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JPH0561018A - Liquid crystal device manufacturing method - Google Patents

Liquid crystal device manufacturing method

Info

Publication number
JPH0561018A
JPH0561018A JP22287991A JP22287991A JPH0561018A JP H0561018 A JPH0561018 A JP H0561018A JP 22287991 A JP22287991 A JP 22287991A JP 22287991 A JP22287991 A JP 22287991A JP H0561018 A JPH0561018 A JP H0561018A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
light
crystal device
control layer
light control
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP22287991A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Makoto Miyashita
真 宮下
Hiroshi Ogawa
洋 小川
Noburu Fujisawa
宣 藤沢
Kazunori Maruyama
和則 丸山
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd filed Critical Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority to JP22287991A priority Critical patent/JPH0561018A/en
Publication of JPH0561018A publication Critical patent/JPH0561018A/en
Pending legal-status Critical Current

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  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 液晶材料と透明性固体物質から成る調光層を
有する液晶デバイスにおいて、紫外線照射装置の漏洩光
による速度の遅い重合を防止し、均一な調光層を形成す
ることにより、液晶デバイスのコントラスト及びしきい
値電圧を改善する。 【構成】 電極層を有する少なくとも一方が透明な2枚
の基板間に、液晶材料、光重合性組成物及び光重合開始
剤を含有する調光層形成材料を介在させた後、一定強度
の紫外線を瞬間的に点灯照射、あるいはシャッター機構
を利用して瞬間的に照射し、更に一定強度の紫外線を照
射する。
(57) [Abstract] [Objective] In a liquid crystal device having a light control layer composed of a liquid crystal material and a transparent solid substance, slow polymerization due to leaked light of an ultraviolet irradiation device is prevented to form a uniform light control layer. This improves the contrast and threshold voltage of the liquid crystal device. [Structure] After a light control layer forming material containing a liquid crystal material, a photopolymerizable composition and a photopolymerization initiator is interposed between at least one transparent substrate having an electrode layer, ultraviolet rays having a constant intensity are provided. Is momentarily illuminated or illuminated using a shutter mechanism, and then further radiated with ultraviolet light of a constant intensity.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、大面積になし得る液晶
デバイスの製造方法に関し、更に詳しくは、視野の遮
断、開放及び明かりもしくは照明光の透過制限、遮断、
透過を電気的に操作し得るものであって、建物の窓やシ
ョーウインドウなどで視野遮断のスクリーンや、採光コ
ントロールのカーテンに利用されると共に、文字や図形
を表示し、高速応答性を以って電気的に表示を切り換え
ることによって、OA機器のディスプレイやプロジェク
ション用デバイス等のハイインフォーメーション表示体
や広告板、案内板、装飾表示板等として利用される液晶
デバイスの製造方法に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a method of manufacturing a liquid crystal device capable of forming a large area, and more particularly, to blocking or opening a field of view and limiting or blocking transmission of light or illumination light.
The transmission can be electrically operated, and it is used as a screen for blocking the field of view in building windows and show windows, and as a curtain for daylighting control. The present invention relates to a method for manufacturing a liquid crystal device which is used as a high information display body such as a display of an OA equipment or a projection device, an advertising board, a guide board, a decorative display board, etc. by electrically switching the display.

【0002】[0002]

【従来の技術】液晶デバイスに要求される重要な特性で
ある低電圧駆動特性、高コントラスト、時分割駆動を可
能にするために、特開平1−198725号には、液晶
材料が連続層を形成し、この連続層中に、三次元網目状
構造を有する高分子物質を形成して成る調光層を有する
液晶デバイスが開示されている。
2. Description of the Related Art In order to enable low-voltage driving characteristics, high contrast, and time-division driving, which are important characteristics required for liquid crystal devices, JP-A-1-198725 discloses that a liquid crystal material forms a continuous layer. However, a liquid crystal device having a dimming layer formed by forming a polymer substance having a three-dimensional network structure in the continuous layer is disclosed.

【0003】このような液晶デバイスは、電極層を有す
る透明な2枚の基板間に、液晶材料、光重合性組成物及
び光重合開始剤を含有する調光層形成材料を介在させ、
光を照射して前記光重合性組成物を重合させることによ
って、製造することができるものであり、紫外線を照射
する場合に、調光層形成材料を挟持した基板を搬送装置
によって、点灯状態になっている紫外線照射装置内に搬
入することによって、紫外線を照射し、前記重合性組成
物を重合させるという方法によって製造されている。
In such a liquid crystal device, a light control layer forming material containing a liquid crystal material, a photopolymerizable composition and a photopolymerization initiator is interposed between two transparent substrates having electrode layers,
By irradiating light to polymerize the photopolymerizable composition, it can be produced, and when irradiating with ultraviolet rays, the substrate holding the light control layer forming material is brought into a lighting state by a carrier device. It is produced by a method in which the polymerizable composition is polymerized by irradiating it with ultraviolet rays by bringing it into an ultraviolet irradiation device.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
製造方法においては、点灯状態になっている紫外線照射
装置から紫外線が漏洩し、この漏洩光によって、紫外線
照射装置に完全に搬入される前に低照射強度の紫外線に
よる重合、即ち、装置内の所定の照射強度による重合速
度に達しない遅い速度で重合が始まるため、設定した照
射強度及び照射時間では重合が完了せず、未硬化の部分
が残ってしまい、得られた液晶デバイスの調光層にムラ
が生じるという問題点があった。
However, in the conventional manufacturing method, ultraviolet light leaks from the ultraviolet irradiation device which is in a lighting state, and this leakage light lowers the ultraviolet light before it is completely carried into the ultraviolet irradiation device. Polymerization by ultraviolet rays of irradiation intensity, that is, polymerization starts at a slow rate that does not reach the polymerization rate by the predetermined irradiation intensity in the device, so polymerization does not complete at the set irradiation intensity and irradiation time, and uncured parts remain. Therefore, there is a problem in that the obtained light control layer of the liquid crystal device becomes uneven.

