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JPH05148129A - 皮膚への局所適用による表皮上層の化粧的および（または）薬学的処置のための組成物およびその製造方法 - Google Patents

皮膚への局所適用による表皮上層の化粧的および（または）薬学的処置のための組成物およびその製造方法

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JPH05148129A
JPH05148129A JP3216760A JP21676091A JPH05148129A JP H05148129 A JPH05148129 A JP H05148129A JP 3216760 A JP3216760 A JP 3216760A JP 21676091 A JP21676091 A JP 21676091A JP H05148129 A JPH05148129 A JP H05148129A
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oil
microparticles
composition
group
surfactant
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ローズ・マリー、アンジヤニ
Ribier Alain
アレン、リビエ
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LOreal SA
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 皮膚への局所適用による、表皮上層の化粧的
および（または）薬学的処置のための組成物及びその製
造方法を提供する。 【構成】 活性であり、そして（または）表皮上層中で
化粧的および（または）薬学的作用を持つ活性成分を含
有する油を閉じ込めている、生分解する微小粒子を包含
させる。その微小粒子は好ましくは（Ｃ２−Ｃ１２）ア
ルキルシアノアクリレートのポリマーから製造する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は皮膚への組成物の局所適用によ
る、表皮上層の化粧的および（または）薬学的処置のた
めの組成物とおよびその製造方法とに関する。
【０００２】活性である油および（または）活性成分を
含有する油を皮膚に適用することは化粧品および薬学で
はよく知られている。これらの油はそのまま、あるいは
更にしばしば、油中水または水中油乳化液の形で用いら
れる。これらの油は皮膚の表面で作用するが、それらは
角質層を通過する故に表皮上層においても作用し、その
油の化粧的および薬学的作用は一般に表皮上層中に浸透
する油の割合の増加と共にその効能が増大する。
【０００３】更に微小粒子が知られていて、その名は寸
法が１０〜１０００ｎｍの程度で、その中に活性物を捕
捉、閉じ込めそして（または）吸着している、ポリマー
材料よりなるコロイド状粒子を表わす（Ｊ．Ｋｒｅｕｔ
ｅｒ，Ｊ．ＭＩＣＲＯＥＮＣＡＰＳＵＬＡＴＩＯＮ １
９８８，Ｖｏｌ ５， １１５−１２７頁参照）。用語
『微小粒子またはナノ粒子（ｎａｎｏｐａｒｔｉｃｌｅ
ｓ）』は微小球および微小カプセルにも用いることがで
き、微小球は、その上に活性成分を吸着させている多孔
性固体ポリマーマトリックスであり、微小カプセルは活
性物よりなる中心部を取りかこむポリマー膜である。本
記載の残りおよび請求事項のために、用語“微小粒子”
の範囲を前記定義の微小カプセルに厳密に限定すること
にする。微小粒子製造に用いてもよいポリマー中では、
前記微小粒子を治療学的に用いることを可能にするた
め、生分解される材料を選択するのが好ましい。シアノ
アクリレート、特にポリアルキルシアノアクリレートが
生分解できる微小粒子の獲得を可能にする。シアノアク
リレートからの微小粒子の調製についてはＥＰ−Ｂ−
０，００７，８９５およびＥＰ−Ｂ−０，０５４，９６
７に記載されている。
【０００４】生物学的に活性な化合物を閉じ込めた生分
解できる微小粒子の使用は多くの治療学的適用において
多くの活性物例えば抗核分裂性または抗新生性物質、抗
生剤、ホルモン物質、インシュリン、ヘパリンまたは生
物学的生成物例えば蛋白質、抗原またはウイルス、菌ま
たは細胞の構成物について提案されて来た。それ故活性
物を閉じ込めた微小粒子を経口的に、皮下に、皮内に、
筋肉内に、静脈内に、そして眼に適用することにより投
与することが既に提案されて来た（ＥＰ−Ｂ−０，０
７，８９５、ＥＰ−Ｂ−０，０６４，９６７、ＦＲ−Ｂ
−２，６０４，９０３、ＤＥ−Ａ−３，７２２，８３
７、ＤＥ−Ａ−３，３４１，００１、ＦＲ−Ｂ−２，３
０４，３２６参照）。
【０００５】ＦＲ−Ａ−２，５１５，９６０には油また
は油中に分散されている活性物質を閉じ込めているシア
ノアクリレートの微小粒子が記載されていて、これらの
微小粒子が経口的に、皮下に、皮内に、筋肉内にまたは
静脈内に投与できることを明記されている。更にこの文
書では香料を閉じ込めるための微小粒子の使用を記載し
ていて、閉じ込められた香料は閉じ込められずに皮膚に
適用した香料の場合より、適用後より長く香料の匂を持
続させる有利さを持っている。それ故、閉じ込めはその
香料に対し遅延作用をもっている。更にこの場合には香
料の望ましい作用は皮膚の表面で行われ、匂の持続は角
質層を通過するかもしれない微小粒子部分の運命とは完
全に独立している。それ故この局所適用は角質層を通し
て通過し、そして表皮上層中で分解されると云う微小粒
子の可能な能力に関しては情報を提供していない。逆に
微小粒子は香料を放出し得ている故に主として皮膚の表
面に残存しているのであろうと云う予測に導かれる。
【０００６】本発明に従えば、活性な油および（また
は）活性成分を含有する油を閉じ込めた生分解される微
小粒子からなる組成物の皮膚への局所適用により特別に
効果的な化粧的および（または）薬学的作用が得られる
ことが見出された。
【０００７】微小粒子中への閉じ込めの結果としての、
油の化粧品的および（または）薬学的効能における改良
は決して予期し得なかったし、一方では微小粒子が、閉
じ込められていない油が、油中水または水中油型乳化液
のどれであろうと、閉じ込められていない油より容易に
角質層を通過すること、並に他方、これら微小粒子が表
皮上層中で生分解されることは実際上明らかではなかっ
た。人体中への、特に注射による投与のための提案され
ている形はそれが導入される種種な組織領域における微
小粒子の生分解に帰着することは明らかに知られてい
た。しかし、異った組織は異った構成を持ち、異った酵
素を含有することはよく知られており、特に、微小粒子
が注射により、前に導入された、筋肉と真皮と皮膚の深
層との結合組織は表皮の上層のそれとは非常に違った生
化学的構成を持つことはよく知られている〔例えば、Ｂ
ｒｉｔｉｓｈ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｄｅｒｍａｔｏ
ｌｏｇｙ（１９７６）９４、４４３〕。
