JPH05173341A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
- Publication number
- JPH05173341A JPH05173341A JP35443291A JP35443291A JPH05173341A JP H05173341 A JPH05173341 A JP H05173341A JP 35443291 A JP35443291 A JP 35443291A JP 35443291 A JP35443291 A JP 35443291A JP H05173341 A JPH05173341 A JP H05173341A
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- Japan
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- group
- charge
- chemical
- layer
- electrophotographic photoreceptor
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Abstract
(57)【要約】
【構成】化１で表されるチアキサントン−５，５’−ジ
オキシド誘導体を電荷輸送物質として含有する電子写真
用感光体。 【化１】 （ただし、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれアルキル基、アリール
基、あるいはアラルキル基の置換したオキシカルボニル
基、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、シ
アノ基、ハロゲン原子、または水素原子を示し、Ｒ1 と
Ｒ2 とは同一でもあるいは異なっていてもよい。） 【効果】この電荷輸送物質はポリマバインダーに対し十
分な相溶性を有する。また、この電荷輸送物質を含有す
る電子写真用感光体は電子輸送能および電荷保持力に優
れている。
オキシド誘導体を電荷輸送物質として含有する電子写真
用感光体。 【化１】 （ただし、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれアルキル基、アリール
基、あるいはアラルキル基の置換したオキシカルボニル
基、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、シ
アノ基、ハロゲン原子、または水素原子を示し、Ｒ1 と
Ｒ2 とは同一でもあるいは異なっていてもよい。） 【効果】この電荷輸送物質はポリマバインダーに対し十
分な相溶性を有する。また、この電荷輸送物質を含有す
る電子写真用感光体は電子輸送能および電荷保持力に優
れている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はチアキサントン−５、
５’−ジオキシド誘導体を電荷輸送物質として含有する
電子写真用感光体に関するものである。
５’−ジオキシド誘導体を電荷輸送物質として含有する
電子写真用感光体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】現在、電子写真用感光体として、光源の
波長に光感度を有する電荷発生物質と、電荷移動速度の
速い電荷輸送物質とを含有する機能分離型感光体が多く
用いられている。
波長に光感度を有する電荷発生物質と、電荷移動速度の
速い電荷輸送物質とを含有する機能分離型感光体が多く
用いられている。
【０００３】従来電荷輸送物質としては、低分子導電性
物質であるヒドラゾン化合物、スチリル化合物、ピラゾ
リン化合物、トリフェニルアミン化合物等が使用されて
いる。しかし、これらの電荷輸送物質は正孔輸送性であ
るため感光体を負極性に帯電させて使用しなければなら
ず、オゾン発生による感光体の劣化が問題となってい
た。
物質であるヒドラゾン化合物、スチリル化合物、ピラゾ
リン化合物、トリフェニルアミン化合物等が使用されて
いる。しかし、これらの電荷輸送物質は正孔輸送性であ
るため感光体を負極性に帯電させて使用しなければなら
ず、オゾン発生による感光体の劣化が問題となってい
た。
【０００４】電子輸送能を有する化合物として、特開平
２−２１４８６６号公報、特開昭６１−２３３７５０号
公報等でトリニトロフルオレノンやアントラキノン誘導
体が提案されている
２−２１４８６６号公報、特開昭６１−２３３７５０号
公報等でトリニトロフルオレノンやアントラキノン誘導
体が提案されている
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらの電荷
輸送物質には、ポリマバインダーに対する相溶性が悪
い、電子輸送能が十分でないなどの課題があった。ま
た、これらの電荷輸送物質を含有する電子写真用感光体
には、十分な電荷保持力がない（暗減衰が速い）などの
課題があった。