【0005】そのため、所定の照射強度での重合速度を
得るためには、漏洩光による重合を考慮した調光層形成
材料の組成変更、照射強度の変更あるいは漏洩光の当た
る時間を短くするため、搬入速度を速くする必要がある
が、搬入速度を速くした場合には、紫外線照射時間が短
くなるので、紫外線照射装置を大きくする必要があっ
た。このような変更、調整は、多大な時間と労力を要す
るものであり、生産性を向上させる上で大きな問題とな
っていた。
Therefore, in order to obtain the polymerization rate at a predetermined irradiation intensity, the composition of the light control layer forming material is changed in consideration of the polymerization due to the leakage light, the irradiation intensity is changed, or the time when the leakage light is exposed is shortened. Although it is necessary to increase the carry-in speed, the ultraviolet irradiation time is shortened when the carry-in speed is increased, so that it is necessary to enlarge the ultraviolet irradiation device. Such changes and adjustments require a great deal of time and labor and have been a major problem in improving productivity.

【0006】本発明が解決しようとする課題は、重合速
度調整のための調光層形成材料の組成変更を必要とせ
ず、漏洩光による影響を考慮することなく、紫外線照射
強度あるいは照射時間を自由に変更することにより、短
時間の調整で所望の特性を得られる液晶デバイスの製造
方法を提供することにある。
The problem to be solved by the present invention is that it is not necessary to change the composition of the material for forming a light control layer for adjusting the polymerization rate, and the ultraviolet irradiation intensity or irradiation time can be freely set without considering the influence of leaked light. The purpose of the present invention is to provide a method for manufacturing a liquid crystal device in which desired characteristics can be obtained by adjusting in a short time.

【0007】[0007]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、本発明に至った。
Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have made extensive studies to solve the above problems, and as a result, achieved the present invention.

【0008】即ち、本発明は、上記課題を解決するため
に、(1)電極層を有する少なくとも一方が透明な2枚
の基板間に、液晶材料、光重合性組成物及び光重合開始
剤を含有する調光層形成材料を遮光下で介在させた後、
光を照射して前記光重合性組成物を重合させることによ
り、液晶材料と透明性高分子物質から成る調光層を有す
る液晶デバイスの製造方法において、電源を投入して紫
外線照射を開始してから5秒以内に一定の照射強度に安
定する紫外線照射装置を用いて紫外線を照射することを
特徴とする液晶デバイスの製造方法を提供し、更には、
(2)電極層を有する少なくとも一方が透明な2枚の基
板間に、液晶材料、光重合性組成物及び光重合開始剤を
含有する調光層形成材料を介在させた後、紫外線を照射
することによって前記光重合性組成物を重合させること
により、液晶材料と透明性固体物質から成る調光層を有
する液晶デバイスの製造方法において、光源と基板の間
に光遮断機構を有する装置を設け、該遮断機構が全閉状
態で基板に紫外線が全く照射されていない状態から、全
開状態で基板面に均一に紫外線が照射されている状態ま
での時間が5秒以内である装置を用いて紫外線を照射す
ることを特徴とする液晶デバイスの製造方法を提供す
る。
In order to solve the above problems, the present invention provides (1) a liquid crystal material, a photopolymerizable composition and a photopolymerization initiator between two substrates having at least one transparent electrode layer. After interposing the contained light control layer forming material under light shielding,
By irradiating light to polymerize the photopolymerizable composition, in a method for producing a liquid crystal device having a light control layer composed of a liquid crystal material and a transparent polymer substance, power is turned on to start ultraviolet irradiation. Provides a method for producing a liquid crystal device, which comprises irradiating ultraviolet rays using an ultraviolet ray irradiating device that stabilizes to a constant irradiation intensity within 5 seconds from
(2) After arranging a light control layer forming material containing a liquid crystal material, a photopolymerizable composition and a photopolymerization initiator between two substrates having at least one transparent electrode layer, the substrate is irradiated with ultraviolet rays. By polymerizing the photopolymerizable composition by a method for producing a liquid crystal device having a light control layer composed of a liquid crystal material and a transparent solid substance, an apparatus having a light blocking mechanism is provided between a light source and a substrate, When the blocking mechanism is fully closed and the substrate is not irradiated with ultraviolet rays at all, the time from the fully opened state to the state where the substrate surface is uniformly irradiated with ultraviolet rays is within 5 seconds. Provided is a method for manufacturing a liquid crystal device, which is characterized by irradiation.

【0009】本発明の製造方法は、調光層形成材料を挟
持する基板に短時間で均一な紫外線を照射するので、一
定の重合速度で重合し、得られる液晶デバイスの調光層
は均一に形成され、コントラストがよく、しきい値電圧
の急峻性がよい。
In the production method of the present invention, since the substrates sandwiching the light control layer forming material are irradiated with uniform ultraviolet rays in a short time, the light control layer of the liquid crystal device obtained is polymerized at a constant polymerization rate, and thus the light control layer of the liquid crystal device is uniformly obtained. Formed, the contrast is good, and the steepness of the threshold voltage is good.