【０００８】それ故技術に熟達した人でも、一方では微
小粒子が相当量角質層を通過出来ること、および他方、
表皮上層中に活性成分を非常に速に放出できることを子
想し得た人はいなかった。
【０００９】本発明に従うと、更に、微小粒子中への活
性油（または活性成分含有油）の閉じ込めは、驚くべき
ことに、その組成物の即時の作用をつくり出すことが見
出された。前記の文書ＦＲ−Ａ−２，５１５，９６０中
で局所的に適用された香料組成物に関して報告されてい
る遅延効果は、技術に熟達した人に、それが効果をもつ
ことが出来ると仮定して、その局所適用は遅延された作
用だけをもっていると云う予想させる。それ故本発明は
性質が予期されない組成物を提案している。更にこれら
の性質は経皮吸収に関する試験管内の比較研究で示され
る如く、特に局所適用によく適している。
【００１０】本発明の主題は、従って、適当な賦形剤中
に、油の形の少くとも１つの活性成分と（または）不活
性担体油または活性油中に含有される少くとも１つの活
性成分とを中に閉じ込めている生分解されるポリマー微
小粒子を包含する、皮膚への局所適用による、表皮上皮
の化粧的および（または）薬学的処置のための組成物で
あり、その活性成分は化粧的および（または）薬学的作
用をもつものから選択される。
【００１１】用いられる微小粒子は好ましくは寸法が１
０〜１０００ｎｍ、更に特に５０〜５００ｎｍである。
【００１２】少くとも１つの活性成分をもつ微小粒子の
重量は有利には組成物全重量の０．１〜２０ｗｔ％、好
ましくは０．５〜５ｗｔ％である。
【００１３】生分解される微小粒子を構成するポリマー
はＣ２−Ｃ１２，好ましくはＣ２−Ｃ５アルキルシアノ
アクリレートのポリマーであり、そのアルキル基は好ま
しくはエチル基とｎ−ブチル基とヘキシル基とイソブチ
ル基とイソヘキシル基とからなる群から選ばれる。生分
解されるポリマーはまた、ポリ−Ｌ−ラクチドとポリ−
ＤＬ−ラクチドとポリグリコリドとポリカプロラクトン
と、３−ヒドロキシ酪酸のポリマーとそれらに相応する
共重合体例えばコポリ（ＤＬ−ラクチド／グリコリ
ド）、コポリ（グリコリド／カプロラクトン）とからな
る群からとられてもよい。
【００１４】ポリ−Ｌ−ラクチドとポリ−ＤＬ−ラクチ
ドとＤＬ−ラクチド／グリコリドコポリマーとから得ら
れる微小粒子の使用は、これら微小粒子の酵素的または
化学的生分解生成物それ自身が化粧的効果を持つことが
できる故に特に有利であり、乳酸は湿潤剤および柔軟化
する性質を示し、グリコール酸は脱色および（または）
生体刺戟の性質を示す。
【００１５】油の形の活性成分（または活性の油）は、
α−トコフェロールとα−トコフェロール酢酸とリノー
ル酸および（または）リノレイン酸に富むトリグリセリ
ドとペンタエリトリトールとテトラ（２−エチルヘキサ
ノエート）とクロヒブレートとトコフェノールリノリエ
ートと魚油とヘイゼルナット油とビサボロールとファル
ネソールと酢酸ファルネシルとリノール酸エチルとエチ
ルヘキシルメトキシシンナマートとからなる群から選択
されるのが好ましい。
【００１６】不活性担体油は好ましくは、トリグリセリ
ドと単純なまたは特にオキシエチレン化により改質され
ている揮発性のシリコーン油とそれらの混合物とからな
る群から選択される。
【００１７】本発明に従う組成物中に用いる活性物をも
った微小粒子を得るために、活性の油をとるか、または
活性の油あるいはそれ自身は不活性な油の中に化粧的ま
たは治療的活性を持つことができる何等かの活性成分を
導入することができる。これらの活性成分はなかでも、
軟化剤と湿潤剤と遊離基抑制剤と抗炎症剤とビタミンと
脱色剤と抗座瘡剤と抗脂漏剤と角質溶解剤とスリム化剤
と皮膚着色剤と日焼止め剤とであり、特にリノール酸と
レチノールとレチン酸とアスコルビン酸アルキルエステ
ルと多不飽和脂肪酸とニコチン酸エステルとニコチン酸
トコフェロールと米、大豆またはシアバターの不鹸化物
とセラミドとヒドロキシ酸例えば乳酸とセレン誘導体と
抗酸化剤とβ−カロテンとγ−オリザノールとステアリ
ールグリセラートとであることができる
【００１８】活性成分は好ましくは油中の溶液の形の親
油性活性成分である。しかし分散液、懸濁液または乳化
液の形であることもできる。
【００１９】微小粒子においては、活性油状相に対する
微小粒子の生分解されるポリマーの重量比は好ましくは
０．０５〜０．５、特に０．２附近である。
【００２０】本発明に従う組成物は生理学的流体、ロー
ション、水性、水−アルコール性または油性ゲル、ある
いは油中水または水中油乳化液の形、あるいは構成脂質
がイオン性または非イオン性脂質またはイオン性と非イ
オン性との脂質の混合物であり、油性相を持ちまたは持
たない小胞の水性分散液の形をとることができる。生理
学的流体構成のためのその使用は特に有利であり、実際
上、この型の生成物は、その中に閉じ込められていない
油状の活性成分を導入したい場合には、多量の乳化剤を
必要とし、乳化剤が皮膚を刺戟する効果を持ち、凡ての
活性成分に対し相溶性がないことはよく知られている。
【００２１】組成物は微小粒子に加えて、既知の、化粧
的および（または）薬学的に受入れられる補助剤例えば
油脂、ワセリン、防腐剤、増稠剤、着色剤、香料を含有
することができる。
【００２２】組成物の微小粒子を得るために（Ｃ２−Ｃ
１２）アルキルシアノアクリレートのポリマーを使用す
る場合、例えばＦＲ−Ａ−２，５１５，９６０に記載の
ように、１つの界面活性剤を含有または含有していない
水性相中に、閉じ込められる油と少くとも１つの（Ｃ２
−Ｃ１２）アルキルシアノアクリレートと１つの界面活
性剤を含有できる少くとも１つの溶剤とからなる混合物
を注入し、それからその溶剤を蒸発し、随意には得られ
た微小粒子の分散液を濃縮することにより、水−アルコ
ール性媒質中の油ミセルの界面重合を行う。用いられる
溶剤は大抵はＣ２−Ｃ４低級アルコール、特にエタノー
ル、プロパノール、イソプロパノールまたはこれらのア
ルコールの混合物あるいは、そうでなければアセトンで
あり、随意には１つの界面活性剤を含有できる。
【００２３】ヨーロッパ特許出願第０，２７４，９６１
号に記載の微小粒子製造方法を用いることもできる。こ
の場合、微小粒子は、１つの界面活性剤を含有または含
有していない水性相中に、閉じ込められる油と少くとも
１つのポリマーと１つの界面活性剤を含有または含有し
ない少くとも１つの溶剤とからなる混合物を注入し、そ
れからその溶剤を蒸発することにより、油性小滴の分散
液の周りにポリマーを沈殿させて得られる。
【００２４】他の方法を用いてもよい。
【００２５】調製方法中に随意に使用される界面活性剤
は少くとも１つの非イオン性界面活性剤、更に特別には
グリセリンとエチレンオキシドとプロピレンオキシドと
の縮合物から選択される非イオン性界面活性剤、あるい
は、特に、リン脂質の群例えばレシリンからとることが
できる少くとも１つのイオン性界面活性剤あるいは、こ
れらの２つの種類のそれぞれの少くとも１つの界面活性
剤の混合物からなることができる。この界面活性剤は油
のミセルの形成を促進し、反応混合物内の微小粒子の合
着を防止する。活性成分を持った微小粒子を構成する材