輸送物質には、ポリマバインダーに対する相溶性が悪
い、電子輸送能が十分でないなどの課題があった。ま
た、これらの電荷輸送物質を含有する電子写真用感光体
には、十分な電荷保持力がない（暗減衰が速い）などの
課題があった。
【０００６】そこで本発明の目的は、ポリマバインダー
に対し十分な相溶性を有する電荷輸送物質を含有し、電
子輸送能および電荷保持力に優れた電子写真用感光体を
提供することである。
に対し十分な相溶性を有する電荷輸送物質を含有し、電
子輸送能および電荷保持力に優れた電子写真用感光体を
提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の電子写真用感光
体は一般式（Ｉ）で表されるチアキサントン−５，５’
−ジオキシド誘導体を含有するものである。
体は一般式（Ｉ）で表されるチアキサントン−５，５’
−ジオキシド誘導体を含有するものである。
【化２】 （ただし、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれアルキル基、アリール
基、あるいはアラルキル基の置換したオキシカルボニル
基、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、シ
アノ基、ハロゲン原子、または水素原子を示し、Ｒ1 と
Ｒ2 とは同一でもあるいは異なっていてもよい。）
基、あるいはアラルキル基の置換したオキシカルボニル
基、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、シ
アノ基、ハロゲン原子、または水素原子を示し、Ｒ1 と
Ｒ2 とは同一でもあるいは異なっていてもよい。）
【０００８】ここで、一般式（Ｉ）で表される化合物の
一例として化３で表される化合物の製造方法について説
明する。化３で表される化合物は、四塩化チタンを触媒
として化４で表される化合物とビストリメチルシリルカ
ルボジイミドとをジクロルメタン等の溶媒中で縮合させ
ることによって得ることができる。
一例として化３で表される化合物の製造方法について説
明する。化３で表される化合物は、四塩化チタンを触媒
として化４で表される化合物とビストリメチルシリルカ
ルボジイミドとをジクロルメタン等の溶媒中で縮合させ
ることによって得ることができる。
【化３】
【化４】
【０００９】一般式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ
1 、Ｒ2 としては以下のようなものが挙げられる。アル
キル基、アリール基、あるいはアラルキル基の置換した
オキシカルボニル基としては例えば、エトキシカルボニ
ル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニ
ル基などが、アルキル基としてはエチル基、プロピル
基、ブチル基、ｔ−ブチル基などが、アルコキシ基とし
てはエトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げ
られる。また、ハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭
素が挙げられる。また、一般式（Ｉ）で表される化合物
の具体例としては例えば下記化５から化１４で表される
化合物などが挙げられる。
1 、Ｒ2 としては以下のようなものが挙げられる。アル
キル基、アリール基、あるいはアラルキル基の置換した
オキシカルボニル基としては例えば、エトキシカルボニ
ル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニ
ル基などが、アルキル基としてはエチル基、プロピル
基、ブチル基、ｔ−ブチル基などが、アルコキシ基とし
てはエトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げ
られる。また、ハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭
素が挙げられる。また、一般式（Ｉ）で表される化合物
の具体例としては例えば下記化５から化１４で表される
化合物などが挙げられる。
【００１０】
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【００１１】一般式（Ｉ）で表される化合物は、通常の
電荷輸送物質と同様に用いることができ、また光電導性
材料の増感剤としても用いることができる。
電荷輸送物質と同様に用いることができ、また光電導性
材料の増感剤としても用いることができる。
【００１２】本発明の電子写真用感光体を図面を用いて
説明する。図１、図２、および図３は本発明の電子写真
用感光体の断面図である。図１に示した電子写真用感光
体は、導電支持体１上に、電荷発生物質２のみあるいは
電荷発生物質２を含むポリマからなる電荷発生層３を積
層し、その上に電荷輸送物質４を含むポリマからなる電
荷輸送層５を積層したものである。この場合、電荷輸送
物質４を電荷発生層３に小量添加しても良く、電荷輸送
