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JPH05155814A - 乳酸アシレート、その塩類、それらの製造方法及びそれらを含む組成物 - Google Patents

乳酸アシレート、その塩類、それらの製造方法及びそれらを含む組成物

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Publication number
JPH05155814A
JPH05155814A JP3044007A JP4400791A JPH05155814A JP H05155814 A JPH05155814 A JP H05155814A JP 3044007 A JP3044007 A JP 3044007A JP 4400791 A JP4400791 A JP 4400791A JP H05155814 A JPH05155814 A JP H05155814A
Authority
JP
Japan
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formula
compound
salts
salt
pharmaceutical composition
Prior art date
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Pending
Application number
JP3044007A
Other languages
English (en)
Inventor
Hugues Noel
ユグ・ノエル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanofi Aventis France
Original Assignee
Roussel Uclaf SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Roussel Uclaf SA filed Critical Roussel Uclaf SA
Publication of JPH05155814A publication Critical patent/JPH05155814A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明の目的は、乳酸アシレート及びそれら
の塩類、それらの製造方法並びにそれらの使用に関す
る。 【構成】 本発明の化合物は、次式（Ｉ） Ｒ−ＣＯ−［ＯＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＯ］n −ＯＨ （Ｉ） （ここで、Ｒは１０個の炭素原子を含有するアルケニル
基を表わし、ｎは１〜３の価を表わす）の化合物並びに
それらの塩類（ただし、式（Ｉ）の化合物はラセミ体、
エナンチオマー及びジアステレオマーの全ての可能な異
性体の形にあるものとする）である。これらの化合物
は、化粧用又は製薬組成物の製造に使用するのを可能な
らしめる大きな面ぽう治療活性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、新規な乳酸アシレー
ト、それらの塩類、それらの製造法及びそれらの使用に
関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、特に
面ぽうの治療に使用できる新規な乳酸アシレート及びそ
れらの塩類を提供することにある。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明の主題は、次式（Ｉ） Ｒ−ＣＯ−［ＯＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＯ］n −ＯＨ （Ｉ） （ここで、Ｒは１０個の炭素原子を含有するアルケニル
基を表わし、ｎは１〜３の価を表わす）の化合物並びに
それらの塩類（ただし、式（Ｉ）の化合物はラセミ体、
エナンチオマー及びジアステレオマーの全ての可能な異
性体の形にあるものとする）にある。前記のような式
（Ｉ）の化合物を以下では乳酸アシレートと呼ぶ。
【０００４】前記の式（Ｉ）の化合物において、Ｒはデ
セニル基、即ち１０個の炭素原子と鎖上の任意の位置に
あってよい二重結合とを含有するアルケニル基を表わ
