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JPH05214342A - ネマチック液晶組成物 - Google Patents

ネマチック液晶組成物

Info

Publication number
JPH05214342A
JPH05214342A JP4294555A JP29455592A JPH05214342A JP H05214342 A JPH05214342 A JP H05214342A JP 4294555 A JP4294555 A JP 4294555A JP 29455592 A JP29455592 A JP 29455592A JP H05214342 A JPH05214342 A JP H05214342A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
liquid crystal
compounds
nematic liquid
crystal composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP4294555A
Other languages
English (en)
Inventor
David Coates
コーテス デビッド
Patrick Nolan
ノーラン パトリック
Shirley Ann Marden
アン メーデン シャーリー
Emma Jane Brown
ジェーン ブラウン エマ
Ulrich Finkenzeller
フィンケンツェラー ウルリヒ
Raymond Jubb
ユブ ライモント
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of JPH05214342A publication Critical patent/JPH05214342A/ja
Pending legal-status Critical Current

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  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 高い複屈折性及び非常に高い比抵抗を有する
液晶組成物を提供する。 【構成】 約２０〜９０重量％の式（Ｉ）のＡ１群から
の１種以上の化合物と約１０〜４０重量％の式（II）の
Ａ２群からの１種以上の化合物とを含む末端およびラテ
ラルハロゲン化化合物に基づくネマチック液晶組成物。 （Ｒ１Ｃ２〜７は直鎖アルキル、アルケニルまたはオキ
サアルキル基；ｌは０または１；Ｑ１は ；Ａ１群の化合物の１，４−フェニレン基の１つまたは
２つは合計１，２または３個のラテラルフルオロ置換基
を有してもよい）からの１種以上の化合物及び約１０〜
４０重量％のＡ２群： （Ｒ１及びｌは上記に定義した通り；Ａ２群の化合物の
１，４−フェニレン基の１つまたは２つは合計１，２ま
たは３個のラテラルフルオロ置換基を有してもよい）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、末端及びラテラルハロ
ゲン化化合物を基礎とするネマチック液晶組成物に関す
る。この組成物はアクティブマトリックスに適用するの
が特に有利である。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】アクテ
ィブマトリックスディスプレイ（ＡＭＤ）は高情報量を
有する商業的に興味のあるディスプレイに特に好まれ
る。そのようなＡＭＤはＴＶ用そしてまた計算機端末装
置、自動車及び飛行機の高情報量のディスプレイに使用
される。
【０００３】ＡＭＤ類は各画素に組み合わされた非線形
スイッチ素子を有している。非線形駆動素子として、薄
膜トランジスタ（ＴＦＴ）［U.オークボ(Okubo）等、Ｓ
ＩＤ８２年度ダイジェスト、40〜41頁（1982）］または
ダイオード（例えば、金属−絶縁体−金属：ＭＩＭ）
［K.ニワ(Niwa)等、ＳＩＤ８４年度ダイジェスト、304
〜307 頁（1984）］を適用することができる。良好な視
角特性を得ることができるならば、これらの非線形駆動
素子はかなり平坦な電気光学特性を有する電気光学効果
の使用を可能とする。そこで、９０°のねじれ角を有す
るＴＮ型ＬＣセル［M.シャット(Schadt)及びW.ヘルフリ
ッヒ(Helfrich)、Appl. Phys. Lett.、18、127 頁（197
1）］を使用することができる。広い視角にわたって良
好なコントラストを得るために、第一の透過極小［L.ポ
ール(Pohl)、R.アイデンシンク(Eidenschink）、F.ピノ
(Pino)及びG.ウェーバー(Weber）、ドイツ特許 DBP 30
22 818（1980）及び米国特許第4,398,803 号（1981）；
L.ポール、G.ウェーバー、R.アイデンシンク、G.バウア
(Baur)及びW.ヘーレンバッハ(Fehrenbach)、Appl. Phy
s. Lett.、38、497 頁（1981）；G.ウェーバー、U.フィ
ンケンゼラー(Finkenzeller)、T.ギールハール(Geerhaa
r)、H.J.プラッハ(Plach）、B.リーガー（Rieger)及び
L.ポール、液晶に関する国際シンポジウム（1988）（In
t. Symp. on Liq. Cryst.)、フライブルク、Liq. Crys.