料に対する、使用界面活性剤重量比は有利には０．０１
〜０．５、好ましくは０．２附近である。
【００２６】微小粒子製造法中に用いられる界面活性剤
が、それ自身、閉じられた空間を閉じ込めている脂質薄
膜よりなる小胞を形成し得る場合は、その界面活性剤は
それが水性相に導入されるか溶剤相中に導入されるかに
より根本的に違った挙動をする。若し界面活性剤が水性
相中にあれば少くとも部分的には小胞を形成させる傾向
を持つ。若し界面活性剤が溶剤相中にあれば、少くとも
部分的に、何れも分子２重層からなる１つまたはそれ以
上の脂質薄膜を、微小粒子それぞれのポリマー膜の周り
に形成させる傾向を持つ。
【００２７】閉じ込められる油が、例えばオキシエチレ
ン化されているトリグリセリドから選択される自己乳化
する油である場合は、界面活性剤を用いる必要はない。
【００２８】得られた微小粒子の水性分散液はそのまま
で使用してもよい。それはまた、特に固化防止添加物例
えばシリカ、糖、塩、蛋白質およびアミノ酸の存在の下
で凍結乾燥もできる。その凍結乾燥物は無水の化粧組成
物を調製できる有利さをもっている。若しその微小粒子
が小胞を形成することができる少くとも１つの界面活性
剤からなる少くとも１つの脂質薄膜で被覆されていれ
ば、本発明に従う組成物は特に有利な化粧品的特徴を示
すことができる。これらの被覆されている微小粒子はそ
の組成物の微小粒子の一部を構成するだけであり得る。
【００２９】純粋に説明のためだけで、制限を意味して
いない以下の実施例は本発明の理解を容易にするであろ
う。
【００３０】
【実施例１】この実施例では比較の目的のために、実施
例３の手順に従って調製したα−トコフェロールを含有
する、ブチルシアノアクリレートのポリマーより作られ
ている微小粒子の、界面活性剤とエタノールとを含有す
る水性相中の水性分散液と、２つの異った乳化剤を用い
て得られた、水の中のα−トコフェロールの乳化液２つ
とが研究されている。皮膚刺戟（ＳＩＲ）と眼の刺戟
（ＥＩ）とが測定された。
【００３２】ＳＩＲ測定は１９８２年２月２１日付で、
Ｊｏｕｒｎａｌ Ｏｆｆｉｃｉｅｌｄｅ ｌａ Ｒｅｐ
ｕｂｌｉｑｕｅ Ｆｒａｎｃａｉｓｅ（Ｊ．Ｏ．Ｒ．
Ｆ．）（Ｏｆｆｉｃｉａｌ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔ
ｈｅ ＦｒｅｎｃｈＲｅｐｕｂｌｉｃ）中で発表されて
いる、１９８２年２月１日内閣法令に記載の議定書に従
って行う。
【００３３】ＥＩ測定は１９８４年１０月２４日と１９
８５年２月９日とのＪ．Ｏ．Ｒ．Ｆ．中に発表してあ
る、１９８４年９月２１日の内閣法令に記載の議定書に
従って行う。
【００３４】組成と結果とは表１に与えられている。
【００３５】
【表１】
【００３６】この表１において、Ｈは時間、Ｄは日を示
す。“Ｓｏｌｕｂｉｌｓａｎｔ Ｓ １２は“ＧＩＶＡ
ＵＤＡＮ”社により販売されている。１２モルのエチレ
ンオキシドを含有する、オキシエチレン化ノニルフェノ
ールからなる乳化剤である。“Ｓｏｌｕｌａｎ １６”
は“ＡＭＥＲＣＨＯＬ”社で販売されているラノリンア
ルコール／１６モルのエチレンオキシドを含有するオキ
シエチレン化脂肪族アルコール混合物からなる乳化剤で
ある。“Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ６８”は“ＢＡＳＦ”社
で販売されている、エチレンオキシドとプロピレンオキ
シドとの縮合物よりなる界面活性剤である。“Ｋａｔｈ
ｏｎ ＣＧ”は“ＲＯＨＭ ＆ ＨＡＡＳ”社で販売さ
れている、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オンと２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
オンと塩化マグネシウムと硝酸マグネシウムとの混合物
よりなる防腐剤である。
【００３７】この表に従えば、乳化液１と２とを得るた
めに、１％のα−トコフェロールのミクロ分散に乳化剤
１％が必要なことが判る。一方、微小粒子に基く組成物
は皮膚に対し２つの乳化液より明らかに低い刺戟を示
し、眼に対する刺戟（ＥＩ）も１時間後と２日後減少し
ていることが判る。
【００３８】
【実施例２】更にこの比較実施例においては、次の重量
組成を持つ、本発明に従う微小粒子の水性分散液を実施
例４の手順に従って調製した。 α−トコフェロール ５％ ブチルシアノアクリレート １％ 商品名“ＳＹＭＰＥＲＯＮＩＣ ＰＥ／Ｆ６８”の下に “ＩＣＩ”社より販売されている界面活性剤 １％ 商標“ＫＡＴＨＯＮ ＣＧ”の下に“ＲＯＨＭ ＆ ＨＡＡＳ” 社で販売されている防腐剤 ０．１％ 水 ９２．９％
【００３９】次の組成を持つ偽薬を調製する。 商品名“ＭＹＧＬＹＯＬ ８１２”の下に“ＤＹＮＡＭＩＴ ＮＯＢＥＬ”社から販売される油 ５％ ブチルシアノアクリレート １％ 商品名“ＳＹＭＰＥＲＯＮＩＣ ＰＥ／Ｆ ８６”の下に “ＩＣＩ”社より販売されている界面活性剤 １％ 商品名“ＫＡＴＨＯＮ ＣＧ”の下に“ＲＯＨＭ ＆ ＨＡＡＳ” 社より販売されている防腐剤 ０．１％ 水 ９２．９％
【００４０】微小粒子の水性分散液およびその偽薬の遊
離基抑制効果は無毛マウスで生体外により、マウスをＵ
Ｖ光にさらし、マロノジアルデヒド（ＭＤＡ）の形成が
ＵＶ光により誘発される故に皮膚中のＭＤＡ含有量を測
定して評価した。
【００４１】マウスは試験生成物の与えられた数の適用
について処置される。各適用は、マウスの背中の上に、
４．５ｃｍ２に亘り調製物１３．５ｍｇを均一に分布さ
せることにより、数回の適用の場合には２４時間間隔で
行われた。
【００４２】最終適用後１時間で、マウスは、４０Ｗ電
球２本で与えられる３６５ｎｍにおける吸収ピーク（Ｕ
Ｖ−Ａに関し）と４０Ｗ電球１本で与えられる３１２ｎ
ｍにおける吸収ピーク（ＵＶ−Ｂに関し）とをもつスペ
クトルを出す“ＢＩＯＴＲＯＮＩＣ ＵＶ ３６５／３
１２”型装置を用いてＵＶ光を受ける。照射量ＵＶ−Ａ
で４．００ Ｊ／ｃｍ２とＵＶ−Ｂで４．００Ｊ／ｃｍ
２で照射は行われる。照射終了後３時間でマウスを殺
し、照射された皮膚を切りとる。数回洗浄後適用表面を
ぬぐい、１００ｍｇをリン酸塩緩衝液１．８ｍｌ中に導
入し、それから“ＵＬＴＲＡ−ＴＵＲＲＡＸ”中で１分
間磨砕する。それからトリクロロ酢酸媒質中、熱時、Ｍ
ＤＡと結合してピンクの錯体を形成するチオバルビツー
ル酸を添加し、この着色錯体の濃度を分光光度計で測定
し、ＭＤＡを検定する。
【００４３】その結果を表２に与える。
【００４４】
【表２】
【００４５】この表中で、微小粒子中に閉じ込められた
活性成分の効果が、第１回の適用から最大で、従って即
時であることが判る。
【００４６】
【実施例３】この第３の比較実施例では、次の重量組成
をもつ、本発明に従う微小粒子の分散液を、実施例４の
手順に従って調製する。 “ＰＬＵＲＯＮＩＣ Ｆ６８”の商品名の下に、“ＢＡＳＦ” 社で販売されている界面活性剤 ０．６％ “ＫＡＴＨＯＮ ＣＧ”の商品名の下に“ＲＯＨＭ ＆ ＨＡＡＳ” 社で販売されている防腐剤 ０．０５％ ブチルシアノアクリレート ０．３％ α−トコフェロール、放射標識されている １．５％ 水 必要量 １００％