【0010】また、紫外線照射時間及び照射強度を自由
に設定することができるので、所望の特性を有する液晶
デバイスを製造することは容易である。
Further, since the ultraviolet irradiation time and irradiation intensity can be freely set, it is easy to manufacture a liquid crystal device having desired characteristics.

【0011】本発明で使用する基板は、堅固な材料、例
えば、ガラス、金属等であってもよく、柔軟性を有する
材料、例えば、プラスチックフィルムの如きものであっ
ても良い。そして、基板は2枚が対向して適当な間隔を
隔て得るものであり、その少なくとも一方は透明性を有
し、その2枚の間に挟持される液晶層及び透明性固体物
質を有する層から成る調光層を外界から視覚させるもの
でなければならない。但し、完全な透明性を必須とする
ものではない。もし、この液晶デバイスが、デバイスの
一方の側から他方の側へ通過する光に対して作用させる
ために使用される場合には、2枚の基板は共に適宜な透
明性が与えられる。この基板には、目的に応じて透明、
不透明の適宜な電極が、その全面又は部分的に配置され
ても良い。
The substrate used in the present invention may be a rigid material such as glass or metal, or a flexible material such as a plastic film. The two substrates are opposed to each other and are separated by an appropriate distance, at least one of which has transparency, and the liquid crystal layer and the layer having the transparent solid substance sandwiched between the two substrates. The dimming layer is to be visible to the outside world. However, complete transparency is not essential. If the liquid crystal device is used to act on light passing from one side of the device to the other, both substrates are provided with appropriate transparency. This substrate is transparent depending on the purpose,
Appropriate opaque electrodes may be arranged on the whole surface or a part thereof.

【0012】但し、プラスチックフィルムの如き柔軟性
を有する材料の場合には、堅固な材料、例えば、ガラ
ス、金属等に固定したうえで本発明の製造方法に用いる
ことができる。
However, in the case of a flexible material such as a plastic film, it can be used in the manufacturing method of the present invention after being fixed to a rigid material such as glass or metal.

【0013】尚、2枚の基板間には、液晶材料及び透明
性固体物質から成る調光層が介在されるが、この2枚の
基板間には、通常、周知の液晶デバイスと同様、間隔保
持用のスペーサーを介在させることもできる。
A dimming layer composed of a liquid crystal material and a transparent solid substance is interposed between the two substrates, and the two substrates are normally spaced apart from each other, as in a known liquid crystal device. It is also possible to interpose a holding spacer.

【0014】スペーサーとしては、例えば、マイラー、
アルミナ、ポリマービ−ズ等種々の液晶セル用のものを
用いることができる。
As the spacer, for example, Mylar,
A variety of liquid crystal cells such as alumina and polymer beads can be used.

【0015】本発明で使用する液晶材料は、単一の液晶
化合物であることを要しないのは勿論であり、2種以上
の液晶化合物や液晶化合物以外の物質を含んだ混合物で
あってもよく、通常この技術分野で液晶材料として認識
されるものであればよく、そのうちの正の誘電率異方性
を有するものが好ましい。用いる液晶としては、ネマチ
ック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶が好
ましく、ネマチック液晶が特に好ましい。その性能を改
善するために、コレステリック液晶、キラルネマチック
液晶、キラルスメクチック液晶やキラル化合物や2色性
色素等が適宜含まれていてもよい。
The liquid crystal material used in the present invention does not need to be a single liquid crystal compound, and may be a mixture containing two or more kinds of liquid crystal compounds or substances other than liquid crystal compounds. Any material generally recognized as a liquid crystal material in this technical field may be used, and one having a positive dielectric anisotropy is preferable. The liquid crystal used is preferably a nematic liquid crystal, a smectic liquid crystal or a cholesteric liquid crystal, and a nematic liquid crystal is particularly preferable. In order to improve the performance, cholesteric liquid crystals, chiral nematic liquid crystals, chiral smectic liquid crystals, chiral compounds, dichroic dyes and the like may be appropriately contained.

【0016】本発明で使用する液晶材料は、以下に示し
た化合物群から選ばれる1種以上の化合物から成る配合
組成物が好ましく、液晶材料の特性、即ち、等方性液体
と液晶の相転移温度、融点、粘度、屈折率異方性(Δ
n)、誘電率異方性(Δε)、及び重合性組成物との溶
解性等を考慮して、適宜選択、配合して用いることがで
きる。
The liquid crystal material used in the present invention is preferably a compounded composition comprising one or more compounds selected from the compound group shown below, and the characteristics of the liquid crystal material, that is, the phase transition between the isotropic liquid and the liquid crystal. Temperature, melting point, viscosity, refractive index anisotropy (Δ
n), the dielectric anisotropy (Δε), the solubility with the polymerizable composition, and the like can be taken into consideration and appropriately selected and blended.

