 1610, 1578, 1502, 1241, 1200, 1129.

【０２６９】

【参考例４−８】Ｒ¹ ＝3,4,5-tri-CH₃OPh，Ｒ²＝Ph，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝
Ｚの化合物収率（％）＝１００．融点（再結晶溶媒）＝203-205 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.78(6H,s),
3.91(3H,s), 6.30(1H,s), 6.44(2H,s), 7.28-7.43(5H,
m). マススペクトル(m/z): 314(M⁺), 299. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1690, 1610, 1580, 1500, 1460, 1410, 1365,
1125.

【０２７０】

【参考例４−９】Ｒ¹ ＝3-CH₃O-4-PrO-Ph ，Ｒ²＝Ph，Ｒ¹¹＝Et，配置＝
Ｅの化合物収率（％）＝２４．融点（再結晶溶媒）＝66-68 ℃(hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.03(3H,t,J=
7.32Hz), 1.10(3H,t,J=7.33Hz), 1.80-1.95(2H,m), 3.8
1(3H,s), 3.98(2H,t,J=6.84Hz), 4.03(2H,q,J=7.33Hz),
6.31(1H,s), 6.77(1H,s), 6.78(1H,s), 6.89(1H,s),
7.16-7.25(2H,m),7.35-7.45(3H,m). マススペクトル(m/z): 340(M⁺), 298, 269, 253, 226. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＣＨＣｌ_３）ｃｍ
−１：１７１０，１６００，１５２０，１４７
０，１３７５，１２６０，１１６０，１１４
０．

【０２７１】

【参考例４−１０】Ｒ^１＝3-CH₃O-4-PrO-Ph ，Ｒ² ＝Ph，Ｒ¹¹＝Et，配置
＝Ｚの化合物収率（％）＝３７．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.05(3H,t,J=
7.32Hz), 1.15(3H,t,J=7.32Hz), 1.80-2.00(2H,m), 3.7
9(3H,s), 4.01(2H,t,J=6.83Hz), 4.08(2H,q,J=7.32Hz),
6.27(1H,s), 6.72(1H,d,J=1.95Hz), 6.78(1H,dd,J=8.3
0,1.95Hz), 6.87(1H,d,J=8.30Hz), 7.30-7.42(5H,m). マススペクトル(m/z): 340(M⁺), 298, 269, 253, 226. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 161
0, 1515, 1470, 1375, 1260, 1170, 1140.

【０２７２】

【参考例４−１１】Ｒ¹ ＝3-CH₃O-4-PrO-Ph ，Ｒ²＝Ph，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝
Ｅの化合物収率（％）＝９４．融点（再結晶溶媒）＝147-150 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.03(3H,t,J=
7.33Hz), 1.75-2.00(2H,m), 3.79(3H,s), 3.98(2H,t,J=
6.84Hz), 6.28(1H,s), 6.73-6.80(2H,m), 6.85(1H,br.
s), 7.15-7.25(2H,m), 7.33-7.40(3H,m). マススペクトル(m/z): 312(M⁺), 270, 253, 225. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1690, 1610, 1595, 1580, 1510, 1465, 1260,
1180, 1135.

【０２７３】

【参考例４−１２】Ｒ¹ ＝3-CH₃O-4-PrO-Ph ，Ｒ²＝Ph，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝
Ｚの化合物収率（％）＝９３．融点（再結晶溶媒）＝139-142 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.06(3H,t,J=
7.33Hz), 1.80-2.00(2H,m), 3.79(3H,s), 4.01(2H,t,J=
6.84Hz), 6.24(1H,s), 6.29-6.79(2H,m), 6.85(1H,dd,J
=8.33,1.47Hz), 7.25-7.45(5H,m). マススペクトル(m/z): 312(M⁺), 270, 253, 225. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1690, 1600, 1575, 1510, 1465, 1445, 1410,
1250, 1130.

【０２７４】

【参考例４−１３】Ｒ¹ ＝3,4-di-PrOPh，Ｒ² ＝Ph，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｅの
化合物収率（％）＝１６．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.01(3H,t,J=
7.33Hz), 1.03(3H,t,J=7.33Hz), 1.10(3H,t,J=7.33Hz),
1.70-1.95(4H,m), 3.90(2H,t,J=6.83Hz), 3.96(2H,t,J
=6.83Hz), 4.03(2H,q,J=7.33Hz), 6.30(1H,s), 6.72-6.
80(2H,m), 6.90(1H,br,s), 7.15-7.25(2H,m), 7.30-7.4
5(3H,m). マススペクトル(m/z): 368(M⁺), 326, 323, 284. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1705, 159
5, 1510, 1470, 1370, 1260, 1160, 1130.

【０２７５】

【参考例４−１４】Ｒ¹ ＝3,4-di-PrOPh，Ｒ² ＝Ph，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｚの
化合物収率（％）＝２５．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.00(3H,t,J=
7.32Hz), 1.06(3H,t,J=7.32Hz), 1.15(3H,t,J=7.32Hz),
1.70-1.95(4H,m), 3.89(2H,t,J=6.84Hz), 4.00(2H,t,J
=6.84Hz), 4.08(2H,q,J=7.32Hz), 6.26(1H,s), 6.73(1
H,d,J=1.95Hz), 6.77(1H,dd,J=8.30,1.95Hz), 6.86(1H,
d,J=8.30Hz), 7.25-7.40(5H,m). マススペクトル(m/z): 368(M⁺), 326, 323, 284. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＣＨＣｌ_３）ｃｍ
−１：１７１０，１６０５，１５１０，１４７
０，１４４５，１３７０，１２６０，１１６
０，１１３０．

【０２７６】

【参考例４−１５】Ｒ^１＝3,4-di-PrOPh，Ｒ² ＝Ph，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｅ
の化合物収率（％）＝９２．融点（再結晶溶媒）＝102-103 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.00(3H,t,J=
7.32Hz), 1.03(3H,t,J=7.32Hz), 1.70-1.95(4H,m), 3.8
9(2H,t,J=6.83Hz), 3.96(2H,t,J=6.84Hz), 6.26(1H,s),
6.74(1H,dd,J=8.30,1.96Hz), 6.78(1H,d,J=8.30Hz),
6.86(1H,d,J=1.96Hz), 7.15-7.25(2H,m), 7.30-7.40(3
H,m). マススペクトル(m/z): 340(M⁺), 298, 256, 239. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1690, 1610, 1595, 1580, 1510, 1425, 1260,
1135.

【０２７７】

【参考例４−１６】Ｒ¹ ＝3,4-di-PrOPh，Ｒ² ＝Ph，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｚの
化合物収率（％）＝９４．融点（再結晶溶媒）＝120-123 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.00(3H,t,J=
7.33Hz), 1.06(3H,t,J=7.32Hz), 1.70-1.95(4H,m), 3.8
9(2H,t,J=6.84Hz), 4.00(2H,t,J=6.84Hz), 6.23(1H,s),
6.73-6.80(2H,m), 6.83-6.87(1H,m), 7.25-7.45(5H,
m). マススペクトル(m/z): 340(M⁺), 298, 256, 239. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1695, 1610, 1515, 1260, 1135.

【０２７８】

【参考例４−１７】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝4-ClPh，Ｒ¹¹＝Et，配置
＝Ｅの化合物収率（％）＝１４．融点（再結晶溶媒）＝83-84 ℃(Et₂O-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.15(3H,t,J=
7.32Hz), 3.84(3H,s), 3.89(3H,s), 4.06(2H,q,J=7.32H
z), 6.31(1H,s), 6.76(1H,dd,J=8.79,1.95Hz), 6.80(1
H,d,J=8.79Hz), 6.86(1H,d,J=1.95Hz), 7.15(2H,dm,J=
8.79Hz), 7.36(2H,dm,J=8.79Hz). マススペクトル(m/z): 346(M⁺,³⁵Cl),317, 301, 274. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1705, 161
5, 1595, 1580, 1510, 1460, 1370, 1290, 1160, 1135.

【０２７９】

【参考例４−１８】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝4-ClPh，Ｒ¹¹＝Et，配置
＝Ｚの化合物収率（％）＝２２．融点（再結晶溶媒）＝67-69 ℃(Et₂O-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.16(3H,t,J=
7.32Hz), 3.81(3H,s), 3.91(3H,s), 6.26(1H,s), 6.70
(1H,d,J=1.95Hz), 6.79(1H,dd,J=8.30,1.95 Hz),6.88(1
H,d,J=8.30Hz), 7.12-7.40(4H,m). マススペクトル(m/z): 346(M⁺,³⁵Cl), 317, 301, 274. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 160
0, 1590, 1515, 1490, 1460, 1255, 1170, 1135.

【０２８０】

【参考例４−１９】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝4-ClPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置
＝Ｅの化合物収率（％）＝８５．融点（再結晶溶媒）＝164-165 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.83(3H,s),
3.89(3H,s), 6.29(1H,s), 6.76(1H,dd,J=8.30,1.95Hz),
6.80(1H,d,J=8.30Hz), 6.84(1H,d,J=1.95Hz), 7.15(2
H,dm,J=8.30Hz), 7.35(2H,dm,J=8.30Hz). マススペクトル(m/z): 318(M⁺), 303, 243. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＣＨＣｌ_３）ｃｍ
−１：２４００−３６００（ｂｒｏａｄ），１６９
０，１６１０，１５９５，１５１５，１４６
５，１２６０，１１７５，１１３５．

【０２８１】

【参考例４−２０】Ｒ^１＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝4-ClPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配
置＝Ｚの化合物収率（％）＝９１．融点（再結晶溶媒）＝188-190 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.80(3H,s),
3.92(3H,s), 6.23(1H,s), 6.72(1H,d,J=1.95Hz), 6.78
(1H,dd,J=8.30,1.95Hz), 6.86(1H,d,J=8.30Hz), 7.23(2
H,dm,J=8.79Hz), 7.31(2H,dm,J=8.79Hz). マススペクトル(m/z): 318(M⁺), 303, 243. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1690, 1605, 1585, 1515, 1490, 1465, 1415,
1255, 1135.

【０２８２】

【参考例４−２１】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝3-ClPh，Ｒ¹¹＝Et，配置
＝Ｚの化合物収率（％）＝１３．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(60MHz, CDCl₃)δ ppm: 1.11(3H,t,J=7H
z), 3.83(3H,s), 3.88(3H,s), 4.06(2H,q,J=7Hz), 6.35
(1H,s),6.75-7.00(3H,m), 7.00-7.50(4H,m).

【０２８３】

【参考例４−２２】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝3-ClPh，Ｒ¹¹＝Et，配置
＝Ｅの化合物収率（％）＝２０．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(60MHz, CDCl₃)δ ppm: 1.15(3H,t,J=7H
z), 3.81(3H,s), 3.90(3H,s), 4.08(2H,q,J=7Hz), 6.29
(1H,s),6.70-7.00(3H,m), 7.10-7.45(4H,m).

【０２８４】

【参考例４−２３】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝3-ClPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置
＝Ｚの化合物収率（％）＝９０．融点（再結晶溶媒）＝178-181 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.83(3H,s),
3.89(3H,s), 6.30(1H,s), 6.75(1H,dd,J=8.30,1.95Hz),
6.80(1H,d,J=8.30Hz), 6.85(1H,d,J=1.95Hz), 7.10(1
H,dt,J=7.81,1.46Hz), 7.20(1H,t,J=1.46Hz), 7.31(1H,
t,J=7.81Hz), 7.36(1H,dt,J=7.81,1.46 Hz). マススペクトル(m/z): 318(M⁺,³⁵Cl),303. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1690, 1600, 1590, 1580, 1510, 1460, 1420,
1255, 1140.

【０２８５】

【参考例４−２４】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝3-ClPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置
＝Ｅの化合物収率（％）＝９１．融点（再結晶溶媒）＝158-160 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.81(3H,s),
3.92(3H,s), 6.23(1H,s), 6.73(1H,d,J=1.95Hz), 6.78
(1H,dd,J=8.30,1.95Hz), 6.87(1H,d,J=8.30Hz), 7.15-
7.40(4H,m). マススペクトル(m/z): 318(M⁺,³⁵Cl),303. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1690, 1600, 1580, 1565, 1515, 1460, 1420,
1255, 1135.

【０２８６】

【参考例４−２５】Ｒ¹ ＝2,3-di-CH₃O-Ph，Ｒ² ＝4-ClPh，Ｒ¹¹＝Et，配置
＝Ｅの化合物収率（％）＝４．融点（再結晶溶媒）＝82-84 ℃(hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.17(3H,t,J=
7.32Hz), 3.39(3H,s), 3.84(3H,s), 4.10(2H,q,J=7.32H
z), 6.16(1H,s), 6.82(1H,dd,J=8.30,1.46Hz), 6.93(1
H,dd,J=8.30,1.46Hz), 7.04(1H,t,J=8.30Hz), 7.20(2H,
dm,J=8.79Hz), 7.29(2H,dm,J=8.79Hz). マススペクトル（ｍ／ｚ）：３４６（Ｍ^＋，^３５Ｃ
ｌ），３１５，３０１，２８７．赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1715, 16
20, 1600, 1580, 1495, 1475, 1430, 1370, 1260, 117
0.

【０２８７】

【参考例４−２６】Ｒ¹ ＝2,3-di-CH₃O-Ph，Ｒ² ＝4-ClPh，Ｒ¹¹＝Et，配置
＝Ｚの化合物収率（％）＝３７．融点（再結晶溶媒）＝90-92 ℃(hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.11(3H,t,J=
7.32Hz), 3.58(3H,s), 3.89(3H,s), 4.04(2H,q,J=7.32H
z), 6.43(1H,s), 6.69(1H,dd,J=8.30,1.47Hz), 6.95(1
H,dd,J=8.30,1.47Hz), 7.08(1H,t,J=8.30Hz), 7.28(4H,
s). マススペクトル(m/z): 346(M⁺,³⁵Cl),315, 301, 287. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1720, 162
5, 1590, 1580, 1495, 1480, 1430, 1370, 1260, 1170.

【０２８８】

【参考例４−２７】Ｒ¹ ＝2,3-di-CH₃O-Ph，Ｒ² ＝4-ClPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置
＝Ｅの化合物収率（％）＝９８．融点（再結晶溶媒）＝129-131 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.39(3H,s),
3.84(3H,s), 6.16(1H,s), 6.79(1H,dd,J=8.30,1.47Hz),
6.93(1H,dd,J=8.30,1.47Hz), 7.04(1H,t,J=8.30Hz),
7.20(2H,dm,J=8.79Hz), 7.28(2H,dm,J=8.79Hz). マススペクトル(m/z): 318(M⁺,³⁵Cl), 287. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1690, 1620, 1600, 1580, 1495, 1475, 1425,
1260.

【０２８９】

【参考例４−２８】Ｒ¹ ＝2,3-di-CH₃O-Ph，Ｒ² ＝4-ClPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置
＝Ｚの化合物収率（％）＝９８．融点（再結晶溶媒）＝147 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.57(3H,s),
3.88(3H,s), 6.38(1H,s), 6.67(1H,dd,J=7.81,1.46Hz),
6.94(1H,dd,J=7.81,1.46Hz), 7.06(1H,t,J=7.81Hz),
7.20-7.33(4H,m). マススペクトル(m/z): 318(M⁺,³⁵Cl),287. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1695, 1620, 1590, 1580, 1495, 1480, 1425,
1265.

【０２９０】

【参考例４−２９】Ｒ¹ ＝4-iso-BuOPh ，Ｒ² ＝4-ClPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝
Ｚの化合物収率（％）＝１３．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.02(6H,d,J=
6.83Hz), 1.14(3H,t,J=7.32Hz), 2.00-2.15(1H,m), 3.7
2(2H,d,J=6.35Hz), 4.05(2H,q,J=7.32Hz), 6.30(1H,s),
6.83(2H,dm,J=8.79Hz), 7.14(2H,dm,J=8.79Hz), 7.20
(2H,dm,J=8.79Hz),7.35(2H,dm,J=8.79Hz). マススペクトル(m/z): 358(M⁺,³⁵Cl),313, 302. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 160
5, 1515, 1495, 1475, 1375, 1280, 1255, 1170.

【０２９１】

【参考例４−３０】Ｒ¹ ＝4-iso-BuOPh ，Ｒ² ＝4-ClPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝
Ｅの化合物収率（％）＝１６．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.03(6H,d,J=
6.83Hz), 1.17(3H,t,J=7.32 Hz), 2.00-2.20(1H,m), 3.
74(2H,d,J=6.35Hz), 4.09(2H,q,J=7.32Hz), 6.23(1H,
s), 6.89(2H,dm,J=9.28Hz), 7.11(2H,dm,J=9.28Hz), 7.
22(2H,dm,J=8.79Hz), 7.29(2H,dm,J=8.79Hz). マススペクトル(m/z): 358(M⁺,³⁵Cl),313, 302. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 160
5, 1590, 1510, 1490, 1470, 1370, 1285, 1160.

【０２９２】

【参考例４−３１】Ｒ¹ ＝4-iso-BuOPh ，Ｒ² ＝4-ClPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝
Ｚの化合物収率（％）＝８０．融点（再結晶溶媒）＝172-174 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.02(6H,d,J=
6.83Hz), 1.95-2.20(1H,m), 3.72(2H,d,J=6.84Hz), 6.2
7(1H,s), 6.83(2H,dm,J=8.30Hz), 7.13(2H,dm,J=8.30H
z), 7.18(2H,dm,J=8.79Hz), 7.34(2H,dm,J=8.79Hz). マススペクトル(m/z): 330(M⁺,³⁵Cl),274, 257. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1695, 1600, 1590, 1510, 1295, 1250, 1175.

【０２９３】

【参考例４−３２】Ｒ¹ ＝4-iso-BuOPh ，Ｒ² ＝4-ClPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝
Ｅの化合物収率（％）＝１００．融点（再結晶溶媒）＝150-152 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.04(6H,d,J=
6.35Hz), 2.00-2.20(1H,m), 3.75(2H,d,J=6.34Hz), 6.1
9(1H,s), 6.87(2H,dm,J=8.79Hz), 7.12(2H,dm,J=8.79H
z), 7.21(2H,dm,J=8.78Hz), 7.30(2H,dm,J=8.78Hz). マススペクトル(m/z): 330(M⁺,³⁵Cl),274, 257. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1690, 1610, 1590, 1515, 1290, 1245, 1175.

【０２９４】

【参考例４−３３】Ｒ¹ ＝4-PrOPh ，Ｒ² ＝4-ClPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｚの
化合物収率（％）＝１９．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.03(3H,t,J=
7.32Hz), 1.14(3H,t,J=7.33Hz), 1.74-1.90(2H,m), 3.9
2(2H,t,J=6.83Hz), 4.05(2H,q,J=7.33Hz), 6.31(1H,s),
6.83(2H,dm,J=9.28Hz), 7.14(1H,dm,J=8.79Hz), 7.20
(2H,dm,J=9.28Hz),7.36(2H,dm,J=8.79Hz). マススペクトル(m/z): 344(M⁺,³⁵Cl),302, 299, 272,
257, 230. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1705, 160
0, 1595, 1510, 1370, 1275, 1250, 1160, 1150.

【０２９５】

【参考例４−３４】Ｒ¹ ＝4-PrOPh ，Ｒ² ＝4-ClPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｅの
化合物収率（％）＝２７．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.05(3H,t,J=
7.33Hz), 1.16(3H,t,J=7.33 Hz), 1.75-1.95(2H,m), 3.
95(2H,t,J=6.84Hz), 4.09(2H,q,J=7.33Hz), 6.23(1H,
s), 6.89(2H,dm,J=8.78Hz), 7.12(2H,dm,J=8.78Hz), 7.
22(2H,dm,J=8.79Hz), 7.29(2H,dm,J=8.79Hz). マススペクトル(m/z): 344(M⁺,³⁵Cl),302, 299, 272,
257, 230. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 161
0, 1590, 1510, 1490, 1370, 1290, 1240, 1170, 1150.

【０２９６】

【参考例４−３５】Ｒ¹ ＝4-PrOPh ，Ｒ² ＝4-ClPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｚの
化合物収率（％）＝９６．融点（再結晶溶媒）＝159-161 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.03(3H,t,J=
7.32Hz), 1.70-1.90(2H,m), 3.93(2H,t,J=6.84Hz), 6.2
7(1H,s), 6.83(2H,dm,J=8.79Hz), 7.14(2H,dm,J=8.30H
z), 7.19(2H,dm,J=8.79Hz), 7.34(2H,dm,J=8.30Hz). マススペクトル(m/z): 316(M⁺,³⁵Cl),274, 257, 229. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＣＨＣｌ_３）ｃｍ
−１：２４００−３６００（ｂｒｏａｄ），１６９
５，１６００，１５９５，１５１０，１２８
０，１２５５，１１８０．

【０２９７】

【参考例４−３６】Ｒ^１＝4-PrOPh ，Ｒ² ＝4-ClPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｅ
の化合物収率（％）＝９７．融点（再結晶溶媒）＝145-147 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.06(3H,t,J=
7.33Hz), 1.75-1.90(2H,m), 3.95(3H,t,J=6.35Hz), 6.1
9(1H,s), 6.88(2H,dm,J=8.79Hz), 7.13(2H,dm,J=8.79H
z), 7.21(2H,dm,J=8.79Hz), 7.30(2H,dm,J=8.79Hz). マススペクトル(m/z): 316(M⁺,³⁵Cl), 274, 257, 229. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1690, 1610, 1590, 1510, 1495, 1290, 1270,
1250, 1175.

【０２９８】

【参考例４−３７】Ｒ¹ ＝3,4,5-tri-CH₃OPh，Ｒ²＝4-FPh ，Ｒ¹¹＝Et，配
置＝Ｅの化合物収率（％）＝２２．融点（再結晶溶媒）＝133-135 ℃(Et₂O) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.15(3H,t,J=
7.32Hz), 3.78(6H,s), 3.87(3H,s), 4.07(2H,q,J=7.32H
z), 6.31(1H,s), 6.48(2H,s), 7.03-7.13(2H,m),7.17-
7.25(2H,m). マススペクトル(m/z): 360(M⁺), 345, 315. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 160
5, 1580, 1505, 1465, 1415, 1355, 1165, 1155, 1130.