層５にヒドラゾン化合物、スチリル化合物、ピラゾリン
化合物、トリフェニルアミン化合物等の正孔輸送性の電
荷輸送物質または電子供与性化合物を添加しても良い。
図２に示した電子写真用感光体は、導電支持体１上に電
荷輸送層５を積層し、その上に電荷発生層３を積層した
ものである。この場合、必要に応じて電荷発生層３上に
保護層を形成しても良い。ここで図１および図２で表さ
れる電子写真用感光体は電荷発生層２と電荷輸送層５で
感光層６を形成する。図３に示した電子写真用感光体
は、電荷輸送物質４を含むポリマ中に電荷発生物質２を
分散させたものを導電支持体１上に塗布して感光層６を
形成したものである。この場合、ヒドラゾン化合物、ス
チリル化合物、ピラゾリン化合物、トリフェニルアミン
化合物等の正孔輸送性の電荷輸送物質または電子供与性
化合物を添加しても良い。
説明する。図１、図２、および図３は本発明の電子写真
用感光体の断面図である。図１に示した電子写真用感光
体は、導電支持体１上に、電荷発生物質２のみあるいは
電荷発生物質２を含むポリマからなる電荷発生層３を積
層し、その上に電荷輸送物質４を含むポリマからなる電
荷輸送層５を積層したものである。この場合、電荷輸送
物質４を電荷発生層３に小量添加しても良く、電荷輸送
層５にヒドラゾン化合物、スチリル化合物、ピラゾリン
化合物、トリフェニルアミン化合物等の正孔輸送性の電
荷輸送物質または電子供与性化合物を添加しても良い。
図２に示した電子写真用感光体は、導電支持体１上に電
荷輸送層５を積層し、その上に電荷発生層３を積層した
ものである。この場合、必要に応じて電荷発生層３上に
保護層を形成しても良い。ここで図１および図２で表さ
れる電子写真用感光体は電荷発生層２と電荷輸送層５で
感光層６を形成する。図３に示した電子写真用感光体
は、電荷輸送物質４を含むポリマ中に電荷発生物質２を
分散させたものを導電支持体１上に塗布して感光層６を
形成したものである。この場合、ヒドラゾン化合物、ス
チリル化合物、ピラゾリン化合物、トリフェニルアミン
化合物等の正孔輸送性の電荷輸送物質または電子供与性
化合物を添加しても良い。
【００１３】図１および図２に示した電荷発生層３は、
電荷発生物質２を蒸着することにより形成しても良く、
またポリマ溶液中に電荷発生物質２を分散させたものを
塗布することにより形成しても良い。電荷発生物質、お
よびポリマは通常の電子写真用感光体に用いられている
ものを用いることができる。電荷発生物質としては、光
源の波長に光感度を有する種々の色素、例えばペリレン
顔料、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、スクエアリウム
顔料等が使用できる。ポリマは接着性に優れ絶縁性のも
のであれば使用でき、例えばポリカーボネート、ポリス
チレン、ポリメチルメタクリレート、ポリエステルなど
が使用できる。
電荷発生物質２を蒸着することにより形成しても良く、
またポリマ溶液中に電荷発生物質２を分散させたものを
塗布することにより形成しても良い。電荷発生物質、お
よびポリマは通常の電子写真用感光体に用いられている
ものを用いることができる。電荷発生物質としては、光
源の波長に光感度を有する種々の色素、例えばペリレン
顔料、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、スクエアリウム
顔料等が使用できる。ポリマは接着性に優れ絶縁性のも
のであれば使用でき、例えばポリカーボネート、ポリス
チレン、ポリメチルメタクリレート、ポリエステルなど
が使用できる。
【００１４】感光層６には、可とう性、接着性、機械的
強度を向上させるために可塑剤を用いても良い。また、
導電支持体１と感光層６の間に接着性、帯電性を向上さ
せるために中間層を設けても良い。感光層６、中間層の
塗布は、通常ドクターブレード、ワイヤーバー、ロール
コーター等が用いられる。感光層６の膜厚は、図１およ
び図２の電子写真用感光体の場合、電荷発生層３の膜厚
は５μｍ以下、好ましくは０．１〜１μｍであり、電荷
輸送層５の膜厚は５〜５０μｍ、好ましくは１０〜２０
μｍである。さらに中間層を設ける場合中間層の膜厚は
１μｍ以下が好ましい。
強度を向上させるために可塑剤を用いても良い。また、
導電支持体１と感光層６の間に接着性、帯電性を向上さ
せるために中間層を設けても良い。感光層６、中間層の
塗布は、通常ドクターブレード、ワイヤーバー、ロール
コーター等が用いられる。感光層６の膜厚は、図１およ
び図２の電子写真用感光体の場合、電荷発生層３の膜厚
は５μｍ以下、好ましくは０．１〜１μｍであり、電荷
輸送層５の膜厚は５〜５０μｍ、好ましくは１０〜２０
μｍである。さらに中間層を設ける場合中間層の膜厚は
１μｍ以下が好ましい。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を実施例に従い説明する。
【００１６】（実施例１）化１５で表される化合物の製
造方法について説明する。３−カルボン酸チアキサント
