JPH05287696A - 紙用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
紙用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びその硬化物Info
- Publication number
- JPH05287696A JPH05287696A JP11524092A JP11524092A JPH05287696A JP H05287696 A JPH05287696 A JP H05287696A JP 11524092 A JP11524092 A JP 11524092A JP 11524092 A JP11524092 A JP 11524092A JP H05287696 A JPH05287696 A JP H05287696A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- paper
- active energy
- energy ray
- curable resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Paper (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】硬化性に優れ、硬化物が光沢、折り曲げ性、密
着性等に優れた樹脂組成物を提供する。 【構成】ウレタンビニルエーテル化合物（Ａ）、希釈剤
（Ｂ）及び光カチオン重合触媒（Ｃ）を含むことを特徴
とする紙用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
着性等に優れた樹脂組成物を提供する。 【構成】ウレタンビニルエーテル化合物（Ａ）、希釈剤
（Ｂ）及び光カチオン重合触媒（Ｃ）を含むことを特徴
とする紙用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は紙のコーティング用とし
て有用な活性エネルギー線硬化性樹脂組成物に関するも
のであり、詳しくは紫外線若しくは電子線等の照射によ
り極めて短時間に硬化し、硬化物の紙への密着性に優
れ、折り曲げ時のクラックの発生がなく、紙への光沢付
与に優れた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びその
硬化物に関するものである。
て有用な活性エネルギー線硬化性樹脂組成物に関するも
のであり、詳しくは紫外線若しくは電子線等の照射によ
り極めて短時間に硬化し、硬化物の紙への密着性に優
れ、折り曲げ時のクラックの発生がなく、紙への光沢付
与に優れた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びその
硬化物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年活性エネルギー線による硬化性樹脂
組成物の研究がさかんに行われており、その中でも印刷
インキ、クリアーワニス、塗料、接着剤、レジスト等の
分野で実用化が進められている。これらはラジカル重合
性を有するモノマー及びプレポリマーと必要に応じて光
重合開始剤、有機溶剤、顔料等からなっている。
組成物の研究がさかんに行われており、その中でも印刷
インキ、クリアーワニス、塗料、接着剤、レジスト等の
分野で実用化が進められている。これらはラジカル重合
性を有するモノマー及びプレポリマーと必要に応じて光
重合開始剤、有機溶剤、顔料等からなっている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】活性エネルギー線硬化
性樹脂組成物は、活性エネルギー線を照射することによ
り瞬時に硬化するため硬化被膜内に内部応力が生じる。
このためこれらの硬化性樹脂組成物を塗布し硬化させた
ものは、カールしたり、折り曲げるとクラックを生じや
すく、密着性が悪く硬化速度も十分ではなく問題であ
る。
性樹脂組成物は、活性エネルギー線を照射することによ
り瞬時に硬化するため硬化被膜内に内部応力が生じる。
このためこれらの硬化性樹脂組成物を塗布し硬化させた
ものは、カールしたり、折り曲げるとクラックを生じや
すく、密着性が悪く硬化速度も十分ではなく問題であ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、これらの欠
点を改良すべく鋭意研究の結果、硬化速度が速く紙への
密着性、折り曲げ性等の加工性に優れ、かつ、光沢の良
好な活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を発明するに至
った。すなわち、本発明は、ウレタンビニルエーテル化
合物（Ａ）、希釈剤（Ｂ）及び光カチオン重合触媒
（Ｃ）を含むことを特徴とする紙用活性エネルギー線硬
化性樹脂組成物及びその硬化物、に関する。