【０２９９】

【参考例４−３８】Ｒ¹ ＝3,4,5-tri-CH₃OPh，Ｒ²＝4-FPh ，Ｒ¹¹＝Et，配
置＝Ｚの化合物収率（％）＝３７．融点（再結晶溶媒）＝62-64 ℃(Et₂O-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.14(3H,t,J=
7.33Hz), 3.80(6H,s), 3.90(3H,s), 4.08(2H,q,J=7.33H
z), 6.26(1H,s), 6.41(2H,s), 6.98-7.08(2H,m),7.27-
7.36(2H,m). マススペクトル(m/z): 360(M⁺), 345, 315. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 160
0, 1585, 1505, 1465, 1415, 1370, 1310, 1160, 1130.

【０３００】

【参考例４−３９】Ｒ¹ ＝3,4,5-tri-CH₃OPh，Ｒ²＝4-FPh ，Ｒ¹¹＝Ｈ，配
置＝Ｅの化合物収率（％）＝９８．融点（再結晶溶媒）＝201-204 ℃(CH₂Cl₂-Et₂O-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.78(6H,s),
3.87(3H,s), 6.28(1H,s), 6.46(2H,s), 7.02-7.12(2H,
m), 7.12-7.25(2H,m). マススペクトル(m/z): 332(M⁺), 317. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1690, 1600, 1580, 1505, 1130.

【０３０１】

【参考例４−４０】Ｒ¹ ＝3,4,5-tri-CH₃OPh，Ｒ²＝4-FPh ，Ｒ¹¹＝Ｈ，配
置＝Ｚの化合物収率（％）＝１００．融点（再結晶溶媒）＝187-189 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.79(6H,s),
3.91(3H,s), 6.24(1H,s), 6.42(2H,s), 6.99-7.09(2H,
m), 7.27-7.35(2H,m). マススペクトル(m/z): 332(M⁺), 317. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1690, 1600, 1585, 1505, 1415, 1125.

【０３０２】

【参考例４−４１】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Et，配
置＝Ｅの化合物収率（％）＝２０．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.16(3H,t,J=
7.32Hz), 3.826(3H,s),3.848(3H,s), 3.89(3H,s), 4.08
(2H,q,J=7.32Hz), 6.23(1H,s), 6.77-6.89(3H,m), 6.91
(2H,dm,J=8.78Hz), 7.16(2H,dm,J=8.78Hz). マススペクトル(m/z): 342(M⁺), 313, 297. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1705, 160
5, 1580, 1510, 1465, 1290, 1165, 1135.

【０３０３】

【参考例４−４２】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Et，配
置＝Ｚの化合物収率（％）＝３０．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.15(3H,t,J=
7.32Hz), 3.81(3H,s), 3.85(3H,s), 3.92(3H,s), 4.07
(2H,q,J=7.32Hz), 6.24(1H,s), 6.71(1H,d,J=1.95Hz),
6.77-6.94(4H,m), 7.26(2H,dm,J=8.79Hz). マススペクトル(m/z): 342(M⁺), 313, 297. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1705, 160
0, 1510, 1465, 1250, 1170, 1135.

【０３０４】

【参考例４−４３】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配
置＝Ｅの化合物収率（％）＝９１．融点（再結晶溶媒）＝161-163 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.82(3H,s),
3.85(3H,s), 3.89(3H,s), 6.20(1H,s), 6.74-6.82(2H,
m), 6.84(1H,br.s), 6.89(2H,dm,J=8.79Hz), 7.17(2H,d
m,J=8.79Hz). マススペクトル(m/z): 314(M⁺), 299. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＣＨＣｌ_３）ｃｍ
−１：２４００−３６００（ｂｒｏａｄ），１６８
５，１６０５，１５９５，１５１０，１４６
５，１２９０，１２４５，１１７０，１１３
５．

【０３０５】

【参考例４−４４】Ｒ^１＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，
配置＝Ｚの化合物収率（％）＝９７．融点（再結晶溶媒）＝149-152 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.81(3H,s),
3.83(3H,s), 3.92(3H,s), 6.21(1H,s), 6.74(1H,d,J=1.
95Hz), 6.80(1H,dd,J=8.30,1.95Hz), 6.82-6.93(3H,m),
7.14-7.29(2H,m). マススペクトル(m/z): 314(M⁺), 299, 270. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1690, 1600, 1515, 1465, 1255, 1175, 1135.

【０３０６】

【参考例４−４５】Ｒ¹ ＝3,4-diClPh，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝
Ｚの化合物収率（％）＝６２．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(60MHz, CDCl₃)δ ppm: 1.15(3H,t,J=7H
z), 3.80(3H,s), 4.06(2H,q,J=7Hz), 6.35(1H,s), 6.8-
7.4(7H,m).

【０３０７】

【参考例４−４６】Ｒ¹ ＝3,4-diClPh，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝
Ｅの化合物収率（％）＝２３．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(60MHz, CDCl₃)δ ppm: 1.16(3H,t,J=7H
z), 3.84(3H,s), 4.06(2H,q,J=7Hz), 6.23(1H,s), 6.7-
7.5(7H,m).

【０３０８】

【参考例４−４７】Ｒ¹ ＝3,4-diClPh，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝
Ｚの化合物収率（％）＝８４．融点（再結晶溶媒）＝181-184 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CD₃OD) δ ppm: 3.80(3H,s),
6.36(1H,s), 6.91(2H,dm,J=9.28Hz), 7.08(1H,dd,J=8.3
0,1.95Hz), 7.23(2H,dm,J=9.28Hz), 7.31(1H,d,J=1.95H
z), 7.51(1H,d,J=8.30Hz). マススペクトル(m/z): 322(M⁺,³⁵Cl),305, 277. 赤外吸収スペクトル ν_max (KBr) cm-1: 2300-3400(br
oad), 1692, 1597, 1585, 1510, 1288, 1254, 1214, 11
78, 1162.

【０３０９】

【参考例４−４８】Ｒ¹ ＝3,4-diClPh，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝
Ｅの化合物収率（％）＝９５．融点（再結晶溶媒）＝193-196 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CD₃OD) δ ppm: 3.83(3H,s),
6.30(1H,s), 6.93(2H,dm,J=8.79Hz), 7.12(2H,dm,J=8.7
9Hz), 7.23(1H,dd,J=8.30,1.95Hz), 7.38(1H,d,J=1.95H
z), 7.50(1H,d,J=8.30Hz). マススペクトル(m/z): 322(M⁺,³⁵Cl), 305, 277. 赤外吸収スペクトル ν_max (KBr) cm-1: 2300-3400(br
oad), 1688, 1662, 1602, 1512, 1407, 1281, 1253, 12
07, 1177.

【０３１０】

【参考例４−４９】Ｒ¹ ＝3,4-diCH₃OPh，Ｒ² ＝3-CF₃Ph ，Ｒ¹¹＝Et，配置
＝Ｅの化合物収率（％）＝１３．融点（再結晶溶媒）＝72-74 ℃(hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.08(3H,t,J=
7.32Hz), 3.84(3H,s), 3.89(3H,s), 4.03(2H,q,J=7.32H
z), 6.37(1H,s), 6.72(1H,dd,J=8.30,1.96Hz), 6.80(1
H,d,J=8.30Hz), 6.87(1H,d,J=1.96Hz), 7.35-7.70(4H,
m). マススペクトル(m/z): 380(M⁺), 361, 335. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＣＨＣｌ_３）ｃｍ
−１：１７１０，１５９５，１５１５，１４６
０，１３７０．

【０３１１】

【参考例４−５０】Ｒ^１＝3,4-diCH₃OPh，Ｒ² ＝3-CF₃Ph ，Ｒ¹¹＝Et，配
置＝Ｚの化合物収率（％）＝１６．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.18(3H,t,J=
7.32Hz), 3.82(3H,s), 3.93(3H,s), 4.11(2H,q,J=7.32H
z), 6.30(1H,s), 6.71(1H,d,J=1.95Hz), 6.81(1H,dd,J=
8.30,1.96Hz), 6.89(1H,d,J=8.30Hz), 7.40-7.50(2H,
m), 7.57-7.68(2 H,m). マススペクトル(m/z): 380(M⁺), 361, 335. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 160
0, 1580, 1515, 1460, 1370, 1325.

【０３１２】

【参考例４−５１】Ｒ¹ ＝3,4-diCH₃OPh，Ｒ² ＝3-CF₃Ph ，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置
＝Ｅの化合物収率（％）＝１００．融点（再結晶溶媒）＝142-144 ℃(CH₂Cl₂-hexane)

【０３１３】

【参考例４−５２】Ｒ¹ ＝3,4-diCH₃OPh，Ｒ² ＝3-CF₃Ph ，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置
＝Ｚの化合物収率（％）＝１００．融点（再結晶溶媒）＝140-143 ℃(CH₂Cl₂-hexane)

【０３１４】

【参考例４−５３】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝4-CH₃Ph ，Ｒ¹¹＝Et，配
置＝Ｅの化合物収率（％）＝２１．融点（再結晶溶媒）＝75-77 ℃(hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.14(3H,t,J=
7.32Hz), 2.39(3H,s), 3.83(3H,s), 3.88(3H,s), 4.06
(2H,q,J=7.32Hz), 6.27(1H,s), 6.77(1H,d,J=8.30Hz),
6.81(1H,dd,J=8.30,1.95Hz), 6.89(1H,d,J=1.95Hz), 7.
01-7.22(4H,m). マススペクトル(m/z): 326(M⁺), 297, 281, 254. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1705, 160
0, 1580, 1510, 1465, 1440, 1370, 1290, 1250, 1160,
1130.

【０３１５】

【参考例４−５４】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝4-CH₃Ph ，Ｒ¹¹＝Et，配
置＝Ｚの化合物収率（％）＝３８．融点（再結晶溶媒）＝69-70 ℃(hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.16(3H,t,J=
7.32Hz), 2.36(3H,s), 3.81(3H,s), 3.91(3H,s), 4.08
(2H,q,J=7.32Hz), 6.27(1H,s), 6.72(1H,d,J=1.95Hz),
6.81(1H,dd,J=7.81,1.95Hz), 6.88(1H,d,J=7.81Hz), 7.
13(2H,dm,J=8.30Hz), 7.21(2H,dm,J=8.30Hz). マススペクトル(m/z): 326(M⁺), 297, 281, 254. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 160
0, 1580, 1510, 1465, 1415, 1370, 1250, 1160, 1135.

【０３１６】

【参考例４−５５】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝4-CH₃Ph ，Ｒ¹¹＝Ｈ，配
置＝Ｅの化合物収率（％）＝９７．融点（再結晶溶媒）＝167-170 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.39(3H,s),
3.88(3H,s), 3.92(3H,s), 6.24(1H,s), 7.79(1H,m), 6.
86(1H,br.s), 7.08-7.22(4H,m). マススペクトル(m/z): 298(M⁺), 283. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1690, 1600, 1580, 1510, 1465, 1440, 1420,
1325, 1290, 1250, 1175, 1135.

【０３１７】

【参考例４−５６】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝4-CH₃Ph ，Ｒ¹¹＝Ｈ，配
置＝Ｚの化合物収率（％）＝９６．融点（再結晶溶媒）＝185-188 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.36(3H,s),
3.80(3H,s), 3.92(3H,s), 6.24(1H,s), 6.75(1H,d,J=1.
95Hz), 6.79(1H,dd,J=8.30,1.95Hz), 6.86(1H,d,J=8.30
Hz), 7.10-7.23(4H,m). マススペクトル(m/z): 298(M⁺), 283. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1690, 1605, 1515, 1465, 1420, 1260, 1180,
1140.

【０３１８】

【参考例４−５７】Ｒ¹ ＝3,4-di-ClPh ，Ｒ² ＝3-CH₃Ph ，Ｒ¹¹＝Et，配置
＝Ｚの化合物収率（％）＝５２．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.17(3H,t,J=
7.32Hz), 2.33(3H,s), 4.08(2H,q,J=7.32Hz), 6.36(1H,
s), 7.03-7.13(3H,m), 7.15-7.23(2H,m), 7.30(1H,d,J=
1.95Hz), 7.46(1H,d,J=8.30Hz). マススペクトル(m/z): 334(M⁺,³⁵Cl),305, 289, 262. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1715, 162
0, 1470, 1370, 1280, 1170, 1150.

【０３１９】

【参考例４−５８】Ｒ¹ ＝3,4-di-ClPh ，Ｒ² ＝3-CH₃Ph ，Ｒ¹¹＝Et，配置
＝Ｅの化合物収率（％）＝１９．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.11(3H,t,J=
7.32Hz), 2.35(3H,s), 4.05(2H,q,J=7.32Hz), 6.30(1H,
s), 6.95-7.05(2H,m), 7.12(1H,dd,J=8.79,1.95Hz), 7.
15-7.32(2H,m), 7.379(1H,d,J=1.95Hz), 7.385(1H,d,J=
8.79Hz). マススペクトル(m/z): 334(M⁺,³⁵Cl),305, 289, 262. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1720, 162
0, 1470, 1380, 1370, 1350, 1280, 1250, 1175.

【０３２０】

【参考例４−５９】Ｒ¹ ＝3,4-di-ClPh ，Ｒ² ＝3-CH₃Ph ，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置
＝Ｚの化合物収率（％）＝９５．融点（再結晶溶媒）＝163-165 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.33(3H,s),
6.33(1H,s), 7.00-7.10(3H,m), 7.18-7.28(2H,m), 7.29
(1H,d,J=1.95Hz), 7.45(1H,d,J=7.81Hz). マススペクトル(m/z): 306(M⁺,³⁵Cl), 291, 261. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1695, 1600, 1585, 1475, 1290, 1125.

【０３２１】

【参考例４−６０】Ｒ¹ ＝3,4-di-ClPh ，Ｒ² ＝3-CH₃Ph ，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置
＝Ｅの化合物収率（％）＝９２．融点（再結晶溶媒）＝152-154 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.34(3H,s),
6.26(1H,s), 6.94-7.03(2H,m), 7.09(1H,dd,J=8.30,1.9
6Hz), 7.18-7.32(2H,m), 7.35(1H,d,J=1.96Hz),7.39(1
H,d,J=8.30Hz). マススペクトル(m/z): 306(M⁺,³⁵Cl),291, 261. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1695, 1620, 1470, 1410, 1285, 1180, 1130.

【０３２２】

【参考例４−６１】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝3-CH₃Ph ，Ｒ¹¹＝Et，配
置＝Ｅの化合物収率（％）＝２３．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.11(3H,t,J=
7.32Hz), 2.36(3H,s), 3.83(3H,s), 3.88(3H,s), 4.04
(2H,q,J=7.32Hz), 6.29(1H,s), 6.75-6.84(2H,m),6.90
(1H,br.s), 6.94-7.05(2H,m), 7.15-7.31(2H,m). マススペクトル(m/z): 326(M⁺), 297, 281, 254. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 160
0, 1580, 1515, 1470, 1445, 1330, 1295, 1255, 1160,
1145, 1130.

【０３２３】

【参考例４−６２】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝3-CH₃Ph ，Ｒ¹¹＝Et，配
置＝Ｚの化合物収率（％）＝３３．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.16(3H,t,J=
7.33Hz), 2.33(3H,s), 3.81(3H,s), 3.92(3H,s), 4.08
(2H,q,J=7.32Hz), 6.72(1H,d,J=1.96Hz), 6.81(1H,dd,J
=8.30,1.96Hz), 6.88(1H,d,J=8.30Hz), 7.07-7.26(4H,
m). マススペクトル(m/z): 326(M⁺), 297, 281, 254. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1715, 161
0, 1590, 1520, 1470, 1260, 1180, 1160, 1145, 1135.

【０３２４】

【参考例４−６３】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝3-CH₃Ph ，Ｒ¹¹＝Ｈ，配
置＝Ｅの化合物収率（％）＝９５．融点（再結晶溶媒）＝140-143 ℃(Et₂O-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.35(3H,s),
3.82(3H,s), 3.89(3H,s), 6.27(1H,s), 6.74-6.83(2H,
m), 6.87(1H,br.s), 6.99-7.06(2H,m), 7.15-7.31(2H,
m). マススペクトル(m/z): 298(M⁺), 283, 253. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1695, 1600, 1580, 1515, 1470, 1260, 1170,
1145, 1130.

【０３２５】

【参考例４−６４】Ｒ¹ ＝3,4-di-CH₃OPh ，Ｒ² ＝3-CH₃Ph ，Ｒ¹¹＝Ｈ，配
置＝Ｚの化合物収率（％）＝９６．融点（再結晶溶媒）＝148-150 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.33(3H,s),
3.81(3H,s), 3.92(3H,s), 6.24(2H,s), 6.75(1H,d,J=1.
96Hz), 6.80(1H,dd,J=8.30,1.96Hz), 6.87(1H,d,J=8.30
Hz), 7.05-7.14(2H,m), 7.16-7.24(2H,m). マススペクトル(m/z): 298(M⁺), 283, 253. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1690, 1605, 1585, 1515, 1450, 1440, 1420,
1255, 1175, 1135.

【０３２６】

【参考例４−６５】Ｒ¹ ＝2-ClPh，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｚの
化合物収率（％）＝８１．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.10(3H,t,J=
7.33Hz), 3.81(3H,s), 4.03(2H,q,J=7.33Hz), 6.48(1H,
s), 6.85(2H,dm,J=9.28Hz), 7.11-7.20(1H,m), 7.26(2
H,dm,J=9.28Hz), 7.26-7.37(2H,m), 7.40-7.50(1H,m). マススペクトル(m/z): 316(M⁺,³⁵Cl),281, 271, 253. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 160
5, 1590, 1575, 1515, 1465, 1370, 1355, 1280, 1255,
1160.

【０３２７】

【参考例４−６６】Ｒ¹ ＝2-ClPh，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｚの
化合物収率（％）＝８５．融点（再結晶溶媒）＝162-164 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.80(3H,s),
6.44(1H,s), 6.84(2H,dm, J=8.79Hz), 7.09-7.16(1H,
m), 7.24(2H,dm,J=8.79Hz), 7.26-7.35(2H,m), 7.37-7.
46(1H,m). マススペクトル(m/z): 288(M⁺,³⁵Cl),253, 238. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1700, 1620, 1605, 1595, 1575, 1515, 1425,
1290, 1260, 1180, 1160.

【０３２８】

【参考例４−６７】Ｒ¹ ＝3-CH₃OPh，Ｒ² ＝3-ClPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｚの
化合物収率（％）＝８．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.13(3H,t,J=
7.32Hz), 3.78(3H,s), 4.06(2H,q,J=7.32Hz), 6.37(1H,
s), 6.81(1H,t,J=1.96Hz), 6.86(1H,ddd,J=8.31,1.96,
0.98Hz), 6.91(1H,ddd,J=8.31,1.96,0.98Hz), 7.10(1H,
dt,J=7.81,1.95Hz), 7.20(1H,t,J=1.95Hz), 7.25(1H,t,
J=7.81Hz), 7.31(1H,t,J=7.81Hz), 7.35(1H,dt,J=7.81,
1.95Hz). マススペクトル(m/z): 316(M⁺,³⁵Cl),287, 271, 243,
228. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1715, 162
0, 1600, 1580, 1490, 1470, 1435, 1370, 1350, 1290,
1280, 1170.

【０３２９】

【参考例４−６８】Ｒ¹ ＝3-CH₃OPh，Ｒ² ＝3-ClPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｅの
化合物収率（％）＝１８．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.12(3H,t,J=
7.32Hz), 3.79(3H,s), 4.06(2H,q,J=7.32Hz), 6.33(1H,
s), 6.72(1H,dd,J=2.44,1.46Hz), 6.79(1H,dt,J=7.81,
1.46Hz), 6.93(1H,ddd,J=8.30,2.44,1.46Hz), 7.18(1H,
dt,J=7.32,1.46Hz), 7.22-7.36(4H,m). マススペクトル(m/z): 316(M⁺,³⁵Cl),287, 271, 243,
228. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1720, 162
0, 1590, 1580, 1570, 1490, 1470, 1430, 1370, 1350,
1290, 1260, 1170.

【０３３０】

【参考例４−６９】Ｒ¹ ＝3-CH₃OPh，Ｒ² ＝3-ClPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｚの
化合物収率（％）＝９８．融点（再結晶溶媒）＝115-117 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.78(3H,s),
6.35(1H,s), 6.78(1H,t,J=1.47Hz), 6.84(1H,dm,J=7.81
Hz), 6.93(1H,dm,J=7.81Hz), 7.10(1H,dt,J=7.32,1.47H
z), 7.25(1H,t,J=7.81Hz), 7.30(1H,t,J=7.32Hz), 7.36
(1H,dt,J=7.33,1.47 Hz). マススペクトル(m/z): 288(M⁺,³⁵Cl),271, 243. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1695, 1620, 1600, 1580, 1490, 1435, 1410,
1345, 1290, 1150.

【０３３１】

【参考例４−７０】Ｒ¹ ＝3-CH₃OPh，Ｒ² ＝3-ClPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｅの
化合物収率（％）＝９６．融点（再結晶溶媒）＝140-142 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.79(3H,s),
6.30(1H,s), 6.72(1H,dd,J=2.44,1.47Hz), 6.78(1H,dm,
J=7.32Hz), 6.93(1H,ddd,J=8.30,2.44,0.97Hz),7.16(1
H,dt,J=7.81,1.47Hz), 7.23-7.38(4H,m). マススペクトル(m/z): 288(M⁺,³⁵Cl),271, 243. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1695, 1620, 1600, 1590, 1570, 1490, 1470,
1460, 1430, 1350, 1285.

