JPH0578612A - Coating composition - Google Patents
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- JPH0578612A JPH0578612A JP27773591A JP27773591A JPH0578612A JP H0578612 A JPH0578612 A JP H0578612A JP 27773591 A JP27773591 A JP 27773591A JP 27773591 A JP27773591 A JP 27773591A JP H0578612 A JPH0578612 A JP H0578612A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 室温下で強固な三次元の網目構造の優れた特
性の塗膜を形成でき、長期保存可能な一液型常温硬化の
被覆組成物を提供する。
【構成】 ＯＨ基を有するフッ素樹脂、Ｔｉ及びＳｉか
ら選ばれる金属のアルコキシドである硬化剤、５重量％
以上のアルコールを含有する有機溶媒からなり、金属ア
ルコキシドの量が、フッ素樹脂のＯＨ基１モルに対し、
該金属アルコキシドのアルコキシル基のモル当量が０．
１〜１０となる量である。(57) [Summary] [Object] To provide a one-component type room temperature curing coating composition capable of forming a coating film having a strong three-dimensional network structure with excellent characteristics at room temperature and capable of being stored for a long period of time. [Structure] OH group-containing fluororesin, curing agent which is an alkoxide of a metal selected from Ti and Si, 5% by weight
It is composed of an organic solvent containing the above alcohol, and the amount of metal alkoxide is based on 1 mol of the OH group of the fluororesin.
The molar equivalent of the alkoxyl group of the metal alkoxide is 0.
The amount is 1 to 10.
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は被覆組成物に係り、更に
詳しくは、常温硬化型塗料組成物に関するものである。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a coating composition, and more particularly to a room temperature curable coating composition.
【０００２】[0002]
【従来の技術】塗料は液態で塗布され、乾燥により流動
性を失い粘着性がなくなり、各種の造膜機構により塗膜
を形成するものである。揮発乾燥、冷却乾燥、酸化重合
により塗膜を形成する塗料もあるが、重縮合により形成
される塗膜が、一般に優れた特性を示すので、このよう
な乾燥機構の塗料の需要が増大している。2. Description of the Related Art A paint is applied in a liquid state, loses fluidity by drying and loses tackiness, and forms a coating film by various film forming mechanisms. Although there are paints that form a coating film by volatile drying, cooling drying, and oxidative polymerization, the coating film formed by polycondensation generally exhibits excellent properties, so the demand for paints with such a drying mechanism is increasing. There is.
【０００３】 重縮合を行わせる手段の一つとして加熱
する方法、すなわち焼付け乾燥を行う方法、があるが、
加熱装置を必要とし現場施工が困難であるという難点に
加えて省エネルギ的見地からも、常温にて硬化が可能な
塗料が要望されている。常温硬化型塗料には、使用直前
にイソシアネートなどの硬化剤成分を混合して使用する
二液型と、湿気の介在で反応を起し縮合したり、湿気の
存在で触媒的効果を生じさせて硬化する湿気硬化型や、
γ線、電子線、紫外線等の放射線・輻射線の照射により
ラジカルを発生し重合する放射線重合型の一液型のもの
がある。There is a method of heating, that is, a method of baking and drying as one of means for causing polycondensation.
From the viewpoint of energy saving, there is a demand for a coating material that can be cured at room temperature, in addition to the drawback that it requires a heating device and is difficult to construct on site. The room temperature curable paint has a two-component type that is used by mixing a curing agent component such as isocyanate immediately before use, and causes a reaction due to the presence of moisture to cause condensation and a catalytic effect in the presence of moisture. Moisture curing type that hardens,
There is a radiation polymerization type one-liquid type which generates radicals by irradiation with radiation or radiation such as γ-rays, electron beams, and ultraviolet rays and polymerizes.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】二液型常温硬化塗料
は、強靭な塗膜を形成することができるが、硬化剤混合
液の可使時間が短く、使用の度毎に調合しなければなら
ない繁雑さが大きな欠点である。また湿気硬化型の一液
型常温硬化塗料は、硬化反応、硬化密度共に小さく、十
分に強靭な塗膜を形成することはできない。更に放射線
重合型の塗料は、施工に際して複雑な装置を必要とし、
現場施工が困難であるという欠点がある。The two-part type room temperature curing coating can form a tough coating film, but the pot life of the curing agent mixture is short and must be prepared each time it is used. Complexity is a major drawback. Further, the moisture-curable one-part type room temperature curable coating composition has a small curing reaction and a small curing density, and cannot form a sufficiently tough coating film. Furthermore, radiation-polymerizable paint requires complicated equipment for construction,
There is a drawback that on-site construction is difficult.