【0017】液晶材料としては、例えば、4−置換安息
香酸4′−置換フェニルエステル、4−置換シクロヘキ
サンカルボン酸4′−置換フェニルエステル、4−置換
シクロヘキサンカルボン酸4′−置換ビフェニルエステ
ル、4−(4−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ)
安息香酸4′−置換フェニルエステル、4−(4−置換
シクロヘキシル)安息香酸4′−置換フェニルエステ
ル、4−(4−置換シクロヘキシル)安息香酸4′−置
換シクロヘキシルエステル、4−置換4′−置換ビフェ
ニル、4−置換フェニル4′−置換シクロヘキサン、4
−置換4″−置換ターフェニル、4−置換ビフェニル
4′−置換シクロヘキサン、2−(4−置換フェニル)
−5−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
Examples of the liquid crystal material include 4-substituted benzoic acid 4'-substituted phenyl ester, 4-substituted cyclohexanecarboxylic acid 4'-substituted phenyl ester, 4-substituted cyclohexanecarboxylic acid 4'-substituted biphenyl ester, 4- (4-substituted cyclohexanecarbonyloxy)
Benzoic acid 4'-substituted phenyl ester, 4- (4-substituted cyclohexyl) benzoic acid 4'-substituted phenyl ester, 4- (4-substituted cyclohexyl) benzoic acid 4'-substituted cyclohexyl ester, 4-substituted 4'-substituted Biphenyl, 4-substituted phenyl 4'-substituted cyclohexane, 4
-Substituted 4 "-substituted terphenyl, 4-substituted biphenyl 4'-substituted cyclohexane, 2- (4-substituted phenyl)
-5-substituted pyrimidine etc. can be mentioned.

【0018】調光層形成材料中の液晶材料、光重合性組
成物の含有量は、重量比で60:40〜95:5の範囲が好ま
しく、75:25〜85:15の範囲が特に好ましい。これは液
晶材料が多すぎたり少なすぎる場合、液晶材料と透明性
固体物質の分散状態が均一にならないので、光散乱によ
る調光機能が発現しなくなり、好ましくない。
The content of the liquid crystal material and the photopolymerizable composition in the light control layer forming material is preferably in the range of 60:40 to 95: 5 by weight, particularly preferably in the range of 75:25 to 85:15. . If the amount of the liquid crystal material is too large or too small, the liquid crystal material and the transparent solid substance will not be uniformly dispersed, and the dimming function due to light scattering will not be exhibited, which is not preferable.

【0019】前記調光層中に形成される透明性固体物質
は、ポリマー中に液晶材料が球状となって分散するもの
でもよいが、三次元網目状構造を有するものがより好ま
しい。
The transparent solid substance formed in the light control layer may be one in which a liquid crystal material is spherically dispersed in a polymer, but one having a three-dimensional network structure is more preferable.

【0020】この透明性固体物質の三次元網目状部分に
は、液晶材料が充填され、且つ、液晶材料が連続層を形
成することが好ましく、液晶材料の無秩序な状態を形成
することにより、光学的境界面を形成し、光の散乱を発
現させる上で必須である。
It is preferable that the three-dimensional network portion of the transparent solid substance is filled with a liquid crystal material and that the liquid crystal material forms a continuous layer. By forming a disordered state of the liquid crystal material, It is indispensable for forming the optical boundary surface and expressing the scattering of light.

【0021】調光層形成材料を2枚の基板間に介在させ
るには、この調光層形成材料を基板間に注入しても良い
が、一方の基板に適当な溶液塗布機やスピンコーター等
を用いて均一に塗布し、次いで他方の基板を重ね合わ
せ、圧着させてもよい。
In order to interpose the light control layer forming material between the two substrates, this light control layer forming material may be injected between the substrates, but a suitable solution coater or spin coater for one substrate may be used. May be applied uniformly, and then the other substrate may be superposed and pressure-bonded.

【0022】また、一方の基板上に調光層形成材料を均
一な厚さに塗布し、光重合性組成物を重合し、硬化させ
た調光層を形成した後、他方の基板を貼り合わせる液晶
デバイスの製造方法も有効である。
Further, a light control layer forming material is applied on one substrate to a uniform thickness, a photopolymerizable composition is polymerized to form a cured light control layer, and then the other substrate is bonded. A liquid crystal device manufacturing method is also effective.

【0023】本発明の透明性固体物質としては、合成樹
脂が好適である。三次元網目状構造を与えるものとして
は、高分子形成性モノマー若しくはオリゴマーを重合さ
せて得られる光硬化型樹脂が好ましい。
A synthetic resin is suitable as the transparent solid substance of the present invention. A photo-curable resin obtained by polymerizing a polymer-forming monomer or oligomer is preferable as a material that gives a three-dimensional network structure.

【0024】基板間に形成される透明性固体物質が三次
元網目状構造を形成する方法としては、2枚の基板によ
って形成されるセル中に封入された調光層形成材料を、
等方性液体状態に保持しながら紫外線を照射し、光重合
性組成物を重合させる方法が挙げられる。
As a method for forming a three-dimensional network structure by the transparent solid substance formed between the substrates, a dimming layer forming material enclosed in a cell formed by two substrates is used.
A method of polymerizing the photopolymerizable composition by irradiating it with ultraviolet rays while maintaining it in an isotropic liquid state can be mentioned.

