JPH05221927A

JPH05221927A - 光学活性化合物、これを含む液晶組成物及びそれを用いた液晶素子、表示装置並びにそれらを使用した表示方法

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Publication number: JPH05221927A
Application number: JP4026828A
Authority: JP
Inventors: Hiroyuki Nohira; 博之野平; Yoshio Aoki; 良夫青木; Shinichi Nakamura; 真一中村
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1992-02-13
Filing date: 1992-02-13
Publication date: 1993-08-31

Abstract

(57)【要約】【目的】自発分極が大きく電界応答性を高めた液晶組
成物を得ることを目的とする。【構成】下記一般式（Ｉ）で示される光学活性化合
物、該化合物の少なくとも１種を含有することを特徴と
する液晶組成物、および該液晶組成物を１対の電極基板
間に配置してなることを特徴とする液晶素子ならびに表
示装置、それらを用いた表示方法を提供する。【外１】（Ｒ₁、Ｒ₂は炭素原子数が１から１８である直鎖状また
は分岐状のアルキル基を示す。Ｘ₂は【外２】または−ＣＨ₂Ｏ−を示し、Ｘ₁は単結合−Ｏ−、【外３】を示す。Ａ₁、Ａ₂は【外４】を示す。Ｙ₁、Ｙ₂はＨまたはハロゲンを示す。＊は光学
活性であることを示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な光学活性化合
物、それを含有する液晶組成物および該液晶組成物を用
いた液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表示装
置、表示方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエムシャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライドフィジックスレターズ”
（“ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓＬｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“ＶｏｌｔａｇｅＤｅｐｅｎｄ
ｅｎｔＯｐｔｉｃａｌＡｃｔｉｖｉｔｙｏｆａ
ＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍａｔｉｃｌｉｑｕｉｄＣｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（ＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。

【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。
一方、大型平面ディスプレイへの応用では、価格、生産
性などを考え合せると単純マトリクス方式による駆動が
最も有力である。単純マトリクス方式においては、走査
電極群と信号電極群をマトリクス状に構成した電極構成
が採用され、その駆動のためには、走査電極群に順次周
期的にアドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定
の情報信号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印
加する時分割駆動方式が採用されている。

【０００４】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。

【０００５】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加して行った場合、画面全体（１フ
レーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界がか
かっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少し
てしまう。

【０００６】このために、くり返し走査を行った場合の
選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、走
査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画像
コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点とな
っている。

【０００７】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。

【０００８】この点を改良するために、電圧平均化法、
２周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されて
いるが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大
画面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないこと
によって頭打ちになっているのが現状である。

【０００９】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４３６７９２４号明細書等）。

【００１０】双安定性液晶としては、一般にカイラルス
メクティックＣ相（ＳｍＣ^*相）又はＨ相（ＳｍＨ^*相）
を有する強誘電性液晶が用いられる。

【００１１】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。

【００１２】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。

【００１３】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度，大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含
めて液晶素子に用いる十分な特性を備えているとは言い
難い。

【００１４】応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび
粘度ηの間には、下記の式［ＩＩ］

【００１５】

【外１９】（ただし、Ｅは印加電界である）の関係が存在する。し
たがって応答速度を速くするには、（ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする（イ）粘度ηを小さくする（ウ）印加電界Ｅを大きくする方法がある。しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。

【００１６】強誘電性液晶素子を実用化するためには、
大きな自発分極と低い粘性による高速応答性を有する強
誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が要求される。

【００１７】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、自発分極が
大きく電界応答性を高めた液晶組成物を得るために有効
な光学活性化合物並びに該化合物を含有した液晶組成物
および該液晶組成物を使用する液晶素子、表示装置、表
示方法を提供することを目的とするものである。