【００４７】分散液の放射能濃度は１２０μＣｉ／ｍｌ
である。
【００４８】更に、商品名“ＤＣ ２００ ＦＬＵＩ
Ｄ”の下に“ＤＯＷ ＣＯＲＮＩＮＧ”社により販売さ
れているシリコーン油中の、放射標識されているα−ト
コフェロールの１．５ｗｔ％含有溶液（本発明には従わ
ない）を調製する。その溶液の放射能濃度は７２Ｃｉ／
ｍｌである。
【００４９】微小粒子分散液中およびシリコーン油中の
溶液の中のα−トコフェロールの皮膚の種種な層への浸
透を検定する。研究はＦｒａｎｚ細胞、即ち“Ｊｏｒｎ
ａｌｏｆ Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｖｅ Ｄｅｒｍａｔ
ｏｌｏｇｙ、６４巻（１９７５）１９０−１９５頁に記
載の細胞に関し生体外で行われた。
【００５０】皮膚生検は重さ２３０−２５０ｇの無毛雌
ラットから調製する。一方では微小粒子中の閉じ込めら
れた形の、他方ではシリコーン油中の溶液の形の等量の
標識されたα−トコフェロールを角質層側のこれら生検
表面に適用し、それを２４時間接触したままにしてお
く。それから真皮を機械的に表皮より分離し、そしてα
−トコフェロールを 皮膚を通過したもの Ａ 皮膚中の表皮の中で検出したもの Ｂ 皮膚中の真皮の中で検出したもの Ｃ 皮膚に浸透しないもの Ｄ で検定する。
【００５１】得られた結果を、適用したα−トコフェロ
ール１００％に対し、α−トコフェロールの重量パーセ
ントで示している表３中で照合する。
【００５２】
【表３】
【００５３】この表中で、皮膚を通過したα−トコフェ
ロール量はシリコーン油中の溶液の場合、微小粒子の分
散液の場合より有意に高いが、何れの場合も非常に少し
しか残存していない。さらに皮膚（表皮および真皮）中
に保持されているα−トコフェロール全量は微小粒子分
散液の場合において、シリコーン油中の溶液の場合にお
けるより非常に高く、微小粒子分散液の場合、α−トコ
フェロールの大部分は表皮中に残存している。
【００５４】
【実施例４】１２５０ｍｌビーカー中で、商品名“ＰＬ
ＵＲＯＮＩＣ Ｆ ６８”の下に“ＢＡＳＦ”社で販売
されている、それぞれ平均分子量１７５０および８３５
０のエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの縮合物
の混合物（２０／８０ｗｔ％）１ｇを４００ｒｐｍで回
転している磁石棒により撹拌し乍ら脱イオン水５００ｍ
ｌ中に溶解する。
【００５５】予め次のα−トコフェロール５ｇとｎ−ブ
チルシアノアクリレート１ｇとを溶解させてある無水エ
タノール６２５ｍｌをこの水性相中に緩に滴下して注
ぐ。
【００５６】撹拌を２時間保持し、その間反応媒質の温
度を恒温槽を用いて２０℃に調節する。この２時間の後
得られる微小粒子分散液を、回転蒸発機につけた１ｌ丸
型フラスコに移し、エタノールと水の１部を蒸発させ
る。
【００５７】微小粒子のコロイド状分散液９５ｇが閉じ
込められたα−トコフェロール５ｇを含有して回収され
た。その径および多分散指数（ＩＰ）はそれぞれ“ｎａ
ｎｏｓｉｚｅｒ”（Ｃｏｕｌｔｒｏｎｉｏｓ粒子径分折
器）で測定して１９０ｎｍならびに１であった。
【００５８】指数ＩＰは０から９の尺度で検定され、０
は非常に均一な寸法の分散液であり、指数９は最大粒子
対最小粒子の寸法比の高いことを示している。
【００５９】最後に商品名“ＫＡＴＨＯＮ ＣＧ”の下
に“ＲＯＨＭ ＆ ＨＡＡＳ”社で販売されている防腐
剤０．１ｇを含有する水性溶液５ｇを添加する。
【００６０】
【実施例５】次の組成を持つ水性分散液を実施例４にお
けるような手順に従い調製する。 “ＰＬＵＲＯＮＩＣ Ｆ ６８”の商品名の下に“ＢＡＳＦ” 社で販売されている、エチレンオキシドとプロピレンオキシド との縮合物 ０．４ｇ サフラワー油 １．０ｇ イソヘキシルシアノアクリレート ０．４ｇ 水 必要量 １００ｇ
【００６１】平均径２５０ｎｍをもち、指数２に等しい
微小粒子を得る。
【００６２】
【実施例６】次の組成をもつ水性分散液を実施例４のよ
うな手順に従って調製する。 商品名“ＰＬＵＲＯＮＩＣ Ｆ ６８”の下に“ＢＡＳＦ” 社により販売されている、エチレンオキシドとプロピレン オキシドとの縮合物 ０．２ｇ ペンタエチトリトールテトラ（２−エチルヘキサノエート） １．０ｇ ブチルシアノアクリレート ０．２ｇ 水 必要量 １００ｇ
【００６３】平均径２５０ｎｍで、１に等しい指数ＩＰ
をもつ微小粒子を得る。
【００６４】
【実施例７】次の組成をもつ水性分散液を実施例４にお
けるような手順に従って調製する。 商品名“ＰＬＵＲＯＮＩＣ Ｆ ６８”の下に“ＢＡＳＦ” 社で販売している、エチレンオキシドとプロピレンオキシド との縮合物 ０．４ｇ 商品名“ＭＩＧＬＹＯＬ ８１２”の下に“ＤＹＮＡＭＩＴ ＮＯＢＥＬ”社で販売されているトリグリセリド １．０ｇ ビタミンＡパルミテート ０．０２ｇ ブチルシアノアクリレート ０．２ｇ 水 必要量 １００ｇ
【００６５】平均径２４０ｎｍ、２に等しい指数ＩＰを
もつ微小粒を得る。
【００６６】
【実施例８】２００ｍｌビーカー中で、商品名“ＣＡＲ
ＢＯＰＯＬ ９４０”の下に“ＧＯＯＤＲＩＣＨ”社よ
り販売されている橋かけポリアクリル酸０．３ｇをｐ−
ヒドロキシ安息香酸メチル０．１ｇを予め溶解させて含
有する水４１．１ｇ中で膨潤させる。この操作は８０℃
で行い、その混合物を徐徐に４０℃に下げる。商品名
“ＡＵＢＹ ＧＵＭ Ｘ２”の下に“ＳＡＴＩＡ”社に
より販売されている天然ゴム０．１ｇを含有する水５ｇ
を添加する。
【００６７】均一化後、混合物を室温に下げ、商品名
“ＰＨＹＬＤＥＲＭ”の下に“ＧＡＴＴＥＦＯＳＳＥ”
社より販売されている動物胎盤組織を磨砕して得られた
水性溶液１０ｇと、 グリセリン ２ｇ ヘキシレングリコール １ｇ バラ水 １５ｇ とを添加する。
【００６８】均一化後、予め水５ｇに溶解してある、商
品名“ＤＯＷＩＣＩＬ ２００”の下に“ＤＯＷ ＣＨ
ＥＭＩＣＡＬ”社により販売されている防腐剤０．１ｇ
を添加する。実施例４で調整した微小粒子水性分散液１
０ｇと実施例７に従って調製した微小粒子の水性分散液
１０ｇとを添加する。均一化の後、トリエタノールアミ
ン０．３ｇを加える。粘度１．６ｐｏｉｓｅ、ｐＨ７を
もつ青味がかった白色生理学的流体が得られる。
【００６９】この生理学的流体を１日１回顔の洗浄した
皮膚に適用する。１５日間の適用の後、顔の皮膚を滑ら
かにする効果が見られた。
【００７０】
【実施例９】２００ｍｌビーカー中で、次のものをバラ
水２５ｇ中に溶解する。“ＡＬＬＩＥＤ ＣＨＥＭＩＣ
ＡＬ”社で市販している染料“ＦＤ ａｎｄＣ ＢＬＵ
Ｅ １”０．２５ｍｇと“ＡＮＳＴＥＡＤ”社で市販さ
れている染料“Ｄａｎｄ Ｃ ＹＥＬＬＯＷ１０”０．
１ｇ
【００７１】塩化ナトリウム０．９ｇを含有する水３
０．２ｇを加え、ついでブチレングリコール１．０ｇと
グリセリン２．０ｇとを加える。
【００７２】その混合物を均一化し、それから、商品名
“ＣＡＲＢＯＰＯＬ １３４２”の下で“ＧＯＯＤＲＩ
ＣＨ”社で販売している橋かけされたポリアクリル酸
０．０５ｇが膨潤している水２０ｇを添加する。