に公表予定］での操作を必要とするこれらのＡＭＤはＴ
Ｖ用に非常に適しているので、商業的におおいに興味が
ある。これらの用途に関し、液晶のいくつかの物性がパ
ッシブＴＮディスプレイ用の場合よりさらに重要にな
る。ＡＭＤの性能に決定的な特性のあるものは液晶の比
抵抗及び安定性である［S.トガシ（Togashi)、K.セキグ
チ（Sekiguchi)、H.タナベ（Tanabe）、E.ヤマモト（Ya
mamoto）、K.ソリマチ（Sorimachi)、E.カジマ（Kajim
a）、H.ワタナベ（Watanabe）、H.シミズ（Shimizu)、P
roc. Eurodisplay 84（1984年９月）：「二段ダイオー
ドリングによって制御されるＡ２１０〜２８８マトリッ
クスＬＣＤ（A 210-288 Matrix LCD Controlled by Dou
ble Stage Diode Rings)」、144 頁以降、パリ；M.スト
ロマー（Stromer)、Proc. Eurodisplay 84（1984年９
月）：「テレビ用液晶ディスプレイのマトリックスをア
ドレスするための薄膜トランジスタの設計（Design of
Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Tel
evision Liquid Crystal Displays)」、145 頁以降、パ
リ］。
【０００４】ＡＭＤにおいては、非線形スイッチ素子は
マルチプレックス式にアドレスされる。それで、これら
のスイッチ素子はそれらが活性なわずかな時間に画素の
電極に電荷を与える。次に、それらは次のサイクルで再
びアドレスされるまで不活性になる。したがって、活性
化（帯電）画素に関する電圧の変化がそのようなディス
プレイの望ましくないが非常に決定的な特徴である。画
素の放電は２つのファクターによって決定される。それ
らは画素の電極の容量及び電極間の誘電材料、すなわち
液晶の比抵抗である。画素における電圧の特性消滅時定
数（ＲＣ時間）は２アドレスサイクル間の時間（ｔad
r.）より著しく大きくなければならない。ＡＭＤの性能
を説明するためによく使用されるパラメーターは画素の
電圧保持率 ＨＲ［ＨＲ＝｛Ｖ（ｔo ）＋Ｖ（ｔo ＋ｔadr.）｝／２
Ｖ（ｔo ）］である。
【０００５】画素における電圧は指数的に消滅するの
で、保持率を増大させるために異常に高い比抵抗を有す
る液晶材料を必要とする。
【０００６】ディスプレイ内部の液晶の比抵抗に関する
いくつかの重要な観点、例えば、配向層、配向材料の硬
化条件がある。しかし、使用される液晶の電気特性が余
り重要ではないというのではけっしてない。特に、ディ
スプレイ中の液晶の比抵抗は画素における電圧降下の大
きさを決定する。これらの要件の大部分を満たし、劣っ
た保持率及び高い粘度を有する従来のシアノ系ＬＣ類の
代わりにフッ素化ＬＣ類を基礎とするいくつかの混合物
が知られている。しかしながら、この置き換えによっ
て、多くのフルオロＬＣのより低いネマチック形成性及
び溶解性のために深刻な温度問題ばかりでなく、複屈折
性のかなりの低下も生じる。
【０００７】本発明の組成物は、 − ２電極層間に液晶混合物および更に別の光学的に透
明な重合体媒体を含み、電極層の一方は画素に組み合わ
された非線形アドレッシング素子を有するアクティブマ
トリックスとして形成され、他方の電極層は対向電極を
形成し、 − その液晶分子類がスイッチオフの状態で不規則に配
向し、 − 液晶混合物の屈折率の１つが媒体の屈折率ｎm に実
質的に一致し、および／または液晶混合物の質量と光学
的に透明な媒体の質量との商が1.5 以上であり、そして − 入射光の偏光に係りなく２つのスイッチ状態の一方
において他方の状態と比べて低下した透過率を有する 電気光学系にも有用である。
【０００８】光学的に透明な媒体は互いに境界を画する
液晶微細液滴を含みうるかまたはさまざまに互いに連通
するその細孔が液晶混合物を含んでいるスポンジ状の３
次元網状組織を形成しうる。液晶微細液滴という用語は
互いに境界を画しているが、球状でなくてはならないと
いうわけでは決してなく、不規則な形状であってもおよ
び／または変形していてもよい小さな液晶区画を特定す
るものである。
【０００９】光学的に透明な媒体が液晶微細液滴を含ん
でいる場合、それを以下微細液滴系と言う。これに対
し、３次元架橋したスポンジ状構造が存在する場合、そ
の媒体を網状組織と言う用語で特定する。
【００１０】ＮＣＡＰおよびＰＤＬＣフィルム［ＮＣＡ
Ｐ＝ネマチック曲線整列相（nematic curvilinear alig
ned phases）、ＰＤＬＣ＝ポリマー分散液晶（polymer
dispersed liquid crystal) が微細液滴系の例である。
そのような配列体は、例えばUS 4,435,047、EP 0,272,5
82、US 4,688,900、US 4,671,611及びMol. Cryst. Liq.
Cryst. Inc. Nonlin. Optics 、157 、427 頁（1988）
に記載されている。対照的に、EP 0 311 053に記載され
ている配列体は網状組織、すなわち光学的に透明な媒体
がスポンジ状網状組織構造を有しているＰＮ系［ＰＮ＝
ポリマー網状組織（polymer network)］である。
【００１１】アクティブマトリックスを製造するために
使用される非線形素子は２または３結線を有することが
できる。２結線を有する素子は、例えばα−Si：Ｈダイ
オード［N.シドレー（Szydloe)等、第３回国際ディスプ
レイ研究会議録（Proc. 3rdInt. Display Res. Conf.)、
神戸; SID Los Angeles、416 頁(1983)］、ＮＩＮα−S
i：Ｈダイオード［Z.ヤニブ（Yaniv)等、1985年度国際
ディスプレイ研究会議録（Conf. Rec. 1985 Intern. Di
splay Research Conference)、IEEE、ニューヨーク、76
頁(1985)］、α−Si：Ｈリングダイオード［S.トガシ
（Togashi)等、第４回国際ディスプレイ研究会議録（Pr