点を改良すべく鋭意研究の結果、硬化速度が速く紙への
密着性、折り曲げ性等の加工性に優れ、かつ、光沢の良
好な活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を発明するに至
った。すなわち、本発明は、ウレタンビニルエーテル化
合物（Ａ）、希釈剤（Ｂ）及び光カチオン重合触媒
（Ｃ）を含むことを特徴とする紙用活性エネルギー線硬
化性樹脂組成物及びその硬化物、に関する。
【０００５】本発明に使用するウレタンビニルエーテル
化合物（Ａ）の具体例としては、例えば、エチレングリ
コール、１，４−ブタンジーオル、ネオペンチルグリコ
ール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエステルポ
リオール、ポリカーボネートジオール、ポリテトラメチ
レングリコール等のポリオール類とヘキサメチレンジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリレン
ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、４，
４′−ジフェニルメタンジイソシアネート等の有機ポリ
イソシアネート類と２−ヒドロキシエチルビニルエーテ
ル、１，４−ブタンジオールモノビニルエーテル、シク
ロヘキサン−１，４−ジメチロールモノビニルエーテル
等の水酸基含有ビニルエーテル化合物類との反応物を挙
げることができる。これらウレタンビニルエーテル化合
物（Ａ）は、例えばポリオール類の水酸基１当量あたり
有機ポリイソシアネート類のイソシアネート基好ましく
は１．１〜２．０当量を反応温度好ましくは７０〜９０
℃で反応させ、ウレタンオリゴマーを合成し、水酸基含
有ビニルエーテル化合物類の水酸基好ましくは１〜１．
５当量を反応温度好ましくは７０〜９０℃で反応させて
得ることができる。これらウレタンビニルエーテル化合
物（Ａ）は市場より容易に入手できる。例えばアライド
−シグナルリサーチアンドテクノロジー社製、ＶＥＶＣ
ＴＯＭＥＲ２０１０、ＶＥＣＴＯＭＥＲ ２０１５、Ｖ
ＥＣＴＯＭＥＲ ２０２０等を挙げることができる。
化合物（Ａ）の具体例としては、例えば、エチレングリ
コール、１，４−ブタンジーオル、ネオペンチルグリコ
ール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエステルポ
リオール、ポリカーボネートジオール、ポリテトラメチ
レングリコール等のポリオール類とヘキサメチレンジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリレン
ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、４，
４′−ジフェニルメタンジイソシアネート等の有機ポリ
イソシアネート類と２−ヒドロキシエチルビニルエーテ
ル、１，４−ブタンジオールモノビニルエーテル、シク
ロヘキサン−１，４−ジメチロールモノビニルエーテル
等の水酸基含有ビニルエーテル化合物類との反応物を挙
げることができる。これらウレタンビニルエーテル化合
物（Ａ）は、例えばポリオール類の水酸基１当量あたり
有機ポリイソシアネート類のイソシアネート基好ましく
は１．１〜２．０当量を反応温度好ましくは７０〜９０
℃で反応させ、ウレタンオリゴマーを合成し、水酸基含
有ビニルエーテル化合物類の水酸基好ましくは１〜１．
５当量を反応温度好ましくは７０〜９０℃で反応させて
得ることができる。これらウレタンビニルエーテル化合
物（Ａ）は市場より容易に入手できる。例えばアライド
−シグナルリサーチアンドテクノロジー社製、ＶＥＶＣ
ＴＯＭＥＲ２０１０、ＶＥＣＴＯＭＥＲ ２０１５、Ｖ
ＥＣＴＯＭＥＲ ２０２０等を挙げることができる。
【０００６】希釈剤（Ｂ）の具体例としては、例えば、
トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチ
レングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコ
ールジビニルエーテル、１，４−ブタンジオールジビニ
ルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテ
ル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、
トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチ
レングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコ
ールジビニルエーテル、１，４−ブタンジオールジビニ
ルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテ
ル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、
【０００７】
【化１】
【０００８】
【化２】
【０００９】
【化３】
【００１０】
【化４】
【００１１】
【化５】
【００１２】
【化６】
【００１３】等のビニルエーテルモノマーや有機溶剤
（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、トルエン、キシレ
ン、メチルエチルケトン、等）等を挙げることができ
る。
（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、トルエン、キシレ
ン、メチルエチルケトン、等）等を挙げることができ
る。
【００１４】光カチオン重合触媒（Ｃ）としては、公知
のどのような光カチオン重合触媒でも使用することがで
きる。例えば、ポリアリールスルホニウム錯塩（例え
ば、３Ｍカンパニー社製 ＦＣ−５０８、ゼネラルエレ
クトリック・カンパニー社製 ＵＶＥ−１０１４、旭電
化（株）製 ＳＰ−１５０、ＳＰ−１７０等）、チバ・
ガイギー社製 イルガキュアー２６１等の市販品を挙げ
ることができる。
のどのような光カチオン重合触媒でも使用することがで
きる。例えば、ポリアリールスルホニウム錯塩（例え
ば、３Ｍカンパニー社製 ＦＣ−５０８、ゼネラルエレ
クトリック・カンパニー社製 ＵＶＥ−１０１４、旭電
化（株）製 ＳＰ−１５０、ＳＰ−１７０等）、チバ・
ガイギー社製 イルガキュアー２６１等の市販品を挙げ
ることができる。
【００１５】本発明の各成分の使用割合は、（Ａ）成分
１００重量部当り（Ｂ）成分は５０〜１０００重量部が
好ましく、特に好ましくは１００〜５００重量部であ
る。（Ｃ）成分は（Ａ）＋（Ｂ）成分の総量１００重量
部当り０．１〜１０重量部が好ましく、特に好ましくは
０．５〜５重量部である。
１００重量部当り（Ｂ）成分は５０〜１０００重量部が
好ましく、特に好ましくは１００〜５００重量部であ
る。（Ｃ）成分は（Ａ）＋（Ｂ）成分の総量１００重量
部当り０．１〜１０重量部が好ましく、特に好ましくは
０．５〜５重量部である。
【００１６】本発明の樹脂組成物は、各成分（Ａ）、
（Ｂ）及び（Ｃ）を加熱混合、溶解することにより得る
ことができる。
（Ｂ）及び（Ｃ）を加熱混合、溶解することにより得る
ことができる。
【００１７】本発明の樹脂組成物は、必要に応じて、エ
ポキシ樹脂（例えば、３，４−エポキシシクロヘキサン
メチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレ
ート、３，４−エポキシ−１−メチルシクロヘキシルメ
チル−３，４−エポキシ−１−メチルシクロヘキサンカ
ルボキシレート等の脂環式エポキシ化合物、ビスフェノ
ールＡ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキ
シ樹脂等）や、アクリレート化合物（例えば、エポキシ
（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレー
ト、ポリエステルアクリレート、アクリレート反応性単
量体等）等を使用することができる。アクリレート化合
物を使用する場合には、光重合開始剤（例えば、１−ヒ
ドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキ
シ−２−メチルプロピオフェノン、ベンジルジメチルケ
タール等）を併用することができる。更に、着色剤、消
泡剤、レベリング剤、スリップ剤、つや消し剤、酸化防
止剤、光安定剤等の添加剤を併用することができる。本
発明の樹脂組成物の硬化物は、常法に従い本発明の樹脂
組成物に活性エネルギー線を照射することにより得るこ
とが出来る。活性エネルギー線としては、電子線、紫外
線等を使用することが出来る。本発明の樹脂組成物は、
紙のコーティング用に特に紙のオーバーコート用に有用
である。又、紙用の印刷インキ等にも有用である。
ポキシ樹脂（例えば、３，４−エポキシシクロヘキサン
メチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレ
ート、３，４−エポキシ−１−メチルシクロヘキシルメ
チル−３，４−エポキシ−１−メチルシクロヘキサンカ
ルボキシレート等の脂環式エポキシ化合物、ビスフェノ
ールＡ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキ
シ樹脂等）や、アクリレート化合物（例えば、エポキシ
（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレー
ト、ポリエステルアクリレート、アクリレート反応性単
量体等）等を使用することができる。アクリレート化合
物を使用する場合には、光重合開始剤（例えば、１−ヒ
ドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキ
シ−２−メチルプロピオフェノン、ベンジルジメチルケ
タール等）を併用することができる。更に、着色剤、消
泡剤、レベリング剤、スリップ剤、つや消し剤、酸化防
止剤、光安定剤等の添加剤を併用することができる。本
発明の樹脂組成物の硬化物は、常法に従い本発明の樹脂
組成物に活性エネルギー線を照射することにより得るこ
とが出来る。活性エネルギー線としては、電子線、紫外
線等を使用することが出来る。本発明の樹脂組成物は、
紙のコーティング用に特に紙のオーバーコート用に有用
である。又、紙用の印刷インキ等にも有用である。
【００１８】本発明の樹脂組成物を紙のコーティング用
に用いる場合、例えば、印刷インキ又はコート液が印刷
又は塗布された紙に本発明の樹脂組成物をロールコータ
ー、オフセット印刷機、フレキソ印刷機等を用いて好ま
しくは１〜６μの厚さでコートし、溶剤を含んでいる場
合は溶剤を除去した後、紫外線又は電子線等を常法によ
り照射することにより硬化皮膜で覆われた紙を得ること
が出来る。
に用いる場合、例えば、印刷インキ又はコート液が印刷
又は塗布された紙に本発明の樹脂組成物をロールコータ
ー、オフセット印刷機、フレキソ印刷機等を用いて好ま
しくは１〜６μの厚さでコートし、溶剤を含んでいる場
合は溶剤を除去した後、紫外線又は電子線等を常法によ
り照射することにより硬化皮膜で覆われた紙を得ること
が出来る。
【００１９】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明する。 実施例１〜５ 表１に示す配合組成（数値は重量部である。）に従って
紙用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を配合し、混
合、溶解して本発明の樹脂組成物を得た。これを水性イ
ンキを塗布した紙にオフセット印刷機で塗布し、これを
紫外線照射機のメタルハライドランプ（８０ｗ／ｍ2 、
１灯）、距離８cm、速度４０ｍ／分で硬化させた。
説明する。 実施例１〜５ 表１に示す配合組成（数値は重量部である。）に従って
紙用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を配合し、混
合、溶解して本発明の樹脂組成物を得た。これを水性イ
ンキを塗布した紙にオフセット印刷機で塗布し、これを
紫外線照射機のメタルハライドランプ（８０ｗ／ｍ2 、
１灯）、距離８cm、速度４０ｍ／分で硬化させた。
【００２０】評価方法 硬化速度：硬化後の表面タックの有無で判定した。 ○・・・・タックなし △・・・・タック少々あり ×・・・・タックかなりあり 光 沢 ：硬化後の光沢を目視で判定した。 ○・・・・光沢が優れている ×・・・・光沢が不十分 折り曲げ性：硬化後の紙を折り曲げ硬化膜のひび割れで
判定した。 ○・・・・ひび割れなし △・・・・ひび割れ少しあり ×・・・・ひび割れかなりあり 密着性 ：硬化後表面にセロテープを付けて引きはがし
硬化皮膜と水性インキ部分とが下地の紙からはがれた場
合又はセロテープのみがはがされた場合○、硬化皮膜だ
けがはがれた場合×とし、△はその中間である。 評価結果を表１に示す。
判定した。 ○・・・・ひび割れなし △・・・・ひび割れ少しあり ×・・・・ひび割れかなりあり 密着性 ：硬化後表面にセロテープを付けて引きはがし
硬化皮膜と水性インキ部分とが下地の紙からはがれた場
合又はセロテープのみがはがされた場合○、硬化皮膜だ
けがはがれた場合×とし、△はその中間である。 評価結果を表１に示す。
【００２１】 表 １ 実施例 １ ２ ３ ４ ５ ＶＥＣＴＯＭＥＲ ２０１０ ＊１ 35 40 20 ＶＥＣＴＯＭＥＲ ２０１５ ＊２ 40 ＶＥＣＴＯＭＥＲ ２０２０ ＊３ 15 30 トリエチレングリコールジビニルエーテル 40 30 25 20 ポリ（n=10) エチレングリコールジビニル エーテル 20 30 20 ビス（４−ビニルオキシブチル） イソフタレート 10 20 50 ビス（４−ビニルオキシメチルシクロヘ キシルメチル）グルタレート 10 10 30 トリメチロールプロパントリビニルエーテル 5 ＳＰ−１７０ ＊４ 1.6 2.0 2.0 2.0 ＵＶＥ−１０１４ ＊５ 1.6 硬化速度 ○ ○ ○ ○ △ 光沢 ○ ○ ○ ○ ○ 折り曲げ性 ○ ○ △ ○ ○ 密着性 ○ ○ ○ ○ ○
【００２２】注 ＊１ ＶＥＣＴＯＭＥＲ ２０１
０：ＡＬＬＩＥＯ ＳＩＧＮＡＬ社製 ウレタンビニル
エーテル化合物、粘度（６５℃）７１０ポイズ ＊２ ＶＥＣＴＯＭＥＲ ２０１５：ＡＬＬＩＥＤ
ＳＩＧＮＡＬ社製 ウレタンビニルエーテル化合物、粘
度（６５℃）５９０ポイズ ＊３ ＶＥＣＴＯＭＥＲ ２０２０：ＡＬＬＩＥＤ
ＳＩＧＮＡＬ社製 ウレタンビニルエーテル化合物、粘
度（６５℃）４８ポイズ ＊４ ＳＰ−１７０：旭電化（株）製 光カチオン重
合触媒 ＊５ ＵＶＥ−１０１４：ゼネラルエレクトリック・