【００７３】均一化後実施例６で得られた微小粒子水性
分散液２０ｇを加え、最後に水０．８３ｇに溶解したト
リエタノールアミン０．０５ｇを加える。それにより、
ｐＨ６．７の、緑色で非常に流動的な湿潤ローションを
得る。
【００７４】このローションを、特に乾燥している皮膚
をもつ人に洗顔後１日２回適用する。１ケ月適用する
と、顔の皮膚がよりしなやかになり、皮膚の乾燥によっ
て起される引張った感じが弱まることが観察された。
【００７５】
【実施例１０】次のもの“ＳＯＳＨＩＢＯ”社により市
販される、グリコール担体中のマンサクエッセンス０．
５ｇとヘキシレングリコール２．５ｇとグリセリン１０
ｇと商品名“ＰＬＵＲＯＮＩＣ Ｆ ６８”として“Ｂ
ＡＳＦ”社により販売されている、エチレンオキシドと
プロピレンオキシドとの縮合物２．５ｇとを溶解してい
るフローラル水３８０．５０ｇを、“ＣＯＳＭＥＴＯＣ
ＨＥＭ”社により市販されている“ＣＯＳ １０００”
ホモゲナイザーの１１ガラス容器中にあける。
【００７６】この溶液を、３０ｒｐｍの速さでまわるス
クレーパーと９０ｒｐｍでまわる羽根車とにより均一化
する。調整用容器は２０℃に恒温にされている。この均
一化の間に、エタノール ７５ｇとブチルシアノアクリ
レート ０．５ｇとα−トコフェロール酢酸 ５．０ｇ
とよりなるアルコール性溶液を２０分間で連続的に添加
する。
【００７７】そのアルコール相を完全に導入後、羽根車
の速さを７０ｒｐｍに減じ、この撹拌を２時間保持す
る。
【００７８】それから溶解されている次の防腐剤 商品名“ＤＯＷＩＣＩＬ ２００”の下に“ＤＯＷ ＣＨＥＭＩＣＡＬ”社で販売している防腐剤 ０．５ｇ 商品名“ＫＡＴＨＯＮ ＣＧ”の下に“ＲＯＨＭ ＆ ＨＡＡＳ”社で販売している防腐剤 ０．２５ｇ を含有する水２４．２５ｇを添加する。
【００７９】これによりアルコール性ローション５００
ｇを得る。得られた微小粒子の平均径を“ＢＩ ９０”
粒子寸法分析機（“ＢＲＯＯＫＨＡＶＥＮ”で販売）を
用いて測定する。それは２２５ｎｍであり、多分散指数
は２であった。
【００８０】このローションを、特にしばしば日光にさ
らされる期間に、シヤワーまたは入浴後毎日体に適用す
る。それは日光の有害な効果に対し皮膚の保護作用を及
ぼす。
【００８１】
【実施例１１】２００ｍｌがラスビーカー中で、次のも
のを６５℃に加熱された液状パラフィン２４ｇに溶解す
る。セチルアルコール５ｇと商品名“ＭＹＲＪ ５３”
の下に“ＩＣＩ”社で販売されている、エチレンオキシ
ド５０モルを含有するポリエチレングリコールモノステ
アラート３ｇ
【００８２】混合物を５０℃に下げた後商品名“ＥＬＥ
ＳＴＡＢ ４１１２”の下に“ＬＳＮ”社で販売される
防腐剤混合物０．３ｇの水４４．７ｇ溶液と実施例４で
得られた微小粒子の水性分散液２０ｇとからなる、同温
度の水性相を、“ＭＯＲＩＴＺ”ホモジナイザーで撹拌
しながら添加する。
【００８３】均一化は生成物が室温に冷却される間保持
する。これにより日光に対し保護効果をもつ、濃い、白
色クリーム１００ｇが得られる。
【００８４】このクリームを完全に洗浄された皮膚に毎
日適用する。更に特別には、これは毎日日光に曝される
皮膚むきである。
【００８５】
【実施例１２】２００ｍｌがラスビーカー中で、次の化
合物 商品名“ＭＥＸＡＮＬ ＧＯ”の下に“ＣＨＩＭＥＸ”社で 販売されている製品 ５．７０ｇ 商品名“ＳＵＰＥＲＳＡＴ”の下に、“ＲＩＴＡ”社で販売 されている水素化ラノリン ６．６５ｇ 商品名“ＭＥＸＡＮＹＬ ＧＰ”の下に販売され、 “ＣＨＩＭＥＸ”社で製造されている製品 ２．００ｇ を“ＭＯＲＩＴＺ”ホモジナイザーを用い、８５℃で混合する。
【００８６】均一化後この第１の混合物を、 ピュルセラン油 ３．００ｇ 商品名“Ｌｉｑｕｉｄ ｂａｓｅ ＣＢ １１４５”の下に “ＣＲＯＤＡ”社により販売されている製品 ３．００ｇ パルミチン酸イソプロピル ４．７５ｇ 液状パラフィン ７．９ｇ 白色ワセリン １５ｇ パーヒドロスクワレン ０．４ｇ からなる第２の混合物中に溶解する。
【００８７】この２つの混合物を８０℃で均一化し、そ
れから４０℃に冷却する。商品名“ＣＨＥＭＯＤＥＲＭ
１００８”の下に“ＦＩＲＭＥＮＩＣＨ”社により販
売されている香料０．８ｇを添加する。
【００８８】商品名“ＥＬＥＳＴＡＢ ４１１０”の下
で“ＬＳＮ”社で販売されている防腐剤混合物０．２５
ｇの、水２９．９ｇ中の溶液と、実施例５で得られた微
小粒子の水性分散液２０ｇとの混合物からなる水性相を
撹拌しながら４０℃で導入する。
【００８９】この撹拌を２０分間保持し、それから水
０．３５ｇで処理された、商品名“ＧＥＲＭＡＬ １１
５”の下に“ＲＯＨＭ ＆ ＨＡＡＳ”社で販売されて
いる防腐剤０．３ｇを添加する。
【００９０】混合物が室温に復した後、得られた生成物
を３段ロール型ミルに移す。
【００９１】これにより、非常に乾燥し、老化した皮膚
の手当て用の、濃い滑らかな白色クリームが得られる。
このクリームの１日２回１５日間の適用により、処理さ
れた皮膚の表面状態の改善が認められた。
【００９２】
【実施例１３】 次の組成 商品名“Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ ６８”の下に“ＢＡＳＦ” 社により販売されている、エチレンオキシドとプロピレン オキシドとの縮合物 ０．２５ｇ ビサボロール ０．５ｇ α−トコフェロール酢酸 ０．５ｇ ブチルシアノアクリレート ０．２ｇ 水 必要量 １００ｇ をもつ水性分散液を実施例４と同じ手順に従って調製す
る。
【００９３】平均径２１５ｎｍ、指数ＩＰ １の微小粒
子が得られる。
【００９４】
【実施例１４】 次の組成 商品名“Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ ６８”の下に“ＢＡＳＦ” 社で販売されているエチレンオキシドとプロピレンオキシド との縮合物 ０．２５ｇ 商品名“Ｕｎｉｂｉｏｖｉｔ Ｂ ３３”の下に“Ｉｎｄｕｃｈｅｍ” 社で販売されるオレイン酸デシルとファルネソールとリノール酸 エチルと酢酸ファルネシルとの混合物 １．０ｇ ブチルシアノアクリレート ０．２ｇ 水 必要量 １００ｇ を持つ水性分散液を実施例４と同じ手順で調製する。
【００９５】平均径２４０ｎｍで、指数ＩＰ ２である
微小粒子を得る。
【００９６】
【実施例１５】 （１）ベシクル分散液の製造 ジミリスチルホスフェート０．０５ｇ及び式
【化１】 〔式中、−ＯＣ２Ｈ３（Ｒ′）−は次式で表わされる構
造の混合物又は各各単独であり、
【化２】
【化３】 −Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）Ｏ−は次式で表わされる構造の混合
物又は各各単独であり、
【化４】
【化５】
【化６】 ｎは平均統計値であって６に等しく、Ｒは−Ｃ１２Ｈ
２５でありそしてＲ′はテトラデシル基及びヘキサデシ
ル基の等モル混合物である。〕で表わされる非イオン性
表面活性剤０．９５ｇを秤量して１００ｍｌガラスビー
カに入れる。
【００９７】これら２種の脂質をホットプレート上１０
０℃に加熱して均質化し、次に混合物を４０℃に冷却す
