JPH0585561B2 - - Google Patents
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- JPH0585561B2 JPH0585561B2 JP57103998A JP10399882A JPH0585561B2 JP H0585561 B2 JPH0585561 B2 JP H0585561B2 JP 57103998 A JP57103998 A JP 57103998A JP 10399882 A JP10399882 A JP 10399882A JP H0585561 B2 JPH0585561 B2 JP H0585561B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- filler
- vinyl compound
- compounds
- lipophilic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は充填剤を含有するビニル系化合物の重
合体粒子（但し、トナー用を除く）の製造方法に
関する。 〔従来の技術〕 充填剤を含有する重合体粒子は、塗料、イン
キ、イオン交換樹脂、樹脂成型品、生物学的物質
の担体、固定化酸素担体、免疫血清学的診断薬担
体あるいは医学投与用担体の如く、多くの分野に
おいて使用されている。 従来、充填剤を含有する重合体粒子は、慣用の
重合方法によつて製造した重合体に充填剤を混合
することによつて製造される。例えば、重合体の
有機溶媒の溶液に充填剤を混合して溶液をよく攪
拌して均一化した後に、噴霧乾燥する方法、ある
いは充填剤を含む水中に機械的に重合体溶液を分
散した後、有機溶媒を回収する方法または重量と
充填剤とを混練後に粉砕する方法がある。これら
の方法は、溶媒を除去するための装置、溶媒を除
去するためのエネルギーを必要としたり、重合体
粒子中の充填剤の分散状態が均一でなく重合体粒
子の形態及び粒子径が不規則であるなどの欠点を
有する。 かかる欠点を避けるために、単量体中に充填剤
を加えて懸濁重合によつて重合体を調製すること
が提案された。しかしこの方法では均一な分散状
態で充填剤を含有する重合体粒子が得られないと
いう問題があつた。 〔発明が解決しようとする課題〕 本発明の目的は充填剤を良好な分散状態で含有
し、且つ粒子強度が増大した、良溶媒などによつ
てもほとんど膨潤することがない、真球形状の充
填剤を含有した重合体粒子の製造方法を提供する
ことにある。 「課題を解決するための手段〕 本発明に従つて、（）多官能性ビニル系化合
物30〜100重量％および多官能性ビニル系化合物
以外の親油性ビニル系化合物70〜０重量％からな
るビニル系化合物100重量部、または（）水不
溶性重合体を溶解して含有し、多官能性ビニル系
化合物30〜100重量％および多官能性ビニル系化
合物以外の親油性ビニル系化合物と水不溶性重合
体との合計量70〜０重量％からなるビニル系化合
物100重量部に、親油性を付与すべく処理された
粒子径が30〜5000Åの充填剤（但し、充填剤を基
準にして１〜25重量％のシラン化合物を用いて処
理された二酸化珪素を基底とる充填剤を除く）
0.1〜200重量部を混合し、水相中で懸濁重合を行
つて、平均粒子径が0.1〜300μmの、充填剤を含
有する重合体イ粒子を得ることを特徴とする、重
合体粒子（但し、トナー用途を除く）の製造方法
が提供される。 次に本発明を詳細に説明する。 本発明に使用する多官能性ビニル系化合物とし
ては、例えば分子内に２個以上のα，β−エチレ
ン性不飽和結合を有する化合物であり、ジビニル
ベンゼン、ビニルメタアクリレート並びにエチレ
ングリコール、ポリエチレングリコール、プロピ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、ト
リメチロールプロパン、グリセリンなどのポリオ
ールのアクリル酸ポリエステル、メタクリル酸ポ
リエステルまたはアクリルポリエーテルなどを挙
げることができ。これら多官能性ビニル系化合物
の重合または共重合量は30〜100重量％である。
30重量％未満では得られる重合体粒子の強度が不
十分で、また良溶媒による膨潤度が大きく、使用
に際して超音波処理などを行う場合に破壊される
ことがあり、さらに重合体粒子に含有される充填
剤が重合体粒子中、で局在化し、重合体粒子の色
調が不均一になる。 多官能性ビニル系化合物と共重合することので
きる他のビニル系化合物は親油性のビニル系化合
物であり、例えばスチレン、α−メチルスチレ
ン、エチルスチレン、ビニルトルエン、クロロス
チレンなどの芳香族ビニル化合物、メタクリル酸
メチル、アクリル酸メチルなどの不飽和カルボン
酸エステル化合物、メタクリロニトリル、アクリ
ロニトリルなどの不飽和ニトリル化合物および塩
化ビニル、臭化ビニルなどのハロゲン化ビニル化