oceedings of the 4th International Display Researc
h Conference）、SEE、パリ、141 頁(1984)］、ＭＩＭま
たはＭＳＩダイオード［金属−絶縁体−金属、金属−窒
化ケイ素−インジウム酸化スズ；D.R.バラフ（Baraff）
等、ＳＩＤ国際シンポジウムダイジェスト（Digest SID
International Symposium）、ロサンゼルス、200 頁
（1980）；M.スズキ（Suzuki）等、第６回国際ディスプ
レイ研究会議録（Proceedings of the 6th Internation
al Display Research Conference）、Japan Display '8
6 、72頁(1986)］またはZnＯバリスタ［D.E.カースルベ
リー（Castleberry)等、ＳＩＤ85年度ダイジェスト、24
6 頁（1982）］である。３結線を有する非線形素子は、
そのいくつかの種類が使用するトランジスタ材料によっ
て異なって論じられている薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）
［例えば、α−Si：Ｈ、ｐ−Si、CdSe、Te及び他の材
料；例えば、P.M.ノウル（Knoll)、ディスプレイ（Disp
lays）、ハイデルベルク、216 頁（1986）；T.ニシムラ
（Nishimura)、Mat. Res. Soc. Symp. Proc.、33、221
頁（1984）；C.S.バック（Bak)等、Mat. Res. Soc. Sym
p. Proc.、33、215 頁（1984）；W.G.ホーキンス（Hawk
ins)等、Mat. Res. Soc. Symp. Proc.、33、231 頁（19
84）；M.マツウラ（Matsuura) 等、ＳＩＤ1983年度シン
ポジウムダイジェスト、148 頁（1983）参照］である。
【００１２】３結線を有する非線形素子を使用する場
合、単に１つの結線だけが一般に対向電極に必要である
が、対向電極は２結線を有する素子に基づいてアドレッ
シングするアクティブマトリックスの場合と同様に通常
走査される。しかしながら、単に１つの電極だけを走査
する２結線を有する素子に基づいてアドレッシングする
アクティブマトリックスも提案されており［Y.バロン
（Baron)等、第６回国際ディスプレイ研究会議録、Japa
n Display '86 、86頁(1986)］、そして更に２つの結線
だけしか有しない素子としてＴＦＴを使用することも検
討されている［C.ヒルサム（Hilsum）等、ディスプレイ
ス、37頁（1986）］。
【００１３】非線形素子のアクティブマトリックスによ
る液晶ディスプレイのアドレッシングに関しては、例え
ば、A.H.ファイアスター（Firester）、ＳＩＤ、情報デ
ィスプレイ学会セミナー、セミナー５：液晶用アクティ
ブマトリックス（Society for Information Display Se
minar、 Seminar 5: Active Matrices for Liquid Cryst
als)；E.カネコ（Kaneko）、液晶ディスプレイ（Liquid
Crystal Displays)、ＫＴＫ科学出版社、東京、日本、
第６および７章（1987）；及びP.M.ノウル、ディスプレ
イ（Displays）、ハイデルベルク、216 頁以降（1986）
に更に詳細に述べられている。
【００１４】微細液滴及び網状組織系を操作するために
偏光子は必要なく、したがって、これらの系は高い透過
率を有する。これらの好適な透過特性のために、アクテ
ィブマトリックスアドレス方式を備えた微細液滴または
網状組織系が、特に投影用に提案されているが、高情報
量を有するディスプレイ及び更に他の用途にも提案され
ている。
【００１５】微細液滴または網状組織系の製造に使用さ
れる液晶混合物は非常に広範な種々の要件を満たさなけ
ればならない。例えば、微細液滴系における液晶の屈折
率の１つは媒体の屈折率ｎm と大体一致するように選択
される。網状組織系においては、光変調層中の液晶含有
量が通常はるかに高いので、屈折率を整合させる必要が
まったくないが、光の透過率およびコントラストを増大
させるために行ってもよい。
【００１６】液晶混合物は誘電的に正または負でありう
る。誘電的に正の液晶混合物を使用するのが好ましく、
またこの場合、常光線屈折率ｎo は一般にマトリックス
の屈折率ｎm に整合される。他の整合は文献（例えば、
EP 0,272,585）に記載されているか、または当業者が何
の苦もなく指摘することができる。
【００１７】屈折率の整合とは、アドレスされている状
態で、整列した液晶分子と媒体との間の入射光に対する
屈折率に実質的に差がなく、また配列体が透明に見える
ことを意味する。さらに、液晶は高い透明点及び広いネ
マチック範囲を有し、低温に至るまでスメクチック相が
なく、そして高い安定性を有するべきであり、また特定
の用途に関し最適化することができる光学異方性△n 及
び流動粘度η、及び高い誘電異方性△εを特徴とすべき
である。さらに、液晶混合物は微細液滴または網状組織
系を製造するために使用する重合体の単量体および／ま
たはプレポリマーと容易に相容し、また硬化した重合体
に対して低い溶解性を特徴とすべきである。
【００１８】マトリックスを製造するために多くの材料
及び方法がこれまでに提案された。例えば、ＮＣＡＰフ
ィルムは米国特許第4、435、047 号に記載された方法によ
って、例えば、ポリビニルアルコール等の封入用重合体
材料、液晶混合物及び、例えば水等のキャリヤー材料を
コロイドミル中で均一に混合することによって得られ
る。対照的に、Mol. Cryst. Liq. Cryst. Inc. Nonlin.
Optics 、157 、427 頁（1988）に記載されたＰＩＰＳ
（重合誘発相分離＝polymerization induced phase sep
aration)法及びEP 0,272,585に示された方法において、
液晶混合物を重合を開始する前にまず皮膜形成重合体の
単量体またはオリゴマーと混合する。Mol.Cryst. Liq.
