JPH05125042A - ４−エチル−１−（置換フエノキシ）フエニル−２−ピロリジノン誘導体、およびこれらを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 優れた除草活性を示すと共に、重要作物に安
全な４−エチル−１−（置換フェノキシ）フェニル−２
−ピロリジノン誘導体、およびそれらを有効成分として
含有する除草剤を提供する。 【構成】 一般式（I）で表される４−エチル−１−
（置換フェノキシ）フェニル−２−ピロリジノン誘導
体、およびこれらを有効成分として含有する除草剤。 （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメ
チル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、シアノ基、及び
炭素数１〜４のアルキルチオ基を示し、ｎは１から５の
整数を表す。ｎが２以上の場合、Ｒは同一であっても異
なっていてもよい。Ｘは水素原子又はハロゲン原子を示
し、Ｙはハロゲン原子を示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な４−エチル−１−
（置換フェノキシ）フェニル−２−ピロリジノン誘導体
と、これらを有効成分とする除草剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】ある種の２−ピロリジノン誘導体が除草
活性を有することは既に開示されており、特開昭５２−
８９６６６号公報、特開昭６０−５８９６０号公報、特
開平２−１６４８６２号公報、米国特許４，８７４，４
２２、ＥＰ３８７，８６９などに記載されている。ま
た、特開昭５２−８９６６号公報に記載されている３−
クロロ−４−クロロメチル−１−（３−トリフルオロメ
チルフェニル）−２−ピロリジノン（一般名、フルオロ
クロリドン；ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）は市
販されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】上記の先行技術に開示
されている化合物を除草剤として使用する場合、比較的
多くの薬量を必要とする上に、作物に対する選択性も不
十分なものが多い。例えば、米国特許４，８７４，４２
２に開示された化合物は、水田または畑作のいずれで使
用した場合にも、稲などの作物に対して甚大な薬害を及
ぼすという問題を有している。

【０００４】従って、水田及び畑作において有用作物に
害を与えず、しかも低薬量で有害雑草を防除する、選択
性除草剤を提供することを本発明の課題とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段および作用】本発明者らは
前記課題を解決すべく、２−ピロリジノン誘導体につい
て更に研究を進めた結果、ピロリジノン環１−位に特定
のフェノキシフェニル基、３−位にハロゲン、さらに４
−位にエチル基を有する、新規な４−エチル−１−（置
換フェノキシ）フェニル−２−ピロリジノン誘導体が、
除草剤として極めて優れ、しかも重要作物に対して高い
選択性を有していることを見出した。

【０００６】本発明の４−エチル−１−（置換フェノキ
シ）フェニル−２−ピロリジノン誘導体は、一般式
（I）（化３）で表されることを特徴とする。

【０００７】

【化３】

【０００８】（式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、シ
アノ基、及び炭素数１〜４のアルキルチオ基を示し、ｎ
は１から５の整数を表す。ｎが２以上の場合、Ｒは同一
であっても異なっていてもよい。Ｘは水素原子又はハロ
ゲン原子を示し、Ｙはハロゲン原子を示す。）また、本
発明の除草剤は、上記一般式（I）で表される４−エチ
ル−１−（置換フェノキシ）フェニル−２−ピロリジノ
ン誘導体を、有効成分として含有することを特徴とす
る。

【０００９】本発明においてアルコキシ基は、メトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキ
シ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ
−ブトキシ基を表わし、アルキルチオ基は、メチルチオ
基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロ
ピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオ
基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基を表わす。

【００１０】特開昭５２−８９６６６号公報、特開昭６
０−５８９６０号公報等に開示されている化合物は、必
要薬量が多い上に、水田で使用した場合イネに重大な薬
害を生じる。そのため、これらの化合物類は水田での使
用は不可能である。

【００１１】また、米国特許４，８７４，４２２に開示
された化合物は、多くの重要作物に対して重大な薬害を
及ぼすため、その使用は極めて狭い範囲に限定されなけ
ればならない。

