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JPH0517415A - 長鎖不飽和脂肪族第2級アミンの製造方法 - Google Patents

長鎖不飽和脂肪族第2級アミンの製造方法

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Publication number
JPH0517415A
JPH0517415A JP3283845A JP28384591A JPH0517415A JP H0517415 A JPH0517415 A JP H0517415A JP 3283845 A JP3283845 A JP 3283845A JP 28384591 A JP28384591 A JP 28384591A JP H0517415 A JPH0517415 A JP H0517415A
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JP
Japan
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long
nitrile
unsaturated aliphatic
reaction
secondary amine
Prior art date
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Application number
JP3283845A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0776197B2 (ja
Inventor
Takeo Inagaki
毅夫 稲垣
Satoru Fukazawa
哲 深澤
Hiroshi Yamagishi
弘 山岸
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lion Akzo Co Ltd
Original Assignee
Lion Akzo Co Ltd
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Publication date
Application filed by Lion Akzo Co Ltd filed Critical Lion Akzo Co Ltd
Priority to JP3283845A priority Critical patent/JPH0776197B2/ja
Publication of JPH0517415A publication Critical patent/JPH0517415A/ja
Publication of JPH0776197B2 publication Critical patent/JPH0776197B2/ja
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Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 長鎖不飽和脂肪族ニトリルまたはこれらのニ
トリルを含むニトリル混合物から、選択性よくかつ高収
率で長鎖不飽和脂肪族第2級アミンを製造する方法を提
供する。 【構成】 ニッケル系水素化触媒を用い、脂肪族カルボ
ン酸アミド含有率が0.4モル%以下、かつ脂肪酸含有
率が0〜0.1モル%である炭素数8〜22の不飽和脂
肪族ニトリルまたはこれらのニトリルを含むニトリル混
合物を水素還元反応させて長鎖不飽和脂肪族第2級アミ
ンを製造する方法において、該反応を、炭素数8〜22
の脂肪族カルボン酸アミドを反応系に添加し、反応温度
160〜200℃の条件下で行うことを特徴とする長鎖
不飽和脂肪族第2級アミンの製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【技術分野】本発明は、長鎖不飽和脂肪族ニトリルを水
素還元して長鎖不飽和脂肪族第2級アミンを製造する方
法の改良に関する。
【0002】
【従来技術及びその問題点】一般に、長鎖アルキル基を
有するアミン類は、天然油脂類から誘導される長鎖脂肪
族ニトリルを水素環元することにより製造されている。
この長鎖脂肪族ニトリルを水素還元する場合、第1級〜
第3級アミンの混合物が得られるが、これらの中、長鎖
不飽和脂肪族第2級アミンは、これを4級化することによ
り、各種衣料あるいは毛髪に対して柔軟性と帯電防止性
を付与することができ、しかも吸水性に優れ、また、取
扱い易いという利点を有する柔軟剤とすることができる
ため、その利用価値が極めて高いことから、このものを
選択性よく高収率で製造することが望まれていた。従
来、この種の長鎖不飽和脂肪族第2級アミンを製造する
方法として、長鎖不飽和脂肪族ニトリル等を、銅−クロ
ム触媒の存在下で水素還元する方法(英国特許第773,432
号明細書)、あるいはニッケル系水素化触媒の存在下で
水素還元する方法(米国特許第2,355,356号明細書、米国
特許第2,784,232号明細書、英国特許第759,291号明細
書、特開昭55−9018号公報等)等が知られているが、前
者の方法は、使用する銅−クロム触媒の活性が低いため
に反応時間が長くかかるという欠点を有し、また後者の
方法では、ニトリル基がアミノ基に転換される間に炭化
水素鎖中の不飽和結合の大部分が水素添加されてしま
い、長鎖不飽和脂肪族第2級アミンへの選択率が悪いと
いう欠点があった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術の欠点を克服し、長鎖不飽和脂肪族ニトリルまたはこ
れらのニトリルを含むニトリル混合物から、選択性よく
かつ高収率で長鎖不飽和脂肪族第2級アミンを製造する
方法を提供することをその課題とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、ニッケ
ル系水素化触媒を用い、脂肪族カルボン酸アミド含有率
が0.4モル%以下、かつ脂肪酸含有率が0〜0.1モ
ル%である炭素数8〜22の不飽和脂肪族ニトリルまた
はこれらのニトリルを含むニトリル混合物を水素還元反
応させて長鎖不飽和脂肪族第2級アミンを製造する方法
において、該反応を、炭素数8〜22の脂肪族カルボン