Cryst. Inc. Nonlin. Opt.、157 、427 頁（1988）に記
載された微細液滴系はエポキシドフィルムに基づくもの
であるが、EP 0,272,585に示された配列体はアクリレー
ト系である。
【００１９】アクティブマトリックスによる微細液滴ま
たは網状組織系のアドレッシングには液晶混合物、重合
体の単量体及び硬化重合体が満たさねばならない上述の
要件以外にさらに重大な基準がある。これは、特定のア
クティブ非線形素子に関し、各画素がアドレスサイクル
の周期反復で帯電される固定負荷（captive load）であ
ることに関連している。ここで、アドレスされた画素に
印加された電圧が、画素が次のアドレスサイクルで再び
帯電されるまで少ししか降下しないことが断然重要であ
る。画素に印加された電圧の降下の量的尺度が非アドレ
ス状態の画素に関する電圧の降下と印加電圧との比と定
義されるいわゆる保持率（ＨＲ）である。ＨＲを測定す
る方法は、例えばB.リーガー（Rieger）等、フライブル
ク液晶会議録（Proceedings of the Freiburg Liquid-C
rystals Conference）、フライブルク（1989）に示され
ている。低いまたは比較的低いＨＲを有する電気光学系
は不適切なコントラストを有する。
【００２０】使用する液晶混合物及び重合体系に対し微
細液滴及び網状組織系を最適にするためにすでにかなり
の努力が払われたが、微細液滴または網状組織系に基づ
く、アクティブマトリックスアドレス方式の電気光学系
に関する文献には、ほんのわずかの研究しか見当たらな
い。また、高いＨＲを有する電気光学系を提供するため
にこれまでに新しい概念はなんら提案されていない。こ
れまでに示された系は系全体が同時に高いＨＲを有しな
がら使用する液晶、単量体またはオリゴマー及び硬化重
合体の好ましい特性に関する要件に十分に応じていな
い。
【００２１】したがって、高い複屈折性、高い比抵抗及
び極めて低いスメクチック−ネマチック転移温度を有す
る広いネマチックメソ相範囲及び低温での非結晶化等の
ＡＭＤに使用するために適した他の材料特性を有する液
晶組成物をなお大いに必要としている。
【００２２】本発明の目的は、他の要求にもかなう、高
い複屈折性及び非常に高い比抵抗を有する液晶組成物を
提供することにある。
【００２３】
【課題を解決するための手段】約２０〜９０重量％のＡ
１群：
【００２４】
【化１９】 （但し、Ｒ1 は２〜７個の炭素原子を有する直鎖アルキ
ル、アルケニルまたはオキサアルキル基を表し、ｌは０
または１であり、そしてＱ1 は
【００２５】
【化２０】 であり、Ａ１群の化合物の１，４−フェニレン基の１つ
または２つは合計１、２または３個のラテラルフルオロ
置換基を有してもよい）からの１種以上の化合物及び約
１０〜４０重量％のＡ２群：
【００２６】
【化２１】 （但し、Ｒ1 及びｌは上記に定義した通りであり、Ａ２
群の化合物の１，４−フェニレン基の１つまたは２つは
合計１、２または３個のラテラルフルオロ置換基を有し
てもよい）からの１種以上の化合物を含んでいることを
特徴とする末端及びラテラルハロゲン化化合物類に基づ
くネマチック液晶組成物はＡＭＤ用途に非常に適してい
ることをここに見出した。非常に高いＲＣ時間値及び良
好な保持率がＡＭＤにおいて得ることができる。また、
これらの組成物は粘度の低下、＞0.16（好ましくは≧0.
18）の光学異方性△n 、≧70℃（好ましくは≧80℃）の
透明点、約2.2 ボルト（＜2.1 ボルトが達成できる）の
低いしきい電圧を示し、ＡＭＤにおいて第二またはそれ
以上の透過極小での操作を可能とし、および／または低
温においてそれぞれ結晶化及びスメクチック相を示さな
い。本発明の組成物の電圧保持率の値は代表的に20℃に
おいて≧98％である。
【００２７】したがって、本発明は、上に規定した組成
物に関し、そしてまた − ２電極層間に液晶混合物および更に別の光学的に透
明な重合体媒体を含み、電極層の一方は画素に組み合わ
された非線形アドレッシング素子を有するアクティブマ
トリックスとして形成され、他方の電極層は対向電極を
形成し、 − その液晶分子類がスイッチオフの状態で不規則に配
向し、 − 液晶混合物の屈折率の１つが媒体の屈折率ｎm に実
質的に一致し、および／または液晶混合物の質量と光学
的に透明な媒体の質量との商が1.5 以上であり、そして − 入射光の偏光に係りなく２つのスイッチ状態の一方
において他方の状態と比べて低下した透過率を有する 電気光学系であって − 液晶混合物がＡ１群およびＡ２群の中から選ばれた
１種以上の化合物を含み、そして − 媒体の重合が遊離基を生成する光重合開始剤によっ
て開始される ことを特徴とする電気光学系にも関する。
【００２８】光学的に透明な重合体媒体に関し、遊離基
によって開始することができるオレフィン系不飽和単量
体、オリゴマーまたはプレポリマーあるいは不飽和単量
体を有するオリゴマーまたはプレポリマーの混合物を使
用することができる。以下オレフィン系不飽和前駆体と
も言う単量体、オリゴマー、プレポリマーまたはそれら
の混合物は、 − 液晶混合物がオレフィン系不飽和前駆体と容易に混
和でき、 − 液晶混合物が光学的に透明な媒体に対して低い溶解
性を有し、かつ − 光学的に透明な媒体の屈折率が液晶混合物の屈折率
の１つ、一般に常光線屈折率ｎo と実質的に一致するよ
うに選択される。
【００２９】それぞれのオレフィン系不飽和前駆体を適
切に選択することによって、屈折率、液晶混合物に対す
る溶解挙動、硬度、可撓性等の特性を広範に変更するこ
とができ、また特定の要求に関し最適化することができ
る。オレフィン系不飽和前駆体の液晶混合物との混和性
は前駆体化合物を適当に改質することによっても広範に
変更して受注生産することができる。当業者は、上述の
要件を満たすようにオレフィン系不飽和化合物の大きな
一群からいかなる進歩性なしに慣例的にオレフィン系不
飽和前駆体を構成することができる。
【００３０】各種の適切なオレフィン系不飽和化合物の
一覧を以下に挙げるが、これは例示と考えるべきであ
り、また本発明を単に説明するためのものであり、限定
するものではない。
【００３１】塩化ビニル類、塩化ビニリデン類、アクリ
ロニトリル類、メタクリロニトリル類、アクリルアミド
類、メタクリルアミド類、アクリル酸及びメタクリル酸
のメチル、エチル、ｎ−及びtert−ブチル、シクロヘキ
シル、２−エチルヘキシル、ベンジル、フェニロキシエ