【００１２】本発明化合物は、ピロリジノン環１−位に
特定のフェノキシフェニル基を、３−位にハロゲン原子
を、さらに４−位にエチル基を配したところに特徴があ
る。これらの置換基を導入した意義は極めて大きい。す
なわち、これらの導入により除草活性が大幅に向上し、
しかも水田におけるイネをはじめ、畑作におけるトウモ
ロコシ、コムギ、オオムギ、ライムギ等の重要作物に対
して高い選択性を示し、その適用範囲が極めて拡大され
ることとなった。

【００１３】本発明化合物を有効成分として含有する除
草剤は、その作用特性として、ほとんどの水田もしくは
畑作で問題となる有害雑草、例えば水田雑草のノビエ等
のイネ科雑草、カヤツリグサ、ホタルイ等のカヤツリグ
サ科雑草およびウリカワ等の多年性雑草、さらに畑作に
おいては、アオビユ、アサガオ、オナモミ、シロザ、ハ
コベ、シソ、スミレ、ホトケノザ等の重要雑草に対し
て、優れた除草効果を有する。一方、有用作物であるイ
ネ、及びトウモロコシ、コムギ、オオムギ、ライムギ等
に対しては薬害を示さない。また、本発明化合物に係わ
る除草剤は、湛水土壌処理、土壌処理、茎葉散布処理な
ど、あらゆる処理法において、雑草の発生前から発生後
の生育期の広い期間にわたり有効に使用できる。

【００１４】本発明の４−エチル−１−（置換フェノキ
シ）フェニル−２−ピロリジノン誘導体は新規化合物で
あり、反応式（I）（化４）に示される方法によって製
造される。

【００１５】

【化４】

【００１６】上記、反応式（I）すなわち、一般式（I
I）（式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、トリフルオ
ロメチル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、シアノ基、
及び炭素数１〜４のアルキルチオ基を示し、ｎは１から
５の整数を表す。ｎが２以上の場合、Ｒは同一であって
も異なっていてもよい。Ｘは水素原子又はハロゲン原子
を示し、Ｙはハロゲン原子を示し、Ｚは塩素原子又は臭
素原子を示す。）で表されるアセタミド誘導体を、還元
的に環化反応することにより製造することができる。こ
の反応に有効な環化剤としては、トリブチルチンヒドリ
ドに代表されるトリアルキルチンヒドリドが挙げられ、
一般式（II）の原料に対して１倍モルもしくは必要に応
じて２倍モル使用することにより、反応を一段階で行う
ことができる。一般的にはベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどの芳香族系の溶媒中で反応が行われる。反応温度
は５０〜１４０℃が好ましく、より好ましくは６０〜９
０℃で、α，α−アゾビスイソブチロニトリル、あるい
はベンゾイルパーオキシドなどのラジカル発生剤を反応
中に触媒量加えることで反応が進行する。また、光を照
射するのも有効な手段である。

【００１７】一般式（II）で表されるアセタミド誘導体
は、反応式（II）（化５）に示される方法によって製造
される。

【００１８】

【化５】

【００１９】上記、反応式（II）すなわち、一般式（II
I）（式中、Ｒ，ｎは前記と同じ意味を示す。）で表さ
れるＮ−（２−ブテニル）アニリン誘導体と、一般式
（IV）（Ｘ，Ｙ及びＺは前記と同じ意味を示す。）のハ
ロゲン化アセチル誘導体を反応させることによって製造
することができる。反応は、無溶媒または不活性溶媒中
で行われ、溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族類、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等
のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル
類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などの
ハロゲン化炭化水素類などが用いられる。また、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの非プロト
ン性溶媒も有効である。反応は任意の温度で進行し、ま
た、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムなどの塩基
の存在下に反応を行ってもよい。

【００２０】一般式（III）のＮ−（２−ブテニル）ア
ニリン誘導体は、公知の方法で製造される。

【００２１】かくして得られる本発明に係わる一般式
（I）の化合物は、一般には不活性な液体担体または固
体と混合し、通常用いられる製剤形態である粉剤、粒
剤、水和剤、乳剤、フロアブル剤等に調製して使用され
る。さらに製剤上必要ならば、補助剤を添加することも
できる。