す。したがって、このようなデセニル基は、例えば８−
デセニル、７−デセニル又は６−デセニル基を表わすこ
とができるが、好ましくは９−デセニル基である。これ
らの基で示した数字は二重結合を持っている２個の炭素
原子の最初の位置を与え、そしてその炭素原子は−ＣＯ
−基に結合した炭素原子から数える。前記の式（Ｉ）の
化合物の塩類は、特にアルミニウム、銅、マグネシウム
又は亜鉛のような金属塩があげられるが、ナトリウム、
カリウム、トリエタノールアミン又はジメチルアミノエ
タノール塩もあげられる。例えば、亜鉛、ナトリウム又
はカリウムのラクチル酸塩があげられる。
【０００５】本発明の特別の主題は、ラセミ体、エナン
チオマー及びジアステレオマーの全ての可能な異性体の
形にある、Ｒが次式 ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）8 − の９−デセニル基を表わし、ｎが１又は２の値を表わす
前記の式（Ｉ）の化合物並びにそれらの塩類にある。し
たがって、このような乳酸アシレートは、ｎが１である
ときは１０−ウンデセノイル−１−ラクチル酸に、ｎが
２であるときは１０−ウンデセノイル−２−ラクチル酸
に相当する。本発明のさらに特別の主題は、ラセミ体、
エナンチオマー及びジアステレオマーの全ての可能な異
性体の形の１０−ウンデセノイル−１−ラクチル酸並び
にその塩にある。
【０００６】また、本発明の主題は、前記の式（Ｉ）の
化合物の製造方法であって、１当量の次式（II） Ｒ−ＣＯＯＨ （II） （ここで、Ｒは１０個の炭素原子を含有するアルケニル
基を表わす）の化合物に約１〜３当量の次式 ＣＨ3 −ＣＨＯＨ−ＣＯＯＨ のラセミ形又は光学活性形の乳酸を作用させ、、所望な
らば、得られた式（Ｉ）の化合物を無機又は有機塩基で
処理して対応する塩を得、さらに式（Ｉ）のラセミ形化
合物をそれらのエナンチオマー又は及びジアステレオマ
ーに分離することを特徴とする式（Ｉ）の化合物並びに
それらの塩類の製造方法にある。式（II）の化合物はウ
ンデシレン酸である。式（II）の化合物と乳酸とのアシ
ル化反応は、溶媒なしで、例えばｐ−トルエンスルホン
酸のような触媒の存在下に直接接触させることによって
達成することができる。ｎが１〜３である化合物は、式
（II）の化合物と乳酸の相対的割合を互いに変えること
によって得ることができる。。しかして、得ようとする
式（Ｉ）の化合物に応じて乳酸のモル数ｎに対して１モ
ルの式（II）の化合物が使用される。式（Ｉ）の化合物
を無機又は有機塩基で処理して対応する塩を得ること及
び式（Ｉ）のラセミ形化合物をそのエナンチオマー又は
ジアステレオマーに分離することは、当業者に周知の標
準的方法に従って実施することができる。。
【０００７】ここに、乳酸アシレート並びにそれらの塩
類が大きな面ぽう治療活性を有することが見出された。
これは本発明の別の主題でもある。面ぽうは、異常な角
化と落屑の結果として毛脂腺内に形成され、角化物質の
堆積となり、これが栓を形成する。普通のざそうと、不
適当であるか又は面ぽう発現性物質を含有する化粧品の
規則的な使用とがしばしば面ぽうの発現の原因となる。
面ぽうの治療に、角質分解及び皮脂抑性活性を持つ物
質、特にざそう治療用の酸性ビタミンＡ、アゼライン酸
又は１３−ｃｉｓ−レチノン酸を使用することが長い間
知られている。本発明の乳酸アシレートは、特に酸性ビ
タミンＡよりも一層安定であるという利点を有し、従っ
て十分に許容性である。従って、本発明は、特に面ぽう
の治療を意図した製薬組成物に関する。しかして、本発
明の主題は、ラセミ体、エナンチオマー及びジアステレ
オマーの全ての可能な異性体の形の前記のような式
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種又はそれらの塩類の少
なくとも１種を含有することを特徴とする新規な製薬組
成物にある。更に詳しくは、本発明の主題は、Ｒが次式 ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）8 − の９−デセニル基を表わし、ｎが１又は２の値を表わす
式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種又はそれらの塩類の
少なくとも１種を含有することを特徴とする前記のよう
な製薬組成物にある。本発明の更に特別の主題は、１０