チル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、低級ア
ルコキシエチル及びテトラヒドロフルフリルエステル、
酢酸、プロピオン酸、アクリル酸及びコハク酸のビニル
エステル、Ｎ−ビニルピロリドン類、Ｎ−ビニルカルバ
ゾール類、スチレン類、ジビニルベンゼン類、エチレン
ジアクリレート類、１，６−ヘキサンジオールジアクリ
レート類、ビスフェノールＡジアクリレート類及びジメ
タクリレート類、トリメチロールプロパンジアクリレー
ト類、ペンタエリトリトールトリアクリレート類、トリ
エチレングリコールジアクリレート類、エチレングリコ
ールジメタクリレート類、トリプロピレングリコールト
リアクリレート類、ペンタエリトリトールトリアクリレ
ート類、ペンタエリトリトールテトラアクリレート類、
ジトリメチルプロパンテトラアクリレート類、及びジペ
ンタエリトリトールペンタアクリレート類及びヘキサア
クリレート類。
【００３２】更に適切なオレフィン系不飽和前駆体は、
例えばEP 0,272,585及びEP 0,313,053に示されている。
【００３３】オレフィン系不飽和前駆体と液晶混合物と
の混合物は、必要に応じて、例えば液晶混合物の分散性
を改善するための界面活性物質、酸化防止剤、光安定剤
等の更に他の添加剤を含有してもよい。これらの添加剤
は出来るだけ高い比抵抗を有するべきであり、また適切
に精製されているべきである。そのような添加剤は開始
剤の濃度より著しく低い低濃度または極低濃度でしか添
加されないことが多いので、比抵抗に関し比較的低い値
も時には電気光学系のＨＲを過度に下げることなく容認
することができる。これは、特に、系全体の重量に基づ
いて添加剤の濃度が1.0 ％未満、特に0.5 ％未満である
場合である。
【００３４】本発明の組成物は２、３、４またはそれ以
上のＡ１群の化合物を含んでいるのが好ましい。好まし
い組成物は30〜50重量％の１種以上のＡ１群の化合物及
び15〜30重量％の１種以上のＡ２群の化合物を含んでい
る。
【００３５】これらの組成物は、それぞれの場合に少な
くとも１つの１，４−フェニレン基が１〜３個のフッ素
原子でラテラルに置換されているＡ１及びＡ２群の化合
物を同時に含んでいるのが好ましい。
【００３６】Ａ１群、Ａ２群およびＯ群の化合物は欧州
特許出願番号第0 387 032 号及び国際特許出願番号第WO
89/02884 号から公知であるか、または公知の化合物に
準じて製造することができる。
【００３７】好ましい組成物は２つの環を有する０群：
【００３８】
【化２２】 （但し、Ｒ0 は２〜７個の炭素原子を有する直鎖アルキ
ル基を表し、Ｅ0 は-(ＣＨ2)4-、-(ＣＨ2)2-、−ＣＯ−
Ｏ−または単結合であり、各Ｌは独立してＨまたはＦで
あり、Ｑ3 はＣＦ2 、ＯＣＦ2 、ＯＣＨＦまたは単結合
であり、そしてHal はＦまたはＣｌである）からの１種
以上の化合物も含んでいる。Ｅ0 が-(ＣＨ 2)2-または単
結合であり、Ｑ3 が単結合であり、そしてＬの一方がＨ
であり、他方がＨまたはＦであるのが好ましい。
【００３９】本発明の組成物は合計で６〜30重量％、特
に８〜25重量％のＢ１及びＢ２群の成分を含んでいるの
が好ましい。他の群（存在する場合）の好ましい重量％
範囲は以下の通りである： ０群：３〜20％、特に５〜10％。
【００４０】本発明のいくつかの好ましい実施態様を以
下に挙げる： − ネマチック液晶組成物はＡ1a群：
【００４１】
【化２３】 からの１種以上の化合物を含んでいる。 − ネマチック液晶組成物はＡ2a群：
【００４２】
【化２４】 （但し、Ｌ1 はＨまたはＦである）からの１種以上の化
合物を含んでいる。 − ネマチック液晶組成物はＢ１群：
【００４３】
【化２５】 （但し、Ｒ1 、ｌ及びＬ1 は上記に定義した通りであ
り、Ｑ2 は
【００４４】
【化２６】 であり、Ｌ2 はＨまたはＦであり、そしてHal はＦまた
はClである）からの１種以上の化合物を含んでいる。 − ネマチック液晶組成物はＢ1a群：
【００４５】
【化２７】 （但し、Ｌ1 はＨまたはＦである）からの１種以上の化
合物を含んでいる。 − ネマチック液晶組成物はＢ1b群：
【００４６】
【化２８】 （但し、Hal はＦまたはClである）からの１種以上の化
合物を含んでいる。 − ネマチック液晶組成物はＢ２群：
【００４７】
【化２９】 （但し、Ｒ1 、ｌ、Ｌ1 、Ｌ2 及びHal は上記に定義し
た通りであり、Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン、１，４−フェニレンまたは３−フルオロ−１，４−
フェニレンであり、そしてＱ3 はＣＦ2 、ＯＣＦ2 、Ｏ
ＣＨＦまたは単結合である）からの１種以上の化合物を
含んでいる。 − ネマチック液晶組成物はＡ１及びＡ２群のそれぞれ
からの２種以上の化合物を含んでいる。 − ネマチック液晶組成物は35〜50重量％（好ましくは
40〜45重量％）のＡ１群からの２種以上の化合物及び15
〜30重量％（好ましくは20〜25重量％）のＡ２群からの
２種以上の化合物を含んでいる。 − ネマチック液晶組成物はＣ１群：
【００４８】
【化３０】 （但し、Ｒ1 、Ｒ2 、ＬおよびＡは上記に定義した通り
であり、ＺはＣＯＯまたはＣＨ2 ＣＨ2 である）からの
１種以上の化合物を含んでいる、または Ｃ1a〜Ｃ1e群：
【００４９】
【化３１】 （但し、Ｒ1 、Ａ及びｌは上記に示した意味であり、Ｒ
2 はＲ1 に関して挙げた意味の１つであり、そしてＣ1a
〜Ｃ1e中の１，４−フェニレン基は必要に応じてフッ素
で置換されてもよい）からの１種以上の化合物を含んで
いる。 − ネマチック液晶組成物は上に挙げた成分から実質的
に成る。
【００５０】Ａ１及びＡ２群からの成分は本発明の組成
物の主要素を形成するもので、少なくとも60重量％（好
ましくは少なくとも70重量％）を構成するのが好まし
い。しかしながら、上記の群からの成分以外に本発明の
組成物を微細に調整するために微量の他のＬＣ成分を使
用することもできる。
【００５１】本発明の組成物の製造は通例のように行わ
れる。一般に、所望の量の少量成分を主構成要素形成成
分に好ましくは高温で溶解する。この温度を主構成要素
の透明点以上であるように選択すると、溶解操作の完了
を特に容易に認めることができる。
【００５２】適切な添加剤によって、本発明の液晶相
を、それらがいかなる種類のＡＭＤにも使用することが