【００２２】担体としては、通常農園芸用薬剤に使用さ
れるものであるならば、固体、または液体のいずれでも
使用でき、特定のものに限定されるものではない。例え
ば固体担体としては、クレー、タルク、ベントナイト、
炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボンの如き
鉱物質粉末、大豆粉、デンプンの如き植物性粉末、石油
樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアルキレングリコー
ル等の如き高分子化合物、尿素、ワックス類等が挙げら
れる。また液体担体としては、キシレン、メチルナフタ
レン、アルキルベンゼン等の各種有機溶剤類、植物オイ
ル等各種オイル及び水等が挙げられる。

【００２３】補助剤としては、通常農園芸用薬剤に使用
される界面活性剤、結合剤（例えばリグニンスルフォン
酸、アルギン酸、ポリビニルアルコール、アラビアガ
ム、ＣＭＣナトリウム等）、安定剤（例えば、酸化防止
用にフェノール系化合物、チオール系化合物又は高脂肪
酸エステル類等を用いたり、ｐＨ調整剤として燐酸塩を
用いたり、時に光安定剤も用いる）等を必要に応じて単
独または組合せて使用できる。さらに場合によっては防
菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤などを添加す
ることもできる。

【００２４】界面活性剤の例としては、非イオン性、陰
イオン性、陽イオン性及び両イオン性のものを適宜単独
または混合して使用できる。非イオン性としては、アル
キルフェノール、高級アルコール、アルキルナフトー
ル、高級脂肪酸、脂肪酸エステル等にエチレンオキシド
（例えば、Ｘ−７７とか、ノイゲンＥＡ８０等の如きも
の）またはプロピレンオキシドを付加させたもの等が好
ましい。陰イオン性のものとしては、アルキルフェノー
ル、アルキルナフトール、高級アルコール、高級脂肪
酸、脂肪酸エステル等をアルキルスルホン酸塩（例えば
ネオペレックスの如きもの）、アルキル硫酸エステル
塩、リン酸エステル塩等としたものが好ましい。またリ
グニンスルホン酸塩（例えばサンエキスの如きもの）等
も好ましい例の一つである。

【００２５】本発明に係わる除草剤における式（Ｉ）で
表わされる化合物の含有量は、製剤形態によって異なる
が、通常粉剤では０．０１〜２０重量％、水和剤では１
〜５０重量％、粒剤では０．０１〜１０重量％、乳剤で
は０．１〜５０重量％、フロアブル製剤では０．１〜５
０重量％、ドライフロアブル製剤では１〜５０重量％で
あり、好ましくは、粉剤では０．１〜３重量％、水和剤
では１０〜４０重量％、粒剤では、０．１〜５重量％、
乳剤では１〜３０重量％、フロアブル製剤では１〜３０
重量％、ドライフロアブル製剤では１０〜４０重量％で
ある。

【００２６】補助剤の含有量は０〜８０重量％であり、
担体の含有量は、１００重量％から有効成分化合物及び
補助剤の含有量を差し引いた量である。

【００２７】式（Ｉ）で表わされる本発明の除草剤は、
他の除草剤の一種または二種以上、あるいは殺菌剤、殺
虫剤、植物成長調節剤の如き農薬、肥料、土壌改良剤等
と混合使用が可能であることはもちろんのこと、これら
との混合製剤も可能であり、場合によっては相乗効果も
期待できる。

【００２８】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明化合物の製造法を
具体的に説明する。 実施例１ ３−クロロ−４−エチル−１−（３−フェノ
キシフェニル）−２−ピロリジノンの合成〔化合物番号
−１〕 トルエン１２０ｍｌ中、Ｎ−（２−ブテニル）−Ｎ−
（３−フェノキシフェニル）−２，２，２−トリクロロ
アセタミド５．８ｇを加え、還流温度で攪拌しながら、
トリブチルチンヒドリド８．８ｇ（２倍モル）とα，α
−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）触媒量を加
えた。１０分間攪拌を続けた後、反応混液をエバポレー
タで濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行
い、３−クロロ−４−エチル−１−（３−フェノキシフ
ェニル）−２−ピロリジノン３．５ｇを得た。（トラン
ス体）