合物などの親油性のα，β−エチレン性不飽和化
合物を挙げることができる。 またアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、
アクリルアミド、メタクリルアミドなどの水溶性
ビニル系化合物が重合反応を阻害しない程度、例
えば10重量％以下共重合体されていてもよく、ま
たブタジエン、イソプレン、ピペリレンなどの共
役ジエン化合物などが、充填剤を含有する重合体
粒子が互いに粘着し凝集しない程度共重合されて
いてもよい。 本発明で用いられる充填剤としては、例えば、
鉄、コバルト、ニツケル、銅、アルミニウムなど
の金属、これらの金属同士またはこれらの金属と
ランタン、ガドニウムなどのランタン系列元素な
どの他金属との合金、酸化鉄、酸化コバルト、酸
化鉛、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、二酸化珪素
（但し、充填剤を基準にして１〜25重量％のシラ
ン化合物を用いて処理された二酸化珪素を基底と
する充填剤を除く）、酸化チタンなどの金属酸化
物、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸
アルミニウム、硫酸バリウム、炭酸鉛、クロム酸
鉛、アルミン酸コバルト、塩化第１水銀などの金
属塩、硫化亜鉛、硫化カドミウムなどの金属硫化
物、ニツケルメタライズアドゾイエロー、レツド
レーキＲ、パーマネントレツド、2B、2G、銅フ
タロシアニンブルー、銅フタロシアニングリーン
などの顔料または金属キレート化合物などの充填
剤を挙げることができる。充填剤の粒子径は目的
とする充填剤を含有する重合体粒子のより小さい
ことが必要であり、30〜5000Å程度である。 これら充填剤の表面は親油性である場合が多
く、そのままでは親油性のビニル系化合物中で充
填剤同士が凝集する場合が多く、均一に重合体粒
子中に分散させることが困難である。本発明では
親油性のビニル系化合物中に充填剤が均一に分散
し、長時間報知しても充填剤同士が凝集、沈澱し
ないように、充填剤の表面に親油性を付与すべく
処理された充填剤が用いられる。 充填剤表面に親油性を付与する処理方法はいか
なる方法でもよいが、例えば充填剤を脂肪酸を主
成分とする界面活性剤を含む媒質中で処理し、そ
の後充填剤をPH７未満、好ましくは５以上、７未
満の酸性溶媒で洗浄することにより充填剤表面に
親油性を付与する方法を挙げることができる。こ
の場合の脂肪酸を主成分とする界面活性剤として
は、例えばロジン酸、ドデセン酸、テトラデセン
酸、ヘキサデセン酸などの不飽和脂肪酸のアルカ
リ金属塩、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、アラギン酸などの飽和脂肪酸のアルカリ
金属塩、ロジン酸のアルカリ土類金属塩などを挙
げることができる。 またPH７未満の酸化溶液としては、メタノー
ル、エタノールなどの低級アルコール、アセト
ン、メチルエチルケトンなどの低級ケトン、水な
どを塩酸、硫酸、硝酸、リン酸などの鉱酸などで
PH調整した溶液を挙げることができる。 充填剤を脂肪酸を主成分とする界面活性剤を含
む媒質中で処理するための温度は、通常30〜150
℃、好ましくは70〜110℃であり、処理時間は、
通常0.5〜２時間、好ましくは0.5〜１時間であ
る。また媒質中における脂肪酸を主成分とする界
面活性剤の濃度は特に限定されるものではない
が、通常、0.2重量％以上であり、好ましくは１
〜20重量％である。 この方法によつて処理した充填剤は、表面に脂
肪酸の単分子層を形成し、その脂肪酸の親水基が
充填剤表面に吸着し親油基が外側を向くために、
充填剤の表面に親油性が付与されるものと考えら
れる。 充填剤に親油性を付与するための別の処理方法
としては、充填剤と極めて親和性の高い部分と親
油性の部分とを分子内に有する化合物を充填剤に
接触させ、充填剤と親和性の高い部分を吸着また
は化学結合によつて充填剤と結合させ、親油性の
部分を外側に向けて並ぶように充填剤を処理する
方法を挙げることができる。このような化合物と
しては、例えば下記(1)式に示すようなトリアルコ
キシシラン化合物などのシランカツプリング剤 （RO）3SiR′ ……（） （Ｒは炭素数１〜３のアルキル基であり、
R′は置換基を有するまたは有さないアルキル基、
アルケニル基もしくはアリル基であり、例えば −（CH2）3NH2、−（CH2）3SH、−（CH2）3NH−C2
H5 −（CH2）3NH−（CH2）2NH2−CH＝CH2、
合体粒子（但し、トナー用を除く）の製造方法に
関する。 〔従来の技術〕 充填剤を含有する重合体粒子は、塗料、イン
キ、イオン交換樹脂、樹脂成型品、生物学的物質
の担体、固定化酸素担体、免疫血清学的診断薬担
体あるいは医学投与用担体の如く、多くの分野に
おいて使用されている。 従来、充填剤を含有する重合体粒子は、慣用の