できるように改質することができる。
【００５３】当業者は、液晶の複屈折性△n および／ま
たは常光線屈折率ｎo および／または他の屈折率および
／または粘度および／または誘電異方性および／または
更に他のパラメーターを特定の用途に対し最適化するよ
うに上記液晶混合物に対する添加剤をネマチックまたは
ネマチック形成物質の大群の中から選択することができ
る。
【００５４】本発明の電気光学系はしきい電圧及び電気
光学特性の傾斜の鋭さの有利な値並びに高いＵＶ及び熱
安定性、高いコントラスト、そして特に高温及びＵＶ照
射中でさえ高いＨＲを特徴とする。
【００５５】アクティブマトリックスによって微細液滴
または網状組織系をアドレスする際に生じる問題はこれ
まで述べられたこの種の配列体におけるより本発明の電
気光学系によってより良好に解決される。
【００５６】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明するものであっ
て限定するものではない。実施例において、液晶物質の
融点及び透明点は℃表示である。パーセントは重量基準
である。
【００５７】以下の頭字語を実施例の混合物の成分に使
用する。
【００５８】
【化３２】
【００５９】
【化３３】
【００６０】
【化３４】 頭字語において、PCH-nHalのHal はＦまたはClであり、
FETeu は39.56 ％のFET-2Cl 、20.11 ％のFET-3Cl 及び
40.33 ％のFET-5Cl の混合物である。 ［実施例１］ ａ） 組成 （重量％） PCH-5Cl 11.38 BEP-2Cl.F 29.51 BEP-3Cl.F 14.76 BEP-5Cl.F 23.85 CEB-3Cl 9.08 CCEB-3Cl.F 5.74 CCEUP-3OCF3 5.68 ｂ） 電気光学液晶系を以下の種々の方法、 1.1〜1.3
及び２によって製造する。 １． 微細液滴マトリックス系 １．１ ａ）からの液晶混合物を室温でＵＶ硬化性接着
剤NOA 65［ノーランド社（Norland)製］と共に1.6:１の
比率で透明な溶液が得られるまで撹拌する。この溶液を
電極層を設けた２枚の透明なガラス基板間にスペーサ
（20μｍ）と共に導入する。ガラス基板を両方から押し
つけて、20μｍの厚さを有する均一なフィルムを得る。
これを１分間ＵＶ照射して硬化させる。 １．２ ａ）からの液晶混合物を室温でエピコート（Ep
ikote) 828およびキャップキュア（Capcure) 3-800［ミ
ラーステフェンソン社（Miller Stephenson Company)
製］と共に１：１：１の比率で透明な溶液が得られるま
で撹拌する。溶液は室温で約１／２時間後にはもう硬化
するので、撹拌時間をできるだけ短くしておく。この溶
液を電極層を設けた２枚の透明なガラス基板間にスペー
サ（20μｍ）と共に導入する。ガラス基板を両方から押
しつけて、20μｍの厚さを有する均一なフィルムを得
る。硬化工程を促進するために、フィルムを100 ℃まの
で温度に加熱することができる。 １．３ ａ）からの液晶混合物５ｇを20％ＰＶＡ水溶液
15ｇと共に室温で２分間2000 rpmで撹拌する。得られた
溶液を24時間脱気し、そして電極層を設けたガラス基板
に薄膜状にスペーサ（20μｍ）と共に付与する。この配
列体を85℃で１時間乾燥し、次に電極層を設けた第二の
ガラス基板をその上に押しつけて、20μｍの厚さを有す
る均一なフィルムを得る。このようにして得た系を85℃
で更に24時間乾燥する。 ２． 網状組織系 ａ）からの液晶混合物を重合性化合物としてのトリメチ
ロールプロパン及び光重合開始剤としての２−ヒドロキ
シ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン［ダ
ロキュア（Darocure）1173、ダルムシュタットのE.メル
ク社の市販品］と共に80：19.8：0.2 の比率で撹拌し、
20μｍの厚さを有するスペーサを加えながら、電極層を
設けた２枚のガラス板間に導入する。重合体を硬化する
ために、得られた系を一定の速度（３ｍ／分）でハロゲ
ンランプ（７０Ｗ／cm）の放射線場を通過させる。
【００６１】ｂ）工程の 1.1〜1.3 及び２によって製造
された電気光学系は広い操作温度範囲、電気光学パラメ
ーター及びそれらの温度依存性の好ましい値、及び特に
低いしきい電圧を特徴とする。 ［実施例２］ 組成 （重量％） 実施例１の組成物 80.0 BCH-5F.F.F 20.0 ［実施例３］ 組成 （重量％） 実施例１の組成物 80.0 BCH-3F.F.F 20.0 ［実施例４］ 組成 （重量％） 実施例１の組成物 80.0 CFET-5F.F 20.0 ［実施例５］ 組成 （重量％） 実施例１の組成物 80.0 CFET-3F.F 20.0 ［実施例６〜１１］実施例６〜１１の組成物及びそれら
の物理的パラメーターを以下の表に示す。
【００６２】
【表１】 実施例 6 7 8 9 10 11 ─────────────────────────────── FETeu 74.9 74.86 74.95 74.51 74.51 67 FCEB-3Cl 11.22 - 9.42 - 4.44 11 FCEB-5Cl 13.88 - - 10.10 4.96 22 FCEB-3Cl.F - 12.23 15.69 - 7.85 - FCEB-5Cl.F - 12.91 - 14.95 8.24 - ─────────────────────────────── N-I （℃） 84 75 78 80 78 78 η20（mm2/s) 33 35 33 34 34 32 △n 0.208 0.200 0.206 0.202 0.205 0.201 ｎ0 1.526 1.526 1.527 1.526 1.526 1.525 Ｖth 2.61 2.40 2.49 2.51 2.40 2.43 ＶSAT 3.45 3.10 3.24 3.26 3.16 3.16 ─────────────────────────────── ［実施例１２］ 組成 （重量％） FETeu 40.2 BCH-3F.F 10.0 BCH-5F.F 15.0 FCEB-3Cl 11.6 FCEB-3Cl.F 13.6 FCEB-3F.F.F 10.0 η20（mm2/s)：31 ［実施例１３〜１６］ 実施例１３〜１６の組成物及びそれらの物理的パラメー
ターを以下の表に示す。
【００６３】