カンパニー社製光カチオン重合触媒
０：ＡＬＬＩＥＯ ＳＩＧＮＡＬ社製 ウレタンビニル
エーテル化合物、粘度（６５℃）７１０ポイズ ＊２ ＶＥＣＴＯＭＥＲ ２０１５：ＡＬＬＩＥＤ
ＳＩＧＮＡＬ社製 ウレタンビニルエーテル化合物、粘
度（６５℃）５９０ポイズ ＊３ ＶＥＣＴＯＭＥＲ ２０２０：ＡＬＬＩＥＤ
ＳＩＧＮＡＬ社製 ウレタンビニルエーテル化合物、粘
度（６５℃）４８ポイズ ＊４ ＳＰ−１７０：旭電化（株）製 光カチオン重
合触媒 ＊５ ＵＶＥ−１０１４：ゼネラルエレクトリック・
カンパニー社製光カチオン重合触媒
【００２３】表１から明らかなように本発明の樹脂組成
物は硬化速度が速く、その硬化物は光沢、折り曲げ性、
密着性等に優れている。
物は硬化速度が速く、その硬化物は光沢、折り曲げ性、
密着性等に優れている。
【００２４】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物は硬化速度が速く、
その硬化物は光沢、折り曲げ性、密着性等に優れ紙用活
性エネルギー線硬化性樹脂組成物に適する。
その硬化物は光沢、折り曲げ性、密着性等に優れ紙用活
性エネルギー線硬化性樹脂組成物に適する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 299/06 ＭＲＸ 7442−4Ｊ Ｃ０９Ｄ 4/00 ＰＤＳ 7921−4Ｊ 175/14 ＰＨＭ 8620−4Ｊ Ｄ２１Ｈ 25/00
Claims (2)
- 【請求項１】ウレタンビニルエーテル化合物（Ａ）、希
釈剤（Ｂ）及び光カチオン重合触媒（Ｃ）を含むことを
特徴とする紙用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。 - 【請求項２】請求項１記載の樹脂組成物の硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11524092A JPH05287696A (ja) | 1992-04-09 | 1992-04-09 | 紙用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11524092A JPH05287696A (ja) | 1992-04-09 | 1992-04-09 | 紙用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05287696A true JPH05287696A (ja) | 1993-11-02 |
Family
ID=14657819
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11524092A Pending JPH05287696A (ja) | 1992-04-09 | 1992-04-09 | 紙用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05287696A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100481063B1 (ko) * | 2001-12-28 | 2005-04-25 | 주식회사 케이씨씨 | 자외선 경화성이 우수한 비닐에테르 변성 우레탄올리고머를 포함하는 자외선 경화형 도막 조성물 |
| EP1528088A1 (en) * | 2003-10-28 | 2005-05-04 | Toshiba Tec Kabushiki Kaisha | Inkjet ink |
| EP1490450B1 (en) * | 2002-04-01 | 2006-08-30 | 3M Innovative Properties Company | Cationic polymerizable adhesive composition and anisotropically electroconductive adhesive composition |
| JP2013053297A (ja) * | 2011-04-21 | 2013-03-21 | Nippon Carbide Ind Co Inc | ビニルエーテル系樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP2014065772A (ja) * | 2012-09-25 | 2014-04-17 | Nippon Carbide Ind Co Inc | 活性エネルギー線硬化型インク組成物及び印刷物 |
-
1992
- 1992-04-09 JP JP11524092A patent/JPH05287696A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100481063B1 (ko) * | 2001-12-28 | 2005-04-25 | 주식회사 케이씨씨 | 자외선 경화성이 우수한 비닐에테르 변성 우레탄올리고머를 포함하는 자외선 경화형 도막 조성물 |
