JPH05155838A - アジド終端型アジド化合物 - Google Patents
アジド終端型アジド化合物Info
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- JPH05155838A JPH05155838A JP4101439A JP10143992A JPH05155838A JP H05155838 A JPH05155838 A JP H05155838A JP 4101439 A JP4101439 A JP 4101439A JP 10143992 A JP10143992 A JP 10143992A JP H05155838 A JPH05155838 A JP H05155838A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C247/00—Compounds containing azido groups
- C07C247/02—Compounds containing azido groups with azido groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C247/04—Compounds containing azido groups with azido groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being saturated
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】固体推進剤、爆薬等を製造するのに有用なグリ
シダルアジドポリマーアジド及びそれを製造する新規な
方法を提供する。 【構成】環流性水溶液中において、一般式２のポリエピ
クロロヒドリンをアジ化ナトリウム及び一般式３、例え
ばジメチル−ジココ−塩化アンモニウム等の相間移動触
媒と反応させることにより一般式１のグリシダルアジド
ポリマーアジドを製造する。 （ｎは４乃至９） （ｎは５乃至１０で、Ｘは塩化物、臭化物、又はスルホ
ナートエステル）
シダルアジドポリマーアジド及びそれを製造する新規な
方法を提供する。 【構成】環流性水溶液中において、一般式２のポリエピ
クロロヒドリンをアジ化ナトリウム及び一般式３、例え
ばジメチル−ジココ−塩化アンモニウム等の相間移動触
媒と反応させることにより一般式１のグリシダルアジド
ポリマーアジドを製造する。 （ｎは４乃至９） （ｎは５乃至１０で、Ｘは塩化物、臭化物、又はスルホ
ナートエステル）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高エネルギアジド終端
型アジド可塑剤に関するものであって、更に詳細には、
この化合物を製造する方法に関するものである。
型アジド可塑剤に関するものであって、更に詳細には、
この化合物を製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】米国特許第４，７８１，８６１号は、以
下の構造式、即ち
下の構造式、即ち
【０００３】
【化４】
【０００４】尚、ｎは０乃至９の整数、を持ったグリシ
ダルアジドポリマーアジドを製造する方法を開示してお
り、前記グリシダルアジドポリマーアジドは、以下の一
般式、即ち
ダルアジドポリマーアジドを製造する方法を開示してお
り、前記グリシダルアジドポリマーアジドは、以下の一
般式、即ち
【０００５】
【化５】
【０００６】尚、ｎは１乃至１０の整数、のポリエピク
ロロヒドリン−硝酸塩を極性溶媒においてアジ化ナトリ
ウムと反応させることにより製造される。
ロロヒドリン−硝酸塩を極性溶媒においてアジ化ナトリ
ウムと反応させることにより製造される。
【０００７】
【発明が解決すべき課題】本発明は、固体推進剤、爆薬
等を製造するのに有用な物質を提供することを目的とす
る。
等を製造するのに有用な物質を提供することを目的とす
る。
【０００８】本発明の別の目的とするところは、グリシ
ダルアジドポリマーアジドを製造する新規な方法を提供
することである。
ダルアジドポリマーアジドを製造する新規な方法を提供
することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、水性相
間移動手順によりグリシダルアジドポリマーアジド（gl
ycidal azide polymerazide）を製造する方法が提供さ
れる。
間移動手順によりグリシダルアジドポリマーアジド（gl
ycidal azide polymerazide）を製造する方法が提供さ
れる。
【００１０】