【表２】 実施例 成分（重量％） N-I(℃） η20（mm2/s) △n Ｖth ───────────────────────────────── 13 実施例10の 74.8 32.44 0.19435 2.131 組成物(90.0) FCEB-3F.F.F (10.0) ───────────────────────────────── 14 実施例10の 76.4 33.32 0.19748 2.178 組成物(90.0) FCEB-3Cl.F.F (10.0) ───────────────────────────────── 15 実施例10の 81.1 31.42 0.19819 2.342 組成物(90.0) BCH-3F.F (10.0) ───────────────────────────────── 16 実施例10の 77.7 32.55 0.19535 2.22 組成物(90.0) BCH-3F.F.F (10.0) ───────────────────────────────── ［実施例１７〜２２］実施例１７〜２２の組成物及びそ
れらの物理的パラメーターを以下の表に示す。
【００６４】
【表３】 実施例 17 18 19 20 21 22 ─────────────────────────────────── 透明点（℃） 83 81 83 86 82 82 粘度(cSt、 20 ℃) 31 - - - - - △n(589 nm、 20℃) 0.1790 0.1804 0.1812 0.1842 0.1821 0.1824 ｎc(589 nm、 20℃) 1.6955 1.6981 1.6991 1.7027 1.7003 1.7003 ｎ0(589 nm、 20℃) 1.5165 1.5176 1.5179 1.5184 1.5182 1.5179 Ｖ(90、0、20) 2.16 2.04 2.21 2.30 1.91 2.11 Ｖ(10、0、20) 2.81 2.74 2.73 2.84 2.77 2.77 ─────────────────────────────────── 組成（重量％): FET-2Cl 15.9 17.88 17.88 17.88 17.88 17.88 FET-3Cl 8.09 9.09 9.09 9.09 9.09 9.09 FET-5Cl 16.21 18.23 18.23 18.23 18.23 18.23 FCEB-3Cl 11.6 6.6 11.66 11.66 11.66 11.6 FCEB-3Cl.F 13.2 13.2 8.2 13.2 13.2 13.2 BCH-3F.F 10 10 10 10 10 5 BCH-5F.F 15 15 15 15 10 15 FCEB-3F.F.F 10 10 11 5 10 10 ─────────────────────────────────── ［実施例２３〜２５］実施例２３〜２５の組成物及びそ
れらの物理的パラメーターを以下の表に示す。
【００６５】
【表４】 実施例 23 24 25 ───────────────────────── 透明点（℃） 83 86 81 81 粘度（cSt、 20 ℃） - - - △n （589 nm、 20℃) 0.1842 0.1788 0.1783 ｎc （589 nm、 20℃) 1.7026 1.6968 1.6966 ｎ0 （589 nm、 20℃) 1.5184 1.5180 1.5184 Ｖ(90、0、20) 2.30 2.31 2.26 Ｖ(10、0、20) 2.84 3.03 2.99 ───────────────────────── 組成（重量％): FET-2Cl 17.86 17.88 17.88 FET-3Cl 9.09 9.09 9.09 FET-5Cl 18.23 18.23 18.23 FCEB-3Cl 11.6 11.6 11.6 FCEB-3Cl.F 13.2 13.2 13.2 BCH-3F.F 10 10 10 BCH-5F.F 15 15 15 FCEB-3F.F.F 5 - - PCH-7F - 5 - PCH-5F - - 5 ───────────────────────── なお、上記実施例１〜５及び１２の組成物の物理的パラ
メーターを以下の表に示す。
【００６６】
【表５】 実施例 1 2 3 4 5 12 ─────────────────────────────────── 透明点（℃） 85 83.3 80.8 104.4 103.3 83 △n(589 nm、 20℃) 0.1962 0.1808 0.1828 0.1925 0.1950 0.179 Ｖ(10、0、20) 2.44 2.13 2.07 2.70 2.63 2.16 ─────────────────────────────────── ［実施例２６］ ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系は以下の特性パラメーターを有している： FETeu 70％ FCEB-3Cl 9％ FCEB-3Cl.F 7％ BCH-52F 7％ BCH-32F 7％ 透明点： 82.7℃ 光学異方性： 0.201 ｎo ： 1.526 ｂ） この電気光学液晶系を実施例１の1.1 に記載した
方法によって製造する（NOA 65中の液晶の濃度は33.75
重量％であった）。図１において、この電気光学系（セ
ルの厚さ：20μｍ）の相対透過率を印加電圧（正弦交流
電圧、実効値；周波数：100 Hz）の関数としてプロット
した。この系は、特に良好なコントラスト及び低いしき
い電圧を特徴とする。
【００６７】図２は実施例２５の混合物を使用する同様
な電気光学系（コレクションアングル６°）の相対透過
率を示す。
【００６８】両図の２つの線は、はじめ低電圧から高電
圧に電圧を上げ、ついで電圧を下げて得たヒステレシス
を示す。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の一実施例の液晶組成物を使用する電気
光学系の印加電圧と相対透過率との関係を示すグラフで
ある。
【図２】本発明の他の実施例の液晶組成物を使用する電
気光学系の印加電圧と相対透過率との関係を示すグラフ
である。