【００２９】実施例２ ３−クロロ−３−フルオロ−４
−エチル−１−〔３−（２−シアノフェノキシ）フェニ
ル〕−２−ピロリジノンの合成〔化合物番号−２〕 ベンゼン４０ｍｌ中、Ｎ−（２−ブテニル）−Ｎ−〔３
−（２−シアノフェノキシ）フェニル〕−２，２−ジク
ロロ−２−フルオロアセタミド２．１ｇを加え、還流温
度で攪拌しながら、トリブチルチンヒドリド１．５５ｇ
（１倍モル）とα，α−アゾビスイソブチロニトリル
（ＡＩＢＮ）触媒量を加えた。１０分間攪拌を続けた
後、反応混液をエバポレータで濃縮し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーを行い、３−クロロ−３−フルオ
ロ−４−エチル−１−〔３−（２−シアノフェノキシ）
フェニル〕−２−ピロリジノン１．４ｇを得た。

【００３０】実施例３ ３−フルオロ−４−エチル−１
−〔３−（２−シアノフェノキシ）フェニル〕−２−ピ
ロリジノンの合成〔化合物番号−３〕 酢酸エチル１０ｍｌ中に、実施例２で得た３−クロロ−
３−フルオロ−４−エチル−１−〔３−（２−シアノフ
ェノキシ）フェニル〕−２−ピロリジノン１．０ｇ、酢
酸０．７ｍｌ及び活性亜鉛０．３ｇを加え、８０℃で４
時間激しく攪拌しながら反応させた。反応液をろ別後水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。これを濃縮
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い、３−
フルオロ−４−エチル−１−〔３−（２−シアノフェノ
キシ）フェニル〕−２−ピロリジノン０．８５ｇを得
た。（トランス体：シス体＝７：３）

【００３１】次に参考例を挙げて本発明化合物に係わる
中間体の合成法を具体的に記す。 参考例１ Ｎ−（２−ブテニル）−Ｎ−（３−フェノキ
シフェニル）−２，２，２−トリクロロアセタミドの合
成 ジクロロメタン５０ｍｌ中、Ｎ−（２−ブテニル）−３
−フェノキシアニリン３．７ｇ、及びピリジン３ｍｌを
加え、さらにトリクロロ酢酸クロリド３．２ｇを室温で
滴下した。１時間攪拌の後、飽和重曹水１００ｍｌを注
ぎ、ジクロロメタンで抽出した。無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、エバポレータで濃縮した後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーを行い、目的のアミド５．２ｇを得
た。 IRνneat cm ^-1：1685 ｎ_D 26.8°C ：1.5776

【００３２】参考例２ Ｎ−（２−ブテニル）−３−フ
ェノキシアニリンの合成 ジメチルホルムアミド４０ｍｌ中、３−フェノキシアニ
リン１０ｇに、無水炭酸カリウム８．７ｇおよび１−ク
ロロ−２−ブテン９ｇを加え、６０℃から８０℃で１時
間攪拌した。炭酸カリウムを濾別した後、水１５０ｍｌ
を注ぎ、トルエンで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、エバポレータで濃縮した後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーを行い、目的のアミン３．９ｇを得
た。 ｎ_D 26.8°C ：1.5708 IRνneat cm ^-1：3414

【００３３】実施例１〜 ３と同様の方法で、本発明に
係わる一般式（Ｉ）で表されるその他の化合物を合成し
た。第１表（表１〜 ４）に、本発明に係わる一般式
（Ｉ）で表される化合物の物性を記す。

【００３４】

【表１】

【００３５】

【表２】

【００３６】

【表３】

【００３７】

【表４】

【００３８】次に本発明に係わる除草剤の製剤例及び除
草活性試験例を示す。 製剤例１ （水和剤） 本発明化合物（１）：２０重量部、ネオペレックス（商
品名、花王製；ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム）：２重量部、ノイゲンＥＡ８０（商品名、三洋化成
製；ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル）：１
重量部、ホワイトカーボン：５重量部および珪藻土７２
重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。

【００３９】製剤例２ （水和剤） 本発明化合物（６）：２０重量部、アルキルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム：２重量部、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル：１重量部及びジークライト：
７７重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。