【０００５】本発明の目的は、室温下で強固な三次元の
網目構造の優れた特性の塗膜を形成することができ、長
期保存可能な一液型常温硬化の被覆組成物を提供するに
ある。An object of the present invention is to provide a one-component room temperature curing coating composition capable of forming a coating film having a strong three-dimensional network structure and excellent characteristics at room temperature and capable of being stored for a long period of time. is there.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明による被覆組成物
は、合成樹脂、硬化剤及び有機溶媒を含有する被覆組成
物において、該合成樹脂がヒドロキシル基を有するフッ
素樹脂で、硬化剤がチタンおよびケイ素から選ばれる金
属のアルコキシドであり、該有機溶媒が５重量％以上の
アルコールを含有し、金属アルコキシドの量が、合成樹
脂のヒドロキシル基１モルに対し、該金属アルコキシド
のアルコキシル基のモル当量が０．１〜１０モル当量と
なる量であることを特徴とする被覆組成物である。The coating composition according to the present invention is a coating composition containing a synthetic resin, a curing agent and an organic solvent, wherein the synthetic resin is a fluororesin having a hydroxyl group and the curing agent is titanium or It is an alkoxide of a metal selected from silicon, the organic solvent contains 5% by weight or more of an alcohol, and the amount of the metal alkoxide is such that the molar equivalent of the alkoxyl group of the metal alkoxide is 1 mol of the hydroxyl group of the synthetic resin. The coating composition is characterized in that the amount is 0.1 to 10 molar equivalents.
【０００７】本発明による被覆組成物の好ましい態様に
おいては、前記金属アルコキシドのアルコキシル基の炭
素数が１〜１２、更に好ましくは３〜８であり、他の好
ましい態様においては、前記有機溶媒のアルコール含有
量が１０重量％以上であり、他の好ましい態様において
は、前記アルコールが炭素数１〜８、更に好ましくは１
〜４のアルコールである。[0007] In a preferred embodiment of the coating composition according to the present invention, the alkoxyl group of the metal alkoxide has 1 to 12 carbon atoms, more preferably 3 to 8 carbon atoms, and in another preferred embodiment, the alcohol of the organic solvent. The content is 10% by weight or more, and in another preferred embodiment, the alcohol has 1 to 8 carbon atoms, more preferably 1
~ 4 alcohol.
【０００８】本発明の組成物における合成樹脂は、ヒド
ロキシル基を有するフッ素樹脂である。The synthetic resin in the composition of the present invention is a fluororesin having a hydroxyl group.
【０００９】ヒドロキシル基を有するフッ素樹脂の製造
法について、１，２の例を挙げる。テトラフルオロエチ
レン、クロロトリフルオロエチレン等のフルオロオレフ
ィンとビニルアルコールやヒドロキシアルキルビニルエ
ーテル又はヒドロキシアルキルオキシアルキルビニルエ
ーテルを共重合させることにより、本発明の被覆組成物
の原料として使用可能なヒドロキシル基を含むふっ素樹
脂が得られる。Regarding the method for producing a fluororesin having a hydroxyl group, examples 1 and 2 will be given. A fluororesin containing a hydroxyl group which can be used as a raw material for the coating composition of the present invention by copolymerizing a fluoroolefin such as tetrafluoroethylene or chlorotrifluoroethylene with vinyl alcohol, hydroxyalkyl vinyl ether or hydroxyalkyloxyalkyl vinyl ether. Is obtained.
【００１０】 [0010]
【００１１】さらに、化１の如きヒドロキシル基を含有
する多官能性含フッ素化合物の共縮合、またグリシドー
ルの如きエポキシ化合物と多官能性含フッ素化合物との
共縮合によってもヒドロキシル基を含むフッ素樹脂が得
られる。Further, a fluororesin containing a hydroxyl group can also be obtained by cocondensation of a polyfunctional fluorine-containing compound containing a hydroxyl group as shown in Chemical formula 1, or by cocondensation of an epoxy compound such as glycidol and a polyfunctional fluorine-containing compound. can get.