【００１８】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式（Ｉ）

【００１９】

【外２０】（Ｒ₁、Ｒ₂は炭素原子数が１から１８である直鎖状また
は分岐状のアルキル基を示す。Ｘ₂は

【００２０】

【外２１】または−ＣＨ₂Ｏ−を示し、Ｘ₁は単結合−Ｏ−、

【００２１】

【外２２】を示す。Ａ₁、Ａ₂は

【００２２】

【外２３】を示す。Ｙ₁、Ｙ₂はＨまたはハロゲンを示す。＊は光学
活性であることを示す。）で示される光学活性化合物、
該化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする
液晶組成物、および該液晶組成物を１対の電極基板間に
配置してなることを特徴とする液晶素子ならびに表示装
置、それらを用いた表示方法を提供するものである。

【００２３】前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性化
合物のうち好ましい化合物として（Ｉａ）〜（Ｉｅ）が
あげられる。

【００２４】

【外２４】（Ｒ₁、Ｒ₂は炭素原子数が１から１８である直鎖状また
は分岐状のアルキル基を示す。Ｘ₂は

【００２５】

【外２５】または−ＣＨ₂Ｏ−を示し、Ｘ₁は単結合−Ｏ−、

【００２６】

【外２６】を示す。Ｙ₁、Ｙ₂はＨまたはハロゲンを示す。ｎは０ま
たは１である。＊は光学活性であることを示す。）

【００２７】また、より好ましくは前記一般式（Ｉ）中
のＲ₁が炭素原子数３から１２の直鎖状のアルキル基で
あり、Ｒ₂が炭素原子数１から１０の直鎖状のアルキル
基である。

【００２８】また、より好ましくは前記一般式（Ｉ）で
表わされる光学活性化合物が（Ｉａａ）〜（Ｉｂａ）の
いずれかである。

【００２９】

【外２７】（Ｒ₁、Ｒ₂は炭素原子数が１から１８である直鎖状また
は分岐状のアルキル基を示す。Ｘ₂は

【００３０】

【外２８】または−ＣＨ₂Ｏ−を示す。＊は光学活性であることを
示す。）

【００３１】次に前記一般式（Ｉ）で示される光学活性
化合物の一般的な合成法を示す。

【００３２】

【外２９】（Ｒ₁，Ｒ₂，Ａ₁，Ａ₂，ｎは前記一般式に準ずる。）

【００３３】また、一般式（Ｉ）で示される光学活性化
合物は、好ましくは本出願人等による出願（平成４年２
月１２日出願、光学活性化合物、その製造方法およびそ
れを含有する液晶組成物並びに液晶素子）の明細書に示
される下記一般式（ＩＩ）の光学活性４、４、４−トリ
フルオロ−３−（４−ヒドロキシフェニル）ブタン酸ア
ルキルエステルから製造される。

【００３４】

【外３０】（Ｒは炭素原子数が１から１８である直鎖状あるいは分
岐状のアルキル基。）

【００３５】一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物の
具体的な構造式を以下に示す。

【００３６】

【外３１】

【００３７】

【外３２】

【００３８】

【外３３】

【００３９】

【外３４】

【００４０】

【外３５】

【００４１】

【外３６】

【００４２】

【外３７】

【００４３】

【外３８】

【００４４】

【外３９】

【００４５】

【外４０】

【００４６】

【外４１】

【００４７】

【外４２】

【００４８】

【外４３】

【００４９】

【外４４】

【００５０】

【外４５】

【００５１】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で
示される光学活性化合物の少なくとも１種を有する。

【００５２】本発明の光学活性化合物は、それ自体で液
晶相を示す場合もあるが、他の液晶性化合物と組み合わ
せることで組成物が液晶相を示すようにすればよい。

【００５３】又、本発明による液晶組成物はカイラルス
メクチック相を示す液晶組成物が好ましい。

【００５４】本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式
（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩ）で次に示す。