【０３３２】

【参考例４−７１】Ｒ¹ ＝4-CH₃OPh，Ｒ² ＝3-ClPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｚの
化合物収率（％）＝１０．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.12(3H,t,J=
7.32Hz), 3.82(3H,s), 4.05(2H,q,J=7.32Hz), 6.32(1H,
s), 6.85(2H,dm,J=9.28Hz), 7.09(1H,dt,J=7.30,1.96H
z), 7.18-7.39(5H,m). マススペクトル（ｍ／ｚ）：３１６（Ｍ^＋，^３５Ｃ
ｌ），２８７，２７１，２４４，２２８．赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 16
05, 1600, 1570, 1515, 1465, 1420, 1370, 1350, 129
0, 1275, 1255, 1170, 1155.

【０３３３】

【参考例４−７２】Ｒ¹ ＝4-CH₃OPh，Ｒ² ＝3-ClPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｅの
化合物収率（％）＝１４．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.17(3H,t,J=
7.32Hz), 3.84(3H,s), 4.09(2H,q,J=7.32Hz), 6.25(1H,
s), 6.91(2H,dm,J=8.79Hz), 7.14(2H,dm,J=8.79Hz), 7.
15-7.36(4H,m). マススペクトル(m/z): 316(M⁺,³⁵Cl),287, 271, 244,
228. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1715, 161
0, 1570, 1515, 1470, 1370, 1355, 1295, 1250, 1175.

【０３３４】

【参考例４−７３】Ｒ¹ ＝4-CH₃OPh，Ｒ² ＝3-ClPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｚの
化合物収率（％）＝９４．融点（再結晶溶媒）＝158-160 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.82(3H,s),
6.29(1H,s), 6.85(2H,dm,J=9.28Hz), 7.09(2H,dt,J=7.3
0,1.46Hz), 7.16-7.38(5H,m). マススペクトル(m/z): 288(M⁺,³⁵Cl), 271, 243. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1695, 1605, 1590, 1570, 1515, 1425, 1285,
1255, 1180.

【０３３５】

【参考例４−７４】Ｒ¹ ＝4-CH₃OPh，Ｒ² ＝3-ClPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｅの
化合物収率（％）＝９２．融点（再結晶溶媒）＝119-120 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.85(3H,s),
6.21(1H,s), 6.90(2H,dm,J=8.79Hz), 7.15(2H,dm,J=8.7
9Hz), 7.12-7.38(4H,m). マススペクトル(m/z): 288(M⁺,³⁵Cl),271, 243. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1695, 1610, 1570, 1515, 1420, 1295, 1250,
1180.

【０３３６】

【参考例４−７５】Ｒ¹ ＝4-PrOPh ，Ｒ² ＝3,4-di-ClPh ，Ｒ¹¹＝Et，配置
＝Ｚの化合物収率（％）＝４．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.03(3H,t,J=
7.32Hz), 1.16(3H,t,J=7.32Hz), 1.70-1.90(2H,m), 3.9
3(2H,t,J=6.84Hz), 4.07(2H,q,J=7.32Hz), 6.32(1H,s),
6.84(2H,dm,J=8.79Hz), 7.06(1H,dd,J=8.30,1.95Hz),
7.20(2H,dm,J=8.79Hz), 7.29(1H,d,J=1.95Hz), 7.45(1
H,d,J=8.30Hz). マススペクトル(m/z): 378(M⁺,³⁵Cl),336, 333, 308,
305, 291, 264.

【０３３７】

【参考例４−７６】Ｒ¹ ＝4-PrOPh ，Ｒ² ＝3,4-di-ClPh ，Ｒ¹¹＝Et，配置
＝Ｅの化合物収率（％）＝５．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.05(3H,t,J=
7.32Hz), 1.17(3H,t,J=7.32Hz), 1.75-1.90(2H,m), 3.9
5(2H,t,J=6.35Hz), 4.09(2H,q,J=7.32Hz), 6.22(1H,s),
6.90(2H,dm,J=8.79Hz), 7.11(2H,dm,J=8.79Hz), 7.13
(1H,dd,J=8.30,1.96Hz), 7.38(1H,d,J=1.96Hz), 7.39(1
H,d,J=8.30Hz). マススペクトル(m/z): 378(M⁺,³⁵Cl),336, 333, 308,
305, 291, 264. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1715, 163
0, 1515, 1470, 1390, 1370, 1350, 1290, 1280, 1245,
1170.

【０３３８】

【参考例４−７７】Ｒ¹ ＝4-PrOPh ，Ｒ² ＝3,4-di-ClPh ，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置
＝Ｚの化合物収率（％）＝９６．融点（再結晶溶媒）＝161-163 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.03(3H,t,J=
7.33Hz), 1.70-1.90(2H,m), 3.93(2H,t,J=6.84Hz), 6.2
9(1H,s), 6.85(2H,dm,J=8.79Hz), 7.06(1H,dd,J=8.30,
1.95Hz), 7.19(2H,dm,J=8.79Hz), 7.28(1H,d,J=1.95H
z), 7.45(1H,d,J=8.30Hz). マススペクトル(m/z): 350(M⁺,³⁵Cl),308, 291, 263. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1695, 1605, 1590, 1515, 1475, 1285, 1255,
1180.

【０３３９】

【参考例４−７８】Ｒ¹ ＝4-PrOPh ，Ｒ² ＝3,4-di-ClPh ，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置
＝Ｅの化合物収率（％）＝８５．融点（再結晶溶媒）＝155-157 ℃(CH₂Cl₂-hexane)

【０３４０】

【参考例４−７９】Ｒ¹ ＝3-CH₃O-4-EtO-Ph ，Ｒ²＝Ph，Ｒ¹¹＝Et，配置＝
Ｅの化合物収率（％）＝２１．融点（再結晶溶媒）＝89-91 ℃(hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.10(3H,t,J=
7.33Hz), 1.46(3H,t,J=7.33Hz), 3.81(3H,s), 4.03(2H,
q,J=7.33Hz), 4.10(2H,q,J=7.33Hz), 6.31(1H,s), 6.77
(2H,br.s), 6.90(1H,br.s), 7.16-7.25(2H,m), 7.32-7.
41(3H,m). マススペクトル(m/z): 326(M⁺,³⁵Cl),297, 281, 253,
226. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 161
5, 1600, 1580, 1515, 1480, 1470, 1370, 1320, 1290,
1250, 1160, 1135.

【０３４１】

【参考例４−８０】Ｒ¹ ＝3-CH₃O-4-EtO-Ph ，Ｒ²＝Ph，Ｒ¹¹＝Et，配置＝
Ｚの化合物収率（％）＝３２．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.15(3H,t,J=
7.32Hz), 1.49(3H,t,J=7.32Hz), 3.80(3H,s), 4.08(2H,
q,J=7.32Hz), 4.14(2H,q,J=7.32Hz), 6.28(1H,s), 6.73
(1H,d,J=1.95Hz), 6.79(1H,dd,J=8.30,1.95Hz), 6.87(1
H,d,J=8.30Hz), 7.29-7.40(5H,m). マススペクトル(m/z): 326(M⁺,³⁵Cl),297, 281, 253,
226. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 160
5, 1580, 1515, 1480, 1470, 1450, 1410, 1370, 1355,
1320, 1250, 1160, 1130.

【０３４２】

【参考例４−８１】Ｒ¹ ＝3-CH₃O-4-EtO-Ph ，Ｒ²＝Ph，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝
Ｅの化合物収率（％）＝９３．融点（再結晶溶媒）＝200-202 ℃（テトラヒドロフラン
-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃-CD₃OD=1:1) δ ppm: 1.
45(3H,t,J=6.96Hz), 3.80(3H,s), 4.11(2H,q,J=6.96H
z), 6.32(1H,s), 6.80(1H,dd,J=8.43,1.83Hz), 6.84(1
H,d,J=8.43Hz), 6.88(1H,d,J=1.83Hz), 7.18-7.27(2H,
m), 7.32-7.42(3H,m). マススペクトル(m/z): 298(M⁺), 270, 253, 225. 赤外吸収スペクトル ν_max (KBr) cm-1: 2400-3600(br
oad), 1692, 1660, 1605, 1587, 1514, 1479, 1421, 14
02, 1324, 1297, 1274, 1255, 1204, 1137.

【０３４３】

【参考例４−８２】Ｒ¹ ＝3-CH₃O-4-EtO-Ph ，Ｒ²＝Ph，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝
Ｚの化合物収率（％）＝９０．融点（再結晶溶媒）＝133-135 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.49(3H,t,J=
7.33Hz), 3.80(3H,s), 4.14(2H,q,J=7.32Hz), 6.25(1H,
s), 6.72-6.86(3H,m), 7.27-7.43(5H,m). マススペクトル(m/z): 298(M⁺), 270, 253, 225. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＣＨＣｌ_３）ｃｍ
−１：２４００−３６００（ｂｒｏａｄ），１６９
０，１６０５，１５８０，１５１５，１４７
０，１４５０，１４１５，１２５５，１１３
５．

【０３４４】

【参考例４−８３】Ｒ^１＝3-CH₃O-4-BuO-Ph ，Ｒ² ＝Ph，Ｒ¹¹＝Et，配置
＝Ｅの化合物収率（％）＝２１．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.43-1.54(2
H,m), 1.78-1.86(2H,m),3.80(3H,s), 4.02(2H,t,J=6.84
Hz), 4.03(2H,q,J=7.33Hz), 6.31(1H,s), 6.77(2H,br.
s), 6.79(1H,br.s), 7.17-7.24(2H,m), 7.34-7.41(3H,
m). マススペクトル(m/z): 354(M⁺), 309, 298, 269, 226. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 169
0, 1610, 1595, 1580, 1510, 1465, 1370, 1290, 1270,
1250, 1160, 1135.

【０３４５】

【参考例４−８４】Ｒ¹ ＝3-CH₃O-4-BuO-Ph ，Ｒ²＝Ph，Ｒ¹¹＝Et，配置＝
Ｚの化合物収率（％）＝４７．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(60MHz, CDCl₃)δ ppm: 0.98(3H,t,J=7H
z), 1.13(3H,t,J=7Hz),1.30-2.20(4H,m), 3.78(3H,s),
4.02(2H,t,J=7Hz), 4.10(2H,q,J=7Hz), 6.30(1H,s), 6.
70-7.05(3H,m).

【０３４６】

【参考例４−８５】Ｒ¹ ＝3-CH₃O-4-BuO-Ph ，Ｒ²＝Ph，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝
Ｅの化合物収率（％）＝９２．融点（再結晶溶媒）＝140-435 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 0.97(3H,t,J=
7.33Hz), 1.40-1.60(2H,m), 1.75-1.90(2H,m), 3.79(3
H,s), 4.02(2H,t,J=6.84Hz), 6.28(1H,s), 6.75(1H,dd,
J=8.78,1.47Hz), 6.78(1H,d,J=8.78Hz), 6.85(1H,d,J=
1.47Hz), 7.17-7.24(2H,m), 7.30-7.40(3H, m). マススペクトル（ｍ／ｚ）：３２６（Ｍ^＋），２
７０，２５３，２３７．赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-360
0(broad), 1690, 1610, 1595, 1580, 1510, 1500, 147
0, 1420, 1320, 1250, 1135.

【０３４７】

【参考例４−８６】Ｒ¹ ＝3,4-di-ClPh ，Ｒ² ＝4-EtPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝
Ｚの化合物収率（％）＝５０．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.16(3H,t,J=
7.32Hz), 1.24(3H,t,J=7.32Hz), 2.66(2H,q,J=7.32Hz),
4.08(2H,q,J=7.32Hz), 6.37(1H,s), 7.06(1H,dd,J=8.3
0,1.95Hz), 7.12-7.24(4H,m), 7.30(1H,d,J=1.95Hz),
7.46(1H,d,J=8.30Hz). マススペクトル(m/z): 348(M⁺,³⁵Cl),319, 303, 276. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 162
0, 1610, 1470, 1370, 1275, 1170, 1160.

【０３４８】

【参考例４−８７】Ｒ¹ ＝3,4-di-ClPh ，Ｒ² ＝4-EtPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝
Ｅの化合物収率（％）＝１４．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(60MHz, CDCl₃)δ ppm: 1.10(3H,t,J=7H
z), 1.27(3H,t,J=7Hz),2.70(2H,q,J=7Hz), 4.05(2H,q,J
=7Hz), 6.27(1H,s), 6.98-7.60(7H,m).

【０３４９】

【参考例４−８８】Ｒ¹ ＝3,4-di-ClPh ，Ｒ² ＝4-EtPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝
Ｚの化合物収率（％）＝９４．融点（再結晶溶媒）＝172-174 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.24(3H,t,J=
7.32Hz), 2.66(2H,q,J=7.32Hz), 6.35(1H,s), 7.06(1H,
dd,J=7.82,1.95Hz), 7.12-7.24(4H,m), 7.29(1H,d,J=1.
95Hz), 7.45(1H,d,J=7.82Hz).マススペクトル (m/z): 320(M⁺,³⁵Cl), 305, 291, 275. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1690, 1620, 1605, 1470, 1280, 1180, 1160,
1120.

【０３５０】

【参考例４−８９】Ｒ¹ ＝4-PrOPh ，Ｒ² ＝Ph，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｚの化合
物収率（％）＝３５．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.05(3H,t,J=
7.33Hz), 1.67(3H,t,J=7.33Hz), 1.75-1.90(2H,m), 3.9
5(2H,t,J=6.60Hz), 4.09(2H,q,J=7.33Hz), 6.26(1H,s),
6.89(2H,dm,J=8.80Hz), 7.14(2H,dm,J=8.80Hz), 7.26-
7.40(5H,m). マススペクトル(m/z): 310(M⁺), 268, 265, 238, 223,
196. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 161
0, 1510, 1370, 1290, 1260, 1240, 1170.

【０３５１】

【参考例４−９０】Ｒ¹ ＝4-PrOPh ，Ｒ² ＝Ph，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｅの化合
物収率（％）＝３５．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.03(3H,t,J=
7.33Hz), 1.10(3H,t,J=7.33Hz), 1.75-1.90(2H,m), 3.9
2(2H,t,J=6.84Hz), 4.03(2H,q,J=7.33Hz), 6.30(1H,s),
6.82(2H,dm,J=9.27Hz), 7.15-7.28(2H,m), 7.23(2H,d
m,J=9.27Hz), 7.28-7.43(3H,m). マススペクトル(m/z): 310(M⁺), 268, 265, 238, 223,
196. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 160
5, 1595, 1575, 1510, 1370, 1250, 1160, 1150.

【０３５２】

【参考例４−９１】Ｒ¹ ＝4-PrOPh ，Ｒ² ＝Ph，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｚの化合
物収率（％）＝９３．融点（再結晶溶媒）＝183-185 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.06(3H,t,J=
7.33Hz), 1.75-1.90(2H,m), 3.95(2H,t,J=6.84Hz), 6.2
3(1H,s), 6.88(2H,dm,J=8.79Hz), 7.15(2H,dm,J=8.79H
z), 7.26-7.42(5H,m). マススペクトル(m/z): 282(M⁺), 240, 223, 195. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1695, 1610, 1515, 1290, 1280, 1250, 1175.

【０３５３】

【参考例４−９２】Ｒ¹ ＝4-PrOPh ，Ｒ² ＝Ph，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｅの化合
物収率（％）＝９２．融点（再結晶溶媒）＝138-140 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(60MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.00(3H,t,J=
7Hz), 1.45-2.20(2H,m),3.90(2H,q,J=7Hz), 6.27(1H,
s), 6.83(2H,dm,J=9Hz), 7.05-7.60(7H,m), 10.00(1H,b
r.m).

【０３５４】

【参考例４−９３】Ｒ¹ ＝3,4-メチレンジオキシ-Ph ，Ｒ²＝Ph，Ｒ¹¹＝
Ｈ，配置＝Ｅの化合物収率（％）＝２２．融点（再結晶溶媒）＝222-224 ℃(Et₂O-テトラヒドロフ
ラン） NMR スペクトル(60MHz, CDCl₃-CD₃OD=1:1) δ ppm: 5.
99(2H,s), 6.29(1H,s),6.79(3H,s), 7.05-7.60(5H,m).

【０３５５】

【参考例４−９４】Ｒ¹ ＝3,4-メチレンジオキシ-Ph ，Ｒ²＝Ph，Ｒ¹¹＝
Ｈ，配置＝Ｚの化合物収率（％）＝５１．融点（再結晶溶媒）＝141-143 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(60MHz, CDCl₃) δ ppm: 6.00(2H,s),
6.26(1H,s), 6.72-6.96(3H,m), 7.15-7.55(5H,m).

【０３５６】

【参考例４−９５】Ｒ¹ ＝3-CH₃O-4-PrOPh，Ｒ² ＝3-CH₃Ph ，Ｒ¹¹＝Et，配
置＝Ｅの化合物収率（％）＝２２．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.03(3H,t,J=
7.32Hz), 1.11(3H,t,J=7.32Hz), 1.80-1.95(2H,m), 2.3
5(3H,s), 3.81(3H,s), 3.98(2H,t,J=6.84Hz), 4.04(2H,
q,J=7.32Hz), 6.29(1H,s), 6.72-6.86(2H,m), 6.90(1H,
br.s), 6.98-7.05(2H,m), 7.15-7.24(1H,m), 7.30-7.42
(1H,m). マススペクトル(m/z): 354(M⁺), 312, 267, 240. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 160
0, 1580, 1510, 1485, 1370, 1290, 1260, 1160, 1145,
1130.

【０３５７】

【参考例４−９６】Ｒ¹ ＝3-CH₃O-4-PrOPh，Ｒ² ＝3-CH₃Ph ，Ｒ¹¹＝Et，配
置＝Ｚの化合物収率（％）＝４０．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.05(3H,t,J=
7.32Hz), 1.15(3H,t,J=7.32Hz), 1.80-1.95(2H,m), 2.3
2(3H,s), 3.80(3H,s), 4.02(2H,t,J=6.84Hz), 4.08(2H,
q,J=7.32Hz), 6.26(1H,s), 6.72(1H,d,J=1.96Hz), 6.78
(1H,dd,J=7.82,1.96Hz), 6.87(1H,d,J=7.82Hz), 7.06-
7.25(4H,m). マススペクトル(m/z): 354(M⁺), 312, 267, 240. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 160
5, 1590, 1515, 1465, 1370, 1250, 1180, 1160, 1130.

【０３５８】

【参考例４−９７】Ｒ¹ ＝3-CH₃O-4-PrOPh，Ｒ² ＝3-CH₃Ph ，Ｒ¹¹＝Ｈ，配
置＝Ｅの化合物収率（％）＝９８．融点（再結晶溶媒）＝123-126 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.03(3H,t,J=
7.33Hz), 1.75-1.95(2H,m), 2.34(3H,s), 3.80(3H,s),
3.98(2H,t,J=6.84Hz), 6.26(1H,s), 6.74(1H,dd,J=8.7
9,1.95Hz), 6.78(1H,d,J=8.79Hz), 6.86(1H,d,J=1.95H
z), 6.98-7.05(2H,m), 7.14-7.30(2H,m). マススペクトル(m/z): 326(M⁺), 284, 267, 239. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1690, 1595, 1580, 1515, 1470, 1260, 1175,
1145, 1130.

【０３５９】

【参考例４−９８】Ｒ¹ ＝3-CH₃O-4-PrOPh，Ｒ² ＝3-CH₃Ph ，Ｒ¹¹＝Ｈ，配
置＝Ｚの化合物収率（％）＝９７．融点（再結晶溶媒）＝132-135 ℃(CH₂Cl₂-hexane)

【０３６０】

【参考例４−９９】Ｒ¹ ＝3-CH₃Ph ，Ｒ² ＝3-CH₃Ph ，Ｒ¹¹＝Etの化合物収率（％）＝７８．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.11(3H,t,J=
7.32Hz), 2.32(3H,s), 2.35(3H,s), 4.03(2H,q,J=7.32H
z), 6.31(1H,s), 6.98-7.30(8H,m). マススペクトル(m/z): 280(M⁺), 265, 251, 235, 208. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 162
0, 1600, 1580, 1370, 1350, 1280, 1190, 1160.

【０３６１】

【参考例４−１００】Ｒ¹ ＝3-CH₃Ph ，Ｒ² ＝3-CH₃Ph ，Ｒ¹¹＝Ｈの化合物収率（％）＝９４．融点（再結晶溶媒）＝133-135 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.32(3H,s),
2.34(3H,s), 6.28(1H,s), 6.98-7.12(4H,m), 7.14-7.30
(4H,m). マススペクトル(m/z): 252(M⁺), 237, 235, 207. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600
(broad), 1690, 1615, 1600, 1580, 1430, 1285, 1170.

【０３６２】

【参考例４−１０１】Ｒ¹ ＝3-PrOPh ，Ｒ² ＝3-ClPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｚの
化合物収率（％）＝１０．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.02(3H,t,J=
7.33Hz), 1.12(3H,t,J=7.33Hz), 1.70-1.85(2H,m), 3.8
8(2H,t,J=6.84Hz), 4.06(2H,q,J=7.33Hz), 6.37(1H,s),
6.80-6.86(2H,m), 6.90(1H,ddd,J=8.30,2.44,0.97Hz),
7.10(1H,ddd,J=6.84,1.47,1.47Hz), 7.19-7.38(4H,m). マススペクトル(m/z): 344(M⁺,³⁵Cl), 302, 299. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 162
0, 1600, 1580, 1485, 1475, 1440, 1370, 1350, 1290,
1170.

