JPH0517780A - キノリン、イソキノリンおよびインドール混合物の回収方法 - Google Patents
キノリン、イソキノリンおよびインドール混合物の回収方法Info
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- JPH0517780A JPH0517780A JP16710991A JP16710991A JPH0517780A JP H0517780 A JPH0517780 A JP H0517780A JP 16710991 A JP16710991 A JP 16710991A JP 16710991 A JP16710991 A JP 16710991A JP H0517780 A JPH0517780 A JP H0517780A
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Landscapes
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 工業的に有用なキノリン、イソキノリンおよ
びインドールを、石炭タールから、酸処理を行わずに簡
便かつ高回収率で効率的に回収することができる方法。 【構成】 石炭タールから得られる吸収油を蒸留して、
キノリン、イソキノリンおよびインドールを含む留分を
得る工程と、該キノリン、イソキノリンおよびインドー
ルを含む留分にエチレングリコールを添加して共沸蒸留
し、前記留分中の芳香族炭化水素類を除去する工程とを
有する、キノリン、イソキノリンおよびインドール混合
物の回収方法。
びインドールを、石炭タールから、酸処理を行わずに簡
便かつ高回収率で効率的に回収することができる方法。 【構成】 石炭タールから得られる吸収油を蒸留して、
キノリン、イソキノリンおよびインドールを含む留分を
得る工程と、該キノリン、イソキノリンおよびインドー
ルを含む留分にエチレングリコールを添加して共沸蒸留
し、前記留分中の芳香族炭化水素類を除去する工程とを
有する、キノリン、イソキノリンおよびインドール混合
物の回収方法。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、工業的に有用なキノリ
ン、イソキノリンおよびインドールを、石炭タールから
効率的に回収する方法に関する。
ン、イソキノリンおよびインドールを、石炭タールから
効率的に回収する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】キノリン、イソキノリン、インドールな
どの有機窒素化合物は、石炭タールを蒸留して得られ
る、いわゆる吸収油と呼ばれる留分に含有されている。
この吸収油の組成の１例を下記の表１に示すが、この吸
収油は、沸点が近接したナフタレン、メチルナフタレ
ン、ジフェニル等の炭化水素類も含有しているため、蒸
留処理のみによって、キノリン、イソキノリンおよびイ
ンドールの有機窒素化合物のみを回収することは困難で
あった。
どの有機窒素化合物は、石炭タールを蒸留して得られ
る、いわゆる吸収油と呼ばれる留分に含有されている。
この吸収油の組成の１例を下記の表１に示すが、この吸
収油は、沸点が近接したナフタレン、メチルナフタレ
ン、ジフェニル等の炭化水素類も含有しているため、蒸
留処理のみによって、キノリン、イソキノリンおよびイ
ンドールの有機窒素化合物のみを回収することは困難で
あった。
【０００３】
【０００４】また、この表１に示す組成の吸収油を回分
蒸留すると、表２に示すとおり、キノリン、イソキノリ
ン、インドールは、多くの留分に分散して留出してお
り、蒸留によって、キノリン、イソキノリン、インドー
ルを高純度で石炭タールから回収することは困難であっ
た。
蒸留すると、表２に示すとおり、キノリン、イソキノリ
ン、インドールは、多くの留分に分散して留出してお
り、蒸留によって、キノリン、イソキノリン、インドー
ルを高純度で石炭タールから回収することは困難であっ
た。
【０００５】
【表１】
【０００６】そこで、工業的には、吸収油を硫酸水溶液
で洗浄して、キノリンおよびイソキノリンの塩基性物質
を硫酸塩として回収する硫酸洗浄法（芳香族およびター
ル工業ハンドブックｐ９０参照）や、塩酸を添加して弱
酸性のインドールを重合物として沈澱させ回収する塩酸
重合法（特開昭６２−２４９９６７号公報）が採用され
ている。
で洗浄して、キノリンおよびイソキノリンの塩基性物質
を硫酸塩として回収する硫酸洗浄法（芳香族およびター
ル工業ハンドブックｐ９０参照）や、塩酸を添加して弱
酸性のインドールを重合物として沈澱させ回収する塩酸
重合法（特開昭６２−２４９９６７号公報）が採用され
ている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記硫