【００５５】

【外４６】

【００５６】

【外４７】

【００５７】

【外４８】

【００５８】

【外４９】

【００５９】

【外５０】

【００６０】

【外５１】

【００６１】

【外５２】

【００６２】

【外５３】

【００６３】

【外５４】

【００６４】

【外５５】

【００６５】

【外５６】

【００６６】

【外５７】

【００６７】

【外５８】

【００６８】

【外５９】

【００６９】

【外６０】

【００７０】

【外６１】

【００７１】

【外６２】

【００７２】

【外６３】

【００７３】液晶組成物中に占める本発明の光学活性化
合物の割合は１重量％〜８０重量％、好ましくは１重量
％〜６０重量％、さらに好ましくは１重量％〜４０重量
％とすることが望ましい。

【００７４】また、本発明の光学活性化合物を２種以上
用いる場合は、混合して得られた液晶組成物中に占める
本発明の化合物２種以上の混合物の割合は１重量％〜８
０重量％、好ましくは１重量％〜６０重量％、さらに好
ましくは１重量％〜４０重量％とすることが望ましい。

【００７５】さらに、本発明による強誘電性液晶素子に
おける強誘電性を示す液晶層は、先に示したようにして
作成したカイラルスメクチック相を示す液晶組成物を真
空中、等方性液体温度まで加熱し、素子セル中に封入
し、徐々に冷却して液晶層を形成させ常圧に戻すことが
好ましい。

【００７６】図１は強誘電性を利用した液晶素子の構成
の説明のために、本発明のカイラルスメクチック液晶層
を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。

【００７７】図１において符号１はカイラルスメクチッ
ク液晶層、２はガラス基板、３は透明電極、４は絶縁性
配向制御層、５はスペーサー、６はリード線、７は電
源、８は偏向板、９は光源を示している。

【００７８】２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ₂
Ｏ₃、ＳｎＯ₂あるいはＩＴＯ（インジウムチンオキ
サイド；ＩｎｄｉｕｍＴｉｎＯｘｉｄｅ）等の薄膜
から成る透明電極３が被覆されている。その上にポリイ
ミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等
でラビングして、液晶をラビング方向に並べる絶縁性配
向制御層４が形成されている。また、絶縁物質として、
例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭化
物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素
窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコ
ニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなど
の無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコ
ール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイ
ミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネ
ート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢
酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
２層絶縁性配向制御層４が形成されていてもよく、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤
に０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜１０重量
％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリ
ーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布
し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成
させることができる。

【００７９】絶縁性配向制御層４の層厚は通常５０Å〜
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。

【００８０】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば所定の直径を
持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとして
ガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポ
キシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他スぺ
ーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用
しても良い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性を示
す液晶が封入されている。

【００８１】強誘電性を示す液晶が封入されたカイラル
スメクチック相を示す液晶層１は、一般には０．５〜２
０μｍ、好ましくは１〜５μｍである。

【００８２】透明電極３からはリード線によって外部の
電源７に接続されている。

【００８３】またガラス基板２の外側には偏光板８が貼
り合わせてある。

【００８４】図１は透過型なので光源９を備えている。

【００８５】図２は強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために、セルの例を模式的に描いたものである。
２１ａと２１ｂはそれぞれＩｎ₂Ｏ₃，ＳｎＯ₂あるいは
ＩＴＯ（ＩｎｄｉｕｍＴｉｎＯｘｉｄｅ）等の薄膜
からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であ
り、その間に液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよ
う配向したＳｍＣ^*相又はＳｍＨ^*相の液晶が封入されて
いる。太線で示した線２３が液晶分子を表わしており、
この液晶分子２３はその分子に直交した方向に双極子モ
ーメント（Ｐ⊥）２４を有している。基板２１ａと２
１ｂの上の電極間に一定の閾値以上の電圧を印加する
と、液晶分子２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメ
ント（Ｐ⊥）２４がすべて電界方向に向くよう、液晶分
子２３は配向方向を変えることができる。液晶分子２３
は細長い形状を有しており、その長軸方向と短軸方向で
屈折率異方性を示し、従って例えばガラス面の上下に互
いにクロスニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によ
って光学特性が変わる液晶光学変調素子となることは、
容易に理解される。