−ウンデセノイル−１−ラクチル酸又はその塩類の一つ
を含有することを特徴とする前記のような製薬組成物に
ある。また、本発明の特別の主題は、０．１〜７５％、
好ましくは５〜２５％の１０−ウンデセノイル−１−ラ
クチル酸又はその塩類の一つを含有することを特徴とす
る前記のような製薬組成物にある。本発明の主題である
前記のような製薬組成物は、以下に例示する非常に有用
な面ぽう治療作用のために、ざそうにかっかている皮
膚、油性又は皮脂性の皮膚及び面ぽう発現性物質の使用
と反応した皮膚の治療に使用すことができる。
【０００８】本発明の製薬組成物は、皮膚科で使用され
る全ての形態で、更に詳しくは局所経路で投与できるよ
うに提供できる。このような製薬組成物は、固体状、液
体状又は気体状であってよく、フォーム又はエーロゾル
状で或いは加圧粉末状で提供できる。このような形態の
中でも、例えば、溶液、エマルジョン、クリーム、軟
膏、粉末、乳液、化粧乳液、水性又は無水ゲル、ローシ
ョン、アンチペリキュラーローション又はバブルバスが
挙げられる。このような剤形は、場合に応じて、瓶やチ
ューブに、ガラス又はプラスチックのジャアーに、或い
は点滴瓶に又はアンプルに充填される。剤形は、通常の
方法によって調製される。本発明の特別の主題は、局所
用の液体又は固体状製剤として提供されることを特徴と
する前記のような製薬組成物にある。各剤形に対して
は、好適な賦形剤を使用することができる。これらの賦
形剤は、通常要求される品質の全てを有しなければなら
ない。局所適用の場合には、それらは、皮膚に対する大
きな親和性を付与されていなければならず、完全に許容
性であり、容易かつ心地よい使用を可能ならしめる適切
なコンシステンシーを有しなければならない。
【０００９】使用できる賦形剤又は補助剤の例として
は、特に、炭化水素、シリコーンオイル、合成トリグリ
セリド、植物性、動物性又は鉱物性ワックス、脂肪酸及
び脂肪アルコール、脂肪酸又は脂肪アルコールのエステ
ル、非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、天然又
は合成ゼリー性多糖類、脱アセチルキチン、セルロース
誘導体、グアガム誘導体、ポリオール、ポリアルキレン
グリコール、ミネラルフィラー、有機顔料又は有機着色
ラッカー、そしてその他の通常使用される既知の補助
剤、例えば、カルボキシビニル型重合体、ポリエチレン
グリコール、プロピレングリコール、脂肪酸トリグリセ
リド、ステアリン酸誘導体、例えばグリセリンステアレ
ート、アルコール、例えばステアリルアルコール、ケト
ステアリルアルコール、ケチルアルコール、ポリオキシ
エチレンケチルエーテル、アーモンドオイルのような植
物油、ワセリンオイルのような鉱物油、グリセリン、ラ
ノリン誘導体、タルク、湿潤剤、増粘剤、安定剤、乳化
剤、保存剤、香料及び着色剤などが挙げられる。
【００１０】また、本発明の主題は、前記のような式
（Ｉ）の化合物又はそれらの塩類の一つを含有すること
を特徴とする、特に面ぽうを治療するための化粧用組成
物にある。化粧用組成物は、標準的なスキンケア製品、
例えば、モイスチャリングクリーム、トータルフィルタ
ークリーム、デイクリーム、ナイトクリーム、マスク又
はメークアップ製品、例えばファンデーション及び色付
けクリーム、或いはメークアップ落し用製品、或いはヘ
ルス製品として提供できる。化粧用組成物は、製薬組成
物の場合と同じ成分を使用して製造することができる。
必要ならば、用量を適合させることができる。製薬組成
物の製造について上で記載したのと同じ賦形剤であって
製薬及び化粧品工業の通常の賦形剤であるものを上記の
ような化粧用組成物の製造に使用することができる。。
【００１１】また、このような化粧用組成物の製造にあ
たり、スキンケア製品に通常使用される活性成分を含有
させることができる。これらの通常の活性成分として
は、例えば、グリセリン、アミノ酸塩、ソルビット、グ
リコール、ポリエチレングリコール、サンフィルター、
ジヒドロキシアセトン、酸化亜鉛のような給湿剤；ピロ
クトンオラミン、ウンデシレン酸のエタノールアミド、
加水分解蛋白質のアシル化物、アビエチン酸塩（樹脂質
木材のテルペン酸であるアビエチン酸の塩）およびウン
デシレン酸塩のようなアンチペリキュラー剤；例えば、
「Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７６７６８