【００１２】[0012]
【化１】HOC(CF3)2-Ph-C(CF3)2OH（ただし-Ph-は1,3-フ
ェニレン基），HOCH2(CF2)nCH2OH （ただしn は整
数）[Chemical formula 1] HOC (CF 3 ) 2 -Ph-C (CF 3 ) 2 OH (where -Ph- is a 1,3-phenylene group), HOCH 2 (CF 2 ) n CH 2 OH (where n is an integer)
【００１３】本発明の組成物は、フッ素樹脂を用いるた
め、耐溶剤性等に優れた塗膜を得ることができるのであ
る。Since the composition of the present invention uses a fluororesin, a coating film having excellent solvent resistance and the like can be obtained.
【００１４】本発明の組成物には硬化剤として、チタン
およびケイ素から選ばれる金属のアルコキシドが含まれ
ている。The composition of the present invention contains, as a curing agent, an alkoxide of a metal selected from titanium and silicon.
【００１５】これらの金属アルコキシドがポリマーのＯ
Ｈ基と架橋反応をすることは従来より知られており、ま
た、ジ−１−プロポキシ・ビス（アセチルアセトン）チ
タネート、ジ−ｎ−ブトキシ・ビス（トリエタノールア
ミン）チタネート等のＴｉキレート化合物が塗料におけ
る架橋剤として従来より使用されている。These metal alkoxides are polymer O
It has been conventionally known that it undergoes a cross-linking reaction with an H group, and a Ti chelate compound such as di-1-propoxy bis (acetylacetone) titanate or di-n-butoxy bis (triethanolamine) titanate is used as a paint. Conventionally used as a crosslinking agent in.
【００１６】これらの金属のアルコキシドは反応が速い
が、塗料組成物をゲル化しやすいことが従来より知られ
ている。本発明の組成物においては、後に詳述するよう
に、多量のアルコールを溶剤として用いることにより、
ゲル化の問題を解決している。It is conventionally known that alkoxides of these metals have a fast reaction, but easily gelate a coating composition. In the composition of the present invention, as described in detail later, by using a large amount of alcohol as a solvent,
It solves the problem of gelation.
【００１７】本発明の組成物における金属アルコキシド
のアルコキシル基の炭素数は１〜１２、好ましくは３〜
８とされる。チタニウムアルコキシドの例として、Ti(O
・i-C 3H7)4 ，Ti(O・n-C4H9)4 ，Ti[OCH2CH(C2H5)C4H9]4
等が挙げられる。シリコンアルコキシドの例としてCH3S
i(O・n-C4H9)3，CH3Si(0・i-C3H7)3などが挙げられる。ア
ルコキシドを形成する金属の原子価が大きいことが望ま
しく、アルカリ金属、アルカリ土類金属のアルコキシド
では耐水性が悪くなり、一方、鉄等の金属はアルコキシ
ドとすることは難しい。Metal alkoxide in the composition of the present invention
The alkoxyl group has a carbon number of 1 to 12, preferably 3 to
Eight. As an example of titanium alkoxide, Ti (O
·I c 3H7)Four , Ti (O ・ n-CFourH9)Four ， Ti [OCH2CH (C2HFive) CFourH9]Four
Etc. CH as an example of silicon alkoxide3S
i (O ・ n-CFourH9)3， CH3Si (0 ・ i-C3H7)3And so on. A
It is desirable that the valence of the metal forming the lucoxide be high.
Newly, alkali metal and alkaline earth metal alkoxides
Water resistance is poor, while metals such as iron are alkoxy.
It's hard to say that.
【００１８】チタンおよびケイ素から選ばれる金属のア
ルコキシドは、他の金属アルコキシドを用いた場合に比
べ、合成樹脂との架橋が強固に行われ、強固な三次元網
目構造が形成されるため、耐溶剤性の優れた塗膜が得ら
れるものと考えられる。The alkoxide of a metal selected from titanium and silicon is more resistant to solvent because it is more strongly crosslinked with the synthetic resin and forms a stronger three-dimensional network structure than when other metal alkoxides are used. It is considered that a coating film having excellent properties can be obtained.