【０３６３】

【参考例４−１０２】Ｒ¹ ＝3-PrOPh ，Ｒ² ＝3-ClPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｅの
化合物収率（％）＝１８．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.02(3H,t,J=
7.33Hz), 1.12(3H,t,J=7.32Hz), 1.70-1.90(2H,m), 3.8
9(2H,t,J=6.84Hz), 4.06(2H,q,J=7.33Hz), 6.32(1H,s),
6.71(1H,m), 6.77(1H,ddd,J=7.81,1.46,0.98Hz), 6.92
(1H,ddd,J=8.30,2.93,0.98Hz), 7.16-7.35(5H,m). マススペクトル(m/z): 344(M⁺,³⁵Cl), 302, 299. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＣＨＣｌ_３）ｃｍ
−１：１７１０，１６００，１５８０，１５７
０，１４７５，１４４０，１３７０，１３５
０，１２８０，１２６０，１１７０，１０３
０．

【０３６４】

【参考例４−１０３】Ｒ^１＝3-PrOPh ，Ｒ² ＝3-ClPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｚ
の化合物収率（％）＝９４．融点（再結晶溶媒）＝118-120 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.02(3H,t,J=
7.33Hz), 1.70-1.90(2H,m), 3.88(2H,t,J=6.84Hz), 6.3
4(1H,s), 6.77-6.85(2H,m), 6.92(1H,ddd,J=7.32,2.44,
0.98Hz), 7.10(1H,ddd,J=7.31,1.46,1.46Hz), 7.17-7.3
8(4H,m). マススペクトル(m/z): 316(M⁺,³⁵Cl), 274, 257. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1695, 162
0, 1600, 1580, 1490, 1480, 1440, 1410, 1350, 1290,
1150.

【０３６５】

【参考例４−１０４】Ｒ¹ ＝4-PrOPh ，Ｒ² ＝3-ClPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｚの
化合物収率（％）＝１０．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.03(3H,t,J=
7.32Hz), 1.12(3H,t,J=7.32Hz), 1.75-1.90(2H,m), 3.9
5(2H,t,J=6.84Hz), 4.04(2H,q,J=7.32Hz), 6.31(1H,s),
6.84(2H,dm,J=8.79Hz), 7.09(1H,ddd,J=6.84,1.95,1.9
5Hz), 7.17-7.20(1H,m), 7.21(2H,dm,J=8.79Hz), 7.28-
7.40(2H,m). マススペクトル(m/z): 344(M⁺,³⁵Cl), 302, 299. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 160
0, 1590, 1570, 1510, 1470, 1370, 1275, 1255, 1170,
1155.

【０３６６】

【参考例４−１０５】Ｒ¹ ＝4-PrOPh ，Ｒ² ＝3-ClPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｅの
化合物収率（％）＝１４．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.05(3H,t,J=
7.32Hz), 1.17(3H,t,J=7.32Hz), 1.75-1.90(2H,m), 3.9
5(2H,t,J=6.84Hz), 4.09(2H,q,J=7.32Hz), 6.24(1H,s),
6.89(2H,dm,J=8.79Hz), 7.12(1H,dm,J=8.79Hz), 7.17
(1H,ddd,J=7.81,1.95,1.95Hz), 7.25(1H,dd,J=7.81,7.8
1Hz), 7.28(1H,dd,J=1.95,1.95Hz), 7.33(1H,ddd,J=7.8
1,1.95,1.95Hz). マススペクトル(m/z): 344(M⁺,³⁵Cl), 302, 299. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 161
0, 1510, 1470, 1290, 1240, 1170.

【０３６７】

【参考例４−１０６】Ｒ¹ ＝4-PrOPh ，Ｒ² ＝3-ClPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｚの
化合物収率（％）＝９２．融点（再結晶溶媒）＝174.5-176.5 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.03(3H,t,J=
7.32Hz), 1.74-1.90(2H,m), 3.93(2H,t,J=6.83Hz), 6.2
9(1H,s), 6.84(2H,dm,J=9.28Hz), 7.09(1H,ddd,J=7.33,
1.95,1.95Hz), 7.16-7.20(1H,m), 7.20(2H,dm,J=9.28H
z), 7.27-7.38(2H,m). マススペクトル(m/z): 316(M⁺,³⁵Cl), 274, 257, 229. 赤外吸収スペクトル ν_max (KBr) cm-1: 3400-2400, 1
665, 1600, 1585, 1510,1305, 1260, 1245, 1180.

【０３６８】

【参考例４−１０７】Ｒ¹ ＝4-PrOPh ，Ｒ² ＝3-ClPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｅの
化合物収率（％）＝９５．融点（再結晶溶媒）＝147-149 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.06(3H,t,J=
7.32Hz), 1.75-1.90(2H,m), 3.96(2H,t,J=6.34Hz), 6.2
0(1H,s), 6.88(2H,dm,J=8.79Hz), 7.14(2H,dm,J=8.79H
z), 7.14-7.19(1H,m), 7.23-7.38(3H,m). マススペクトル(m/z): 316(M⁺,³⁵Cl), 274, 257, 229. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 3600-2400,
1690, 1610, 1570, 1515,1290, 1250, 1180.

【０３６９】

【参考例４−１０８】Ｒ¹ ＝2-ClPh，Ｒ² ＝3-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｚの
化合物収率（％）＝６３．融点（再結晶溶媒）＝82-84 ℃(Et₂O-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.10(3H,t,J=
7.32Hz), 3.78(3H,s), 4.04(2H,q,J=7.32Hz), 6.54(1H,
s), 6.84-6.94(3H,m), 7.14-7.19(1H,m), 7.21-7.36(3
H,m), 7.40-7.48(1H,m). マススペクトル(m/z): 316(M⁺,³⁵Cl), 281, 271, 253. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1715, 161
5, 1600, 1580, 1490, 1470, 1435, 1370, 1350, 1290,
1170, 1050, 1035.

【０３７０】

【参考例４−１０９】Ｒ¹ ＝2-ClPh，Ｒ² ＝3-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｚの
化合物収率（％）＝９６．融点（再結晶溶媒）＝140-142 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.77(3H,s),
6.51(1H,s), 6.83(1H,dd,J=1.95,1.95Hz), 6.86-6.94(2
H,m), 7.11-7.18(1H,m), 7.21-7.35(3H,m), 7.38-7.46
(1H,m). マススペクトル(m/z): 288(M⁺,³⁵Cl), 253. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 3600-2400,
1695, 1625, 1600, 1580, 1490, 1470, 1430, 1290,
1050.

【０３７１】

【参考例４−１１０】Ｒ¹ ＝4-CH₃OPh，Ｒ² ＝3-BrPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｚの
化合物収率（％）＝９．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.12(3H,t,J=
7.32Hz), 3.82(3H,s), 4.05(2H,q,J=7.32Hz), 6.31(1H,
s), 6.85(2H,dm,J=8.79Hz), 7.14(1H,ddd,J=7.81,1.47,
1.47Hz), 7.22(2H,dm,J=8.79Hz), 7.25(1H,ddd,J=7.81,
7.81,1.47Hz), 7.35(1H,dd,J=1.47,1.47Hz), 7.51(1H,d
dd,J=7.81,1.47,1.47Hz). マススペクトル(m/z): 360(M⁺,⁷⁹Br), 333, 315, 288. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 160
0, 1510, 1370, 1290, 1270, 1250, 1165, 1025, 830.

【０３７２】

【参考例４−１１１】Ｒ¹ ＝4-CH₃OPh，Ｒ² ＝3-BrPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｅの
化合物収率（％）＝１２．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.17(3H,t,J=
7.32Hz), 3.84(3H,s), 4.09(2H,q,J=7.32Hz), 6.24(1H,
s), 6.90(2H,dm,J=8.79Hz), 7.14(2H,dm,J=8.79Hz), 7.
18-7.24(2H,m), 7.43-7.52(2H,m). マススペクトル(m/z): 360(M⁺,⁷⁹Br), 333, 315, 288. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1715, 161
0, 1515, 1375, 1295, 1250, 1175, 1030, 840.

【０３７３】

【参考例４−１１２】Ｒ¹ ＝4-CH₃OPh，Ｒ² ＝3-BrPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｚの
化合物収率（％）＝９７．融点（再結晶溶媒）＝169-171 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.82(3H,s),
6.29(1H,s), 6.85(2H,dm,J=9.28Hz), 7.14(1H,ddd,J=7.
81,1.95,0.98Hz), 7.21(2H,dm,J=9.28Hz), 7.25(1H,dd,
J=7.81,7.81Hz), 7.33(1H,dd,J=1.95,1.95Hz), 7.51(1
H,ddd,J=7.81,1.95,0.98Hz). マススペクトル(m/z): 332(M⁺,⁷⁹Br), 315. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＣＨＣｌ_３）ｃｍ
−１：２４００−３６００，１６８５，１５９
５，１５７０，１５５５，１５０５，１４２
０，１２７５，１２５０，１１７０，１０２
０，８２５．

【０３７４】

【参考例４−１１３】Ｒ^１＝4-CH₃OPh，Ｒ² ＝3-BrPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｅ
の化合物収率（％）＝９６．融点（再結晶溶媒）＝131-132 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.82(3H,s),
6.20(1H,s), 6.90(2H,dm,J=8.79Hz), 7.15(2H,dm,J=8.7
9Hz), 7.18-7.24(2H,m), 7.40-7.44(1H,m), 7.46-7.54
(1H,m). マススペクトル(m/z): 332(M⁺,⁷⁹Br), 315. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600,
1690, 1610, 1560, 1510, 1470, 1420, 1295, 1245, 1
175, 1030,835.

【０３７５】

【参考例４−１１４】Ｒ¹ ＝3-FPh ，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｚの
化合物収率（％）＝５５．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.12(3H,t,J=
7.33Hz), 3.82(3H,s), 4.04(2H,q,J=7.33Hz), 6.32(1H,
s), 6.85(2H,dm,J=8.79Hz), 6.91(1H,ddd,J=9.53,2.57,
1.47Hz), 6.99(1H,dm,J=7.69Hz), 7.03-7.11(1H,m), 7.
23(2H,dm,J=8.79Hz), 7.35(1H,ddd,J=7.69,7.69,5.87H
z). マススペクトル(m/z): 300(M⁺), 271, 255, 228. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1705, 160
0, 1585, 1510, 1440, 1370, 1275, 1250, 1160, 1030,
830.

【０３７６】

【参考例４−１１５】Ｒ¹ ＝3-FPh ，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｅの
化合物収率（％）＝２２．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.17(3H,t,J=
7.32Hz), 3.84(3H,s), 4.09(2H,q,J=7.32Hz), 6.27(1H,
s), 6.91(2H,dm,J=8.79Hz), 6.98(1H,ddd,J=10.25,2.4
4,1.96Hz), 7.05(1H,dddd,J=8.30,8.30,2.44,0.98Hz),
7.08-7.12(1H,m),7.15(2H,dm,J=8.79Hz), 7.29(1H,ddd,
J=8.30,8.30,5.86Hz). マススペクトル(m/z): 300(M⁺), 271, 255, 228. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 161
0, 1585, 1510, 1485, 1440, 1370, 1295, 1280, 1245,
1170, 1030, 1030, 870, 830.

【０３７７】

【参考例４−１１６】Ｒ¹ ＝3-FPh ，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｚの
化合物収率（％）＝９６．融点（再結晶溶媒）＝166-167 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.82(3H,s),
6.29(1H,s), 6.85(2H,dm,J=8.79Hz), 6.91(1H,ddd,J=9.
76,2.44,1.46Hz), 6.95-7.01(1H,m), 7.07(1H,dddd,J=
8.30,8.30,2.44,0.97Hz), 7.21(2H,dm,J=8.79Hz), 7.33
(1H,ddd,J=8.30,8.30,5.86Hz). マススペクトル(m/z): 272(M⁺), 255, 227. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600,
1695, 1600, 1515, 1440,1285, 1255, 1180, 1120, 10
35.

【０３７８】

【参考例４−１１７】Ｒ¹ ＝3-FPh ，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｅの
化合物収率（％）＝９５．融点（再結晶溶媒）＝133-135 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.85(3H,s),
6.23(1H,s), 6.89(2H,dm,J=8.79Hz), 6.96(1H,ddd,J=9.
77,1.96,1.96Hz), 7.02-7.12(2H,m), 7.15(2H,dm,J=8.7
9Hz), 7.30(1H,ddd,J=8.30,8.30,5.86Hz). マススペクトル(m/z): 272(M⁺), 255, 227. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＣＨＣｌ_３）ｃｍ
−１：２４００−３６００，１６９０，１６１
０，１５８０，１５１０，１４８５，１４４０，
１２９０，１２４５．

【０３７９】

【参考例４−１１８】Ｒ^１＝3-CF₃Ph ，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝
Ｚの化合物収率（％）＝５６．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.08(3H,t,J=
7.32Hz), 3.82(3H,s), 4.03(2H,q,J=7.32Hz), 6.37(1H,
s), 6.86(2H,dm,J=8.79Hz), 7.21(2H,dm,J=8.79Hz), 7.
37-7.43(1H,m), 7.44-7.47(1H,m), 7.48-7.55(1H,m),
7.61-7.67(1H,m). マススペクトル(m/z): 350(M⁺), 331, 321, 305, 278. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 160
0, 1510, 1325, 1255, 1165, 1130, 1070, 1030.

【０３８０】

【参考例４−１１９】Ｒ¹ ＝3-CF₃Ph ，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｅ
の化合物収率（％）＝１５．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.18(3H,t,J=
7.33Hz), 3.85(3H,s), 4.11(2H,q,J=7.33Hz), 6.28(1H,
s), 6.91(2H,dm,J=8.79Hz), 7.15(2H,dm,J=8.79Hz), 7.
37-7.53(2H,m), 7.56-7.64(2H,m). マススペクトル(m/z): 350(M⁺), 331, 321, 305, 278. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 161
0, 1510, 1370, 1330, 1295, 1245, 1170, 1150, 1130,
1070, 1030.

【０３８１】

【参考例４−１２０】Ｒ¹ ＝3-CF₃Ph ，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｚ
の化合物収率（％）＝９１．融点（再結晶溶媒）＝165-167 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.82(3H,s),
6.33(1H,s), 6.86(2H,dm,J=8.79Hz), 7.19(2H,dm,J=8.7
9Hz), 7.37(1H,br.d,J=7.82Hz), 7.45(1H,br.s),7.48(1
H,br.dd,J=7.82,7.82Hz), 7.63(1H,br.d,J=7.82Hz). マススペクトル(m/z): 322(M⁺), 305, 277, 263. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600,
1690, 1600, 1575, 1510, 1440, 1325, 1310, 1290, 1
260, 1180,1150, 1130, 1070.

【０３８２】

【参考例４−１２１】Ｒ¹ ＝3-PrOPh ，Ｒ² ＝Ph，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｅの化合
物収率（％）＝２３．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.01(3H,t,J=
7.32Hz), 1.10(3H,t,J=7.32Hz), 1.70-1.90(2H,m), 3.8
7(2H,t,J=6.84Hz), 4.04(2H,q,J=7.32Hz), 6.35(1H,s),
6.82-6.92(3H,m), 7.16-7.40(6H,m).

【０３８３】

【参考例４−１２２】Ｒ¹ ＝3-PrOPh ，Ｒ² ＝Ph，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｚの化合
物収率（％）＝４７．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.01(3H,t,J=
7.32Hz), 1.12(3H,t,J=7.32Hz), 1.70-1.90(2H,m), 3.8
9(2H,t,J=6.84Hz), 4.06(2H,q,J=7.32Hz), 6.34(1H,s),
6.72-6.96(3H,m), 7.23-7.38(6H,m).

【０３８４】

【参考例４−１２３】Ｒ¹ ＝3-PrOPh ，Ｒ² ＝Ph，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｅの化合
物収率（％）＝５１．融点（再結晶溶媒）＝120-122 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.00(3H,t,J=
7.33Hz), 1.70-1.90(2H,m), 3.86(2H,t,J=6.70Hz), 6.3
1(1H,s), 6.78-6.85(2H,m), 6.88-6.94(1H,m), 7.16-7.
28(3H,m), 7.28-7.40(3H,m). マススペクトル(m/z): ２８２（Ｍ^＋），２４０，
２２３．赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-360
0, 1690, 1610, 1600, 1580, 1485, 1440, 1400, 1285.

【０３８５】

【参考例４−１２４】Ｒ¹ ＝3-PrOPh ，Ｒ² ＝Ph，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｚの化合
物収率（％）＝６７．融点（再結晶溶媒）＝120-122 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.01(3H,t,J=
7.33Hz), 1.70-1.90(2H,m), 3.89(2H,t,J=6.84Hz), 6.3
1(1H,s), 6.73(1H,dd,J=2.44,1.47Hz), 6.78(1H,ddd,J=
7.32,1.47,0.98Hz), 6.91(1H,ddd,J=8.30,2.44,0.98H
z), 7.22-7.40(6H,m). マススペクトル(m/z): 282(M⁺), 240, 223. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600,
1680, 1590, 1570, 1480,1440, 1425, 1390, 1275, 11
00.

【０３８６】

【参考例４−１２５】Ｒ¹ ＝3,5-di-ClPh ，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Et，配置
＝Ｚの化合物収率（％）＝６４．融点（再結晶溶媒）＝116-118 ℃(hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.14(3H,t,J=
7.32Hz), 3.82(3H,s), 4.06(2H,q,J=7.32Hz), 6.33(1H,
s), 6.86(2H,dm,J=8.79Hz), 7.09(2H,d,J=1.83Hz), 7.2
1(2H,dm,J=8.79Hz), 7.37(1H,t,J=1.83Hz). マススペクトル(m/z): 350(M⁺,³⁵Cl), 321, 305, 278. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 160
0, 1585, 1560, 1510, 1370, 1345, 1290, 1270, 1250,
1170, 1160, 1030, 860, 830.

【０３８７】

【参考例４−１２６】Ｒ¹ ＝3,5-di-ClPh ，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Et，配置
＝Ｅの化合物収率（％）＝１９．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.17(3H,t,J=
7.32Hz), 3.85(3H,s), 4.09(2H,q,J=7.32Hz), 6.23(1H,
s), 6.91(2H,dm,J=8.79Hz), 7.13(2H,dm,J=8.79Hz), 7.
16(2H,d,J=1.96Hz), 7.35(1H,t,J=1.96Hz). マススペクトル(m/z): 350(M⁺,³⁵Cl), 321, 305, 278. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 161
0, 1580, 1560, 1510, 1415, 1370, 1350, 1290, 1245,
1170, 1030, 860, 835.

【０３８８】

【参考例４−１２７】Ｒ¹ ＝3,5-di-ClPh ，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置
＝Ｚの化合物収率（％）＝７１．融点（再結晶溶媒）＝214-216 ℃（テトラヒドロフラン
-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.78(3H,s),
6.37(1H,s), 6.94(2H,dm,J=8.79Hz), 7.17(2H,d,J=1.95
Hz), 7.23(2H,dm,J=8.79Hz), 7.57(1H,t,J=1.95Hz). マススペクトル(m/z): 322(M⁺,³⁵Cl), 305, 277. 赤外吸収スペクトル ν_max (KBr) cm-1: 2400-3400, 1
695, 1670, 1600, 1580,1560, 1510, 1290, 1260, 121
5, 1185, 1170, 1035, 840, 800.

【０３８９】

【参考例４−１２８】Ｒ¹ ＝3,5-di-ClPh ，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置
＝Ｅの化合物収率（％）＝８０．融点（再結晶溶媒）＝169-171 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.85(3H,s),
6.19(1H,s), 6.90(2H,dm,J=8.79Hz), 7.13(2H,dm,J=8.7
9Hz), 7.14(2H,d,J=1.95Hz), 7.36(1H,t,J=1.95Hz). マススペクトル(m/z): 322(M⁺,³⁵Cl), 305, 277. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＫＢｒ）ｃｍ−
１：２４００−３４００，１７００，１６７５，
１６１０，１５８０，１５６０，１５１０，１
４２５，１３５０，１２８０，１２５０，１２
２０，１１７５，１０３０，８５０，８３５，
８０５．

【０３９０】

【参考例４−１２９】Ｒ^１＝2,4-di-ClPh ，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Et，配
置＝Ｚの化合物収率（％）＝８３．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.14(3H,t,J=
7.33Hz), 3.81(3H,s), 4.05(2H,q,J=7.32Hz), 6.48(1H,
s), 6.85(2H,dm,J=8.80Hz), 7.09(1H,d,J=8.42Hz), 7.2
4(2H,dm,J=8.80Hz), 7.30(1H,dd,J=8.42,1.84Hz), 7.47
(1H,d,J=1.84 Hz). マススペクトル(m/z): 350(M⁺,³⁵Cl), 315, 305, 287. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 160
5, 1590, 1510, 1280, 1255, 1170, 1030, 830.

【０３９１】

【参考例４−１３０】Ｒ¹ ＝2,4-di-ClPh ，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置
＝Ｚの化合物収率（％）＝９０．融点（再結晶溶媒）＝162-164 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.81(3H,s),
6.44(1H,s), 6.85(2H,dm,J=8.79Hz), 7.07(1H,d,J=8.30
Hz), 7.22(2H,dm,J=8.79Hz), 7.28(1H,dd,J=8.30,1.95H
z), 7.45(1H,d,J=1.95Hz). マススペクトル(m/z): 322(M⁺,³⁵Cl), 287. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1700, 160
0, 1590, 1510, 1285, 1260, 1180, 1155, 830.

【０３９２】

【参考例４−１３１】Ｒ¹ ＝4-CH₃OPh，Ｒ² ＝2,6-di-ClPh ，Ｒ¹¹＝Et，配置
＝Ｚの化合物収率（％）＝６０．融点（再結晶溶媒）＝119-121 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.13(3H,t,J=
7.33Hz), 3.81(3H,s), 4.06(2H,q,J=7.33Hz), 6.56(1H,
s), 6.87(2H,dm,J=9.28Hz), 7.22-7.34(1H,m), 7.30(2
H,dm,J=9.27Hz), 7.35-7.41(2H,m). マススペクトル(m/z): 350(M⁺,³⁵Cl), 315, 305, 287. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 160
5, 1575, 1510, 1430, 1290, 1275, 1255, 1160, 1025,
830.

【０３９３】

【参考例４−１３２】Ｒ¹ ＝4-CH₃OPh，Ｒ² ＝2,6-di-ClPh ，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置
＝Ｚの化合物収率（％）＝９８．融点（再結晶溶媒）＝222-224 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.81(3H,s),
6.53(1H,s), 6.87(2H,dm,J=8.79Hz), 7.20-7.40(3H,m),
7.28(2H,dm,J=8.79Hz). マススペクトル(m/z): 322(M⁺,³⁵Cl), 307, 305, 287,
272. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600,
1700, 1600, 1575, 1515,1430, 1290, 1260, 1180, 11
60, 835.