【0025】透明性固体物質を形成する高分子形成性モ
ノマ−としては、例えば、スチレン、クロロスチレン、
α−メチルスチレン、ジビニルベンゼン:置換基として
は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、2−
エチルヘキシル、オクチル、ノニル、ドデシル、ヘキサ
デシル、オクタデシル、シクロヘキシル、ベンジル、メ
トキシエチル、ブトキシエチル、フェノキシエチル、ア
ルリル、メタリル、グリシジル、2−ヒドロキシエチ
ル、2−ヒドロキシプロピル、3−クロロ−2−ヒドロ
キシプロピル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノ
エチル等のごとき基を有するアクリレート、メタクリレ
ート又はフマレート;エチレングリコール、ポリエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレン
グリコール、1,3 −ブチレングリコール、テトラメチレ
ングリコール、ヘキサメチレングリコール、ネオペンチ
ルグリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン及
びペンタエリスリトール等のモノ(メタ)アクリレート
又はポリ(メタ)アクリレート;酢酸ビニル、酪酸ビニ
ル又は安息香酸ビニル、アクリロニトリル、セチルビニ
ルエーテル、リモネン、シクロヘキセン、ジアリルフタ
レート、ジアリルイソフタレート、2−、3−又は4−
ビニルピリジン、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル
アミド、メタクリルアミド、N−ヒドロキシメチルアク
リルアミド又はN−ヒドロキシエチルメタクリルアミド
及びそれらのアルキルエーテル化合物、トリメチロール
プロパン、1モルに3モル以上のエチレンオキサイド若
しくはプロピレンオキサイドを付加して得たトリオール
のジ又はトリ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリ
コール1モルに2モル以上のエチレンオキサイド若しく
はプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ
(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)
アクリレート1モルとフェニルイソシアネート若しくは
n−ブチルイソシアネート1モルとの反応生成物、ジペ
ンタエリスリトールのポリ(メタ)アクリレート、トリ
ス−(ヒドロキシエチル)−イソシアヌル酸のポリ(メ
タ)アクリレート、トリス−(ヒドロキシエチル)−リ
ン酸のポリ(メタ)アクリレート、ジ−(ヒドロキシエ
チル)−ジシクロペンタジエンのモノ(メタ)アクリレ
ート又はジ(メタ)アクリレート、ピバリン酸ネオペン
チルグリコールジ(メタ)アクリレート、カプロラクト
ン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ
(メタ)アクリレート、直鎖脂肪族ジ(メタ)アクリレ
ート、ポリオレフィン変性ネオペンチルグリコールジ
(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
Examples of the polymer-forming monomer forming the transparent solid substance include styrene, chlorostyrene,
α-methylstyrene, divinylbenzene: As a substituent, methyl, ethyl, propyl, butyl, amyl, 2-
Ethylhexyl, octyl, nonyl, dodecyl, hexadecyl, octadecyl, cyclohexyl, benzyl, methoxyethyl, butoxyethyl, phenoxyethyl, allyl, methallyl, glycidyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, 3-chloro-2-hydroxypropyl, Acrylate, methacrylate or fumarate having a group such as dimethylaminoethyl, diethylaminoethyl, etc .; ethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, polypropylene glycol, 1,3-butylene glycol, tetramethylene glycol, hexamethylene glycol, neopentyl glycol, triglyceride Mono (meth) acrylates such as methylolpropane, glycerin and pentaerythritol, or poly (meth) actuates Lilate; vinyl acetate, vinyl butyrate or vinyl benzoate, acrylonitrile, cetyl vinyl ether, limonene, cyclohexene, diallyl phthalate, diallyl isophthalate, 2-, 3- or 4-
Vinyl pyridine, acrylic acid, methacrylic acid, acrylamide, methacrylamide, N-hydroxymethyl acrylamide or N-hydroxyethyl methacrylamide and their alkyl ether compounds, trimethylolpropane, 1 mol of ethylene oxide or propylene oxide of 3 mol or more Di- or tri (meth) acrylate of triol obtained by addition, di (meth) acrylate of diol obtained by addition of 2 mol or more of ethylene oxide or propylene oxide to 1 mol of neopentyl glycol, 2-hydroxyethyl (meth) )
Reaction product of 1 mol of acrylate and 1 mol of phenyl isocyanate or n-butyl isocyanate, poly (meth) acrylate of dipentaerythritol, poly (meth) acrylate of tris- (hydroxyethyl) -isocyanuric acid, tris- (hydroxyethyl) ) -Phosphoric acid poly (meth) acrylate, di- (hydroxyethyl) -dicyclopentadiene mono (meth) acrylate or di (meth) acrylate, pivalic acid neopentyl glycol di (meth) acrylate, caprolactone modified hydroxypivalic acid Examples include neopentyl glycol di (meth) acrylate, linear aliphatic di (meth) acrylate, polyolefin-modified neopentyl glycol di (meth) acrylate, and the like.

【0026】高分子形成性オリゴマーとしては、例え
ば、エポキシ(メタ)アクリレート、ポリエステル(メ
タ)アクリレート、ポリウレタン(メタ)アクリレー
ト、ポリエーテル(メタ)アクリレート等を用いること
ができる。
As the polymer-forming oligomer, for example, epoxy (meth) acrylate, polyester (meth) acrylate, polyurethane (meth) acrylate, polyether (meth) acrylate and the like can be used.

【0027】重合開始剤としては、例えば、2−ヒドロ
キシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン
(メルク社製「ダロキュア1173」) 、1−ヒドロキシシ
クロヘキシルフェニルケトン(チバ・ガイギー社製「イ
ルガキュア184」)、1−(4−イソプロピルフェニ
ル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン
(メルク社製「ダロキュア1116」)、ベンジルジメチル
ケタール(チバ・ガイギー社製「イルガキュア65
1」)、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニ
ル〕−2−モルホリノプロパノン−1(チバ・ガイギー
社製「イルガキュア907」)、2,4 −ジエチルチオキサ
ントン(日本化薬社製「カヤキュアDETX」)とp−ジメ
チルアミノ安息香酸エチル(日本化薬社製「カヤキュア
−EPA」)との混合物、イソプロピルチオキサントン
(ワードプレキンソップ社製「カンタキュアITX」)
とp−ジメチルアミノ安息香酸エチルとの混合物等が挙
げられる。
Examples of the polymerization initiator include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one (“Darocur 1173” manufactured by Merck), 1-hydroxycyclohexylphenylketone (“Ciba Geigy”). Irgacure 184 "), 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one (Merck" Darocur 1116 "), benzyl dimethyl ketal (Ciba Geigy" Irgacure 65 "
1 "), 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropanone-1 (" Irgacure 907 "manufactured by Ciba-Geigy), 2,4-diethylthioxanthone (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) "Kayacure DETX") and ethyl p-dimethylaminobenzoate ("Kayacure-EPA" manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), isopropylthioxanthone ("Cantacure ITX" manufactured by Ward Prekinsop)
And a mixture of ethyl p-dimethylaminobenzoate and the like.