酸アミドを反応系に添加し、反応温度160〜200℃
の条件下で行うことを特徴とする長鎖不飽和脂肪族第2
級アミンの製造方法が提供される。
【0005】一般に、ニッケル系水素化触媒を用いて長
鎖不飽和脂肪族ニトリルを第2級アミンに変える反応に
おいては、ニトリル基のアミノ基への還元反応を促進す
ると、炭化水素鎖の不飽和結合の水添速度も増大し、長
鎖不飽和脂肪族第2級アミンの他に長鎖飽和脂肪族第2級
アミンも副生し、長鎖不飽和脂肪族第2級アミンを高選
択率で得ることができず、また、逆に、該炭化水素鎖の
不飽和結合の水添速度を抑制する条件下では、長鎖不飽
和脂肪族第2級アミンの生成速度が遅くなり、長鎖不飽
和脂肪族第2級アミンを高収率で得ることが困難であっ
た。本発明は、上記したように、ニッケル系水素化触媒
を用いる長鎖不飽和脂肪族ニトリルの水素還元反応を、
反応系にカルボン酸アミドを添加し、160〜200℃の反応
温度で行うものであるが、このような条件下では、炭化
水素鎖の不飽和結合の水添反応が抑制される上、かつニ
トリル基のアミノ基への転換反応は促進されるため、長
鎖不飽和脂肪族第2級アミンを選択性よくしかも、高収
率で得ることができる。
【0006】本発明において原料として使用する長鎖不
飽和脂肪族ニトリルは、炭素数8〜22の長鎖不飽和脂肪
族ニトリルまたはこれらのニトリルを含むニトリル混合
物であり、このようなニトリルとしては、たとえば、オ
レイン酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ酸、牛脂脂
肪酸、大豆油脂肪酸、パーム油脂肪酸、トール油脂肪酸
又は、ナタネ油脂肪酸等から製造されるニトリル等を挙
げることができる。また、本発明においては、触媒とし
て、ニッケル系水素化触媒、殊に、ケイ藻土、アルミ
ナ、シリカアルミナ、その他の担体に担持されたニッケ
ル触媒が使用される。この触媒使用量は、原料ニトリル
100重量部に対し、0.1〜0.5重量部が適当である。
【0007】本発明において用いる脂肪族カルボン酸ア
ミドは、炭素数8〜22の飽和または不飽和脂肪族カル
ボン酸アミドであり、これらは各々単独あるいは2種以
上混合して使用することもできる。本発明で用いられる
飽和もしくは不飽和脂肪族カルボン酸アミドの具体例と
しては2−エチルヘキシルアミド、ラウリルアミド、ス
テアリルアミド、オレイルアミド、エルカアミド、ヤシ
脂肪酸アミド、牛脂脂肪酸アミド等が挙げられる。脂肪
族カルボン酸アミドの添加量は、原料ニトリルに対し、
0.03〜3モル%、特に0.3〜3モル%が好ましい。脂肪族
カルボン酸アミドの添加量が少なすぎると炭化水素鎖の
不飽和結合の水添防止に充分な効果が得られず、また多
すぎるとニトリルの環元反応が進みにくくなり、第2級
アミンの収率が低下する。
【0008】更に、本発明においては、炭化水素鎖の不
飽和結合残存率の高い第2級アミンを高収率で得るに
は、反応温度を160〜200℃という限定された範囲に選定
する必要がある。反応温度が200℃を越えると炭化水素
鎖の不飽和結合の水添反応が速まり、得られる第2級ア
ミンの不飽和結合残存率が低くなり、また反応温度がこ
れより低いと、ニトリル基のアミノ基への転換反応が遅
くなり、第2級アミンの収率が低下する。しかしなが
ら、本発明においては、内容物を加熱し、所定反応温度
に上昇させる場合、触媒の活性化と急激な還元反応を避
けるために、160℃以下の温度から水素を流通させるこ
とを除外するものではなく、実質的反応が160〜200℃の
温度で実施されればよい。本発明の方法における水素圧
は、大気圧以上であればよいが、経済的観点からいっ
て、ゲージ圧10kg/cm2以下の範囲で選定するのが適当で
ある。本発明の方法は、反応容器に前記した原料ニトリ
ル、触媒およびカルボン酸アミドを充填し、内容物をか
きまぜながら、水素を反応容器内に流通させ、反応温度
を160〜200℃に維持させることにより実施される。
【0009】
【発明の効果】本発明においては、前記したように、ニ
ッケル系水素化触媒を用いる長鎖不飽和脂肪族ニトリル
の水素還元反応を、脂肪族カルボン酸アミドを反応系、
特に原料ニトリルに添加し、反応温度160〜200℃の条件
下で行うことから、原料ニトリルの炭化水素鎖中に存在
する不飽和結合の80%以上が残存され、かつ第2級アミ
ンへの選択率が85%以上であるとともに、原料ニトリル
の90%以上がアミンに転換された、長鎖不飽和脂肪族第
2級アミンを主体とする混合物を得ることができる。
【0010】
【実施例】つぎに、本発明を実施例により更に詳細に説
明する。
【0011】実施例1 1リットルの誘導回転式オートクレーブにオレオニトリ
ル500g、ニッケル−ケイソウ土触媒1g、および表1
に示す脂肪族カルボン酸アミドを充填し、水素圧を3k
g/cm2(ゲージ圧)に維持しながら水素を流通させ、
撹拌下加熱し、温度が170℃に達した時点を反応開始時
点とし、この時点から2時間、温度を180℃、水素圧を3
kg/cm2(ゲージ圧)に維持して、水素を流通させな
がら撹拌を続けた。 反応終了後100℃に冷却し、触媒
を濾別して、第1級アミン、第2級アミン、第3級アミン
からなるアミン混合物を得た。表1にその反応結果と、
生成したアミン混合物のヨウ素価を示す。このヨウ素化
は、理論ヨウ素価(原料ニトリルがすべて第2級アミンに
転換し、かつ炭化水素鎖の不飽和結合がまったく水添さ
れない場合のヨウ素価。以下の実施例および比較例にお
いても同じ)に対する割合で示した。
【0012】
【表1】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 【請求項1】 ニッケル系水素化触媒を用い、脂肪族カ
    ルボン酸アミド含有率が0.4モル%以下、かつ脂肪酸
    含有率が0〜0.1モル%である炭素数8〜22の不飽
    和脂肪族ニトリルまたはこれらのニトリルを含むニトリ
    ル混合物を水素還元反応させて長鎖不飽和脂肪族第2級
    アミンを製造する方法において、該反応を、炭素数8〜
    22の脂肪族カルボン酸アミドを反応系に添加し、反応
    温度160〜200℃の条件下で行うことを特徴とする
    長鎖不飽和脂肪族第2級アミンの製造方法。
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