【０３９４】

【参考例４−１３３】Ｒ¹ ＝2,5-di-ClPh ，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Et，配置
＝Ｚの化合物収率（％）＝８２．融点（再結晶溶媒）＝98-100℃(hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.13(3H,t,J=
7.32Hz), 3.82(3H,s), 4.05(2H,q,J=7.32Hz), 6.47(1H,
s), 6.86(2H,dm,J=8.79Hz), 7.15(1H,d,J=2.44Hz), 7.2
5(2H,dm,J=8.79Hz), 7.29(1H,dd,J=8.30,2.44Hz), 7.37
(1H,d,J=8.30Hz). マススペクトル(m/z): 350(M⁺,³⁵Cl), 315, 305, 287. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1715, 160
5, 1515, 1470, 1295, 1280, 1260, 1170, 1165, 1100,
1030, 835.

【０３９５】

【参考例４−１３４】Ｒ¹ ＝2,5-di-ClPh ，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置
＝Ｚの化合物収率（％）＝９７．融点（再結晶溶媒）＝201-203 ℃（テトラヒドロフラン
-hexane) NMR スペクトル(270MHz, d₆-DMSO) δ ppm: 3.77(3H,
s), 6.53(1H,s), 6.94(2H,dm,J=8.79Hz), 7.25(2H,dm,J
=8.79Hz), 7.29(1H,d,J=2.44Hz), 7.46(1H,dd,J=8.79,
2.44Hz), 7.53(1H,d,J=8.79Hz), 12.13(1H,br.s). マススペクトル(m/z): 322(M⁺,³⁵Cl), 305, 287, 272. 赤外吸収スペクトル ν_max (KBr) cm-1: 2200-3300, 1
690, 1595, 1580, 1510,1465, 1425, 1345, 1280, 126
0, 1210, 1185, 1160, 1030, 835.

【０３９６】

【参考例４−１３５】Ｒ¹ ＝2,3-di-ClPh ，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Et，配置
＝Ｚの化合物収率（％）＝７０．融点（再結晶溶媒）＝88-90 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.11(3H,t,J=
7.32Hz), 3.81(3H,s), 4.03(2H,q,J=7.32Hz), 6.47(1H,
s), 7.07(1H,dd,J=7.70,1.47Hz), 7.20-7.40(3H,m), 7.
49(1H,dd,J=8.06,1.47Hz). マススペクトル(m/z): 350(M⁺,³⁵Cl), 315, 305, 287. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 160
0, 1575, 1510, 1455, 1410, 1370, 1350, 1280, 1255,
1160, 1030, 830.

【０３９７】

【参考例４−１３６】Ｒ¹ ＝2,3-di-ClPh ，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置
＝Ｚの化合物収率（％）＝８９．融点（再結晶溶媒）＝129-131 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.81(3H,s),
6.44(1H,s), 6.85(2H,dm,J=8.78Hz), 7.05(1H,dd,J=7.8
1,1.47Hz), 7.23(1H,dd,J=7.81,7.81Hz), 7.24(2H,dm,J
=8.78Hz), 7.47(1H,dd,J=7.81,1.47Hz). マススペクトル(m/z): ３２２（Ｍ^＋，^３５Ｃｌ），
２８７．

【０３９８】

【参考例４−１３７】Ｒ^１＝3,5-di-CH₃Ph，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Et，配
置＝Ｚの化合物収率（％）＝５７．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.11(3H,t,J=
7.32Hz), 2.31(6H,s), 3.81(3H,s), 4.04(2H,q,J=7.32H
z), 6.26(1H,s), 6.80(2H,br.s), 6.83(2H,dm,J=9.16H
z), 6.99(1H,t,J=0.73Hz), 7.25(2H,dm,J=9.16Hz). マススペクトル(m/z): 310(M⁺), 281, 265, 238. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 161
0, 1510, 1460, 1440, 1370, 1350, 1290, 1245, 1170,
1030, 850,840.

【０３９９】

【参考例４−１３８】Ｒ¹ ＝3,5-di-CH₃Ph，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Et，配置
＝Ｅの化合物収率（％）＝２４．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.16(3H,t,J=
7.32Hz), 2.27(3H,s), 2.28(3H,s), 3.84(3H,s), 4.08
(2H,q,J=7.32Hz), 6.24(1H,s), 6.895(2H,dm,J=8.79H
z), 6.904(2H,br.s), 6.99(1H,br.s), 7.15(2H,dm,J=8.
79Hz). マススペクトル(m/z): 310(M⁺), 281, 265, 238. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 161
0, 1510, 1460, 1440, 1370, 1350, 1290, 1245, 1170,
1030, 850,840.

【０４００】

【参考例４−１３９】Ｒ¹ ＝3,5-di-CH₃Ph，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置
＝Ｚの化合物収率（％）＝９６．融点（再結晶溶媒）＝156-158 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.31(6H,s),
3.81(3H,s), 6.24(1H,s), 6.82(2H,br.s), 6.84(2H,dm,
J=8.78Hz), 7.01(1H,br.s), 7.22(2H,dm,J=8.78Hz). マススペクトル(m/z): 282(M⁺), 267, 237. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2400-3600,
1690, 1600, 1570, 1510,1285, 1250, 1175, 1030, 83
5.

【０４０１】

【参考例４−１４０】Ｒ¹ ＝3,5-di-CH₃Ph，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置
＝Ｅの化合物収率（％）＝９５．融点（再結晶溶媒）＝165-166 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.28(6H,s),
3.85(3H,s), 6.20(1H,s), 6.86-6.90(2H,m), 6.88(2H,d
m,J=8.79Hz), 7.01(1H,br.s), 7.16(2H,dm,J=8.79Hz). マススペクトル(m/z): 282(M⁺), 267, 237. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2200-3700,
1690, 1610, 1510, 1290,1240, 1175, 1030, 835.

【０４０２】

【参考例４−１４１】Ｒ¹ ＝3-ClPh，Ｒ² ＝4-EtPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｅの化
合物収率（％）＝１３．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.12(3H,t,J=
7.33Hz), 1.28(3H,t,J=7.69Hz), 2.70(2H,q,J=7.69Hz),
4.07(2H,q,J=7.33Hz), 6.29(1H,s), 7.11(2H,dm,J=8.4
3Hz), 7.17(1H,ddd,J=7.69,2.20,1.47Hz), 7.21(2H,dm,
J=8.43Hz), 7.25(1H,dd,J=7.69,7.69Hz), 7.29(1H,dd,J
=1.47,1.47Hz), 7.32(1H,ddd,J=7.69,2.20,1.47Hz). マススペクトル(m/z): 314(M⁺,³⁵Cl), 285, 269, 242. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＣＨＣｌ_３）ｃｍ
−１：１７１０，１６１０，１５７０，１４７
５，１３７０，１３５０，１２６０，１１７
０，１０３０，８７５，８４０．

【０４０３】

【参考例４−１４２】Ｒ^１＝3-ClPh，Ｒ² ＝4-EtPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｚの
化合物収率（％）＝４１．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.12(3H,t,J=
7.32Hz), 1.24(3H,t,J=7.69Hz), 2.66(2H,q,J=7.69Hz),
6.36(1H,s), 7.10(1H,ddd,J=6.96,1.83,1.83Hz), 7.16
(2H,dm,J=8.43Hz), 7.18-7.21(1H,m), 7.21(2H,dm,J=8.
43Hz), 7.27-7.34(1H,m), 7.35(1H,ddd,J=8.06,1.83,1.
83Hz). マススペクトル(m/z): 314(M⁺,³⁵Cl), 285, 269, 242. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 162
0, 1610, 1595, 1565, 1370, 1350, 1270, 1170, 1030,
880, 835.

【０４０４】

【参考例４−１４３】Ｒ¹ ＝3-ClPh，Ｒ² ＝4-EtPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｅの化
合物収率（％）＝９５．融点（再結晶溶媒）＝99-100℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.28(3H,t,J=
7.32Hz), 2.70(2H,q,J=7.32Hz), 6.26(1H,s), 7.11(2H,
dm,J=8.30Hz), 7.15(1H,ddd,J=7.81,1.46,1.46Hz), 7.2
0(2H,dm,J=8.30Hz), 7.26(1H,dd,J=7.81,7.81Hz), 7.34
(1H,ddd,J=7.81,1.46,0.98Hz). マススペクトル(m/z): 286(M⁺,³⁵Cl), 271, 257, 241. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1690, 161
0, 1570, 1420, 1270, 1180, 840.

【０４０５】

【参考例４−１４４】Ｒ¹ ＝3-ClPh，Ｒ² ＝4-EtPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｚの化
合物収率（％）＝９６．融点（再結晶溶媒）＝146-148 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.23(3H,t,J=
7.82Hz), 2.66(2H,q,J=7.82Hz), 6.34(1H,s), 7.10(1H,
ddd,J=6.84,1.47,1.47Hz), 7.13-7.22(5H,m), 7.27-7.3
4(1H,m), 7.35(1H,ddd,J=8.30,1.47,1.47Hz). マススペクトル(m/z): 286(M⁺,³⁵Cl), 271, 257, 241. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1690, 161
0, 1570, 1420, 1270, 1180, 840.

【０４０６】

【参考例４−１４５】Ｒ¹ ＝3,5-di-CF₃Ph，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Et，配置
＝Ｚの化合物収率（％）＝６２．融点（再結晶溶媒）＝104-105 ℃(Et₂O-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.08(3H,t,J=
7.33Hz), 3.83(3H,s), 4.02(2H,q,J=7.33Hz), 6.42(1H,
s), 6.88(2H,dm,J=8.80Hz), 7.18(2H,dm,J=8.80Hz), 7.
64-7.69(2H,m), 7.88-7.92(1H,m). マススペクトル(m/z): 418(M⁺), 399, 390, 373, 346. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 160
0, 1510, 1460, 1390, 1330, 1280, 1175, 1140.

【０４０７】

【参考例４−１４６】Ｒ¹ ＝3,5-di-CF₃Ph，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Et，配置
＝Ｅの化合物収率（％）＝１４．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.19(3H,t,J=
7.33Hz), 3.86(3H,s), 4.12(2H,q,J=7.33Hz), 6.31(1H,
s), 6.93(2H,dm,J=8.79Hz), 7.14(2H,dm,J=8.79Hz), 7.
71-7.75(2H,m), 7.85-7.89(1H,m). マススペクトル(m/z): 418(M⁺), 399, 389, 373, 346. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＣＨＣｌ_３）ｃｍ
−１：１７２０，１６１０，１５１５，１４６
０，１３７０，１３５０，１２８０，１２４
５，１１７５，１１４０．

【０４０８】

【参考例４−１４７】Ｒ^１＝3,5-di-CF₃Ph，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配
置＝Ｚの化合物収率（％）＝９２．融点（再結晶溶媒）＝197-199 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.83(3H,s),
6.40(1H,s), 6.88(2H,dm,J=8.79Hz), 7.18(2H,dm,J=8.7
9Hz), 7.62-7.67(2H,m), 7.87-7.92(1H,m). マススペクトル(m/z): 390(M⁺), 373, 345. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 3700-2200,
1690, 1600, 1510, 1460, 1420, 1390, 1330, 1280, 1
180, 1140.

【０４０９】

【参考例４−１４８】Ｒ¹ ＝3,5-di-CF₃Ph，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置
＝Ｅの化合物収率（％）＝９５．融点（再結晶溶媒）＝144-146 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.87(3H,s),
6.27(1H,s), 6.93(2H,dm,J=8.79Hz), 7.16(2H,dm,J=8.7
9Hz), 7.69-7.74(2H,m), 7.87-7.91(1H,m). マススペクトル(m/z): 390(M⁺), 373, 345. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 3200-2400,
1700, 1610, 1515, 1460, 1380, 1350, 1280, 1250, 1
180, 1140.

【０４１０】

【参考例４−１４９】Ｒ¹ ＝3,5-di-ClPh ，Ｒ² ＝4-EtOPh ，Ｒ¹¹＝Et，配置
＝Ｚの化合物収率（％）＝４１．融点（再結晶溶媒）＝104-106 ℃(Et₂O) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.14(3H,t,J=
7.33Hz), 1.42(3H,t,J=6.96Hz), 4.05(2H,q,J=6.96Hz),
4.06(2H,q,J=7.33Hz), 6.32(1H,s), 6.85(2H,dm,J=8.7
9Hz), 7.09(2H,d,J=1.83Hz), 7.20(2H,dm,J=8.79Hz),
7.37(1H,t,J=1.83Hz).マススペクトル (m/z): 364(M⁺,³⁵Cl), 319, 292. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1715, 160
5, 1590, 1565, 1515, 1370, 1350, 1275, 1255, 1160,
1040.

【０４１１】

【参考例４−１５０】Ｒ¹ ＝3,5-di-ClPh ，Ｒ² ＝4-EtOPh ，Ｒ¹¹＝Et，配置
＝Ｅの化合物収率（％）＝１２．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.17(3H,t,J=
7.32Hz), 1.44(3H,t,J=7.33Hz), 4.07(2H,q,J=7.33Hz),
4.09(2H,q,J=7.32Hz), 6.22(1H,s), 6.90(2H,dm,J=8.7
9Hz), 7.11(2H,dm,J=8.79Hz), 7.16(2H,d,J=1.95Hz),
7.34(1H,t,J=1.95Hz). マススペクトル(m/z): 364(M⁺,³⁵Cl), 319, 292. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1715, 161
0, 1590, 1560, 1515, 1395, 1370, 1350, 1290, 1245,
1175.

【０４１２】

【参考例４−１５１】Ｒ¹ ＝3,5-di-ClPh ，Ｒ² ＝4-EtOPh ，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置
＝Ｚの化合物収率（％）＝８６．融点（再結晶溶媒）＝220-222 ℃(MeOH-Et₂O) NMR スペクトル(270MHz, DMSO-d₆) δ ppm: 1.32(3H,t,
J=6.84Hz), 4.04(2H,q,J=6.84Hz), 6.37(1H,s), 6.92(2
H,dm,J=8.79Hz), 7.18(2H,d,J=1.95Hz), 7.21(2H,dm,J=
8.79Hz), 7.60(1H,t,J=1.95Hz), 12.18(1H,br.s). マススペクトル(m/z): 336(M⁺,³⁵Cl), 308, 291. 赤外吸収スペクトル ν_max (KBr) cm-1: 3400-2200, 1
695, 1670, 1625, 1600,1585, 1560, 1515, 1440, 129
0, 1260, 1215, 1185, 1165, 840.

【０４１３】

【参考例４−１５２】Ｒ¹ ＝3,5-di-ClPh ，Ｒ² ＝4-EtOPh ，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置
＝Ｅの化合物収率（％）＝８９．融点（再結晶溶媒）＝174-176 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.44(3H,t,J=
6.83Hz), 4.08(2H,q,J=6.83Hz), 6.19(1H,s), 6.89(2H,
dm,J=8.79Hz), 7.12(2H,dm,J=8.79Hz), 7.15(2H,d,J=1.
95Hz), 7.36(1H,t,J=1.95Hz). マススペクトル(m/z): 336(M⁺,³⁵Cl), 308, 291. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 3600-2200,
1690, 1610, 1585, 1560, 1510, 1420, 1390, 1290, 1
245, 1175.

【０４１４】

【参考例４−１５３】Ｒ¹ ＝3,5-di-ClPh ，Ｒ² ＝4-EtPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝
Ｚの化合物収率（％）＝４４．融点（再結晶溶媒）＝73-75 ℃(hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.15(3H,t,J=
7.32Hz), 1.24(3H,t,J=7.32Hz), 2.66(2H,q,J=7.32Hz),
4.07(2H,q,J=7.32Hz), 6.38(1H,s), 7.10(2H,d,J=1.95
Hz), 7.13-7.23(4H,m), 7.37(1H,t,J=1.95Hz). マススペクトル(m/z): 348(M⁺,³⁵Cl), 319, 303, 276. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 162
0, 1605, 1585, 1560, 1410, 1370, 1345, 1270, 1160.

【０４１５】

【参考例４−１５４】Ｒ¹ ＝3,5-di-ClPh ，Ｒ² ＝4-EtPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝
Ｅの化合物収率（％）＝１３．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.13(3H,t,J=
7.32Hz), 1.28(3H,t,J=7.32Hz), 2.70(2H,q,J=7.32Hz),
4.07(2H,q,J=7.32Hz), 6.27(1H,s), 7.09(2H,dm,J=8.3
0Hz), 7.17(2H,d,J=1.95Hz), 7.22(2H,dm,J=8.30Hz),
7.34(1H,t,J=1.95Hz). マススペクトル(m/z): ３４８（Ｍ^＋，^３５Ｃｌ），
３１９，３０３，２７６．赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 16
10, 1585, 1560, 1410, 1370, 1350, 1260, 1170.

【０４１６】

【参考例４−１５５】Ｒ¹ ＝3,5-di-ClPh ，Ｒ² ＝4-EtPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝
Ｚの化合物収率（％）＝９０．融点（再結晶溶媒）＝206-208 ℃（テトラヒドロフラン
-hexane) NMR スペクトル(270MHz, DMSO-d₆) δ ppm: 1.17(3H,t,
J=7.32Hz), 2.61(2H,q,J=7.32Hz), 6.43(1H,s), 7.16-
7.28(4H,m), 7.20(2H,d,J=1.95Hz), 7.61(1H,t,J=1.95H
z), 12.32(1H,br.s). マススペクトル(m/z): 320(M⁺,³⁵Cl), 291, 275. 赤外吸収スペクトル ν_max (KBr) cm-1: 3400-2200, 1
695, 1670, 1620, 1605,1580, 1560, 1415, 1275, 122
0, 835, 805.

【０４１７】

【参考例４−１５６】Ｒ¹ ＝3,5-di-ClPh ，Ｒ² ＝4-EtPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝
Ｅの化合物収率（％）＝９９．融点（再結晶溶媒）＝162-164 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.28(3H,t,J=
7.32Hz), 2.70(2H,q,J=7.32Hz), 6.23(1H,s), 7.09(2H,
dm,J=8.30Hz), 7.14(2H,d,J=1.95Hz), 7.21(2H,dm,J=8.
30Hz), 7.36(1H,t,J=1.95Hz). マススペクトル(m/z): 320(M⁺,³⁵Cl), 291, 275. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 3600-2400,
1690, 1610, 1595, 1560,1415, 1265, 1180, 860, 83
5.

【０４１８】

【参考例４−１５７】Ｒ¹ ＝3,5-di-FPh，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝
Ｚの化合物収率（％）＝４８．融点（再結晶溶媒）＝65-66 ℃(hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.15(3H,t,J=
7.32Hz), 3.82(3H,s), 4.07(2H,q,J=7.32Hz), 6.33(1H,
s), 6.69-6.89(3H,m), 6.86(2H,dm,J=9.16Hz), 7.22(2
H,dm,J=9.16Hz). マススペクトル(m/z): 318(M⁺), 289, 273, 246. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1715, 160
5, 1515, 1435, 1375, 1290, 1255, 1170, 1120.

【０４１９】

【参考例４−１５８】Ｒ¹ ＝3,5-di-FPh，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝
Ｅの化合物収率（％）＝２０．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.17(3H,t,J=
7.32Hz), 3.85(3H,s), 4.09(2H,q,J=7.32Hz), 6.26(1H,
s), 6.75-6.88(3H,m), 6.91(2H,dm,J=8.79Hz), 7.13(2
H,dm,J=8.79Hz). マススペクトル(m/z): 318(M⁺), 289, 273, 246. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1715, 162
0, 1610, 1595, 1515, 1435, 1370, 1295, 1250, 1170,
1120.

【０４２０】

【参考例４−１５９】Ｒ¹ ＝3,5-di-FPh，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝
Ｚの化合物収率（％）＝８７．融点（再結晶溶媒）＝170-172 ℃（テトラヒドロフラン
-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.82(3H,s),
6.30(1H,s), 6.67-6.90(3H,m), 6.86(2H,dm,J=9.28Hz),
7.21(2H,dm,J=9.28Hz). マススペクトル(m/z): 290(M⁺), 273, 245. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＣＨＣｌ_３）ｃｍ
−１：３６００−２４００，１６９５，１６２
５，１６００，１５１５，１４３０，１２９０，
１２６０，１１８０，１１２０．

【０４２１】

【参考例４−１６０】Ｒ^１＝3,5-di-FPh，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置
＝Ｅの化合物収率（％）＝９０．融点（再結晶溶媒）＝140-142 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.85(3H,s),
6.22(1H,s), 6.75-6.94(3H,m), 6.90(2H,dm,J=8.79Hz),
7.14(2H,dm,J=8.79Hz). マススペクトル(m/z): 290(M⁺), 273, 245. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 3600-2400,
1695, 1625, 1610, 1595, 1515, 1435, 1295, 1250, 1
175, 1125.

【０４２２】

【参考例４−１６１】Ｒ¹ ＝3-CNPh，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｚの
化合物収率（％）＝４３．融点（再結晶溶媒）＝105-106 ℃(hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.15(3H,t,J=
7.32Hz), 3.83(3H,s), 4.05(2H,q,J=7.32Hz), 6.38(1H,
s), 6.86(2H,dm,J=8.79Hz), 7.19(2H,dm,J=8.79Hz), 7.
45(1H,ddd,J=7.69,1.47,1.47Hz), 7.48-7.52(1H,m), 7.
51(1H,ddd,J=7.69,7.69,0.73Hz), 7.68(1H,ddd,J=7.69,
1.47,1.47Hz). マススペクトル(m/z): 307(M⁺), 278, 262, 235. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 2240, 171
5, 1610, 1515, 1375, 1280, 1260, 1170, 1030, 835.