酸洗浄法および塩酸重合法のどちらの方法も多量の酸を
必要とし、廃酸処理の問題が生じる。また、酸を用いて
抽出または重合して回収した塩類や重合物から、キノリ
ン、イソキノリン、およびインドールを得るためには、
中和や解重合などの複雑な工程が必要となり、また、こ
れらの処理を行うための装置も高価なものとなる。さら
に、複雑な工程を経由する間の回収ロスも大きいという
欠点があった。
酸洗浄法および塩酸重合法のどちらの方法も多量の酸を
必要とし、廃酸処理の問題が生じる。また、酸を用いて
抽出または重合して回収した塩類や重合物から、キノリ
ン、イソキノリン、およびインドールを得るためには、
中和や解重合などの複雑な工程が必要となり、また、こ
れらの処理を行うための装置も高価なものとなる。さら
に、複雑な工程を経由する間の回収ロスも大きいという
欠点があった。
【０００８】そこで本発明の目的は、工業的に有用なキ
ノリン、イソキノリンおよびインドールを、石炭タール
から、酸処理を行わずに簡便かつ高回収率で効率的に回
収することができる方法を提供することにある。
ノリン、イソキノリンおよびインドールを、石炭タール
から、酸処理を行わずに簡便かつ高回収率で効率的に回
収することができる方法を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は前記課題を解決
するために、石炭タールから得られる吸収油を蒸留し
て、キノリン、イソキノリンおよびインドールを含む留
分を得る工程と、該キノリン、イソキノリンおよびイン
ドールを含む留分にエチレングリコールを添加して共沸
蒸留し、前記留分中の芳香族炭化水素類を除去する工程
とを有する、キノリン、イソキノリンおよびインドール
混合物の回収方法を提供するものである。
するために、石炭タールから得られる吸収油を蒸留し
て、キノリン、イソキノリンおよびインドールを含む留
分を得る工程と、該キノリン、イソキノリンおよびイン
ドールを含む留分にエチレングリコールを添加して共沸
蒸留し、前記留分中の芳香族炭化水素類を除去する工程
とを有する、キノリン、イソキノリンおよびインドール
混合物の回収方法を提供するものである。
【００１０】前記石炭タールから得られる吸収油を蒸留
する工程において、前記キノリン、イソキノリンおよび
インドールを含む留分中のジフェニルおよびジメチルナ
フタレンの含有量がそれぞれ２重量％以下となるように
蒸留すると、好ましい。
する工程において、前記キノリン、イソキノリンおよび
インドールを含む留分中のジフェニルおよびジメチルナ
フタレンの含有量がそれぞれ２重量％以下となるように
蒸留すると、好ましい。
【００１１】以下、本発明のキノリン、イソキノリンお
よびインドール混合物の回収方法（以下、「本発明の方
法」という）について詳細に説明する。
よびインドール混合物の回収方法（以下、「本発明の方
法」という）について詳細に説明する。
【００１２】本発明の方法においては、まず、第１の工
程として、石炭タールから得られる吸収油を蒸留する。
程として、石炭タールから得られる吸収油を蒸留する。
【００１３】本発明の方法においては、この蒸留によっ
て、常圧での沸点が２５５℃程度以下の低沸点成分を分
離して除去する。ジフェニルの沸点は２５６．１℃であ
るため、２５５℃より低い沸点に設定するとインドール
の回収率が低下し、２５５℃より高い沸点に設定する
と、インドールの回収率は向上するが、留分中へのジフ
ェニルの混入量が増加してしまう。したがって、蒸留に
おける、いわゆるカット温度は、インドールの回収率と
ジフェニルの混入量とを考慮して、適宜選択すればよ
い。
て、常圧での沸点が２５５℃程度以下の低沸点成分を分
離して除去する。ジフェニルの沸点は２５６．１℃であ
るため、２５５℃より低い沸点に設定するとインドール
の回収率が低下し、２５５℃より高い沸点に設定する
と、インドールの回収率は向上するが、留分中へのジフ
ェニルの混入量が増加してしまう。したがって、蒸留に
おける、いわゆるカット温度は、インドールの回収率と
ジフェニルの混入量とを考慮して、適宜選択すればよ
い。
【００１４】この蒸留は、常圧下および減圧下のいずれ
の雰囲気下で行ってもよい。
の雰囲気下で行ってもよい。
【００１５】また、蒸留における還流比は、キノリン、
イソキノリンおよびインドールの混合物の純度の高い留
分が得られる点で、高いほど良いが、経済性を考慮する
と、通常、５〜３０程度、好ましくは１０〜２０程度に
調整するのが、望ましい。
イソキノリンおよびインドールの混合物の純度の高い留
分が得られる点で、高いほど良いが、経済性を考慮する
と、通常、５〜３０程度、好ましくは１０〜２０程度に
調整するのが、望ましい。
【００１６】この第１段の工程における蒸留は、回分式
および連続式のいずれの形式でも行うことができる。
および連続式のいずれの形式でも行うことができる。