【0028】紫外線照射光源としては、例えば、水銀ラ
ンプ、メタルハライドランプ等を用いることができる
が、重合効率等の点から超高圧水銀ランプが特に好まし
い。
As the ultraviolet irradiation light source, for example, a mercury lamp, a metal halide lamp or the like can be used, but an ultrahigh pressure mercury lamp is particularly preferable from the viewpoint of polymerization efficiency and the like.

【0029】これらの紫外線照射光源の光強度は、基板
面における光強度が、紫外線照度計(ウシオ電機社製、
UIT-101)を用いて測定した場合、1mW/cm2以上であ
ればよく、30mW/cm2以上が特に好ましい。
The light intensities of these ultraviolet irradiation light sources are such that the light intensity on the substrate surface is an ultraviolet illuminance meter (manufactured by Ushio Inc.,
When measured using UIT-101), it may be 1 mW / cm 2 or more, and 30 mW / cm 2 or more is particularly preferable.

【0030】本発明で得られる液晶デバイスの調光層の
厚みは、5〜50μmの範囲が好ましく、8〜25μmの範
囲が特に好ましい。
The thickness of the light control layer of the liquid crystal device obtained by the present invention is preferably in the range of 5 to 50 μm, particularly preferably in the range of 8 to 25 μm.

【0031】[0031]

【実施例】以下、本発明の実施例を示し、本発明を更に
具体的に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。また、「%」は『重量
%』を表わし、評価特性の各々は以下の記号及び内容を
意味する。 (1)T0:白濁度;印加電圧0の時の光透過率(%) (2)T100:透明度;印加電圧を増加さていき光透過率が
ほとんど増加しなくなった時の光透過率(%) (3)V10:しきい値電圧;T0を0%、T100を100%とし
たとき光透過率が10%となる印加電圧(Vrms ) (4)V90:飽和電圧;同上光透過率が90%となる印加電
圧(Vrms) (5)CR:コントラスト=T100/T0 (6)γ:急峻性;V90/V10
EXAMPLES The present invention will be described more specifically below by showing examples of the present invention. However, the invention is not limited to these examples. Further, "%" represents "% by weight", and each of the evaluation characteristics means the following symbols and contents. (1) T 0 : White turbidity; light transmittance (%) when applied voltage is 0 (2) T 100 : Transparency; Light transmittance when the applied voltage hardly increases with increasing applied voltage ( %) (3) V 10 : threshold voltage; applied voltage (Vrms) at which light transmittance becomes 10% when T 0 is 0% and T 100 is 100% (4) V 90 : saturation voltage; Applied voltage (V rms ) at which the light transmittance is 90% (5) CR: contrast = T 100 / T 0 (6) γ: steepness; V 90 / V 10

【0032】(実施例 1)(Example 1)

【0033】[0033]

【化1】 [Chemical 1]

【0034】から成る液晶組成物(A)を調製した。A liquid crystal composition (A) consisting of was prepared.

【0035】この液晶組成物(A)の諸特性は以下の通
りであった。
The characteristics of this liquid crystal composition (A) were as follows.

【0036】この液晶組成物(A)80.0%、重合性
組成物としてカプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸
エステルネオペンチルグリコールジアクリレート(日本
化薬社製KAYARAD-HX620)19.6%及び重合開始剤とし
て1−フェニル−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン
−1−オン(メルク社製ダロキュア1173)0.4%から
成る調光層形成材料を、12.0ミクロンのガラスファ
イバー製スペーサーの塗布された2枚のITO電極ガラ
ス基板間に遮光下で挟み込み、調光層形成材料が等方性
液体状態となるよう基板全体を38℃に保ち、電源を投
入して紫外線照射を開始してから一定強度に達するまで
に1秒間を要する瞬間点灯式の超高圧水銀ランプを用い
て1秒間の瞬間点灯による照射の後、更に一定強度の紫
外線を30秒間照射し、調光層の厚みが12.3ミクロ
ンの液晶デバイスを得た。得られた液晶デバイスの調光
層を電子顕微鏡で観察したところ、三次元網目状の透明
性固体物質を確認できた。このデバイスの特性を測定し
たところ以下のようであった。
This liquid crystal composition (A) 80.0%, caprolactone-modified hydroxypivalic acid ester neopentyl glycol diacrylate (KAYARAD-HX620 manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) 19.6% as a polymerizable composition and a polymerization initiator A dimming layer forming material consisting of 0.4% of 1-phenyl-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one (Merck Darocur 1173) was coated with a 12.0 micron glass fiber spacer. It is sandwiched between a pair of ITO electrode glass substrates in the dark, and the entire substrate is kept at 38 ° C. so that the light control layer forming material is in an isotropic liquid state. It takes 1 second to reach, and then it is irradiated by instantaneous lighting for 1 second using an ultra-high pressure mercury lamp of instantaneous lighting type, and then UV light of constant intensity is further irradiated for 30 seconds to dimming. The thickness of to obtain a liquid crystal device of 12.3 microns. When the light control layer of the obtained liquid crystal device was observed with an electron microscope, a three-dimensional mesh-like transparent solid substance could be confirmed. The characteristics of this device were measured and were as follows.