【００１９】本発明の組成物における金属アルコキシド
の量は、合成樹脂のヒドロキシル基１モルに対し、この
金属アルコキシドのアルコキシル基のモル当量が０．１
〜１０、好ましくは０．５〜５．０となる量とされる。
合成樹脂中のヒドロキシル基の含有量はヒドロキシル価
（ＯＨ価）によって示される。ヒドロキシル価（ＯＨ
価）は有機物１ｇから得られるアセチル化物を加水分解
して遊離する酢酸を中和するに必要なＫＯＨのｍｇ数で
ある。したがって、合成樹脂のＯＨ価を５６１０８ｍｇ
（ＫＯＨの分子量）で割れば、合成樹脂１ｇ中のＯＨの
モル数が求められる。The amount of the metal alkoxide in the composition of the present invention is such that the molar equivalent of the alkoxyl group of the metal alkoxide is 0.1 to 1 mol of the hydroxyl group of the synthetic resin.
-10, preferably 0.5-5.0.
The content of hydroxyl groups in a synthetic resin is indicated by the hydroxyl value (OH value). Hydroxyl number (OH
(Value) is the number of mg of KOH required to neutralize the acetic acid liberated by hydrolyzing the acetylated product obtained from 1 g of the organic substance. Therefore, the OH value of synthetic resin is 56108 mg.
By dividing by (molecular weight of KOH), the number of moles of OH in 1 g of the synthetic resin can be obtained.
【００２０】一方、使用する金属アルコキシドは一般に
構造が明確であるのでアルコキシル基のモル当量は容易
に算出される。例えば、ＯＨ価６０の合成樹脂１ｇは６
０／５６１０８＝０．００１０７モルのＯＨを含むこと
になる。硬化剤としてTi(OC4H9)4（分子量３４０）を使
用すると、この１ｇ中には４／３４０＝０．０１１８モ
ルのアルコキシル基を含むことになる。したがって、合
成樹脂のヒドロキシル基１モルに対してアルコキシル基
のモル当量が０．１，０．５，５．０，１０となるTi(O
C4H9)4の量は樹脂１ｇに対してそれぞれ０．０９０７
ｇ，０．４５３５ｇ，４．５３５ｇ，９．０７ｇであ
る。On the other hand, since the metal alkoxide used generally has a clear structure, the molar equivalent of the alkoxyl group can be easily calculated. For example, 1 g of synthetic resin with OH number 60 is 6
It will contain 0/56108 = 0.00107 mol of OH. When Ti (OC 4 H 9 ) 4 (molecular weight 340) is used as a curing agent, 4 g / g of this will contain 4/340 = 0.118 mol of alkoxyl groups. Therefore, the molar equivalent of the alkoxyl group is 0.1, 0.5, 5.0, 10 with respect to 1 mol of the hydroxyl group of the synthetic resin.
C 4 H 9) amount of 4 each based on the resin 1 g 0.0907
g, 0.4535 g, 4.535 g, and 9.07 g.
【００２１】本発明の組成物において、有機溶媒中に５
重量％以上のアルコールが含まれていることが最も重要
な特徴の一つである。Ｔｉ，Ｓｉ等の金属アルコキシド
はＯＨ基を有する重合体と室温で容易に反応するが、溶
媒中に低分子量のアルコールを５重量％以上存在させる
と、保存中における金属アルコキシドと重合体との反応
に基づくゲル化が抑制可能であることを見出した。しか
も、塗装後、溶媒としてのアルコールが蒸発すると、金
属アルコキシドはＯＨ基を有する重合体と反応し、常温
で強固な三次元網目構造を形成する。In the composition of the present invention, 5% in an organic solvent is used.
One of the most important characteristics is that it contains more than weight% alcohol. Metal alkoxides such as Ti and Si easily react with a polymer having an OH group at room temperature, but when a low molecular weight alcohol is present in a solvent in an amount of 5 wt% or more, the reaction between the metal alkoxide and the polymer during storage. It has been found that gelation based on can be suppressed. Moreover, when alcohol as a solvent evaporates after coating, the metal alkoxide reacts with the polymer having an OH group to form a strong three-dimensional network structure at room temperature.
【００２２】溶媒のアルコール含有量は合成樹脂の溶解
性を損なわない限り多い方が好ましく、１０重量％以上
が望ましい。また、アルコールの炭素数は１〜８が適当
であり、さらに好ましくは１〜４である。アルコールと
共に併用される有機溶媒としては、エステル、ケトン、
芳香族など、ほとんどすべての溶媒を、塗装性などの点
を考慮して、自由に選択することができる。The alcohol content of the solvent is preferably as large as possible without impairing the solubility of the synthetic resin, and is preferably 10% by weight or more. The alcohol preferably has 1 to 8 carbon atoms, and more preferably 1 to 4 carbon atoms. Examples of the organic solvent used in combination with alcohol include ester, ketone,
Almost all solvents such as aromatic can be freely selected in consideration of paintability and the like.