【００４０】製剤例３ （水和剤） 本発明化合物（９）：５０重量部、ホワイトカーボン：
５重量部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル硫酸アンモニウム塩：６重量部、リグニンスルホン酸
ナトリウム：２重量部及び珪藻土：３７重量部をよく
Ｊｅｔ−０−マイザーを用いて粉砕混合して水和剤を得
た。

【００４１】製剤例４ （フロアブル剤） 本発明化合物（８）：５重量部、リグニンスルホン酸ナ
トリウム：２重量部、キサンタンガム：０．３重量部及
びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル：１重
量部に、水：９１．７重量部を加えて混合後、サンドグ
ラインダーを用いて微粉砕してフロアブル剤を得た。

【００４２】製剤例５ （フロアブル剤） 本発明化合物（５）：３０重量部と水５０重量部に溶解
したサンエキスＰ２５２（商品名、前記と同様）：１０
重量部を湿式粉砕混合し、その後水 ９．６重量部に溶
解したケルザンＳ（商品名、ケルコ製；キサンタンガ
ム）： ０．２重量部とデルトップ（ 商品名、武田薬
品工業製： 有機ヨウ素系防黴剤）：０．２重量部を加
えて混合し、フロアブル剤を得た。

【００４３】製剤例６ （粉剤） 本発明化合物（４）：１重量部、エマルゲン９１０（商
品名、花王製；ポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル）：０．５重量部およびカオリンクレー：９８．５
重量部をよく粉砕混合して粉剤を得た。

【００４４】製剤例７ （粉剤） 本発明化合物（５）：３重量部、リグニンスルホン酸ナ
トリウム：３重量部、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル：２重量部及びクレー：９２重量部を混合
粉砕して粉剤を得た。

【００４５】製剤例８ （ドライフロアブル剤） 微粉砕した本発明化合物（７）：６０重量部、アルキル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム：５重量部及びポリプロ
ピレングリコールポリエチレングリコールエーテル：３
５重量部を混合し、ドライフロアブル剤を得た。

【００４６】製剤例９ （粒剤） 本発明化合物（１）：０．３重量部、ネオペレックス
（商品名、前記と同様）：２重量部、サンエキスＰ２５
２（商品名、山陽国策パルプ製；リグニンスルホン酸ナ
トリウム）：２重量部、ベントナイト：７２．７重量部
およびタルク：２３重量部をよく混合した後、適当量の
水を加えて湿潤させ、次に小型射出成形機で押し出し造
粒した。これを３０〜６０℃で風乾し解砕した後、製粒
機で０．３〜２ｍｍに製粒して粒剤を得た。

【００４７】製剤例１０ （粒剤） 本発明化合物（４）：０．５重量部、ゴーセノール（Ｇ
ｏｓｅｎｏｌ）ＧＬ−０５ｓ（日本合成化学製 ＰＶ
Ａ）：２重量部、サンエキスＰ２５２（山陽国策パルプ
製ベンゼンスルホン酸ソーダ）：２重量部及びクレー：
９５．５重量部を良く混合した後、適当量の水を加えて
湿潤させ、次に射出成形機で押し出し造粒した。これを
６０〜９０℃で風乾し解砕した後、整粒機で０．３〜１
ｍｍに整粒して粒剤を得た。

【００４８】製剤例１１ （乳剤） 本発明化合物（３）：１０重量部、ソルポール８００Ａ
（商品名、東邦化学製；非イオン性界面活性剤と陰イオ
ン性界面活性剤の混合物）：１０重量部およびｏ−キシ
レン：８０重量部を混合溶解して乳剤を得た。

【００４９】試験例１ 湛水土壌処理（発生前処理） １／５０００００ヘクタールワグネルポットに土壌を詰
め、タイヌビエ、ホタルイ、コナギ、アゼナの種子を播
種して湛水状態とした。これに予め育苗しておいた水稲
苗（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移植して
温室内に生育させた。１日後（雑草発生前に）、供試組
成物の所定量を前記製剤例９に記載した方法に準じて調
整した粒剤を用いて処理し、３０日後に、雑草の発生状
況および水稲に対する薬害状況を観察調査した。その結
果を第２表（表５〜 ６）に示した。表中、被検植物の
被害程度および水稲に対する薬害程度は、無処理の場合
の風乾重と比較し以下の基準で表示した。