【実施例】本発明によれば、以下の一般式、即ち
【００１１】
【化６】
【００１２】尚、Ｎは４乃至９の整数、を持ったグリシ
ダルアジドポリマーアジドが製造されるが、その場合
に、以下の一般式、即ち
ダルアジドポリマーアジドが製造されるが、その場合
に、以下の一般式、即ち
【００１３】
【化７】
【００１４】尚、ｎは約５乃至約１０の整数であり且つ
Ｘは塩化物、臭化物、又はメタンスルホナート、ベンゼ
ンスルホナート、又はトルエンスルホナートを包含する
スルホナートエステル等の脱離基、を持ったポリエピク
ロロヒドリンを、還流性水溶液中において、アジ化ナト
リウム及び以下の一般式、即ち
Ｘは塩化物、臭化物、又はメタンスルホナート、ベンゼ
ンスルホナート、又はトルエンスルホナートを包含する
スルホナートエステル等の脱離基、を持ったポリエピク
ロロヒドリンを、還流性水溶液中において、アジ化ナト
リウム及び以下の一般式、即ち
【００１５】
【化８】
【００１６】尚、Ｒ基は１乃至約１０個の炭素原子を持
ったアルキル基、且つＺは塩化物、重硫酸塩、炭化物、
臭化物等のアニオン、の相間移動触媒と反応させること
により製造される。好適な触媒は、ジメチル−ジココ−
塩化アンモニウム（dimethyl-dicoco-ammonium chlorid
e）であり、その場合の２つの基はＣＨ3であり、且つ該
Ｒ基の内の２つはＣ−８及びＣ−１０である。
ったアルキル基、且つＺは塩化物、重硫酸塩、炭化物、
臭化物等のアニオン、の相間移動触媒と反応させること
により製造される。好適な触媒は、ジメチル−ジココ−
塩化アンモニウム（dimethyl-dicoco-ammonium chlorid
e）であり、その場合の２つの基はＣＨ3であり、且つ該
Ｒ基の内の２つはＣ−８及びＣ−１０である。
【００１７】特に本願発明を限定する意図ではないが、
本発明に基づいてグリシダルアジドポリマーアジドを製
造する方法の具体例を以下に説明する。
本発明に基づいてグリシダルアジドポリマーアジドを製
造する方法の具体例を以下に説明する。
【００１８】具体例 適宜の反応容器において、１００．０グラム（１．０２
モル）のポリエピクロロヒドリン溶液を、２０．０グラ
ム（２０重量％）の相関移動触媒ジメチル−ジココ−塩
化アンモニウムを含有する還流性水溶液において７９．
６グラム（１．２２モル）のアジ化ナトリウム反応させ
た。
モル）のポリエピクロロヒドリン溶液を、２０．０グラ
ム（２０重量％）の相関移動触媒ジメチル−ジココ−塩
化アンモニウムを含有する還流性水溶液において７９．
６グラム（１．２２モル）のアジ化ナトリウム反応させ
た。
【００１９】この反応混合物を約１０６℃で８８時間の
間拡散させた。次いで、その有機溶液を２００ミリリッ
トルの水で２度洗浄し、１００ミリリットルの５０％水
溶性イソプロピルアルコールで４度洗浄し、次いで無水
硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次いでシリカゲルカラ
ムを介して通過させた。最終的な溶液の濃度は、６３．
７グラム（７５％）のグリシダルアジドポリマーアジド
であった。
間拡散させた。次いで、その有機溶液を２００ミリリッ
トルの水で２度洗浄し、１００ミリリットルの５０％水
溶性イソプロピルアルコールで４度洗浄し、次いで無水
硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次いでシリカゲルカラ
ムを介して通過させた。最終的な溶液の濃度は、６３．
７グラム（７５％）のグリシダルアジドポリマーアジド
であった。
【００２０】グリシジルアジドポリマーを調製するため
に極性溶媒ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）内におけ
るアジ化ナトリウムとポリエピクロロヒドリン（ＰＥＣ
Ｈ）との反応において、ＰＥＣＨとＤＭＳＯとの間及び
ＤＭＳＯとアジ化ナトリウムとの間に不所望の副次的反
応が発生する場合がある。これらの副次的反応は、不純
物を導入することにより生成物の品質に悪影響を与える
場合がある。ＤＭＳＯの代わりに溶媒として水を使用す
る場合には、アジ化ナトリウムは水に溶解性であるの
で、その反応は測定不可能な程度に遅いものである。従
って、これらの二つの反応物は完全に相互作用を行うこ
とが不可能である。
に極性溶媒ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）内におけ
るアジ化ナトリウムとポリエピクロロヒドリン（ＰＥＣ
Ｈ）との反応において、ＰＥＣＨとＤＭＳＯとの間及び
ＤＭＳＯとアジ化ナトリウムとの間に不所望の副次的反