【００２３】[0023]
実施例１ テトラフルオロエチレンとイソブチルビニルエーテルと
ヒドロキシブチルビニルエーテルとを５０：４０：１０
のモル比で共重合させて、分子量４万、ＯＨ価６０のヒ
ドロキシル基を有するフツ素樹脂を得た。このフッ素樹
脂５０ｇとテトラブトキシチタン１０ｇをブタノール５
０ｇとキシレン５０ｇよりなる有機溶媒に溶解し、本発
明による被覆組成物のクリアーワニスを調製した。この
組成物を３ケ月にわたり室温に保持したが、増粘及びゲ
ル化現象は全く認められなかった。Example 1 Tetrafluoroethylene, isobutyl vinyl ether, and hydroxybutyl vinyl ether were mixed at 50:40:10.
Were copolymerized at a molar ratio of ## STR3 ## to obtain a fluorine resin having a hydroxyl group with a molecular weight of 40,000 and an OH value of 60. 50 g of this fluororesin and 10 g of tetrabutoxy titanium are mixed with butanol 5
It was dissolved in an organic solvent consisting of 0 g and 50 g of xylene to prepare a clear varnish of the coating composition according to the present invention. The composition was kept at room temperature for 3 months, but no thickening or gelation phenomenon was observed.
【００２４】この組成物を厚さ０．８ｍｍのアロジン処
理済アルミ板に、アプリケーターにより塗布し、室温に
て３日間放置し、クリアー塗膜を形成した。This composition was applied to an Alodine-treated aluminum plate having a thickness of 0.8 mm by an applicator and left at room temperature for 3 days to form a clear coating film.
【００２５】塗膜の特性を測定した結果は表１の如く極
めて良好であった。本測定法はＪＩＳ Ｋ５４００に準
拠した。The results of measuring the characteristics of the coating film were extremely good as shown in Table 1. This measuring method was based on JIS K5400.
【００２６】[0026]
【表１】 [Table 1]
【００２７】実施例２，３および比較例１，２ 実施例１において使用したフッ素樹脂及び有機溶媒を実
施例１におけると同量使用し、硬化剤のみを次の如く代
えてクリアーワニスを調製した。 実施例２ メチルトリメトキシシラン １０ｇ 実施例３ テトラブトキシチタン １５ｇ 比較例１ テトラブトキシジルコニウム２５ｇ 比較例２ イソプロポキシアルミニウム１０ｇExamples 2 and 3 and Comparative Examples 1 and 2 A clear varnish was prepared by using the same amount of the fluororesin and the organic solvent used in Example 1 as in Example 1, except that the curing agent was changed as follows. .. Example 2 Methyltrimethoxysilane 10 g Example 3 Tetrabutoxytitanium 15 g Comparative Example 1 Tetrabutoxyzirconium 25 g Comparative Example 2 Isopropoxyaluminum 10 g
【００２８】各クリアーワニスとも３ケ月にわたり増
粘、ゲル化等の変化はなかった。アルミ板及びガラス板
に塗装し、塗膜の物性値を測定した結果は表２の如くで
あった。With each clear varnish, there was no change in viscosity or gelation for 3 months. The results of coating the aluminum plate and the glass plate and measuring the physical properties of the coating film are shown in Table 2.
【００２９】[0029]
【表２】 [Table 2]
【００３０】比較例３ 以上の原料によりクリアーワニスを調製した。保存中変
化がないことは実施例１〜３と同じ。このワニスをガラ
ス板上にアプリケーターにて塗布し、室温で５日放置
し、得られた透明な塗膜の物性を測定したところ、鉛筆
硬度ＨＢ、キシロールラブテスト５０回合格であった。Comparative Example 3 A clear varnish was prepared from the above raw materials. Same as Examples 1 to 3 that there is no change during storage. This varnish was applied on a glass plate with an applicator, left standing at room temperature for 5 days, and the physical properties of the resulting transparent coating film were measured. The pencil hardness was HB, and the xylol rub test passed 50 times.