【００１７】本発明の方法において、この第１の工程に
おける蒸留において、得られるキノリン、イソキノリン
およびインドール混合物を含む留分中のジフェニル、ジ
メチルナフタレンの含有量が２重量％以下、特に、１重
量％となるようにしておくと、塩基性物質の最終純度が
高くなるので、好ましい。
おける蒸留において、得られるキノリン、イソキノリン
およびインドール混合物を含む留分中のジフェニル、ジ
メチルナフタレンの含有量が２重量％以下、特に、１重
量％となるようにしておくと、塩基性物質の最終純度が
高くなるので、好ましい。
【００１８】次に、本発明の方法においては、第１の工
程で得られたキノリン、イソキノリンおよびインドール
の混合物を含む留分は、第２の工程において、エチレン
グリコールを添加して共沸蒸留に供される。
程で得られたキノリン、イソキノリンおよびインドール
の混合物を含む留分は、第２の工程において、エチレン
グリコールを添加して共沸蒸留に供される。
【００１９】前記留分に添加されるエチレングリコール
の量は、共沸蒸留に供されるキノリン、イソキノリンお
よびインドール混合物を含む留分中に含まれるナフタレ
ン、β−メチルナフタレン、α−メチルナフタレン、ジ
フェニル等の炭化水素類の含有量に応じて適宜選択され
る。例えば、予め留分の分析を行って求めておいた留分
の組成に基づいて、キノリン、イソキノリンおよびイン
ドール混合物を含む留分中のナフタレンの含有量
〔Ａ〕、β−メチルナフタレンの含有量〔Ｂ〕、α−メ
チルナフタレンの含有量〔Ｃ〕およびジフェニルの含有
量〔Ｄ〕から下記式：Ｗ＝〔Ａ〕×１．０４＋〔Ｂ〕×
１．５＋〔Ｃ〕×１．３４＋〔Ｄ〕×２．０で計算され
る値Ｗの０．９〜１．１重量倍とすれば、不純物をほと
んど含まない高純度のキノリン、イソキノリンおよびイ
ンドール混合物を高回収率で得ることができる。
の量は、共沸蒸留に供されるキノリン、イソキノリンお
よびインドール混合物を含む留分中に含まれるナフタレ
ン、β−メチルナフタレン、α−メチルナフタレン、ジ
フェニル等の炭化水素類の含有量に応じて適宜選択され
る。例えば、予め留分の分析を行って求めておいた留分
の組成に基づいて、キノリン、イソキノリンおよびイン
ドール混合物を含む留分中のナフタレンの含有量
〔Ａ〕、β−メチルナフタレンの含有量〔Ｂ〕、α−メ
チルナフタレンの含有量〔Ｃ〕およびジフェニルの含有
量〔Ｄ〕から下記式：Ｗ＝〔Ａ〕×１．０４＋〔Ｂ〕×
１．５＋〔Ｃ〕×１．３４＋〔Ｄ〕×２．０で計算され
る値Ｗの０．９〜１．１重量倍とすれば、不純物をほと
んど含まない高純度のキノリン、イソキノリンおよびイ
ンドール混合物を高回収率で得ることができる。
【００２０】また、この共沸蒸留は、常圧または減圧下
に行うことができる。
に行うことができる。
【００２１】この第２段の工程における共沸蒸留は、回
分式および連続式のいずれの形式でも行うことができ
る。
分式および連続式のいずれの形式でも行うことができ
る。
【００２２】本発明の方法で得られる高純度のキノリ
ン、イソキノリンおよびインドール混合物は、そのまま
でも化学工業の原料として用いることもできるし、ま
た、公知の方法で、キノリン、イソキノリンおよびイン
ドールの各成分に単離して、それぞれを原料として供す
ることもでき、目的に応じて適宜選択することができ
る。
ン、イソキノリンおよびインドール混合物は、そのまま
でも化学工業の原料として用いることもできるし、ま
た、公知の方法で、キノリン、イソキノリンおよびイン
ドールの各成分に単離して、それぞれを原料として供す
ることもでき、目的に応じて適宜選択することができ
る。
【００２３】
【実施例】吸収油５００ｇを、理論段数４０段の回転バ
ンド式蒸留塔に供給し、大気圧下に還流比１０で蒸留
し、２２５ｇを留出させた。この留出分を留分Ａとし、
その組成を分析した結果、表３に示すとおりであった。
ンド式蒸留塔に供給し、大気圧下に還流比１０で蒸留
し、２２５ｇを留出させた。この留出分を留分Ａとし、
その組成を分析した結果、表３に示すとおりであった。
【００２４】さらに、この留分Ａにエチレングリコール
３０ｇを加え、上記と同じ装置を用い、同じ条件で再蒸
留を行った。このとき、蒸留はエチレングリコールが全
て留出した段階で終了した。得られた留出分は、油層と
エチレングリコール層との２層に分離していた。この留
出分の油分（留分Ｂ）と、釜残の組成を分析した結果、
表３に示すとおりであった。留分Ｂは有機窒素化合物を
全く含まず、釜残は炭化水素化合物を全く含んでおら
ず、キノリン、イソキノリン類とインドールからなって
いた。
３０ｇを加え、上記と同じ装置を用い、同じ条件で再蒸
留を行った。このとき、蒸留はエチレングリコールが全
て留出した段階で終了した。得られた留出分は、油層と
エチレングリコール層との２層に分離していた。この留