【０４２３】

【参考例４−１６２】Ｒ¹ ＝3-CNPh，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｚの
化合物収率（％）＝８．融点（再結晶溶媒）＝193-194 ℃（テトラヒドロフラン
-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 3.83(3H,s),
6.34(1H,s), 6.86(2H,dm,J=8.79Hz), 7.17(2H,dm,J=8.7
9Hz), 7.44(1H,ddd,J=7.82,1.47,1.47Hz), 7.45-7.50(1
H,m), 7.48(1H,dd,J=7.82,7.82Hz), 7.67(1H,ddd,J=7.8
2,1.47,1.47Hz).マススペクトル(m/z): 279(M⁺), 262,
234. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 3600-2400,
2240, 1690, 1600, 1570, 1510, 1425, 1285, 1260, 1
180, 1035,835.

【０４２４】

【参考例４−１６３】Ｒ¹ ＝3-FPh ，Ｒ² ＝4-EtOPh ，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｚの
化合物収率（％）＝１６．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.12(3H,t,J=
7.33Hz), 1.41(3H,t,J=6.96Hz), 4.038(2H,q,J=6.96H
z), 4.042(2H,q,J=7.33Hz), 6.32(1H,s), 6.83(2H,dm,J
=8.79Hz), 6.91(1H,ddd,J=9.53,2.56,1.46Hz), 6.95-7.
02(1H,m), 7.07(1H,dddd,J=8.43,8.43,2.56,1.10Hz),
7.22(2H,dm,J=8.79Hz), 7.34(1H,ddd,J=8.43,8.43,5.86
Hz). マススペクトル(m/z): 314(M⁺), 285, 269, 242. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1705, 160
0, 1580, 1510, 1475, 1370, 1270, 1250, 1160, 1115,
1035.

【０４２５】

【参考例４−１６４】Ｒ¹ ＝3-FPh ，Ｒ² ＝4-EtOPh ，Ｒ¹¹＝Et，配置＝Ｅの
化合物収率（％）＝８．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.16(3H,t,J=
7.32Hz), 1.43(3H,t,J=6.83Hz), 4.07(2H,q,J=6.83Hz),
4.09(2H,q,J=7.32Hz), 6.26(1H,s), 6.89(2H,dm,J=8.7
9Hz), 6.94-7.13(3H,m), 7.13(2H,dm,J=8.79Hz), 7.28
(1H,ddd,J=8.30,8.30,5.86Hz). マススペクトル(m/z): 314(M⁺), 285, 269, 242. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＣＨＣｌ_３）ｃｍ
−１：１７１０，１６０５，１５８０，１５１
０，１４８５，１４７５，１４４０，１３７
０，１２４０，１１７０，１１３０，１０３
５．

【０４２６】

【参考例４−１６５】Ｒ^１＝3-FPh ，Ｒ² ＝4-EtOPh ，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｚ
の化合物収率（％）＝９１．融点（再結晶溶媒）＝154-155 ℃（テトラヒドロフラン
-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.41(3H,t,J=
6.83Hz), 4.04(2H,q,J=6.83Hz), 6.28(1H,s), 6.83(2H,
dm,J=8.79Hz), 6.90(1H,ddd,J=9.28,2.44,1.46Hz), 6.9
4-7.00(1H,m), 7.06(1H,dddd,J=8.30,8.30,2.44,0.98H
z), 7.20(2H,dm,J=8.79Hz), 7.33(1H,ddd,J=8.30,8.30,
5.86Hz). マススペクトル(m/z): 286(M⁺), 269, 257, 241. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 3600-2400,
1690, 1595, 1510, 1435,1285, 1250, 1175, 1115, 10
35.

【０４２７】

【参考例４−１６６】Ｒ¹ ＝3-FPh ，Ｒ² ＝4-EtOPh ，Ｒ¹¹＝Ｈ，配置＝Ｅの
化合物収率（％）＝９５．融点（再結晶溶媒）＝148-149 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.44(3H,t,J=
6.83Hz), 4.07(2H,q,J=6.83Hz), 6.22(1H,s), 6.88(2H,
dm,J=8.79Hz), 6.92-7.00(1H,m), 7.01-7.12(2H,m), 7.
14(2H,dm,J=8.79Hz), 7.29(1H,ddd,J=8.30,8.30,5.86H
z). マススペクトル(m/z): 286(M⁺), 269, 257, 241. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 3600-2400,
1690, 1605, 1580, 1510, 1485, 1440, 1285, 1265, 1
240, 1170,1035.

【０４２８】

【参考例４−１６７】Ｒ¹ ＝3-Cl-5-CH₃-Ph ，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Et，配
置＝Ｚの化合物収率（％）＝４９．融点（再結晶溶媒）＝83-85 ℃(hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.12(3H,t,J=
7.33Hz), 2.33(3H,s), 3.82(3H,s), 4.05(2H,q,J=7.33H
z), 6.29(1H,s), 6.85(2H,dm,J=8.79Hz), 6.86-6.90(1
H,m), 6.98-7.03(1H,m), 7.14-7.20(1H,m), 7.23(2H,d
m,J=8.79Hz). マススペクトル(m/z): 330(M⁺,³⁵Cl), 301, 285, 258. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 160
0, 1575, 1510, 1290, 1275, 1250, 1165, 1030, 830.

【０４２９】

【参考例４−１６８】Ｒ¹ ＝3-Cl-5-CH₃-Ph ，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Et，配
置＝Ｅの化合物収率（％）＝１７．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.17(3H,t,J=
7.33Hz), 2.30(3H,s), 3.85(3H,s), 4.09(2H,q,J=7.33H
z), 6.23(1H,s), 6.90(2H,dm,J=8.79Hz), 6.95-7.02(1
H,m), 7.04-7.09(1H,m), 7.13-7.19(1H,m), 7.14(2H,d
m,J=8.79Hz). マススペクトル(m/z): 330(M⁺,³⁵Cl), 301, 285, 258. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1710, 161
0, 1570, 1510, 1290, 1280, 1245, 1170, 1140, 1030.

【０４３０】

【参考例４−１６９】Ｒ¹ ＝3-Cl-5-CH₃-Ph ，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，配
置＝Ｚの化合物収率（％）＝９３．融点（再結晶溶媒）＝190-192 ℃（テトラヒドロフラン
-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.33(3H,s),
3.82(3H,s), 6.26(1H,s), 6.85(2H,dm,J=8.79Hz), 6.85
-6.90(1H,m), 6.96-7.01(1H,m), 7.14-7.20(1H,m), 7.2
1(2H,dm,J=8.79Hz). マススペクトル(m/z): 302(M⁺,³⁵Cl), 285, 257. 赤外吸収スペクトル ν_ｍａｘ（ＣＨＣｌ_３）ｃｍ
−１：３６００−２４００，１６９０，１６０
０，１５７０，１５１０，１２８０，１２５０，
１１７５，１０３０，８３０．

【０４３１】

【参考例４−１７０】Ｒ^１＝3-Cl-5-CH₃-Ph ，Ｒ² ＝4-CH₃OPh，Ｒ¹¹＝Ｈ，
配置＝Ｅの化合物収率（％）＝９１．融点（再結晶溶媒）＝156-158 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 2.30(3H,s),
3.85(3H,s), 6.18(1H,s), 6.89(2H,dm,J=8.79Hz), 6.94
-6.99(1H,m), 7.00-7.06(1H,m), 7.14-7.20(1H,m), 7.1
4(2H,dm,J=8.79Hz). マススペクトル(m/z): 302(M⁺,³⁵Cl), 285, 257. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 3600-2400,
1690, 1605, 1570, 1510, 1290, 1245, 1170, 1030, 8
70, 850, 830.

【０４３２】

【参考例４−１７１】Ｒ¹ ＝3-Cl-5-CH₃-Ph ，Ｒ² ＝4-EtOPh ，Ｒ¹¹＝Et，配
置＝Ｚの化合物収率（％）＝１７．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.12(3H,t,J=
7.32Hz), 1.41(3H,t,J=6.96Hz), 2.33(3H,s), 4.04(2H,
q,J=6.96Hz), 4.05(2H,q,J=7.32Hz), 6.29(1H,s), 6.83
(2H,dm,J=8.79Hz), 6.85-6.91(1H,m), 6.98-7.02(1H,
m), 7.15-7.19(1H,m), 7.21(2H,dm,J=8.79Hz). マススペクトル(m/z): 344(M⁺,³⁵Cl), 315, 299, 272. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1705, 160
0, 1570, 1510, 1475, 1365, 1270, 1250, 1160, 1035,
850, 830.

【０４３３】

【参考例４−１７２】Ｒ¹ ＝3-Cl-5-CH₃-Ph ，Ｒ² ＝4-EtOPh ，Ｒ¹¹＝Et，配
置＝Ｅの化合物収率（％）＝６．融点（再結晶溶媒）＝油状物 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.16(3H,t,J=
7.32Hz), 1.43(3H,t,J=6.84Hz), 2.30(3H,s), 4.07(2H,
q,J=6.84Hz), 4.08(2H,q,J=7.32Hz), 6.22(1H,s), 6.89
(2H,dm,J=8.79Hz), 6.95-7.01(1H,m), 7.04-7.09(1H,
m), 7.12-7.18(1H,m), 7.12(2H,dm,J=8.79Hz). マススペクトル(m/z): 344(M⁺,³⁵Cl), 315, 299, 272. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm-1: 1705, 160
5, 1570, 1510, 1475, 1365, 1280, 1240, 1165, 1140,
1110, 1035, 850.

【０４３４】

【参考例４−１７３】Ｒ¹ ＝3-Cl-5-CH₃-Ph ，Ｒ² ＝4-EtOPh ，Ｒ¹¹＝Ｈ，配
置＝Ｚの化合物収率（％）＝８９．融点（再結晶溶媒）＝197-199 ℃（テトラヒドロフラン
-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.41(3H,t,J=
6.84Hz), 2.32(3H,s), 4.04(2H,q,J=6.84Hz), 6.26(1H,
s), 6.83(2H,dm,J=9.28Hz), 6.85-6.91(1H,m), 6.96-7.
02(1H,m), 7.14-7.20(1H,m), 7.20(2H,dm,J=9.28Hz). マススペクトル(m/z): 316(M⁺,³⁵Cl), 287, 271.

【０４３５】

【参考例４−１７４】Ｒ¹ ＝3-Cl-5-CH₃-Ph ，Ｒ² ＝4-EtOPh ，Ｒ¹¹＝Ｈ，配
置＝Ｅの化合物収率（％）＝８６．融点（再結晶溶媒）＝163-165 ℃(CH₂Cl₂-hexane) NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm: 1.44(3H,t,J=
6.84Hz), 2.30(3H,s), 4.07(2H,q,J=6.84Hz), 6.17(1H,
s), 6.87(2H,dm,J=8.79Hz), 6.93-7.00(1H,m), 7.00-7.
07(1H,m), 7.14-7.20(1H,m), 7.13(2H,dm,J=8.79Hz). マススペクトル(m/z): 316(M⁺,³⁵Cl), 287, 271.

【０４３６】

【参考例５】(E)-3,5-ジフェニルペント-2- エン-4- イン酸メチル Z-3-ブロモ桂皮酸メチル(1.000 g) とビス（トリフェニ
ルホスフィン）ジクロロパラジウム(0.029 g) のジエチ
ルアミン(25 ml) 溶液にヨウ化第一銅(0.158 g) とフェ
ニルアセチレン(0.424 g) を加え、室温で1 時間撹拌し
た。溶媒を溜去し、残渣に水を加え、ベンゼンで2 回抽
出し、抽出液を水洗・乾燥・濃縮し、残渣をシリカゲル
(70-230 メッシュ、25 g) を用いたカラムクロマトグラ
フィーにかけた。ヘキサン- 酢酸エチル(39:1)で溶出さ
れる分画を集めて、表記の化合物(1.043g) を得た。融点：73-75 ℃（ヘキサン) NMR スペクトル(270MHz 、CDCl₃) δ ppm: 3.84(3H,
s); 6.60(1H,s); 7.34-7.82(10H,m). マススペクトル (m/z): 262(M⁺); 247; 231. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 2200, 171
0, 1600, 1590, 1575, 1490, 1450, 1435, 1365, 1275,
1165.

【０４３７】

【参考例６】(E)-3,5-ジフェニルペント-2- エン-4- イン酸参考例５の化合物(1.000 g) 、メタノール(15 ml) 、テ
トラヒドロフラン(7.5ml)及び10% 水酸化ナトリウム水
溶液(15 ml) の混合物を室温で18時間撹拌した。溶媒を
溜去した後、残渣を水で稀釈し、エーテルで2 回抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥、濃縮すると、表記の化合物
(0.912 g) が得られた。融点：124-126 ℃（メチレンクロリド- ヘキサン) NMR スペクトル(270MHz 、CDCl₃) δ ppm: 6.65(1H,
s); 7.30-7.90(10H,m). マススペクトル (m/z): 248(M⁺); 231; 220. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 2400-3600
(broad), 2200, 1685, 1600, 1590, 1575, 1490, 1450,
1280, 1180.

【０４３８】

【参考例７】3,3-ビス(4- メトキシフェニル)-3-ヒドロキシ-2- メチ
ルプロピオン酸エチル 2-ブロモプロピオン酸エチル(8.25 g)、4,4'- ジメトキ
シベンゾフェノン(11.81 g) 、亜鉛(7.16 g)及びベンゼ
ン(70 ml) の混合物を油浴上で4 時間加熱還流した。放
冷後、反応液を濾過し、濾液を10% 硫酸、水および飽和
食塩水で洗った。乾燥後溶媒を溜去し、残渣をシリカゲ
ル(-400 メッシュ、300 g)を用いたフラッシュカラムク
ロマトグラフィーにかけた。ヘキサン- 酢酸エチル(10
0:2) で溶出される分画より表記の化合物(7.92 g)を白
色結晶として得た。融点：67-69 ℃（メチレンクロリド- ヘキサン) NMR スペクトル(270MHz 、CDCl₃) δ ppm: 1.14(6H,
t,J=6.84Hz); 3.54(1H,q,J=6.84Hz); 3.75(6H,s); 3.95
-4.15(2H,m); 4.61(1H,s); 6.80(4H,dm,J=8.79Hz); 7.3
3(2H,dm,J=8.79Hz), 7.44(2H,dm,J=8.79Hz). マススペクトル (m/z): 344(M⁺); 326; 299; 281; 243. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 1710, 161
0, 1510, 1460, 1375, 1340, 1245, 1170. 元素分析値(C₂₀H₂₄O₅ として) 計算値: C;69.75, H;7.02. 実測値: C;69.89, H;7.10.

【０４３９】

【参考例８】3,3-ビス(4- メトキシフェニル) -2- メチルアクリル酸
エチル参考例７の化合物(7.02 g)のベンゼン(140 ml)溶液中
に、オキシ塩化リン(4.10 ml) を氷冷下5-10℃で滴下し
た。室温で３時間撹拌した後、反応液を水中に注ぎ、エ
ーテルで３回抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、水及び飽和食塩水で洗い、乾燥後濃縮した。
残渣(6.72 g)をシリカゲル(100 g) を用いたフラッシュ
カラムクロマトグラフィーにかけた。ヘキサン- 酢酸エ
チル(95:5)で溶出される分画より表記の化合物(6.04 g)
を油状物として得た。 NMR スペクトル(270MHz 、CDCl₃) δ ppm: 0.95(3H,
t,J=7.32Hz); 2.05(3H,s); 3.78(3H,s); 3.81(3H,s);
3.97(2H,q,J=7.32Hz); 6.79(2H,dm,J=8.30Hz); 6.85(2
H,dm,J=8.30Hz); 7.03(2H,dm,J=8.30Hz); 7.08(2H,dm,J
=8.30Hz). マススペクトル (m/z): 326(M⁺); 297; 281; 279; 252. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 1700, 161
0, 1510, 1465, 1315, 1300, 1280, 1240, 1175, 1125. 元素分析値(C₂₀H₂₂O₄ として) 計算値: C;73.60, H;6.79. 実測値: C;73.39, H;6.82.

【０４４０】

【参考例９】3,3-ビス(4- メトキシフェニル)-2-メチルアクリル酸参考例８の化合物(6.019 g) 、エタノール(120 ml)及び
10% 水酸化ナトリウム水溶液(80 ml) の混合物を室温で
14時間撹拌した。100 ℃の油浴上で4 時間加熱した後、
エタノールを溜去した。残渣を氷水で稀釈し、酢酸エチ
ルで洗った。水層に濃塩酸を氷冷下に滴下してpH2 と
し、メチレンクロリドで2 回抽出した。抽出液を水洗・
乾燥・濃縮すると表記の化合物(5.117 g) が白色結晶と
して得られた。融点：134-135 ℃（メチレンクロリド- ヘキサン) NMR スペクトル(270MHz 、CDCl₃) δ ppm: 2.06(3H,
s); 3.80(3H,s); 3.81(3H,s); 6.79(2H,dm,J=8.79Hz);
6.86(2H,dm,J=8.79Hz); 7.06(2H,dm,J=8.79Hz); 7.07(2
H,dm,J=8.79Hz). マススペクトル (m/z): 298(M⁺); 281; 253. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 2400-3600
(broad), 1680, 1610, 1510, 1245, 1175. 元素分析値(C₁₈H₁₈O₄ として) 計算値: C;72.47, H;6.08. 実測値：Ｃ；７２．１１，Ｈ；６．１５．

【０４４１】

【参考例１０】Ｎ−（３，４，５− トリメトキシベンゼンスルホニ
ル）ピペラジン N-ホルミルピペラジン(3.80 g)とトリエチレンアミン
(7.73 ml) 、メチレンクロリド(150 ml)溶液に、氷冷下
で、3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホニルクロリド
(7.40 g)のメチレンクロリド(75 ml) 溶液を滴下した。
30分間0-5 ℃で撹拌した後、反応液を水中に注ぎ、メチ
レンクロリドで2 回抽出した。抽出液を10% 塩酸および
食塩水で洗い、乾燥・濃縮した。残渣(9.86 g)をテトラ
ヒドロフラン(150 ml)、メタノール(75 ml) 及び10% 水
酸化ナトリウム水溶液(50 ml) の混合物中に溶かし、室
温で14時間撹拌した。反応液を水中に注ぎ、メチレンク
ロリドで4 回抽出した。抽出液を水洗、乾燥・濃縮し、
残渣をヘキサン- 酢酸エチルより再結晶すると、表記化
合物(7.02 g)が得られた。融点：131-133 ℃ NMR スペクトル(270MHz 、CDCl₃) δ ppm: 2.90-3.10
(8H,m); 3.91(9H,s); 6.96(2H,s). マススペクトル (m/z): 316(M⁺); 232; 85. 元素分析値(C₁₃H₂₀N₂O₅Sとして) 計算値: C;49.35, H;6.37, N;8.85, S;10.13. 実測値: C;49.62, H;6.30, N;8.55, S;10.11.

【０４４２】

【参考例１１】3,3-ビス(3- クロロフェニル）アクリル酸 3,3'- ジクロロベンゾフェノン(10.85 g) を用い、参考
例１と同様の反応を行ない、粗生成物をメチレンクロリ
ド−ヘキサンから再結晶すると，表記の化合物(12.32
g) が得られた。融点：114-115 ℃

【０４４３】

【参考例１２】1-[3,3- ビス(3- クロロフェニル）アクリロイル］ピペ
ラジン参考例１１の化合物(5.00 g)とトリエチルアミン(4.75
ml) のメチレンクロリド(100 ml)溶液に、ジフェニルホ
スホリルアジド(5.51 ml) とN-ホルミルピペラジン(1.9
3ml) を順次加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌
した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と水で洗い、乾
燥後濃縮した。残渣をエタノール(100 ml)とテトラヒド
ロフラン(50 ml) の混合物中に溶かし、10% 水酸化ナト
リウム水溶液(50 ml) を加えて室温で８時間撹拌した。
反応液をを水中に注ぎ、メチレンクロリドで２回抽出し
た。抽出液を合わせ、水洗、乾燥、濃縮した後，残渣を
シリカゲル(150 g) を用いたカラムクロマトグラフィー
にかけた。メチレンクロリド−メタノール(49:1-9:1)で
溶出される分画を集めて、表記の化合物(5.23 g)を粘稠
な油状物として得た。 NMR スペクトル(270MHz 、CDCl₃) δ ppm: 2.21(1H,
s); 2.00-2.95(4H,m); 3.00-3.85(4H,m); 6.38(1H,s);
6.90-7.50(8H,m). マススペクトル (m/e): 360(M⁺,³⁵Cl);325; 292; 275.

【０４４４】

【参考例１３】(Z)-及び(E)-3-フェニル-3-(2-ナフチル）アクリル酸エ
チル 2-ナフチルフェニルケトン(10.10 g) を用い、参考例１
前半と同様の反応を行なった。粗生成物をシリカゲル(2
00 g) を用いたカラムクロマトグラフィー、及びLobar-
C カラムを用いた中圧液体クロマトグラフィーにかけ
た。ヘキサン−酢酸エチルで溶出される分画を集めて、
E-異性体(2.48 g)を得た。融点： 91-92℃（ヘキサン）同じ溶媒で溶出を続け、E-異性体(4.44 g)を得た。融点：８４−８５℃（ヘキサン）

【０４４５】

【参考例１４】(Z)-3-フェニル-3-(2-ナフチル）アクリル酸参考例１３のZ-異性体(2.411 g) をエタノール(48 ml)
とテトラヒドロフラン(24 ml) の混合物中に溶かし、10
% 水酸化ナトリウム水溶液(24 ml) を加えて室温で15時
間撹拌した。反応液を水中に注ぎ、濃塩酸を加えてpH2
とした後、メチレンクロリドで２回抽出した。抽出液を
水洗・乾燥・濃縮し、残渣をメチレンクロリド−ヘキサ
ンから再結晶して目的化合物(2.005 g) を得た。融点：170-172 ℃ NMR スペクトル(270MHz、 CDCl₃-CD₃OD=1:1) δ ppm: 6.
44(1H,s); 7.28-7.42(6H,m); 7.44-7.54(2H,m); 7.71(1
H,d,J=0.73Hz); 7.76-7.91(3H,m). マススペクトル (m/e): 274(M⁺); 257; 229. 元素分析値(C₁₉H₁₄O₂ として) 計算値: C;83.19, H;5.14. 実測値: C;83.39, H;5.35.