【0037】T0=3.0%、T100=87.8%、CR
=29.3、V10=7.8Vrms、V90=14.3
rms、γ=1.8
T 0 = 3.0%, T 100 = 87.8%, CR
= 29.3, V 10 = 7.8V rms , V 90 = 14.3
V rms , γ = 1.8

【0038】(比較例1)実施例1において、実施例1
で使用した瞬間点灯式の超高圧水銀ランプを用いる代わ
りに、電源を投入してから一定強度に達するまでに15
秒間を要する超高圧水銀ランプを用いて、点灯後、更に
30秒間紫外線を照射して、液晶デバイスを得た。得ら
れた液晶デバイスの調光層を電子顕微鏡で観察したとこ
ろ、三次元網目状の透明性固体物質を確認できた。この
液晶デバイスの特性を測定したところ、以下のようであ
った。
(Comparative Example 1) In Example 1, in Example 1
Instead of using the ultra-high pressure mercury lamp of the instantaneous lighting type used in, it takes 15 seconds to reach a certain intensity after the power is turned on.
After lighting, using an ultra-high pressure mercury lamp that requires a second, UV light was irradiated for a further 30 seconds to obtain a liquid crystal device. When the light control layer of the obtained liquid crystal device was observed with an electron microscope, a three-dimensional mesh-like transparent solid substance could be confirmed. The characteristics of this liquid crystal device were measured and found to be as follows.

【0039】T0=5.2%、T100=84.8%、CR
=16.3、V10=4.9Vrms、V90=16.1
rms、γ=3.3
T 0 = 5.2%, T 100 = 84.8%, CR
= 16.3, V 10 = 4.9V rms , V 90 = 16.1
V rms , γ = 3.3

【0040】この結果から、実施例1で得られた液晶デ
バイスと比較して、コントラストが悪く、急峻性も劣っ
ていることが明らかである。
From this result, it is apparent that the contrast is poor and the steepness is inferior as compared with the liquid crystal device obtained in Example 1.

【0041】(実施例 2)実施例1において、瞬間点
灯式の超高圧水銀ランプを用いる代わりに、メタルハラ
イドランプを使用し、該ランプと基板との間に空圧駆動
式のシヤッターを設け、ランプの照射強度が安定した
後、0.8秒間でシャッターを全閉状態から全開状態に
して紫外線を照射し、更に30秒間照射した以外は、実
施例1と同様にして液晶デバイスを得た。得られた液晶
デバイスの調光層を電子顕微鏡で観察したところ、三次
元網目状の透明性固体物質が確認できた。この液晶デバ
イスの特性を測定したところ以下のようであった。
(Example 2) In Example 1, a metal halide lamp was used in place of the instantaneous lighting type ultra-high pressure mercury lamp, and a pneumatic driven shutter was provided between the lamp and the substrate. After the irradiation intensity was stabilized, the liquid crystal device was obtained in the same manner as in Example 1 except that the shutter was changed from the fully closed state to the fully opened state for 0.8 seconds, the ultraviolet ray was irradiated for 30 seconds. When the light control layer of the obtained liquid crystal device was observed by an electron microscope, a three-dimensional mesh-like transparent solid substance was confirmed. The characteristics of this liquid crystal device were measured and were as follows.

【0042】T0=2.8%、T100=88.0%、CR
=31.4、V10=8.0Vrms、V90=15.2
rms、γ=1.9
T 0 = 2.8%, T 100 = 88.0%, CR
= 31.4, V 10 = 8.0 V rms , V 90 = 15.2
V rms , γ = 1.9

【0043】(比較例2)実施例2において、10秒間
かけてシャッターを全開した以外は、実施例2と同様に
して液晶デバイスを得た。得られた液晶デバイスの外観
は、白濁度にむらがあった。この液晶デバイスの特性を
測定したところ以下のようであった。
Comparative Example 2 A liquid crystal device was obtained in the same manner as in Example 2 except that the shutter was fully opened for 10 seconds. The appearance of the obtained liquid crystal device was uneven in white turbidity. The characteristics of this liquid crystal device were measured and were as follows.

【0044】T0=6.0%、T100=85.0%、CR
=14.2、V10=5.6Vrms、V90=16.5
rms、γ=2.9
T 0 = 6.0%, T 100 = 85.0%, CR
= 14.2, V 10 = 5.6V rms , V 90 = 16.5
V rms , γ = 2.9

【0045】この結果から、実施例2で得られた液晶デ
バイスと比較して、コントラストが悪く、急峻性も劣っ
ていることが明らかである。
From this result, it is clear that the contrast is poor and the steepness is inferior as compared with the liquid crystal device obtained in Example 2.