【００８６】本発明における光学変調素子で、好ましく
用いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば
１０μ以下）することができる。このように液晶層が薄
くなるにしたがい、図３に示すように電界を印加してい
ない状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極
子モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下
向き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセ
ルに、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電
界Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付
与すると、双極子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。

【００８７】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は先にも述べたが２つある。

【００８８】その第１は応答速度が極めて速いことであ
り、第２は液晶分子の配向が双安定性を有することであ
る。第２の点を例えば図３によって更に説明すると、電
界Ｅａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに
配向するが、この状態は電界を切っても安定である。
又、逆向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の
安定状態３３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、
やはり電界を切ってもこの状態に留っている。又、与え
る電界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、
それぞれ前の配向状態にやはり維持されている。

【００８９】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。

【００９０】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。１０１強誘電性液晶表示装置１０２グラフィックスコントローラ１０３表示パネル１０４走査線駆動回路１０５情報線駆動回路１０６デコーダ１０７走査信号発生回路１０８シフトレジスタ１０９ラインメモリ１１０情報信号発生回路１１１駆動制御回路１１２ＧＣＰＵ１１３ホストＣＰＵ１１４ＶＲＡＭ

【００９１】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図４及び図５に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。

【００９２】なお、該表示パネルの裏面には、光源が配
置されている。

【００９３】

【実施例】以下、実施例により本発明について詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。

【００９４】実施例１４−デシルオキシビフェニル−４′−カルボン酸４−
（１−トリフルオロメチル−２−ヘキシルオキシカルボ
ニルエチル）フェニル（例示化合物７）の製造。

【００９５】

【外６４】

【００９６】４−デシルオキシビフェニル−４′−カル
ボン酸１００ｍｇ（０．２８２ｍｍｏｌ）に塩化チオニ
ル１ｍｌを加え、８０℃で３時間撹拌したのち塩化チオ
ニルを留去した。これに光学活性４、４、４−トリフル
オロ−３−（４−ヒドロキシフェニル）ブタン酸ヘキシ
ル６０ｍｇ（０．１８９ｍｍｏｌ）、トリエチレンジア
ミン９５ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）、乾燥ベンゼン３ｍｌ
を加え、５０℃で３時間撹拌した。反応終了後、希塩酸
を加え、ベンゼンで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後溶媒を留去し、薄層クロマトグラフィー
（ベンゼン）にて精製して４−デシルオキシビフェニル
−４′−カルボン酸４−（１−トリフルオロメチル−２
−ヘキシルオキシカルボニルエチル）フェニル７０ｍｇ
（０．１１ｍｍｏｌ）を得た。収率５７％［α］_D＝−１８°（Ｃ０．７０、クロロホルム）［α］₄₃₅＝−３８°（Ｃ０．７０、クロロホルム）

【００９７】この化合物の相転移温度を示す。

【００９８】

【外６５】

【００９９】実施例２下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作
成した。

【０１００】

【外６６】

【０１０１】

【外６７】

【０１０２】さらに、この液晶組成物Ａに対して、例示
化合物７を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｂを
作成した。

【０１０３】

【外６８】

【０１０４】実施例３２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ₂を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢ
Ｍ−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回
転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピードで１５秒間塗布し、
表面処理を施した。この後１２０℃にて２０分間加熱乾
燥処理を施した。

【０１０５】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を、回転数
２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。
成膜後、６０分間、３００℃で加熱縮合焼成処理を施し
た。この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。

【０１０６】この焼成後の被膜にはアセテート植毛布に
よるラビング処理がなされ、その後、イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを
一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処
理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソ
ンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合
わせ、６０分間、１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。

【０１０７】このセルに実施例２で混合した液晶組成物
Ａ、Ｂを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／
ｈで２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子
を作成した。このセルのセル厚をベレック位相板によっ
て測定したところ、約２μｍであった。