ＥＥＣ」にリストされたような殺菌性および殺細菌性
保存剤、過酸化ベンゾイル、植物エキス、動物エキス、
血清などが挙げられる。 しかして、本発明は、特に、
前記のような組成物を化粧品として使用することにあ
る。そして、特に本発明は前記のような化粧用組成物を
使用することを特徴とする面ぽうの化粧的治療法に関す
る。前記の各種の製薬および化粧品の形態は、これらの
分野で使用されている標準的な方法により得ることがで
きる。
【００１２】前記の式（II）の出発物質及び乳酸は市販
の物質であって、特に式（II）の化合物はアトケム社よ
り販売されている。
【００１３】
【実施例】下記の例は本発明を例示するもので、これを
何ら制限しない。例１ ：１０−ウンデセノイル−２−ラクチル酸 ４００ｇの９０％乳酸と３６８．５ｇの１０−ウンデシ
レン酸とを好ましくは減圧下に混合し、ｐ−トルエンス
ルホン酸の存在下に約１５０℃の温度で約１０時間加熱
することにより反応を行なう。６７４．５ｇウンデセノ
イルラクチル酸を得た。この混合物は主として１０−ウ
ンデセノイル−２−ラクチル酸より成る。
【００１４】例２：１０−ウンデセノイル−１−ラクチ
ル酸 ３２．８ｇの例１の化合物、２００ｃｃの蒸留水および
８ｇの水酸化ナトリウムを混合する。この混合物を、ｐ
Ｈを６．９に安定化しながら、約２５℃の温度で約３週
間保持する。塩酸を１のｐＨとなるまで添加した後、約
１００ｃｃのクロロホルムで抽出し、溶媒を蒸発させ、
所期化合物を単離した。
【００１５】例３：１０ウンデセノイル−２−ラクチル
酸亜鉛 ３２．８ｇの例１の化合物と４ｇの酸化亜鉛を約３日間
続けて粉砕し、ついでデシケータにて無水シリカ上で乾
燥する。約１週間後に均質なペーストが得られた。これ
は所期化合物からなる。
【００１６】例４：ウンデセノイル−１−ラクチル酸亜
鉛 ｐＨを６．９に安定化した後に得られた例２の化合物の
溶液に１２０ｃｃの１Ｎ硫酸亜鉛水溶液を添加する。生
じた油状沈殿を約５０ｃｃの蒸留水で４回洗浄し、次い
で例３に記載の操作に従って乾燥し、所期の化合物を得
た。
【００１７】例５：下記の処方のファウンデーションを
調製した。
【表１】
【００１８】例６：下記の処方のモイスチャリングクリ
ームを調製した。
【表２】
【００１９】例７：下記の処方の洗顔ミルクを調製し
た。
【表３】
【００２０】例８：下記の処方のアンチペリキュラーロ
ーションを調製した。
【表４】
【００２１】例９：下記の処方のトータルフィルターク
リームを調製した。
【表５】
【００２２】薬理学的試験 例６の化合物の面ぽう治療活性試験 面ぽう治癒活性試験のために選んだ動物は、雌のヘアレ
スリノマウス（ｈｒｒｈ）である。この選定は、このよ
うな動物の皮膚が大きい直径と狭い開口を有する面ぽう
を大きい密度で有するという事実のためである。動物の
皮膚に面ぽう治療剤を適用すると面ぽうの開口を開か
せ、それに含まれる角質物質と皮脂を解放させる。試験
の開始時に生後６週間であり且つ平均体重が１８ｇであ
るマウスを６匹づつとする二つの動物群を用意する。第
一の郡は蒸留水で処理したマウス（対照群）からなり、
第二の郡は例６の化合物で処理したマウスからなる。こ
れらの処理は肩甲骨の間の部分に被検化合物を０．０２
ｍｌの薬量で７〜２１日間の間で５日間局所適用するこ
とからなる。動物を３週間の処理の終了時であって最後
の適用の２４時間後に殺した。次いで、動物の処理した
領域から皮膚の検体をとり、これらの検体から、当業者
に知られた方法に従って行う標準的な形態測定研究のた
めの準備として切片を作る。下記のパラメーターを測定
する。 ・表面の面ぽうの開口の直径、即ちｄ ・面ぽうの直径、即ちＤ ・面ぽうの形態、即ちＲ＝ｄ／Ｄ 関係式Ｒ＝ｄ／Ｒから面ぽう治療剤の作用を定量化する
ことができる。面ぽうの抑止率は、対照例に対する例６
の化合物について下記の関係式 ・抑止率％＝（被検化合物のＲ−対照例のＲ）×１００
／対照例のＲ 得られた結果は１２１．９であり、これは被検化合物の
有効性を示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 67/08 8018−4Ｈ 69/003 Ｂ 8018−4Ｈ 69/68 9279−4Ｈ 69/73 9279−4Ｈ