【0046】(比較例3)実施例2において、空圧駆動
式のシャッターを使用せずに、ランプの照射強度が安定
した後、ランプ下を2m/分で移動するベルトコンベヤ
ー上に調光層形成材料を挟持する基板を載せ、照射強度
が一定となっているランプの下を通過させることによっ
て、紫外線を照射して液晶デバイスを得た。この液晶デ
バイスの特性を測定したところ以下のようであった。
(Comparative Example 3) In Example 2, after the irradiation intensity of the lamp was stabilized without using the pneumatically driven shutter, the light control layer was moved on the belt conveyor moving at 2 m / min under the lamp. A liquid crystal device was obtained by irradiating ultraviolet rays by placing a substrate sandwiching a forming material and passing it under a lamp with a constant irradiation intensity. The characteristics of this liquid crystal device were measured and were as follows.

【0047】T0=5.5%、T100=86.2%、CR
=15.7、V10=4.8Vrms、V90=15.3
rms、γ=3.2
T 0 = 5.5%, T 100 = 86.2%, CR
= 15.7, V 10 = 4.8V rms , V 90 = 15.3
V rms , γ = 3.2

【0048】この結果から、実施例2で得られた液晶デ
バイスと比較して、コントラストが悪く、急峻性も劣っ
ていることが明らかである。
From these results, it is clear that the contrast is poor and the steepness is inferior as compared with the liquid crystal device obtained in Example 2.

【0049】[0049]

【発明の効果】本発明の液晶デバイスの製造方法は、調
光層形成材料を挟持する基板に短時間で一定強度の紫外
線を照射するので、調光層が均一に形成され、コントラ
ストがよく、しきい値の急峻性もよく、偏光板が不要で
明るい画面を提供でき、低電圧駆動が可能で、時分割駆
動が可能な液晶デバイスを得ることができる。
According to the method for producing a liquid crystal device of the present invention, the substrates sandwiching the light control layer forming material are irradiated with ultraviolet rays of constant intensity in a short time, so that the light control layer is uniformly formed and the contrast is good. It is possible to obtain a liquid crystal device which has good threshold steepness, can provide a bright screen without a polarizing plate, can be driven at a low voltage, and can be driven in a time division manner.

【0050】また、漏洩光がないため、紫外線の照射強
度、照射時間を自由にコントロールでき、且つ、製造装
置の変更を必要としないため、これによる液晶デバイス
の特性変更にも生産性を落とすことなく、対応できる。
Further, since there is no leaked light, the irradiation intensity and irradiation time of ultraviolet rays can be freely controlled, and since it is not necessary to change the manufacturing apparatus, the productivity can be lowered even when the characteristics of the liquid crystal device are changed. No, I can handle it.

【0051】従って、本発明は、コンピュータ端末の表
示器、プロジェクション用の光シャッター等の液晶デバ
イスの製造方法として有用である。
Therefore, the present invention is useful as a method for manufacturing a liquid crystal device such as a display of a computer terminal and an optical shutter for projection.

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 電極層を有する少なくとも一方が透明な
2枚の基板間に、液晶材料、光重合性組成物及び光重合
開始剤を含有する調光層形成材料を介在させた後、紫外
線を照射することによって前記光重合性組成物を重合さ
せることにより、液晶材料と透明性固体物質から成る調
光層を有する液晶デバイスの製造方法において、紫外線
照射を開始した後、照射面全体における照射強度が一定
値に達するまでの時間が5秒以内である紫外線照射装置
を用いて紫外線を照射することを特徴とする液晶デバイ
スの製造方法。
1. An ultraviolet light is applied after a light control layer forming material containing a liquid crystal material, a photopolymerizable composition and a photopolymerization initiator is interposed between two substrates having at least one transparent electrode layer. By polymerizing the photopolymerizable composition by irradiation, in a method for producing a liquid crystal device having a light control layer composed of a liquid crystal material and a transparent solid substance, after starting ultraviolet irradiation, the irradiation intensity on the entire irradiation surface A method for manufacturing a liquid crystal device, which comprises irradiating ultraviolet rays using an ultraviolet irradiating device in which the time required to reach a constant value is within 5 seconds.
【請求項2】 光源が超高圧水銀ランプである請求項1
記載の液晶デバイスの製造方法。
2. The light source is an ultra high pressure mercury lamp.
A method for manufacturing the liquid crystal device described.
【請求項3】 電極層を有する少なくとも一方が透明な
2枚の基板間に、液晶材料、光重合性組成物及び光重合
開始剤を含有する調光層形成材料を介在させた後、紫外
線を照射することによって前記光重合性組成物を重合さ
せることにより、液晶材料と透明性固体物質から成る調
光層を有する液晶デバイスの製造方法において、光源と
基板との間に光遮断機構を有する装置を設け、該光遮断
機構が全閉状態で基板に紫外線が全く照射されない状態
から、全開状態で基板面に均一に紫外線が照射される状
態までの時間が5秒以内である装置を用いて紫外線を照
射することを特徴とする液晶デバイスの製造方法。
3. A light control layer forming material containing a liquid crystal material, a photopolymerizable composition and a photopolymerization initiator is interposed between two substrates, at least one of which has an electrode layer and is transparent, and then ultraviolet light is applied. In a method of manufacturing a liquid crystal device having a light control layer composed of a liquid crystal material and a transparent solid substance by polymerizing the photopolymerizable composition by irradiation, an apparatus having a light blocking mechanism between a light source and a substrate. UV light is provided by using a device in which the time from the state where the substrate is not irradiated with ultraviolet rays when the light blocking mechanism is fully closed to the state where the substrate surface is uniformly irradiated with ultraviolet rays within 5 seconds is within 5 seconds. A method for manufacturing a liquid crystal device, which comprises irradiating the liquid crystal.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0876097A (en) * 1994-07-05 1996-03-22 Nec Corp Liquid crystal optical element and its production

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