応が発生する場合がある。これらの副次的反応は、不純
物を導入することにより生成物の品質に悪影響を与える
場合がある。ＤＭＳＯの代わりに溶媒として水を使用す
る場合には、アジ化ナトリウムは水に溶解性であるの
で、その反応は測定不可能な程度に遅いものである。従
って、これらの二つの反応物は完全に相互作用を行うこ
とが不可能である。
【００２１】相間移動触媒、例えば、ジメチル−ジココ
−塩化アンモニウム、は、水性相からアジドイオンを
（非水性）のＰＥＣＨ相へ運ぶべく作用し、そこで、そ
れはＰＥＣＨと反応して所望の生成物を形成することが
可能である。
−塩化アンモニウム、は、水性相からアジドイオンを
（非水性）のＰＥＣＨ相へ運ぶべく作用し、そこで、そ
れはＰＥＣＨと反応して所望の生成物を形成することが
可能である。
【００２２】この相間移動のメカニズムは、相間移動触
媒の第四級アンモニウムカチオンがアジ化ナトリウムの
アジドイオンと交換を行って、有機可溶性第四級アジ化
アンモニウムを形成する。更に、ＰＥＣＨがアジドと反
応して、その結果得られる塩化イオンがアンモニウムイ
オンによって水性相へ戻されて、再度、別のアジドイオ
ンと交換される。その結果は、実際的な速度での水性媒
体における反応であり、それは、ＤＭＳＯの存在下で得
られるものよりも一層高い品質の生成物を与える。
媒の第四級アンモニウムカチオンがアジ化ナトリウムの
アジドイオンと交換を行って、有機可溶性第四級アジ化
アンモニウムを形成する。更に、ＰＥＣＨがアジドと反
応して、その結果得られる塩化イオンがアンモニウムイ
オンによって水性相へ戻されて、再度、別のアジドイオ
ンと交換される。その結果は、実際的な速度での水性媒
体における反応であり、それは、ＤＭＳＯの存在下で得
られるものよりも一層高い品質の生成物を与える。
【００２３】本発明に基づいて調製された生成物につい
て、以下の表１に示した如くに特性付け及び識別を行っ
た。
て、以下の表１に示した如くに特性付け及び識別を行っ
た。
【００２４】 表１ 名称： グリシジルアジドポリマーアジド 構造： N3CH2CH2-［OCH2CH(CH2N3)］5-N3 化学式： Ｃ17Ｈ29Ｎ21Ｏ5 分子量： ６０７ 原子分析： Ｃ Ｈ Ｎ 計算： 33.60 4.78 48.43 実際： 34.03 4.87 47.00 赤外線スペクル： Ｎ3（４．７μ；２１４５ｃｍ-1） 外観： 薄黄色液体 屈折率： １．５１４３（２５℃） 密度： １．２７ｇｒｍ／ｃｃ（２５℃） 凝固点： ５６℃以下 ＤＳＣ： ２２４℃ 重量損失： ７４℃で４８時間の後に０．４８％ 衝撃感度： ４０ｉｎ−ｌｂ 静電感度： １８ジュール以下 摩擦感度： ３６Ｋｇ（ＢＡＭテスタ）以下 ΔＨf（推定）： ＋３３７Ｋｃａｌ／ｍｏｌｅ 以上、本発明の具体的実施の態様について詳細に説明し
たが、本発明はこれら具体例にのみ限定されるべきもの
ではなく、本発明の技術的範囲を逸脱することなしに種
々の変形例が可能であることは勿論である。
たが、本発明はこれら具体例にのみ限定されるべきもの
ではなく、本発明の技術的範囲を逸脱することなしに種
々の変形例が可能であることは勿論である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジェームズ フレデリック ウエバー アメリカ合衆国， カリフォルニア 93021， ムーアパーク， ブルックグレ ン ストリート 4376
Claims (2)
- 【請求項１】 以下の一般式、 【化１】 尚、ｎは４乃至９、を有するグリシダルアジドポリマー
アジドを製造する方法において、還流する水溶液中にお
いて、以下の一般式、 【化２】 尚、ｎは５乃至１０で、Ｘは塩化物、臭化物、又はスル
ホナートエステル、を有するポリエピクロロヒドリン
を、アジ化ナトリウム及び以下の一般式、 【化３】 尚、Ｒ基は１乃至約１０個の炭素原子を持ったアルキル
基、且つＺは塩化物と、硫酸水素塩と、炭化物と、臭化
物とからなるグループから選択されたアニオン、を有す
る相間移動触媒と反応させることを特徴とする方法。 - 【請求項２】 請求項１において、前記相間移動触媒が
ジメチル−ジココ−塩化アンモニウムであることを特徴
とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US69735491A | 1991-04-22 | 1991-04-22 | |
| US697354 | 1991-04-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05155838A true JPH05155838A (ja) | 1993-06-22 |