る。次に予めグリセリン３ｇ及びクエン酸０．０２ｇを
溶解した水２７．６ｇを加える。全体を“Ｖｉｒｔｉ
ｓ”形超分散機の作用により２分間４０，０００ｒｐｍ
の速度で４０℃で均質化する。次に予めロームアンドハ
ース社から商品名“Ｋａｔｈｏｎ ＣＧ”の下に市販さ
れている保存剤０．１ｇ及びロームアンドハース社から
商品名“Ｇｅｒｍａｌ １１５の下で市販されている保
存剤０．２ｇを溶解した水３ｇを加える。
【００９８】次に次の製品混合物から成る脂肪相を加え
る。 マカダミア油 ９ｇ 揮発性シリコーン油 ７ｇ ギボウダン社により商品名“Ｐａｒｓｏｌ ＭＣＸ”の下で 市販されているエチルヘキシルパラメトキシシンナメート ０．５ｇ バスフ社から商品名“Ｕｖｉｎｕｌ Ｍ ４０”の下で市販 されている２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン ０．５ｇ プロピルパラ−ヒドロキシベンゾエート ０．０５ｇ 全体を“Ｖｉｒｔｉｓ”超分散機の作用に５分間室温で
かける。 （２）ベシクル分散液とナノ粒子との混合 次に実施例４で得られたナノ粒子（ｎａｎｏｐａｒｔｉ
ｃｌｅｓ）の水性分散液２０ｇを加える。次にグッドリ
ッチ社から商品名“Ｃａｒｂｏｐｏｌ ９４０”の下に
市販されているビニルカルボン酸０．６５ｇを膨張させ
た水３５ｇを加える。均質化後、最後に水１．７３ｇで
希釈したトリエタノールアミン０．６５ｇを加える。輝
く外観をもつ濃厚な白色クリームが顔の手入れ用のもの
として得られる。このクリームを１日１回１５日間適用
後に、処理皮フの表面状態の改善が観測された。
【００９９】
【実施例１６】１００ｍｌビーカ中で、エチレンオキシ
ドとプロピレンオキシドとの２０／８０％縮合物（各各
平均分子量１７５０及び８３５０）であるバスフ社から
商品名“Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ６８”の下で市販されて
いる製品２５０ｍｇを４００ｒｐｍで回転する棒状磁石
によるカキ混ゼの下で脱鉱水５０ｍｌ中に溶解する。サ
ーモスタットにより４０℃に保ったこの水性相に次の成
分を溶解した４０℃のアセトン２５ｍｌをゆっくりと注
加する。ポリサイエンス社により市販されているＤＬ−
ポリ乳酸１２５ｍｇ、ロッシュ社により市販されている
α−トコフェロールアセテート５００ｍｇ、及びシグマ
社により市販されている“ナイルレッド”染料（Ｎｉｌ
ｅ ＢｌｕｅＡ Ｏｘａｚｏｎｅ）２ｍｇ
【０１００】カキ混ゼを２時間４０℃で続け、混合物の
温度を室温にまで下げる。得られたナノ粒子分散液を次
に回転蒸発器上に置いた２５０ｍｌ丸底フラスコに移
し、アセトンを留去する。こうして平均直径２９５ｎ
ｍ、ＩＰインデックス２をもつナノ粒子の液状コロイド
分散液が得られる。
【０１０１】ケイ光条件下での顕微鏡検査によれば、明
らかに識別可能な個別性、寸法の均一性及び励起された
ブラウン運動を示す、核にケイ光性を備えた密度の濃い
ナノ粒子が観測される。＋４、２５、３７及び４５℃で
の２ケ月間の貯蔵後、ケイ光条件下での検査においてナ
ノ粒子の外観に何の変化も観測されなかった。又、寸法
の大きな変化も観測されなかった（すべての場合に初期
平均直径の１０％より変化は小さかった）。
【０１０２】
【実施例１７】１００ｍｌビーカ中で、エチレンオキシ
ドとプロピレンオキシドとの２０／８０％縮合物（各各
平均分子量１７５０及び８３５０）であるバスフ社から
商品名“Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ６８”の下で市販されて
いる製品２５０ｍｇを４００ｒｐｍで回転する棒状磁石
によるカキ混ゼの下で脱鉱水５０ｍｌ中に溶解する。サ
ーモスタットにより４０℃に保ったこの水性相に子めル
ーカスマイヤー社から商品名“Ｅｐｉｋｕｒｏｎ １７
０”の下で市販されている大豆レシチン１２５ｍｇを５
５℃で溶解したアセトン２５ｍｌをゆっくりと注加す
る。次にこの混合物を４０℃に冷却した後、次の成分を
溶解する。ポリサイエンス社により市販されているＤＬ
−ポリ乳酸１２５ｍｇ、ロッシュ社により市販されてい
るα−トコフェロールアセテート５００ｍｇ、及びシグ
マ社により市販されている“ナイルレッド”染料（Ｎｉ
ｌｅ ＢｌｕｅＡ Ｏｘａｚｏｎｅ）２ｍｇ
【０１０３】カキ混ゼを２時間４０℃で続け、混合物の
温度を室温にまで下げる。得られたナノ粒子分散液を次
に回転蒸発器上に置いた２５０ｍｌ丸底フラスコに移
し、アセトンを留去する。こうして平均直径２２５ｎ
ｍ、ＩＰインデックス２をもつナノ粒子の液状白色コロ
イド分散液が得られる。
【０１０４】ケイ光条件下での顕微鏡検査によれば、明
らかに識別可能な個別性、寸法の均一性及び励起された
ブラウン運動を示す、核にケイ光性を備えた密度の濃い
ナノ粒子が観測される。＋４、２５、３７及び４５℃で
の２ケ月間の貯蔵後、ケイ光条件下での顕微鏡検査にお
いてナノ粒子の外観に何の変化も観測されなかった。
又、寸法の大きな変化も観測されなかった（すべての場
合に初期平均直径の１０％より変化は小さかった）。
【０１０５】
【実施例１８】１００ｍｌビーカ中で、エチレンオキシ
ドとプロピレンオキシドとの２０／８０％縮合物（各各
平均分子量１７５０及び８３５０）であるバスフ社から
商品名“Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ６８”の下で市販されて
いる製品２５０ｍｇを４００ｒｐｍで回転する棒状磁石
によるカキ混ゼの下で脱鉱水５０ｍｌ中に溶解する。サ
ーモスタットにより４０℃に保ったこの水性相に次の成
分を溶解した４０℃のアセトン２５ｍｌをゆっくりと注
加する。ポリサイエンス社により市販されているＤＬ−
ポリ乳酸１２５ｍｇ、及びロッシュ社により市販されて
いるα−トコフェロールアセテート５００ｍｇ、
【０１０６】カキ混ゼを２時間４０℃で続け、混合物の
温度を室温にまで下げる。得られたナノ粒子分散液を次
に回転蒸発器上に置いた２５０ｍｌ丸底フラスコに移
し、アセトンを留去する。こうして平均直径３１０ｎ
ｍ、ＩＰインデックス２をもつナノ粒子の液状白色コロ
イド分散液が得られる。
【０１０７】顕微鏡検査によれば、明らかに識別可能な
個別性、寸法の均一性及び励起されたブラウン運動を示
す、密度の濃いナノ粒子が観測される。＋４、２５、３
７及び４５℃での２ケ月間の貯蔵後、ナノカプセルの外
観に何の変化も観測されなかった。又、寸法の大きな変
化も観測されなかった（すべての場合に初期平均直径の
１０％より変化は小さかった）。
【０１０８】
【実施例１９】１００ｍｌビーカ中で、エチレンオキシ
ドとプロピレンオキシドとの２０／８０％縮合物（各各
平均分子量１７５０及び８３５０）であるバスフ社から
商品名“Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ６８”の下で市販されて
いる製品２５０ｍｇを４００ｒｐｍで回転する棒状磁石
によるカキ混ゼの下で脱鉱水５０ｍｌ中に溶解する。サ
ーモスタットにより４０℃に保ったこの水性相に予めル
ーカスマイヤー社から商品名“Ｅｐｉｋｕｒｏｎ １７
０”の下で市販されている大豆レシチン１２５ｍｇを５