出分の油分（留分Ｂ）と、釜残の組成を分析した結果、
表３に示すとおりであった。留分Ｂは有機窒素化合物を
全く含まず、釜残は炭化水素化合物を全く含んでおら
ず、キノリン、イソキノリン類とインドールからなって
いた。
【００２５】
【００２６】
【発明の効果】本発明の方法によれば、工業的に有用な
キノリン、イソキノリンおよびインドールを、石炭ター
ルから、酸処理を行わずに簡便かつ高回収率で効率的に
回収することができる。
キノリン、イソキノリンおよびインドールを、石炭ター
ルから、酸処理を行わずに簡便かつ高回収率で効率的に
回収することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 石炭タールから得られる吸収油を蒸留し
て、キノリン、イソキノリンおよびインドールを含む留
分を得る工程と、該キノリン、イソキノリンおよびイン
ドールを含む留分にエチレングリコールを添加して共沸
蒸留し、前記留分中の芳香族炭化水素類を除去する工程
とを有する、キノリン、イソキノリンおよびインドール
混合物の回収方法。 - 【請求項２】 前記石炭タールから得られる吸収油を蒸
留する工程において、前記キノリン、イソキノリンおよ
びインドールを含む留分中のジフェニルおよびジメチル
ナフタレンの含有量がそれぞれ２重量％以下となるよう
に蒸留する請求項１に記載のキノリン、イソキノリンお
よびインドール混合物の回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16710991A JPH0517780A (ja) | 1991-07-08 | 1991-07-08 | キノリン、イソキノリンおよびインドール混合物の回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16710991A JPH0517780A (ja) | 1991-07-08 | 1991-07-08 | キノリン、イソキノリンおよびインドール混合物の回収方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0517780A true JPH0517780A (ja) | 1993-01-26 |
Family
ID=15843602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16710991A Withdrawn JPH0517780A (ja) | 1991-07-08 | 1991-07-08 | キノリン、イソキノリンおよびインドール混合物の回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0517780A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2244360A2 (en) | 2009-04-23 | 2010-10-27 | Kabushiki Kaisha Toshiba | High-voltage bushing of a rotating electric machine |
| CN103184061A (zh) * | 2011-12-30 | 2013-07-03 | 鞍钢集团工程技术有限公司 | 一种生产低灰份沥青的焦油加工工艺及装置 |
| CN104876847A (zh) * | 2015-05-09 | 2015-09-02 | 辽宁科技学院 | 一种从甲基萘馏分中提取吲哚的方法 |
-
1991
- 1991-07-08 JP JP16710991A patent/JPH0517780A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2244360A2 (en) | 2009-04-23 | 2010-10-27 | Kabushiki Kaisha Toshiba | High-voltage bushing of a rotating electric machine |
| CN103184061A (zh) * | 2011-12-30 | 2013-07-03 | 鞍钢集团工程技术有限公司 | 一种生产低灰份沥青的焦油加工工艺及装置 |
| CN104876847A (zh) * | 2015-05-09 | 2015-09-02 | 辽宁科技学院 | 一种从甲基萘馏分中提取吲哚的方法 |
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Legal Events
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| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19981008 |