【０１０８】この強誘電性液晶素子を使って、３０℃に
おける自発分極の大きさＰｓとピーク・トゥ・ピーク電
圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光
学的な応答（透過光量変化０％〜９０％）を検知して応
答速度（以後光学応答速度という）を測定した。その結
果を次に示す。

【０１０９】

【外６９】

【０１１０】本発明の光学活性化合物を含有している組
成物Ｂの方が、含有していない組成物Ａよりも自発分極
が大きくまた、応答速度も速くなっている。

【０１１１】実施例４〜８実施例２で使用した例示化合物７のかわりに以下に示す
例示化合物を３重量部加え、各々の液晶組成物を得た。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例３と同様の方
法で、光学応答速度を測定した。

【０１１２】

【外７０】

【０１１３】

【発明の効果】本発明の光学活性化合物を有した液晶組
成物がカイラルスメクチック相を示す場合、該液晶組成
物を含有する素子は、該液晶組成物が示す強誘電性を利
用して、動作させることができる。このようにして利用
されうる強誘電性液晶素子は、スイッチング特性が良好
で、応答速度の速い液晶素子とすることができる。

【０１１４】なお、本発明の液晶素子を表示素子として
光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。

【図面の簡単な説明】

【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。

【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図４】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。

【図５】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。

【符号の説明】

１カイラルスメクチック相を有する液晶層２ガラス基板３透明電極４絶縁性配向制御層５スぺーサー６リード線７電源８偏光板９光源Ｉｏ入射光Ｉ透過光２１ａ基板２１ｂ基板２２カイラルスメクチック相を有する液晶層２３液晶分子２４双極子モーメント（Ｐ⊥）３１ａ電圧印加手段３１ｂ電圧印加手段３３ａ第１の安定状態３３ｂ第２の安定状態３４ａ上向きの双極子モーメント３４ｂ下向きの双極子モーメントＥａ上向きの電界Ｅｂ下向きの電界１０１強誘電性液晶表示装置１０２グラフィックスコントローラ１０３表示パネル１０４走査線駆動回路１０５情報線駆動回路１０６デコーダ１０７走査信号発生回路１０８シフトレジスタ１０９ラインメモリ１１０情報信号発生回路１１１駆動制御回路１１２ＧＣＰＵ１１３ホストＣＰＵ１１４ＶＲＡＭ