５℃で溶解したアセトン２５ｍｌをゆっくりと注加す
る。次にこの混合物を４０℃に冷却した後、次の成分を
溶解する。ポリサイエンス社により市販されているＤＬ
−ポリ乳酸１２５ｍｇ、及びギボダン社により商品名
“ＰａｒＳｏｌ ＭＣＸ”の下で市販されているエチル
ヘキシルパラメトキシシンナメート５００ｍｇ
【０１０９】カキ混ゼを２時間４０℃で続け、混合物の
温度を室温にまで下げる。得られたナノ粒子分散液を次
に回転蒸発器上に置いた２５０ｍｌ丸底フラスコに移
し、アセトンを留去する。こうして平均直径２４０ｎ
ｍ、ＩＰインデックス２をもつナノ粒子の液状白色コロ
イド分散液が得られる。
【０１１０】白色光下での顕微鏡検査によれば、明らか
に識別可能な個別性、寸法の均一性及び励起されたブラ
ウン運動を示す、密度の濃いナノ粒子が観測される。＋
４、２５、３７及び４５℃での２ケ月間の貯蔵後、顕微
鏡検査においてナノ粒子の外観に何の変化も観測されな
かった。又、寸法の大きな変化も観測されなかった（す
べての場合に初期平均直径の１０％より変化は小さかっ
た）。
【０１１１】
【実施例２０】１００ｍｌビーカ中で、エチレンオキシ
ドとプロピレンオキシドとの２０／８０％縮合物（各各
平均分子量１７５０及び８３５０）であるバスフ社から
商品名“Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ６８”の下で市販されて
いる製品２５０ｍｇを４００ｒｐｍで回転する棒状磁石
によるカキ混ゼの下で脱鉱水５０ｍｌ中に溶解する。サ
ーモスタットにより４０℃に保ったこの水性相に予めα
−トコフェロール５００ｍｇ及びブチルシアノアクリレ
ートモノマーの水中自己重合、遠心分離による単離及び
凍結乾燥による乾燥により得られたブチルシアノアクリ
レートポリマー１２５ｍｇを溶解したアセトン２５ｍｌ
をゆっくりと注加する。
【０１１２】カキ混ゼを２時間室温で続ける。得られた
ナノ粒子分散液を次に回転蒸発器上に置いた２５０ｍｌ
丸底フラスコに移し、アセトンを留去する。こうして平
均直径２２０ｎｍ、ＩＰインデックス１をもつナノ粒子
の液状コロイド分散液が得られる。
【０１１３】ケイ光条件下での顕微鏡検査によれば、明
らかに識別可能な個別性、寸法の均一性及び励起された
ブラウン運動を示す、核にケイ光性を備えた密度の濃い
ナノ粒子が観測される。＋４、２５、３７及び４５℃で
の２ケ月間の貯蔵後、ケイ光条件下での検査においてナ
ノ粒子の外観に何の変化も観測されなかった。又、寸法
の大きな変化も観測されなかった（すべての場合に初期
平均直径の１０％より変化は小さかった）。
【０１１４】
【実施例２１】１００ｍｌビーカ中で、エチレンオキシ
ドとプロピレンオキシドとの２０／８０％縮合物（各各
平均分子量１７５０及び８３５０）であるバスフ社から
商品名“Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ６８”の下で市販されて
いる製品２５０ｍｇを４００ｒｐｍで回転する棒状磁石
によるカキ混ゼの下で脱鉱水５０ｍｌ中に溶解する。サ
ーモスタットにより４０℃に保ったこの水性相に予めル
ーカスマイヤー社から商品名“Ｅｐｉｋｕｒｏｎ １７
０”の下で市販されている大豆レシチン２５０ｍｇを５
５℃で溶解したアセトン２５ｍｌをゆっくりと注加す
る。次にこの混合物を４０℃に冷却した後、次の成分を
溶解する。ロッシュ社により市販されているα−トコフ
ェロールアセテート５００ｍｇ、及びデュポン社により
商品名“Ｍｅｄｉｓｏｒｂ Ｔ．Ｍ．”の下で市販され
ているＤＬ−ラクタイド／グリコライドコポリマー（モ
ル比５０：５０）１２５ｍｇ
【０１１５】カキ混ゼを２時間４０℃で続け、混合物の
温度を室温にまで下げる。得られたナノ粒子分散液を次
に回転蒸発器上に置いた２５０ｍｌ丸底フラスコに移
し、アセトンを留去する。こうして平均直径２１０ｎ
ｍ、ＩＰインデックス１をもつナノ粒子の液状コロイド
分散液が得られる。
【０１１６】ケイ光条件下での顕微鏡検査によれば、明
らかに識別可能な個別性、寸法の均一性及び励起された
ブラウン運動を示す、核にケイ光性を備えた密度の濃い
ナノ粒子が観測される。＋４、２５、３７及び４５℃で
の２ケ月間の貯蔵後、ケイ光条件下での顕微鏡検査にお
いてナノ粒子の外観に何の変化も観測されなかった。
又、寸法の大きな変化も観測されなかった（すべての場
合に初期平均直径の１０％より変化は小さかった）。
【０１１７】
【実施例２２】１００ｍｌビーカ中で、エチレンオキシ
ドとプロピレンオキシドとの２０／８０％縮合物（各各
平均分子量１７５０及び８３５０）であるバスフ社から
商品名“Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ６８”の下で市販されて
いる製品２５０ｍｇを４００ｒｐｍで回転する棒状磁石
によるカキ混ゼの下で脱鉱水５０ｍｌ中に溶解する。サ
ーモスタットにより４０℃に保ったこの水性相に予めル
ーカスマイヤー社から商品名“Ｅｐｉｋｕｒｏｎ １７
０”の下で市販されている大豆レシチン２５０ｍｇを５
５℃で溶解したアセトン２５ｍｌをゆっくりと注加す
る。次にこの混合物を４０℃に冷却した後、次の成分を
溶解する。ロッシュ社により市販されているα−トコフ
ェロールアセテート５００ｍｇ、及びアルドリッチ社に
より市販されているポリカプロラクトン１２５ｍｇ
【０１１８】カキ混ゼを２時間４０℃で続け、混合物の
温度を室温にまで下げる。得られたナノ粒子分散液を次
に回転蒸発器上に置いた２５０ｍｌ丸底フラスコに移
し、アセトンを留去する。こうして平均直径１９５ｎ
ｍ、ＩＰインデックス２をもつナノ粒子の液状コロイド
分散液が得られる。
【０１１９】白色光下での顕微鏡検査によれば、明らか
に識別可能な個別性、寸法の均一性及び励起されたブラ
ウン運動を示す、密度の濃いナノ粒子が観測される。＋
４、２５、３７及び４５℃での２ケ月間の貯蔵後、ケイ
光条件下での検査においてナノ粒子の外観に何の変化も
観測されなかった。又、寸法の大きな変化も観測されな
かった（すべての場合に初期平均直径の１０％より変化
は小さかった）。
【０１２０】
【実施例２３】２００ｍｌ溝付きガラス容器中に次の成
分を秤量して入れる。大豆レシチン（２０％）、無水エ
タノール（アルコール濃度１６度）及び水から成る、ナ
ッターマン社から商品名“Ｎａｔｉｐｉｄｅｎ ＩＩ”
の下で市販されている、水性アルコールゲル２．５ｇ、
アスコルビルパルミテート０．０１ｇ、グリセリン５．
０ｇ及び水１７．５ｇ全体を室温で“Ｖｉｒｔｉｓ”超
分散機を使い３分間速度３０，０００ｒｐｍで均質化す
る。
【０１２１】次にポリエチレングリコール４００を１ｇ
及びプロピレングリコールを３．０ｇ加え、全体を室温
で１分間“Ｖｉｒｔｉｓ”超分散機で混合する。ガッテ
ホセ社から商品名“Ｐｈｙｌｄｅｒｍ”の下で市販され
ている動物胎盤組織を磨砕して得られる水溶液１０ｇを
加え、全体を室温で１分間“Ｖｉｒｔｉｓ”超分散機で
混合する。予め水３０．１９ｇに溶解したメチルパラヒ
ドロキシベンゾエート０．２ｇを加え、全体を室温で１
分間“Ｖｉｒｔｉｓ”超分散機で混合する。バイロテク