フロントページの続き (72)発明者 デビッド コーテス ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタット フランクフルター シュトラー セ 250 (72)発明者 パトリック ノーラン ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタット フランクフルター シュトラー セ 250 (72)発明者 シャーリー アン メーデン ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタット フランクフルター シュトラー セ 250 (72)発明者 エマ ジェーン ブラウン ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタット フランクフルター シュトラー セ 250 (72)発明者 ウルリヒ フィンケンツェラー ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタット フランクフルター シュトラー セ 250 (72)発明者 ライモント ユブ ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタット フランクフルター シュトラー セ 250

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 約２０〜９０重量％のＡ１群： 【化１】 （但し、Ｒ1 は２〜７個の炭素原子を有する直鎖アルキ
    ル、アルケニルまたはオキサアルキル基を表し、ｌは０
    または１であり、そしてＱ1 は 【化２】 であり、Ａ１群の化合物の１，４−フェニレン基の１つ
    または２つは合計１、２または３個のラテラルフルオロ
    置換基を有してもよい）からの１種以上の化合物及び約
    １０〜４０重量％のＡ２群： 【化３】 （但し、Ｒ1 及びｌは上記に定義した通りであり、Ａ２
    群の化合物の１，４−フェニレン基の１つまたは２つは
    合計１、２または３個のラテラルフルオロ置換基を有し
    てもよい）からの１種以上の化合物を含んでいることを
    特徴とする末端及びラテラルハロゲン化化合物類に基づ
    くネマチック液晶組成物。
  2. 【請求項２】 Ａ1a群： 【化４】 からの１種以上の化合物を含んでいることを特徴とする
    請求項１記載のネマチック液晶組成物。
  3. 【請求項３】 Ａ2a群： 【化５】 （但し、Ｌ1 はＨまたはＦである）からの１種以上の化
    合物を含んでいることを特徴とする請求項１または２記
    載のネマチック液晶組成物。
  4. 【請求項４】 Ｂ１群： 【化６】 （但し、Ｒ1 、ｌ及びＬ1 は上記に定義した通りであ
    り、Ｑ2 は 【化７】 であり、Ｌ2 はＨまたはＦであり、そしてHal はＦまた
    はClである）からの１種以上の化合物をさらに含んでい
    ることを特徴とする請求項１、２または３記載のネマチ
    ック液晶組成物。
  5. 【請求項５】 Ｂ1a群： 【化８】 （但し、Ｌ1 はＨまたはＦである）からの１種以上の化
    合物を含んでいることを特徴とする請求項４記載のネマ
    チック液晶組成物。
  6. 【請求項６】 Ｂ1b群： 【化９】 （但し、Hal はＦまたはClである）からの１種以上の化
    合物を含んでいることを特徴とする請求項４記載のネマ
    チック液晶組成物。
  7. 【請求項７】 Ｂ２群： 【化１０】 （但し、Ｒ1 、ｌ、Ｌ1 、Ｌ2 及びHal は上記に定義し
    た通りであり、Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレ
    ン、１，４−フェニレンまたは３−フルオロ−１，４−
    フェニレンであり、そしてＱ3 はＣＦ2 、ＯＣＦ2 、Ｏ
    ＣＨＦまたは単結合である）からの１種以上の化合物を
    含んでいることを特徴とする請求項１〜６の少なくとも
    １項記載のネマチック液晶組成物。
  8. 【請求項８】 Ａ１群からの２、３または４種の化合物
    を含んでいることを特徴とする請求項１記載のネマチッ
    ク液晶組成物。
  9. 【請求項９】 約30〜50重量％のＡ１群からの１種以上
    の化合物及び15〜30重量％のＡ２群からの１種以上の化
    合物を含んでいることを特徴とする請求項１記載のネマ
    チック液晶組成物。
  10. 【請求項１０】 Ａ１及びＡ２群それぞれからの２種以
    上の化合物を含んでいることを特徴とする請求項９記載
    のネマチック液晶組成物。
  11. 【請求項１１】 下記構造式Ａ１群、Ａ２群、Ｂ１群、
    Ｂ２群、Ｃ１群およびＯ群で示されるそれぞれの群中の
    化合物を少なくとも一種含有することを特徴とするネマ
    チック液晶組成物。 Ａ１群： 【化１１】 （但し、Ｒ1 は２〜７個の炭素原子を有する直鎖アルキ
    ル、アルケニルまたはオキサアルキル基を表し、ｌは０
    または１であり、そしてＱ1 は 【化１２】 であり、１，４−フェニレン基の１つまたは２つは合計
    １、２または３個のラテラルフルオロ置換基を有しても
    よい） Ａ２群： 【化１３】 （但し、Ｒ1 及びｌは上記に定義した通りであり、１，
    ４−フェニレン基の１つまたは２つは合計１、２または
    ３個のラテラルフルオロ置換基を有してもよい） Ｂ１群： 【化１４】 （但し、Ｒ1 、ｌ及びＬ1 は上記に定義した通りであ
    り、Ｑ2 は 【化１５】 であり、Ｌ2 はＨまたはＦであり、そしてHal はＦまた
    はClである） Ｂ２群： 【化１６】 （但し、Ｒ1 、ｌ、Ｌ1 、Ｌ2 及びHal は上記に定義し
    た通りであり、Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレ
    ン、１，４−フェニレンまたは３−フルオロ−１，４−
    フェニレンであり、そしてＱ3 はＣＦ2 、ＯＣＦ2 、Ｏ
    ＣＨＦまたは単結合である） Ｃ１群： 【化１７】 （但し、Ｒ1 、Ｒ2 、ｌおよびＡは上記に定義した通り
    であり、ＺはＣＯＯまたはＣＨ2 ＣＨ2 である） Ｏ群： 【化１８】 （但し、Ｒ0 は２〜７個の炭素原子を有する直鎖アルキ
    ル基を表し、Ｅ0 は-(ＣＨ2)4-、-(ＣＨ2)2-、−ＣＯ−
    Ｏ−または単結合であり、各Ｌは独立してＨまたはＦで
    あり、Ｑ3 はＣＦ2 、ＯＣＦ2 、ＯＣＨＦまたは単結合
    であり、そしてHal はＦまたはClである）
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