【０４４６】

【参考例１５】 (E)-3-フェニル-3-(2-ナフチル）アクリル酸参考例１３のE-異性体(2.219 g) を、参考例１４と同様
に加水分解して、目的化合物(1.685 g) を得た。融点：229-231 ℃（エーテル−テトラヒドロフラン） NMR スペクトル(270MHz、 CDCl₃-CD₃OD=1:1) δ ppm: 6.
50(1H,s); 7.23-7.32(2H,m); 7.36-7.43(3H,m); 7.43-
7.54(3H,m); 7.67(1H,d,J=1.83Hz); 7.70-7.88(3H,m). マススペクトル (m/e): 274(M⁺); 257; 229. 元素分析値(C₁₉H₁₄O₂ として）計算値：Ｃ；８３．１９，Ｈ；５．１４．実測値: C;83.45, H;5.33.

【０４４７】

【参考例１６】 (E)-p-イソブチルオキシ桂皮酸エチル (E)-p-ヒドロキシ桂皮酸エチル(9.61 g)とイソブチルブ
ロミド(8.22 g)をジメチルスルホキシド(100 ml)に溶か
し、炭酸カリウム(13.8 g)とヨウ化ナトリウム(7.50 g)
を加えて、60℃で20時間加熱撹拌した。冷却後、反応液
を1リットルの水中に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出し
た。抽出液を水洗・乾燥・濃縮し、残渣をシリカゲル(3
00 g) を用いたクロマトグラフィーにかけた。ヘキサン
−酢酸エチル(5:1) で溶出される分画を集め、目的化合
物を無色の油状物(10.71 g、低温では固化する。）とし
て得た。 NMR スペクトル(60MHz、CDCl₃) δ ppm: 0.98(6H,d,J=
7Hz); 1.28(3H,t,J=7Hz); 1.60-2.50(1H,m); 3.70(2H,
d,J=7Hz); 4.24(2H,q,J=7Hz); 6.26(1H,d,J=16Hz); 6.8
6(2H,dm,J=9Hz); 7.45(2H,dm,J=9Hz); 7.66(1H,d,J=16H
z).

【０４４８】

【参考例１７】 (E)-p-プロポキシ桂皮酸エチル (E)-p-ヒドロキシ桂皮酸エチル(9.61 g)とプロピルイオ
ダイド(10.20 g) を用い、参考例１６と同様の反応を行
った。但し、沃化ナトリウムは用いなかった。参考例１
６と同様に操作して、目的化合物(11.00 g) を固体とし
て得た。 NMR スペクトル(60MHz、CDCl₃) δ ppm: 0.98(3H,t,J=
7Hz); 1.26(3H,t,J=7Hz); 1.20-2.20(2H,m); 3.88(2H,
t,J=6.5Hz); 4.21(2H,q,J=7Hz); 6.24(1H,d,J=16Hz);
6.85(2H,dm,J=8Hz); 7.44(2H,dm,J=8Hz); 7.62(1H,d,J=
16Hz).

【０４４９】

【参考例１８】 (E)-3,4-ジプロポキシ桂皮酸エチル (E)-3,4-ジヒドロキシ桂皮酸エチル(10.41 g) とプロピ
ルイオダイド(20.40 g) を用い、参考例１７と同様の反
応を行い、目的化合物(10.20 g) を固体として得た。 NMR スペクトル(60MHz、CDCl₃) δ ppm: 1.02(6H,t,J=
7Hz); 1.32(3H,t,J=7Hz); 1.50-2.20(4H,m); 3.99(4H,
t,J=7Hz); 4.26(2H,q,J=7Hz); 6.30(1H,d,J=16Hz); 6.7
0-7.35(3H,m); 7.65(1H,d,J=16Hz).

【０４５０】

【参考例１９】 (E)-4-エトキシ-3- メトキシ桂皮酸エチル (E)-4-ヒドロキシ-3- メトキシ桂皮酸エチル(5.83 g)と
エチルイオダイド(5.61 g)を用い、参考例１７と同様の
反応を行い、目的化合物(5.55 g)を固体として得た。 NMR スペクトル(60MHz、CDCl₃) δ ppm: 1.30(3H,t,J=
7Hz); 1.44(3H,t,J=7Hz); 3.89(3H,s); 4.14(2H,q,J=7H
z); 4.24(2H,q,J=7Hz); 6.30(1H,d,J=16Hz); 6.75-7.35
(3H,m); 7.66(1H,d,J=16Hz).

【０４５１】

【参考例２０】 (E)-3-メトキシ-4- プロポキシ桂皮酸エチル (E)-4-ヒドロキシ-3- メトキシ桂皮酸エチル(11.11g)
とプロピルイオダイド(10.20 g) を用い、参考例１７と
同様の反応を行い、目的化合物(12.08 g) を得た。 NMR スペクトル(60MHz、CDCl₃) δ ppm: 1.01(3H,t,J=
7Hz); 1.30(3H,t,J=7Hz); 1.50-2.20(2H,m); 3.88(3H,
s); 3.98(2H,t,J=7Hz); 4.24(2H,q,J=7Hz); 6.28(1H,d,
J=16Hz); 6.70-7.35(3H,m); 7.65(1H,d,J=16Hz).

【０４５２】

【参考例２１】 (E)-4-ブトキシ-3- メトキシ桂皮酸エチル (E)-4-ヒドロキシ-3- メトキシ桂皮酸エチル(6.66 g)と
ブチルイオダイド(6.62 g)を用い、参考例１７と同様の
反応を行い、目的化合物(7.00 g)を固体として得た。 NMR スペクトル(60MHz、CDCl₃) δ ppm: 0.96(3H,t,J=
7Hz); 1.30(3H,t,J=7Hz); 1.20-2.10(4H,m); 3.88(3H,
s); 4.03(3H,t,J=7Hz); 4.24(2H,q,J=7Hz); 6.28(1H,d,
J=16Hz); 6.75-7.35(3H,m); 7.65(1H,d,J=16Hz).

【０４５３】

【参考例２２】1-[Z-3-(3-クロロフェニル)-3-(4- メトキシフェニル）
アクリロイル] ピペラジン参考例４−７３の化合物(5.65 g)を用い、参考例１２と
同様の反応及び精製を行い、目的化合物(6.37 g)を粉末
として得た。融点：108-110 ℃ NMR スペクトル(270MHz 、CDCl₃) δ ppm: 1.75(1H,
s); 2.35-2.45(2H,m); 2.65-2.75(2H,m); 3.25-3.35(2
H,m); 3.45-3.55(2H,m); 3.82(3H,s); 6.28(1H,s),6.86
(2H,dm,J=8.79Hz), 7.16-7.36(6H,m). 元素分析値(C₂₀H₂₁ClN₂O₂ として) 計算値: C;67.32, H;5.93, N;7.85, Cl; 9.93. 実測値: C;67.09, H;5.81, N;7.81, Cl;10.10.

【０４５４】

【参考例２３】4-アセトキシ-3,5- ジメトキシ安息香酸 3,5-ジメトキシ-4- ヒドロキシ安息香酸(3.00 g)と無水
酢酸(30 ml) の混合物を氷冷し、ピリジン(15 ml)を５
分間かけて滴下した。室温で３０分間撹拌した後、反応
液を水中に注ぎ、室温で３０分間撹拌した。酢酸エチル
で３回抽出し、抽出液を10% 塩酸で洗った後、乾燥し、
濃縮した。残渣をメチレンクロリド−ヘキサンより再結
晶し、目的化合物(3.13 g)を得た。融点：192-194 ℃ NMR スペクトル(270MHz 、CDCl₃) δ ｐｐｍ：２．
３６（３Ｈ，ｓ）；３．９０（６Ｈ，ｓ）；７．４
０（２Ｈ，ｓ）．元素分析値（Ｃ_１１Ｈ_１２Ｏ_６として) 計算値: C;55.00, H;5.04. 実測値: C;55.02, H;5.04.

【０４５５】

【参考例２４】3,5-ジクロロ桂皮酸エチル水素化ナトリウム(0.84 g 、55% 鉱油懸濁物）をテトラ
ヒドロフラン(40 ml)の混合物中にジエチルホスホノ酢
酸エチル(4.33 g)のテトラヒドロフラン(20 ml) 溶液
を、氷冷下6-12℃で12分間かけて滴下した。室温で、30
分間撹拌した後、3,5-ジクロロベンズアルデヒド(3.07
g)のテトラヒドロフラン(20 ml) 溶液を、氷冷下(8-11
℃) で10分間かけて滴下した。室温で４時間撹拌した
後、反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出した。
抽出液を水洗し、乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲル(1
00 g) を用いたフラシュカラムクロマトグラフィーに付
した。ヘキサン−酢酸エチル(99:1)で溶出される分画を
集めて、目的化合物(3.33 g)を得た。融点：71-73 ℃（冷ヘキサン） NMR スペクトル(270MHz 、CDCl₃) δ ppm: 1.34(3H,t,
J=7.32Hz); 4.27(2H,q,J=7.32Hz); 6.43(1H,d,J=16.11H
z); 7.36(1H,t,J=1.95Hz); 7.38(2H,d,J=1.95Hz); 7.54
(1H,d,J=16.11Hz). 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 1770, 164
0, 1580, 1560, 1415, 1360, 1310, 1280, 1270, 1170,
1020, 970, 845. マススペクトル (m/z): 244(M⁺,³⁵Cl);216; 199; 171. 元素分析値(C₁₁H₁₀O₂Cl₂として) 計算値: C;53.90, H;4.11, Cl;28.93. 実測値: C;54.01, H;4.16, Cl;28.76.

【０４５６】

【参考例２５】2,5-ジクロロ桂皮酸エチル 2,5-ジクロロベンズアルデヒド(9.74 g)を用いて、参考
例２４と同様にして、目的化合物(12.17 g) を得た。融点：34-36 ℃ NMR スペクトル(270MHz 、CDCl₃) δ ppm: 1.35(3H,t,
J=7.32Hz); 4.29(2H,q,J=7.32Hz); 6.42(1H,d,J=16.12H
z); 7.27(1H,dd,J=8.31,2.44Hz); 7.35(1H,d,J=8.30H
z); 7.59(1H,d,J=2.44Hz); 7.99(1H,d,J=16.12Hz). マススペクトル (m/z): 244(M⁺,³⁵Cl);209; 199. 元素分析値(C₁₁H₁₀O₂Cl₂として) 計算値: C;53.90, H;4.11, Cl;28.93. 実測値: C;54.14, H;4.24, Cl;28.77.

【０４５７】

【参考例２６】2,3-ジクロロ桂皮酸エチル 2,3-ジクロロベンズアルデヒド(20.00 g) を用いて、参
考例２４と同様にして、目的化合物(23.46 g) を得た。融点：69-70 ℃（ヘキサン） NMR スペクトル(270MHz 、CDCl₃) δ ppm: 1.35(3H,t,
J=7.32Hz); 4.29(2H,q,J=7.32Hz); 6.41(1H,d,J=16.12H
z); 7.22(1H,dd,J=8.30,8.30Hz); 7.48(1H,dd,J=8.30,
1.47Hz); 7.51(1H,dd,J=8.30,1.47Hz); 8.08(1H,d,J=1
6.12Hz). マススペクトル (m/z): 244(M⁺,³⁵Cl);209; 199. 元素分析値(C₁₁H₁₀O₂Cl₂として) 計算値: C;53.90, H;4.11, Cl;28.93. 実測値: C;54.10, H;4.31, Cl;28.65.

【０４５８】

【参考例２７】3,5-ジメチル桂皮酸エチル 3,5-ジメチルベンズアルデヒド(11.44 g) を用いて、参
考例２４と同様にして反応を行った。粗生成物を、シリ
カゲル(300 g)を用いたフラッシュカラムクロマトグラ
フィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル(9:1) で溶出され
る分画を集めて目的化合物(15.22 g) を油状物として得
た。 NMR スペクトル(270MHz 、CDCl₃) δ ppm: 1.33(3H,t,
J=7.32Hz); 2.33(6H,s);4.26(2H,q,J=7.32Hz); 6.41(1
H,d,J=16.12Hz); 7.02(1H,br.s); 7.14(2H,br.s); 7.63
(1H,d,J=16.12Hz). マススペクトル (m/z): 204(M⁺); 189; 175; 159. 元素分析値(C₁₃H₁₆O₂ として) 計算値: C;76.44, H;7.90. 実測値: C;76.67, H;8.14.

【０４５９】

【参考例２８】1-[Z-3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(4- メトキシフェニ
ル）アクリロイル］ピペラジン参考例４−１２７の化合物(1,000 g) を用い、参考例１
２と同様の反応及び精製を行い、表記の化合物(1.073
g) を粉末として得た。 NMR スペクトル(270MH_Z 、CDCl₃) δ ppm : 1.89(1H,
s); 2.45-2.65(2H,m);2.65-2.85(2H,m); 3.25-3.45(2H,
m); 3.45-3.65(2H,m); 3.83(3H,s); 6.33(1H,s);6.87(2
H,dm,J=8.79H_Z); 7.17(2H,d,J=1.95H_Z); 7.19(2H,dm,J=
8.79H_Z);7.35(1H,t,J=1.95H_Z). 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 1630, 161
0, 1565, 1515, 1465, 1445, 1250, 1180. マススペクトル(m/z): 390(M⁺,³⁵Cl); 305; 85. 元素分析値（C₂₀H₂₀Cl₂N₂O₂ として) 計算値：C;61.39, H;5.15, N;7.16, Cl;18.12. 実測値：C;61.44, H;5.39, N;7.04, Cl;17.93.

【０４６０】

【参考例２９】dl-5-(N-フタロイルアミノメチル）-2- ピロリドン Saijo らの方法［Chem. Pharm. Bull., 5, 1449 (198
0)] に従って、合成したdl-5- ヒドロキシメチル-2- ピ
ロリドン(33.63 g) 、フタルイミド(51.57 g) 及びトリ
フェニルホスフィン(91.91g)のテトラヒドロフラン(600
ml)溶液に、アゾジカルボン酸ジエチル(61.05 g 、0.
350 mol)のテトラヒドロフラン(80 ml) 溶液を室温で加
えた。室温で 1時間撹拌した後、反応液を濃縮乾固し
た。残渣をシリカゲル(1000 g)を用いたカラムクロマト
グラフィーにかけ、酢酸エチル−メタノール(1:0-9:1)
で溶出される分画を集めて、表記の化合物62.55 g（８
８％）を白色の針状結晶として得た。融点：178.0-180.0 ℃（メチレンクロリド−酢酸エチル
から再結） NMR スペクトル(270MH_Z 、CDCl₃) δ ppm: 1.85-2.05
(1H,m); 2.20-2.40(3H,m); 3.73(1H,dd,J=13.68,5.37
H_Z); 3.88(1H,dd,J=13.68,4.88H_Z); 3.95-4.05(1H,m);
6.05(1H,br.s); 7.70-7.90(4H,m). 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 3450, 178
0, 1720, 1705, 1495. マススペクトル(m/z): 245(M⁺+1); 160; 84. 元素分析値(C₁₃H₁₂N₂O₃ として) 計算値: C;63.93, H;4.95, N;11.47. 実測値: C;63.65, H;4.69, N;11.17.

【０４６１】

【参考例３０】(S)-5-(N- フタロイルアミノメチル）-2- ピロリドン Silvermanらの方法［J. Org. Chem., 45, 815(1980)]
に従って、L-グルタミン酸より合成したL-ピログルタミ
ン酸エチルエステルを、Saijo らの方法[Chem.Pharm. B
ull., 5, 1449 (1980)]により還元して、(S)-5-ヒドロ
キシメチル-2-ピロリドンを得た。この化合物を用い、
参考例1 と同様に操作して、表記の化合物を白色の針状
結晶として得た。融点：190.0-191.0 ℃（メチレンクロリド−酢酸エチル
から再結）［α］_D ²⁵ +3.24°(C=1.08 、CHCl₃). 元素分析値(C₁₃H₁₂N₂O₃ として）計算値：Ｃ；６３．９３，Ｈ；４．９５，Ｎ；１
１．４７．実測値: C;64.00, H;4.91, N;11.57.

【０４６２】

【参考例３１】(R)-5-(N- フタロイルアミノメチル）-2- ピロリドン D-グルタミン酸より出発し、参考例３０と同様にして、
表記の化合物を白色の針状結晶として得た。融点：191.0-192.0 ℃（メチレンクロリド−酢酸エチル
から再結）［α］_D ²⁵ -3.23°(C=1.02 、CHCl₃). 元素分析値(C₁₃H₁₂N₂O₃ として) 計算値: C;63.93, H;4.95, N;11.47. 実測値: C;64.19, H;4.87, N;11.47.

【０４６３】

【参考例３２】dl-5-(N-フタロイルアミノメチル）-1-(2-テトラヒドロ
ピラニルオキシエチル)-2-ピロリドン水素化ナトリウム(55%鉱油懸濁物、12.29 g)とジメチル
ホルムアミド(600 ml)の混合物中に、氷冷(5-8℃) 下
で、参考例２９の化合物(62.52 g) のジメチルホルムア
ミド(600 ml)溶液を滴下した。室温で30分間撹拌した
後、2-テトラヒドロピラニルオキシエチルブロミド(58.
96 g) のジメチルホルムアミド(100 ml)溶液を氷冷下(5
℃) で滴下した。室温で4 時間撹拌した後、反応液を氷
水(2 l) 中に注ぎ、酢酸エチルで3 回抽出した。抽出液
を合わせ、乾燥・濃縮して得られた残渣を、シリカゲル
(700 g) を用いたカラムクロマトグラフィーにかけた。
ヘキサン−酢酸エチル(1:1-0:1) で溶出される分画を集
めて、表記の化合物53.11 g （５６％）を粘稠な油状物
として得た。 NMR スペクトル(270MH_Z 、CDCl₃) δ ppm: 1.45-1.90
(6H,m); 1.90-2.50(4H,m); 3.33-3.67(3H,m); 3.75-4.0
0(5H,m); 4.08-4.20(1H,m), 4.58-4.63(1H,m); 7.70-7.
90(4H,m). 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 1775, 172
0, 1680, 1490. マススペクトル(m/z): 373(M⁺+1); 372(M⁺); 287; 271;
128.

【０４６４】

【参考例３３】(S)-5-(N- フタロイルアミノメチル)-1-(2- テトラヒド
ロピラニルオキシエチル)-2-ピロリドン参考例３０の化合物より出発し、参考例３２と同様にし
て、表記の化合物を粘稠な油状物として得た。

【０４６５】

【参考例３４】(R)-5-(N- フタロイルアミノメチル)-1-{2-(2-テトラヒ
ドロピラニルオキシ）エチル}-2-ピロリドン参考例３１の化合物より出発し、参考例３２と同様にし
て、表記の化合物を粘稠な油状物として得た。

【０４６６】

【参考例３５】dl-1-(2-ヒドロキシエチル)-5-(N- フタロイルアミノメ
チル)-2-ピロリドン参考例３２の化合物(53.05 g) を、酢酸(300 ml)及び水
(150 ml)の混合物中に溶解し、室温で15時間撹拌した。
減圧下で酢酸と水を溜去し、得られた油状の残渣を、シ
リカゲル(600 g) を用いたカラムクロマトグラフィーに
かけた。メチレンクロリド−メタノール(5:95-7:93) で
溶出される分画を集めて、表記の化合物32.75 g （８０
％）を白色の結晶として得た。融点：121.0-123.0 ℃（メチレンクロリド−ヘキサンか
ら再結） NMR スペクトル(270MH_Z 、CDCl₃) δ ppm: 1.98-2.55
(4H,m); 3.11(1H,br.s);3.40-3.50(1H,m); 3.70-3.95(5
H,m); 3.95-4.05(1H,m); 7.70-7.90(4H,m). 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 3400, 177
5, 1720, 1670, 1495. マススペクトル（ｍ／ｚ）：２８９（Ｍ^＋＋１）；
２８８（Ｍ^＋）；２５７；１２８．

【０４６７】

【参考例３６】（Ｓ）−１−（２− ヒドロキシエチル)-5-(N- フタロ
イルアミノメチル）-2- ピロリドン参考例３３の化合物より出発し、参考例３５と同様にし
て、表記の化合物を白色の結晶として得た。融点：132.0-133.0 ℃（メチレンクロリド−ヘキサンか
ら再結）［α］_D ²⁵ -43.4 °(C=1.01 、CHCl₃). 元素分析値(C₁₅H₁₆N₂O₄ として) 計算値: C;62.49, H;5.59, N;9.72. 実測値: C;62.66, H;5.51, N;9.75.

【０４６８】

【参考例３７】(R)-1-(2- ヒドロキシエチル)-5-(N- フタロイルアミノ
メチル）-2- ピロリドン参考例３４の化合物より出発し、参考例３５と同様にし
て、表記の化合物を白色の結晶として得た。融点：131.0-133.0 ℃（メチレンクロリド−ヘキサンか
ら再結）［α］_D ²⁵ +43.1°(C=1.03 、CHCl₃). 元素分析値(C₁₅H₁₆N₂O₄ として) 計算値: C;62.49, H;5.59, N;9.72. 実測値: C;62.59, H;5.58, N;9.73.

【０４６９】

【参考例３８】dl-5- アミノメチル-1-(2-ヒドロキシエチル)-2-ピロリ
ドン参考例３５の化合物(32.59 g) をエタノール(500ml) 中
に懸濁し、n-ブチルアミン(67 ml) を加え、80℃で24時
間加熱撹拌した。溶媒を溜去して得られた残渣を、シリ
カゲル(300 g) を用いたカラムクロマトグラフィーにか
けた。メチレンクロリド−メタノール−水(9:1:0-60:3
5:5) で溶出される分画を集めて、表記の化合物15.70 g
（８８％）を油状物として得た。 NMR スペクトル(270MH_Z 、CDCl₃) δ ppm: 1.40-2.00
(3H,br.s); 1.75-1.93(1H,m); 2.12-2.27(1H,m); 2.32-
2.57(2H,m); 2.88(1H,dd,J=13.18,3.91H_Z); 3.02(1H,d
d,J=13.18,4.89H_Z); 3.37(1H,ddd,J=14.16,7.81,2.98
H_Z); 3.56(1H,ddd,J=14.16,5.85,2,93H_z); 3.70(1H,dd
d,J=11.71,5.85,2.93H_Z); 3.65-3.75(1H,m); 3.91(1H,d
dd,J=11.71,7.81,2.93H_Z). 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 3400, 167
0. マススペクトル(m/z): 159(M⁺+1); 128.