Family
ID=24800803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4101439A Pending JPH05155838A (ja) | 1991-04-22 | 1992-04-21 | アジド終端型アジド化合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0510250A3 (ja) |
| JP (1) | JPH05155838A (ja) |
| AU (1) | AU636514B2 (ja) |
| CA (1) | CA2051779A1 (ja) |
| NO (1) | NO921538L (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011529885A (ja) * | 2008-07-31 | 2011-12-15 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | アジド組成物並びにその製造及び使用方法 |
| KR20200039338A (ko) * | 2018-10-05 | 2020-04-16 | 국방과학연구소 | 글리시딜 아지드 폴리머-코폴리올 및 이의 제조방법 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2105928A1 (en) * | 1993-02-08 | 1994-08-09 | George Louis Bauerle | Method of azidohydrocarbon production |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3122570A (en) * | 1960-04-29 | 1964-02-25 | Union Carbide Corp | Triazoalkyl ethers |
| CA1322813C (en) * | 1987-06-01 | 1993-10-05 | Edgar R. Wilson | Azide-terminated azido compound |
| US4781861A (en) * | 1987-06-01 | 1988-11-01 | Rockwell International Corporation | Azide-terminated azido compound |
| US4938812A (en) * | 1989-06-12 | 1990-07-03 | Rockwell International Corporation | Glycidyl azide polymer esters |
-
1991
- 1991-09-18 CA CA002051779A patent/CA2051779A1/en not_active Abandoned
- 1991-09-19 EP EP19910115983 patent/EP0510250A3/en not_active Ceased
- 1991-10-08 AU AU85672/91A patent/AU636514B2/en not_active Ceased
-
1992
- 1992-04-21 NO NO92921538A patent/NO921538L/no unknown
- 1992-04-21 JP JP4101439A patent/JPH05155838A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011529885A (ja) * | 2008-07-31 | 2011-12-15 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | アジド組成物並びにその製造及び使用方法 |
| KR20200039338A (ko) * | 2018-10-05 | 2020-04-16 | 국방과학연구소 | 글리시딜 아지드 폴리머-코폴리올 및 이의 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO921538D0 (no) | 1992-04-21 |
| EP0510250A2 (en) | 1992-10-28 |
| CA2051779A1 (en) | 1992-10-23 |
| AU8567291A (en) | 1992-10-29 |
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