【００３１】比較例４ 実施例１における溶媒にブタノールを含ましめず、キシ
レンのみ（１００ｇ）としてクリアーワニスを調製した
ところ、１０数分で粘度上昇し、ゲル化を起し、塗料と
して使用できなくなった。Comparative Example 4 When a clear varnish was prepared using only xylene (100 g) without including butanol in the solvent in Example 1, viscosity increased in 10 minutes and gelation occurred, making it unusable as a paint. It was
【００３２】比較例５ 実施例１においてテトラブトキシチタンを使用せずに、
フッ素樹脂、ブタノール、キシレンのみでワニスを調製
して塗布した場合は、キシロールラブテスト１０回以
下、鉛筆硬度２Ｂ以下の未硬化塗膜しか得られなかっ
た。Comparative Example 5 Without using tetrabutoxytitanium in Example 1,
When a varnish was prepared and coated only with a fluororesin, butanol and xylene, only an uncured coating film having a xylol rub test 10 times or less and a pencil hardness of 2B or less was obtained.
【００３３】[0033]
【発明の効果】以上の如く、本発明の被覆組成物は、増
粘、ゲル化等の変化を起すことなく長期間保存可能であ
り、塗装に際しては、新たに添加剤を加えることなく、
常温で保持したまま、乾燥させることにより、金属アル
コキシドとＯＨ基を有する重合体の反応がはじまり、強
固な三次元の網目構造を形成することができるので、塗
装作業も簡単に行うことができ、優れた特性の塗膜とす
ることができる。よって、本発明による被覆組成物は産
業上の利用価値が極めて大である。As described above, the coating composition of the present invention can be stored for a long period of time without causing changes such as thickening and gelation, and at the time of coating, no new additive is added,
By keeping it at room temperature and drying it, the reaction of the metal alkoxide and the polymer having an OH group starts, and a strong three-dimensional network structure can be formed, so that the coating operation can be easily performed. A coating film having excellent characteristics can be obtained. Therefore, the coating composition according to the present invention has an extremely great industrial utility value.
Claims (5)
る被覆組成物において、該合成樹脂がヒドロキシル基を
有するフッ素樹脂で、硬化剤がチタンおよびケイ素から
選ばれる金属のアルコキシドであり、該有機溶媒が５重
量％以上のアルコールを含有し、金属アルコキシドの量
が、合成樹脂のヒドロキシル基１モルに対し、該金属ア
ルコキシドのアルコキシル基のモル当量が０．１〜１０
となる量であることを特徴とする被覆組成物。1. A coating composition containing a synthetic resin, a curing agent and an organic solvent, wherein the synthetic resin is a fluororesin having a hydroxyl group, and the curing agent is an alkoxide of a metal selected from titanium and silicon. The solvent contains 5 wt% or more of alcohol, and the amount of the metal alkoxide is 0.1 to 10 mol equivalent of the alkoxyl group of the metal alkoxide to 1 mol of the hydroxyl group of the synthetic resin.
And a coating composition.
の炭素数が１〜１２である請求項１の被覆組成物。2. The coating composition according to claim 1, wherein the alkoxyl group of the metal alkoxide has 1 to 12 carbon atoms.
の炭素数が３〜８である請求項２の被覆組成物。3. The coating composition according to claim 2, wherein the alkoxyl group of the metal alkoxide has 3 to 8 carbon atoms.
重量％以上である請求項１の被覆組成物。4. The alcohol content of the organic solvent is 10
The coating composition according to claim 1, wherein the coating composition is at least wt%.
ールである請求項１の被覆組成物。5. The coating composition according to claim 1, wherein the alcohol is an alcohol having 1 to 8 carbon atoms.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3277735A JPH0692555B2 (en) | 1991-10-24 | 1991-10-24 | Coating composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3277735A JPH0692555B2 (en) | 1991-10-24 | 1991-10-24 | Coating composition |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23494883A Division JPS60127373A (en) | 1983-12-15 | 1983-12-15 | Coating composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0578612A true JPH0578612A (en) | 1993-03-30 |
| JPH0692555B2 JPH0692555B2 (en) | 1994-11-16 |
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ID=17587599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3277735A Expired - Fee Related JPH0692555B2 (en) | 1991-10-24 | 1991-10-24 | Coating composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0692555B2 (en) |
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1991
- 1991-10-24 JP JP3277735A patent/JPH0692555B2/en not_active Expired - Fee Related
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPH0692555B2 (en) | 1994-11-16 |
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