【０４７０】

【参考例３９】(S)-5-アミノメチル-1-(2-ヒドロキシエチル)-2-ピロリ
ドン参考例３６の化合物より出発し、参考例３８と同様にし
て、表記の化合物を油状物として得た。［α]_D ²⁵ -32.7 °(C=1.06 、CHCl₃).

【０４７１】

【参考例４０】(R)-5-アミノメチル-1-(2-ヒドロキシエチル)-2-ピロリ
ドン参考例３７の化合物より出発し、参考例３８と同様にし
て、表記の化合物を油状物として得た。［α］_D ²⁵ ＋32.3°(C=1.07 、CHCl₃).

【０４７２】

【参考例４１】dl- オクタヒドロピロロ[1,2-a] ピラジン-6- オン参考例３８の化合物(15.59 g) 及びトリフェニルホスフ
ィン(51.67 g) のテトラヒドロフラン(280ml) 溶液に、
アゾジカルボン酸ジエチル(34.31 g) のテトラヒドロフ
ラン(40ml) 溶液を室温で加えた。室温で 1時間撹拌し
た後、反応液を濃縮乾燥した。残渣をシリカゲル(260
g) を用いたカラムクロマトグラフィーにかけ、メチレ
ンクロリドーメタノール(95:5-60:35)で溶出される分画
を集めて、表記の化合物8.012 g （５８％）を油状物と
して得た。 NMR スペクトル(270MH_Z 、CDCl₃) δ ppm: 1.58(1H,dd
dd,J=12.69,9.77,9.77,7.32H_Z); 1.99(1H,br.s); 2.16
(1H,dddd,J=12.69,7.32,7.32,5.37H_Z); 2.32-2.45(3H,
m); 2.60(1H,ddd,J=11.72,11.72,3.41H_Z); 2.75-2.90(1
H,m); 2.97-3.06(1H,m); 3.16(1H,dd,J=11.72,3.90H_Z);
3.55(1H,dddd,J=10.75,7.32,7.32,3.90H_Z);3.97-4.06
(1H,m). 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 3350, 168
5. マススペクトル(m/z): 140(M⁺); 98.

【０４７３】

【参考例４２】(S)-オクタヒドロピロロ[1,2-a] ピラジン-6- オン参考例３９の化合物より、参考例４１と同様にして、表
記の化合物を油状物として得た。［α］_D ²⁵ -25.8 °(C=1.28 、CHCl₃).

【０４７４】

【参考例４３】(R)-オクタヒドロピロロ[1,2-a] ピラジン-6- オン参考例４０の化合物より、参考例４１と同様にして、表
記の化合物を油状物として得た。［α］_D ²⁵ ＋２５．２°（ｃ＝１．３５，CHCl₃).

【０４７５】

【参考例４４】dl-2-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル）オクタヒドロピ
ロロ[1,2-a] ピラジン-6- オン参考例４１の化合物(2.023 g) のテトラヒドロフラン(1
0 ml) 溶液に、炭酸水素ナトリウム(2.425g)及び水(20
ml) を加え、次いで3,4,5-トリメトキシベンゾイルクロ
リド(3.986 g) のテトラヒドロフラン(10 ml) を滴下し
た。室温で30分間撹拌した後、反応液を水中に注ぎ、メ
チレンクロリドで3 回抽出した。抽出液を合わせ、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗った後、
乾燥・濃縮した。残渣をシリカゲル(200 g) を用いたカ
ラムクロマトグラフィーにかけ、メチレンクロリド−メ
タノール(1:0-98:2)で溶出される分画を集めて、表記の
化合物3.37 g（７０％）を粉末として得た。 NMR スペクトル(270MH_Z 、CDCl₃) δ ppm: 1.55-1.75
(1H,m); 2.15-2.35(1H,m); 2.40-2.50(3H,m); 2.55-2.7
5(1H,m); 2.75-3.10(3H,m); 3.50-3.70(1H,m); 3.88(9
H,s); 4.00-4.20(1H,m); 6.63(2H,s). 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 1680, 163
0, 1585, 1460, 1420, 1330, 1220, 1130. マススペクトル(m/z): 334(M⁺); 237; 195.

【０４７６】

【参考例４５】(S)-2-(3,4,5- トリメトキシベンゾイル）オクタヒドロ
ピロロ[1,2-a] ピラジン-6- オン参考例４２の化合物より、参考例４４と同様にして、表
記の化合物を粉末として得た。［α］_D ²⁵ -15.5 °(C=1.08 、CHCl₃).

【０４７７】

【参考例４６】(R)-2-(3,4,5- トリメトキシベンゾイル）オクタヒドロ
ピロロ[1,2-a] ピラジン-6- オン参考例４３の化合物より、参考例４４の場合と同様にし
て、表記の化合物を粉末として得た。［α］_D ²⁵ +15.1 °（C=1.08、CHCl₃).

【０４７８】

【参考例４７】dl-6-(N-フタロイルアミノメチル）-2- ピペリドン Szirtes らの方法 [J. Med. Chem., 29, 1654 (1986)]
に従って、合成したdl- ピロ-2- アミノアジピン酸(36.
0 g)を、Saijo らの方法により還元して、dl-6- ヒドロ
キシメチル-2- ピペリドン(26.71 g) を得た。融点：81-83 ℃（メチレンクロリド−酢酸エチルから再
結） NMR スペクトル(270MH_Z 、CDCl₃) δ ppm: 1.28-1.42
(1H,m); 1.65-2.00(3H,m); 2.20-2.46(2H,m); 3.45(1H,
dd,J=10.25,8.30H_Z); 3.68(1H,dd,J=10.25,2.44H_Z); 3.
88(1H,br.s); 7.18(1H,br.s). 元素分析値(C₆H₁₁NO₂ として) 計算値: C;55.80, H;8.58, N;10.84. 実測値: C;55.60, H;8.39, N;10.77. 上記化合物(3.06 g)を用い、参考例２９の場合と同様に
して、表記の化合物4.59 g（７５％）を白色の結晶とし
て得た。融点：197-199 ℃（クロロホルム−ヘキサンから再結
晶） NMR スペクトル(270MH_Z 、CDCl₃) δ ppm: 1.40-1.60
(1H,m); 1.60-1.80(1H,m); 1.85-2.05(2H,m); 2.20-2.4
2(2H,m); 3.65-4.90(3H,m); 6.13(1H,br.s); 7.70-7.90
(4H,m). 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 3400, 177
5, 1720, 1680, 1490. マススペクトル(m/z): 259(M⁺+1); 258(M⁺); 160; 98.

【０４７９】

【参考例４８】dl-1-(2-ヒドロキシエチル）-6-(N-フタロイルアミノメ
チル）-2- ピペリドン参考例４７の化合物(35.62 g) を用い、参考例３２及び
参考例３５と同様にして、表記の化合物(16.74g)を油状
物として得た。収率：４０％（２段階） NMR スペクトル(270MH_Z 、CDCl₃) δ ppm: 1.45-2.62
(6H,m); 3.40-4.05(8H,m); 7.70-7.90(4H,m). 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 3400, 177
5, 1720, 1650, 1620, 1495. マススペクトル（ｍ／ｚ）：３０３（Ｍ^＋＋１）；
２８５；１４２．

【０４８０】

【参考例４９】ｄｌ−６− アミノメチル-1-(2-ヒドロキシエチル）-2
- ピペリドン参考例４８の化合物(16.69 g) を用い、参考例３８と同
様にして、表記の化合物6.94 g（７３％）を油状物とし
て得た。 NMR スペクトル(270MH_Z 、CDCl₃) δ ppm: 1.66-2.00
(4H,m); 1.95-2.25(3H,br.s); 2.37-2.48(2H,m); 2.85-
2.95(2H,m); 3.35-3.45(1H,m); 3.53(1H,ddd,J=14.16,
6.83,3.42H_Z); 3.63(1H,ddd,J=14.16,5.86,3.42H_Z); 3.
74(1H,ddd,J=11.23,5.86,3.42H_Z); 3.87(1H,ddd,J=11.2
3,6.83,3.42H_Z). 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 3380, 161
5. マススペクトル(m/z): 173(M⁺+1); 155; 142.

【０４８１】

【参考例５０】dl- オクタヒドロ-2H-ピリド[1,2-a] ピラジン-6- オン参考例４９の化合物(6.91 g)を用い、参考例４１の場合
と同様に操作して、表記の化合物4.01 g（６５％）を油
状物として得た。 NMR スペクトル(270MH_Z 、CDCl₃) δ ppm: 1.35-1.50
(1H,m); 1.60-1.77(1H,m); 1.77-2.03(2H,m); 2.10-2.4
0(1H,br.s); 2.25-2.77(5H,m); 2.93-3.12(2H,m);3.28-
3.45(1H,m); 4.60-4.75(1H,m). 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 3350, 162
5. マススペクトル(m/z): 154(M⁺); 112.

【０４８２】

【参考例５１】dl-2-(3,4,5-トリメトキシベンゾイル）オクタヒドロ-2
H-ピリド[1,2-a] ピラジン-6- オン参考例５０の化合物(3.98 g)より出発し、参考例４４の
場合と同様に操作して、表記の化合物6.17 g（６９％）
を粉末として得た。 NMR スペクトル(270MH_Z 、CDCl₃) δ ppm: 1.40-2.15
(6H,m); 2.28-2.83(4H,m); 2.90-3.20(1H,m); 3.32-3.5
0(1H,m); 3.87(9H,s); 4.63-4.80(1H,m); 6.63(2H,s). 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 1630, 158
5, 1460, 1410, 1330, 1125. マススペクトル(m/z): 348(M⁺); 237; 195; 153.

【０４８３】

【参考例５２】dl-(Z)-7-(3,4-ジメトキシフェニル）メチレン-2-(3,4,
5-トリメトキシ）ベンゾイルオクタヒドロ-2H-ピリド
[1,2-a] ピラジン-6- オン参考例５１の化合物(447.8 mg)及び3,4-ジメトキシベン
ズアルデヒド(234.9 mg)を用い、実施例２９の場合と同
様に操作した。粗生成物をローバーカラム（Ｂカラム）
で精製し、酢酸エチルで溶出される低極性画分を集め
て、表記の化合物(41.6 mg) を白色の結晶として得た。収率：６．５％（２段階）. 融点：73.0-76.0 ℃（メチレンクロリド−ヘキサンから
再結） NMR スペクトル(270MH_Z 、CDCl₃) δ ppm: 1.60-1.85
(1H,m); 2.10-2.33(1H,m); 2.50-2.90(6H,m); 2.90-3.2
0(1H,m); 3.40-3.60(1H,m); 3.88(9H,s); 3.89(6H,s);
4.65-4.85(1H,m); 6.60(1H,s); 6.64(2H,s); 6.81(1H,
d,J=8.06H_Z); 7.14(1H,dd,J=8.06,1.83H_Z); 7.38(1H,d,
J=1.83H_Z). 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 1625, 158
5, 1510, 1460, 1420, 1325, 1125. マススペクトル(m/z): 496(M⁺); 301; 195.

【０４８４】

【参考例５３】dl-(E)-7-(3,4-ジメトキシフェニル）メチレン-2-(3,4,
5-トリメトキシ）ベンゾイルオクタヒドロ-2H-ピリド
[1,2-a] ピラジン-6- オン参考例５２の化合物を溶出した後、更に、溶出を続行
し、高極性画分を集めて、表記の化合物(525.3 mg)を白
色の結晶として得た。収率：８２．３％（２段階）. 融点：166.0-168.0 ℃（メチレンクロリド−ヘキサンか
ら再結） NMR スペクトル(270MH_Z 、CDCl₃) δ ppm: 1.45-1.70
(1H,m); 1.90-2.20(1H,m); 2.45-3.30(7H,m); 3.50-3.7
0(1H,m); 3.880(3H,s); 3.884(9H,s); 3.91(3H,s); 4.6
5-4.85(1H,m); 6.65(2H,s); 6.87(1H,dd,J=1.83H_Z); 6.
88(1H,d,J=8.43H_Z); 6.95(1H,dd,J=8.43,1.83H_Z); 7.75
(1H,s). 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 1625, 158
5, 1510, 1460, 1420, 1325, 1125. マススペクトル(m/z): 496(M⁺); 301; 195.

【０４８５】

【製造例１】（錠剤）ステアリン酸マグネシウム以外を３０分間、混ぜ合せ、
ステアリン酸マグネシウムを篩いを通して加えた。混合
物を更に５分間混ぜ合せ、直径8 mmの錠剤に打錠した。

【０４８６】

【製造例２】（カプセル剤）５分間混ぜ合せ、３号カプセルに充填した。

【０４８７】

【製造例３】（顆粒剤）上３種を混ぜ合せ、ヒドロキシプロピルセルロースの10
% 水溶液で湿らせた。円筒製顆機で、常法に従って造粒
し、60℃で乾燥させ、16号篩で整粒した。

【０４８８】

【製造例４】（坐薬）Ｗｉｔｏｐｓｏｌ基剤に、50℃で化合物を分散し、型に
流し込み製造した。

【０４８９】

【製造例５】（シロップ剤） 100 ml当り実施例３の化合物１ g 白糖 50 カルボキシメチルセルロースナトリウム 0.25 クエン酸 0.15 クエン酸ナトリウム１安息香酸 0.5精製水 100 ml 白糖、クエン酸、クエン酸ナトリウム、安息香酸を精製
水に溶解し、これに、カルボキシメチルセルロースナト
リウムと化合物を分散させた。精製水で液量を調節し、
シロップ剤を製造した。

【０４９０】

【製造例６】（注射剤）実施例３の化合物 1 mg ポリエチレングリコール 150 ポリソルベート８０ 0.5 燐酸二水素ナトリウム（２水塩） 1.6 燐酸一水素ナトリウム（無水） 1.4注射用精製水 1 ml 化合物を、ポリエチレングリコールとポリソルベート８
０に溶解し、注射用精製水と混合した。これに、燐酸二
水素ナトリウム（２水塩）と燐酸一水素ナトリウム（無
水）を溶解し、液量を調節した。アンプルに充填し、封
管し、121 ℃で20分間滅菌した。

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【手続補正書】

【提出日】平成３年８月２日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０２３７

【補正方法】変更

【補正内容】

【０２３７】

【実施例１８】1-[3,3- ビス(4- メトキシフェニル) チオアクリロイ
ル]-4-(3,4,5- トリメトキシチオベンゾイル) ピペラジ
ン実施例１７の化合物（0.790 g)を用い、実施例１６と同
様にして、表記の化合物（0.792 g)を黄色粉末として得
た。 NMR スペクトル(270MHz, CDCl₃) δ ppm : 2.99,3.46,
3.56,3.72,4.27,4.37(8H,br.s×6); 3.82,3.83,3.85(15
H,s×3); 6.39,6.46(2H,s×2); 6.51,6.55(1H,s×2);
6.80-6.95 (4H,m); 7.10-7.37(4H,m). マススペクトル (m/z): 578(M⁺); 545; 513; 367. 赤外吸収スペクトル ν_max (CHCl₃) cm^-1: 1605, 158
0, 1510, 1460, 1425, 1335, 1280, 1170, 1125. 元素分析値(C₃₁H₃₄N₂O₅S₂ として）計算値： C;69.34, H;5.92, N;4.84, S;11.08. 実測値： C;64.21, H;6.19, N;4.64, S;10.98.

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０４４４

【補正方法】変更

【補正内容】

【０４４４】

【参考例１３】(Z)-及び(E)-3-フェニル-3-(2-ナフチル）アクリル酸エ
チル 2-ナフチルフェニルケトン(10.10 g) を用い、参考例１
前半と同様の反応を行なった。粗生成物をシリカゲル(2
00 g) を用いたカラムクロマトグラフィー、及びLobar-
C カラムを用いた中圧液体クロマトグラフィーにかけ
た。ヘキサン−酢酸エチルで溶出される分画を集めて、
Z-異性体(2.48 g)を得た。融点： 91-92℃（ヘキサン）同じ溶媒で溶出を続け、E-異性体(4.44 g)を得た。融点： 84-85℃（ヘキサン）

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｄ 487/04 １４０ 7019−4Ｃ // Ａ６１Ｋ 31/435 7252−4Ｃ 31/495 7252−4Ｃ (72)発明者宮本政章東京都品川区広町１丁目２番58号三共株式会社内 (72)発明者飯島康輝東京都品川区広町１丁目２番58号三共株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式【化１】 { 式中、Ｒ¹ 及びＲ² は、同一又は異なって、式−Ｒ⁶ を有する
基［式中、Ｒ⁶ は、置換されていてもよいアリ−ル基
（該置換基は、下記Ａ群より選択される１乃至５個の置
換基である。）若しくは置換されていてもよいヘテロア
リ−ル基（該置換基は、下記Ａ群より選択される１乃至
５個の置換基である。) を示す。] 、式-CH=CH−Ｒ⁶ を
有する基（式中、Ｒ⁶ は前記と同意義を示す。) 又は式
-C≡C −Ｒ⁶ を有する基（式中、Ｒ⁶ は前記と同意義を
示す。) を示す。Ｒ³ は、水素原子、低級アルキル基、
シアノ基又は式−Ｒ⁶ を有する基（式中、Ｒ⁶ は前記と
同意義を示す。) を示すか、或いは、Ｒ⁵ と一緒になっ
て、一般式-(CH₂)_p-（式中、ｐは１乃至３を示す。）を
示す。Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示す。Ａは、低級
アルキレン基、カルボニル基、チオカルボニル基、スル
フィニル基又はスルホニル基を示す。Ｒ⁴ は、フェニル
基、置換されたフェニル基（該置換基は、下記Ａ群及び
Ｂ群より選択される１乃至５個の置換基である。) 又は
置換されていてもよいヘテロアリ−ル基（該置換基は、
下記Ａ群より選択される１乃至５個の置換基である。)
を示す。Ｒ⁵ は、水素原子又は低級アルキル基を示す
か、或いは、Ｒ³ と一緒になって、一般式-(CH₂)_p-（式
中、ｐは１乃至３を示す。）を示す。ｍは、１乃至２を
示す。ｎは、１乃至２を示す。但し、Ｒ⁴ が３−ピリジ
ル基を示し、Ｒ³ が水素原子又は低級アルキル基を示
し、Ｒ⁵ が水素原子又は低級アルキル基を示し、ｍ及び
ｎが各々１を示す場合には、Ｒ¹ 及びＲ² は、同一又は
異なって、式−Ｒ^6'を有する基［式中、Ｒ^6'は、置換さ
れたアリ−ル基（該置換基は、下記Ａ群より選択される
１乃至５個の置換基である。）若しくは置換されていて
もよいヘテロアリ−ル基（該置換基は、下記Ａ群より選
択される１乃至５個の置換基である。) を示す。] 、式
-CH=CH−Ｒ⁶ を有する基（式中、Ｒ⁶ は前記と同意義を
示す。) 又は式-C≡C −Ｒ⁶ を有する基（式中、Ｒ⁶ は
前記と同意義を示す。) を示す。} で表わされる化合物
及びその塩。［Ａ群］低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低
級アルコキシ基、水酸基、炭素数１乃至４個のアルキレ
ンジオキシ基、アシルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ
基及びニトロ基。［Ｂ群］低級アルキルスルホニル基、低級アルキルスル
フィニル基及び低級アルキルチオ基。
【請求項２】一般式【化２】 { 式中、Ｒ¹ 及びＲ² は、同一又は異なって、式−Ｒ⁶ を有する
基［式中、Ｒ⁶ は、置換されていてもよいアリ−ル基
（該置換基は、下記Ａ群より選択される１乃至５個の置
換基である。）若しくは置換されていてもよいヘテロア
リ−ル基（該置換基は、下記Ａ群より選択される１乃至
５個の置換基である。) を示す。] 、式-CH=CH−Ｒ⁶ を
有する基（式中、Ｒ⁶ は前記と同意義を示す。) 又は式
-C≡C −Ｒ⁶ を有する基（式中、Ｒ⁶ は前記と同意義を
示す。) を示す。Ｒ³ は、水素原子、低級アルキル基、
シアノ基又は式−Ｒ⁶ を有する基（式中、Ｒ⁶ は前記と
同意義を示す。) を示すか、或いは、Ｒ⁵ と一緒になっ
て、一般式-(CH₂)_p-（式中、ｐは１乃至３を示す。）を
示す。Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示す。Ａは、低級
アルキレン基、カルボニル基、チオカルボニル基、スル
フィニル基又はスルホニル基を示す。Ｒ⁴ は、フェニル
基、置換されたフェニル基（該置換基は、下記Ａ群及び
Ｂ群より選択される１乃至５個の置換基である。) 又は
置換されていてもよいヘテロアリ−ル基（該置換基は、
下記Ａ群より選択される１乃至５個の置換基である。)
を示す。Ｒ⁵ は、水素原子又は低級アルキル基を示す
か、或いは、Ｒ³ と一緒になって、一般式-(CH₂)_p-（式
中、ｐは１乃至３を示す。）を示す。ｍは、１乃至２を
示す。ｎは、１乃至２を示す。｝で表わされる化合物又
はその塩を含有する血小板活性化因子（ＰＡＦ）に起因
する疾患の予防若しくは治療剤。［Ａ群］低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低
級アルコキシ基、水酸基、炭素数１乃至４個のアルキレ
ンジオキシ基、アシルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ
基及びニトロ基。［Ｂ群］低級アルキルスルホニル基、低級アルキルスル
フィニル基及び低級アルキルチオ基。