【００５０】 表示 対無処理区風乾重比で示した生育率（％） ５ ０〜５ （枯死） ４ ６〜10 （甚害） ３ 11〜40 （中害） ２ 41〜70 （小害） １ 71〜90 （僅少害） ０ 91〜100 （無害） なお、比較化合物Ａ，Ｂは下記の化合物を表す。（試験
例２も同様） Ａ：１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３−ク
ロロ−４−クロロメチル−２−ピロリジノン 〔特開昭
５２−８９６６号公報に記載の化合物；一般名、フルオ
ロクロリドン〕 Ｂ：３−クロロ−４−クロロメチル−１−〔３−（４−
シアノフェノキシ）フェニル〕−２−ピロリジノン〔特
開平２−１６４８６２号公報に記載の化合物〕

【００５１】

【表５】

【００５２】

【表６】

【００５３】本試験において本発明に係わる除草剤は、
比較薬剤Ａ，及びＢと比較して低薬量で，供試した水田
雑草に対して高い殺草効果を示した。かつ水稲に対して
は、比較薬剤Ａ，及びＢに比較して優れた安全性を示し
た。

【００５４】試験例２ 畑作茎葉処理（生育期処理） １／1000000 ヘクタール樹脂性ポットに土壌を詰め、こ
れにアサガオ、オオイヌタデ、ハコベ、アオビユ、オナ
モミ、スミレ、トウモロコシ、コムギを一種類づつ播種
し、温室内で生育させた。各植物が２〜３葉になった
時、供試化合物の所定量を前記製剤例３に記載した方法
に準じて水和剤とし、水を用いて希釈調整し薬剤散布後
３０日経過後に、雑草の生育状況、および作物に対する
薬害状況を観察調査した。その結果を第３表（表７〜
８）に示した。表中、被験植物の被害程度、及び作物に
対する薬害程度は試験例１と同様に表示した。

【００５５】

【表７】

【００５６】

【表８】

【００５７】本試験において本発明に係わる化合物は、
比較薬剤Ａ，Ｂと比較して、低薬量処理で供試した畑作
雑草に対して高い殺草効果を示した。かつ重要作物のト
ウモロコシ、コムギに対しては、比較薬剤Ａ，Ｂに比較
して優れた安全性を示した。

【００５８】

【発明の効果】本発明に係わる一般式（I）で表される
４−エチル−１−（置換フェノキシ）フェニル−２−ピ
ロリジノン誘導体は新規化合物であり、本発明化合物を
含有する除草剤は、水田および畑作で問題となる種々の
雑草に対して、発生前から発生後の生育期まで低薬量で
除草活性を示す。また、イネをはじめとする重要作物に
対して卓越した選択性を示すため、安全に使用できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西田 誠 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株 式会社内 (72)発明者 日比 佐知子 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株 式会社内 (72)発明者 岸 大輔 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株 式会社内 (72)発明者 小田 研悟 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株 式会社内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（I）（化１） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメ
   チル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、シアノ基、及び
   炭素数１〜４のアルキルチオ基を示し、ｎは１から５の
   整数を表す。ｎが２以上の場合、Ｒは同一であっても異
   なっていてもよい。Ｘは水素原子又はハロゲン原子を示
   し、Ｙはハロゲン原子を示す。）で表される４−エチル
   −１−（置換フェノキシ）フェニル−２−ピロリジノン
   誘導体。
2. 【請求項２】 一般式（I）（化２） 【化２】 （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメ
   チル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、シアノ基、及び
   炭素数１〜４のアルキルチオ基を示し、ｎは１から５の
   整数を表す。ｎが２以上の場合、Ｒは同一であっても異
   なっていてもよい。Ｘは水素原子又はハロゲン原子を示
   し、Ｙはハロゲン原子を示す。）で表される４−エチル
   −１−（置換フェノキシ）フェニル−２−ピロリジノン
   誘導体を含有することを特徴とする除草剤。