重合方法によつて製造した重合体に充填剤を混合
することによつて製造される。例えば、重合体の
有機溶媒の溶液に充填剤を混合して溶液をよく攪
拌して均一化した後に、噴霧乾燥する方法、ある
いは充填剤を含む水中に機械的に重合体溶液を分
散した後、有機溶媒を回収する方法または重量と
充填剤とを混練後に粉砕する方法がある。これら
の方法は、溶媒を除去するための装置、溶媒を除
去するためのエネルギーを必要としたり、重合体
粒子中の充填剤の分散状態が均一でなく重合体粒
子の形態及び粒子径が不規則であるなどの欠点を
有する。 かかる欠点を避けるために、単量体中に充填剤
を加えて懸濁重合によつて重合体を調製すること
が提案された。しかしこの方法では均一な分散状
態で充填剤を含有する重合体粒子が得られないと
いう問題があつた。 〔発明が解決しようとする課題〕 本発明の目的は充填剤を良好な分散状態で含有
し、且つ粒子強度が増大した、良溶媒などによつ
てもほとんど膨潤することがない、真球形状の充
填剤を含有した重合体粒子の製造方法を提供する
ことにある。 「課題を解決するための手段〕 本発明に従つて、（）多官能性ビニル系化合
物30〜100重量％および多官能性ビニル系化合物
以外の親油性ビニル系化合物70〜０重量％からな
るビニル系化合物100重量部、または（）水不
溶性重合体を溶解して含有し、多官能性ビニル系
化合物30〜100重量％および多官能性ビニル系化
合物以外の親油性ビニル系化合物と水不溶性重合
体との合計量70〜０重量％からなるビニル系化合
物100重量部に、親油性を付与すべく処理された
粒子径が30〜5000Åの充填剤（但し、充填剤を基
準にして１〜25重量％のシラン化合物を用いて処
理された二酸化珪素を基底とる充填剤を除く）
0.1〜200重量部を混合し、水相中で懸濁重合を行
つて、平均粒子径が0.1〜300μmの、充填剤を含
有する重合体イ粒子を得ることを特徴とする、重
合体粒子（但し、トナー用途を除く）の製造方法
が提供される。 次に本発明を詳細に説明する。 本発明に使用する多官能性ビニル系化合物とし
ては、例えば分子内に２個以上のα，β−エチレ
ン性不飽和結合を有する化合物であり、ジビニル
ベンゼン、ビニルメタアクリレート並びにエチレ
ングリコール、ポリエチレングリコール、プロピ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、ト
リメチロールプロパン、グリセリンなどのポリオ
ールのアクリル酸ポリエステル、メタクリル酸ポ
リエステルまたはアクリルポリエーテルなどを挙
げることができ。これら多官能性ビニル系化合物
の重合または共重合量は30〜100重量％である。
30重量％未満では得られる重合体粒子の強度が不
十分で、また良溶媒による膨潤度が大きく、使用
に際して超音波処理などを行う場合に破壊される
ことがあり、さらに重合体粒子に含有される充填
剤が重合体粒子中、で局在化し、重合体粒子の色
調が不均一になる。 多官能性ビニル系化合物と共重合することので
きる他のビニル系化合物は親油性のビニル系化合
物であり、例えばスチレン、α−メチルスチレ
ン、エチルスチレン、ビニルトルエン、クロロス
チレンなどの芳香族ビニル化合物、メタクリル酸
メチル、アクリル酸メチルなどの不飽和カルボン
酸エステル化合物、メタクリロニトリル、アクリ
ロニトリルなどの不飽和ニトリル化合物および塩
化ビニル、臭化ビニルなどのハロゲン化ビニル化
合物などの親油性のα，β−エチレン性不飽和化
合物を挙げることができる。 またアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、
アクリルアミド、メタクリルアミドなどの水溶性
ビニル系化合物が重合反応を阻害しない程度、例
えば10重量％以下共重合体されていてもよく、ま
たブタジエン、イソプレン、ピペリレンなどの共
役ジエン化合物などが、充填剤を含有する重合体
粒子が互いに粘着し凝集しない程度共重合されて
いてもよい。 本発明で用いられる充填剤としては、例えば、
鉄、コバルト、ニツケル、銅、アルミニウムなど
の金属、これらの金属同士またはこれらの金属と
ランタン、ガドニウムなどのランタン系列元素な
どの他金属との合金、酸化鉄、酸化コバルト、酸
化鉛、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、二酸化珪素
（但し、充填剤を基準にして１〜25重量％のシラ
ン化合物を用いて処理された二酸化珪素を基底と
する充填剤を除く）、酸化チタンなどの金属酸化
物、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸
アルミニウム、硫酸バリウム、炭酸鉛、クロム酸
鉛、アルミン酸コバルト、塩化第１水銀などの金
属塩、硫化亜鉛、硫化カドミウムなどの金属硫化
物、ニツケルメタライズアドゾイエロー、レツド