| EP1490450B1 (en) * | 2002-04-01 | 2006-08-30 | 3M Innovative Properties Company | Cationic polymerizable adhesive composition and anisotropically electroconductive adhesive composition |
| EP1528088A1 (en) * | 2003-10-28 | 2005-05-04 | Toshiba Tec Kabushiki Kaisha | Inkjet ink |
| JP2013053297A (ja) * | 2011-04-21 | 2013-03-21 | Nippon Carbide Ind Co Inc | ビニルエーテル系樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP2014065772A (ja) * | 2012-09-25 | 2014-04-17 | Nippon Carbide Ind Co Inc | 活性エネルギー線硬化型インク組成物及び印刷物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2001220526A (ja) | インクジェット記録方式用エネルギー線硬化型組成物 | |
| JPS6142954B2 (ja) | ||
| JPH0586416B2 (ja) | ||
| JP3282414B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 | |
| JPH05287696A (ja) | 紙用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JPH05320287A (ja) | 樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP2911943B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 | |
| JPS6152169B2 (ja) | ||
| JP2859761B2 (ja) | 放射線硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP3150204B2 (ja) | 樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP2001151848A (ja) | 活性エネルギー線硬化性ウレタン組成物の製造方法 | |
| JP4017055B2 (ja) | （メタ）アクリル酸エステル、これを用いた樹脂組成物 | |
| JPH0940708A (ja) | 樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP3449024B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 | |
| JP4017056B2 (ja) | （メタ）アクリル酸エステル、これを用いた樹脂組成物 | |
| JPH07316213A (ja) | 重合性樹脂組成物及びそれらの硬化膜を有する物品 | |
| JP2001019729A (ja) | 樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JPH0987357A (ja) | 樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP3671372B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性印刷インキ用樹脂組成物および印刷物 | |
| JP3058507B2 (ja) | 紙用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP3428145B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 | |
| JP3451853B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 | |
| JP2001089701A (ja) | 塗料組成物および塗装金属缶の製造方法 | |
| JPH06145305A (ja) | 光重合性樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP3807650B2 (ja) | 新規（メタ）アクリル酸エステル、これを用いた樹脂組成物 |