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｃ 69/92 9279−4Ｈ 69/94 9279−4ＨＣ０９Ｋ 19/20 7457−4Ｈ 19/30 7457−4Ｈ 19/34 7457−4Ｈ 19/42 7457−4Ｈ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）で示される光学活性化
合物。【外１】（Ｒ₁、Ｒ₂は炭素原子数が１から１８である直鎖状また
は分岐状のアルキル基を示す。Ｘ₂は【外２】または−ＣＨ₂Ｏ−を示し、Ｘ₁は単結合−Ｏ−、【外３】を示す。Ａ₁、Ａ₂は【外４】を示す。Ｙ₁、Ｙ₂はＨまたはハロゲンを示す。ｎは０ま
たは１である。＊は光学活性であることを示す。）
【請求項２】前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
化合物が（Ｉａ）〜（Ｉｅ）のいずれかである請求項１
記載の光学活性化合物。【外５】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂は炭素原子数が１から１８である直鎖
状または分岐状のアルキル基を示す。Ｘ₂は【外６】または−ＣＨ₂Ｏ−を示し、Ｘ₁は単結合−Ｏ−、【外７】を示す。Ｙ₁、Ｙ₂はＨまたはハロゲンを示す。＊は光学
活性であることを示す。）
【請求項３】前記一般式（Ｉ）中のＲ₁が炭素原子数
３から１２の直鎖状のアルキル基であり、Ｒ₂が炭素原
子数１から１０の直鎖状のアルキル基である請求項１記
載の光学活性化合物。
【請求項４】請求項１記載の光学活性化合物の少なく
とも１種を含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項５】一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物
を前記液晶組成物に対し、１〜８０重量％含有する請求
項４記載の液晶組成物。
【請求項６】一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物
を前記液晶組成物に対し、１〜６０重量％含有する請求
項４記載の液晶組成物。
【請求項７】一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物
を前記液晶組成物に対し、１〜４０重量％含有する請求
項４記載の液晶組成物。
【請求項８】前記液晶組成物がカイラルスメクチック
相を有する請求項４記載の液晶組成物。
【請求項９】前記液晶組成物がネマチック相を有する
請求項４記載の液晶組成物。
【請求項１０】請求項４記載の液晶組成物を１対の電
極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。
【請求項１１】前記電極基板間にさらに配向制御層が
設けられている請求項１０記載の液晶素子。
【請求項１２】前記配向制御層がラビング処理された
層である請求項１１記載の液晶素子。
【請求項１３】請求項１０記載の液晶素子を有する表
示装置。
【請求項１４】液晶組成物が示す強誘電性を利用して
液晶分子をスイッチングさせて表示を行う請求項１３記
載の表示装置。
【請求項１５】さらに光源を有する請求項１３記載の
表示装置。
【請求項１６】下記一般式（Ｉ）で示される光学活性
化合物を有する液晶組成物を用いた表示方法。【外８】（Ｒ₁、Ｒ₂は炭素原子数が１から１８である直鎖状また
は分岐状のアルキル基を示す。Ｘ₂は【外９】または−ＣＨ₂Ｏ−を示し、Ｘ₁は単結合−Ｏ−、【外１０】を示す。Ａ₁、Ａ₂は【外１１】を示す。Ｙ₁、Ｙ₂はＨまたはハロゲンを示す。ｎは０ま
たは１である。＊は光学活性であることを示す。）
【請求項１７】前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活
性化合物が（Ｉａ）〜（Ｉｅ）のいずれかである請求項
１６記載の表示方法。【外１２】（Ｒ₁、Ｒ₂は炭素原子数が１から１８である直鎖状また
は分岐状のアルキル基を示す。Ｘ₂は【外１３】または−ＣＨ₂Ｏ−を示し、Ｘ₁は単結合−Ｏ−、【外１４】を示す。Ｙ₁、Ｙ₂はＨまたはハロゲンを示す。＊は光学
活性であることを示す。）
【請求項１８】前記一般式（Ｉ）中のＲ₁が炭素原子
数３から１２の直鎖状のアルキル基であり、Ｒ₂が炭素
原子数１から１０の直鎖状のアルキル基である請求項１
６記載の表示方法。
【請求項１９】一般式（Ｉ）で示される光学活性化合
物を前記液晶組成物に対し、１〜８０重量％含有する請
求項１６記載の表示方法。
【請求項２０】一般式（Ｉ）で示される光学活性化合
物を前記液晶組成物に対し、１〜６０重量％含有する請
求項１６記載の表示方法。
【請求項２１】一般式（Ｉ）で示される光学活性化合
物を前記液晶組成物に対し、１〜４０重量％含有する請
求項１６記載の表示方法。
【請求項２２】前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
ク相を有する請求項１６記載の表示方法。
【請求項２３】前記液晶組成物がネマチック相を有す
る請求項１６記載の表示方法。
【請求項２４】下記一般式（Ｉ）で示される光学活性
化合物を有する液晶組成物を一対の電極基板間に配置し
た液晶素子を用いた表示方法。【外１５】（Ｒ₁、Ｒ₂は炭素原子数が１から１８である直鎖状また
は分岐状のアルキル基を示す。Ｘ₂は【外１６】または−ＣＨ₂Ｏ−を示し、Ｘ₁は単結合−Ｏ−、【外１７】を示す。Ａ₁、Ａ₂は【外１８】を示す。Ｙ₁、Ｙ₂はＨまたはハロゲンを示す。＊は光学
活性であることを示す。）
【請求項２５】前記電極基板間上にさらに配向制御層
が設けられている請求項２４記載の表示方法。
【請求項２６】前記配向制御層がラビング処理された
層である請求項２５記載の表示方法。