ノロジー社から市販されているヒアルロン酸ナトリウム
０．１ｇを予め水１０ｇで膨潤させたものを加える。
【０１２２】次にグッドリッチ社から商品名“Ｃａｒｂ
ｏｐｏｌ ９４０”の下で市販されているビニルカルボ
ン酸混合物０．２５ｇを予め水１０ｇで膨潤させたもの
を加える。全体を室温で３分間“Ｖｉｒｔｉｓ”超分散
機により速度２０，０００ｒｐｍで混合する。トリエタ
ノールアミン０．２５ｇを加え混合物を３０秒間“Ｖｉ
ｒｔｉｓ”超分散機により均質化する。最後に実施例３
で製造したナノ粒子分散液１０ｇを加える。全体を“Ｈ
ｅｉｄｏｌｐｈ”パドルホモナイザにより速度８００ｒ
ｐｍで３０分間均質化する。
【０１２３】ベージュ色の生理学的液体がこうして得ら
れる。これを１日１回、日光に曝される時間の前後に清
浄化した顔の皮フに適用する。日光に曝される頻度の高
さ及び時間の長さにも拘らず、皮フは刺激の根跡を示さ
ないことが見出された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 9/113 7329−4Ｃ 9/44 Ｄ 7329−4Ｃ 9/51 7329−4Ｃ

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 適当な賦形剤中に、油の形の少くとも１
    つの活性成分と（または）不活性担体油または活性油中
    に含有される少くとも１つの活性成分とを内に閉じ込め
    ている、生分解されるポリマー微小粒子を包含する、皮
    膚への局所適用による、表皮上層の化粧的および（また
    は）薬学的処置のための組成物。
  2. 【請求項２】 微小粒子が寸法１０〜１０００ｎｍであ
    る、請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 少くとも１つの活性成分を持っている微
    小粒子の重量が組成物全重量の０．１〜２０％を構成す
    る、請求項１又は２に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 微小粒子を構成するポリマーが、（Ｃ２
    −Ｃ１２）アルキルシアノアクリレートのポリマーとポ
    リ−Ｌ−ラクチドとポリ−ＤＬ−ラクチドとポリグリコ
    リドとポリカプロラクトンと３−ヒドロキシ酪酸のポリ
    マーとＤＬ−ラクチド／グリコシドコポリマーとグリコ
    リド／カプロラクトンコポリマーとからなる群から選択
    される、請求項１〜３の何れかに記載の組成物。
  5. 【請求項５】 微小粒子を構成するポリマーが（Ｃ２−
    Ｃ５）アルキルシアノアクリレートのポリマーである、
    請求項４に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 シアノアクリレートのアルキル基が、エ
    チル基とｎ−ブチル基とヘキシル基とイソブチル基とイ
    ソヘキシル基とよりなる群から選択される、請求項５に
    記載の組成物。
  7. 【請求項７】 油の形の活性成分または活性油が、α−
    トコフェノールとα−トコフェノール酢酸とリノール酸
    および（または）リノレイン酸に富んだトリグリセリド
    とペンタエリトリトールとテトラ（２−エチルヘキサノ
    エート）とクロヒブレートとトコフェノールリノリエー
    トと魚油とヘイゼルナット油とビサボロールとファルネ
    ソールと酢酸ファルネシルとリノール酸エチルとエチル
    ヘキシルｐ−メトキシシンナマートとからなる群から選
    択される、請求項１〜６の何れかに記載の組成物。
  8. 【請求項８】 不活性担体油が、トリグリセリドと、単
    純なあるいはオキシエチレン化により改質されている揮
    発性シリコーン油とそれらの混合物とからなる群から選
    択される、請求項１〜７の何れかに記載の組成物。
  9. 【請求項９】 油中に含有される活性成分が、軟化剤と
    湿潤剤と遊離基抑制剤と抗炎症剤とビタミンと脱色剤と
    抗座瘡剤と抗脂漏剤と角質溶解剤とスリム化剤と皮膚着
    色剤とからなる群から選択される、請求項１〜８の何れ
    かに記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 微小粒子の生分解されるポリマーと活
    性の油相との重量比が０．０５〜０．５である、請求項
    １〜９の何れかに記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 生理学的流体、ローション、水性、水
    −アルコール性または油性ゲルあるいは油中水または水
    中油乳濁液の形あるいはそうでなければ、構成脂質がイ
    オン性または非イオン性あるいはイオン性と非イオン性
    との脂質の混合物であり、油性相を持つまたは持たない
    小胞の水性分散液の形をとる、請求項１〜１０の何れか
    に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 微小粒子の少くとも１部分が、その微
    小粒子のポリマー膜の周囲に少くとも１つの脂質薄膜を
    含有している、請求項１〜１０の何れかに記載の組成
    物。
  13. 【請求項１３】 組成物の微小粒子を得るため、界面活
    性剤を含有できる水性相中に、閉じ込められる油と少く
    とも１つの（Ｃ２−Ｃ１２）アルキルシアノアクリレー
    トと界面活性剤を含有できる少くとも１つの溶剤とから
    なる混合物を注入し、それから溶剤を蒸発させることに
    より、水−アルコール性媒質で油のミセルの界面重合を
    行う、請求項１〜１２の何れかに記載の組成物の製造方
    法。
  14. 【請求項１４】 使用される界面活性剤と活性成分を持
    つ微小粒子を構成する材料との重量比が０．０１〜０．
    ５である、水性相中に界面活性剤を含有する、請求項１
    ３に記載の方法。
  15. 【請求項１５】 組成物の微小粒子を得るため、閉じ込
    められる油と、少くとも１つのポリマーと界面活性剤を
    含有できる少くとも１つの溶剤とを含有する混合物を、
    界面活性剤を含有できる水性相中に注入し、それからそ
    の溶剤を蒸発させる、請求項１〜１２の何れかに記載の
    組成物の製造方法。
  16. 【請求項１６】 非イオン性界面活性剤とイオン性界面
    活性剤とそれらの混合物とからなる群からとられた界面
    活性剤を使用する、請求項１３〜１５の何れかに記載の
    方法。
  17. 【請求項１７】 非イオン性界面活性剤がグリセロール
    とエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの縮合物か
    らなる群から選択される、請求項１６に記載の方法。
  18. 【請求項１８】 レシチンがイオン性界面活性剤として
    選択される、請求項１６に記載の方法。
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