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式（Ｉ） Ｒ−ＣＯ−［ＯＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＯ］n −ＯＨ （Ｉ） （ここで、Ｒは１０個の炭素原子を含有するアルケニル
    基を表わし、ｎは１〜３の価を表わす）の化合物並びに
    それらの塩類（ただし、式（Ｉ）の化合物はラセミ体、
    エナンチオマー及びジアステレオマーの全ての可能な異
    性体の形にあるものとする）。
  2. 【請求項２】 ラセミ体、エナンチオマー及びジアステ
    レオマーの全ての可能な異性体の形にある、Ｒが次式 ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）8 − の９−デセニル基を表わし、ｎが１又は２の値を表わす
    請求項１記載の式（Ｉ）の化合物並びにそれらの塩類。
  3. 【請求項３】 ラセミ体、エナンチオマー及びジアステ
    レオマーの全ての可能な異性体の形の１０−ウンデセノ
    イル−１−ラクチル酸並びにその塩。
  4. 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載の式
    （Ｉ）の化合物の製造方法において、１当量の次式（I
    I） Ｒ−ＣＯＯＨ （II） （ここで、Ｒは１０個の炭素原子を含有するアルケニル
    基を表わす）の化合物に１〜３当量の次式 ＣＨ3 −ＣＨＯＨ−ＣＯＯＨ のラセミ形又は光学活性形の乳酸を作用させ、、所望な
    らば、得られた式（Ｉ）の化合物を無機又は有機塩基で
    処理して対応する塩を得、さらに式（Ｉ）のラセミ形化
    合物をそれらのエナンチオマー及びジアステレオマーに
    分離することを特徴とする式（Ｉ）の化合物並びにそれ
    らの塩類の製造方法。
  5. 【請求項５】 ラセミ体、エナンチオマー又はジアステ
    レオマーの全ての可能な異性体の形の請求項１記載の式
    （Ｉ）の化合物の少なくとも１種又はそれらの塩類の少
    なくとも１種を含有することを特徴とする製薬組成物。
  6. 【請求項６】 Ｒが次式 ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）8 − の９−デセニル基を表わし、ｎが１又は２の値を表わす
    式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種又はそれらの塩類の
    少なくとも１種を含有することを特徴とする請求項５記
    載の製薬組成物。
  7. 【請求項７】 １０−ウンデセノイル−１−ラクチル酸
    又はその塩類の一つを含有することを特徴とする請求項
    ５又は６記載の製薬組成物。
  8. 【請求項８】 ０．１〜７５％、好ましくは５〜２５％
    の１０−ウンデセノイル−１−ラクチル酸又はその塩類
    の一つを含有することを特徴とする請求項５〜７のいず
    れかに記載の製薬組成物。
  9. 【請求項９】 局所用の液状又は固形製剤の形で提供さ
    れることを特徴とする請求項５〜８のいずれかに記載の
    製薬組成物。
  10. 【請求項１０】 請求項１〜３のいずれかに記載の式
    （Ｉ）の化合物又はそれらの塩類の一つを含有すること
    を特徴とする、特に面ぽうを治療するための化粧用組成
    物。
  11. 【請求項１１】 請求項１０記載の組成物の化粧品とし
    ての使用。
  12. 【請求項１２】 請求項１０記載の化粧用組成物を使用
    することを特徴とする面ぽうの化粧的治療法。
JP3044007A 1990-02-22 1991-02-18 乳酸アシレート、その塩類、それらの製造方法及びそれらを含む組成物 Pending JPH05155814A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR90-02176 1990-02-22
FR9002176A FR2658509B1 (ja) 1990-02-22 1990-02-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH05155814A true JPH05155814A (ja) 1993-06-22

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