レーキＲ、パーマネントレツド、2B、2G、銅フ
タロシアニンブルー、銅フタロシアニングリーン
などの顔料または金属キレート化合物などの充填
剤を挙げることができる。充填剤の粒子径は目的
とする充填剤を含有する重合体粒子のより小さい
ことが必要であり、30〜5000Å程度である。 これら充填剤の表面は親油性である場合が多
く、そのままでは親油性のビニル系化合物中で充
填剤同士が凝集する場合が多く、均一に重合体粒
子中に分散させることが困難である。本発明では
親油性のビニル系化合物中に充填剤が均一に分散
し、長時間報知しても充填剤同士が凝集、沈澱し
ないように、充填剤の表面に親油性を付与すべく
処理された充填剤が用いられる。 充填剤表面に親油性を付与する処理方法はいか
なる方法でもよいが、例えば充填剤を脂肪酸を主
成分とする界面活性剤を含む媒質中で処理し、そ
の後充填剤をPH７未満、好ましくは５以上、７未
満の酸性溶媒で洗浄することにより充填剤表面に
親油性を付与する方法を挙げることができる。こ
の場合の脂肪酸を主成分とする界面活性剤として
は、例えばロジン酸、ドデセン酸、テトラデセン
酸、ヘキサデセン酸などの不飽和脂肪酸のアルカ
リ金属塩、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、アラギン酸などの飽和脂肪酸のアルカリ
金属塩、ロジン酸のアルカリ土類金属塩などを挙
げることができる。 またPH７未満の酸化溶液としては、メタノー
ル、エタノールなどの低級アルコール、アセト
ン、メチルエチルケトンなどの低級ケトン、水な
どを塩酸、硫酸、硝酸、リン酸などの鉱酸などで
PH調整した溶液を挙げることができる。 充填剤を脂肪酸を主成分とする界面活性剤を含
む媒質中で処理するための温度は、通常30〜150
℃、好ましくは70〜110℃であり、処理時間は、
通常0.5〜２時間、好ましくは0.5〜１時間であ
る。また媒質中における脂肪酸を主成分とする界
面活性剤の濃度は特に限定されるものではない
が、通常、0.2重量％以上であり、好ましくは１
〜20重量％である。 この方法によつて処理した充填剤は、表面に脂
肪酸の単分子層を形成し、その脂肪酸の親水基が
充填剤表面に吸着し親油基が外側を向くために、
充填剤の表面に親油性が付与されるものと考えら
れる。 充填剤に親油性を付与するための別の処理方法
としては、充填剤と極めて親和性の高い部分と親
油性の部分とを分子内に有する化合物を充填剤に
接触させ、充填剤と親和性の高い部分を吸着また
は化学結合によつて充填剤と結合させ、親油性の
部分を外側に向けて並ぶように充填剤を処理する
方法を挙げることができる。このような化合物と
しては、例えば下記(1)式に示すようなトリアルコ
キシシラン化合物などのシランカツプリング剤 （RO）3SiR′ ……（） （Ｒは炭素数１〜３のアルキル基であり、
R′は置換基を有するまたは有さないアルキル基、
アルケニル基もしくはアリル基であり、例えば −（CH2）3NH2、−（CH2）3SH、−（CH2）3NH−C2
H5 −（CH2）3NH−（CH2）2NH2−CH＝CH2、
【化】
【化】
ことができる）、下記（）式に示すようなアル
コキシチタン化合物などのチタンカツプリング剤
などを挙げることができる。 （R″）nTiR
コキシチタン化合物などのチタンカツプリング剤
などを挙げることができる。 （R″）nTiR
Claims (1)
- １ (i)多官能性ビニル系化合物30〜100重量％お
よび多官能性ブニル系化合物以外の親油性ビニル
系化合物70〜０重量％からなるビニル系化合物
100重量部、または（）水不溶性重合体を溶解
して含有し、多官能性ビニル系化合物以外の親油
性ビニル系化合物と水不溶性重合体との合計量70
〜０重量％からなるビニル系化合物100重量部に、
親油性を付与すべく処理された粒子径が30〜5000
Åの充填剤（但し、充填剤を基準にして１〜25重
量％のシラン化合物を用いて処理された二酸化珪
素を基底とする充填剤を除く）0.1〜200重量部を
混合し、水相中で懸濁重合を行つて、平均粒子径
が0.1〜300μmの、充填剤を含有する重合体イ粒
子を得ることを特徴とする、重合体粒子（但し、
トナー用途を除く）の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10399882A JPS58222101A (ja) | 1982-06-18 | 1982-06-18 | 充填剤を含有する重合体粒子 |
| EP83303540A EP0097516B1 (en) | 1982-06-18 | 1983-06-20 | Filler-containing polymer particles useful as carriers for supporting a biological substance |