ン−５，５’−ジオキシド５．８ｇ（０．０２モル）と
ｎ−ブタノール１５ｍｌを塩化メチレンに溶解し、この
溶液（１００ｍｌ）に触媒量の硫酸を加え、２０時間還
流した。この溶液を冷却後、水洗、乾燥し、溶媒を除去
してチアキサントン−５，５’−ジオキシド−３−ブト
キシカルボニル５．８ｇを得た。次にチアキサントン−
５，５’−ジオキシド−３−ブトキシカルボニル５．８
ｇ（０．０１７モル）および触媒量の四塩化チタンを塩
化メチレン６０ｍｌに溶解した。この溶液にビストリメ
チルシリルカルボジイミド３．９ｇ（０．０２１モル）
の塩化メチレン溶液５ｍｌを１５分間かけて滴下し、窒
素雰囲気下２４時間反応を続けた。この溶液を水洗、乾
燥後カラムクロマトグラフィーにより分離し、化１５で
表される化合物２．９ｇを得た。元素分析の結果を以下
に示す。
造方法について説明する。３−カルボン酸チアキサント
ン−５，５’−ジオキシド５．８ｇ（０．０２モル）と
ｎ−ブタノール１５ｍｌを塩化メチレンに溶解し、この
溶液（１００ｍｌ）に触媒量の硫酸を加え、２０時間還
流した。この溶液を冷却後、水洗、乾燥し、溶媒を除去
してチアキサントン−５，５’−ジオキシド−３−ブト
キシカルボニル５．８ｇを得た。次にチアキサントン−
５，５’−ジオキシド−３−ブトキシカルボニル５．８
ｇ（０．０１７モル）および触媒量の四塩化チタンを塩
化メチレン６０ｍｌに溶解した。この溶液にビストリメ
チルシリルカルボジイミド３．９ｇ（０．０２１モル）
の塩化メチレン溶液５ｍｌを１５分間かけて滴下し、窒
素雰囲気下２４時間反応を続けた。この溶液を水洗、乾
燥後カラムクロマトグラフィーにより分離し、化１５で
表される化合物２．９ｇを得た。元素分析の結果を以下
に示す。
【化１５】
【００１７】
【表１】
【００１８】（実施例２）銅フタロシアニン７５重量
部、ポリエステル２５重量部をテトラヒドロフラン中に
分散させ、得られた溶液を導電支持体であるＡｌ蒸着ポ
リエステルフィルム上にワイヤーバーで塗布し、膜厚
０．５μｍの電荷発生層を形成した。次に、電荷輸送物
質として化１５で表される化合物４０重量部とポリカー
ボネート樹脂６０重量部を塩化メチレンに溶解させ、得
られた溶液を電荷発生層の上にワイヤーバーで塗布し、
膜厚１０μｍの電荷輸送層を形成して電子写真用感光体
を作製した。
部、ポリエステル２５重量部をテトラヒドロフラン中に
分散させ、得られた溶液を導電支持体であるＡｌ蒸着ポ
リエステルフィルム上にワイヤーバーで塗布し、膜厚
０．５μｍの電荷発生層を形成した。次に、電荷輸送物
質として化１５で表される化合物４０重量部とポリカー
ボネート樹脂６０重量部を塩化メチレンに溶解させ、得
られた溶液を電荷発生層の上にワイヤーバーで塗布し、
膜厚１０μｍの電荷輸送層を形成して電子写真用感光体
を作製した。
【００１９】このようにして作製した電子写真用感光体
を、まず暗所にて＋６ＫＶでコロナ帯電し、次いで照度
５ｌｕｘのＷランプで露光し帯電特性を調べた。帯電特
性としては、帯電後初期帯電電位Ｖ0 が＋６２０Ｖ、半
減露光量Ｅ1 / 2 が２．２ｌｕｘ・秒であった。
を、まず暗所にて＋６ＫＶでコロナ帯電し、次いで照度
５ｌｕｘのＷランプで露光し帯電特性を調べた。帯電特
性としては、帯電後初期帯電電位Ｖ0 が＋６２０Ｖ、半
減露光量Ｅ1 / 2 が２．２ｌｕｘ・秒であった。
【００２０】（実施例３）電荷輸送物質として化１６で
表される化合物を用いたほかは、実施例２と同様にして
電子写真用感光体を作製し、帯電特性を測定した。帯電
後初期帯電電位Ｖ0 は＋６００Ｖ、半減露光量Ｅ1 / 2
は３．５ｌｕｘ・秒であった。
表される化合物を用いたほかは、実施例２と同様にして
電子写真用感光体を作製し、帯電特性を測定した。帯電
後初期帯電電位Ｖ0 は＋６００Ｖ、半減露光量Ｅ1 / 2
は３．５ｌｕｘ・秒であった。
【化１６】
【００２１】（比較例１）電荷輸送物質として２，４，
６，−トリニトロフルオレノンをポリカーボネート樹脂
に溶解させたところ、この電荷輸送物質を１５重量部以
上結晶化させずに溶解させることができなかった。また
この電荷輸送物質を含有する電子写真用感光体を作製
し、その帯電特性を調べたところ露光により表面電位は
半減しなかった。
６，−トリニトロフルオレノンをポリカーボネート樹脂
に溶解させたところ、この電荷輸送物質を１５重量部以
上結晶化させずに溶解させることができなかった。また
この電荷輸送物質を含有する電子写真用感光体を作製
し、その帯電特性を調べたところ露光により表面電位は
半減しなかった。
【００２２】
【発明の効果】本発明に用いられるチアキサントン−
５，５’−ジオキシド化合物は、バインダー樹脂との相
溶性が良く、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメ
チルメタクリレート、ポリエステルなどに溶解させるこ
とができ、容易に電子写真用感光対を作製することがで
きる。また、本発明の電子写真用感光体は電子輸送能、
および電荷保持力に優れた正帯電型の電子写真用感光体
である。さらに、チアキサントン−５，５’−ジオキシ
ド化合物は従来の電子写真用感光体の増感剤としても使
用することができる。
５，５’−ジオキシド化合物は、バインダー樹脂との相
溶性が良く、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメ
チルメタクリレート、ポリエステルなどに溶解させるこ
とができ、容易に電子写真用感光対を作製することがで
きる。また、本発明の電子写真用感光体は電子輸送能、
および電荷保持力に優れた正帯電型の電子写真用感光体
である。さらに、チアキサントン−５，５’−ジオキシ
ド化合物は従来の電子写真用感光体の増感剤としても使
用することができる。
【図１】本発明の電子写真用感光体の断面図である。
【図２】本発明の電子写真用感光体の断面図である。
【図３】本発明の電子写真用感光体の断面図である。
１ 導電支持体 ２ 電荷発生物質 ３ 電荷発生層 ４ 電荷輸送物質 ５ 電荷輸送層 ６ 感光層
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるチアキサントン
−５，５’−ジオキシド誘導体を含有することを特徴と
する電子写真用感光体。 【化１】 （ただし、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれアルキル基、アリール
基、あるいはアラルキル基の置換したオキシカルボニル
基、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、シ
アノ基、ハロゲン原子、または水素原子を示し、Ｒ1 と
Ｒ2 とは同一でもあるいは異なっていてもよい。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35443291A JPH05173341A (ja) | 1991-12-20 | 1991-12-20 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35443291A JPH05173341A (ja) | 1991-12-20 | 1991-12-20 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05173341A true JPH05173341A (ja) | 1993-07-13 |
Family
ID=18437528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35443291A Pending JPH05173341A (ja) | 1991-12-20 | 1991-12-20 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05173341A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1090918A (ja) * | 1996-07-24 | 1998-04-10 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
| US5840817A (en) * | 1995-12-29 | 1998-11-24 | Samsung Display Devices Co., Ltd. | Polymer for photo-conductive layer and preparation method thereof |
| US6187493B1 (en) * | 1995-04-18 | 2001-02-13 | Kyocera Mita Corporation | Electrophotosensitive material |
-
1991
- 1991-12-20 JP JP35443291A patent/JPH05173341A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6187493B1 (en) * | 1995-04-18 | 2001-02-13 | Kyocera Mita Corporation | Electrophotosensitive material |
| US5840817A (en) * | 1995-12-29 | 1998-11-24 | Samsung Display Devices Co., Ltd. | Polymer for photo-conductive layer and preparation method thereof |
| JPH1090918A (ja) * | 1996-07-24 | 1998-04-10 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
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