| DE8383303540T DE3380442D1 (en) | 1982-06-18 | 1983-06-20 | Filler-containing polymer particles useful as carriers for supporting a biological substance |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10399882A JPS58222101A (ja) | 1982-06-18 | 1982-06-18 | 充填剤を含有する重合体粒子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58222101A JPS58222101A (ja) | 1983-12-23 |
| JPH0585561B2 true JPH0585561B2 (ja) | 1993-12-08 |
Family
ID=14368957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10399882A Granted JPS58222101A (ja) | 1982-06-18 | 1982-06-18 | 充填剤を含有する重合体粒子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58222101A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2616437B1 (fr) * | 1987-06-11 | 1990-09-07 | Ibf | Polymeres composites, leur preparation et leur utilisation en chromatographie liquide |
| US5173535A (en) * | 1988-02-11 | 1992-12-22 | Dow Corning Corporation | Plastics containing sustained release of functional materials |
| JP5162149B2 (ja) * | 2007-03-27 | 2013-03-13 | 新日鉄住金化学株式会社 | 可溶性多官能ビニル芳香族共重合体の製造方法及びその共重合体 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56122815A (en) * | 1980-03-03 | 1981-09-26 | Shoko Tsusho Kk | Molding composition for porous product based on three-dimentional crosslinked polymer |
| JPS587648A (ja) * | 1981-07-07 | 1983-01-17 | Canon Inc | トナ− |
| JPS587646A (ja) * | 1981-07-08 | 1983-01-17 | Canon Inc | トナ− |
| JPS58125709A (ja) * | 1982-01-15 | 1983-07-26 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 交差結合した且つ充填剤を含有するビ−ド重合体、及びその製造法 |
-
1982
- 1982-06-18 JP JP10399882A patent/JPS58222101A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56122815A (en) * | 1980-03-03 | 1981-09-26 | Shoko Tsusho Kk | Molding composition for porous product based on three-dimentional crosslinked polymer |
| JPS587648A (ja) * | 1981-07-07 | 1983-01-17 | Canon Inc | トナ− |
| JPS587646A (ja) * | 1981-07-08 | 1983-01-17 | Canon Inc | トナ− |
| JPS58125709A (ja) * | 1982-01-15 | 1983-07-26 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 交差結合した且つ充填剤を含有するビ−ド重合体、及びその製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58222101A (ja) | 1983-12-23 |
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